EA005208B1 - Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных арилоксихинолина - Google Patents

Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных арилоксихинолина Download PDF

Info

Publication number
EA005208B1
EA005208B1 EA200300056A EA200300056A EA005208B1 EA 005208 B1 EA005208 B1 EA 005208B1 EA 200300056 A EA200300056 A EA 200300056A EA 200300056 A EA200300056 A EA 200300056A EA 005208 B1 EA005208 B1 EA 005208B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
formula
halogen
compounds
amide compound
nitro
Prior art date
Application number
EA200300056A
Other languages
English (en)
Other versions
EA200300056A1 (ru
Inventor
Клаус Шельбергер
Мария Шерер
Карл Айккен
Манфред Хампель
Эберхард Аммерманн
Гизела Лоренц
Зигфрид Штратманн
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA200300056A1 publication Critical patent/EA200300056A1/ru
Publication of EA005208B1 publication Critical patent/EA005208B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

В изобретении описана фунгицидная смесь, содержащая в качестве активных компонентов амидное соединение формулы Iбгде Rозначает галоген и Rозначает фенил, замещенный галогеном,и соединения формулы II, их N-оксид или одну из их солейгде заместители от Rдо Rимеют приведенные в описании значения,в синергически эффективном количестве. Описан также способ борьбы с фитопатогенными грибами.

