SU971104A3 - Способ получени полиэфирамидов - Google Patents
Способ получени полиэфирамидов Download PDFInfo
- Publication number
- SU971104A3 SU971104A3 SU782657249A SU2657249A SU971104A3 SU 971104 A3 SU971104 A3 SU 971104A3 SU 782657249 A SU782657249 A SU 782657249A SU 2657249 A SU2657249 A SU 2657249A SU 971104 A3 SU971104 A3 SU 971104A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- catalyst
- reaction
- glycol
- producing
- end groups
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 title 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 21
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N hafnium atom Chemical compound [Hf] VBJZVLUMGGDVMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920002614 Polyether block amide Polymers 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- -1 ethylhexyl Chemical group 0.000 description 6
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 4
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N 12-aminododecanoic acid Chemical compound NCCCCCCCCCCCC(O)=O PBLZLIFKVPJDCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 102220496676 Osteoclast-associated immunoglobulin-like receptor_I97S_mutation Human genes 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- QFNNDGVVMCZKEY-UHFFFAOYSA-N azacyclododecan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCN1 QFNNDGVVMCZKEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJYXCQLOZNIMFP-UHFFFAOYSA-N azocan-2-one Chemical compound O=C1CCCCCCN1 CJYXCQLOZNIMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- XPGAWFIWCWKDDL-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;zirconium(4+) Chemical compound [Zr+4].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-].CCC[O-] XPGAWFIWCWKDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N titanium ethoxide Chemical compound [Ti+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/44—Polyester-amides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S525/926—Polyamide containing a plurality of oxyalkylene groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
397 оксиды циркони и гафни , представл ют собой метил, этил, пропил, изопропил , бутил, этилгексил, децил, додецил , гексадодецил„ Предпочтительным вл етс тетраалкоксиды циркони и гафни , у которых R-одинаковые или различные вл ютс алкилом . Примерами катализаторов вл ютс Zr()4, Zr(0-H30 CjH), ZrCOC Hg) Zr(,)4, Zr()4, HfCOCjH.), Hf(OC4Hg), Hf(0-H30 CjH). Действие катализатора по изобретению представл ет дл реакции поликонденсации полиамида с концевыми СООН-группами и полиоксиалкилеигликолем р д преимуществ, В начале реакции существуют две несмешивающиес фазы, одна из которых полиамидна немного жидка и в -отсутствие катализатора реакци только частична , в з- jo кость незначительна и полученный пр дукт имеет значительную часть непрореагировавшего полиоксиалкиленгликол , что делает продукт хрупким и неспособным участвовать в технологических операци х - литье, экструзи вальцевание. 1ри применении реакции поликонденсации в расплаве и присутствии тетраалкоксида циркони или гафни получают полимер, имеющий удовлетворительные характерис1,ики, подход щие дл процессов формовани литьем, экструзией или вальцеванием Весова пропорци катализатора составл ет 0,01-5 вес.от реакционной смеси, предпочтительно 0,05 ,2 вес.,о Полиамиды, содержащие концевые СООН-группы, получают известным спо собомо Полимеризацией лактамов и/или аминокислот, например капролактама, энантолактама, додекалактама , ундеканолактама , деканолактама, 1,1-аминоундекановой кислоты, 12-аминододекановой кислоты. Примерами полиамидов , получаемых поликонденсацией можно назвать продукты конденсации гексаметилендиамина и адипиновой кислоты (найлон 6,6), азелаиновой кисло ты (6 ,9),себациновой кислоты (6,10) а также нонаметилендиамина и адипино вой кислоты (9,6), Средний молекул р ный вес составл ет 300-15000, предпочтительно 800-5000 Полисксиалкиленгли коль выбирают из группы, содержащей полиоксиэтиленгликоль , полиоксипропиленгликоль полиокситетраметиленгликоль, сополимеры , вл ющиес производными этих полиоксиалкиленгликолейо Средн молекул рна масса составл ет 100-6000, предпочтительно 200-3000о Весовое соотношение полиоксиалкиленгликол к общему весуполиоксиалкиленгликол и дикарбонового полиамида в реакции .