TH86642A - The derivative of 5-piridyl-1-azabicyclone [3.2.1] octane. Preparation of the substance and its use - Google Patents

The derivative of 5-piridyl-1-azabicyclone [3.2.1] octane. Preparation of the substance and its use

Info

Publication number
TH86642A
TH86642A TH601003813A TH0601003813A TH86642A TH 86642 A TH86642 A TH 86642A TH 601003813 A TH601003813 A TH 601003813A TH 0601003813 A TH0601003813 A TH 0601003813A TH 86642 A TH86642 A TH 86642A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
formula
compound
azabicyclo
group
carbon
Prior art date
Application number
TH601003813A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH86642B (en
Inventor
วาเช นายจูเลียน
ล็อคเฮด นายอลิสแตร์
เลอแกลร์ก นายออดีล
กัลลี เฟรเดริก
Original Assignee
ซาโนฟี อเวนทิส
นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
นายต่อพงศ์ โทณะวณิก
นายบุญมา เตชะวณิช
Filing date
Publication date
Application filed by ซาโนฟี อเวนทิส, นางสาวปรับโยชน์ ศรีกิจจาภรณ์, นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์, นายต่อพงศ์ โทณะวณิก, นายบุญมา เตชะวณิช filed Critical ซาโนฟี อเวนทิส
Publication of TH86642B publication Critical patent/TH86642B/en
Publication of TH86642A publication Critical patent/TH86642A/en

Links

Abstract

DC60 (03/11/49) การประดิษฐ์เกี่ยวกับสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (I) (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง R แสดงแทนหมู่ที่เลือกจากไพราโซลิล, อิมิดาโซลิล, ไทรอะโซลิล, ออกซะโซลิล, ออกซะไดอะโซลิล, ไธอะโซลิล, ไอโซไธอะโซลิล, ไธอะไดอะโซลิล และ เททระโซลิล, หมู่นี้อาจถูก แทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือมากกว่าที่เลือกจากแฮโลเจนอะตอม และหมู่ (C1-C6)แอลคิล, (C1-C6)แอลคอกซิ, ไทรฟลูออโรเมธอกซิ, ไทรฟลูออโรเมธิล, ไนโตร, ไซยาโน, ไฮดรอกซิล, อะมิโน, (C1-C6)แอลคิลอะมิโน และได(C1-C6)แอลคิลอะมิโน; พันธะคาร์บอน-คาร์บอน ระหว่าง ตำแหน่ง 3 และ 4 ของวงอะซาไบไซโคลออกเทน เป็นพันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่; ในรูปของเบสหรือ เกลือที่เกิดจากการรวมตัวกับกรด และในรูปของไฮเดรต หรือโซลเวตด้วย กรรมวิธีการเตรียม และการใช้รักษาโรค การประดิษฐ์เกี่ยวกับสารประกอบที่มีสูตรทั่วไป (I) (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง R แสดงแทนหมู่ที่เลือกจากไพราโซลิล, อิมิดาโซลิล, ไทรอะโซลิล, ออกซะโซลิล, ออกซะไดอะโซลิล, ไธอะโซลิล, ไอโซไธอะโซลิล, ไธอะไดอะโซลิล, และ เททระโซลิล, หมู่นี้อาจถูก แทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือมากกว่าที่เลือกจากแฮโลเจนอะตอม และหมู่ (C1-C6)แอลคิล, (C1-C6)แอลคอกซิ, ไทรฟลูออโรเมธอกซิ, ไทรฟลูออโรเมธิล, ไนโตร, ไซยาโน, ไฮดรอกซิล, อะมิโน (C1-C6)แอลคิลอะมิโน และได(C1-C6) แอลคิลอะมิโน; พันธะคาร์บอน-คาร์บอน ระหว่าง ตำแหน่ง 3 และ 4 ของวงอะซาไบไซโคลออกเทนคือ พันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่; ในรูปของเบสหรือ เกลือที่เกิดจากการรวมตัวกับกรด และในรูปของไฮเดรต หรือโซลเวตด้วย กรรมวิธีการเตรียม และการใช้รักษาโรคDC60 (03/11/49) Invention concerning a compound with general formula (I) (chemical formula) (I), where R represents a group chosen from pyrazolyl, imidazoyl, triazolyl, oxazoyl, oxadiazolyl, thiazoyl, isothiazoyl, thiadiazoyl, and tetrazoyl; this group may be replaced by one or more groups chosen from halogen atoms and the groups (C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkoxy, trifluoromethoxy, trifluoromethyl, nitro, cyano, hydroxyl, amino, (C1-C6)alkylamino, and di(C1-C6)alkylamino; the carbon-carbon bond between positions 3 and 4 of the azabicoctane ring is either single or double; In the form of bases or salts formed by combination with acids, and in the form of hydrates or solvattes, methods of preparation and therapeutic use; inventions relating to compounds with a general formula (I) (chemical formula) (I), where R represents a group chosen from pyrazolyl, imidazoyl, triazolyl, oxazoyl, oxadiazolyl, thiazoyl, isothiazoyl, thiadiazoyl, and tetrazoyl, this group may be replaced by one or more groups chosen from halogen atoms and (C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkoxy, trifluoromethoxy, trifluoromethyl, nitro, cyano, hydroxyl, amino, (C1-C6)alkylamino and di(C1-C6)alkylamino; The carbon-carbon bond between positions 3 and 4 of the azabicyclooctane ring is either a single or double bond; it exists in the form of a base or salt formed by the combination of acids, and also in the form of a hydrate or solvate. Preparation methods and therapeutic uses are also discussed.

