EA005208B1 - Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных арилоксихинолина - Google Patents
Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных арилоксихинолина Download PDFInfo
- Publication number
- EA005208B1 EA005208B1 EA200300056A EA200300056A EA005208B1 EA 005208 B1 EA005208 B1 EA 005208B1 EA 200300056 A EA200300056 A EA 200300056A EA 200300056 A EA200300056 A EA 200300056A EA 005208 B1 EA005208 B1 EA 005208B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- formula
- halogen
- compounds
- amide compound
- nitro
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 3
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 amide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 48
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims abstract description 44
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 20
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 11
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000204 (C2-C4) acyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 6
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 6
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 5
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 4
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 3
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 3
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 3
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 2
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006219 1-ethylpentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000201976 Polycarpon Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O ammonium nitrate Chemical class [NH4+].[O-][N+]([O-])=O DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N ammonium phosphates Chemical class [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N p-toluenesulfonic acid Substances CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005489 p-toluenesulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940044652 phenolsulfonate Drugs 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 150000004672 propanoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
В изобретении описана фунгицидная смесь, содержащая в качестве активных компонентов амидное соединение формулы Iбгде Rозначает галоген и Rозначает фенил, замещенный галогеном,и соединения формулы II, их N-оксид или одну из их солейгде заместители от Rдо Rимеют приведенные в описании значения,в синергически эффективном количестве. Описан также способ борьбы с фитопатогенными грибами.
Description
Настоящее изобретение относится к фунгицидной смеси для борьбы с фитопатогенными грибами, содержащей в качестве активных компонентов соединение формулы 1б
где
Я4 обозначает галоген и
Я11 обозначает фенил, который замещен галогеном;
и соединения формулы II, их Ν-оксид или одну из их солей
где заместители имеют следующие значения:
Я12, Я13, Я14, Я15 обозначают независимо друг от друга водород, гидрокси, нитро, галоген, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алко-кси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4галогеналкилтио;
Я16, Я17, Я18 обозначают независимо друг от друга водород, гидрокси, циано, нитро, галоген, С1-С7алкил, С1-С7галогеналкил, С1-С7алкокси, С1-С7галогеналкокси, С1-С7алкилтио, С1-С7-галогеналкилтио, С1-С7гидроксиалкил, С2С4-ацил, арил, арилокси, причем остатки с арилом в свою очередь могут иметь от одного до трех групп, выбранных из группы, включающей циано, нитро, галоген, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4-алкилтио и С1-С4-галогеналкилтио, в синергетически эффективном количестве.
Настоящее изобретение также относится к способу борьбы с фитопатогенными грибами, согласно которому грибы, пространство их произрастания или подлежащие защите от поражения ими материалы, растения почву, семена, поверхности или помещения обрабатывают вышеуказанной фунгицидной смесью, причем действующие вещества, а именно, амидное соединение формулы 1б и одно или несколько соединений формулы II, применяют одновременно, а именно, совместно или раздельно, или последовательно.
Амидные соединения формулы 1б сами по себе известны и описаны в литературе (ЕР-А 545 099).
В международной патентной заявке XVО 97/08952 описываются фунгицидные смеси, которые наряду с соединениями формулы I содержат еще феназахин в качестве другого компонента смеси. Они описываются как хорошо эффективные против Войуйк.
Соединения формулы II известны и описаны, например, в И8-А 5,240,940. Также извест ны фунгицидные смеси, содержащие соединения формулы II наряду с другими фунгицидно активными соединениями, и описаны в заявке Ο.Ζ. 45483.
Принимая во внимание снижение норм расхода и расширение спектра действия известных соединений, задачей настоящего изобретения является разработка смесей, которые при сниженном общем количестве внесенных действующих веществ обеспечивают повышенную эффективность по отношению к фитопатогенным грибам (синергетически эффективные смеси).
В соответствии с этим были разработаны вышеупомянутые смеси. Кроме того, было установлено, что при одновременном, а именно совместном или раздельном применении соединений I и соединений II и при последовательном применении соединений I и соединений II можно лучше бороться с фитопатогенными грибами, чем с помощью соединений I и II в отдельности.
Предлагаемые смеси действуют синергетически и поэтому особенно хорошо пригодны для борьбы с фитопатогенными грибами, в частности, с такими, как настоящая мучнистая роса на овощных культурах, виноградных лозах и зерновых.
