TW201420688A - 金屬偶氮顏料及由其製造之顏料製品 - Google Patents
金屬偶氮顏料及由其製造之顏料製品 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201420688A TW201420688A TW102123741A TW102123741A TW201420688A TW 201420688 A TW201420688 A TW 201420688A TW 102123741 A TW102123741 A TW 102123741A TW 102123741 A TW102123741 A TW 102123741A TW 201420688 A TW201420688 A TW 201420688A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- pigment
- metal
- formula
- metal azo
- compound
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 218
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 115
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 115
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 113
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 74
- -1 azo compound Chemical class 0.000 claims description 46
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 45
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 31
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 24
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 24
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 24
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 19
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims description 19
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims description 18
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 18
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 16
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 14
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 12
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims description 12
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical class [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 11
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 8
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 6
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 5
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 5
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 4
- 238000003705 background correction Methods 0.000 claims description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 4
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 3
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 3
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 claims description 3
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 2
- 238000007754 air knife coating Methods 0.000 claims description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 claims 1
- 230000018199 S phase Effects 0.000 claims 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 claims 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 claims 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 60
- 238000000034 method Methods 0.000 description 40
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 13
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 13
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 10
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- LCGWXMONLSJYQR-UHFFFAOYSA-N 5-[(2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)diazenyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1NC(=O)NC(=O)C1N=NC1C(=O)NC(=O)NC1=O LCGWXMONLSJYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N Secalonsaeure A Natural products COC(=O)C12OC3C(CC1=C(O)CC(C)C2O)C(=CC=C3c4ccc(O)c5C(=O)C6=C(O)CC(C)C(O)C6(Oc45)C(=O)OC)O MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 239000006069 physical mixture Substances 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 5
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical compound NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HDHQZCHIXUUSMK-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-quinolone Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC(=O)NC2=C1 HDHQZCHIXUUSMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 4
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 4
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N (-)-Menthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GLLRIXZGBQOFLM-UHFFFAOYSA-N Xanthorin Natural products C1=C(C)C=C2C(=O)C3=C(O)C(OC)=CC(O)=C3C(=O)C2=C1O GLLRIXZGBQOFLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- UVCQMCCIAHQDAF-GYOQZRFSSA-N alpha-Bacterioruberin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C(CCC(C)(C)O)C(C)(C)O)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC(CCC(C)(C)O)C(C)(C)O UVCQMCCIAHQDAF-GYOQZRFSSA-N 0.000 description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- ABJFBJGGLJVMAQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dihydroquinoxaline-2,3-dione Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C(=O)NC2=C1 ABJFBJGGLJVMAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMDBZGCCRMDYKZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dioxo-1,4-dihydroquinoxaline-6-sulfonic acid Chemical compound N1C(=O)C(=O)NC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 QMDBZGCCRMDYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCWCROLXQGCRCL-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-3,6-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3NC2=C1 MCWCROLXQGCRCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N Nerol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C\CO GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N beta-myrcene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C=C UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N citronellal Chemical compound O=CCC(C)CCC=C(C)C NEHNMFOYXAPHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 2
