TW200526558A

TW200526558A - 2-cyanobenzenesulfonamides for combating animal pests

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Publication number: TW200526558A
Application number: TW093129743A
Authority: TW
Inventors: Deyn Wolfgang Von; Ernst Baumann; Michael Hofmann; Markus Kordes; Michael Puhl; Thomas Schmidt; Livio Tedeschi; Michael Rack; Toni Bucci; Deborah L Culbertson; Henry Van Tuyl Cotter; Hassan Oloumi-Sadeghi
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 2003-10-02
Filing date: 2004-10-01
Publication date: 2005-08-16
Also published as: EA200600606A1; ECSP066453A; US20070071782A1; ZA200603329B; KR20060101462A; JP4384175B2; UY28545A1; CN1863767A; MXPA06003145A; JP2007507459A; AU2004279549A1; BRPI0414897A; CA2539563A1; MA28119A1; AP2006003568A0; EP1670752A1; AR046047A1; IL174151A0; WO2005035486A1; UA79404C2

Description

200526558 九、發明說明：【發明所屬之技術領域】本舍明係關於2 -氰基苯績醯胺化合物且關於其農業上有用之鹽及關於包括該等化合物之組合物。本發明亦係關於 2-氰基苯磺醯胺化合物、其鹽或包括彼等之組合物於對抗動物蟲害上之用途。【先前技術】動物蟲害毀壞正生長及已收穫的農作物且侵襲木質住宅及商業建築物，從而導致食物來源及財產之巨大經濟損失。雖然已知大量的殺蟲劑，但由於目標蟲害具有產生對該等殺蟲劑之抗藥性的能力，因此仍—直需要用於對抗動物蟲害之新的殺蟲劑。尤其是，諸如昆蟲及蟎蟲之動物蟲害很難有效地控制。 EP 0033984描述了具有殺蚜蟲活性之經取代的2_氰基苯磺醯胺化合物。苯磺醯胺化合物較佳在笨環之3位置攜帶一氟原子或氯原子。然而，該等化合物之殺蟲活性並不令人滿意且其僅具有對抗蚜蟲之活性。【發明内容】因此，本發明之-目標在於提供具有良好殺蟲活性尤直具有對抗難以控制之昆蟲及蟎蟲的殺蟲活性之化合物/、、，已發現該等目標係可㈣式1之2_氰基苯俩胺及由其農業上可接受的鹽來解決： 96006.doc 200526558 R1

