SU971094A3 - Способ получени оптически активных D-и Z-изомеров пантоата гаунидина или их смеси - Google Patents
Способ получени оптически активных D-и Z-изомеров пантоата гаунидина или их смеси Download PDFInfo
- Publication number
- SU971094A3 SU971094A3 SU782652299A SU2652299A SU971094A3 SU 971094 A3 SU971094 A3 SU 971094A3 SU 782652299 A SU782652299 A SU 782652299A SU 2652299 A SU2652299 A SU 2652299A SU 971094 A3 SU971094 A3 SU 971094A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- guanidine
- pantoate
- optically active
- mixture
- isomers
- Prior art date
Links
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical class NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 70
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 12
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 11
- OTOIIPJYVQJATP-BYPYZUCNSA-M (R)-pantoate Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C([O-])=O OTOIIPJYVQJATP-BYPYZUCNSA-M 0.000 claims description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- SERHXTVXHNVDKA-UHFFFAOYSA-N pantolactone Chemical class CC1(C)COC(=O)C1O SERHXTVXHNVDKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229940115458 pantolactone Drugs 0.000 abstract description 3
- SIEVQTNTRMBCHO-UHFFFAOYSA-N pantolactone Natural products CC1(C)OC(=O)CC1O SIEVQTNTRMBCHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- OTOIIPJYVQJATP-BYPYZUCNSA-N (R)-pantoic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(O)=O OTOIIPJYVQJATP-BYPYZUCNSA-N 0.000 abstract 2
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- SERHXTVXHNVDKA-BYPYZUCNSA-N (R)-pantolactone Chemical compound CC1(C)COC(=O)[C@@H]1O SERHXTVXHNVDKA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- ZZTURJAZCMUWEP-UHFFFAOYSA-N diaminomethylideneazanium;hydrogen sulfate Chemical compound NC(N)=N.OS(O)(=O)=O ZZTURJAZCMUWEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 230000006340 racemization Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
397 Пантоат гуанида может быть получе или двойным разложением между пантоатом металла и солью гуанидина (например , пантоат бари или кальци , полученный действием соответствующей гидроокиси на лактон, и сульфат или карбонат гуанидина), или непосредственно действием гуанидина на лак тон. Обычно работают в водной среде при температуре между и температурной флегмы реакционной смеси. Сол может выдел тьс или выпариванием раствора, или осаждением путем прис(3 единени такого растворител , как ацетон. Дл предлагаемого способа обычно используют раствор, содержаидий от 110 до 135 степени насыщени DL-пан тоатом гуанидина в выбираемом раство рителе при определенной температуре и требуемый оптический изомер, например О-пантоат гуанидина,в количестве ,почти равном половине избытка DL-пантоата гуанидина выше насыщени Раство р получают нагреванием его крм понентов до гюлного растворени .Rak симальна температура нагревани не вл етс критической; достаточно чтобы она была такой, чтобы не проис ходило термическое разложение,продукта . После охлаждени и возбуждени кристаллизации с кристаллами такого же оптического изомера отбирают фильтрованием требуемый изомер, когда кристаллическа масса увеличивает с почти в два раза по сравнению с первоначальным количеством. Затем раствор ют в растворе рацемическое количество, соответствующее весу выдел емого кристаллизованного изомера, возбуждают кристаллизацию с другим изомером, отбирают кристаллы этого изонер и т.д. Перекристаллизаци позвол ет удал ть рацемическое соединение, которое может загр зн ть кристаллы. Оптически активный пантоат гуанидина может превращатьс в пантолактон известными методами, особенно нагреванием в кислой среде. Гуанидин освобождаетс в ходе реакции и может использоватьс повторно. L-пантолакточ может подвергатьс рацемизации, чтобы после раздвоени давать новое количество изомера О. Пример 1 . 1олучение DL-пан тоата гуанидина. 