TH40452A - กระบวนการเตรียม และ การใช้งานในวัสดุโพลีเมอร์ของสารโฟโตโครมาติค - Google Patents

Abstract

DC60 (23/09/41) สารโฟโตโครมาติคในกลุ่มสไปโร-ไอโซอินโดลิโน-โอซาซีน ที่มีสูตรทั่วไป (I) (สูตรเคมี) สารโฟโตโครมาติคที่มีสูตร (I) ข้างต้นนี้ มีลักษณะ เฉพาะทางโฟโตโครมาติคที่ดีเยี่ยม มีความทน ทาน ต่อแรงบิด (สเตรส, stress) ที่ดีเยี่ยม และ มีลักษณะ เฉพาะทางไดอะบิลิตี้ (dyability) ที่สูง สารโฟโตโครมาติคในกลุ่มสไปโร-ไอโซอินโดลิโน-โอซาซีน ที่มีสูตรทั่วไป (I) (สูตรเคมี) สารโฟโตโครมาติคที่มีสูตร (I) ข้างต้นนี้มีลักษณะ เฉพาะทางโฟโตโครมาติคที่ดีเยี่ยม มีความทนทาน ต่อแรงบิด (สเตรส, stress) ที่ดีเยี่ยม และมีลักษณะ เฉพาะทางไดอะบิลิตี้ (dyability) ที่สูง

Claims (21)

1. สารโฟโตโครมาติคในกลุ่ม สไปโร-ไอโซอินโดลิโน-โอซาซีน ที่มีสูตรทั่วไป (I)

สูตร (I)

โดยที่:

a) R หมายถึง หมู่ C1-C10 อัลคิลแบบโซ่ตรง

หรือแตกกิ่ง ซึ่งหมู่อัลคิลที่ว่าอาจถูกแทนที่

ด้วยอะตอมเฮโลเจน 1-10 อะตอม ซึ่งเลือก

จากฟลูออรีน, คลอรีน และโบรมีนหรือด้วย

หมู่ไฮดรอกซิล หมู่ C1-C6 อัลคอกซีแบบ

โซ่ตรงหรือแตกกิ่ง หมู่คาร์บอกซิล หมู่

ไซยาโน หรือ 2,2,6,6-เตตระเมธิลไพเพอ

รีดีน; หมู่ C2-C6 อัลคีนิลแบบโซ่ตรงหรือ

แตกกิ่ง; หมู่เอริลที่เลือกมาจากฟีนิล, ไบฟีนิล

และแนพธิล ซึ่งหมู่เอริลที่ว่าอาจมีการแทนที่

ด้วยหมู่ (C1-C6) อัลคอกซีแบบโซ่ตรงหรือ

แตกกิ่ง, หมู่คาร์บอกซิล,หมู่เอมีน, หมู่ N,N-

ไดอัลคิล (C1-C6) เอมีน; หมู่เบนซิล;

b)R1 และ R2 ซึ่งเหมือนหรือต่างกัน หมายถึง

หมู่ C1-C10 อัลคิลแบบโซ่ตรงหรือแตกกิ่ง,

หมู่คาร์บอกซิล, หมู่ไซยาโน; หมู่ C2-C10

อัลคีนิแบบโซ่ตรงหรือแตกกิ่ง; หมู่เบนซิล;

หมู่ C1-C6 อัลคอกซีแบบโซ่ตรงหรือแตกกิ่ง;

หมู่ N-อัลคิล

(C1-C6) เอมีน; N,N-ไดอัลคิล (C1-C6)

เอมีน; หรือ R1 และ R2 เป็นแบบที่เชื่อม

กันด้วยอะตอมคาร์บอนที่มันต่ออยู่ ซึ่งก็ได้แก่ หมู่ C4-C10

ไซโคลอัลคิล โดยที่หมู่ไซโคลอัลคิลดังกล่าว อาจมีการ

แทนที่ด้วยอะตอมเฮโลเจนที่เลือกมาจากฟลูออรีน,คลอรีน

และโบรมีน หรือด้วย หมู่ C1-C6 อัลคอกซีแบบโซ่ตรงหรือ

แตกกิ่ง, หมู่คาร์บอกซิล, หมู่ไซยาโน, หมู่เอมีน, หมู่ N

-อัลคิดล (C1-C6) เอมีน, หมู่ N,N-ไดอัลคิล (C1-C6)

