JPH11209631A - 緑色樹脂組成物、感光性緑色樹脂組成物、緑色画像形成用感光液、着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造法 - Google Patents

緑色樹脂組成物、感光性緑色樹脂組成物、緑色画像形成用感光液、着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造法

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JPH11209631A
JPH11209631A JP1918398A JP1918398A JPH11209631A JP H11209631 A JPH11209631 A JP H11209631A JP 1918398 A JP1918398 A JP 1918398A JP 1918398 A JP1918398 A JP 1918398A JP H11209631 A JPH11209631 A JP H11209631A
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green
pigment
resin
photosensitive
resin composition
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JP1918398A
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English (en)
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Koji Yamazaki
浩二 山崎
Yoichi Kimura
陽一 木村
Tetsuya Okazaki
哲也 岡崎
Seigo Yokochi
精吾 横地
Shinya Kato
慎也 加藤
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Resonac Corp
Original Assignee
Hitachi Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規な緑色樹脂組成物又は感光性緑色樹脂組
成物を用いた緑色画像形成材料により光透過率の優れた
カラーフィルターを製造する方法を提供する。 【解決手段】 (a)樹脂、(b)カラーインデックス
(C.I.)セグメントイエロー150と、少なくとも
緑色を含む調色顔料を分散させてなることを特徴とする
緑色樹脂組成物、緑色画像形成感光液、及び前記材料を
用いたカラーフィルターの製造法。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、緑色樹脂組成物、
感光性緑色樹脂組成物、緑色画像形成用感光液、着色画
像の製造法及びカラーフィルターの製造法に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、液晶表示デバイス、センサー及び
色分解デバイスなどにカラーフィルターが多用されてい
る。このカラーフィルターの製造法としては、従来は、
染色可能な樹脂、例えば天然のゼラチンやカゼインをパ
ターニングし、そこに主に染料を用いて染色し、画素を
得るという方法が採られていた。しかし、この方法で得
た画素は、材料からの制約で耐熱性及び耐光性が低いと
いう問題があった。(特公平1−52738号公報)そ
こで、最近、耐熱性及び耐光性を改良する目的で顔料を
分散した感光材料を用いる方法が注目され、多くの検討
が行われるようになった。(特開平7-244377号公報)こ
の方法によれば製法も簡略化され、得られたカラーフィ
ルターも安定で、寿命の長いものになることが知られて
いる。
【0003】しかし、染料と比較し、顔料を用いた場合
には、光の透過率が低いという問題があった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、緑色
の彩度及び光透過率において改善されたカラーフィルタ
ーを製造するのに好適な緑色画像形成材料を提供するこ
とにある。また、本発明の他の目的は、特に緑色におい
て優れた彩度及び光透過率を有し、これによって高精細
並びに低消費電力のカラーディスプレイを製造すること
ができるカラーフィルターを提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、C.I.ピグ
メントイエロー150と、少なくとも緑色を含む顔料を
樹脂に分散させてなる緑色樹脂組成物、感光性緑色樹脂
組成物及び該組成物を用いてなる感光液、また、前記感
光性緑色樹脂組成物あるいは感光液を用いた着色画像の
製造方法、カラーフィルターの製造方法に関する。
【0006】すなわち、本発明は(a)樹脂に、(b)
カラーインデックス(C.I.)ピグメントイエロー1
50と、少なくとも緑色顔料を分散させてなることを特
徴とする緑色樹脂組成物に関する。
【0007】また、本発明は(a)樹脂、(b)カラー
インデックス(C.I.)ピグメントイエロー150
と、緑色顔料、(c)光重合性不飽和結合を分子内に1
個以上有するモノマー、(d)光開始剤を含有してなる
ことを特徴とする感光性緑色樹脂組成物であって、前記
樹脂が、酸価20〜300で重量平均分子量1,500
から20,000の樹脂又は樹脂が、下記一般式(I)
【0008】
【化3】
【0009】(ただし、式中、Rは水素原子又はメチ
ル基を示し、R及びRはそれぞれ独立に水素原子、
炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアル
コキシ基を示す)及び下記一般式(II)
【0010】
【化4】
【0011】(ただし、式中、R及びRは、それぞ
れ独立に水素原子、炭素数1〜12のアルキル基又は光
反応性不飽和結合を有する基を示し、Rは水素原子又
は炭素数1〜12のアルキル基を示す)で表される繰り
返し単位を、一般式(I)/一般式(II)が1/1〜5
/1(モル比)の比率で有する樹脂である感光性緑色樹
脂組成物に関する。
【0012】また、本発明は、これらの感光性樹脂組成
物及び有機溶剤を含む緑色画像形成用感光液に関する。
【0013】また、本発明は、前記の感光性緑色樹脂組
成物からなる感光層を基板上に積層し、露光現像する着
色画像形成工程を含む着色画像の製造法に関する。ま
た、本発明は、この着色画像の製造法において、感光層
が前記の赤色画像形成用感光液から形成されるものであ
る着色画像の製造法に関する。
【0014】また、本発明は、前記の感光性赤色樹脂組
成物あるいは感光液を用いてなる着色画像形成材料を基
板上に膜として形成し、活性光線を画像状に照射し、露
光部を光硬化させ、未露光部を現像により除去する工程
を、異なった複数の色の着色画像形成材料について繰り
返し行い、画素を形成することを特徴とするカラーフィ
ルターの製造法に関する。
【0015】
【発明の実施の形態】本発明において、顔料としては、
緑色顔料に黄色又は橙色等の顔料が併用され、黄色顔料
には、C.I.ピグメントイエロー150が必須成分と
して使用される。
【0016】本発明における黄色顔料として、C.I.