4 . В колбу, снабженную мешалкой,добавл ют в атмосефре азота, 1580 мл 0,78 М водного раствора (0,755 моль) гуанидина и lOt г DL-пантолактона с чистотой 9, (0,755 моль), После 5 мин перемешивани лактон раствор етс , рН 11,6. Нагревают до в течение 20 мин и снова добавл ют 2,45 г лактона (0,018 моль), рН 9,7.После выдерживани при 60°С в течение еще 30 мин концентрируют при пониженном давлении (10-15 мм рт.ст.) при до полного веса 220 г. Затем добавл ют при перемешивании 9б6 мл ацетона. После охлаждени в течение 2 ч до 5°С, затем в течение 15 ч до.0°С полученные кристаллы отдел ют фильтрованием, и сушат при 60°С при пониженном давлении мм рт.ст.). Получают 139,3 г сырого DL-пантоата гуанида с т.пл. 129,7С. Выпаривание маточного раствора, следующее за поглощением в 9,1 мл воды, затем в 1 73 мл ацетона, позвол ет рекуперировать вторую фракцию И,45 г 01-пантоа та гуанидина с т.пл. 126,1°С, Изомеры D и L получаютс следую-f щим образом. Пример 2. Раздвоение в метаноловом растворе. В колбу, снабженную мешалкой, содержащую 100 г безводного метанола, добавл ют 43, г DL-пантоата гуанидина й2,3 г D-пантЬата гуанидина.Нагревают при 45°С до полного растворени , затем прекращают перемешивание и охлаждают до в течение 20 мин. Потом добавл ют 100 мг кристаллизованного D-пантоата гуанидина и медленно перемешивают ( 50 об/мин ) в течение 1 ч при 10°С.. Быстро фильтруют , обезвоживают и сушат на воздухе при 60°С. Т1олучают 4,9 г D-пантоата гуанидина. ,50°(с 2, вода), оптическа чистота 99)4%. К маточному раствору добавл ют 4,9 и DL-пантоата гуанидина нагревают при 45°С до растворени и повтор ют предшествующие операции, но возС)уждение кристаллизации производ т со 100 мг кристаллизован ного L-пантоата Гуанидина. Получают 5,0 г L-пантоата гуанидина. CoL3 -7Д5° (с 2, вода), оптическа чиста 9б%. Пример 3. Работают таким же образом исход из смеси 613 г метанола, 2б1 г 01-пантдата и 24 г D-пантоата. Объем перед возбуждением кристаллизации (при помощи 0,5 г кристаллизационного (D-пантоатаJ сос тавлу)ет 993 мл. Осуществл ют 7 последовательных кристаллизации, добавл каждый раз 46,6 г DL-пантоата и регулиру объем до 993 мл метанолом. Получают 1б2б,7 D-пантоата (оптическа чистота 89%) и 1бОЗ,3 г L-пантоата (оптическа чистота 92%). П р и м е р 4. Раздвоение в водном растворе. В колбу, объемом 2 л, снабженную вращающейс мешалкой с 1бр об/мин, ввод т 748,6 г воды, 688,8 г DL-пантоата гуанидина и б2,6 г О-пантоата гуанидина, или всего 1500 г, занимающих объем 1317 мл. Нагревают до 30° в течение 10 мин, затем после полного растворени снижают скорость пе 9
Таблица 1 46 ремешивани до 100 об/мин и охлаждают до 5 С в течение 20 мин. Возбуждают кристаллизацию добавлением 0,375 г D-пантоата гуанидина и оставл ют дл кристаллизации при 5°С в течение 50 мин, сохран такую же скорость перемешивани . Обезвоживают и сушат в вентилируемом шкафу. Получают 124,9 г D-пантоата гуанидина t npoизводительность 95 г на 1 л раствора ). . roijJf - 22,5° (с 2, метанол), оптическа чистота . К маточному раствору добавл ют г D L-пантоата гуанидина и регулируют до объема 1500 г добавлением воды. Раствор содержит 689,4 г DL-и 62,3 г Ь-па нтоата гуанидина. Повтор ют предшествующую операцию, но возбуждают кристаллизацию с кристаллами 1 .-пантоата гуанидина. В табл.1 даны средйие результаты 30 полных циклов (.или 60 кристаллизации ), осуществленных в таких же у4.лови х .
Примерз. Получение DL-пантолактона .
В колбу объемом 1 л добавл ют при в течение 30 мин ЗбО г (1,74 моль) О-пантоата гуанидина,полученного в примере 3 и 305 мл 6 н.
серной кислоты (0,015 моль- ) и
разбавл ют водой до объема 700 мл. После экстракции при помощи 700 мл дихлорэтана и выпаривани растворител получают 22.0 г (1,б9 моль) D-пантолактона,
-5(f(c 1, вода). Водна фаза содержит гуанидин в
состо нии сульфата, который может или использоватьс как таковой дл реакции с пантоатом кальци или бари , или выдел тьс в состо нии свободного основани дл реакции с Ои-пантолактоном.