Description

Настоящее изобретение относится к фунгицидной смеси для борьбы с фитопатогенными грибами, содержащей в качестве активных компонентов соединение формулы 1б
где
Я4 обозначает галоген и
Я11 обозначает фенил, который замещен галогеном;
и соединения формулы II, их Ν-оксид или одну из их солей
где заместители имеют следующие значения:
Я12, Я13, Я14, Я15 обозначают независимо друг от друга водород, гидрокси, нитро, галоген, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алко-кси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4галогеналкилтио;
Я16, Я17, Я18 обозначают независимо друг от друга водород, гидрокси, циано, нитро, галоген, С1-С7алкил, С1-С7галогеналкил, С1-С7алкокси, С1-С7галогеналкокси, С1-С7алкилтио, С1-С7-галогеналкилтио, С1-С7гидроксиалкил, С2С4-ацил, арил, арилокси, причем остатки с арилом в свою очередь могут иметь от одного до трех групп, выбранных из группы, включающей циано, нитро, галоген, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4-алкилтио и С1-С4-галогеналкилтио, в синергетически эффективном количестве.
Настоящее изобретение также относится к способу борьбы с фитопатогенными грибами, согласно которому грибы, пространство их произрастания или подлежащие защите от поражения ими материалы, растения почву, семена, поверхности или помещения обрабатывают вышеуказанной фунгицидной смесью, причем действующие вещества, а именно, амидное соединение формулы 1б и одно или несколько соединений формулы II, применяют одновременно, а именно, совместно или раздельно, или последовательно.
Амидные соединения формулы 1б сами по себе известны и описаны в литературе (ЕР-А 545 099).
В международной патентной заявке XVО 97/08952 описываются фунгицидные смеси, которые наряду с соединениями формулы I содержат еще феназахин в качестве другого компонента смеси. Они описываются как хорошо эффективные против Войуйк.
Соединения формулы II известны и описаны, например, в И8-А 5,240,940. Также извест ны фунгицидные смеси, содержащие соединения формулы II наряду с другими фунгицидно активными соединениями, и описаны в заявке Ο.Ζ. 45483.
Принимая во внимание снижение норм расхода и расширение спектра действия известных соединений, задачей настоящего изобретения является разработка смесей, которые при сниженном общем количестве внесенных действующих веществ обеспечивают повышенную эффективность по отношению к фитопатогенным грибам (синергетически эффективные смеси).
В соответствии с этим были разработаны вышеупомянутые смеси. Кроме того, было установлено, что при одновременном, а именно совместном или раздельном применении соединений I и соединений II и при последовательном применении соединений I и соединений II можно лучше бороться с фитопатогенными грибами, чем с помощью соединений I и II в отдельности.
Предлагаемые смеси действуют синергетически и поэтому особенно хорошо пригодны для борьбы с фитопатогенными грибами, в частности, с такими, как настоящая мучнистая роса на овощных культурах, виноградных лозах и зерновых.
В рамках настоящего изобретения галоген означает фтор, хлор, бром и йод и, в частности, фтор, хлор и бром.
Понятие алкил охватывает неразветленные или разветвленные алкильные группы. Предпочтительно при этом речь идет о неразветвленных или разветвленных С1-С12алкильных и, в частности, С1-С6алкильных группах. Примерами алкильных групп являются алкил, в частности, такой, как метил, этил, пропил, 1метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил 1,1-диметилэтил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1,2-диметилпропил, 1,1-диметилпропил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, н-гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил,
1.2- диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,3-ди- метилбутил, 1,1-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропил,
1.2.2- триметилпропил, 1-этилбутил, 2-этилбу- тил, 1-этил-2-метилпропил, н-гептил, 1-метилгексил, 1-этилпентил, 2-этилпентил, 1-пропилбутил, октил, децил, додецил.
Галогеналкил означает вышеприведенную алкильную группу, которая частично или полностью галогенирована одним или несколькими атомами галогена, в частности, фтором и хлором. Предпочтительно имеется от 1 до 3 атомов галогена, причем особенно предпочтительна дифторметиловая или трифторметиловая группа.
Вышеприведенное относительно алкильной и галогеналкильной групп действительно соответствующим образом для алкильной и га3 логеналкильной группы в алкокси, галогеналкокси, алкилсульфиниле.
Арил предпочтительно обозначает фенил. Средство по изобретению предпочтительно содержит в качестве амидного соединения формулы 1б
В качестве компонента б) предпочтение отдается в частности соединениям 11а согласно нижеследующей табл. 1.
Таблица 1
№г. К’2 к13 Р14 Р15 Р16
11.1 н н С1 н 2-Е
112 н н С1 н 2-С(СНз)з
11.3 н н С1 н 2-СНэ
II.4 н н С1 н 2-ОСНз
11.5 н н С1 н 3-Е
П.6 н н С1 н 3-С1
11.7 н н С1 н 3-СЕз
11.8 н н С1 н з-сы
II.9 н н С1 н з-осн3
11.10 н н С1 н 3-фенил
11.11 н н С1 н 4-С1
11.12 н н С1 н 4-Вг
II. 13 н н С1 н 4-СЕз
11.14 н н С1 н 4-СНз
11.15 н н С1 н 4-СН(СНз)2
II 16 н н С1 н 4-СЫ
11 17 н н С1 н 2-С1-4-Е
11.18 к н С1 н 2,4-ди-Вг
11.19 н н С1 н 2,4-ηνι-ΝΟ2
II.20 н н С1 н 2-СН3-4-Е
11.21 н н С1 н 2,6-ди-Е
11.22 н н С1 н 2,4,6-три-СНз
