TH9669B - Process for the preparation of 6-alkyl-4-(pyridin-3-yl-methyleneamino)4,5,-dihydro-1,2,4-triazine-3(2H) - Google Patents

Process for the preparation of 6-alkyl-4-(pyridin-3-yl-methyleneamino)4,5,-dihydro-1,2,4-triazine-3(2H)

Info

Publication number
TH9669B
TH9669B TH9401000289A TH9401000289A TH9669B TH 9669 B TH9669 B TH 9669B TH 9401000289 A TH9401000289 A TH 9401000289A TH 9401000289 A TH9401000289 A TH 9401000289A TH 9669 B TH9669 B TH 9669B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
alkyl
chemical formula
carboxylic acids
triazine
percent
Prior art date
Application number
TH9401000289A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH15288A (en
Inventor
พิทเทอร์นา นายโธมัส
ไซกรีสท์ นายอาร์ส
ชิซซีแพนสกี้ นายเฮนรี่ย์
Original Assignee
นายธเนศ เปเรร่า
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า
นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า นายธเนศ เปเรร่า
โนวาร์ทิส เอจี
Filing date
Publication date
Application filed by นายธเนศ เปเรร่า, นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า, นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า นายธเนศ เปเรร่า, โนวาร์ทิส เอจี filed Critical นายธเนศ เปเรร่า
Publication of TH15288A publication Critical patent/TH15288A/en
Publication of TH9669B publication Critical patent/TH9669B/en

Links

Abstract

กระบวนการสำหรับเตรียม 6-อัลคิล-4-(ไพริดิน-3-อิล-เมทธิลลีนอมิโน)- 4, 5-ไดไฮโดร-1, 2, 4-ไตรอาซิน-3 (2H) - โอน โดยการทำปฏิกิริยาระหว่าง 4-อมิโน- 6-อัลคิล-3-ออกโซ-2, 3, 4, 5-เตตราไฮโดร-1, 2, 4-ไตรอาซีน กับ 3-ไชยาโนไพริดีน ซึ่งปฏิกิริยานั้นดำเนินไปในสภาพที่มีการเติมไฮโดรเจน ในแบบที่ใช้สารเร่งปฏิกิริยา ในขณะ ที่มีสารเร่งปฏิกิริยาที่เป็นแรนนีนิคเกิลอยู่ด้วย ในตัวกลางที่เป็นอัลกอฮอล์ปนน้ำ ที่อุณหภูมิ ระหว่าง 0 ถึง 70 องศาเซลเซียส ที่ pH ระหว่าง 2 ถึง 7 และในขณะที่มีกรด C1-C6 คาร์บอกซิลิค หรือเกลือโลหะอัลคาไลของกรด C1-C6 คาร์บอกซิลิค หรือทั้งสอง อย่าง ซึ่งความดันของไฮโดรเจนอยู่ระหว่าง 0.1 ถึง 10 บาร์The process for preparing 6-alkyl-4-(pyridine-3-yl-methyleneamino)-4,5-dihydro-1,2,4-triazine-3(2H)-one involves the reaction of 4-amino-6-alkyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine with 3-cyanopyridine. This reaction is carried out under catalytic hydrogenation with a ranninickel catalyst in an aqueous alcohol medium at temperatures between 0 and 70 °C, pH between 2 and 7, and in the presence of C1-C6 carboxylic acids or alkali metal salts of C1-C6 carboxylic acids, or both, with a hydrogen pressure between 0.1 and 10 bar.

