SU986295A3 - Способ получени 6-оксопроизводных хинолина - Google Patents
Способ получени 6-оксопроизводных хинолина Download PDFInfo
- Publication number
- SU986295A3 SU986295A3 SU803222794A SU3222794A SU986295A3 SU 986295 A3 SU986295 A3 SU 986295A3 SU 803222794 A SU803222794 A SU 803222794A SU 3222794 A SU3222794 A SU 3222794A SU 986295 A3 SU986295 A3 SU 986295A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- mixture
- solution
- propyl
- resulting
- Prior art date
Links
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- XBYIEMCWKLROFO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropanoic acid;pyridine Chemical compound CC(O)C(O)=O.C1=CC=NC=C1 XBYIEMCWKLROFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N chromium(6+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+6] GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical class [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- -1 n- propyl Chemical group 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical class Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N talc Chemical compound [Mg+2].[O-][Si]([O-])=O FKHIFSZMMVMEQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFICJPDIBDJAGL-UHFFFAOYSA-N (4-oxocyclohexyl) benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1CCC(=O)CC1 VFICJPDIBDJAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEKSPMMCISUSTR-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydroquinoline Chemical compound C1CCC2CCCNC2=C1 CEKSPMMCISUSTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QSKWJTXWJJOJFP-UHFFFAOYSA-N chloroform;ethoxyethane Chemical compound ClC(Cl)Cl.CCOCC QSKWJTXWJJOJFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229940117975 chromium trioxide Drugs 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N chromium trioxide Inorganic materials O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HERWQQFSESWGRK-UHFFFAOYSA-N chromium(6+) oxygen(2-) pyridin-1-ium chloride Chemical compound Cl.N1=CC=CC=C1.[O-2].[O-2].[O-2].[Cr+6] HERWQQFSESWGRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N sodium cyanoborohydride Chemical compound [Na+].[B-]C#N BEOOHQFXGBMRKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
- C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
- C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Пример. Смесь, состо щую из 10 мл N -пропиламина и 400 ип толуола охлаждают на бане, содержащей смесь воды со льдом. К полученной смеси добавл ют по капл м раствор .16,3 г этил-ct-(бром-метил)акрилата в 50 мл толуола и перемешивают образующуюс реакционную смесь в течение 25 мин при охлаждении. Затем добавл ют по капл м раствор 11 г 4-бензоилоксициклогексанона в 75 мл толуола и полученную реакционную смесь нагревают при кипении с обратным холодильником в атмосфере азота в течение 23 ч. Обратный холодильник снаб.жен экстрактором Сокслета, наполненным молекул рными ситами 5А дл удалени воды. Далее реакционную смесь охлаждают и после охлаждени фильтруют . После отгоню растворител из фильтрата получают остаток, содержа .щий смесь 1-н-прЪпил-З-этоксикарбонил -6-бeнзpИJ Oкcи -1,2,3,4,5,6,7,8г октагидрохинолина и 1-н-пропил-3 это си карбонил-6-бензоилокси -1,2,3 t, а, 5,6,7-октагидрохинолина. Остаток раствор ют в смеси эфир-хлороформ и полученный раствор насыщают газробразным хлористым водородом, поддержива при этом температуру в пределах . Растворитель, декантируют с образовавшихс кристаллических солей сол ной кислоты и раствор ют указанные соли в 100 мл метанола. К этому раствору добавл ют 300 мл ТГФ и образующийс раствор охлаждают на бане со смесью воды и льда. К охлаждаемой и перемешиваемой реакционной смеси добавл ют по част м 15 г цианоборгидрида натри . После окончани .введени этого реагента перемешивают реакционную смесь еще в течение 1,25 ч, после чего разбавл ют ее водным раствором бикарбоната натри . Водную щелочную смесь экстрагируют несколькими порци ми этилацетата, объеди н ют экстракты в этилацетате и промывают указанный объединенный экстракт насыщенным водным раствором хлористого катри , после чего экстракт сушат и отгон ют растворитель , получа в результате трансdE-1-н-пропил-З-этокси-карбонил-ббензоилоксидэкагидрохинолин . Это соединение эа9твор ют в смеси jOO мл метанола и 100 мл 2Н водного раствора гидрата окиси натри . Полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в атмосфере азота в течение ч, после чего удал ют летучие компоненты смеси разгонкой в вакууме . Полученный остаток суспендируют в 800 МП этанола и 15 мл 12Н
5 водного раствора сол ной кислоты. Зтерифицируемую смесб нагревают до кипени с обратным холодильником и удал ют -разгонкой примерно 300 мл растворител , добавл ют еще 300 мл
0 этанола и нагревают реакционную смесь с обратным холодильником в течение 2б ч в установке, оборудованной экстрактором Сокслета, содержащим молекул рные сита ЗА. Реакционную
5 смесь охлаждают, разбавл ют водным раствором &1карбоната натри и полученную щелочную смесь экстрагируют несколькими порци ми хлороформа,
объедин ют экстракты и п|эбмывают объ0 единенный экстракт насыщенным водным
раствором хлористого натри , после чего экстракт сушат. После отгонки растворител получают 10,3 г остат- . ка, содержащего транс-dE-l-H-npo5 рил З-этоксикарбонил-б-оксидекагидрохинолин , образовавшийс в результате описанного выше гидролиза, после хроматографировани его на 150 г флорисила с использованием в качест0 ве элюента хлороформа, содержащего постепенно увеличивающиес количества (2-10) метанола.
