TH104299A - สารประกอบไบไซคลิกที่มีไนโตรเจนซึ่งออกฤทธิ์ต่อภาวะเจ็บปวดเรื้อรัง - Google Patents

Abstract

DC60 (14/05/52) การประดิษฐ์นี้อ้างอิงกับสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (I) (สูตร) (I) ที่ซึ่ง อย่างเป็นอิสระแล้ว หมู่R คือ H, C1-6แอลคิล, อะริล,CF3; Y คือ CH2, C=O;X คือ พันธะ, C=O, SO2 หรือ C=N-CN;m คือ 0,1;n คือ 0,1; A คือ เฮเทอโรไซเคิล หรือหมู่ฟีนิลซึ่งได้รับการ แทนที่อย่างเป็นทางเลือกดังที่กำหนดไว้ในบทบรรยายรายละเอียดนี้ สารประกอบนี้ออกฤทธิ์ต่อภาวะ ความเจ็บปวดเรื้อรังที่มีแหล่งกำเนิดแตกต่างกัน โดยสามารถให้สารนี้เพียงลำพัง หรือพร้อมกับยาอื่นๆ สารประกอบเหล่านี้ส่วนใหญ่เป็นสารใหม่ การประดิษฐ์นี้รวมถึงกระบวนการเตรียมสารประกอบ ดังกล่าว, และองค์ประกอบเชิงเภสัชกรรมที่เหมาะสมสำหรับการให้แก่ผู้ป่วย

Claims (1)

1. OCR 08PV 1. สารประถอบสำหรับใช้ในการรักษาความเจ็บปวดเรื้อรัง ที่มีสูตรทั่วไป (I) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง อย่างเป็นอิสระแล้ว หมู่ R คือ H, C,แอลคิล, อะริล หรือ CF, Y คือ CH2, C=O X คือ พันธะ, C=O, SO., C=N-CN m คือ 0, 1 m คือ 0,1 A คือ เฮเทอโรไซเคิล หรือหมู่ที่มีสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง อย่างเป็นอิสระแล้ว R1, R2, R4 และ RS คือ H, แฮโลเจน, C1-6 แอลคิล, C1-6 เเอลอดอกซี, ไซซาโน, อะริล, ไฮครอกซี, อะมิโน, C1-6 แอลคิลอะมิโน, ได (C1-6 แอลคิล) อะมิโน, อะมิโน C1-6 แอลคิล, (C1-6 แอลคิล) อะมิโน C1-6 แอลคิล, ได (C1-6 แอลคิล) อะมิโน C1-6 แอลคิล คาร์บอกซี หรือเพอร์แฮโล C1-6 แอลคิล; R3 คือ H, เพอร์แฮโล C1-6 แอลคิล, แฮโลเจน, C1-6 แอลคิล, C1-6 แอลดอกซี, ไซยาโน, คาร์บอกซี, ไฮดรอกซี, C1-6 แอลคิลอะมิโน, ได (C1-6แอลคิล) อะมิโน, อะมิโน C1-6 เเอลคิล, (C16 แอลคิล) อะมิโน C1-6 แอลคิล, ได (C1-6 แอลคิล) อะมิโน C1-6 แอลคิล; หรือหมู่ของหนูที่อยู่คิดกันขึ้นล็อกจากท่านกลาง R1 R2, R3, R4, R5 อาจที่อรูป หมู่เมธิลีนไดออกซี หรือเอธิลีนไดออกซี 2.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ที่ซึ้งหมู่แอลคิล คือ หมู่ C1-4 แอลคิล 3.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ที่ซึ่งหมู่อะริล คือ หมู่ C5-10 อะริล 4.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ที่ซึ่งเฮเทอโรไซเคิล คือ วงแหวนเฮเทอโรไซคลิกอิ่มตัว หรือไม่อิ่มตัว, เดี่ยว หรือหลอมรวม ซึ่งประกอบรวมด้วยเฮเทอโรอะตอมจนถึงสี่อะตอม ซึ่งเลือกจากท่ามกลางออกซิเจน, กำมะถ้น และไนโตรเจน 5.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ที่ซึ่งเฮเทอโรไซเคิล คือ 2-ไพริดิล, 3-ไพริดิล หรือ 4-ไพริดิล 6.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ที่ซึ่งเลือกหมู่ A, หมู่หนึ่งหรือสองหมู่ท่ามกลาง R1, R2, R3,R4, RS ที่เลือกจากไฮโครเจน, แฮโลเจน, ไซยาโน, ไตรฟลูออโรเมธิล หรือเมธิล, เมธอกชีในขณะที่ส่วนแทนที่ซึ่งเหลืออยู่ของ A แสดงแทนไฮโดรเจน 7.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ที่ซึ่ง คือ1, หคือ0, หมู่R คืOH, Y คือ CH2 และ X คือ C=O หรือ SO2 8.