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRNOAELBRPKVHC-UHFFFAOYSA-N dodecylurea Chemical compound CCCCCCCCCCCCNC(N)=O WRNOAELBRPKVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001493 electron microscopy Methods 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- UZRCGISJYYLJMA-UHFFFAOYSA-N phenol;styrene Chemical compound OC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 UZRCGISJYYLJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 229940068984 polyvinyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N (+)-isomenthone Natural products CC(C)[C@H]1CC[C@@H](C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) acetate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(C)=O RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NPGRJAYUWMZXTM-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinane-2,4,6-trione;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.O=C1CC(=O)NC(=O)N1 NPGRJAYUWMZXTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIAMPLQEZAMORJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound CCOCCOCCOCCOCC KIAMPLQEZAMORJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZZVHOPLTANRPW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propan-2-yloxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(C)OCCOCCOC(C)=O IZZVHOPLTANRPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWQAFGZJIHVLGX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCOCCOCCOC(C)=O GWQAFGZJIHVLGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGQLKNKVOZVAAY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOC(C)=O SGQLKNKVOZVAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDHQGBWMLCBNSM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOCCOC(C)=O SDHQGBWMLCBNSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZDMGBHDHARVNN-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-propan-2-yloxyethoxy)ethoxy]ethyl acetate Chemical compound CC(C)OCCOCCOCCOC(C)=O WZDMGBHDHARVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONPJEOPZOXVCDK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-propoxyethoxy)ethoxy]ethyl acetate Chemical compound CCCOCCOCCOCCOC(C)=O ONPJEOPZOXVCDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNSOQPWJZGNFAW-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethoxy]ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCOC(C)(C)C VNSOQPWJZGNFAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWXXOYITYGULJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethoxy]ethoxy]ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCOCCOC(C)(C)C GAWXXOYITYGULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetrahydrofuran Chemical compound CC1CCCO1 JWUJQDFVADABEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3-methylbutan-1-ol Chemical compound COC(C)(C)CCO MFKRHJVUCZRDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-phenyldiazenylnaphthalen-1-yl)diazenyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N=NC(C1=CC=CC=C11)=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 FWTBRYBHCBCJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAZDCJVJMWHYPJ-UHFFFAOYSA-N 5-diazonio-2,4-dioxo-1h-pyrimidin-6-olate Chemical compound [O-]C=1NC(=O)NC(=O)C=1[N+]#N OAZDCJVJMWHYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJILWFIKSXTAHP-UHFFFAOYSA-N C12=CC=C(N1)C=C1C=CC(=N1)C=C1C=CC(N1)=CC=1C=CC(N1)=C2.C=2NC=C1C=CC=CC21 Chemical class C12=CC=C(N1)C=C1C=CC(=N1)C=C1C=CC(N1)=CC=1C=CC(N1)=C2.C=2NC=C1C=CC=CC21 OJILWFIKSXTAHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000896 Ethulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001859 Ethyl hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N Menthone Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1=O NFLGAXVYCFJBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N N-methylethanolamine Chemical compound CNCCO OPKOKAMJFNKNAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLHOXUWWKVQEJB-UHFFFAOYSA-N Propyleneglycol diacetate Chemical compound CC(=O)OC(C)COC(C)=O MLHOXUWWKVQEJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N Unsaturated alcohol Chemical compound CC\C(CO)=C/C ACIAHEMYLLBZOI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N alpha-myrcene Natural products CC(=C)CCCC(=C)C=C VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930003642 bicyclic monoterpene Natural products 0.000 description 1
- 150000001604 bicyclic monoterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N bis(7-methyloctyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1CCCCC1C(=O)OCCCCCCC(C)C HORIEOQXBKUKGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012661 block copolymerization Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003090 carboxymethyl hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000003486 chemical etching Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229930003633 citronellal Natural products 0.000 description 1
- 235000000983 citronellal Nutrition 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 1