В рамках настоящего изобретения галоген означает фтор, хлор, бром и йод и, в частности, фтор, хлор и бром.
Понятие алкил охватывает неразветленные или разветвленные алкильные группы. Предпочтительно при этом речь идет о неразветвленных или разветвленных С1-С12алкильных и, в частности, С1-С6алкильных группах. Примерами алкильных групп являются алкил, в частности, такой, как метил, этил, пропил, 1метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил 1,1-диметилэтил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1,2-диметилпропил, 1,1-диметилпропил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, н-гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил,
1.2- диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,3-ди- метилбутил, 1,1-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропил,
1.2.2- триметилпропил, 1-этилбутил, 2-этилбу- тил, 1-этил-2-метилпропил, н-гептил, 1-метилгексил, 1-этилпентил, 2-этилпентил, 1-пропилбутил, октил, децил, додецил.
Галогеналкил означает вышеприведенную алкильную группу, которая частично или полностью галогенирована одним или несколькими атомами галогена, в частности, фтором и хлором. Предпочтительно имеется от 1 до 3 атомов галогена, причем особенно предпочтительна дифторметиловая или трифторметиловая группа.
Вышеприведенное относительно алкильной и галогеналкильной групп действительно соответствующим образом для алкильной и га3 логеналкильной группы в алкокси, галогеналкокси, алкилсульфиниле.
Арил предпочтительно обозначает фенил. Средство по изобретению предпочтительно содержит в качестве амидного соединения формулы 1б
В качестве компонента б) предпочтение отдается в частности соединениям 11а согласно нижеследующей табл. 1.
Таблица 1
| №г. | К’2 | к13 | Р14 | Р15 | Р16 |
| 11.1 | н | н | С1 | н | 2-Е |
| 112 | н | н | С1 | н | 2-С(СНз)з |
| 11.3 | н | н | С1 | н | 2-СНэ |
| II.4 | н | н | С1 | н | 2-ОСНз |
| 11.5 | н | н | С1 | н | 3-Е |
| П.6 | н | н | С1 | н | 3-С1 |
| 11.7 | н | н | С1 | н | 3-СЕз |
| 11.8 | н | н | С1 | н | з-сы |
| II.9 | н | н | С1 | н | з-осн3 |
| 11.10 | н | н | С1 | н | 3-фенил |
| 11.11 | н | н | С1 | н | 4-С1 |
| 11.12 | н | н | С1 | н | 4-Вг |
| II. 13 | н | н | С1 | н | 4-СЕз |
| 11.14 | н | н | С1 | н | 4-СНз |
| 11.15 | н | н | С1 | н | 4-СН(СНз)2 |
| II 16 | н | н | С1 | н | 4-СЫ |
| 11 17 | н | н | С1 | н | 2-С1-4-Е |
| 11.18 | к | н | С1 | н | 2,4-ди-Вг |
| 11.19 | н | н | С1 | н | 2,4-ηνι-ΝΟ2 |
| II.20 | н | н | С1 | н | 2-СН3-4-Е |
| 11.21 | н | н | С1 | н | 2,6-ди-Е |
| 11.22 | н | н | С1 | н | 2,4,6-три-СНз |
| 11.23 | Е | н | н | н | 4-Е |
| 11.24 | С1 | н | н | н | 4-Е |
| П.25 | νο2 | н | н | н | 4-Е |
| 11.26 | н | Р | н | н | 4-Е |
| П.27 | н | С1 | н | н | 4-Е |
| П.28 | н | СНз | н | н | 4-Е |
| II.29 | н | νο2 | н | н | 4-Е |
| 11.30 | н | ОС2Н5 | н | н | 4-Е |
| 11.31 | н | н | Е | н | 4-Е |
| П.32 | н | н | С1 | н | 4-Е |
н н
н
С1
2-Е-4-С1
П.61
II. 62
С1
2,4-ди-С1-6-Г
II.63
С1
2,4-ди-Р
11.64
С1
2,4-ди-СНз
11.65
С1
2-С2Н5
11.66
С1
2-СН3-4-Р
11.67
С1
3-СН;,-4-С1
11.68
С1
11.69
С1
С1
11.70
С1
4-С(СН3)з
Особенно предпочтительны соединения
Особенно предпочтительны соединения формулы 11а согласно табл. 2, а также гидрохлорид и Ν-оксид приведенного в ней соединения 2.78.
