SU973018A3 - Способ получени четвертичной аммониевой соли D-(+)-1-(3-оксифенил)-2-аминопропана - Google Patents
Способ получени четвертичной аммониевой соли D-(+)-1-(3-оксифенил)-2-аминопропана Download PDFInfo
- Publication number
- SU973018A3 SU973018A3 SU772502045A SU2502045A SU973018A3 SU 973018 A3 SU973018 A3 SU 973018A3 SU 772502045 A SU772502045 A SU 772502045A SU 2502045 A SU2502045 A SU 2502045A SU 973018 A3 SU973018 A3 SU 973018A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxyphenyl
- aminopropane
- crystals
- methanol
- ammonium salt
- Prior art date
Links
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 3
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims 4
- UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N serine phosphoethanolamine Chemical compound [NH3+]CCOP([O-])(=O)OCC([NH3+])C([O-])=O UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N adrenaline Chemical compound CNCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 2
- SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N (-)-norepinephrine Chemical compound NC[C@H](O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-M 3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoate Chemical compound OC(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 claims 1
- 206010047139 Vasoconstriction Diseases 0.000 claims 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 claims 1
- LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N camphoric acid Chemical compound CC1(C)[C@H](C(O)=O)CC[C@]1(C)C(O)=O LSPHULWDVZXLIL-QUBYGPBYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 230000003907 kidney function Effects 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims 1
- 229960002748 norepinephrine Drugs 0.000 claims 1
- SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N norepinephrine Natural products NCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 SFLSHLFXELFNJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000008327 renal blood flow Effects 0.000 claims 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 230000025033 vasoconstriction Effects 0.000 claims 1
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 abstract description 2
- 208000021822 hypotensive Diseases 0.000 abstract description 2
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 abstract description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 3
- WTDGMHYYGNJEKQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Methyl-m-tyramine Chemical compound CC(N)CC1=CC=CC(O)=C1 WTDGMHYYGNJEKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002921 anti-spasmodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
- A61K31/137—Arylalkylamines, e.g. amphetamine, epinephrine, salbutamol, ephedrine or methadone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B53/00—Asymmetric syntheses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/46—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/48—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A63—SPORTS; GAMES; AMUSEMENTS
- A63B—APPARATUS FOR PHYSICAL TRAINING, GYMNASTICS, SWIMMING, CLIMBING, OR FENCING; BALL GAMES; TRAINING EQUIPMENT
- A63B22/00—Exercising apparatus specially adapted for conditioning the cardio-vascular system, for training agility or co-ordination of movements
- A63B22/0025—Particular aspects relating to the orientation of movement paths of the limbs relative to the body; Relative relationship between the movements of the limbs
- A63B2022/0033—Lower limbs performing together the same movement, e.g. on a single support element
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЧЕТВЕРТИЧНОЙ АММОНИЕВОЙ СОЛИ D-(+)-(3-ОКСИФЕНИЛ)-2-АМИНОПРОПАНА
I2
Изобретение относитс к способу получени нового соединени - четвертичной аммониевой соли В-(+)-(3-оксйфенил )-2-аминопропана,; обладающей - физиологической активностью, котора g может найти применение- в качестве симпатикомиметического препарата пролонгированного действи .
Известно, что рацематы 1-окси-2 -амино-1-фенилалканов примен ютс |0 как спазмолитические и гипотензивные средства П
Известно также разделение рацематов 1-окси-2-амино-1-фенилалканов на оптические антиподы путем обработ- ц ки рацемата оптически активными кислотами , такими, как винна или камфаросульфокислота Г2 3.
Цель изобретени - расширение ас- зо сортимента средств, воздействующих на живой организм.
Поставленна цель достигаетс .тем, что рацемат-DL-1 -(3-оксифенил)-2-анинопропаи обрабатывают L-оптически 26
активной кислотой с последующим выделением целевого продукта.
В качестве L-оптически активных кислот используют такие, как винна или камфдросульфокислота. Целевой продукт - четвертичную аммониевую соль D-(+)-(3-оксифенил)-2-аминопропана получают с выходом 90 от тео- рии .
п р и М е р 1. Разделение рацематов DL-1 -(3-оксифенил)-2-аминопропана .