образовани полиэфирамида составл ет 5-85%, предпочтительно 10-50 „ Реакци поликонденсации между дикарбоновым полиамидом и полиоксиалкиленгликолем осуществл етс взаимодействием указанных реагентов при равномерном перемешивании в расплаве, при температуре выше температуры плавлени исходных полимеров. Температура реакции составл ет , преимущественно 200-300°Со Длительность реакции составл ет от 10 мин до 10ч, предпочтительно 1-5 ч. Это зависит от природы полиоксиалкиленглиКОЛЯ и от конечной в зкости продукта, имеющего свойства, позвол ющие его примен ть в качестве пластика при литье или экструзии В полученный поликонденсат можно вводить добавки, например стабилизаторы, светостабилизаторы , антиоксиданты, красители, коTopbie ввод т до процесса поликонденсации и во врем его. Способы контрол и идентификации характеристик полученных продуктов следующие: точка Вика в о С (по стандартам ASTM Д1 525 65Т) характеристическа в зкость при в растворе м -крезола), удлинение при раст жении (по стандарту ASTM Дб38 6А), модуль кручени (по стандарту АСИМ Д1 0(3 61Т по способу Клаш и Берг). П р и м е р 1о В двухлитровый реактор -загружают 60 г дикарбонового полиамида 6 -среднего молекул рного веса 2300, полученного в результате поликонденсации Е-капролактама в присутствии адипиновой кислоты Затем добавл ют 80 г дигидроксилированного полиоксиэтилена среднего веса 00, затем 1,1 г (или 2,8-1 ( ) Zr(OC4H3)4 Полученную смесь помещают в инертную атмосферу и нагревают до 2бО°С. В реакторе затем устанавливают вакуум при тщательном перемешивании с момента расплавлени реагентов Реакцию продолжают при 2бО°С при 1 торр в течение 2 ч„ Полученный продукт имеет характеристическую в зкость 1,3, при дифференцированном термоанализе имеет пик кристаллического плавлени при 202°С, Определение средневесового молекул рного веса Mg хроматографией проникновени гел в гексаметилфостриамиде при показало вели чину дл показател полидисперсности , равного 2,8, Продукт под вергают прессованию дл получени образцов дл испытани на раст жение и определени модул кручени . Дл удлинени при раст жении получи ли 11 при 155 кг/см на пороге текучести и при 520 кг/см при 46 разрыве. Величина модул кручени G составл ет кг/см при и точка Вика при 5 кг при скорости нагревани . Примеры 2-6о Повтор ют пример 1, но без катализатора (пример 2) или с катализатором из титана, как было описано выше (пример 3),или с применением катализаторов по изобретению (примеры -6) . Полученные результаты представлены в таблице.
Нет
Нет
Катализатор данного примера получают в безводной среде,раствор 1 г натри в 99 г н-бутанола, затем добавл ют.16,7 тетрабутоксида циркони ,, затем раствор приливают к 200 мл н-бутанола. Анализ результатов таблицы позвол ет отметить следующее„ Полиэфирамиды полученные без катализатора, имеют незначительную характеристическую в з кость, неоднородные, рыхлые и не подхо д т дл лить , экструдировани или вальцовани в то врем как полиэфирамиды , полученные при использовании катализатора, полностью подход т дл этих процессов. Продукты, полученные в присутствии катализатора по изобретению (.примеры 4-6), имеют белый цвет, а продукт, пол ченныи в присутствии титанового катализатора (пример 3), имеет остаточную желтую окраску о При этом же мол рном количестве катализатора и длительности реакции применение катализаторов по изобретению позвол ет получать продукты с более высокой характеристи /ческой в зкостью и точкой Вика- по сравнению с продуктами, полученными при использовании титанового катализатора .