формулы 11а согласно табл. 2, а также гидрохлорид и Ν-оксид приведенного в ней соединения
2.78.
Таблица 2
| ΝΓ. | Р12 | Р13 | Р14 | Р15 | Р’6 |
| 11.71 | н | н | С1 | н | 2-С1 |
| 11 72 | н | н | С1 | н | 2-Вг |
| II.73 | н | н | С1 | н | 2-ΟΝ |
| 11.74 | н | н | С1 | н | 2-СЕ3 |
| 11.75 | н | н | С1 | н | 2-ΝΟ2 |
| 11.76 | н | н | С1 | н | 4-Е |
| П.77 | н | н | С1 | н | 2,4-ди-Е |
| 11 78 | С1 | н | С1 | н | 4-Е |
| II 79 | н | н | н | С1 | 2-С1-4-Е |
| 11.80 | СНз | н | СНз | н | 4-Е |
Приведенные в табл. 1 и 2 соединения формулы 11а известны из И8-А 5 240 940 и/или публикации ЛС8 8утрок. 8ег. 443, стр. 538 до 552 (1991).
Чтобы получить синергическое действие достаточно малой доли амидного соединения формулы I, предпочтительно амидное соединение и действующие вещества формул II применяют в весовом соотношении от 50:1 до 1:50, в частности, от 10:1 до 1:10.
Соединения II вследствие основного характера содержащихся в них атомов азота в состоянии образовывать с неорганическими или органическими кислотами или с ионами металлов соли или аддукты.
Примерами неорганических кислот являются галогеводородные кислоты, такие, как фтороводородная, хлороводородная, бромводородная или фтороводородная кислоты, серная кислота, фосфорная кислота и азотная кислота.
В качестве органических кислот пригодны, например, муравьиная кислота, угольная кислота и алкановые кислоты, такие как уксусная, трифторуксусная, трихлоруксусная и пропионовая кислоты, а также гликолевая кислота, тиоциановая кислота, молочная кислота, янтарная кислота, лимонная кислота, бензойная кислота, коричная кислота, щавелевая кислота, алкилсульфокислоты (сульфокислоты с неразветвленными или разветвленными алкиловыми радикалами с 1 до 20 атомами углерода), арилсульфокислоты или арилдисульфокислоты (ароматические радикалы, такие как фенил и нафтил, которые несут одну или две группы сульфокислот), алкилфосфоновые кислоты (фосфоновые кислоты с неразветвленными или разветвленными алкильными радикалами с 1 до 20 атомами углерода), арилфосфоновые кислоты или арилдифосфоновые кислоты (ароматические остатки, такие, как фенил и нафтил, которые несут один или два радикала фосфоновой кислоты), причем алкильные, соответственно, арильные остатки могут нести другие заместители, такие, как например, п-толуолсульфокислота, салициловая кислота, п-аминосалициловая кислота, 2-феноксибензойная кислота, 2-ацетоксибензойная кислота и т.п..
В качестве ионов металлов пригодны, в частности, ионы элементов первой до восьмой подгрупп, прежде всего, хром, марганец, железо, кобальт, никель, медь, цинк и наряду со второй главной группой, прежде всего, кальцием и магнием, элементы третьей и четвертой главных групп, в частности, алюминий, олово и свинец. Металлы могут иметься при необходимости с различной, присущей им валентностью.
При получении смесей применяют предпочтительно чистые действующие вещества I и II, к которым можно примешивать другие действующие вещества против фитопатогенных грибов или против других вредителей, таких как насекомые, паукообразные или нематоды или же гербицидные или росторегулирующие действующие вещества или удобрения.
Смеси из соединений I и II, соответственно, соединения I и II, применяемые одновременно, совместно или отдельно, отличаются прекрасным действием против широкого спектра фитопатогенных грибов, в частности из класса аскомицетов, базидиомицетов, фикомицетов и дейтеромицетов. Они могут иметь частично системную активность и поэтому могут применяться также и как лиственные и как почвенные фунгициды.