其中， R為C1-C4-烧基、C1-C4-鹵代烧基、CpCc垸氧基 _代烧氧基； R2為氫、Ci-Cs-烧基、C2-C6-稀基、C2-C6-炔基、c3-C8-環烧基或C^C4·烧氧基，其中五個後提及的基團可為未經取代、部分或全部i化及/或可攜帶一、二或三個由以下各基團組成之群中選出的基團· C1-C4 -烧氧基、Ci — Cf烧基硫、C1-C4 -烧亞硫酿基、C1-C4 -烧績醯基、Ci-C4-_代烧氧基、C1-C4-鹵代烧基硫、C1-C4 -烧氧羧基、氰基、胺基、 (Ci-C4烧基）胺基、二-(C1-C4烧基）胺基、C3-C8-環烧基及苯基，對苯基而言可能為未經取代、部分或全部_代及/ 或攜帶一、二或三個由以下各基團組成之群中選出的取代基：CVC4-烷基、CrCV鹵代烷基、Ci-CV烷氧基、Cl-C4-鹵代烧氧基；及 R3、R4及R5彼此獨立地為由以下各基團組成之群中選出的基團：氫、鹵素、氰基、石肖基、Ci-C6 -烧基、C3-C8 -環烧基、C1-C4 -鹵代院基、C1-C4 -烧氧基、C1-C4 -烧基硫、C1-C4-烧亞硫酿基、C 1 -C4-烧石黃酿基、C1-C4-鹵代烧氧基、C 1 -C4-鹵代烧基硫、C2-C6 -婦基、C2-C6 -炔基、C1-C4 -燒氧幾基、胺基、（CrC^烷基）胺基、二-(CrC*烷基）胺基、胺羰基、 (CrC#烷基）胺羰基及二-(c「c4烷基）胺羰基； 96006.doc 200526558 式i之化合物及其農業上可接受的鹽具有高殺蟲活性，尤其具有對抗難以控制之昆蟲及蟎蟲的殺蟲活性。因此，本發明係關於通式⑴氮基苯伽胺化合物且關於其農業上有用的鹽。此外，本發明係關於 _化合物I及/或其鹽於對抗動物蟲害上之用途； -農業組合物，其包括具有殺蟲作用之量的至少—種式工的 2-氰基苯磺醯胺化合物及/或至少一種式〗之農業上有用的鹽及至少-種農藝學上可接受的惰性液體及/或固體載劑及視需要之至少一種界面活性劑；及 -一對抗動物蟲害之方法，其包括使動物蟲害、動物蟲害正在生長或可生長之其棲息地、滋生地、食物來源、植物、種子、土壌、地域、材料或環土竟，或待保護使盆免受動物襲擊或侵襲之材料、植物、種子、土壤、表面或空間與殺蟲上有效量之至少一種通式氰基苯磺醯胺化合物及/或其至少一種農業上可接受之鹽相接觸。在取代基R^R5中通式！之化合物可具有—或多個對掌中在此h况下其呈現為對映異構物或非對映異構物之混合物。本發明提供純的對映異構物或非對映異構物或其混合物。適合於根據本發明使用的式工之化合物之鹽尤其是農業上可接受的鹽。其可以常規方法例如藉由使化合物與所討論的酸之陰離子反應來形成。適口的農業上有用的鹽尤其是彼等陽離子之鹽或彼等酸 96006.doc 200526558 之酸加成鹽’該等酸之陽離子及陰離子對本發明化合物之作用均不具有任何副仙，其可用於對抗有害昆蟲或场蛛綱動物。因此，詳古之人、奋aA ^ 子口之口適的離子為鹼金屬（較佳為鋰、納及鉀）驗土金屬（較佳為舞、鎮及鎖）及過渡金屬（較佳為猛、_、辞及鐵）之離子及銨離子，且視需要該錢離子可攜帶一至四個Cl_C4烷基取代基及/或一個苯基或节基取代基，其較佳為二異丙基銨、日甲驗、四丁基錢、三甲基苄鈕，此外為鱗離子、銕離子（較佳為三（Cl_C4_烷基）銕），及氧化錡離子（較佳為三（C1_C4_烷基）氧化銃）。可用酸加成鹽之陰離子主要為氣化物、溴化物、氟化物、硫酸氫鹽、硫酸鹽、磷酸二氫鹽、磷酸氫鹽、磷酸鹽、硝酸鹽、碳酸氫鹽、碳酸鹽、六氟矽酸鹽、六氟磷酸鹽、苯甲酸鹽，及烷酸之陰離子，較佳為甲酸鹽、醋酸鹽、丙酸鹽及丁酸鹽。彼等可藉由使式“及Ib之化合物與對應陰離子的酸反應來形成，該酸較佳為鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸或硝酸。上述變數定義中所提及之有機部分（如術語函素）係對於個別基團成員之個別列表的集合性術語。前綴Cn-Cm表示在各種情況下基團中碳原子的可能數目。在各種情況下術語鹵素表示氟、溴、氯或碘。其它含義之實例為：本文所使用之術語”CrCc烷基，，及烷基胺基及二烷基胺基之烷基部分係指具有1至4個碳原子之飽和直鏈或支鏈烴基，意即（例如）甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、卜 96006.doc 200526558 甲基丙基、2-甲基丙基或1，1-二甲基乙基。本文所使用之術語”C^C：6-烷基”係指具有1至6個碳原子之飽和直鏈或支鏈烴基，例如於Ci -C4-烷基下所提及基團中之一者及正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、 2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、二甲基丙基、 1，2二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、 4 -甲基戊基、1，1_二甲基丁基、1，2_二甲基丁基、i，3-二甲基丁基、2,2-一甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、l，2,2-三甲基丙基、1-乙基甲基丙基、；1_乙基_2_甲基丙基。本文所使用之術語” CrCr鹵代烷基，，係指具有1至4個碳原子的直鏈或支鏈飽和烷基（如上文所提及），其中在該等基團中之某些或全部氫原子可由氟、氯、溴及/或碘置換，意即（例如）氯甲基、二氯甲基、三氯曱基、氟甲基、二氟曱基、二I曱基、氣氟甲基、二氯氟甲基、氣二氟甲基、2_氟乙基、2-氣乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-二氟乙基、2-氣_2_氟乙基、2-氣-2,2-二氟乙基、2,2-二氣-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、2_氟丙基、3_氟丙基、 2,2_二氟丙基、2,3-二氟丙基、2_氯丙基、3_氯丙基、2,3_ 二氣丙基、2-溴丙基、3_溴丙基、3,3,弘三氟丙基、3,3,3_ 一氯丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、七氟丙基、丨气氟甲基兴2_ 氟乙基、1-(氣甲基）-2-氯乙基、：μ(溴甲基）-2_溴乙基、4-氟丁基、4-氣丁基、4-溴丁基或九氟丁基。本文所使用之術語"CpCV氟烷基，，係指攜帶i、2、3、4 96006.doc •10- 200526558 或/口氟原子iCrCV燒基，例如，二氟甲基、三敗甲基、氟乙基2氟乙基、2,2-二說乙基、2,2,2-三氟乙基、1，1，2,2-四氟乙基或五氟乙基。斤本文所使用之術語”Ci_C4道氧基u具有工至4個經由氧原子附著之妷原子的直鏈或支鏈飽和烷基（如上文所提及）心即（例如），甲氧基、乙氧基、正丙氧基、卜甲基乙乳基、正丁乳基、“甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或ι，：μ二甲基乙氧基。本文所使用之術語”Ci-C4-i代烧氧基，，係指經氣、氯、漠及/或埃部分或全部地取代的如上文提及之院氧基，意即（例如），氣甲氧基、：氯甲氧基、三氯甲氧基、氧甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氣氟甲氧基、二氯氣甲氧基H甲氧基、2.氟乙氧基、2'氯乙氧基、2_漠乙氧基、 /、乙氧基2,2_二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯_2_ 貌乙氧基、2-氯_2,2-二氣乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、 2,2,2_三氣乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、 2,2-二氟丙氧基、2,3_二氟丙氧基、氣丙氧基、弘氣丙氧基、2，弘二氣丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3_三氣丙氧基、3,3,3·三氣丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1_(氟甲基）_2敦乙氧基、w氯甲基）-2_氯乙氧基、 1-(漠甲基）_2_演乙氧基、4_氟丁氧基、4_氯丁氧基、‘漠丁氧基或九氟丁氧基。本文斤使用之術語’’Ci-CU-烧基硫（Ci-C4-烧基硫基； Cl_C4_烧基-S-)’’係指具有1至4個經由硫原子附著之碳原子 96006.doc 200526558 (如上文所提及）的直鏈或支鏈飽和烷基，意g[7 (例如），甲基硫、乙基硫、正丙基硫、1 -甲基乙基硫、丁基硫、丨_甲基丙基石;il、2 -甲基丙基硫或1，1 -二甲基乙基硫。本文所使用之術語’’Ci-C4-烷基亞硫醯基（CrCr烷基 -8(=0)-广係指具有1至4個經由該烧基中任一鍵處之亞硫醯基的硫原子鍵結之碳原子的直鏈或支鏈飽和烴基（如上文所k及）’思即（例如）’ SO-CH3、SO-C2H5、正丙基亞硫龜基、1-甲基乙基亞硫醯基、正丁基亞硫酸基、1-甲基丙基亞硫醯基、2-甲基丙基亞硫醯基、ij-二甲基乙基亞硫醯基、正戊基亞硫醯基、1-甲基丁基亞硫醯基、2_甲基丁基亞硫醯基、3 -甲基丁基亞硫酸基、ι，ΐ -二甲基丙基亞硫醯基、ι，2_ 一甲基丙基亞硫酿基、2,2 -二甲基丙基亞硫醯基或1-乙基丙基亞硫酿基。本文所使用之術語”G-C4-烷基磺醯基（G-C4-烷基 -S(=0)2_)n係指具有1至4個經由該烧基中任一鍵處之績醯基的硫原子鍵結之碳原子的直鏈或支鏈飽和烷基（如上文所提及），意即（例如），so2-ch3、S02-C2H5、正丙基磺醯基、 S02-CH(CH3)2、正丁基石黃醯基、1·甲基丙基石黃醯基、2_甲基丙基磺醯基或S02-C(CH3)3。本文所使用之術語’’ c 1 - C 4 -鹵代烧基硫"係指經氟、氯、溪及/或硬部分或全部地取代的如上文提及之烧基硫，意即（例如），氟曱基硫、二氟曱基硫、三氟甲基硫、氣二氟曱基石’il、漠一氟甲基硫、2 -1乙基硫、2 _氯乙基硫、2 -漠乙基硫、2-碘乙基硫、2,2_二氟乙基硫、2,2,2_三氟乙基硫、 96006.doc -12 - 200526558 2.2.2- 二氯乙基硫、2-氯-2_氟乙基硫、2-氯_2,2_二氟乙基硫、2,2-二氣-2-氟乙基硫、五氟乙基硫、2_氟丙基硫、3一氟丙基硫、2-氣丙基硫、弘氯丙基硫、2-溴丙基硫、3-溴丙基硫、2,2_二氟丙基硫、2,3-二氟丙基硫、2,3_二氯丙基硫、 3.3.3- 二氣丙基硫、3,3,3-三氯丙基硫、2,2,3,3,3-五氟丙基硫、七氟丙基硫、1_(氟甲基）_2-氟乙基硫、1_(氯甲基）-2-氯乙基硫、1-(溴甲基）-2_溴乙基硫、扣氟丁基硫、仁氯丁基硫、4-溴丁基硫或九氟丁基硫。本文所使用之術語”Cl_C4_烷氧基羰基，，係指具有1至4個經由幾基之碳原子附著之碳原子的直鏈或支鏈烷氧基（如上文所提及），意即（例如），甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、正丁氧基羰基、b甲基丙氧基魏基、2-甲基丙氧基羰基或ι，ι_二甲基乙氧基羰基。本文所使用之術語"（Ci-C：4-烷基胺基）羰基”係指（例如）甲基胺基羰基、乙基胺基羰基、丙基胺基羰基、甲基乙基胺基幾基、丁基胺基魏基、1-甲基丙基胺基魏基、2-甲基丙基胺基羰基或1，1-二甲基乙基胺基羰基。本文所使用之術語”二-(Ci-Cr烷基）胺基羰基”係指（例如）N，N-二曱基胺基羰基、ν,Ν-二乙基胺基羰基、N，N_:_ (1-甲基乙基）胺基羰基、Ν，Ν-二丙基胺基羰基、Ν，Ν-二丁基月女基^基、Ν，Ν -二- (1-曱基丙基）胺基幾基、Ν，Ν_二-(2 -甲基丙基）胺基羰基、Ν，Ν-二-(1，1_二甲基乙基）胺基羰基、小乙基-Ν-甲基胺基羰基、Ν-甲基_Ν-丙基胺基羰基、Ν_曱基曱基乙基）胺基羰基、Ν-丁基-Ν-甲基胺基羰基、Ν_ 96006.doc -13 - 200526558 甲基-N-(l-甲基丙基）胺基羰基、N-曱基-N-(2-甲基丙基）胺基羰基、N-(l，l_二甲基乙基）-N-甲基胺基羰基、N-乙基-N-丙基胺基羰基、N-乙基-N-(l-甲基乙基）胺基曱基、N-丁基-N-乙基胺基羰基、N-乙基甲基丙基）胺基羰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基）胺基羰基、N-乙基-N-(l，l-二曱基乙基）胺基羰基、N-(l-甲基乙基）-N-丙基胺基羰基、N-丁基-N-丙基胺基魏基、N-(l -曱基丙基）丙基胺基幾基、N-(2-甲基丙基）-N-丙基胺基幾基、N-(l，l-二甲基乙基）-N-丙基胺基罗炭基、N- 丁基-N-( 1 -甲基乙基）胺基幾基、Ν-(1-甲基乙基）-N-(l-甲基丙基）胺基羰基、N-(l-甲基乙基）-Ν-(2-甲基丙基）胺基羰基、N-(l，l-二甲基乙基）-Ν-(1-甲基乙基）胺基羰基、Ν-丁基-甲基丙基）胺基羰基、Ν-丁基-Ν-(2_甲基丙基）胺基羰基、Ν-丁基-N-(l，l-二曱基乙基）胺基羰基、Ν-(卜甲基丙基）-Ν-(2-甲基丙基）胺基魏基、ν-(1，1-二甲基乙基）-N-(l-甲基丙基）胺基羰基或N-(l，l-二甲基乙基）_ν_(2-甲基丙基）胺基羰基。本文所使用之術語ffC2-C0-烯基’’係指具有2至6個碳原子及任一位置之雙鍵的直鏈或支鏈單一不飽和烴基，意即（例如）’乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基_乙烯基、卜丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基丙烯基、2•甲基丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基丙烯基、^戊烯基、 2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、ι_甲基4 —丁烯基、2_甲基_ 1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、；μ甲基·2_ 丁烯基、2_甲基_2_ 丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、：μ甲基·3_丁烯基、2_甲基_3•丁 96006.doc -14- 200526558 烯基、3-甲基-3-丁烯基' i，i-二甲基_2_丙烯基、Li二甲基_ 1- 丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、；μ乙基_ 2- 丙烯基、1-己烯基、2_己烯基、3-己烯基、扣己烯基、5_ 己烯基、1_甲基-1-戊烯基、2-甲基_1_戊烯基、弘甲基-；1_戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、丨·甲基_2•戊烯基、2_甲基_2_戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、丨_甲基_3_戊烯基、 2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、：μ 甲基-4-戊烯基、2_甲基_4_戊烯基、3_甲基_4_戊烯基、‘甲基-4-戊烯基、U_二甲基_2-丁烯基、二甲基_3_丁烯基、 1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2_二甲基丁烯基、12_二甲基·3_ 丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、I%二甲基_2_ 丁烯基、込弘二曱基-3-丁烯基、2,2-二甲基丁烯基、2,3_二甲基丁烯基、2,3-二甲基·2_丁烯基、2,3_二甲基_3•丁烯基、3，夂二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、b乙基丁烯基、 1-乙基-2-丁烯基、丨-乙基_3_ 丁烯基、2_乙基| 丁烯基、2_ 乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁豨基、u，2_三甲基1丙烯基、 1-乙基-1-曱基-2-丙烯基、1-乙基_2-甲基小丙烯基及卜乙基-2 -甲基-2-丙稀基。本文所使用之術語，，C2_C6-炔基"係指含有c_c三鍵且具有 2至6個碳原子之直鏈或支鏈脂族烴基：例如，乙快美、丙小快-丨_基、丙炔·丨_基、正丁小炔_丨_基、正丁基、正丁如炔基、正丁 I炔小基、正戊+快+基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔_4_基、正戊_丨_炔巧_基、正戊_2_ 炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔巧·基、弘甲基丁 ―丨―炔 96006.doc -15- 200526558 -3-基、3 -甲基丁 _1·炔-4-基、正己-1-块基、正己_1_快_3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-快-5-基、正己-1 —炔„6-基、正己-2 -快-1-基、正己炔-4-基、正己_2-炔-5-基、正己-2-炔-6_基、正己_3_炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3_甲基戊-1-炔 -1-基、3 -甲基戊-1-炔-3-基、3 -甲基戊-1-炔-4-基、3 -甲基戊 -1-炔-5-基、4-甲基戊-卜炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基及類似物。本文所使用之術語’’CrCs-環烧基’’係指具有3至8個碳原子的單環烴基，例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基或環辛基。在通式I之2-氰基苯石黃酿胺化合物中，較佳者為其中變數 R與R彼此獨立地但尤其是組合地具有以下含義之化合物： R烷基（尤其是甲基）或烷氧基（尤其是甲氧基）； R2為氫或具有1至4個碳原子之線性、環形或支鏈烴基，例如：CrC4-烧基，詳言之為甲基、乙基、正丙基、丨_甲基乙基、環丙基；Ci-C：4-烷氧基-CrC^烷基，詳言之為2_ 甲氧基乙基；Ci-C4·烷基硫-Cl_C4烷基，詳言之為2-甲基硫乙基或q-C4-炔基，詳言之為丙-^快-丨·基（快丙基）。最佳者為其中R2選自甲基、乙基、1-甲基乙基及丙-2-炔 -1 -基之化合物。為CVC4·*代烧氧基，詳言之為Cii代烧氧基尤 ”疋—氟甲氧基、一氟甲氧基或氣二氟甲氧基的通式I之2_ 96006.doc ，16 - 200526558 氯基苯㈣胺化合物亦較佳。在該等化合物中R2具有上述 :義’較佳為氫或具有丨至4個碳原子之線性、環形或支鍵烴基，意即·· Cl々烷基’尤其是甲基、乙基、正丙基、卜甲基乙基、環丙基’· Cl々烷氧基-c,々烷基，尤其是2_ 甲乳基乙基；Cl々烷基硫_Ci々烷基，尤其是2_甲基硫乙基或炔基，尤其是丙_2_炔_丨_基（块丙基）。最佳者為其中自甲基、乙基、“甲基乙基及丙·2_炔·卜基之化合物卜【實施方式】本發明之一較佳實施例係、關於通式I之2-氰基苯磺酸胺化口物’其中變數Rl及R2具有上文提及之含義及尤其是所給出之較佳含義且基團R3、R%tR5中之至少一者不同於氫。車乂佺地，基團R、r44R5中之一或兩者表示氫。在該等化 a物中較佳者為其中R3不同於氫且較佳表示鹵素（尤其是氯或氟）且其它基團R4&R5為氫之彼等化合物。本發明之另一較佳實施例係關於通式1之2-氰基苯磺醯胺，其中變數Ri&R2具有上文提及之含義及尤其是所給出之較佳含義且基團R3、R4或R5各表示氫。本發明式I之較佳化合物的實例包括以下表A丨至A丨6中所給出之彼等化合物，其中R3、R4、R5如表中所定義且其中 R及R2在表A之列中給出。表A1 :式I之化合物，其中R3、R4&R5皆為氫且ri&r2如表A中之一列所定義表A2 :式I之化合物，其中R3為氯，r4&r5為氫且以及尺2 96006.doc -17- 200526558 如表A中之一列所定義表A3 ··式I之化合物’其中R為氟，R4及R5為氫且r1及r2 如表A中之一列所定義表A4 :式I之化合物’其中R為溴，R4及R5為氫且r1及r2 如表A中之一列所定義表A5:式I之化合物’其中R3為填，R4及R5為氫且r1及r2 如表A中之一列所定義表A6 :式I之化合物，其中R3為CH3，R4及R5為氫且…及 R2如表A中之一列所定義表A7:式I之化合物’其中R為氯，R3及R5為氫且ri及r2 如表A中之一列所定義表A8:式I之化合物’其中R為I，R3及R5為氫且ri及r2 如表A中之一列所定義表A9 :式I之化合物’其中R為漠，R3及R5為氫且ri及r2 如表A中之一列所定義表A10 :式I之化合物，其中R4為填，R3及r5為氫且r^r2 如表A中之一列所定義表All ··式I之化合物’其中R4為CH3，R3及R5為氫且及 R2如表A中之一列所定義表A12 :式I之化合物，其中R5為氯，R3及r4為氫且ri&r2 如表A中之一列所定義表A13 ··式I之化合物’其中R5為I，R3及R4為氫且Ri及r2 如表A中之一列所定義表A14 :式I之化合物’其中R5為漠，R3及R4為氫且及r2 96006.doc -18 - 200526558 如表A中之一列所定義表A15 :式I之化合物，其中R5為破，R3及R4為氩且R1及R2 如表A中之一列所定義表A16 :式I之化合物，其中R5為CH3，R3及R4為氫且R1及 R2如表A中之一列所定義表A : R1 R2 1. ch3 H 2. ch3 ch3 3. ch3 CH3CH2- 4. ch3 (CH3)2CH- 5. ch3 CH3CH2CH2- 6. ch3 I1-C4H9 7. ch3 (ch3)3c_ 8. ch3 (ch3)2ch-ch2- 9. ch3 n-CsHn 10. ch3 (ch3)2ch-ch2-ch2- 11. ch3 (c2h5)2-ch- 12. ch3 (CH3)3C-CH2- 13. ch3 (ch3)3c-ch2-ch2- 14. ch3 c2h5ch(ch3)-ch2- 15. ch3 ch3-ch2-c(ch3)2- 16. ch3 (ch3)2ch-ch(ch3)_ 17. ch3 (CH3)3C-CH(CH3)- 18. ch3 (ch3)2ch-ch2-ch(ch3)- 19. ch3 ch3-ch2-c(ch3)(c2h5)- 20. ch3 ch3-ch2-ch2-c(ch3)2- 21. ch3 c2h5-ch2-ch(ch3)-ch2- 22. ch3 環丙基 23. ch3 環丙基-ch2- 24. ch3 環丙基-ch(ch3)- 25. ch3 環丁基 26. ch3 環戊基 27. ch3 環己基 28. ch3 HC=C-CH2- 29. ch3 HC^C-CH(CH3)- 30. ch3 HC=C-C(CH3)2- 96006.doc -19- 200526558 R1 R2 31. ch3 HC=C-C(CH3)(C2H5)- 32. ch3 HC=C-C(CH3)(C3H7)- 33. ch3 ch2=ch-ch2- 34. ch3 H2C=CH-CH(CH3)- 35. ch3 H2C=CH-C(CH3)2- 36. ch3 h2c=ch-c(c2h5)(ch3)- 37. ch3 c6h5-ch2- 38. ch3 4-(CH3)3C-C6H4-CH2- 39. ch3 c6h5-ch2- 40. ch3 4-(CH3)3C-C6H4-CH2- 41. ch3 4-Cl-C6H4-CH2- 42. ch3 3-(CH30)-C6H4-CH2- 43. ch3 4-(CH30)-C6H4-CH2- 44. ch3 2-(CH30)_C6H4-CH2- 45. ch3 3-Cl-C6H4-CH2- 46. ch3 2-Cl-C6H4-CH2- 47. ch3 4-(F3C)-C6H4-CH2- 48. ch3 nc-ch2- 49. ch3 NC-CH2-CH2- 50. ch3 NC-CH2-CH(CH3)- 51. ch3 nc-ch2-c(ch3)2- 52. ch3 NC-CH2-CH2-CH2- 53. ch3 FH2C-CH2- 54. ch3 C1H2C-CH2- 55. ch3 BrH2C-CH2- 56. ch3 FH2C-CH(CH3)- 57. ch3 C1H2C-CH(CH3)- 58. ch3 BrH2C-CH(CH3)- 59. ch3 F2HC-CH2- 60. ch3 F3C-CH2- 61. ch3 FH2C-CH2-CH2- 62. ch3 CIH2C-CH2-CH2- 63. ch3 BrH2C-CH2-CH2- 64. ch3 F2HC-CH2-CH2- 65. ch3 F3C-CH2-CH2- 66. ch3 CH3-O-CH2-CH2- 67. ch3 CH3-S-CH2-CH2- 68. ch3 CH3-SO2-CH2-CH2- 69. ch3 C2H5-O-CH2-CH2- 70. ch3 (ch3)2ch-o-ch2-ch2- 71. ch3 C2H5-S-CH2-CH2- 96006.doc -20- 200526558 R1 R2 72. ch3 C2H5-S02-CH2-CH2- 73. ch3 (ch3)2n-ch2-ch2- 74. ch3 (C2H5)2N-CHrCH2- 75. ch3 [(ch3)2ch]2n-ch2-ch2- 76. ch3 CH3-0-CH2-CH(CH3)- 77. ch3 CH3-S-CH2-CH(CH3)- 78. ch3 CHrS02-CH2_CH(CH3)- 79. ch3 C2H5-0-CHrCH(CH3)- 80. ch3 c2h5-s-ch2-ch(ch3)- 81. ch3 c2h5-so2-ch2-ch(ch3)- 82. ch3 (ch3)2n-ch2-ch(ch3)- 83. ch3 (c2h5)2n-ch2-ch(ch3)- 84. ch3 [(ch3)2ch]2n-ch2-ch(ch3)- 85. ch3 CH3-0-CH(CH3)-CH2- 86. ch3 ch3-s-ch(ch3)-ch2- 87. ch3 ch3-so2-ch(ch3)-ch2- 88. ch3 c2h5-o-ch(ch3)-ch2- 89. ch3 c2h5-s-ch(ch3)-ch2- 90. ch3 c2h5-so2-ch(ch3)-ch2- 91. ch3 (ch3)2n-ch(ch3)-ch2- 92. ch3 (c2h5)2n-ch(ch3)-ch2- 93. ch3 [(ch3)2ch]2n-ch(ch3)-ch2- 94. ch3 CH3-0-CH2-CH2-CH2- 95. ch3 CH3-S-CH2-CH2-CH2- 96. ch3 CH3-S02-CH2-CH2-CH2- 97. ch3 C2H5-0-CH2-CH2-CH2- 98. ch3 C2H5-S-CH2-CH2-CH2- 99. ch3 C2H5-S02-CH2-CH2-CH2- 100. ch3 (ch3)2n-ch2-ch2-ch2- 101. ch3 (c2h5)2n-ch2-ch2-ch2- 102. ch3 CHraCH2-C(CH3)2- 103. ch3 CHrS-CH2-C(CH3)2- 104. ch3 CH3-S〇2-CH2-C(CH3)2- 105. ch3 c2h5-o-ch2-c(ch3)2- 106. ch3 c2h5-s-ch2-c(ch3)2- 107. ch3 c2h5-so2-ch2-c(ch3)2- 108. ch3 (ch3)2n-ch2-c(ch3)2- 109. ch3 (c2h5)2n-ch2-c(ch3)2- 110. ch3 [(CH3)2CH]2N-CH2-C(CH3)r 111. ch3 C1-CH2-C=C-CH2- 112. ch3 CH3-0-C(0)-CH2 96006.doc -21 - 200526558 R1 R2 113. ch3 C2H5-0-C(0)-CH2 114. ch3 CH3-0-C(0)-CH(CH3)- 115. ch3 C2H5-0-C(0)-CH(CH3)- 116. ch3 (CH30)2CH-CH2- 117. ch3 (c2h5o)2ch-ch2- 118. c2h5 H 119. c2h5 ch3 120. C2H5 CH3CH2- 121. C2H5 (CH3)2CH- 122. C2H5 CH3CH2CH2- 123. C2H5 I1-C4H9 124. C2H5 (CH3)3C- 125. C2H5 (CH3)2CH-CH2- 126. C2H5 n-CsHn 127. C2H5 (ch3)2ch-ch2_ch2- 128. C2H5 (C2H5)2-CH- 129. C2H5 (CH3)3C-CH2- 130. C2H5 (ch3)3c-ch2-ch2- 131. C2H5 c2h5ch(ch3)-ch2- 132. C2H5 ch3-ch2-c(ch3)2- 133. C2H5 (CH3)2CH-CH(CH3)- 134. C2H5 (ch3)3c_ch(ch3)- 135. C2H5 (ch3)2ch-ch2-ch(ch3)- 136. C2H5 ch3-ch2-c(ch3)(c2h5)- 137. C2H5 ch3-ch2-ch2-c(ch3)2- 138. C2H5 c2h5-ch2-ch(ch3)-ch2- 139. C2H5 環丙基 140. C2H5 環丙基-ch2- 141. C2H5 環丙基-ch(ch3)- 142. C2H5 環丁基 143. C2H5 環戊基 144. C2H5 環己基 145. C2H5 hc=c-ch2- 146. C2H5 HC=C-CH(CH3)- 147. C2H5 HC=C-C(CH3)2- 148. C2H5 HC=C-C(CH3)(C2H5)- 149. C2H5 HC=C-C(CH3)(C3H7)- 150. C2H5 ch2=ch-ch2- 151. C2H5 h2c=ch-ch(ch3)- 152. C2H5 H2C=CH-C(CH3)2- 153. C2H5 h2c=ch-c(c2h5)(ch3)- 96006.doc -22- 200526558 R1 R2 154. C2H5 c6h5-ch2- 155. C2H5 4-(CH3)3C-C6H4-CH2- 156. C2H5 c6h5-ch2- 157. C2H5 4-(CH3)3C-C6H4-CH2- 158. C2H5 4-Cl-C6H4-CH2- 159. C2H5 3-(CH30)-C6H4-CH2- 160. C2H5 4-(CH30)-C6H4-CH2- 161. C2H5 2-(CH30)-C6H4-CH2- 162. C2H5 3-Cl-C6H4-CH2- 163. C2H5 2-Cl-C6H4-CH2- 164. C2H5 4-(F3C)-C6H4-CH2- 165. C2H5 NC-CH2- 166. C2H5 NC-CH2-CH2- 167. C2H5 nc-ch2-ch(ch3)- 168. C2H5 nc-ch2-c(ch3)2- 169. C2H5 NC-CH2-CH2-CH2- 170. C2H5 FH2C-CH2- 171. C2H5 C1H2C-CH2- 172. C2H5 BrH2C-CH2- 173. C2H5 FH2C-CH(CH3)- 174. C2H5 C1H2C-CH(CH3)- 175. C2H5 BrH2C-CH(CH3)- 176. C2H5 F2HC-CH2- 177. C2H5 F3C-CH2- 178. C2H5 FH2C-CH2-CH2- 179. C2H5 CIH2C-CH2-CH2- 180. C2H5 BrH2C-CH2-CH2- 181. C2H5 F2HC-CH2-CH2- 182. C2H5 F3C-CH2-CH2- 183. C2H5 CH3-O-CH2-CH2- 184. C2H5 CH3-S-CH2-CH2- 185. C2H5 CH3-SO2-CH2-CH2- 186. C2H5 C2H5-O-CH2-CH2- 187. C2H5 (ch3)2ch-o-ch2-ch2- 188. C2H5 C2H5-S-CH2-CH2- 189. C2H5 C2H5-SO2-CH2-CH2- 190. C2H5 (CH3)2N-CH2-CH2- 191. C2H5 (c2h5)2n-ch2-ch2- 192. C2H5 [(ch3)2ch]2n-ch2-ch2- 193. C2H5 CH3-0-CH2-CH(CH3)- 194. C2H5 CH3-S-CH2-CH(CH3)- 96006.doc -23- 200526558