0,4
Продукт гетерогенный, хрупкий П р И м е р 7. Осуществл ют технологию примера 1, привод т во взаимодействие 390 г дикарбонового полиамида 6 среднего молекул рного веса 1300 и 195 г дигидроксиполиокситетраметилена среднего молекул рного веса 650 в присутствии 1 г тетраизо- , пропоксида циркони ( 2г (о-изоС2,Н), при 2бО°С и давлении 1 торр в течение 2,5 ч. Получают полиэфирамид очень белого цвета с характеристической в зкостью 1,55 и Топл, 192°С, Величина удлинени при раст жении составл ет 12,5 при 110 кг/см2 при пороге текучести и 520% при кг/см при 20°С и точка Вика 163 С при 1 кг. Пример 8. Повтор ют технологию примера 1 и провод т взаимодействие kOU г дикарбонового полиамида 11 среднего молекул рного веса 2000 . 200 г дигидроксиполиоксипропилена о средней молекул рной массой 1000 присутствии I, г тетраэтоксида 7 гафни () при и аакуу 1 торр в течение k ч. Полученный продукт имеет следующие показатели: Окраска Бела с залома Характеристическа в зкость Точка плавлени , Модуль кручени G при 22°С, кг/см Точка Вика, при 1 кг, °С Удлинение, %i при UiO кг/см на пороге текучести при 1 О кг/см на разрыв При проведении той же технологии но с заменой гафниевого катализатор на то же мол рное количество тетраэтоксида титана .(Т iOC2H5-)4 нужно 6 ч дл получени продукта с той же в зкостью и, более того, продукт, полученный в присутствии титанового атализатора, имее1 остаточную желоватую окраску фррмула изобретени Способ получени полиэфирамидов pf акцией в расплаве полиамида, содержощего концевые СООН-группы и полиок сиалкиленгликол в присутствии катэли затора, о т л и ч а ю щ и и с г тем, что, с целью интенсификации процесса, а также исключени схраш.;вани конечного продукта, в каде с:-ве катализатора используют соединени формулы M(OR)4f в которой f ,чйл етс цирконием или гафнием, а R алкил с 1-2 атомами углерода э количестве 0,01-5 весо от веса -реакционной массы с Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1,„ Патент Фрдниии If 2273021 , кл. С 08 g 23/00, (-публик. i97S (про
Claims (1)
- 5 формула изобретенияСпособ получения полиэфирамидов реакцией в расплаве полиамида, содержащего концевые СООН-группы й полиок?д сиалкиленгликоля в присутствии катализатора, отличающийся тем, что, с целью интенсификации процесса, а также исключения скрашивания конечного продукта, в качестве катализатора используют соединения формулы М(0Я)4 , в которой !' является цирконием или гафнием, a R алкил с 1-24 атомами углерода в количестве 0,01-5 весЛ от веса реакционноч массы»
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7726678A FR2401947A1 (fr) | 1977-09-02 | 1977-09-02 | Procede de preparation de polyether-ester-amides sequences utilisables, entre autres, comme produits a mouler, a extruder ou a filer |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU971104A3 true SU971104A3 (ru) | 1982-10-30 |
Family
ID=9194985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782657249A SU971104A3 (ru) | 1977-09-02 | 1978-09-01 | Способ получени полиэфирамидов |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4252920A (ru) |
| JP (1) | JPS5811459B2 (ru) |
| AR (1) | AR219126A1 (ru) |
| BE (1) | BE870140A (ru) |
| BR (1) | BR7805715A (ru) |
| CH (1) | CH635600A5 (ru) |
| CS (1) | CS201502B2 (ru) |
| DD (1) | DD138554A5 (ru) |
| DE (1) | DE2837687C2 (ru) |
| FR (1) | FR2401947A1 (ru) |
| GB (1) | GB2005283B (ru) |
| IT (1) | IT1099452B (ru) |
| LU (1) | LU80180A1 (ru) |
| NL (1) | NL174837C (ru) |
| SE (1) | SE429134B (ru) |
| SU (1) | SU971104A3 (ru) |
Families Citing this family (51)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2930343A1 (de) * | 1979-07-26 | 1981-02-19 | Huels Chemische Werke Ag | Formmasse aus einem hochmolekularen linearen polyester |
| DE2932234C2 (de) * | 1979-08-09 | 1982-01-28 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von Polyether(ester)amiden |
| DE2936977C2 (de) * | 1979-09-13 | 1986-06-12 | Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von Polyether(ester)amiden |
