TW464471B - Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives - Google Patents
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Description
4 6 44 71 五、發明說明（i) 本發明係有關一種用以防治有害真菌之殺真菌混合物， 該混合物包括協有效量之下列化合物 式I之醯胺化合物： A-CO-NR^2 (I) 其中 A係芳基或含1至3個選自0，N及S之雜原子之芳族或非芳族 5 -或6-員雜環； 其中芳基或雜環可具有或不具有1，2或3個彼此獨立選自 烷基、鹵素、CHF2、CF3、烷氧基、鹵烷氧基、烷硫基、烷 亞磺醯基及烷磺醯基之取代基； R1為氫原子； R2為可具有或不具有1 ，2或3個彼此獨立選自烷基、烯 基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、環烷基、環烯基、 環烷氧基、環烯氧基、苯基及函素之取代基之苯基或環烷 基，其中脂族及環脂族基可部份或完全i化及/或環脂族 基可經1至3個烷基取代且其中苯基可具有1至5個鹵原子及 /或1至3個彼此獨立選自烷基、鹵烷基、烷氧基、函烷氧 基、烷硫基及齒烷硫基之取代基，及其中醯胺苯基可與或 不與可經或不經一或多個烷基取代及/或可具有選自0及S 之雜原子之飽和5 -員環縮合， 及 式I I化合物，其N -氧化物或其鹽之一：
464471 五、發明說明（2)
R12 〇
(II) 其中取代基定義如下： R12，R13，R14，RI5彼此獨立為氫、經基、石肖基、鹵素、 (：厂(：4 -烷基、cs-c4-鹵烷基、烷氧基、q-Cf鹵烷氧 基' C: -C4-烧硫基、q -C4-函烧硫基； RIS，R17，R〗8彼此獨立為氫、經基、氰基、頌基、鹵素、 烧基、C〗-C了-鹵烧·基、-烧氧基、Ci-C7-鹵烧氧 基、Ci -C7_^硫基、C7-函烧硫基、Ci_C7-經烧基、C2-C4-醢基、芳基、芳氧基， 其中含有芳基作為其一部份之基可帶有1至3個下列基：氰 基、頌基、產素、C丨-04_烧基、q-Cf齒烧基'C〖-C4 -烧氧 基、C〖-C4_產烧氧基、Ci_C4-烧硫基及C!-C4- ώ烧硫基： 及/或式I 11之化合物：
R20 (III) 其中取代基X1及X5及R19至R22定義如下： X1至X5彼此獨立為氫、函素、C^C厂烷基
464471 五、發明說明（3) C[-04_烧乳基、C「C4_齒烧氧基、Ci-C4-烧硫基、C「C4_硫烧 氧基、q-C厂疏醯基烷基、硝基、胺基、N-q-C4-醯胺基、 N-C^-C；；-貌胺基； R19 為烧基、C2-C4-稀基、C2-C4-块基、院基 -c3-c广環烷基，其中該等基可帶有選自鹵素、氰基及 q -c4-烷氧基之取代基： 為苯基或含有至少一個選自N、0及S之雜原子之5 -或6-員飽和或不飽和雜環基，其中環狀基可具有1至3個選自鹵 素、C】-C4-烧基、C!-C4-烧氧基、C4-齒泣基、C,. -C4-鹵烧 乳基、C!-C4‘烧氧基-C2*~C4_稀基、Cj-C4-烧氧基-C2-C4_快基 之取代基； R21及R22彼此獨立為氫、CrC4-烷基、C厂C4-烷氧基、CrC4-烧硫基、N-C〗-C4 -烧胺基、鹵炫基或Cj-C4-鹵烧氧 基。 式I之醯胺化合物本身為已知且述於文獻（EP - A 545 099)中。 WO 9 7/ 0 8 9 5 2描述殺真菌混合物，其除了式I化合物以 外，亦含有芬納唾醌（fenazaquin)作為進一步之成分。其 描抗葡萄抱（Β ο ΐ r y 1; i s )非常有效。 式I I化合物本身為已知且述於例如L1 S - A 5，2 4 0，9 4 0。除 了其他殺真菌活性化合物以外亦包括式I I化合物之殺真菌 混合物亦已知且述於0. Z . 4 5 4 8 3。 式I I I化合物及其製備方法述於WO-A 96/ 1 944 2。 本發明之目的係提供一種具有改良之抗有害真i活性及
464471 五、發明說明（4) 可施加總量減少之活性成分之混合物（協同混合物），而預 期可降低施用率及改良已知化合物之活性讀。 已發現此目的可藉前揭混合物達成。再者，已發現藉同 時（一起或分別）施用化合物II及化合物II及ill，或藉依 序施加化合物I及化合物11及11 I時，可得到比個別施用化 合物I或I I至11 I更佳之防治有害真菌效果。 本發明之混合物具協同作用且因此特別適用於防治有害 真菌，尤其是蔬菜及葡萄中之粉黴真菌。 就本發明而論1函素為氣、氯、〉臭及破且尤其為氣、氯 及溴。 “烷基”一詞包含直鏈及分支烷基。較好為直鏈或分支 C厂CI2-烷基，且尤其是Ci-Ce-烷基。烷基實例為例如甲 基、乙基、丙基、1-曱基乙基、丁基、1-曱基丙基、2-甲 基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-曱基丁基、2-甲基 丁基、3-甲基丁基、1,2 -二甲基丙基、1，1-二甲基丙基' 2, 2 -二曱基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3 -甲基戍基、4-甲基戍基、1，2_二甲基丁基、 1，3 -二甲基丁基、2, 3 -二曱基丁基、1，1-二甲基丁基、 2, 2-二甲基丁基、3, 3 -二曱基丁基、1，1,2 -三甲基丙基、 1 ,2,2 -二甲基丙基、1-乙基丁基、2^乙基丁基、1_乙基 - 2-曱基丙基、正庚基、1-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙 基戍基、1-丙基丁基、辛基、癸基、十二烧基之烧基。 鹵烷基為部份或全部經一或多個鹵原子，尤其是氣及氣 鹵化之上述定義之烷基。較好存在有1至3個產原子，且以