R1 R2 195. C2H5 CHrS〇2-CH2-CH(CH3)- 196. C2H5 C2H5-0-CHrCH(CH3)- 197. C2H5 C2H5-S-CH2-CH(CH3)- 198. C2H5 c2h5-so2-ch2-ch(ch3)- 199. C2H5 (ch3)2n-ch2-ch(ch3)- 200. C2H5 (c2h5)2n-ch2-ch(ch3)- 201. C2H5 [(ch3)2ch]2n-ch2-ch(ch3)- 202. C2H5 CH3-0-CH(CH3)-CH2- 203. C2H5 ch3-s-ch(ch3)-ch2- 204. C2H5 ch3-so2_ch(ch3)-ch2- 205. C2H5 c2h5-o-ch(ch3)-ch2- 206. C2H5 c2h5-s-ch(ch3)-ch2- 207. C2H5 c2h5-so2-ch(ch3)-ch2- 208. C2H5 (ch3)2n-ch(ch3)-ch2- 209. C2H5 (c2h5)2n-ch(ch3)-ch2- 210. C2H5 [(ch3)2ch]2n-ch(ch3)-ch2- 211. C2H5 CH3-0-CH2-CH2-CH2- 212. C2H5 CH3-S-CH2-CH2-CH2- 213. C2H5 CH3-S02-CH2-CH2-CH2- 214. C2H5 C2H5-0-CH2-CH2-CH2- 215. C2H5 C2H5-S-CH2-CH2-CH2- 216. C2H5 C2H5-S02-CH2-CH2-CH2- 217. C2H5 (ch3)2n-ch2-ch2-ch2- 218. C2H5 (c2h5)2n-ch2-ch2-ch2- 219. C2H5 CH3-0-CH2-C(CH3)2- 220. C2H5 CH3-S-CH2-C(CH3)2- 221. C2H5 CH3-S〇2-CH2-C(CH3)2- 222. C2H5 C2H5-0-CHrC(CH3)2- 223. C2H5 c2h5-s-ch2-c(ch3)2- 224. C2H5 c2h5-so2-ch2-c(ch3)2- 225. C2H5 (ch3)2n-ch2-c(ch3)2- 226. C2H5 (c2h5)2n-ch2-c(ch3)2- 227. C2H5 [(ch3)2ch]2n-ch2-c(ch3)2- 228. C2H5 ci-ch2-c=c-ch2- 229. C2H5 ch3-o-c(o)-ch2 230. C2H5 c2h5-o-c(o)-ch2 231. C2H5 CH3-0-C(0)-CH(CH3)- 232. C2H5 C2H5-0-C(0)-CH(CH3)- 233. C2H5 (ch3o)2ch-ch2- 234. C2H5 (c2h5o)2ch-ch2- 235. OCH3 H 96006.doc -24- 200526558 R1 R2 236. och3 ch3 237. och3 CH3CH2- 238. och3 (CH3)2CH- 239. och3 CH3CH2CH2- 240. och3 I1-C4H9 241. och3 (CH3)3C- 242. och3 (CH3)2CH-CH2- 243. och3 11-C5H11 244. och3 (ch3)2ch-ch2-ch2- 245. och3 (C2H5)2-CH- 246. och3 (ch3)3c-ch2- 247. och3 (CH3)3C-CH2-CHr 248. och3 c2h5ch(ch3)-ch2- 249. och3 ch3-ch2-c(ch3)2- 250. och3 (CH3)2CH-CH(CH3)- 251. och3 (ch3)3c-ch(ch3)- 252. och3 (ch3)2ch-ch2-ch(ch3)- 253. och3 ch3-ch2-c(ch3)(c2h5)- 254. och3 CHrCH2-CH2-C(CH3)2- 255. och3 c2h5-ch2-ch(ch3)-ch2- 256. och3 環丙基 257. och3 環丙基-CHr 258. och3 環丙基-ch(ch3)- 259. och3 環丁基 260. och3 環戊基 261. och3 環己基 262. och3 hc=c-ch2- 263. och3 hc=c-ch(ch3)- 264. och3 HC=C-C(CH3)2- 265. och3 HC^C-C(CH3)(C2H5)- 266. och3 HC=C-C(CH3)(C3H7)- 267. och3 ch2=ch-ch2- 268. och3 H2C=CH-CH(CH3)- 269. och3 H2C=CH-C(CH3)2- 270. och3 h2c=ch-c(c2h5)(ch3)- 271. och3 c6h5-ch2- 272. och3 4-(CH3)3C-C6H4-CHr 273. och3 c6h5-ch2_ 274. och3 4-(CH3)3C-C6H4-CH2- 275. och3 4-Cl-C6H4-CH2- 276. och3 3-(CH30)-C6H4-CH2- 96006.doc -25- 200526558 R1 R2 277. och3 4-(CH30)-C6H4-CH2- 278. och3 2-(CH30)-C6H4-CH2- 279. och3 3-Cl-C6H4-CH2- 280. och3 2-Cl-C6H4-CH2- 281. och3 4-(F3C)-C6H4-CH2- 282. och3 nc-ch2- 283. och3 nc-ch2-ch2- 284. och3 NC-CH2-CH(CH3)- 285. och3 nc-ch2-c(ch3)2- 286. och3 NC-CH2-CH2-CH2- 287. och3 FH2C-CH2- 288. och3 C1H2C-CH2- 289. och3 BrH2C-CH2- 290. och3 FH2C-CH(CH3)- 291. och3 C1H2C-CH(CH3)- 292. och3 BrH2C-CH(CH3)- 293. och3 F2HC-CH2- 294. och3 F3C-CH2- 295. och3 FH2C-CH2-CH2- 296. och3 C1H2C-CH2-CH2- 297. och3 BrH2C-CH2-CH2- 298. och3 F2HC-CH2-CH2- 299. och3 F3C-CH2-CH2- 300. och3 CH3-O-CH2-CH2- 301. och3 CH3-S-CH2-CH2- 302. och3 CH3-SO2-CH2-CH2- 303. och3 C2H5-O-CH2-CH2- 304. och3 (ch3)2ch-o-ch2-ch2- 305. och3 C2H5-S-CH2-CH2- 306. och3 C2H5-S02-CH2-CH2- 307. och3 (ch3)2n-ch2-ch2- 308. och3 (c2h5)2n-ch2-ch2- 309. och3 [(ch3)2ch]2n-ch2-ch2- 310. och3 CHrO-CH2-CH(CH3)- 311. och3 CH3-S-CH2-CH(CH3)- 312. och3 ch3-so2-ch2-ch(ch3)- 313. och3 c2h5-o-ch2-ch(ch3)- 314. och3 c2h5-s-ch2-ch(ch3)- 315. och3 c2h5-so2-ch2-ch(ch3)- 316. och3 (ch3)2n-ch2-ch(ch3)- 317. och3 (c2h5)2n-ch2-ch(ch3)- 96006.doc -26- 200526558 R1 R2 318. och3 [(ch3)2ch]2n-ch2-ch(ch3)- 319. och3 CH3-0-CH(CH3)-CH2- 320. och3 CH3-S-CH(CH3)-CH2- 321. och3 ch3-so2-ch(ch3)-ch2- 322. och3 c2h5-o-ch(ch3)-ch2- 323. och3 c2h5-s-ch(ch3)-ch2- 324. och3 c2h5-so2-ch(ch3)-ch2- 325. och3 (ch3)2n-ch(ch3)-ch2- 326. och3 (c2h5)2n-ch(ch3)-ch2- 327. och3 [(ch3)2ch]2n-ch(ch3)-ch2- 328. och3 CH3-0-CH2-CH2-CH2- 329. och3 CH3-S-CH2-CH2-CH2- 330. och3 CHrS02-CH2-CH2-CH2- 331. och3 C2H5-0-CH2-CH2-CH2- 332. och3 c2h5-s-ch2-ch2-ch2- 333. och3 C2H5-S02-CH2-CH2-CH2- 334. och3 (ch3)2n-ch2-ch2-ch2- 335. och3 (c2h5)2n-ch2-ch2-ch2- 336. och3 CHrO-CH2-C(CH3)2- 337. och3 ch3-s-ch2-c(ch3)2- 338. och3 ch3-so2-ch2-c(ch3)2- 339. och3 c2h5-o-ch2-c(ch3)2- 340. och3 c2h5-s-ch2-c(ch3)2- 341. och3 c2h5-so2-ch2-c(ch3)2- 342. och3 (ch3)2n-ch2-c(ch3)2- 343. och3 (c2h5)2n-ch2-c(ch3)2- 344. och3 [(CH3)2CH]2N-CH2-C(CH3)r 345. OCHs C1-CH2-C=C-CH2- 346. och3 CH3-0-C(0)-CH2 347. OCHs C2H5-0-C(0)-CH2 348. OCHs CH3-0-C(0)-CH(CH3)- 349. och3 c2h5-o-c(o)-ch(ch3)- 350. och3 (CH30)2CH-CH2- 351. och3 (c2h5o)2ch-ch2- 352· OC2H5 H 353. OC2H5 ch3 354. OC2H5 CH3CH2- 355. OC2H5 (ch3)2ch- 356. OC2H5 CH3CH2CH2- 357. OC2H5 n-C4H9 358. OC2H5 (CH3)3C- 96006.doc -27- 200526558 R1 R2 359. 〇C2H5 (CH3)2CH-CH2- 360. OC2H5 n-C5Hn 361. OC2H5 (CH3)2CH-CH2-CH2- 362. OC2H5 (c2h5)2-ch- 363. OC2H5 (CH3)3C-CH2- 364. OC2H5 (ch3)3c-ch2-ch2- 365. OC2H5 c2h5ch(ch3)-ch2- 366. OC2H5 ch3-ch2-c(ch3)2- 367. OC2H5 (CH3)2CH-CH(CH3)- 368. OC2H5 (ch3)3c-ch(ch3)- 369. OC2H5 (ch3)2ch-ch2-ch(ch3)- 370. OC2H5 ch3-ch2-c(ch3)(c2h5)- 371. OC2H5 ch3-ch2-ch2-c(ch3)2- 372. OC2H5 c2h5-ch2-ch(ch3)-ch2- 373. OC2H5 環丙基 374. OC2H5 環丙基-ch2- 375. OC2H5 環丙基-ch(ch3)- 376. OC2H5 環丁基 377. OC2H5 環戊基 378. OC2H5 環己基 379. OC2H5 hc=c-ch2- 380. OC2H5 HC=C-CH(CH3)- 381. OC2H5 HC=C-C(CH3)2- 382. OC2H5 HC=C-C(CH3)(C2H5)- 383. OC2H5 HC=C-C(CH3)(C3H7)- 384. OC2H5 ch2=ch-ch2- 385. OC2H5 H2C=CH-CH(CH3)- 386. OC2H5 H2C=CH-C(CH3)2- 387. OC2H5 h2c=ch-c(c2h5)(ch3)- 388. OC2H5 c6h5-ch2- 389. OC2H5 4-(CH3)3C-C6H4-CH2- 390. OC2H5 c6h5-ch2- 391. OC2H5 4-(CH3)3C-C6H4-CH2- 392. OC2H5 4-Cl-C6H4-CH2- 393. OC2H5 3-(CH30)-C6H4-CH2- 394. OC2H5 4-(CH30)-C6H4-CH2_ 395. OC2H5 2-(CH30)-C6H4-CH2- 396. OC2H5 3-Cl-C6H4-CH2- 397. OC2H5 2-Cl-C6H4-CH2- 398. OC2H5 4-(F3C)-C6H4-CH2- 399. OC2H5 nc-ch2- 96006.doc -28- 200526558 R1 R2 400. OC2H5 NC-CH2-CH2- 401. OC2H5 nc-ch2-ch(ch3)- 402. OC2H5 NC-CH2-C(CH3)2- 403. OC2H5 NC-CH2-CH2-CH2- 404. OC2H5 FH2C-CH2- 405. OC2H5 CIH2C-CH2- 406. OC2H5 BrH2C-CH2- 407. OC2H5 FH2C-CH(CH3)- 408. OC2H5 C1H2C-CH(CH3)- 409. OC2H5 BrH2C-CH(CH3)- 410. OC2H5 F2HC-CH2- 411. OC2H5 F3C-CH2- 412. OC2H5 FH2C-CH2-CH2- 413. OC2H5 CIH2C-CH2-CH2- 414. OC2H5 BrH2C-CH2-CH2- 415. OC2H5 F2HC-CH2-CH2- 416. OC2H5 F3C-CH2-CH2- 417. OC2H5 CH3-O-CH2-CH2- 418. OC2H5 CH3-S-CH2-CH2- 419. OC2H5 CH3-SO2-CH2-CH2- 420. OC2H5 C2H5-O-CH2-CH2- 421. OC2H5 (ch3)2ch-o-ch2-ch2- 422. OC2H5 C2H5-S-CH2-CH2- 423. OC2H5 C2H5-SO2-CH2-CH2- 424. OC2H5 (CH3)2N-CH2-CH2- 425. OC2H5 (c2h5)2n-ch2-ch2- 426. OC2H5 [(ch3)2ch]2n-ch2-ch2- 427. OC2H5 CH3-0-CHrCH(CH3)- 428. OC2H5 CH3-S-CH2-CH(CH3)- 429. OC2H5 ch3-so2-ch2-ch(ch3)- 430. OC2H5 c2h5-o-ch2-ch(ch3)- 431. OC2H5 c2h5-s-ch2-ch(ch3)- 432. OC2H5 c2h5-so2-ch2-ch(ch3)- 433. OC2H5 (ch3)2n-ch2_ch(ch3)- 434. OC2H5 (c2h5)2n-ch2-ch(ch3)- 435. OC2H5 [(ch3)2ch]2n-ch2-ch(ch3)- 436. OC2H5 CH3-0-CH(CH3)-CH2- 437. OC2H5 ch3-s-ch(ch3)-ch2- 438. OC2H5 ch3-so2-ch(ch3)-ch2- 439. OC2H5 C2HrO-CH(CH3)-CHr 440. OC2H5 c2h5-s-ch(ch3)-ch2- 96006.doc -29- 200526558 R1 R2 441. OC2H5 c2h5-so2-ch(ch3)-ch2- 442. OC2H5 (CH3)2N-CH(CH3)-CHr 443. OC2H5 (c2h5)2n-ch(ch3)-ch2- 444. OC2H5 [(ch3)2ch]2n-ch(ch3)-ch2- 445. OC2H5 CH3-0-CH2-CH2-CH2- 446. OC2H5 CH3-S-CH2-CH2-CH2- 447. OC2H5 CH3-S02-CH2-CH2-CH2- 448. OC2H5 C2H5-0-CH2-CH2-CH2- 449. OC2H5 C2H5-S-CH2-CH2-CH2- 450. OC2H5 C2H5-S02-CH2-CH2-CH2- 451. OC2H5 (CH3)2N-CHrCH2-CH2- 452. 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Rl R2 728. ocf3 環戊基 729. ocf3 環己基 730. ocf3 hc=c-ch2- 731. ocf3 HC=C-CH(CH3)- 732. ocf3 HC=C-C(CH3)2- 733. ocf3 HC=C-C(CH3)(C2H5)- 734. ocf3 HC=C-C(CH3)(C3H7)- 735. ocf3 ch2=ch-ch2 - 736. ocf3 H2C=CH-CH(CH3)- 737. ocf3 H2C=CH-C(CH3)2- 738. ocf3 h2och-c(c2h5)(ch3)- 739. ocf3 c6h5-ch2- 740. ocf3 4-(CH3)3C-C6H4-CH2- 741. ocf3 c6h5-ch2- 742. ocf3 4-(CH3)3C-C6H4-CH2- 743. ocf3 4-Cl-C6H4-CH2- 744. ocf3 3-(CH30)-C6H4-CH2- 745. ocf3 4-(CH30)_C6H4-CH2- 746. ocf3 2-(CH30)-C6H4-CH2- 747. ocf3 3-C1 - C6H4-CH2- 748. ocf3 2-Cl-C6H4-CH2- 749. ocf3 4-(F3C)-C6H4-CH2- 750. ocf3 nc-ch2- 751. ocf3 NC-CH2-CH2- 752. ocf3 NC-CH2-CH(CH3)- 753. ocf3 NC-CH2-C(CH3)2- 754. ocf3 NC-CH2-CH2-CH2- 755. ocf3 FH2C-CH2- 756. ocf3 C1H2C-CH2- 757. ocf3 BrH2C-CH2- 758. ocf3 FH2C-CH(CH3)- 759. ocf3 C1H2C-CH(CH3)- 760. ocf3 BrH2C-CH(CH3)- 761. ocf3 F2HC-CH2- 762. ocf3 F3C-CH2- 763. 〇cf3 FH2C-CH2-CH2- 764. ocf3 C1H2C-CH2-CH2- 765. ocf3 BrH2C-CH2-CH2- 766. ocf3 F2HC-CH2-CH2- 767. ocf3 F3C-CH2-CH2- 768. ocf3 CH3-O-CH2-CH2- 96006.doc -37- 200526558 R1 R2 769. ocf3 CH3-S-CH2-CH2- 770. ocf3 CH3-S02-CH2-CH2- 771. ocf3 C2H5-0-CH2-CH2- 772. ocf3 (ch3)2ch-〇-ch2-ch2- 773. ocf3 C2H5-S-CH2-CH2- 774. ocf3 C2H5-S02-CH2-CH2- 775. ocf3 (ch3)2n-ch2-ch2- 776. ocf3 (c2h5)2n-ch2-ch2- Ill, ocf3 [(ch3)2ch]2n-ch2-ch2- 778. ocf3 CH3-0-CH2-CH(CH3)- 779. ocf3 CH3-S-CH2-CH(CH3)- 780. ocf3 CH3-S〇2-CH2-CH(CH3)- 781. ocf3 c2h5-o-ch2-ch(ch3)- 782. ocf3 c2h5-s-ch2-ch(ch3)- 783. ocf3 c2h5-so2-ch2-ch(ch3)- 784. ocf3 (ch3)2n-ch2-ch(ch3)- 785. ocf3 (c2h5)2n-ch2-ch(ch3)- 786. ocf3 [(ch3)2ch]2n-ch2-ch(ch3)- 787. ocf3 CH3-0-CH(CH3)-CH2- 788. ocf3 CH3-S-CH(CH3)-CH2- 789. ocf3 ch3-so2-ch(ch3)-ch2- 790. ocf3 c2h5-o-ch(ch3)-ch2· 791. ocf3 c2h5-s-ch(ch3)-ch2- 792. ocf3 c2h5-so2-ch(ch3)-ch2- 793. ocf3 (ch3)2n-ch(ch3)-ch2- 794. ocf3 (c2h5)2n-ch(ch3)-ch2- 795. ocf3 [(ch3)2ch]2n-ch(ch3)-ch2- 796. ocf3 CH3-0-CH2-CH2-CH2- 797. ocf3 CH3-S-CH2-CH2-CH2- 798. ocf3 CH3-S02-CH2-CH2-CH2- 799. ocf3 C2H5-0-CH2-CH2-CH2- 800. ocf3 C2H5-S-CH2-CH2-CH2- 801. ocf3 C2H5-S02-CH2-CH2-CH2- 802. ocf3 (ch3)2n-ch2-ch2-ch2- 803. ocf3 (c2h5)2n-ch2-ch2-ch2- 804. ocf3 CHr〇-CHrC(CH3)2- 805. ocf3 CHrS-CH2-C(CH3)2- 806. ocf3 CHrS02-CH2-C(CH3)r 807. ocf3 C2H5-0-CHrC(CH3)2- 808. ocf3 C2H5-S-CHrC(CH3)2- 809. ocf3 c2h5-so2-ch2-c(ch3)2- 96006.doc -38- 200526558 R1 R2 810. ocf3 (CH3)2N-CH2-C(CH3)r 811. ocf3 (C2H5)2N-CH2-C(CH3)2- 812. OCF3 [(ch3)2ch]2n-ch2-c(ch3)2- 813. ocf3 ci-ch2-c=c-ch2- 814. ocf3 CH3-0-C(0)-CH2 815. ocf3 c2h5-o-c(o)-ch2 816. ocf3 CH3-0-C(0)-CH(CH3)- 817. ocf3 C2H5-0-C(0)-CH(CH3)- 818. ocf3 (CH30)2CH-CH2- 819. ocf3 (c2h5o)2ch-ch2- 820. OCC1F2 H 821. OCC1F2 ch3 822. OCC1F2 CH3CH2- 823. OCC1F2 (ch3)2ch- 824. OCC1F2 CH3CH2CH2- 825. OCC1F2 I1-C4H9 826. OCC1F2 (ch3)3c- 827. OCC1F2 (CH3)2CH-CH2- 828. OCC1F2 n-CsHn 829. OCC1F2 (ch3)2ch-ch2-ch2- 830. OCC1F2 (C2H5)2-CH- 831. OCC1F2 (CH3)3C-CH2- 832. OCC1F2 (ch3)3c-ch2-ch2_ 833. OCC1F2 c2h5ch(ch3)-ch2- 834. OCC1F2 ch3-ch2-c(ch3)2- 835. OCC1F2 (ch3)2ch-ch(ch3)- 836. OCC1F2 (CH3)3C-CH(CH3)- 837. OCC1F2 (ch3)2ch-ch2-ch(ch3)- 838. OCC1F2 ch3-ch2-c(ch3)(c2h5)- 839. OCC1F2 ch3-ch2-ch2-c(ch3)2- 840. OCC1F2 c2h5-ch2-ch(ch3)-ch2- 841. OCC1F2 環丙基 842. OCC1F2 環丙基-CHr 843. OCC1F2 環丙基-ch(ch3)- 844。 OCC1F2 環丁基 845. OCC1F2 壞戍基 846. OCC1F2 環己基 847. OCC1F2 hc=c-ch2- 848. OCC1F2 HC=C-CH(CH3)- 849. OCC1F2 HC=C-C(CH3)2- 850. OCC1F2 HC=C-C(CH3)(C2H5)- 96006.doc -39- 200526558 R1 R2 851. 0CC1F2 HC=C-C(CH3)(C3H7)- 852. OCCIF2 ch2=ch-ch2- 853. OCCIF2 H2C=CH-CH(CH3)- 854. OCCIF2 H2C=CH-C(CH3)2- 855. OCCIF2 h2c=ch-c(c2h5)(ch3)- 856. OCCIF2 c6h5-ch2- 857. OCCIF2 4-(CH3)3C-C6H4-CH2- 858. OCCIF2 c6h5-ch2- 859. OCCIF2 4-(CH3)3C-C6H4-CH2- 860. OCCIF2 4-Cl-C6H4-CH2- 861. OCCIF2 3-(CH30)-C6H4-CH2- 862. OCCIF2 4-(CH30)-C6H4-CH2- 863. OCCIF2 2-(CH30)-C6H4-CH2- 864. OCCIF2 3-Cl-C6H4-CH2- 865. OCCIF2 2-Cl-C6H4-CH2- 866. OCCIF2 4-(F3C)-C6H4-CH2- 867. OCCIF2 NC-CH2- 868. OCCIF2 NC-CH2-CH2- 869. OCCIF2 NC-CH2-CH(CH3)- 870. OCCIF2 NC-CH2-C(CH3)2- 871. OCCIF2 NC-CH2-CH2-CH2- 872. OCCIF2 FH2C-CH2- 873. OCCIF2 C1H2C-CH2- 874. OCCIF2 BrH2C-CH2- 875. OCCIF2 FH2C-CH(CH3)- 876. OCCIF2 C1H2C-CH(CH3)- 877. OCCIF2 BrH2C-CH(CH3)- 878. OCCIF2 F2HC-CH2- 879. OCCIF2 F3C-CH2- 880. OCCIF2 FH2C-CH2-CH2- 881. OCCIF2 CIH2C-CH2-CH2- 882. OCCIF2 BrH2C-CH2-CH2- 883. OCCIF2 F2HC-CH2-CH2- 884. OCCIF2 F3C-CH2-CH2- 885. OCCIF2 CH3-O-CH2-CH2- 886. OCCIF2 CH3-S-CH2-CH2- 887. OCCIF2 CH3-SO2-CH2-CH2- 888. OCCIF2 C2H5-O-CH2-CH2- 889. OCCIF2 (ch3)2ch-o-ch2-ch2- 890. OCCIF2 C2H5-S-CH2-CH2- 891. OCCIF2 C2H5-SO2-CH2-CH2- 96006.doc -40- 200526558 R1 R2 892. 0CC1F2 (CH3)2N-CH2-CH2- 893. OCCIF2 (c2h5)2n-ch2-ch2- 894. OCCIF2 [(ch3)2ch]2n-ch2-ch2- 895. 0CC1F2 CH3-0-CH2-CH(CH3)- 896. OCCIF2 CH3-S-CH2-CH(CH3)- 897. OCCIF2 CH3-S〇2-CH2-CH(CH3)- 898. OCCIF2 c2h5-o-ch2-ch(ch3)- 899. OCCIF2 C2H5-S-CHrCH(CH3)- 900. OCCIF2 C2H5-S02-CHrCH(CH3)- 901. OCCIF2 (ch3)2n-ch2-ch(ch3)- 902. OCCIF2 (c2h5)2n-ch2-ch(ch3)- 903. OCCIF2 [(CH3)2CH]2N-CHrCH(CH3)- 904. OCCIF2 CH3-0-CH(CH3)-CH2- 905. OCCIF2 CH3-S-CH(CH3)-CH2- 906. OCCIF2 ch3-so2-ch(ch3)-ch2- 907. OCCIF2 c2h5-o-ch(ch3)-ch2- 908. OCCIF2 c2h5-s-ch(ch3)-ch2- 909. OCCIF2 c2h5-so2-ch(ch3)-ch2- 910. OCCIF2 (ch3)2n-ch(ch3)-ch2- 911. OCCIF2 (c2h5)2n-ch(ch3)-ch2- 912. OCCIF2 [(ch3)2ch]2n-ch(ch3)-ch2- 913. OCCIF2 CH3-0-CH2-CH2-CH2- 914. OCCIF2 CH3-S-CH2-CH2-CH2- 915. OCCIF2 CH3-S02-CH2-CH2-CH2- 916. OCCIF2 C2H5-0-CH2-CH2-CH2- 917. OCCIF2 C2H5-S-CH2-CH2-CH2- 918. OCCIF2 C2H5-S02-CH2-CH2-CH2- 919. OCCIF2 (CH3)2N-CHrCH2-CH2- 920. OCCIF2 (c2h5)2n-ch2-ch2-ch2- 921. OCCIF2 ch3-o-ch2-c(ch3)2- 922. OCCIF2 ch3-s-ch2-c(ch3)2- 923. OCCIF2 CHrS02-CH2-C(CH3)r 924. OCCIF2 C2H5-0-CHrC(CH3)2- 925. OCCIF2 C2H5-S-CHrC(CH3)2- 926. OCCIF2 c2h5-so2-ch2-c(ch3)2- 927. OCCIF2 (ch3)2n-ch2-c(ch3)2- 928. OCCIF2 (C2H5)2N-CH2-C(CH3)2- 929. OCCIF2 [(CH3)2CH]2N-CHrC(CH3)2- 930. OCCIF2 C1-CH2-C=C-CH2- 931. OCCIF2 ch3-o-c(o)-ch2 932. OCCIF2 C2H5-0-C(0)-CH2 96006.doc -41 - 200526558 R1 R2 933. 0CC1F2 CH3-0-C(0)-CH(CH3)- 934. 0CC1F2 C2H5-0-C(0)-CH(CH3)- 935. OCCIF2 (CH30)2CH-CH2- 936. OCCIF2 (c2h5o)2ch-ch2- 可以類似於J. March，第4版，1992，第499頁（見流程1) 中所描述之方法，藉由使2-氰基苯磺醯i II與氨或一級胺 (III)反應來製備式I之2-氰基苯磺醯胺化合物。流程1 :