Claims (12)

1. กระบวนการสำหรับเตรียม 6-อัลคิล-4-(ไพริดิน-3-อิล-เมทธิลลีน อมิโน)-4,5-ไดไฮโดร-1, 2, 4-ไตรอาซิน-3(2H)-โอน ดังสูตร I (สูตรเคมี) I, ซึ่ง R คือ เมทธิล, เอทธิล, โปรปิล, ไฮโคลโปรปิล หรือ นอร์มาลบิวทิล หรือ เพอร์ เซียรีบิวทิล โดยการทำปฏิกิรยาระหว่างอมิโนไดรอาซิโนน 4-อมิโน-6-อัลคิล-3-ออกโซ- 2, 3, 4, 5-เตตราไฮโดร-1, 2, 4-ไตรอาซีน ดังสูตร II (สูตรเคมี) II หรือ ไฮโดรเจนคลอไรด์ที่ตรงกัน ดังสูตร IIa (สูตรเคมี) IIa, ซึ่ง R มีความหมายดังที่กำหนดไว้ในสูตร I กับ 3- ไชยาโนไพริดีน ดังสูตร III (สูตรเคมี) III, ซึ่งมีการดำเนินปฏิกิริยาในสภาพที่มีการเติมไฮโดรเจนแบบใช้สารเร่งปฏิกิริยา ในขณะที่มี สารเร่งปฏิกิริยาที่เป็นแรนนีนิคเกิลอยู่ด้วย ในตัวกลางที่เป็นน้ำ หรือ อัลกอฮอล์ผสมน้ำ ที่ อุณหภูมิระหว่าง 0 ถึง 70 องศาเซลเซียส ที่ pH ระหว่าง 2 ถึง 7 และในขณะที่มีกรด C1-C6 คาร์บอนซิลิค หรือเกลือโลหะอัลคาไลของกรด C1-C6 คาร์บอกซิลิค หรือทั้งสอง อย่าง โดยที่ความดันของไฮโดรเจนอยู่ระหว่าง 0.1 ถึง 10 บาร์1. The process for preparing 6-alkyl-4-(pyridin-3-yl-methyleneamino)-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one, as per chemical formula I(I), where R is methyl, ethyl, propyl, hydropropyl, or normalbutyl or per sialybutyl, is by reaction between aminodiazinone. 4-amino-6-alkyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine (chemical formula II) or its corresponding hydrogen chloride (chemical formula IIa), where R has the meaning as defined in formula I, and 3-cyanopyridine (chemical formula III) are subjected to catalytic hydrogenation in the presence of a ranninickel catalyst in an aqueous or aqueous alcohol medium at temperatures between 0 and 70 °C, at pH between 2 and 7, and in the presence of carbonsilicic acid or alkali metal salts of carboxylic acids, or both, with a hydrogen pressure between 0.1 and 10 bar. 2. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งกรด C1-C6 คาร์บอกซิลิคนั้น คือ กรดอาซีติด และ เกลือโลหะอัลคาไลของกรด C1-C8 คาร์บอกซิลิคนั้น คือ โซเดียมอาซีเตท2. The process as defined in Reputation 1, whereby C1-C6 carboxylic acids are acetic acid and the alkali metal salts of C1-C8 carboxylic acids are sodium acetate. 3. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง R คือ เมทธิล หรือ เอทธิล3. The process as defined in Claim 1, where R is methyl or ethyl. 4. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งมีการดำเนินปฏิกิริยา ที่อุณหภูมิระหว่าง 10 ถึง 50 องศาเซลเซียส4. The process as defined in Claim 1, which involves a reaction taking place at temperatures between 10 and 50 degrees Celsius. 5. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งความดันของไฮโดรเจน อยู่ระหว่าง 0.1 ถึง 5 บาร์5. The process as defined in Claim 1, where the hydrogen pressure is between 0.1 and 5 bar. 6. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งตัวกลางที่เป็นตัวทำ ละลายประกอบด้วย ของผสมระหว่างน้ำ/อัลกอฮอล์6. The process as defined in Claim 1, in which the solvent medium consists of a water/alcohol mixture. 7. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 6 ซึ่งตัวกลางที่เป็นตัวทำ ละลาย คือ ของผสมระหว่างเมทธาแอล : น้ำ ในอัตราส่วน 80:207. The process as defined in Claim 6, where the solvent is a mixture of metall:water in a ratio of 80:20. 8. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งใช้ 3-ไซยาโนไพริดีน 10 ถึง 40 เปอร์เซ็นต์ เกินพอ เมื่อเทียบกับอมิโนไตรอาชิโนน8. The process described in Claim 1, using 10 to 40 percent 3-cyanopyridine, is more than sufficient compared to aminotriazione. 9. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งความเข้มข้นของสาร เร่งปฏิกิริยาอยู่ระหว่าง 5 ถึง 7 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก เมื่อเทียบกับไชยาโนไพริลีน9. The process as defined in Claim 1, where the catalyst concentration is between 5 and 7 percent by weight, relative to cyanopyriline. 10. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งบัฟเฟอร์ควบคุม pH คือ ของผสมระหว่างกรดอาซีติค/โซเดียมอาซีเตท10. The process as defined in Claim 1, whereby the pH-regulating buffer is a mixture of acetic acid/sodium acetate. 11. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง pH อยู่ระหว่าง 3.5 ถึง 611. The process as defined in Claim 1, where the pH is between 3.5 and 6. 12. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งความเข้มข้นของสาร สูตร II หรือ IIa และ III ในตัวกลางที่เป็นน้ำ หรืออัลกอฮอล์ผสมน้ำอยู่ระหว่าง 20 ถึง 50 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก12. The process as defined in Claim 1, in which the concentrations of Formulas II or IIa and III in an aqueous or alcoholic medium are between 20 and 50 percent by weight.
TH9401000289A 1994-02-17 Process for the preparation of 6-alkyl-4-(pyridin-3-yl-methyleneamino)4,5,-dihydro-1,2,4-triazine-3(2H) TH9669B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH15288A TH15288A (en) 1995-01-17
TH9669B true TH9669B (en) 2000-06-15