Claims (2)
- 0,03 моль (.4,53 г) рацемата DL-1- (3-оксифенил)-2-аминопропана и 0,03 моль (4,5 г) L-винной кислоты при нагревании раствор ют в ЬО мл метанола. После охлаждени раствора до комнатной температуры добавл ют кристаллы дл затравки D-формы битартрата . Реакционную смесь оставл ют сто ть в течение ночи. После отсасывани кристаллов промывают их 10 мл охлажденного льдом метанола. Непосредственно после этого перекристаллизовывают кристаллы еще раз 20 мл 397 метанола. Выход приближаетс к k,Q7 г что соотвествует 90,0% теоретического значени , счита на О-форму. Тпл l8t-l85 C (при разложении), Wl « 29,5, с ). Из маточного раствора в результате упаривани k,2 г L-формы, что соответствует 92,9% теоретического значени , счита на L-форму. ТПА 160165 0 , (tf)l3° 0,5, с 0,8(). Свободное основание D-формы выдел ют из аддукта при удалении L-винной кислоты с помощью бикарбоната натри и перёК{ йсталлизовываютгИ« смеси изопропанола и лигроина. .Т,пл 152-15 С ( dLj 5, lM,9f, с 1,3 (метанол). П р и м е р 2. 0,1 мл 05,1 г) выше указанного рацемата и 0,1 мл 19,2 г) L-камфарно-сульфокислоты раствор ют в 200 мл этанола при нагревании . После охлаждени добавл ют затравочные кристаллы L-камфарно-суль фокислоты иди инициируют кристаллизацию легким трением стенки сосуда стекл нной палочкой. Кристаллизацию провод т количественно, выдержива 2 ч в холодильном шкафу. При испытании указанного соединени на животных было установлено, что дл достижени одинаково сильного сужени сосудов у кроликов D-форма вл етс эффективной при дозе в три раза меньшей, чем L-форма. По сравнению с адреналином и норадреналином, которые привод т к сильному сужению сосудов почек, в результате чего функции почек ограничиваютс , соединение служит повышению почечного кровотока. Формула изобретени Способ получени четвертичной аммониевой соли D-(+J-1 -(З-оксифенил)2-аминопропаНа , отличающийс тем, что DL-V-(З-оксифенил)-2аминопропан обрабатывают L-оптически активной кислотой с последующим выделением целевого продукта. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Машковский М.Д. Лекарственные средства, М., 1972, т. 1, с. 357.
- 2.Патент США № , кл. С 07 С 91/18 (260-570,6), опублик. 1969.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT504676A AT343625B (de) | 1976-07-09 | 1976-07-09 | Verfahren zur herstellung von neuen saureadditionssalzen des d-(+)-1- (m-hydroxyphenyl) -2-aminopropans |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU973018A3 true SU973018A3 (ru) | 1982-11-07 |
Family
ID=3571321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772502045A SU973018A3 (ru) | 1976-07-09 | 1977-07-01 | Способ получени четвертичной аммониевой соли D-(+)-1-(3-оксифенил)-2-аминопропана |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS539727A (ru) |
| AR (1) | AR216467A1 (ru) |
| AT (1) | AT343625B (ru) |
| BE (1) | BE853332A (ru) |
| CH (1) | CH629732A5 (ru) |
| DE (1) | DE2712860C3 (ru) |
| DK (1) | DK159203C (ru) |
| ES (1) | ES457992A1 (ru) |
| FR (1) | FR2357529A1 (ru) |
| GB (1) | GB1527479A (ru) |
| GR (1) | GR69605B (ru) |
| NL (1) | NL176744C (ru) |
| PT (1) | PT66752B (ru) |
| SE (1) | SE440902B (ru) |
| SU (1) | SU973018A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA771767B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3209788C2 (de) * | 1982-03-15 | 1984-10-04 | Rolf 1000 Berlin Sachse | Verfahren zur Herstellung von 1-(3-Hydroxyphenyl)-2-aminopropan |
| DK600285D0 (da) * | 1985-12-20 | 1985-12-20 | Jens Erik Sattrup | Fremgangsmaade til fremstilling af en dybtrykcylinder |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB396951A (en) * | 1931-09-19 | 1933-08-17 | Ig Farbenindustrie Ag | Manufacture of optically active 1-monohydroxy-phenyl-2-aminopropanols(1) |
| JPS5013784A (ru) * | 1973-06-08 | 1975-02-13 |
-
1976
- 1976-07-09 AT AT504676A patent/AT343625B/de not_active IP Right Cessation
-
1977
- 1977-02-25 GR GR52852A patent/GR69605B/el unknown
- 1977-03-04 SE SE7702469A patent/SE440902B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-03-21 DE DE2712860A patent/DE2712860C3/de not_active Expired