在流程1中變數R1至R5如上文所定義且Y為鹵素，尤其為氯或溴。磺醯i II(尤其為磺醯氯）與胺III之反應通常係在溶劑存在下進行。合適溶劑為在反應條件下呈惰性的極性溶劑，例如：烷醇，諸如曱醇、乙醇、正丙醇或異丙醇；二烷基醚，諸如二乙醚、二異丙醚或甲基第三丁基醚；環醚，諸如二氧雜環己烧或四氫吱喃；乙腈；魏醯胺，諸如 N，N-二曱基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺或N-甲基吡咯烷酮；水（先決條件為磺醯li II在所使用的反應條件下可充分抗水解）或其混合物。一般而言，以基於績酿鹵II之至少等莫耳量（較佳至少兩倍莫耳過量）來使用胺III以結合所形成之鹵化氫。以基於磺醯鹵II之多達6倍莫耳過量來使用一級胺III可能有利。 96006.doc -42- 200526558 在輔助驗之存在下執行反應可能是有利的。合適的 =匕3 ·有機鹼，例如：三級胺如脂族三級胺，諸如三甲月女一乙或二異丙胺；環脂族三級胺，諸如N-甲基六氫比疋，或芳族胺如吡啶，經取代吡啶如2,3,5_三甲基吡啶、 2,4,6_三甲基0比咬、2,4_二甲基心定、3,5-二甲基呢咬或2,6· 甲基比。疋，及無機鹼，例如：鹼金屬碳酸鹽及鹼土金屬，I鹽如奴酸鋰、碳酸鉀及碳酸鈉、碳酸鈣及鹼金屬碳酸虱鹽如碳酸氫鈉。助劑鹼與磺醯鹵II之莫耳比率較佳在1:1 至4.1範圍内，更佳為1:1至2:1。若在助劑鹼之存在下執行反應，則一級胺III與磺醯鹵π之莫耳比率通常為hi至 1.5:1 〇通¥在0 C至溶劑沸點範圍内較佳在〇。〇至3〇。〇範圍内之反應溫度下執行該反應。若磺醯鹵化合物Π無法購得，則可（例如）藉由如下述方法中之一種加以製備。例如，可根據流程2所示之反應次序執行石黃醯氯化合㈣之製備，其中變數R1、汉3至尺5如上文所定義。流程2 : R1 Μ

a)舉例而言，可以類似於LiebigsAnn.Chem. mo，·· 96006.doc -43 - 200526558 述之方法，藉由使…與驗在一惰性有機溶劑中或在如N’N.:甲基甲醯胺、N，N•二甲基乙醯胺或N_甲基响㈣嗣之緩醯胺中或在二甲基亞硬或以上所提及溶劑之此口物中反應；且經酸化得到硫醇v，從而將苯幷異噻唑1V轉化為硫醇V，其中該驗為（例如）驗金屬氫氧化物及驗土金屬氫氧化物如氫氧化鈉、氫氧化鉀及氫氧化約，· 驗立屬氫化物如氫化鈉或氫化鉀或醇鹽如甲醇納、乙醇鈉及類似物’該惰性有機溶劑為(例如）：醚如二乙醚、一異丙醚、四氫呋喃、二氧雜環己烷，或醇如甲醇、乙醇、丙醇 '異丙醇、丁醇、1，2-乙二醇、二甘醇。可藉由類似於Liebig Ann. Chem 729, 146_151 (1969)中所描述之方法來製備笨幷異噻唑IV ;且隨後 b)a IS Jerry March > f . 1985, reaction 9-27 > f i〇87 頁中所描述之方法，（例如）藉由使硫醇V與氯在水或水_ 溶劑混合物（如水與乙酸之混合物）中反應來氧化硫醇v 以得到磺醯氣II(Y=C1)。化合物11(其_ Y為氯且R4及R5為氫）係可藉由流程3中所示之反應次序來製備，其中變數…具有上文所給定之含義且 R 為 Η、Cl、Br、I或 CN : 流程3 :

c)例如以類似於 EP 945 449, jerry March，第 3版，1985，第 96006.doc -44- 200526558 476 頁中，Neuere Methoden der organischen Chemie,第 1 卷，237 (1944)中或 J.L. Wood，Organic Reactions，第 III 卷，240 (1946)中所描述之方法，藉由苯胺VI與硫化氰之硫氰化作用來製備氰硫基化合物VII ;通常藉由使（例如）硫氰酸鹽與溴在惰性溶劑中就地反應來製備硫化氰。合適的溶劑包含烷醇諸如甲醇或乙醇或羧酸諸如乙酸、丙酸或異丁酸及其混合物。惰性溶劑較佳為甲醇，可向其添加一些溴化鈉以達成穩定。 d) 藉由習知重氮化作用將式VII中之氨基轉化為重氮基接著將該重氮基轉化為氫、氯、溴或碳或氰基。合適的亞石肖基化劑為四氟棚酸亞頌鑌、亞梢醯氯、亞硝醯硫酸、烷基亞硝酸鹽諸如第三丁基亞硝酸鹽或亞硝酸之鹽諸如亞硝酸鈉。可藉由以銅（I)鹽諸如氰化銅（I)、氯化銅（I)、溴化銅（I)或碘化銅（I)之溶液或懸浮液或以鹼金屬鹽之溶液處理VII來執行所得重氮鹽至相應化合物VIII(其中r3 = 氰基、氣、溴或碘）之轉化（參看，例如，Houben-Weyl， Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg Thieme Verlag Stuttgart 5 第 5/4卷，第 4版，1960，第438頁）。舉例而言可藉由以次磷酸、亞磷酸、亞錫酸鈉處理或在非水性媒質中藉由以三丁基氫化錫或（C2H5)3SnH或以硼氫化鈉處理來執行所得重氮鹽至相應化合物VIII(其中R3=H)之轉化（參看，例如，Jerry March，第 3版，1985，第 646頁）。 e) 藉由於硫酸存在下以辞處理或藉由以硫化鈉處理來將硫 96006.doc -45- 200526558 氰酸鹽VIII還原成相應硫醇化合物IX ;且隨後 f)以類似於流程2之步驟b)來氧化硫醇IX以得到磺醯氯II。此外，可藉由流程4中所示之反應次序來製備苯磺醯氯 II(Y=C1)，其中變數R1、R3、R4及R5如上文所定義。流程4 ·

(g)例如以類似於WO 00/29394中所描述之方法，將硝基甲苯X轉變為苯甲醛肟化合物XI。X轉變為XI係（例如）可藉由使硝基化合物X與有機亞硝酸鹽R-ONO於鹼存在下反應來達成，其中R為烷基。合適的亞硝酸鹽為C2-C8-烷基亞硝酸鹽，諸如正丁基亞硝酸鹽或（異）戊基亞硝酸鹽。合適的鹼為鹼金屬醇鹽，諸如甲醇鈉、甲醇鉀或第三丁醇鉀；鹼金屬氫氧化物，諸如NaOH或KOH或有機鎂化合物如式R’MgX(R’ =烷基，X=鹵素）之格林納（Grignard)試劑。通常在惰性溶劑中執行該反應，該惰性溶劑較佳包括極性非質子性溶劑。合適的極性非質子性溶劑包含羧醯胺 96006.doc -46- 200526558 如N，N-二烷基甲醯胺（例如N，N-二甲基甲醯胺）、N，N-二烧基乙酸胺（例如N，N-二甲基乙驢胺）或烧基内酿胺（例如N-甲基吡咯烷酮）或其混合物或其與非極性溶劑例如鍵烧煙、ί展烧煙及如甲本及二甲苯之芳族溶劑的混合物。當使用納驗時，則適當時可添加1 - 1 〇莫耳％之醇。舉例而言，化學劑量比如下：1-4當量驗、1-2當量R-ONO ; 較佳為l·5-2·5當量驗及l-l·3當量R-ONO;同樣較佳為l_2 當2：驗及1-1.3當量R-ONO。通常於- 60°C至室溫較佳為 -50°C至-20°C尤其是-35°C至-25°C之範圍内執行該反應。 (h)例如以類似於jerry March，第4版，1992，第1038頁中所描述之方法’藉由以如乙酸gf、原甲酸乙酯及H+、 (C6H5)3P-CC14、氯甲酸三氯甲酯、氰基甲酸甲酯(或氰基甲酸乙酯）、三氟甲磺酸酐之脫水劑處理來使醛肟χι脫水得到腈XII。 ⑴例如可藉由使硝基化合物ΧΠ與金屬如鐵、鋅或錫或與 SnCl2、在酸性條件下與氫化錯合物如氫化鐘铭及納反應來將化合物XII還原為苯胺χΙΠ。可不經稀釋或在溶劑或稀釋劑中執行該還原反應。視所選還原劑而定之合適溶劑為（例如）水、烷醇諸如甲醇、乙醇及異丙醇或醚諸如二乙醚、甲基第三丁基醚、二氧雜環己烷、四氫呋喃及乙二醇二甲鱗。藉由催化氫化作用，化合物中之硝基亦可轉化為胺基（例如參看Houben Weyl，第IV卷/lc，第506頁或WO 00/29394)。合適的催化劑為（例如）鉑或鈀催化劑，其中 96006.doc -47- 200526558 该金屬可承载於惰性載劑如活性碳、黏土、 (ce it e)、矽石、氧化鋁、鹼金屬或鹼土金屬碳酸鹽等等。催化劑之金屬含量可為基於載體之丨至2〇重量％。通常使用基於硝基化合物XHiO.OOiSi重量％的鉑或鈀，較佳使用0.01至1重量％的翻或把。通常於無溶劑下或在惰性溶劑或稀釋劑中執行該反應。合適的溶劑或稀釋劑包含芳族化合物諸如苯、甲苯、二甲苯，羧醯胺諸如烷基甲醯胺（例如ν，ν·二甲基甲醯胺）、N，N•二烷基乙醯胺（例如N，N-二甲基乙醯胺）或N-烷基内醯胺（例如N_甲基啦洛烧_)，四烷基脲諸如四曱基脲、四丁基脲、n，n，_ 二甲基伸丙基脲及N，N，-二甲基伸乙基脲，烷醇諸如甲醇、乙醇、異丙醇或正丁醇，鱗諸如二乙驗、甲基第二丁基_、二氧雜環己烷、四氫呋喃及乙二醇二曱醚，緩酸諸如乙酸或丙酸，碳酸酯諸如乙酸乙酯。反應溫度通常在-20°C至lOOt：範圍内，較佳為(TC至5(TC。可在氫氣常壓或氫氣高壓下執行該氫化反應。 (k)將化合物XIII之胺基轉化為相應重氮基隨後使重氮鹽與二氧化硫於氣化銅（II)存在下反應以得到磺醯氣Π。可如流程3之步驟d)製備重氮鹽。較佳地，將亞硝酸鈉用作烧基亞硝酸鹽。通常將二氧化硫溶解於冰乙酸中。亦可使用鄰硝基苯胺作為前驅物根據WO 94/18980中所述之方法或使用靛紅作為前驅物根據WO 00/059868中所述之方法來製備式XIII之化合物。若個別化合物不能經由上述路線獲得，則可藉由其它化 96006.doc -48- 200526558 合物！之衍生作用或藉由所述合成路線之慣例修改來製備。以慣例方式處理該等反應混合物，例如藉由與水混合、分離該等相及適當時藉由層析法提純該等粗產物，例如可使用氧化！呂或謂層析I可獲得無色或淺棕色黏性油形態之某些中間物及最終產物’其在減壓及適度高溫條件下自揮發性組分釋出或提純。若所獲得的中間物及最終產物為固體，則可藉由再結晶或浸煮來提純。由於其良好活性，因此通式I之化合物可用於控制動物蟲害。動物蟲害包含有害昆蟲及蟎蟲。因此，本發明進一步提供用以對抗動物蟲害尤其是昆蟲及/或蟎蟲之農業上的組合物，該組合物包括具有殺蟲作用之量的至少一種通式工化合物及/或至少一種通式I之農業上有用的鹽及/或至少一種農藝學上可接受之惰性液體及/或固體載劑，及視需要之至少一種界面活性劑。根據本發明該組合物可含有通式I之單一活性化合物或若干活性化合物I之混合物。本發明之組合物可包括個別異構物或異構物之混合物。 2-氰基苯磺醯胺化合物I及包括彼等之殺蟲組合物係用以控制動物蟲害的有效藥劑。受式I之化合物控制之動物蟲害包含（例如）：來自鱗翅目（lepidopterans或lepidoptera)的昆蟲，例如：小地老虎（Agrotis ypsilon)、黃地老虎（Agrotis segetum)、棉葉波紋葉蛾（Alabama argillacea)、黎豆夜蛾（Anticarsia gemmatalis)、蘋實巢蛾（Argyresthia conjugella)、丫紋夜蛾 96006.doc -49- 200526558 (Autographa gamma)、松樹尺蠖（Bupalus piniarius)、 Cacoecia murinana 、 Capua reticulana 、 Cheimatobia