Особое значение они имеют при борьбе со множеством грибов на различных культурных растениях, таких как хлопчатник, овощные культуры (например, огурцовые, бобовые, томаты, картофель и тыквенные культуры), ячмень, дернина, овес, банановые, кофе, кукуруза, фруктовые, рис, рожь, соя, пшеница, виноградные лозы, декоративные растения, сахарный тростник, а также множество семян.
В частности, они пригодны для борьбы со следующими фитопатогенными грибами: Егук1р1е дгатйик (настоящая мучнистая роса) на зерновых культурах, Етуырйе с1сйогасеашт и 8рйаето1йеса Ги11д1пеа на тыквенных культурах, Робокрйаета 1еисо1псйа на яблоневых, ипсши1а песа!от на виноградной лозе, виды Рисаша на зерновых культурах, виды ШихосЮша на хлопчатнике, рисе и дренине, ИкШадо-Лпеп на зерновых и сахарном тростнике, Уеп1шта таес.|иа11к (парша) на яблоневых, виды Не1тш1йокротшт на зерновых, 8ер1опа побогит на пшенице, Во1губк сшетеа (серая гниль) на клубнике, овощных, декоративных растениях и виноградной лозе, Сегсокрога атасЫбюо1а на арахисе, Ркеибосегсокроге11а Негро1пс1ю1бек на пшенице и ячмене, Рупси1апа огухае на рисе, РНуЮрЫНога шГек1апк на картофеле и томатах, Р1акторага νίίίсо1а на виноградной лозе, виды Ркеиборегопокрога на хмеле и огурцах, виды ЛИетпапа на овощных и фруктовых культурах, виды Мусокр1аеге11а на бананах, а также виды Рикапит и УегбсШшт.
Особенно предпочтительны смеси по изобретению для борьбы с настоящей мучнистой росой на виноградных лозьях и овощных культурах, а также на декоративных растениях и зерновых.
Соединения I и II могут вноситься одновременно, а именно совместно или раздельно, или последовательно друг за другом, причем последовательность при раздельном применении в общем не оказывает влияния на эффективность обработки.
Нормы расхода смесей по изобретению составляют, прежде всего на сельскохозяйственных культурах, в зависимости от желаемого эффекта от 0,01 до 8 кг/га, предпочтительно 0,1 до 5 кг/га, в частности 0,5 до 3,0 кг/га.
При этом нормы расхода соединений I составляют от 0,01 до 2,5 кг/га, предпочтительно от 0,05 до 2,5 кг/га, в частности 0,1 до 1,0 кг/га.
Нормы расхода соединений II составляют соответственно от 0,001 до 5 кг/га, предпочтительно от 0,005 до 2 кг/га, в частности от 0,01 до 1,0 кг/га.
При обработке посевного зерна применяют нормы расхода смеси от 0,001 до 250 г/на кг посевного зерна, предпочтительно 0,01 до 100 г/кг, в частности 0,01 до 50 г/кг.
При борьбе с фитопатогенными грибами на растениях отдельную или совместную обработку соединениями I и II или смесями из соединений I и II производят путем опрыскивания или опыления семян, растений или почвы перед или после посева растений или перед или после всхода растений.
Фунгицидные синергетические смеси по изобретению, соответственно соединения I и II могут приготавливаться, например, в форме предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, порошков или суспензий или в форме высококонцентрированных водных, масляных или каких-либо других суспензий, дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Технология обработки и используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение смесей по изобретению.
Препаративные формы получают известным образом, например, разведение действующего вещества в растворителях и/или наполнителях, по желанию с применением эмульгаторов и диспергаторов, причем в случае применения воды в качестве разбавителя могут применяться другие органические растворители в качестве вспомогательных растворителей. В качестве вспомогательных агентов в основном применяются такие растворители, как ароматы (например, ксилол), хлорированные ароматы (например, хлорбензолы), парафины (например, фракции нефти), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, циклогексанон), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода, такие наполнители, как натуральная мука горных пород (например, каолины, глина, тальк, мел) и синтетическая мука горных пород (например, высокодисперсные кремниевые кислоты, силикаты); такие эмульгаторы, как неионногенные и анионные эмульгаторы (например, полиоксиэтиленовый эфир спиртов жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и такие диспергаторы, как отработанный лигнинсульфит и метилцеллюлоза.
