TWI293630B - Triheterocyclic compound derivatives and medicine containing the same as active ingredient - Google Patents

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TWI293630B
TWI293630B TW090132698A TW90132698A TWI293630B TW I293630 B TWI293630 B TW I293630B TW 090132698 A TW090132698 A TW 090132698A TW 90132698 A TW90132698 A TW 90132698A TW I293630 B TWI293630 B TW I293630B
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dihydro
cyclopenta
methoxyphenyl
pyrimidine
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TW090132698A
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Nakai Hisao
Kagamiishi Yoshifumi
Original Assignee
Ono Pharmaceutical Co
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Description

I293630 A7
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 [發明之技術領域] 本發明係有關可作為醫藥使用之一般式⑴ R1
(式中，所有之符號與後述者同意義）所示之三環雜環衍生 物化合物及以該化合物作為有效成分之醫率品。 [發明之技術背景] 促皮質激素釋放因子（Corticotropin Releasing Faet〇f :CRF)係於1981年由羊之下視丘分離出之41個胺基酸 肽。該促皮質激素釋放因子係由下視丘釋出，其作用係調 節腎上腺皮質刺激素（ACTH)自腦下垂體之分泌[Scienee， 218, 377-379 (1982)] 〇 生物學之效果係由所釋出之促皮質激素釋放因子與存 在於腦下垂體前葉之ACTH產生細胞等膜表面之促皮質激 素釋放因子接受器結合而開始。已知促皮質激素釋放因子 接受器以2個亞型接受器存在，各自分布於腦内之不同領 域中。例如，接受器1存在於腦下垂體、下視丘、大腦皮 質等，接受器2存在於主腦中隔、下視丘旁核等。又，接 受器亦存在於末梢臟器，例如心臟、胃腸、肺、副腎趙質、 脾臟、肝臟、腎臟、前列腺等。具體而言，腸或脾臟以接 受器-1、胃以接受器-2存在較多，心臟、骨骼肌以接受器 2中之2沒存在較多。 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 —----------—-----訂---------線 (請先閱讀背面之注咅P事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 1293630 A7 B7 五、發明說明（2 ) 經由促皮質激素釋放因子刺激所分泌之ACTH可刺激 皮質醇（Cortisol)自副腎皮質分泌，與生殖、成長、胃腸機 能、炎症、免疫系統、神經系統等全身性作用有關連。因 此，認為促皮質激素釋放因子係作為該等機能之調節因子 作用著。 實際上，有報告指出於憂鬱病、不安障礙病患之腦中’ 促皮質激素釋放因子為分泌過剩[Science，22£，1342-1343 (1984) ； Neuroscience and Behavioral Reviews, 22., 635-651 (1998) ; J· Endocrinol.，160. 1-12 (1999)]。 又，除以此外，亦有促皮質激素釋放因子與種種疾病 之關係之報告。例如，攝食異常[Science, 211，1561-1564 (1996)]、炎症[Endocrinology，111，5747-5750 (1996)]、過 敏性腸症候群[Am· J. Physiol，15X G582-G586 (1987)]、藥 物依賴[Psychopharmacology，137· 1 84_ 190 (1998)]或缺赢 [Soc Neurosci Abstr(Nov 4-9? New Orleans), 807.5 (2000)] 等。 另一方面，促皮質激素釋放因子與壓力亦有很深之關 連。例如，於腦内投予促皮質激素釋放因子，發現有與在 壓力環境之動物相同之行動、内分泌回應等。[Nature，297^ 331 (1982)] 〇 根據該等報告，促皮質激素釋放因子係有關中榷神經 系或精神神經系疾病或末梢臟器之疾病，而廣受注視。 因此，與促皮質激素釋放因子接受器拮抗，對於由於 激素釋放因子分泌異常引起之疾病，例如包含與壓 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、發明說明（ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 3 1293630 力關連性疾病之多樣障礙或疾病有效。認為對於預防及/ 或治療例如憂鬱病、單一偶發憂鬱病、再發性憂鬱病、生 產後憂鬱病、小兒受虐誘發性憂鬱病、不安症、不安障礙（恐 懷障礙、特定之恐懼症、高處恐懼症、社會恐懼症、強迫 性障礙）、感情障礙、兩極性障礙、心理性外傷後壓力（ρΤ SD)、消化性潰瘍、下痢、便秘、過敏性腸症候群、炎症 性腸疾病（潰瘍性大腸炎、克隆氏病（Crohn’s disease))、壓 力所伴隨之胃腸機能障礙、神經性嘔吐、攝食異常（神經性 食慾不振、過食症）、肥胖症、壓力誘發性睡眠障礙、纖維 肌痛性睡眠障礙、壓力誘發性免疫抑制、壓力誘發性頭痛 、壓力誘發性發燒、壓力誘發性疼痛、手術襲擊壓力、慢 性風濕性關節炎、變形性骨關節症、骨質疏撂症、乾癖、 甲狀腺機能障礙症候群、葡萄膜炎、氣喘、由不適當之抗 下痢荷爾蒙引起之症狀、疼痛、炎症、過敏性疾病、頭部 損傷、脊髓損傷、缺金性神經元損傷、分泌毒性神經元損 傷、庫興氏病（Cushing’s disease)、發作、痙攣、肌痙攣、 癲癇缺血性疾病、巴金森氏症、亨丁頓氏舞蹈病 (Huntington’s disease)、尿失禁、阿滋海默症、阿滋海默 型老人性痴呆、多梗塞性痴呆症、肌肉萎縮性侧索硬化症、 低血糖症、心血管或心臟，關連疾病（高血壓、頻脈、鬱血性 心不全）、藥物或酒精之斷戒症狀等疾病。 對於促皮質激素釋放因子具有拮抗作用之化合物已知 有以下之化合物。 (l)WO97/29109號說明書中揭示有作為促皮質激素釋放因 本紙張尺度適用中國國豕準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 313309 --------------------^---------$4^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 ___ B7 五、發明說明（4 ) 子接受器拮抗藥之一般式（A)所示之化合物
R1A
r2A (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (A) (式中，R1A 為 NR4AR5A 或 OR5A、 R2A為烷基、烷氧基、烷硫基、 R3A為氳原子、烷基、烷硫醯基、烷硫氧基、烷硫基、 R4A為氳原子、烷基、一或二（環烧基）甲基、環烷基、鏈烯 基、羥烷基、烷基羰氧基烷基或烷氧基烷基、 R5A為烷基、單或雙（環烷基）甲基、Ar1A-CH2、鏈烯基 '烧 氧基烷基、羥烷基、噻嗯基甲基、呋喃基甲基、烷硫基烧 基、嗎琳基等或R4A及R5A為該等所結合之氮原子一起， 而形成可經烷基、烷氧基烷基取代之吡咯烷基、六氳吡唆 基、高六氫吡啶基、嗎琳基、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
ArA為經1、2或3個選自苯基、鹵素原子、烷基、三氟甲 基、羥基等取代基取代之苯基、吡啶基，經1、2或3個選 自苯基、Π比咬基、#素原子、烧基、三氟甲基、幾基等取 代基取代之苯基吡啶基）。 (2)W098/03510號說明書中揭示作為促皮質激素釋放因子 接受器拮抗藥之一般式（B)所示之化合物。 r3b
(B) (式中，AB為氮原子或CRB、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公髮） 4 313309 1293630 A7 -- B7 五、發明說明（5 ) ZB為氮原子或CR2B、 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁)
ArB為苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、三畊基、呋喃基、 噻嗯基、苯并噻嗯基、苯并呋喃基等，亦可各自經1至5 個R4B取代、 RB為氫原子、烷基、鏈烯基、炔基、環烷基、環烷基烷基、 鹵素原子、氰基、自代燒基、 尺⑺為氫原子、烷基、鏈烯基、炔基、鹵素原子、氰基、 鹵代烷基、羥烷基等、 R2B為氳原子、烷基、鏈烯基、炔基、環烷基、環烷基烷 基、羥烷基等、 R3B 為氫原子、0R7B、SH、S(0)nR13B、COR7B、C02R7B、 OC(0)R13B、NR8BCOR7B、N(COR7B)2、NR8BCONR6BR7B、 nr8Bco2r13B、NR6BR7B、烷基、鏈烯基、炔基、環烷基、 環烷基烷基等、 R4B為烷基、鏈烯基、炔基、環烷基、環烷基烷基、二氧 化氮、i素原子、氰基、齒代烷基、nr6Br7B、NRBCOR7B 等）。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (3)WO98/08847號說明書中揭示作為促皮質激素釋放因子 接受Is枯抗樂之一般式（C)所示之化合物。
r5C (式中’點線示任意之雙鍵、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱) 5 313309 A7
1293630 五、發明說明（6 )
Ae為氮原子或CR7c、 BC 為 NRlcR2c、CricR2Cr1〇c、c(= cr2Cr1ic)r1c、丽cRic R2cR1〇c、〇CR1CR2CR1〇C、scr1Cr2Cr10C、cr2Cr1〇c丽Ric、 CR2cRi〇c〇Rlc、cR2CRl〇cSRlc 或 c〇r2C、 J及K各自獨立為氮原子或碳原子’兩者不同時為氮原 子、 D及Ec各自獨立選自氮原子、cr4c、c = 〇、c = S、硫原 子 '氧原子、CR4CR6C及NR8C、 G為氮原子或碳原子、 含有Dc ' Ec、Gc、Kc及Jc之環可為飽和或不飽和之5員 環’根據要求亦可含有1或2個雙鍵，根據要求，環中亦 可含有1至3個雜原子，且根據要求亦可含有2個c = 〇 或 c = s、
Rie為根據要求，可經1或2個選自羥基、氟原子、氣原 子、溴原子、碘原子、氧-烷基、CF3、C(=0)氧-烷基、〇c( = 〇)烷基等之取代基取代之烷基、 R2e為根據要求，為可含有1至3個雙鍵或參鍵之烧基、 芳基、芳烷基、環烷基、環烷基烷基等、 R3e為氫原子、烷基、氧-烷基、氯原子、氟原子、溴原子、 蛾原子、伸烧基-氧-烧基、伸娱：基-羥基或硫_燒基、 R4e為氫原子、烧基、氟原子、氯原子、漠原子、蛾辱子、 羥基、氰基、胺基、伸烷基-羥基、CF3等、 R5e為苯基、吡啶基、吡畊基、嘧啶基、噠哄基，各自可 經1至4個取代基R13C取代，該等取代基中1至3個可選 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 6 1293630
、發明說明（ R1
自氟原子、氣原子、 可為㈣* 烷土及氧_烷基，該等取代基中之1. 基:氧、r a原子、甲醯基、經基、伸燒基，基、伸錄 等）。凡土基、CF3、確基、胺基、燒胺基、二烧胺！ [發明之揭示] 本發明係有關三環雜環衍生物。 學上SC之:發明係為⑴一般式(1)所示之化合物、㈣ 字上所谷許之鹽或該等之水合物、 α> (式中， 各自獨立為碳原子或氮原子(但是，二者不同時為氮 原子）、 W為碳原子或氮原子、 U及Ζ各自獨立為CR2、NR13、氮原子、氧原子硫 c= 0 或 c= S、 R2為 (i) 氫原子、 (ii) Ci〜8燒基、 (iii) C2〜8鏈烯基、 (iv) C2〜8炔基、 (v) 由素原子、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------------^---------^ (請先閱讚背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 7 313309 A7 1293630 —----B7____ _____ 五、發明說明（8 ) (vi) CF3、 (vii) 氰基、 (viii) 硝基、 (ix) NR9R1G(基中，R9及Ri。各自獨立為 (i)氫原子、 (iQCH烷基、 (iii) C3〜1()之單環或雙環式碳環、 (iv) 含有1至4個氮原子、；[至2個氧原子及/或1至2 個硫原子之3至1〇員單環或雙環式雜環或 (V)C3〜1G之單環或雙環式碳環或經含有1至4個氮原 子、1至2個氧原子及/或1至2個硫原子之3至1 〇 員單環或雙環式雜環取代之Ci4烷基）、 (x) ORn(基中，R"為 (i)氫原子、 (ϋβΗ烷基、 (iii) C5〜6之碳環、 (iv) 含有1至2個氮原子、1個氧原子及/或i個硫原 子之5或6員雜環或 0)C5〜6之碳環或經含有1至2個氮原子、1個氧原子 及/或1個硫原子之5或6員雜環取代之Ci~4烷基）、 (xi) SH、 (xu)S(0)nR12(基中，n 為 〇、i 或 2，r12 為
⑴Cl〜4燒基、 (ii)C 5〜6 之碳環、 ----------------------------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
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個氧原子及/或1個硫原 (iii) 含有1至2個氮原子、 子之5或6員雜環或 (iv) Cs〜6之碳環或經含有1至 主2個氮原子、1個氧原子 及/或1個硫原子之5或6員雜援抱处 ρ 只雜裱取代之cv4烷基）、 (xiii) COR11、 (xiv) COOR11、 (xv) CONR9R10、 (xvi) C3〜1()之單環或雙環式碳環、 (XVii)含有1至4個氮原子、個氧原子及/或1至2 個硫原子之3至1〇員單環或雙環式雜環，或 (xviii)經1至2個選自画素原子、CF3、〇CF3、氰基、確基、 NR R、OR、= N-OR11、SH、8(0)111112、COR11、COOR11、 C〇NR9RlG、C3〜1〇之單環或雙環式碳環及含有1至4個氮原 子、1至2個氧原子及/或〗至2個硫原子之3至1〇員單 環或雙環式雜環之基取代之（^〜4烷基）、 R13為 (i) 氳原子、 (ii) CV4 烷基、 (iii) C2〜4鏈烯基、 (iv) C2〜4炔基、 (v) C3〜1G之單環或雙環式碳環、 (vi) 含有1至4個氮原子、1至2個氧原子及/或1至2個 硫原子之3至1〇員單環或雙環式雜環或 (vii) 經C3〜1G之單環或雙環式碳環或經含有1至4個氮原 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------訂----------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 9 1293630
五、發明說明（10 子1至2個氧原子及/咬1 環或雙環式雜環取代之、燒基/原子之3纟10員單 二^為單鍵或雙鍵、 Θ( 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 為經1至3個選自c 桉耸0 1〜4坑基、Ci〜4烷氧基、鹵素原子及CF, 之基取代或無取代之C 禮搭+ 4〜6碳環或至少含有1個氮原子、氧 原子或硫原子之4至6員雜環）、 R1為 ⑴經1至” Ru取代或未經取代之k烧基、 ⑻經1至5個R"取代或未經取代之U稀基、 ⑽經1至5個R"取代或未經取代之c"快基、 (iv)NR4R5(基中’R4及R5各自獨立為 (i) 氫原子、 (ii) 經1至5個！^取代或未經取代之Cii5烧基、 (iii) 經1至5個R17取代或未經取代之C2…鏈烯基、 (iv) 經1至5個Rn取代或未經取代之c2i5炔基、 (v) 經1至5個RU取代或未經取代之3至15員單環或 雙環式碳環 (vi) 經1至5個取代或未經取代之含有丨至4個氮 原子、1至2個氧原子及/或！至2個硫原子之3至15 員單環或雙環式雜環）、 (V)0R6(基中，R6 為 (i)氩原子、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 10 313309 閱 讀 背 δ 之 注 項 再 填 Μ 本 頁 I 訂 ▲ [293630
五、發明說明（11 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (iQCw。烷基、 (iiOCw。鏈烯基、 (iv)C2〜10炔基、 (V)經1至5個尺18取代或未經取代之c3~15單環或雙 環式碳環、 ㈣經1至5心18取代或未經取代之含有！至4個氮 原子、1至2個氧原子及/或i至2個硫原子之3至η 員單環或雙環式雜環或 (Vii)經1至2個選自卣素原子、CF3、OCF3、氰基、 硝基、NVR'ORU、=N_〇Rll、SH、s(〇)nRl2、c〇Rii、 coorh^conrw。、經丨至5個Rls取代或未經取代 之C：3〜1G單環或雙環式碳環及經1至5個Rls取代或未 經取代之含有1至4個氮原子、i至2個氧原子及/或 1至2個硫原+之3至10員單環或雙環式雜環之基取 代之<^〜4烷基）、 (vi)SH、 (Vii)S(0)nR7(基中，n與上述者同意義，&7為 ⑴C 1〜8烧基、 (II) 經1至5個R18取代或未經取代之Csh❹單環或雙 環式碳環、 (III) 經1至5個R18取代或未經取代之含有i至4個氮 原子、1至2個氧原子及/或1至2個硫原子之3至^ 〇 員單環或雙環式雜環或 , (iv)經1至5個RU取代或未經取代之C3〜1G單環或雙 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21G X 297公爱)----------- --------------------訂---------線^^ (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 11 313309 1293630
環式碳環錢1至5個Ru取代或未經取代之含有1 至4個氮原子、1至2個氧原子及/或1至2個硫原子 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 之3至10員單環或雙環式雜環取代之烷基）、 (viii) COR6、 (ix) COOR6、 (x) CONR4R5、 (xi) NR8COR6a(基中，RQ 為 (i) 氫原子、 (ii) Ci〜8烷基、 (iii) C2〜8鏈烯基、 (iv) C2〜8炔基、 (v) 經1至2個選自鹵素原子、CF3、〇CF3、氰基、墙 基、NR9Rl。、〇RlU、= N-ORn、SH、s(〇)nRl2、c〇ru COOR"及C〇NR9R1〇之基取代之q *烷基） 、 (xil)NR8C〇〇R6(基中，V與上述者同意義，y為 (i)氫原子、 (屮(^〜8烷基、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (iii) C2〜8鏈烯基、 (iv) C2〜8炔基、 ⑺經個P取代或未經取代之單環或雙環 式碳環、 (vi) 經1至5個RU取代或未經取代之含有丨至#個氮 原子、1至2個氧原子及/或i至2個硫原子之3至ι〇 員單環或雙環式雜環或 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 12 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（13 ) (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) (vii)經1至2個選自鹵素原子、cf3、OCF3、氰基、 硝基、NR9R10、OR11、= N-OR11、SH、S(0)nR12、COR11、 COOR11、CONR9R1G、經1至5個取代或未經取代 之C3〜ίο單環或雙環式碳環及經1至5個R18取代或未 經取代之含有1至4個氮原子、1至2個氧原子及/或 1至2個硫原子之3至10員單環或雙環式雜環之基取 代之<^〜4烷基） (xiii) NR8CONR4R5 > (xiv) 經1至5個R15取代或未經取代之c3〜15單環或雙環式 碳環、 (xv) 經1至5個R15取代或未經取代之含有1至4個氮原 子、1至2個氧原子及/或1至2個硫原子之3至15員單 環或雙環式雜環、 RUa為（1)氫原子、（iOCy烷基或（iii)經C5〜6之碳環或 含有1至2個氮原子、1個氧原子及/或i個硫原子之5或 6員雜環取代之CV4烷基、 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R14 為⑷鹵素原子、（b)CF3、（c)OCF3、（d)氰基、（e) 硝基、⑴NR4R5、（g)OR6、（h) = N-OR6、（j)SH、（k)S(0)nR7、 (l)COR6> (m)cOOR^ (n)CONR4R5> (o)NR8COR6> (p)NR8CO 〇R6、（q)NR8CONR4R5、（r)經1至5個R"取代或未經取代 之〜is單環或雙環式碳環或（s)經1至5個R15取代或未經 取代之含有1至4個氮原子、1至2個氧原子及/或1至2 個硫原子之3至15員單環或雙環式雜環、
Rl5為⑷Ch烷基、（b)C2〜8鏈烯基、（c)C2〜8炔基、（d)CH 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 13 313309 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1293630 A7 ------- B7 ______ 五、發明說明（14 ) 烧氧基（CV4)烷基、（e)鹵素原子、⑴CF3、（g)OCF3、（h)氰 基、⑴頌基、（k)NR4R5、（i)〇r6、（m)SH、（n)s(0)nR7 ' (〇)COR6、（p)c〇〇R6、（q)c〇NR4R5、⑴nr8c〇r6、 (s)NR8COOR6、（t)NR8CONR4R5、（u)經 1 至 5 個 R20 取代或 未經取代之C3〜1G單環或雙環式碳環或（v)經1至5個r2〇 取代或未經取代之含有1至4個氮原子、1至2個氧原子 及/或1至2個硫原子之3至10員單環或雙環式雜環、（w) 經1至2個選自鹵素原子、CF3、OCF3、氰基、硝基、NR4R5、 OR6、= N-OR6、SH、S(0)nR7、COR6、COOR6、CONR4R5、 NR8COR6、NR8COOR6、NR8CONR4R5、、經 1 至 5 個 R20 取 代或未經取代之C3〜1G單環或雙環式碳環及經1至5個r2〇 取代或未經取代之含有1至4個氮原子'1至2個氧原子 及/或1至2個硫原子之3至10員單環或雙環式雜環之基 取代之cv4烷基、 R17 為⑷鹵素原子、（b)CF3、（c)OCF3、（d)氰基、（e) 硝基、（f)NR9R1()、（g)〇Rlla、（h)= N-OR11、（j)SH、（k)S(0)n R12、（l)COR11、（m)COOR11、（n)c〇NR9R10、（〇)NR8CORu、 (p)NR8COOR11、（q)NR8CONR9R1()、（r)經 1 至 5 個 1118{1取 代或未經取代之C3〜15單環或雙環式碳環或（s)經1至5個 R18a取代或未經取代之含有1至4個氮原子、1至2個氧 原子及/或1至2個硫原子之3至1 5員單環或雙環式雜環、 R18為烷基、（b)C2〜4鏈烯基、（c)C2〜4炔基、（d) 鹵素原子 ' (e)CF3、（f)OCF3、（g)氰基、（h)硝基、（j)SH、 (k)S (O)nR12、（1)NR9R10、（m)〇R"、（n)c〇Ru、（0)COORn、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） -------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 14 313309 1293630
五、發明說明（l5 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 15 ⑻CONW。、⑷C5~6碳環、⑴含有m個氮原子、ι 個氧原子及/或1個硫原子之5或6員雜環或⑷經C5~6之 碳環或含有1至2個氮原子、丨個氧原子及/或i個硫原子 之5或6員雜環取代之（^〜4烷基取代之Ci4烷基、 R18a 為（3)(3^4 烷基、（b)C2〜4 鏈烯基、（c)C2 4 炔基、（d) 自素原子、（e)CF3、（f)〇CF3、（g)氰基、⑻石肖基、⑴SH、 (k)S(0)nR12、（1)NR9R10、（m)ORlla、（n)c〇Rn、（〇)COORu 或（p)CONR9R10、 R19為Cw烷基、Cb4烷氧基、鹵素原子、CF3、OCF3、 氰基、硝基、胺基、NHCC^烷基）或Ν(〇ν4烷基）2、 R3為⑴經1至5個R16取代之C5~1G單環或雙環式碳 環或 (ii)經1至5個R16取代之含有1至4個氮原子、1至2個 氧原子及/或1至2個硫原子之5至10員單環或雙環式雜 環、 R16為 (afH燒基、 (1>)<：2~8鏈烯基、 (c) C2〜8炔基、 (d) 鹵素原子、 (e) CF3、 (f) OCF3、 (g) 氰基、 (h) 硝基、 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公髮） 313309 ---------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) [293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（Μ ) (j) NR9R10 (k) 〇R" (l) SH、 (m) S(0)nR12(但是，苯硫基除外） (n) COR11、 (o) COOR11、 (P)CONR9R10、 (q) NR8CORn、 (r) NR8COORn、 (s) NR8CONR9R10、 (t) c3〜1G之單環或雙環式碳環、 U)含有1至4個氮原子、1至2個氧原子及/或1至2個硫 原子之3至1〇員單環或雙環式雜環或 (v)經1至2個選自鹵素原子、CF3、〇CF3、氰基、硝基、 NR9R1。、〇Rn、=N_ORu、SH、s(〇)nRl2、c〇Rll、c〇〇RU、 CONR9R10、NUCOR11、NR8COORn、NR8CONR9R10、c 3〜1 0 之單環或雙環式碳環及含.有1至4個氮原子、1至2個氧 原子及/或1至2個硫原子之3至10員單環或雙環式雜環 之基取代之烧基、 但是，（l)x及W為碳原子、Y及Z為氮原子、11為 CR4且R1為〇R6時，R3不為經1個鹵素原子取代之草基、 經1個三氟甲基取代之苯基、經三氟甲基及硝基取代之笨 基，（2)X、Y及z為碳原子、U及W為氮原子時，R3為經 1至5個Rb取代之單環或雙環式碳環) 本紙張尺度適用〒國國家標準（CNS)A4規格（21G X 297公«Τ 313309 ---------------------訂----------線 f請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁} 16 A7 1293630 ___ B7___ 五、發明說明（17 ) (2) 該等之製造方法及 (3) 含有該等化合物之促皮質激素釋放因子接受器拮抗 劑。 本說明書中所使用之<^〜4烷基為甲基、乙基、丙基、 丁基及該等之異構體。 本說明書中所使用之烷基為甲基、乙基、丙基、 丁基、戍基、己基、庚基、辛基及該等之異構體。 本說明書中所使用之烷基為甲基、乙基、丙基、 丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基^一碳基、 十二碳基、十三碳基、十四碳基、十五碳基及該等之異構 體。 本說明書中所使用之Ci〜4烷氧基為甲氧基、乙氧基 、丙氧基、丁氧基及該等之異構體。 本說明書中所使用之C2〜4鏈烯基為乙烯基、丙烯基 、丁烯基及該等之異構體。 本說明書中所使用之C2〜8鍵稀基為具有1至3個雙鍵 之乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基及該等之 異構體。例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊稀基、己烯基、 己二烯基、庚稀基、庚二烯基、辛烯基、辛二烯基等。 本說明書中所使用之C2〜1S鏈烯基為具有丨至3個雙 鍵之乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、 癸基、十一碳基、十二碳基、十三碳基、十四碳基、十五 破基及該等之異構體。例如乙稀基、丙稀基、丁浠基、戊 烯基、己烯基、己二烯基、庚浠基、庚二稀基、辛稀基、 本紙張尺度適財關家標準（CNS)A4規格（21G X 297公爱)" ----- 313309 -----------Lf------- 丨訂---------線· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁丫 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 17 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 18 五、發明說明（18 ) 辛二烯基、壬烯基、壬二烯基、癸烯基、癸二烯基、十一 碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳 烯基及該等之異構體。 本說明書中所使用之c2〜4快基為乙炔基、丙炔基、丁 炔基及該等之異構體。 本說明書中所使用之c2〜8炔基為具有1至3個參鍵之 乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基及該等之異 構體。例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、 己一炔基、庚炔基、庚二块基、辛炔基、辛二快基等。 本說明書中所使用之c2〜15炔基為具有1至3個參鍵 之乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、 癸基及該等之異構體。例如乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊 炔基、己炔基、己二炔基、庚炔基、庚二快基、辛炔基、 辛一炔基、壬炔基、癸炔基、十一碳炔基、十二碳块基、 十三碳炔基、十四碳炔基、十五碳炔基等。 本說明書中所使用之鹵素原子為氟原子、氯原子、溴 原子及填原子。 本說明書中所使用之Cl“烷氧基（Ci 4)烷基為經1個 甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基及該等異構體取代之甲 基、乙基、丙基、丁基及該等之異構體。 本說明書中所使用之C4〜6碳環包括c：4〜< 之碳環梦基、 該一部份或全部飽和者。可列舉例如環丁烷、環戊燒、環 己烷、環戊烯、環己烯、環戊二烯、環己二埽、苯環等。 本說明書中所使用之C；5〜6碳環包括c5〜6之碳環关暮， 表紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21G X 297公爱）'~' --------^- 313309 ---------------------訂---------線 〈請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 19 --—1 …… ... …- 一 五、發明說明（19 ) 該一部份或全部飽和者。可列舉例如環戊烷、環己烷、環 戊烯、環己烯、環戊二烯、環己二烯、苯環等。 本說明書中所使用之c3〜10單環或雙環式碳環包括 CS〜1〇之單環或雙環式碳環芳基、該一部份或全部飽和者。 可列舉例如環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷、環庚烷、 環戊烯、環己烯、環戊二烯、環己二烯、苯、戊搭烯、茚、 萘、奠、全氬戊搭烯、茚滿、全氫茚、四氫萘、全氫萘、 全氫奠環等。 本說明書中所使用之C3〜15單環或雙環式碳環包括 C3〜I5之單環或雙環式碳環芳基、該一部份或全部飽和者或 經交聯之雙環式碳環。可列舉例如環丙烷、環丁烷、環戊 烧、$衣己烧、環庚燒、壤戊烯、環己烯、環戊二烯、環己 二烯、苯、戊搭烯、茚、萘、奠、庚搭烯、全氫戊搭烯、 茚滿、全氳茚、四氫萘、全氳萘、全氫奠、全氳庚搭烯、 二環[3.1.1]-庚環等。 本說明書中所使用之C：5〜10單環或雙環式碳環包括 〜1G之單環或雙環式碳環芳基、該一部份或全部飽和者。 可列舉例如環戊烧、環己烷、環庚烷、環戊烯、環己烯、 環庚烯、環戊二烯、環己二烯、環庚二烯、苯、戊搭稀、 萌、奈、奠、全風戍搭婦、萌滿、全氮節、四氣蔡、全氮 萘、全氫奠環等。 本說明書中所使用之至少含有i個氮原子、氧原子或 硫原子之4至6員雜環包括至少含有1個氮原子、氧原子 或硫原子之4至6貝雜方基、該^^部份或全部飽和者。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 ----------------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
