SU999964A3 - Способ получени оптически активного фталата аллетрониловой кислоты - Google Patents
Способ получени оптически активного фталата аллетрониловой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU999964A3 SU999964A3 SU752147440A SU2147440A SU999964A3 SU 999964 A3 SU999964 A3 SU 999964A3 SU 752147440 A SU752147440 A SU 752147440A SU 2147440 A SU2147440 A SU 2147440A SU 999964 A3 SU999964 A3 SU 999964A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- phthalate
- mol
- salt
- ethanol
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 46
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 title claims abstract description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- RUJHATQMIMUYKD-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-ylethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN)=CC=CC2=C1 RUJHATQMIMUYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 8
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 claims 2
- MTRHTGYVJNOERG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-nitrophenyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCCC(O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 MTRHTGYVJNOERG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 1
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical class ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTIJJDXEELBZFS-UHFFFAOYSA-K hemin Chemical compound [Cl-].[Fe+3].[N-]1C(C=C2C(=C(C)C(C=C3C(=C(C)C(=C4)[N-]3)C=C)=N2)C=C)=C(C)C(CCC(O)=O)=C1C=C1C(CCC(O)=O)=C(C)C4=N1 BTIJJDXEELBZFS-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- ZFACJPAPCXRZMQ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O ZFACJPAPCXRZMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylamine Chemical compound CC(N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 abstract 1
- KZYVOZABVXLALY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-methyl-2-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one Chemical compound CC1=C(CC=C)C(=O)CC1O KZYVOZABVXLALY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- -1 alcohol phthalates Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000007659 semicarbazones Chemical class 0.000 description 2
- GUERDLPJJJMIEU-UHFFFAOYSA-N 3-methylphenethylamine Chemical compound CC1=CC=CC(CCN)=C1 GUERDLPJJJMIEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B53/00—Asymmetric syntheses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/80—Phthalic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относится к способам получения оптически активного фталата аллетрониловой кислоты формулы
О
(I), который может быть использован в ка честве полупродукта для синтеза аллетролона, производные которого обладают физиологической активностью.
Гидролиз· оптически активного фта· лата аллетрониловой кислоты дает оптически активный аллетролон, а гидролиз рацемического, фталата аллея— рониловой кислоты дает рацемический аллетролон.
Из аллетролоновых сложных эфиров хризантемовой кислоты сложный эфир (+)-аллетролона обладает в несколько раз большей активностью, чем сложный эфир (-)-аллетролона.
to
Поэтому разработка способа получения оптически активного аллетролона в промышленном масштабе очень важна.
Известен способ оптически активного аллетролона, основанный на оптическом разделении семикарбазонов посредством фракционированной кристаллизации и расширении разделенного семикарбазона на оптически активный аллетролон £1 ].
Однако этот способ нельзя применять в промышленном масштабе, так как он связан с множеством реакционных стадий, в результате чего продукт получают с низким выходом.
Известно также разделение'рацемического аллетролона путем разделения спиртовых фталатов диастереоизомерной кислоты с использованием оптически активного амина и гидролизом разделенного сложного полуэфира на оптически активный спирт, фталат аллетрониловой кислоты, даже при комнатной температуре гидролизуется до ди мерного продукта в результате конденсации двух молекул аллетролона, сам же аллетролон при этом не получается Г 2 ].
Считается, что оптическое разде- 5 ление аллетролонапосредством фталата его кислоты невозможно, Аллетролон нельзя регенерировать при гидролизе сложного эфира аллетролон-карбоновой кислоты» 10
Целью изобретения является получение нового оптически активного фталата аллетрониловой кислоты из рацемического фталата аллетрониловой кислоты» - . 15
Поставленная цель достигается тем, что согласно способу ^заключающемуся в том, что фталат (±)-аллетрониловой кислоты формулы
СООН
подвергают взаимодействию с оптически активным’амином, выбранным из группы, состоящей из ct-фенилэтиламина формулы или'оС-фенил-р-р-толилэтиламина форму- 3 лы
или трео-2-диметиламино-1-(р-нитро фенил)-1 ,3-пропандиола формулы
н. С см, 3 \/ 0
N ся-сн, bio \' ОН ОН слоты, в присутствии растворителя, и полученные при этом их диастереоизомерные соли обрабатывают кислотой или щелочью с последующим выделением активного фталата аллетрониловой кислоты.