Готов т раствор 8,8 г транс-dB1-н-пропил-З-этоксикарбонил-6-оксиде капидрохи ноли на в 400 мл метилендихлорида и добавл ют к нему f, г ацетата натри . Затем в раствор ввод т 10,8 г сол нокислой соли пиридина - трехокиси хрома и перемешивают образующуюс реакцириную смесь в течение примерн.о 22 ч, после чего фильтруют и концентрируют фильтрат в вакууме . Полученный концентрат раствор ют в хлороформе и хроматографируют указанный раствор в хлороформе на 150 г флорисила с использованием в качестве элюента хлороформа, содержащего постепенно увеличивающиес количества (1-2) метанола. Фракции содержат согласно данным тонкослРйной хроматографии транс-dB-l-Hпропил -3 -этокси карбоиил-6 -оксодека гидрохинолин .
Выход 3,8 г. ИК (): 1715 см (кетон) , 1725 см-(см. эфир) ЯМР
(CDCPj) (60 мГц), 53 cpS, триплет МСН5СН2СНз, 77 cpS, триплет,-ОСН СН 250 cpS, квартет,-OCH,jCH3Формула изобретени Способ получени 6-оксопроизводных хино)ина общей формулы (I) О . R ГДР R -С -Сз-алкил; R -С02С.,-С2- алкил, отличающийс тем, что со- is единение общей формулы . - 1U где R и R имеют указанные значени , подвергаютс взаимодействию с сол нокислой солью пиридина и трехокиСЬЮ хрома с выделением целевого продукта . ИСТОЧНИЮ1 инфсфмациИ;, прин тые во внимание при экспертизе 1. Физер Л., Физер М. Реагенты дл органического синтеза, М,,Мир, 1978, т. 7 с. бЗ
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения 6-оксопроизводных хиноЛина общей формулы (I) где R -C^ -Cj-алкил;R -С02С^-С2- алкид, отличающийся тем, что со единение общей формулы
И! XUx 5 ΧχΦΐΚ Hl к где R и R1 имеют указанные значения. -подвергаются взаимодействию с со- лянокислой солью пиридина и трехоки- 10 сью хрома с выделением целевого продукта. ‘ ·
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US506179A | 1979-01-22 | 1979-01-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU986295A3 true SU986295A3 (ru) | 1982-12-30 |
Family
ID=21713955
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792782749A SU1360586A3 (ru) | 1979-01-22 | 1979-06-28 | Способ получени производных октагидропиразоло @ 3,4-г @ хинолина или их солей |
| SU803221911A SU1024008A3 (ru) | 1979-01-22 | 1980-12-26 | Способ получени производных октагидропиразолохинолинов или их солей |
| SU803222794A SU986295A3 (ru) | 1979-01-22 | 1980-12-29 | Способ получени 6-оксопроизводных хинолина |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792782749A SU1360586A3 (ru) | 1979-01-22 | 1979-06-28 | Способ получени производных октагидропиразоло @ 3,4-г @ хинолина или их солей |
| SU803221911A SU1024008A3 (ru) | 1979-01-22 | 1980-12-26 | Способ получени производных октагидропиразолохинолинов или их солей |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS55100387A (ru) |
| KR (1) | KR840002068B1 (ru) |
| AT (1) | AT372947B (ru) |
| BE (1) | BE877327A (ru) |
| CS (3) | CS227009B2 (ru) |
| HU (2) | HU180234B (ru) |
| PL (1) | PL126234B1 (ru) |
| SU (3) | SU1360586A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59222477A (ja) * | 1983-05-31 | 1984-12-14 | イーライ・リリー・アンド・カンパニー | トランス−ｄｌ−１−アルキル−６−アルコキシオクタヒドロキノリン |
| US5472998A (en) * | 1994-09-16 | 1995-12-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric additive for cathodic electrocoating compositions for improved throw power |
| US5959110A (en) * | 1995-08-18 | 1999-09-28 | Purdue Research Foundation | Fused isoquinolines as dopamine receptor ligands |
-
1979
- 1979-06-26 HU HU79EI864A patent/HU180234B/hu unknown
- 1979-06-28 BE BE1/9436A patent/BE877327A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-06-28 CS CS794473A patent/CS227009B2/cs unknown
- 1979-06-28 SU SU792782749A patent/SU1360586A3/ru active
- 1979-06-28 CS CS824439A patent/CS237331B2/cs unknown