- 1977-03-23 DK DK127277A patent/DK159203C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-03-24 ZA ZA00771767A patent/ZA771767B/xx unknown
- 1977-04-07 BE BE176488A patent/BE853332A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-04-07 FR FR7710639A patent/FR2357529A1/fr active Granted
- 1977-04-20 ES ES457992A patent/ES457992A1/es not_active Expired
- 1977-04-20 JP JP4562877A patent/JPS539727A/ja active Granted
- 1977-04-25 CH CH510277A patent/CH629732A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-13 AR AR267625A patent/AR216467A1/es active
- 1977-06-01 GB GB23228/77A patent/GB1527479A/en not_active Expired
- 1977-06-14 NL NLAANVRAGE7706510,A patent/NL176744C/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-30 PT PT66752A patent/PT66752B/pt unknown
- 1977-07-01 SU SU772502045A patent/SU973018A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2357529A1 (fr) | 1978-02-03 |
| ATA504676A (de) | 1977-10-15 |
| CH629732A5 (en) | 1982-05-14 |
| NL7706510A (nl) | 1978-01-11 |
| JPH0329782B2 (ru) | 1991-04-25 |
| PT66752A (de) | 1977-07-01 |
| JPS539727A (en) | 1978-01-28 |
| DE2712860A1 (de) | 1978-01-12 |
| DK159203C (da) | 1991-02-11 |
| DE2712860C3 (de) | 1981-04-02 |
| GR69605B (ru) | 1982-07-05 |
| NL176744C (nl) | 1985-06-03 |
| ZA771767B (en) | 1978-03-29 |
| AR216467A1 (es) | 1979-12-28 |
| GB1527479A (en) | 1978-10-04 |
| FR2357529B1 (ru) | 1979-03-02 |
| DK159203B (da) | 1990-09-17 |
| ES457992A1 (es) | 1978-07-16 |
| SE440902B (sv) | 1985-08-26 |
| DK127277A (da) | 1978-01-10 |
| SE7702469L (sv) | 1978-01-10 |
| DE2712860B2 (de) | 1980-07-10 |
| AT343625B (de) | 1978-06-12 |
| PT66752B (de) | 1978-11-27 |
| BE853332A (fr) | 1977-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2599717C2 (ru) | Сокристаллические формы трамадола и nsaid | |
| US4238492A (en) | Phenoxyalkylcarboxylic acids | |
| EP0004532B1 (de) | 1-Aryloxy-3-nitratoalkylamino-2-propanole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre pharmazeutischen Zubereitungen | |
| DK171378B1 (da) | S-(-)-1-propyl-2',6'-pipecoloxylididhydrochlorid-monohydrat, fremgangsmåde til fremstilling af samme og farmaceutiske præparater indeholdende forbindelsen | |
| JPS58167561A (ja) | 第二級アミン | |
| CS197248B2 (en) | Method of preparing 3-amino-2-hydroxy-1-phenoxy-propane | |
| US4071552A (en) | Aryloxy aminobutanols, their preparation and use thereof | |
| HERBST et al. | The transamination reaction. The mechanism of the reaction between alpha keto acids and alpha amino acids | |
| SU1222197A3 (ru) | Способ получени бициклических соединений или стереоизомеров этих соединений или их фармацевтически приемлемых солей с кислотами | |
| US4683245A (en) | Laevorotatory antipode of moprolol as an antihypertensive | |
| US4632940A (en) | N-substituted 1-(4'-alkylsulfonylphenyl)-2-amino-1,3-propanediols, pharmaceutical compositions containing them, having local anesthetic activity | |
| JPS6341460A (ja) | 新規なジヒドロピリジン誘導体 | |
| NO143084B (no) | Innretning for skallfjerning av marine krepsdyr, spesielt antarktisk krill. | |
| US3060192A (en) | Production of enantiomers of alphamethyl-phenethyl hydrazine and intermediate | |
| JP3503832B2 (ja) | 光学活性トリアゾール誘導体の製造法 | |
| JPH0667880B2 (ja) | ｇｅｍ−ジハロ−１，８−ジアミノ−４−アザ−オクタン類 | |
| PT1692118E (pt) | Processo para a resolução de nefopan | |
| EP0279844A1 (en) | RESOLUTION OF dl-METHYL 3- 4-(2-HYDROXY-3-ISOPROPYLAMINO)PROPOXY]PHENYLPROPIONATE (dl-ESMOLOL)] | |
| US2341610A (en) | Process for the manufacturing of dextro-pantothenic acid | |
| JPS63227570A (ja) | イソキノリン誘導体 | |
| JPH072741A (ja) | ２，２−ジハロ−１，４−ジアミノブタン化合物及び製薬上受入れられるその塩 | |
| NO141989B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av 1-tert.-butylamino-3-(2,5-diklorfenoxy)-2-propanol | |
| EA023547B1 (ru) | Применение солей 3-карбокси-n-этил-n,n-диметилпропан-1-аммония при лечении сердечно-сосудистого заболевания | |
| US2945037A (en) | New phthalazinium compounds | |
| US2378889A (en) | 3,4-dihydroxyphenisopropyl alkylamines |