第10頁 464471 五 '發明說明（5) 二氟甲基或三氟甲基尤佳。 上述對烷基及齒烷基之陳述以對烷基及齒烷基之對應方 式應用於烷氧基、鹵烷氧基、烷硫基、齒烷硫基、烷亞磺 醯基及烷磺醯基.。 烯基包含直鏈及分支烯基。其較好為直鏈或分支CfCp-烯基且尤其是C3-C6-烯基。烯基實例為2-丙烯基、2- 丁烯 基、3 - 丁烯基、1-甲基-2 -丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-戊烯基、3 -戊烯基、4 -戊烯基、1-甲基-2 -烯基、2 -甲基 -2 - 丁烯基、3-甲基-2 - 丁烯基、1-甲基-3 - 丁烯基、2-甲 基-3 - 丁烯基、3 -甲基-3 - 丁烯基、1,1-二曱基-2-丙烯 基、1,2 -二甲基-2 -丙稀基'1-乙基-2-丙烯基、2-己婦 基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-2-戊烯 基、2-甲基-2 -戊烯基、3-甲基-2 -戊烯基、4-甲基-2 -戊 烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3 -戊烯基、3 -甲基-3-戊烯基、4-甲基-3 -戊烯基、1-甲基-4 -戊烯基、2-曱基 - 4 -戊烯基、3-曱基-4-戊烯基、4-甲基-4 -戊烯基、1，1-二甲基-2 - 丁烯基、1,1-二曱基-3 - 丁烯基、1，2_二曱基 - 2- 丁烯基、1，2 -二甲基-3- 丁烯基、1，3_二甲基-2- 丁烯 基、1,3 -二曱基-3 - 丁烯基、2, 2 -二曱基-3- 丁烯基、2,3-二甲基-2 - 丁稀基、2,3 -二甲基-3- 丁稀基、1-乙基-2- 丁 烯基、1-乙基-3 - 丁烯基、2 -乙基-2 - 丁烯基、2 -乙基-3-丁細基、1, 1，2_二曱基-2_丙婦基、1-乙基-1-甲基-2-丙 烯基及卜乙基-2 -曱基-2 -丙烯基，尤其是2 -丙烯基、2 - 丁 烯基、3…曱基-2 - 丁烯基及3 -甲基-2 -戊烯基。
五、發明說明（6) 烯基可部份或全部經一或多個i原子尤其是氟及氯鹵 化。烯基較好具有1至3個鹵原子。 炔基包含直鏈及分支炔基。較好為直鏈及分支C3-C12-炔 基且尤其是C3-C6-炔基。炔基實例為2-丙炔基、2 - 丁炔 基、3- 丁炔基'1-曱基-2-丙炔基、2 -戊炔基、3 -戊炔 基、4-戊炔基、1-甲基-3- 丁炔基、2-曱基-3 - 丁炔基、卜 曱基-2 -丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2 -丙炔 基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基 -2 -戊炔基、1-甲基-3 -戊炔基、1-甲基-4 -戊炔基、2-曱 基-3-戊炔基、2〜甲基-4 -戊炔基、3 -甲基-4 -戊炔基、4-甲基-2 -戊炔基、1,2 -二甲基-2- 丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3- 丁炔基、2, 2 -二甲基-3 - 丁炔基、 卜乙基-2 -丁炔基、1-乙基-3 - 丁炔基、2-乙基-3- 丁炔基 及卜乙基-1 -曱基-2-丙炔基。 上述對烯基及其鹵素取代基及對炔基之陳述以對應方式 應用至烯氧基及炔氧基。 環烷基較好為C3-C6-環烷基，如環丙基、環丁基、環戍 基或環己基。若環烷基經取代，則較好具有1至3個(^-(：4-烧基作為取代基。 環歸基較好為c4-cs-環烯基如環丁烯基、環戊烯基或環 己烯基。若環烯基經取代，則較好具有1至3個^-匕-烷基 作為取代基。 環烷氧基較好為C5-Cs-環烷氧基如環戊氧基或環己氧 基。若環烷氧基經取代，則較好具有1至3個C; -烷基作
第12頁 4 6 4 4 7 1 五、發明說明（7) 為取代基= 環烯氧基較好為(：5-(：厂環烯氧基如環戊烯氧基或環己烯 氧基。若環烯氧基經取代，則較好具有1至3個^-匕-烷基 作為取代基。 芳基較好為苯基。 若A為苯基，其可於任何位置具有1、2或3個上述取代 基。該等取代基較好彼此獨立選自烷基、二氟曱基、三氟 甲基及鹵素，尤其是氯、溴及碘。尤佳，笨基在2 -位置具 有取代基。 若A為5-員雜環，其尤其為呋喃基、噻唑基、吡唑基、 咪唑基、鸣唑基、噻吩基、三唑基或噻二唑基或其對應之 二氫或四II衍生物。較佳為噻°坐基或咐d坐基。 若A為6 -員雜環，尤其為吡啶基或下式之基：
Y 其中X及Y基之一為0、S或NR23，其中R23為Η或烷基，及X及Y 基之另一個為CH2、S、SO、S02或⑽23。虛線表示可存在或 不存在有雙鍵： 6-員芳族雜環尤佳為吡啶基，尤其是3 -吡啶基或下式之
(A3) 其 f X 為 CH2、S、SO 或 so2。 上述雜環基可具有或不具有1、2或3個上述取代基，其
第13頁 五 '發明貌明（8) 甲基或 ^，等取代基較好彼此獨立選自烷基、齒素、 二氣甲基。 4尤佳為下式之基：
(Α2) (Α1)
{AS) 1Τ -R8 (A7) CH3 其中 R3，R4，, R7，D9 认 I v R及R彼此獨立為氩、烷基，尤其是 甲基、函素，更尤其是氣、CHF9stCF3。 式I中R1基較好為氫原子3 一 ：1二R之較好為苯基。R2較好在尤其是2_位置具有至少 A ^取代基（或諸取代基）較好選自烷基、環烷 基、％坤基、齒素及苯基之組群。 R2基之取代基又可i p . 了再、么取代。脂族或環脂族取代基可部 如f :::化’尤其是氟化或氯化。其較好具有1、2或3 個乱s虱’、子。若基之取代基為苯基，此笨基較好經1 至3個.原子（尤其是氣原子）及/或經較好選自烷基及烷氧 基取代尤铨，笨基在對-位上經南原子取代，亦即R2基 ^ 1佳取代基為對—鹵素取代之笨基。妒基亦可與飽和5 一 員環縮合，其中此環部份可具有1至3個炫基取代基。 此例中，R2為例如苟滿基、噻茚滿基及鸣讳滿基。較佳 4 6 4 4 7 1 五、發明說明（9) 為尤其是經由4 -位置附接至氮原子之茚滿基及2 -吗茚滿 基。 依據較佳具體例，本發明組合物包括式I中A如下列定義 之化合物作為醯胺化合物： 苯基、吡啶基、二氫吡喃基、二氫吗噻喃基、二氫鸣噻 喃基氧化物、二氫吗噻喃基二氧化物、呋喃基、噻唑基、 吡唑基或鸣唑基，其中該等基可具有1、2或3個彼此獨立 選自烷基、函素、二氟甲基及三氟曱基之取代基。 依據進一步較佳具體例，A為： 吡啶-3-基，其可在2-位置經或不經鹵素、曱基、二氟 甲基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基、甲亞磺醯基或曱磺醒 基取代； 苯基，其可在2 -位置經或不經甲基、三氟甲基、氯、溴 或碘取代； 2_甲基- 5,6 -二氫吼喃-基； 2-曱基-5，6-二氫-1,4 - B号曝喃-3 -基或其4 -氧化物或 4，4 -二氧化物； 2-甲基咲°南-基，其可在4-及/或5_位置經或不經甲基 取代； 噻唑-5-基，其可在2-及/或4-位置經或不經曱基、氯、 二氟曱基或三氟甲基取代； 曝α坐-4 -基，其可在2 -及/或5 -位置經或不經曱基、氯、 二氟甲基或三氟曱基取代； 1-曱基吼喷-4 -基，其可在3 -及/或5 -位置經或不經曱