Пример 1. К раствору 16,0 г (53 моль) фталата (+)-аллетрониловой кислоты и 6,4 г (53 моль) ( + )с(-фенилэтиламина, растворенных в 55 г бензола, добавляют 18 г гексана После выдерживания при комнатной температуре осажденные кристаллы отфильтровывают и получают 8,0 г сырой соли (точка плавления 111 -11 3°С) .
Смесь подвергают перекристаллизации в той же смеси бензола и н-гексана, получая в результате 6,6 г белых кристаллов,
-1-7,8° смесь добавляют в охлажденный 2 точка плавления 115~11б°С;
(в этаноле). Очищенную ный водный раствор бикарбоната натрия с целью отделения свободного (+)с4-фенилэтиламина, который экстрагируют бензолом. Водный слой делают ки слым с помощью концентрированной соляной кислоты, и отделенное маслянистое вещество экстрагируют простым эфиром» Эфирный органический слой промывают водой, высушивают над безводным сульфатом магния и концентри руют при уменьшенном давлении, полу чая в результате 4,1 г фталата (-)
-аллетрониловой кислоты в виде очень вязкого маслянистого материала, 45,9°(в этаноле).
П р и м е р 2» 18,0 г (60 моль) фталата (+)-аллетрониловой кислоты и 12,6 г (60 моль) (-)с(-фенил-р-р-толилэтиламина растворяют в 60 мл толуола и раствор выдерживают в течение ночи при комнатной температуре. Осажденный кристалл фильтруют и промывают толуолом, получая в результате 8,0 г белых призм (точка плавления 12б-128°С). Соль расщепляют с помощью 1%-ной соляной кислоты, выделяя свободный фталат (-)-аллетрониловой кислоты, который затем экстрагируют простым эфиром. Водный слой превращают в основание с помощью 5%-ного водили нафтилэтиламина формулы
СН - СН, I 0 взятого в количестве 0,5~1,5 моль на 1 моль фталата аллетрониловой ки ного каустика и регенерируют маслянистой (-) ci -фенил-[3-р-толлилэтиламин Эфирный слой промывают водой, высушивают и концентрируют при уменьшенном давлении, получая в результате 4,60 г фталата (-)-аллетрониловой кислоты в виде вязкого масла ; [с/]^-4Э ,6° (в этаноле).
ПримерЗ. 18,0 г (60 ноль) </.-фенил-р-р-толлилэтил амин а растворяют в 80 мл бензола и раствор выдерживают в течение ночи при комнатной температуре.. Осадки отфильтровывают, 5 промывают бензолом, получают в результате 8,7 г бесцветного кристалла (точка плавления 128-129°С). Соль обрабатывают таким же образом, как в примере 1, получая 5,0 г фталата (-)-ал-’° летрониловой кислоты в виде очень вязкого масла ;С^^50,2°(в этаноле).
П р и м е р 4, 18,0 г (60 моль) фталата (+)-аллетрониловой кислоты и 12,6 г (60 моль) (-) о<!-фенил-р-р- ,5 -толилэтиламина растворяют в 80 мл смеси бензола и н-гексана (4:1) и раствор оставляют на ночь при комнатной температуре. Осажденную соль фильтруют и промывают, а затем подверга- 20 ют перекристаллизации из 80 мл указанного растворителя, получая в результате 10,6 г чистой соли· (точка плавления 126,5128°С).
Соль обрабатывают таким же образом, как в примере ί, получая в результате 6,1 г фталата (-)-аллетрониловой кислоты в виде очень вязкого масла,[d] jj-47,2°(в· этаноле) . зо
П р и м е р 5, 18,0 г (60 моль) фталата (+)-аллетрониловой кислоты и 14,4 г (60 моль) D(-) трео-1-(р-нитрофенил )-2.-N ,Ν-диметиламинопропан-1,З'Диола растворяют в горячей 3J смеси 60,0 г простого изопропилового эфира и 80,0 г метанола и раствор охлаждают до комнатной температуры. Осадки фильтруют и дважды подвергают перекристаллизации из одного и 40 того же растворителя, получая в результате 10,10 г чистой соли, точка плавления 98- 10 1° С ,(cl - 32,51° (в этаноле) . Соль расщепляют с помощью 1%-ной соляной кислоты, отделяя сво- 45 бодный фталат (-)-аллетрониловой кислоты, который экстрагируют простым эфиром. Эфирный слой промывают водой, высушивают над безводным сульфатом магния и концентрируют, В результате получают 5,50 г фталата (-)-аллетрониловой кислоты в виде очень вязкого масла; [etj27-47,3°(B этаноле).