В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочноземельные, аммониевые соли ароматических сульфокислот, например, лингнинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, нафталинсульфокис лоты, дибутилнафталинсульфокислоты, а также кислот жирного ряда, алкилсульфонатов и алкиларилсульфонатов, алкилсульфатов, лаурилэфирсульфатов и сульфатов спиртов жирного ряда, а также соли сульфатированных гекса -, гепта - и октадеканолей или гликольэфиров спирта жирного ряда, продукты конденсации сульфонированного нафталина или его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислот с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктил -, октил - или нонилфенол, алкилфенол - или трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты окиси этилена спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.
Порошок, препарат для распыления и опудривания можно получить посредством смешения или совместного размола соединений I и II или смесей из соединений I и II с твердым наполнителем.
Гранулят (например покрытый, пропитанный или гомогенный) получают обычно посредством соединения действующего вещества или действующих веществ с твердым наполнителем.
В качестве наполнителей, соответственно, твердых носителей служат, например, минеральные земли, такие как силикагель, кремниевые кислоты, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие как например мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые наполнители.
Готовые препаративные формы содержат в общем от 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно 0,5 до 90 мас.% соединений I или II, соответственно, смеси из соединений I и II. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно 95 до 100% (по спектру ЯМР или ЖХВК).
Применение соединений I или II, смесей или соответствующих препаративных форм осуществляется таким образом, что фитопатогенные грибы, их пространство произрастания (биотоп) или подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают фунгицидно эффективным количеством смеси, соответственно соединениями I и II при раздельном внесении.
Обработка может осуществляться перед или после поражения фитопатогенными грибами.
Примерами таких препаративных форм, содержащих действующие вещества, являются следующие:
I. раствор из 90 вес.долей действующих веществ и 10 вес.долей Ν-метилпирролидона, пригодный к применению в форме мельчайших капель;
II. смесь из 20 вес.долей действующих веществ, 80 вес.долей ксилола, 10 вес.долей продукта присоединения от 8 до 10 молей этиленоксида к 1 молю Мо1 Ν-моноэтаноламида масляной кислоты, 5 вес.долей кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты, 5 вес.долей продукта присоединения 40 молей этиленхлорида к 1 молю касторового масла; тонким распределением в воде получают дисперсию;
III. водная дисперсия из 20 вес.долей действующих веществ, 40 вес. долей циклогексанона, 30 вес.долей изобутанола, 20 вес.долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла;
IV. водяная дисперсия из 20 вес.долей действующих веществ, 25 вес. долей циклогексанола, 65 вес.долей фракции минерального масла с точкой кипения от 210 до 280°С и 10 вес.долей продукта присоединения 40 молей этиленхлорида к 1 молю касторового масла;
V. размельченная в молотковой мельнице смесь из 80 вес.долей действующих веществ, 3 вес. долей натриевой соли диизобутилнафталин1-сульфокислоты, 10 вес. долей натриевой соли лигнинсульфокислоты из сульфитной отработанной щелочи и 7 вес.долей порошкообразного силикагеля; тонким распределением смеси в воде получают раствор для опрыскивания;
VI. тщательно перемешанная смесь из 3 вес.долей действующих веществ и 97 вес.долей тонкого коалина, это средство для распыления содержит 3 мас.% действующего вещества;
VII. тщательно перемешанная смесь из 30 вес.долей действующих веществ, 92 вес.долей порошкообразного силикагеля и 8 вес. долей парафинового масла, которое напрыскивают на поверхность этого силикагеля; такая препаративная форма дает действующему веществу хорошую адгезионную способность;
VIII. стабильная водная дисперсия из 40 вес.долей действующих веществ, 10 вес.долей натриевой соли конденсата фенолсульфокислоты, мочевины формальдегида, 2 вес.долей силикагеля и 48 вес. долей воды, которая может быть еще разбавлена;
IX. стабильная масляная дисперсия из 20 вес. долей действующих веществ, 2 вес. долей кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты, 8 вес. долей полигликолевого эфира спирта жирного ряда, 20 вес.долей натриевой соли конденсата фенолсульфокислоты, мочевины, формаль дегида и 88 вес.долей парафинного минерального масла.
Пример применения
Синергическую эффективность смесей по изобретению можно показать на следующих опытах:
Действующее вещество подготавливают отдельно или совместно в качестве 10%-ой эмульсии из 63 мас.% циклогексанона и 27 вес.% эмульгатора и в соответствии с желаемой концентрацией разбавляют водой.