ピグメントイエロー150以外に、他の黄色顔料を使用
することができるが、その使用量としては、黄色顔料全
体に対して0〜90重量%とすることが好ましく、0〜
50重量%とすることがより好ましい。C.I.ピグメ
ントイエロー150以外の黄色顔料の使用量が多くなり
すぎると光透過率が低下する傾向がある。他の黄色顔料
としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー20、
24、83、93、109、110、117、125、
139、147、154など一般によく知られたものを
使用することができる。
【0017】前記の緑色顔料としては、無機顔料と有機
顔料のいずれかも使用することができるが、色調の豊富
さ等から有機顔料が好ましい。有機顔料としては、フロ
タシアニン系等、例えばC.I.ピグメントグリーン
7、36、37等が挙げられる。
【0018】前記の橙色顔料としては、C.I.ピグメ
ントオレンジ43、71等が挙げられる。
【0019】本発明において、緑色顔料と黄色顔料の配
合割合は、重量比で緑色顔料/黄色顔料が90/10〜
40/60とされることが望ましく、80/20〜50
/50とされることがさらに好ましい。
【0020】本発明に用いる緑色樹脂組成物に用いられ
る樹脂としては、着色画像形成材料としたときに、顔料
分散性を有するものであれば特に制限はなく、さらに成
膜性を有するものが好ましく、さらに、感光性を妨げ
ず、現像性を有するものが好ましい。このような樹脂と
しては、カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース等のセルロース系樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等を
使用することができるが、メチルメタクリレート、エチ
ルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメ
タクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレー
ト、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート等のア
クリル酸エステル又はメタクリル酸エステル、スチレ
ン、スチレン誘導体、その他の重合性モノマーの単独重
合体又は共重合体、(メタ)アクリル酸(アクリル酸及
びメタクリル酸を意味する。以下同様)、イタコン酸、
マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸モノアルキル
エステル、シトラコン酸、無水シトラコン酸、シトラコ
ン酸モノアルキルエステル等のカルボキシル基含有重合
性モノマーと(メタ)アクリル酸エステル、スチレン、
スチレン誘導体、その他の重合性モノマーとの共重合体
等が特に望ましい。
【0021】前記マレイン酸モノアルキルエステルとし
ては、アルキルの炭素数が1〜12のものが好ましく、
マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエチル、マレイ
ン酸モノ−n−プロピル、マレイン酸モノイソプロピ
ル、マレイン酸モノ−n−ブチル、マレイン酸モノ−n
−ヘキシル、マレイン酸モノ−n−オクチル、マレイン
酸モノ−2−エチルヘキシル、マレイン酸モノ−n−ノ
ニル、マレイン酸モノ−n−ドデシル等が挙げられる。
前記シトラコン酸モノアルキルエステルとしては、アル
キルの炭素数が1〜12のものが好ましく、シトラコン
酸モノメチル、シトラコン酸モノエチル、シトラコン酸
モノ−n−プロピル、シトラコン酸モノイソプロピル、
シトラコン酸モノ−n−ブチル、シトラコン酸モノ−n
−ヘキシル、シトラコン酸モノ−n−オクチル、シトラ
コン酸モノ−2−エチルヘキシル、シトラコン酸モノ−
n−ノニル、シトラコン酸モノ−n−ドデシル等が挙げ
られる。
【0022】前記スチレン誘導体としては、α−メチル
スチレン、m−又はp−メトキシスチレン、p−ヒドロ
キシスチレン、2−メトキシ−4−ヒドロキシスチレ
ン、2−ヒドロキシ−4−メチルスチレン等が挙げられ
る。
【0023】また、前記の樹脂としては、光重合性不飽
和結合を有するものを使用してもよい。このような樹脂
の好ましい例としては、高酸価のカルボキシ基含有樹脂
にグリシジルメタクリレート、グルシジルアクリレー
ト、アリルグリシジルエーテル、α−エチルグリシジル
アクリレート、クロトニルグリシジルエーテル、イタコ
ン酸モノアルキルグリシジルエーテル等のオキシラン環
と、エチレン性不飽和結合をそれぞれ1個有する化合物
やアリルアルコール、2−ブテン−4−オール、フルフ
リルアルコール、オレイルアルコール、シンナミルアル
コール、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒド
ロキシエチルメタクリレート、N−メチロールアクリル
アミド等の水酸基とエチレン性不飽和結合をそれぞれ1
個有する化合物(不飽和アルコール)を反応させた樹
脂、水酸基を有するカルボキシル基含有樹脂に遊離イソ
シアネート基含有不飽和化合物を反応させた樹脂、エポ
キシ樹脂と不飽和カルボン酸との付加反応物に多塩基酸
無水物を反応させた樹脂、共役ジエン重合体や共役ジエ
ン共重合体と不飽和ジカルボン酸無水物との付加反応物
に水酸基含有重合性モノマーを反応させた樹脂などが挙
げられる。
【0024】これらの樹脂の不飽和当量は、200〜
3,000の範囲とすることが好ましく、230〜1,
000の範囲とすることがより好ましく、特に、250
〜750とすることが好ましい。不飽和当量が200未
満では感光材料の調製時に、顔料を樹脂に分散させる時
に一部硬化する傾向があり、不飽和当量が3,000を
越えると、不飽和基の導入による光重合性が十分に付与
されない。なお、ここでいう不飽和当量とは、不飽和結
合一つあたりの樹脂の分子量を意味している。
【0025】前記の樹脂は、それ自身光重合性を有する
場合、また、後述するような感光性赤色樹脂組成物のよ
うに組成物として感光性を付与された場合に、露光後ア
ルカリ現像性を有するという観点からは、酸価が20〜
300の範囲であることが好ましく、さらに酸価が40
〜200の範囲内であることが好ましく、特に60〜1
70の範囲であることが好ましい。酸価が20未満では
アルカリ現像性が低下する傾向があり、また、300を
越えるとアルカリ現像後の画素パターンの形状が不鮮明
となる傾向がある。
【0026】また、前記の樹脂の重量平均分子量は1,
500〜200,000の範囲内であることが好まし
く、特に10,000〜50,000の範囲内であるこ
とが好ましい。重量平均分子量が1,500未満では顔
料の分散安定性が低下する傾向があり、また、200,
000を越えると感光液にしたときに粘度が高くなり、
塗布性、特に、スピンコートする際の塗布性が低下する
傾向がある。
【0027】なお、本発明において、重量平均分子量
は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにて測定
し、標準ポリスチレンの検量線を用いて換算した値であ
る。
【0028】酸価が20〜300、重量平均分子量が
1,500〜200,000の樹脂としては、特に、下
記一般式(I)
【0029】
【化5】
【0030】(ただし、式中、Rは水素原子又はメチ
ル基を示し、R及びRはそれぞれ独立に水素原子、
炭素数1〜12のアルキル基又は炭素数1〜12のアル
コキシ基を示す)及び下記一般式(II)
【0031】
【化6】
【0032】(ただし、式中、R及びRは、それぞ
れ独立に水素原子、炭素数1〜12のアルキル基又は光
反応性不飽和結合を有する基を示し、Rは水素原子又
は炭素数1〜12のアルキル基を示す)で表される繰り
返し単位を、一般式(I)/一般式(II)が1/1〜5
/1(モル比)の比率で有する樹脂が顔料の分散安定
性、光感度の点で特に好ましい。
【0033】前記樹脂としては、次のものがさらに好ま