第15頁 4 6 44 7 五、發明說明（ίο) 基、氯、二氟甲基或三氟曱基取代；或 吗峻-5 -基，其可在2 -及/或4-位置經或不經曱基或氯取 代。 依據進一步較佳具體例，本發明組合物包括式I中R2為 可經或不經1、2或3個上述取代基取代之苯基之化合物作 為癒胺化合物。 依據進一步較佳具體例，本發明組合物包括式I中R2為 在2 -位置具下列取代基之苯基之化合物作為醯胺化合物= C3-C6-烷基、C3-C6-環烯基、C5-C6-環烷氧基、環烯氧 基，其中該等基可經1、2或3個匕-“-烷基取代， 苯基，其經1至5個產素原子及/或經1至3個彼此獨立選 自（：厂(：4 -烷基、q-Cf鹵烷基、q-Q -烷氧基、C】-C4-函烷氧 基、烷硫基及^-^-鹵烷硫經之基取代， 茚滿基或吗茚滿基，其可經或不經1、2或3個!：,.-。-烷基 取代。 依據進一步較佳具體例，本發明組合物包括式I a之化合 物作為醯胺化合物：
(la) 其中 A為
第16頁 464471 五、發明說明（π)
(Al) (A2) (A3)
(A7) (A8) X 為伸甲基、硫、亞磺醯基或磺醯基（S02 )， R3為甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯、溴或碘， R4為三氟曱基或氯， R5為氫或甲基， 為甲基、二氟甲基、三氟甲基或氣， R7為氫、甲基或氯， RS為曱基、二氟甲基或三氟曱基， Γ為氫、甲基、二氟甲基、三氟甲基或氯，
Rie為(^-(：4-烷基、-烷氧基、c「c4-烷硫基或鹵素： 依據特佳具體例，此組合物包括式I b化合物作為醯胺化 合物：
五、發明說明（12) 其中 R4為i素，及
Ru為經自素取代之苯基。 有用之式I醯胺化合物述於EP-A-5 45 0 99及5 8 9 3 0 1，其 全部併於本文供參考。 式I醯胺化合物之製備為已知，例如具於EP-A-54 5 0 9 9 或5 8 9 3 0 1或可依類似方法進行。 特佳成分b )為下表I之化合物I I a。 表 1 R12 0 R13 Λ 人 “工己) I N R15 編號 R12 R13 rU R15 r16 II · 1 Η Η Cl H 2-F II .2 Η Η Cl H 2-C(CH3)3 工1.3 Η Η Cl H 2-CH3 II .4 Η Η Cl H 2-OCH3 工工.5 Η Η Cl H 3-F II. 6 Η Η Cl H 3-C1 II.7 Η Η Cl H 3-CF3 II. S Η Η Cl H 3-Cii II.9 Η Η Cl H 3-OCH3 II · 10 Η Η CL H 3-笨基 工工.11 Η Η Cl H 4-C1 11,12 Η Η Cl H 4-Br II . 13 Η Η Cl H 4-CF3 工工.14 Η Η Cl H 4-CH3 II. 15 Η Η Cl H 4-CH(CH3)2
第]8頁 464471 五'發明說明（13)
編號 R12 R:3 R14 R15 R16 11.16 Η Η Cl H 4-CN 11.17 Η Η Cl H 2-C1-4-F 工工·18 Η Η Cl H 2/4-- -.-•Bir 11.19 Η Η Cl H 1 2,4-二-NO2 11.20 Η Η Cl H 2-CH3*4-F 1工.21 Η Η Cl H 2 f 6—-Ζϋ*—F 11,22 Η Η Cl H 2 / 4,6-二，CH3 11.23 F Η - H H 4-F 11-24 C1 Η H H 4-F 11.25 Ν〇2 Η H H 4-F 11.26 Η F H H 4-F 工 1.27 Η C1 H H 4-F 11.28 Η CH3 H H 4 一F 11.29 Η Ν〇2 H H 4—F 工 1.30 Η. oc2h5 H H 4-F 工1.31 Η Η F H 4-F 11.32 Η Η Cl H 4-F 11.33 Η Η Br H 4-F 11,34 Η Η N〇2 H 4-F 11-35 Η Η OCF3 H 4-F 11.36 Β Η C2H5 H 4-F 工工.37 Η Η scf3 H 4—F 11.33 Η Η 0-C2H5 H 4-F 11,39 Η Η H F 4-F 工I . 40 Η Η H Cl 4-F 11.41 Η Η H CF3 4-F 11.42 F Η F H 4-F 工U3 0-ch3 Η O-CHj H 4-F 11,44 Cl F H H 4 一 F 11.45 Cl C1 H H 4-F 11.46 Cl ch3 H H 4-F II，47 Η Br H Cl 4-F 工工.48 Η Cl H OH 4-F 11.49 Η 0-CH3 H NO2 4-F 11,50 Η F Cl H . 4-F 11-51 Η C H3 Ci H 4-F 第19頁 464471 五、發明說明（14) 编號 R12 RL3 R15 R16 11.52 Η H Cl Cl 4-F 11.53 Cl H H Cl 4-F 11-54 Cl F Cl H 4-F 11.55 Η H Cl CN 4-F 11.56 Cl ch3 Cl H 4-F 11.57 Cl Cl Cl H 4-F 11.58 Cl Cl Cl Cl ' 4-F 11.59 H H H Cl 2—F-4-Br 11,60 H H H Cl 2,3-二-CH3 II.61 H H H Cl 2-F-4-C1 11.62 H H H Cl 2,4-jl-Cl-6-F 11.63 H H H Cl 2f4-j^-F 工1.64 H H H Cl 2,4-二-既 II · 65 H H H Cl 2-C2H5 11.66 H H H Cl 2-CH3-4-F 11.67 H H H Cl 3_CH^4-C1 11.68 H H Cl H H 11.69 Cl H Cl H H 11.70 H H Cl H 4-C(CH3)3