Пример 6. Раздвоение DL-naH- тоата гуанидина в азеотропном этаноле .
Раствор ют 62,5 г DL-пантоата гуанидина и 6,25 г D-пантоата гуанидина в 250 г азеотропного этанола при и размешивают до полного растворени . Раствор охлаждают до 25С, в него ввод т дл затравки 125 мг кристаллического D-пантоата гуанидина. Смесь размешивают в течение 45 мин при со скоростью 160 об/мин. Затем отфильтровывают кристаллы D-пантоата гуанидина.
В полученный маточный раствор добавл ют 12,5 Г DiL-пантоата гуа.ни- дина и азеотропный этанол, чтобы довести до первоначального веса 318,75 г. Посл9 растворени при ЗСРС,
7971094
охлаждени до 2S°C, кристаллизацию начинают введением кристаллических зародышей 1-пантоата гуанидина.Спуст S мин выдержки при отфильт; ровывают кристаллы L-пантоата гуанидина .
В табл.2 даны результаты 16 раз повторённого опыта.
Таблица 2
997109 10
Формула изобретени си, после чего осуществл ют кристалСпособ получени оптически актив- и выдел ют кристаллы оптически активных О- и L-изомеров пантоата гуаниди- ного изомера, на или их смеси, о т л и ч а ю щ и й- 5 . Источники информации, f тем, что 0,1-пантоат гуанидина прин тые во внимание при экспертизе раствор ют в воде или спирте, содер- 1- Патент Франции N° 1522111, жащем 1-2 атома углерода1 или их сме- кл. С 07 D, опублик. . лизацию из перенасьпценного раствора
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения оптически активных D- и L-изомеров пантоата гуанидина или их смеси, отличающий- 5 р я тем, что ОД-пантоат гуанидина растворяют в воде или спирте, содержащем 1-2 атома углерода! или их сме си, после чего осуществляют кристаллизацию из перенасыщенного раствора и выделяют кристаллы оптически актив ного изомера.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7726823A FR2401898A1 (fr) | 1977-09-05 | 1977-09-05 | Nouveau sel de l'acide patoique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU971094A3 true SU971094A3 (ru) | 1982-10-30 |
Family
ID=9195037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782652299A SU971094A3 (ru) | 1977-09-05 | 1978-08-25 | Способ получени оптически активных D-и Z-изомеров пантоата гаунидина или их смеси |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4167522A (ru) |
| JP (1) | JPS5498722A (ru) |
| CH (1) | CH634288A5 (ru) |
| DD (1) | DD138543A5 (ru) |
| DE (1) | DE2838689A1 (ru) |
| ES (1) | ES473069A1 (ru) |
| FR (1) | FR2401898A1 (ru) |
| HU (1) | HU174642B (ru) |
| PL (1) | PL111222B1 (ru) |
| SU (1) | SU971094A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0313911U (ru) * | 1989-06-22 | 1991-02-13 | ||
| US5364885A (en) * | 1992-11-13 | 1994-11-15 | Ahluwalia Gurpreet S | Reduction of hair growth |
| BR112013009242A2 (pt) | 2010-10-08 | 2016-07-26 | Pinnacle Engines Inc | sistemas de relações de compressão variáveis para motores de combustão interna de pistões opostos e outros, e métodos de produção e uso relacionados |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3383408A (en) * | 1964-11-16 | 1968-05-14 | American Cyanamid Co | Process for preparing (1-alkylalkyl) guanidine salts |
| FR1522111A (fr) * | 1966-05-10 | 1968-04-19 | Fuji Chemical Ind | Procédé de dédoublement du pantoate d'ammonium racémique |
| JPS5021448B1 (ru) * | 1966-05-10 | 1975-07-23 | ||
| US3751454A (en) * | 1968-02-12 | 1973-08-07 | Toray Industries | Bis-guanidium tetrachlorophthalate and tetrabromophthalate and process for making same |
| DD109380A1 (ru) * | 1973-06-04 | 1974-11-05 | ||