しい。すなわち、(イ)一般式(II)において、R
光反応性不飽和結合を有する基、Rが水素原子、R
が水素原子である繰り返し単位、(ロ)一般式(II)に
おいて、Rが光反応性不飽和結合を有する基、R
水素原子又は光反応性不飽和結合を有する基、Rが水
素原子である繰り返し単位、(ハ)一般式(II)におい
て、Rが光反応性不飽和結合有する基、Rが水素原
子、炭素数1〜12のアルキル基又は、光反応性不飽和
結合を有する基、Rが水素原子である繰り返し単位、
(ニ)一般式(II)において、R及びRがそれぞれ
独立に水素原子又は光反応性不飽和結合を有する基であ
り、これらのうち少なくとも一方は光反応性不飽和結合
を有する基であり、Rが炭素数1〜12のアルキル基
である繰り返し単位を有するものであることが好まし
い。
【0034】上記一般式(I)で表される繰り返し単位
及び一般式(II)で表される繰り返し単位を有する樹脂
の製造法としては、例えば、一般式(I)で表される繰
り返し単位及び一般式(II)で表される繰り返し単位を
有する樹脂の前駆体に、不飽和アルコール(アリルアル
コール、2−ブテン−4−オール、フルフリルアルコー
ル、オレイルアルコール、シンナミルアルコール、2−
ヒドロキシアクリレート、2−ヒドロキシメタクリレー
ト、N−メチロールアクリルアミド等)をエステル化反
応させて製造する方法、一般式(I)で表される繰り返
し単位及び一般式(II)で表される繰り返し単位を有す
る樹脂の前駆体に、オキシラン環とエチレン性不飽和結
合をそれぞれ1個有する化合物(グリシジルメタクリレ
ート、グリシジルアクリレート、アリルグリシジルエー
テル、α−エチルグリシジルアクリレート、クロトニル
グリシジルエーテル、イタコン酸モノアルキルモノグリ
シジルエステル等)を付加させて製造する方法などが挙
げられる。
【0035】一般式(I)で表される繰り返し単位及び
一般式(II)で表される繰り返し単位を有する樹脂の前
駆体としては、スチレン又はその誘導体と、マレイン酸
モノアルキルエステル(マレイン酸のハーフエステ
ル)、シトラコン酸モノアルキルエステル(シトラコン
酸のハーフエステル)とを共重合することにより得るこ
とができる。
【0036】スチレン誘導体としては、例えば、α−メ
チルスチレン、m又はp−メトキシスチレン、p−ヒド
ロキシスチレン、2−メトキシ−4−ヒドロキシスチレ
ン、2−ヒドロキシ−4−メチルスチレン等が挙げられ
る。
【0037】マレイン酸モノアルキルエステルとして
は、例えば、マレイン酸モノメチル、マレイン酸モノエ
チル、マレイン酸モノ−n−プロピル、マレイン酸モノ
−イソプロピル、マレイン酸モノ−n−ブチル、マレイ
ン酸モノ−n−ヘキシル、マレイン酸モノ−n−オクチ
ル、マレイン酸モノ−2−エチルヘキシル、マレイン酸
モノ−n−ノニル、マレイン酸モノ−n−ドデシル等が
挙げられる。
【0038】シトラコン酸モノアルキルエステルとして
は、例えば、シトラコン酸モノメチル、シトラコン酸モ
ノエチル、シトラコン酸モノ−n−プロピル、シトラコ
ン酸モノ−イソプロピル、シトラコン酸モノ−n−ブチ
ル、シトラコン酸モノ−n−ヘキシル、シトラコン酸モ
ノ−n−オクチル、シトラコン酸モノ−2−エチルヘキ
シル、シトラコン酸モノ−n−ノニル、シトラコン酸モ
ノ−n−ドデシル等が挙げられる。
【0039】また、本発明の緑色樹脂組成物に使用する
樹脂としては、前記した一般式(I)及び一般式(II)
で表される繰り返し単位を有する樹脂を使用するとき、
他の樹脂を併用してもよい。他の樹脂としては、前記し
た樹脂のうち前記した一般式(I)及び一般式(II)で
表される繰り返し単位を有する樹脂以外の樹脂が使用さ
れるが、さらに、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタ
ン樹脂、メラミン樹脂等を使用してもよい。他の樹脂は
樹脂の総量100重量部に対して、50重量部以下で使
用することが好ましい。
【0040】前記緑色樹脂組成物には、他に光重合性不
飽和結合を分子内に2個以上有するモノマー、光開始剤
等を含有させて感光性赤色樹脂組成物とすることがで
き、さらに有機溶剤を含有させて感光液とすることがで
きる。
【0041】前記着色画像形成用材料又は着色画像形成
用感光液に使用される光重合性不飽和結合を分子内に1
個以上有するモノマーのうち、光重合性不飽和結合を分
子内に1個有するモノマーとしては、メチルメタクリレ
ート、ブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタ
クリレート等のアルキルメタクリレート、メチルアクリ
レート、ブチルアクリレート、2−エチルヘキシルアク
リレート等のアルキルアクリレート、ベンジルメタクリ
レート等のアラルキルメタクリレート、ベンジルアクリ
レート等のアラルキルアクリレート、ブトキシエチルメ
タクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレート、
ブトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキルア
クリレート、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレ
ート等のアミノアルキルメタクリレート、N,N−ジメ
チルアミノエチルアクリレート等のアミノアルキルアク
リレート、(ジエチレングリコールエチルエーテル)の
メタクリル酸エステル、(トリエチレングリコールブチ
ルエーテル)のメタクリル酸エステル、(ジプロピレン
グリコールメチルエーテル)のメタクリル酸エステル等
の(ポリアルキレングリコールアルキルエーテル)のメ
タクリル酸エステル、(ジエチレングリコールエチルエ
ーテル)のアクリル酸エステル、(トリエチレングリコ
ールブチルエーテル)のアクリル酸エステル、(ジプロ
ピレングリコールメチルエーテル)のアクリル酸エステ
ル等の(ポリアルキレングリコールアルキルエーテル)
のアクリル酸エステル、(ヘキサエチレングリコールフ
ェニスエーテル)のメタクリル酸エステル等の(ポリア
ルキレングリコールアリールエーテル)のメタクリル酸
エステル、(ヘキサエチレングリコールフェニスエーテ
ル)のアクリル酸エステル等の(ポリアルキレングリコ
ールアリールエーテル)のアクリル酸エステル、ジシク
ロペンタニルメタクリレート、ジシクロペンタニルアク
リレート、イソボルニルメタクリレート、メトキシ化シ
クロデカトリエンメタクリレート、イソボルニルアクリ
レート、メトキシ化シクロデカトリエンアクリレート、
グリセロールメタクリレート、グリセロールアクリレー
ト、ヘプタデカフロロデシルメタクリレート等のフッ素
化アルキルメタクリレート、ヘプタデカフロロデシルア
クリレート等のフッ素化アルキルアクリレート、2−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチル
アクリレート等がある。
【0042】光重合性不飽和結合を分子内に1個以上有
するモノマーのうち、光重合性不飽和結合を分子内に2
個以上有するモノマーとしては、ビスフェノールAジメ
タクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレー
ト、1,3−ブチレングリコールジメタクリレート、ジ
エチレングリコールジメタクリレート、グリセロールジ
メタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレ
ート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリ
プロピレングリコールジメタクリレート、テトラエチレ
ングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパ
ントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタ
クリレート、トリス(メタクリロキシエチル)イソシア
ヌレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレー
ト、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタ
エリスリトールペンタメタクリレート、ビスフェノール
Aジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレ
ート、1,3−ブチレングリコールジアクリレート、ジ
エチレングリコールジアクリレート、グリセロールジア
クリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、
ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレ
ングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコー
ルジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリ
レート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリ
ス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエ
リスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリト
ールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキ
サアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリ
レート等が挙げられる。
【0043】上記の光重合性不飽和結合を分子内に2個
以上有するモノマーとしては、さらに一般式(a)
【0044】
【化7】
【0045】(ただし、式中、Rはエチレン基又はプロ
ピレン基を示し、m及びnはそれぞれ独立に、1〜20
の整数を示す)で表されるビスフェノールAのアルキレ
ンオキシド付加物のジアクリレート、一般式(b)
【0046】
【化8】
【0047】(ただし、式中、m及びnはそれぞれ独立
に、1〜10の整数を示す)で表されるビスフェノール
Aのエピクロルヒドリン変性物とアクリル酸の付加エス
テル化物、ビスフェノールAジメタクリレート、1,4
−ブタンジオールジアクリレート、1,3−ブチレング
リコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメタ
クリレート、グリセロールジメタクリレート、ネオペン
チルグリコールジアクリレート、一般式(c)
【0048】
【化9】
【0049】(ただし、式中、Rはエチレン基又はプロ
ピレン基を示し、m及びnはそれぞれ独立に、1〜20
の整数を示す)で表されるリン酸のアルキレンオキシド
付加物のジアクリレート、一般式(d)
【0050】
【化10】
【0051】(ただし、式中、m及びnはそれぞれ独立
に、1〜10の整数を示す)で表されるフタル酸のエピ
クロリン変性物とアクリル酸の付加エステル化物、ポリ
エチレングリコールのジアクリレート、ポリプロピレン
グリコールのジメタクリレート、テトラエチレングリコ
ールジアクリレート、一般式(e)
【0052】
【化11】
【0053】(ただし、式中、m及びnはそれぞれ独立
に、1〜20の整数を示す)で表される1,6−ヘキサ
ンジオールのエピクロリン変性物とアクリル酸の付加エ
ステル化物(アクリロイル基を一分子中に2個有するも
の)、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペン
タエリスリトールトリアクリレート、一般式(f)
【0054】
【化12】
【0055】(ただし、式中、Rはエチレン基又はプロ
ピレン基を示し、3個のmはそれぞれ独立に、1〜20
の整数を示す)で表されるリン酸のアルキンオキシド付
加物のトリアクリレート、一般式(g)
【0056】
【化13】
【0057】(ただし、式中、Rはエチレン基又はプロ
ピレン基を示し、m、m′及びm″はそれぞれ独立に、
1〜20の整数を示す)で表されるトリメチロールプロ
パンのアルキレンオキシド付加物のトリアクリレート、
トリス(メタクリロキシエチル)イソシアヌレート、ペ
ンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリ
スリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトー
ルヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ
アクリレートなどが挙げられる。
【0058】これらのモノマーは、単独で又は2種以上
を組み合わせて用いることができる。
【0059】前記光開始剤としては、例えば、ベンゾフ
ェノン、N,N′−テトラエチル−4,4′−ジアミノ
ベンゾフェノン、4−メトキシ−4′−ジメチルアミノ
ベンゾフェノン、ベンジル、2,2−ジエトキシアセト
フェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベ
ンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケター
ル、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサント
ン、2−クロロチオキサントン、1−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メ
チルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパ
ン、t−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキ
ノン、2,3−ジクロロアントラキノン、3−クロル−
2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノ
ン、1,4−ナフトキノン、9,10−フェナントラキ
ノン、1,2−ベンゾアントラキノン、1,4−ジメチ
ルアントラキノン、2−フェニルアントラキノン、2−
(o−クロロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾ
ール二量体などが挙げられる。
【0060】これらの光開始剤は単独で又は2種以上を
組み合わせて使用される。
【0061】前記有機溶剤としては、例えば、ケトン化
合物、アルキレングリコールエーテル化合物、アルコー
ル化合物、芳香族化合物などが挙げられる。具体的に
は、ケトン化合物として、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等があり、アルキレングリコール
エーテル化合物として、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブ、ブチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテー
ト、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブア
セテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、
エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレング
リコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレン
グリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール
モノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、ジエチレングリコールメチルエーテルアセ