เอมีน, หมู่ N,N -ไดอัลคิล (C1-C6) เอมีด; หมู่ไซยา

โน; หมู่เอริลที่เลือกมาจากฟีนิลและไบฟีนิล;

c) R3,R4,R5 และ R6 ที่เหมือนหรือต่างกันได้แก่ อะตอม

ไฮโดรเจน; อะตอมเฮโลเจนที่เลือกมาจากฟลูออรีน,คลอ

รีน, โบรมีน และไอโอดีน; หมู่ C1-C6 อัลคิลแบบโซ่ตรง

หรือแตกกิ่ง โดยที่หมู่อัลคิลที่ว่าอาจมีการแทนที่ด้วยอะตอม

เฮโลเจน 1-6 อะตอมซึ่งเลือกมาจากฟลูออรีน, คลอรีน

และ โบรมีน หรือด้วยหมู่ไฮดรอกซิล หมู่ C1-C6 อัลคอกซี

แบบโซ่ตรงหรือแตกกิ่ง, หมู่ไซยาโน; หมู่เบนซิล; หมู่ C1-

C6 อัลคอกซิลแบบโซ่ตรงหรือแตกกิ่ง; หมู่เอมีน; หมู่ N-

อัลคิล (C1-C6) เอมีน; หมู่N,N-ไดอัลคิล (C1-C6)

เอมีน; ไพเพอราซีน หรือ หมู่มอร์โฟลีน: หมู่ C1-C6

คาร์บอกซีอัลคิล; หมู่ C2-C6 คาร์บอกซีอัลคีนิล; หมู่คาร์

บอกซีเอมีด;หมู่ N-อัลคิล (C1-C6) คาร์บอกซีเอมีด;

หมู่ N,N-ไดอัลคิล (C1-C6) คาร์บอกซีเอมีด; หมู่ไวยา

โน; หมู่ไนโตร; หมู่ซัลโฟนิค; หมู่เอริลที่เลือกมาจากเฟ

นิล, ไบฟีนิลและ แนพธิล โดยที่หมู่เอริลที่ว่าอาจถูกแทนที่

ด้วย หมู่ N,N-ไดอัลคิล (C1-C6) เอมีน,หมู่ C1-C6

อัลคอกซิลแบบโซ่ตรงหรือแตกกิ่ง, หมู่ไฮดรอกซิล, หมู่ C1-

C6 อัลคิลแบบโซ่ตรงหรือแตกกิ่ง ; หมู่เอซิลของอัลคิลคี

โตน,หมู่เอริลคีโตน หรือ เบนซิลคีโตน;หมู่ C1-C6 อัล

คีนิลแบบโซ่ตรงหรือแตกกิ่ง โดยที่หมู่อัลคีนิลที่ว่าอาจถูก

แทนที่ด้วยหมู่ N,N-ไดอัลคิล (C1-C6)-4-อะนิลีน จำ-

นวน 1 หรือ 2 หมู่; หมู่ N-2,3-ไดไฮโดรอินโดลีน;

หมู่ C1-C6 ไธโออีเทอร์แบบโซ่ตรงหรือแตกกิ่ง

d) หมู่แทนที่ต่อ ๆ กันระหว่าง R3 และ R6 อาจหมายถึง

จุดการควบแน่นกับวงอะโรมาติดเฮเทอโรไซคลิก หรือ ควิ

โนนอื่น ๆ;

e) R7 หมายถึง อะตอมไฮโดรเจน; อะตอมเฮโลเจนที่

เลือกมาจาก ฟลูออรีน, คลอรีนและโบรมีน; หมู่ C1-C6

อัลคิลแบบโซ่ตรงหรือแตกกิ่ง; หมู่ฟีนิล; หมู่ฟีนอกซี;

f) P หมายถึง นิวเคลียสโมโนไซคลิก หรือ โพลีไซคลิก

อะโรมาติค ซึ่งเป็นหนึ่งชนิดของ:

เบนซีนที่แสดงด้วยสูตรทั่วไป (II); แนพธาลีนที่แสดงด้วย

สูตรทั่วไป (III); ควิโนลีน

ซึ่งแสดงด้วยสูตรทั่วไป (IV) ; ไอโซควิโนลีน ซึ่งแสดง

ด้วยสูตรทั่วไป (V): ดูมาริน

ซึ่งแสดงด้วยสูตรทั่วไป (VI) ; ควินาโซลีน ซึ่งแสดงด้วย

สูตรทั่วไป (VII); ฟีแนนธรีน

ซึ่งแสดงด้วยสูตรทั่วไป (VIII); แอนธราซีน ซึ่งแสดงด้วย

สูตรทั่วไป (IX) :

(สูตรเคมี)

(สูตรเคมี)

โดยที่:

อย่างน้อยที่สึดหมู่ที่อยู่ติดกันระหว่าง R8 และ R13, R14

และ R21,R22 และ R28,R30 และ R35,R36 และR41,

R44 และ R47,R48 และ R57,R58 และ R67 เป็นจุด

การควบแน่นกับวงโอชาซีน และหมู่แทนที่อื่น ๆ ก็มีความหมาย

เช่นเดียวกับที่อธิบายในข้อ c)

2.สารโฟโตโครมาติคในกลุ่มสไปโร-ไอโซอินโดลีโน-ไอ

ซาซีน ที่มีสูตรทั่วไป (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่:

- R เป็นหมู่หนึ่งหมู่ใดต่อไปนี้: เมธิล, เอธิล, ไอโซโพร

พิล, 2-เอลลิล, 2-ไฮดรอกซีเอธิล, 2-คาร์บอกซีเมธิล,

ฟีนิล, 4-N,N-ไดเมธิลอะมิโนอะนิอีน, 4-เมธอกซีเบนซีน,

4-ไซยาโนเบนซีน;

- R1 และ R2 ซึ่งเหมือนหรือต่างกันได้แก่ หมู่เมธิล หรือ

ฟีนิล; หรือ เป็นจุดเชื่อมกับอะตอมคาร์บอนที่ต่ออยู่ ซึ่งเป็น

ไซโคลเฮกซิล;

- R3, R4, R5 และ R6 ซึ่งเหมือนหรือต่างกัน เป็นอะ

ตอมไฮโดรเจน, อะตอมฟลูออรีน,อะตอมคลอรีน,อะตอม

โบรมีน หรือ หมู่หนึ่งหมู่ใดต่อไปนี้: เมธิล, ไอโซโพรพิล,

ไฮดรอกซิล, เมธอกซิล, N,N-ไดเมธิลเอมีน, ไพเพอริ

ดีน,มอร์โฟลีน,คาร์บอกซิล,คาร์บอกซีเมธิล,N,N-ไดเมธิล

คาร์บอกซีเอมีด, ไซยาโน, ไนโตร, เมธิลคีโตน,ฟีนิลคี

โตน, ฟีนิล;

- R7 เป็นอะตอมไฮโดรเจน,อะตอมคลอรีน,อะตอมโบรมีน

หมู่เมธิล หรือ หมู่ฟีนิล;

- P ได้แก่ หมู่หนึ่งใดของหมู่ที่มีสูตรทั่วไป (II) ถึง (IX)

โดยที่ :

i) หมู่แทนที่ที่อยู่ติดกัน 2 หมู่ระหว่าง R8 และ R13,

R14 และ R21,R22 และ R28, R30 และ R35, R36

และ R41,R44 และ R47,R48 และ R57,R58 และ

R67 เป็นจุดการควบแน่นโดยไม่ขึ้นแก่กันกับโอซาซีนริงและ

โดยไม่ขึ้นต่อกัน หมู่แทนที่อื่น ๆ ก็แสดงอะตอมไฮโดรเจน

อะตอมฟลูออรีน,อะตอม,คลอรีน,อะตอมโบรมีน, หรือ

หมู่หนึ่งหมู่ใด ต่อไปนี้: เมธิล, ไอโซโพรพิล,ไฮดรอก

ซิล,เมธอกซิล, 2-ไฮดรอกซีเอริล, 2-แอลลิล, ไพ

เพอริดีน,มอร์โฟลีน, N,N-ไดเมธิลเอมีน, คาร์บอกซิล

คาร์บอกซีเมธิล, N,N-ไดเมธิล,คาร์บอกซีเอมีด, ไซ

ยาโน,ไนโตร,เมธิลคีโตน,เอธิลคีโตน, เอธิลคีโตน,ฟีนิคคี

โตน,เมธิลไธออล;

ii)หมู่แทนที่ที่อยู่ถัดกัน 2 หมู่ระหว่าง R8 และ R13,R14

และ R21,R22 และ R28,R30 และ R35,R36 และ R41

R44 และ R47,R48 และ R57,R58 และ R67 แตกต่างไป

จากที่บ่งไว้ภายใดข้อ i) ซึ่งเป็นจุดการควบแน่นกับเบน

ซีน หรือ วงควิโนน

3.สารโฟโครมาติคในกลุ่มสไปโร-ไอโซอินโดลิโน-โอซา

ซีน ที่มีสูตรทั่วไป (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 หรือ 2 ซึ่งประ