- 150000002013 dioxins Chemical class 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019326 ethyl hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 229910001009 interstitial alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002506 iron compounds Chemical class 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N isoindolin-1-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)NCC2=C1 PXZQEOJJUGGUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 229960004873 levomenthol Drugs 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 description 1
- 229930007503 menthone Natural products 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000004537 pulping Methods 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012048 reactive intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- 238000001132 ultrasonic dispersion Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/18—Monoazo compounds containing copper
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/22—Monoazo compounds containing other metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/36—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to some other heterocyclic ring
- C09B62/40—Azo dyes
- C09B62/415—Metal complex azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0002—Grinding; Milling with solid grinding or milling assistants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
- C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/322—Pigment inks
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
- G02F1/133514—Colour filters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
本發明關於一種新型金屬偶氮顏料，其包含以下各項之加成物：a)至少兩種化學式(I)之金屬偶氮化合物或其互變異構形式□其中取代基具有說明書所指示之定義，和b)至少一種化學式(II)之化合物□其中R6具有說明書所指示之定義，其特徵在於：在X射線繞射圖中在d=10.3(±0.2)Å的晶格常數下，該金屬偶氮顏料具有強度為I1之信號S1，並且在從d=16.05 Å至d=11.78 Å的晶格常數範圍內，該金屬偶氮顏料不具有如下述之信號S2，該信號S2之強度I2相對於信號S1之強度I1而表達為背景校正的強度之比率I2/I1時其值不超過0.02；且本發明之金屬偶氮顏料極其適合用於製造顏料製品並且尤其適合用於製造彩色濾光片。
Description
本發明涉及新型金屬偶氮顏料、用於製造它們的方法、包含該等金屬偶氮顏料的顏料製品以及它們的用途(尤其是用於製造彩色濾光片)，並且還涉及彩色濾光片本身。
彩色濾光片當今主要用於液晶顯示器和螢幕、色彩解析度儀器以及感測器中。一已知的實例係個人電腦上的平板顯示器。存在用於製造彩色濾光片的不同技術，該等技術不僅在顏色應用上不同，而且在由原色紅、綠和藍、連同黑來生成色彩元素圖案上也不同。該等顏色可以藉由以下方式來應用，例如，藉由借助可溶性染料或顏料(“染料方法”、“染料分散方法”)對基層(例如，明膠)進行染色；顏料膏、顏料製品或顏料油墨之絲網印刷、膠版印刷或噴墨印刷；基於染料或顏料的光阻之電沈積；以及還有特別是借助顏料分散技術，其中使用以分散體形式存在於聚醯亞胺樹脂(“非光敏性聚醯亞胺方法”)抑或光阻(“光敏性丙烯酸方法”)中之顏料。與所述方法相關聯，藉由印刷實現的色彩元素圖案的直接生成以及間接的光刻法生成均是重要的，後者特別與上述顏料分散技術有關。處於“非光敏性聚醯亞胺方法”形式的顏料分散技術的工藝例如揭露在JP-A-11-217514(1998)中。
在根據光阻方法的顏料分散技術的情況中，賦予顏色之顏料以精細分佈存在於(分散於)UV可固化的光阻中。這種光阻，除了顏料之外，通常由以下組分組成：黏合劑樹脂、可聚合單體、光引發劑、以及可
隨意的一溶劑。例如藉由以下方式進行製備：首先將處於濃縮物形式的顏料精細地分散在溶劑和可隨意的黏合劑樹脂中，並且在應用之前即刻將分散體與單體和光引發劑以及還有可隨意的另外組分一起調節。例如借助稱為“旋塗”的方法，將著色的光阻均勻地施用於基材(例如玻璃)上，並且使該著色的光阻經受預乾燥、藉由光罩來進行UV曝光、顯影(一般使用無機鹼性溶液)，以便得到所希望的色彩元素圖案，並且對塗層進行清潔及可隨意地後固化。對每種顏色重複該操作，即對於例如在顏色：紅、綠和藍中的三色現象總體上重複三次。
與顏料和顏料分散技術之結合使用相關聯之優點在於同基於染料的塗覆體系相比，彩色濾光片具有提高的耐光性、耐濕性以及耐溫性。另一方面，不論塗覆方法如何，基於顏料的塗層的透明度和色彩純度仍然未令人滿意。特別是如果在光阻中以混合物的形式併入不同的顏料，為了使該混合物漸變至所希望的色彩軌跡值，則在亮度和透明度方面存在不想要的損失，結果係顯示器或螢幕(LCD)的操作不可避免地需要增加的能源成本。
EP-A-947563描述了用於在彩色濾光片中使用的特定偶氮吡唑啉酮。根據先前技術在彩色濾光片中採用的特定顏料例如揭露在JP-A-11-217514和JP-A-11-209631中，並且尤其是JP-A-11-209632中的顏料顏色索引(Colour Index)顏料黃150。然而，考慮到所描述的要求，該等顏料仍然需要改進。
在EP-A-1 146 087中，描述了金屬偶氮顏料以作為綠色顏色的黃色組分。
該黃-綠色顏色組分較佳的是由CI顏料綠36和/或CI顏料綠58和一黃色金屬偶氮顏料組成。為了與其他色調的增強的結合性，該黃-綠色顏色組分有利地具有非常高的色品和透明度。出於此目的，黃色顏料必須具有最大的色品和透明度。同時黃色顏料本身不應該是呈綠色的，以便例如允許顏料綠36的更好的摻混，該顏料綠36作為單獨組分係過於綠的。黃色顏料的色調在‘紅色’方向上的小偏移，和/或色度的增加，意味著作為用於例如顏料綠36或58的暗調組分的此黃色顏料的大幅改進。而且，在理想情況下，相應的三色濾光片(紅、綠、藍)
之相加效應應該造成完全的光吸收。
EP-A 1 591 489已經描述了作為黃色組分的具有增強的色調亮度的新型顏料製品。該等顏料製品包含特定金屬錯合物(較佳的是偶氮巴比妥酸的1：1鎳錯合物)與小量的鐵化合物以及還有至少一種另外的金屬化合物之混合物。
該等已知的顏料和使用它們所製造的顏料製品對於以其製造的彩色濾光片而言，在所有亮度和色彩純度要求方面仍然不令人滿意。
已經發現以下這樣的新型黃色金屬偶氮顏料：在製造彩色濾光片的背景下的顏料製品中它們顯著地適合於調色黃色顏料(例如CI顏料綠36)之綠色色調。
出人意料地，有可能藉由使用該等新型金屬偶氮顏料作為用於彩色濾光片的顏料製品中的黃色組分，來進一步顯著地改進所描述的綠色色調的色彩特性。
本發明因此涉及包含以下各項之加成物之金屬偶氮顏料
a)至少兩種化學式(I)的金屬偶氮化合物或其互變異構形式
其中R1和R2 彼此獨立地是OH、NH2或NHR5，R3和R4 彼此獨立地是=O或=NR5，R5 係氫或烷基，並且Me 係選自系列Ni2+、Zn2+、Cu2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+以及Co3+ 2/3的二價或三價金屬離子，條件係基於每一莫耳的所有具有化學式(I)之化合物而言，來自系列Zn2+和Ni2+的金屬離子的量係95mol%至100mol%，並且來自系列Cu2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+以及Co3+ 2/3的金屬離子的量係0
至5mol%，並且其中在具有化學式(I)之化合物的總和中Zn至Ni金屬離子的莫耳比係9：1至1：9，和b)至少一種具有化學式(II)之化合物
其中R6 係氫或烷基，其特徵在於，在X射線繞射圖中在d=10.3(±0.2)Å的晶格常數下，金屬偶氮顏料具有強度為I1之信號S1，並且在從d=16.05Å至d=11.78Å的晶格常數範圍內，金屬偶氮顏料不具有如下述之信號S2，該信號S2之強度I2相對於信號S1之強度I1而表達為背景校正的強度的比率I2/I1時其值不超過0.02。
較佳的是包含以下各項的加成物之金屬偶氮顏料
a)至少兩種化學式(I)之金屬偶氮化合物或其互變異構形式
其中R1和R2 彼此獨立地是OH、NH2或NHR5，R3和R4 彼此獨立地是=O或=NR5，R5 係氫或C1-C4-烷基，並且Me 係選自系列Ni2+、Zn2+、Cu2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+以及Co3+ 2/3的二價或三價金屬離子，條件係在基於一每莫耳的所有具有化學式(I)之化合物而言，來自系列Zn2+和Ni2+的金屬離子的量係95mol%至100mol%，並且來
自系列Cu2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+以及Co3+ 2/3的金屬離子的量係0至5mol%，並且其中在具有化學式(I)之化合物的總和中Zn至Ni金屬離子的莫耳比係9：1至1：9，和b)至少一種具有化學式(II)之化合物
其中R6 係氫或C1-C4-烷基，其可隨意地被一或多個OH基取代，其特徵在於，在X射線繞射圖中在d=10.3(±0.2)Å的晶格常數下，金屬偶氮顏料具有強度為I1之信號S1，並且在從d=16.05Å至d=11.78Å的晶格常數範圍內，金屬偶氮顏料不具有如下述之信號S2，該信號S2之強度I2相對於信號S1之強度I1而表達為背景校正的強度的比率I2/I1時其值不超過0.02。
尤其佳的是包含以下各項的加成物之金屬偶氮顏料
a)一化學式(Ia)的金屬偶氮化合物或其一互變異構形式
其中R1和R2 彼此獨立地是OH、NH2或NHR5，R3和R4 彼此獨立地是=O或=NR5，R5 係氫或C1-C4-烷基，並且一化學式(Ib)之金屬偶氮化合物或其一互變異構形式
其中R1和R2 彼此獨立地是OH、NH2或NHR5，R3和R4 彼此獨立地是=O或=NR5，並且R5 係氫或C1-C4-烷基，並且可隨意的一化學式(Ic)之化合物
其中R1和R2 彼此獨立地是OH、NH2或NHR5，R3和R4 彼此獨立地是=O或=NR5，並且R5 係氫或C1-C4-烷基，並且M 係選自系列Cu2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+以及Co3+ 2/3的二價或三價金屬離子，條件係基於每一莫耳的所有具有化學式(I)之化合物而言，來自系列Zn2+和Ni2+的金屬離子的量係95mol%至100mol%，並且來自系列Cu2+、Al3+ 2/3、Fe2+、Fe3+ 2/3、Co2+以及Co3+ 2/3的金屬離子的量係0至5mol%，其中在化學式(Ia)和(Ib)的化合物的總和中Zn至Ni金屬離子的莫耳比係9：1至1：9，和b)至少一種具有化學式(II)之化合物
其中R6 係氫或C1-C4-烷基，其可隨意地被一或多個OH基取代，其特徵在於，在X射線繞射圖中在d=10.3(±0.2)Å的晶格常數下，金屬偶氮顏料具有強度為I1之信號S1，並且在從d=16.05Å至d=11.78Å的晶格常數範圍內，金屬偶氮顏料不具有如下述之信號S2，該信號S2之強度I2相對於信號S1之強度I1而表達為背景校正的強度之比率I2/I1時其值不超過0.02。