第20頁 464471 五、發明說明（15) 極佳為表2之化合物Ila及其中述及之化合物2.78之鹽酸 鹽及鹽酸鹽= 表2 :
編號 R13 r14 R15 R16 IX.71 Η Η Cl H 2-C1 11.72 Η Η Cl H 2-Br 11.73 Η Η Cl H 2-CN 11.74 Η Η Cl H 2，CF3 - 11.75 Η Η Cl H 2-N〇2 11.76 Η Η Cl H 4-F 工I ·77 Η Η Cl H 2,4-二-F 11.78 C1 Η Cl H 4-F 11.79 Η Η H Cl 2-C1-4-F 工工，80 ch3 Η ch3 H 4-F 表I及2所述或與其有關之式I I a化合物見於 US -A 5 240 940 及/ 或ACS Sympos, Ser，443，第538 至 5 5 2 頁（1991 )。 式Π I化合物中，較好為其中X1為^-C4- _烷基（尤其是 三氟甲基）及X2及P為氩或卤素（尤其是氫原子），X4及X5較 好為氫、鹵素（尤其是CI或F)、Ci_C4-貌氧基（尤其是甲氧 基或乙氧基）、C! - C4 _院硫基（尤其是甲硫基或乙硫基）、 c4-鹵烷基(.尤其是三氟甲基）或鹵烷氧基（尤其是 三氟曱氧基）者。 較佳之取代基R’:9為^-匕-烷基（甲基、乙基、正-及異-丙 基及第三丁基）、CrCf伸烷基-C3-C厂環烷基、C^C.厂烯基 (尤其是乙稀基、丙烯基及丁稀基，其可經尤其是函素（較
464471 五、發明說明（16) 好C1)取代）' 丙炔基、氰甲基及甲氧甲基。c!-c4-伸烷基 -C厂c7-環烷基取代基中，尤佳為伸甲基取代之化合物，尤 其是伸曱基環丙基、伸甲基環戊基、伸甲基環己基及伸曱 基環己晞基°該等取代基中之環較好可經画素取代。 除了苯基以外可述及之取代基RM尤其為（經取代或未取 代）噻吩基、咽唑基、咽格基、咪唾基、噻唾基、咲喃 基、嗒畊基及嘧啶基。該等環系統上較佳取代基為鹵素 (尤其是F及C1)、（：广(：4-烷氧基（尤其是甲氧基）及c^c4-烷 基（尤其是曱基、乙基）。環取代基數目可為1至3，尤其是 1至2。尤佳為笨基或經取代苯基。 較佳之取代基R21及R22為氫、F、C1、曱基、乙基、甲氧 基、硫甲基及N-甲胺基。R3及R4亦可合而形成=〇基。 式I I I較佳化合物見於ffO 9 6 / 0 1 9 4 4 2 (前己述及）之表 中。其中，尤佳為下表3所列之化合物（R21及R22各為氫）。 表3 ： 編號 χΐ X 了 X4 X5 R20 III.1 cf3 H H H H L·基 Ph-4-OMe III.2 cf3 H H H H 甲基 Ph-4-OMe III.3 cf3 H H H H -CH2-cPr 噻吩基 III.4 cf3 H H H H ^CH2-cPr' 3-·確吩基 工 ΙΙ·5 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-2 #4-F2 III. 6 cf3 H H H H -CH2~cPr Ph-2-F III .7 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-2-F-4-OMe ΙΓΙ.Θ cf3 H H H - H -CH2-cPr Ph-3-Me IIU cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-3-Me-4-OMe IIUO cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-4-F 111,11 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph-4-Me III.12 cf3 H H H H -CH2*cPr Ph-4-OMe I工工· 13 cf3 H H H H -CH2-cPr Ph 111,14 CF3 H H H H -ch2-ch=ch2 Ph
464471 五、發明說明（17) 編號 χ! |χ2 |χ3 X5 R^° III. 15 CF3 H H H H -ch2-cb=ch2 Ph-4-OMe 工1工·16 cf3 H H H H -ch2-ch=cci2 HOMe 111,17 cf3 H H H F -CH2-CH3 Ph-4-OMe 工II· 1S cf3 H H H F "CH2CH3 Ph 工II. 19 cf3 H H H F -ch3 Ph-4-OKe III ·20 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph III.21 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph-2-F 111.22 cf3 H H H F -CH2-cPr Ph-2,4-F2 III.23 cf3 H H H F -CH2—cPr Ph-2-F-3-Me III.24 cf3 H H H F -CH3-*cPr Ph-2-F-4-OMe III.25 cf3 H H H F -CH3-cPr Ph-3,5-Me2 III.26 CF3 H H H F -CH2-cPr 3-甲基吼唑小基 IIU cf3 H H H F -CH2-cPr 3-甲基-2屬吩基 III.28 cf3 H H H F -CB2-cPr 2.