TH13271A - อนุพันธ์ 4-เบนโซอิลไอซอกซาโซล และการใช้สารเหล่านี้เป็นสารฆ่าวัชพืช - Google Patents

Abstract

อนุพันธ์ 4-เบนโซอิล ไอซอกซาโซล ที่มีสูตรทั่วไป (I) (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R แทนไฮโดรเจน อะตอม หรือหมู่ -CO2R5; R1 แทนไซโคลโพรพิล R2 แทน-S(O)nR51; R3 แทน : คลอรีน โบรมีน หรือฟลูออรีน อะตอม, หมู่แอลคิลชนิดเชนตรง โซ่ตรง หรือกิ่ง,แอลคอกซิหรือเฮโลแอลคอกซิ, หมู่แอลคีนิล หรือหมู่เมธิล หรือเอธิล เอสเทอร์, R4 แทน คลอรีน โบรมีน หรือฟลูออรีน อะตอม, หมู่แอลคิล,แอลคอกซิ,เฮโลแอลคิล,เฮโลแอลคอกซิ, -S(O)P R53 หรือไซยาโน; R5 แทนหมู่แอลคิล หรือเฮโลแอลคิล, R51 แทน หมู่แอลคิล,และ R52 แทนหมู่แอลคิลโซ่ตรงหรืกิ่ง n และ P อิสระต่อกัน แทน 0,1 หรือ 2, และ อธิบายเกี่ยวกับการใช้สารเหล่านี้เป็นสารฆ่าวัชพืช

Claims (17)

1. อนุพันธ์ 4-เบนโซอิล ไอซอกซาโซล ที่มีสูตรทั่วไป (I) ซึ่ง: R แทนไฮโดรเจน อะตอม หรือหมู่ -CO2R5; R1 แทนไซโคลโพรพิล R2 แทน-S(O)nR51; R3 แทน : คลอรีน โบรมีน หรือฟลูออรีน อะตอม,หมู่แอลคิล หรือแอลคอกซิชนิด โซ่ตรงหรือกิ่งที่มีคาร์บอน ได้ถึง 4 อะตอม ที่เลือกให้ถูกแทนที่ ได้โดย, โฮโลเจนหนึ่งอะตอมหรือมากกว่า,หมู่แอลคีนิลชนิด โซ่ตรง หรือกิ่งที่มีคาร์บอนได้ถึง 6 อะตอม ,หรือ หมู่ -CO2R52; R4 แทน : คลอรีน โบรมีน หรือฟลูออรีน อะตอม,หมู่แอลคิล ชนิดโซ่ตรง หรือกิ่งที่มีคาร์บอนได้ถึง 4 อะตอมที่เลือกให้ถูกแที่ได้โดย เฮโลเจน 1 อะตอมหรือมากกว่า ;หมู่แอลคอกซิ ที่มีคาร์บอน ได้ถึง 4 อะตอมที่ถูกแทนที่โดยเฮโลเจน 1 อะตอมหรือมากกว่า ;หมู่แอลคอกซิ ที่มีคาร์บอนได้ถึง 4 อะตอมที่ถูกแทนที่โดยเฮโลเจน 1 อะตอมหรือมากกว่า ; -S(O)P R52 หรือไซยาโน; R5 แทนหมู่แอลคิล ชนิดโซ่ตรงหรือกิ่งที่มีคาร์บอนได้ถึง 6 อะตอม ที่เลือกให้ถูกแทนที่โดยเฮโลเจน 1 อะตอมหรือมากกว่า; R51 แทน เอธิล หรือเมธิล; R52 แทน เมธิล หรือเอธิล; R53 แทนหมู่แอลคิลชนิดโซ่ตรงหรือกิ่งที่มีคาร์บอนได้ถึง 4 อะตอม; n แทน 0,1 หรือ 2; และ p แทน 0,1 หรือ 2

2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง : R3 แทนฟลูออรีน, คลอรีน หรือโบรมีน อะตอม; หมู่เมธิลหรือเอธิล; หมู่แอลคอกซิ ที่มีคาร์บอน 1 หรือ 2 อะตอม ที่เลือกให้ถูกแทนที่โดยไฮโดรเจน 1 อะตอม หรือมากกว่า ; หมู่แอลคีนิล ที่มีคาร์บอนจาก 2 ถึง 4 อะตอม ; หรือ -CO2R52; และ R4 แทนฟลูออรีน ,คลอรีน หรือโบรมีน อะตอม; หมู่แอลคิล ที่มีคาร์บอน 1 หรือ 2 อะตอมที่ถูกแทนที่โดยไฮโดรเจน 1 อะตอมหรือมากกว่า ; หมู่แอลคอกซิที่มีคาร์บอน 1 หรือ 2 อะตอมที่ถูกแทนที่โดย เฮโลเจน 1 อะตอม หรือมากกว่า หรือ -S(O)pR53,ซึ่ง p แทน 0 และ R52 คือหมู่เมธิล หรือเอธิล;

