Claims (13)
1. อนุพันธ์ของ 5-แอริล ไอซอกซาโซล สูตรทั่วไป (I)(สูตรทางเคมี) ซึ่ง: Ar แทนหมู่เฟนิลซึ่งถูกแทนที่ด้วยหมู่ R ยกกำลัง2 จาก 1 ถึง 5 หมู่, หรือหมู่พิริดิลชนิดไม่ถูกแทนที่ หรือถูกแทนที่ด้วย หมู่ R ยกกำลัง2 จาก 1 ถึง 4 หมู่ R แทน: ไฮโดรเจน, -CO2R ยกกำลัง3, ไซแอโน, เฮโลเจน, หรือหมู่แอลคิล ชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่ง ที่มีคาร์บอนจนถึง 4 อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนหนึ่ง อะตอมหรือมาก กว่า, R ยกกำลัง1 แทน: หมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรง หรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนจนถึง 6 อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนหนึ่งอะตอมหรือ มากกว่า หรือหมู่ไซโคลแอลคิลที่มีคาร์บอนจาก 3 ถึง 6 อะตอม, หรือ หมู่ไซโคลแอลคิล ที่มีคาร์บอนจาก 3 ถึง 6 อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่ R ยกกำลัง4 หนึ่งหมู่หรือมาก กว่า หรือด้วยเฮโลเจนหนึ่งอะตอม หรือมากกว่า, R ยกกำลัง 2 แทน: เฮโลเจนอะตอม, R ยกกำลัง4, ไนโทร -CO2R ยกกำลัง3, -ORยกกำลัง4,-S(O)mRยกกำลัง4,-S(O)mR ยกกำลัง5,-O(CH2)p-OR ยกกำลัง4,หรือหมู่แอลคิลชนิดโซ่ ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนจนถึง 6 อะตอม ซึ่งถูกแทนที่ ด้วย -OR ยกกำลัง4; R ยกกำลัง3 และ R ยกกำลัง4 ซึ่งอาจเหมือนกันหรือ ต่างกัน, แต่ละหมู่แทน: หมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มีคาร์บอนถึง 6 อะตอม ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่า, R ยกกำลัง 5 แทนหมู่เฟนิลซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วยหมู่จาก 1 ถึง 5 หมู่ ซึ่งเลือกจากเฮโลเจน, ไนโทร, R ยกกำลัง4 และ-OR ยกกำลัง 4; p แทนเลขจำนวนเต็มจาก 1 ถึง3, และ m แทน 0, 1 หรือ 2, โดยมีข้อกำหนดคือ (a) เมื่อ R แทนไฮโดรเจน และ R ยกกำลัง1 แทนเมธิล, Ar ไม่ใช่4-ฟลูออโรเฟนิล, (b) เมื่อ R และR ยกกำลัง1 ทั้งสองแทนเมธิล,Arไม่ใช่ 2,6,4,5,6-เพนทะเมธิลเฟนิล1. Derivatives of 5-aryl isoxazole, general formula (I) (chemical formula), where: Ar represents a phenyl group substituted by 1 to 5 R² groups, or an unsubstituted pyridyl group, or substituted by 1 to 4 R² groups; R represents: hydrogen, -CO2R³, cyano, halogen, or alkyl groups of straight or branched chains with up to 4 carbon atoms that are selectively substituted by one or more halogen atoms; R¹ represents: alkyl groups of straight or branched chains with up to 6 carbon atoms that are selectively substituted by one or more halogen atoms, or cycloalkyl groups with 3 to 6 carbon atoms, or cycloalkyl groups. Containing 3 to 6 carbon atoms, which can be replaced by one or more R⁴ groups, or by one or more halogen atoms, R² instead of: halogen atom, R⁴, nitro-CO2R³, -OR⁴, -S(O)mR⁴, -S(O)mR⁵, -O(CH2)p-OR⁴, or straight or branched alkyl groups with up to 6 carbon atoms, which are replaced by -OR⁴; R³ and R⁴, which may be the same or different, each represent: a straight-chain or branched alkyl group with up to 6 carbon atoms that can be selectively replaced by one or more halogen atoms; R⁵ represents a phenyl group that can be selectively replaced by one to five groups chosen from halogens, nitrosamines, R⁴, and -OR⁴; p represents an integer from 1 to 3; and m represents 0, 1, or 2, with the following requirements: (a) when R represents hydrogen and R⁻¹ represents methyl, Ar is not 4-fluorophenyl; (b) when both R and R⁻¹ represent methyl, Ar is not 2,6,4,5,6-pentamethylphenyl.
2. วิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง Ar แทนหมู่เฟนิล ซึ่งถูกแทนที่ด้วยหมู่ R2 จาก 1 ถึง 5 หมู่, และ R2 แทนเฮโลเจนอะตอม, R4 , ไนโทร, -CO2R3, OR4, -S(O)mR4, -O-(CH2)p-OR4, หรือหมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือโซ่กิ่งที่มี คาร์บอนจนถึง 6 อะตอม ซึ่งถูกแทนที่ด้วย -OR42. The method according to claim 1, where Ar represents a phenyl group which is replaced by 1 to 5 R2 groups, and R2 represents a halogen atom, R4, nitro, -CO2R3, OR4, -S(O)mR4, -O-(CH2)p-OR4, or a straight-chain or branched-chain alkyl groups with up to 6 carbon atoms which are replaced by -OR4.
3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 หรือ 2 ซึ่ง: (a) R แทน : หมู่ที่เลือกจากไฮโดรเจน, -CO2R3 หรือ -COR4; และ/หรือ (b)Ar แทนหมู่เฟนิล ซึ่งถูกแทนที่ด้วยหมู่ R2 จาก 1 ถึง 3 หมู่3. Compounds according to claim 1 or 2 in which: (a) R represents: a hydrogen-selective group, -CO2R3 or -COR4; and/or (b) Ar represents a phenyl group which is replaced by one to three R2 groups.
4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่ง: Ar แทน หมู่เฟนิล ซึ่งถูกแทนที่ด้วยหมู่ R2 จาก 1 ถึง 2 หมู่, หรือ หมู่พิริดิลซึ่งถูกแทนที่ด้วยหมู่ S(O)mR5, R แทนไฮโดรเจน หรือ -CO2R3; R1 แทนไซโคลโพรพิล, R2 แทนหมู่ที่เลือกจากเฮโลเจน, R4, -S(O)mR4 และ -S(O)mR54. Compounds according to claim 1 in which: Ar represents a phenyl group which is replaced by one or two R2 groups, or a pyridyl group which is replaced by an S(O)mR5 group, R represents hydrogen or -CO2R3; R1 represents cyclopropyl, R2 represents a group selected from the halogen, R4, -S(O)mR4 and -S(O)mR5.
5. สารประกอบตามข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ข้อใดข้อหนึ่ง ซึ่ง คือ 4-ไซโคลโพรพิลคาร์บอนิล-5-(2-ฟลูออโร-4-เมธิลซัลโฟนิลเฟ นิล)ไอซอกซาโซล, 4-ไซโคลโพรพิลคาร์บอนิล-5-(3,4-ไดคลอโรเฟนิล)ไอซอกซาโซล, 4-ไซโคลโพรพิลคาร์บอนิล-5-[4-(เมธิลซัลเฟนิล)เฟนิล]ไอซอกซา โซล, 4-ไซโคลโพรพิลคาร์บอนิล-5-[3-คลอโร-4-(เมธิลซัลเฟนิล)เฟ นิล)ไอซอกซาโซล, 4-ไซโคลโพรพิลคาร์บอนิล-5-[3-คลอโร-4-(เมธิลซัลเฟนิล)เฟ นิล)ไอซอกซาโซล, 4-ไซโคลโพรพิลคาร์บอนิล-5-[4-(เมธิลซัลโฟนิล)เฟนิล]ไอซอกซา โซล, 4-ไซโคลโพรพิลคาร์บอนิล-5-[4-(เมธิลซัลเฟนิล)เฟนิล]ไอซอกซา โซล, เอธิล 5-[2-คลอโร-4-(เมธิลซัลเฟนิล)เฟนิล]-4- ไซโคลโพรพิลคาร์บอนิลไอซอกซาโซล-3-คาร์บอกซิเลท, เอธิล 4-ไซโคลโพรพิลคาร์บอนิล-5-[2-(เมธิลซัลเฟ นิล)-4-ไทรฟลูออโรเมธิลเหนิล]ไอซอกซาโซล-3-คาร์บอกซิเลท, 1-เมธิลเอธิล 4-ไซโคลโพรพิลคาร์บอนิล-5-[2-(เมธิลซัลเฟ นิล)-4-ไทรฟลูออโรเมธิลเหนิล]ไอซอกซาโซล-3-คาร์บอกซิเลท, 4-ไซโคลโพรพิลคาร์บอนิล-5-[2-(เฟนิลซัลเฟนิล)-4-ไทฟลูออ โรเมธิลเฟนิล]ไอซอกซาโซล หรือ 4-ไซโคลโพรพิลคาร์บอนิล-5-[5-(เมธิลซัลเฟนิล)พิ ริด-2-อิล]ไอซอกซาโซล5. Any one of the preceding claims, namely, 4-cyclopropylcarbonyl-5-(2-fluoro-4-methylsulfonylphenyl)isoxazole, 4-cyclopropylcarbonyl-5-(3,4-dichlorophenyl)isoxazole, 4-cyclopropylcarbonyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]isoxazole, 