吩基 III .29 cf3 H H H F -CH2-cPr 3*1§吩基. 工工工.30 cf3 H H H F -CH2-CHF2 Ph-4-OMe I工工.31 cf3 H H H F -CH2-OCH3 Ph-4-OMe III.32 CF3 H H H F -CH2-OCH3 Ph III ,33 cf3 H H H F -ch2cn Ph-4-Ome 工工I.34 CF3 H H H F -ch2cn Ph III.35 cf3 H H H F -ch2-och Ph III . 36 cf3 H H H F -ch3-c=ch Ph-4-OMe 111*37 CF3 H H H F -ch2-c=ch Ph-2-F II工.38 CF3 H H H F -CH2-OCH Ph-4-Me 工II cf3 H H H F -CH2-C-CH 2_吩基 III .40 CF3 H H H F -ch2-c=ch Ph-2-F-4-OMe I工工，41 cf3 H H H F i-丙基 Ph III ,42 cf3 H H H F n-丁基 Ph 111*43 cf3 H H H F Π-丙基 Ph III.44 cf3 H H H F 丁基 Ph III.45 cf3 H H H Cl -ch3 111,46 cf3 H H H Cl ~€M2CN l^h-4-OMe 工11.47 cf3 H H H Cl -CH2-OMe Ph-4-OHe 工工；T.48 cf3 H H H Cl -CH2-cPr Ph III cf3 H H H Cl -CH2-〇Pr 3-甲基Dtb唑-1-基
第23頁 4 6 44 71 五、發明說明（18) 編號 X2 X4 111,50 cf3 H H H Cl -CH2-cPr 2痛吩基 III.51 cf3 H H H Cl -CH2-cPr Ph-2r4-F2 ,111.52 cf3 H H H Cl -ch2-c=ch Ph-4-OMe III.53 cf3 H H H cf3 -ch3 Ph-4—OMe 工工1，54 cr3 H H H cf3 -ch2ch2ci Ph-4-OMe III.55 cf3 H H H cf3 -CH2-cPr 2應吩基. xn.se CFj H H H cf3 -CH2-cPr Ph-2-F-5-Me 工工工，57 cf3 H H H cf3 —CHj^cPit Ph-4-OMe III.58 CFj H H H cf2 ~CH2-cPr Ph III · 59 cf3 H H H och3 -CH2CH3 Ph-4-OMe IIU CF3 H H H och3 -CH2-cPr Ph-4-OMe III-61 cf3 H H H 〇ch3 -CH2-cPr Ph III.62 cf3 H H H sch3 -CH2-cPr Ph 111.63 cf3 H H H sch3 «CH2-cPr Ph-4-Ome 111,64 CF3 H H Cl F -ch2-ch2ci Ph III.65 cf3 H H Cl F -CH3-CH^Cn2 Ph-4-OMe 工1工.“ H H Cl F -CHj-cPr 2·®吩基. 工II .67 CF3 H H Cl F _CH2-cPr Ph-2-F III .68 cf3 H H Cl F ~CH2-cPr Ph 111,69 cf3 H H Cl F -CH2-cPr Ph-2-F-5-Me 111,70 cf3 H H Cl Cl -ch2-ch=ch2 Ph-4-OMe III.71 cf3 H H Cl Cl -ch2ch2ci Ph 111.12 cf3 H H Cl Cl -CH2CH3 Ph-2-F-5-Me III.73 cf3 H H Cl Cl -CH2-cPr Ph-3f5~Me2 工II‘74 cf3 H H sch3 F -CH2-cPr Ph-4-OMe III.75 cr3 H H och3 F -CH2-cPr Ph-4-OMe III. 76 cf3 H F H H -CH2-cPr Ph Ι11.ΊΊ CFj H F H H -CH2-CH3 Ph-4-OMe III.78 cf3 H H F F -CH2CH3 Ph III.79 cf3 H H F F -CH2"CH2C1 Ph-2-F"5-Me III.80 cf3 H H F F -CH2-OCHy Ph-4-OMe III.31 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph III.32 cf3 H H F F -CH2-cPr 3-甲基1¾唑-1-基 III.S3 cf3 H H F F «CH2~cPr 甲基-2趨吩基 211.84 cf3 H H F F -CHj-cPr ?h-2-F-3-Me
第24頁 4 6 44 7 1 五、發明說明（19) 编號 χΐ χ2 X3 X5 R20 III.85 cf3 H F F -CH2-cPr ph-2-F-4-OMe III.86 cf3 H H F F -CH2-cPr Ph-2-F-5-Me III.87 cf3 H H F F -CHj-cPr Ph-4-OMe III cf3 H H F F -CH2-cPr Ph-4F 工IU9 cf3 H H F F i-丙基 Ph-4-OMe III.90 cf3 H H F F n-丁基 Ph-4-OMe III.91 cf3 H H F F -ch2-c-ch Ph-4-OMe 工工工⑴ cf3 H H cf3 F -ch3 Ph-4-OMe 工工I ·93 cf3 H H cf3 F -ch2-ch=ch2 Ph 工11-94 cf3 H H CF3 F -CH2-cPr Ph III.95 CF3 H ti Cl Ci ^CH2-CHxe^3 Ph 工II.96 cf3 H H F H -CH2-cPr Ph-4-F 111,97 cf3 H H Cl Cl -CH2-cHex Ph 111,98 cf3 H H H F -CH2-SCH3 Ph III.99 cf3 H H H F -CH2-SOCH3 Ph III.100 cf3 H H H F -ch2-so2ch3 Ph 工1工101 cf3 H H H F -CH2-NHMe Ph III.102 CF3 H H H F CH2-CONH2 Ph III.103 CF3 H H H F CH2C〇N(CH3)2 Ph