Claims (20)

1. สารประกอบซึ่งสอดคล้องกับสูตร (I) (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง R แสดงแทนหมู่ที่เลือกจากไพราโซลิล, อิมิดาโซลิล, ไทรอะโซลิล, ออกซะโซลิล, ออกซะไดอะโซลิล, ไธอะโซลิล, ไอโซไธอะโซลิล, ไธอะไดอะโซลิล และ เททระโซลิล, หมู่นี้อาจถูก แทนที้ด้วย หนึ่งหมู่หรือมากกว่าที่เลือกจาก แฮโลเจนอะตอม และหมู่ (C1-C6)แอลคิล, (C1-C6)แอลคอกซิ, ไทรฟลูออโรเมธอกซิ, ไทรฟลูออโรเมธิล, ไนโตร, ไซยาโน, ไฮดรอกซิล, อะมิโน, (C1-C6)แอลคิลอะมิโน และได(C1-C6) แอลคิลอะมิโน; พันธะคาร์บอน-คาร์บอน ระหว่าง ตำแหน่ง 3 และ 4 ของวงอะซาไบไซโคลออกเทนคือ พันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่; ในรูปของเบสหรือเกลือที่เกิดจากการรวมตัวกับกรด และในรูปของไฮเดรตหรือ โซเวตด้วย1. Compounds conforming to formula (I) (chemical formula) (I), where R represents a group chosen from pyrazolyl, imidazoyl, triazolyl, oxazoyl, oxadiazolyl, thiazoyl, isothiazoyl, thiadiazoyl, and tetrazoyl; this group may be replaced by one or more groups chosen from halogen atoms and (C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkoxy, trifluoromethoxy, trifluoromethyl, nitro, cyano, hydroxyl, amino, (C1-C6)alkylamino, and di(C1-C6)alkylamino groups; the carbon-carbon bond between positions 3 and 4 of the azabicoctane ring is either single or double; It exists in the form of bases or salts formed by combining with acids, and also in the form of hydrates or solates. 2. สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิข้อ1 ที่แสดงลักษณะเฉพาะที่ว่า R แสดงแทนหมู่ที่เลือกจากไพราโซลิล, อิมิดาโซลิล, ไทรอะโซลิล, ออกซะโซลิล, ออกซะไดอะโซลิล, ไธอะโซลิล, ไอโซไธอะโซลิล, ไธอะไดอะโซลิล และ เททระโซลิล, หมู่นี้อาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่ (C1-C6)แอลคิล หรือมากกว่า และ พันธะคาร์บอน-คาร์บอนระหว่าง ตำแหน่ง 3 และ 4 ของวงอะซาไบไซโคลออกเทน เป็นพันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่; ในรูปของเบสหรือเกลือที่เกิดจากการรวมตัวกับกรด และในรูปของ ไฮเดรต หรือโซลเวตด้วย2. Compounds with the formula (I) according to claim 1 that exhibit the characteristic that R represents a group chosen from pyrazolyl, imidazoyl, triazolyl, oxazoyl, oxadiazolyl, thiazoyl, isothiazoyl, thiadiazoyl and tetrazoyl, this group may be substituted by one (C1-C6) alkyl group or more, and the carbon-carbon bond between positions 3 and 4 of the azabicoctane ring is a single or double bond; in the form of a base or acidic salt, and in the form of a hydrate or solvate. 3. สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิข้อ1 ที่แสดงลักษณะเฉพาะที่ว่า R แสดงแทนหมู่ที่เลือกจากไพราโซลิล, อิมิดาโซลิล, ไทรอะโซลิล, ออกซะโซลิล, ออกซะไดอะโซลิล, ไธอะโซลิล, และเททระโซลิล, หมู่นี้อาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือมากว่า ที่เลือกจากแฮโลเจนหรืออะตอม และหมู่ (C1-C6)แอลคิล, (C1-C6)แอลคอกซิ, ไทรฟูลออโรเมธอกซิ, ไทรฟลูออโรเมธิล, ไนโตร, ไซยาโน, ไฮดรอกซิล, อะมิโน, (C1-C6)แอลคิลอะมิโน และ ได(C1-C6)แอลคิลอะมิโน; และ พันธะคาร์บอน-คาร์บอน ระหว่าง ตำแหน่ง 3 และ 4 ของวงอะซาไบโซโคลออกแทน เป็นพันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่; ในรูปแบบของเบสหรือเกลือที่เกิดจากการรวมตัวกับกรด, และในรูปของไฮเดรต หรือโซเวตด้วย3. Compounds with the formula (I) according to claim 1 exhibiting the characteristic that R represents a group chosen from