テート、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールプロピルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールイソプロピルエーテルアセテ
ート、ジエチレングリコールブチルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコール−t-ブチルエーテルアセテ
ート、トリエチレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、トリエチレングリコールエチルエーテルアセテー
ト、トリエチレングリコールプロピルエーテルアセテー
ト、トリエチレングリコールイソプロピルエーテルアセ
テート、トリエチレングリコールブチルエーテルアセテ
ート、トリエチレングリコール−t−ブチルエーテルア
セテート等があり、アルコール化合物として、メチルア
ルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、n−ブチルアルコール、3−メチル−3−メトキシ
ブタノール等があり、芳香族化合物として、ベンゼン、
トルエン、キシレン、N−メチル−2−ピロリドン、N
−ヒドロキシメチル−2−ピロリドン等があり、その他
として、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、
酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の有機
溶剤が挙げられる。これらは単独で又は2種以上を組み
合わせて用いることができる。
【0062】感光性緑色樹脂組成物又は緑色画像形成用
感光液に使用される樹脂、顔料、光重合性不飽和結合を
分子内に2個以上有するモノマー及び光開始剤の配合割
合は、これらの総量に対して、(a)樹脂は、好ましく
は10〜85重量%、より好ましくは20〜60重量
%、特に好ましくは25〜50重量%、(b)顔料は、
好ましくは5〜50重量%、より好ましくは10〜40
重量%、特に好ましくは15〜30重量%、(c)光重
合性不飽和結合を分子内に2個以上有するモノマーは、
好ましくは2〜50重量%、より好ましくは5〜40重
量%、特に好ましくは10〜30重量%、(d)光開始
剤は、好ましくは0.01〜20重量%、より好ましく
は2〜15重量%、特に好ましくは5〜10重量%とさ
れる。
【0063】前記感光性緑色樹脂組成物又は緑色画像形
成用感光液に樹脂が少なくなりすぎると顔料の分散安定
性が低下する傾向があり、多すぎると感光液にしたとき
の粘度が高くなり、塗布性、特にスピンコートする際の
塗布性が低下する傾向がある。
【0064】また、顔料が5重量%未満では画像の色濃
度が低くなる傾向があり、50重量%を超えると光感度
が低下する傾向がある。
【0065】また、光重合性不飽和結合を分子内に2個
以上有するモノマーが2重量%未満では光感度が低くな
る傾向があり、50重量%を越えると顔料の分散安定性
が低下する傾向がある。
【0066】さらに、光開始剤が0.01重量%未満で
は光感度が低くなる傾向があり、20重量%を越えると
密着性が低下する傾向がある。
【0067】有機溶剤は、赤色画像形成用感光液中の樹
脂、顔料、光重合性不飽和結合を分子内に1個以上含有
するモノマー及び光開始剤を含む全固形分が5〜40重
量%の範囲になるように用いられることが好ましい。全
固形分が40重量%を越えると粘度が高くなり、塗布性
が悪くなる傾向がある。全固形分が5重量%未満である
と粘度が低くなり、塗布性が悪くなる傾向がある。
【0068】本発明における感光性緑色樹脂組成物又は
緑色画像形成用感光液には、暗反応を抑制するための熱
重合禁止剤(ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチ
ルエーテル、ピロガロール、t−ブチルカテコール
等)、基板との密着性を向上させるためのチタネートカ
ップリング剤(ビニル基、エポキシ基、アミノ基、メル
カプト基等を有したシランカップリング剤やイソプロピ
ルトリメタクリロイルチタネート、ジイソプロピルイソ
ステアロイル−4−アミノベンゾイルチタネート等)、
膜の平滑性を向上させるための界面活性剤(フッ素系、
シリコン系、炭化水素系等)及びその他、紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種添加剤を必要に応じて適宜使
用することができる。
【0069】次に、本発明に用いる緑色樹脂組成物、感
光性緑色樹脂組成物及び着色画像形成用感光液の製造法
について説明する。
【0070】顔料は樹脂及び有機溶剤並びに必要に応じ
て分散剤と混合し、分散させる。このとき、混合物は超
音波分散機、三本ロール、ボールミル、サンドミル、ヒ゛
ース゛ミル、ホモジナイザー、ニーダー等の分散・混練装
置を用いて混練することにより分散処理することが好ま
しい。このとき、顔料100重量部に対して樹脂を少な
くとも20重量部用いることが好ましい。樹脂が少なす
ぎると顔料の分散安定性が低下する傾向がある。有機溶
剤は、分散時の顔料及び樹脂の全量100重量部に対し
て、分散時に少なくとも100重量部用いることが好ま
しい。100重量部未満では分散時の粘度が高すぎて、
特にボールミル、サンドミル、ビーズミルなどで分散す
る場合には分散が困難になる可能性がある。以上のよう
にして、緑色樹脂組成物を製造することができる。
【0071】感光性緑色樹脂組成物又は着色画像形成用
感光液とするには、さらに、光重合性不飽和結合を分子
内に2個以上有するモノマー及び光開始剤を混合する
が、これらは、この分散処理の前に混合してもよく、分
散処理後に混合してもよい。樹脂は前記分散時に全量使
用せず、残りを後で、特に着色画像形成用感光液の製造
時に混合してもよい。
【0072】各成分の使用量は、最終的に前記した感光
性緑色樹脂組成物又は緑色画像形成用感光液における配
合割合になるように、前記緑色樹脂組成物の製造時から
調整される。
【0073】前記分散剤としては、ポリカルボン酸型高
分子界面活性剤、ポリスルホン酸型高分子界面活性剤等
のアニオン系分散剤、ポリオキシエチレン・ポリオキシ
プロピレンブロックポリマー等のノニオン系分散剤、ア
ントラキノン系、ペリレン系、フタロシアニン系、キナ
クリドン系等の有機色素にカルボキシル基、スルホン酸
塩基、カルボン酸アミド基、水酸基等の置換基を導入し
た有機色素の誘導体などがある。顔料の分散性や分散安
定性が向上し、好ましい。これらの顔料分散剤や有機色
素の誘導体は、顔料100重量部に対して50重量部以
下で用いることが好ましい。50重量部を越えると色度
がずれる傾向がある。
【0074】前記の分散処理に際して、樹脂は、その全
量を分散処理時に顔料とともに用いてもよく、樹脂の一
部を分散処理後に加えてもよい。ただし、分散処理時に
樹脂は顔料100重量部に対して少なくとも20重量部
用いることが好ましい。20重量部未満では顔料の分散
安定性が低下する傾向がある。
【0075】同様に有機溶剤もその全量を分散処理時に
顔料とともに用いてもよく、有機溶剤の一部を分散処理
後に加えてもよい。ただし、有機溶剤は、分散処理時の
顔料及び樹脂の全量100重量部に対して、分散処理時
に少なくとも100重量部用いることが好ましい。10
0重量部未満では分散処理時の粘度が高すぎて、特にボ
ールミル、サンドミル、ビーズミルなどで分散する場合
には分散が困難になる可能性がある。
【0076】本発明のカラーフィルターを製造する場合
には、赤、緑、青及び黒色等の着色画像に適した各顔料
系が用いられる。
【0077】本発明の感光性着色樹脂組成物又は着色画
像形成用感光液をカラーフィルターの製造に使用する場
合には、赤、緑、青、黒色等の着色画像に適した各顔料
系が使用される。緑色顔料系は前記したものが使用され
るが、これ以外の顔料系としては次のものが使用され
る。
【0078】赤色の着色画像には、単一の赤色顔料を用
いてもよく、黄色顔料系を赤色顔料系に混合して調色を
行ってもよい。