更特別佳的是包含以下各項之加成物之金屬偶氮顏料
a)一化學式(Ia)之金屬偶氮化合物或其一互變異構形式
其中R1和R2 彼此獨立地是OH、NH2或NHR5，R3和R4 彼此獨立地是=O或=NR5，R5 係氫或C1-C4-烷基，並且一化學式(Ib)之金屬偶氮化合物或其一互變異構形式
其中R1和R2 彼此獨立地是OH、NH2或NHR5，R3和R4 彼此獨立地是=O或=NR5，並且R5 係氫或C1-C4-烷基，條件係基於一莫耳的所有化合物(Ia)和(Ib)而言，來自系列Zn2+和Ni2+的金屬離子的量係100mol%，其中在具有化學式(Ia)和(Ib)之化合物的總和中Zn與Ni金
屬離子的莫耳比係9：1至1：9，和b)至少一化學式(II)之化合物
其中R6 係氫或C1-C4-烷基，其可隨意地被一或多個OH基取代，其特徵在於，在X射線繞射圖中在d=10.3(±0.2)Å的晶格常數下，金屬偶氮顏料具有強度為I1之信號S1，並且在從d=16.05Å至d=11.78Å的晶格常數範圍內，金屬偶氮顏料不具有如下述之信號S2，該信號S2之強度I2相對於信號S1之強度I1而表達為背景校正的強度的比率I2/I1時其值不超過0.02。
此外，更特別佳的是包含以下各項之加成物之金屬偶氮顏料
a)一化學式(Ia)之金屬偶氮化合物或其一互變異構形式
其中R1和R2 係OH，R3和R4 係=O，和一化學式(Ib)的金屬偶氮化合物或其一互變異構形式
其中R1和R2 係OH，R3和R4 係=O，條件係基於一莫耳的化合物(Ia)和(Ib)而言，來自系列Zn和Ni的金屬離子的量係100mol%，其中在具有化學式(Ia)和(Ib)之化合物的總和中Zn與Ni金屬離子的莫耳比係9：1至1：9，和b)至少一具有化學式(II)之化合物
其中R6 係氫，其特徵在於，在X射線繞射圖中在d=10.3(±0.2)Å的晶格常數下，金屬偶氮顏料具有強度為I1之信號S1，並且在從d=16.05Å至d=11.78Å的晶格常數範圍內，金屬偶氮顏料不具有如下述之信號S2，該信號S2之強度I2相對於信號S1之強度I1而表達為背景校正的強度之比率I2/I1時其值不超過0.02。
相較於符合以上指示的化學式(Ia)和(Ib)之結構的純Ni偶氮化合物與純Zn偶氮化合物的物理混合物，存在於本發明的金屬偶氮顏料中的具有化學式(I)之金屬偶氮化合物包含其中Ni和Zn原子以及還有(可隨意地)另外的金屬離子M以常見的晶體格構併入的化學混成化合物。這種差異可以用實驗方式藉由物理混合物和化學混成化合物的不同X射線繞射圖來示出。因此，例如，根據實例3至實例5，本發明的在每個情況下包含Ni/Zn偶氮化合物與三聚氰胺的加成物的金屬偶氮顏料的化學混成化合物的X射線繞射圖特徵性地不同於單獨的顏料的物理混合物的X射線繞射圖，如從表3至表5的測量值與表6至表8的測量值的對比中所清楚的。
在烷基定義中的取代基表示例如直鏈或支鏈C1-C6-烷基，它們可隨意地可被相同或不同的取代基，例如被鹵素(如氯、溴或氟)、-OH、-CN、-NH2或C1-C6-烷氧基取代一次或多次。
本發明的金屬偶氮顏料係a)具有化學式(I)的金屬偶氮化合物與b)具有化學式(II)的化合物的加成物。此處的加成物一般是複合分子。分子之間的鍵可以藉由分子間相互作用或基於路易士酸的相互作用或藉由配位鍵來形成。因此出於本發明的目的，術語“加成物”旨在涵蓋總體上所有種類的併入化合物和加成化合物。
在本發明涵義中，術語“併入化合物”或“加成化合物”旨在意指，例如在分子間相互作用如凡得瓦相互作用或者基於路易士酸的相互作用的基礎上形成的化合物。併入如何進行不僅取決於有待併入的組分的化學特性，而且取決於主體晶格的化學性質。這類化合物還常常被稱為嵌入化合物。從化學上來說，這係指將分子、離子(很少還有原子)併入化學化合物中。
該術語還被理解為是指包合化合物(稱為包合物)。存在其中客體分子被併入包含主體分子的晶格或籠中的雙物質化合物。
在本發明涵義中，術語“併入化合物(incorporation compound)”或“加成化合物”還被理解為是指混合的併入晶體(或間隙化合物)。這樣一化合物係具有至少兩種元素的化學的、非化學計量的結晶化合物。
此外，在本發明涵義中，術語“併入化合物”或“加成化合物”還被理解為係指在配位鍵或錯合類型的鍵的基礎上形成的化合物。這類化合物的實例包括混合的取代晶體或混合的置換晶體，其中至少兩種物質形成接合晶體，並且其中第二種組分的原子位於第一種組分的規則晶格位置處。
能夠與具有化學式(I)之化合物形成併入化合物或加成化合物的化合物可以是有機化合物和無機化合物。在下文中，該等化合物被認定為併入/加成化合物。
原則上適合的併入/加成化合物來自非常廣泛多樣的不同類別的化合物。僅出於實用的原因，較佳的化合物係在標準條件(25℃，1巴)下為固體或液體的那些化合物。
在液體物質中，較佳的是在1巴下具有100℃或更高、較佳的是大於或等於150℃的沸點的那些。適合的併入/加成化合物通常是非環狀和環狀有機化合物，實例係脂肪族和芳香族烴類，所述化合物可以例如被以下各項取代：OH、COOH、NH2、取代的NH2、CONH2、取代的CONH2、SO2NH2、取代的SO2NH2、SO3H、鹵素、NO2、CN、-SO2-烷基、-SO2-芳基、-O-烷基、-O-芳基、-O-醯基。
羧醯胺類和磺醯胺類係併入/加成化合物的較佳組，而且也特別適合的是脲和取代的脲，如苯基脲、十二烷基脲等、以及還有其與醛(更具體的是甲醛)的縮聚物；雜環化合物，如巴比妥酸、苯并咪唑酮、苯并咪唑酮-5-磺酸、2,3-二羥基喹喔啉、2,3-二羥基喹喔啉-6-磺酸、哢唑、哢唑-3,6-二磺酸、2-羥基喹啉、2,4-二羥基喹啉、己內醯胺、三聚氰胺、6-苯基-1,3,5-三-2,4-二胺、6-甲基-1,3,5-三-2,4-二胺、三聚氰酸。
根據本發明用作併入/加成化合物的是具有化學式(II)的那些。在本文中尤其佳的是三聚氰胺。
同樣在原則上適合用作併入/加成化合物的是聚合物、較佳的是水溶性聚合物，實例係乙烯-丙烯氧化物嵌段聚合物(較佳的是具有的Mn大於或等於1000，更具體為1000至10 000g/mol)、聚乙烯醇、聚(甲基)丙烯酸、改性的纖維素，如羧甲基纖維素、羥乙基-和-丙基纖維素、甲基-和乙基羥乙基纖維素。與具有化學式(I)的金屬偶氮化合物形成加成物的具有化學式(II)之化合物的量，在每個情況下基於一莫耳的具有化學式(I)之化合物而言，通常為5%至300mol%、較佳的是10mol%至250mol%並且更具體100mol%至200mol%。本發明的金屬偶氮顏料較佳的是具有50至200m2/g、更具體80至160m2/g、非常佳的是100至150m2/g的比表面積(m2/g)。表面積係根據DIN 66131來測定的：藉由布魯諾爾(Brunauer)、艾米特(Emmett)和泰勒(Teller)(B.E.T.)的方法藉由氣體吸附完成的對固體的比表面積的測定。特別佳的是，本發明的金屬偶氮顏料由a)至少兩種具有化學式(I)的金屬偶氮化合物與b)至少一種具有化學式(II)之化合物(在每個情況下以它們的一般且較佳的定義)的加成物組成。
本發明的金屬偶氮顏料可藉由以下方式獲得：在至少一種具有化學式(II)之化合物的存在下，使具有化學式(I)之化合物或它們的鹼金屬鹽(較佳的是它們的鈉或鉀鹽)的互變異構形式與鎳鹽和鋅鹽並且可隨意地與來自系列：銅、鋁、鐵以及鈷鹽的一或多種金屬鹽進行反應。
本發明進一步提供用於製造本發明的金屬偶氮顏料的方法，其特徵在於化學式(Id)之化合物，或其互變異構體，
其中X 係鹼金屬離子，較佳的是鈉或鉀離子，R1和R2 彼此獨立地是OH、NH2或NHR5，R3和R4 彼此獨立地是=O或=NR5，R5 係氫或烷基，在至少一種具有化學式(II)之化合物的存在下與至少一種鎳鹽和至少一種鋅鹽並且可隨意地與來自系列：銅、鋁、鐵以及鈷鹽的至少一種另外的金屬鹽進行反應。
本發明的方法通常使用每莫耳具有化學式(Id)之化合物0.05至0.9mol的至少一種鎳鹽、0.05至0.9mol的至少一種鋅鹽以及0.05至0mol的來自系列：銅、鋁、鐵以及鈷鹽的至少一種金屬鹽來進行。
每莫耳具有化學式(Id)之化合物，較佳的是使用0.2至0.8mol的至少一種鎳鹽、0.1至0.75mol的至少一種鋅鹽以及0.05至0mol的來自系列：銅、鋁、鐵以及鈷鹽的至少一種金屬鹽。
每莫耳具有化學式(Id)之化合物，非常特別佳的是使用0.4至0.6mol的至少一種鎳鹽、0.2至0.6mol的至少一種鋅鹽以及0至0.05mol的來自系列：銅、鋁、鐵以及鈷鹽的至少一種金屬鹽。
一般來說，本發明的方法使用每莫耳具有化學式(Id)之化合物0.05至4mol、較佳的是0.5至2.5mol並且非常佳的是1.0至2.0mol的具
有化學式(II)之化合物來進行。
尤其佳的是二元鋅/鎳偶氮巴比妥酸-三聚氰胺加成物的製品。出於此目的，每莫耳具有化學式(Id)之化合物，採用0.05-0.95mol、較佳的是0.2-0.8mol並且非常佳的是0.4-0.7mol的至少一種鎳鹽；以及0.05-0.95mol、較佳的是0.15-0.6mol並且非常佳的是0.25-0.45mol的至少一種鋅鹽；以及0.05-4mol、較佳的是0.5-2.5並且更佳的是1-2mol的至少一種具有化學式(II)之化合物。
本發明的方法通常在從60℃至95℃的溫度下，在水溶液中在低於7的pH下進行。用於根據本發明來使用的鎳和鋅鹽以及用於可隨意地使用的來自系列：銅、鋁、鐵以及鈷鹽的另外的金屬鹽可以單獨地或作為與彼此的混合物，較佳的是以水溶液的形式來使用。具有化學式(II)之化合物同樣可以單獨地或作為與彼此的混合物，較佳的是以固體的形式來添加。
總體上，本發明的方法這樣進行，使得具有化學式(Id)的偶氮化合物(較佳的是以Na或K鹽形式)首先被引入；有待被併入或添加的一或多種具有化學式(II)之化合物(較佳的是三聚氰胺)被添加；並且此後使這種充填物與至少一種鎳鹽和至少一種鋅鹽以及可隨意的來自系列：銅、鋁、鐵以及鈷鹽的一或多種金屬鹽(較佳的是以該等鹽的水溶液的形式)較佳的是在小於7的pH水平下進行反應。出於調節pH的目的，適合的是氫氧化鈉水溶液、氫氧化鉀水溶液、碳酸鈉、碳酸氫鈉、碳酸鉀以及碳酸氫鉀。
適合的鎳鹽和鋅鹽較佳的是它們的水溶性鹽，更具體是氯化物、溴化物、乙酸鹽、甲酸鹽、硝酸鹽、硫酸鹽等。較佳的是採用的鎳和鋅鹽具有在20℃下大於20g/l，更具體大於50g/l的水溶性。
來自系列：銅、鋁、鐵以及鈷鹽的適合的另外的金屬鹽較佳的是它們的水溶性鹽，更具體是它們的氯化物、溴化物、乙酸鹽、硝酸鹽以及硫酸鹽，較佳的是它們的氯化物。
以此方式獲得的本發明的金屬偶氮顏料然後可以藉由過濾它們的水性懸浮液而以水性抽吸濾餅的形式被分離。這個濾餅可以例如在用熱水洗滌之後藉由慣常的乾燥方法進行乾燥。
適合的乾燥方法的實例包括相對應的水性漿液的槳葉式乾燥或噴霧乾燥。
隨後可以研磨顏料。
在本發明的金屬偶氮顏料對於所希望的應用來說是太粗粒的或太硬的而不易於分散時，可以例如根據在DE-A 19 847 586中描述的技術將它們轉化成軟粒顏料。
本發明另外提供包含至少一種本發明的金屬偶氮顏料的顏料製品。本發明的顏料製品較佳的是在室溫下是固體。除了本發明的金屬偶氮顏料之外，它們還可以包含另外的附加物。
另外的附加物係，例如分散劑(羧醯胺和磺醯胺)和慣常用於顏料製品的附加物。
用於本說明書的目的的分散劑係使顏料顆粒以它們的精細微粒形式在水介質中穩定的物質。精細微粒較佳的是指0.001至5μm、更具體0.005至1μm、非常佳的是0.005至0.5μm的精細分離的狀態。本發明的製品較佳的是處於精細微粒的形式。
適合的分散劑係，例如陰離子的、陽離子的、兩性的或非離子的。
在顏料製品中，基於所使用的本發明的金屬偶氮顏料而言，分散劑較佳的是以0.1wt%至100wt%、更具體0.5wt%至60wt%的量來使用。
本發明的製品當然還可以包含另外的附加物。因此，例如，降低水性懸浮液的黏度並且提高固體含量的附加物(如羧醯胺和磺醯胺)可以按照基於製品而言達10wt%的量來添加。
因此，另外較佳的是包含至少一種分散劑以及本發明的金屬偶氮顏料的本發明的顏料製品。
顏料製品較佳的是固體製品，所述固體製品較佳的是以粉末或顆粒形式存在。
本發明的金屬偶氮顏料以特別良好的可分散性和高的色強度而值得關注。色度和透明度係顯著地可調節的。
本發明顏料製品顯著地適合於所有顏料效用。