pyrazolyl, imidazoyl, triazolyl, oxazoyl, oxadiazolyl, thiazoyl, and tetrazoyl, which may be substituted by one or more groups chosen from halogens or atoms, and (C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkoxy, trifluoromethoxy, trifluoromethyl, nitro, cyano, hydroxyl, amino, (C1-C6)alkylamino and di(C1-C6)alkylamino; and the carbon-carbon bond between positions 3 and 4 of the azabisocloxtan ring is either single or double; in the form of bases or acidic salts, and in the form of hydrates or sovattes. 4. สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิข้อ1 หรือ 3, ที่แสดงในลักษณะเฉพาะที่ว่า R แสดงแทนหมู่ที่เลือกจากไพราโซลิล, อิมิดาโซลิล, ไทรอะโซลิล, ออกซะโซลิล, ออกซะไดอะโซลิล, ไธอะโซ และเททระโซลิล, หมู่นี้อาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่ (C1-C6)แอลคิล หรือมากกว่า ; และ พันธะคาร์บอน-คาร์บอน ระหว่าง ตำแหน่ง 3 และ 4 ของวงอะซาไบโซโคลออกแทนเป็นพันธะเดี่ยว หรือพันธะคู่; ในรูปของเบสหรือเกลือที่เกิดจากการรวมตัวกับกรด และในรูปของไฮเดรตหรือโซลเวตด้วย4. Compounds with the formula (I) according to claim 1 or 3, which are characterized in such that R represents a group chosen from pyrazolyl, imidazoyl, triazolyl, oxazoyl, oxadiazolyl, thiazo and tetrazoyl, this group may be substituted for one (C1-C6) alkyl group or more; and the carbon-carbon bond between positions 3 and 4 of the azabisoclox ring is either a single or double bond; in the form of a base or acidic salt, and in the form of a hydrate or solvate. 5. สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิข้อ1 หรือ 2, ที่แสดงลักษณะเฉพาะที่ว่า R แสดงแทนหมู่ไพราโซลิล ที่เลือกแทนที่ด้วย หมู่ (C1-C6)แอลคิล, (C1-C6)แอลคอกซิ, ไทรฟลูออโรเมธอกซิ, ไทรฟูลออโรเมธิล, ไนโตร, ไซยาโน, ไฮดรอกซิล, อะมิโน, (C1-C6)แอลคคิลอะมิโน หรือได(C1-C6)แอลคิลอะมิโน หนึ่งหมู่หรือมากกว่า; พันธะคาร์บอน-คาร์บอน ระหว่าง ตำแหน่ง 3 และ 4 ของวงอะซาไบโซโคลออกแทน เป็นพันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่; ในรูปแบบของเบสหรือเกลือที่เกิดจากการรวมตัวกับกรด และในรูปของไฮเดรต หรือ โซเวตด้วย5. Compounds with the formula (I) according to claim 1 or 2, exhibiting the characteristic that R represents a pyrazol group chosen to be substituted by one or more (C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkoxy, trifluoromethoxy, trifluoromethyl, nitro, cyano, hydroxyl, amino, (C1-C6)alkylamino, or di(C1-C6)alkylamino groups; the carbon-carbon bond between positions 3 and 4 of the azabisoclox ring is either single or double; in the form of a base or acidic salt, and in the form of a hydrate or sovate. 6. สารประกอบที่มีสูตร (I) ตาม ข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่ง, ที่แสดงลักษณะเฉพาะที่ว่า R แสดงแทนหมู่ไพราโซลิล ที่เลือกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่ (C1-C6)แอลคิล หรือมากกว่า; พันธะคาร์บอน-คาร์บอน ระหว่าง ตำแหน่ง 3 และ 4 ของวงอะซาไบโซโคลออกแทน เป็นพันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่; ในรูปของเบสหรือเกลือที่เกดจากการรวมตัวกับกรด และในรูปของไฮเดรตหรือโซลเวตด้วย6. A compound with the formula (I) according to any of the claims 1 through 5, which exhibits the characteristic that R represents a pyrazol group selectively substituted by one (C1-C6) alkyl group or more; the carbon-carbon bond between positions 3 and 4 of the azabisocloox ring is either single or double; in the form of a base or acidic salt, and also in the form of a hydrate or solvate. 7. สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 6 ข้อใดข้อหนึ่ง ที่แสดงลักษณะที่ว่า R แสดงแทนหมู่ไพราโซลิล ที่เลือกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่ (C1-C6)แอลคิลหรือมากกว่า; พันธะคาร์บอน-คาร์บอนระหว่าง ตำแหน่ง 3 และ 4 ของวงอะซาไบโซโคลออกแทนเป็น พันธะเดี่ยว; ในรูปของเบสหรือเกลือที่เกิดจากการรวมตัวกับกรด และในรูปของไฮเดรต หรือโซเวตด้วย7. A compound with the formula (I) according to any of the claims 1 through 6 that exhibits the following characteristics: R represents a pyrazol group selectively replaced by one (C1-C6) alkyl group or more; the carbon-carbon bond between positions 3 and 4 of the azabisoclox ring is replaced by a single bond; in the form of a base or salt formed in combination with an acid, and in the form of a hydrate or sovate. 8. สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 4 ข้อใดข้อหนึ่งที่แสดงลักษณะเฉพาะ ที่ว่า เลือกสารประกอบนี้จากสารประกอบต่อไปนี้: -5-[2-(1-เมธิล-1H-ไพราโซล-4-อิล)พิริด-5-อิล]-1-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกแทน; -5-[2-(1H-ไพราโซล-4-อิล)พิริด-5-อิล]-1-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกแทน; -5-[2-(1H-ไพราโซล-4-อิล)พิริด-5-อิล]-1-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกท์-3-อีน; -5-[2-(1-เมธิล-1H-ไพราโซล-4-อิล)พิริด-5-อิล]-1-อะซาไบไซโคล[3.2.1]-ออกท์-3-อีน; -5-[2-(1H-อิมิดาโซล-4-อิล)พิริด-5-อิล]-1-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกท์-3-อีน -5-[2-(1H-อิมิดาโซล-4-อิล)พิริด-5-อิล]-1-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกท์-3-อีน -5-[2-(1H-อิมิดาโซล-4-อิล)พิริด-5-อิล]-1-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกเทน -5-[2-(1H-อิมิดาโซล-1-อิล)พิริด-5-อิล]-1-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกเทน -5-[2-(1H-อิมิดาโซล-2-อิล)พิริด-5-อิล]-1-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกเทน -5-[2-(3,5-ไดเมธิล-1H-ไพราโซล-4-อิล)พิริด-5-อิล]-1-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกเทน; -5-[2-(1H-1,2,4-ไทรอะโซล-3-อิล)พิริด-5-อิล]-1-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกเทน; -5-[2-(5-เมธิล-1,2,4-ออกซะไดอะโซล-3-อิล)พิริด-5-อิล]-1-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกเทน; -5-[2-(1,3-ออกซาโซล-2-อิล)พิริด-5-อิล]-1-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกเทน; -5-[2-(ไธอะโซล-4-อิล)พิริด-5-อิล]-1-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกเทน; -5-[2-(ไพราโซล-3-อิล)พิริด-5-อิล]-1-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกเทน; -5-[2-(2-เมธิลไธอะโซล-5-อิล)พิริด-5-อิล]-1-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกเทน; -5-[2-(เททระโซล-5-อิล)พิริด-5-อิล]-1-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกเทน; -5-[2-(1-ไอโซบิวทิล-1H-ไพราโซล-4-อิล)พิริด-5-อิล]-1-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกเทน; -5-[2-(1-n-โพรพิล-1H-ไพราโซล-4-อิล)พิริด-5-อิล]-1-อะซาไบไซโคล[3.2.1]ออกเทน; ในรูปของเบสหรือเกลือที่เกิดจากการรวมตัวกับกรด และในรูปของไฮเดรตหรือโซลเวตด้วย; ในรูปของเพียวร์อิแนนทิโอเมอร์ หรือของผสมของอิแนนทิโอเนอร์8. A compound with the formula (I) according to any of the claims 1 through 4 that exhibits the characteristic