TW201736332A - Uv吸收性乙烯基單體以及其用途 - Google Patents
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Abstract
在此描述的是水溶性UV吸收性乙烯基單體以及其在製備能夠阻擋波長從380nm至440nm的紫外線(“UV”)輻射和視情況(但較佳的是)紫光輻射的UV吸收性接觸鏡片中之用途，由此在某種程度上保護眼睛免受由UV輻射引起的損害以及潛在地免受紫光輻射。本發明還提供了一種UV吸收性接觸鏡片。
Description
本發明涉及能夠吸收紫外線(UV)輻射和視情況高能紫光(HEVL)輻射的水溶性乙烯基單體以及其用於從水基水凝膠鏡片配製物生產能夠阻擋波長從380nm至440nm的紫外線(“UV”)輻射和視情況(但較佳的是)紫光輻射的水凝膠接觸鏡片之用途。
大多數可商購的水凝膠接觸鏡片根據常規鑄造模製技術生產，該技術涉及使用一次性塑膠模具以及乙烯基單體和交聯劑的混合物。該常規鑄造模製技術存在幾個缺點。例如，傳統的鑄造模製製造方法經常包括鏡片萃取，其中必須藉由使用有機溶劑從鏡片中去除未聚合單體。使用有機溶劑可能是昂貴的並且不是環境友好的。此外，一次性塑膠模具固有地具有不可避免的尺寸變化，因為，在塑膠模具的注塑模製過程中，由於生產過程(溫度、壓力、材料特性)的波動可能發生模具尺寸的波動，並且還因為所產生的模具在注塑模製後可能經受不均勻的收縮。模具中的該等尺寸變化可能導致在有待產生的接觸鏡片的參數(峰值折射率、直徑、基本曲線、中心厚度等)的波動並且導致在複製複雜鏡片設計上的低保真度。
在常規鑄造模製技術中遇到的上述缺點可藉由使用所謂的Lightstream TechnologyTM(視康(CIBA Vision))得以克服，其涉及(1)基
本上不含單體並且包含具有乙烯式不飽和基團的基本純化的水溶性預聚物的鏡片形成組成物，(2)以高精度生產的可重複使用的模具，和(3)在光化輻射(例如，UV)的空間限制下的固化，如在美國專利案號5,508,317、5,583,163、5,789,464、5,849,810、6,800,225、以及8,088,313中描述的。由於使用可重複使用的、高精度的模具，根據Lightstream TechnologyTM生產的鏡片可具有對初始鏡片設計的高一致性和高保真度。此外，具有高品質的接觸鏡片能夠以相對較低的成本(由於短的固化時間、高的生產率和沒有鏡片萃取)並且以環境友好的方式(因為使用水作為用於製備鏡片配製物的溶劑)生產。然而，Lightstream TechnologyTM尚未被應用於製造能夠吸收紫外(UV)光(在280nm與380nm之間)和視情況高能紫光(HEVL)(在380nm與440nm之間)的接觸鏡片，主要是因為可商購的可聚合的UV吸收性乙烯基單體和在美國專利案號4,612,358、4,528,311、4,716,234、7,803,359、8,153,703、8,232,326和8,585,938(以其全文藉由引用結合在此)中揭露的那些不是水溶性的並且不能在從水基鏡片配製物生產接觸鏡片中使用。
因此，對於用於從水基鏡片配製物製造UV吸收性或UV/HEVL吸收性接觸鏡片的新的水溶性UV吸收性乙烯基單體或新的水溶性UV/HEVL吸收性乙烯基單體仍然存在需要。
在一個方面，本發明提供了一種UV吸收性乙烯基單體，該UV吸收性乙烯基單體包含一個二苯甲酮或苯并三唑部分，一個或多個用於使該UV吸收性乙烯基單體係水溶性的親水性部分，以及(甲基)丙烯醯基。
在另一個方面，本發明提供了一種用於從包含至少一種本發
明的水溶性UV吸收性乙烯基單體的水性鏡片配製物生產UV吸收性接觸鏡片之方法。
本發明在另外一個方面提供了包含本發明的UV吸收性乙烯基單體的單體單元的水凝膠接觸鏡片。
除非另外定義，否則在此使用的所有技術和科學術語具有與由本發明所屬領域的普通技術人員通常所理解的相同的含義。總體上，在此使用的命名法和實驗室程序係本領域眾所周知的且常用的。常規的方法用於該等程序，如在本領域和各種通用參考文獻中提供的那些。當以單數提供術語時，諸位發明人也考慮了該術語的複數。在此使用的命名法和以下描述的實驗室程序係本領域中眾所周知的且常用的那些。
如在此使用的“約”指的是被稱為“約”的數字包括所敘述的數加上或減去那個所敘述的數字的1%-10%。
“視情況的”或“視情況”指的是隨後描述的事件或情況可能發生或可能不發生，並且指的是該描述包括其中該事件或情況發生的情形以及其中其不發生的情形。
“接觸鏡片”指的是可放置在佩帶者眼睛上或眼睛內的結構。接觸鏡片可以矯正、改進或改變使用者的視力，但不是必須如此。
如在本申請中使用的，術語“水凝膠”或“水凝膠材料”指的是不可溶於水的，但當完全水合時能夠在其三維聚合物網路(即，聚合物基質)中容納至少10重量百分比的水的交聯的聚合物材料。
“乙烯基單體”指的是具有一個唯一的乙烯式不飽和基團且可溶於溶劑中的化合物。
關於化合物或材料在溶劑中的術語“可溶”意指化合物或材料在室溫(即，從約20℃至約30℃)下可溶於溶劑中以得到具有按重量計至少約0.1%的濃度的溶液。
關於化合物或材料在溶劑中的術語“不溶”意指化合物或材料在室溫(如上文所定義)下可溶於溶劑中以得到具有按重量計小於0.005%的濃度的溶液。
術語“乙烯式不飽和基團”在此在廣義上使用並且旨在涵蓋含有至少一個>C=C<基團的任何基團。示例性乙烯式不飽和基團包括但不限
於，(甲基)丙烯醯基(和/或)、烯丙基、乙烯基(-CH=CH2)、1-甲基乙烯基()、苯乙烯基、或諸如此類。
術語“(甲基)丙烯醯胺基”指的是和/或
的基團，其中Ro係氫或C1-C6烷基。
術語“(甲基)丙烯醯胺”指的是甲基丙烯醯胺和/或丙烯醯胺。
術語“(甲基)丙烯酸酯”指的是甲基丙烯酸酯和/或丙烯酸酯。
如在此所用的，“親水性乙烯基單體”指的是能夠聚合以形成水溶性的或者可以吸收至少10重量百分比水的均聚物的乙烯基單體。
“疏水性乙烯基單體”指的是能夠聚合以形成不溶於水的並且可以吸收小於10重量百分比的水的均聚物的乙烯基單體。
“UVA”指的是在315與380奈米之間的波長下發生的輻射；“UVB”指的是在280與315奈米之間發生的輻射；“紫光”指的是在380與440奈米之間的波長下發生的輻射。
“UVA透射率”(或“UVA%T”)、“UVB透射率”或“UVB%T”和“紫光透射率”或“紫光%T”係藉由下式計算的
其中發光率%T係由該鏡片透射的光通量與入射光通量的比率(ISO 13666：1998)。
如在本申請中使用的，術語“大分子單體”或“預聚物”指的是包含兩個或更多個乙烯式不飽和基團的中等和高分子量的化合物或聚合物。中等和高分子量典型地意思係大於700道耳頓的平均分子量。
如本申請使用的，術語“乙烯基交聯劑”指的是具有至少兩個乙烯式不飽和基團的化合物。“乙烯基交聯劑”指的是具有約700道耳頓或更小的分子量的乙烯基交聯劑。
如在本申請中使用的，術語“聚合物”意指藉由將一種或多種單體或大分子單體或預聚物聚合/交聯形成的材料。
如在本申請中使用的，聚合物材料(包括單體材料或大分子單體材料)的術語“分子量”指的是重均分子量，除非另外確切地指出或除非測試條件另外指明。
術語“烷基”指的是藉由從直鏈或支鏈烷烴化合物中去除氫原子獲得的單價基團。烷基(基團)與在有機化合物中的一個其他基團形成一個鍵。
術語“伸烷基二價基團”或“伸烷基二基”或“烷基二基”可互換地指代藉由從烷基中去除一個氫原子而獲得的二價基團。伸烷基二價基團與有機化合物中的其他基團形成兩個鍵。
術語“烷基三基”指的是藉由從烷基中去除兩個氫原子獲得的三價基團。烷基三基與有機化合物中的其他基團形成三個鍵。
術語“烷氧基(alkoxy或alkoxyl)”指的是藉由從直鏈或分支烷基醇的羥基基團中去除氫原子而獲得的單價基團。烷氧基(基團)與有機化合物中的一個其他基團形成一個鍵。
在本申請中，關於烷基二基或烷基基團的術語“取代”意指該烷基二基或該烷基基團包括至少一個取代基，該至少一個取代基替代該烷基二基或該烷基基團的一個氫原子，並且選自下組，該組由以下各項組成：羥基(-OH)、羧基(-COOH)、-NH2、巰基(-SH)、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基(烷基硫化物)、C1-C4醯基胺基、C1-C4烷基胺基、二-C1-C4烷基胺基、鹵素原子(Br或Cl)、以及其組合。
“光引發劑”指的是藉由利用光引發自由基交聯/聚合反應的化學品。
在本申請中，“UV吸收性乙烯基單體”指的是包含乙烯式不飽和基團和能夠吸收或篩選出在從200nm至400nm範圍內的UV輻射的UV吸收性部分(二苯甲酮或苯并三唑部分)的乙烯基單體，如熟習該項技術者所理解的。
“光化輻射的空間限制”指的是其中呈射線形式的能量輻射藉由例如掩模或屏障或其組合引導以便以空間受限制的方式撞擊到具有明確定義的週邊邊界的區域上的行為或過程。UV/可見光輻射的空間限制藉由使用掩模或屏障獲得，該掩模或屏障具有輻射(例如UV和/或可見光)可透過的區域、圍繞該輻射可透過區域的輻射(例如，UV和/或可見光)不可透過的區域、以及為該輻射不可透過的與輻射可透過的區域之間的邊界的投影輪廓，如在美國專利案號6,800,225(圖1-11)、和6,627,124(圖1-9)、7,384,590(圖1-6)、以及7,387,759(圖1-6)的附圖中示意性示出的，將所有該等專利以其全文藉由引用結合。掩模或屏障允許空間投射具有由該掩模或屏的投影輪廓所限定的橫截面輪廓的一束輻射(例如，UV輻射和/或可見輻射)。投射的輻射(例如，UV輻射和/或可見光輻射)束限制撞擊在位於從模具的該第一模製表面至該第二模製表面的投射束路徑中的鏡片配製物上的輻射。所產生的接觸鏡片包括由該第一模製表面限定的前表面、由該第二模製表面限定的相反的後表面、以及由該投射的UV和/或可見光束的截面輪廓限定的鏡片邊緣(即，輻射的空間限制)。用於該交聯的輻射係輻射能，尤其是UV輻射(和/或可見光輻射)、γ幅射、電子輻射或熱輻射，該輻射能較佳的是呈基本平行的束的形式，以便一方面實現好的限制並且另一方面有效利用該能量。
關於接觸鏡片或材料而言的術語“模量”或“彈性模量”意指作
為接觸鏡片或材料的剛度量度的拉伸模量或楊氏模量。該模量可以使用根據ANSI Z80.20標準的方法測量。熟習該項技術者熟知如何確定矽酮水凝膠材料或接觸鏡片的彈性模量。例如，所有的商業接觸鏡片具有報告的彈性模量的值。
總的來說，本發明針對一類UV吸收性乙烯基單體，該等單體由於一個或多個親水性部分的存在可溶於水，並且可以特別地根據Lightstream TechnologyTM在用於製造UV吸收性水凝膠接觸鏡片的水基水凝膠鏡片配製物中使用。任何未反應的UV吸收性乙烯基單體可以有效地藉由水或水性溶液作為萃取溶劑去除(如果必要的話)。
在一個方面，本發明提供了一種具有式(I)至(VII)中任一個的UV吸收性乙烯基單體
其中：Ro係H、CH3或C2H5；R1、R2和R2’彼此獨立的是H、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、OH、OCH3、或NR’R”，其中R’和R”彼此獨立的是H或C1-C4烷基；R1’彼此獨立的是H、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、OH、OCH3、SO3H、SO3Na、或NR’R”，其中R’和R”彼此獨立的是H或C1-C4烷基；R3和R4彼此獨立的是H或第一親水基團，該第一親水基團係*-CH2-(OC2H4)n1-OCH3、*-CH2-(OC2H4)n1-OH、、
、、、或
，條件係R3和R4中的至少一個係該第一親水基團；R5係H、*-COOH、*-CONH-C2H4-(OC2H4)n1-OCH3、或＊-CONH-C2H4-(OC2H4)n1-OH；R6和R7之一係H或第二親水基團，該第二親水基團係
*-CH2-(OC2H4)n1-OCH3、*-CH2-(OC2H4)n1-OH、、
、、或，而R6和R7中的另
一個係、或；
R8係CH3、C2H5、、、或；
R9係SO3Na、、、、
R9’係H、SO3Na、、、、
R10係甲基或乙基；L1係、、、、、
或的直接鍵或鍵聯；L2係*-CH2-*、*-C2H4-*、*-C3H6-*、*-C3H6-S-C2H4-*、*-C3H6-S-C3H6-*、或
的鍵聯；X1係O或NRo；並且Y1、Y2和Y3彼此獨立的是C2-C4伸烷基二價基團；Q1、Q2和Q3彼此獨立的是(甲基)丙烯醯胺基或(甲基)丙烯醯氧基；m1係零或1，條件係如果m1係零，那麼Q2係(甲基)丙烯醯胺基；並且
n1係2至20的整數(較佳的是3至15，更較佳的是4至10)。
具有式(I)之UV吸收性乙烯基單體的較佳的實例包括但不限於：
，以及
其中：Q1係(甲基)丙烯醯胺基或(甲基)丙烯醯氧基；Y1係伸乙基或伸丙基二價基團；R1和R2彼此獨立的是H、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、OH、OCH3、或NR’R”，其中R’和R”彼此獨立的是H、甲基或乙基。
具有式(II)之UV吸收性乙烯基單體的較佳的實例包括但不限於：
、、，以及
其中：Q1係(甲基)丙烯醯胺基或(甲基)丙烯醯氧基；Y1係伸乙基或伸丙基二價基團；R1和R2彼此獨立的是CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、NR’R”、OH、或OCH3；R’和R”彼此獨立的是H、甲基或乙基；R3和R4彼此獨立的是
*-CH2-(OC2H4)n1-OCH3、*-CH2-(OC2H4)n1-OH、、
、、、或
；R10係甲基或乙基。
具有式(III)之UV吸收性乙烯基單體的較佳的實例包括但不限於：
其中：Q1係(甲基)丙烯醯胺基或(甲基)丙烯醯氧基；Y1係伸乙基或伸丙基二價基團；R1和R2彼此獨立的是CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、NR’R”、OH、或OCH3；其中R’和R”彼此獨立的是H或C1-C4烷基；R8係CH3、C2H5、
、、或；R10係甲基或乙基。
具有式(IV)或(V)之UV吸收性乙烯基單體的較佳的實例包括但不限於：
其中R1’係H、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、NR’R”，其中R’和R”彼此獨立的是H或C1-C4烷基、OH、或OCH3；Q2係(甲基)丙烯醯胺基或(甲基)丙烯醯氧基；Y2係伸乙基或伸丙基二價基團。
具有式(VI)或(VII)之UV吸收性乙烯基單體的較佳的實例包括但不限於：
其中R1’係H、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、F、OH、或OCH3、NR’R”，
其中R’和R”彼此獨立的是H或C1-C4烷基，R8係CH3、C2H5、、
、或；R10係甲基或乙基；Q3係(甲基)丙烯醯胺基或(甲基)丙烯醯氧基；Y3係伸乙基或伸丙基二價基團。
以上定義的具有式(I)之UV吸收性乙烯基單體可以根據在方案1中說明的程序製備：
應理解的是在以上方案1或2的第二步驟中，H2N-Y1-Q1乙烯基單體(如以上定義的)可以被另一種HNRo-Y1-Q1乙烯基單體(如以上定義的)(其中Ro係CH3或C2H5)取代用於製造具有式(I)或(II)之其他UV吸收性乙烯基單體。HNRo-Y1-Q1的示例性乙烯基單體(如以上定義的)包括但不限於2-(甲基胺基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(甲基胺基)乙基(甲基)丙烯醯胺、N-甲基-N-[2-(甲基胺基)乙基](甲基)丙烯醯胺、乙基胺基乙基(甲基)丙烯酸酯、乙基胺基乙基(甲基)丙烯醯胺、甲基胺基丙基(甲基)丙烯酸酯、甲基胺基丙基(甲基)丙烯醯胺、乙基胺基丙基(甲基)丙烯酸酯、和乙基胺基丙基(甲基)丙烯醯胺。
以上定義的具有式(II)之UV吸收性乙烯基單體可以根據在方案2中說明的程序製備：
應理解的是在以上方案2的第二步驟中，H2N-Y1-Q1乙烯基單體(如以上定義的)可以被另一種HNRo-Y1-Q1乙烯基單體(如以上定義的)(其中Ro係CH3或C2H5)取代用於製造具有式(II)之其他UV吸收性乙烯基單體。還應理解的是可以改變方案2的第三步驟以在熟習該項技術者已知的條件下藉由使磷酸烷基伸烷基酯(例如，磷酸甲基伸乙基酯、磷酸乙基伸乙基酯、磷酸甲基伸丙基酯、或磷酸乙基伸丙基酯)代替1,3-丙磺酸內酯反應形成磷酸膽鹼基團(大分子化學快訊(Makromol.Chem.,Rapid Commun.)3，457-459(1982)，以其全文藉由引用結合在此)。
以上定義的具有式(III)之UV吸收性乙烯基單體可以根據在方案3中說明的程序製備：
還應理解的是方案3可以藉由以下方式改變：藉由替換(CH3)2N-Y1-Q1乙烯基單體，其可以被另一種HNRo-Y1-Q1(其中Ro係CH3或C2H5)乙烯基單體替代，並且然後藉由增加一個以下步驟：在熟習該項技術者已知的條件下使第三步驟的產物與1,3-丙磺酸內酯或磷酸烷基伸烷基酯(例如，磷酸甲基伸乙基酯、磷酸乙基伸乙基酯、磷酸甲基伸丙基酯、或磷酸乙基伸丙基酯)反應以形成具有式(III)之UV吸收性乙烯基單體，其中R8係不同於甲基的基團。
在任一個或兩個苯環上具有取代基的任何2-羥基-2’-羧基二苯甲酮可以在具有式(I)、(II)或(III)之UV吸收性乙烯基單體的製備中使用。人們知道如何從取代的或未取代的鄰苯二甲酸酐和取代的或未取代的苯酚製備具有取代基的2-羥基-2’-羧基二苯甲酮(參見例如US5925787，以其全文藉由引用結合在此)。
應理解的是在方案2的第二步驟中任何3-和4-取代的鄰苯二甲酸酐可用於與任何單-或二-取代的苯酚反應以獲得具有式(I)、(II)或(III)之UV吸收性乙烯基單體。各種3-和4-取代的鄰苯二甲酸酐係可商購的或可以根據在化學會會志(J.Chem.Soc.)，Perkin Trans.(1977),1：2030-2036