- 1979-06-28 JP JP8340479A patent/JPS55100387A/ja active Granted
- 1979-06-29 KR KR7902146A patent/KR840002068B1/ko not_active Expired
- 1979-06-29 PL PL1979231121A patent/PL126234B1/pl unknown
-
1980
- 1980-12-26 SU SU803221911A patent/SU1024008A3/ru active
- 1980-12-29 SU SU803222794A patent/SU986295A3/ru active
-
1981
- 1981-01-20 AT AT0021781A patent/AT372947B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-06-28 CS CS815158A patent/CS515881A2/cs unknown
-
1982
- 1982-05-27 HU HU821720A patent/HU190390B/hu unknown
-
1987
- 1987-02-05 JP JP62025530A patent/JPS6322073A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU1360586A3 (ru) | 1987-12-15 |
| JPS6231717B2 (ru) | 1987-07-09 |
| HU180234B (en) | 1983-02-28 |
| CS227009B2 (en) | 1984-04-16 |
| JPS55100387A (en) | 1980-07-31 |
| SU1024008A3 (ru) | 1983-06-15 |
| KR840002068B1 (ko) | 1984-11-09 |
| AT372947B (de) | 1983-11-25 |
| BE877327A (fr) | 1979-12-28 |
| CS443982A2 (cs) | 1984-12-14 |
| CS515881A2 (en) | 1985-09-17 |
| CS237331B2 (en) | 1985-07-16 |
| HU190390B (en) | 1986-07-28 |
| PL126234B1 (en) | 1983-07-30 |
| ATA21781A (de) | 1983-04-15 |
| JPS6322073A (ja) | 1988-01-29 |
| KR830010076A (ko) | 1983-12-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU508193A3 (ru) | Способ получени -(метоксиметил-фурилметил)-6,7-бензоморфанов или-морфинанов | |
| EP0002925A1 (en) | Preparation of herbicidal 2-(4-(pyridyl-2-oxy)-phenoxy)- propionic acid derivatives and compounds thus obtained | |
| CS228520B2 (en) | Method for the production of 4-hydroxy-2-methyl-n-2-pyridyl-2h-1,2-benzothiazin-3-carboxamid-1,1-dioxide | |
| SU447886A1 (ru) | Способ получени защищенной 4,6-0-алкилиден- - -глюкопиранозы | |
| SU986295A3 (ru) | Способ получени 6-оксопроизводных хинолина | |
| US4115648A (en) | 2,5-Dihydroxy benzene sulfonic acid mono esters | |
| SU784766A3 (ru) | Способ получени бенз-ацил-бензимидазол(2)-производных | |
| SU1447288A3 (ru) | Способ получени 7,16-диокса-2-аза-10-О-кладинозил-12-О-десозаминил-4,5-дигидрокси-6-этил-3,5,9,11,13,15-гексаметилбицикло @ 11,2,1 @ гексадека -1(2)-ен- 8-она | |
| US3954826A (en) | Process for producing α-sulfophenylacetic acid derivatives | |
| US2119802A (en) | Basically substituted enol and thienol ethers and esters | |
| US4925944A (en) | Process for the preparation of o-carboxypyridyl- and o-carboxyquinolylimidazolinones | |
| US4182880A (en) | 1,8-Naphthyridine compounds and process for preparing the same | |
| SU982541A3 (ru) | Способ получени производных 15-оксиимино-е-гомоэбурнана или их солей или их оптических изомеров и производных промежуточного 15-хлор-е-гомоэбурнана или их солей или их оптических изомеров | |
| US4464534A (en) | Process for the preparation of vincaminic acid esters | |
| NO832810L (no) | 1,3-dioksolo(4,5-g)-kinoliner og fremgangsmaate for deres fremstilling. | |
| KR890001241B1 (ko) | 4-아세틸 이소퀴놀리논 화합물의 제조방법 | |
| EP0062068B1 (en) | N-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives | |
| US4064137A (en) | Penicillin and cephalosporin derivatives and process for preparing the same | |
| SU603336A3 (ru) | Способ получени эфиров оксимов или их солей | |
| US4791199A (en) | Process for antiarrhythmic 1,3-diazabicyclo[4.4.0]dec-2-en-4-ones | |
| US4013656A (en) | Process for the preparation of pyridylamino-methylenemalonic acid derivatives | |
| EP0018732B1 (en) | An alpha-methyl-4(2'-thienyl-carbonyl)phenyl acetic acid derivative, process for its preparation and its pharmaceutical use | |
| Dimsdale | The formation of 2‐alkoxyquinolines from quinoline N‐oxides in alcoholic media | |
| US4094878A (en) | Chemical synthesis of flavipucine | |
| SU561513A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина или их солей |