| DE2936976C2 (de) * | 1979-09-13 | 1986-09-18 | Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von Polyether(ester)amiden |
| US4346024A (en) * | 1979-12-10 | 1982-08-24 | Rhone-Poulenc Industries | Heat-stable polyphase polyamide/polyesteramide compositions |
| FR2497518A1 (fr) * | 1981-01-05 | 1982-07-09 | Ato Chimie | Compositions adhesives thermofusibles a base de copolyetheramides sequences |
| US4417031A (en) * | 1982-01-07 | 1983-11-22 | Allied Corporation | Process for preparing graft and block copolymers |
| EP0108491B1 (en) * | 1982-10-01 | 1987-08-12 | Raychem Limited | Electric wire with flame retarded cladding |
| CH658062A5 (de) * | 1983-08-04 | 1986-10-15 | Inventa Ag | Verfahren zur herstellung von blockpolyetheresteramiden. |
| IT1167674B (it) * | 1983-12-05 | 1987-05-13 | Enichimica Spa | Polimeri del caprolattame dotati di elevata resistenza all'urto |
| US4617373A (en) | 1985-02-15 | 1986-10-14 | Eastman Kodak Company | Condensation polymers and products therefrom |
| US4698242A (en) * | 1985-08-12 | 1987-10-06 | National Starch And Chemical Corporation | Thermoplastic elastic adhesive containing polyether block amides |
| GB8710748D0 (en) | 1987-05-07 | 1987-06-10 | Rennie Sa | Metal coating powders |
| US5340885A (en) * | 1987-11-04 | 1994-08-23 | General Electric Company | Amide-ester copolymers and process for the preparation thereof |
| EP0315027A3 (en) * | 1987-11-04 | 1990-10-31 | General Electric Company | Amide-ester block copolymers and process for the preparation thereof |
| US4874825A (en) * | 1988-06-20 | 1989-10-17 | Shell Oil Company | Polymer blend of carbon monoxide olefin copolymer and polyether esteramide polymer |
| FR2649402B1 (fr) * | 1989-07-04 | 1993-01-08 | Atochem | Elastomere thermoplastique cryo-extensible, son procede de preparation |
| US5102942A (en) * | 1989-12-18 | 1992-04-07 | Shell Oil Company | Polyketone polymer blend |
| US5348804A (en) * | 1990-06-01 | 1994-09-20 | Salomon S.A. | Ski structure obtained from a polyamide based thermoplastic elastomer and grafted copolyolefin based film adapted for adhesion |
| US5506310A (en) * | 1990-06-14 | 1996-04-09 | Elf Atochem S.A. | Adhesive film composition |
| IT1244428B (it) * | 1990-07-05 | 1994-07-15 | Montedipe Srl | Copolieterammide a blocchi adatta per lo stampaggio ad iniezione e processo per la sua preparazione |
| FR2672053B1 (fr) * | 1991-01-30 | 1993-04-23 | Atochem | Polyether bloc amides, leur procede de synthese. |
| FR2673946B1 (fr) * | 1991-03-15 | 1993-05-28 | Atochem | Polyether bloc amides, leur procede de synthese. |
| DE4108874A1 (de) * | 1991-03-19 | 1992-09-24 | Atochem Deutschland Gmbh | Polyetheresteramide, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung |
| US5489667A (en) * | 1991-03-20 | 1996-02-06 | Atochem Deutschland Gmbh | Polyetheresteramides and process for making and using the same |
| US5225485A (en) * | 1992-03-03 | 1993-07-06 | United States Surgical Corporation | Polyetherimide ester suture and its method of manufacture and method of use |
| AU671617B2 (en) | 1992-03-13 | 1996-09-05 | Mcneil-Ppc, Inc. | Bicomponent polymeric films containing block poly(ether-co-amides) |
| US5239004A (en) * | 1992-07-15 | 1993-08-24 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Polyether ester amide-sulfur vulcanized rubber compounds |
| DE4410921C2 (de) * | 1994-03-29 | 1996-12-19 | Atochem Elf Deutschland | Polymermischung und deren Verwendung |
| FR2755372B1 (fr) * | 1996-11-07 | 1998-12-24 | Elf Aquitaine | Dispositif d'ionophorese comportant au moins un ensemble electrode a membrane, pour l'administration transcutanee de principes actifs a un sujet |
| FR2755970B1 (fr) * | 1996-11-19 | 1998-12-18 | Atochem Elf Sa | Materiau comprenant un polyamide, un polymere a blocs polyamide et polyether et une polyolefine fonctionnalisee, film et objet obtenus a partir de celui-ci |