При м е р 6, К горячей смеси толуола (80 г) н-гексана (30 г) добавляют 18,0 г (60 моль) фталата 55 (+)-аллетрониловой кислоты и 10,3 г (60 моль) (-) J- - (р-нафтил)-этиламина и смесь охлаждают до комнатной темпе
999964 4 . ратуры Осажденную соль фильтруют, промывают и высушивают в эксикаторе, получая 6,50 г бесцветного кристалла, точка плавления 11 3~ 1 1 5°С;к<|^|-9 ,9 3° (в этаноле) .
Соль расщепляют 1%-ной соляной кислотой с целью выделения свободного фталата (+)-аллетрониловой кислоты, который затем экстрагируют простым эфиром. Эфирный слой промывают водой, высушивают над безводным сульфатом магния и концентрируют при уменьшенном давлении, получая в результате
4,10 г фталата (+)-аллетрониловой кислоты в виде .очень вязкого масла; (oLj дЧ-41 ,7 0 (в этаноле).
Пример 7. 30,0 г (100 моль) фталаТа (+)-аллетрониловой кислоты и 10,6 г (50 моль) (-) cL-фенил- β- р-толилэтиламина ·. растворяют в 65 мл изопропилового спирта и раствор охлаждают до 10°С в течение приблизительно одного часа и оставляют стоять при той же температуре в течение двух часов. Осажденные вещества фильтруют и промывают изопропиловым спиртом с образованием 15,8 г белых кристаллов, точка плавления 128- 129°С; ^/Jj^-80,0° (в этаноле). Соль обрабатывают таким же способом, как в примере 1, с образованием 9,1 г фталата (-)-аллетрониловой кислоты в виде очень вязкого 'масла; 50 ,2°(в этаноле) .
Claims (1)
- 5Э Г р и и е р 3 1В,О г (60 моль) оС-фенил-р-р-толлилэтиламина раствор ют в 80 мл бензола и раствор выдерживают в течение ночи при комнатной температуре.. Осадки отфильтровывают, промывают бензолом, получают в резуль тате 8,7 г бесцветного кристалла (точ ка плавлени 128-129°С). Соль обрабатывают таким же образом, как в примере 1, получа 5,0 г фталата (-)-аллетрониловой кислоты в виде очень в з когомасла; ,2(в этаноле). f р и м е р Ч, 18,0 г (60 моль) фталата (+)-аллетрониловой кислоты и 12,6 г (60 моль) (-) (Х -фенил-р-р-толилэтиламина раствор ют в 80 мл смеси бензола и н-гексана (4:1) и раствор оставл ют на ночь при комнатной температуре. Осажденную соль филь труют и промывают, а затем подвергают перекристаллизации из 80 мл указан ного растворител , получа в результате 10,6 г чистой соли- (точка плав .лени . 12б,5-128с). Соль обрабатывают таким же образом , как в примере 1, получа в результате 6,1 г фталата (-)-аллетрониловои кислоты в виде очень в зкого масп;) JJ-47,.°(в- этаноле). П р и м е р 5 18,0 г (60 моль) фталата (+)-аллетрониловой кислоты и , г (60 моль) О(-) трео-1-(р-нитрофенил )-2-N,М-диметиламинопропан-1 ,3-ДИола раствор ют в гор чей смеси 60,О г простого изопропилового эфира и 80,0 г метанола и раствор охлаждают до комнатной температуры. Осадки фильтруют и дважды подвергают перекристаллизации из одного и того же растворител , получа в результате 10,10 г чистой соли, точка плавлени 98-10 1° С ,о1 |2-32 ,51° (в эта ноле) . Соль расщепл ют с помощью 1%-ной сол ной кислоты, отдел свободный фталат (-)-аллетрониловой кислоты , который экстрагируют простым эфиром. Эфирный слой промывают водой , высушивают над безводным сульфатом магни и концентрируют, В результате получают 5,50 г фталата (-)-аллетрониловой кислоты в виде очень в зкого масла; с1 - 7,3°(в этаноле). При м е р 6, К гор чей смеси толуола (80 г) н-гексана (30 г) доОавл ют 18,0 г (60 моль) фталата (+)-аллетрониловой кислоты и 10,3 г (60 моль) (-) ci - (|2 -нафтил)-этиламина и смесь охлаждают до комнатной темпе44 ратуры Осахденную соль фильтруют, промывают и высушивают в эксикаторе, получа 6,5П г (бесцветного кригтппла , точка плавлени 1 1 3-1 1 5C;t) .4 3 {в этаноле). Соль расщепл ют 1,-ной сол ной кислотой с целью выделени свободного фталата (4-)-аллетрониловой кислоты, который затем экстрагирует простым эфиром. Эфирный слой промывают водой, высушивают над безводным сульфатом магни и концентрируют при уменьшенном давлении, получа в результате ,10 г фталата (+)-аллетрониловой кислоты в виде .очень в зкого масла; (в этаноле), П р и м е р 7. 30,0 г (ТОО моль) фталаГа (±)-аллетрониловой кислоты и 10,6 г (50 моль) (-)ci-фенил-р- р-толилэтиламина; раствор ют в 65 мл изопропилового спирта и раствор охлаждают до 10 С в течение приблизительно одного часа и оставл ют сто ть при той же температуре в течение двух часов. Осажденные вещества фильтруют и промывают изопропиловым спиртом с образованием 1518 г бель1х кристаллов, точка плавлени 128-129 С, }У-80 ,0 В этаноле). Соль обрабатывают таким же способом, как в примере 1, с образованием 9,1 г фталата (-)-аллетрониловой кислоты Ei виде очень в зкого -масла, -50 ,2(в этаноле) . .Формула изобретени Способ получени оптически активного фталата аллетрониловой кислоты, отличающийс тем, что, фталат ( + )-аллетрониловой кислоты формулы I подвергают взаимодействию с оптически активным амином, выбранным из группы , состо щей из сА.-фенилэтилпминл ормулы М fJH, 7 илио1.-фенил-(-р-толилэтиламина лы У1 или трео-2-диметиламино-1-(рфенил ,)- ,3-пропандиола формул ,с са, / сн-с -сн он он или нафтилэтиламина формулы V сн-сн, вз того, в количестве 0,5-1,5 на 1 мбль фталата аллетронилов 4 слоты, в присутствии растворител , и полученные при этом их диастереоизомерные соли обрабатывают кислотой или щелочью с последующим выделением оптически активного фталата аллетрониловой кислоты. Приоритет по/признакам: 28,03.73 при использовании d -фенилэтиламина , 18,04.73 при использовании о1-фенил-р-паратолилэтиламина , 11.06.73 при использовании трео-2-диметиламино-1 (паранитрофенил }1 ,3 пропандиола и нафтилэтиламина. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе J. Огд. La Forge F.B. и др, Chem, 1954, 19, с. 457 2о La Forge F.B. и др, J. Am. Chem. Soc.. 1952, Щ, с. 5392
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3600573A JPS49124046A (ru) | 1973-03-28 | 1973-03-28 | |
| JP4441173A JPS5136270B2 (ru) | 1973-04-18 | 1973-04-18 | |
| JP6604073A JPS5013366A (ru) | 1973-06-11 | 1973-06-11 | |
| JP6603973A JPS5013365A (ru) | 1973-06-11 | 1973-06-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU999964A3 true SU999964A3 (ru) | 1983-02-23 |
Family
ID=27460187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752147440A SU999964A3 (ru) | 1973-03-28 | 1975-06-25 | Способ получени оптически активного фталата аллетрониловой кислоты |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3931291A (ru) |
| CA (1) | CA1039306A (ru) |
| IL (1) | IL50830A0 (ru) |
| SU (1) | SU999964A3 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2458531A1 (fr) * | 1979-06-12 | 1981-01-02 | Roussel Uclaf | Procede de preparation d'allethrolone optiquement active par scission d'un ester d'acide chiral d'allethrolone optiquement active a l'aide d'un halogenure de bore |