4-cyclopropylcarbonyl-5-[3-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl)isoxazole, 4-cyclopropylcarbonyl-5-[3-chloro-4-(methylsulfonyl)phenyl Ethyl 5-[2-chloro-4-(methylsulfenyl)phenyl]-4-cyclopropyl carbonyl-5-[4-(methylsulfenyl)phenyl]isoxazole, ethyl 4-cyclopropyl carbonyl-5-[2-(methylsulfenyl)-4-trifluoromethylyl]isoxazole-3-carboxylate, ethyl 4-cyclopropyl carbonyl-5-[2-(methylsulfenyl)-4-trifluoromethylyl]isoxazole-3-carboxylate, 1-methylethyl 4-cyclopropyl carbonyl-5-[2-(methylsulfenyl) [2-(phenylsulfenyl)-4-trifluoromethylphenyl]isoxazole-3-carboxylate, 4-cyclopropylcarbonyl-5-[2-(phenylsulfenyl)-4-trifluoromethylphenyl]isoxazole or 4-cyclopropylcarbonyl-5-[5-(methylsulfenyl)pirid-2-yl]isoxazole
6. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบตามที่นิยามในข้อถือสิทธิ ข้อ 1 ซึ่ง ประกอบด้วย : (a) เมทิลเลชัน (metallation) สารประกอบสูตรทั่วไป (II) : (สูตรเคมี) ซึ่ง X คือ เฮโลเจนอะตอม, และมีสัญลักษณ์อื่นตามที่นิยามใน ข้อถือสิทธิข้อ 1, หลังจากนั้นให้สารประกอบที่ได้ทำ ปฏิกิริยากับแอซิด คลอไรด์ สูตรทั่วไป R1COCl ซึ่งมี R1 ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1, (b) ออกซิไดส์ สารประกอบสูตรทั่วไป (III) : (สูตรเคมี) ซึ่งมีสัญลักษณ์ต่าง ๆ ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1 เพื่อเปลี่ยนหมู่ไฮดรอกซิไปเป็นหมู่คีโทน, (c) ให้สารประกอบสูตรทั่วไป (IV) : (สูตรเคมี) ซึ่ง Y แทนหมู่คาร์บอกซิ, หรืออนุพันธ์ที่ว่องไวของหมู่ นี้, หรือหมู่ไซแอโน, และมีสัญลักษณะอื่นตามที่นิยามในข้อ ถือสิทธิข้อ 1, ทำปฏิกิริยากับโลหะอินทรีย์ เพื่อเติมหมู่ -COR1 ซึ่งมี R1 ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1 (d) เมื่อ R คือ ไฮโดรเจนอะตอม, เตรียมจากปฏิกิริยาของสาร ประกอบสูตรทั่วไป (V) : (สูตรเคมี) ซึ่ง L คือ หมู่ที่หลุดออกได้ง่ายและมีสัญลักษณ์อื่นตามที่ นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1, กับเกลือกอขงไฮดรอกซิแลมีน, (e) เมื่อ R ไม่ใช่ไฮโดรเจนอะตอม, เตรียมจากปฏิกิริยาของ สารประกอบสูตรทั่วไป (VI) : (สูตรเคมี) ซึ่ง P คือ หมู่ที่หลุดออกได้ง่าย, และมีสัญลักษณ์อื่นตาม ที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1, กับสารประกอบสูตรทั่วไป RC(X)=N-OH ซึ่งมี X ตามที่นิยามมาแล้วในที่นี้ และ R ไม่ ใช่ไฮโดรเจน, (f) เมื่อ R ไม่ใช่ไฮโดรเจน, เตรียมจากปฏิกิริยาของสาร ประกอบสูตรทั่วไป (VII) : (สูตรเคมี) ซึ่งมี Ar และ R1 ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1, กับสาร ประกอบสูตรทั่วไป RC(X)=N-OH, ซึ่งมี X ตามที่นิยามมาแล้ว ในที่นี้ และ R ไม่ใช่ไฮโดรเจน, (g) เมื่อ R ไม่ใช่ไฮโดรเจน, จากปฏิกิริยาของเกลือของสาร ประกอบสูตรทั่วไป (VIII) : (สูตรเคมี) ซึ่งมี Ar และ R1 ตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1, กับสาร ประกอบสูตร RC(X)=NOH ซึ่งมี X ตามที่นิยามมาแล้วในที่นี้ และ R ไม่ใช่ไฮโดรเจน, และเกลือเปลี่ยนสารประกอบสูตรทั่วไป (I) ที่ได้ไปเป็นสาร ประกอบอื่นของสูตรทั่วไป (I) หลังจากอื่น6. Procedures for the preparation of compounds as defined in Reputation 1, which