Оценку производят путем определения пораженных поверхностей листьев в процентах. Эти процентные значения пересчитывают в эффективность. Эффективность (Л) определяют по формуле Аббота:
Л = (1-α)100/β, в которой α соответствует поражению грибами обработанных растений в % и β соответствует поражению грибами необработанных (контрольных) растений в %.
При эффективности, равной 0, поражение обработанных растений соответствует эффективности необработанных растений; при эффективности, равной 100, обработанные растения не имеют поражения.
Ожидаемую эффективность смесей действующего вещества определяют по формуле Колби [К8. Со1Ьу, Леебз 15, 20-22 (1967)] и сравнивают с установленной эффективностью.
формула Колби:
Е = х + у - х-у/100
Е - ожидаемая эффективность, выраженная в % необработанного контрольного растения, при применении смеси из действующих веществ А и Б с концентрациями а и б.
х - эффективность, выраженная в % необработанных растений, при применении действующего вещества А с концентрацией а.
у - эффективность, выраженная в % необработанных растений, при применении действующего вещества Б с концентрацией б.
Эффективность против мучнистой росы пшеницы
Листья выращенных в горшках проростков пшеницы сорта Етийдо1б обильно, до образования капель опрыскивали водной композицией действующего вещества, приготовленной из исходного раствора, содержащего 10% действующего вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора и через 24 ч после подсыхания опрысканного слоя опыляли спорами мучнистой (Егу51рйе дгапйшз Готта 5рее1а115 ΐτίΐίεί). После этого опытные растения выдерживали в теплице при температуре между 20 и 24°С и при относительной влажности от 60 до 90%. Через 7 дней оценивали степень развития мучнистой росы, определяя поражение в % от всей отработанной поверхности листьев.
В качестве соединений формулы I применяли следующие компоненты:
Результаты вытекают из нижеследующих табл. 4 и 5.
Таблица 4
Прим.
Действующее вещество
Концентрация действющего вещества в
Эффективность в % необработанного
Контроль (необработанный)
Сединение 11.78 из таблицы 2
Соединение 111.17 из таблицы 3 (98 % поражение!
растворе для опрыскивания в част./млн
Таблица 5
| Прим. | Смесь по изобретению (содержание в част./млн) | Наблюдаемая эффективность | Рассчитанная эффективность*) |
| 6 | 63 част./мпн 1.1 1 част./млн II.78 | 29 | 0 |
| 7 | 63 част./млн Ι.2 1 част./млн II.78 | 59 | 0 |
| 8 | 16 частТмлн Ι.2 | 19 | 0 |
| 0,25 част./млн II.78 | |||
| 9 | 16 част./млн 1.1 0,25 част./млн 111.17 | 97 | 85 |
| 10 | 16 част./млн Ι.2 0.25 част./млн 111,17 | 100 | 85 |
*) рассчитано по формулеКопби из результатов опыта вытекает, что наблюдаемая эффективность выше, чем рассчитанная по формуле Колби эффективность.
Claims (4)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Фунгицидная смесь, содержащая в качестве активных компонентов амидное соединение формулы 1б гдеК4 означает галоген иК11 означает фенил, замещенный галогеном, и соединения формулы II, их Ν-оксид или одну из их солей где заместители имеют следующие значения:К12, К13, К14, К15 обозначают независимо друг от друга водород, гидрокси, нитро, галоген, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1С4галогеналкилтио;К16, К17, К18 обозначают независимо друг от друга водород, гидрокси, циано, нитро, галоген, С1-С7алкил, С1-С7галогеналкил, С1-С7алкокси, С1-С7галогеналкокси, С1-С7алкилтио, С1С7галогеналкилтио, С1-С7гидроксиалкил, С2С4ацил, арил, арилокси, причем остатки с арилом в свою очередь могут иметь от одного до трех групп, выбранных из группы, включающей циано, нитро, галоген, С1-С4алкил, С1С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио и С1-С4галогеналкилтио, в синергетически эффективном количестве.
- 2. Фунгицидная смесь по п.1, содержащая в качестве амидного соединения соединение нижеследующих формул:
- 3. Фунгицидная смесь по одному из предыдущих пп.1 или 2, состоящая из двух частей, причем одна часть содержит амидное соединение формулы 1б в твердом или жидком носителе и другая часть содержит одно или несколько соединений формулы II в твердом или жидком носителе.