brumata、雲杉捲葉蛾（Choristoneura fumiferana)、 choristoneura occidentals、美洲黏蟲（Cirphis unipuncta)、蘋果蠹蛾（Cydia pomonella)、歐洲松毛蟲（Dendrolimus pini)、瓜野填（Diaphania nitidalis)、巨座玉米填（Diatraea grandiosella)、埃及金剛鑽（Earias insulana)、小玉米填 (Elasmopalpus lignosellus)、葡萄填蛾（Eupoecilia ambiguella)、Evetria bouliana、粒膚地老虎（Feltia subterranea)、大躐填（Galleria mellonella)、李小食心蟲 (Grapholitha funebrana)、梨小食心蟲（Grapholitha molesta)、棉鈴蟲（Heliothis armigera)、美洲於葉蛾（Heliothis

virescens)、美洲棉鈐蟲（Heliothis zea)、菜填（Hellula undalis)、Hibernia defoliaria、美國白蛾（Hyphantria cunea)、蘋果巢蛾（Hyponomeuta malinellus)、番另S 蠢蛾（Keiferia lycopersicella)、鐵杉尺礎（Lambdina fiscellaria)、甜菜夜蛾 (Laphygma exigua)、咖啡潛葉蛾（Leucoptera coffeella)、旋紋潛葉蛾（Leucoptera scitella)、Lithocolletis blancardella、葡萄漿果小捲蛾（Lobesia botrana)、黃綠絛填（Loxostege sticticalis)、舞毒蛾（Lymantria dispar)、僧尼毒蛾（Lymantria monacha)、窄翅潛葉蛾（Lyonetia clerkella)、天幕毛蟲 (Malacosoma neustria)、甘藍夜蛾（Mamestra brassicae)、花旗松毒蛾（Orgyia pseudotsugata)、歐洲玉米填（Ostrinia nubilalis)、冬夜蛾（Panolisflammea)、紅鈴蟲（Pectinophora 96006.doc -50- 200526558

gossypiella)、雜色地老虎（Peridroma saucia)、圓掌舟蛾 (Phalera bucephala)、馬鈴薯塊莖蛾（Phthorimaea operculella)、橘細潛蛾（Phyllocnistis citrella)、大菜粉蝶 (Pieris brassicae)、苜蓿綠夜蛾（Plathypena scabra)、小菜蛾 (Plutella xylostella)、大豆夜蛾（Pseudoplusia includens)、松梢捲葉蛾(Rhyacionia frustrana) 、 Scrobipalpula absoluta、麥蛾（Sitotroga cerealella)、葡萄長須捲葉蛾 (Sparganothis pilleriana)、草地黏蟲(Spodoptera frugiperda)、灰翅夜蛾（Spodoptera littoralis)、斜紋夜蛾 (Spodoptera litura)、松異帶蛾（Thaumatopoea pityocampa)、櫟綠捲葉蛾（Tortrix viridana)、粉紋夜蛾（Trichoplusia ni)及雲杉小捲葉蛾（Zeiraphera canadensis);

甲蟲目（鞘翅目），例如Agrilus sinuatus、具絛叩甲 (Agriotes lineatus)、Agriotes obscurus、馬鈐薯總金龜 (Amphimallus solstitialis)、Anisandrus dispar、棉鈴象甲 (Anthonomus grandis)、蘋果花象甲（Anthonomus pomorum)、Atomaria linearis、大松小蠢（Blastophagus piniperda)、天幕枯葉蛾（Blitophaga undata)、蠶豆象（Bruchus rufimanus)、婉立象（Bruchus pisorum)、扁豆象（Bruchus lentis)、Byctiscus betulae、甜菜大龜曱（Cassida nebulosa)，豆葉甲（Cerotoma trifurcata)、甘藍莢象甲（Ceuthorrhynchus assimilis)、Ceuthorrhynchus napi、甜菜月受 5兆甲（Chaetocnema tibialis)、煙草金針蟲（Conoderus vespertinus)、天冬負泥甲 (Crioceris asparagi)、長角葉甲（Diabrotica longicornis)、十 96006.doc -51 - 200526558 二星瓜葉甲（Diabrotica 12-punctata)、玉米根葉曱 (Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢蟲（Epilachna varivestis)、煙草跳甲（Epitrix hirtipennis)、Eutinobothrus brasiliensis、松樹象曱（Hylobius abietis)、埃及苜蓿象曱 (Hypera brunneipennis)、苜藉葉象甲（Hypera postica)、雲杉八齒小蠹（Ips typographus)、具條負泥蟲（Lema bilineata)、黑角負泥蟲（Lema melanopus)、馬鈴著甲蟲（Leptinotarsa decemlineata)、甜菜金針蟲（Limonius califomicus)、稻象甲 (Lissorhoptrus oryzophilus)、Melanotus communis、油菜露尾甲（Meligethes aeneus)、忽布總角金龜（Melolontha hippocastani)、西方五月總金龜（Melolontha melolontha)、稻負泥蟲（Oulema oryzae)、Ortiorrhynchus sulcatus、草莓根象甲(Otiorrhyn-chus ovatus)、Phaedon cochleariae、 Phyllotreta chrysocephala、金龜種（Phyllophaga sp·)、庭園麗金龜（Phyllopertha horticola)、蒸菁淡足跳甲（Phyllotreta nemorum)、黃曲條跳甲（Phyllotreta striolata)、曰本麗金龜 (Popillia japonica)、婉豆葉象甲（Sitona lineatus)及穀象 (Sitophilus granaria); 雙翅目昆蟲（dipterans或Diptera)，例如埃及伊蚊（Aedes aegypti)、剌擾伊蚊（Aedes vexans)、墨西哥橘實绳 (Anastrepha ludens)、五斑按虫文（Anopheles maculipennis)、地中海實繩（Ceratitis capitata)、蛆症金繩（Chrysomya bezziana)、美洲金繩（Chrysomya hominivorax)、Chrysomya macellaria、高梁癭蚊（Contarinia sorghicola)、盾波繩 96006.doc -52- 200526558 (Cordylobia anthropophaga)、五帶淡色庫蚊（Culex pipiens)、瓜實蠅（Dacus cucurbitae)、油橄欖實 4¾ (Dacus oleae)、蕓苔莢癌蚊（Dasineurabrassicae)、黃腹廄繩（Fannia canicu-laris)、大馬胃繩（Gasterophilus intestinalis)、刺舌繩 (Glossina morsitans)、騷擾角罐（Haematobia irritans)、 Haplodiplosis equestris、種繩（Hylemyia platura)、紋皮繩 (Hypoderma lineata)、美洲斑潛繩（Liriomyza sativae)、非洲菊斑潛^(Lihomyza trifolii)、山羊綠绳（Lucilia caprina)、銅綠 4¾ (Lucilia cuprina)、絲光綠蠅（Lucilia sericata)、 Lycoria pectoralis、黑森麥桿繩（Mayetiola destructor)、家蠅（Musca domestica)、廄腐繩（Muscina stabulans)、羊鼻 4¾ (Oestrus ovis)、瑞典麥稈蠅（Oscinella frit)、甜菜潛葉蠅 (Pegomya hysocyami)、Phorbia antigua、Phorbia brassicae、 Phorbia coarctata、櫻桃實竭（Rhagoletis cerasi)、蘋果實繩 (Rhagoletis pomonella)、Tabanus bovinus、Tipula oleracea 及歐洲大蚊（Tipula paludosa); 莉馬的目（纓翅目），例如蘭花莉馬（Dichromothrips corbetti)、煙草褐薊馬（Frankliniella fusca)、苜蓿薊馬 (Frankliniella occidentals)、花薊馬（Frankliniella tritici)、橘實薊馬（Scirtothrips citri)、稻薊馬（Thrips oryzae)、南黃薊馬（Thrips palmi)及煙薊馬（Thrips tabaci); 膜翅目昆蟲（膜翅目）諸如螞蟻、蜜蜂、黃蜂及鋸蜂，例如新疆菜葉蜂（Athalia rosae)、Atta cephalotes、Atta sexdens、德州切葉犧（Atta texana)、舉腹蟻（Crematogaster)、 96006.doc -53- 200526558

Hoplocampa minuta、蘋實葉蜂（Hoplocampa testudinea)、廚蟻（Monomoriumpharaonis)、火蟻（Solenopsisgeminata)、紅火蟻（Solenopsis invicta)、黑火蟻（Solenopsis richteri)、 Solenopsis xyloni、紅螞蟻（Pogonomyrmex barbatus)、收成蟻（Pogonomyrmex californicus)、Dasymutilla occidentalis、熊蜂（Bombus) 、 Vespula squamosa 、 Paravespula vulgaris 、

Paravespula pennsylvanica 、 Paravespula germanica 、

Dolichovespula maculata、黃邊胡蜂（Vespa crabro)、（胡蜂）PoHstes、天蛾（rubiginosa)、Campodontus floridanus及阿根廷蟻（Linepitheum humile 或 Linepithema humile); 臭蟲目（異翅亞目），例如喜綠墙（Acrosternum hilare)、多毛長蝽（Blissus leucopterus)、煙草黑斑盲墙（Cyrtopeltis notatus)、棉紅蝽（Dysdercus cingulatus)、Dysdercus intermedins、麥爲盾墙（Eurygaster integriceps)、棉褐蝽 (Euschistus impictiventris)、葉足緣培(Leptoglossus

phyllopus)、牧草盲蝽（Lygus lineolaris)、牧草盲蝽（Lygus pratensis)、稻綠培（Nezara viridula)、甜菜撿網培（Piesma quadrata)、Solubea insularis及 Thyanta perditor ; 吸植物汁昆蟲（同翅目（Homoptera))，例如Acyrthosiphon onobrychis、落葉松球虫牙（Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、蠶豆虫牙（Aphis fabae)、Aphis forbesi、蘋果财（Aphis pomi)、棉财（Aphis gossypii)、Aphis grossulariae、Aphis schneideri、Aphis spiraecola、Aphis sambuci、婉豆财 (Acyrthosiphon pisum)、馬鈐薯長須蚜（Aulacorthum 96006.doc -54- 200526558 solani)、銀葉粉乱（Bemisia argentifolii)、薊短尾虫牙 (Brachycaudus cardui)、圓尾虫牙（Brachycaudus helichrysi)、 Brachycaudus persicae、梅虫牙（Brachycaudus prunicola)、甘藍虫牙（Brevicoryne brassicae)、Capitophorus horni、Cerosipha gossypii、Chaetosiphon fragaefolii、Cryptomyzus ribis、 Dreyfusia nordmannianae、Dreyfusia piceae、Dysaphis radicola 、 Dysaulacorthum pseudosolani 、 Dysaphis plantaginea、Dysaphis pyri、蠶豆微葉蟬（Empoasca fabae)、 Hyalopterus pruni、Hyperomyzus lactucae、麥長管财 (Macrosiphum avenae)、大戟長管财（Macrosiphum euphorbiae)、薔薇長管財（Macrosiphon rosae)、蠶豆修尾财 (Megoura viciae)、Melanaphis pyrarius、薔薇麥财 (Metopolophium dirhodum)、Myzodes persicae、冬蔥財 (Myzus ascalonicus)、櫻桃黑瘤額財（Myzus cerasi)、桃财 (Myzus persicae)、Myzus varians、萵苣财（Nasonovia ribisnigri)、褐稻乱（Nilaparvata lugens)、囊柄瘦綿虫牙 (Pemphigus bursarius)、荒飛乱（Perkinsiella saccharicida)、蛇麻疲額财（Phorodon humuli)、蘋木乱（Psylla mali)、梨木 ^(Psylla piri)、冬蔥縊瘤财（Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米溢管虫牙（Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管虫牙 (Rhopalosiphum padi)、郁李溢管虫牙（Rhopalosiphum insertum)、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麥二叉虫牙 (Schizaphis graminum)、Schizoneura lanuginosa、小麥虫牙 (Sitobion avenae)、白背飛乱（Sogatella furcifera)、溫室白 96006.doc -55- 200526558 粉乱(Trialeurodes vaporariorum)、大桔虫牙(Toxoptera aurantiiand)及葡萄根瘤财（Viteus vitifolii); 白蟻目（等翅目（Isoptera))，例如 Calotermes flavicollis、 Leucotermes flavipes 、 Reticulitermes flavipes 、

Reticulitermes lucifugus及 Termes natalensis ;

直翅目昆蟲（Orthoptera)，例如 *悉蟀（Acheta domestica)、東方蜚蠊（Blatta orientalis)、德國小蠊（Blattella germanica)、Forflcula auricularia(歐洲球螋）、歐洲螻姑 (Gryllotalpa gryllotalpa)、飛埴（Locusta migratoria)、雙帶蚱猛（Melanoplus bivittatus)、赤腿蚱猛（Melanoplus