that: Choose this compound from the following compounds: -5-[2-(1-methyl-1H-pyrazole-4-yl)pyrid-5-yl]-1-azabicyclo[3.2.1]octan; -5-[2-(1H-pyrazole-4-yl)pyrid-5-yl]-1-azabicyclo[3.2.1]octan; -5-[2-(1H-pyrazole-4-yl)pyrid-5-yl]-1-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ene; -5-[2-(1-methyl-1H-pyrazole-4-yl)pyrid-5-yl]-1-azabicyclo[3.2.1]-oct-3-ene; -5-[2-(1H-Imidazole-4-Il)pirid-5-Il]-1-Azabicyclo[3.2.1]Oct-3-E -5-[2-(1H-Imidazole-4-Il)pirid-5-Il]-1-Azabicyclo[3.2.1]Oct-3-E -5-[2-(1H-Imidazole-4-Il)pirid-5-Il]-1-Azabicyclo[3.2.1]Oct-3-E -5-[2-(1H-Imidazole-1-Il)pirid-5-Il]-1-Azabicyclo[3.2.1]Oct-3-E -5-[2-(1H-Imidazole-2-Il)pirid-5-Il]-1-Azabicyclo[3.2.1]Oct-3-E -5-[2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazole-4-il)pyrid-5-il]-1-azabicyclo[3.2.1]octane; -5-[2-(1H-1,2,4-triazole-3-il)pyrid-5-il]-1-azabicyclo[3.2.1]octane; -5-[2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazole-3-il)pyrid-5-il]-1-azabicyclo[3.2.1]octane; -5-[2-(1,3-oxazole-2-il)pyrid-5-il]-1-azabicyclo[3.2.1]octane; -5-[2-(thiazole-4-il)pirid-5-il]-1-azabicyclo[3.2.1]octane; -5-[2-(pyrazole-3-il)pirid-5-il]-1-azabicyclo[3.2.1]octane; -5-[2-(2-methylthiazole-5-il)pirid-5-il]-1-azabicyclo[3.2.1]octane; -5-[2-(tetraazole-5-il)pirid-5-il]-1-azabicyclo[3.2.1]octane; -5-[2-(1-isobutyl-1H-pyrazole-4-il)pirid-5-il]-1-azabicyclo[3.2.1]octane; -5-[2-(1-n-propyl-1H-pyrazole-4-il)pirid-5-il]-1-azabicyclo[3.2.1]octane; in the form of a base or salt formed by the combination of an acid, and also in the form of a hydrate or solvate; in the form of a pure enantiomer or a mixture of enantiomers. 9. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบทีมีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่งที่แสดงลักษณะเฉพาะที่ว่า สารประกอบที่มีสูตร (V) หรือ (VI), (สูตรเคมี) (V) (สูตรเคมี) (VI) ซึ่ง Z แสดงแทนโบรมีนอะตอม, เข้าทำปฏิกิริยากับบอโรนิกแอซิดทีมีสูตร R-B(OH)2 ซึ่ง R เป็นตามที่นิยามไว้ใน สูตรทั่วไป (I), ในตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม; หรือไม่ก็กับสารประกอบที่มีสูตร R-H ซึ่ง R เป็นตามที่นิยามไว้ในสูตรทั่วไป (I) ในที่มี เบสแก่ในตัวทำละลาย; หรือไม่ก็อนุพันธ์สแตนนัสที่มีสูตร R-Sn[(CH2)3CH3)]3 ซึ่ง R เป็นตามที่นิยามไว้ใน สูตรทั่วไป (I) ในที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม; หรือไม่ก็สามารถประกอบที่มีสูตร R-H ซึ่ง R เป็นตามที่นิยามไว้ในสูตรทั่วไป (I), ในที่มี n-บิวทิลลิเธียม, ซิงค์คลอไรด์ และตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม9. A procedure for the preparation of a compound with the formula (I) under any of the claims 1 through 8 that characterizes a compound with the formula (V) or (VI), (chemical formula) (V) (chemical formula) (VI) where Z represents a bromine atom, reacts with boronic acid with the formula R-B(OH)2, where R is as defined in general formula (I), in the presence of a palladium catalyst; or with a compound with the formula R-H, where R is as defined in general formula (I), in the presence of a strong base in a solvent; or with a stannus derivative with the formula R-Sn[(CH2)3CH3)]3, where R is as defined in general formula (I), in the presence of a palladium catalyst; or with a compound with the formula R-H, where R is as defined in general formula (I), in the presence of n-butyl lithium, zinc chloride and a palladium catalyst. 10. กรรมวิธีการสำหรับการเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (I) (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง R แสดงแทนหมู่ที่เลือกจากไทรอะโซลิล, ออกซะไดอะโซลิล และเททระโซลิล, หมู่นี้ อาจถูกแทนที่ด้วยหนึ่งหมู่หรือมากกว่า ที่เลือกจากแฮโลเจนอะตอม และหมู่ (C1-C6)แอลคิล, (C1-C6)แอลคอกซิ, ไทรฟลูออโรเมธอกซิ, ไทรฟลูออโรเมธิล, ไนโตร, ไซยาโน, ไฮดรอกซิล, อะมิโน, (C1-C6)แอลคิลอะมิโน และได(C1-C6)แอลคิลอะมิโน; พันธะคาร์บอน-คาร์บอน ระหว่าง ตำแหน่ง 3 และ 4 ของวงอะซาไบโซโคลออกแทน เป็นพันธะเดี่ยว ที่แสดงลักษณะเฉพาะที่ว่า - สารประกอบที่มีสูตร (VI) (สูตรเคมี) (VI) ซึ่ง Z แสดงแทนโบรมีนอะตอม, เข้าทำปฏิกิริยา ในที่มีโพแทสเซียมไซยาไนด์ และเททระคิส(ไทรเฟนิลฟอสฟีน)-แพลเลเดียม ในตัวทำละลาย, ได้รับสารประกอบที่มีสูตร (VII) (สูตรเคมี) (VII) และแล้ว - เมื่อ R แสดงแทนหมู่ไทรอะโซลิล, สารประกอบที่มีสูตร (VII) เข้าทำปฏิกิริยาในที่มี เบสแก่กับฟอร์มิกไฮดราไซด์ในตัวทำละลาย; - เมื่อ R แสดงแทนหมู่ออกซะไดอะโซลิล, สารประกอบที่มีสูตร (VII) ถูกแปลงผันไปเป็น N-ไฮดรอกซิคาร์บอกซามิดีนที่มีสูตร (VIII) (สูตรเคมี) (VII) ในที่มี ไฮดรอกซิลามีนไฮโดรคลอไรด์ ในตัวกลางเบสและสารประกอบที่มีสูตร (VIII) แล้ว เข้าทำปฏิกิริยากับแอซีติกแอนไฮดรายด์ในตัวทำละลาย; - เมื่อ R แสดงหมู่เททระโซลิล, สารประกอบที่มีสูตร (VII) เข้าทำปฏิกิริยากับ โซเดียมเอไซด์ ในที่มีแอมโมเนียมคลอไรด์ในตัวทำละลาย10. Procedures for the preparation of compounds with formula (I) (chemical formula) (I), where R represents a group chosen from triazolyl, oxadiazolyl and tetrazoyl, this group may be replaced by one or more groups chosen from halogen atoms and (C1-C6)alkyl, (C1-C6)alkoxy, trifluoromethoxy, trifluoromethyl, nitro, cyano, hydroxyl, amino, (C1-C6)alkylamino and di(C1-C6)alkylamino groups; the carbon-carbon bond between positions 3 and 4 of the azabizoclooxan ring is a single bond exhibiting the characteristic feature that - compounds with formula (VI) (chemical formula) (VI), where Z represents a bromine atom, react in the presence of potassium cyanide and tetrakis(triphenylphosphine)-palladium. In the solvent, a compound with the formula (VII) (chemical formula) (VII) is obtained, and then - when R represents the triazolyl group, the compound with the formula (VII) reacts in the presence of a strong base with formic hydrazide in the solvent; - when R represents the oxadiazolyl group, the compound with the formula (VII) is transformed into N-hydroxycarboxamidine with the formula (VIII) (chemical formula) (VII) in the presence of hydroxylamine hydrochloride in a basic medium, and the compound with the formula (VIII) then reacts with acetic anhydride in the solvent; - when R represents the tetrazoyl group, the compound with the formula (VII) reacts with sodium azide in the presence of ammonium chloride in the solvent. 11. สารประกอบที่มีสูตร (VII) (สูตรเคมี) (VII)11. Compounds with the formula (VII) (chemical formula) (VII) 12. สารประกอบที่มีสูตร (VIII) (สูตรเคมี) (VIII)12. Compounds with the formula (VIII) (chemical formula) (VIII) 13. ยาที่แสดงลักษณะเฉพาะที่ว่า มันประกอบรวมด้วยสารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่ง, หรือเกลือที่เกิดจากการรวมตัวของสารประกอบนี้ กับกรด ที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรม หรือ ไฮเดรต หรือโวเวต13. A drug that is characterized by being composed of a compound with the formula (I) of any of the claims 1 through 8, or a salt formed by the combination of this compound with a pharmaceutically acceptable acid, or a hydrate or vovate. 