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งคัดเลือกจาก (S)--)2-(2-ฟลูออโรฟีนิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราชิน-6(7H)-โอน; (S)--)2-(3-ฟลูออโรฟีนิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (R)-(+)2-(2-ฟลูออโรฟินิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (R)-(+)2-(3-ฟลูออโรฟินิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโดรไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (R)(+)-2-(3,4-ไคฟลออโรฟินิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)- โอน; (R)-(+)-2-(o-โทซิลโฟนิล) เฮกซะ ไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H) -โอน; (R)-+)-2-(m-โทลิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H) -โอน; (R)(+)-2-(2-(ไตรฟลูออโรเมธิล)ฟินิลโฟนิล)เฮกซะไฮโครไพร์โรโล[1,2-a]ไพราซิน- 6(7H)-โอน; (R)-(+)-2-(3-(ไตรฟลูออโรเมธิล) ฟินิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน 6(7H) - โอน; (R)-(+)-2-(4-(ไตรฟลูอโรเมธิล) ฟินิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน- 6(7H) - โอน; (R)-2-(6-ออกโซเฮกซะไฮโดรไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-2(1H) -อิลซัลโฟนิล) เบนโซ- ไนทริล; (R)-3-(6-ออกโซเฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-2(1H) -อิลซัลโฟนิล) เบนโซ- ไนทริล; (R)-(+)-4-(6-ออกโซเฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-2(1H) -อิลซัลโฟนิล) เบนโซ- ไนทริล; (R)-2-(2-เมธอกซีฟินิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (R)-2-(3-เมธอกซีฟินิลซัลโฟนิล) เฮกชะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (R)-2-(ไพริดิน-3-อิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโดรไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (R)-2-(ไพริดิน-2-อิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (S)-2-(2-ฟลูออโรเบนโซอิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (S)-2-(3-ฟลูออโรเบนโซอิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (R)-2-(2-ฟลูออโรเบนโซอิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (R)-2-(3-ฟลูออโรเบนโซอิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (S)--)-2-(3-เมธิลไอซอกซาโซล-5-คาร์บอนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6 (7H)-โอน; 2-(2-ฟลูออโร-เบนซ็นซัลโฟนิล)-ออกตะไฮโดร-ไพริโค [1,2-a] ไพราซิน-6-โอน; 2-p-โทลิล-ตตระไฮโคร-ไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซีน-1,6-ไคโอน; 2-(3-ฟลูออโร-เบนซ็นซัลโฟนิล)-ออกตะไฮโดร-ไพริโค [1,2-a] ไพราซิน-6-โอน; 2-(2-ฟลูออโร-เบนซ็นซัลโฟนิล)-3,3-ไคเมธิล-เฮกซะไฮโคร-ไพร์โรโล[1,2-c]อิมิคาซอล-5- โอน; 3,3-ไดเมธิล-2-p-โทลิล-เตตระไฮโคร-ไพร์โรโล [1,2-c] อิมิคาโซล-1,5-ไคโอน สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 8 ข้อใดข้อหนึ่ง สำหรับการใช้ใช้ในการรักษา ความเจ็บปวดเรื้อรังซึ่งเป็นผลต่อเนื่องจากการอักเสบ หรือโรคเส้นประสาท 10. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 9 ข้อใดข้อหนึ่ง ที่ความเจ็บปวดเรื้อรังดังกล่าว เกิดขึ้นในผู้ป่วยที่ทรมานจากโรคไมเกรน, อาการปวดศีรษะ, การบาดเจ็บ หรือการกด ของเส้นประสาท, โรคเบาหวาน, โรคเริม, ความเจ็บปวดที่เกิดขึ้นโดยตัวกระทำเคมีบำบัด, ตัวกระทำด้านแบคทีเรีย หรือต้านไวรัส, กระดูกและข้ออักเสบ, แขนหรือขาหลอน, โรคภูมิต้านสนเอมหตุลักเสบ หรือการกระตั้างหลายตำแหน่ง, อาการปวดกล้ามเนื้อเส้นใย กลุ่มอาการโพรงข้อมือ และข้อเท้า, กลุ่มอาการเจ็บปวดบริเวณซับซ้อน (CRPS) 11.การใช้สารประกอบดังที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 สำหรับการผลิตยาสำหรับการรักษา ความเจ็บปวดเรื้อรัง 12. สารประกอบที่มีสูตร (I) (สูตรเคมี) 24 ทีซึ่ง อย่างเป็นอิสระแล้ว หมู่ R คือ H, C1-6 แอลคิล, อะริล, CF3 Y คือ CH2, C=O X คือ พันธะ, C=O, SO2, C-N-CN m คือ 0, 1 m คือ 0, 1 A คือ เฮเทอโรไซเคิล หรือหมู่ที่มีสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง อย่างเป็นอิสระแล้ว R1, R2, R4 และ RS คือ H, แฮโลเจน, C, แอลคิล, C, แอลคอกซี, ไซยาโน, อะริล, ไฮครอกซี, อะมิโน, C1-6 แอลคิลอะมิโน, ไค (C1-6 แอลคิล) อะมิโน, อะมิโน C1-6แอลคิล, (C1-6 เเอลคิล) อะมิโน C1-6 เเอลคิล, ได (C1-6 แอลคิล) อะมิโน C1-6 แอลคิล, คาร์บอกซี หรือเพอร์แฮโล C1-6 แอลคิล; R3 คือ H, เพอร์เเฮโล C1-6 แอลคิล, แฮโลเจน, C1-6 แอลคิล, C1-6 แอลดอกซี, ไซยาโน, คาร์บอกซี, ไฮครอกซี, C1-6 แอลคิลอะมิโน, ได (C1-6 แอลคิล) อะมิโน, อะมิโน C1-6 แอลคิล, (C1-6 แอลคิล) อะมิโน C1-6 แอลคิล, ได (C1-6 แอลคิล) อะมิโน C1-6 เเอลคิล; หรือหมู่สองหมู่ที่อยู่ติดกันซึ่งเลือกจากท่ามกลาง R1, R2, R3, R4, R5 อาจก่อรูป หมู่เมธิลีนใดออกซี หรือเอธิลีนไดออกซี โดยมีเงื่อนไขที่ว่า (i) ในเวลาเดียวกันแล้ว เมื่อ Y คือ CH2, X คือ C-O หรือ SO2, m คือ 1, n คือ 0และR1, R2, R4 และ RS ทั้งหมด คือ ไฮโครเจนแล้ว R3 จะไม่ใช่ H, F, CI, OCH3, CH3 (ii)ในเวลาเดียวกันแล้ว เมื่อ Y คือ CH, X คือ C-O, m คือ 1, n คือ 0 หรือ 1 และ RI, R4 และ RS (หรือ R1, R2 และ RS) ทั้งหมด คือ ไฮโดรเจน แล้ว R2 กับ R3 (หรือ R3 กับ R4) จะไม่ก่อรูปหมู่เมธิลีนได- ออกซี หรือเอธิลีนไดออกซี (iii) ในเวลาเดียวกันแล้ว เมื่อ Y คือ CH2 และทั้งm และ n คือ 1 แล้ว หมู่ A-X ที่มาพร้อมกันจะไม่ใช่ 4-ฟลูออโรเบนชื่นซัลโฟนิล หรือเบนโซอิสซึ่งไม่ได้ รับการแทนที่ สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 12 ที่ซึ่งหมู่แอลคิล คือ หมู่ C1-8 เเอลคิล สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 12 ที่ซึ่งหมู่อะริล คือ หมู่ C5-10อะริล 15.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 12 ที่ซึ่งเฮเทอโรไซเคิล คือ วงแหวนเฮเทอโรไซคลิกอิ่มตัว หรือไม่อิ่มตัว, เดี๋ยว หรือหลอมรวม ซึ่งประกอบรวมด้วยเฮเทอโรอะตอมจนถึงสื่อะตอม ซึ่งเลือกจากท่ามกลางออกซิเจน, กำมะถ้น และในโตรเจน 16.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 12 ที่ซึ่งเฮเทอโรไซเคิล คือ 2-ไพริดิล, 3-ไพริดิล หรือ 4-ไพริดิล 17.