| EP1136512A1 (fr) * | 2000-03-24 | 2001-09-26 | Atofina | Copolymères à blocs polyamides et blocs polyéthers à base d'amines éthoxylées |
| FR2812647B1 (fr) * | 2000-08-04 | 2003-02-21 | Atofina | Film imper-respirant |
| US20040058604A1 (en) | 2001-01-15 | 2004-03-25 | Rene Jud | Antistatic flexible intermediate bulk container |
| ATE320471T1 (de) | 2001-01-26 | 2006-04-15 | Arkema | Transparente, polyamid enthaltende zusammensetzung |
| US7166656B2 (en) * | 2001-11-13 | 2007-01-23 | Eastman Kodak Company | Smectite clay intercalated with polyether block polyamide copolymer |
| US6590065B1 (en) | 2001-12-10 | 2003-07-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polytrimethylene ether ester amide and use thereof |
| CN1622975A (zh) * | 2002-01-31 | 2005-06-01 | 阿托菲纳公司 | 抗静电苯乙烯类聚合物组合物 |
| CN1622976A (zh) * | 2002-01-31 | 2005-06-01 | 阿托菲纳公司 | 抗静电苯乙烯类聚合物组合物 |
| DE102005048131A1 (de) * | 2005-10-06 | 2007-04-12 | Bayer Innovation Gmbh | Antimikrobielle Kunststoffzusammensetzung mit niedriger Elutionsrate und langer Wirksamkeit |
| EP1783156A1 (en) | 2005-11-03 | 2007-05-09 | Arkema France | Process to make copolymers having polyamide blocks and polyether blocks |
| US20070287822A1 (en) * | 2006-06-13 | 2007-12-13 | Eastman Chemical Company | Light absorbing compositions |
| DE102007006761A1 (de) | 2007-02-12 | 2008-08-14 | Bayer Innovation Gmbh | Teilneutralisierte Wirkstoffe enthaltende Polymerformmassen |
| BE1018457A3 (nl) * | 2008-11-13 | 2010-12-07 | Luxilon Ind Nv | Werkwijze voor het verspinnen van polyether-blok-amides, en vezels volgens deze werkwijze bekomen, alsook producten met deze vezels vervaardigd. |
| FR3037961B1 (fr) | 2015-06-26 | 2019-12-20 | Arkema France | Peba pour adherence directe sur tpe |
| BR112021017570A2 (pt) | 2019-03-07 | 2021-11-09 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg | Estrutura em camadas para produzir uma dobradiça, em particular, para produzir capas de livros de múltiplas camadas |
| CN116348308B (zh) | 2020-10-26 | 2026-03-17 | 科思创德国股份有限公司 | 作为可见安全元件的具有雕刻花纹的层结构 |
| EP4291607B1 (en) | 2021-02-10 | 2025-01-01 | Cabot Corporation | Method of producing thermoplastic elastomers and polymer composite obtained thereby |
| JP2024546458A (ja) | 2021-11-30 | 2024-12-24 | コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフト | セキュリティ文書の製造のための特別なプラスチックフィルム |
| TW202444559A (zh) | 2022-12-05 | 2024-11-16 | 德商科思創德意志股份有限公司 | 用於印刷的具有良好性質之多層結構 |
| AU2024283018A1 (en) | 2023-05-30 | 2025-10-23 | Covestro Deutschland Ag | Printable plastics film for production of security documents |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2744095A (en) * | 1952-10-03 | 1956-05-01 | Eastman Kodak Co | Linear polyesters from p, p'-sulfonyl dibenzoic acid condensed with an aliphatic ether glycol |
| US2720502A (en) * | 1952-10-03 | 1955-10-11 | Eastman Kodak Co | Organo-metallic titanium catalysts for the preparation of polyesters |
| US2720504A (en) * | 1952-10-03 | 1955-10-11 | Eastman Kodak Co | Organo-metallic zirconium catalysts for the preparation of polyesters |
| US2794795A (en) * | 1953-11-02 | 1957-06-04 | Eastman Kodak Co | Linear polyesters from 4, 4'-dicar-balkoxybenzanilides |
| GB1270097A (en) * | 1968-09-05 | 1972-04-12 | Ici Ltd | Polyamide and polyetheresteramide composition |
| CA961190A (en) * | 1969-07-17 | 1975-01-14 | Imperial Chemical Industries Limited | Dyeable polyamides |
| US3655821A (en) * | 1969-09-03 | 1972-04-11 | Allied Chem | Polyamide filaments containing antistatic polyether prepared from a polyalkylene and an aliphatic dicarboxylic acid |
| CA972896A (en) * | 1972-03-30 | 1975-08-12 | Jack B. Boylan | Poly(ether-ester-amide)antistatic compositions |
| US3839245A (en) * | 1972-03-30 | 1974-10-01 | Emery Industries Inc | Poly(ether-ester-amide) antistatic compositions derived from dimr acids |
| US3923925A (en) * | 1972-10-04 | 1975-12-02 | Bayer Ag | Process for the preparation of polyamides with increase impact strength |