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五、發明說明（2〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 可列舉例如氮雜環丁烷、吡咯烷、吡咯啉、吡咯、四氫呋 喃一氫呋喃、呋喃、四氫噻吩、二氳噻吩、噻吩、六氳 吡啶、二氫吡啶、吡啶、四氫吡喃、二氩吡喃、吡喃、四 氫噻喃、二氳噻喃、噻喃等。 本說明書中所使用之含有1至2個氮原子、1個氧原 子及/或1個硫原子之5至6員雜環包括含有1至2個氮原 子、1個氧原子及/或i個硫原子之5至6員雜環芳基、該 部份或全部飽和者。可列舉例如吡咯、咪唑、吡唑、吡 啶、吡哄、嘧啶、噠畊 '呋喃、吡喃、噻吩、硫因（硫代吡 喃）、噁唑、異噁唑、噻唑、異噻唑、吡咯啉、吡咯烷、六 氫Π比咬、咪嗤啉、咪唑烷、吡唑琳、吡唑烷、六氫吡畊、 全氫’咬、全氫噠哄、二氫呋喃、四氫呋喃、四氫吡喃、 二氫噻吩、四氳噻吩、四氫硫因、嗎啉、硫代嗎琳等。 本說明書中所使用之含有1至4個氮原子、1至2個 氧原子及/或1至2個硫原子之3至10員單環或雙環式雜 環包括含有1至4個氮原子、1至2個氧原子及/或1至2 個硫原子之3至1〇員單環或雙環式雜環芳基、該一部份或 全部飽和者。 上述含有1至4個氮原子、1至2個氧原子及/或1至 2個硫原子之3至1〇員單環或雙環式雜環芳基可列舉例如 口比洛、咪唑、哦唑、三嗤、四哇、π比咬、π比啡、嘧啤、建 啡、吖庚因、二吖庚因、呋喃、吡喃、噁吖庚因、噻吩、 硫因（硫代吡喃） 、噻嗯、嚼嗤、異鳴嗤、嚼二嗤、嚼啡、 噁二畊、噁吖庚因、噁二吖庚因、噻唑、異噻唑、噻二唑、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 20 313309 1293630
五、發明說明（21 噻哄、噻二哄、噻B丫庚因、嚷二π丫庚因H ㈣哄、苯并㈣、異笨㈣喃、苯并噻吩、異苯并噻吩、 •坐、喹啉、異嗟啉、嘆哄、酞哄、萘咬、喹喔啉、喹唾 啉、嗜啉、苯并嚼唾、笨并嚼二唾、苯并噻嗤、苯并咪唾、 苯开呋咱、苯并噻二唑、苯并三唑環等。 上述含有1至4個氮原子、1至2個氧原子及⑷至 2個硫原子之3至1〇員單環或雙環式雜環芳基之一部份或 全部飽和者可列舉例如氮雜環丙燒、環氮丙稀、氧雜環；r 烷、D比洛琳、哦略燒' 咪唾啉、咪唾院、吼唾啉、哦唑统、 三唆啉、三钱、四唾啉、四唾貌、六氫哦咬、六氫哦哄、 二氫較、四氫_、二氫„、四氫_、二氫喷咬、 四氫㈣、全氳喷咬、二氫健哄、四氯建哄、全氮建哄、 二氫D丫庚因、四氫°丫庚因、全氫°丫庚因、二氫二〇丫庚因、 四氮二〇丫庚因、全氯二口丫庚因、環氧乙燒、氧雜環丁垸、 一虱呋嗔、四氫呋痛、二氫吡喃、四氳吡喃、二氫噁庚因、 四氫嗔庚因、全氫噪庚因、硫化乙烯、硫雜環丁院、二氮 噻吩、四氫噻吩、二氫硫因（二氫硫代㈣）、四氫硫因（二 ，硫代fl比喊）、三氳噻嗯、w氫噻嗯、全氫嚷嗯、喔、咕琳（二 氫噁唑）、噁唑烷（四氫噁唑）、二氫異噁唑' 四氫異噁唑、 喔二峻啉（二氣嚼二唾）、嚼二㈣（四氳嚼二唆）、嚷嗅琳（二 氫噻唑）、噻唑烷（四氫噻唑）、二氫異噻唑、四氫異噻唑、 嗎啉、硫代嗎琳、吲哚滿、異吲哚滿、二 ^ 氮苯并咲喊、二氣異苯并咲痛、全氯異二=咲喃氣】 并嚷吩、全氮苯并噻吩、二氫異苯并噻吩'全氣異兢 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱)------- L开I开嘆 21
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五、發明說明（22 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 22 、一虱11引嗤、全氫D引嗤、二氫喹啉、四氩喹啉、全氫喹 啉一風異喹啉、四氫異喹啉、全氫異_啉、二氮·|ΐ并、 四氫酞畊、全氫酞畊、二氫萘啶、四氫萘啶、全氫萘啶、 二氫喹喔琳'四氫喹喔啉、全氫喹喔啉、二氫喹唑啉、四 風喹唾啉、全風喹嗤啉、二氫噌琳、四氫噌啉、全氬噌啉、 一氫苯并噁唑、全氫苯并噁唑、二氳苯并噻唑、全氫苯并 噻唑、二氫苯并咪唑、全氫苯并咪唑、二氧雜環戊烷、二 氧雜環己烧、二TT惡哄、二鳴、萌滿、色滿、異色滿環等。 本說明書中所使用之含有1至4個氮原子、1至2個 氧原子及/或1至2個硫原子之3至15員單環或雙環式雜 J衣包括含有1至4個氮原子、1至2個氧原子及/或1至2 個硫原子之3至15員單環或雙環式雜環芳基、該一部份或 全部飽和者。 上述含有1至4個氮原子、1至2個氧原子及/或1至 2個硫原子之3至15員單環或雙環式雜環芳基可列舉例如 吡咯、咪唑、吡唑、三唑、四唑、吡啶、吡畊、嘧啶、噠 明1、V庚因、二U丫庚因、Π夫喃、0比喃、嗔fj丫庚因、噻吩、 硫因（硫代吡喃）、噻嗯、噁唑、異噁唑、噁二唑、噁哄、 嚼二畊、噁吖庚因、噁二吖庚因、噻唑、異噻唑、噻二唑、 噻畊、噻二哄、噻吖庚因、噻二吖庚因、吲哚、異吲哚、 口弓丨噪哄、苯并呋喃、異苯并呋喃、苯并噻吩、異苯并噻吩、 吲唑、喹啉、異喹啉、喹哄、酞哄、萘啶、喹喔啉、喹唑 啉、嗜琳 '苯并噁唑、苯并噁二唑、苯并噻唑、苯并咪嗤、 ，本并β庚因、本弁二Π丫庚因、苯并三唾、笨并喔庚因、苯 1氏張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐）: -------- 313309 ---------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 苯并噻二唾、苯并噻二吖 五、發明說明（23 并噁二吖庚因、苯并噻吖庚因 庚因、苯并呋咱環等。 述各有1至4個氮原子、U2個氧原子及，或^至 2個硫原子之3至15員單環或雙環式雜環芳基之一部份或 全部飽和者可列舉例如氮雜環丙燒、環氮丙烯、氧雜環丁 燒d比略啉、0比洛燒、殊嗤啉、m哦唾琳、吼唑院、 二峻啉'三錢、时啉、四錢、六氫哦咬、六氫哦哄、 二氫批咬、四氫哦咬、二氫哦哄、四氫輯、二氫㈣、 四氫嘧啶、全氫嘧啶、二氫噠啡、四氫噠哄、全氫噠畊、 二氫吖庚因、四氫吖庚因、全氫吖庚因、二氫二吖庚因、 四氫二吖庚因、全氳二吖庚因、環氧乙烷、氧雜環丁烷、 二氫呋喃、四氫呋喃、二氫吡喃、四氳吡喃、二氫噁庚因、 四氫噁庚因、全氫噁庚因、硫化乙烯、硫雜環丁烷、二氳 噻吩、四氫噻吩、二氫硫因（二氳硫代吡喃）、四氫硫因（四 氫硫代吡喃）、二氫噻嗯、四氫噻嗯、全氫噻嗯、噁唑琳（二 氫嚼嗤）、噁唑烷（四氬噁唑）、二氫異噁唑、四氳異喔嗤、 噁二唑啉（二氳噁二唑）、噁二唑烷（四氫噁二唑）、噻嗅琳（二 氫噻唑）、噻唑烷（四氫噻唑）、二氫異噻唑' 四氳異噻嗤、 嗎琳、硫代嗎啉、吲哚滿、異吲哚滿、二氫苯并咲喃、全 氫苯并咲喊、二氫異苯并咲喃、全氫異苯并咲喃、二氳笨 并噻吩、全氫苯并噻吩、二氫異苯并噻吩、全氫異苯并噻 吩、二氳吲唑、全氳吲唑、二氳喹啉、四氫喹啉、全氫喹 啉、二氫異喹琳、四氳異喹琳、全氫異喹啉、二氫馱哄、 四氳酞哄、全氳酞哄、二氳萘啶、四氳萘啶、全氳萘唆、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------------訂--------·線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 23 313309 293630
五、發明說明（24 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 24 L屋啉、四氫嗤喔啉、全氫喹喔啉、二氫喹嗤啉、四 氧喹嗤啉、全乳喹唾啉、二氮增啉、四氫增啉'全氫增琳、 二氫苯并Μ、全氫苯㈣★、二氫苯并魅、全 噻哇、二氫笨并咪嗤、全氫苯并咪唾、二氫苯并Π丫庚因' 四氫苯并。丫庚因、二氫苯并二η丫庚因、四氣苯并二π丫庚因 2二氫苯并嚼庚因、四氫苯并嚼庚因、二氧雜環戊燒、二 氧雜環己烧、二觸、二鳴節滿、色滿、異色滿環等。— 本說明書中所使用之含有i至4個氣原子、】至2個 氧原子及/或i至2個硫原子之5至10員單環或雙環式雜 環包括含有1至4個氮原子、i至2個氧原子及/或i至2 個硫原子之5至1()員單環或雙環式雜環芳基、該—部 全部飽和者。 上述含有1至4個氮原子、丨至2個氧原子及/或丨至 2個硫原子之5至1〇員單環或雙環式雜環芳基可列舉例如 哦嘻"米嗤、哦唾、三嗤、四嗤、D比咬、D比哄、癌咬、建 哄、吖庚因、二吖庚因、呋喃、吡喃、噁吖庚因、噻吩、 硫因（硫代吡喃）、噻嗯、噁唑、異噁唑、噁二唑、噁哄、 噁二畊、噁吖庚因、噁二吖庚因、噻唑、異噻唑、噻二唑、 嚷哄、噻二II井、噻0丫庚因、_二0丫庚因、喷噪、㈣嗯、 吲哚畊、苯并呋喃、異苯并呋喃、苯并噻吩、異苯并嗔 吲唑、喹啉、異喹啉、喹畊、酞哄、萘啶、喹喔啉、喹嗤 琳、噌啉、苯并噁唑、苯并噁二唑、苯并噻唑、苯并咪唑、 苯并咲咱、苯并噻二唑、苯并三唑環等。 __£±1^1至4個氮原子、1至1 固氧原手及/或1至 ‘纸張尺度剌中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱)~ ------- 313309 --— — — — — — — —-----------t---------^ (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁} [293630
五、發明說明（25 氫批唆、六氫Π比B井 氳B比哄、二氳嘴咬 氫噠畊、全氫噠畊 因、二氫二吖庚因 呋喃、四氳呋喃、 2個硫原子之5至1〇員單環或雙環式雜環芳基之一部份或 全邛飽和者可列舉例如Π比嘻啉、η比嘻烧、咪唑琳、咪唑烧、 啦唾啉、吼钱、三唾啉、三錢、四唾琳、四峻院、六 二氫吡啶、四氫吡啶、二氳吡畊、四 四風嘴咬、全氳喊咬、二氳璉哄、四 二氫吖庚因、四氫吖庚因、全氫吖庚 四虱二π丫庚因、全氫二Π丫庚因、二氫 氫吡喃、四氳吡喃、二氫噁庚因、四 氫噁庚因、全氫噁庚因、二氳噻吩、四氫噻吩、二氫硫因（二 氫硫代吡喃）、四氫硫因（四氫硫代吡喃）、二氫噻嗯、四氫 噻嗯、全氳噻嗯、噁唑啉（二氫噁唑）、噁唑烷（四氳噁唑）、 二氳異噁唑、四氫異噁唑、噁二唑琳（二氫噁二唑）、噁二 唑烷（四氮噁二唑）、噻唑啉（二氫噻唑）、噻唑烷（四氫噻 唑）、二氳異噻唑、四氫異噻唑、嗎啉、硫代嗎啉、吲哚滿、 異吲哚滿、二氫苯并咲喃、全氳苯并咲喃、二氳異苯并吹 喃、全氫異苯并呋喃、二氫苯并噻吩、全氫苯并噻吩、二 氳異苯并噻吩、全氫異苯并噻吩、二氳吲嗤、全氫吲唑、 二氮喹啉、四氫喹啉、全氳喹啉、二氫異喹啉、四氫異喹 琳、全氫異喹琳、二氫酞畊、四氫酞哄、全氫酞哄、二氫 萘啶、四氳萘啶、全氫萘啶、二氫喹喔啉、四氫喹喔啉、 全氳喹喔啉、二氳喹唑啉、四氳喹唑啉、全氫喹唑啉、二 氳噌啉、四氫噌啉、全氫噌琳、二氳苯并噁唑、全氫苯并 噁唑、二氫苯并噻唑、全氫苯并噻唑、二氫苯并咪哇、全 氫苯并咪哇、二氧雜環戊烷、二氧雜環己烷、二噁昽 ‘紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) 313309 --------------------訂----------線 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 25 1293630
五、發明說明（％ 噁茚滿、色滿、異色滿環等。 —· 般式（I)所示之本發明化合物中 所示之環為飽和、一部份飽和或不飽和之5員碳環或雜
環。該環中之X及γ，可為χ為碳原子及γ為氮原子、X 為氮原子及Υ為碳原子或又及丫均為碳原子之任何一種 組合。 具體而言，以⑴X為碳原子、Υ為氮原子、為 碳原子或氮原子、W為碳原子之組合、 (11)Χ為氮原子、γ為碳原子、為碳原子或氮原子、 w為碳原子之組合、 (iii) X及Υ為碳原子 原子之組合、 (iv) X及Y為碳原子 U為氧原子或硫原子 U及W為碳原子或氮原子、2；為碳 u為氮原子、z為氧原子或硫原子、 • Z為氮原子、w為碳原子之組合或 (V)X及γ為碳原子、z&w為氮原子、11為〇=〇或匸= S之組合較理想。 更理想之組合為： (i-l)X、U及w為碳原子、γ&ζ為氮原子之組合、 (i_2)X、2及w為碳原子、丫及υ為氮原子之組合、 (i-3)X、Z、1；及W為碳原子、¥為氮原子之組合 (π-1)Χ、Z及U為氮原子、γ及w為碳原子之組合、 ,Z為氮原子、Y、U及W為碳原子之人、 本紙張尺度適用中關家標準（CNS)A4規格（21G χ 297公髮） 、口 26 請 先 閱 讀 背 之 注 313309 1293630
五、發明說明（π (u-3)X及U為氮原子、y、z&w為碳原子之組合、 (Π:4)Χ為氮原子、γ、z、u及w為碳原子之組合、 (m-l)X、Y及z為碳原子、為氮原子之組合、 (m-2)X、Y、Z及U為碳原子、w為氮原子之組合、 (nM)X、Y及W為碳原子、z為氧原子、^為氮原子之 組 合 (iv-l)X、Y及W為碳原子、z 合、 為硫原子、XJ為氮原子之組 (ιν-2)Χ、Υ及W為碳原子、ζ為氮原子、玎為氧原子之組 合、 (ιν·2)Χ、Υ及W為碳原子、ζ為氮原子、υ為硫原子之組 合、 * (v-l)X及Υ為碳原子、ζ及w為氮原子、1；為（：：=()之組 合、 (v-2)X及Y為碳原子、z&w為氮原子、^為C=S之組 合0 --------β------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 一般式（I)所示之本發明化合物中，更具體之化合物可 歹*J舉下列一般式（I-i)至一般式（i_xxvi)所示之化合物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 27 313309 1293630 五、發明說明（28 )
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------------訂----------線· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 28 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（29 ) d1 d1 P1
一般式（I-i)至一般式（I-xxvi)所示之本發明化合物中 理想之化合物可列舉以下之化合物。 --------------------訂----------線 ΐ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R1 R1 R1
一般式（I)所示之本發明化合物中
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 29 313309 1293630
五、發明說明（30 Θ( 所示之c4~6碳環或至少含有】個氮原子 之4至6員雜環，可列舉c46之碳環Μ 2或硫原子 部飽和者、至少含有1個氮原子、氧^切2份或全 6員雜環芳基、該—部份或全部飽和者，硫原子之4至 理想之Α環可列舉以下所示之環。
(A-1) (Rx), (Α·2) (Α、3)
(Α^7) (Α^4)
烷氧基 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 鹵素原子或CF3，m為〇至3)。 一般式（I)所示之本發明化合物中，理相 ⑴經i至5個R"取代或未經取代〜之R1可列舉 . ,. 1 〜8 基、 (ii) 經1至5個R取代或未經取代之◦ (iii) 經1至5個R"取代絲經取代之』〜8鏈烯基、A c 2〜8块基、 (iv) NR4R5 (ν)ΟΙ^ (vi) 經1至5個R15取代或未經取之 碳環、 3〜15單環或雙環 (vii) 經1至5個—R15取代取伙夕 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210·χ 297公爱）—至4個 313309 —------------------^---------線 ^ (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 30
1293630 五、發明說明（Μ 子、1至2個氧原子及/或1至2個硫原子之3至15員單 環或雙環式雜環。 上述理想R1基中之NR4R5中，理想之R4及R5之組合 可列舉 ⑷R4為⑴氫原子、R5為⑼經i至5個r17取代或未經取 代之CV15院基、㈣經！至5個R17取代或未經取代之 鏈稀基、㈣經i至5個R"取代或未經取代之c㈣快基、 (v)、ll至5個R 8取代或未經取代之q員單環或雙環式 碳環或（Vi)經1至5個Rl8取代或未經取代之含有U 4個 氮原子、1至2個氧原子及/或1至2個硫原子之3至15 員單環或雙環式雜環或 (b)R4為⑼經1至5個Rl7取代或未經取代之Cl~15烧基、 ㈣經1至5個R”取代或未經取代之^鏈稀基、
㈣經丨至5個P取代絲經取代之％炔基或（V 之單環飽和碳環，R5為⑼經1至5個ρ取代或未經取代 之。卜15烷基、 (111)經1至^R17取代或未經取代之C2~15鏈烯基、 ㈣經！至5個Rl7取代或未經取代之％块基、 :、…個代或未經取代之。3…員單環或雙環式 (V1)經1至5個心取代或未經取代之含有1至4個氮原 子、！至2個乳原子及/或】至2個硫原子之 環或雙環式雜環之組合。 胃+ 丨 i賴想Rll令至5個R"取并 本紙張尺度剌中晒家鮮（cns)a4規彳----— '取禾經取代之 313309
--------tT----------签 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 31 1293630
五、發明說明（32 含有1至4個氮原子、i至2個氧原子及/或i至2個硫原 =之3至15員單環或雙環式雜環組合中，該雜環以藉由該 環中之氮原子結合者較理想。可列舉經i i 5個r15取代 或未經取代之式 Ο 所示之基（該基必需含有丨個氮原子，更可為含有丨個氮原 子、氧原子或硫原子之3至15員單環或雙環式雜環）。具 體而言可列舉下述經丨至5個取代或未經取代之雜 τ尊 環。 γ <> 9 P 0 0 0 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁)
N
、isr Ο
N
S
、N
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 32
N
I 本發明之具體化合物可列舉後述實施例所示之化合物 及該等之非毒性鹽。 本發明中若無特別指示，包含所有之異構體。例如烧 基、垸氧基、鏈烯基及炔基包含直鏈及支鏈者。另亦包括 雙鍵、環、稠環中之異構體（E、Z、順式、反式體），因不 對稱碳存在所產生之異構體（R、S體、α、冷體、對映異 本紙張尺度適用中國國家標準（CNs)A4規格（210 X 297公釐） 313309 [293630 A7 B7 33 五、發明說明（ 構體、非對映異構體），具有旋光性之光學異構體（DLd、 1體、+、-體）’經層析法分離之極性體（高極性體、低極性 體)’平衡化合物’該等之任意比例之化合物，消旋混合物 均包含於本發明中。 〔鹽〕 一般式（I)所示之本發明化合物可以公知之方法轉換 為對應之藥學上所容許之鹽。藥學上所容許之遵可列舉驗 金屬鹽、鹼土類金屬鹽、銨鹽、胺鹽、酸加成物鹽等。 鹽以無毒性、水溶性者較理想。適當之非毒性鹽可列 舉鹼金屬（鉀、鈉等）鹽、鹼土類金屬（鈣、鎂等）鹽、銨鹽、 樂學上所谷許之有機胺（四甲銨、三乙胺、甲、— 一甲胺、 環戊胺、苄胺.、苯乙胺、六氫吡啶、一乙醇胺、二乙醇胺、 二（羥甲基）胺基甲烷、賴胺酸、精胺酸、N-甲基谷胺酸 等）鹽，以鹼金屬鹽較理想。 酸加成物鹽以無毒性、水溶性者較理想。適當之酸加 成物鹽可列舉如鹽酸鹽、溴化氫鹽、硫酸鹽、磷酸鹽、確 酸鹽之無機酸鹽或如乙酸鹽、三氟乙酸鹽、乳酸鹽、酒石 酸鹽、草酸鹽、富馬酸鹽、馬來酸鹽、檸檬酸鹽、苯甲酸 鹽、甲磺酸鹽、乙磺酸鹽、苯磺酸鹽、甲苯磺酸鹽、羥乙 續酸鹽、葡糖醛酸鹽、葡糖酸鹽之有機酸鹽。 又’ 一般式（I)所示之本發明化合物及鹽可根據公知之 方法轉換為水合物。 [本發明化合物之製造方法] __本發明之化合物可經下述之方法製造。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格⑵〇 x 297公爱） " 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 33 293630
五、發明說明（34 一般式⑴_R1為羥基且R2及R3不為羥基、氣義_ N-OR11或含有該等基之基之化合物，亦即，一般式 所示之化合物 x (I-A)
(I-A) (式中，za、Ua及R3-a各自與z、u&r3同意義。作田 該等基中不為羥基' 氰基、=n_oru或含有該等基疋 其他之符號與上述者同意義）可由將一般式（n_ 土 合物 ）所不之化 h2n-
I： - X Ζ3
(Π-1) R3"3 (式中，所有之符號與前述者同意義）與一般式（瓜所 化合物 示之 --------------------訂----------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
34 ,COOEt
Aa I (ΠΙ-1) (式中，Aa環為飽和或一部份飽和之C4 6碳環或4至6員 雜環，Et為乙基、其他之符號與上述者同意義）進行反應 或繼績附予氧化反應製造之。 … 上述一般式（Π)與一般式（皿）所示化合物之反應為公 知’例如在有機溶劑（乙酸等）中，於室溫至回流溫度進行。 氧化反應為公知，例如在有機溶劑（二苯醚.等）中用金 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 、 313309 1293630
五、發明說明（35 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 35 屬催化劑（鈀碳、鈀、氳氧化鈀、乙酸鈀、鈀黑等），於〇 °C至250°C進行。 (B)—般式（I)中…不為羥基，且不為氰基、=N-〇R6或含 有該等基之基及Cs〜1G單環或雙環式碳環、含有1至4個氮 原子、1至2個氧原子及/或1至2個硫原子之3至10員 單環或雙環式雜環，R2及R3不為羥基、氰基、=N-OR" 或含有該等基之基之化合物，亦即，一般式（PB)所示之化 合物
a-») (式中’R-a與R1同意義，但是不為羥基且不為氰基、= N-OR6或含有該等基之基、c3〜1q之單環或雙環式碳環、含 有1至4個氮原子、1至2個氧原子及/或1至2個硫原子 之3至10員之單環或雙環式雜環，其他之符號與上述者同 意義）係使一般式（IV)所示之化合物
X
(式中，X為鹵素原子、其他之符號與上述者同意義）與一 般式（V -1)所示之化合物 H-Rl ab (V -1) 本紙張尺度適用中國國家標準（cns)a4規格（210 χ 297公餐） 313309 --------------------訂 ί— (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁)
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發明說明（36 (式中，R1-^與R1同意義’但是不為羥基且不為氰基、= N-OR6或含有該等基之基、Cm之單環或雙環式碳環、含 有1至4個氮原子、1至2個氧原子及/或1至2個硫原子 之3至1〇員單環或雙環式雜環）反應或是繼續進行氧化反 應，或是與一般式（V-2)所示之化合物 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 36
Rlac (v_2) (式中，R1 ae為C：3〜1G之單環或雙環式碳環，含有丨至4個 氮原子、1至2個氧原子及/或i至2個硫原子之3至1〇 員單環或雙環式雜環）反應或是繼續進行氧化反應即可製 造之。 上述-般式(IV)與一般式(ν_υ所示化合物之反應為 公知，例如在有機溶劑（異丙醇、甲笨、乙醇、四氫呋喃等） 中或無溶劑中，在驗（氫化納、乙醇納等）存在下或不存在 下，於0至200°C進行。 上述一般式（IV)與一般式（v_2)所示化合物之反應為 公知’例如在有機溶劑(二甲氧基乙烷、二甲基甲醯胺等） 中’在催化劑（乙酸㈣）存在下，使用膦化合物（三苯鱗等 )，於20°C至回流溫度進行。 氧化反應以與上述相同之方法進行。 又，一般式（Ι·Β)所示之化合物中Rl_a為具有經丄至2 個或CONW取代之Ci〜4烷基之化合物，亦即，一 般式（Ι-Β·1)所示之化合物 ‘紙張尺度適用中^^票準（CNS)A4^^；观公髮) 313309 ---------------------訂----------線 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 1293630 A7 J\/ ___________ B7 五、發明說明（37 1-3-1
(I-B-1) (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) (式中，R1^1為經1至2個〇R6或C〇nr4R5取代之Ci 4 烷基，其他之符號與上述者同意義）係使一般式（Ι-Β-2)所示 之化合物 R1令2
(I-B-2) (式中’ R1-8·2為經1至2個CO〇R6取代之Cl~4烷基，其他 之符號與上述者同意義）進行還原反應或附予還原反應後 與一般式（VI)所示之化合物 X-R6.2 (VI) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中，R6 a 2為⑴烷基、（ii)c2〜1〇鏈烯基、（川⑹〜⑺ 炔基、（iv)經1至5個R18取代或未經取代之C3 i5單環或 雙環式碳環、（V)經1至5個R18取代或未經取代之含有j 至4個氮原子、1至2個氧原子及/或1至2個硫原子之3 至15員單環或雙環式雜環或（vi)經1至2個選自經}至5 個R18取代或未經取代之C：3〜lQ單環或雙環式碳環及經i至 5個R18取代或未經取代之含有1至4個氮原子、1至2個 氧原子及/或1至2個硫原子之3至10員單環或雙環式雜 環之基取代之CiM烷基）進行反應或是與一般式 本紙張尺度1®用巾國國幻ίΓ：Ν.ςΛΑ4 八移、： ------- 37 313309 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（38 HNR9R10 (ΥΠ) (式中，所有之符號與上述者同意義）進行反應即可製造 之。 還原反應為公知，例如在有機溶劑（二乙醚、二氣甲 燒、甲苯等）中，使用還原劑（二異丙基鋁氳化物等），於_78 至5 0 °c進行。 與一般式（I-B-2)所示化合物之還原反應後與一般式 (VI)所示化合物之反應為公知，例如在有機溶劑（二甲基甲 醯胺等）中，使用鹼（氫化鈉等），於〇至50°C進行。 與一般式（I-B-2)所示化合物之還原反應後與一般式 (W )所示化合物之反應為公知，例如在有機溶劑（甲醇、乙 醇、異丙醇等）中，於0至l〇(TC進行。 一般式（I-B)中’ R1為NR4R5，R4及r5各自獨立為經1 至5個R17取代或未經取代之Ci η烷基且R2及R3不為羥 基、氰基、=N-ORU或含有該等基之化合物，亦即，一般 式（I-B-3)所示之化合物 >4b-3 5b-3
α-Β-3) (式中，R4b·3及R5b·3各自獨立為經J至5個R”取代或未 經取代之烷基，其他符號與上述者同意義）可根據以 下之反應方程式（1)所示之方法製造。 反應方程式 表紙張尺度適財關家標準（CNS)A4規格（210 X 297公髮)---------- 邓 313309 ---------------------訂---------線 0^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 五、發明說明（ 39 (Ι-Β*7) r4M^nh NH2
R'R财 ά3"* 還原^ Γα
經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 αΐ3> 反應方程式（1)中，R4b·6為經1至5個Ri?取代或未經 取代之烷基，R5b-4為經1至5個取代或未經取代 之*烷基，其他之符號與上述者同意義。 醯胺化為公知，例如使羧酸在有機溶劑（氣仿、二氣甲 烷、二乙醚、四氳呋喃等）中或無溶劑中與酸鹵化物（草醯 氣化物、亞硫醯氣化物等）於_20t：至回流溫度進行反應， 所獲得之酸#化物在三級胺（1¾啶、三乙胺、二甲基苯胺、 二甲基胺基吡啶等）存在下，於有機溶劑（氣仿、二氣甲烷、 二乙醚、四氫呋喃等）中與胺於〇至4(rc進行反應。該反 應以在惰性氣體（氬氣、氮氣）大氣下，於無水條件進行較 理想。 還原反應為公知，例如於有機溶劑（四氫咲喃等）中， 使用還原劑（硼烷二甲硫醚配位化合物、氫化鋁鋰等），於〇 °c至回流溫度進行。 本紙心度咖+關家鮮（CNS)A4驗⑵“了 39 313309 ------------------—訂---------- (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 129363〇
般式（I-B_7)係使一般式（E _2)所示之化合物
NC 、·一Za h2n ；Ua R3-a (Π-2) (:合中物所有之符號與上述者同意義)與一般式(ΙΠ·2)所示 之
(ΙΠ-2) (式中’所有之符號與上述者同意義）反應或是繼續進行氧 化反應即可製造之。 上述一般式（Π -2)與一般式（Η -2)所示化合物之反應 =公知，例如在有機溶劑（苯、甲苯等）中，使用酸（對_甲苯 ㉖酸或該水合物等），於室溫至回流溫度進行後在有機溶劑 (四氫呋喃等）中，使用鹼（二異丙醯胺鋰等），於-10至50 C進行。 (C)一般式⑴中，R2及R3所示之基中至少有1個為羥基或 含有羥基之化合物，亦即，一般式（PC)所示之化合物 ---------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R1-3