第25頁 46^471 五、發明說明（20) 上表中’cPr為環丙基，cHxe-n為環己烯基，其在η位置 為不飽和，c-Hex為環己基及ph為笨基。 尤佳之式I I I化合物為其中Ris為CH2-cPr及P為含或不含 取代基之笨基者。其中，較佳為式中X4及X5為南素，較好 為F之化合物。該等化合物之物理數據及其製備方法見於 WO 96^9442 (其已述及）。 為了顯現協同活性，甚至少量之式I醯胺化合物即已足 夠。較好使用蕴胺化合物與式丨丨及/或f丨I之活性成分之重 量比在50:1至1:50之範圍，尤其自1〇:1至1:1〇。本文亦可 使用二元〉昆合物，其除了醒胺化合物I以外，又包括化合 物ί I及化合物I I I。此混合物中，化合物π及π〖彼此之混 合比例通常在5 0 : 1之1 : 5 0，較好1 〇 : 1至1 :丨〇之範圍， 由於式I I化合物之氮原子基本特性，式π化合物可與無 機或有機酸或與金屬離子形成鹽或加成物。 無機酸實例為氫齒酸如氫氟酸、氫氯酸、氫溴酸及氫埃 酸、碳酸、硫酸、磷酸及硝酸^ ^ 適宜有機酸為例如甲酸及烷酸如乙酸、三氟乙醆、三氣 乙酸及丙酸，亦可為乙醇酸、硫代氱酸、丙醇酸、丁二 酸、檸檬酸、笨甲酸、桂皮酸、草酸、烷磺酸（具有含丄至 2 0個碳原子之直鏈或分支烷基之磺酸、芳磺酸或芳二磺酸 (可帶有1或2個磺醯基之芳族基如苯基及著基）、烷膦酸、 (具有含1至2 0個碳原子之直鏈或分支烷基）之膦酸）、芳膦 酸或芳二膦酸（可帶有或2個膦酸基之芳族基如笨基及萼 基），對烷基及芳基而言又可帶有其他取代基，如對-甲笨
第26頁 4 6 44 7 1 五、發明說明（21) 磺酸、水楊酸、對-胺基水楊酸、2 -苯氧基笨甲酸、2-乙 醯氧基苯甲酸等。 適宜之金屬離子尤其為第1至第8亞族元素之離子，尤其 是鉻、猛、鐵、钻、錄、銅、鋅，又可為第2主族元素， 尤其是鈣及鎂，及第3及第4主族元素，尤其為鋁、錫及 鉛。金屬可存在有可能之各種價數。 當製備此混合物時，較好使用純活性成分I及I I及/或 I I ί，於其中又可混合其他抗有害真裝或其他害蟲之活性 成分’如殺昆蟲劑、殺蟎劑或殺線蟲劑，或其他除草或生 長調節活性成分或肥料。 化合物I及ί I及/或I I I之混合物，或同時（一起或分別） 使用之化合物I及I I及/或I [[對廣範圍之植物致病性真菌 呈現顯著之活性，尤其是對囊子菌綱（A s c 〇 m y c e t e s )、擔 子菌綱（Basidiomycetes)、藤菌綱（Phycomycetes)及不完 全菌綱（D e u 1; e r o m y c e ΐ e s )類°其有些係系統性作用且因此 亦可作為葉面-及土壤-作用之殺真菌劑。 其對各種農作物如棉花、蔬菜物種（如胡瓜、菜豆、蕃 茄、馬鈐薯及葫蘆）、大麥、牧草、橡樹、香蕉、咖_、 玉米、水果物種、稻、裸麥、大豆、葡萄、小麥、裝飾性 植物、甘蔗及各種種子中之大量真_之防治尤具重要性。 其特別適用於防治下列植物致病性真g :穀類之禾白粉 菌（Erysiphe graminis)，葫蘆之二孢白粉裝（Erysiphe cichoracearum)及單絲殼（Sphaerotheca fuiiginea)，蘋 果之白叉絲單囊殼（Podosphaera leucotricha)，葡萄之
第27頁 464471 五、發明說明（22) 葡萄钩絲殼（Uncinula necator)，穀類之柄錦菌 (Puccinia species)物種，棉花、稻及萆地之絲殼菌 (Rhizoctoni a species)物種，榖類及甘蔗之黑粉菌 (list i 1 ago spec i e s)物種，蘋果之蘋果黑星菌（Ven tur i a inaequalis)(瘡戚病），穀類之長蝶孢（Helminthosporium species)物種，小麥之顆枯殼針孢（Septoria nodorum)， 草莓、蔬菜、裝飾性植物及葡萄之灰葡萄抱（Botrytis cinerea)(灰黴），落花生之落花生尾孢（Cercospora arachidicola)，小麥及大麥之假小尾孢 (Psendocercosporel la her potr i choi des )，稻之稻盘菌 (Pyricularia oryzae)，馬鈴薯及蕃茄之致病疫黴 (Phytophthora iniestans)，葡萄之葡萄生單轴徽 (P I a s m 〇 p a r a v i t i c ο 1 a ) 1蛇麻草及胡瓜之假霜徽 (Pseudoperonospora species)物種，蔬菜及水果之鏈格 孢（Alternaria species)物種，香蕉之球腔議 (M ycosphaerella species)物種及鐮孢（Fusarium)及輪技 抱（V e r ΐ i c i 1 1 i u m)物種。 本發明混合物尤其可用於防治葡萄及蔬菜之作物以及裝 飾性植物之粉徽真菌。 化合物丨及Π及/或Π I可同時施用，以一起或分別或依 序使用’在分別施用之例中，對防治指標之結果並無任何 影響。 視所需效果種類而定’本發明混合物之施用率（尤其是 農業作物區）自0 . 0 1至8公斤/公頃，較好〇 .；[至5公斤/公