- 4. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что грибы, их пространство произрастания или подлежащие защите от поражения ими материалы, растения, почву, семена, поверхности или помещения обрабатывают фунгицидной смесью по одному из пп.1-3, причем действующие вещества, амидное соединение формулы Σδ и одно или несколько соединений формулы II применяют одновременно, а именно совместно или раздельно, или последовательно.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19756380 | 1997-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EA200300056A1 EA200300056A1 (ru) | 2003-04-24 |
| EA005208B1 true EA005208B1 (ru) | 2004-12-30 |
Family
ID=7852428
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200000681A EA003704B1 (ru) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных бензамидоксима |
| EA200300056A EA005208B1 (ru) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных арилоксихинолина |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EA200000681A EA003704B1 (ru) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных бензамидоксима |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6346538B1 (ru) |
| EP (2) | EP1041881B1 (ru) |
| JP (1) | JP4554073B2 (ru) |
| KR (1) | KR100534509B1 (ru) |
| CN (2) | CN1650707B (ru) |
| AR (1) | AR014138A1 (ru) |
| AT (2) | ATE227078T1 (ru) |
| AU (1) | AU752763B2 (ru) |
| BR (1) | BR9813709A (ru) |
| CA (1) | CA2313389C (ru) |
| CO (1) | CO5040069A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ301417B6 (ru) |
| DE (2) | DE59806218D1 (ru) |
| DK (2) | DK1201127T3 (ru) |
| EA (2) | EA003704B1 (ru) |
| ES (2) | ES2188041T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0100544A3 (ru) |
| IL (3) | IL136439A0 (ru) |
| NZ (1) | NZ505547A (ru) |
| PL (2) | PL193068B1 (ru) |
| PT (2) | PT1041881E (ru) |
| SI (1) | SI1201127T1 (ru) |
| SK (1) | SK283648B6 (ru) |
| TW (1) | TW464471B (ru) |
| WO (1) | WO1999031980A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA9811556B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU765004B2 (en) * | 1997-05-15 | 2003-09-04 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline |
| TW464471B (en) * | 1997-12-18 | 2001-11-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
| DE10250110A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-13 | Bayer Cropscience Ag | Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide |
| WO2004091298A1 (de) * | 2003-04-16 | 2004-10-28 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
| CN101441972B (zh) | 2007-11-23 | 2011-01-26 | 鸿富锦精密工业(深圳)有限公司 | 场发射像素管 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6434962A (en) * | 1986-08-12 | 1989-02-06 | Mitsubishi Chem Ind | Pyridinecarboxylic acid amide derivative and agricultural and horticultural fungicide comprising said derivative as active ingredient |
| DE3782883T2 (de) * | 1986-08-12 | 1993-06-09 | Mitsubishi Chem Ind | Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel. |
| IL89029A (en) * | 1988-01-29 | 1993-01-31 | Lilly Co Eli | Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them |
| IL103614A (en) | 1991-11-22 | 1998-09-24 | Basf Ag | Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds |
| DE4444911A1 (de) * | 1994-12-16 | 1996-06-27 | Basf Ag | Fungizide Mischung |
| BR9510207A (pt) * | 1994-12-19 | 1997-11-04 | Nippon Soda Co | Derivados de benzamidoxima processo para a sua preparação e fungicida para usa agricola e horticola |
| DE19531970A1 (de) | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Siemens Ag | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung zwischen zumindest zwei elektrischen Leitern, von denen einer auf einem Trägersubstrat angeordnet ist |
| TW349094B (en) * | 1995-09-05 | 1999-01-01 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| WO1997010713A1 (en) * | 1995-09-21 | 1997-03-27 | Novartis Ag | 7-azabicyclo(4.2.0)oct-4-en-8-one derivates as plant-microbicides |
| TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| JPH09235262A (ja) * | 1995-12-26 | 1997-09-09 | Nippon Soda Co Ltd | 新規ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
| DE19615977A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| JP4040685B2 (ja) * | 1996-06-04 | 2008-01-30 | 日本曹達株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| EP0919126B1 (en) * | 1996-06-04 | 2003-09-03 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel agricultural/horticultural bactericidal compositions |
| TW464471B (en) * | 1997-12-18 | 2001-11-21 | Basf Ag | Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
| EP1228691A3 (de) * | 1997-12-18 | 2002-08-14 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf der Basis von Pyridincarboxamidverbindungen |
-
1998