| US4080472A (en) * | 1974-03-22 | 1978-03-21 | Societe D'etudes Et D'exploitation De Marques Et Brevets S.E.M.S. | Metformin 2-(p-chlorophenoxy)-2-methylpropionate |
| CH602612A5 (ru) * | 1974-10-11 | 1978-07-31 | Hoffmann La Roche |
-
1977
- 1977-09-05 FR FR7726823A patent/FR2401898A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-08-25 SU SU782652299A patent/SU971094A3/ru active
- 1978-09-04 CH CH926578A patent/CH634288A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-09-04 HU HU78SO1231A patent/HU174642B/hu unknown
- 1978-09-04 PL PL1978209408A patent/PL111222B1/pl unknown
- 1978-09-04 JP JP10844978A patent/JPS5498722A/ja active Granted
- 1978-09-04 DD DD78207635A patent/DD138543A5/xx unknown
- 1978-09-05 ES ES473069A patent/ES473069A1/es not_active Expired
- 1978-09-05 US US05/939,681 patent/US4167522A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-09-05 DE DE19782838689 patent/DE2838689A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU174642B (hu) | 1980-02-28 |
| JPS627909B2 (ru) | 1987-02-19 |
| PL111222B1 (en) | 1980-08-30 |
| PL209408A1 (pl) | 1979-05-07 |
| ES473069A1 (es) | 1979-10-16 |
| DE2838689A1 (de) | 1979-03-15 |
| JPS5498722A (en) | 1979-08-03 |
| FR2401898B1 (ru) | 1981-11-27 |
| US4167522A (en) | 1979-09-11 |
| DD138543A5 (de) | 1979-11-07 |
| CH634288A5 (fr) | 1983-01-31 |
| FR2401898A1 (fr) | 1979-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4865770A (en) | Process for the optical resolution of 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid | |
| JP2854148B2 (ja) | 光学的に活性なアミノ酸アミドの製法 | |
| US2940998A (en) | Process for resolution of racemic glutamic acid and salts thereof | |
| SU971094A3 (ru) | Способ получени оптически активных D-и Z-изомеров пантоата гаунидина или их смеси | |
| JPS59170085A (ja) | アスコルビン酸の脂肪酸エステルの製法 | |
| SU556723A3 (ru) | Способ получени -аминоспирта или его солей | |
| US4621152A (en) | Process for the enantiomeric resolution of mixtures of D and L-6-methoxy-alpha-methyl-2-naphthaleneacetic acid and resolving agent for said process | |
| US4434107A (en) | Process for preparing an optically active p-hydroxyphenylglycine or a salt thereof | |
| US4340751A (en) | Method of optical resolution of (±)-2-amino-1-butanol and/or (±)-mandelic acid | |
| US2991307A (en) | Process of resolving nu, nu-dibenzyl-dl-alpha-amino acids and products | |
| US3529022A (en) | Process for resolution of optical isomers of racemic ammonium pantoate by preferential crystallization | |
| JPH035382B2 (ru) | ||
| Seiber et al. | Optically active organophosphoramides: O-2, 4-dichlorophenyl O-methyl isopropylphosphoramidothioate and some related compounds | |
| JPS5830301B2 (ja) | Ｎ− ベンゾイル − トラシス −２− アミノシクロヘキサンカルボンサン ノ コウガクブンカツホウ | |
| US4115439A (en) | Process for the preparation of optically active α-phenylglycine and intermediates thereof | |
| SU810673A1 (ru) | Способ получени оптических изо-MEPOB АММОНиЕВОй СОли -АцЕТил- -АМиНОфЕНилуКСуСНОй КиСлОТы | |
| WO2006003671A1 (en) | A process for resolution of methylamino(2-chlorophenyl)acetate | |
| US2942024A (en) | Resolution of lysine | |
| US2463939A (en) | Phenylacetyl amino acid esters | |
| SU400574A1 (ru) | ||
| SU1271370A3 (ru) | Способ получени оптически активных солей щелочных металлов или лактона цис-2-окси-циклопент-4-ен-1-ил-уксусной кислоты | |
| SU408943A1 (ru) | Способ получения l-винной кислоты | |
| JPS61501704A (ja) | 光学的活性フェニルアラニンおよびそれらのｎ−アシル誘導体並びにそれらの化合物の新規なジアステレオマ−塩の製造方法 | |
| US2929842A (en) | Resolution of dl-glutamic acid | |
| JPS593470B2 (ja) | Ｎ− ベンゾイル−シス −２− アミノシクロヘキサンカルボンサンノ コウガクブカカツホウ |