14. สารผสมยาที่ลักษณะเฉพาะที่ว่า มันประกอบรวมด้วยสารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่ง หรือเกลือที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรม, หรือไฮเดรต หรือโซเวต ของสารประกอบนี้ และอย่างน้อยหนึ่งส่วนเติมเนื้อยาที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรม14. A pharmaceutical compound of the characteristic that it contains any one of the compounds formulated (I) under claims 1 through 8, or a pharmaceutically acceptable salt, or a hydrate or sovate of this compound, and at least one pharmaceutically acceptable filler. 15. การใช้สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่งสำหรับ การเตรียมยา เพื่อการรักษาและการป้องกันโรคความจำเสื่อม; การใส่ใจลดลง; ความผิดปกติของ การทำหน้าที่บริหารที่ร่วมกับโรคอัลไซเมอร์, การเปลี่ยนตามวัยปกติหรือทางพยาธิวิทยา, โรคพาร์กินสัน, ไทรโซมีน 21, พยาธิวิทยาทางจิตเวช, คอร์แซคอฟแอลอฮอลิกซินโดรม, วาสคิวลาร์ดีเมนเทีย (ภาวะสมองเสื่อมเหตุเนื้อเยื่อตายหลายส่วน, MDI), หรือการบาดเจ็บของสมอง, ความผิดปกติของศูนย์สั่งการที่สังเกตเห็นในโรคพาร์กินสัน หรือโรคทางประสาทอื่นๆ หรืออาการ ทางพยาธิวิทยาของเนื้อเยื่อทางกายวิภาคที่ร่วมกับการเสื่อมของระบบประสาท ที่กล่าวถึงข้างต้น15. Use of any compound formulated (I) under claims 1 through 8 for the preparation of medicines for the treatment and prevention of dementia; attention deficit; executive function disorders associated with Alzheimer's disease, normal or pathological age-related changes, Parkinson's disease, trichomoniasis 21, psychiatric pathology, Korsack-Alholic syndrome, vascular dementia (multiple necrotic dementia, MDI), or brain injury, motor center disorders observed in Parkinson's disease or other neurological disorders, or pathological anatomical features associated with the aforementioned neurodegenerative conditions. 16. การใช้สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่งสำหรับ การเตรียมยา เพื่อการรักษาและการป้องกันสโตร๊ก, เซเรบรัลไฮพรอกซิคเอพิโซด และพยาธิวิทยา ทางจิต16. Use of any compound with formula (I) under claims 1 through 8 for the preparation of medicines for the treatment and prevention of stroke, cerebral hypoxic episode and psychiatric pathology. 17. การใช้สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่งสำหรับ การเตรียมยา เพื่อการป้องกันกลุ่มอาการที่มีสาเหตุโดยการเลิกบุหรี่ แอลกอฮอล์หรือสารต่างๆ ซึ่งชักนำการติดยา17. The use of a compound with the formula (I) under any of the claims 1 through 8 for the preparation of a drug for the prevention of symptoms caused by smoking, alcohol or other substances that induce addiction. 