(I-Q (式中’ Zc、uc及Rh各自與z、U及R3同意義，但是， 、Uc及R3·。所示之基中，至少有1個為羥基或含有羥基 之基’其他之符號與上述者同意義）可由將一般式（Ι-Β)所示 本Λ張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2]〇 χ 297公釐） 40 313309 1293630
五、發明說明（41 )
之化合物中，所示之基中至少有1個為甲氧基或 含有甲氧基之化合物，’亦即將-般式所示之化合物
(I-B-8) (式中，Z 匕-8、T T b - 8 这3 - b - 8 & , V'甲L U及R各自與Z、U及Μ同意義，但 是，Zb’8、Ub_8 » P3-b_8 私— ^ , t 、 及尺所不之基中，至少有1個為甲氧基 或含有甲氧基之基，其他之符號與上述者同意義）予以脫甲 基化反應即可製造之。 脫甲基化反應為公知，例如於有機溶劑（二氣甲烷、乙 酸乙酯、氣仿等）中，使用路易士酸（三溴化硼等），於_8〇 °C至80°c進行。 (D)—般式⑴中，ri、R2及R3所示之基中至少有ι個為含 有 N 或一N-OR11之基之化合物，亦即，一般式（i_d) 所示之化合物
(I-D) (式中，R1·4、Zd、Ud及R3，d各自與R1、Z、U及R3同意義， 但是’ RKd、Zd、Ud及R3_d所示之基中，至少有1個為含 有=N-OR6或=n-OR11之基，其他之符號與上述者同意義） 可由下法製造： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公釐） 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 41 1293630 A7 __-____ B7 五、發明說明（42 (1)將一般式（I-B)所示之化合物中，R1、R2及R3所示之基 中至少有1個為含有-CH(0-CV4烷基）2之基之化合物，亦 即一般式（I-B-9)所示之化合物 R1各9
(式中，R1·15·9、Zb_9、Ub-9 及 R3.b·9 各自與 R1、Z、U 及 R3 同意義，但是，R1-15-9、Zb_9、Ub·9及R3-b_9所示之基中，至 少有1個為含有-CI^O-C^烷基）2之基，其他之符號與上 述者同意義）附予脫乙縮醛反應或繼績附予肟化反應或 (2)將一般式（I-B)所示之化合物中，Rh為含有羥基之化合 物或是一般式（Ι-C)所示之化合物，亦即一般式（ι·Β-ΐ〇)所 示之化合物 (式中，Rbb·10 R3同意義，但是，R1·1"10為羥基或Zb，、ub-10及R3-b-10戶; 示之基中，至少有1個為含有羥基之基，其他之符敢與』 述者同意義）附予氧化反應或繼績附予肟化反應製造之。 脫乙縮醛化反應為公知，例如於有機溶劑（乙酸、二^ 烷等）中，使用酸（鹽酸、硫酸等），於0至100°C進行。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 — — — — — — — — — — I — ·1111111 ·11111111 I (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 42 1293630
五、發明說明（43 ) 氧化反應為公知，例如於有機溶劑（二氣甲烷等）或無 溶劑中，在驗（二乙胺' 一異丙基乙胺等）存在下，使用二 甲基亞楓及三氧化硫卩比唆配位化合物、二環己燒叛醯亞胺 或草醯氣化物等，於〇至50°C進行。 肟化反應為公知，例如在有機溶劑（Π比啶等）中，使用 H2N-0-R6 或 H2N-0-Ru，於 〇 至 50°C 進行。 (E)—般式（I)中’ R1、R2及R3所示之基中至少有1個為氰 基或含有氰基之化合物，亦即一般式（Ι-E)所示之化合物 (I-E)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中，R e、Ze、Ue及R3 e各自與ri、z、u及r3同意義 但是，R1 e、Ze、Ue及R3 e所示之基中，至少有工個為氛 基或含有氰基之基’其他之符號與上述者同意義）係將一名 式（Ι-D)所示之化合物中，R1、R2及R3所示之基中至少有 個為含有=N-OH之基之化合物，亦即一般式（I-D-1)所示 之化合物 R1«d-1
(式中，：^1^ 同意義，但是，RW-1、Zd·1、以“及R3-d“所示之基令, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 43 313309 -------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (VIII) 44 1293630 Α7 ---------Β7__________ 五、發明說明（44 ) 少有1個為含有=Ν-ΟΗ之基，其他之符號與上述者同意 義）附予脫水反應而製造。 脫水反應為公知，例如於有機溶劑（二氣甲烷等）中， 在鹼（三乙胺、二異丙基乙胺）存在下，使用三氟甲磺酸酐 或氣甲酸三氯甲酯等，於0至50°C進行。 又，一般式（IV)所示之化合物係可將一般式（[A)所示 之化合物附予齒素化反應而製造之。 其他起始原料之一般式（Π)、（瓜）、（V)、（γι)及（YJJ) 所示之化合物本體為公知或可由公知之方法製造之。例如 一般式（Π)所示之化合物中
(式中，R2-a與尺2同意義，不為幾基、氰基、=N-oru或 含有該等基之基’ R3_a與上述者同意義）所示之化合物係^ 將一般式（M)所示之化合物 NCY^ R3-3 (式中，所有之符號與上述者同意義）與肼進行反應製造3 。又，一般式（m)所示之化合物中，市售品有環戊酮 酸乙酯。又，一般式（VI)所示之化合物中，於Bi〇organic Med· Chem·，及，181-189 (2000)揭示有 1-氰基 甲基心 甲氧基苯基）丙烷-2-酮。 本發明中之其他起始物質及各試藥本體為公知或可1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 ---------------------訂----------線 (請先閱讀背面之注音P事項再填寫本頁) 1293630
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 45 公知之方法製造。 於本發明說明書中之各反應，反應生成物可經由通常 之精製方法’例如在常壓τ或減壓下蒸館、使用梦膠或梦 酸鎂之高速液體層析法、薄層層析法或管柱層析法或洗 淨、再結晶等方法精製。精製可於各反應中進行亦可於 幾個反應完成後進行。 ' [圖表之簡單說明] 第1圖為投予本發明化合物1、3及30毫克/公斤之老 鼠在開放栅（Open Arm)滯留時間所示之圖表。 第2圖為投予本發明化合物丨、3及3〇毫克/公斤之老 鼠進入開放柵次數所示之圖表。 [本發明化合物之藥理活性] 一般式（I)所示之本發明化合物具有促皮質激素釋放 因子接受器拮抗活性可由以下之實驗證實。 (1)黏合分析 [調製膜] 將人類促皮質激素釋放因子接受器1型強制表現細胞 株（主株為CHO-K1細胞）培養至融合為止後用刮刀回收。 所回收之細胞用PBS洗淨2次後用冰冷過之黏合分析緩衝 液（Tri_HCl(50mM、pH 7.0)、EDTA(2mM、pH 8.0)、MgCl2 (lOmM)懸濁。已懸濁之細胞用朝下型勻化器碾碎後用 10000g離心，回收膜區分。所回收之膜區分用少量之黏合 分析緩衝液再懸濁後用黏合分析緩衝液稀釋，使濃度成為 1毫克/毫升，作為膜區分，用於黏合分析。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 ---------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1293630 Α7 ____ Β7 五、發明說明（46 ) [黏合分析] 將125I-CRF用黏合分析緩衝液稀釋為0·5ηΜ，於1.5 毫升矽化之試管中加入50 eL。接著，將適當稀釋倍數之 被檢藥、DMSO(黏合用）、100从Μ之CRF(非特異性用）加 入1//L試管中。最後加入膜區分50//L，開始反應（1251_ CRF之最終濃度為〇·25ηΜ)。將試管在室溫保溫2小時。 反應完成後為了回收膜區分，用1 5000rpm進行離心後除 去上層澄清液並用冰冷過之PBS/0.01% Triton X-100洗淨 2次。膜結合計數係使用〆計算器測定。 特異性結合係由所測定之計數扣除非特異性結合之計 數而求得。 從該結果可明瞭本發明之化合物具有強力之接受體結 合活性（IC5()值< 1 μ μ)。 (2)由高架式十字迷宮測試之抗不安活性 於離床面50公分高，將兩支相同長度（5〇χ 公分） 之開放柵及兩支相同長度（5 Οχ 10公分）之閉式柵（設置4〇 分公之壁）相互以直角交叉設置，作為高架式十字迷宮裝 置。照明設置為使在雙邊之開放柵之照明度一定。 將評估前30分鐘經口投予種種濃度被檢藥（5毫升/公 斤）之SD系雄性老鼠靜置於裝置之中央，計測在開放柵之 滞留時間（秒）及5分鐘内進入各柵之次數。實驗者於評估 時間中、定點位置計測。 結果如第1圖至第2圖所示。 ---g第1圖及第2圖可知本發明實施例2(78)之化合物於 k紙平 P 卢、卞I m ii m m 二π :ff m τγ - ! . V ) ^^万、 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Μ < U 1 乙 V c / ▲ - ϊ r 一 46 313309 1293630
五、發明說明（47 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 47 、予里1 3及30毫克/公斤，可有意義地延長滯留時間及 增加進入次數。亦即，確認有意義之抗不安作用。 [毒性] 本發明化合物之毒性非常低，作為醫藥品使用，確認 十分安全。 [產業上之利用可能性] [醫樂品之適用] 一般式（I)所示之本發明化合物由於具有促皮質激素 釋放因子接受體拮抗作用，對於因促皮質激素釋放因子分 泌異常所引起之疾病，例如包含與壓力關連疾病之多樣障 礙或疾病有效。涊為可用作為例如憂營病、單一偶發憂鬱 病、再發性憂鬱病、生產後憂鬱病、小兒受虐誘發性憂费 病、不安症、不安障礙（恐懼障礙、特定之恐懼症、高處恐 懼症、社會恐懼症、強迫性障礙）、感情障礙、兩極性障礙、 〜理性外傷後壓力（PTSD)、消化性潰瘍、下痢、便秘、過 敏性腸症候群、炎症性腸疾病（潰瘍性大腸炎、克隆氏病、 壓力所伴隨之胃腸機能障礙、神經性^區吐、攝食異常（神經 性食慾不振、過食症）、肥胖症、壓力誘發性睡眠障礙、纖 維肌痛性睡眠障礙、壓力誘發性免疫抑制、壓力誘發性頭 痛、壓力誘發性發燒、壓力誘發性疼痛、手術襲擊壓力、 慢性風濕性關節炎、變形性骨關節症、骨質疏鬆症、乾癬、 甲狀腺機能障礙症候群、葡萄膜炎、氣喘、基於不適當抗 下痢荷爾蒙之症狀、疼痛、炎症、過敏性疾病、頭部損傷、 脊髓損傷、缺血性神經元損傷、分泌毒性神經元損傷、庫 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 ----------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁)
五、發明說明（48 ) 興氏病、發作、痙攣、肌痙攣、癲癇缺血性疾病、巴金森 氏症、亨丁頓氏舞蹈病、尿失禁、阿滋海默症、阿滋海默 型老人性痴呆、多梗塞性痴呆症、肌肉萎縮性側索硬化症、 低血糖症、心血管或心臟關連疾病（高血壓、頻脈、鬱血性 1293630 心不全）、藥物或酒精斷戒症狀等疾病之預防及/或治療 劑。 一般式（I)所示之本發明化合物、其非毒性鹽、酸加成 鹽或該水合物用於上述之目的時，通常以全身性或局部 性、經口或非經口形式投予。 投予量隨著年齡、體重、症狀、治療效果、投予方法、 處理時間而異，通常成人每人每次在1毫克至1〇〇〇毫克之 範圍，1日1次至數次，經口投予，或成人每人每次在 毫克至100毫克之範圍，1日1次至數次，非經口投予（較 好靜脈内投予）或是1日在1小時至24小時之範圍内靜脈 内持續投予。 如前所述，投予量會隨著種種條件而變動，所以有投 予量少於上述投予量即足夠，或必需超過上述投予量範圍 之情況。 投予本發明化合物時，可使用經口投予用之内服用固 體製劑、内服用液劑及非經口投予用之注射劑、外用劑、 栓劑等 經口投予之内服用固體製劑包含錠劑、丸劑、膠囊劑、 散劑、顆粒劑等。膠囊劑包含硬膠囊、軟膠囊。 該等内服用固體製劑可將一種或一種以上之活性物質 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------訂---------線4^ (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 48 A7 B7 1293630 五、發明說明（49 ) 以原狀或與賦形劑（乳糖、甘露糖醇、葡萄糖、微結晶纖維 素、殺粉等）、黏合劑（輕丙基纖維素、聚乙稀卩比洛娱*酮、 矽酸鋁酸鎂等）、崩散劑（纖維素乙二醇酸鈣等）、潤滑劑（硬 脂酸鎂等）、安定劑、溶解輔助劑（谷胺酸、天冬胺酸等）等 混合，依照常法製劑化使用。必要時可用塗覆劑（白糖、明 膠、羥丙基纖維素、羥丙基甲基纖維素苯二甲酸酯等）塗 覆，亦可塗覆2層以上。亦包含如明膠等可被吸收物質之 膠囊。 經口投予之内服用液劑包含藥劑上所容許之水劑、懸 濁劑、乳劑、糖漿劑、酏劑等。該等液劑係可將一種或一 種以上之活性物質於一般所使用之稀釋劑（精製水、乙醇或 該等之混合液等）中溶解、懸濁或乳化。又，該液劑亦可含 有潤濕劑、懸濁化劑、乳化劑、甜味劑、風味劑、芳香劑、 保存劑、緩衝劑等。 非經口投予之注射劑包含溶液、懸濁液、乳濁液及使 用時溶解或懸濁於溶劑後使用之固體注射劑。注射劑可將 mx上之活性物質於溶劑中溶解、懸濁或乳 使用。溶劑可使用注射用蒸餾水、生理食鹽水、植 2二醇、聚乙二醇、乙醇等醇類及亦可將該等用。 該注射劍亦可含有安定劑、溶解辅助 吏用 酸、聚山梨酸輯8。(註冊商標)等)、懸丄：=切 痛化劑、緩衝劑、保存劑等。將該等 孔化劑、無 或依照無菌操作法製造、調製。製造無菌步驟進行滅菌 m燥品’可於使用前無菌化或溶解：固體製劑例如 本紙張尺度謝_i^s)A4—蒸餾 313309 ----------—--------訂---------線 41^ (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 49 1293630
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 50 五、發明說明（5〇 ) 水或其他溶劑後使用。 非經口投予之其他製劑包括含有一種或一種以上之活 性物質，依照常法處方化之外用液劑、軟膏劑、塗布劑、 吸入劑、喷霧劑、栓劑及陰道内投予之子宮托等。 喷霧劑除了 一般所使用之稀釋劑以外亦可含有如亞硫 酸氫鈉之安定劑及附予等張性之緩衝劑，例如氣化鈉、檸 檬酸鈉或檸檬酸類等張劑。喷霧劑之製造方法詳細揭示於 美國專利第2,868,691號及美國專利3,095,355號。 [實施本發明之最佳形態] 以下’根據參考例及實施例對本發明作詳細之說明， 但是本發明並不只限於該等例。 經由層析法分離之地方及表示TLC括弧内之溶劑為. 所使用之溶出溶劑或展開溶劑，比例為體積比。 NMR地方所示括弧内之溶劑為測定時所使用之溶 劑。 參考例1 2-甲基-4·甲氧基苯基乙腈
在氬氣流下，於1，2-二甲基-4-甲氧苯（13.6公克）之四 氣化碳（200毫升）溶液中加入N_溴丁二醯亞胺（17.8分克） 及2,2’·偶氮二異丁腈（4 92毫克）之混合物，進行回流6 ·5 小時。將反應混合物冰冷，將不溶物用C鹽過濾，用四氯 化碳洗淨。將濾液合併、濃縮。將殘渣溶解於Ν，Ν-二甲基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------訂---------線 41^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 1293630 ----- - B7 ------------ 五、發明說明（51 ) 甲醯胺（100毫升），加入氰化鈉（9.86公克），於室溫攪拌i 晚。於反應混合物注入水，用二乙醚抽出。有機層用飽和 食鹽水洗淨’用無水硫酸鎂乾燥後濃縮。殘渣用矽膠管柱 層析法（乙酸乙酯：正己烷=1 : 1 : 4)精製，獲得具有 以下物性值之標題化合物（11 · 7 8公克）。 TLC : Rf 0.20(正己烷：乙酸乙酯=9 : !) NMR(300MHz，CDC13): δ 7.24 (d，J = 8·0Ηζ，1H)，6·78-6·72 (m，2Η)，3.79 (s，3Η)，3.60 (s，2Η)，2.32 (s，3Η)。 參考例2 1-氰基-1-(2-曱基-4-曱氧基苯基）丙烷-2-酮
在氬氣流下，於參考例1製造之化合物（Π ·7公克）之 乙酸乙酯（60毫升）溶液中分數次加入金屬鈉（2.3公克），於 5〇°C攪拌2小時。於反應溶液中加入乙酸乙酯（4〇毫升）， 進行回流2 · 5小時，再於室溫攪拌一晚。將析出物過濾取 出，用二乙醚洗淨，將所獲得之結晶溶解於水（3〇〇毫升） 中。用2N鹽酸調至PH 4，用乙酸乙酯抽出。有機層用無 水硫酸鈉乾燥、濃縮，獲得具有以下物性值之標題化合物 (12.00 公克）。 TLC : Rf 〇_45(正己烷：乙酸乙酯=1 ·· 1) 參考例3 2-氯-4-曱氣某硼醯 本紙張尺度適用中關家標準（CNS)A4規格⑵〇 X 297公髮)"" "" --- 313309 ---------------------訂----------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 51 A7
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 52 1293630 五、發明說明（52 ) ^^b(〇h)2
XX
HaCO^^^CI 將3-氯_4_溴苯甲醚（2· 14公克）之無水四氫D夫喃（丨〇毫 升）溶液冷卻至-78°C，滴下1.56Μ之正丁基鋰/已燒（65毫 升）溶液，攪拌30分鐘。於反應混合物中滴下蝴酸三異丙 酷（2.3毫升），於-78°C攪拌2小時。於反應混合物中注入 飽和氯化銨水溶液，用乙酸乙酯抽出。有機層用飽和食鹽 水洗淨，用無水硫酸鈉乾燥後濃縮。將所獲得之固體用第 三-丁基甲基醚（4毫升）洗淨，過濾後乾燥。獲得具有以下 物性值之標題化合物（6 8 1毫克）。 TLC : Rf 〇.55(二氯甲烷：甲醇=19 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7·22 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6_93 (d， J = 2.4Hz，1H)，6.86 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1H)，3·79 (s，3H)。 參考例4 4-(2-氣-4-甲氧基苯基）-5-甲基異噁唑
在參考例3製造之化合物（644毫克）、4-碘-5-甲基異 噁唑（658毫克）及碳酸氫鈉（791毫克）之二甲氧基乙烧（2·5 毫升）/水（2_5毫升）懸濁液中加入肆-三苯膦鈀（36毫克）’於 8〇°C攪拌1 6小時。將反應混合物冷卻至室溫，加入水及乙 酸乙酯，將不溶物過濾、除去。將濾液之有機層分離’用 盤和食鹽水洗洚，用無水硫酸鈉乾燥後濃縮。殘潰用石夕登 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------訂-----^-----線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 53 1293630 A7 __ B7 五、發明說明（53 ) 管柱層析法（正己烷：乙酸乙酯=19 ·· 1 — 15 : 1)精製，獲 得具有以下物性值之標題化合物（637毫克）。 TLC : Rf 0.44(正己烧：乙酸乙g旨=3: 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 8.29 (brs，1Η)，7.16 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，7.04 (d，J = 2.4Hz，1H)，6·87 (dd，J = 8.4, 2.4Hz， 1H)，3.84 (s，3H)，2.41 (brs，3H)。 參考例5 1-亂基-1-(2-氣-4-曱氧基苯基）丙烧-2-酮
在參考例4製造之化合物（623毫克）之甲醇（2.8毫升） 溶液中加入1.5M曱醇鈉/甲醇溶液（2.8毫升），於室溫攪拌 4小時。將反應混合物用水稀釋，用己烷/第三丁基甲基醚 (10毫升；1 /1)洗淨。水層中加入4N鹽酸（1毫升）調至pH 5，用乙酸乙酯抽出。有機層用飽和碳酸氫納水溶液及飽和 食鹽水洗淨，用無水硫酸鎂乾燥後濃縮，獲得具有以下物 性值之標題化合物（497毫克）。 TLC : Rf 0.13(正己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.38 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，7.00 (d， J = 2·4Ηζ，1H)，6.89 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1H)，5.11 (s，m)， 3.83 (s，3H)，2.29 (s，3H) 〇 參考例6 5-胺基-3-甲基-4-(2-甲基-4-甲氧基苯基）P比嗤 本紙張尺度過用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 313309 ---------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁}
五、發明說明（54 ) 1293630
HN—N
och3 在參考例2製造之化合物（8 63公克）之曱苯（2〇〇毫升） 溶液中加入乙酸（8.0毫升）及肼.丨水合物（45毫升）。將反 應混合物進行回流5.5小時。再於室溫搜拌_晚。將反應 溶液濃縮’殘渣中加入6N鹽酸’用乙酸乙酯/正己烷(3〇 毫升/30毫升）抽出。水層用濃氨水使呈鹼性，用乙酸乙酯 抽出。有機層用無水硫酸鈉乾燥後濃縮，獲得具有以下物 性值之標題化合物（8.38公克）。 TLC : Rf 0.30(氯仿：甲醇=9 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.08 (d5 J = 8.0Hz5 1H)? 6.84 (d? J = 2.5Hz，1H)，6.77 (dd，J = 8·0，2·5Ηζ，1H)，4.10 (br s， 3H)，3_83 (s，3H)，2.18 (s，3H)，2.07 (s，3H)。 實施例1 8-羥基-2-曱基-3-(2-甲基曱氧基苯基）_6,7_二氫_5H-環 戊[d]批唑并[l，5-a]嘧啶
OH
在參考例6製造之化合物（500毫克）之乙酸（3毫升）溶 本紙張尺度適用中®國家標iMCNS)A4規格（210 X 297公爱) "'' 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 54 1293630 A7 B7 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 55 五、發明說明（55 ) 液中加入環戊酮-2-羧酸乙酯（0.4毫升），進行回流3小時。 將反應溶液冷卻至室溫後加入二乙醚/正己烷（丨〇毫升；2 : 1)。將所析出之結晶過濾取出，用二乙Μ /正己烷（1 〇毫升； 2 : 1)洗淨、乾燥，獲得具有以下物性值之標題化合物（480 毫公克）。 TLC : Rf 0.47(氯仿：甲醇=9 : 1) NMR(300MHz，DMSO-d6) : (5 11·9〇 (br s，1H)，7.10 (d，J = 8.0Hz，1H)，6.93 (d，J = 3.0Hz，1H)，6_83 (dd，J = 8.0, 3·0Ηζ， 1H)，3·78 (s，3H)，2.81 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.66 (t，J = 7·5Ηζ， 2H)，2.07 (s，3H)，2.05 (s，3H)，2.03 (m，2H)。 參考例7 8-氯-2-甲基- 3-(2 -甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊 [d]吡唑并[i，5-a]嘧啶
CI
在實施例1製造之化合物（400毫克）之甲苯（4毫升）懸 濁液中加入磷醯氯（0.60毫升）及二乙基苯胺（〇·25毫升）， 進行回流1小時。將反應溶液冷卻後加入冷卻過之碳酸氫 納水溶液中’攪拌10分鐘，使過剩之磷醯氯分解。反應溶 液用乙酸乙g旨抽出。有機層用飽和食鹽水洗淨、用無水硫 一蟫..兔。殘渣用石夕膠管柱層妍法r乙酸乙酷:正己 本，我張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) - 313309 ----—丨丨丨丨--------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 1293630
五、發明說明（56 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 56 烷=1 ·· 3— 1 : 2)精製，獲得具有以下物性值之標題化合物 (411毫克）。 TLC : Rf 〇·52(正己烧：乙酸乙酯=1 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : δ 7.15 (d，J = 8·5Ηζ，1Η)，6.88 (d， J = 2·5Ηζ，1H)，6.81 (dd，J = 8.5, 2·5Ηζ，1H)，3.83 (s，3H)， 3.09-3.00 (m，4H)，2.40 (s，3H)，2.23 (m，2H)，2.15 (s, 3H) 〇 膏施例2 8-(3-戊胺基）-2-曱基-3-(2•甲基-4-.甲氧基苯基）-6,7-二氫_ 5H-環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧啶
och3 將參考例7製造之化合物（15〇毫克）及3_戊胺（0·6毫 升）之混合物於140°C攪拌1小時。將反應混合物冷卻後用 矽膠管柱層析法（乙酸乙酯：正己烷=1 : 3)精製，獲得具 有以下物性值之標題化合物（169毫克）。 TLC · Rf 〇·57(正己烧·乙酸乙醋=1 · 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.15 (d, J = 8.5Hz, 1H)5 6.85 (d5 j = 3·〇Ηζ，1H)，6_78 (dd，J = 8.5, 3·0Ηζ，1H)，6.21 (d，J = 1〇·5Ηζ，1H)，3.82 (s，3H)，3.81 (m，1H)，3.08 (t，J = 7·0Ηζ， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公爱1 " 一 313309 ---------------------訂---------線 AW. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) [293630 A7 B7 57 五、發明說明（ 2H)，2.89 (t，J = 8·0Ηζ，2H)，2.30 (s，3H)，2.19 (s5 3H)，2.14 (m，2H)，1.69 (m 4H)，1·〇2 (m，6H)。 t毪例2(n至wq 以相當之化合物取代丨，2-二甲基甲氧基苯，進行與 參考例1—參考例2—參考例6—實施例1(以相當之化合物 取代環戊酮-2-魏酸乙酯）—參考例實施例2(以相當之 化合物取代3 -戊胺）相同之操作或是使用參考例5製造之 化合物或該相當之化合物，進行與參考例6—實施例丨―參 考例7—實施例2相同之操作或是將該等繼續進行轉成公 知之鹽之操作，而獲得以下之化合物。 實施例2(Π 8-(Ν-乙基-Ν-正丁胺基）-2-曱氧基甲基-3-(2_甲基_4_甲氧 基苯基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d]口比唑并[1，5-a]喊咬
NMR(300MHz，CDC13): 5 7·22 (d，J = 8·7Ηζ，！ H) 6 84 (d J = 2·7Ηζ，1 Η), 6.77 (dd，J = 8.7, 2·7Ηζ，1 jj)，* 49 (爪，2 h)， 3.81 (s，3 H)，3.67 (q，J = 7.2Hz，2 H)，3.61 “，j = 7 2Hz，2 H)，3.33 (s，3 H)，2.97 (t，J = 7·2Ηζ，2 H)，2·9ι (t，】=7 8Hz， 2 H)，2·19 (s，3 H)，2·13 (m，jj)二L” (jp，2 m 1.35 (m，2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公髮） --：-1一"" ---------------------訂---------線 ijl* ί請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 57 313309 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（58 ) Ή)，1.17 (t，J = 7·2Ηζ，3 H)，0.89 (t，J = 7·2Ηζ，3 H)。 實施例2(2) 8-(Ν -丙基乙基）胺基）-2-甲基- 3- (2-甲基_4-甲氧基 苯基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧啶
och3 TLC : Rf 0.80(正己烷：乙酸乙酯二1 : 1) NMR (300MHz5 CDC13) · δ 7.14 (d5 J = 8.4Hz5 1 H)5 6.86 (d5 J = 2·7Ηζ，1 H)，6.79 (dd，J = 8.4, 2_7Hz，1 H)，3.90 (t，J = 4.8Hz，2 H)，3.83 (s，3 H)，3.64 (m，2 H)，3.43 (m，2 H)，2.98 (t，J = 7.2Hz，2 H)，2.92 (t，J = 7.8Hz，2 H)，2.31 (s，3 H)， 2.17 (s，3 H)，2-15 (m，2 H)，1_58 (m，2 H)，0.95 (t，J = 7·2Ηζ，3 H)。 實施例2(3) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-5，7-二氫-噻吩并[3,4-d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 58 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（59 )
S