11.23 Е н н н 4-Е
11.24 С1 н н н 4-Е
П.25 νο2 н н н 4-Е
11.26 н Р н н 4-Е
П.27 н С1 н н 4-Е
П.28 н СНз н н 4-Е
II.29 н νο2 н н 4-Е
11.30 н ОС2Н5 н н 4-Е
11.31 н н Е н 4-Е
П.32 н н С1 н 4-Е
н н
н
С1
2-Е-4-С1
П.61
II. 62
С1
2,4-ди-С1-6-Г
II.63
С1
2,4-ди-Р
11.64
С1
2,4-ди-СНз
11.65
С1
2-С2Н5
11.66
С1
2-СН3-4-Р
11.67
С1
3-СН;,-4-С1
11.68
С1
11.69
С1
С1
11.70
С1
4-С(СН3)з
Особенно предпочтительны соединения
Особенно предпочтительны соединения формулы 11а согласно табл. 2, а также гидрохлорид и Ν-оксид приведенного в ней соединения 2.78.
формулы 11а согласно табл. 2, а также гидрохлорид и Ν-оксид приведенного в ней соединения
2.78.
Таблица 2
ΝΓ. Р12 Р13 Р14 Р15 Р’6
11.71 н н С1 н 2-С1
11 72 н н С1 н 2-Вг
II.73 н н С1 н 2-ΟΝ
11.74 н н С1 н 2-СЕ3
11.75 н н С1 н 2-ΝΟ2
11.76 н н С1 н 4-Е
П.77 н н С1 н 2,4-ди-Е
11 78 С1 н С1 н 4-Е
II 79 н н н С1 2-С1-4-Е
11.80 СНз н СНз н 4-Е
Приведенные в табл. 1 и 2 соединения формулы 11а известны из И8-А 5 240 940 и/или публикации ЛС8 8утрок. 8ег. 443, стр. 538 до 552 (1991).
Чтобы получить синергическое действие достаточно малой доли амидного соединения формулы I, предпочтительно амидное соединение и действующие вещества формул II применяют в весовом соотношении от 50:1 до 1:50, в частности, от 10:1 до 1:10.
Соединения II вследствие основного характера содержащихся в них атомов азота в состоянии образовывать с неорганическими или органическими кислотами или с ионами металлов соли или аддукты.
Примерами неорганических кислот являются галогеводородные кислоты, такие, как фтороводородная, хлороводородная, бромводородная или фтороводородная кислоты, серная кислота, фосфорная кислота и азотная кислота.
В качестве органических кислот пригодны, например, муравьиная кислота, угольная кислота и алкановые кислоты, такие как уксусная, трифторуксусная, трихлоруксусная и пропионовая кислоты, а также гликолевая кислота, тиоциановая кислота, молочная кислота, янтарная кислота, лимонная кислота, бензойная кислота, коричная кислота, щавелевая кислота, алкилсульфокислоты (сульфокислоты с неразветвленными или разветвленными алкиловыми радикалами с 1 до 20 атомами углерода), арилсульфокислоты или арилдисульфокислоты (ароматические радикалы, такие как фенил и нафтил, которые несут одну или две группы сульфокислот), алкилфосфоновые кислоты (фосфоновые кислоты с неразветвленными или разветвленными алкильными радикалами с 1 до 20 атомами углерода), арилфосфоновые кислоты или арилдифосфоновые кислоты (ароматические остатки, такие, как фенил и нафтил, которые несут один или два радикала фосфоновой кислоты), причем алкильные, соответственно, арильные остатки могут нести другие заместители, такие, как например, п-толуолсульфокислота, салициловая кислота, п-аминосалициловая кислота, 2-феноксибензойная кислота, 2-ацетоксибензойная кислота и т.п..
В качестве ионов металлов пригодны, в частности, ионы элементов первой до восьмой подгрупп, прежде всего, хром, марганец, железо, кобальт, никель, медь, цинк и наряду со второй главной группой, прежде всего, кальцием и магнием, элементы третьей и четвертой главных групп, в частности, алюминий, олово и свинец. Металлы могут иметься при необходимости с различной, присущей им валентностью.
При получении смесей применяют предпочтительно чистые действующие вещества I и II, к которым можно примешивать другие действующие вещества против фитопатогенных грибов или против других вредителей, таких как насекомые, паукообразные или нематоды или же гербицидные или росторегулирующие действующие вещества или удобрения.
Смеси из соединений I и II, соответственно, соединения I и II, применяемые одновременно, совместно или отдельно, отличаются прекрасным действием против широкого спектра фитопатогенных грибов, в частности из класса аскомицетов, базидиомицетов, фикомицетов и дейтеромицетов. Они могут иметь частично системную активность и поэтому могут применяться также и как лиственные и как почвенные фунгициды.
Особое значение они имеют при борьбе со множеством грибов на различных культурных растениях, таких как хлопчатник, овощные культуры (например, огурцовые, бобовые, томаты, картофель и тыквенные культуры), ячмень, дернина, овес, банановые, кофе, кукуруза, фруктовые, рис, рожь, соя, пшеница, виноградные лозы, декоративные растения, сахарный тростник, а также множество семян.
В частности, они пригодны для борьбы со следующими фитопатогенными грибами: Егук1р1е дгатйик (настоящая мучнистая роса) на зерновых культурах, Етуырйе с1сйогасеашт и 8рйаето1йеса Ги11д1пеа на тыквенных культурах, Робокрйаета 1еисо1псйа на яблоневых, ипсши1а песа!от на виноградной лозе, виды Рисаша на зерновых культурах, виды ШихосЮша на хлопчатнике, рисе и дренине, ИкШадо-Лпеп на зерновых и сахарном тростнике, Уеп1шта таес.|иа11к (парша) на яблоневых, виды Не1тш1йокротшт на зерновых, 8ер1опа побогит на пшенице, Во1губк сшетеа (серая гниль) на клубнике, овощных, декоративных растениях и виноградной лозе, Сегсокрога атасЫбюо1а на арахисе, Ркеибосегсокроге11а Негро1пс1ю1бек на пшенице и ячмене, Рупси1апа огухае на рисе, РНуЮрЫНога шГек1апк на картофеле и томатах, Р1акторага νίίίсо1а на виноградной лозе, виды Ркеиборегопокрога на хмеле и огурцах, виды ЛИетпапа на овощных и фруктовых культурах, виды Мусокр1аеге11а на бананах, а также виды Рикапит и УегбсШшт.