(以其全文藉由引用結合在此)中描述的程序製備。
以上定義的具有式(IV)或(V)之UV吸收性乙烯基單體可以根據在方案4至7中任一個中說明的程序製備：
以上定義的具有式(VI)或(VII)之UV吸收性乙烯基單體可以根據在方案8或9中說明的程序製備：
任何具有取代基的苯并三唑可以在具有式(IV)至(VII)中任一個的乙烯基單體的製備中使用。人們知道如何根據已知的程序製備具有不同取代基的苯并三唑(參見例如US8262948，以其全文藉由引用結合在此)。
以上描述的本發明的水溶性UV吸收性乙烯基單體可以在製造UV吸收性醫療裝置，較佳的是眼科裝置，更較佳的是眼內鏡片，甚至更較佳的是接觸鏡片中找到具體用途。
在另一個方面，本發明提供了一種用於生產UV吸收性接觸鏡片的方法，該方法包括以下步驟：(1)獲得包含以下各項的鏡片配製物(a)(按重量計從約0.1%至約4%、較佳的是按重量計從約0.2%至約3.0%、更較
佳的是按重量計從約0.4%至約2%、甚至更較佳的是按重量計從約0.6%至約1.5%的)具有式(I)至(VII)中任一個的UV吸收性乙烯基單體(如以上定義的),(b)(按重量計從約0.1%至約2.0%、較佳的是按重量計從約0.25%至約1.75%、更較佳的是按重量計從約0.5%至約1.5%、甚至更較佳的是按重量計從約0.75%至約1.25%的)至少一種自由基引發劑，以及(c)至少一種選自下組的可聚合組分，該組由以下各項組成：親水性乙烯基單體、水溶性不含矽酮的預聚物、含矽酮的預聚物、非矽酮疏水性乙烯基單體、含矽氧烷的乙烯基單體、含矽氧烷的乙烯基大分子單體、乙烯基交聯劑、以及其組合；(2)將該鏡片配製物引入到用於製造軟質接觸鏡片的模具中，其中該模具具有第一半模和第二半模，該第一半模具有定義接觸鏡片的前表面的第一模製表面，該第二半模具有定義該接觸鏡片的後表面的第二模製表面，其中所述第一和第二半模被配置為接納彼此，使得在所述第一與第二模製表面之間形成型腔；以及(3)熱固化或光化固化在該模具中的該鏡片配製物以形成該UV吸收性接觸鏡片，其中該形成的UV吸收性接觸鏡片的特徵在於具有在280與315奈米之間的約10%或更小(較佳的是約5%或更小、更較佳的是約2.5%或更小、甚至更較佳的是約1%或更小)的UVB透射率和在315與380奈米之間的約30%或更小(較佳的是約20%或更小、更較佳的是約10%或更小、甚至更較佳的是約5%或更小)的UVA透射率以及視情況(但較佳的是)在380nm與440nm之間的約60%或更小、較佳的是約50%或更小、更較佳的是約40%或更小、甚至更較佳的是約30%或更小)的紫光透射率。
根據本發明，自由基引發劑可以是自由基熱引發劑或自由基光引發劑。
任何熱自由基引發劑可用於本發明中。合適的熱引發劑的實例包括但不限於2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮雙(2-甲基丙腈)、2,2’-偶氮雙(2-甲基丁腈)、過氧化物如過氧化苯甲醯等。較佳的是，該熱引發劑係2,2’-偶氮雙(異丁腈)(AIBN)。
可以吸收在從380nm至500nm範圍內的輻射的任何自由基光引發劑可用於本發明中。合適的光引發劑係安息香甲醚、二乙氧基苯乙酮、苯甲醯基氧化膦、1-羥基環己基苯基酮和Darocur和Irgacur型，較佳的是Darocur 1173®和Darocur 2959®，基於鍺的諾裡什(Norrish)I型光引發劑。苯甲醯基膦引發劑的實例包括苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)次膦酸及其鹽、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)次膦酸及其鹽、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦；雙-(2,6-二氯苯甲醯基)-4-N-丙苯基氧化膦；和雙-(2,6-二氯苯甲醯基)-4-N-丁苯基氧化膦。例如可以結合至大分子單體內或可用作特殊單體的反應性光引發劑也係合適的。反應性光引發劑的實例係在EP 632 329(藉由引用以其全文結合在此)中揭露的那些。最較佳的是，水溶性的基於鍺的諾裡什I型光引發劑，其在2015年6月2日提交的共同未決的美國專利申請號62/169,722(藉由引用以其全文結合在此)中揭露，可用於本發明中。然後該聚合可以由光化輻射，例如，合適波長的UV和/或可見光引發。因此如果適當的話，光譜要求可以藉由加入合適的光敏劑來控制。
幾乎任何親水性乙烯基單體可用於本發明中。合適的親水性乙烯基單體係，但這不是窮盡性列表，N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、N,N-二甲基甲基丙烯醯胺(DMMA)、2-丙烯醯胺乙醇酸、N-羥基丙基丙烯醯胺、N-羥基乙基丙烯醯胺、N-[三(羥基甲基)甲基]-丙烯醯胺、N-乙烯基吡咯啶酮(NVP)、N-乙烯基甲醯胺、N-乙烯基乙醯胺、N-乙烯基異丙基醯胺、N-
乙烯基-N-甲基乙醯胺(VMA)、N-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、1-甲基-5-亞甲基-2-吡咯啶酮、5-甲基-3-亞甲基-2-吡咯啶酮、2-羥基乙基甲基丙烯酸酯(HEMA)、2-羥基乙基丙烯酸酯(HEA)、羥基丙基丙烯酸酯、羥基丙基甲基丙烯酸酯、甲氧基乙基甲基丙烯酸酯(即，乙二醇甲醚甲基丙烯酸酯，EGMA)、三甲基銨2-羥基丙基甲基丙烯酸酯鹽酸鹽、胺基丙基甲基丙烯酸酯鹽酸鹽、甲基丙烯酸二甲基胺基乙酯(DMAEMA)、甲基丙烯酸甘油酯(GMA)、具有最高達1500的重均分子量的C1-C4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、具有最高達1500的重均分子量的聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲基丙烯酸、丙烯酸、及其混合物。
不含矽酮的水溶性預聚物的實例包括但不限於：在美國專利案號5583163和6303687中描述的水溶性可交聯聚(乙烯醇)預聚物；在美國專利案號6995192中描述的水溶性乙烯基封端的聚胺甲酸酯預聚物；在美國專利案號5849841中揭露的聚乙烯基醇、聚乙烯亞胺或聚乙烯基胺的衍生物；在美國專利案號6479587和7977430中描述的水溶性可交聯聚脲預聚物；可交聯聚丙烯醯胺；在美國專利案號5712356中揭露的乙烯基內醯胺、MMA和共聚單體的可交聯統計共聚物，在美國專利案號5665840中揭露的乙烯基內醯胺、乙烯基乙酸酯和乙烯基醇的可交聯共聚物；在美國專利案號6492478中揭露的具有可交聯側鏈的聚醚-聚酯共聚物；在美國專利案號6165408中揭露的支鏈聚伸烷基二醇-尿烷預聚物；在美國專利案號6221303中揭露的聚伸烷基二醇-四(甲基)丙烯酸酯預聚物；在美國專利案號6472489中揭露的可交聯的聚烯丙胺葡萄糖酸內酯預聚物；將所有該等美國專利藉由引用以其全文結合在此。
任何合適的具有親水性區段和疏水性區段的含矽酮的預聚
物可以用於本發明中。此類含矽酮的預聚物的實例包括在共同擁有的美國專利案號6,039,913、7,091,283、7,268,189和7,238,750、7,521,519；共同擁有的美國專利申請公開案號US 2008-0015315 A1、US 2008-0143958 A1、US 2008-0143003 A1、US 2008-0234457 A1、US 2008-0231798 A1、US 2010-0296049 A1和US 2010-0298446 A1中描述的那些；將所有該等美國專利藉由引用以其全文結合在此。
本發明的鏡片配製物還可以包含非矽酮疏水性單體(即，不含矽酮)。藉由將一定量的非矽酮疏水性乙烯基單體結合至鏡片配製物中，可以改進所得聚合物的機械特性(例如，彈性模量)。幾乎任何非矽酮疏水性乙烯基單體可以用於製備具有側官能團或末端官能團的中間共聚物的可光化聚合的組成物中。較佳的非矽酮疏水性乙烯基單體的實例包括甲基丙烯酸酯、乙基丙烯酸酯、丙基丙烯酸酯、異丙基丙烯酸酯、環己基丙烯酸酯、2-乙基己基丙烯酸酯、甲基甲基丙烯酸酯、乙基甲基丙烯酸酯、丙基甲基丙烯酸酯、乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、戊酸乙烯酯、苯乙烯、氯丁二烯、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯腈、1-丁烯、丁二烯、甲基丙烯腈、乙烯基甲苯、乙烯基乙醚、全氟己基乙基-硫代-羰基-胺基乙基-甲基丙烯酸酯、異冰片基(isobornyl)甲基丙烯酸酯、三氟乙基甲基丙烯酸酯、六氟-異丙基甲基丙烯酸酯、六氟丁基甲基丙烯酸酯。
在本發明中可以使用任何合適的含矽氧烷的乙烯基單體。較佳的含矽氧烷的乙烯基單體的實例包括而不限於N-[三(三甲基矽烷氧基)矽基丙基]-(甲基)丙烯醯胺、N-[三(二甲基丙基矽烷氧基)-矽基丙基]-(甲基)丙烯醯胺、N-三(二甲基苯基矽烷氧基)丙基](甲基)丙烯醯胺、N-[三(二甲基乙基矽烷氧基)矽基丙基](甲基)丙烯醯胺、N-(2-羥基-3-(3-(雙(三甲基矽基氧
基)-甲基矽基)丙氧基)丙基)-2-甲基丙烯醯胺；N-(2-羥基-3-(3-(雙(三甲基矽烷氧基)-甲基矽基)丙氧基)丙基)丙烯醯胺；N,N-雙[2-羥基-3-(3-(雙(三甲基矽烷氧基)-甲基矽基)丙氧基)丙基]-2-甲基丙烯醯胺；N,N-雙[2-羥基-3-(3-(雙(三甲基矽烷氧基)-甲基矽基)丙氧基)丙基]丙烯醯胺；N-(2-羥基-3-(3-(三(三甲基矽烷氧基)矽基)-丙氧基)丙基)-2-甲基丙烯醯胺；N-(2-羥基-3-(3-(三(三甲基矽烷氧基)矽基)丙氧基)-丙基)丙烯醯胺；N,N-雙[2-羥基-3-(3-(三(三甲基矽烷氧基)矽基)丙氧基)丙基]-2-甲基丙烯醯胺；N,N-雙[2-羥基-3-(3-(三(三甲基矽烷氧基)矽基)丙氧基)丙基]丙烯醯胺；N-[2-羥基-3-(3-(三級丁基二甲基矽基)丙氧基)丙基]-2-甲基丙烯醯胺；N-[2-羥基-3-(3-(三級丁基二甲基矽基)丙氧基)丙基]丙烯醯胺；N,N-雙[2-羥基-3-(3-(三級丁基二甲基矽基)-丙氧基)丙基]-2-甲基丙烯醯胺；N,N-雙[2-羥基-3-(3-(三級丁基二甲基矽基)丙氧基)-丙基]丙烯醯胺；3-甲基丙烯醯氧基丙基五甲基二矽氧烷、三(三甲基矽烷氧基)矽基丙基甲基丙烯酸酯(TRIS)、(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥基丙氧基)丙基二(三甲基矽烷氧基)-甲基矽烷)、(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥基丙氧基)丙基三(三甲基矽烷氧基)矽烷、3-甲基丙烯醯氧基-2-(2-羥基乙氧基)-丙氧基)丙基二(三甲基矽烷氧基)甲基矽烷、N-2-甲基丙烯醯氧基乙基-O-(甲基-雙-三甲基矽烷氧基-3-丙基)矽基胺基甲酸酯、3-(三甲基矽基)-丙基乙烯基碳酸酯、3-(乙烯氧基羰基硫代)丙基-三(三甲基-矽烷氧基)矽烷、3-[三(三甲基-矽烷氧基)矽基]丙基乙烯基胺基甲酸酯、3-[三(三甲基矽烷氧基)矽基]丙基烯丙基胺基甲酸酯、3-[三(三甲基矽烷氧基)矽基]丙基乙烯基碳酸酯、三級丁基二甲基-矽烷氧基乙基乙烯基碳酸酯；三甲基矽基乙基乙烯基碳酸酯、以及三甲基矽基甲基乙烯基碳酸酯)；各種分子量的單甲基丙烯酸酯化或單丙烯酸酯化的聚二甲基矽氧烷(例如單-3-甲基丙烯醯氧基丙基封端、單-丁基封端的聚二甲基矽氧烷或單-(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥基丙氧基)丙基封端、單-丁基
封端的聚二甲基矽氧烷)；單乙烯基碳酸酯封端的聚二甲基矽氧烷；單乙烯基胺基甲酸酯封端的聚二甲基矽氧烷；單-甲基丙烯醯胺封端的聚二甲基矽氧烷；單-丙烯醯胺封端的聚二甲基矽氧烷；揭露於美國專利案號7915323和8420711、美國專利申請公開案號2012/244088和2012/245249(藉由引用以其全文結合在此)中的碳矽氧烷乙烯基單體；其組合。
任何合適的含矽氧烷的乙烯基大分子單體(即，交聯劑)可用於本發明中。較佳的含矽氧烷的乙烯基大分子單體(交聯劑)的實例係各種分子量的二甲基丙烯酸酯化或二丙烯酸酯化的聚二甲基矽氧烷；二乙烯基碳酸酯封端的聚二甲基矽氧烷；二乙烯基胺基甲酸酯封端的聚二甲基矽氧烷；二甲基丙烯醯胺封端的聚二甲基矽氧烷；二丙烯醯胺封端的聚二甲基矽氧烷；雙-3-甲基丙烯醯氧基-2-羥基丙氧基丙基聚二甲基矽氧烷；N,N,N',N'-四(3-甲基丙烯醯氧基-2-羥基丙基)-α,ω-雙-3-胺基丙基-聚二甲基矽氧烷；聚矽氧烷基烷基(甲基)丙烯酸單體；選自由US 5,760,100(藉由引用以其全文結合在此)中所述的大分子單體A、大分子單體B、大分子單體C和大分子單體D組成的組的含矽氧烷的大分子單體；揭露於US 201008843 A1和US 20120088844 A1(藉由引用以其全文結合在此)中的鏈延伸的聚矽氧烷乙烯基交聯劑；甲基丙烯酸縮水甘油酯與胺基官能的聚二甲基矽氧烷的反應產物；羥基官能化的含矽氧烷的乙烯基單體或大分子單體；美國專利案號4,136,250、4,153,641、4,182,822、4,189,546、4,343,927、4,254,248、4,355,147、4,276,402、4,327,203、4,341,889、4,486,577、4,543,398、4,605,712、4,661,575、4,684,538、4,703,097、4,833,218、4,837,289、4,954,586、4,954,587、5,010,141、5,034,461、5,070,170、5,079,319、5039,761、5,346,946、5,358,995、5,387,632、5,416,132、5,451,617、5,486,579、5,962,548、5,981,675、6,039,913和6,762,264(藉由引用以其全文結合在此)中揭露的含聚矽氧烷的大分子
單體；美國專利案號4,259,467、4,260,725和4,261,875(藉由引用以其全文結合在此)中揭露的含聚矽氧烷的大分子單體。
較佳的乙烯基交聯劑的實例包括而不限於四乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二甲基丙烯酸酯、三乙二醇二甲基丙烯酸酯、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯、四乙二醇二乙烯基醚、三乙二醇二乙烯基醚、二乙二醇二乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚、三羥甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、雙酚A二甲基丙烯酸酯、乙烯基甲基丙烯酸酯、乙二胺二甲基丙烯醯胺、乙二胺二丙烯醯胺、二甲基丙烯酸甘油酯、三烯丙基異氰尿酸酯、三烯丙基氰尿酸酯、烯丙基甲基丙烯酸酯、烯丙基丙烯酸酯、N-烯丙基-甲基丙烯醯胺、N-烯丙基-丙烯醯胺、1,3-雙(甲基丙烯醯胺丙基)-1,1,3,3-四(三甲基-矽烷氧基)二矽氧烷、N,N’-亞甲基雙丙烯醯胺、N,N’-亞甲基雙甲基丙烯醯胺、N,N’-乙烯雙丙烯醯胺、N,N’-乙烯雙甲基丙烯醯胺、1,3-雙(N-甲基丙烯醯胺丙基)-1,1,3,3-四-(三甲基矽烷氧基)二矽氧烷、1,3-雙(甲基丙烯醯胺丁基)-1,1,3,3-四(三甲基矽烷氧基)-二矽氧烷、1,3-雙(丙烯醯胺丙基)-1,1,3,3-四(三甲基矽烷氧基)二矽氧烷、1,3-雙(甲基丙烯醯氧基乙基脲基丙基)-1,1,3,3-四(三甲基矽烷氧基)二矽氧烷、及其組合。較佳的交聯劑係四(乙二醇)二丙烯酸酯、三(乙二醇)二丙烯酸酯、乙二醇二丙烯酸酯、二(乙二醇)二丙烯酸酯、亞甲基雙丙烯醯胺、三烯丙基異氰脲酸酯或三烯丙基氰脲酸酯。所用的交聯劑的量以相對於總聚合物的重量含量表示並且較佳的是在從約0.05%至約3%(更較佳的是從約0.1%至約2%)的範圍內。
本發明的鏡片配製物可以進一步包含可視性著色劑(例如，
D&C藍6號、D&C綠6號、D&C紫2號、咔唑紫、某些銅錯合物、某些鉻氧化物、各種鐵氧化物、酞菁綠、酞菁藍、二氧化鈦、或其混合物)、抗微生物劑(例如，銀奈米粒子)、生物活性劑(例如，藥物、胺基酸、多肽、蛋白質、核酸、2-吡咯啶酮-5-羧酸(PCA)、α羥基酸、亞油酸和γ亞油酸、維生素、或其任何組合)、可浸出的潤滑劑(例如，具有從5,000至500,000、較佳的是從10,000至300,000、更較佳的是從20,000至100,000道耳頓的平均分子量的不可交聯的親水性聚合物)、可浸出的眼淚穩定劑(例如，磷脂、甘油單酯、甘油二酯、甘油三酯、糖脂、甘油糖脂、鞘脂、神經鞘糖脂、具有8至36個碳原子的脂肪酸、具有8至36個碳原子的脂肪醇、或其混合物)、以及類似物，如熟習該項技術者已知的。
在較佳的實施方式中，該鏡片配製物係包含一種或多種水溶性的可光化交聯的聚(乙烯醇)預聚物的水基鏡片配製物。較佳的是，水溶性
的可光化交聯的聚乙烯醇預聚物包含乙烯醇(即，)的重複單元和具有式(VIII)之重複單元
其中：R11係氫或C1-C6烷基(較佳的是氫或C1-C4烷基、更較佳的是氫或甲基或乙基、甚至更較佳的是氫或甲基)；
R12係或
乙烯式不飽和基團
其中q1和q2彼此獨立的是零或一，並且R16和R17彼此獨立的是C2-C8伸烷基二價基團，R18係C2-C8烯基；R13可以是氫或C1-C6烷基(較佳的是氫)；並且R14係C1-C6伸烷基二價基團(較佳的是C1-C4伸烷基二價基團、更較佳的是亞甲基或伸丁基二價基團、甚至更較佳的是亞甲基二價基團)。
在另一個較佳的實施方式中，鏡片配製物包含水溶性的含矽酮的預聚物。水溶性的含矽酮的預聚物的實例包括但不限於在US 9,187,601中揭露的那些(藉由引用以其全文結合在此)。