| JPS562929A (en) * | 1979-06-21 | 1981-01-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of optically active cyclopentenolone |
| DE3474546D1 (en) * | 1983-02-03 | 1988-11-17 | Sumitomo Chemical Co | Optically active 4-hydroxy-2-cyclopentenones, and their production |
| JP3901093B2 (ja) * | 2001-02-26 | 2007-04-04 | 日本ゼオン株式会社 | 光学分割剤およびそれを用いるアルコールの光学分割方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3201455A (en) * | 1962-01-02 | 1965-08-17 | Chemetron Corp | Resolution of dl-menthyl hydrogen phthalate with 1-(alpha-naphthyl)-ethylamine |
| US3484489A (en) * | 1968-02-19 | 1969-12-16 | Hoffmann La Roche | Synthesis of hydroxyclopenten-1-ones |
| BE793190A (fr) * | 1971-12-28 | 1973-06-22 | Roussel Uclaf | Procede de dedoublement d'une cyclopentenolone |
-
1974
- 1974-03-22 US US05/453,997 patent/US3931291A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-03-28 CA CA196,312A patent/CA1039306A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-06-25 SU SU752147440A patent/SU999964A3/ru active
-
1976
- 1976-11-03 IL IL50830A patent/IL50830A0/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3931291A (en) | 1976-01-06 |
| IL50830A0 (en) | 1977-01-31 |
| CA1039306A (en) | 1978-09-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PT100672B (pt) | Processo para a preparacao de intermediarios de sertralina e compostos assim obtidos | |
| CH542202A (de) | Verfahren zur Herstellung von Indolinderivaten | |
| JPS6215057B2 (ru) | ||
| EP0051514B1 (fr) | Dérivé d'acide cinnamoyl-cinnamique, son procédé de préparation et son application en thérapeutique | |
| Aaron et al. | Synthesis of the eight stereoisomers of a tetrahydrocannabinol congener | |
| EP0423467A2 (en) | Method for optical resolution of (+/-)-2-(3-benzoyl)-phenylpropionic acid | |
| JP3135696B2 (ja) | ２−（４−イソブチルフェニル）プロピオン酸の光学分割方法 | |
| CH615414A5 (ru) | ||
| US4150030A (en) | 3-Acyl-4-ethyl-2-oxazolones and oxazolidinones | |
| JPH0417937B2 (ru) | ||
| EP0002408A1 (fr) | Nouveaux composés phénoxy-alcanols substitués, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique | |
| CA1039306A (en) | Preparation of optically active allethrolone via allethronyl acid phthalate | |
| Zhang et al. | Synthesis of α, β-Unsaturated Ketones via Enamines | |
| DE19900205A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von (2S,4R,9S)-Octahydro-1H-indol-2-carbonsäure und Zwischenprodukte dafür | |
| CA1063619A (fr) | Procede de preparation de nouveaux acides benzylamino alcanoiques et les produits qui en resultent | |
| WATERS et al. | α-ALKOXIMINO ACIDS1 | |
| JPH10218847A (ja) | タートラニル酸の製造法 | |
| JP3649761B2 (ja) | アスコルビン酸−イノシトール結合体ならびにその製造方法 | |
| US2540307A (en) | 3, 4-diethoxymandelic acid and process for preparing same | |
| US5306844A (en) | Tartaric acid amide derivative and method of producing the same | |
| US3636093A (en) | Resolution of 2-methylene cyclopropane carboxylic acid | |
| JP2652027B2 (ja) | （ｒ）−２−ヒドロキシフェニル酪酸及びエステル類の調製及び単離法 | |
| SU793380A3 (ru) | Способ получени замещенных индануксусных кислот или из солей или эфиров | |
| JPS61263950A (ja) | ２−（４−イソブチルフエニル）−プロピオヒドロキサム酸の製造方法 | |
| Inazu et al. | Macro Rings. I. Syntheses of a Novel Class of Compounds with a Chain of Alternating Benzene Rings and Methylene Groups |