femur-rubrum)、墨西哥蚱猛（Melanoplus mexicanus)、遷徙蚱猛（Melanoplus sanguinipes)、落機山蚱猛（Melanoplus spretus)、紅翅虫皇（Nomadacris septemfasciata)、美洲大蠊 (Periplaneta americana) 、美洲虫乍猛(Schistocerca amehcana)、Schistocerca peregrina、Stauronotus maroccanus 及 Tachycines asynamorus ; 蛛形綱，諸如4知蛛綱（蜗科），如軟蜱科（Argasidae)、硬蜱科（Ixodidae)及疮虫茜科（Sarcoptidae)，諸如美洲花蜱 (Amblyomma americanum)、彩飾花蜱(Amblyomma variegatum)、波斯隱σ彖蜱（Argas persicus)、具環方頭蜱 (Boophilus annulatus)、Boophilus decoloratus、微小牛蜱 (Boophilus microplus)、Dermacentor silvarum、Hyalomma truncatum、羊硬蜱（Ixodes hcinus)、Ixodes rubicundus、口彖蜱（Ornithodorusmoubata)、耳殘 σ彖蜱（Otobiusmegnini)、雞 96006.doc -56- 200526558 皮刺蜗（Dermanyssus gallinae)、羊癢蜗（Psoroptes ovis)、 Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、疮虫茜 (Sarcoptes scabiei)，及瘦蜗科（Eriophyidae spp·)，諸如蘋刺疼瞒（Aculus schlechtendali)、橘鏽蜗（Phyllocoptrata oleivora)及 Eriophyes sheldoni ；埃蜱科(Tarsonemidae spp.)，諸如 Phytonemus pallidus 及柑桔瘦瞒（Eriophyes sheldoni);偽葉瞒科（Tenuipalpidaespp·)，諸如 Brevipalpus phoenicis ;葉蜗科（Tetranychidae spp·)，諸如朱砂葉蜗 (Tetranychus cinnabarinus)、神澤氏葉蜗科（Tetranychus kanzawai)、太平洋紅葉瞒（Tetranychus pacificus)、棉紅虫知蛛（Tetranychus telarius)及棉葉蜗（Tetranychus urticae)、 Panonychus ulmi 、 Panonychus citri 及草地小瓜蜗 (oligonychus pratensis)；蚤目（Siphonatera)，例如印度鼠蚤（Xenopsylla cheopsis)、Ceratophyllus spp 〇式I之化合物較佳用於控制同翅目及纓翅目之蟲害。式I之化合物亦較佳用於控制膜翅目之蟲害。藉由使植物/農作物與殺蟲上有效量之式（I)化合物相接觸，可將式（I)之化合物或包括彼等之殺蟲組合物用於保護生長中之植物或農作物免受動物蟲害尤其是昆蟲或蟎蟲之襲擊或侵襲。術語f’農作物”同時指生長中及已收穫之農作物。可藉由此項技術中已知之任一應用方法使動物蟲害尤其是昆蟲、蟎蟲、植物及/或植物生長之土壤或水與本發明化 96006.doc -57- 200526558 σ物I或3彼等之組合物相接觸。因此，，，接觸”既包含直接接觸(將該等化合物/組合物直接施用於尤其為昆蟲、蟎蟲之動物蟲吾上及/或植物上〜通常施用於植物之葉、莖或根）又包含間接接觸(將該等化合物/組合物施用於尤其為昆蟲及/或蟎蟲之動物蟲害的所在地，及/或植物上）。此外可藉由使目標蟲害、其食物來源或其所在地接觸叙触上有效里之式（I)之化合物來控制動物蟲害尤其是昆蟲或蟎蟲。因此’可在蟲害對所在地、生長中之農作物或已收穫之農作物侵襲之前或之後執行該施用。所在地”意謂動物蟲害正在生長或可生長之棲息地、滋生地、植物、種子、土壤、地域、材料或環境。適用於本發明方法中之有效量可視特定式〗化合物、目標蟲害、施用方法、施用時間、天氣條件、動物蟲害樓息地尤其疋把蟲或蟎蟲棲息地及類似因素而改變。一般而言，用於處理農作物時，本發明化合物〗及/或組合物之施用比率可在母A頃約〇· 1 g至約4000 ^之範圍内，希望為每公頃約 25g至約600 g，更希望為每公頃約5〇g至約5〇〇g。用於處里種子呀，通木施用比率在每公斤種子約工g至約g之範圍内，希望為每公斤種子約2 g至約3〇〇 g，更希望為每公斤種子約10 g至約2〇〇 g。在保護材料中之常規施用比率〇列如）為每立方米受處理材料約0.001 g至約2000 g之活性化合物，希望為約0.005 g至約1〇〇〇 g之活性化合物。化合物I或包括彼等之殺蟲組合物可以（例如）溶液、乳 ^彳政礼劑、懸浮液、易流動之濃縮物、粉劑、散劑、糊 96006.doc -58- 200526558 劑及顆粒劑之形式使用。該使用形式取決於特定目的；在任何情況下，應保證本發明之化合物之細密及均一分佈。用於對抗尤其是昆蟲及/或蟎蟲之動物蟲害的殺蟲組合物含有該量之至少一種通式〗之化合物或農業上有用的鹽及通常用於調配殺蟲組合物之助劑。 (例如）藉由以溶劑及/或載劑視需要使用乳化劑及分散劑填充該活性成分而以已知方法製備該等調配物，若將水用作稀釋劑，則亦可使用其它有機溶劑作辅助性溶劑。合適之助劑基本上為··溶劑，諸如芳族（例如二甲苯）、氯化芳族 (例如氯苯）、石蠟（例如礦物油餾份）、醇（例如甲醇、丁醇）、酮（例如環己酮）、胺（例如乙醇胺、二甲基甲醯胺）及水；載劑，例如粉末天然礦物（例如高嶺土、黏土、滑石、白堊）及粉末合成礦物（例如高分散矽石、矽酸鹽）；乳化劑，諸如非離子及陰離子乳化劑（例如聚氧化乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸鹽及芳基磺酸鹽）及諸如木質亞硫酸廢液及甲基纖維素之分散劑。合適之界面活性劑為木質磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基蔡磺酸之驗金屬、鹼土金屬及銨鹽，確酸烧芳酯、硫酸烷酯、磺酸烷酯、脂肪醇硫酸酯及脂肪酸及其鹼金屬鹽或驗土金屬鹽’硫酸化脂肪酵乙二醇鱗之鹽，碍酸蔡及蔡衍生物與甲醛之縮合物、萘或萘磺酸與苯酚或甲醛之縮合物、聚氧化乙烯辛基苯基驗、乙氧基化異辛基苯盼、辛基苯盼、壬基苯盼、烧基苯紛聚乙二醇醚、三丁基笨基聚乙二醇醚、烷芳基聚醚醇、異十三烷基醇、脂肪醇/環氧乙烷 96006.doc -59- 200526558 縮合物、乙氧基化繁麻油、聚氧化乙烯烷基醚、乙氧基化聚氧化丙烯、十二醇聚乙二醇醚乙縮醛、山梨糖醇酯、木質亞硫酸廢液及甲基纖維素。適於製備可直接喷灑之溶液、乳劑、糊劑或油分散液的物質為：中等沸點至高沸點之礦物油餾份，諸如煤油或柴油、及煤焦油；及植物或動物來源之油；脂族、環狀及芳族烴，例如苯、甲苯、二甲苯、石蠟、四氫化萘、烷基化萘或其衍生物，·甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、氯仿、四氣化碳、環己醇、環己酮、氣代苯、異佛樂酮（is〇ph〇r〇ne);強極性溶劑，例如二甲基甲醯胺、二甲亞砜、N_甲基吡咯啶酉同及水。可藉由將該等活性物質與固體載劑混合或將其與固體載劑同時研磨來製備散劑、散播材料及粉劑。可藉由將該等活性成分結合至固體載劑來製備顆粒劑，例如經塗覆之顆粒劑、緻密顆粒劑、浸潰顆粒劑及均勻顆粒劑。固體載劑之實例為：礦物土，諸如矽石、矽膠、矽酸鹽、滑石、高嶺土、美國活性白土（attaclay)、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土（loess)、黏土、白雲石、矽澡土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂；粉末合成材料、肥料，例如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素；及植物源產物，諸如穀物粗粉、樹皮粗粉、木質粗粉及堅果殼粗粉、纖維素粉末及其它固體載劑。〃本發明之該等調配物或組合物包含本發明之式Σ化合物 (或其組合）’其摻合有一或多種農藝學上可接受之惰性2 96006.doc -60- 200526558 體或液體載劑。彼等組合物含有殺蟲上有效量之該化合物或泫等化合物，其量可視特定化合物、目標蟲害、及所用方法不同而改變。一般而吕，該等調配物包括〇·〇 1至95重量％、較佳〇 1至 90重量％之活性成分。所採用之活性成分純度為二至 100%，較佳為95%至100%(根據NMR光譜）。以下為例示性調配物：將5重量份本發明之化合物與95重量份經精細分裂之尚嶺土密切混合。此產生包括5重量％活性成分之粉 II·將30重量份本發明之化合物與92重量份粉狀石夕膠與8 重量份已喷灑至該矽膠表面上之石蠟油的混合物密切混合。此產生具有良好黏著特性之活性成分之調配物（包括23重量％活性成分）。 III·將10重量份本發明之化合物溶解於包含以下各物之混合物中：90重量份二甲苯、6重量份⑴轉耳環氧乙烷與1莫耳油酸N-單乙醇醯胺之加合物、2重量份十二烷基苯磺酸鈣及2重量份4〇莫耳環氧乙烷與丨莫耳蓖麻油之加合物（包括9重量％活性成分）。 IV.將2〇重量份本發明之化合物溶解於包含以下各物之混合物中：60重量份環己酮、3〇重量份異丁醇、5重量份7莫耳環氧乙烷與丨莫耳異辛基苯酚之加合物及5 重量份40莫耳環氧乙燒⑴莫耳g麻油之加合物（包括 16重量％之活性成分）。 96006.doc -61 - 200526558 V _將80重量份本發明之化合物與3重量份二異丁基萘-〇；-磺酸鈉、10重量份來自亞硫酸鹽廢液之木質磺酸鈉鹽及7重量份粉末狀石夕膠充分混合，且在一錘磨機中研磨該混合物（包括8 0重量％活性成分）。 VI·將9〇重3：份本發明之化合物與1〇重量份甲基比咯啶酮混合，其產生適於以微滴形式使用之溶液（包括 90重量％活性成分）。 VII. 將20重量份本發明之化合物溶解於包含以下各物之混合物中：40重量份環己酮、3〇重量份異丁醇、2〇重 ^份7莫耳環氧乙烷與丨莫耳異辛基苯酚之加合物及重量份40莫耳環氧乙烷與1莫耳莲麻油之加合物。將a亥/谷液傾入至1〇〇,〇〇〇重量份水中且在其中進行精細分佈產生包括0.02重量％活性成分之水性分散液。 VIII. 將20重量份本發明之化合物與3重量份二異丁基萘·& 石戸、S义鈉、1 7重1份來自亞硫酸鹽廢液之木質磺酸鈉鹽及60重量份粉末矽膠充分混合，且在一錘磨機中研磨忒此σ物。於2〇,〇〇〇重量份水中精細分佈該混合物產生包括0.1重量％活性成分之噴灑混合物。該等活性成分可藉助於噴灑、霧化、粉塵化、散播或傾注以其調配物形式或自其所製備之使用形式來使用，例如，以直接謂溶液、散劑H夜或分散液、乳劑、油分散液、糊劑、粉劑、散播材料或顆粒形式。豸等使用形式完全視所預期目的而定；在任何情況下，其旨在保證本發明之活性成分可能的最精細分佈。 96006.doc -62- 200526558 可藉由添加水自乳液濃縮物、糊、粉末、油分散液）來製備水性使用3可’賴泰末（可嘴灑或油分散液，如此或溶於油或、容1厂為製備乳劑、糊劑劑、增《丨、純㈣乳化財水^藉助於增濕可能製備包括活性物質、增濕劑二均句丨。或者，曰“劑、分散劑或乳化劑及（若適當）溶劑或油之濃縮物，一釋。〜縮物適於以水稀即用產品中之活性成分濃度在相當大的範圍内變化。一般而言’該等濃度為0._H〇%，較佳為〇()1至1%。該等活性成分亦可成功地用於超低量製程中（ulv)，有可月匕施用包括多於9 5重量％活性成分之嘴而此驭刀之5周配物，或包括僅活性成分不含添加劑之調配物。根據本發明待使用之組合物亦可含有其它活性成分，例如其它殺蟲劑、殺昆蟲劑（insectlcide)、除草劑、殺真菌劑、其它殺蟲劑或殺細菌劑、肥料如硝酸銨、尿素、鉀鹼及過 &酸鹽、植物毒素及植物生長調節劑、安全劑及殺線蟲劑。該等額外成分可與上述組合物相繼使用或組合使用，適當 k亦可僅在使用前直接添加（桶混劑）。例如，可在該（該等）植物以其它活性成分處理之前或之後以本發明之組合物董子其進行噴灑。該等藥劑可與根據本發明所使用之藥劑以1 :丨〇至丨〇 : ! 之重里比捧合。將以使用形式之用作殺蟲劑的化合物I或包括彼等之組合物與其它殺蟲劑混合經常導致廣效殺蟲作用0 96006.doc -63- 200526558 式i化合物可與其一起使用之下列殺蟲劑旨在闡明可能之組合，而非強加任何限制。有機磷酸酯：乙醯甲胺磷（Acephate)、穀硫磷 (Azinphos-methyl)、毒死蜱（Chlorpyrifos)、毒蟲畏 (Chlorfenvinphos)、二嗓農（Diazinon)、歒敵畏 (Dichlorvos)、百治鱗（Dicrotophos)、樂果（Dimethoate)、乙拌填（Disulfoton)、乙硫石粦（Ethion)、殺填硫填 (Fenitrothion)、倍硫石粦（Fenthion)、異 σ惡嗤構（Isoxathion)、馬拉硫石粦（Malathion)、甲胺鱗（Methamidophos)、殺撲礙 (Methidathion)、甲基對硫填（Methyl-Parathion)、速滅填 (Mevinphos)、久效鱗(Monocrotophos)、滅多松 (Oxydemeton-Methyl)、對氧填（Paraoxon)、對硫構 (Parathion)、稻豐散（Phenthoate)、伏殺填（Phosalone)、亞胺硫填（Phosmet)、磷胺（Phosphamidon)、曱拌填（Phorate)、腈月亏填（Phoxim)、蟲蜗填（Pirimiphos-Methyl)、丙漠填 (Profenofos)、丙硫鱗（Prothiofos)、硫滅克填（Sulprophos)、三唾石粦（Triazophos)、三氣填酸醋（Trichlorfon); 胺基曱酸酯類：棉靈威（Alanycarb)、免扶克 (Benfuracarb)、加保利（Carbaryl) 、丁基加保扶 (Carbosulfan)、雙氧威（Fenoxycarb)、吱線威 (Furathiocarb)、因得克（Indoxacarb)、滅蟲威（Methiocarb)、滅多蟲（Methomyl)、草胺酸（Oxamyl)、抗虫牙威（Pirimicarb)、殘殺威（Propoxur)、硫雙威（Thiodicarb)、嗤財威 (Triazamate)； 96006.doc -64- 200526558

合成除蟲菊酯（pyrethroids):畢芬寧（Bifenthrin)、賽扶寧 (Cyfluthrin)、赛滅寧（Cypermethrin)、第滅寧 (Deltamethrin)、氰戊菊酯（Esfenvalerate)、醚菊酯 (Ethofenprox)、甲氰菊 |旨（Fenpr〇pathrin)、殺滅菊 @旨 (Fenvalerate)、賽洛寧（Cyhalothrin) 、 λ-賽洛寧 (Lambda-Cyhalothrin)、百滅寧（permethrin)、氟矽菊酉旨 (Silafluofen)、氟胺氰菊酷（Tau-Fluvalinate)、七氟菊酉旨 (Tefluthrin)、四漠·菊酉旨（Tralomethrin)、Z-氯氰菊酉旨 (Zeta-Cypermethrin)；節肢動物生長調節劑：a)甲殼質合成抑制劑：苯甲醯基脲（benzoylureas):克福隆（Chlorflua-zuron)、二福隆 (Diflubenzuron)、氟環脲（Flucycloxuron)、氟芬隆