“水基鏡片配製物”指的是包含水作為溶劑或溶劑混合物的可聚合組成物，該可聚合組成物包含相對於該溶劑混合物和可聚合/可交聯組分的總量按重量計至少約60%(較佳的是至少約80%、更較佳的是至少約90%、甚至更較佳的是至少約95%、最較佳的是至少約98%)的水，並且該可聚合組成物可以被熱固化或光化固化(即，聚合和/或交聯)以獲得交聯的/聚合的聚合物材料。
應理解的是在該鏡片配製物中存在的UV吸收性乙烯基單體的量足以給予所得接觸鏡片(其係從該鏡片配製物的固化獲得的)阻擋或吸收(即，透射率的倒數)照射到鏡片上的至少90%(較佳的是至少約95%、更較佳的是至少約97.5%、甚至更較佳的是至少約99%)的UVB(在280與315奈米之間)，至少70%(較佳的是至少約80%、更較佳的是至少約90%、甚至更較佳的是至少約95%)的UVA透射率(在315與380奈米之間)，和視情況(但較佳的是)至少30%(較佳的是至少約40%、更較佳的是至少約50%、甚至更較佳的是至少約60%)的在380nm與440nm之間的紫光的能力。
根據本發明，鏡片配製物可以是水基鏡片配製物、有機溶劑基鏡片配製物、或無溶劑的配製物。
鏡片配製物可以藉由將所有希望的組分溶解在水、水和有機溶劑的混合物、有機溶劑、或兩種或更多種有機溶劑的混合物中，或藉由在沒有任何溶劑的情況下共混所有可聚合組分來製備，如熟習該項技術者已知的。
在另一個較佳的實施方式中，該鏡片配製物包含具有式(I)至(VII)中任一個的UV吸收性乙烯基單體，其中Q1、Q2和Q3係(甲基)丙烯醯胺基(較佳的是丙烯醯胺基)。藉由具有(甲基)丙烯醯胺基(較佳的是丙烯醯胺基)，可以實現相對短的固化時間(例如，小於100秒、較佳的是小於75秒、更較佳的是小於50秒、甚至更較佳的是約30秒或更短)。
用於製備接觸鏡片的鏡片模具對於熟習該項技術者係眾所周知的。製造用於鑄塑模製接觸鏡片的模具區域的方法總體上對於熟習該項技術者來說是眾所周知的。本發明的方法不局限於任何特定的形成模具之方法。事實上，任何的模具成型法均可用於本發明。該第一和第二半模可以藉由各種技術(如注射模製或車床加工)形成。用於形成該等半模的適合方法的實例揭露於Schad的美國專利案號4,444,711；Boehm等人的4,460,534；Morrill的5,843,346；以及Boneberger等人的5,894,002中，該等專利也藉由引用結合在此。幾乎本領域已知的所有用於製造模具的材料都可以用於製造用於製備接觸鏡片的模具。例如，可以使用聚合物材料，如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、PMMA、Topas® COC級8007-S10(來自德國法蘭克福市和美國新澤西州薩米特(Frankfurt,Germany and Summit,New Jersey)的泰科納公司(Ticona GmbH)的乙烯與降冰片烯的清澈無定形的
共聚物)等。可以使用允許紫外線透射的其他材料，如石英玻璃和藍寶石。
較佳的是，在本發明中使用適合於輻射的空間限制的可重複使用的模具，投射的輻射束(例如，來自包括在360nm至550nm範圍內的光的光源的輻射)限制撞擊在位於從該可重複使用的模具的第一模製表面至第二模製表面的投射束路徑中的鏡片形成材料的混合物上的輻射(例如，UV輻射)。所得接觸鏡片包括由第一模製表面限定的前表面、由第二模製表面限定的相反的後表面、以及由投射的輻射束的截面輪廓(即，輻射的空間限制)限定的鏡片邊緣(具有銳利邊緣和高品質)。適合用於輻射的空間限制的可重複使用的模具的實例包括但不限於在美國專利案號6,627,124、6,800,225、7,384,590和7,387,759中揭露的那些，該等專利藉由引用以其全文結合。
例如，較佳的可重複使用的模具包括具有第一模製表面的第一半模和具有第二模製表面的第二半模。較佳的可重複使用的模具的這兩個半模不相互接觸，而是存在安排在這兩個半模之間的具有環形設計的細間隙。該間隙與在第一模製表面與第二模製表面之間形成的模具型腔相連，以使過量混合物可流入該間隙內。應當理解，在本發明中可以使用具有任何設計的間隙。
在較佳的實施方式中，該第一模製表面和第二模製表面中的至少一者對交聯輻射係可透過的。更較佳的是，該第一模製表面和第二模製表面之一對交聯輻射係可透過的，而另一個模製錶面對交聯輻射係較差地可透過的。
該可重複使用的模具包括掩模，該掩模被固定、構造或安排在具有輻射可透過的模製表面的半模中、處或上。該掩模係不可透過的或
至少具有與輻射可透過的模製表面的透過率相比較差的透過率。該掩模一直向內延伸至模具型腔並包圍模具型腔以遮蔽除模具型腔外的該掩模後的所有區域。
該掩模可較佳的是薄鉻層，其可根據如照相平版印刷術和紫外平版印刷術中已知的方法製成。其他金屬或金屬氧化物也可以是合適的掩模材料。如果用於模具或半模的材料係石英，該掩模也可以塗覆有保護層(例如二氧化矽)。
可替代地，該掩模可以如美國專利案號7,387,759(藉由引用以其全文結合)中所述的，係由包含UV/可見光-吸收劑的材料製成的掩模環並且基本上阻擋穿過其中的固化能量。在這個較佳的實施方式中，具有該掩模的該半模包含總體上圓盤形的透射部分和具有被適配為適合與該透射部分緊密接合的內徑的掩模環，其中所述透射部分係由光學透明的材料製成並允許固化能量穿過其中，並且其中該掩模環由包含光-阻隔劑的材料製成並基本上阻擋固化能量穿過其中，其中該掩模環總體上類似於墊圈或麵包圈，具有用於接納該透射部分的中心孔，其中將該透射部分壓入該掩模環的中心開口中並將該掩模環安裝在套管內。
可重複使用的模具可由石英、玻璃、藍寶石、CaF2、環烯烴共聚物(例如像來自德國法蘭克福市和新澤西州薩米特的泰科納公司的Topas® COC級8007-S10(乙烯和降冰片烯的透明無定形共聚物)，來自肯塔基州路易斯維爾的瑞翁化學公司(Zeon Chemicals LP,Louisville,KY)的Zeonex®和Zeonor®)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、來自杜邦(DuPont)的聚甲醛(Delrin)、來自G.E.塑膠(G.E.Plastics)的Ultem®(聚醚醯亞胺)、PrimoSpire®等製成。因為半模的再使用性，在它們的生產時可能消耗較高
的費用以獲得具有極高精度和再現性的模具。由於半模在待生產的鏡片的區域中(即型腔或實際模製表面)不互相接觸，因此消除了由接觸引起的損害。這確保了高的模具使用壽命，這尤其還確保了有待生產的接觸鏡片的高的再現性和鏡片設計的高保真度。
根據本發明，可根據任何已知的方法將該鏡片配製物引入(分配)至由模具形成的型腔內。
在該鏡片配製物被分配到模具中之後，將其聚合以產生接觸鏡片。交聯可以用熱的方法或在暴露於包括在380nm至500nm之間的範圍內的光的光源時，較佳的是在光化輻射的空間限制下引發，以交聯混合物中的可聚合組分。
根據本發明，光源可以是足以活化基於鍺烷的諾裡什I型光引發劑的發射在380-500nm範圍內的光的任何光源。藍色光源係可商購的並且包括：Palatray CU藍光單元(從加利福尼亞州爾灣賀利氏古莎公司(Heraeus Kulzer,Inc.,Irvine,Calif.)可獲得)、Fusion F450藍光系統(從德克薩斯州理查森TEAMCO(TEAMCO,Richardson,Tex.)可獲得)、Dymax Blue Wave 200、來自Opsytec的LED光源(385nm、395nm、405nm、435nm、445nm、460nm)、來自Hamamatsu的LED光源(385nm)以及GE 24”藍色螢光燈(從美國通用電氣公司(General Electric Company,U.S.)可獲得)。較佳的藍色光源係來自Opsytec的UV LED(以上描述的那些)。
光源的強度較佳的是從約2至約40mW/cm2，較佳的是在400nm至550nm範圍內從約4至約20mW/cm2係更較佳的。該等強度值係藉由使用光引發劑主光譜對燈輸出進行加權確定的。
根據本發明的光致交聯可以在非常短的時間內實現，例如在約120秒內、較佳的是在約80秒內、更較佳的是在約50秒內、甚至更較佳的是在約30秒內、並且最較佳的是在4至30秒內。
使得可以從該模具中移除該模製的鏡片的模具打開可以按本身已知的方式發生。
模製的接觸鏡片可以經受鏡片萃取以去除未聚合的乙烯基單體和大分子單體。萃取溶劑較佳的是水或水性溶液。在萃取之後，鏡片可以在水或潤濕劑(例如，親水性聚合物)的水溶液中水合；包裝在具有包裝溶液的鏡片包裝中，該包裝溶液可含有按重量計約0.005%至約5%的潤濕劑(例如，親水性聚合物)、黏度增強劑(例如，甲基纖維素(MC)、乙基纖維素、羥甲基纖維素、羥乙基纖維素(HEC)、羥丙基纖維素(HPC)、羥丙基甲基纖維素(HPMC)或其混合物)；消毒，如在從118℃至124℃下高壓滅菌持續至少約30分鐘；等等。
在另一個方面，本發明提供了一種包含交聯的聚合物材料的水凝膠接觸鏡片，該聚合物材料包含具有式(I)至(VII)中任一個的UV吸收性乙烯基單體的重複單元。
本發明的接觸鏡片的特徵在於具有在280與315奈米之間的約10%或更小(較佳的是約5%或更小、更較佳的是約2.5%或更小、甚至更較佳的是約1%或更小)的UVB透射率和在315與380奈米之間的約30%或更小(較佳的是約20%或更小、更較佳的是約10%或更小、甚至更較佳的是約5%或更小)的UVA透射率以及視情況(但較佳的是)在380nm與440nm之間的約60%或更小、較佳的是約50%或更小、更較佳的是約40%或更小、甚至更較佳的是約30%或更小)的紫光透射率。
本發明的接觸鏡片當完全水合時進一步具有按重量計較佳的是從約15%至約80%、更較佳的是從約30%至約70%的含水量(在室溫，約22℃至28℃下)。
儘管已經使用特定的術語、裝置和方法描述了本發明的各種實施方式，但此類描述僅用於說明目的。所使用的詞語係描述性而不是限制性的詞語。應當理解，可以由熟習該項技術者在不偏離在以下申請專利範圍中闡述的本發明的精神或範圍下作出改變和變化。此外，應理解，各個實施方式的多個方面可以整體地或部分地互換或者可以按照任何方式組合和/或一起使用，如下文所說明的：
1.一種具有式(I)至(VII)中任一個的UV吸收性乙烯基單體
其中：Ro係H或CH3；R1、R2和R2’彼此獨立的是H、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、OH、OCH3、或NR’R”，其中R’和R”彼此獨立的是H或C1-C4烷基；R1’彼此獨立的是H、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、OH、OCH3、SO3H、SO3Na、或NR’R”，其中R’和R”彼此獨立的是H或C1-C4烷基；R3和R4彼此獨立的是H或第一親水基團，該第一親水基團係*-CH2-(OC2H4)n1-OCH3、*-CH2-(OC2H4)n1-OH、、
、、、或
，條件係R3和R4中的至少一個係該第一親水基團；R5係H、*-COOH、*-CONH-C2H4-(OC2H4)n1-OCH3、或＊-CONH-C2H4-(OC2H4)n1-OH；R6和R7之一係H或第二親水基團，該第二親水基團係
*-CH2-(OC2H4)n1-OCH3、*-CH2-(OC2H4)n1-OH、、
、、或，而R6和R7中的另
一個係、或；R8係CH3、C2H5、、、或；R9係SO3Na、、、、
R9’係H、SO3Na、、、、
R10係甲基或乙基；L1係、、、、、
或的直接鍵或鍵聯；L2係*-CH2-*、*-C2H4-*、*-C3H6-*、*-C3H6-S-C2H4-*、*-C3H6-S-C3H6-*、或
的鍵聯；X1係O或NRo；並且Y1、Y2和Y3彼此獨立的是C2-C4伸烷基二價基團；Q1、Q2和Q3彼此獨立的是(甲基)丙烯醯胺基或(甲基)丙烯醯氧基；m1係零或1，條件係如果m1係零，那麼Q2係(甲基)丙烯醯胺基；並且
n1係2至20的整數(較佳的是3至15，更較佳的是4至10)。
2.如發明1所述之UV吸收性乙烯基單體，係具有式(I)之乙烯基單體。
3.如發明2所述之UV吸收性乙烯基單體，係選自具有下式中任一個的乙烯基單體：
，以及
其中：Q1係(甲基)丙烯醯胺基或(甲基)丙烯醯氧基；Y1係伸乙基或伸丙基二價基團；R1和R2彼此獨立的是H、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、OH、OCH3、或NR’R”，其中R’和R”彼此獨立的是H、甲基或乙基。
4.如發明1所述之UV吸收性乙烯基單體，係具有式(II)之乙烯基單體。
5.如發明4所述之UV吸收性乙烯基單體，係選自具有下式中任一個的乙烯基單體：
、、，以及
其中：Q1係(甲基)丙烯醯胺基或(甲基)丙烯醯氧基；Y1係伸乙基或伸丙基二價基團；R1和R2彼此獨立的是CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、NR’R”、OH、或OCH3；R’和R”彼此獨立的是H、甲基或乙基；R3和R4彼此獨立的是
*-CH2-(OC2H4)n1-OCH3、*-CH2-(OC2H4)n1-OH、、
、、、或
；R10係甲基或乙基。
6.如發明1所述之UV吸收性乙烯基單體，係具有式(III)之乙烯基單體。
7.如發明6所述之UV吸收性乙烯基單體，係選自具有下式中任一個的乙烯基單體：
其中：Q1係(甲基)丙烯醯胺基或(甲基)丙烯醯氧基；Y1係伸乙基或伸丙基二價基團；R1和R2彼此獨立的是CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、NR’R”、OH、或OCH3；其中R’和R”彼此獨立的是H或C1-C4烷基；R8係CH3、C2H5、
、、或；R10係甲基或乙基。
8.如發明1所述之UV吸收性乙烯基單體，係具有式(IV)或(V)之乙烯基單體。
9.如發明8所述之UV吸收性乙烯基單體，係選自具有下式中任一個的乙烯基單體：
其中R1’係H、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、NR’R”，其中R’和R”彼此獨立的是H或C1-C4烷基、OH、或OCH3；Q2係(甲基)丙烯醯胺基或(甲基)丙烯醯氧基；Y2係伸乙基或伸丙基二價基團。
10.如發明1所述之UV吸收性乙烯基單體，係具有式(VI)或(VII)之乙烯基單體。
11.如發明10所述之UV吸收性乙烯基單體，係選自具有下式中任一個的乙烯基單體：
其中R1’係H、CH3、CCl3、CF3、Cl、Br、OH、或OCH3、NR’R”，其
中R’和R”彼此獨立的是H或C1-C4烷基，R8係CH3、C2H5、、
、或；R10係甲基或乙基；Q3係(甲基)丙烯醯胺基或(甲基)丙烯醯氧基；Y3係伸乙基或伸丙基二價基團。
12.一種水凝膠接觸鏡片，包含交聯的聚合物材料，該交聯的聚合物材料包含如發明1至11中任一項所述的UV吸收性乙烯基單體的重複單元，其中該水凝膠接觸鏡片具有：在280與315奈米之間的約10%或更小的UVB透射率(指定為UVB%T)；在315與380奈米之間的約30%或更小的UVA透射率(指定為UVA%T)；以及當完全水合時按重量計從約15%至約80%的水含量(在室溫，約22℃至28℃下)。
13.如發明12所述之水凝膠接觸鏡片，其中該水凝膠接觸鏡片具有在280與315奈米之間的約5%或更小(較佳的是約2.5%或更小，更較佳的是約1%或更小)的UVB%T。
14.如發明12或13所述之水凝膠接觸鏡片，其中該水凝膠接觸鏡片具有在315與380奈米之間的約20%或更小(較佳的是約10%或更小，更較佳的是約5%或更小)的UVA%T。
15.如發明12至14中任一項所述之水凝膠接觸鏡片，其中該水凝膠接觸鏡片進一步具有在380nm與440nm之間的約60%或更小(較佳的是約50%或更小、更較佳的是約40%或更小、甚至更較佳的是約30%或更小)的紫光透射率(指定為紫光%T)。
16.如發明12至15中任一項所述之水凝膠接觸鏡片，其中該水凝膠接觸鏡片當完全水合時具有按重量計從約30%至約75%的水含量(在
室溫，約22℃至28℃下)。
17.如發明12至16中任一項所述之水凝膠接觸鏡片，其中該水凝膠接觸鏡片係矽酮水凝膠接觸鏡片，其中該交聯的聚合物材料包含至少一種親水性乙烯基單體的重複單元和至少一種含矽氧烷的乙烯基單體和/或大分子單體的重複單元。
18.如發明12至16中任一項所述之水凝膠接觸鏡片，其中該交聯的聚合物材料包含可光化交聯的聚乙烯醇預聚物的重複單元。
19.如發明18所述之水凝膠接觸鏡片，其中該可光化交聯的
聚乙烯醇預聚物包含乙烯醇(即，)的重複單元和具有式(VIII)之重複單元
其中：R11係氫或C1-C6烷基；R12係或乙烯式不飽和基團
其中q1和q2彼此獨立的是零或一，並且R16和R17彼此獨立的是C2-C8伸烷基二價基團，R18係C2-C8烯基；R13可以是氫或C1-C6烷基；並且R14係C1-C6伸烷基二價基團。
20.如發明19所述之水凝膠接觸鏡片，其中在式(VIII)中R11係氫或C1-C4烷基(較佳的是氫或甲基或乙基，更較佳的是氫或甲基)。
21.如發明19或20所述之水凝膠接觸鏡片，其中在式(VIII)中R13係氫。
22.如發明19至21中任一項所述之水凝膠接觸鏡片，其中在式(VIII)中R14係C1-C4伸烷基二價基團(較佳的是亞甲基或伸丁基二價基團，更較佳的是亞甲基二價基團)。
23.一種用於生產UV吸收性接觸鏡片之方法，該方法包括以下步驟：(1)獲得包含以下各項的鏡片配製物(a)如發明1至11中任一項所述之UV吸收性乙烯基單體，(b)至少一種自由基引發劑，以及(c)至少一種選自下組的可聚合組分，該組由以下各項組成：親水性乙烯基單體、水溶性不含矽酮的預聚物、含矽酮的預聚物、非矽酮疏水性乙烯基單體、含矽氧烷的乙烯基單體、含矽氧烷的乙烯基大分子單體、乙烯基交聯劑、以及其組合；(2)將該鏡片配製物引入到用於製造軟性接觸鏡片的模具中，其中該模具具有第一半模和第二半模，該第一半模具有限定接觸鏡片的前表面的第一模製表面，該第二半模具有限定該接觸鏡片的後表面的第二模製表面，其中所述第一和第二半模被配置為接納彼此，使得在所述第一與第二模製表面之間形成型腔；並且