TLC : Rf 0.51(正己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.15 (d，J = 8·5Ηζ，1Η)，6.86 (d， J = 2·5Ηζ，1H)，6.79 (dd，J = 8.5, 2·5Ηζ，1H)，6.44 (d，J = 10.0Hz，1H)，4·32 (br s，2H)，4.14 (br s，2H)，3.82 (s，3H)， 3.76 (m，1H)，2.32 (s，3H)，2.18 (s，3H)，1.84-1.57 (m 4H)， 1.03 (t，J = 7·0Ηζ，6H)。 實施例2(4) 9-(3-戊胺基）-6_曱基- 5- (2 -甲基-4-甲氧基苯基）-2，3-二氫-噻吩并[3,2-d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 --------------------^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 HN^
NMR(300MHz5 CDCI3) · δ 7.15 (d，J = 8·5Ηζ，1Η)，6·85 (d: J = 3·0Ηζ，1H)，6·79 (dd5 J = 8.5, 3·0Ηζ，1H)，6.17 (d，J = 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 59 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（6〇 ) 10·0Ηζ，1H)，3.99 (m，1 Η) ^ δΛ ,…、 U 3·82 (s5 3Η)5 3.36-3.20 (m. 4Η)? 2.30 (s5 3Η)5 2.18 (s5 3Η) ι 〇. , τ 以·82、1·56 (m 4Η)，1·03 (t，J = 7·5Ηζ，6Η)。 實施例2(5)8-（3·戊胺基）-2-甲基-3-(2、甲其〆 朴甘 一知 甲基-4·曱乳基苯基）-5,7-—氫- 呋喃并[3,4-d]ti比唑并[l，5、a]nti^
(請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 och3 TLC · Rf 0.33(正己烧··乙酸乙醋=2: i) NMR(300MHz,CDC13)： 5 7.1 5 (d, j = 8.5Ηζ, 1H), 6.86 (d, 卜 2.5Hz，1H)，6.79 (dd，j = 8 5, 2 5Hz，ih)，6 32 ⑷】=10.0Hz，1H)，5.29 (s，2H)，4.90 (br s，2H)，3.82 (s，3H)， 3.24 (m，1H)，2.33 (s，3H), 2.I8 (s，3H)，1.84-1.56 (m 4H)， 1.02 (t, J = 7.5Hz, 6H) ° 實施例2(6) 9-(3-戊胺基）-6-甲基-5-(2-甲基_4_甲氧基苯基）_2,3_二氫_ 呋喃并[3,2-d]口比唑并[l，5-a]嘧σ定 本紙張尺度綱+關家標準(CNS)A4規格（210 X 297公爱) 60 313309 1293630
五、發明說明（61 ) ,χ.
TLC : Rf 0_43(正己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13): 5 7.31 (brs，1H)，7.12 (d，J = 8·4Ηζ， 1H)，6.89 (d，J = 2_7Hz，1H)，6·82 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，1H) 4.76 (t，J = 9·0Ηζ，2H)，4.30 (m，1H)，3.83 (s，3H)，3.74 (t j =9·0Ηζ，2H)，2.34 (s，3H)，2.19 (s，3H)，1.90-1.70 (m，4H)， 1.04 (m，6H)。實施例2(7) 9-(3-戊胺基）-2-曱基-3-(2-曱基-4-甲氧基苯基）_5,6,7,8_四 氫-吼唑并[3,2-b]喹唑啉·鹽酸鹽 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
TLC : Rf 0.45(正己烷：乙酸乙酯=2 : 1)NMR(300MHz? CDC13)： δ 13.04 (br s，1Η)，7·91 (br s，1Η)， 7·15 (d，J = 8·5Ηζ, 1H)，6·96 (d，J = 2·5Ηζ，1H)，6.87 (dd，J 紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公爱1 ： ~ 61 313309 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 62 1293630 A7 _ B7 五、發明說明（62 ) =8.5, 2.5Hz，1H)，5_65 (br s，1H)，3.79 (s，3H)，2.75 (m， 2H)，2.58 (m，2H)，2.19 (s，3H)，2.05 (s，3H)，1.88-1.64(m， 8H)，0.91 (t，J = 7·5Ηζ，6H)。 實施例2ί8) 6-曱基-5-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-9-[(2S，4R)_4-甲氧基_2 甲氧基甲基11比洛烧-1-基]·2,3·二氫-口夫喃并[3,2-d]D比σ坐并 [1，5-a]。密口定
TLC : Rf 0.24(正己烷：乙酸乙酯=1 : 1) NMR(300MHz，DMSO-d6) : δ 7·09 (d，J = 7·5Ηζ，1Η)，6.90 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6.81 (dd，J = 7.5, 2·4Ηζ，1H)，5.07 (brs， 1H)，4.66 (dt，J = 9.0, 9·0Ηζ，1H)，4.56 (dt，J = 9·0, 9.0Hz， 1H)，4.24 (dd，J = 12.6, 3·6Ηζ，1H)，4_05 (brs，1H)，3.85 (d， J = 12.6Hz，1H)，3.77 (s，3H)，3.42 (dd，J = 10.2, 3.9Hz，1H)， 3.3 3 (dd，J = 10.2, 5.1Hz，1H)，3.22 (dd，J = 9.0, 9·0Ηζ，2H)， 3.21(s，3H)，3_18(s，3H)，2_18(s，3H)，2.07(s，3H)，2.30-1 ·95 (m，2H)。 膏施例2(9) _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 五、發明說明（《 9_(3_戊胺基）_6_甲基-5_(2-甲基冰甲氧基苯基）_2,3_二氮_ 吡咯并[3,2-d]D比唑并[ita]嘧啶
HKT
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 och3丁1^:&!'0.37(正己烧：乙酸乙酯=1:1) NMR(300MHz，CDC13) : δ 7.16 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6.85 (d， J = 2_7Hz，1H)，6.78 (dd，J = 2.7, 8.4Hz，1H)，5.86 (d，J = 10·5Ηζ，1H)，4.07 (m，1H)，3.82 (s，3H)，3·58 (t，J = 8.1Hz， 2H)，3.06 (t，J = 8·1Ηζ，2H)，2.30 (s，3H)，2.19 (s，3H)， 1.52-1.82 (m，4H)，1.01 (m，6H)。實施例2(10)2·曱基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-8-[(2S，4R)-4-甲氧基-2-甲氧基甲基吡咯烷-1-基]-6,7-二氫-5H-環戊[d]哦唑并[1，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 63 313309 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS)A4規格（210 x 297公釐） 64 1293630 五、發明說明（64 ) TLC : Rf 0.30(正己烷：乙酸乙酯=i : D NMR(300MHz? CDCI3) : δ 7.15 及 7.07 (d，J = 8.4Hz，二 種構形物，1Η)，6.89 及 6·87 (d，J = 2.7Hz，二種構形物，1Η)， 6.83 及 6·80 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，二種構形物，1H)，5.65 (brs， 1H)，4.32-4.10 (m，3H)，3.82 (s，3H)，3·5〇-3·4〇 (m，4H)， 3.367 及 3.361 (s，二種構形物，3H)，3 _29 及 3 _28 (s，二種 構形物，3H)，3.23-2.99 (m，2H)，2.42 (m，1 Η)，2.30-2.10 (m， 3H)，2.245 及 2·240 (s，二種構形物，3H)，2.22 及 2.14 (s， 二種構形物，3H)。 實施例2ΠΠ 2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-8-[(28,411)-4-甲氧基-2_ 甲氧基曱基D比洛烧-1 -基]_5,7-二氫-咲喃并[3,4-d]D比嗅并 [l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 h3co^
0CH3 TLC : Rf 0.22(正己烷··乙酸乙酯=1 ·· 1) (300MHz，DMSO_d6) 7.10 (brs，1H)，6.89 (d，J = 2·4Ηζ，1H)， 6.81 (dd，J = 8.1，2·4Ηζ，1H)，5.33 (d5 J = ι〇·8Ηζ，1H)，5 25 (brs，1H)，5·15 (d，J = 10·8Ηζ，1H)，4·85 (d^J = 14.4Hz? 1H) 313309 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本貢) 訂----I----線一 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 65 1293630 A7 B7 五、發明說明（65 ) 4.75 (d，J = 14·4Ηζ，1H)，4.10-3.85 (m，3H)，3.77 (s，3H)， 3.39 (dd，J = 9·9，4·5Ηζ，1H)，3.28 (dd，J = 9.9，5·1Ηζ，1H)， 3.22 (s，3H)，3.15 (s，3H)，2.25 (m，1H)，2·21 (s，3H)， 2.15-2.00 (m，4H) 〇 膏施例2(12) 6-甲基-5-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-9-[(2S，4R)-4-甲氧基_2_ 甲氧基甲基口比17各院-1-基]-2,3 -二氫-D比σ各并[3,2-d]D比。坐并 [l，5-a]嘧啶
TLC : Rf 0_43(氯仿··曱醇=20 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.1 6 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6.86 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.79 (dd，J = 2.7, 8·4Ηζ，1H)，4.71 (m，1H)， 4-20 (m，1H)，4.06 (m，1H)，3.82 (s，3H)，3.60 (t，J = 7.8Hz， 2H)，3.54 (m，1H)，3.48 (dd，J = 4·5, 9.6Hz，1H)，3.39 (m, 1H)，3.34 (s，3H)，3.28 (s，3H)，3.09 (m，2H)，2.24-2.40 (m， 4H)，2.18 (s，3H)，2.01 (m，1H)。 實施例2Π3) 8-異丙胺基-2-曱基-3-(2-甲基-4-曱氧基苯基）-5,7-二 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------訂----------線« (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 1293630 Δ7 Α7 __Β7 五、發明說明（66 ) 喃并[3，4-d]口比嗤并[1，5- a]σ密咬 ΗΝ 一
TLC : Rf 0.34(正己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.1 5 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6.86 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.79 (dd，J = 8.4, 2.7Hz，1H)，6.39 (d，J = 9·6Ηζ，1H)，5.32 (s，2H)，4.90 (s，2H)，3.82 (s，3H)，3.74 (m， 1H)，2.32 (s，3H)，2.16 (s，3H)，1.41 (d，J = 6_6Hz，6H) 〇 實施例2Π4) 8-[(2S)-l，l_二甲氧基丁烷-2-基]胺基-2-甲基-3_(2-甲基 曱氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]ti比唑并[l，5-a]^咬 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
TLC : Rf 0.26(正己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : δ 7.15 (d? J = 8.1Hz5 1H)5 6.86 (d J = 2.4Hz，1H)，6.79 (dd，J = 8.1，2.4Hz，1H)，6_57 (brd j 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公爱1 一' ' 〜 66 313309 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 67 1293630 A7 B7 五、發明說明（67 ) 11.1Hz，1H)，5.36 (d5 J = 9·9Ηζ，1H)，5·26 (d，J = 9.9jjz 1H)，4_90 (s，2H)，4.33 (d，J = 3·9Ηζ，1H)，3.82 (s，3li) 3 (s，3H)，3.48 (s，3H)，3.39 (m，1H)，2.32 (s，3H)，2el7 f VS5 3H)，1.88 (m，1H)，1.68 (m，1H)，1.04 (brs，3H)。 f施例2(15) 8-[(2S)_l，l_二甲氧基丁烷-2-基]胺基-2-甲基-3-(2-甲基4 甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并[i，5-a]嘧„定
TLC : Rf 0.3 0(正己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDC13)： (5 7·15 (d，J = 8_1Ηζ，1Η)，6·85 (d， J = 3·0Ηζ，1H)，6·77 (dd，J = 8.1，3·0Ηζ，1H)，6.47 (brd，J = 11·8Ηζ，1H)，4.34 (brs，1H)，4.01 (m，1H)，3.81 (s，3H)， 3.49 (s，6H)，3.19,3.00 (m，2H)，2.89 (t，J = 7·8Ηζ，2H)， 2.30 (s，3H)，2.18 (s，3H)，2.13 (m，2H)，1.86 (m，1H)，1.65 (m，1H)，1.04 (brs，3H) 〇 實施例2(16) 8-(1,3-.一甲氧基丙烧-2-基）胺基-2-甲基_3·(2_甲某_心甲氧 基苯基）·5,7-二氫-口夫喃并[3,4-d]D比唑并唆 313309 — — — — — — — — — — II * I I----—訂---------線 C請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁} 1293630 A7 _— _____ B7 五、發明說明（68 ) ^och3 As^〇CH3
TLC : Rf 0.42(正己烷：乙酸乙酯=1 : ^ NMR(300MHz5 CDCI3) ： δ 7.14 (d，J = 8·1Ηζ，1Η)，6.87 (brd，J = 8·1Ηζ，1H)，6.85 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6·79 (dd，J = 8.1，2.4Hz，1H)，5.33 (s，2H)，4.89 (s，2H)，3.81 (s，3H)， 3.75 (m，1H)，3.62 (d，J = 4.8Hz，4H)，3.42 (s，6H)，2.33 (s， 3H)，2.16 (s，3H)。 實施例2(17) 8-雙（2-甲氧基乙基）胺基-2-曱基-3-(2-甲基-4-曱氧基苯 基）-5,7-二氫-咲喃并[3,4_d]口比唾并[1，5-a]。密咬 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 H3CO\^\nx\^〇CH3
TLC : Rf 0.24(正己烷：乙酸乙酯=1 ·· 1) NMR(300MHz5 CDCI3) ： δ 7.15 (d，J = 8.1Hz，1Η)，6.87 (d， J = 2.7Hz，1H)，6.79 (dd，J = 8_1，2.7Hz，1H)，5.22 (s，2H)， 4.89 (s，2H)，3.88 (t，J = 6·0Ηζ，4H)，3·82 (s，3H)，3.55 (t，J 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 68 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（69 ) =6.0Hz，4H)，3.30 (s，6H)，2.33 (s，3H)，2.16 (s，3H)。 實施例2Π8) 8-(1，3-二甲氧基丙烧-2-基）胺基-2·甲基-3-(2-甲基-4-甲氧 基苯基）_6,7-二氫- 5H-環戊[d] 口比η坐并[i，5_ap密唆
och3 och3
och3 ------------— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 丁1^:«^0.53(正己烷：乙酸乙酯=1:1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.01 (d，J = 8.4Hz，1H)，6.72 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.64 (dd，J = 8.4, 2_7Hz，1H)，6.60 (d，J = 9.9Hz，1H)，4.14 (m，1H)，3.69 (s，3H)，3.50 (d，J = 5·4ΗΖ，4H)，3.30 (s，6H)，2.99 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.76 (t，J = 7 8Hz 2H)，2.18 (s，3H)，2.04 (s，3H)，2.01 (m，2H)。 ’ 實施例2(19) 8-雙（2-甲氧基乙基）胺基_2-曱基-3_(2-甲美j|丞-4-甲氧基 基）-6,7·二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]^咬 ^ H3C〇v^^n/^〇CH3
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 313309 訂 69 1293630 A7 B7 五、發明說明（70 TLC : Rf 0.41(正己烧：乙酸乙酯=1 : 1) NMR(300MHz? CDC1S) ： δ 7· 15 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，6·86 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.78 (dd，J = 8·4, 2·7Ηζ，1H)，3_88 (t，J = 5·7Ηζ，4H)，3.82 (s，3H)，3.52 (t，J = 5.7Hz，4H)，3.30 (s， 6H)，3.00 (t，J = 6·9Ηζ，2H)，2_91 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2.32 (s， 3H)，2.18 (s，3H)，2.14 (m，2H)。 實施例2(20) (5118)-8-(3-戊胺基）-2,5-二甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）- 5,7-二鼠-咲喃并[3,4-(1]〇比口坐并[1，5-&]喷17定.鹽酸鹽 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 70 TLC : Rf 0.44(正己烷：乙酸乙酯二2 : 〇 NMR(300MHz，DMSO-d6) : 5 8·71 (br s，1Η)，7 15 (d，j = 8·5Ηζ，1H)，6.93 (d，J = 2·5Ηζ，1H)，6.85 (dd，J = 8.5, 2·5Ηζ， 1H)，5.70 (br s，1H)，5·25 (dd，J = 10.0, 2 〇Hz，1H)，5 17 (d， J 二 10.0Hz，1H)，5.11 (m，1H)，3.79 (s，3H)，3 26 (m，1H)， 2.2 6 (s，3 H)，2 · 10 (s，3 H)，1 · 8 3 -1 · 5 7 (仿 4 h )，1 · 41 ( d，J = 5.5Hz，3H)，0.93-0.83 (m，6H)。 實施例2(21) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 313309 1293630
五、發明說明（π 8-(3_ 戊胺基）_2-曱基 _3_(2,4_ [d]吼唑并[l，5_a]嘧咬 笨基）-6,7-二氫-5H-環戊
TLC : Rf 〇·50(正己烷：乙酸 u & 乙醋=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7 以 /•5〇 (d，J = 2·0Ηζ，1H)，7.35 (d· J = 8·5Ηζ，1H)，7.29 (dd5 J > s 々8·5, 2·〇Ηζ，1H)，6.23 (d，J = 1〇·5Ηζ，1H)，3.81 (m，1H)，3 〇Q/όΛ)9 (t5 J = 7.5Hz, 2H)? 2.91 (t J = 7.5Hz, 2H)? 2.34 (s? 3H) 2 i c八（1 5 (m，2H)，1.82-1.55 (m 4H)1.01 (t，J = 7·5Ηζ，6H) 〇 實施例2(22) 8 - (3 -戊胺基）-2 -曱基-3 - (2 -甲I < „ , 基甲氧基苯基）-5,7-二氫- 吡咯并[3,4-d]吡唑并 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
TLC : Rf 0.48(氯仿：甲醇=1〇:1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 71 313309 1293630 五、發明說明（ 72
NMR(300MHz5 CDC13) ： Λ , 7·16 (d，J 二 8·1Η，1Η)，6·86 (d， J = 2·7Ηζ，1Η)，6.79 (dd5 j、’ 〜2·7, 8·1Ηζ，1H)，6.29 (d，J = (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 10.2Hz，1H)，4.43 (s，2H)，4 ，丨(s，2H)，3.82 (s，3H)，3.49 (m，1H)5 2.32 (s，3H)，2·18 r (s，3H)，1.55-1.84 (m，4H)，1.02 (m，6H)。 實施例2(23) 8 - —乙胺基_2 -甲基- 3- (2 -甲：y· τ 甲氧基苯基）-6,7-二氫- 5Η-環戊[d]吡唑并[l，5-a],n定
〇CH, TLC: RfG.67(正己烧：乙酸m = i : y NMR(300MHz5 CDCL) ： δ 7 , /•i6 (d，J = 8.4Hz，1H)，6.86 (d， J = 2.7Hz, 1H)5 6.79 (dd5 J ^ , 8.4, 2.7Hz，1H)，3.82 (s，3H)，
3.66 (q，J = 7.2Hz，4H)，2.99 “ T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 7 y (t，J = 7.5Hz，2H)，2.91 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.33 (s，3H)，2 IQ r 乃(s5 3H)，2.13 (m，2H)，1.18 (t， J = 7·2Ηζ，6H) 〇 實施例2(24) 8-(N-乙基-N-正丁胺基）-2·甲其，^ / 、乙， ’ 7 邊一3_(2,4-二氣苯基）_6,7_ 二 氫-5H-環戊[d]吡唑并[1，51]哺咬 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 72 313309 1293630
〇ch3 TLC : Rf 0.78(正己烷：乙酸 X Cj @旨=1 : 1 ) NMR(300MHz? CDCL) ： Λ 7 ^ （d，J = 8·4Ηζ，1H)，6.86 (d， J = 3.0Hz, 1H)5 6.79 (dd5 J = s . 8*4, 3·0Ηζ，1H)，3.82 (s，3H)， 3·70_3·56 (m，4H)，2.97 (t j、乙 V，J 〜6·9Ηζ，2H)，2.91 (t，J = 7.7Hz，2H)，2.33 (s，3H)，2 1q r ;，二 19 (s，3H)，2.13 (m，2H)，1.55
(m，2H)，1.32 (m，2H)，1.17 T (t，J = 7.2Hz，3H)，0.90 (t，J = 7.2Hz，3H)。 實施例2(25) 8-二壞丙基曱胺基-2"甲基_3 η 丁丞么（h甲基-4-甲氧基苯基）_6,7- 二氫·5Η·環戊[d]口比唑并[1，51卜密咬
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.40(正己烧：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7· 1 5 (d，J = 8.1 Ηζ，1Η)，6·85 (d， J = 2·7Ηζ，1Η)，6·78 (dd，J = 8.1，2·7Ηζ，1H)，6.36 (d，J = 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 73 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（74 ) 10·2Ηζ，1H)，3.82 (s，3H)，3.41 (m，1H)，3.01 (t，J = 7·2Ηζ， 2H)，2.87 (t，J = 8·1Ηζ，2H)，2·31 (s，3H)，2.19 (s，3H)，2.10 (m，2H)，1.20-1.08 (m，2H)，0·66_0·32 (m，8H)。 實施例2(26) 8-(N_丙基-N-(2-經乙基）胺基）-2-甲基-3-(2-曱基-4-甲氧基 苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4_d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
och3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 TLC : Rf 0.26(正己烷：乙酸乙酯=1 : 2) NMR (300MHz，CDC13) : δ 7.14 (d，J = 8·4Ηζ，1 H)，6.87 (d， J = 2·7Ηζ，1 H)，6.80 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，1 H)，6.54 (brs，1 H)，5_21 (s，2 H)，4.89 (s，2 H)，3.96 (brt，J = 4.8Hz，2 H)， 3.83 (s，3 H)，3.80 (m5 2 H)，3.29 (t，J = 7_5Hz，2 H)，2.33 (s， 3 H)，2.17 (s，3 H)，1·63 (m，2 H)，1.00 (t，J = 7.5Hz，3 H)。 實施例2(27) 8-(3 -戊胺基）-2 -曱氧基曱基- 3- (2 -曱基-4-甲氧基苯基）-6，7-二氫-5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 74 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（75 )
HN
TLC · Rf 0·27(正己燒：乙酸乙酯=2 : !)>iMR(300MHz，CDC13) : δ 7.19 (d，I = 8·5Ηζ，1Η)，6·85 (d， J = 2·5Ηζ，1Η)，6·78 (dd，J = 8.5, 2·5Ηζ，1Η)，6_32 (d，J = 10·5Ηζ，1H)，4.54-4.40 (m，2H)，3.82 (s，3H)，3.81 (m，1H)， 3.37 (s，3H)，3'10 (t，J 二 7 〇Hz，2H)，2 91 (t，j = 8 〇Hz，2H)， 2.20 (s，3H)，2.14 (m，2H)，1.80-1.53 (m，4H)，1·08_0·94 (m， 6H)。 實施例2(28) 8_(3_戊胺基）-2-甲基-3_(i，3_二噁茚滿-5-基）-6,7_二氫-5H-環戊[d]D[t唑并[1，5 4]嘧咬 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
TLC : Rf 0.61(正己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDCL)： δ 7.22 (d，J = 1·5Ηζ，1H)，7.10 (dd， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 75 313309 A7 1293630 五、發明說明（76 ) (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) J = 1.5, 8·1Ηζ，1H)，6·89 (d，J = 8·1Ηζ，1H), 6.20 (br d，J 二 1〇·5Ηζ，1H)，5.96 (s，2H)，3.80 (m，1H)，3·08 (t，J = 7_5Hz， 2H)，2.94 (t，J = 8·1Ηζ，2H)，2.52 (s，3H), 2·15 (m，2H)， 1.51-1.80 (m，4H)，1.00 (t，j = 7 5Hz，6H)。 實施例2(29) 8-(3-戊胺基）-2·甲基-3-(3，4-二甲氧基苯基）-6,7-二氫-5Η_ 環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧咬
y^〇CH3 OCH3 TLC.Rf0.56(正己烧：乙酸乙醋=1: 1) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 NMR(300MHz5 CDCI3)： δ 7·29 (d，J = 2·1Ηζ，1Η)，7.19 (dd, J = 2.1，8·1Ηζ，1H)，6·96 (d，J = 8·1Ηζ，1H)，6.20 (br d，J = 10.5Hz，1H)，3.93 (s，3H)，3.91 (s，3H)，3.80 (m，lH)，3.09 (t， J = 7·2Ηζ，2H)，2.94 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.55 (s，3H)，2.16 (m，2H)，1.53-1.81 (m，4H)，1.00 (t，J = 7.2Hz，6H)。 實施例2Π0) 8-環丙胺基-2-甲基-3-(2-曱基-4-曱氧基苯基）-5，7-二氫-呋 喃并[3,4-d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 76 313309 1293630 A7 __ B7 五、發明說明（77
HN
A (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) TLC : Rf 0·33(正己烧：乙酸乙酯=3 : 2) NMR(300MHz, CDC13) ： δ 7.14 (d5 J = 8.1Hz, 1H)5 6.86 (d5 J = 2·7Ηζ，1H)，6.79 (dd，J = 8.1，2·7Ηζ，1H)，6.62 (brs，1H)， 5.54 (brs，2H)，4.91 (brs，2H)，3.82 (s，3H)，2.89 (m，1H)， 2·30 (s，3H)，2.15 (s，3H)，0.98-0.84 (m，4H)。 實施例2(31) 8-(3·戊胺基）-2-環丁基_3-(2-甲基-4-曱氧基苯基）-6,7-二氫 -5H-環戊[d]吡唑并[l，5-a]嘧啶
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7.09 (d，J = 8· 1Hz，1Η)，6.83 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.75 (dd，J = 8.1，2·7Ηζ，1H)，6.35 (d，J = 10.5Hz，1H)，3.82 (s，3H)，3.81 (m，1H)，3.53 (m，1H)，3.08 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 77 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（78 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.88 (t，卜 7 8Hz，2H)，2 41 ⑽，2H)， 2.28-2.06 (m5 4H)5 2.1 5 (s, 2 〇 1 _ t ^ g t 〇5 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) J = 7·5Ηζ，3H)，1.02 (t，卜 7 8Hz，3H)。 f施例2(32) 8-(3-戊胺基）-2-乙基_3_(2_甲基·4甲氧基苯基）_6,7_二氮_ 5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]喷^定
TLC : Rf 0.59(苯：乙酸乙酯=5 ·· υ NMR(300MHz,CDC13)： d 7.15 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.85 (d, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印剩衣 J = 2·7Ηζ，1H)，6·77 (dd，J = 8.1，2_7Hz，1H)，6.27 (d, J = 1〇·5Ηζ，1H)，3.82 (s，3H)，3.80 (m，1H)，3.08 (t，J = 7.5Hz， 2H)，2.89 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2.67 (m，2H)，2.17 (s，3H)， 2.13 (m，2H)，1.81-1.52 (m，4H), 1.16 (t，J = 7·2Ηζ，3H)， 1.04 (t，J = 7·5Ηζ，3H)，1.01 (t，j = 7 8Hz，3H)。 實施例2(33) 8-(3-戊胺基）-2·異丙基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫 -5H-環戊[d]口比嗤并[l，5-a]口密咬·鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 78 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（79 )
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) TLC : Rf 0.60(正己燒：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz5 CDC13)： δ 7.28 (m，1Η)，7.09 (d，J = 8.4Hz， 1H)，6.90 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6·81 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1H)， 3.99 (m，1H)，3.84 (s，3H)，3.49 (m，2H)，3.12 (t，J = 7.2Hz， 2H)，2.99 (m，1H)，2.28 (m，2H)，2.20 (s，3H)，1.85 (m，2H)， 1.74 (m，2H)，1.24 (d，J = 6·9Ηζ，3H)，1.19 (d，J = 7.2Hz， 3H)，1.08 (t，J = 7·5Ηζ，3H)，1.06 (t，J = 7·5Ηζ，3H)。 實施例2(34) 8·(2·乙基丁胺基）-2-甲基-3-(2·甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二 氫-5H-環戊[d] 口比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 79 313309 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1293630 A7 B7 五、發明說明（80 ) TLC : Rf 0.55(正己烧··乙酸乙酉旨=3 : 1) NMR(300MHz? CDC13)： δ 7.46 (m，1Η)，7_ 11 (d，J = 8·4Ηζ， 1H)，6.89 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6.82 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1H)， 3.83 (s，3H)，3.74 (t，J = 6·0Ηζ，2H)，3·49 (t，卜 7·8Ηζ，2H)， 3.21 (t，J = 7.5Hz，2H)，2.28 (s，3H)，2.26 (m，2H)，2.19 (s， 3H)，1.68 (m，1H)，1.53 (m，4H)，1·〇〇 (t，J = 7.5Hz，6H)。 實施例2(35) 8-(3-戊胺基）-2 -甲硫基甲基-3-(2 -甲基-4-甲氧基苯基）-6，7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 HC1
TLC : Rf 0.31(正己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz, CDC13) ： δ 7.3 1 (brd，J = 10·8Ηζ，1 Η)，7· 1 6 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，6.89 (d，J = 2_4Ηζ，1Η)，6·80 (dd，J = 8.4, 2.4Hz，1H)，4.00 (brs，1H)，3.83 (s，3H)，3.70 (d，J = 13.5Hz， 1H)，3.60 (d，J = 13·5Ηζ，1H)，3·50 (m，2H)，3.14 (t，J = 7.2Hz，2H)，2-29(m，2H)，2-32(s，3H)，2.04(s，3H)，1.95· 1.65 (m，4H)，1.07 (t，J = 7·2Ηζ，3H)，1·05 (t，J = 7·5Ηζ， 3H)。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 1293630 五、發明說明（81 ) 實施例2(36) 8-(N-甲基-N-環丙胺基）-2-甲基_3你甲基_4甲氧基苯基）_ 5,7-二氫-呋喃并[3,4-(1]口比唑并[1，51]喷咬
och3 TLC· Rf0.16(正己烧：乙酸乙醋=3: i) NMR(300MHz，CDC13) ·· δ 7.14 (d，J = 8·1Ηζ，1H)，6.86 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.79 (dd，J = 8.1，2.7Hz，1H)，5.47 (brs，2H)， 4·90 (brs，2H)，3·82 (s，3H)，3.45 (s，3H)，2·80 (m，1H)，2.33 (s，3H)，2_16 (s，3H)，0.84 (d，J = 6·0Ηζ，4H)。 實施例2(37) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3_(2,4·二甲基苯基）-6,7-二氫_5H-環 戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 ------— II----------訂--------- (請先閱讀背面之注咅3事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣
TLC : Rf 0.50(苯： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 81 313309 1293630 A7 〜B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制取 82 五、發明說明（82 NMR(3(H)MHz，CDCl3): ά 7 n(d，卜 7 5Hz iH) 7 ii(br s, 1H)’ 7.03 (m, 1H)，6·2ΐ (d，J = 1〇 8Hz，1H)，3 8〇 (m，1H)， 3.08 (t5 J 6.9Hz, 2H)5 2.89 (t5 J = 7.5Hz, 2H)5 2.34 (s5 3H)5 2.31 (s，3H)，2.18 (s，3H)，2.13 (m，2H)，156·182 (m，4H)， 1.02 (m, 6H)。 實施例2(38) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-H2,5_二甲基苯基）_6,7_二氫_5H-環 戍[d]D比峻并[l，5-a]嘴啶·鹽酸鹽
HN
TLC: Rf0.54(正己烧：乙酸乙醋=3· ι} NMR(300MHz，CDC13): 3 7 31 (br d，卜 1〇 2Hz，1H)，7 24 (d，J - 7.5Hz，1H)，7.15 (br dd，j = i 2, 7 5Hz，1H)，7 〇1 (br s, 1H)53.99 (m5lH)53.49 (t5 J = 7.5Hz5 2H)5 3.14 (t5 J = 6·9Ηζ，2H)，2.35 (s，3H)，2 32 (s，3H)，2 29 (m，2H)，2 18 (s, 3H)，i·64·1·94 (m，4H)，1·〇7 (t,卜 7.5Hz，3H)，L06 (t，J = 7.2Hz，3H) 〇 實施例2(39) 8-環丁胺基-2-甲基-3-(2-甲基_4_甲氧基苯基）_6,7_二氫-5H-環戊[d]吡唑并[l，5-a]嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 _ _ B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（83 力
HN
TLC : Rf 0·36(正己烷：乙酸乙醋=3 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7· 14 (d，J = 8·7Ηζ，1Η)，6·85 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6·77 (dd，J = 8.7, 2·7Ηζ，1H)，6·50 (brd，J = 8.4Hz，1H)，4.46 (m，1H)，3.81 (s，3H)，3.12 (t，J = 7.2Hz， 2H)，2.88 (t，J = 7.8Hz，2H)，2.43 (m，2H)，2·30 (s，3H)， 2·23_2·08 (m，4H)，2_16 (s，3H)，1.90-1.70 (m，2H)。 實施例2(40) 8-(N-乙基_N-環丁胺基）-2-甲基-3_(2-甲基-4-甲氧基苯基）_ 6,7-二氫-5H-環戊[d]口比σ坐弁[1,5-a]11密咬·鹽酸鹽力
TLC : Rf 0.38(正己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 6 7_ 12 (d，J = 8·7Ηζ，1H)，6.89 (d J = 2·7Ηζ，1H)，6·82 (dd，J = 8.7, 2·7Ηζ，1H)，4.74 (m，1H) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 83 313309 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -· ϋ n ϋ ·ϋ ϋ I ϋ-^-OJ$ mmmmm ϋ n 線·-· 1293630 A7 B7 五、發明說明（84 ) (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 3.99 (m，2H)，3.83 (s，3H)，3.48 (t，J = 7_5Hz，2H)，2.98 (t，J =7·5Ηζ，2H)，2.20-2.10 (m，6H), 2.30 (s，3H)，2.17 (s，3H)， 1.90-1.70 (m，2H)，1.16 (t5 J = 7·2Ηζ，3H)。 實施例2(41) 8-(丙烷-1，3-二醇-2-基）胺基-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并嘧啶
〇ch3 TLC : Rf 0.44(氯仿：曱醇=9 : 1) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 NMR(300MHz, CDC13) ： δ 7· 1 7 (d，J = 8· 1 Ηζ，1 Η)，6·86 (d， J = 2·7Ηζ，1Η)，6.79 (dd，J = 8.1，2.7Hz，1Η)，6.73 (d，J = 10.2Hz，1H)，4.12 (m，1H)，3.98-3.83 (m，4H)，3.82 (s，3H)， 3.05 (t，J = 7.2Hz，2H)，2.87 (t，J = 8.1Hz，2H)，2.30 (s，3H)， 2_16 (s，3H)，2.11 (m，2H) 〇 實施例2(42) 8-(3-戊胺基）-2-(2-呋喃基）-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 84 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（85
NMR(300MHz，CDC13): 5 7·47 (m，1H)，7.2 1 (d，J = 8· 1Hz， 1H)，6.87 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.81 (dd，J = 8.1，2.7Hz，1H)， 6.38-6.30 (m，2H)，6.05 (m, 1H)，3·84 (s，3H)，3.82 (m，1H)， 3.11 (t，J = 7.2Hz，2H)，2.91 (t，J = 7.8Hz，2H)，2.15 (m，2H)， 2.10 (s，3H)，1.70 (m，4H)，1.04 (t，J = 7.2Hz，3H)，1-01 (t，J =7.2Hz，3H) 〇 實施例2(43) 8-(3-戊胺基）_2-苯基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d] 口比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 --------------------^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
TLC : Rf 0.41(正己烷：乙酸乙酯=4 : 1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 85 313309 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 鹽 1293630 A7 B7 五、發明說明（86 ) NMR(300MHz，CDC13)·· (5 7.59-7.54 (m5 2H)? 7.45-7.19 (m? 5H)，6.88-6.82 (m，2H)，4.04 (m，1H)，3·85 (s，3H)，3·55 (t， 卜 7.8Hz，2H)，3.17 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2.32 (m，2H)，2.05 (s，3H)，1.97-1.55 (m，4H)，1.10 (t，J = 6.9Hz，3H)，1.07 (t， J = 7.2Hz，3H)。 實施例2(44) 8-(2-二甲胺基乙基）胺基-2-曱基-3-(2-甲基_4_甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并[1，5-&]嘧咬 ΗΝΓ
TLC : Rf 0.3 0(二氯甲烷：曱醇=19: 1) NMR(300MHz, CDC13) : δ 7·15 (d，J = 8·4Ηζ，1Η), 6.85 (d， J = 2 · 7 Η ζ，1Η)，6 · 7 7 (d d，J = 8 · 4，2 · 7 Η ζ，1Η)，6 · 7 1 (t，J = 5·7Ηζ，1Η)，3.82 (s，3Η)，3·75 (dt，J = 5.7, 6·3Ηζ，2Η)，3.19 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.88 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2·63 (t，J = 6.3Hz， 2H)，2.33 (s，6H)，2·31 (s，3H)，2.17 (s，3H)，2.12 (m，2H)。 實施例2(45) 8-(Ν·甲基-N-(2-二甲胺基乙基）胺基）·2 -甲基_3_(2甲美4 甲氧基本基）-6,7- 一鼠-511-環戊[(1]口比唾并[1，5*^]嘴11定 酸鹽______ 本紙張尺度適用中關家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 86 1293630 A7 B7 五、發明說明（87 ) Ί\Τ
TLC : Rf 0·46(二氯甲烷：甲醇=9: 1) NMR(300MHz，吼啶-d5 〇.5ml + CDC13 0.1ml):占 7 42 (d J = 8·4Ηζ，1Η)，7.04 (d，J = 2_7Ηζ，1Η)，6·96 ⑽，j = 8 4 2·7Ηζ，1H)，4.21 (t，J = 7.5Hz，2H)，3·85 (t，J > 7 5Hz，2H)， 3.75 (s，3H)，3.14 (s，3H)，3·00 (s，6H)，2.90 (t，j = 7 5Hz 2H)，2.80 (t，J = 7.5 HZ，2H)，2.41 (s，3H)，2.36 (s，3H): 1.90 (m, 2H) 〇 實施例2(46) 8-(N_乙基-N-(2_二甲胺基乙基）胺基）-2_甲基^ T基{ 曱氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并[i^a] ----------------------- 訂--------- 線· (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ν'
TLC : Rf 0.46(二氯甲烷：甲醇=9: 1) NMR(300MHz5 CDC13) · δ 7.15 (d, J = 8·4Ηζ，1H)，6.85 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 87 313309 1293630 A7 五、發明說明（88 ) J = 2·7Ηζ，1H)，6.78 (dd，j 8·4, 2·7Ηζ，1H)，3.82 (s，3H)， 3.80 (t，J = 7·2Ηζ，2Η)，3.64 (q，J = 7·2Ηζ，2Η)，2.99 (t，J = 7.5Hz5 2H), 2.90 (t5 J - 7.5Hz, 2H)? 2.56 (t, J = 7.2Hz? 2H), 2.31 (s，3H)，2.25 (s，6H)，2.17 (s，3H)，2.12 (m，2H)，1.17 (t，J = 7·2Ηζ，3H) 〇 膏施例2(47) 8-(4-庚胺基）-2-甲基-3-(2-甲基_4_甲氧基苯基）_6,7·二氫_ 5Η-環戊[d] 口比嗤并[l，5-a]n密。定·鹽酸鹽 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 88 TLC : Rf 0.50(正己烧：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7·27 (brd，J = 9·6Ηζ，1Η)，7· 11 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，6.88 (d，J = 2·7Ηζ，1Η)，6.81 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，1Η)，4·12 (m，1Η)，3·82 (s，3Η)，3.49 (t，J = 7·5Ηζ， 2Η)，3.11 (t，J = 7·5Ηζ，2Η)，2.32-2.20 (m，2Η)，2.28 (s，3Η)， 2.20 (s，3Η)，1.82-1.60 (m，4Η)，1.60-1.36 (m，4Η)，0·99 (t， J = 7·2Ηζ，3Η)，0.98 (t，J = 7·2Ηζ，3Η)。 膏施例2(48) 8-(2-丁胺基）-2-甲基-3-(2-曱基-4-曱氧基苯基）-6,7-二氫- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 1293630 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（89 ) 5H-環戊[d]口比唑并[i，5_a]嘧啶·鹽酸鹽
HN
TLC· Rf0.40(正己烧：乙酸5酉旨=3: 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.36 (brd，J = 9·9Ηζ，1H)，7·12 及 7· 11 (d，J = 8·4Ηζ，二種構形物，1H)，6·88 (d，J = 2·7Ηζ， 1H)，6.81 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，1H)，4.18 (m，1H)，3·83 (s， 3H)，3.48(t，J = 7.5Hz，2H)，3.l6(t，J = 7.5Hz，2H)，2.40- 2.20 (m，2H)，2_28 (s，3H)，2.19 及 2.18 (s，二種構形物， 3H)，1.80 (m，2H)，1.48 及 1.47 (d，J = 6.6Hz，二種構形物， 3Η)，1.09 及 1.08 (t，J = 7·2Ηζ，二種構形物，3Η)。 實施例2(49) 8-(N-丙基-N-環丙基甲胺基）-2-甲基甲基_4_甲氧基 苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]批唑并[丨，5^]嘧啶·鹽酸鹽
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公^ ) 313309 -----------會------- — 訂---------- 線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 89 A7 1293630 _ B7___ 五、發明說明（90 ) TLC : Rf 0·42(正己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz? CDC13) · δ 7· 13 (m，1Η)，6.88 (br s，1Η)， 6.82 (m，1H)，3·88 (m，2H)，3.83 (br s，3H)，3.77 (br s, 2H)， 3.37 (m，2H)，3·06 (m，2H)，2.29 (s，3H)，2.24 (m，2H)，2.19 (s，3H)，1.73 (m，2H)，1.12 (m，1H)，0_96 ( m，3H)，0.62 (m， 2H)，0·26 (br s，2H)。 實施例2(50) 8-(3 -戊胺基）-3-(2 -甲基-4-甲氧基苯基）-6，7 -二氮- 5H -環戍 [d]吡唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
TLC : Rf 0.46(正己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz，DMSO-d6) : 6 9.25 (m，1H)，8.31 (s，1H)， 7.23 (d，J = 8·1Ηζ，1H)，6.95 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6.86 (dd，J =2_4, 8.1Hz，1H)，3.99 (m，1H)，3.78 (s，3H)，3.15 (m，2H)， 3.02(t，J = 7.8Hz，2H)，2.20(s，3H)，2.18(m，2H)，1.60-1.88 (m，4H)，0_89 (t，J = 7.5Hz，6H)。 實施例2(51) 8-[(2R)-l-甲氧基丁烧-2-基]胺基-2-甲基- 3- (2-甲基-4-甲氧 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 90 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1293630 A7 B7 五、發明說明（91 ) 基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]l^ π定 鹽酸鹽 ΗΝ ^s^〇CH3
經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 TLC : Rf 0.21(正己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.63 (brd5 J = 8.4Hz5 1H)? 7.09 (d，J = 8·7Ηζ，1H)，6.87 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.79 (dd，】=8 7, 2·7Ηζ，1H)，4.19 (m，1H)，3.81 (s，3H)，3.65 3.53 (m，2H)， 3.45 (t，J = 8·1Ηζ，2H)，3.43 及 3.41 (s，二種構形物，3H)， 3.26-3.01 (m，2H)，2·30_2·20 (m，2H)，2.28 (s，3H) 2 18 (s 3H)，1.96-1.58 (m，2H)，1.08 及 1.07 (t，J ：= 7 5Hz 二種構 形物，3H)。 f施例2(52) 8-[(2S)-l-甲氧基丁烷-2-基]胺基-2-甲基-3_(2_甲基_4_甲氧 基苯基）-6,7-二氫-5H-環戍[d]卩比。坐并n，5_a]嘧啶;"鹽酸鹽 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 313309 91 1293630 五、發明說明（92 ) A7
〇ch3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC: Rf0_21(正己烧：乙酸乙醋=3: D NMR(3〇〇MHz，CDCl3)·· δ 7 59 (brd，卜 1G2Hz ih) 711 (d，卜 2·7Ηζ，1H)，4.19 (m，1H)，3 83 (s，3Η)，3·66 3 53 加，2h)， 3·48 (t，J = 8.1Hz，2H)，3·44 及 3 42 (s，二種構形物，3h)， 3.26-3.02 (m，2H)，2.30-2.20 (m，2H)，2·29 (s，3H)，2 2〇 (s，3H)，1.98-L69(m，2H)，1.〇9&1〇8(t，J = 75Hz，二種構 形物，3H)。 膏施例2(53) 8-環戊胺基-2-甲基-3-(2-甲基甲氧基苯基）-6,7_二氫_ 5H-環戊[d]吼唑并[l，5_a]喷$
HN
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 92 313309 ---------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 五、發明說明（93 ) TLC : Rf 0.30(正己烧：乙酸乙酸=3 ·丄） NMR(300MHz5 CDCL) · δ 7 ic ” ·〇 (d，J = 8.7Hz，1H)，6.84 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.77 (dd，J = 8 7，” V G·7, 2.7Hz，1H)，6_34 (brd，J = 9.0Hz，1H)，4.38 (m，1H)，3.82 “ ' z (s，3H)，3.15 (t，J = 7·2Ηζ， 2H)，2_89 (t，J = 7·8Ηζ5 2H)，2 n Ζ·3〇 (s，3H)，2.17 (s，3H)， 2.18-2.00 (m，4H)，1.95-1.65 (m 6h) 實施例2(54) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2,4-二 g 贫曾、r 一 一# 氟本基）-6,7· 一氫- 5H -環戊 [d]D比唑并[l，5-a]喷唆 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁)
1) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 6·6, 8·4, 8·4Ηζ 93 TLC : Rf 0.57(正己烧：乙酸乙鴨二3 NMR(300MHz? CDCL) · δ 7 sa .