【0079】赤色顔料系としては、例えば、カラーイン
デックス名で、C.I.ピグメントレッド9、123、
155、168、177、180、217、220、2
24が挙げられる。
【0080】黄色顔料系としては、例えば、カラーイン
デックス名で、C.I.ピグメントイエロー20、2
4、83、93、109、110、117、125、1
39、147、154等が挙げられる。
【0081】これらの赤色顔料系及び黄色顔料系は、そ
れぞれ2種類以上を混合して使用することもできる。な
お、緑色顔料系と黄色顔料系を混合して使用する場合に
は、黄色顔料系を、緑色顔料系と黄色顔料系の総量10
0重量部に対して、50重量部以下で使用することが好
ましい。
【0082】青色の着色画像には、単一の青色顔料系を
用いてもよく、紫色顔料系を青色顔料系に混合して調色
を行ってもよい。
【0083】青色顔料系としては、例えば、カラーイン
デックス名で、C.I.ピグメントブルー15、15:
3、15:4、15:6、22、60等が挙げられる。
【0084】紫色顔料系としては、例えば、カラーイン
デックス名で、C.I.ピグメントバイオレット19、
23、29、37、50等が挙げられる。
【0085】これらの青色顔料系及び紫色顔料系は、そ
れぞれ2種類以上を混合して使用することもできる。な
お、青色顔料系と紫色顔料系を混合して使用する場合に
は、紫色顔料系を、青色顔料系と紫色顔料系の総量10
0重量部に対して、50重量部以下で使用することが好
ましい。
【0086】黒色の着色画像には、例えば、カーボンブ
ラック、黒鉛、チタンカーボン、黒鉄、二酸化マンガン
等の黒色顔料が使用される。
【0087】緑色顔料系以外の顔料系を用いたときの、
着色樹脂組成物、感光性着色樹脂組成物及び着色画像形
成用感光液における配合、顔料以外の使用成分、組成物
又は感光液の調製方法等は、緑色樹脂組成物、感光性緑
色樹脂組成物及び緑色画像形成用感光液に準じて決定さ
れる。
【0088】着色画像形成材料を用いて基板上へ感光層
を積層するには、着色画像形成感光液を基板に直接塗布
するか、あるいはその感光液を一旦支持体に塗布して成
膜した後、基板に積層するなどして行うことができる。
【0089】上記の基板としては、用途により選択され
るが、例えば、白板ガラス、青板ガラス、シリカコート
青板ガラス等の透明ガラス板、ポリエステル樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、アクリル樹脂、塩化ビニル樹脂等の
合成樹脂製シート、フィルム又は板、アルミニウム板、
銅板、ニッケル板、ステンレス板等の金属板、その他セ
ラミック板、光電変換素子を有する半導体基板などが挙
げられる。これらの基板には予めクロム蒸着等によりブ
ラックマトリックスが形成されているものでもよい。
【0090】感光液を基板に塗布する方法としては、ロ
ールコーター塗布、スピンコーター塗布、スプレー塗
布、ホエラー塗布、ディップコーター塗布、カーテンフ
ローコーター塗布、ワイヤーバーコーター塗布、グラビ
アコーター塗布、エアナイフコーター塗布などがある。
塗布後、50〜130℃の温度で1〜30分乾燥するこ
とが好ましい。このようにして着色画像形成材料からな
る膜を得ることができる。
【0091】このようにして形成された感光層の厚み
は、用途によって適宜定まるが、0.1〜300μmの
範囲とされることが好ましい。また、カラーフィルター
に用いる場合には、0.2〜5μmの範囲とされること
が好ましい。
【0092】また、支持体上に上記と同様にして感光層
を形成することができる。この感光層を前記の基板に積
層するには、基板に膜を重ねてローラーを通して圧着す
る方法がある。このとき、ローラーを少し加熱すること
が好ましい。また、圧着を減圧下に行うことが好まし
い。支持体は、基板に感光層を積層してから剥離するこ
とが好ましい。支持体としては、ポリエチレンフィル
ム、アクリル樹脂フィルム、ポリエステルフィルム等を
用いることができる。
【0093】基板上に積層された感光層への露光は、そ
の感光層に活性光線を画像状に照射することにより行う
ことができる。これにより露光部の膜を硬化させること
ができる。露光に際し、その膜の表面にポリビニルアル
コール等の酸素遮断膜を0.5〜30μmの厚みで形成
し、その上から露光してもよい。
【0094】活性光線の光源としては、例えば、カーボ
ンアーク灯、超高圧水銀灯、高圧水銀灯、キセノンラン
プ、メタルハライドランプ、蛍光ランプ、タングステン
ランプ、可視光レーザーなどが好適である。これらの光
源を用いてフォトマスクを介したパターン露光や走査に
よる直接描写などを行うことにより画像状に活性光線が
照射される。
【0095】上記の露光に続いて現像工程を行う。
【0096】水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム等の無機アルカリ、
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド、トリエチルアミン、n−ブチルアミン等の有機塩
基、又は塩を含む水溶液(アルカリ現像液)、有機溶剤
等の現像液を吹き付けるか、現像液に浸漬するなどして
未露光部を除去し、画像に対応した硬化膜の着色画像パ
ターンを得ることができる。
【0097】現像後、さらに、着色画像パターンをより
強固に硬化させるため、ポストベークを行うことが好ま
しい。ポストベーク温度は、60〜280℃の温度が好
ましく、加熱時間は1〜60分間程度が好ましい。
【0098】このような着色画像形成工程により着色画
像が得られるが、特に、カラーフィルターの製造法にお
いては、着色画像形成工程を赤色の画像形成工程を含む
異なる3〜4色の着色画像について繰り返し行うことが
好ましい。例えば、先にクロム蒸着などにより形成した
ブラックマトリックス上に赤、緑、青の着色画像が形成
される。また、黒色の着色画像形成材料を用いてブラッ
クマトリックスを形成した後、赤、緑、青の着色画像が
形成される。さらに、赤、緑、青の着色画像を形成した
後に、これらの着色画像の隙間に黒色の画像形成材料を
用いてブラックマトリックスが形成される。赤、緑、青
の着色画像の形成の順序は任意である。着色画像は各色
について画素を形成するようにされる。
【0099】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳細に説明する
が、本発明はこれらによって制限されるものではない。
【0100】(1)使用する樹脂:スチレン50モル%
−マレイン酸モノプロピルエステル20モル%−マレイ
ン酸誘導体30モル%からなり、重量平均分子量が11
000かつ酸価65の共重合体(以下、共重合体Aとい
う) (2)上記マレイン酸誘導体に基づく繰り返し単位は次
の構造を有するものである。
【0101】
【化14】
【0102】[実施例1] (1)緑色着色樹脂組成物の製造 ジエチレングリコールジメチルエーテル200gに、樹
脂として共重合体Aを40g及び顔料としてC.I.ピ
グメントグリーン36を12g及びC.I.ピグメント
イエロー150を8g加え、ビーズミルを用いて2時間
分散処理して緑色の着色樹脂組成物を得た。
【0103】この緑色樹脂組成物に、モノマーとしてト
リメチロールプロパントリアクリレート32g、光開始
剤としてベンゾフェノン6g及びN,N’−テトラエチ
ル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン2g並びに有機
溶剤であるジエチレングリコールジメチルエーテル20
0gを加えて混合し、緑色の着色画像形成用感光液を得
た。
【0104】(2)着色画像の製造 この感光液を、ガラス基板(コーニング株式会社製、商
品名7059)上にスピンコート法により塗布し、さら
に110℃で5分間乾燥を行い、膜厚2.0μmの膜を
形成した。
【0105】得られた膜に、ネガマスクを通して超高圧
水銀灯により画像状に400mJ/cm2の露光を行
い、次いで、水酸化カリウムを0.3重量%含む水溶液