consist of: (a) metallation of a general formula compound (II): (chemical formula) where X is a halogen atom, and has other symbols as defined in Reputation 1, after which the resulting compound is reacted with an acid chloride of general formula R1COCl, which has R1 as defined in Reputation 1; (b) oxidation of a general formula compound (III): (chemical formula) which has different symbols as defined in Reputation 1 to change a hydroxyl group to a ketone group; (c) a general formula compound (IV): (chemical formula) where Y represents a carboxylic group, or a reactive derivative of this group, or a cyano group, and has other symbols as defined in Reputation 1, reacted with an organometallic to add a -COR1 group, which has R1 as defined in Reputation 1; (d) where R is a hydrogen atom, prepared from the reaction of a substance (e) When R is not a hydrogen atom, prepared from the reaction of a general formula compound (VI): (chemical formula) where L is the easily detachable group, and has another symbol as defined in Reputation 1, with a general formula compound RC(X)=N-OH, which has X as defined herein and R is not hydrogen, (f) When R is not hydrogen, prepared from the reaction of a general formula compound (VII): (chemical formula) which has Ar and R1 as defined in Reputation 1, with a general formula compound RC(X)=N-OH, which has X as defined herein and R is not hydrogen, (g) When R is not hydrogen, from the reaction of a general formula compound (VII): (chemical formula) which has Ar and R1 as defined in Reputation 1, with a general formula compound RC(X)=N-OH, which has X as defined herein and R is not hydrogen, General compound (VIII): (chemical formula) containing Ar and R1 as defined in Reputation 1, with compound RC(X)=NOH containing X as defined herein and R not hydrogen, and a salt transforming the resulting general compound (I) into another compound of general compound (I) after another.
7. สารผสมฆ่าวัชพืชซึ่งประกอบด้วยอนุพันธ์ของ 5-แอริลไอซอก ซาโซล ของสูตรทั่วไป (I) ตามที่นิยามใยขอ้ถือสิทธิข้อ 1 หรือสารประกอบสูตรทั่วไป (I) ซึ่ง (a) R แทนไฮโดรเจน, R1 แทนเมธิล และ Ar แทน 4-ฟลูออโร เฟ นิล, หรือ (b) R และ R1 ทั้งสองแทนเมธิล และ Ar แทน 2,3,4,5,6-เพนทะเมธิลเฟนิล, ในปริมาณที่มีผลฆ่าวัชพืชเป็นสารแสดงฤทธิ์, ร่วมกับสารทำ ให้เจือจางหรือพาหะ และ/หรือ สารลดแรงตึงผิวซึ่งเป็นที่ยอม รับทางการเกษตร7. A herbicide mixture containing a derivative of 5-aryl isoxazole of general formulation (I) as defined in claim 1, or a compound of general formulation (I) in which (a) R represents hydrogen, R1 represents methyl, and Ar represents 4-fluorophenyl, or (b) both R and R1 represent methyl, and Ar represents 2,3,4,5,6-pentamethylphenyl, in an active herbicide concentration, together with an agriculturally acceptable diluent or carrier and/or surfactant.