Особенно предпочтительны смеси по изобретению для борьбы с настоящей мучнистой росой на виноградных лозьях и овощных культурах, а также на декоративных растениях и зерновых.
Соединения I и II могут вноситься одновременно, а именно совместно или раздельно, или последовательно друг за другом, причем последовательность при раздельном применении в общем не оказывает влияния на эффективность обработки.
Нормы расхода смесей по изобретению составляют, прежде всего на сельскохозяйственных культурах, в зависимости от желаемого эффекта от 0,01 до 8 кг/га, предпочтительно 0,1 до 5 кг/га, в частности 0,5 до 3,0 кг/га.
При этом нормы расхода соединений I составляют от 0,01 до 2,5 кг/га, предпочтительно от 0,05 до 2,5 кг/га, в частности 0,1 до 1,0 кг/га.
Нормы расхода соединений II составляют соответственно от 0,001 до 5 кг/га, предпочтительно от 0,005 до 2 кг/га, в частности от 0,01 до 1,0 кг/га.
При обработке посевного зерна применяют нормы расхода смеси от 0,001 до 250 г/на кг посевного зерна, предпочтительно 0,01 до 100 г/кг, в частности 0,01 до 50 г/кг.
При борьбе с фитопатогенными грибами на растениях отдельную или совместную обработку соединениями I и II или смесями из соединений I и II производят путем опрыскивания или опыления семян, растений или почвы перед или после посева растений или перед или после всхода растений.
Фунгицидные синергетические смеси по изобретению, соответственно соединения I и II могут приготавливаться, например, в форме предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, порошков или суспензий или в форме высококонцентрированных водных, масляных или каких-либо других суспензий, дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Технология обработки и используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение смесей по изобретению.
Препаративные формы получают известным образом, например, разведение действующего вещества в растворителях и/или наполнителях, по желанию с применением эмульгаторов и диспергаторов, причем в случае применения воды в качестве разбавителя могут применяться другие органические растворители в качестве вспомогательных растворителей. В качестве вспомогательных агентов в основном применяются такие растворители, как ароматы (например, ксилол), хлорированные ароматы (например, хлорбензолы), парафины (например, фракции нефти), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, циклогексанон), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода, такие наполнители, как натуральная мука горных пород (например, каолины, глина, тальк, мел) и синтетическая мука горных пород (например, высокодисперсные кремниевые кислоты, силикаты); такие эмульгаторы, как неионногенные и анионные эмульгаторы (например, полиоксиэтиленовый эфир спиртов жирного ряда, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и такие диспергаторы, как отработанный лигнинсульфит и метилцеллюлоза.
В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочноземельные, аммониевые соли ароматических сульфокислот, например, лингнинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, нафталинсульфокис лоты, дибутилнафталинсульфокислоты, а также кислот жирного ряда, алкилсульфонатов и алкиларилсульфонатов, алкилсульфатов, лаурилэфирсульфатов и сульфатов спиртов жирного ряда, а также соли сульфатированных гекса -, гепта - и октадеканолей или гликольэфиров спирта жирного ряда, продукты конденсации сульфонированного нафталина или его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислот с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктил -, октил - или нонилфенол, алкилфенол - или трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты окиси этилена спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.
Порошок, препарат для распыления и опудривания можно получить посредством смешения или совместного размола соединений I и II или смесей из соединений I и II с твердым наполнителем.
Гранулят (например покрытый, пропитанный или гомогенный) получают обычно посредством соединения действующего вещества или действующих веществ с твердым наполнителем.
В качестве наполнителей, соответственно, твердых носителей служат, например, минеральные земли, такие как силикагель, кремниевые кислоты, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие как например мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые наполнители.
Готовые препаративные формы содержат в общем от 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно 0,5 до 90 мас.% соединений I или II, соответственно, смеси из соединений I и II. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно 95 до 100% (по спектру ЯМР или ЖХВК).
Применение соединений I или II, смесей или соответствующих препаративных форм осуществляется таким образом, что фитопатогенные грибы, их пространство произрастания (биотоп) или подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают фунгицидно эффективным количеством смеси, соответственно соединениями I и II при раздельном внесении.
Обработка может осуществляться перед или после поражения фитопатогенными грибами.
Примерами таких препаративных форм, содержащих действующие вещества, являются следующие:
I. раствор из 90 вес.долей действующих веществ и 10 вес.долей Ν-метилпирролидона, пригодный к применению в форме мельчайших капель;
II. смесь из 20 вес.долей действующих веществ, 80 вес.долей ксилола, 10 вес.долей продукта присоединения от 8 до 10 молей этиленоксида к 1 молю Мо1 Ν-моноэтаноламида масляной кислоты, 5 вес.долей кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты, 5 вес.долей продукта присоединения 40 молей этиленхлорида к 1 молю касторового масла; тонким распределением в воде получают дисперсию;
III. водная дисперсия из 20 вес.долей действующих веществ, 40 вес. долей циклогексанона, 30 вес.долей изобутанола, 20 вес.долей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла;
IV. водяная дисперсия из 20 вес.долей действующих веществ, 25 вес. долей циклогексанола, 65 вес.долей фракции минерального масла с точкой кипения от 210 до 280°С и 10 вес.долей продукта присоединения 40 молей этиленхлорида к 1 молю касторового масла;
V. размельченная в молотковой мельнице смесь из 80 вес.долей действующих веществ, 3 вес. долей натриевой соли диизобутилнафталин1-сульфокислоты, 10 вес. долей натриевой соли лигнинсульфокислоты из сульфитной отработанной щелочи и 7 вес.долей порошкообразного силикагеля; тонким распределением смеси в воде получают раствор для опрыскивания;
VI. тщательно перемешанная смесь из 3 вес.долей действующих веществ и 97 вес.долей тонкого коалина, это средство для распыления содержит 3 мас.% действующего вещества;
VII. тщательно перемешанная смесь из 30 вес.долей действующих веществ, 92 вес.долей порошкообразного силикагеля и 8 вес. долей парафинового масла, которое напрыскивают на поверхность этого силикагеля; такая препаративная форма дает действующему веществу хорошую адгезионную способность;
VIII. стабильная водная дисперсия из 40 вес.долей действующих веществ, 10 вес.долей натриевой соли конденсата фенолсульфокислоты, мочевины формальдегида, 2 вес.долей силикагеля и 48 вес. долей воды, которая может быть еще разбавлена;
IX. стабильная масляная дисперсия из 20 вес. долей действующих веществ, 2 вес. долей кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты, 8 вес. долей полигликолевого эфира спирта жирного ряда, 20 вес.долей натриевой соли конденсата фенолсульфокислоты, мочевины, формаль дегида и 88 вес.долей парафинного минерального масла.
Пример применения
Синергическую эффективность смесей по изобретению можно показать на следующих опытах:
Действующее вещество подготавливают отдельно или совместно в качестве 10%-ой эмульсии из 63 мас.% циклогексанона и 27 вес.% эмульгатора и в соответствии с желаемой концентрацией разбавляют водой.
Оценку производят путем определения пораженных поверхностей листьев в процентах. Эти процентные значения пересчитывают в эффективность. Эффективность (Л) определяют по формуле Аббота:
Л = (1-α)100/β, в которой α соответствует поражению грибами обработанных растений в % и β соответствует поражению грибами необработанных (контрольных) растений в %.
При эффективности, равной 0, поражение обработанных растений соответствует эффективности необработанных растений; при эффективности, равной 100, обработанные растения не имеют поражения.
Ожидаемую эффективность смесей действующего вещества определяют по формуле Колби [К8. Со1Ьу, Леебз 15, 20-22 (1967)] и сравнивают с установленной эффективностью.
формула Колби:
Е = х + у - х-у/100
Е - ожидаемая эффективность, выраженная в % необработанного контрольного растения, при применении смеси из действующих веществ А и Б с концентрациями а и б.
х - эффективность, выраженная в % необработанных растений, при применении действующего вещества А с концентрацией а.
у - эффективность, выраженная в % необработанных растений, при применении действующего вещества Б с концентрацией б.
Эффективность против мучнистой росы пшеницы
Листья выращенных в горшках проростков пшеницы сорта Етийдо1б обильно, до образования капель опрыскивали водной композицией действующего вещества, приготовленной из исходного раствора, содержащего 10% действующего вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора и через 24 ч после подсыхания опрысканного слоя опыляли спорами мучнистой (Егу51рйе дгапйшз Готта 5рее1а115 ΐτίΐίεί). После этого опытные растения выдерживали в теплице при температуре между 20 и 24°С и при относительной влажности от 60 до 90%. Через 7 дней оценивали степень развития мучнистой росы, определяя поражение в % от всей отработанной поверхности листьев.
В качестве соединений формулы I применяли следующие компоненты:
Результаты вытекают из нижеследующих табл. 4 и 5.
Таблица 4
Прим.
Действующее вещество
Концентрация действющего вещества в
Эффективность в % необработанного
Контроль (необработанный)
Сединение 11.78 из таблицы 2
Соединение 111.17 из таблицы 3 (98 % поражение!
растворе для опрыскивания в част./млн
Таблица 5
Прим. Смесь по изобретению (содержание в част./млн) Наблюдаемая эффективность Рассчитанная эффективность*)
6 63 част./мпн 1.1 1 част./млн II.78 29 0
7 63 част./млн Ι.2 1 част./млн II.78 59 0
8 16 частТмлн Ι.2 19 0
0,25 част./млн II.78
9 16 част./млн 1.1 0,25 част./млн 111.17 97 85
10 16 част./млн Ι.2 0.25 част./млн 111,17 100 85
*) рассчитано по формулеКопби из результатов опыта вытекает, что наблюдаемая эффективность выше, чем рассчитанная по формуле Колби эффективность.