により現像を行った。得られた緑色画素の色度と透過曲
線を表1及び図1に示す。
【0106】[実施例2] (1)緑色着色樹脂組成物の製造 ジエチレングリコールジメチルエーテル200gに、樹
脂として共重合体Aを30g及び顔料としてC.I.ピ
グメントグリーン9を14g及びC.I.ピグメントイ
エロー150を8gC.I.ピグメントイエロー139
を3gを加え、ビーズミルを用いて2時間分散処理して
緑色の着色樹脂組成物を得た。
【0107】この緑色樹脂組成物に、モノマーとしてジ
ペンタエリスリトールトリアクリレート32g、光開始
剤としてベンゾフェノン6g及びN,N’−テトラエチ
ル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン2g並びに有機
溶剤としてジエチレングリコールジメチルエーテル20
0gを加えて混合し、緑色の着色画像形成用感光液を得
た。
【0108】(2)着色画像の製造 この感光液を、ガラス基板(コーニング株式会社製、商
品名7059)上にスピンコート法により塗布し、さら
に110℃で5分間乾燥を行い、膜厚2.0μmの膜を
形成した。
【0109】得られた膜に、ネガマスクを通して超高圧
水銀灯により画像状に100mJ/cmの露光を行
い、次いで、炭酸ナトリウムを0.6重量%含む水溶液
により現像を行った。得られた緑色画素の色度と透過曲
線を表1及び図1に示す。
【0110】[実施例3] (1)緑色着色樹脂組成物の製造 ジエチレングリコールジメチルエーテル200gに、樹
脂として共重合体A40g及び顔料としてC.I.ピグ
メントグリーン9を19g、C.I.ピグメントイエロ
ー150を5g、C.I. ピグメントイエロー83を
1g加え、ビーズミルを用いて2時間分散処理して緑色
着色樹脂組成物を得た。
【0111】この緑色樹脂組成物に、モノマーとしてト
リメチロールプロパントリアクリレート32g、光開始
剤としてベンゾフェノン6g及びN,N’−テトラエチ
ル−4,4’−ジアミノベンゾフェノン2g並びに有機
溶剤としてジエチレングリコールジメチルエーテル20
0gを加えて混合し、緑色の着色画像形成用感光液を得
た。
【0112】(2)着色画像の製造 得られた緑色感光液を、厚さ6μmのポリエチレンテレ
フタレートフィルムに、グラビアコート法により塗布
し、100℃で12分間の乾燥により、膜厚20μmの
緑色画像形成材料を含む層を形成し、その上に厚さ40
μmのポリエチレンフィルムで被覆して感光性エレメン
トを得た。
【0113】得られた感光性エレメントからポリエチレ
ンフィルムを剥がした後、実施例1で用いたものと同様
のガラス基板上に、ラミネートした。ラミネート条件
は、ガラス基板温度40℃、ラミネートロール温度11
0℃、ラミネート圧力3.5kgf/cm、ラミネー
ト速度1.5m/minで行なった。
【0114】次に、ネガ型フォトマスクを通して、ポリ
エチレンテレフタレートフィルムの上から超高圧水銀灯
により画素状に60mJ/cmの露光を行ない、次い
で、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥がし、実
施例1と同様な方法及び条件で現像を行なった。得られ
た赤色画素の反射率及び色度並びに透過率を表1及び図
1に示す。
【0115】[実施例4] (1)赤色の着色樹脂組成物及び感光液の製造 樹脂として共重合体A30g及び顔料としてC.I.ピ
グメントレッド177を21g及びC.I.ピグメント
イエロー139を4g、ジエチレングリコールジメチル
エーテル200gに加え、ビーズミルを用いて2時間分
散処理して赤色の着色樹脂組成物を作製した。これに、
モノマーとしてペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト32g、光開始剤としてベンゾフェノン6g及びN,
N’−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフェノ
ン2g並びに有機溶剤としてジエチレングリコールジメ
チルエーテル200gに加えて混合し、赤色の着色画像
形成用感光液を得た。
【0116】(2)青色の着色樹脂組成物及び感光液の
製造 樹脂として共重合体A30g及び顔料としてC.I.ピ
グメントブルー15−6を17g及びC.I.ピグメン
トバイオレット23を1gをジエチレングリコールジメ
チルエーテル200gに加え、ビーズミルを用いて2時
間分散処理して青色の着色樹脂組成物を作製した。これ
に、モノマーとしてペンタエリスリトールテトラアクリ
レート32g、光開始剤としてベンゾフェノン6g及び
N,N’−テトラエチル−4,4’−ジアミノベンゾフ
ェノン2g並びに有機溶剤としてジエチレングリコール
ジメチルエーテル200gを加えて混合し、青色の着色
画像形成用感光液を得た。
【0117】(3)カラーフィルターの製造 クロムによりブラックマトリクスを形成したガラス基板
上に、実施例1と同様な方法及び条件で赤色の画像パタ
ーンを形成した後、180℃で10分間加熱を行った。
次いで、前記の緑色の画像形成用感光液を用い、実施例
1と同様な方法及び条件で、赤色画素パターンの隣に、
緑色の画像パターンを形成した後、180℃で10分間
加熱を行った。次いで、前記の青色の画像形成用感光液
を用い、実施例1と同様な方法及び条件で緑色画像パタ
ーンの隣に青色画像パターンを形成した後、180℃で
10分間加熱を行った。以上より、一つの画素が、30
μm×100μmの緑、赤及び青の三色から成るモザイ
ク状に並んだカラーフィルターを作成した。
【0118】[比較例1]黄色顔料をC.I.ピグメン
トイエロー138の代わりにC.I.ピグメントイエロ
ー83を用いた以外、実施例1と同様な方法及び条件で
緑色画像形成用感光液を配合し、また実施例1と同様な
方法及び条件で赤色の画像パターンを形成し、その透過
率及び色度と透過曲線を測定した。その結果を表1及び
図1に示す。 [比較例2]黄色顔料をピグメントイエロー150の代
わりにピグメントイエロー139を用いた以外、実施例
1と同様な方法及び条件で緑色感光液を配合し、また実
施例1と同様な方法及び条件で緑色の画像パターンを形
成し、その透過率及び色度を測定した。その結果を表1
に示す。
【0119】
【表1】
【0120】反射率及び色度はカラーテクノシステム株
式会社製分光色彩計JP7200Fを用いて測定した。
測定値のY、x及びyは、CIE標準表色系となってい
るXYZ(Yxy)表色系に基づくY値、x値及びy値
であり、Y値は透過率で、x及びyは色度である。
【0121】表1から、黄色顔料にC.I.ピグメント
イエロー150を用いることにより色度のYの値が大き
く、色純度が良いことか分かる。またその透過曲線(図
1)から光透過率も大きく向上していることが分かる。
(実施例1〜3)それに対してC.I.ピグメントイエ
ロー150を用いない場合(比較例1,2)では色度の
Yの値が低く光透過率も良くないことが認められる。
【0122】このように従来になく光透過率の高い赤色
画像形成用感光液及び感光性エレメントを用いて作成し
たカラーフィルター(実施例4)は、光学特性に優れ、
画像表示素子として有効であることを確認した。
【0123】
【発明の効果】本発明の緑色樹脂組成物、感光性緑色樹
脂組成物、及び緑色画像形成用感光液に基づく緑色画像
は光透過率に優れる。また、本発明の着色画像の製造法
によれば、光透過率が優れる緑色画像を得ることができ
る。また、光透過率が優れる緑色画素を有するカラーフ
ィルターが製造できる。
【図面の簡単な説明】
【図1】赤色画素光透過率曲線を示すグラフ
【符号の説明】
1…実施例1で作成した緑色画素光透過率曲線 2…比較例1で作成した緑色画素光透過率曲線
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI G03F 7/004 505 G03F 7/004 505 (72)発明者 横地 精吾 千葉県市原市五井南海岸14番地 日立化成 工業株式会社五井工場内 (72)発明者 加藤 慎也 千葉県市原市五井南海岸14番地 日立化成 工業株式会社五井工場内