(3)熱固化或光化固化在該模具中的該鏡片配製物以形成該UV吸收性接觸鏡片，其中該形成的UV吸收性接觸鏡片的特徵在於具有在280與315奈米之間的約10%或更小的UVB%T和在315與380奈米之間的約30%或更小的UVA%T。
24.如發明23所述之方法，其中該鏡片配製物包含按重量計從約0.1%至約4%、較佳的是按重量計從約0.2%至約3.0%、更較佳的是按重量計從約0.4%至約2%、甚至更較佳的是按重量計從約0.6%至約1.5%的如發明1至11中任一項所述的UV吸收性乙烯基單體。
25.如發明23或24所述之方法，其中該鏡片配製物包含按重量計從約0.1%至約2.0%、較佳的是按重量計從約0.25%至約1.75%、更較佳的是按重量計從約0.5%至約1.5%、甚至更較佳的是按重量計從約0.75%至約1.25%的至少一種自由基引發劑。
26.如發明23至25中任一項所述之方法，其中該自由基引發劑係熱引發劑，其中用熱的方法進行該固化步驟。
27.如發明23至25中任一項所述之方法，其中該自由基引發劑係光引發劑，其中該固化步驟係藉由用具有在從380nm至500nm範圍內的波長的光照射而進行的。
28.如發明27所述之方法，其中該光引發劑係苯甲醯基氧化膦。
29.如發明27所述之方法，其中該光引發劑係基於鍺的諾裡什I型光引發劑。
30.如發明23至27中任一項所述之方法，其中該鏡片配製物
包含至少一種親水性乙烯基單體、至少一種含矽氧烷的乙烯基單體、至少一種含矽氧烷的乙烯基大分子單體。
31.如發明27至30中任一項所述之方法，其中該模具係可重複使用的模具，其中該固化步驟係藉由使用光化輻射的空間限制進行的。
32.如發明27至31中任一項所述之方法，其中該固化步驟持續約120秒或更短(較佳的是約80秒或更短、更較佳的是約50秒或更短、甚至更較佳的是約30秒或更短、最較佳的是從約5至約30秒)的時間段。
33.如發明23至32中任一項所述之方法，其中該鏡片配製物係包含至少一種可光化交聯的聚乙烯醇預聚物的水基鏡片配製物，其中該
可光化交聯的聚乙烯醇預聚物包含乙烯醇(即，)的重複單元和具有式(VIII)之重複單元
其中：R11係氫或C1-C6烷基；R12係或乙烯式不飽和基團
其中q1和q2彼此獨立的是零或一，並且R16和R17彼此獨立的是C2-C8伸烷基二價基團，R18係C2-C8烯基；R13可以是氫或C1-C6烷基；並且
R14係C1-C6伸烷基二價基團。
34.如發明33所述之方法，其中在式(VIII)中R11係氫或C1-C4烷基(較佳的是氫或甲基或乙基，更較佳的是氫或甲基)。
35.如發明33或34所述之方法，其中在式(VIII)中R13係氫。
36.如發明33至35中任一項所述之方法，其中在式(VIII)中R14係C1-C4伸烷基二價基團(較佳的是亞甲基或伸丁基二價基團，更較佳的是亞甲基二價基團)。
37.如發明33至36中任一項所述之方法，其中在式(VIII)中R11係氫或甲基，R13係氫，並且R14係亞甲基二價基團。
38.如發明23至37中任一項所述之方法，其中該形成的UV吸收性接觸鏡片具有在280與315奈米之間的約5%或更小(較佳的是約2.5%或更小，更較佳的是約1%或更小)的UVB%T。
39.如發明23至38中任一項所述之水凝膠接觸鏡片，其中該形成的UV吸收性接觸鏡片具有在315與380奈米之間的約20%或更小(較佳的是約10%或更小，更較佳的是約5%或更小)的UVA%T。
40.如發明23至39中任一項所述之水凝膠接觸鏡片，其中該水凝膠接觸鏡片進一步具有在380nm與440nm之間的約60%或更小(較佳的是約50%或更小、更較佳的是約40%或更小、甚至更較佳的是約30%或更小)的紫光%T。
上述揭露內容將使熟習該項技術者能夠實踐本發明。可以對在此描述的各個實施方式作出各種修改、變化和組合。為了使讀者能夠更好地理解其具體實施方式及優點，建議參考以下實例。所旨在的是本說明
書和實例被認為係示例性的。
圖1示出了呈受保護的形式(曲線1)和未保護的形式(曲線2)的本發明的較佳的水溶性UV吸收性乙烯基單體的UV可見吸收光譜。
圖2示出了以下接觸鏡片的UV可見透射率光譜：0wt%-從具有0wt%的任何UV吸收性乙烯基單體的鏡片配製物製備的對照接觸鏡片；和0.7wt%-根據較佳的實施方式從包含約0.7wt%的本發明的UV吸收性乙烯基單體的鏡片配製物製備的接觸鏡片。
圖3示出了以下接觸鏡片的UV可見透射率光譜：0wt%-從具有0wt%的任何UV吸收性乙烯基單體的鏡片配製物製備的對照接觸鏡片；和1.5wt%-根據較佳的實施方式從包含約1.5wt%的本發明的UV吸收性乙烯基單體的鏡片配製物製備的接觸鏡片。
圖4示出了呈受保護的形式(曲線1)和未保護的形式(曲線2)的本發明的較佳的水溶性UV吸收性乙烯基單體的UV可見吸收光譜。
圖5示出了以下接觸鏡片的UV可見透射率光譜：0wt%-從具有0wt%的任何UV吸收性乙烯基單體的鏡片配製物製備的對照接觸鏡片；和0.9wt%-根據較佳的實施方式從包含約0.9wt%的本發明的UV吸收性乙烯基單體的鏡片配製物製備的接觸鏡片。
圖6示出了以下接觸鏡片的UV可見透射率光譜：0wt%-從
具有0wt%的任何UV吸收性乙烯基單體的鏡片配製物製備的對照接觸鏡片；和1.4wt%-根據較佳的實施方式從包含約1.4wt%的本發明的UV吸收性乙烯基單體的鏡片配製物製備的接觸鏡片。
透射率.將接觸鏡片手動地放置在特別製造的樣品固持器或類似物中，該樣品固持器或類似物可以保持鏡片的形狀，就像放置在眼睛上時一樣。然後將該固持器浸沒到含有磷酸鹽緩衝鹽水(PBS，pH約7.0-7.4)的1cm路徑長度的石英池中作為參考。UV/可見光分光光度計，例如，具有LabSphere DRA-CA-302分束器或類似物的Varian Cary 3E UV-可見光分光光度計，可以在該測量中使用。在250-800nm的波長範圍處收集百分比透射光譜，其中以0.5nm間隔收集%T值。將該數據轉換到Excel電子數據表上並用於確定鏡片係否符合1級UV吸光度。透射率使用以下等式計算：
其中發光率%T係在380與780之間的平均%透射率。
光流變：光流變實驗測量在固化期間隨時間變化的彈性(G’)和黏性模量(G”)。該實驗係藉由使用適當的光源(視情況截止濾波器以選擇感興趣的波長)和流變儀進行的。該光源係適當波長(即385、405、435、445或460nm)的LED，或者Hamamatsu光源中的汞燈泡。光源的強度藉由調節光源輸出或擋板開口來設置以獲得由輻射計測量的適當強度。將樣品放置在允許UV光藉由的石英板與流變儀之間。當彈性模量(G’)達到穩定
態(plateau)時確定固化時間。
這個實例示出了如何根據在以下方案中示出的程序製備本發明的較佳的UV吸收性乙烯基單體。
步驟1-2-乙醯氧基-4-甲氧基-4’-甲基-二苯甲酮的合成
在配備有攪拌棒並用乾燥氮氣(dN2)吹掃的圓底(rb)燒瓶中，取80g無水四氫呋喃(THF，來自奧德里奇公司(Aldrich))、10g(41.29mmol/1.0當量)的2-羥基-4-甲氧基-4’-甲基二苯甲酮(HO-MeO-Me-Bzp)(來自阿法埃莎公司(Alfa Aesar))(化合物I)和0.25g的N,N-二甲基胺基吡啶(DMAP)(相對於[wrt]來自阿法埃莎公司的化合物I為5mol%)。使用約5mL乾燥的THF沖洗DMAP小瓶並且然後將其加入反應燒瓶中。將混合物在室溫(RT)下攪拌以在15分鐘內溶解。然後，藉由注射器加入26g(6當量)三乙胺(TEA，來自奧德里奇公司)。將溶液在室溫下攪拌15分鐘。然後，將13.17g(3.1當量)乙酸酐(Ac2O)在5分鐘內緩慢加入到反應混合物中。將15mL無水THF加入到燒瓶中。將該反應溶液在氮氣(N2)下在室溫下攪拌過夜並且然後減壓濃縮以除去約80%的揮發物。加入THF以製備具有相對
於起始二苯甲酮約30wt%的濃度的總溶液質量。將溶液在室溫下攪拌5分鐘。將產物藉由在攪拌下緩慢加入150g 1：1的冰：水混合物(5倍的按重量計(wt)的反應溶液)來沈澱。將燒瓶放置在冰水浴中並攪拌3小時。3小時後，溶液相的pH測量為3.86(pH計)，並將混合物藉由Whatman#4(25μm)濾紙在940毫巴的真空下過濾。將沈澱物用約1500g冰冷的水洗滌直到洗滌液係澄清無色的，並且濾液的電導率係<10μS/cm並且pH為中性的。將沈澱物收集並懸浮在100mL冷DI水中並渦旋15分鐘。然後將所得產物在IPA-乾冰中冷凍並且然後凍乾。得到白色粉末，將其稱重(淨重：11.45g；理論產量：11.77g；產率：97.36%)並藉由1H-NMR在THF-d8中證實為2-乙醯氧基-4-甲氧基-4’-甲基二苯甲酮(AcO-MeO-Me-Bzp)(化合物II)。
步驟2-2-乙醯氧基-4-甲氧基-4’-溴甲基-二苯甲酮的合成
乙腈、N-溴代琥珀醯亞胺(NBS)和AIBN購自西格瑪奧德里奇(Sigma Aldrich)並使用如從前一步驟獲得的乙酸酯保護的二苯甲酮衍生物(II)。在配備有冷凝器、N2吹掃裝置、熱電偶、油-起泡器空氣阱和攪拌棒的500mL三頸燒瓶中加入在步驟1中獲得的8.85g(0.031mol/1.0當量)的AcO-MeO-Me-Bzp(II)並在N2下攪拌30分鐘。將冷凝器設定為9℃並向反應燒瓶中加入220mL無水乙腈。將混合物在室溫下攪拌。一旦冷凝器已經達到約9℃，用乾燥N2輕輕吹掃反應燒瓶30分鐘並將冷凝器設定為4℃。在冷凝器已經達到4℃或30分鐘的N2吹掃(以較晚者為准)後，將反應混合物在400rpm的攪拌下和溫和的正N2流下迅速升高至回流。反應溶液在約80-82℃下回流。然後稱量出6.11g(1.1當量)的N-溴代琥珀醯亞胺(NBS)(來自西格瑪奧德里奇)和0.52g(0.1當量)的偶氮-二-異丁腈(來自西格瑪奧德里奇)並在正N2流下加入到反應燒瓶中。反應繼續，在回流下持續2小時，
伴隨溫和的正氮氣流。在兩小時後，反應藉由在非常溫和的乾燥N2流下冷卻至室溫來停止。將冷卻的反應溶液通過棉塞過濾。然後將溶液在減壓下濃縮至約50wt%。產物藉由加入約200g的1：1冰-水混合物(約3倍的反應溶液重量)從反應溶液中沈澱。
將混合物在冰浴中攪拌3小時。三小時後，沈澱物通過Whatman #4(25um)濾紙在950毫巴壓力下過濾。將沈澱物用200mL冷DI水(約5倍的用於pptn的冰水體積)洗滌5次直到濾液的電導率小於10μS/cm和中性pH。將固體樣品與100mL冷DI水混合並且然後將混合物在乾冰/IPA浴中冷凍並且然後凍乾。得到粉末狀灰白色固體(淨重：10.986g；理論產量：11.307g；%產率：97.17%)並藉由NMR確認為產物III，2-乙醯氧基-4-甲氧基-4’-溴甲基-二苯甲酮(AcO-MeO-BrCH2-Bzp)。產物III的%純度由NMR估算為85mol%，其中約7%可能是未反應的起始材料和約8%的其他未識別的雜質。
步驟3-2-乙醯氧基-4-甲氧基-4’-(丙烯醯胺基-N,N-二甲基丙基胺基甲基)-二苯甲酮的合成
在具有攪拌棒的稱重的20mL琥珀玻璃小瓶中，取1.5g(0.004mol/l當量)的來自步驟2的產物(III)，AcO-MeO-BrCH2-Bzp。向其中加入8mL乙酸乙酯，在室溫(RT)下攪拌10分鐘。在室溫下在攪拌下向所得溶液中加入1.94g(0.0123mol/3當量)的N,N-二甲基胺基丙基丙烯醯胺(NN-DMAPrAAm)。緩慢形成沈澱物並將該反應在室溫下攪拌過夜。向反應混合物中加入1mL己烷並將反應混合物在室溫下攪拌1小時。棄去澄清的上清液。將殘餘物溶於0.50mL乙腈中並攪拌30分鐘以溶解。使用過量的1：1乙酸乙酯：己烷混合物沈澱溶液中的產物。該過程重複4次。向所得的固
體殘餘物中加入5mL DI水並使混合物溶解。基於估算的最終產物重量，加入MEHQ以使濃度為約150mg/Kg(ppm)。在減壓下除去來自混濁溶液的殘餘有機物以得到具有中性pH的澄清溶液。將溶液冷凍並凍乾過夜。淨重：1.4829g；理論產量：2.05g；%產率：72.19%。該塊狀樣品係易潮解的並用乾燥空氣吹掃並儲存在琥珀燒瓶中的乾燥器中。獲得產物IV並由NMR估算具有>90%的純度。
步驟4-2-羥基-4-甲氧基-4’-(丙烯醯胺基-N,N-二甲基丙基胺基甲基)-二苯甲酮的合成
製備5.0mL在1000mg/L下的在DI水中的乙酸酯保護的UV阻隔劑(IV)溶液。將該溶液用pH 7緩衝液(在DI水：正丙醇中12.5mM磷酸鹽)稀釋至20mg/L。收集該溶液的UV-Vis光譜(圖1，曲線1)。
將固體碳酸鉀(K2CO3)加入到該1000mg/L溶液中以具有1w/v%的K2CO3濃度。將該溶液混合以溶解K2CO3並使該溶液在室溫下靜置過夜以獲得所希望的產物(UV吸收性乙烯基單體，即方案中的化合物V)。將所得溶液用pH 7緩衝液(在DI水：正丙醇中12.5mM磷酸鹽)稀釋至對於UV吸收性乙烯基單體具有20mg/L的濃度。收集該UV吸收性乙烯基單體的這種溶液的UV-Vis光譜並示於圖1(曲線2)中。
將在實例2中製備的UV吸收性乙烯基單體直接加入水性鏡片配製物中，該水性鏡片配製物在WO2002071106的實例8-8d(藉由引用以其全文結合在此)中描述，處於0、0.7和1.5wt%的濃度並且各自具有1.0wt%的2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦的鋰鹽(Li-TPO)(來自TCI-美國，
)作為光引發劑。那三種配製物藉由光流變學研究(在30mW/cm2下的405nm LED光源)被測定為分別具有約21秒、約23秒、或約21秒的固化時間。
根據在WO2002071106的實例8中描述的自動鏡片製造方法從那些水性配製物製造鏡片，除了模具中的鏡片配製物用405nm LED以30mW/cm2的強度照射約25秒外。將所得鏡片包裝在含有鹽水61的泡罩包裝中、密封並在121℃下高壓滅菌45分鐘。測定高壓滅菌的鏡片的%T(百分比透射率)。當UV吸收性乙烯基單體的濃度係0(即，對照鏡片)時，對照鏡片具有約96.30%的%T-UVA和約84.61%的%T-UVB。當UV吸收性乙烯基單體的濃度係按重量計0.70%時，所得鏡片具有約23.6%的%T-UVA和約3.79%的%T-UVB。當UV吸收性乙烯基單體的濃度係按重量計1.50%時，所得鏡片具有約8.80%的%T-UVA和約0.13%的%T-UVB。
圖2和3示出了在高壓滅菌之後具有0.7wt%和1.5wt%的UV吸收性乙烯基單體的鏡片連同在高壓滅菌後的對照鏡片(0wt%的UV吸收性乙烯基單體)的%T。
這個實例示出了如何根據以下方案製備本發明的較佳的UV吸收性乙烯基單體。
步驟1-2-(2-乙醯氧基-5-甲基苯基)苯并三唑(AcO-Me-Bzt)的合成
在配備有磁力攪拌棒並用N2吹掃的稱重的2L圓底燒瓶中加入340g無水THF。將燒瓶在攪拌的同時用N2吹掃一分鐘並且然後加蓋。將40g(177.4mmol，1.0當量)2-(2-羥基-5-甲基苯基)苯并三唑(Me-Bzt-OH，來自TCI-美國)稱量並加入燒瓶中。將反應燒瓶用N2快速吹掃並且然後加蓋並攪拌以使固體溶解。向該溶液中加入1.09g(8.87mmol)的4-二甲基胺基吡啶(4-DMAP)(相對於苯并三唑為5mol%)。將燒瓶用N2快速吹掃、加蓋並使反應混合物攪拌以使固體溶解。將108.96g(6當量)的三乙胺(Et3N)稱量出並在攪拌下緩慢加入到反應燒瓶中。將54.58g(3當量)的Ac2O稱量出並然後緩慢加入到反應溶液中。將20g的THF加入到反應中。將燒瓶用N2吹掃、蓋緊並將反應溶液在N2下攪拌過夜。
將反應溶液在減壓下濃縮，以除去約65-70%的揮發物或直到觀察到沈澱，以較早者為准。如果看到沈澱，則加入正好足夠的THF以正好溶解沈澱物。將溶液在室溫下攪拌30分鐘。在攪拌下藉由加入250g冰和250g DI水的混合物沈澱產物。所得混合物具有4.75的pH。將燒瓶放置在冰浴中並攪拌3小時。將混合物通過Whatman #4(25um)濾紙在950毫巴的真空下
過濾。將沈澱物用1Kg冰水洗滌五次直到洗滌液係澄清無色的並且濾液的電導率係<10uS/cm。將沈澱物收集並與500mL冷DI水混合。將混合物冷凍並且然後凍乾以得到白色粉末(47.22g)，其結構藉由NMR證實為AcO-Me-Bzt。淨重：47.22g；理論產量：47.29g；產率：99.85%；純度：>90%。
步驟2-2-(2-乙醯氧基-5-溴甲基苯基)苯并三唑(AcO-BrCH
2
-Bzt)的合成
在配備有冷凝器、N2吹掃裝置、熱電偶和油-起泡器空氣阱的1L三頸燒瓶中加入20g(0.074mmol/1.0當量)的來自步驟2的AcO-Me-Bzt(II)。將這種固體在N2下攪拌至少45分鐘。向其中加入480mL的無水乙腈並將混合物在室溫下在N2下攪拌以產生溶液。將冷凝器設定為9℃並且將該反應溶液用乾燥的N2輕輕鼓泡30分鐘。在冷凝器已經達到4℃或30分鐘的N2吹掃(以較晚者為准)後，將反應混合物迅速升高至回流，在輕微正N2流下在400rpm下攪拌。反應溶液在約81-82℃下回流。將14.71g(1.1當量)的NBS和1.25g(0.1當量)的AIBN在正N2流下加入到反應燒瓶中並使反應在輕微正N2流下在回流下繼續。在2h 15m後，反應藉由使在N2下冷卻至室溫來停止。將反應溶液通過棉塞過濾到1L圓底燒瓶中。然後將溶液在減壓下濃縮以產生固體物質。向樣品中加入75mL的在THF中的6.67% ACN以溶解固體。製備約250g的按重量計1：1冰水(約2.5倍的總溶液體積)。將產物藉由在攪拌下緩慢加入冰-水混合物沈澱。然後將燒瓶放置在冰浴中並攪拌3小時。將沈澱物通過Whatman #4(25um)濾紙在輕度真空下過濾。將沈澱物用500mL冷DI水洗滌5次。(約10倍的用於沈澱的冰水體積)直到濾液的電導率小於10μS/cm和中性pH。將獲得的固體樣品轉移至1L圓底燒瓶中並