กอบด้วยสารที่มีสูตร (Ia):

(สูตรเคมี)

4.สารโฟโตรมาติคในกลุ่มสไปโร-ไอโซอินโดลีโน-โอซา

ซีน ที่มีสูตรทั่วไป (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 หรือ 2 ซึ่ง

ประกอบด้วยสารที่มีสูตร (Ib):

(สูตรเคมี)

5.สารโฟโตโครมาติคในกลุ่มสไปโร-ไอโซอินโดลีโน-

โอซาซีน ที่มีสูตรทั่วไป (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 หรือ

2 ซึ่งประกอบด้วยสารที่มีสูตร (Ic) :

(สูตรเคมี)

6.สารโฟโตโครมาติคในกลุ่มสไปโร-โอโซอินโดลีนโน-

โอซาซีน ที่มีสูตรทั่วไป (I)ตามข้อถือสิทธิที่ 1 หรือ 2

ซึ่งประกอบด้วยสารที่มีสูตร (Id):

(สูตรเคมี)

7.สารโฟโตโครมาติคในกลุ่มสไปโร-ไอโซอินโดลิโน-

โอซาซีน ที่มีสูตรทั่วไป (I) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 หรือ 2

ซึ่งประกอบด้วยสารที่มีสูตร (Id):

(สูตรเคมี)

8.สารโฟโครมาติคในกลุ่มสไปโร-ไอโซอินโดลีโน-โอซา

ซีน ที่มีสูตรทั่วไป (I)ตามข้อถือสิทธิที่ 1 หรือ 2 ซึ่งประ

กอบด้วยสารที่มีสูตร (If):

(สูตรเคมี)

9.กระบวนการเตรียมสารโฟโตโครมาติคในกลุ่มสไปโร

ไอโซอินโดลิโน-โอซาซีนที่มีสูตรทั่วไป (I) ตามข้อหนึ่ง

ข้อใดของข้อถือสิทธิข้างต้น โดยประกอบด้วยการควบแน่น

ของสารไอโซอินโดลีน ที่มีสูตรทั่วไป (X):

(สูตรเคมี) (X)

โดยที่หมู่แทนที่ R ถึง R7 หมายความเช่นเดียวกับที่กล่าว

ข้างต้น โดยที่สารไนตรัสมีสูตรทั่วไป (XI):

(สูตรเคมี) (XI)

หรือ โดยที่อะโรมาติค 1,2-ควิโนนมีสูตรทั่วไป (XII):

(สูตรเคมี) (XII)

โดยที่ P มีความหมายเช่นเดียวกับที่อธิบายไว้ข้างต้น

10.กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 9 โดยที่ปฎิกิริยาการ

ควบแน่นระหว่างไอโซอินโดลีนที่มีสูตรทั่วไป (X) กับ

สารไนตรัสที่มีสูตรทั่วไป (XI) บ่งไว้ในแผนภาพที่ 1

แผนภาพที่ 1

(สูตรเคมี)

ทำขึ้นในตัวทำละลายอินทรีย์เฉื่อย หรือ ของผสมของตัว

ทำละลายอินทรีย์เฉื่อยมากกว่า 1 ตัวที่อุณหภูมิในช่วง 50ํซ

ถึง 100ํซ. นาน 1 ชั่วโมงถึง 10 ชั่วโมง

11.กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 10 โดยที่ตัวทำละลาย

อินทรีย์เฉื่อยเลือกมาจากเอธิลแอลกอฮอล์,ไอโซโพรพา

นอล,โทลูอีน หรือ ของผสมของตัวทำละลายดังกล่าว

12.กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 10 หรือ 11 โดยที่อุณ

หภูมิของปฎิกิริยาอยู่ระหว่าง 60ํ ซ และ 75ํ ซ

13.กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 10, 11 หรือ 12 ข้อใด

ข้อหนึ่งโดยที่เวลาของปฎิกิริยาอยู่ระหว่าง 2 ชั่วโมง ถึง

5 ชั่วโมง

14.กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 9 โดยที่ปฎิกิริยาการควบ