| FR2273021B1 (ru) * | 1974-05-31 | 1977-03-11 | Ato Chimie | |
| FR2307834A1 (fr) * | 1975-04-15 | 1976-11-12 | Ato Chimie | Copolyesteramides sequences comme produits a mouler |
| GB1518060A (en) * | 1975-10-17 | 1978-07-19 | Ato Chimie | Copolyetheresteramides as antistatic fibres and filaments |
-
1977
- 1977-09-02 FR FR7726678A patent/FR2401947A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-08-29 GB GB7834914A patent/GB2005283B/en not_active Expired
- 1978-08-29 AR AR273472A patent/AR219126A1/es active
- 1978-08-29 DE DE2837687A patent/DE2837687C2/de not_active Expired
- 1978-08-31 US US05/938,525 patent/US4252920A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-08-31 JP JP53105696A patent/JPS5811459B2/ja not_active Expired
- 1978-08-31 IT IT27181/78A patent/IT1099452B/it active
- 1978-08-31 LU LU80180A patent/LU80180A1/xx unknown
- 1978-08-31 SE SE7809203A patent/SE429134B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-09-01 DD DD78207611A patent/DD138554A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-09-01 BR BR7805715A patent/BR7805715A/pt unknown
- 1978-09-01 SU SU782657249A patent/SU971104A3/ru active
- 1978-09-01 CS CS785684A patent/CS201502B2/cs unknown
- 1978-09-01 CH CH923578A patent/CH635600A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-09-01 BE BE190197A patent/BE870140A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-09-01 NL NLAANVRAGE7809006,A patent/NL174837C/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR7805715A (pt) | 1979-04-17 |
| GB2005283A (en) | 1979-04-19 |
| JPS5811459B2 (ja) | 1983-03-03 |
| AR219126A1 (es) | 1980-07-31 |
| FR2401947A1 (fr) | 1979-03-30 |
| FR2401947B1 (ru) | 1980-04-04 |
| IT7827181A0 (it) | 1978-08-31 |
| SE429134B (sv) | 1983-08-15 |
| DE2837687C2 (de) | 1986-02-13 |
| DD138554A5 (de) | 1979-11-07 |
| US4252920A (en) | 1981-02-24 |
| BE870140A (fr) | 1979-01-02 |
| LU80180A1 (fr) | 1979-02-12 |
| IT1099452B (it) | 1985-09-18 |
| NL174837B (nl) | 1984-03-16 |
| JPS5447798A (en) | 1979-04-14 |
| DE2837687A1 (de) | 1979-03-15 |
| NL174837C (nl) | 1984-08-16 |
| NL7809006A (nl) | 1979-03-06 |
| SE7809203L (sv) | 1979-03-03 |
| CS201502B2 (en) | 1980-11-28 |
| GB2005283B (en) | 1982-03-24 |
| CH635600A5 (fr) | 1983-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU971104A3 (ru) | Способ получени полиэфирамидов | |
| JP3084284B2 (ja) | 加工可能な熱可塑性ポリアミドおよびそれからなる成形材料 | |
| SU1079179A3 (ru) | Способ получени простых-сложных блоксополиэфирамидов | |
| JPH04337325A (ja) | ブロックポリエーテル−アミドの合成方法 | |
| JPS63456B2 (ru) | ||
| KR20050106021A (ko) | 용융-가공가능한 폴리아마이드 조성물의 제조방법 | |
| US4297454A (en) | Manufacture of a block copolymer containing a polyetheramide and a polylactam | |
| CA1255039A (en) | Promotion of epsilon-caprolactam polymerization | |
| US6228976B1 (en) | Method of manufacturing polyamides | |
| EP0734408B1 (en) | Strong non-ionic base catalyzed ring opening polymerization of lactams | |
| US3207713A (en) | Process of polymerizing and foaming a lactam using an organic carbonate cocatalyst | |
| EP0035551B1 (en) | Block copolymer of polyetheramide and random copolymer of polyamide and polyetheramide | |
| KR100965013B1 (ko) | 본질적으로 가교성인 폴리아미드 | |
| US3625923A (en) | Process for producing crosslinked polyamides from lactams | |
| JPH06200016A (ja) | 生分解性プラスチックの製造方法 | |
| JPH0341491B2 (ru) | ||
| JPH0331733B2 (ru) | ||
| JPH04226534A (ja) | 射出成形に適したブロックコポリエ−テルアミドおよびその製法 | |
| SU931725A1 (ru) | Способ получени поликапроамида | |
| KR0171611B1 (ko) | 도데칸 테레프탈아미드의 공중합체 | |
| RU1628491C (ru) | Способ получени блоксополимеров | |
| KR900004794B1 (ko) | ε-카프로락탐 중합반응에 적합한 조성물 | |
| US4405777A (en) | Preparation of a polyamide from lactam, ammonium salt of unsaturated acid and unsaturated nitrile | |
| US3454537A (en) | Process for the anionic polymerization of lactams to polyamides | |
| EP0235197A1 (en) | POLY (1-OXY-3-LACTAME VINYLENES). |