混合100mL冷DI水。然後將混合物冷凍並且然後凍乾以得到固體產物(淨重：26.08g；理論產量：25.83g；%產率：>100%；純度：75%，其中10%可能是未反應的起始材料和15%未識別的材料)。
步驟3-化合物IV的合成
在具有攪拌棒的稱重的琥珀1L燒瓶中，取22g(0.058mol/l當量)的產物(III)(AcO-BrCH2-Bzt)，假定基於NMR為92%純度。向其中加入350mL乙酸乙酯(EtAc)以溶解。將溶液在室溫下攪拌一小時。在此期間，在50mL滴液漏斗中測量出27.592g/0.176mol/3當量的NN-DMAPrAAm。在室溫下在攪拌下在15分鐘內將NN-DMAPrAAm緩慢加入反應溶液中。沈澱物緩慢地開始形成並將反應在室溫下攪拌過夜，覆蓋在箔中。停止攪拌並使沈澱物沈降。從反應溶液中傾析上清液以得到70.4g的固體。向其中加入70mL乙腈並將混合物在室溫下在箔覆蓋的燒瓶中渦旋一小時以溶解。將所得溶液在減壓下濃縮以除去80%的揮發物。在攪拌下向溶液中緩慢加入120mL的16.7%的EtAc中的己烷，以得到兩相混合物。傾析澄清的上清液以得到約30g的黏性半固體。向該黏性殘餘物中加入60mL乙腈並渦旋15分鐘以溶解殘餘物，並且然後在減壓下濃縮以除去90%-95%的揮發物。得到澄清的黏性液體。使用滴液漏斗在攪拌下向其中加入120mL的16.67%己烷在乙酸乙酯中的溶液。觀察到兩相，下部黏性糊狀固體和上部渾濁上清液相。將混合物在室溫下輕輕攪拌15分鐘並且然後使其靜置45分鐘。傾析澄清無色的上清液以產生約32g的黏性半固體。將該過程再重複兩次以產生黏性半固體殘餘物。在減壓下除去粗殘餘物中的揮發物以得到約25g的固體物質。將MEHQ，3.7mg，溶於乙腈中並加入到殘餘物中(基於估算的產物重量約150mg/Kg(ppm)MEHQ)中。將約50mL乙腈加入到
殘餘物中並將混合物渦旋以在15分鐘內溶解。將溶液在琥珀燒瓶中在減壓下濃縮以盡可能多地除去揮發物，以得到21.21g的固體物質。向殘餘物中加入200g DI水並將混合物攪拌10分鐘。將樣品在黑暗中通過Whatman#5(2.5um)濾紙進行重力過濾，以得到具有中性pH的澄清溶液。將該澄清溶液冷凍並凍乾以得到灰白色固體。總產量18g，%產率：77%。
步驟4-化合物V的合成(具有苯并三唑部分的UV吸收性乙烯基單體)
製備5.0mL在1000mg/L的濃度下的在DI水中的產物IV溶液。將該水性溶液用pH 7緩衝液(在DI水：正丙醇中12.5mM磷酸鹽)稀釋至20mg/L。收集該溶液的UV-Vis光譜(圖4，曲線1)。
將固體碳酸鉀(K2CO3)加入到該1000mg/L溶液中以具有1w/v%的K2CO3濃度。將溶液混合以溶解K2CO3並使溶液在室溫下靜置過夜以獲得所希望的產物-UV吸收性乙烯基單體(即，方案中的化合物V)。將所得溶液用pH 7緩衝液(在DI水：正丙醇中的12.5mM磷酸鹽)稀釋至20mg/L的UV吸收性乙烯基單體。收集該UV吸收性乙烯基單體的這種溶液的UV-Vis光譜並示於圖4(曲線2)中。
將在實例4中製備的UV吸收性乙烯基單體直接加入水性鏡片配製物中，該水性鏡片配製物在WO2002071106的實例8-8d(藉由引用以其全文結合在此)中描述，處於0、0.91wt%和1.4wt%的濃度並且各自具有1.0wt%的Li-TPO作為光引發劑。那三種配製物藉由光流變學研究(在30mW/cm2下的405nm LED光源)被測定為分別具有約25秒、約60秒、或約82秒的固化時間。
根據在WO2002071106的實例8中描述的自動鏡片製造方法從那些水性配製物製造鏡片，除了模具中的鏡片配製物用405nm LED以30mW/cm2的強度照射約25秒外。將所得鏡片包裝在含有鹽水61的泡罩包裝中、密封並在121℃下高壓滅菌45分鐘。測定高壓滅菌的鏡片的%T。當UV吸收性乙烯基單體的濃度係0(即，對照鏡片)時，對照鏡片具有約95.57%的%T-UVA和約81.64%的%T-UVB。當UV吸收性乙烯基單體的濃度係按重量計0.91%時，所得鏡片具有約7.39%的%T-UVA和約2.74%的%T-UVB。當UV吸收性乙烯基單體的濃度係按重量計1.40%時，所得鏡片具有約3.45%的%T-UVA和約0.59%的%T-UVB。
圖5和6示出了在高壓滅菌之後具有0.91wt%和1.4wt%的UV吸收性乙烯基單體的鏡片連同在高壓滅菌後的對照鏡片(不含UV吸收性乙烯基單體)的%T。
Claims (25)
- 一種具有式(I)至(VII)中任一個的UV吸收性乙烯基單體
- 如申請專利範圍第1項所述之UV吸收性乙烯基單體，係具有式(I)之乙烯基單體。
- 如申請專利範圍第2項所述之UV吸收性乙烯基單體，係選自具有下式中任一個的乙烯基單體：
- 如申請專利範圍第1項所述之UV吸收性乙烯基單體，係具有式(II)之乙烯基單體。
- 如申請專利範圍第4項所述之UV吸收性乙烯基單體，係選自具有下式中任一個的乙烯基單體：
- 如申請專利範圍第1項所述之UV吸收性乙烯基單體，係具有式(III)之乙烯基單體。
- 如申請專利範圍第6項所述之UV吸收性乙烯基單體，係選自具有下式中任一個的乙烯基單體：
- 如申請專利範圍第1項所述之UV吸收性乙烯基單體，係具有式(IV)或(V)之乙烯基單體。
- 如申請專利範圍第8項所述之UV吸收性乙烯基單體，係選自具有下式中任一個的乙烯基單體：
- 如申請專利範圍第1項所述之UV吸收性乙烯基單體，係具有式(VI)或(VII)之乙烯基單體。
- 如申請專利範圍第10項所述之UV吸收性乙烯基單體，係選自具有下式中任一個的乙烯基單體：
- 一種水凝膠接觸鏡片，包含交聯的聚合物材料，該交聯的聚合物材料包含如申請專利範圍第1至11項中任一項所述之UV吸收性乙烯基單體的重複單元，其中該水凝膠接觸鏡片具有：在280與315奈米之間的約10%或更小的UVB透射率(指定為UVB%T)；在315與380奈米之間的約30%或更小的UVA透射率(指定為UVA%T)；視情況在380nm與440nm之間的約60%或更小的紫光透射率(指定為紫光%T)；以及當完全水合時按重量計從約15%至約80%的水含量(在室溫，約22℃至28℃下)。
- 如申請專利範圍第12項所述之水凝膠接觸鏡片，其中該水凝膠接觸鏡片係矽酮水凝膠接觸鏡片，其中該交聯的聚合物材料包含至少一種親水性乙烯基單體的重複單元和至少一種含矽氧烷的乙烯基單體和/或大分子單體的重複單元。
- 如申請專利範圍第12項所述之水凝膠接觸鏡片，其中該交聯的聚合物材料包含可光化交聯的聚乙烯醇預聚物的重複單元。
- 如申請專利範圍14項所述之水凝膠接觸鏡片，其中該可光化交聯的聚乙 烯醇預聚物包含乙烯醇(即，)的重複單元和具有式(VIII)之重複單元
- 一種用於生產UV吸收性接觸鏡片之方法，該方法包括以下步驟：(1)獲得包含以下各項的鏡片配製物(a)按重量計從約0.1%至約4%的如申請專利範圍第1至11項中任一項所述之UV吸收性乙烯基單體，(b)按重量計從約0.1%至約2.0%的至少一種自由基引發劑，以及(c)至少一種選自下組的可聚合組分，該組由以下各項組成：親水性乙烯基單體、水溶性不含矽酮的預聚物、含矽酮的預聚物、非 矽酮疏水性乙烯基單體、含矽氧烷的乙烯基單體、含矽氧烷的乙烯基大分子單體、乙烯基交聯劑、以及其組合；(2)將該鏡片配製物引入到用於製造軟性接觸鏡片的模具中，其中該模具具有第一半模和第二半模，該第一半模具有限定接觸鏡片的前表面的第一模製表面，該第二半模具有限定該接觸鏡片的後表面的第二模製表面，其中所述第一和第二半模被配置為接納彼此，使得在所述第一與第二模製表面之間形成型腔；並且(3)熱固化或光化固化在該模具中的該鏡片配製物以形成該UV吸收性接觸鏡片，其中該形成的UV吸收性接觸鏡片的特徵在於具有在280與315奈米之間的約10%或更小的UVB%T和在315與380奈米之間的約30%或更小的UVA%T以及視情況在380nm與440nm之間的約60%或更小的紫光%T。
- 如申請專利範圍第16項所述之方法，其中該自由基引發劑係熱引發劑，其中用熱的方法進行該固化步驟。
- 如申請專利範圍第16項所述之方法，其中該自由基引發劑係光引發劑，其中該固化步驟係藉由用具有在從380nm至500nm範圍內的波長的光照射而進行的。
- 如申請專利範圍第17項所述之方法，其中該鏡片配製物包含至少一種親水性乙烯基單體、至少一種含矽氧烷的乙烯基單體、至少一種含矽氧烷的乙烯基大分子單體。
- 如申請專利範圍第18項所述之方法，其中該鏡片配製物包含至少一種親水性乙烯基單體、至少一種含矽氧烷的乙烯基單體、至少一種含矽氧烷 的乙烯基大分子單體。
- 如申請專利範圍第17項所述之方法，其中該鏡片配製物係包含至少一種可光化交聯的聚乙烯醇預聚物的水基鏡片配製物，其中該可光化交聯的聚乙烯醇預聚物包含乙烯醇(即，)的重複單元和具有式(VIII)之重複單元
- 如申請專利範圍第18項所述之方法，其中該鏡片配製物係包含至少一種可光化交聯的聚乙烯醇預聚物的水基鏡片配製物，其中該可光化交聯的聚乙烯醇預聚物包含乙烯醇(即，)的重複單元和具有式(VIII)之重複單元
- 如申請專利範圍第22項所述之方法，其中該光引發劑係苯甲醯基氧化膦。
- 如申請專利範圍第22項所述之方法，其中該光引發劑係基於鍺的諾裡什I型光引發劑。
- 如申請專利範圍第18項所述之方法，其中該光引發劑係基於鍺的諾裡什I型光引發劑。
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Cited By (2)
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Families Citing this family (21)
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| US12534623B2 (en) | 2018-03-02 | 2026-01-27 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lens with improved tear film optical quality |
| US10935695B2 (en) | 2018-03-02 | 2021-03-02 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymerizable absorbers of UV and high energy visible light |
| US11543683B2 (en) | 2019-08-30 | 2023-01-03 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Multifocal contact lens displaying improved vision attributes |
| US12595370B2 (en) | 2018-03-02 | 2026-04-07 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymerizable absorbers of UV and high energy visible light |
| JP6804692B2 (ja) * | 2018-06-26 | 2020-12-23 | 株式会社シード | アニオン性薬剤含有眼用デバイス |
| SG11202106187UA (en) * | 2018-12-10 | 2021-07-29 | Seed Co Ltd | Uv absorbing ocular lens |
| US11958824B2 (en) | 2019-06-28 | 2024-04-16 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Photostable mimics of macular pigment |
| US12509428B2 (en) | 2019-06-28 | 2025-12-30 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymerizable fused tricyclic compounds as absorbers of UV and visible light |
| EP4305490B1 (en) * | 2021-03-11 | 2026-04-15 | Alcon Inc. | Ophthalmic lenses with cosmetic film therein |
| TW202406726A (zh) | 2022-04-28 | 2024-02-16 | 瑞士商愛爾康公司 | 用於製造ｕｖ吸收性和ｈｅｖｌ吸收性眼科鏡片之方法 |
| EP4529621A1 (en) | 2022-05-23 | 2025-04-02 | Alcon Inc. | Uv/hevl-filtering contact lenses |
| JP2025525733A (ja) | 2022-08-17 | 2025-08-07 | アルコン インク． | ハイドロゲルコーティングをその上に有するコンタクトレンズ |
| DE102022128813A1 (de) * | 2022-10-31 | 2024-05-02 | Universität Siegen, Körperschaft des öffentlichen Rechts | Antiadhäsive Polymer-Beschichtungen für Kurzzeitimplantate |
| EP4713721A1 (en) | 2023-05-18 | 2026-03-25 | Alcon Inc. | Uv/hevl-filtering silicone hydrogel contact lenses |
| CN121443681A (zh) | 2023-08-07 | 2026-01-30 | 爱尔康公司 | Uv/hevl过滤性硅氧烷水凝胶隐形眼镜 |
Family Cites Families (185)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE282493C (zh) * | ||||
| DE292066C (zh) * | ||||
| US4182822A (en) | 1976-11-08 | 1980-01-08 | Chang Sing Hsiung | Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer composition |
| US4343927A (en) | 1976-11-08 | 1982-08-10 | Chang Sing Hsiung | Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer compositions |
| US4390676A (en) | 1976-11-15 | 1983-06-28 | Schering Corporation | Ultraviolet absorbing lenses |
| US4136250A (en) | 1977-07-20 | 1979-01-23 | Ciba-Geigy Corporation | Polysiloxane hydrogels |
| US4189546A (en) | 1977-07-25 | 1980-02-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane shaped article for use in biomedical applications |
| US4153641A (en) | 1977-07-25 | 1979-05-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition and contact lens |
| CA1164710A (en) * | 1978-05-09 | 1984-04-03 | Edward J. Reardon, Jr. | Phototropic photosensitive compositions containing fluoran colorformer |
| US4261875A (en) | 1979-01-31 | 1981-04-14 | American Optical Corporation | Contact lenses containing hydrophilic silicone polymers |
| US4254248A (en) | 1979-09-13 | 1981-03-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Contact lens made from polymers of polysiloxane and polycyclic esters of acrylic acid or methacrylic acid |
| US4276402A (en) | 1979-09-13 | 1981-06-30 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane/acrylic acid/polcyclic esters of methacrylic acid polymer contact lens |
| US4259467A (en) | 1979-12-10 | 1981-03-31 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes containing hydrophilic sidechains |