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(a)樹脂に、(b)カラーインデックス
    (C.I.)ピグメントイエロー150と、少なくとも
    緑色顔料を分散させてなることを特徴とする緑色樹脂組
    成物。
  2. 【請求項2】(a)樹脂、(b)カラーインデックス
    (C.I.)ピグメントイエロー150と、緑色顔料、
    (c)光重合性不飽和結合を分子内に1個以上有するモ
    ノマー、(d)光開始剤を含有してなることを特徴とす
    る感光性緑色樹脂組成物。
  3. 【請求項3】樹脂が、酸価20〜300で重量平均分子
    量1,500から200,000の樹脂であることを特
    徴とする請求項2に記載の感光性緑色樹脂組成物。
  4. 【請求項4】樹脂が、下記一般式(I) 【化1】 (ただし、式中、Rは水素原子又はメチル基を示し、
    及びRはそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜1
    2のアルキル基又は炭素数1〜12のアルコキシ基を示
    す)及び下記一般式(II) 【化2】 (ただし、式中、R及びRは、それぞれ独立に水素
    原子、炭素数1〜12のアルキル基又は光反応性不飽和
    結合を有する基を示し、Rは水素原子又は炭素数1〜
    12のアルキル基を示す)で表される繰り返し単位を、
    一般式(I)/一般式(II)が1/1〜5/1(モル
    比)の比率で有する樹脂である請求項2記載の感光性緑
    色樹脂組成物。
  5. 【請求項5】(a)樹脂、(b)カラーインデックス
    (C.I.)ピグメントイエロー150と、少なくとも
    緑色を含む顔料、(c)光重合性不飽和結合を分子内に
    1個以上有するモノマー、(d)光開始剤、(e)有機
    溶剤を含むことを特徴とする緑色画像形成用感光液。
  6. 【請求項6】請求項2、3又は4記載の感光性樹脂組成
    物を用いた着色画像形成用材料からなる感光層を基板上
    に積層し、露光現像する着色画像形成工程を含むことを
    特徴とする着色画像の製造法。
  7. 【請求項7】感光層が請求項5記載の感光液から形成さ
    れるものであることを特徴とする請求項6記載の着色画
    像の製造法。
  8. 【請求項8】請求項2,3,4記載の感光性緑色樹脂組
    成物又は請求項5記載の感光液を用いてなる着色画像形
    成材料を基板上に膜として形成し、活性光線を画像状に
    照射し、露光部を光硬化させ、未露光部を現像により除
    去する工程を、異なった複数の色の着色画像形成材料に
    ついて繰り返し行い、画素を形成することを特徴とする
    カラーフィルタの製造法。
  9. 【請求項9】請求項6記載の画素が、赤、緑及び青の画
    素であることを特徴とする請求項8記載のカラーフィル
    ターの製造法。
JP1918398A 1998-01-30 1998-01-30 緑色樹脂組成物、感光性緑色樹脂組成物、緑色画像形成用感光液、着色画像の製造法及びカラーフィルターの製造法 Pending JPH11209631A (ja)

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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001354869A (ja) * 2000-04-04 2001-12-25 Bayer Ag 液晶ディスプレーのカラーフィルターに入れる有機顔料
US6653031B2 (en) * 2000-08-10 2003-11-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Photosensitive coloring composition, and color filter and liquid crystal display panel using the same
JP2005266429A (ja) * 2004-03-19 2005-09-29 Toyo Ink Mfg Co Ltd カラーフィルタ用緑色着色組成物およびカラーフィルタ
JP2007002076A (ja) * 2005-06-23 2007-01-11 Sumika Color Kk 黄顔料
US7255737B2 (en) 2004-04-20 2007-08-14 Lanxess Deutschland Gmbh Organic formulations of pigment
US8319917B1 (en) 2011-09-05 2012-11-27 Samsung Display Co., Ltd. Color filter composition
EP2682435A1 (de) 2012-07-04 2014-01-08 LANXESS Deutschland GmbH Metallazopigmente und daraus hergestellte Pigmentpräparationen

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001354869A (ja) * 2000-04-04 2001-12-25 Bayer Ag 液晶ディスプレーのカラーフィルターに入れる有機顔料
US6596446B2 (en) 2000-04-04 2003-07-22 Bayer Aktiengesellschaft Organic pigments in color filters liquid of crystal display
US6653031B2 (en) * 2000-08-10 2003-11-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Photosensitive coloring composition, and color filter and liquid crystal display panel using the same
JP2005266429A (ja) * 2004-03-19 2005-09-29 Toyo Ink Mfg Co Ltd カラーフィルタ用緑色着色組成物およびカラーフィルタ
US7255737B2 (en) 2004-04-20 2007-08-14 Lanxess Deutschland Gmbh Organic formulations of pigment
JP2007002076A (ja) * 2005-06-23 2007-01-11 Sumika Color Kk 黄顔料
US8319917B1 (en) 2011-09-05 2012-11-27 Samsung Display Co., Ltd. Color filter composition
EP2682435A1 (de) 2012-07-04 2014-01-08 LANXESS Deutschland GmbH Metallazopigmente und daraus hergestellte Pigmentpräparationen
EP2682434A1 (de) 2012-07-04 2014-01-08 LANXESS Deutschland GmbH Metallazopigmente und daraus hergestellte Pigmentpräparationen
US8932786B2 (en) 2012-07-04 2015-01-13 Lanxess Deutschland Gmbh Metal azo pigments and pigment preparations produced therefrom

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