- 1998-12-14 TW TW087120735A patent/TW464471B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 CZ CZ20002249A patent/CZ301417B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 EP EP98966621A patent/EP1041881B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 EP EP01129796A patent/EP1201127B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 DE DE59806218T patent/DE59806218D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 PT PT98966621T patent/PT1041881E/pt unknown
- 1998-12-15 DE DE59811122T patent/DE59811122D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 DK DK01129796T patent/DK1201127T3/da active
- 1998-12-15 PT PT01129796T patent/PT1201127E/pt unknown
- 1998-12-15 AU AU24137/99A patent/AU752763B2/en not_active Ceased
- 1998-12-15 NZ NZ505547A patent/NZ505547A/xx unknown
- 1998-12-15 HU HU0100544A patent/HUP0100544A3/hu unknown
- 1998-12-15 SK SK809-2000A patent/SK283648B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 PL PL342030A patent/PL193068B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 CA CA002313389A patent/CA2313389C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 PL PL98377058A patent/PL195994B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 US US09/581,444 patent/US6346538B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 EA EA200000681A patent/EA003704B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 BR BR9813709-3A patent/BR9813709A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-12-15 EA EA200300056A patent/EA005208B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 KR KR10-2000-7006688A patent/KR100534509B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 DK DK98966621T patent/DK1041881T3/da active
- 1998-12-15 JP JP2000524993A patent/JP4554073B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 CN CN2005100043169A patent/CN1650707B/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 SI SI9830657T patent/SI1201127T1/xx unknown
- 1998-12-15 AT AT98966621T patent/ATE227078T1/de active
- 1998-12-15 CN CNB988123150A patent/CN1191756C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 ES ES98966621T patent/ES2188041T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 WO PCT/EP1998/008223 patent/WO1999031980A2/de not_active Ceased
- 1998-12-15 AT AT01129796T patent/ATE262787T1/de active
- 1998-12-15 IL IL13643998A patent/IL136439A0/xx active IP Right Grant
- 1998-12-15 ES ES01129796T patent/ES2218331T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-17 ZA ZA9811556A patent/ZA9811556B/xx unknown
- 1998-12-18 CO CO98075477A patent/CO5040069A1/es unknown
- 1998-12-18 AR ARP980106484A patent/AR014138A1/es active IP Right Grant
-
2000
- 2000-05-30 IL IL136439A patent/IL136439A/en not_active IP Right Cessation
-
2003
- 2003-07-14 IL IL156907A patent/IL156907A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA013643B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе протиоконазола с тиаметоксамом | |
| CZ293651B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| EA013641B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пикоксистробина | |
| JP4086092B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| CZ294407B6 (cs) | Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub | |
| EA004958B1 (ru) | Фунгицидная смесь и способ борьбы с фитопатогенными грибами | |
| JP4259624B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| EA002904B1 (ru) | Фунгицидная смесь на основе амидных соединений | |
| EA002361B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
| EA003089B1 (ru) | Синтетические фунгицидные смеси на основе производных n-фенилникотинамида и бензимидазолов или высвобождающих их предшественников | |
| JP4170393B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| EA003135B1 (ru) | Синергетические фунгицидные смеси на основе производных n-фенилникотинамида и (±)-(2-хлорфенил)(4-хлорфенил)(пиримидин-5-ил)метанола | |
| JP3821487B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
| EA004293B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
| EA002150B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
| EA007333B1 (ru) | Фунгицидные смеси на базе дитианона | |
| EA013755B1 (ru) | Фунгицидные смеси на основе триазолов | |
| UA74042C2 (en) | Fungicidal mixture and a method of controlling phytopathogenic fungi on basis thereof | |
| EA002088B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
| EA005678B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе амидных соединений | |
| EA002425B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
| EA003704B1 (ru) | Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных бензамидоксима | |
| KR20010013094A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
| EA001940B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
| UA78820C2 (en) | Dithianon-based fungicidal mixture, fungicidal agent and method for controlling phytopathogenic fungi |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ KG TJ TM |
|
| MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): BY KZ MD RU |