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 12 ที่ซึ่งเลือกหมู่ A, หมู่หนึ่งหรือสองหมู่ท่ามกลาง R1, R2, R3, R4,RS เลือกจากไฮโครเจน, แฮโลเจน, ไซขาโน, ไตรฟลูออโรเมธิล หรือเมธิล, เมธอกชี ในขณะที่ส่วนแทนที่ซึ่งเหลืออยู่ของ A แสดงแทนไฮโฮโครเจน 18.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 12 ที่ซึ่ง m คือ1, =คือ0, หมู่R คือ Y คือ CH2 และ X คือ C=O หรือ SO2 19. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 12 ซึ่งคัดเลือกจาก (S)--)2-(2-ฟลูออโรฟินิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (S)-(-)2-(3-ฟลูอโรฟีนิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโดรไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (R)(+)2-(2-ฟลูออโรฟินิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราชิน-6(7H)-โอน; (R)-(+)2-(3-ฟลูออโรฟินิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (R)-+)-2-(3,4-ไดฟลูออโรฟินิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโดรไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)- โอน; (R)-(+)-2-(o-โทลิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H) -โอน; (R) +)-2-(m-โทลิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโดรไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H) -โอน; (R)(+)-2-(2-(ไตรฟลูออโรเมธิล) ฟินิลโฟนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล[1,2-a]ไพราซิน- 6(7H)-โอน; (R)-(+)-2-(3-(ไตรฟลูอโรเมธิล) ฟินิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน- 6(7H) - โอน; (R)-+)-2-(4-(ไตรฟลูออโรเมธิล) ฟินิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน- 6(7H) - โอน; (R)-2-(6-ออกโซเฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-2(1H)-อิลซัลโฟนิล) เบนโซ- ไนทริล; (R)-3-(6-ออกโซเฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราชิน-2(1H)-อิลซัลโฟนิล) เบนโซ- ไนทริล; (R)-(+)-4-(6-ออกโซเฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราชิน-2(1H)-อิลซัลโฟนิล) เบนโซ- ไนทริล; (R)-2-(2-เมธอกซีฟินิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1.2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (R)-2-(3-เมธอกซีฟีนิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (R)-2-(ไพริดิน-3-อิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโดรไพร์โรโล [1.2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (R)-2-(ไพริดิน-2-อิลซัลโฟนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราชิน-6(7H)-โอน; (S)-2-(2-ฟลูออโรเบนโซอิล) เฮกซะ ไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (S)-2-(3-ฟลูออโรเบนโซอิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (R)-2-(2-ฟลูออโรเบนโซอิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(71)-โอน; (R)-2-(3-ฟลูออโรเบนโซอิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน-6(7H)-โอน; (S)--)-2-(3-เมธิลไอซอกซาโซล-5-ดาร์บอนิล) เฮกซะไฮโครไพร์โรโล [1,2-a] ไพราซิน- 6(7H)-โอน; 2-(2-ฟลูออโร-เบนซ็นซัลโฟนิล)-ออกตะไฮโดร-ไพริโค [1,2-a] ไพราซิน-6-โอน; 2-p-โทลิล-ตตระไฮโคร-ไพร์โรโล [1,2-a] ไพราชีน-1,6-โอม; 2-(3-ฟลูออโร-เบนซืนซัลโฟนิล)-ออกตะไฮโคร-ไพริโค [1,2-a] ไพราซิน-6-โอน; 2-(2-ฟลูออโร-เบนซีนซัลโฟนิล)-3,3-ไดเมธิล-เฮกซะไฮโคร-ไพร์โรโล[1,2-c]อิมิคาซอล-5- โอน; 3,3-ไดเมธิล-2-p-โทลิล-เตตระไฮโคร-ไพร์โรโล [1,2-c] อิมิดาโซล-1,5-ไดโอน 20.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 12 ถึงข้อ 19 ข้อใดข้อหนึ่ง สำหรับการใช้ในการรักษาโรก 21.องค์ประกอบเชิงเภสัชกรรมซึ่งประกอบรวมด้วยสารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 12 ถึงข้อ 19 ข้อใดข้อหนึ่ง ในสภาพที่มีสารเติมแต่งที่ยอมรับได้อย่างในเชิงเภสัชกรรม 22.องค์ประกอบเชิงเภสัชกรรมตามข้อถือสิทธิข้อ 13 ซึ่งประกอบรวมต่อไปด้วยยาที่คัดเลือก จากตัวกระทำเคมีบำบัด, ตัวกระทำด้านแบคทีเรีย, ตัวกระทำด้านไวรัส, ตัวกระทำให้ชา 23.กระบวนการเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (I) ดังที่บรรยไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 12 ซึ่งประกอบ รวมด้วยการทำปฏิกิริยาของสารประกอบที่มีสูตร (II) (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง R, Y, m. n เป็นดังที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 12 กับสารประกอบที่มีส่วน A-A-X ที่ซึ่ง A และ X เป็นดังที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 12 24.กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อ 23 เพื่อเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (I) ซึ่ง X ในสูตรนี้ คือ C-O หรือ SO2 ที่ซึ่งสารประกอบที่มีสูตร (II) ทำปฏิกิริยาตามลำดับกับกับสารประกอบ ที่มีสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง A เป็นดังที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 12 และ W คือ แฮโลเจน 25.กระบวนการตามซื้อถือสิทธิชื่อ 23 เพื่อเตรียมสารประกอบที่มีสูตร () ในสูครนี้ คือ C-N-CN ที่ซึ่งสารประกอบที่มีสูตร (II) ทำปฏิกิริยาตามามสำคับกับกับสารประกอบ ที่มีสูตร (สูตรเคมี) ที่ซึ่ง A เป็นดังที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 12 และ Q คือ C1-4 แอลคิลเชิงเส้น หรือมีกิ่ง 26.กระบวนการตามข้อถือสิทธิชัอ 23 เพื่อเตรียมหารประกอบที่มีสูตร (I) ซึ่ง ในฮูคะมี คือ พันธะ ที่ซึ่งสารประกอบที่มีสูตร (II) ทำปฏิกิริยาตามลำดับกับสารประกอบที่มีสูตร A-W ที่ซึ่ง A เป็นดังที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 12 และ W คือ แฮโลเจน 27.กระบวนการตามข้อถือสิทธิข้อ 23 ถึงข้อ 26 ข้อใดข้อหนึ่ง เพื่อเตรียมสารประกอบที่มี สูตร (1) ดังกล่าวจากสารประกอบที่มีสูตร (II) ดังกล่าว ที่ซึ่งทั้งสูตร (I) และ (II) : n คือ 0, Y คือ CH, และ R2 และ m เป็นดังที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 12 ที่ซึ่งเตรียมสารประกอบ ที่มีสูตร (11) ดังกล่าวตามแผนภาพปฏิกิริยาต่อไปนี้ (สูตรเคมี)