Claims (4)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Фунгицидная смесь, содержащая в качестве активных компонентов амидное соединение формулы 1б где
    К4 означает галоген и
    К11 означает фенил, замещенный галогеном, и соединения формулы II, их Ν-оксид или одну из их солей где заместители имеют следующие значения:
    К12, К13, К14, К15 обозначают независимо друг от друга водород, гидрокси, нитро, галоген, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1С4галогеналкилтио;
    К16, К17, К18 обозначают независимо друг от друга водород, гидрокси, циано, нитро, галоген, С1-С7алкил, С1-С7галогеналкил, С1-С7алкокси, С1-С7галогеналкокси, С1-С7алкилтио, С1С7галогеналкилтио, С1-С7гидроксиалкил, С2С4ацил, арил, арилокси, причем остатки с арилом в свою очередь могут иметь от одного до трех групп, выбранных из группы, включающей циано, нитро, галоген, С1-С4алкил, С1С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио и С1-С4галогеналкилтио, в синергетически эффективном количестве.
  2. 2. Фунгицидная смесь по п.1, содержащая в качестве амидного соединения соединение нижеследующих формул:
  3. 3. Фунгицидная смесь по одному из предыдущих пп.1 или 2, состоящая из двух частей, причем одна часть содержит амидное соединение формулы 1б в твердом или жидком носителе и другая часть содержит одно или несколько соединений формулы II в твердом или жидком носителе.
  4. 4. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что грибы, их пространство произрастания или подлежащие защите от поражения ими материалы, растения, почву, семена, поверхности или помещения обрабатывают фунгицидной смесью по одному из пп.1-3, причем действующие вещества, амидное соединение формулы Σδ и одно или несколько соединений формулы II применяют одновременно, а именно совместно или раздельно, или последовательно.
EA200300056A 1997-12-18 1998-12-15 Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных арилоксихинолина EA005208B1 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19756380 1997-12-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA200300056A1 EA200300056A1 (ru) 2003-04-24
EA005208B1 true EA005208B1 (ru) 2004-12-30