18. การใช้สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่งสำหรับ การเตรียมยา เพื่อการรักษาความเจ็บปวด18. The use of a compound with the formula (I) under any of the claims 1 through 8 for the preparation of medicines for the treatment of pain. 19. การใช้สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่งสำหรับ การเตรียมยา เพื่อการรักษาอาการขาดเลือดเฉพาะที่ขา, การอักเสบของเส้นเลือดแดง แบบออบลิเทอราทีฟของขา, อาการขาดเลือดเฉพาะที่หัวใจ, อาการกล้ามเนื้อหัวใจตาย, การด้อยประสิทธภาพของหัวใจ, การเกิดแผลเป็นที่ผิวหนังบกพร่องในผู้ป่วยที่เป็นเบาหวาน และ แวริโคสอัลเซอร์ในการด้อยประสิทธิภาพของหลอดเลือดดำ19. The use of any compound with formula (I) under claims 1 through 8 for the preparation of medicines for the treatment of localized leg ischemia, obliterative variceal inflammation of the leg, localized myocardial ischemia, myocardial infarction, cardiac dysfunction, diabetic skin scarring impairment, and variceal ulcers in venous dysfunction. 20. การใช้สารประกอบที่มีสูตร (I) ตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 8 ข้อใดข้อหนึ่งสำหรับ การเตรียมยา เพื่อการรักษากระบวนการที่เกี่ยวกับการอักเสบ20. Use of a compound with the formula (I) under any of the claims 1 through 8 for the preparation of medicines for the treatment of inflammatory processes.
TH601003813A 2006-08-10 The derivative of 5-piridyl-1-azabicyclone [3.2.1] octane. Preparation of the substance and its use TH86642A (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH86642B TH86642B (en) 2007-09-20
TH86642A true TH86642A (en) 2007-09-20

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8524706B2 (en) 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonanecarboxamide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
CN106456653A (en) Treatment of conditions associated with hyperinsulinaemia
JP2002539129A (en) Pyridopyranoazepine derivatives, their preparation and their therapeutic application
JP2003535089A (en) 1,4-diazabicyclo [3.2.2] nonane-phenylisoxazole derivative, its production method and therapeutic use
FR2832714A1 (en) New 4-(oxazolopyridin-2-yl)-1,4-diaza-bicyclo(3.2.2)nonane derivatives, are nicotinergic receptor ligands useful for treating central nervous system diseases such as Alzheimer's disease or schizophrenia
EP1575960B1 (en) 1,4-diazabicyclo 3.2.2 nonanecarboxamide derivatives, preparation and therapeutic use thereof
CN1946726B (en) 1,4-Diazabicyclo[3.2.1]octanecarboxamide derivatives, their preparation and use in therapy
KR101260546B1 (en) 5--1-3.2.1 derivatives of 5-pyridazinyl-1-azabicyclo[3.2.1]octane preparation method thereof and use of same in therapeutics
CA2677713C (en) Azabicycloalkane derivatives, preparation thereof and use thereof in therapy
JPWO2014069554A1 (en) Quinuclidinamide derivative and its pharmaceutical use
MXPA04006630A (en) Derivatives of 5-(pyridin-3-yl)-1-azabicyclo[3.2.1]octane, the preparation thereof and the application of same in therapeutics.
HRP20090677T1 (en) 5-Pyridinyl-1-azabicyclo [3.2.1] octane derivatives, procedure for their preparation and their use as therapeutic agents
TH86644A (en) Derivatives of 5-piridazyl-1-azabycloid [3.2.1] octane, preparation of the substance and its therapeutic use.
HK1105632B (en) Derivatives of 1,4-diazabicyclo[3.2.1]octanecarboxamide, preparation method thereof and use of same in therapeutics
HK1172010A (en) Derivatives of 5-pyridazinyl-1-azabicyclo[3.2.1]octane, preparation method thereof and use of same in therapeutics
HK1125628B (en) Derivatives of 5-pyridazinyl-1-azabicyclo[3.2.1]octane, preparation method thereof and use of same in therapeutics