00 (ddd，J 1H), 6.86-6.99 (m5 2H)5 6.23 rd T ? VQ，J = 10.8Hz，1H)，3.80 (m 1H)，3.09 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2 Qh • 2 (t，J =8·1Ηζ，2H)，2.39 (( J = 1·5Ηζ，3H)，2.15 (m，2H)，】 ·53]·81 (m，4H)，1.01 (t = 7·2Ηζ，6H)。 、，· 實施例2(55) 8-(3-戊胺基）-2三氟甲基-3_(2_田 T基_4-甲氧基苯基）7_二 氫-5H-環戊[d]D比嗤并[1，51]嘧咬·鹽酸鹽 ， ^紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱)---— ---— 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（94 )
HN
TLC : Rf 0.42(正己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz5 CDC13)： δ 7.33 (br d，J = 10.2Hz，1Η)，7.13 (d，J = 8·7Ηζ，1H)，6·89 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6·81 (dd，J = 2.4, 8.7Hz，1H)，4.04 (m，1H)，3.83 (s，3H)，3.56 (m，2H)，3.20 (m，2H)，2.33 (m，2H)，2.19 (s，3H)，1. 70-2.22 (m，4H)， 1.08 (m，6H)。 實施例2(56) 8-(N -乙基-N-(2 -甲氧基乙基）胺基）-2 -甲基甲基_心甲 氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并嘧啶·鹽酸鹽 --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
TLC : Rf 0.20(正己烷：乙酸乙酯=3 : 〇 NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.11 (d，J = “Hz，1H)，6.89 (d， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 94 313309 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 95 1293630 A7 B7 五、發明說明（％ ) J = 2.7Hz，1H)，6.82 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，1H)，4.34-4.17 (m， 2H)，3.91 (q，J = 7·2Ηζ，2H)，3.83 (s，3H)，3.68 (t，J = 5·1Ηζ， 2H)，3.47 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，3.32 (s，3H)，3·06 (t，J = 7·2Ηζ， 2H)，2.28 (s，3H)，2.30-2.20 (m，2H)，2.18 (s，3H)，1.38 (t，J =7·2Ηζ，3H)。 實施例2(57) 8-環己胺基-2-甲基-3-(2-甲基_4·甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶
TLC : Rf 0.30(正己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7· 15 (d，J = 8.1Hz，1H)，6·84 (d， J = 2·7Ηζ，1Η)，6.77 (dd，J = 8.1，2·7Ηζ，1Η)，6.34 (brd，J = 9.6Hz，1H)，3.81 (s，3H)，3.80 (m，1H)，3.10 (t，J = 7.2Hz， 2H)，2.88 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2.30 (s，3H)，2.17 (s，3H)， 2.18-2.00 (m，4H)，1·90·1·80 (m，2H)，1.75-1.60 (m，1H)， 1.50-1.20 (m，5H)。 實施例2(58) 8-(N-丙基-N_(3-戊基）胺基）-2-甲基-3-(2-曱基-4-甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d] 口比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 313309 --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 五、發明說明（96 )
TLC : Rf 0.43(正己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7· 14 (d，J = 8.1Hz，1Η)，6.89 (d， J = 2.7Hz，1H)，6.82 (dd，J = 8.1，2·7Ηζ，1H)，4.20 (m，1H)， 3.83 (s，3H)，3·60 (m，2H)，3.38 (t，J = 7.5Hz，2H)，2.97 (t，J =7.5Hz，2H)，2.30-2.15 (m，2H)，2.27 (s，3H)，2.20 (s，3H)， 2.00-1.70 (m，4H)，1.42 (m，2H)，0.98 (t，J = 7.5Hz，6H)， 0.90 (t，J = 7·5Ηζ，3H)。 實施例2(59) 8_(3-戊胺基）-2-甲基-3-(4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊 [d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 ^^1 ^^1 11 ϋ mmmmmm mmtm l mmmKW -_ϋ· in an · on -ϋ n ·ϋ in ϋ— aiai I a·— mmmme ί ϋ 1 ·ϋ I (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣
JC
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本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 96 313309 1293630 A7 ______ B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 五、發明說明（97 ) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.60 (d，J = 9·0Ηζ，2H)，6.99 (d， J = 9.0Hz，2H)，6.10 (br d，J = 10·5Ηζ，1H)，3·84 (s，3H)， 3.81 (m，1H)，3_08 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.94 (t，J = 7.8Hz，2H)， 2.53 (s，3H)，2.15 (m，2H)，1.53-1.82 (m，4H)，1_00 (t，J = 7·2Ηζ，6H)。 實施例2(60)8-(3-戊胺基）-2-異丙基曱氧基苯基二氫_5H-環 戊[d]口比嗤并[l，5-a]哺咬
TLC : Rf 0_54(正己烷：乙酸乙醋=3薩R(3GGMHz，CDC13) : 6 7·48 (d，I = 8·7Ηζ，2H)，6.97 (d: J = 8·7Ηζ，2Η)，6·29 (br d，J = ΐ〇·5Ηζ，1Η)，3·84 (s，3Η)， 3·80 (m，1H)，3·32 (七峯，j = 6·9Ηζ，1H)，3 〇7 (t，j = 7 2Hz 2H), 2.91 (t, J = 7.5Hz, 2H)5 2.13 (m5 2H) 5 1.63-1.83 (m54H)，1.33 (d，J = 6.9Hz，6H)，l.oi (t，j = 7·5 hz，6H)。 膏施例2(61) 8-第三-丁胺基-2-甲基-3-(2-甲基·4_曱氧基苯基）_6,7_二氫 -5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧π定 1) --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格（210 X 297¾^ 97 313309 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（98 )
HN
OCH3 TLC : Rf 0_3 5(正己烷：乙酸乙酯二3 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7· 1 5 (brd，J = 8.7Hz，1Η)，6.97 (brs，1H)，6·85 (d，J = 2.7Hz，1H)，6.78 (dd，J = 8.7, 2·7Ηζ， 1H)，3.81 (s，3H)，3·15 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2_91 (t，J = 7·5Ηζ， 2H)，2.30 (s，3H)，2.18 (s，3H)，2.11 (m，2H)，1.57 (s，9H)。 實施例2(62) 8-(3-戊胺基）-3-(2,4,6-三甲基苯基）-6,7-二氫_5H-環戊[d] 吡唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
CH3 TLC : Rf 0.58(正己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz? CDC13) · δ 7·9 1 (s，1Η)，7·39 (brd，J = 10·2Ηζ，1H)，6.99 (s，2H)，4·03 (m，1H)，3·52 (t，J = 7·8Ηζ， 2H)，3.17 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.32 (s，3H)，2.31 (m，2H)， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 98 313309 --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630
2.13 (s，6H)，1.67-1.96 (m，4H)，1·〇7 (t j 〜 營施例 2(63) 5 7· 5HZ卜（1-環丁基乙基）胺基-2·曱基-3-(2-甲基4 鹽酸鹽 6H) 6,7_二氫-5H_環戊[d]口比唑并n，5_a]^n定^%甲氧基笨基）_
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 〇_28(正己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz，口比啶-d5 0.5ml + CDC13 O.lmi) : 5 7.46 (d J = 8·1Ηζ，1H)，7.06 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.97 (dd，J = 8.1， 2.7Hz，1H)，6_80 (d，J = 10.2Hz，1H)，3.96 (m，1H)，3.74 (s， 3H)，2.97 (ddd，J = 14.1，7.2, 7.2Hz，2H)，2.86 (t，J = 7·5Ηζ， 2H)，2.50-2.36 (m，lH)，2.47(s，3H)，2.39(s，3H)，2.05-1.65 (m，8H)，1.15 (d，J = 6·3Ηζ，3H)。 實施例2(64) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3_(2,3-二甲基-4_甲氧基苯基）-6,7-二 氫-5H-環戊[d]口比唑并[1，5-a]嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 99 313309 --------^--------- ί請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 五、發明說明（100 )
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NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7·08 (d，J = 8· 1 Ηζ，1Η)，6.78 (d， J = 8·1Ηζ，1Η)，6.21 (d，J = 10·8Ηζ，1Η)，3·84 (s，3Η)，3·81 (m，1H)，3.08 (t，J = 6·6Ηζ，2H)，2.88 (t，J = 8·1Ηζ，2H)， 2.29 (s，3H)，2.21 (s，3H)，2.13 (m，2H)，2.10 (s，3H)， 1.56-1.82 (m，4H)，1.03 (t，J = 7.5Hz，3H)，1.01 (t，J= 6·9Ηζ， 3H)。 實施例2(65) 8-(3-戊胺基）-2-甲基_3_(2,5-二甲義 # Τ暴-4-甲乳基苯基）-6 7•二 氫-5Η-環戊[d][i比唑并[1，5-&]喷。定 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製
TLC : Rf 0·43(苯：乙酸乙酉旨 NMR(300MHz，CDC13) : 6 6.99 iu、< 本紙張尺度綱巾目 Θ 家標準（CNS)A4 祕（210 ? 1 H) ’ 6 · 7 6 ( S，1 H)，6 · 2 0 100 313309 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 101 1293630 A7 __________ B7 五、發明說明（1G1 ) (d，J = 10·5Ηζ，1H)，3.84 (s，3H)，3.82 (m，1H)，3.08 (t，j > 6_9Hz，2H)，2.89 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2_31 (s，3H)，2.19 (s 3H)，2.17 (s，3H)，2.14 (m，2H)，1.54-1.80 (m，4H)，l.oi (m 6H)。 實施例2(66) 8-[Ν·(2,2,2-三氟乙基）-N-環丙基甲基]胺基-2-甲基 曱基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H·環戊[d]口比唑并[1，51]嘴 口定
TLC : Rf 0.62(正己烷：乙酸乙酯=2 ·· 1) NMR(300MHz，CDC13) : (5 7· 1 7 (d，J = 8· 1 Hz，1H)，6·87 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.80 (dd，J = 8.1，2·7Ηζ，1H)，4.64 (q，J = 9·6Ηζ，2H)，3.82 (s，3H)，3.41 (d，J = 6·6Ηζ，2H)，2.98 (t，J =6.9Hz，2H)，2.94 (t，J = 7.5Hz，2H)，2.34 (s，3H)，2.21 -2.09 (m，2H)，2.18 (s，3H)，1.03 (m，1H)，0.57 (m，2H)，0.21 (m，2H) 〇 f施例2(67) 8-(2,2,2-三氟乙基）胺基-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-511-環戊[(1]口比。坐并[1，5-&]口密咬 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 —-------------------訂---------線 f靖先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁，> 1293630 A7 B7 五、發明說明（1〇2 )
TLC:Rf0.22(正己燒：乙酸乙g旨=3: 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.14 (d，J = 8·1Ηζ，1H)，6.85 (d， J - 2·7Ηζ，1H)，6·78 (dd，J = 8.1，2·7Ηζ，1H)，6.75 (brt，J = 7·8Ηζ，1H)，4.22 (dq，J = 7.8，7_8Hz，2H)，3·82 (s，3H)，3 12 (t，J = 7.5Hz，2H)，2.92 (t，J = 7.8Hz，2H)，2.31 (s 3h) 2.23-2.09 (m，2H)，2.17 (s，3H)。 ’ ’ 實施例2(68) 8-[(2R)-l_甲氧基丁烷基]胺基-2_甲基-3_(2，甲基* 基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4_d]tI比唑并U，5· 甲氧 鹽鹽酸 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ---------訂 i 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 „nA^〇ch3
TLC : Rf 0.25(正己烷··乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，吼啶-d5 0.5ml + CDC13 0.1ml) : ^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 7.39
3133〇9 102 1293630 A7 B7 五、發明說明（103 ) J = 8.1Hz，1H)，7.37 (brd，J = 9·3Ηζ，1H)，7.03 (d，J = 2·7Ηζ， 1H)，6.95 (dd，J = 8.1，2·7Ηζ，1H)，5.45 (d，J = 9·9Ηζ，1H)， 5.35(d，J = 9.9Hz，lH)，4.98(brs，2H)，3.74(s，3H)，3.63_ 3.48 (m，3H)，3.26 (s，3H)，2.41 (s，3H)，2.34 (s，3H)， 1.82-1.60 (m，2H)，0.97 (t，J = 7·5Ηζ，3H)。 實施例2(69) 8-[(2R)-l-曱氧基丁烷-2-基]胺基-2-甲基-3-(2-甲基-4-曱氧 基本基）-2,3-二氫-咲喃并[3,2-d]n比峻并[1，5-a]^ σ定·鹽酸 鹽 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) .——
訂---------線泰 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 103 TLC : Rf 0·29(正己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，吼啶-d5 〇.5ml + CDC13 0.1ml) : 5 7.40 (d， J = 8·4Ηζ，1H)，7.03 (brs，1H)，6.95 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1H)， 6.80 (brd，J = 9.3Hz，1H)，4.47 (m，1H)，4.47 (t，J = 8.4Hz， 2H)，3.74 (s，3H)，3·56 (d，J = 4.8Hz，2H)，3.28 (s，3H)，3_12 (t，J = 8.4Hz，2H)，2.43 (s，3H)，2.35 (s，3H)，1.87-1.46 (m， 2H)，1.00 (t，J = 7·5Ηζ，3H)。 實施例2(70) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（104 ) 8-(3-戊胺基）-3-(2,6-二曱基-4-甲氧基苯基）_6,7_二氫-5H· 環戊[d] 口比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
TLC ·· Rf 0.33(正己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7.90 (s，1Η)，7.39 (br d，J = 10.2Hz，1H)，6.72 (s，2H)，4.02 (m，1H)，3.81 (s，3H)，3.53 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，3·17 (t，J = 6·9Ηζ，2H)，2.32 (m，2H)， 2.14 (s，6H)，1_66·1·96 (m，4H)，1.08 (t，J = 7 .2Hz，6H)。 實施例2(71) 8-(3-戊胺基）-3-(4,6-二曱基-2-曱氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d] 口比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 ------------· I------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 HN 乂^
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 104 313309 1293630
TLC : Rf 0.33(正己烷：乙酸乙酉旨> 3 · 五、發明說明（1〇5 )
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 105 NMR(300MHz5 CDCK) ： δ 7 9Q ^ ’（s，1Η)，7.37 (br d，J = 10·8Ηζ，1H)，6·75 (s，1H)，6.70 、s，1H)，4.01 (m，1H)，3·85 (s，3H)，3.57 (t，J = 7·8Ηζ，2H) 3 ， 八）·16 (t，j = 7·2Ηζ，2H)，2.36 (s，3H)，2·31 (m，2H)，2.23 (s5 3H、… «)，1_63- 1.92 (m，4H)，1·06 (t，J = 7·2Ηζ，6H) 〇 實施例2(72) 8-(3 -戊胺基）-2 -甲基_3-(2,6_二甲发 T基-4-曱氧基苯基）_6,7_二 氫-5H-環戊[d]吡唑并[1，51]嘧咬 TLC : Rf 0.33(苯：乙酸乙酉旨 NMR(300MHz，CDC13): “·68 ⑴ 0 (s，2Η)，6.21 (d，J = 10·5Ηζ， 1H)，3.81 (m，1H)，3.80 (s5 3H) λ … ’，3.09 (t，J = 7.2Hz，2H)， 2.88 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2.19 (s iu、1 、，3H)，2.13 (m，2H)，2.04 (s3 6H)，1.55-1.83 (m，4H)，1.03 (t τ ， 口，J = 7.5Hz，6H) 〇 實施例2(73) 8-(3 -戊胺基）-2 -甲基- 3-(4,6-二甲美 _ τ暴-2-甲氧基苯基）-6,7-二 氫-5H-環戊[(1]吼唑并[l，5-a]嘧咬 本紙張尺度適用中國國豕標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 313309 ---------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（106 )
jC
HN
NMR(300MHz，CDC13) : δ 6.75 (m5 1H)? 6.62 (s? 1H)3 6.21 (d，J = 10_5Hz，1H)，3.80 (m，1H)，3·71 (s，3H)，3.06 (m， 2H)，2.87 (m，2H)，2.34 (s，3H)，2.24 (s，3H)，2.12 (m，2H)， 2.09 (s，3H)，1.53-1.80 (m，4H)，1.03 (t，J = 7.2Hz，3H)， 1.00 (t，J = 7.5Hz，3H)。 實施例2(74) 8-(3-曱基戊烷-3-基）胺基-2-曱基-3-(2-曱基-4-甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 HN丄丄
TLC : Rf 0.36(正己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz? CDC13)· δ 8.01 (brs5 1 H)? 7.12 (d5 J = 8.1Hz; 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 106 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（107 ) 1 H)，6.89 (d，J = 2·7Ηζ，1 H)，6.82 (dd，J = 8.1，2·7Ηζ，1 H)， 3.83 (s，3 Η)，3·52 (t，J = 7·8Ηζ，2 Η)，3·16 (t，J = 7·2Ηζ，2 Η)，2·28 (s，3 Η)，2·24 (m，2 Η)，2_20 (s，3 Η)，2·00_1·85 (m， 4 Η)，1·55 (s，3 Η)，1.03 (t，J = 7·5Ηζ，6 Η)。 實施例2(75) 8·(3-戍胺基）-2 -甲基- 3- (5 -氣-1，3 -二σ惡印滿-6基）_6，7-二鼠 -5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶
HN
N 0 CH3
\^0 TLC : Rf 0.44(苯：乙酸乙酯=10 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) · δ 6.96 (s5 1H)5 6.85 (s5 1H)? 6.22 (br d，J = 10_5Hz，1H)，5.99 (s，2H)，3·80 (m，1H)，3.08 (t，J =7·2Ηζ，2H)，2.91 (t，J = 7.8Hz，2H)，2.34 (s，3H)，2.16 (m，2H)，1.53-1.81 (m，4H)，1.01 (t，J = 7.2Hz，6H)。 實施例2(76) 8-(N_乙基-N-苄胺基）-2-曱基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 ---------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 107 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（108 )
NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.26-7.43 (m? 5H)5 7.13 (d5 J = 8·4Ηζ，1H)，6.89 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.83 (dd，J = 2.7, 8.4Hz， 1H)，5_21 (s，2H)，3.87 (q，J = 6_9Hz，2H)，3.83 (s，3H)，3.47 (t，J = 7.2Hz，2H)，3.03 (t，J = 7.2Hz，2H)，2.29 (s，3H)，2.22 (m，2H)，2.19 (s，3H)，1.39 (t，J = 6_9Hz，3H)。 實施例2(77) 8-(3-戍胺基）-2-甲基- 3- (2 -氯-4-二氣甲氧基苯基）-6，7-二鼠 •5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 ------------0W--------訂---------線· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣
jC
HN
TLC : Rf 0.52(正己烷：乙酸乙酯=3 : 1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 108 313309
HN
1293630 A7 B7 五、發明說明（109 ) NMR(300MHz，[1 比啶-d5(0.5ml)，CDCl3(0.1ml)): 5 7.71(d， J = 8·4Ηζ，1H)，7.57 (m，1H)，7·28 (m，1H)，6_77 (d，J = 10.5Hz，1H)，3.74 (m，1H)，2.95 (t，J = 7.5Hz，2H)，2.85 (t， J =7·8Ηζ，2H)，2·46 (s，3H)，1.98 (m，2H)，1.64-1.48 (m， 4H)，0.92 (t，J = 7·5Ηζ，6H)。 實施例2(78) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-氯-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
jC TLC : Rf 0.20(正己烷：乙酸乙S旨=3 : 1) NMR(300MHz，D比啶-d5(0.5ml)，CDCl3(0.1ml)): 6 7.59(d， J = 8·4Ηζ，1H)，7.24 (d，J = 2_4Ηζ，1Η)，6·98 (dd，J = 8.4， 2·4Ηζ，1H)，6.78 (d，J = 10.5Hz，1H)，3.74 (m，1H)，3.69 (s， 3H)，2.94 (t，J = 7.2Hz，2H)，2.85 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2_51 (s， 3H)，1·96 (m，2 H)，1.64-1.48 (m，4H)，0·91 (t，J = 7·5Ηζ， 6H)。 膏施例2(79) 8_(Ν-τ基-N-(2 -甲氧基乙基）胺基）-2 -甲基- 3- (2 -甲基-4-甲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 -------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 109 1293630 A7 B7 五、發明說明（110 ) 氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并定 鹽酸鹽
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.24(正己烷··乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7.34 - 7.44 (m, 3H), 7.27 - 7.34 (m，2H)，7.13 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6.90 (d，J = 2·7Ηζ，1H)， 6.83(dd，J = 2.7,8.4Hz，lH)，5.11(s，2H)，4.14(t，J = 4·8Ηζ，2H)，3.84 (s，3H)，3.64 (t，J = 4.8Hz，2H)，3.49 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，3.29 (s，3H)，3.07 (t，J = 7.2Hz，2H)，2·31 (s， 3H)，2.23 (m，2H)，2_19 (s，3H)。 實施例2(80) 8-(1，2,5,6-四氫吡啶基）-2_甲基_3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 110 313309 ---------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（ηι
、N
NMR(300MHz，CDC13) : δ 7_ 1 5 (d，J = 8· 1 Ηζ，1 Η)，6.85 (d， J = 2·7Ηζ，1Η)，6.78 ( dd，J = 2.7, 8·1Ηζ，CDC13)，5·97 (m， 1H)，5.83 (m，1H)，4.21 (m，2H)，3.85 (m，2H)，3.82 (s，3H)， 3.07 (t，J = 7.2Hz，2H)，2.89 (t，J = 7·5Η z，2H)，2.41 (m， 2H)，2.32 (s，3H)，2_16 (s，3H)，2.11 (m，2H)。 實施例2(81) 8-(3 -戊胺基）·2 -甲基- 3- (2 -甲.氧基-4,5·二甲基苯基）-6，7 -二 氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
JC
HN
TLC : Rf 0_29(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz，CDC13): 5 7.29 (brd，J = 1 0·2Ηζ，1 Η)，7·04 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 111 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) H)， 1293630 五、發明說明（112 ) (S，1 Η)，6·83 (s，1 H)，3.95 (m，1 H)，3.90 J = 7·8Ηζ，2 H)，3.12 (t，J = 7·5Ηζ，2 Η) o ，56 (t5 7，么.42 (§ 3 口 (s，3 Η)，2·28 (m，2 H)，2.24 (s，3 H)，1 如 ’ H)，2·3ΐ 1.04 (t，J = 7.5Hz，6 H)。 vm，4 實施例2(82) 8-(1，2,3,4-四氫異喹啉-2-基）-2-甲基_3_(2_甲義 苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唑并密^ 甲氧基
N
TLC : Rf 0.24(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : δ 7.23 - 7.18 (m5 3 Η)? 7 16 id =8·4Ηζ，1 H)，7.11 (m，1 H)，6.86 (d，J = 2.4Hz，1 H) 6 79 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1 H)，4.86 (s，2 H)，4.09 (t，J = 5.7Hz，2 H)，3.82 (s，3 H)，3.08 (t，J = 5·7Ηζ，2 H)，2.97 (t，J = 7.2Hz， 2 H)，2.89 (t，J = 7_8Hz，2 H)，2.33 (s，3 H)，2.17 (s，3 H)， 2.08 (m，2 Η) o 實施例2(83) 8-苯基胺基-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公t ) 313309 -I丨—丨丨丨—丨丨丨I ---------訂----I---線 f靖先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁} 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 112 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（113)
0CH3 TLC : Rf0.35(己烷：乙酸乙酯=3: 1) NMR(300MHz, CDC13) ： δ 8·01 (br，1Η)，7.45 - 7.38 (m， 2H)，7.33 - 7_17 (m，4H)，6.87 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6·80 (dd， J = 8.1，2·4Ηζ，1H)，3.83 (s，3H)，2.89 (t，J = 7·8Ηζ，2H)， 2·35 (s，3H)，2.30 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.21 (s，3H)，2.02 -1·90 (m，2H)。 實施例2(84) 8-(2-甲基苯基）胺基-2-曱基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7- 二氫-5H-環戊[d]吡唑并[l，5-a]嘧啶 h3c、