| US4260725A (en) | 1979-12-10 | 1981-04-07 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes which are thermally bonded to polymerizable groups and which contain hydrophilic sidechains |
| US4341889A (en) | 1981-02-26 | 1982-07-27 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition and biomedical devices |
| US4355147A (en) | 1981-02-26 | 1982-10-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane with polycyclic modifier composition and biomedical devices |
| US4327203A (en) | 1981-02-26 | 1982-04-27 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane with cycloalkyl modifier composition and biomedical devices |
| US4444711A (en) | 1981-12-21 | 1984-04-24 | Husky Injection Molding Systems Ltd. | Method of operating a two-shot injection-molding machine |
| US4661575A (en) | 1982-01-25 | 1987-04-28 | Hercules Incorporated | Dicyclopentadiene polymer product |
| US4460534A (en) | 1982-09-07 | 1984-07-17 | International Business Machines Corporation | Two-shot injection molding |
| US4486577A (en) | 1982-10-12 | 1984-12-04 | Ciba-Geigy Corporation | Strong, silicone containing polymers with high oxygen permeability |
| US4543398A (en) | 1983-04-28 | 1985-09-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ophthalmic devices fabricated from urethane acrylates of polysiloxane alcohols |
| US4528311A (en) | 1983-07-11 | 1985-07-09 | Iolab Corporation | Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-hydroxy-5-acrylyloxyphenyl-2H-benzotriazoles |
| NZ208751A (en) * | 1983-07-11 | 1987-04-30 | Iolab Corp | 2-hydroxy-5-acrylyloxyalkylphenyl-2h-benzotriazole derivatives and polymers and copolymers thereof and use as uv absorbing additives in polymer compositions |
| US4605712A (en) | 1984-09-24 | 1986-08-12 | Ciba-Geigy Corporation | Unsaturated polysiloxanes and polymers thereof |
| DE3439483A1 (de) | 1984-10-27 | 1986-05-07 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Radikalisch polymerisierbarer uv-absorber, verfahren zu seiner herstellung und seine polymere |
| US4833218A (en) | 1984-12-18 | 1989-05-23 | Dow Corning Corporation | Hydrophilic silicone-organic copolymer elastomers containing bioactine agent |
| CA1318529C (en) | 1985-05-08 | 1993-06-01 | Harry I. Zeltzer | Contact lens for correction of color blindness |
| US4719248A (en) * | 1985-08-08 | 1988-01-12 | Bausch & Lomb Incorporated | Ultraviolet blocking agents for contact lenses |
| US4684538A (en) | 1986-02-21 | 1987-08-04 | Loctite Corporation | Polysiloxane urethane compounds and adhesive compositions, and method of making and using the same |
| JPS62230759A (ja) | 1986-04-01 | 1987-10-09 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | 新規アクリルまたはメタクリルアミド誘導体 |
| DE3708308A1 (de) | 1986-04-10 | 1987-10-22 | Bayer Ag | Kontaktoptische gegenstaende |
| US5190565A (en) | 1986-07-28 | 1993-03-02 | Allied-Signal Inc. | Sulfonated 2-(2'-hydroxyaryl)-2H-benzotriazoles and/or sulfonated aromatic formaldehyde condensates and their use to improve stain resistance and dye lightfasteness |
| EP0317561B1 (en) | 1986-07-28 | 1991-01-30 | AlliedSignal Inc. | Sulfonate benzotriazoles and their use in polyamide |
| US4716234A (en) | 1986-12-01 | 1987-12-29 | Iolab Corporation | Ultraviolet absorbing polymers comprising 2-(2'-hydroxy-5'-acryloyloxyalkoxyphenyl)-2H-benzotriazole |
| US4803254A (en) | 1987-03-11 | 1989-02-07 | Iolab Corporation | Vinylsilylalkoxy arylbenzotriazole compounds and UV absorbing compositions made therefrom |
| US4837289A (en) | 1987-04-30 | 1989-06-06 | Ciba-Geigy Corporation | UV- and heat curable terminal polyvinyl functional macromers and polymers thereof |
| EP0314620A1 (de) | 1987-10-29 | 1989-05-03 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von 3-[2'H-Benzotriazol-(2')-yl]-4-hydroxybenzolsulfonsäuren und deren Salzen |
| JPH0824694B2 (ja) | 1988-02-09 | 1996-03-13 | ホーヤ株式会社 | 青視症補正用コンタクトレンズ |
| US5070170A (en) | 1988-02-26 | 1991-12-03 | Ciba-Geigy Corporation | Wettable, rigid gas permeable, substantially non-swellable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof |
| US4954587A (en) | 1988-07-05 | 1990-09-04 | Ciba-Geigy Corporation | Dimethylacrylamide-copolymer hydrogels with high oxygen permeability |
| JPH0651795B2 (ja) | 1988-09-16 | 1994-07-06 | 信越化学工業株式会社 | メタクリル官能性ジメチルポリシロキサン |
| DE3837884A1 (de) | 1988-11-08 | 1990-05-10 | Mutzhas Maximilian F | Lichtfilter zur verbesserung des sehens |
| US4954586A (en) | 1989-01-17 | 1990-09-04 | Menicon Co., Ltd | Soft ocular lens material |
| US5034461A (en) | 1989-06-07 | 1991-07-23 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel prepolymers useful in biomedical devices |
| DE59008830D1 (de) | 1989-08-25 | 1995-05-11 | Ciba Geigy Ag | Lichtstabilisierte Tinten. |
| US5079319A (en) | 1989-10-25 | 1992-01-07 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof |
| US5010141A (en) | 1989-10-25 | 1991-04-23 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof |
| EP0603268B1 (en) | 1991-09-12 | 1996-12-18 | BAUSCH & LOMB INCORPORATED | Wettable silicone hydrogel compositions and methods |
| DE69211152T2 (de) | 1991-11-05 | 1997-01-02 | Bausch & Lomb | Zusammensetzungen von benetzbaren siliconhydrogels und verfahren zu deren herstellung |
| US5358995A (en) | 1992-05-15 | 1994-10-25 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface wettable silicone hydrogels |
| JPH05317692A (ja) * | 1992-05-25 | 1993-12-03 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | マイクロカプセルの皮膜材、該皮膜材を用いたマイクロカプセル及び該マイクロカプセルの製造方法 |
| JP3195662B2 (ja) | 1992-08-24 | 2001-08-06 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
| JP2774233B2 (ja) | 1992-08-26 | 1998-07-09 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
| JPH0688066A (ja) * | 1992-09-09 | 1994-03-29 | Toray Ind Inc | 紫外線吸収剤及びそれを含む紫外線吸収組成物 |
| US5487885A (en) | 1992-12-21 | 1996-01-30 | Biophysica, Inc. | Sunblocking polymers and their formulation |
| JP3251676B2 (ja) * | 1992-12-28 | 2002-01-28 | 興和株式会社 | 親水性紫外線吸収剤 |
| EP0695298B1 (en) | 1993-04-22 | 1997-11-19 | Wesley Jessen Corporation | Uv-absorbing benzotriazoles having a styrene group |
| TW328535B (en) | 1993-07-02 | 1998-03-21 | Novartis Ag | Functional photoinitiators and their manufacture |
| US6800225B1 (en) | 1994-07-14 | 2004-10-05 | Novartis Ag | Process and device for the manufacture of mouldings and mouldings manufactured in accordance with that process |
| TW272976B (zh) | 1993-08-06 | 1996-03-21 | Ciba Geigy Ag | |
| US5470932A (en) | 1993-10-18 | 1995-11-28 | Alcon Laboratories, Inc. | Polymerizable yellow dyes and their use in opthalmic lenses |
| US5712356A (en) | 1993-11-26 | 1998-01-27 | Ciba Vision Corporation | Cross-linkable copolymers and hydrogels |
| JPH0757857B2 (ja) | 1993-11-29 | 1995-06-21 | 株式会社日本触媒 | ウレタン樹脂塗料用組成物 |
| US5894002A (en) | 1993-12-13 | 1999-04-13 | Ciba Vision Corporation | Process and apparatus for the manufacture of a contact lens |
| US5625427A (en) | 1993-12-15 | 1997-04-29 | Corning Incorporated | Ophthalmic lens |
| US5843346A (en) | 1994-06-30 | 1998-12-01 | Polymer Technology Corporation | Method of cast molding contact lenses |
| US5592245A (en) | 1994-08-10 | 1997-01-07 | Moore; J. Paul | Apparatus for enhancing visual perception of selected objects in recreational and sporting activities |
| US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
| US5617154A (en) | 1994-10-28 | 1997-04-01 | Flexlens | Light filtering contact lens |
| US5665840A (en) | 1994-11-18 | 1997-09-09 | Novartis Corporation | Polymeric networks from water-soluble prepolymers |
| ATE178414T1 (de) | 1995-02-03 | 1999-04-15 | Novartis Ag | Vernetzte polymere enthaltend ester- oder amidgruppen |
| TW349967B (en) | 1995-02-03 | 1999-01-11 | Novartis Ag | Process for producing contact lenses and a cross-linkable polyvinylalcohol used therefor |