例如，它們適合於例如用於以下各項的所有類型的顏料清漆：用於印刷色彩、色膠色彩或黏合劑色彩的製造；用於紙張的本體染色；用
於合成的、半合成的或天然的高分子物質，如聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚醯胺、聚乙烯或聚丙烯的本體染色。例如，它們還可以用於天然的、再生的或人造纖維，如纖維素、聚酯、聚碳酸酯、聚丙烯腈或聚醯胺纖維的溶液染色，並且還可以用於紡織品和紙張的印刷。由該等顏料，有可能藉由在非離子、陰離子或陽離子表面活性劑的存在下進行研磨和捏合來產生乳化漆和塗料顏色的精細分離的、穩定的、水性的顏料澱積，所述乳化漆和塗料顏色可以用於紙張染色、用於紡織品的顏料印刷、用於層壓印刷或用於黏膠的溶液染色。
所述顏料顯著地適合於噴墨應用並且適合於用於液晶顯示器的彩色濾光片。
本發明的特別佳的顏料製品係包含以下各項的那些
至少一種本發明之金屬偶氮顏料和c)一有機化合物，其選自下組：萜烯類、萜類、脂肪酸類、脂肪酸酯類以及均聚物或共聚物(如無規或嵌段共聚物)，其在20℃下在pH為中性的水中具有的溶解度小於1g/l、更具體地小於0.1g/l。
特別佳的是處於固體形式、較佳的是處於粉末或顆粒形式的本發明的該等顏料製品。
組分(c)的有機化合物較佳的是在室溫(20℃)下在標準大氣中是固體或液體，並且如果它係液體，那麼它具有較佳的是>100℃、更具體>150℃的沸點。
較佳的聚合物具有至分子的親水性和疏水性(較佳的是聚合的)部分兩者。這類聚合物的實例係基於脂肪酸類或長鏈C12-C22烴類和聚伸烷基二醇類、更具體聚乙二醇的無規共聚物。此外是，基於(聚)羥基脂肪酸和聚伸烷基二醇、更具體聚乙二醇的嵌段聚合物；以及還有基於聚(甲基)丙烯酸酯和聚伸烷基二醇、更具體聚乙二醇的接枝共聚物。
來自組：萜烯類、萜類、脂肪酸類以及脂肪酸酯類的較佳的化合物包括以下各項：羅勒烯、月桂烯、香葉醇、橙花醇、芳樟醇、香茅醇、香葉醛、香茅醛、橙花醛、檸檬烯、薄荷醇(例如(-)-薄荷醇)、薄荷酮或雙環單萜類、具有6至22個C原子的飽和和不飽和的脂肪酸(例如像油酸、亞油酸以及亞麻酸)、或其混合物。
此外，也適合用作組分(c)之有機化合物的是以上給出作為併入/加成化合物的那些化合物，條件係該等化合物符合組分c)之化合物所希望的標準。
在有待被併入或添加的化合物與組分c)之化合物相同的情況下，經由化合物c)的用一適合的溶劑來瀝濾的能力實現區分。特別佳的顏料製品包含：50wt%至99wt%的至少一種本發明之金屬偶氮顏料和1wt%至50wt%、較佳的是2wt%至50wt%的至少一種組分c)的化合物。
本發明之顏料製品可隨意地進一步包含一表面活性劑e)。
適合的表面活性劑e)在本質上是，例如陰離子的、陽離子的、兩性的或非離子的。
適合的陰離子表面活性劑具體是芳香族磺酸與甲醛的縮合產物，如甲醛與烷基萘磺酸的縮合產物或甲醛與萘磺酸和/或苯磺酸的縮合產物、可隨意地取代的苯酚與甲醛和亞硫酸氫鈉的縮合產物。同樣合適的是來自組：磺基琥珀酸酯以及還有烷基苯磺酸酯的表面活性劑。此外是，離子上改性的、更具體硫酸化的或羧化的、烷氧基化的脂肪酸醇或其鹽。烷氧基化的脂肪酸醇更具體地是具有5至120、較佳的是5至60、更具體5至30個氧化乙烯的那些飽和的或不飽和的C6-C22脂肪酸醇。此外，具體涵蓋的是木素磺酸鹽類，實例係藉由亞硫酸鹽或硫酸鹽制漿法獲得的那些。討論中的產物較佳的是被部分水解的、氧化的、丙氧基化的、磺化的、磺甲基化的或脫磺化的並且根據已知的方法，如例如根據分子量或根據磺化度而被分餾的產物。硫化物和硫酸鹽制漿的木素磺酸鹽的混合物也是高度有效的。特別適合的木素磺酸鹽係具有在1000與100 000g/mol之間的平均分子量、至少80wt%的活性木素磺酸鹽含量以及較佳的是低的多價陽離子含量的那些。磺化度可以在寬限度內變化。
適合的非離子表面活性劑之實例包括以下各項：氧化烯與可烷基化的化合物的反應產物，例如像脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸、苯酚、烷基苯酚、芳基烷基苯酚(如苯乙烯-苯酚的縮合物)、羧醯胺以及樹脂酸。
這些例如是來自氧化乙烯與以下各項的反應產物的類別的氧化乙烯加成物：a1)具有6至22個C原子的飽和的和/或不飽和的脂肪醇，或b1)在烷基中具有4至12個C原子的烷基苯酚，或c1)具有14至20個C原子的飽和的和/或不飽和的脂肪胺，或d1)具有14至20個C原子的飽和的和/或不飽和的脂肪酸，或e1)氫化的和/或非氫化的樹脂酸。
適合的氧化乙烯加成物尤其是在a1)至e1)下認定的具有5至120、更具體5至100、更具體5至60、非常佳的是5至30莫耳的氧化乙烯的可烷基化的化合物。
同樣適合用作表面活性劑的是從DE-A 19 712 486或從DE-A 19 535 246已知的並且對應於化學式(XI)的具有化學式(X)的烷氧基化產物的酯，以及還有可隨意地呈與具有化學式(X)的母體化合物的混合物的該等酯。具有化學式(X)的苯乙烯-苯酚縮合物的烷氧基化產物如下文定義：
其中R15 係氫或C1-C4-烷基，R16 係氫或CH3，R17 係氫、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基或苯基，m 係從1至4的數，n 係從6至120的數，R18 對於由n指示的每個單元係相同或不同的，並且是氫、CH3或苯基，並且，在CH3也存在於各種-(-CH2-CH(R18)-O-)-基團中的情況下，R18以n總值的0至60%係CH3並且R18以n總值的100%至40%係氫，並且在苯基也存在於各種-(-CH2-CH(R18)-O-)-基團中的情況下，R18以n總值的0至40%係苯基並且R18以n總值的100%至60%係氫。
對應於化學式(XI)之烷氧基化產物(X)之酯
其中R15’、R16’、R17’、R18’、m’以及n’分別地但獨立地採用R15、R16、R17、R18、m以及n的定義範圍，X 係基團-SO3、-SO2、-PO3或-CO-(R19)-COO，Kat 係來自組：H、Li、Na、K、NH4或HO-CH2CH2-NH3的陽離子，並且在X=-PO3的情況下，存在兩個Kat，並且R19 係二價脂肪族或芳香族基團，較佳的是C1-C4-伸烷基(更具體是乙烯)、C2-C4單不飽和基團(更具體是乙炔)、或可隨意地取代的伸苯基(更具體是鄰位伸苯基)，其中可能的取代基適當地較佳的是C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基或苯基。
所使用的較佳的表面活性劑係具有化學式(XI)的化合物。較佳的具有化學式(XI)的化合物係其中X係具有化學式-CO-(R19)-COO-的基團並且R19具有以上定義的化合物。
同樣較佳地用作表面活性劑的是具有化學式(XI)之化合物連同具有化學式(X)之化合物。在這個情況下，表面活性劑較佳的是包含5wt%至99wt%的化合物(XI)和1wt%至95wt%的化合物(X)。
組分e)的表面活性劑較佳的是以基於所採用的顏料而言為0.1wt%至100wt%、更具體0.5wt%至60wt%的量來使用。
本發明的顏料製品當然還可以包含另外的附加物。因此，例如，降低黏度或提高固體含量的附加物可以在產生水性懸浮液的過程中以基於製品而言達10wt%的量被引入。
另外的附加物的實例係有機鹼和無機鹼類以及還有慣常用於顏料製品的附加物。
鹼類包括以下各項：鹼金屬氫氧化物，例如像NaOH、KOH；或有機胺，如烷基胺，更具體是烷醇胺或烷基烷醇胺。
特別佳的那些包括甲胺、二甲胺、三甲胺、乙醇胺、正丙醇胺、正丁醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、甲基乙醇胺、或二甲基乙醇胺。
適合的羧醯胺和磺醯胺的實例如下：脲和取代的脲，如苯基脲、十二烷基脲等；雜環化合物，如巴比妥酸、苯并咪唑酮、苯并咪唑酮-5-磺酸、2,3-二羥基喹喔啉、2,3-二羥基喹喔啉-6-磺酸、哢唑、哢唑-3,6-二磺酸、2-羥基喹啉、2,4-二羥基喹啉、己內醯胺、三聚氰胺、6-苯基-1,3,5-三-2,4-二胺、6-甲基-1,3,5-三-2,4-二胺、三聚氰酸。
鹼可隨意地以基於顏料而言達20wt%、較佳的是達10wt%的量存在。
作為它們的製品的結果，本發明的顏料製品此外還可以包含有機和/或無機鹽。
特別佳的是，本發明的製品在一定程度上包括多於90wt%、較佳的是多於95wt%並且更具體多於97wt%的至少一種本發明的金屬偶氮顏料；至少一種組分c)的有機化合物；以及可隨意的至少一種組分e)的表面活性劑；以及可隨意的至少一種鹼。
本發明另外提供一種用於製造本發明的顏料製品的方法，其特徵在於，將至少一種本發明的金屬偶氮顏料；至少一種組分c)的有機化合物；以及可隨意的至少一種組分e)的表面活性劑；以及可隨意的至少一種鹼彼此混合。
同樣與本發明一起提供的是本發明的金屬偶氮顏料或本發明之顏料製品用於製造用於液晶顯示器的彩色濾光片之用途。使用根據光阻方法的顏料分散技術作為一實例，這種用途可以在下文加以描述。
本發明的顏料製品用於製造彩色濾光片的發明用途之特徵在於，例如，將至少一種本發明的金屬偶氮顏料或一本發明的顏料製品(更具體是固體顏料製品)可隨意地與一黏合劑樹脂和一有機溶劑在一起勻化，並且可隨意地添加一分散劑，並且然後使其連續地或分批地經受濕式粉碎以便達到按數量計(藉由電子顯微術所測定)99.5%<1000nm、較佳的是95%<500nm並且更具體90%<200nm的粒徑。
適合的濕式粉碎法的實例包括攪拌器或溶解器分散；借助攪拌球磨機或砂磨機、混料機、滾碎機進行研磨；高壓勻化；或超音波分散。
在分散處理期間或之後，添加至少一種可光固化的單體和一光引發劑。在分散之後，還可能引入慣常用於光阻的另外的黏合劑樹脂、溶劑或佐劑，如用於製造彩色濾光片的所希望的光敏塗覆材料配製品(光阻)所要求的。出於本發明的目的，光阻係包含至少一種可光固化的單體和一光引發劑的製品。
本發明還提供一種用於製造用於液晶顯示器的彩色濾光片之方法，其特徵在於，例如，將至少一種本發明的金屬偶氮顏料或一本發明的顏料製品，可隨意地與一黏合劑樹脂和一有機溶劑一起勻化，可隨意地添加一分散劑，並且隨後使其連續地或分批地經受濕式粉碎以便達到按數量計(藉由電子顯微術所測定)99.5%<1000nm的粒徑，並且在分散處理期間或之後，添加至少一種可光固化的單體和一光引發劑。
所涵蓋的可能的分散劑一般包括商用分散劑，例如像基於例如多元羧酸或多元磺酸以及還有聚氧化乙烯-聚氧化丙烯嵌段共聚物的聚合的、離子的或非離子的分散劑。此外，有機染料的衍生物也可以用作分散劑或共分散劑。
因此，在彩色濾光片的製造中，獲得了基於包含以下各項的配製品的“配製品”：- 至少一種本發明的金屬偶氮顏料，- 可隨意的一黏合劑樹脂，- 至少一種有機溶劑以及- 可隨意的一分散劑。
在一較佳的實施方式中，該配製品包含(數字係基於配製品而言)：1wt%至50wt% 的一本發明的金屬偶氮顏料
0至20wt% 的黏合劑樹脂
0至20wt%的分散劑
10wt%至94wt% 的有機溶劑
出於生成染色的圖像元素圖案之目的而將光阻塗覆在板上可以藉由直接抑或間接施用來完成。可提及的施用技術之實例包括以下各項：輥塗、旋塗、噴塗、浸塗以及氣刀刮塗。
取決於用途，適合的板的實例包括以下各項：透明玻璃，如白色或藍色玻璃板，矽酸鹽塗覆的藍色玻璃板；基於例如聚酯樹脂、聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂或氯乙烯樹脂的合成樹脂板或合成樹脂膜；以及還有基於鋁、銅、鎳或鋼的金屬板；以及還有具有應用的光電轉換元件的陶瓷板或半導體板。
施用通常以這樣的方式進行：所獲得的光敏塗層的塗層厚度為0.1至10μm。
施用之後可以對塗層進行熱乾燥。
曝光較佳的是藉由使用光罩，較佳的是以圖像圖案的形式將光敏塗層曝光於活性光束來完成。這使塗層在所曝光的位置處進行固化。適合的光源的實例包括以下各項：高壓和超高壓汞汽燈、氙燈、金屬鹵化物燈、螢光燈、以及還有可見光範圍內的鐳射束。
曝光之後的顯影去除了塗層的未曝光部分，得到所希望的具有色彩元素的圖像圖案形式。典型的顯影技術包括用鹼性顯影劑水溶液噴塗或浸漬在其中，或浸漬在一有機溶劑中，該有機溶劑包含無機鹼，如氫氧化鈉或氫氧化鉀，例如偏矽酸鈉；或有機鹼，如單乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、三乙胺或其鹽。
在顯影之後，通常對圖像圖案進行熱後乾燥/後固化。