och3 TLC : Rf 0.3 7(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz, CDC1S) ： δ 7.76 (br，1Η)，7·32 - 7· 17 (m， 5Η)，6·87 (d，J = 2·4Ηζ，1Η)，6·80 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1Η)， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 113 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（114) 3.83 (s，3H)，2.85 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.36 (s，6H)，2.22 (s， 3H)，2·13 (t，J = 7.5Hz，2H)，1.96 - 1.85 (m，2H)。 實施例2(85) 8-(3-甲基苯基）胺基-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧啶
TLC : Rf0.38(己烷：乙酸乙酯=3: 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.96 (br，1Η)，7·32 - 7.26 (m， 1H)，7.19 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，7.12 - 7.01 (m，3H)，6.87 (d，J =2·7Ηζ，1H)，6.80 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，1H)，3.83 (s，3H)， 2.88 (t，J = 7.8Hz，2H)，2.40 (s，3H)，2.35 (s，3H)，2.31 (t，J =6.9Hz，2H)，2.21 (s，3H)，2.02 - 1·91 (m，2H)。 實施例2(86) 8-(4-甲基苯基）胺基-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）_6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧啶 --------------------^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 114 313309 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 五、發明說明（115 ) ΧΓ
HN
NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7.93 (br，1Η)，7·23 - 7· 11 (m， 5Η)，6·87 (d，J = 2·7Ηζ，1Η)，6·80 (dd，J = 8.4, 2.7Hz，1Η)， 3.83 (s，3H)，2.86 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.40 (s，3H)，2.35 (s， 3H)，2.29 (t，J = 7.5Hz，2H)，2.21 (s，3H)，2.00 - 1.88 (m， 2H)。 實施例2(87) 8-(N-苯基-N-丙胺基）-2-甲基-3_(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧啶
TLC : Rf0.48(己烷：乙酸乙酯=3: 1) NMR(300MHz，CDC13) : δ 7.31 - 7.24 (m? 2H)? 7.21 (d5 J 8·4Ηζ，1H)，6.99 - 6.87 (m，4H)，6.81 (dd，J = 8.4, 2.7Hz， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 115 313309 ---------------------訂---------線 ^ΙΓ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 B7 五、發明說明（116 ) 1H)，4·15 - 4·07 (m，2H)，3.84 (s，3H)，2.92 (t，J = 7·5Ηζ， 2Η)，2.36 (s，3Η)，2·θ1 (t，J = 7·5Ηζ，2Η)，2·22 (s，3Η)，2.05 -1·94 (m，2Η)，1·82 - 1·68 (m，2Η)，〇·96 (t，J = 7·2Ηζ， 3Η)。 實施例2(88) 8-(Ν-苄基-Ν-丙胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]批嗤并H，5_a]嘧啶 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 116 TLC : Rf 0.63(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz3 CDCI3) : δ 7.33 - 7.21 (m，5Η)，7.19 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6·87 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.80 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ， 1H)，4·86 (s，2H)，3·83 (s，3H)，3.42 - 3·34 (m，2H)，2·88 (t， J = 7.8Hz，2H)，2.81 (t，J = 7.1Hz，2H)，2.36 (s，3H)，2.20 (s， 3H)，2.11 - 1.98 (m，2H)，1.67 - 1.54 (m，2H)，0.88 (t，J = 7·5Ηζ，3H)。 實施例2(89) 8-(N，N-二烯丙胺基）-2-甲基-3-(2-曱基-4-曱氧基苯基）_ 6,7-二氫-511-環戊[(1]口比唾并[1，5-3]1[7密°定.鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（117
TLC : Rf 0.46(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.11 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，6.89 (d， J =2·7Ηζ，1H)，6.82 (dd，J = 2.7, 8·4Ηζ，1H)，6.03 (m，2H)， 5.40 (d，J = 10.5Hz，2H)，5.35 (d，J = 18Hz，2H)，4.49 (d，J = 6·0Ηζ，4H)，3.83 (s，3H)，3,47 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，3.08 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2_28 (s，3H)，2.23 (m，2H)，2.18 (s，3H)。 實施例2(90) 8-(3 -戍胺基）-2 -甲基- 3- (2 -甲基-4-二甲胺基苯基）-6，7 -二氮 -5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧啶
jC
HN
TLC : Rf 0.17(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz，CDC13): 5 7.11 (d，J = 8_ 1Hz，1 Η)，6·70 (d， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 117 313309 --------------------- ^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（118 ) j - 2·7Ηζ，1 H)，6.64 (dd，J = 81，2.7Hz，1 H)，6.19 (d，J = l〇.2Hz，1 H)，3.80 (m，1 H)，3.08 (t，J = 7·5Ηζ，2 H)，2.95 (s， 6 H)，2.89 (t，J = 7·5Ηζ，2 H)，2.32 (s，3 H)，2.18 (s，3 H)， 2.18 - 2.08 (m，2 H)，1.80 - 1·56 (m，4 H)，i 〇1 (brs，6 H)。 實施例2(9Π 8-(1-苯基丙胺基）-2-曱基甲基-4—甲氧基苯基）_6,7_二 氩-5H-環戊[d]吼。坐并[i，5-a]^。定·鹽酸鹽
NMR(300MHz5 CDC13) : ^ 7.83 (d? J = 8.7Hz? 1H)5 7.27 - 7.48 (m，5H)，7.12 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6.88 (m，1H)，6.81 (dd，J = 2.7, 8.4Hz，1H)，5.10 (m，1H)，3.82 (s，3H)，3.41 (m， 2H)，3.16 (m，1H)，2.83 (m，1H)，2.32 (s，3H)，2.20 及 2·19 (s，總計 3H)，2·12 (m，4H)，1.12 及 1·01 (t，j = 7 2Hz，媳 計 3H) 〇 膏施例2(92) 8-(N-(2 -苯基乙基）-N-丙胺基）2 -甲基- 3- (2_甲基甲氧基 苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d] 口比口坐并[l，5-a~|哺口含•鹽酸鹽 ---------------------- ^--------- (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) _ J i - I > -1 3 口 ¾ 1/ 0 N I J V 千 四 四 τ Ε Μ 氏 本 118 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（119)
XJ
TLC : Rf 0.3 5(己烷：乙酸乙酉旨=3 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.23 - 7.05 (m，6Η)，6.90 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6.83 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1H)，4.33 (t，J = 6·6Ηζ， 2H)，3.84 (s，3H)，3.71 (t，J = 6.9Hz，2H)，3.37 (t，J = 7·5Ηζ， 2H)，2.98 (t，J = 7.2Hz，2H)，2·77 (t，J = 7.5Hz，2H)，2.32 (s， 3H)，2.2。（s，3H)，2.20 - 2.06 (m，2H)，1.81 - 1.68 (m, 2H)， 0.97 (t，J = 7.5Hz，3H)。 ’ 實施例2(93) 8-(1^-(3-苯基丙基）-1^-丙胺基）-2-甲基_3_(2甲 苯基）_6,7·二氫-5H-環戊[d]吼唑并嘧定基甲氧基 —---------0K.—— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.26 - 7.〇5 (m 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公釐） ---6 ·
!6 (d5 J 3!33〇9 119 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 120 1293630 A7 B7 五、發明說明（⑽） 2·7Ηζ，1H)，6.79 (dd，J = 8_4, 2.7Hz，1H)，3.83 (s，3H)，3·66 -3.53 (m，4Η)，2.88 (t，J = 7·5Ηζ，2Η)，2.87 (t j = 7 5Hz 2H)，2.62 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2·3 2 (s，3H)，2·ΐ9 (s，3H)，2 15 -2.04 (m，2H)，1.95 - 1.83 (m，2H)，1.61 - i 49 (m，2H)， 0.88 (t，J = 7.2Hz，3H)。 實施例2(94) 8-(Ν-(4·苯基丁基）-N-丙胺基）-2 -甲基- 3- (2 -甲基-心甲氧基 苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唑并[1，54]嘧,定
TLC : Rf 0.48(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.25 - 7.05 (m5 6H), 6.86 (d? J = 2·7Ηζ，1H)，6.78 (dd，J = 8.1，2·7Ηζ，1H)，3.83 (s，3H)，3.63 (t，J = 6·6Ηζ，2H)，3.57 _ 3.49 (m，2H)，2.90 (t，J = 7.5Hz， 2H)，2.88 (t，J - 7·5Ηζ，2H)，2.57 (t，J = 6·9Ηζ，2H)，2_32 (s， 3H)，2.19 (s，3H)，2_15 - 2.05 (m，2H)，1.66 - 1·49 (m，6H)， 0.88 (t，J = 7·5Ηζ，3H)。 f施例2(95) 8-(1-苯基-2-丁基）胺基-2-甲基-3_ (2 -甲基-4 -甲氧基苯基）_ 6,7-二氫環戊[d]吼α坐并[i，5-a]。密淀·鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 五、發明說明（121)
TLC : Rf 0.41(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，DMSO-d6) : 5 9.24 (m，1 Η) 7.04 - 7.30 (m， 6H)，6.95 (br s，1H)，6.86 (dd，J =2.7, 8.4Hz，1H)，4·20 (br s， 1H)，3.78 (s，3H)，2.87 - 3.17 (m，3H)，2.64 - 2.87 (m，3H)， 2.26 (s，3H)，1.82 - 2.18 (m，5H)，1.63 - 1.82 (m，2 H)，0.93 (br t，J = 6·9Ηζ，3H)。 實施例2(96) 8-(1-本基-3-戊基）胺基-2-甲基-3- (2 -甲基-4-甲氧基苯基）_ 6,7-二氫-5H-環戊[d] 口比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 ------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 121 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（122)
TLC : Rf 0.43(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz? DMSO-d6) ： δ 8.53 (m，1Η)，7.09 - 7.28 (m， 6H)，6_96 (d，J = 3·0Ηζ，1H)，6.85 (dd，J = 3_0, 8·4Ηζ，1H)， 4·10 (m，1H)，3.82 (s，3H)，2.89 - 3.02 (m，3H)，2·68 - 2.85 (m，3H)，2·25 (s，3H)，2.00 - 2.22 (m，7H)，1.79 (m，2H)， 0_93 (t，J = 7·5Ηζ，3H)。 實施例2(97) 8-(N-(4-甲基苯基）-N-丙胺基）-2-甲基-3-(2-曱基-4_甲氧基 苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d] 口比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 ---------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 122 313309 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 123 1293630 A7 B7 五、發明說明（123) TLC : Rf 0.43(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.27(d，J=8.1Hz，2H)，7 13_ 7.22 (m，3H)，6.90 (d，J = 2.4Hz，1H)，6.84 (dd，J = 2.4， 8.7Hz，1H)，4.46 (m，2H)，3·84 (s，3H)，3.35 (m，2H) 2 43 (s，3H)，2.31 (s，3H)，2.22 (s，3H)，1.77 - 1.97 (m，6H)，〇·98 (t，J = 7·5Ηζ，3H)。 實施例2(98) 8-(N-(4-曱基苯基）甲基·Ν-丙胺基）-2-甲基-3-(2·甲基-4-甲 氧基苯基）-6,7 -二氫- 5Η -環戊[d]D比嗤并[i，5-a]n密α定·鹽酸鹽
TLC : Rf 0.45(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz, CDC13) ： δ 7.11 - 7.21 (m3 5H)5 6.90 (d, J = 2.7Hz，1H)，6.83 (dd，J = 2.7, 8·7Ηζ，1H)，5.13 (s，2H)，3.84 (s，3H)，3.72 (t，J = 7.5Hz，2H)，3·48 (t，J = 8.1Hz，2H)，3.01 (t，J = 6.9Hz，2H)，2.36 (s，3H)，2·29 (s，3H)，2.22 (m，2H)， 2.19 (s，3H)，1_77 (m，2H)，0.94 (t，J = 7·5Ηζ，3H)。 實施例2(99) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 ---------------------^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1293630 Λ7 B7 五、發明說明（124) 8-(N-(3-甲基苯基）-N-丙胺基）-2-曱基_3·(2 Τ基-4-曱氧基 苯基）-6,7-二氫-5Η-環戍[(ΐμ比唾并n，5_a]嘧啶鹽酸鹽
HC1 TLC : Rf 0.41(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) : δ 7.36 (m，1Η)，7.06 - 7 24 Γ • V in， 4H)，6.91 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6.84 (dd，J = 2 4, 8 1Hz 1H) 4.46 (m，2H)，3.84 (s，3H)，3.36 (m，2H)，2.42 (s，3H) 2 (s，3H)，2.23 (s，3H)，1.77 - 2.00 (m，6H)，〇·99 (t，卜 7 2Hz 3H) 〇 ’ 實施例2(100) 8-(N-(4-甲氧基苯基）甲基-N-丙胺基）-2-甲基_3·(2_甲基^ 甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唾并定· _酸 鹽 313309 ---------------------- ^--------- (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 124 1293630 Δ7 j\/ B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（125)
TLC : Rf 0.26(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7· 1 8 (d，J = 8.7Hz，2H)，7· 1 3 (d， J = 8·4Ηζ，1H)，6.90(d，J = 8·7Ηζ，2H)，6.90 (d，J = 3·0Ηζ， 1H)，6·83 (dd，J = 3.0, 8·4Ηζ，1H)，5·10 (s，2H)，3.84 (s，3H)， 3.82 (s，3H)，3.70 (t，J = 7.5Hz，2H)，3.49 (t，J = 8.1Hz，2H)， 3.01 (t，J = 6·9Ηζ，2H)，2.30 (s，3H)，2.22 (m，2H)，2.19 (s， 3H)，1.75 (m，2H)，0.93 (t，J= 7.2Hz，3H)。 實施例2(101) 8-(N-(4 -氯苯基）甲基-N-丙胺基）-2 -曱基- 3- (2 -曱基-4-曱氧 基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]批唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 ------------------------------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 125 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（126 )
CI
TLC : Rf 0.26(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.37 (d，J = 8·7Ηζ，2Η)，7.24 (d， J = 8·7Ηζ，2H)，7.12 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6.90 (d，J = 2·7Ηζ， 1H)，6.83 (dd，J = 2.7, 8·4Ηζ，1H)，5.15 (s，2H)，3.83 (s，3H)， 3.68 (m，2H)，3.50 (t，J =7.8Hz，2H)，3·〇2 (t，J= 7·2Ηζ 2H) 2.29 (s, 3H), 2.25 (m, 2H), 2.19 (s, 3H)5 1.74 (m 2H) 0 93 (t，J = 7.2Hz，3H) 〇 f 施例 2(102) 8-(N-(2 -曱基苯基）-N-丙胺基）-2 -甲基mU-甲基_4_甲氧基 苯基）-6,7-二氫_5H-環戊[d]D比唑并 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印剩衣 鹽酸鹽 H：；X)
Bq 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 126 313309 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1293630 五、發明說明（127) TLC : Rf 0.46(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7·27 - 7.45 (m，4Η)，7.16 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6.90 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6.84 (dd，J = 2.4, 8.4Hz， 1H)，4.53 (m，1H)，4.37 (m，1H)，3.84 (s，3H)，3.34 (m，2H)， 2.31 (s，3H)，2.23e(s，3H)，2.10 (s，3H)，1.50 - 2.07 (m，6H)， 0.97 (t，J = 7.5Hz，3H)。 實施例2(103) 8-((3S)-3-曱氧基甲基-1，2,3,4_四氫異喹啉-2-基）-2-甲基_ 3-(2-甲基_4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-511-環戊[(1]吼唑并[1，5-a]哺咬·鹽酸鹽
och3 TLC : Rf 0.5 6(己烷··乙酸乙醋=1 : 1) NMR(300MHz，CDC13) ·· δ 7·30 7.05 (m，5Η)，6.90 - 6·75 (m，2Η)，5.48 (m，1Η) 5.03 (d，J = 15·6Ηζ，1Η)，4·72 (dd，J = 15.6, 3·9Ηζ，1H)，3.82 (s，3H)，3.33 &3.32(s，3H)，3.87-3.05 (m，7H)，2.82 (d，J = 15.6Hz，1H)，2.40 2.10 (m，2H)， 2.29 (s，3H)，2.25 及 2.11 (s，3H)。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐) 127 313309 ---------------------------- (請先閲讀背面之注音？事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 五、發明說明（128 ) 實施例2(104) 8-(3-戍胺基）-2 -甲基- 3- (2-二曱胺基-4 -甲基口比唆-5 -基）_ 6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶· 2鹽酸鹽
HN
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.42(氯仿：甲醇=20 : 1) NMR(300MHz，CDC13): 5 8·0 1 (s5 1H)，7.32 (d，J = 1 0.2Hz， 1H)，6.85 (s，1H)，4_00 (m，1H)，3.41 (s，6H)，3-40 (m，2H)， 3.17 (m，2H)，2.37 (s，3H)，2.33 (m，2H)，2.32 (s，3H)，1.65 -1.95 (m，4H)，1.07 (t，J = 7.5Hz，3H)，1.06 (t，J = 7·2Ηζ， 3H) 〇 實施例2(105) 8-((28)-1-甲氧基-3-苯基-2-丙基）胺基-2-甲基-3-(2-甲基/ 4-曱氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]ti比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽 酸鹽 ----------訂--- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 128 313309 1293630 A7 __B7 五、發明說明（129 )
NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7.77 (m，1Η)，7·25 - 7·36 (m， 3Η)，7·16 - 7·23 (m，2Η)，7·11 (m，1Η)，6·88 (m，1Η)，6.80 (m，1H)，4·44 (m，1H)，3.82 (s，3H)，3·53 - 3.68 (m，2H)， 3.47 及 3.46 (s，3H)，3·38 (m，2H)，3.11 (t，J = 7·2Ηζ，2H)， 3.08 (m, 1H)，2.81 (m，1H)，2.31 (s，3H)，2.20 及 2·17 (s， 3H)，2.15 (m，2H)。 實施例2(106) 8-(N-(4-甲硫基苯基）甲基-N-丙胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-曱氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸 ---------------------訂---------線 1^1^- (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 129 313309 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（130)
TLC : Rf 0.50(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz? CDC13) · δ 7·25 (d，J = 8·4Ηζ，2Η)，7· 1 8 (d， J = 8·4Ηζ，2Η)，7.13 (d，J = 8_1Ηζ，1Η)，6.90 (d，J = 2_4Ηζ， 1H)，6.83 (dd，J = 2.4, 8·1Ηζ，1H)，5_13 (s，2H)，3.84 (s，3H)， 3.70 (m，2H)，3.50 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，3.01 (t，J = 6·9Ηζ，2H)， 2.50 (s，3H)，2.29 (s，3H)，2.23 (m，2H)，2.19 (s，3H)，1.75 (m，2H)，0.93 (t，J = 7.5Hz，3H)。 實施例2(107) · 8-(4 -苯基六氮D比哄-1-基）-2 -甲基- 3- (2 -甲基-4·甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶· 2鹽酸鹽 ----------------------訂----- (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 130 313309
Ν 1293630 A7 _____Β7 五、發明說明（131 )
Μ 2HC1
TLC : Rf 0.3 0(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 DMSO-d6) ： δ 7.30 - 7.38 (m，2H)，7.21-7·29 (m，2Η)，7.12 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，7.00 (bid, J = 6_9Ηζ， 1H)，6.95 (d，J = 2.7Hz，1H)，6_86 (dd，J = 2·7, 8·4Ηζ，1H)， 4.22 (br s，4H)，3.79 (s，3H)，3.53 (brs，4H)，3.14 (m，2H)， 2.97 (t，J = 7.8Hz，2H)，2.21 (s，3H)，2.15 (m，2H)，2.06 (s， 3H) ° 實施例2(108) 8-(4-(2-氯苯基）六氫吡畊-1-基）-2-甲基-3_(2_ μ T暴-4_甲氧 基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]哦唑并[i，5_a]tti^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 313309 ---------------------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 131 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（132)
0CH3 TLC : Rf0.38(己烷：乙酸乙酯=2: 1) NMR(300MHz5 CDCI3) · δ 7.41 (dd，J = 1.5, 7··8Ηζ，1Η)， 7.28 (m，1H)，7.16 (d，J = 8·1Ηζ，1H)，7.15 (d，J = 8·7Ηζ， 1H)，7.03 (m，1H)，6.86 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.79 (dd，J = 2.7, 8·1Ηζ，1H)，3.90 (m，4H)，3·82 (s，3H)，3.33 (t，J = 4.8H， 4H)，3.16 (t，J = 7.5Hz，2H)，2.91 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2_33 (s， 3H)，2.17 (s，3H)，2.14 (m，2H) 〇 實施例2(109)8-(N，N-二丁胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H·環戊[d] 口比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 132 313309 ---------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印？衣 133 1293630
五、發明說明（133) TLC : Rf 0.5 7(己烷：乙酸乙酯=2 : 〇 NMR(300MHz，CDCl3) ·· 5 7.12 (d，卜 7 8Hz，1H)，6(d J = 2.4Hz?lH)? 6.82 (dd5J = 2.4?7.8Hz5lH)5 3.90 (t? j = 7·5Ηζ，4H)，3.83 (s，3H)，3.48 (m，2H)，3.02 (m，2H)，2.27 (s，3H)，2.25 (m，2H)，2.19 (s，3H)，171 (m，4H)，138 (m， 4H>，0.97 (t，J = 6·9Ηζ，6H)。 ’ 實施例2(110) 8-(Ν-曱基-Ν-丁胺基）-2-甲基-3·(2_甲基_4_甲氧基苯基 6,7·二氫-5Η-環戊[d]D比唑并[i，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
TLC: Rf0.36(己烧：乙酸乙酉旨=2: i) NMR(300MHz, CDC13) ： 5 7.10 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.88 (d, J - 3·0Ηζ，1H)，6.81 (dd，J = 3.0，8·1Ηζ，1H)，3·97 (m，2H) 3 · 8 3 (s，3 H)，3 · 5 1 (s，3 H)，3.4 5 (t，J = 8 · 1H z，2 H)，3 · 1 2 (t J= 6.9Hz，2H)，2.26 (s，3H)，2.23 (m，2 H)，2.18 (s，3H)， 1·85 (m，2H)，1.40 (m，2H)，0.99 (t，J = 7.2Hz，3H)。 實施例2Π11) 8-(N-(4-曱基苯基）甲基-N-丁胺基）-2 -曱基- 3_(2_甲基_4_甲 氧基苯基）·6,7-二氫- 5H-環戊[d]口比唑并[!，5-a]嘧啶·鹽酴_ @張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) " ----— 313309 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) -------•訂j 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1293630 Δ7 j\i B7 五、發明說明（134) CHa
TLC : Rf0.53(己烷：乙酸乙酯=2: 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.10 - 7.2 1 (m，5H)，6.89 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6.83 (dd，J = 2.4, 8.1Hz，1H)，5.13 (s，2H)，3·83 (s，3H)，3.77 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，3.48 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，3·01 (t，J = 6.9Hz，2H)，2.36 (s，3H)，2.29 (s，3H)，2_21 (m, 2H)， 2.19 (s，3H)，1·73 (m，2H)，1.34 (m，2H)，0.93 (t，J= 7.2Hz， 3H) 〇 實施例2(112) 8-(N-(4-甲基苯基）甲基-N-(2-甲氧基乙基）胺基甲基-3-(2-曱基-4-曱氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唾并[l，5-a] 嘧啶·鹽酸鹽 ， ---------------------^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 134 313309 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 五、發明說明（135)