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2563954T3 (en) Phthalazine derivatives as PARP inhibitors
KR850008668A (en) Method for preparing phthalazinone derivative
KR900007803A (en) Method for preparing 3,5-dimethyl-4-methoxypyridine derivative and intermediate for preparing same
TH15288A (en) Process for the preparation of 6-alkyl-4-(pyridin-3-yl-methyleneamino)4,5,-dihydro-1,2,4-triazine-3(2H)
Ainsworth et al. 3-Aminoalkyl-1, 2, 4-triazoles
KR100286120B1 (en) Preparation of 6-alkyl-4 (pyridin-3-yl-methyleneamino) -4,5-dihydro-1,2,4-triazine-3 (2H) -one
KR940021525A (en) Method for preparing aqueous nicotine aldehyde
EP1350786A4 (en) PROCESS FOR PREPARING DICARBOXYLIC ACIDS
JP2003508362A5 (en)
US5973165A (en) Process for preparing 2-oxindole
KR940021538A (en) Method for preparing aminotriazine derivatives
Hayashi et al. Metal-catalyzed transformation of D-glucal to optically active furan diol
US4082767A (en) Production of alpha-amino acids
DE60021410D1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF KETIMINES
NO177748B (en) Process for reducing a carbonyl-containing acridine
US2799676A (en)
CA1280423C (en) Process for the preparation of dihydro-1h-pyrrolizine- 3,5-(2h,6h)-dione
US6967253B2 (en) Method for synthesis of 5-(3-pyridylmethylene-)imidazolidine-2,4-dione
RU94006808A (en) METHOD OF OBTAINING 6-ALKYL-4- (Pyridine-3-IL-Methyleneamine) -4,5-DIGIDRO-1,2,4-TRIAZIN 3 (2H) -OH
JP2714396B2 (en) Preparation of pyrrolidine derivatives
US3717656A (en) Selective catalytic hydrogenation of 2-(4-nitrophenyl)-4(5)-nitroimidazole
SU511316A1 (en) The method of obtaining ureidophenoxy alkanolamine derivatives
TH37508A (en) Process for the preparation of imidazolin derivatives
JP3387579B2 (en) Method for producing 2-oxaindane derivative
US3449364A (en) 1-p-chlorobenzoyl-2-methyl-5-methoxy-3-(2'-nitroethane)-indole