Family

ID=7852428

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200000681A EA003704B1 (ru) 1997-12-18 1998-12-15 Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных бензамидоксима
EA200300056A EA005208B1 (ru) 1997-12-18 1998-12-15 Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных арилоксихинолина

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA200000681A EA003704B1 (ru) 1997-12-18 1998-12-15 Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных бензамидоксима

Country Status (26)

Country Link
US (1) US6346538B1 (ru)
EP (2) EP1041881B1 (ru)
JP (1) JP4554073B2 (ru)
KR (1) KR100534509B1 (ru)
CN (2) CN1650707B (ru)
AR (1) AR014138A1 (ru)
AT (2) ATE227078T1 (ru)
AU (1) AU752763B2 (ru)
BR (1) BR9813709A (ru)
CA (1) CA2313389C (ru)
CO (1) CO5040069A1 (ru)
CZ (1) CZ301417B6 (ru)
DE (2) DE59806218D1 (ru)
DK (2) DK1201127T3 (ru)
EA (2) EA003704B1 (ru)
ES (2) ES2188041T3 (ru)
HU (1) HUP0100544A3 (ru)
IL (3) IL136439A0 (ru)
NZ (1) NZ505547A (ru)
PL (2) PL193068B1 (ru)
PT (2) PT1041881E (ru)
SI (1) SI1201127T1 (ru)
SK (1) SK283648B6 (ru)
TW (1) TW464471B (ru)
WO (1) WO1999031980A2 (ru)
ZA (1) ZA9811556B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU765004B2 (en) * 1997-05-15 2003-09-04 Syngenta Participations Ag Fungicidal combinations comprising a 4-phenoxyquinoline
TW464471B (en) * 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
DE10250110A1 (de) * 2002-10-28 2004-05-13 Bayer Cropscience Ag Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide
WO2004091298A1 (de) * 2003-04-16 2004-10-28 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
CN101441972B (zh) 2007-11-23 2011-01-26 鸿富锦精密工业(深圳)有限公司 场发射像素管