另外的顏料：金屬偶氮顏料的發明用途之特徵較佳的是在於，它們被單獨地或與其他顏料混合地採用以便慣常用於彩色濾光片的製造，用於該等彩色濾光片或用於彩色濾光片的顏料製品或配製品。
該等“其他顏料”可以是具有化學式(I)之偶氮化合物的其他金屬鹽，或基於其的顏料製品，或者是其他有機或無機顏料。
只要涉及到用於可隨意地伴隨使用的其他顏料的選擇，本發明不強加限制。有機的和無機的顏料兩者都是適合的。
較佳的有機顏料係例如，單偶氮、雙偶氮、色澱偶氮、ß-萘酚、萘酚AS、苯并咪唑酮、雙偶氮縮合物、偶氮金屬錯合物、異吲哚啉、以及異吲哚啉酮系列中的那些；以及還有多環顏料，例如像來自酞菁、喹吖啶酮、苝、紫環酮、硫靛、蒽醌、二噁、喹酞酮、以及二酮吡
咯並吡咯系列。另外是，如含磺酸或羧酸基團的Ca、Mg以及Al染料色澱的色澱染料。
用於可隨意地伴隨使用的其他有機顏料的實例如下：顏色索引顏料黃12、13、14、17、20、24、74、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185，或顏色索引顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、72、73，或顏色索引顏料紅9、97、122、123、144、149、166、168、177、180、192、215、216、224、254、272，或顏色索引顏料綠7、10、36、37、45、58或顏色索引顏料藍15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：6、16，以及顏色索引顏料紫19和23。
此外，亦可將可溶的有機染料與本發明的新型顏料結合使用。
在另外使用“其他顏料”的情況下，基於所使用的所有顏料的總量而言，本發明的金屬偶氮顏料的分率較佳的是1wt%至99wt%、更具體是20wt%至80wt%。特別佳的是，包含至少一種本發明的金屬偶氮顏料和C.I.顏料綠36和/或C.I.顏料綠58的本發明的顏料製品以及還有配製品，比率係20wt%至80wt%的金屬偶氮顏料對80wt%至20wt%的C.I.顏料綠36和/或C.I.顏料綠58，較佳的是40wt%至60wt%對60wt%至40wt%。
根據本發明，對黏合劑樹脂沒有特別的限制，該等黏合劑樹脂可以根據例如顏料分散法與“顏料”或基於該顏料的顏料製品一起在彩色濾光片和/或用於製造彩色濾光片的配製品中使用；更具體地，本身已知的成膜樹脂適合用於彩色濾光片中的應用。
適合的黏合劑樹脂的實例係來自下組的那些：纖維素樹脂(如羧甲基羥乙基纖維素和羥乙基纖維素)、丙烯酸樹脂、醇酸樹脂、三聚氰胺樹脂、環氧樹脂、聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚醯胺、聚醯胺亞胺、聚醯亞胺、聚醯亞胺先質(如具有化學式(14)的那些，揭露在JP-A
11 217 514中)及其酯化產物。
這類實例包括四羧酸二酐與二胺的反應產物。
另外適合的黏合劑樹脂係含有可光聚合的不飽和鍵的那些。黏合劑樹脂可以是例如由丙烯酸樹脂之組構成的那些。例如，在此背景下特別值得注意的是單體和可聚合單體的共聚物，例如像(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、苯乙烯和苯乙烯衍生物；以及還有含羧基的可聚合單體，如(甲基)丙烯酸、衣康酸、馬來酸、馬來酸酐、馬來酸單烷基酯(尤其是具有1至12個C原子的烷基)之間的共聚物；以及可聚合單體，如(甲基)丙烯酸、苯乙烯和苯乙烯衍生物，如α-甲基苯乙烯、間或對甲氧基苯乙烯或對羥基苯乙烯。實例包括含羧基的聚合化合物與含環氧乙烷環和烯鍵式不飽和鍵兩者的化合物(例如像，(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、丙烯醯基縮水甘油醚以及衣康酸單烷基縮水甘油醚等)的反應產物；以及還有含羧基的聚合化合物與含有羥基和烯鍵式不飽和鍵兩者的化合物(不飽和醇)(如烯丙醇、2-丁烯-4-醇、油醇、2-羥乙基(甲基)丙烯酸酯、N-羥甲基丙烯醯胺等)之反應產物；另外，這類黏合劑樹脂也有可能含有具有遊離異氰酸酯基的不飽和化合物。
一般來說，為了獲得充分的可光聚合性和膜硬度兩者，所述黏合劑樹脂的不飽和等價值(每不飽和鍵的黏合劑樹脂的分子量)係200至3000、更具體是230至1000。為了在膜曝光之後獲得充分的鹼可顯影性，酸值通常是20至300、更具體是40至200。
有待使用的黏合劑樹脂的平均分子量在1500與200 000之間、更具體是10 000至50 000g/mol。
在顏料製品用於彩色濾光片的發明用途的情況下使用的有機溶劑係例如酮類、伸烷基二醇醚類、醇類以及芳香族化合物。來自酮類的組的實例如下：丙酮、甲基乙基酮、環己酮等；來自伸烷基二醇醚類的組的實例如下：甲基溶纖劑(乙二醇單甲酯)、丁基溶纖劑(乙二醇單丁醚)、甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯、丁基溶纖劑乙酸酯、乙二醇單丙醚、乙二醇單己醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇乙醚、二乙
二醇二乙醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇甲醚乙酸酯、二乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇丙醚乙酸酯、二乙二醇異丙醚乙酸酯、二乙二醇丁醚乙酸酯、二乙二醇三級丁醚乙酸酯、三乙二醇甲醚乙酸酯、三乙二醇乙醚乙酸酯、三乙二醇丙醚乙酸酯、三乙二醇異丙醚乙酸酯、三乙二醇丁醚乙酸酯、三乙二醇三級丁醚乙酸酯等；來自醇類的組的實例如下：甲醇、乙醇、異丙醇、正丁醇、3-甲基-3-甲氧基丁醇等；來自芳香族溶劑的組的實例如下：苯、甲苯、二甲苯、N-甲基-2-吡咯烷酮等。
另外的其他溶劑係1,2-丙二醇二乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、乙酸乙酯、N-羥甲基-2-乙酸乙酯、四氫呋喃等。溶劑可以單獨地或與彼此混合地使用。
本發明進一步涉及包含至少一種本發明的金屬偶氮顏料或至少一種本發明的顏料製品和至少一種可光固化的單體以及還有至少一種光引發劑的光阻。
該等可光固化的單體在分子中含有至少一個反應性雙鍵以及可隨意的其他反應性基團。
可光固化的單體在此背景下被特別理解為例如來自組：單、二、三、以及多官能丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、乙烯醚、以及還有縮水甘油醚的反應性溶劑或所謂的反應性稀釋劑。另外存在的適合的反應性基團包括烯丙基、羥基、磷酸酯、胺基甲酸乙酯、二級胺以及N-烷氧基甲基基團。
該等種類的單體係熟練的技術人員已知的並且在例如Römpp Lexikon,Lacke和Druckfarben,Ulrich Zorll博士，Thieme出版社斯圖加特-紐約(Thieme Verlag Stuttgart-New York)，1998，第491/492頁中列舉。
單體的選擇特別根據所使用的曝光輻射類型的性質和強度、與光引發劑的所希望的反應、以及膜特性來指導。還可以使用多種單體的組合。
光反應引發劑或光引發劑係這樣的化合物：它們借助可見光或紫外
線輻射的吸收而形成能夠引起例如上述單體和/或黏合劑樹脂的聚合反應的反應性中間物。光反應引發劑同樣是常識並且同樣可以在Römpp Lexikon,Lacke和Druckfarben,Ulrich Zorll博士，Thieme出版社斯圖加特-紐約，1998，第445/446頁中找到。
根據本發明，對有待使用的可光固化的單體或光引發劑沒有限制。
本發明較佳的是涉及包含以下各項的光阻
A)至少一種本發明的金屬偶氮顏料，更具體地呈與其他顏料(較佳的是C.I.顏料綠36和/或C.I.顏料綠58)的混合物；或本發明的基於該金屬偶氮顏料的一顏料製品，B1)至少一種可光固化的單體，B2)至少一種光引發劑，C1)可隨意的一有機溶劑，D)可隨意的一分散劑，E)可隨意的一黏合劑樹脂，以及還有，可隨意的另外的附加物。
根據本發明，對在用於根據本發明來使用的顏料或固體顏料製品的基礎上生成染色的圖像元素圖案的技術也沒有限制。除了上述光刻方法之外，其他方法如膠版印刷、化學蝕刻或噴墨印刷也是適合的。適當的黏合劑樹脂和溶劑或顏料載色劑以及還有另外的附加物的選擇應當依照特定的方法來作出。在不僅包括熱噴墨印刷而且包括機械和壓電-機械噴墨印刷的噴墨方法的情況下，用於顏料的水性有機載色劑(vehicle)和可隨意的黏合劑樹脂以及純有機載色劑都是適合的；事實上，水性有機載色劑係較佳的。
以下實例旨在闡明本發明，但本發明不受限於以下實例。
在85℃下，將46.2g重氮巴比妥酸和38.4g巴比妥酸引入到1100g蒸餾水中。然後使用氫氧化鉀水溶液將pH調節為約pH 5，隨後攪拌90分鐘。
將根據指導1製備的偶氮巴比妥酸(0.3mol)在82℃下與1500g蒸餾水混合。之後引入75.7g三聚氰胺(0.6mol)。然後逐滴添加0.3mol的大約30%強度的氯化鋅溶液。在82℃下3小時之後，使用KOH將pH調節為約5.5。此後，在90℃下用約300g蒸餾水進行稀釋。然後，逐滴添加34g的30%強度的鹽酸，並且使90℃的溫度穩定12小時。之後，使用氫氧化鉀水溶液將pH調節為約5。隨後將顏料在吸濾器上分離，洗滌，在80℃下在真空乾燥箱中乾燥，並且在標準實驗室磨機中研磨約2分鐘。(顏料A=偶氮巴比妥酸鋅與三聚氰胺的加成物)。
將根據指導1製備的偶氮巴比妥酸(0.3mol)在82℃下與1500g蒸餾水混合。然後逐滴添加10g的30%強度的鹽酸，以便將pH調節為2至2.5。之後引入79.4g三聚氰胺(0.63mol)。然後逐滴添加0.3mol的大約25%強度的氯化鎳溶液。在82℃下3小時之後，使用KOH將pH調節為約5.5。此後，在90℃下用約100g蒸餾水進行稀釋。然後，逐滴添加21g的30%強度的鹽酸，並且使90℃的溫度穩定12小時。之後，使用氫氧化鉀水溶液將pH調節為約5。隨後將顏料在吸濾器上分離，洗滌，在80℃下在真空乾燥箱中乾燥，並且在標準實驗室磨機中研磨約2分鐘。(顏料B=偶氮巴比妥酸鎳與三聚氰胺的加成物)。
在以下本發明的實例3至5中，重複實例2的步驟，但用氯化鎳和氯化鋅的混合溶液替換氯化鎳溶液。
實例3：0.3mol Ni用0.225mol Ni+0.075mol Zn來替換(顏料C=偶氮巴比妥酸鋅/鎳的三聚氰胺加成物，具有25mol% Zn和75mol%鎳之混成化合物)
實例4：0.3mol Ni用0.150mol Ni+0.150mol Zn來替換(顏料
D=偶氮巴比妥酸鋅/鎳的三聚氰胺加成物，具有50mol% Zn和50mol%鎳之混成化合物)
實例5：0.3mol Ni用0.075mol Ni+0.225mol Zn來替換(顏料E=偶氮巴比妥酸鋅/鎳的三聚氰胺加成物，具有75mol% Zn和25mol%鎳之混成化合物)
X射線繞射術測量在適合用於鑒別晶相的具有PIXcel計數器的PANalytical EMPYREAN θ/θ反射繞射計中進行。
儀器設置：繞射計系統 EMPYREAN
測量程式 Scan 5-40 Standard_Reflexion VB，
17mm輻照長度，15mm掩模
初始位置[°2th.] 5.0066
結束位置[°2th.] 39.9896
步長[°2th.] 0.0130
分步時間[s] 48.1950
掃描模式 連續
OED操作類型 掃描
OED長度[°2th.] 3.35
發散狹縫的類型 自動
輻照長度[mm] 17.00
樣品長度[mm] 10.00
陽極材料 Cu
K-α1[Å] 1.54060
K-α2[Å] 1.54443
K-β[Å] 1.39225
K-A2/K-A1比率 0.50000
過濾器 鎳
發生器設置 40mA，40kV
測角儀半徑[mm] 240.00
焦點到發散狹縫之距離[mm] 100.00
原始束流單色儀 無
樣品輪換 是
從根據合成實例1至5製備的顏料，提供具有以下構成的樣品1至8：
樣品1：10g顏料B(100mol%的鎳)(非本發明的)
樣品2：10g顏料A(100mol%的鋅)(非本發明的)
樣品3：10g顏料C(25mol%的鋅/75mol%的鎳)(本發明的)
樣品4：10g顏料D(50mol%的鋅/50mol%的鎳)(本發明的)
樣品5：10g顏料E(75mol%的鋅/25mol%的鎳)(本發明的)
樣品6：2.5g顏料A和7.5g顏料B(25mol%的鋅和75mol%的鎳的物理混合物)(非本發明的)