(Flufenoxuron)、六伏隆（Hexaflumuron)、祿芬隆 (Lufenuron)、語瓦隆（Novaluron)、膚蟲隆（Teflubenzuron)、殺鈴脲（Triflumuron);布芬淨（Buprofezin)、狄奥諾蘭 (Diofenolan)、合賽多（Hexythiazox)、乙虫茜唾（Etoxazole)、布賜芬蟎（Clofentazine) ; b)蜆皮激素拮抗劑：氣蟲醯肼 (Halofenozide)、甲氧蟲酿肼（Methoxyfenozide)、蟲酷肼 (Tebufenozide) ; c)保幼激素類似物（juvenoid):百利普芬 (Pyriproxyfen)、美賜年（Methoprene)、雙氧威（Fenoxycarb); d)脂類生物合成抑制劑：螺蜗酯（Spirodiclofen); 其它：阿巴丁（Abamectin)、亞酉昆瞒（Acequinocyl)、雙曱月米（Amitraz)、印楝素（Azadirachtin)、聯苯肼 g旨（Bifenazate)、殺填丹（Cartap)、蟲蜗腈（Chlorfenapyr)、殺蟲脉 96006.doc -65- 200526558 (Chi or dime form)、賽滅淨（Cyromazine)、汰芬隆 (Diafenthiuron)、吱蟲胺（Dinetofuran)、狄奥諾蘭 (Diofenolan)、因滅汀（Emamectin)、硫丹（Endosulfan)、乙蟲清（Ethiprole)、喧蜗醚（Fenazaquin)、氟蟲腈（Fipronil)、複滅蜗（Formetanate)、鹽酸複滅蜗(Formetanate hydrochloride)、伏蟻腙（Hydramethylnon)、ϋ比蟲琳 (Imidacloprid)、茚蟲威（Indoxacarb)、噠虫茜靈（Pyridaben)、口比虫牙酮（Pymetrozine)、賜諾殺（Spinosad)、硫（Sulfur)、°比瞒胺（Tebufenpyrad)、σ塞蟲嗪（Thiamethoxam)及殺蟲環 (Thiocyclam) 〇藉由下列實例進一步詳細闡述本發明。 I.合成實例實例1 ··正丙基- (2 -氮基-3-甲基-苯基）石黃酿胺 1.1 : 2-氰基-3-甲基-苯磺醯氣首先饋入11.6 g(8 8 mmol)2-胺基-6-甲基苯甲腈（例如根據 WO 94/18980所製備）在120 ml冰乙酸中之溶液並於室溫下緩慢添加32.2 g濃鹽酸。在室溫下攪拌反應混合物10分鐘且然後於5-10°C下逐滴添加6.4 g(92 mmol)亞硝酸鈉於20 ml 水中之溶液。在〇°C下攪拌反應混合物一小時以獲得重氮鹽。在單獨的攪拌燒瓶中，於l〇°C下製備二氧化硫的冰乙酸飽和溶液並添加5.5 g氣化銅（II)於11 ml水中之溶液。然後將已預先製備之重氮鹽反應混合物逐滴添加至該銅鹽之溶液。在室溫下將所得混合物攪拌額外的45分鐘。然後將反應混合物傾倒至冰冷的水中且以二氣曱烷萃取水相三 96006.doc -66- 200526558 二欠°經乾燥劑乾燥組合的有機層並過濾。在真空中濃縮濾液以得到16.4 g(理論值之87%)具有75-77°C熔點之標題化合物。 1.2:正丙基-(2-氰基-3-甲基·苯基）磺醯胺在室溫下將1 g(5 mm〇l)2-氰基-3-甲基-苯磺醯氣於10 ml 四氫σ夫喃中之溶液加入630 mg( 11 mmol)正丙胺於20 ml四氫呋喃中之溶液内。於添加水之前在室溫下攪拌反應混合物3小時。以鹽酸（以重量計濃度1〇%，水溶液）將水相酸化至pH=3且接著以二氯甲烷萃取三次。經硫酸鈉乾燥組合的有機萃取物並過濾。在真空中濃縮濾液以得到85〇 mg(理論值之85%)具有74-77°C熔點之標題化合物。實例2:甲基-(2-氰基-3-甲氧基-苯基）磺醯胺 2.1 : 2-胺-6-甲氧基-苯甲腈首先饋入70 g(0.5 mol)2-胺基-6-氟-苯甲腈（例如根據xjs 4,504,660所製備）於250 ml N，N-二甲基甲醯胺中之溶液並在至溫下逐滴添加30.6 g(0.55 mol)甲醇納於7〇 ml甲醇中之浴液同時撲拌。然後將混合物在授拌下回流5小時。反應之元成係由TLC監控。添加於35 ml甲醇中之額外25 g甲醇納並將反應混合物回流額外4小時同時攪拌。在減壓下濃縮反應混合物，以水濕磨所得殘餘物、吸乾且將所得固體溶解於乙酸乙酯中。在真空中濃縮所得溶液。以石油醚濕磨所得殘餘物並吸乾以得到48 g(理論值之63%)具有143_146r 熔點之褐色固體。 2.2 · 2 -氰基-3-甲氧基-笨績酸氯 96006.doc -67· 200526558 在室溫下將1〇 g濃鹽酸緩慢加入4.0(27 mmol)2-胺基-6-甲氧基-苯甲腈於3 2 ml冰乙酸中之溶液内同時撥拌。在室溫下將混合物攪拌1〇分鐘。然後在5_1(rc下添加19 g(273 mmol)亞硝酸鈉於5 ^水中之溶液且在yc下將反應混合物授拌1小時以獲得重氮鹽。在一單獨燒瓶中，於室溫下製備二氧化硫於68 ml冰乙酸中之飽和溶液並添加17 g氯化銅 (II)於4 ml水中之溶液。然後將預先已製備之重氮鹽反應混合物快速加入該銅鹽之溶液。在室溫下將所得混合物攪拌額外2.5小時。然後將反應混合物傾倒至冰冷的水中。以二氯甲烷萃取水層三次。經乾燥劑乾燥組合的有機萃取物並藉由吸取濾出。在真空中濃縮濾液以得到5·3 g(理論值之 85%)具有96_99t：熔點之標題化合物。 2·3:甲基-(2-氰基-3_甲氧基_苯基）磺醯胺在室溫下將1.25 g(5.4 mmol)2-氰基-3-曱氧基-苯磺醯氯於30 ml四氫呋喃中之溶液加入96〇 mg〇2 mm〇1)甲胺水溶液（40重量％)於20 ml四氫呋喃中之溶液内。在添加水之前於室溫下授拌反應混合物3 〇分鐘。使用鹽酸（以重量計濃度 10%，水溶液）將水相酸化至PH=3。然後以二氯甲烷萃取水相三次。經硫酸鈉乾燥組合的有機萃取物並過濾。在真空中濃縮濾液且以甲基第三丁基醚濕磨所得殘餘物以得到〇·28 g(理論值之23%)具有121-128。(：熔點之標題化合物。貫例3:乙基-(4-氯-2-氰基-3-甲基-苯基）磺醯胺 3·1 . 5 -氯-6-甲基-2-硫氰基-笨甲猜將30 g(190 mmol)2-甲基_3-氰基-4-硫氰苯胺（根據ΕΡ 96006.doc -68- 200526558 0945449製備）溶解於160 ml冰乙酸中並在授拌下逐滴緩慢添加63 g濃鹽酸。將混合物授拌10分鐘，且接著於5-1 〇。〇下逐滴添加11 g( 160 mmol)亞石肖酸鈉於23 ml水中之溶液以獲得重氮鹽。在一單獨燒瓶中，製備16g氯化銅⑴於5〇 mi濃鹽酸中之溶液。然後將預先已製備之重氮鹽反應混合物快速逐滴加入該銅鹽之溶液。於室溫下攪拌所得反應混合物 24小時。然後將反應混合物傾倒至冰冷的水中並以二氯甲烧萃取水相三次。乾燥組合的有機層、過濾且接著蒸發。藉由矽膠柱層析法提純（溶離劑··甲苯/乙酸乙酯）粗產物以得到14.3 g(理論值之43%)具有78-80°C熔點之標題化合物。 3·2 · 4 -氣-2-亂基-3-甲基-苯石黃酿氣首先饋入3.0 g(21 111111〇1)5_氣_6_甲基-2-硫氰酸苯甲腈於 20 ml甲醇中之懸浮液，並添加j ·9 g(14 mm〇i)硫化納於$ 水中之洛液同日$將溫度維持在2〇至35°C。在室溫下攪拌所得黃色溶液2天。然後以水稀釋混合物並以甲基第三丁基醚卒取。藉由添加濃鹽酸將水相調整至pH7且接著以二氯甲烧萃取。隨後藉由添加濃鹽酸將水相調整至pH1且接著以二氯甲烷萃取。將有機層乾燥、過濾、且然後濃縮。將所得殘餘物懸浮於20⑹冰乙酸、5 ml二氣甲院與18 -水之混合物中且接著在25-45。(：下歷經3小時引入氣氣流。以二氣甲烷稀釋反應混合物且以冰冷的水洗務有機相。經硫酸鈉乾燥有機相接著過濾並濃縮溶液以得到13 g(理論值之36%)具有 69-72t：熔點之標題化合物。 3上乙基-(4-氣-2-氰基_3_甲基_苯基）續醯胺 96006.doc -69- 200526558 首先饋入770 mg( 12 mmol)乙胺（70重量％)於20 ml四氫呋喃中之水溶液，且在室溫下逐滴添加1.3 g(5.2 mmol)來自 3.2之4-氣-2-氰基-3-甲基苯磺醯氯於10 ml四氫呋喃中之溶液。在室溫下攪拌反應混合物2小時、以水稀釋並藉由添加鹽酸（以重量計濃度10%，水溶液）調整為pH3。以二氯甲烷萃取水相三次。經硫酸鈉乾燥組合的有機層、過濾且然後在真空中蒸發至乾燥以獲得0.5 g(理論值之28%)具有 85-90°C熔點之棕色固體。可類似地製備下文表1中所列出之式I中R4=H之4至191號化合物及表2中所列出之R5=H之192及193號化合物。表1 ·· R1

實例號 R3 R5 Rl R2 m.p. [ °C] 1 Η H ch3 n-CH2CH2CH3 74-77 2 Η H och3 -ch3 121-128 3 Cl H ch3 -CH2CH3 85-90 4 CN ch3 ch3 -ch3 178-180 5 Br H ch3 -CH2CH3 112-114 6 Br H ch3 環丙基 140-142 7 Br H ch3 n-C4H9 112-116 8 Br H ch3 -ch(ch3)2 102-103 9 Br H ch3 11-CH2CH2CH3 119-120 10 Br H ch3 c6h5-ch2- 139-140 11 Br H ch3 4-(CH3)3C-C6H4-CH2- 147-151 12 H H ch3 c6h5-ch2- 117-119 13 H H ch3 4-(CH3)3C-C6H4-CH2- 97-103 14 H H ch3 4-Cl-C6H4-CH2- 150-151 15 Br H ch3 3-(CH30)-C6H4-CH2- 123-125 96006.doc -70- 200526558 實例號 R3 R5 R1 R2 m.p. [ °C] 16 Η Η ch3 3-(CH30)-C6H4-CHr 117-122 17 Br Η ch3 4-(CH30)-C6H4-CH2- 156-161 18 Η Η ch3 4-(CH30)-C6H4-CHr 127-132 19 Br Η ch3 2-(CH30)-C6H4-CHr 103-108 20 Η Η ch3 2-(CH30)-C6H4-CH2- 127-130 21 Br Η ch3 4-Cl-C6H4-CH2- 127-131 22 Br Η ch3 3-Cl-C6H4-CH2- 102-108 23 Η Η ch3 3-Cl-C6H4-CH2- 118-125 24 Br Η ch3 2-Cl-C6H4-CH2- 118-125 25 Η Η ch3 2-Cl-C6H4-CH2- 128-131 26 Br Η ch3 4-(F3C)-C6H4-CH2- 153-155 27 Η Η ch3 4-(F3C)-C6H4-CH2- 135-137 28 Br Η ch3 環丙基-ch2- 106-110 29 Η Η ch3 -ch3 83-89 30 Η Η ch3 -CH2CH3 98-103 31 Η Η ch3 丙-2-快基 104-107 32 Br Η ch3 -ch2-cn 106-110 33 Η Η ch3 壤丙基-CH2- 89-93 34 Η Η ch3 -CH2-CN 130-134 35 Br Η ch3 丙-2-快基 ^-NMR 36 Br Η ch3 (CH3)3C-CH2- 112-114 37 Η Η ch3 (ch3)3c-ch2- 86-93 38 Η Η ch3 ch2=chch2- ^-NMR 39 Η Η och3 -CH2CH3 121-126 40 Η Η och3 c6h5-ch2- 108-119 41 Η Η och3 -CH(CH3)2 104-113 42 Η Η och3 丙-2-快基 122-138 43 Η Η och3 -ch2-cn lH-NMR 44 Η Η och3 ch2=chch2- ^-NMR 45 Η Η och3 H 186-198 46 C1 Η ch3 -ch3 112-122 47 C1 Η ch3 H 160-162 48 Η Η OCH2CH3 -ch3 91-95 49 Η Η OCH2CH3 -CH2CH3 111-113 50 Η Η OCH2CH3 H 183-186 51 C1 Η ch3 c6h5-ch2- 132-135 52 C1 Η ch3 -ch(ch3)2 86-94 53 C1 Η ch3 丙-2-快基 lH-NMR 54 C1 Η ch3 h2c=chch2- 95-96 55 C1 Η ch3 FH2CCH2- 115-121 56 Η Η OCH2CH3 c6h5-ch2- 油狀物 96006.doc -71 - 200526558 實例號 R3 R5 R1 R2 m.p. [ °C] 57 Η Η OCH2CH3 丙-2-炔基 105-112 58 Η Η OCH2CH3 -CHrCN 129-134 59 Η Η OCH2CH3 ch2=chch2- 油狀物 60 Η Η OCH2CH3 -CH2-CH2-CH3 113-115 61 Η Η OCH2CH3 環丙基-ch2 128-130 62 C1 Η ch3 -CH2-CN 134-138 63 Η Η OCH2CH3 -CH2-CF3 油狀物 64 Η Η OCH2CH=CH2 -CH2-CH3 油狀物 65 Η Η OCH(CH3)2 -CH2-CH3 油狀物 66 Η Η OCHF2 -CH2-CH3 98-100 67 Η Η OCH(CH3)2 H 132-136 68 Η Η OCH(CH3)2 丙-2-快基油狀物 69 Η Η OCH(CH3)2 -ch2cn 油狀物 70 Η Η OCH(CH3)2 環丙基油狀物 71 Η Η och(ch3)2 -CH(CH3)2 油狀物 72 Η Η OCH(CH3)2 c6h5-ch2- 油狀物 73 Η Η OCH(CH3)2 -CH2-CH3 油狀物 74 Br Η ch3 H 149-151 75 Η Η ch3 H 171-174 76 Η Η OCH(CH3)2 o-ch2-ch3 油狀物 77 Η Η OCH(CH3)2 -CH2-CH2-CH3 油狀物 78 Η Η ochf2 H 135-137 79 Η Η OCHF2 -CH2-CCH 65-70 80 Η Η OCH2CHC1CH2C1 H 123-129 81 Η Η OCH(CH3)2 -ch3 82-91 82 Η Η och3 -CH2-C-C3H5 92-95 83 Η Η OCH3 -C-C3H5 142-148 84 Η Η OCH3 -O-CH2-CH3 138-143 85 Η Η OCH3 -CH2-CH2-CN 123-130 86 Η Η OCH3 .CH2-CH2-S-CH3 油狀物 87 Η Η OCH3 -ch2-ch2-s(o)2-ch3 157-160 88 Η Η OCH3 -CH2-CH2F 134-140 89 Η Η OCHF2 H 122-128 90 Η Η OCH3 -CH2-CF3 136-141 91 Η Η OCH3 -CH2-CHF2 116-118 92 Η Η 0CH3 -O-CH3 136-139 93 Br Η OCH3 -CHrCCH 110-115 94 Η Η OCH3 -ch2-ch2-n(ch3)2 94-97 95 Br Η OCH3 -ch2-c6h5 134-136 96 Η Η OCHF2 -CH2-CF3 120-138 97 Η Η OCHF2 -CH2-C6H5 115-117 96006.doc -72- 200526558