苐28頁 464471 五、發明說明（23) 頃’尤其是0 . 2至3 . 0公斤/公頃。 化合物I之施用率為0.01至2.5公斤/公頃，較好〇,05至 2. 5公斤/公頃，尤其是〇 . I至1. 〇公斤/公頃。 對應地，化合物I I及/或I I I之例中，施用率係自0 _ 0 0 1 至5公斤/公頃，較好〇. 〇 0 5至2公斤/公頃’尤其是〇 * 〇 1至 1.0公斤/公頃。 對種子處理而言，混合物之施用率通常自〇.〇〇】至250克 /公斤種子，較好0.01至100克/公斤，尤其是0.0丨至50克/ 公斤3 若欲防治植物致病性有害真菌，則化合物I及I I及/或 U I之分別或一起施用或化合物I及I〖及/或I I I之混合物之 施用可藉對種子、植物或植物播種前或後之土壤、或植物 萌發前或後，噴霧或撒粉而進行。 本發明之殺真菌協同混合物（或化合物I與11及/或Π I) 可調配成立即噴霧之溶液、粉末及懸浮液態或調配成高度 濃缩水性、油性或其他懸浮液、分散液、乳液、油分散 液、糊膏、粉劑、供散播之物質或顆粒態，並藉噴霧、霧 化、撒粉、散播或撒水施用。使用狀態視所欲目的而異； 任何例中，須儘可能確使本發明混合物分佈細密及均勻。 該配方係依已知方式製備，例如以溶劑及/或載體及若 需要則使用乳化劑及分散劑稀釋該活性成分，若使用水作 為稀釋劑則亦可使用其他溶劑作為輔助溶劑。此目的之適 宜輔助劑基本上如下：溶劑如芳族（如二甲笨）、氣化芳族 C如氣笨）、鏈烷（礦油餾份）、醇類（如甲醇、丁醇）、酮類
第29頁 ΑΑΊ \ 五、發明說明（24) (如環己酮）、胺類（如乙醇胺、二曱基曱醯胺）及水；載劑 如研磨天然礦物（如高嶺土、黏土、滑石、白堊）及研磨合 成礦物（如細粒氧化矽、矽酸鹽）；乳化劑如非離子性及陰 離子性乳化劑（如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷磺酸酯及芳磺酸 酯）及分散劑如木質亞硫酸鹽廢液及曱基纖維素。 適宜之界面活性劑為芳族磺酸如木質-、酚-、著-及二 丁基著磺酸之鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽及銨鹽，脂肪酸、烷 基、及烷芳基磺酸之鹼金屬鹽、鹼土金屬鹽及銨鹽，烷基 月桂醚及脂肪醇硫酸鹽，及硫酸化十己-、十七-及十八烧 醇之鹽，或脂肪醇二醇醚之鹽，磺酸化著及其衍生物與甲 醛之縮合物、著或著磺酸與酚及甲醛之縮合物，聚氧乙烯 辛基酚醚、乙氧化異辛基-、辛基或壬基-酚、烷基酚聚二 醇醚、三丁基苯基聚二醇醚、烷芳基聚醚醇、異十三烷 醇、脂肪醇/環氧乙統縮合物、乙氧化蓖麻油、聚氧乙稀 烷基醚或聚氧丙烯烷基醚、月桂醇聚二醇醚乙酸酯、山梨 糖醇酯、木質亞硫酸廢液或甲基纖維素。 粉末、供散播之物質及粉劑可藉混合或一起研磨化合物 I或I I及/或I I I、或化合物I及I I及/或I ί I之混合物，與固 體載體而製備。 顆粒劑（如包衣顆粒、浸潤顆粒或均質顆粒）一般係使活 性成分（或諸活性成分）結合至固體載體上而製備。 填料或固體載體為例如礦土如氧化矽、矽膠、矽酸鹽、 滑石、高嶺土、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、 黏土、白雲石、矽藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂、研磨
第30頁 五、發明說明（25) 合成材料及肥料如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素、及植 物來源之產物如穀粉、樹皮粉、木粉及堅果殼粉、纖維素 粉末或其他固體載體。 此配方通常包括自0.1至95重量％ 1較好至90重量％之 化合物I或I I及/或Π I之一或化合物I與I I及/或II I之混合 物。活性成分使用純度自90%至1 00%，較好95%至100%者 (依NMR光譜或HPLC測定）。 化合物ί或Π及/或I ί ί，混合物或對應配方可以殺真菌 有效量之混合物或殺真菌有效量之化合物I及II及/或I11 (分別施用之例中）處理有害真菌、其棲息處、或欲防治真 菌之植物、種子、土壌、區域、材料或空間。 施用可在受有害真菌感染前後進行。 此種包括活性成分之製劑實例為： I 含9 0重量份活性成分及1 0重量份Ν -甲基咐略坑酌之溶 液；此溶液宜以微滴劑使用； Π.含20重量份活性成分、80重量份二甲基、重量份 之8至1〇莫耳環氧乙’坑與1莫耳油酸Ν -單乙醇酿胺之加成 物、5重量份十二烷基苯磺酸鈣鹽、5重量份之4 〇莫舁環氧 6烧與1莫耳蓖麻油之加成物之混合物；藉使此溶液徵細 分佈於水中獲得分散液； I Π .含20重量份活性成分、40重量份環己酮、3〇重量份 異丁醇、20重量份之40莫耳環氧乙院與}冑耳藥麻油一之加 成物之水性分散液；
46447】 五、發明說明（26) 沸點2 1 0至2 8 0 °C之礦油餾份及1 0重量份之4 0莫耳環氧乙烷 與1莫耳蓖麻油之加成物之水性分散液； V.於錘磨機中研磨之含8 0重量份活性成分、3重量份二 異丁基荖-1-磺酸鈉鹽、10重量份得自亞硫酸鹽廢液之木 質磺酸鈉鹽及7重量份粉碎矽膠之混合物；藉微細分佈該 混合物於水中獲得噴霧混合物； V 1. 3重量份活性成分及9 7重量份細粒高嶺土之緊密混 合物；此粉塵包括3重量％活性成分； V I 1. 3 0重量活性成分、9 2重量份粉碎矽膠及8重量份已 喷霧至此矽膠表面之石蠟油之緊密混合物；此配方賦與活 性成分良好黏著性； V I I I . 4 0重量份活性成分、1 0重量份齡項酸/脲/甲酿縮 合物之鈉鹽、2重量份矽膠及4 8重量份水之安定水性分散 液；此分散液可再經稀釋； IX. 20重量份活性成分、2重量份十二烷基苯磺酸鈣 鹽、8重量份脂肪醇聚二醇醚、20重量份酚磺酸/脲/曱醛 縮合物之鈉鹽及8 8重量份石蠟礦油之安定油性分散液。 使用實例 本發明之混合物之協同活性依據下列實驗證明： 活性成分（分別或一起）調配成於含6 3重量％環己酮及2 7 重量％乳化劑之混合物中之1 0 %乳液，並以水稀釋至所需濃 度。 藉測定受感染葉片面積百分比進行評估。該等百分比轉 化成效率。效率（五）使用亞伯特氏（A b b 〇 t ’ s )程式如下計