樣品7：5.0g顏料A和5.0g顏料B(50mol%的鋅和50mol%的鎳的物理混合物)(非本發明的)
樣品8：7.5g顏料A和2.5g顏料B(75mol%的鋅和25mol%的鎳之物理混合物)(非本發明的)
對於θ/θ測量，將大量的測試下的各樣品引入到樣品架的孔中。用刮刀將樣品的表面弄平。
然後將樣品架引入到繞射計的換樣器中，並且進行測量。所測量的樣品的θ值係根據以上描述的方法來測定的。對樣品1至8的測量以此方式來進行。在背景校正之後在該等測量中測定的反射值已經再現於表1至8中。
在表1至8中，已經在第一列中對所測量之反射進行編號。在第2列中，已經以2θ值的形式報告了所測量反射之位置；在第3列中，已經使用布拉格方程將所確定的2θ值轉換成用於晶格常數之d值。第四列和第五列含有所測量強度的值(背景之上的反射的峰高)，一方面係作為以“計數”[cts]為單位的絕對值，並且還呈它們的相對強度%形式。
對表1至8的X射線繞射術測量的評估顯示，在X射線繞射圖中在d=10.3(±0.2)Å的晶格常數下，樣品3、4和5的本發明的金屬偶氮顏料C、D和E各自展示出具有強度I1的信號S1。相比之下，在從d=16.05Å至d=11.78Å的晶格常數範圍內，樣品3、4和5的金屬偶氮顏料沒有展現出其強度I2超過背景的平方根的三倍的任何信號S2。按照定義，所測量的反射僅被評定係在其強度大於3 σ(西格瑪)時之實際峰值，該σ值被定義為用於背景的值之平方根。用於背景的值係藉由在繞射圖開始處測量的計數之數量來給出。在使用繞射計情況下，繞射圖的背景大約為4100計數，並且因此峰值變得僅可在高於約200計數時可檢測到(σ的3倍值=192.09，其中σ=4100計數的平方根=
64.03)。在表1至8中報告的強度值係背景校正的。這意味著用於背景的值(在此處使用的儀器的情況下為4100計數)在每個情況下是在算術上從所有測量的強度值中減去的。對於本發明金屬偶氮顏料C、D和E的樣品3、4和5，這在每個情況下產生了在d=10.3(±0.2)Å下測量的信號S1之強度I1與在從d=16.05Å至d=11.78Å的範圍內(在使用了繞射計的情況下)理論上可檢測的最小強度值I2(大約為200計數)(在背景校正之後)的比率，該比率被表達為比率I2/I1，其數值不超過0.02。這從表9中可見。
由於對於樣品3、4和5沒有測量到大於d=10.3(±0.2)Å的反射，所以表3、4和5沒有在此範圍內的值。
同樣明顯的是，在X射線繞射圖中在d=10.3(±0.2)Å的晶格常數下，樣品6、7和8的非本發明物理顏料混合物各自展現出強度為I1之信號S1，並且在從d=16.05Å至d=11.78Å的晶格常數範圍內，它們各自展現出信號S2，該信號之強度I2在每個情況下相對於信號S1之強度I1而表達為比率I2/I1時其數值超過0.02。
按照上文所指示從根據合成實例1至5製備的顏料組裝樣品1至8。隨後根據指導2將該等樣品轉化以得到對應的分散體。根據指導3將分散體1至8轉化並且使它們經受性能測試。處於Y值形式的結果在表10中列出。
將2份測試下的顏料樣品與2份增塑劑(BASF Hexamoll® Dinch)、1份分散添加劑(Byk Bykoplast® 1000)以及1份分散添加劑(Lubrizol® Solsperse 10000)的大約2g混合物在油漆分散機器(自動碾磨機類型)上在75轉數下磨碎4次。
對於每種分散體，藉由在PE袋中用力搖動將0.750g均勻分佈到1000g聚苯乙烯球粒中。將染色的球粒在500rpm和200℃的熔融溫度下在雙螺杆擠出機上擠出，並且然後再次進行製粒。另外，將沒有顏料、但是用相同量的添加劑和增塑劑來潤濕的聚苯乙烯球粒樣品按照上文進行擠出並製粒。
在240℃熔融溫度、10巴背壓以及60℃模製溫度下，在注射模製機器上從乾燥球粒製造層厚度層次為1mm、2mm以及3mm之測試板片。使用分光光度計測量1mm、2mm以及3mm階段的透射。在每個情況下，該分光光度計均借助1mm、2mm以及3mm處的無色測試板片來校準。
為每個層厚度計算對於D65標準發光體和10°觀察者角度之CIE Yxy值，並且對於參比值CIE x=0.435之CIE Y係借助插值來確定。
結果：如從表10中可見，相比於非本發明樣品，本發明樣品3至5展現出增高的Y值(對於常數x值)，並且因此顯著具有增加的亮度。
Claims (21)
- 金屬偶氮顏料，包含以下各項之加成物a)至少兩種化學式(I)之金屬偶氮化合物或其互變異構形式
- 如申請專利範圍第1項之金屬偶氮顏料，包含以下各項之加成物a)至少兩種化學式(I)之金屬偶氮化合物或其互變異構形式
- 如申請專利範圍第1和2項之金屬偶氮顏料，包含以下各項之加成物a)一化學式(Ia)之金屬偶氮化合物或其互變異構形式
- 如申請專利範圍第1至3項中至少一項之金屬偶氮顏料，包含以下各項之加成物a)一化學式(Ia)之金屬偶氮化合物或其一互變異構形式
- 如申請專利範圍第1至4項中至少一項之金屬偶氮顏料，包含以下各項之加成物a)一化學式(Ia)之金屬偶氮化合物或其互變異構形式
- 一種顏料製品，包含如申請專利範圍第1至5項中至少一項之至少一種金屬偶氮顏料。
- 如申請專利範圍第6項之顏料製品，其特徵在於該顏料製品包含至少一種分散劑。
- 如申請專利範圍第6和7項中至少一項之顏料製品，其特徵在於該顏料製品包含C.I.顏料綠36和/或C.I.顏料綠58。
- 如申請專利範圍第6至8項中至少一項之顏料製品，其特徵在於該顏料製品包含至少一種有機化合物作為另外的組分d)，該有機化合物選自組：萜烯類、萜類、脂肪酸酯類，和均聚物或共聚物之群組，如無規共聚物或嵌段共聚物，該有機化合物在20℃下在水中具有的溶解度小於1g/l、更特別是小於0.1g/l。
- 一種用於製造如申請專利範圍第1至5項中至少一項之金屬偶氮顏料的方法，其特徵在於使一化學式(Id)的化合物或其互變異構體，
- 一種金屬偶氮顏料，可藉由以下方式獲得：使化學式(Id)之化合物或其互變異構體，
- 一種用於製造如申請專利範圍第6至9項中至少一項之顏料製品之方法，其特徵在於將如申請專利範圍第1至5項中至少一項之至少一種金屬偶氮顏料與至少一種分散劑以及視需要之至少一種另外的顏料並且可視需要地與選自組：萜烯類、萜類、脂肪酸酯類以及均聚物或共聚物之群組的至少一種有機化合物進行混合並且研磨。
- 一種如申請專利範圍第1至5項中至少一項之金屬偶氮顏料用於製造顏料製品之用途。
- 一種如申請專利範圍第6至9項中至少一項之顏料製品之用途，其係用於：製造噴墨油墨、用於液晶顯示器的彩色濾光片、印刷色彩、色膠色彩或黏合劑色彩；用於合成的、半合成的或天然的高分子物質，更特定是聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚醯胺、聚乙烯或聚丙烯的本體染色；並且還例如用於天然的、再生的或人造纖維，如纖維素、聚酯、聚碳酸酯、聚丙烯腈或聚醯胺纖維的溶液染色；並且還用於紡織品和紙張的印刷。
- 一種彩色濾光片，包含如申請專利範圍第1至5項中至少一項之至少一種金屬偶氮顏料或如申請專利範圍第6至9項中至少一項之顏料製品。
- 一種如申請專利範圍第6至9項中至少一項之顏料製品用於製造用於液晶顯示器的彩色濾光片之用途。
- 一種光阻，包含至少一種可光固化的單體、至少一種光引發劑以及如申請專利範圍第1至5項中至少一項之至少一種金屬偶氮顏料或如申請專利範圍第6至9項中至少一項之顏料製品。
- 一種用於製造用於液晶顯示器的彩色濾光片之方法，其特徵在於，將如申請專利範圍第1至5項中至少一項之至少一種金屬偶氮顏料或如申請專利範圍第6至9項中至少一項之顏料製品在一有機溶劑中進行研磨(視情況添加一黏合劑樹脂和/或分散劑)，並且隨後在添加可光固化的單體、光反應引發劑以及視需要之另外的黏合劑和/或溶劑的情況下將該至少一種金屬偶氮顏料或該至少一種金屬偶氮顏料處理成一光阻，該光阻隨後借助適合的塗覆方法，如輥塗、噴塗、旋塗、浸塗、噴墨塗覆或氣刀刮塗，而被 例如施用到適合的基材、通常是玻璃板上，藉由光罩來曝光並且隨後固化並顯影，以便得到已完成的染色的彩色濾光片。
- 一種液晶顯示器，包含如申請專利範圍第15項之至少一種彩色濾光片。
- 一種如申請專利範圍第6至9項中至少一項之顏料製品在印刷油墨中用於藉由光刻法、膠版印刷法、或機械的、壓電-機械的或熱噴墨印刷法來製造彩色濾光片之用途。
- 如申請專利範圍第20項之用途，其特徵在於，該等印刷油墨進一步包含一水性有機載色劑。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ??12174904.8 | 2012-07-04 | ||
| EP12174904.8A EP2682434A1 (de) | 2012-07-04 | 2012-07-04 | Metallazopigmente und daraus hergestellte Pigmentpräparationen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201420688A true TW201420688A (zh) | 2014-06-01 |
| TWI616492B TWI616492B (zh) | 2018-03-01 |
Family
ID=48628581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW102123741A TWI616492B (zh) | 2012-07-04 | 2013-07-03 | 金屬偶氮顏料及由其製造之顏料製品 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8932786B2 (zh) |
| EP (2) | EP2682434A1 (zh) |
| JP (1) | JP6141704B2 (zh) |
| KR (1) | KR102123698B1 (zh) |
| CN (1) | CN103525120B (zh) |
| ES (1) | ES2663971T3 (zh) |
| TW (1) | TWI616492B (zh) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101615332B1 (ko) * | 2012-03-06 | 2016-04-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 표시 장치의 화소 배열 구조 |
| CN104194481A (zh) * | 2014-08-28 | 2014-12-10 | 徐若谷 | 一种耐激光镭雕光刻的丝网油墨及其制作方法 |
| JP6698635B2 (ja) * | 2014-09-23 | 2020-05-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | 顔料組成物 |
| EP3197955B1 (en) | 2014-09-23 | 2018-05-16 | Basf Se | Stabilization of c.i. pigment yellow 139 |
| EP3072932B1 (de) * | 2015-03-23 | 2017-11-15 | LANXESS Deutschland GmbH | Metallazopigmente |
| JP6776014B2 (ja) * | 2015-06-15 | 2020-10-28 | 株式会社Ｄｎｐファインケミカル | カラーフィルタ用色材分散液、カラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
| JP6578252B2 (ja) * | 2015-07-01 | 2019-09-18 | 株式会社Ｄｎｐファインケミカル | カラーフィルタ用色材分散液、カラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
| EP3222679A1 (de) * | 2016-03-23 | 2017-09-27 | LANXESS Deutschland GmbH | Metallazopigmente |
| EP3222671A1 (de) * | 2016-03-23 | 2017-09-27 | LANXESS Deutschland GmbH | Metallazopigmente |