3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 หรือ 2 ซึ่ง: R3 แทน ฟลูออรีน ,คลอรีน หรือโบรมีนอะตอม; หมู่เมธิล,เมธิอกซิ หรือ เอธอกซิ; หมู่แอลคีนิล ที่มีคาร์บอน 2 หรือ 3อะตอม; หรือ -CO2R52 ซึ่ง R52 คือ เมธิล; R4 แทนฟลูออรีน ,คลอรีน หรือโบรมีน อะตอม หรือหมู่ที่เลือกได้จาก ไทรฟลูออโรเมธิลไทรฟลูออโรเมธอกซิ และ -S(O) p Meซึ่ง p เป็น 0 ; และ R5 แทนหมู่เมธิล หรือเอธิล;

4. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้างต้นนี้ ซึ่ง : R3 แทนฟลูออรีน ,คลอรีน ,โบรมีน,เมธิล หรือเมธอกซิ; R4 แทนฟลูออรีน, คอลรีน,โบรมีน หรือ ไทรฟลูออโรเมธิล; R5 แทน เมธิล หรือ เอธิล; และ R51 แทม เมธิล

5. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้างต้นนี้ ซึ่ง : R3 แทนฟลูออรีน, คลอรีน,โบรมีน หรือ เมธอกซิ; R4 แทนฟลูออรีน, คอลรีน ,โบรมีน หรือ ไทรฟลูออโร เมธิล; R5 แทน เมธิล R51 แทน เมธิล

6. สารประกอบตามข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิข้างต้นนี้ ซึ่ง R3 แทน คอลรีน,โบรมีน หรือ ฟลูออรีน อะตอม; R4 แทนฟลูออรีน, คลอรีน,โบรมีน หรือไทรฟลูออโร เมธิล; R5 แทนเมธิล หรือ เอธิล; และ R51 แทนเมธิล

7. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งได้แก่ 5-ไซโคลโพรพิล-4-(3,4-ไดฟลูออโร-2-(เมธิลซัลโฟนิล) เบน โซอิล)ไอซอกซาโซล; 5- ไซโคลโพรพิล-4-(3,4-ไดฟลูออโร-2-(เมธิลซัลฟีนิล) เบน โซอิล)ไอซอกซาโซล; 5- ไซโคลโพรพิล-4-(3,4-ไดฟลูออโร-2-(เมธิลซัลไฟนิล) เบน โซอิล)ไอซอกซาโซล; 5- ไซโคลโพรพิล-4-(3,4-ไดฟลูออโร-2-(เมธิลซัลโฟนิล) เบน โซอิล)ไอซอกซาโซล; 5- ไซโคลโพรพิล-4-(3,4-ไดฟลูออโร-2-(เมธิลซัลฟีนิล) เบน โซอิล)ไอซอกซาโซล; 5- ไซโคลโพรพิล-4-(4-โบรโม-3-เมธอกซิ-2-(เมธิลซัลฟีนิล) เบนโซอิล)ไอซอกซาโซล; 5- ไซโคลโพรพิล-4-(4-โบรโม-3-เมธอกซิ-2-(เมธิลซัลโฟนิล) เบนโซอิล) ไอซอกซาโซล; 5- ไซโคลโพรพิล-4-(4-โบรโม-3-เมธอกซิ-2-(เมธิลซัลไฟนิล) เบนโซอิล)ไอซอกซาโซล; เอธิล5-ไซโคลโพรพิล-4-(3,4-ไดคลอโร-2-(เมธิลซัลโฟนิล-เบน โซอิล)ไอซอกซาโซล-3-คาร์บอกซิเลท; 4-(4-คลอโร-3-เมธอกซิ-2-เมธิลซัลฟีนิล)เบนโซลิล)-5-ไซโคล โพรพิลไอซอกซาโซล; หรือ เอธิล 5-ไซโคลโพรพิล-4-(3,4-ไดคอล โร-2-(เมธิลซัลโฟนิล)เบนโซอิล)ไอซอกซาโล-3-คาร์บอกซิเลท;

8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งได้แก่ เอธิล 5-ไซโคล โพรพิล-4-(3,4-ไดคลอโร-2-(เมธิลซัลฟีนิล)เบนโซอิล)ไอซอกซา โซล-3-คาร์บอกซิเลท

9. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งได้แก่ 4-(4-คลอโร-3-เมธอกซิ-2-(เมธิลไฟนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล; 4-(4-คลอโร-3-เมธอกซิ-2-(เมธิลโฟนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล; 4-(4-คลอโร-3-เมธิล-2-(เมธิลซัลฟีนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล; 4-(4-คลอโร-3-ฟลูออโร-2-(เมธิลซัลฟีนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล; 4-(4-คลอโร-3-ฟลูออโร-2-(เมธิลซัลไฟนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล; 4-(4-คลอโร-3-ฟลูออโร-2-(เมธิลซัลโฟนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล; 4-(4-คลอโร-3-ฟลูออโร-2-(เมธิลซัลไฟนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล; 4-(4-คลอโร-3-เมธิล-2-(เมธิลซัลฟีนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล; 5-ไซโคลโพรพิล-4-(3-เมธอกซิคาร์บอนิล-2-(เมธิลซัลฟีนิล)-4-ไทรฟลูออโรเมธิลเบนโซอิล)ไอซอกซาโซล; 4-(4-คลอโร-3-เมธอกซิคาร์บอนิล-2-(เมธิลซัลฟีนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล, 4(4-โบรโม-3-คลอโร-2(เมธิลซัลฟีนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล, 4(4-โบรโม-3-คลอโร-2(เมธิลซัลไฟนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล, 4(4-โบรโม-3-คลอโร-2(เมธิลซัลโฟนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล, 4(4-โบรโม-3-เมธอกซิคาร์บอนิล-2-(เมธิลซัลไฟนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิล ไอซอกซาโซล, 4(4-คลอโร-3-เมธอกซิคาร์บอนิล-2-(เมธิลซัลโฟนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลดพรพิลไอซอกซาโซล, 4(4-คลอโร-2-(เมธิลซัลฟีนิล)-4-ไทรฟลูออรเมธิลเบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล, 4(4-คลอโร-2-(เมธิลซัลโฟนิล)-4-ไทรฟลูออรเมธิลเบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล, 4-(4-โบรโม-3-ฟลูออโร-2-(เมธิลซัลฟีนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล, 4-(4-โบรโม-3-ฟลูออโร-2-(เมธิลซัลไฟนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล, 4-(4-โบรโม-3-ฟลูออโร-2-(เมธิลซัลโฟนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล, 4-(4-คอลโร-3-ไอโซโพรฟีนิล-2-(เมธิลซัลฟีนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล, 5-ไซโคลโพรพิล-4-(3-เมธิล-2,4-บิส(เมธิลซัลฟีนิล)เบนโซอิล)-ไอซอกซาโซล, 4-(4-คลอโร-3-ไอโซโพรฟีนิล-2-(เมธิลซัลไฟนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล, หรือ 4-(4-คลอโร-3-ไอโซโพรฟีนิล-2-(เมธิลซัลไฟนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล,หรือ 4-(4-คลอโร-3-ไอโซโพรฟีนิล-2-(เมธิลซัลโฟนิล)เบนโซอิล)-5-ไซโคลโพรพิลไอซอกซาโซล

10. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (I)เหมือนกับที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งประกอบด้วย : เอ) การทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (II) (สูตร ทั่วไป) ซึ่ง R1,R2,R3 และ R4 เหมือนกับที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 และ L เป็นหมู่ที่หลุดออก , กับเกลือของไฮดรอกซิลแอมีน, บี) กรณที่ R แทนไฮโดรเจน, R2 แทนหมู่ -SR51 และ R4 แทนหมู่ R41 ซึ่งเหมือนกับที่นิยามไว้สำหรับ R4 ซึ่งมีข้อแม้ว่า p เป็น 0, การทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป(III): (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R1 เหมือนกับที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1, กับสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (IV) (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R2แทนหมู่ -SR51,R3 เหมือนกับที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 และ R41 เหมือนกับที่นิยามข้างบนนี้, ซี) เมื่อ R คือ ไฮโดรเจน ,การทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (V) (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R1 เหมือนกับที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1 และ Y แทนหมู่คาร์บอกซิ หรืออนุพันธ์ที่ว่องไวของหมู่นี้, หรือหมู่ไซยาโน, กับออร์แกโนเมทัลลิค รีเอเจนท์ที่เหมาะสมกัน ดี) กรณีที่ n คือ 1 หรือ 2 และ/หรือ p คือ 1 หรือ 2, การทำปฏิกิริยาออกซิเดชันของซัลเฟอร์อะตอมของสารประกอบสูตรทั่วไป (I) ที่สมนัยกันซึ่ง n คือ 0 หรือ 1 และ/หรือ p คือ0 หรือ 1 อี) กรณีที่ R แทนหมู่ -CO2R5, n คือ 0 หรือ 2 และ R4 แทนหมู่ R42 ซึ่งเหมือนกับที่นอยามไว้สำหรับ R4 ที่มีข้อแม้ว่า p คือ 0 หรือ 2, การทำปฏิกิริยาสารประกอบที่มีสูตรทั่ว ไป (VI) : (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R1,R2,R3 เหมือนกับที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1, n คือ 0 หรือ 2, R41 ซึ่งเหมือนกับที่นิยามข้างบน และ P เป็นหมู่ที่จากออกไป ,กับสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป R5 O2CC(X) = NOH ซึ่ง R5 เหมือนกับที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1 และ X เป็นเฮโลเจนอะตอม, เอฟ) กรณีที่ R แทนหมู่ CO2R5 ,n คือ 0 หรือ 2 และ R4 แทนหมู่ R42, การทำปฏิกีริยาสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (VII) : (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R1,R2 และ R3 เหมือนกับที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1 ,n คือ 0 หรือ 2 และ R42 เหมือนกับที่นิยามข้างบน,กับสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป R5O2CC(X)= NOH,ซึ่ง R5 เหมือนกับที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1 และ X คือ เฮโลเจนอะตอม, หรือ จี) กรณีที่ R แทน -CO2R5,n คือ 0 หรือ 2 และ R4 แทนหมู่R42 , การทำปฏิกิริยาของเกลือของสารประกอบที่สูตรทั่วไป (VIII) : (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R1,R2 และ R3 เหมือนกับที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1, n คือ 0 หรือ 2 และ R42 เหมือนกับที่นิยามข้างบน,กับสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป R5O2CC(X)=NOH ซึ่ง R5 เหมือนกับที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 1 และ X เป็นเฮโลเจนอะตอม

11. สารผสมฆ่าวัชพืช ซึ่งประกอบด้วยอนุพันธ์ไอซอกซาโซลที่มีสูตรทั่วไป (1) เหมือนกับที่นิยามในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 9 ในปริมาณที่มีประสิทธิผลฆ่าวัชพืชได้เป็นส่วนประกอบออกฤทธิ์ ในการรวมอยู่ด้วยกันกับตัวทำให้เจือจาง หรือพาหะที่ยอมรับในทางเกษตรกรรม และ/หรือ สารลดแรงตึงผิว

12. สารผสมฆ่าวัชพืชตามข้อถือสิทธิที่ 11 ซึ่งประกอบด้วยส่วนประกอบออกฤทธิ์ 0.05 ถึง 90% โดยน้ำหนัก

13. สารผสมฆ่าวัชพืชตามข้อถือสิทธิที่ 11 ซึ่งอยู่ในรูปของเหลวและมีสารลดแรงตึงผิวอยู่ด้วยจาก 0.05 ถึง 25%

14. สารผสมฆ่าวัชพืชตามข้อถือสิทธิที่ 11 อยู่ในรูปสารแขวนลอยเข้มข้นในน้ำ, ผงเปียกได้, ผงที่ละลายน้ำได้หรือที่แพร่กระจายตัวได้ในน้ำ, สารเข้มข้นเหลวที่ละลายน้ำได้ ,สารแขวนลอยเข้มข้นเหลวที่อิมัลซิไฟได้, สารแกรนูลชนิดเข้มข้น หรือสารเข้มข้นที่อิมัลซิไฟได้

15. วิธีสำหรับทำการควบคุมการเจริญเติบโตของวัชพืชที่บริเวณซึ่งประกอบด้วยการใส่อนุพันธ์ไอซอกซาโซลที่มีสูตรทั่วไป (I) เหมือนกับที่นิยามในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 9 ในปริมาณที่มีประสิทธิผลฆ่าวัชพืชได้ลงในบริเวณพื้นที่ที่วัชพืชนี้

16. วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 15 ซึ่งบริเวณพื้นที่ที่มีวัชพืชอยู่นี้คือพื้นที่ที่ใช้หรือนำมาใช้ทำการเพาะปลูกธัญญพืช และใส่สารประกอบลงไปด้วยอัตราการใช้สารจาก 0.01 กก.ถึง 4.0 กก. ต่อเฮกตาร์

17. วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 15 ซึ่งบริเวณพื้นที่ที่มีวัชพืชอยู่นี้คือพื้นที่ที่ใช้หรือนำมาใช้ทำการเพาะปลูกธัญญพืช และใส่สารประกอบลงไปด้วยอัตราการใช้สารจาก 1.0 กก. ถึง20.0 กก. ต่อเฮกตาร์