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6434962A (en) * 1986-08-12 1989-02-06 Mitsubishi Chem Ind Pyridinecarboxylic acid amide derivative and agricultural and horticultural fungicide comprising said derivative as active ingredient
DE3782883T2 (de) * 1986-08-12 1993-06-09 Mitsubishi Chem Ind Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel.
IL89029A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
IL103614A (en) 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
DE4444911A1 (de) * 1994-12-16 1996-06-27 Basf Ag Fungizide Mischung
BR9510207A (pt) * 1994-12-19 1997-11-04 Nippon Soda Co Derivados de benzamidoxima processo para a sua preparação e fungicida para usa agricola e horticola
DE19531970A1 (de) 1995-08-30 1997-03-06 Siemens Ag Verfahren zur Herstellung einer Verbindung zwischen zumindest zwei elektrischen Leitern, von denen einer auf einem Trägersubstrat angeordnet ist
TW349094B (en) * 1995-09-05 1999-01-01 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
WO1997010713A1 (en) * 1995-09-21 1997-03-27 Novartis Ag 7-azabicyclo(4.2.0)oct-4-en-8-one derivates as plant-microbicides
TW384208B (en) * 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
JPH09235262A (ja) * 1995-12-26 1997-09-09 Nippon Soda Co Ltd 新規ベンズアミドオキシム誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤
DE19615977A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
JP4040685B2 (ja) * 1996-06-04 2008-01-30 日本曹達株式会社 農園芸用殺菌剤組成物
EP0919126B1 (en) * 1996-06-04 2003-09-03 Nippon Soda Co., Ltd. Novel agricultural/horticultural bactericidal compositions
TW464471B (en) * 1997-12-18 2001-11-21 Basf Ag Fungicidal mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives
EP1228691A3 (de) * 1997-12-18 2002-08-14 Basf Aktiengesellschaft Fungizide Mischungen auf der Basis von Pyridincarboxamidverbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
CN1650707B (zh) 2010-06-16
ZA9811556B (en) 2000-06-19
AR014138A1 (es) 2001-02-07
DE59806218D1 (de) 2002-12-12
SK8092000A3 (en) 2000-12-11
IL156907A (en) 2006-04-10
US6346538B1 (en) 2002-02-12
IL136439A0 (en) 2001-06-14
SK283648B6 (sk) 2003-11-04
AU2413799A (en) 1999-07-12
EP1041881A2 (de) 2000-10-11
ES2188041T3 (es) 2003-06-16
EA003704B1 (ru) 2003-08-28
EA200300056A1 (ru) 2003-04-24
HUP0100544A2 (hu) 2001-06-28
NZ505547A (en) 2003-03-28
SI1201127T1 (en) 2004-12-31
CZ20002249A3 (cs) 2001-03-14
EP1201127A1 (de) 2002-05-02
JP4554073B2 (ja) 2010-09-29
CA2313389C (en) 2008-04-22
DK1041881T3 (da) 2002-11-25
CZ301417B6 (cs) 2010-02-24
PT1041881E (pt) 2003-03-31
IL136439A (en) 2006-04-10
PL342030A1 (en) 2001-05-21
DE59811122D1 (de) 2004-05-06
ES2218331T3 (es) 2004-11-16
KR20010033252A (ko) 2001-04-25
DK1201127T3 (da) 2004-08-02
TW464471B (en) 2001-11-21
CN1650707A (zh) 2005-08-10
PL195994B1 (pl) 2007-11-30
CN1191756C (zh) 2005-03-09
BR9813709A (pt) 2000-10-10
WO1999031980A3 (de) 1999-10-07
CN1282211A (zh) 2001-01-31
CO5040069A1 (es) 2001-05-29
WO1999031980A2 (de) 1999-07-01
ATE227078T1 (de) 2002-11-15
ATE262787T1 (de) 2004-04-15
JP2001526188A (ja) 2001-12-18
CA2313389A1 (en) 1999-07-01
EP1041881B1 (de) 2002-11-06
HUP0100544A3 (en) 2002-12-28
EP1201127B1 (de) 2004-03-31
EA200000681A1 (ru) 2000-12-25
PL193068B1 (pl) 2007-01-31
PT1201127E (pt) 2004-08-31
AU752763B2 (en) 2002-09-26
KR100534509B1 (ko) 2005-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA013643B1 (ru) Фунгицидная смесь на базе протиоконазола с тиаметоксамом
CZ293651B6 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
EA013641B1 (ru) Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пикоксистробина
JP4086092B2 (ja) 殺菌剤混合物
CZ294407B6 (cs) Fungicidní směs a způsob potírání škodlivých hub
EA004958B1 (ru) Фунгицидная смесь и способ борьбы с фитопатогенными грибами
JP4259624B2 (ja) 殺菌剤混合物
EA002904B1 (ru) Фунгицидная смесь на основе амидных соединений
EA002361B1 (ru) Фунгицидные смеси
EA003089B1 (ru) Синтетические фунгицидные смеси на основе производных n-фенилникотинамида и бензимидазолов или высвобождающих их предшественников
JP4170393B2 (ja) 殺菌剤混合物
EA003135B1 (ru) Синергетические фунгицидные смеси на основе производных n-фенилникотинамида и (±)-(2-хлорфенил)(4-хлорфенил)(пиримидин-5-ил)метанола
JP3821487B2 (ja) 殺菌剤混合物
EA004293B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA002150B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA007333B1 (ru) Фунгицидные смеси на базе дитианона
EA013755B1 (ru) Фунгицидные смеси на основе триазолов
UA74042C2 (en) Fungicidal mixture and a method of controlling phytopathogenic fungi on basis thereof
EA002088B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA005678B1 (ru) Фунгицидная смесь на базе амидных соединений
EA002425B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA003704B1 (ru) Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных бензамидоксима
KR20010013094A (ko) 살진균제 혼합물
EA001940B1 (ru) Фунгицидная смесь
UA78820C2 (en) Dithianon-based fungicidal mixture, fungicidal agent and method for controlling phytopathogenic fungi

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): BY KZ MD RU