| US5838419A (en) | 1996-02-22 | 1998-11-17 | Holland; Stephen | Method and apparatus for treating refractive eye abnormalities |
| JP2001502734A (ja) | 1996-10-21 | 2001-02-27 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 架橋性ポリマー |
| GB9700376D0 (en) | 1997-01-09 | 1997-02-26 | Ciba Geigy Ag | Production of keto acids |
| TW425403B (en) | 1997-02-04 | 2001-03-11 | Novartis Ag | Branched polyurethane (meth)acrylate prepolymers, opthal-mic mouldings derived therefrom and processes for their manufacture |
| ATE216501T1 (de) | 1997-02-21 | 2002-05-15 | Novartis Erfind Verwalt Gmbh | Opthalmische formmasse |
| US5975695A (en) | 1997-09-10 | 1999-11-02 | Intercast Europe S.P.A. | Optical element for use in eye-protecting devices |
| EP1017734B1 (en) | 1997-09-16 | 2002-08-28 | Novartis AG | Crosslinkable polyurea polymers |
| TW429327B (en) | 1997-10-21 | 2001-04-11 | Novartis Ag | Single mould alignment |
| US5962548A (en) | 1998-03-02 | 1999-10-05 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Silicone hydrogel polymers |
| US6039913A (en) | 1998-08-27 | 2000-03-21 | Novartis Ag | Process for the manufacture of an ophthalmic molding |
| US6132044A (en) | 1998-11-20 | 2000-10-17 | Luxottica Leasing S.P.A | Filter for a special purpose lens and method of making filter |
| EP1002807A1 (en) | 1998-11-20 | 2000-05-24 | Novartis AG | Functionalized resin derived from polyallylamine |
| US5981675A (en) | 1998-12-07 | 1999-11-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Silicone-containing macromonomers and low water materials |
| FR2789673B1 (fr) | 1999-02-12 | 2001-05-04 | Corning Sa | Verres mineraux incolores avec un front d'absorption optique abrupte entre 370 et 425 nm; produits en lesdits verres |
| HK1048331B (zh) | 1999-07-27 | 2004-08-13 | Bausch & Lomb Incorporated | 隐型眼镜材料 |
| US6432137B1 (en) | 1999-09-08 | 2002-08-13 | Medennium, Inc. | High refractive index silicone for use in intraocular lenses |
| JP2001139640A (ja) * | 1999-11-12 | 2001-05-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | 紫外線吸収性共重合体 |
| US6305801B1 (en) | 1999-12-02 | 2001-10-23 | Peakvision, Llc | Contact lens with filtering for outdoor sporting and recreational activities |
| US7521519B1 (en) | 2000-03-14 | 2009-04-21 | Novartis Ag | Organic compounds |
| CA2682118A1 (en) | 2000-03-24 | 2001-09-27 | Novartis Ag | Crosslinkable or polymerizable prepolymers |
| US8500274B2 (en) | 2000-11-03 | 2013-08-06 | High Performance Optics, Inc. | Dual-filter ophthalmic lens to reduce risk of macular degeneration |
| US8403478B2 (en) | 2001-11-02 | 2013-03-26 | High Performance Optics, Inc. | Ophthalmic lens to preserve macular integrity |
| JP2002226521A (ja) * | 2001-02-02 | 2002-08-14 | Otsuka Chem Co Ltd | 紫外線吸収性共重合体 |
| AR032951A1 (es) | 2001-03-07 | 2003-12-03 | Novartis Ag | Proceso para la fabricacion de articulos moldeados |
| US6641261B2 (en) | 2001-10-06 | 2003-11-04 | Stryker Corporation | Lens for vision enhancement |
| US7255435B2 (en) | 2001-12-11 | 2007-08-14 | Pratt Steven G | Blue blocking tens |
| US6955430B2 (en) | 2001-12-11 | 2005-10-18 | Pratt Steven G | Blue blocking lens |
| US6811727B2 (en) | 2002-01-09 | 2004-11-02 | Corning Incorporated | Ophthalmic filter materials |
| AU2003258609A1 (en) | 2002-08-14 | 2004-03-03 | Novartis Ag | Radiation-curable prepolymers |
| US7520607B2 (en) | 2002-08-28 | 2009-04-21 | Melcort Inc. | Device for the prevention of melationin suppression by light at night |
| US7748845B2 (en) | 2002-08-28 | 2010-07-06 | Robert Casper | Method and device for preventing alterations in circadian rhythm |
| AU2003298343B2 (en) | 2002-12-12 | 2010-02-25 | Basf Se | Amino substituted hydroxyphenyl benzophenone derivatives |
| US7384590B2 (en) | 2002-12-17 | 2008-06-10 | Novartis Ag | System and method for curing polymeric moldings |
| US7387759B2 (en) | 2002-12-17 | 2008-06-17 | Novartis Ag | System and method for curing polymeric moldings having a masking collar |
| US7276544B2 (en) | 2003-09-08 | 2007-10-02 | Bausch & Lomb Incorporated | Process for manufacturing intraocular lenses with blue light absorption characteristics |
| US7977430B2 (en) | 2003-11-25 | 2011-07-12 | Novartis Ag | Crosslinkable polyurea prepolymers |
| CA2564921C (en) | 2004-04-30 | 2015-03-24 | Advanced Medical Optics, Inc. | Ophthalmic devices having a highly selective violet light transmissive filter and related methods |
| JP4401875B2 (ja) * | 2004-06-24 | 2010-01-20 | 株式会社資生堂 | 水中油型乳化組成物 |
| US8030369B2 (en) * | 2004-10-13 | 2011-10-04 | Novartis Ag | Contact lenses with improved wearing comfort |
| US7670583B2 (en) | 2004-12-01 | 2010-03-02 | William Marsh Rice University | Multi-step purification of single-wall carbon nanotubes |
| US20060197067A1 (en) * | 2005-03-04 | 2006-09-07 | Erning Xia | Radiation-absorbing materials, ophthalmic compositions containing same, and method of treating ophthalmic devices |
| ES2247946B2 (es) | 2005-04-19 | 2006-10-01 | Universidad Complutense De Madrid | Lente de contacto terapeutica para ojos pseudo-afaquicos y/o en proceso de neurodegeneracion. |
| US20060252850A1 (en) | 2005-05-04 | 2006-11-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Radiation-absorbing polymeric materials and ophthalmic devices comprising same |
| US7857848B2 (en) | 2005-05-05 | 2010-12-28 | Key Medical Technologies, Inc. | Infinite refractive index gradient (IRIG) polymers for ocular implant and contact lens applications |
| US7842367B2 (en) | 2005-05-05 | 2010-11-30 | Key Medical Technologies, Inc. | Ultra violet, violet, and blue light filtering polymers for ophthalmic applications |
| US7771470B2 (en) | 2005-05-05 | 2010-08-10 | Key Medical Technologies, Inc. | Ophthalmic apparatuses and methods |
| US20070092830A1 (en) | 2005-10-24 | 2007-04-26 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymeric radiation-absorbing materials and ophthalmic devices comprising same |
| US20070092831A1 (en) | 2005-10-24 | 2007-04-26 | Bausch & Lomb Incorporated | Radiation-absorbing polymeric materials and ophthalmic devices comprising same |
| US7703917B2 (en) | 2006-01-10 | 2010-04-27 | Universidad Complutense De Madrid | Therapeutic prophylactic ophthalmologic lens for pseudoaphakic eyes and/or eyes suffering neurodegeneration |
| US8360574B2 (en) | 2006-03-20 | 2013-01-29 | High Performance Optics, Inc. | High performance selective light wavelength filtering providing improved contrast sensitivity |
| US7520608B2 (en) | 2006-03-20 | 2009-04-21 | High Performance Optics, Inc. | Color balanced ophthalmic system with selective light inhibition |
| US20070216861A1 (en) | 2006-03-20 | 2007-09-20 | Andrew Ishak | Ophthalmic system combining ophthalmic components with blue light wavelength blocking and color-balancing functionalities |
| US20120075577A1 (en) | 2006-03-20 | 2012-03-29 | Ishak Andrew W | High performance selective light wavelength filtering providing improved contrast sensitivity |
| US8882267B2 (en) | 2006-03-20 | 2014-11-11 | High Performance Optics, Inc. | High energy visible light filter systems with yellowness index values |
| US9377569B2 (en) | 2006-03-20 | 2016-06-28 | High Performance Optics, Inc. | Photochromic ophthalmic systems that selectively filter specific blue light wavelengths |
| US8113651B2 (en) | 2006-03-20 | 2012-02-14 | High Performance Optics, Inc. | High performance corneal inlay |
| US7364291B2 (en) | 2006-06-29 | 2008-04-29 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lenses with light blocking rings |
| PT2038310E (pt) | 2006-07-12 | 2010-08-25 | Novartis Ag | Copolímeros reticuláveis por via actínica para o fabrico de lentes de contacto |