第32頁 4 6 44 7 1 五、發明說明（27) 算： W = (1 - a) -100/^ α相當於經處理植物受真菌感染之％，及 /5相當於未處理植物受真菌感染之％。 效率0表示經處理植物受感染程度相當於未處理之對照 组植物；效率1 0 0表示經處理植物未受感染。 使用柯比（Colby’s)程式[R.S. Colby, Weeds 15, 2 0 - 2 2 ( 1 9 6 7 )]測定活性成分混合物之預期效率並與所觀 察之效率比較。 柯比程式：E = X + y - x-y/100 E 當使用濃度a及b之活性成分A及B之混合物時，以未處理 對照組之％表示之預期效率 X 當使用濃度a之活性成分Α時，以未處理對照組之％表示 之效率 y 當使用濃度b之活性成分β時，以未處理對照組之％表示 之效率 小麥之抗粉黴活性 以由含1 0%活性成分、63¾環己酮及27%乳化劑之原料溶 液製備之活性成分水性製劑噴霧M F r u h g ο 1 d"種之盆栽幼苗 上至滴下之程度。噴霧2 4小時後，塗覆層乾燥且葉片散佈 小麥粉黴（禾白粉i )之孢子。測試植物隨後於2 0 - 2 4 t及 6 0 - 9 0 %相對溼度之溫室中培育。7天後，以目視評估全部 葉片面積發展出粉黴之感染％。 所用化合物I為下列成分：
第33頁 4 6 4 4 7 1 五、發明說明（28)
1.1 1.2 結果示於下表4及5。 表4 實例 活性成分 喷霧液中活性成分濃度 對未處理對照組之效率 (ppm) (%) 1C 對照組(未處理） 0(98%感染率） 0 2C 1.1 63 0 16 0 3C 1.2 63 0 16 0 4C 表2之化合物11.78 I 0 0.25 0 5C 表3之化合物ΙΠ.17 0.25 85 liii 第34頁 6 4 4 7 1 五、發明說明（29) 表5 實例 本發明之混合物 (含量為ppm) 觀察效率 計算效率*) 6 63 ppm 1.1 + 1 ppm 11.78 29 0 7 63 ppm 1.2 + 1 ppm 1178 59 0 8 16 ppm 1.2 + 0.25 ppm 11.78 19 0 9 16 ppm 1.1 + 0.25 ppm IIL17 97 85 10 16 ppm 1.2 + 0.25 ppm III. 17 100 85 *)使用柯比程式計算者15 測試結果顯示所有混合比例之觀察效率均比使用柯比程 式計算之效率高。
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Claims (1)
- 41-/ 4丨， 6 4 :',7 :.../60 -號 -ti 3月 /C V C 9 ί修一 六 圍 _範 利 T 一請 為 作 分 成 歹 下 之 量 效 有 同 協 括 包 ： ’ 物 物 合 合 化 混 胺 菌 醯 真 之 殺：Ib 種分式 一成a) .r± 1± ί 活CO-NH R4 K11 X) (lb) 其中 R4為齒素，及 R11為經函素取代苯基。 b)式II化合物，其N-氧化物或其鹽之一R16 R17 R12 〇II 其中取代基定義如下： 彼此獨立為氫及鹵素，但至少一者為 鹵素； R16，R17彼此獨立為氫及鹵素；但至少一者為鹵素；O:\56\56242.ptc 第I頁 200l.06.0l.037 464471 _案號87120735_年月日 修正 六、申請專利範圍 及/或 c)式I I I之化合物： 2 x32 • R ο 9 R1-NIH R20 R22 Ill 其中取代基X1至X5及R19至R22定義如下： X1為三氟甲基； X2至X5彼此此獨立氫及鹵素； R19為^-!^-烷基、環丙基曱基或烯丙基； R2Q為笨基，其係未經取代或經Ci-q-烷氧基取代； R2i與1?22為氫。 2.根據申請專利範圍第1項之殺真菌混合物，其包括下 式之化合物作為醯胺化合物：0:\56\56242.ptc 第2頁 2001.06. 01.038 464471 _案號87120735_年月曰 修正_ 六、申請專利範圍 3. 根據申請專利範圍第1項之殺真菌混合物，係調整成 兩部份，其中一部份包括於固體或液體載體中之醯胺化合 物I ，及另一部份包括於固體或液體載體中之式II及/或 I I I化合物。 4. 一種防治有害真菌之方法，包括以根據申請專利範圍 第1至3項任一項之殺真菌混合物處理真菌，其棲息處，或 欲防治真菌免受其侵害之材料、植物、種子、土壌、區域 或空間，其中活性成分醯胺化合物I及式I I及/或式I I I化 合物可同時、一起或分別或依序施用。 5. 根據申請專利範圍第1項之殺真菌混合物，其含有式 II I化合物作為化合物c)，其中取代基X1至X5及R19至R22定義 如下： X1為三氟甲基； X2至X4為氫； X5為鹵素； R19為!^-。-烷基； R2G為苯基，其係經…-^-烷氧基取代； R21與R22為氫。 6. 根據申請專利範圍第1項之殺真菌混合物，其含有式 I I化合物，其N-氧化物或其鹽之一作為化合物b)，其中 R13，R15, R17 為氫； R12，R14，R1S 為鹵素· 7. 根據申請專利範圍第1項之殺真菌混合物，其含有式O:\56\56242.ptc 第3頁 2001.06.01.039 4 6 4 4 7 案號 87120735 _η 曰 修正 六、申請專利範圍 其中 II化合物，其Ν-氧化物或其鹽之一作為化合物b) R13，R15, R17 為氫； R12，R14 為氣； R16為在4 -位置之氯。 8.根據申請專利範圍第1項之殺真菌混合物，其含有重 量比為63:1至1:10之該醯胺化合物及式II及/或式III之有 效成份。O:\56\56242.ptc 第4頁 2001.06.01.040 41-/ 4丨， 6 4 :',7 :.../60 -號 -ti 3月 /C V C 9 ί修一 六 圍 _範 利 T 一請 為 作 分 成 歹 下 之 量 效 有 同 協 括 包 ： ’ 物 物 合 合 化 混 胺 菌 醯 真 之 殺：Ib 種分式 一成a) .r± 1± ί 活CO-NH R4 K11 X) (lb) 其中 R4為齒素，及 R11為經函素取代苯基。 b)式II化合物，其N-氧化物或其鹽之一R16 R17 R12 〇II 其中取代基定義如下： 彼此獨立為氫及鹵素，但至少一者為 鹵素； R16，R17彼此獨立為氫及鹵素；但至少一者為鹵素；O:\56\56242.ptc 第I頁 200l.06.0l.037
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