實例號 R3 R5 R1 R2 m.p. [ °C] 98 Η Η ochf2 -C-C3H5 87-91 99 Η Η ochf2 -CH2-CH2-S-CH3 ^-NMR 100 Br Η OCHF2 -ch3 168-173 101 Η Η OCHF2 -ch2-ch=ch2 75-78 102 Η Η OCHF2 -CH2-C-C3H5 ^-NMR 103 Η Η OCHF2 -CH2-CH2-CH3 54-58 104 Η Η OCHF2 -CH2-CH2-0-CH3 ^-NMR 105 Η Η 0CHF2 -CH2-CH2-CN 83-88 106 Η Η OCHF2 _ch-(ch3)2 72-74 107 Η Η OCHF2 -CH2-CHF2 92-96 108 Η Η OCHF2 -0-CH3 油狀物 109 Η Η cf3 -CH2-CH3 81-86 110 Η Η cf3 -ch2-cch 106-111 111 Η Η cf3 -ch2-c6h5 106-108 112 Η Η cf3 -ch3 104-113 113 Η Η cf3 -ch2-ch=ch2 71-73 114 Η Η cf3 -ch-(ch3)2 65-67 115 Η Η cf3 -CH2-CH2-CH3 62-66 116 Η Η cf3 -CH2-C-C3H5 油狀物 117 Η Η cf3 -CH2-CF3 油狀物 118 Η Η cf3 .CH2-CH2-S-CH3 油狀物 119 Η Η cf3 -C-C3H5 94-96 120 Η Η cf3 -0-CH2-CH3 118-120 121 Η Η cf3 -CH2-CH2-S02-CH3 169-171 122 Η Η ch3 -0-CH2-CH3 118-121 123 Η Η ch3 -0-CH3 136-140 124 Η Η ch3 -環丁基 HPLC/MS 125 Η Η ch3 -環戊基 HPLC/MS 126 Η Η ch3 -¾己基 HPLC/MS 127 Η Η ch3 -¾丙基 HPLC/MS 128 Η Η ch3 -C(CH3)2-CHrCH3 HPLC/MS 129 Η Η ch3 -ch2-ch2-ch2-n(c2h5)2 HPLC/MS 130 Η Η ch3 -CH(CH3)-CH(CH3)2 HPLC/MS 131 Η Η ch3 -CH(CH3)-C(CH3)3 HPLC/MS 132 Η Η ch3 -c(ch3)3 HPLC/MS 133 Η Η ch3 -c(ch3)(c2h5)-ch2-ch3 HPLC/MS 134 Η Η ch3 -C(CH3)rCH2-CH2-CH3 HPLC/MS 135 Η Η ch3 -ch2-ch2-n[ch(ch3)2]2 HPLC/MS 136 Η Η ch3 -CH2-CH2-0-C2H5 HPLC/MS 137 Η Η ch3 -CH(C2H5)2 HPLC/MS 138 Η Η ch3 -CH(CH3)-CH2-CH(CH3)2 HPLC/MS 96006.doc -73- 200526558 實例號 R3 R5 R1 R2 m.p. [ °C] 139 Η Η ch3 -ch(c2h5)-ch2-o-ch3 HPLC/MS 140 Η Η ch3 -C(CH3)2-C=CH HPLC/MS 141 Η Η ch3 -ch(ch3)-ch2-o-c2h5 HPLC/MS 142 Η Η ch3 -ch(ch3)-ch2-o-ch3 HPLC/MS 143 Η Η ch3 -ch2-ch(ch3)-c2h5 HPLC/MS 144 Η Η ch3 -CH(CH3)-CH2-S-CH3 HPLC/MS 145 Η Η ch3 -CH2-CH(OCH3)2 ^-NMR 146 Η Η ch3 -ch2-ch2-c(ch3)3 HPLC/MS 147 Η Η ch3 -ch2-ch(oc2h5)2 HPLC/MS 148 Η Η ch3 -CH2-CH2-S-CH3 HPLC/MS 149 Η Η ch3 -ch2-ch(ch3)2 HPLC/MS 150 Η Η ch3 -ch2-ch2-ch(ch3)2 HPLC/MS 151 Η Η ch3 -CH2-CH2-CH2-0-CH3 HPLC/MS 152 Η Η ch3 -CH2-CH(CH3)-0-CH3 HPLC/MS 153 Η Η ch3 -ch2-ch(ch3)-ch2-c2h5 HPLC/MS 154 Η Η ch3 -CH2-CH2-CH2-S.CH3 HPLC/MS 155 Η Η ch3 -c(ch3)2-ch2-s-c2h5 HPLC/MS 156 Η Η ch3 -C(CH3)rCH2-S-CH3 HPLC/MS 157 Η Η ch3 -ch(ch3)-ch2-n(ch3)2 HPLC/MS 158 Η Η ch3 C(CH3)(n-C3H7)2-OCH HPLC/MS 159 Η Η CH3 -C(CH3)2-CH=CH2 HPLC/MS 160 Η Η ch3 -CH(CH3)-C(0)-0-CH3 HPLC/MS 161 Η Η ch3 -CH(CH3)-c-C3H5 HPLC/MS 162 Η Η ch3 -CH2-CF3 HPLC/MS 163 Η Η ch3 -CH2-CH2-0-CH3 HPLC/MS 164 Η Η ch3 -CH(CH3)-C2H5 HPLC/MS 165 Η Η ch3 CH(CH3)2 HPLC/MS 166 Η Η ch3 -C(CH3)2-CH2-CN HPLC/MS 167 Η Η ch3 -CH2-CHrCHrN(CH3)2 HPLC/MS 168 Η Η ch3 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 HPLC/MS 169 Η Η ch3 -CH2-CH2-F HPLC/MS 170 Η Η ch3 -CH2-CH2-CH2-0-C2H5 HPLC/MS 171 Η Η ch3 -CH2-CH2-0-CH(CH3)2 HPLC/MS 172 Η Η ch3 -CH(CH3)-CH2-C1 HPLC/MS 173 Η Η ch3 -CH2-CH2-CH2-C1 HPLC/MS 174 Η Η ch3 -CH2-C= C-CH2-CI HPLC/MS 175 Η Η ch3 -CH2-C(0)-0-CH3 HPLC/MS 176 Η Η ch3 -CHrCHrCHrBr HPLC/MS 177 Η Η ch3 -CH2-CH2-CH2-CH3 HPLC/MS 178 Η Η ch3 -CH2-CH2-S-C2H5 HPLC/MS 179 CN Η ch3 -CH2-CH3 114-119 96006.doc • 74· 200526558 實例號 R3 R5 •R1 R2 m.p. [ °C] 180 CN H ch3 -ch3 172-175 181 CN H ch3 -CH2-CsCH 95-105 182 CN H ch3 H 油狀物 183 CN H ch3 -ch2-ch=ch2 83-95 184 CN H ch3 -CH2-CH2"CH3 95-99 185 CN H ch3 -CH2-CH2-F 油狀物 186 CN H ch3 -環丙基油狀物 187 CN H ch3 -o-ch3 139-142 188 OCH3 H ch3 -CH2-CH3 171-174 189 OCH3 H ch3 -ch2-cch 151-155 190 OCH3 H ch3 -H 171-180 191 OCH3 H ch3 -ch3 171-175 m.p.溶點 C-C3H5 ·環丙基 11-C3H7 :正丙基某些化合物係藉由1H-NMR來表徵。藉由相對於四甲基矽烷之化學位移（ppm)，藉由其多樣性及其完整性（相對於給定的氫原子數）來表徵該等訊號。下列縮寫用於表徵訊號之多樣性：m=多重峰，t=三重峰，d=雙峰及s =單峰。實例 35 ·· 2.06 (t，1H)，2·72 (s，3H)，3.92 (m，2H)，5,56 (t， 1H)，7.85 (d，1H)，7·92 (d，lH)，CDC13 實例 38 : 2.66 (s，3H)，3.67 (m，2H)，5.12 (d，1H)，5.21 (d， 1H)，5.30 (t，1H)，5.74(m，1H)，7.56 (d, 1H)，7.62 (t，1H)，7-95 (d，1H)，CDC13 實例 43 : 4.04 (s，3H)，4·13 (d，2H)，6·15 (t，1H)，7.30 (m， 1H)，7.72 (m，2H)，CDC13 實例 44 ·· 3.67 (m，2H)，4.04 (s，3H)，5.11 (d，1H)，5·23 (m， 2H)，5.76 (m，1H)，7.23(dd，1H)，7.68 (m，2H)， 96006.doc -75- 200526558 CDC13 實例 53 : 2·07 ( m，1H)，2.72 (s，3H)，3.95 (m，2H)，5.52 (t, 1H)5 7.72 (d, iH)5 7e95 (d? 1H)? CDC13 實例 99 : 2.05 ( s，3H)，2.66 (t，2H)，3.28 (q，2H)，5.62 (t， m)，6·73 (t，1H)，7.59 (d，lH)，7.77 (t，1H)，7.99 (d，1H)，CDC13 實例 102 : 0.13 (m, 2H)，〇·31 (m，2H)，〇 9〇 (m，1H)，2 95 (t， 2H)? 5.32 (t5 iH)? 6 72(t? 1H), 7.57 (d, 1H), 7.77 (t，1H)，8.00 (d，1H)，CDCl3 實例 104 : 3·27 ( s，3H)，3 33 (m，2H)，3 43 (m，2H)，5 56 (t， 1H)，6.75 (t，in)，7.58 (d，1H)，7 77 (t，1H)，8 〇〇 (d，1H)，CDC13 實例 145 : 2.65 (s，3H)，3 15 (pt，2H)，3 3 (s，6H)，4.35 (t， 1H)? 5.65 (t? 1H)5 7 55 (d, 1H), 7.6 (t? 1H)? 7.9 (d, 1H)，CDC13 某些化合物係藉由偶合的高效液相層析/質譜分析 (HPLC/MS)來表徵。 HPLC 管柱：RP-18 管桎（德國 Merck KgaA之 chr〇m〇Hth Speed ROD) 〇溶離··在4(TC下經5分鐘以5:95至95:5比率之乙腈+〇1〇/〇三氟乙酸（TFA)/水。 MS·在80V電壓下（正離子模式）四極桿電噴霧電離。實例 124 : 2.813 min，m/z = 273 [M+Na] + 實例 125 : 3.043 min，m/z = 287 [M+Na] + 96006.doc -76- 200526558 實例 126 ·· 3.260 min，m/z = 279 [M+H] + 實例 127 : 2.486 min，m/z = 237 [M+H] + 實例 128 : 3.198 min，m/z = 267 [M+H] + 實例 129 : 1.955 min，m/z = 310 [M+H] + 實例 130 : 3.244 min，m/z = 267 [M+H] + 實例 13 1 : 3.43 8 min，m/z = 281 [M+H] + 實例 132 : 3.004 min，m/z = 253 [M+H] + 實例 133 : 3.483 min，m/z = 303 [M+H] + 實例 134 : 3.53 3 min，m/z = 281 [M+H] + 實例 135 : 2.091 min，m/z = 324 [M+H] + 實例 136 : 2.534 min，m/z = 269 [M+H] + 實例 137 : 3.154 min，m/z = 267 [M+H] + 實例 138 : 3.413 min，m/z = 303 [M+H] + 實例 139 : 2.761 min，m/z = 283 [M+H] + 實例 140 : 2.740 min，m/z = 263 [M+H] + 實例 141 : 2.802 min，m/z = 283 [M+H] + 實例 142 : 2.596 min，m/z = 269 [M+H] + 實例 143 : 3.225 min，m/z = 267 [M+H] + 實例 144 : 3.836 min，m/z = 285 [M+H] + 實例 146 : 3.430 min，m/z = 281 [M+H] + 實例 147 : 2.934 min，m/z = 335 [M+Na] + 實例 148 : 2.677 min，m/z = 271 [M+H] + 實例 149 : 2.989 min，m/z = 253 [M+H] + 實例 150 : 3.254 min，m/z = 267 [M+H] + 96006.doc -77- 200526558 實例 151 : 2.443 min，m/z = 269 [M+H] + 實例 152 ·· 2.481 min，m/z = 269 [M+H] + 實例 153 ·· 3.501 min，m/z = 281 [M+H] + 實例 154 : 2.750 min，m/z = 285 [M+H] + 實例 155 : 3.362 min，m/z = 335 [M+Na] 實例 156 : 3.116 min，m/z = 321 [M+Na] 實例 157 : 1.740 min，m/z = 282 [M+H] + 實例 158 : 3.249 min，m/z = 291 [M+H] + 實例 159 : 2.985 min，m/z = 265 [M+H] + 實例 160 : 2.364 min，m/z = 283 [M+H] + 實例 161 : 2.919 min，m/z = 265 [M+H] + 實例 162 : 2.644 min，m/z = 301 [M+Na] 實例 163 : 2.177 min，m/z = 255 [M+H] + 實例 164 : 2.917 min，m/z = 253 [M+H] + 實例 165 : 2.570 min，m/z = 239 [M+H] + 實例 166 : 2.500 min，m/z = 278 [M+H]十實例 167 ·· 3.314 min，m/z = 282 [M+H] + 實例 168 : 3.297 min，m/z = 267 [M+H] + 實例 169 : 2.259 min，m/z = 243 [M+H] + 實例 170 : 2.709 min，m/z = 283 [M+H] + 實例 171 : 2.814 min，m/z = 283 [M+H] + 實例 172 : 2.733 min，m/z = 273 [M+H] + 實例 173 : 2.729 min，m/z = 273 [M+H] + 實例 174 : 2.743 min，m/z = 283 [M+H] + 96006.doc -78- 200526558 實例 175 : 2· 1 87 min，m/z = 269 [M+H] + 實例 176 : 2.935 min，m/z = 317 [M+H] + 實例 177 ·· 3.090 min，m/z = 253 [M+H] + 實例 178 : 2.956 min，m/z = 285 [M+H] + 表2 :

實例號 R3 R4 Rl R2 m.p. [ °C] 191 Η Cl ch3 CH2CH, 119-123 192 Η Br ch3 ch2ch, 141-144 II.對抗蟲害作用之實例藉由下列實驗來證實式I化合物對抗蟲害之作用：綠桃财（Green Peach Aphid)(桃財（Myzus persicae)) 在50:50丙i同：水及loo ppm Kinetic®界面活性劑中該等調配活性化合物。藉由將受侵襲之葉段置放於測試植物頂部以約4〇只實驗室飼養之辑蟲來侵襲第二葉對階段之胡椒屬植物（品種 ’California Wonder’）。在24小時後移除該等葉段。將該等完整植物之葉片浸入測試化合物之梯度溶液中並使其乾燥。在約25 C及20-40%相對濕度下將測試植物維持於螢光燈下 (24小時光週期）。5天後相對於檢測植物之蚜蟲死亡率而測定經處理植物之蚜蟲死亡率。在該測試中，與未經處理之對照物相比較，300 ppm之下列編號的化合物展示了 85%以上之死亡率：卜2、、 96006.doc -79- 200526558 12、23、29、30、31、33、37、38、39、40、41、42、43， 45 、 46 、 47 、 48 、 49 、 50 、 52 、 53 、 54及55 。棉虫牙（Aphis gossypii) 在50:50丙酮··水及loo ppm Kinetic(g)界面活性劑中該等調配活性化合物。藉由將自主要群體受嚴重侵襲之葉片置放於各子葉頂部來侵襲子葉階段之棉屬植物（品種”三角松，，（Delta pine)，每盆一株植物）。允許將蚜蟲轉移至寄主植物隔夜，且移除用於轉移蚜蟲之葉片。將子葉浸入測試溶液中並使其乾燥。5 天後，測定死亡率數。在該測試中，與未經處理之對照物相比較，3〇〇ppm之下列編號的化合物展示了 85%以上之死亡率：2、3、5、6、8、 10、12、13、14、15、16、18、19、20、21、22、23、24、 25、27、28、29、30、31、32、35、36、37、38、39、4〇、 41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、 54及 55 ° 豆虫牙（Aphis fabae) 在50:50丙酮：水及100 ppm Kinetic@界面活性劑中調配該等活性化合物。藉由將經侵襲之剪切植物置放於測驗植物頂部以大約 2-30只實驗室飼養之騎蟲來侵襲生長於處於第一葉對階段之旱金蓮屬（Nasturtlum plant)植物（品種，Mixed Jewd’）。在24小時後移除該等經剪切植物。將各植物浸入測試溶液以完全覆蓋葉子、M、伸出之種子表面及周圍的 96006.doc -80 - 200526558 立體表面且允許在通風櫥中乾燥。將經處理之植物在25。〇保持於持續螢光燈下。3天後測定蚜蟲死亡率。在該測試中，與未經處理之對照物相比較，3〇〇卯㈤之下列編號的化合物展示了 85%以上之死亡率·· 3〇、38、5、6、 7 、 8 、 23 、 29 、 32 、 33 、 34 、 35 、 40 、 41 、 42及45 。銀葉粉風（Bemisia argentifolii) 在50:50丙酮：水及100卯111幻11^1(^界面活性劑中調配該等活性化合物。使所選棉屬植物生長至子葉狀態（每盆一株植物）。將子葉浸入測試溶液以完全覆蓋葉子且置放於良好通風區域中乾燥。將各盆經處理之秧苗置放於塑料杯中且引入⑺至^只粉虱成蟲（年齡大約3_5天）。使用連接至一隔離塞吸管尖頭之吸氣器及0.6 cm無毒Tygon®管（R-3603)來收集該等昆蟲。然後將含有所收集昆蟲之尖頭輕輕地插入含有經處理之植物的土壤中，從而允許昆蟲爬出尖頭以到達用以餵養之葉子以可重複使用之篩蓋（來自Tetko Inc之150微米絲、”罔來S曰筛PeCap)盍住該等杯子。將測試植物維持於約25。[ 及20_40/。濕度之保持室中3天從而避免直接曝露於螢光燈 (24光週期）以防止杯子内部之熱聚集。在處理植物後3天評定死亡率。在該測試中，與未經處理之對照物相比較，300 ppm之編號為5及42的化合物展示了 7〇%以上之死亡率。一斑4知蛛瞒（TetranyChus unicae，〇Ρ·抗藥性菌株）藉由將取自主群體之經侵襲之葉片的小片（有大約100只 96006.doc -81- 200526558 蟎）置放於各植物來侵襲具有延伸至7_12 之初生葉之

Sieva利馬丑植物（品種，Henders〇n，）。在處理之前約2小時進行此操作以允許蟎移動經過測試植物並產卵。將用於轉移蟎之葉片小片移除。將新侵襲之植物浸入測試溶液並允許乾燥。在約25°C及20-40%相對濕度下將測試植物保持於螢光燈下（24小時光週期）。5天後，將一葉片移除並測定死亡率數。在該測試中，與未經處理之對照物相比較，3〇〇ppm之編號為8及30的化合物展示了 75%以上之死亡率。佛羅里達木蟻（Florida Carpenter Ant)(Camp⑽灿s floridanus) 該等測試在培養皿中進行。向螞犧提供水源且然後不提 t、艮物源使其饑餓24小時。以2〇%蜂蜜/水溶液製備誘_。添加活性成分之丙酮溶液以達到i重量％(w/w)之活性成分辰度。將置放於蓋子中含有〇·2 ml活性成分之蜂蜜/水溶液加入各培養皿令。封蓋培養皿且維持於22它之水溫。每天觀察蟻之死亡率。1〇天後測定死亡率。在该等測試中，與未經處理之對照物相比較，編號為66、 78及79的化合物展示了 85%以上之死亡率。阿根廷蟻（Argentine Ants)(Linepithema humile) a) 4等測试在培養盟中進行。向螞蟻提供水源且然後不提供食物源使其饑餓24小時。以2〇%蜂蜜/水溶液製備誘餌。添加活性成分之丙酮溶液以達到丨重量％(w/w)之活性成分濃度。將置放於蓋子中含有〇·2…活性成分之蜂蜜 96006.doc 200526558 夜加人各培養皿中。封蓋培養皿且維持於饥之水 :皿二天觀察碼蟻之死亡率。1〇天後測定定死亡率。在 °亥寺K中’與未經處理之對照物相比較，編號為66、 78及79的化合物展示了 1GG%之死亡率。 b)如實例咖行該等測試。Ep 33984之以下化合物則用作比幸又只例。6天後觀察螞蠘之死亡率。結果示於表3中。

兔2 ·對抗阿根廷蟻Linepithema humile之生物活性處理 iai"~ (w/w) 處理後6天之平均累積死亡率％1 化合物第66號 1.0 100.0 比較實例I 1.0 35.6 比較實例π 1.0 35.6 對照1 na 17.8 n%活性成分 83- 1 各平均值基於45只螞蟻（3次重複實驗/處理） 96006.doc

Claims

200526558 十、申請專利範圍： 1· 一種通式I之2-氰基苯磺醯胺化合物， R1

其中 R為CVC4-烧基、Ci-CV鹵代烧基、CVCV垸氧基或Ci_C4-鹵代烷氧基； R 為 H、Ci-Cr烧基、C2-C6-炸基、〇2-(36-块基、c3_C8_ 環烧基或(^-(：4-烷氧基，其中最後提到的五個基團可為未經取代、部分或全部處化及/或可攜帶一、二或三個由以下各基團組成之群中選出的基團：Cl_c4^氧基、 (VCV烷基硫、CVC4-烷亞磺醯基、CVCV烷磺醯基、 CVCV鹵代烷氧基、Cl_C4_鹵代烷基硫、Ci_c4_烷氧羰基、氰基、胺基、（CVCV烷基）胺基、二烷基）胺基、環烷基及苯基，對於苯基而言可能為未經取代、部分或全部鹵代及/或攜帶一、二或三個由以下各基團組成之群中選出的取代基：Ci_c4-烷基、c广鹵代烷基、C^C4·烷氧基、Ci-CV鹵代烷氧基；且 R3、R4及R5彼此獨立地為由以下各基團組成之群中選出的基團：氫、鹵素、氰基、硝基、Ci_C6_烷基、環烷基、CVCV鹵代烷基、Cl_c4-烷氧基、Ci-C4_烷基硫、cvcv烷亞磺醯基、Ci-C4_烷磺醯基、Ci_C4_鹵代 96006.doc 200526558 殤烧氧基、CVC4-鹵代烷基硫、c2-C6-烯基、c2-c6-炔基、 Ci-Cc烷氧羰基、胺基、（Ci-C4烷基）胺基、二兴Cl-C4 烧基）胺基、胺羰基、（CVC4-烷基）胺羰基及二-(CVC4 烧基）胺羰基；及/或其農業上有用的鹽。 2·如明求項1之化合物，其中式I中之R1係CVC2·烷基或 Ci-C2-烷氧基。

3 ·如叫求項2之化合物，其中式I中之R1係甲基。 4·如明求項2之化合物，其中式I中之R1係甲氧基。 5·如明求項1之化合物，其中式ί中之R1係Ci-Cr鹵代烷氧基0 6· 士明求項5之化合物，其中中之鹵代烷氧基，具體言之係二氟甲氧基。 7· ^請求項丨之化合物，其中在式1中汉2係選自由以下各基團、、、、群·氫、具有1至4個碳原子之烴基、烷氧基烷基、Cl-C4_烧基硫-Ci_C4·燒基及C2_c4_快基。 8·如％求項5之化合物，其中r2係氫、甲基、乙基、1-甲基乙基或丙-2-炔-1-基。土 9· ^求項1之化合物，其中在式I中該等基團R3、r1r5 中之至少一者不同於氫。 1〇· 士明求項9之化合物，其中R3係鹵素。之化合物，其中在式工中該等基團r3、r^5 12. 一種農業組合物，其包括具有殺蟲作用之量的如請求項1 96006.doc -2- 200526558 所定義的至少一種通式I之化合物及/或至少—種式〗之農業上有用的鹽及至少一種農藝學上可技為 π干上7接叉的惰性液體及/ 或固體載劑及視需要之至少一種界面活性劑。 13. 其包括使該等動物蟲害、該長之其棲息地、滋生地、食、地域、材料或環境，或待一種對抗動物蟲害之方法，等動物蟲害正在生長或可生物來源、植物、種子、土壤保護使其免受動物襲擊或侵襲之材料、植物、種子、土壤、表以空間肖殺蟲上有效量之至少一種通式⑷-氮基苯磺醯胺化合物及/或其至少一種農業上可接受之鹽相接觸。 I 14. 如請求項13之方法，其中該動物蟲害係來自同翅目。 15. 如請求項13之方法，其中該動物蟲害係來自膜翅目。 1 6·如明求項13之方法，其中該動物蟲害係來自纓翅目。 1 7. —種保護農作物使其免受動物蟲害襲擊或侵襲之方法，其包括使農作物與殺蟲上有效量如請求項丨所定義之至夕種通式1之孓氰基苯磺醯胺化合物及/或其至少一種鹽接觸。 96006.doc 200526558 七、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明·· 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

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