แน่นระหว่างสารไอโซอินโดลีน ที่มีสูตรทั่วไป (X) กับอะ

โรมาติก 1,2-ควิโน ที่มีสูตรทั่วไป (XII) ซึ่งบ่งอยู่ใน

แผนภาพที่ 2

แผนภาพที่ 2

(สูตรเคมี)

ทำให้เกิดขึ้นในตัวทำละลายอินทรีย์เฉื่อย หรือ ในตัวทำ

ละลายผสมของตัวทำละลายอินทรีย์เฉื่อยและในที่ที่มี

เอเควียสแอมโมเนีย 30% อยู่ด้วย ที่อุณหภูมิในช่วง

50ํ ซ ถึง 100ํ ซ นาน 1 ชั่วโมง ถึง 10 ชั่ว-

โมง

15.กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 14 โดยที่ตัวทำละ

ลายอินทรีย์เฉื่อยเลือกมาจากเอธิลแอลกอฮอล์ ไอโซ

โพรพานอล โทลูอีน หรือ ของผสมของตัวทำละลาย

ดังกล่าว

16.กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 14 หรือ 15 โดยที่

อุณหภูมิของปฎิกิริยาอยู่ระหว่าง 60ํ ซ และ 75ํ ซ

17.กระบวนการตามข้อถือสิทธิที่ 14, 15 หรือ 16

ข้อใดข้อหนึ่ง โดยที่เวลาของปฎิกิริยาอยู่ระหว่าง 2

ชั่วโมง ถึง 3 ชั่วโมง

18.สูตรโพลีเมอร์ที่ประกอบด้วยสารโฟโตโครมาติกที่

มีสูตรทั่วไป (I) ตามข้อถือสิทธิข้อหนึ่งข้อใดจากข้อ

1 ถึง 17 อย่างน้อยหนึ่งตัว และอย่างน้อยโพลีเมอร์ที่

เลือกมาจาก โพลีเอธิลีนความหนาแน่นสูง, โพลีเอธิน

ความหนาแน่นต่ำ, เอธิลีน-ไวนิลอะซีเตทโคโพลีเมอร์

โพลีอีเธอร์เอมีด โพลีโพรพิลีน โพลีเมธิลเมธาคริเลท

โพลีไวนิลแอลกอฮอล์ โพลีไวนิลบิวทีรัลเซลลูโลสอะซี

เตท บิวทีเรท อีปอกซี โพลีไซลอคเซน หรือ ยูรีเธนเรซิน

โพลีคาร์บอเนต โพลีไดเอทธิลีนไกลคอลบิส(แอลลิลคาร์บอ

เนต) โพลีรเอมีด โพลีเอสเทอร์ โพลีสไตรีน ไวนิล โพลี

คลอไรด์ โพลีเมธิลอะคริเลทโพลีเอธิลอะคริเลท โพลีเมอร์

ซิลิโคน

19.สูตรโพลีเมอร์ตามข้อถือสิทธิที่ 18 ซึ่งประกอบด้วย

สารเติมแต่งสำหรับโพลีเมอร์อินทรีย์ที่เลือกมาจากฟินอล

แอนตี้ออกซิเดนท์ เอมีนที่มีหมู่เกะกะ เบนโซไตรเอโซล

ฟอสไฟท์ หรือ ฟอสโฟไนท์

20.วัสดุโฟโตโครมาติคที่ได้กระบวนการที่ใช้สูตรโพลี

เมอร์ตามข้อถือสิทธิที่ 18 หรือ 19

21.ของผสมที่ประกอบด้วยสารโฟโตโครมาติคที่มีสูตรทั่วไป

(I) ตามข้อถือสิทธิข้อหนึ่งข้อใดจากข้อที่ 1 ถึง 17 อย่าง

น้อย 1 ตัว และ สารโฟโตโครมาติคอินทรีย์ในกลุ่มสไปโร

อินโดลิโน-โอซาซีน หรือ สไปโร-ไพแรน อย่างน้อยหนึ่งตัว