8. สารผสมฆ่าวัชพืชตามข้อถือสิทธิข้อ 7 ซึ่งประกอบด้วยสาร แสดงฤทธิ์ 0.05 ถึง 90% โดยน้ำหนัก8. A herbicide mixture pursuant to claim paragraph 7, containing an active ingredient of 0.05 to 90% by weight.
9. สารผสมฆ่าวัชพืชตามข้อถือสิทธิข้อ 7 หรือ 8 ซึ่งอยู่ใน รูปของเหลว และมีสารลดแรงตึงผิวจาก 0.05 ถึง 25%9. A herbicide mixture as per claim 7 or 8, in liquid form, containing a surfactant from 0.05 to 25%.
10. สารผสมฆ่าวัชพืชตามข้อถือสิทธิข้อ 7, 8 หรือ 9 ข้อใด ข้อหนึ่งในรูปของสารเข้มข้นแขวนลอยในน้ำได้, ผงเปียกได้, ผงที่ละลายหรือกระจายตัวในน้ำได้, สารเข้มข้นชนิดของเหลว ที่ละลายในน้ำได้, สารแขวนลอยเข้มข้นชนิดของเหลวที่เกิด เป็นอิมัลชันได้, แกรนูลหรือสารเข้มข้นอิมัลซิไฟได้10. Any herbicide mixture under claims 7, 8, or 9 in the form of a water-suspended concentrate, a wettable powder, a water-soluble or dispersible powder, a water-soluble liquid concentrate, a liquid suspension that can form an emulsion, a granule, or an emulsifying concentrate.
11. วิธีควบคุมการเติมโตของวัชพืชที่ตำแหน่งซึ่งวัชพืชซึ่ง ประกอบด้วยการใช้อนุพันธ์ของ 5-แอริลไอซอกซาโซล ของสูตร ทั่วไป (I) ตามที่นิยามใยขอ้ถือสิทธิข้อ 1 หรือสารประกอบ สูตรทั่วไป (I) ซึ่ง (a) R แทนไฮโดรเจน, R1 แทนเมธิล และ Ar แทน 4-ฟลูออโร เฟ นิล, หรือ (b) R และ R1 ทั้งสองแทนเมธิล และ Ar แทน 2,3,4,5,6-เพนทะเมธิลเฟนิล, ในปริมาณที่มีผลฆ่าวัชพืชที่ตำแหน่งซึ่งเกิดวัชพืช11. A method for controlling weed growth at the site of weed infestation consisting of the use of a derivative of 5-aryl isoxazole of general formulation (I) as defined in Requisition 1, or a compound of general formulation (I) in which (a) R represents hydrogen, R1 represents methyl, and Ar represents 4-fluorophenyl, or (b) both R and R1 represent methyl, and Ar represents 2,3,4,5,6-pentamethylphenyl, in an amount that kills the weed at the site of infestation.
12. วิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 11 ซึ่งตำแหน่งที่เกิดวัชพืช คือ บริเวณที่ใช้หรือที่จะใช้ปลูกพืชที่มีประโยชน์และใช้ สารประกอบในอัตราการใช้จาก 0.01 กก. ถึง 20.0 กก. ต่อเฮก ตาร์12. The method under claim 11, where the weed site is the area where beneficial crops are used or will be used, and the compound is applied at a rate from 0.01 kg to 20.0 kg per hectare.
13. วิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 11 ซึ่งตำแหน่งที่เกิดวัชพืช คือ บริเวณไม่ได้ปลูกพืชที่มีประโยชน์ และใช้สารประกอบใน อัตราการใช้จาก 1.0 กก. ถึง 20.0 กก. ต่อเฮกตาร์ (ข้อถือสิทธิ 13 ข้อ, 7 หน้า, - รูป)13. Method according to claim 11, where the weed location is an area not planted with beneficial crops, and the compound is applied at a rate from 1.0 kg to 20.0 kg per hectare (Clause 13, page 7, - image).