| EP3222673A1 (de) * | 2016-03-23 | 2017-09-27 | LANXESS Deutschland GmbH | Metallazopigmente |
| EP3222677A1 (de) | 2016-03-23 | 2017-09-27 | LANXESS Deutschland GmbH | Metallazopigmente |
| EP3222672A1 (de) * | 2016-03-23 | 2017-09-27 | LANXESS Deutschland GmbH | Metallazopigmente |
| JP6826828B2 (ja) * | 2016-07-14 | 2021-02-10 | 株式会社Ｄｎｐファインケミカル | カラーフィルタ用色材分散液、カラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
| JP6868359B2 (ja) * | 2016-09-16 | 2021-05-12 | 株式会社Ｄｎｐファインケミカル | カラーフィルタ用色材分散液、カラーフィルタ用感光性着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
| CN110062900A (zh) * | 2016-12-28 | 2019-07-26 | Dnp精细化工股份有限公司 | 滤色器用着色剂分散液、滤色器用着色树脂组合物、滤色器及显示装置 |
| WO2019065185A1 (ja) * | 2017-09-28 | 2019-04-04 | 株式会社Ｄｎｐファインケミカル | 着色樹脂組成物、硬化物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
| JP7210994B2 (ja) * | 2017-10-26 | 2023-01-24 | 東レ株式会社 | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ基板および表示装置 |
| JP2019113612A (ja) * | 2017-12-21 | 2019-07-11 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物、及びカラーフィルタ |
| JP7308842B2 (ja) * | 2018-08-27 | 2023-07-14 | 株式会社Ｄｎｐファインケミカル | 着色樹脂組成物、硬化物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
| CN109337068A (zh) * | 2018-09-03 | 2019-02-15 | 哈尔滨理工大学 | 一种具有光催化活性的聚合物及其制备方法和用途 |
| JP2022013637A (ja) * | 2020-06-30 | 2022-01-18 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ |
| EP3981840B1 (de) * | 2020-10-06 | 2024-12-18 | LANXESS Deutschland GmbH | Pigmentpräparationen enthaltend derivate von azobarbitursäure und von melamin |
| JP2023079997A (ja) | 2021-11-29 | 2023-06-08 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ及び印刷物 |
| KR102938789B1 (ko) * | 2022-04-18 | 2026-03-17 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 조성물, 막, 광학 필터, 고체 촬상 소자 및 화상 표시 장치 |
| EP4520794A1 (de) * | 2023-09-07 | 2025-03-12 | LANXESS Deutschland GmbH | Pigmentpräparationen |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD96076A5 (zh) | 1970-12-28 | 1973-03-05 | ||
| DE19535246A1 (de) | 1995-09-22 | 1997-03-27 | Bayer Ag | Tensidgemische |
| DE19712486A1 (de) | 1997-03-25 | 1998-10-01 | Bayer Ag | Verwendung von Pigmentpräparationen für den Ink-Jet Druck |
| US6245138B1 (en) | 1997-10-20 | 2001-06-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Pigment preparations useful for ink-jet printing |
| JPH11209632A (ja) | 1998-01-30 | 1999-08-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 赤色樹脂組成物、感光性赤色樹脂組成物、赤色画像形成用感光液、着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造法 |
| JPH11209631A (ja) | 1998-01-30 | 1999-08-03 | Hitachi Chem Co Ltd | 緑色樹脂組成物、感光性緑色樹脂組成物、緑色画像形成用感光液、着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造法 |
| JPH11217514A (ja) | 1998-02-03 | 1999-08-10 | Toray Ind Inc | カラーフィルター用赤ペースト、およびそれを使用したカラーフィルター、液晶表示装置 |
| US6203604B1 (en) | 1998-03-31 | 2001-03-20 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, color filter, liquid crystal panel, and computer, and process for producing color filter |
| EP0994162B1 (de) * | 1998-10-15 | 2004-01-14 | Bayer Chemicals AG | Metallkomplexpigmente |
| DE19847586A1 (de) | 1998-10-15 | 2000-04-20 | Bayer Ag | Neue Pigmentformen |
| ES2191393T3 (es) | 1998-10-15 | 2003-09-01 | Bayer Ag | Nuevos pigmentos de complejos metalicos. |
| EP1146087B1 (de) * | 2000-04-04 | 2003-11-05 | Bayer Ag | Organische Pigmente für Farbfilter in LCD |
| DE10035494A1 (de) * | 2000-07-21 | 2002-01-31 | Bayer Ag | Pigmentpräparationen |
| JP2003015364A (ja) * | 2001-06-28 | 2003-01-17 | Canon Inc | トナー |
| JP2005272688A (ja) * | 2004-03-25 | 2005-10-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | 有機金属錯体、その製造方法及び顔料 |
| DE102004019020A1 (de) | 2004-04-20 | 2005-11-10 | Bayer Chemicals Ag | Organische Pigmentpräparationen |
| DE102005033580A1 (de) * | 2005-07-19 | 2007-01-25 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Metall-Verbindungen einer Azo-Verbindung in Gegenwart von Impfkristallen |
| DE102006032591A1 (de) * | 2006-07-13 | 2008-01-17 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten |
-
2012
- 2012-07-04 EP EP12174904.8A patent/EP2682434A1/de not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-06-24 ES ES13173412.1T patent/ES2663971T3/es active Active
- 2013-06-24 EP EP13173412.1A patent/EP2682435B1/de active Active
- 2013-07-02 US US13/933,412 patent/US8932786B2/en active Active
- 2013-07-03 KR KR1020130077590A patent/KR102123698B1/ko active Active
- 2013-07-03 TW TW102123741A patent/TWI616492B/zh active
- 2013-07-03 JP JP2013139534A patent/JP6141704B2/ja active Active
- 2013-07-04 CN CN201310279447.2A patent/CN103525120B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI616492B (zh) | 2018-03-01 |
| EP2682435A1 (de) | 2014-01-08 |
| KR20140005104A (ko) | 2014-01-14 |
| US8932786B2 (en) | 2015-01-13 |
| JP2014012838A (ja) | 2014-01-23 |
| CN103525120B (zh) | 2017-08-29 |
| ES2663971T3 (es) | 2018-04-17 |
| EP2682435B1 (de) | 2018-02-28 |
| EP2682434A1 (de) | 2014-01-08 |
| KR102123698B1 (ko) | 2020-06-16 |
| US20140016072A1 (en) | 2014-01-16 |
| JP6141704B2 (ja) | 2017-06-07 |
| CN103525120A (zh) | 2014-01-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI616492B (zh) | 金屬偶氮顏料及由其製造之顏料製品 | |
| TWI730069B (zh) | 金屬偶氮顏料（三） | |
| KR102323627B1 (ko) | 금속 아조 안료 | |
| TWI729092B (zh) | 金屬偶氮顏料（二） | |
| JP6479872B2 (ja) | 金属アゾ顔料 | |
| TWI738745B (zh) | 金屬偶氮顏料（五） | |
| JP5388401B2 (ja) | 顔料配合物その製法およびその使用 | |
| TWI726874B (zh) | 金屬偶氮顏料 |