| EP2064585A4 (en) | 2006-08-23 | 2010-04-14 | High Performance Optics Inc | SYSTEM AND METHOD FOR SELECTIVE LIGHT SUPPRESSION |
| US8106108B2 (en) | 2006-09-06 | 2012-01-31 | Carl Zeiss Vision Australia Holdings Limited | Ultraviolet light absorbing optical elements and compositions and methods for manufacture |
| EP1905415B1 (de) | 2006-09-27 | 2009-07-01 | Ivoclar Vivadent AG | Polymerisierbare Zusammensetzungen mit Acylgermanium-Verbindungen als Initiatoren |
| FR2908897B1 (fr) | 2006-11-17 | 2009-03-06 | Essilor Int | Lentilles ophtalmiques colorees multi-teintes. |
| FR2908899B1 (fr) | 2006-11-17 | 2009-02-06 | Essilor Int | Lentilles ophtalmiques multi-teintes pour la vision nocturne |
| JP5669396B2 (ja) | 2006-12-13 | 2015-02-12 | ノバルティス アーゲー | 化学線硬化性シリコーンヒドロゲルコポリマーおよびその使用 |
| AR064286A1 (es) | 2006-12-13 | 2009-03-25 | Quiceno Gomez Alexandra Lorena | Produccion de dispositivos oftalmicos basados en la polimerizacion por crecimiento escalonado fotoinducida |
| US8071703B2 (en) | 2007-03-22 | 2011-12-06 | Novartis Ag | Silicone-containing prepolymers with dangling hydrophilic polymer chains |
| KR101482808B1 (ko) | 2007-03-22 | 2015-01-14 | 노파르티스 아게 | 현수 폴리실록산-함유 중합체 사슬이 있는 예비중합체 |
| US7825257B1 (en) | 2007-10-23 | 2010-11-02 | Bausch & Lomb Incorporated | Synthesis of benzotriazole monomer |
| TWI381829B (zh) * | 2008-02-04 | 2013-01-11 | Everlight Chem Ind Corp | 可聚合型水溶性或醇溶性紫外光吸收劑 |
| US7884228B1 (en) | 2008-05-06 | 2011-02-08 | Alcon, Inc. | UV-absorbers for ophthalmic lens materials |
| US7803359B1 (en) | 2008-05-06 | 2010-09-28 | Alcon, Inc. | UV-absorbers for ophthalmic lens materials |
| TWI453199B (zh) | 2008-11-04 | 2014-09-21 | Alcon Inc | 用於眼用鏡片材料之紫外光／可見光吸收劑 |
| EP2432821B1 (en) | 2009-05-22 | 2017-08-30 | Novartis AG | Actinically-crosslinkable siloxane-containing copolymers |
| CA2760747C (en) | 2009-05-22 | 2016-12-13 | Novartis Ag | Actinically-crosslinkable siloxane-containing copolymers |
| TWI464151B (zh) | 2009-07-06 | 2014-12-11 | Alcon Inc | 用於眼用鏡片材料之ｕｖ／可見光吸收劑 |
| TWI487690B (zh) | 2009-07-06 | 2015-06-11 | Alcon Inc | 用於眼用鏡片材料之可見光吸收劑 |
| JP5800369B2 (ja) | 2009-07-09 | 2015-10-28 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッドＢａｕｓｃｈ ＆ Ｌｏｍｂ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ | モノエチレン系不飽和重合性基含有ポリカルボシロキサンモノマー |
| US7915323B2 (en) | 2009-07-09 | 2011-03-29 | Bausch & Lamb Incorporated | Mono ethylenically unsaturated polycarbosiloxane monomers |
| MY158359A (en) * | 2009-09-15 | 2016-09-30 | Novartis Ag | Prepolymers suitable for making ultra-violet absorbing contact lenses |
| BR112012017559A2 (pt) | 2010-01-15 | 2016-08-16 | Dsm Ip Assets Bv | 2-fenil-1,2,3-benzotriazóis para a absorbância de radiação uv |
| TWI473629B (zh) | 2010-01-18 | 2015-02-21 | Alcon Inc | 用於眼用晶體材料之可見光吸收劑 |
| US9690115B2 (en) | 2010-04-13 | 2017-06-27 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lenses displaying reduced indoor glare |
| US8877103B2 (en) | 2010-04-13 | 2014-11-04 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Process for manufacture of a thermochromic contact lens material |
| MX2012011766A (es) | 2010-04-29 | 2012-12-17 | Novartis Ag | Lentes intraoculares con combinaciones de absorbedores uv y cromoforos azul claro. |
| KR101564490B1 (ko) * | 2010-07-30 | 2015-10-29 | 노파르티스 아게 | Ｕｖ―흡수 안과용 렌즈의 제조 방법 |
| US20120023896A1 (en) * | 2010-07-30 | 2012-02-02 | Hamilton Sundstrand Corporation | Auxiliary power unit fire enclosure drain |
| US8835525B2 (en) | 2010-10-06 | 2014-09-16 | Novartis Ag | Chain-extended polysiloxane crosslinkers with dangling hydrophilic polymer chains |
| JP5852659B2 (ja) | 2010-10-06 | 2016-02-03 | ノバルティス アーゲー | 水処理可能なシリコーン含有プレポリマー及びその使用 |
| CA2813469C (en) | 2010-10-06 | 2016-01-12 | Novartis Ag | Polymerizable chain-extended polysiloxanes with pendant hydrophilic groups |
| AU2012223124B2 (en) | 2011-03-03 | 2015-11-05 | Enchroma, Inc. | Multi-band color vision filters and method by LP-optimization |
| US10391179B2 (en) | 2011-03-21 | 2019-08-27 | Momentive Performance Materials Inc. | Organomodified carbosiloxane monomers containing compositions and uses thereof |
| US8772367B2 (en) | 2011-03-21 | 2014-07-08 | Momentive Performance Materials Inc. | Siloxane monomers containing hydrolysis resistance carbosiloxane linkage, process for their preparation and thin films containing the same for contact lens application |
| TWI434826B (zh) * | 2011-04-28 | 2014-04-21 | Largan Medical Co Ltd | 抗紫外線之隱形眼鏡配方 |
| TW201311621A (zh) | 2011-08-15 | 2013-03-16 | Novartis Ag | 眼用鏡片材料之紫外光吸收劑 |
| EP2602654B1 (en) | 2011-12-08 | 2023-04-19 | Essilor International | Ophthalmic filter |
| US8585938B1 (en) | 2012-03-30 | 2013-11-19 | Novartis Ag | UV-absorbers for ophthalmic lens materials |
| CA2873596C (fr) | 2012-05-16 | 2021-05-04 | Essilor International(Compagnie Generale D'optique) | Lentille ophtalmique reduisant les effets de la lumiere bleue |
| HUE030467T2 (en) * | 2012-05-25 | 2017-05-29 | Bausch & Lomb | Fully polymerized, UV-blocking silicone hydrogel lens |
| WO2013188825A1 (en) | 2012-06-15 | 2013-12-19 | The Regents Of The University Of California | Optical filters and methods for reducing glare from glare-producing light |
| CA2874898C (en) | 2012-06-28 | 2020-10-13 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Sunscreen compositions comprising a chromophore-functionalized polyehter, an anionic emulsifier, and a non-ionic emulsifier |
| US9255180B2 (en) | 2012-06-28 | 2016-02-09 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Ultraviolet radiation absorbing polyethers |
| US20150192800A1 (en) | 2012-07-10 | 2015-07-09 | Photokinetics, Inc. | Optimization of light filters and illuminants and products derived therefrom |
| PL2875091T3 (pl) | 2012-07-23 | 2017-04-28 | Bausch & Lomb Incorporated | Związki absorbujące światło do polimerów optycznych |
| EP2885355A1 (en) * | 2012-08-16 | 2015-06-24 | Basf Se | Stable uv absorber composition |
| CA3030638C (en) * | 2012-12-14 | 2020-09-15 | Novartis Ag | Amphiphilic siloxane-containing vinylic monomers and uses thereof |
| US20160017218A1 (en) | 2013-02-27 | 2016-01-21 | Mitsui Chemicals, Inc. | Optical material and uses thereof |
| WO2014133111A1 (ja) | 2013-02-27 | 2014-09-04 | 三井化学株式会社 | 光学材料、光学材料用組成物およびその用途 |
| EP3081966A4 (en) | 2013-12-13 | 2017-08-02 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical materials, optical material and method for producing same |
| CN105793737B (zh) | 2013-12-13 | 2020-03-03 | 三井化学株式会社 | 光学材料用聚合性组合物 |
| JP6329005B2 (ja) * | 2014-06-05 | 2018-05-23 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ |
| JP6591566B2 (ja) * | 2015-06-02 | 2019-10-16 | ノバルティス アーゲー | 可視光光開始剤およびその使用 |
| WO2017145022A1 (en) * | 2016-02-22 | 2017-08-31 | Novartis Ag | Uv/visible-absorbing vinylic monomers and uses thereof |
-
2017
- 2017-02-16 EP EP17709807.6A patent/EP3419966B1/en active Active
- 2017-02-16 CA CA3010331A patent/CA3010331C/en active Active
- 2017-02-16 JP JP2018538759A patent/JP6546352B2/ja active Active
- 2017-02-16 CA CA3116257A patent/CA3116257C/en active Active
- 2017-02-16 US US15/434,105 patent/US10254567B2/en active Active
- 2017-02-16 WO PCT/IB2017/050875 patent/WO2017145024A1/en not_active Ceased
- 2017-02-21 TW TW106105690A patent/TWI718257B/zh active
-
2019
- 2019-02-20 US US16/280,084 patent/US10823983B2/en active Active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI817375B (zh) * | 2021-03-08 | 2023-10-01 | 瑞士商愛爾康公司 | 用於生產水凝膠接觸鏡片之方法及由其獲得之水凝膠接觸鏡片 |
| TWI868428B (zh) * | 2021-03-08 | 2025-01-01 | 瑞士商愛爾康公司 | 用於生產水凝膠接觸鏡片之方法及由其獲得之水凝膠接觸鏡片 |
| CN115232510A (zh) * | 2022-08-04 | 2022-10-25 | 广东诚展科技股份有限公司 | 一种液态感光ldi内层油墨及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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