TLC : Rf 0·23(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : δ 7·25 - 7.05 (m, 5Η)，6·98 - 6.78 (m，2H)，5.06 (s，2H)，4·22 - 4.03 (m，2H)，3.84 (s，3H)， 3.75 - 3.58 (m，2H)，3.58 - 3·38 (m，2H)，3.30 (s，3H)，3.20 2.90 (m，2H)，2.36 (s，3H)，2·30 (s，3H)，2.21 (m，2H)， 2·19 (s，3H)。 實施例2(113)8-(N-環丙基-Ν-(4·甲基苯基）曱胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H_環戊[d]tI比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 135 313309 1293630 A7 _；_B7 五、發明說明（136 )
TLC : Rf0.35(己烷：乙酸乙酯二2: 1) NMR(300MHz? CDC13) · δ 7.25 - 6.95 (m? 5H)? 6.95 - 6.73 (m，2H)，5_40 - 5.15 (m，2H)，3·83 (s，3H)，3.65 - 3.30 (m， 2H)，3.30 - 2.95 (m，2H)，2.35 (s，3H)，2.31 (s，3H)，2.30 _ 2_10 (m，3Η)，2·19 (s，3H)，1.10 - 0.80 (m，4H) 〇 實施例2(114) 8-(心環丙基甲基-1^-(4-甲基苯基）曱胺基）-2_甲基-3-(2-甲 基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 鹽 酸 鹽 啶 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 136 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（137 ) ?H3
2 : TLC : Rf 0.37(己烷：乙酸乙 :1) NMR(300MHz，CDC13) : 3 7 ( ，ττ、π/ 1TT、 · · 7·〇〇 (m，5H), 7.00 - 6.75 (m，2H)，5.24 (s，2H)，3.84 (s，3 h 3.60 - 3.35 (m，2H)，3.20 u〇 )，3·80 - 3·60 (m，2H)， (s，3H)，2.22 (s，2H)，2.11 (s，3 (m’ 2H)，2·34 (S，3H)，2·29 _ 0·50 (m，2H)，0.35 - 〇·1〇 (m，心·38 - H (m，1H)，〇·75 實施例2Π15) ° 8-(N，N-二丙胺基）-2 -甲基 二氫_5H-環戊[d]吡唑并甲氧基苯基）_6,7· -----------φ-i----- 丨訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
NMR(300MHz，CDC13) : 5 7· 1 7 (d，J = 8·4Ηζ，1 H)，6.86 (d， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 137 313309 1293630 A7 Pi/ —B7 五、發明說明（138 ) J = 2·4Ηζ，1H)，6.79 (dd，J = 2.4, 8·4Ηζ，1H)，3.82 (s，3H)， 3.56 (m，4H)，2.95 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.90 (t，J = 7·8Ηζ，2H)， 2.33 (s，3H)，2.19 (s，3H)，2.13 (m，2H)，1.58 (m，4H)，0_89 (t，J = 7.5Hz，6H)。 實施例2Π16) 8-(N-(4-甲基苯基）甲基-N-(2-丁炔基）胺基）-2-甲基-3_(2-甲基-4-曱氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[i，5-a]嘧 咬·鹽酸鹽
------------------ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線赢 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.47(己烷：乙酸乙酯二2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7·33 (d，J= 8· 1Hz，2H)，7· 19 (d， J = 8.1Hz，2H)，7.11 (d，J = 8·7Ηζ，1H)，6·89 (d，J = 2·7Ηζ， 1H)，6·82 (dd，J = 2.7, 8·7Ηζ，1H)，5.27 (d，J = 15·0Ηζ，1H)， 5.24 (d，J = 15.0Hz，1H)，4.41 (m，2H)，3 .83 (s，3H)，3.51 (t， J = 7·5Ηζ，2H)，3.22 (t，J = 6·9Ηζ，2H)，2.37 (s，3H)，2.28 (s， 3H)，2.25 (m，2H)，2.17 (s，3H)，1.91 (t，J = 2·4Ηζ，3H)。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 138 313309 1293630 B7 五、發明說明（139)膏施例2(117)8-(N-丙基-N-(2-丁炔基）胺基）-2-甲基_3_(2_甲基_4_甲氧基 苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并σ定
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.55(己烷··乙酸乙酯=2 ·· 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7· 1 6 (d，J = 8· 1 Hz，1H)，6·86 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.79 (dd，J = 2.7, 8·1Ηζ，1H)，4·40 (m5 2H)， 3.82 (s，3H)，3.55 (m，2H)，3.11 (t，J = 7.2Hz，2H)，2.91 (t，J =7.8Hz，2H)，2.32 (s，3H)，2.18 (s，3H)，2-13 (m，2H)，1.81 (t，J = 2_4Hz，3H)，1.66 (m，2H)，0.95 (t5 J= 7·5Ηζ，3H)。 實施例2(118)8-(5 -壬胺基）-2•甲基- 3- (2 -甲基-4-甲氧基苯基）-6，7-二氮_ 5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 139 313309 ---------------------.訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
1293630 A7 B7 五、發明說明（14G) ΗΝ/00 TLC : Rf0.58(己烷：乙酸乙酯=2: 1) NMR(300MHz，CDC13) ·· ά 7·33 (brd，J = 10·5Ηζ，1Η)，7· 12 (d，J = 8·7Ηζ，1H)，6·88 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.81 (dd，J = 2·7, 8·7Ηζ，1H)，4_10 (m，1H)，3_83 (s，3H)，3.49 (t，J = 8.1Hz， 2H)，3.12 (t，J = 6·6Ηζ，2H)，2.29 (s，3H)，2.27 (m，2H)， 2·20 (s，3H)，1.61 - 1.88 (m，4H)，1·30 - 1.53 (m，8H) 〇 94 (m，6H)。 實施例2Π19) 8-(N-環戊基-N-(4-曱基苯基）甲胺基）-2-甲基 甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d] 口比唑并n s η 基 . 开[1，5,定·鹽酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------訂--------- 線· (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 140 1293630 B7 五、發明說明（141)
-----------畲i (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) TLC : RfO_38(己烷：乙酸乙酯=2: 1) NMR(300MHz? CD3〇D) ： δ 7.20 - 6.98 (m, 5H)? 6.93 (d, J = 2.4Hz，1H) 6.85 (dd，J = 8.6, 2.4Hz，1H)，5.20 (d，J = 16.5Hz，1H)，5.09 (d，J = 16.5Hz，1H)，5.02 - 4-70 (m，1H)， 3.81 (s，3H)，3_17 (t，J = 7.2Hz，2H)，2.98 (t，J = 7.8Hz，2H)， 2.29 (s，3H)，2.22 (s，3H)，1.98 (s，3H)，2_40 - 1.60 (m， 10H)〇 實施例2Π20) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 8-(Ν·環丙基甲基_N-(4_甲硫基苯基）曱胺基）_2-甲基-3_(2_ 甲基-4-曱氧基苯基）-6,7-二氫_5Ή-環戊[d]D比唑并[^5·^喻 啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 141 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（142)
TLC : Rf 0.85(己烷：乙酸乙酯=1 : 1) NMR(300MHz? CDC13) · δ 7.28 - 7· 1 6 (m，5Η)，6.87 (d，J = 3·0Ηζ，1H)，6.79 (dd，J = 3.0, 8.4Hz，1H)，4.89 (s，2H)，3·83 (s，3H)，3.38 (d，J = 6·9Ηζ，2H)，2.96 (t，J = 7_2Hz，2H)， 2.89 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.47 (s，3H)，2.36 (s，3H)，2.19 (s， 3H)，2.09 (五峯，J = 7.2Hz，2H)，1.10 - 0.95 (m，1H)，0.52 -0.42 (m，2H)，0.10 - 0.05 (m，2H)。 實施例2(121) 8-(N-(4 -氣苯基）甲基-N -丙胺基）-2 -甲基- 3- (2 -甲基-4-甲氧 基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧啶 ----------------------------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 142 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（143 )
F
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.87(己烷：乙酸乙酯=1 : 1) NMR(300MHz，CDC13) ·· 5 7.28 - 7· 1 6 (m，3H)，7.03 - 6.95 (m，2H)，6·87 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6.79 (dd，J = 2.4, 8_4Hz， 1H)，4.80 (s，2H)，3.83 (s，3H)，3.40 - 3.32 (m，2H)，2.89 (t， J = 7·5Ηζ，2H)，2.81 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2. 36 (s，3H)，2.20 (s，3H)，2.07 (五峯，J = 7·5Ηζ，2H)，1.62 - 1.50 (m，2H)， 0.88 (t，J = 7.2Hz，3H)。 實施例2(122) 8 - (N -壞丁基-N - (4 -甲基苯基）甲胺基）-2 -甲基-3 - (2 -甲基-4 甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]ti比唑并[l，5-a]嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 143 313309 A7 1293630 ____B7 五、發明說明（144 )
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.48(己烷··乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz, CDC13) · δ 7.19 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，7.02 (d， J = 7.5Hz? 2H), 6.89 (d, J = 7.5Hz, 2H), 6.87 (d, J = 3.0Hz, 1H)，6.80 (dd，J = 8.4，3·0Ηζ，1H)，4.90 - 4_70 (m，2H)，4.08 (m，1H)，3.83 (s，3H)，2.84 (t，J = 7.5Hz，2H)，2.61 (m，2H)， 2.39 (s，3H)，2.30 (s，3H)，2.19 (s，3H)，2.20 - 2.06 (m，4H) 1.96 (m，2H)，1.80 - 1.60 (m，2H)。 ’ 實施例2(123) 8-(N-乙基-N-(4-曱基苯基）曱胺基）_2_甲基 甲基-4 Φ
氧基苯基）_6,7-二氫-5Η-環戊[d]口比唑并ρ 5 T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 144 1293630 A7 ___B7 五、發明說明（145 )
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.69(己烷：乙酸乙酯=1 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) · δ 7.19(d，J = 8.1Hz，lH)，7.14-7.06 (m，4H)，6.87 (d，J = 2.7Hz，1H)，6·80 (dd，J = 2.7， 8·1Ηζ，1H)，4.81 (s，2H)，3.87 (s，3H)，3.47 (q，J = 6·9Ηζ， 2H)，2.88 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2.81 (brt，J = 7·8Ηζ，2H)，2.36 (s，3H)，2.33 (s，3H)，2·20 (s，3H)，2.04 (五峯，j = 7 8Hz， 2H)，1·18 (t，J = 6.9Hz，3H)。 實施例2Π24) 8-(N-丙基·Ν_(4-三氟甲基苯基）甲胺基）-2•甲基-3_(2_甲& 4 -甲氧基苯基）_6,7 -二氮- 5Η-ί哀戊[d] 口比〇坐并密定 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 ------------------ ^--------- (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 145 1293630 A7 ___ B7 五、發明說明（146 ) CF, 、Ν'
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) TLC : Rf 0.79(己烷：乙酸乙酯=1 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7·57 (brd，J = 8· 1 Ηζ，2Η)，7.44 (brd，J = 8·1Ηζ，2Η)，7.18 (d，J = 8·7Ηζ，1Η)，6.87 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6.79 (dd，J = 2.4, 8.7Hz，1H)，4.91 (s，2H)，3.83 (s，3H)，3.49 - 3.25 (m，2H)，2.90 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2.87 (t， J = 7·8Ηζ，2H)，2.35 (s，3H)，2.19 (s，3H)，2.18 _ 2.00 (m， 2H)，1.62 - 1.50 (m，2H)，0.88 (t，J = 7.5Hz，3H)。 實施例2(125) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 8-(N-丙基-N-(四氫呋喃-2-基）甲胺基）-2-甲基甲烏 4 -甲氧基苯基）-6,7-二氫- 5Η-環戊[d]D比嗤并[i，5-a]^ 〇定 Ό
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 147 1293630 A7 B7 五、發明說明（147) TLC : Rf 0.31(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDC13)： 5 7.16 (d，J = 8·1Ηζ，1H)，6.86 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.78 (dd，J= 2.7, 8·1Ηζ，1H)，3·84 - 4_06 (m， 2H)，3.82 (s，3H)，3.64 - 3.80 (m，3H)，3.50 - 3.64 (m，2H)， 2_99 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.91 (t，J = 8.1Hz，2H)，2.32 (s，3H)， 2.19 (s，3H)，2.13 (m，2H)，1.74 - 2,00 (m，3H)，1.42 - 1.65 (m，3H)，0.89 (t，J= 7·5Ηζ，3H) 〇 實施例2Π26) 8-(N-丁基-N-(2-甲氧基乙基）胺基）-2-甲基·3_(2-曱基-4-曱 氧基苯基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d]吼唑并[15-a]嘧啶
TLC : Rf 0.30(己烷··乙酸乙酯=2 ·· 1) NMR(300MHz, CDC13) · δ 7· 1 6 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，6.86 (d， J 二 2·7Ηζ，1H)，6·79 (dd，J = 2.7, 8·4Ηζ，1H)，3.92 (t，J = 5·7Ηζ，2H)，3.82 (s，3H)，3.57 (m，2H)，3.50 (t，J= 5.7Hz， 2H)，3.28 (s，3H)，2.98 (t，J = 7.8Hz, 2H)，2.91 (t，J = 7.8Hz， 2H)，2.32 (s，3H)，2.18 (s，3H)，2.13 (m，2H)，1.55 (m，2H)， 1.33 (m，2H)，0.90 (t，J= 7·2Ηζ，3H)。 膏施例2(127) 8-(N -丙基-N-環丙胺基）-2 -甲基- 3-(2 -甲基-4-甲氧基苯基）- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 313309 ----------« — --------t--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 _________ Β7 五、發明說明（148) 6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并σ定
TLC : Rf 0.45(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz, CDC13) ： δ 7· 1 6 (d，J = 8· 1Hz，1Η)，6.85 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.78 (dd，J = 8.1，2·7Ηζ，1H)，3.85 (m，2H)， 3.82 (s，3H)，3.19 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，3.07 (m，1H)，2.92 (t，J =7·5Ηζ，2H)，2.31 (s，3H)，2.18 (s，3H)，2.12 (m，2H)，1.62 (m，2H)，0.89 (t，J = 7·2Ηζ，3H)，0.80 - 0.68 (m，4H) 〇 實施例2(128) 8-(N-環丁基甲基·Ν-(2-曱氧基乙基）胺基）_2-甲基-3_(孓甲 基-4-甲乳基苯基）-6,7·二氮- 5H-J哀戍[d] 口比°上弁[1，5-&]哺α定 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
TLC : Rf 0·57(己烧： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 148 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（149) (請先閱讀背面之注咅心事項再填寫本頁) NMR(300MHz5 CDCI3) ： δ 7.17 (d，J = 8_4Ηζ，1Η)，6_86 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6·78 (dd，J = 2.7, 8·4Ηζ，1H), 3.82 (s，3H)， 3·82 (t，J = 6·0Ηζ，2H)，3.64 (d，J = 7·5Ηζ，2H)，3.49 (t，J = 6·0Ηζ，2H)，3.28 (s，3H)，2.96 ( t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.91 (t，J =7.8Hz，2H)，2·62 - 2.50 (m，1H)，2.32 (s，3H)，2·18 (s，3H)， 2·20 - 2.05 (m，2H)，2·06 - 1.58 (m，6H)。 實施例2(129) 8-(3-乙氧基羰基-1，2,5,6-四氫吡啶基）-2-甲基-3-(2_曱基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽 酸鹽 〇
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 NMR(300MHz5 CDCI3)： δ 7.27 (m，1Η)，7·〇9 (d，J = 8·1Ηζ， 1H)，6.88 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6_81 (dd，J = 2.7, 8.1Hz，1H)， 4.62 (m，2H)，4.27 (q，J = 6.9Hz，2H)，4.20 (t，J = 5·7Ηζ， 2H)，3.83 (s，3H)，3.47 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，3.16 (t，J = 6·0Ηζ， 2H)，2·85 (m，2H)，2_27 (s，3H)，2.26 (m，2H)，2_17 (s，3H)， 1.34 (t，J= 6.9 HZ，3H)。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 149 313309 1293630 B7
五、發明說明（15G ) 實施例2(130) 8-(N-環丙基甲基-N-(4-甲基苯基）甲胺基）-2_曱基-3·(2-甲 基-4-曱氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并密 啶·鹽酸鹽
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訂
I I
TLC : Rf 0.68(己烷：乙酸乙酯=1 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.2 1 (d，J = 7·8Ηζ，2H)，7.1 6 (d5 J = 7·8Ηζ，2H)，7.13 (d，J= 8·4Ηζ，1H)，6.90 (d，J = 2·7Ηζ， 1H)，6·83 (dd，J = 2.7, 8·4Ηζ，1H)，5.41 (brs，2H)，5.27 (m， 2H)，5.22 (brs，2H)，3.83 (s，3H)，3·74 ( m，2H)，2.37 (s，3H)， 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 2·31 (s，3H)，2.20 (s，3H)，1.24 (m，1H)，0.67 (m，2H)，〇·24 (m，2H) ο 實施例2(131) 8-(3-(3-甲基-1，2,4-噁二唑-5_基）-l，2,5,6-四氫吡啶基）·2· 甲基-3-(2-曱基_4-甲氧基苯基）-6,7_二氫-511-環戊[(1][1比唑 并[1，5-a]哺咬 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 150 313309 1293630 A7 Ρί/ Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（151 )
TLC : Rf 0.18(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7.29 (m，1Η)，7· 1 5 (d，J= 8·7Ηζ， 1H)，6_86 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.79 (dd，J = 2.7, 8·7Ηζ，1H)， 4.57 (m，2H)，3.94 (m，2H)，3.82 (s，3H)，3.09 (t，J = 7·5Ηζ， 2H)，2·91 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2.71 (m，2H )，2·42 (s，3H)， 2.32 (s，3H)，2.17 (s，3H)，2_14 (m，2H)。 實施例2(132) 8-(4-庚胺基）-2 -甲基- 3- (2 -氣-4-甲氧基本基）_6,7_*一鼠- 5H-環戊[dp比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
TLC : Rf 0.48(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 151 313309 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 Δ7
Pi! 一 B7 五、發明說明（152 ). (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR(300MHz? CDCI3) · δ 7.37 (d，J = 8.7Hz，1Η)，7.07 (d， J = 2·4Ηζ，1Η)，6.97 (dd，J = 2_4, 8·7Ηζ，1Η)，4·13 (m，1Η)， 3.85 (s，3H)，3.35 _ 3.66 (m，2H)，3.13 (t，J = 7·5Ηζ，2H)， 2.34 (s，3H)，2·29 (m，2H)，1·60 - 1·84 (m，4 H)，1·34 _ 1.60 (m，4H)，1.00 (t，J = 7·2Ηζ，3H)，0.99 (t，j = 7 5Hz，3H)。 實施例2(133) 8_(N-環丙基甲基-N-(2 -丁醯基）胺基）-2 -甲基- 3- (2 -甲基-4· 曱氧基苯基）-6,7_二氫-511_環戊[(1]口比嗤并[1,5-&]。密咬
線.· NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.16 (d? J = 8.1Hz, 1H)? 6.86 (d? 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 J = 2·7Ηζ，1H)，6.78 (dd，J = 8.1，2·7Ηζ，1H)，4.54 (brs，2H)， 3.82 (s，3H)，3.53 (d，J = 6·9Ηζ，2H)，3.13 (t，J = 7·2Ηζ，2H)， 2.91(t，J = 7.8Hz，2H)，2.33(s，3H)，2.17(s，3H)，2.17-2.08 (m，2H)，1.81 (t，J = 2.7Hz，3H)，1.20 1_16 (m，1H)， 0.60 - 0.52 (m，2H)，0.36 - 0.28 (m，2H)。 f 施例 2(134) 8-(义（2-曱氧基乙基）->^(2-丁醯基）胺基）-2-甲基-3-(2-甲 基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 152 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（153 )
(請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) TLC : Rf 0.13(己烷：乙酸乙|旨=3 : ^ NMR(3 00MHz, CDCI3) · δ 7.15 (d5 J = 8.4Hz5 1H)5 6.86 (d5 J = 2.7Hz，1H)，6·79 (dd，J = 8 4, 2 7Hz，1H)，4 44 4 39 (m， 2H)，3.92 (t，J = 6.0Hz，2H)，3·82 (s，3H)，3 65 (t，j = 6 〇Hz， 2H)，3.34 (s，3Η)，·3·13 (t，J =： 7 2Hz，2H)，2 91 (t，j = 7 8Hz， 2H)，2.32 (s，3H)，2.17 (s，3H)，2.17 - 2.08 (m，2H)，1.81 (t， J = 2·7Ηζ，3H)。 實施例2(135) 8-(2-丁醯胺基）-2-甲基-3-(2-甲基_4_甲氧基苯基）_6,7_二氫 -5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧咬
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 NMR(300MHz, CDCI3) ： δ 7.15 (d5 J = 8.4Hz? 1H)? 6.85 (d5 J = 2.4Hz，1H)，6·78 (dd，J = 8.4, 2.4Hz，1H)，6.53 (t，J = 6_9Hz，1H)，4.36 - 4.30 (m，2H)，3.82 (s，3H)，3·25 (t，J = 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 153 313309 1293630 B7
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 154 7·2Ηζ，2H)，2.90 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2 ·31 (s，3H)，2 18 3Η)，2·20 - 2.08 (m，2Η)，1·83 (t，J = 2.1Hz，3Η) 〇 實施例2(136) 8-(4-(4-氯苯基）-1，2,5,6-四氫吡啶基）-2-甲基ι 曱氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[i，5_a]n^。定 ci
TLC : Rf 0.10(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7·42 7.30 (m，4H)，7· 1 6 (d j — 8·1Ηζ，1H)，6.86 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6.79 (dd，J = 8山 2 他 1H)，6.22 - 6.18 (m，1H)，4_50 - 4_32 (m，2H)，4.10 _ 3·9〇 (m 2H)，3.82 (s，3H)，3.10 (t5 J = 6.9Hz，2 H)，2.91 (t，J = 7 5Hz’ 2H)，2.82 - 2.69 (m，2H)，2_33(s，3H)，2.17(s，3H) 2l7_ 2.08 (m，2H)。 實施例2(137) 丙基曱基-N-(4 -曱基苯基）甲胺基）-2 -甲基_3_(2甲 基-4-甲氧基苯基）-6,7_二氫_5H-環戊[d]j^并[i，5_a]嘧 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) "" ’ 313309 ----------------------訂---------線 f靖先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁} 1293630 A7 B7 五、發明說明（l55) 啶·鹽酸鹽
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC ·· Rf 0.5 3(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) · δ 7.36 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，7· 1 8 (d， J = 8·1Ηζ，2H)，7·15 (d，J = 8·1Ηζ，2H)，7·08 (d，J = 2·7Ηζ， 1H)，6.97 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，1H)，5·25 (d，J = 15.9Hz，1H)， 5.21 (d，J = 15·9Ηζ，1H)，3.85 (s，3H)，3.70 (m，2H)，3.36 _ 3.62 (m，2H)，3.07 (t5 J = 7·2Ηζ，2H)，2.36 (s，3H)，2.35 (s， 3H)，2.23 (m，2H)，1.23 (m，1H)，0.63 (m，2H)，0.18 (m， 2H)。 實施例2(138) 8-(N-丙基-N-(4-三氟曱氧基苯基）甲胺基）-2-甲基-3_(2•甲 基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唑并[^5 a]嘧u定 ------------Aw--------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 3133〇9 155 1293630 A7 B7 五、發明說明（156)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.55(己烷：乙酸乙酯二3 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : δ 7.32 (brd，J = 8·7Ηζ，2Η)，7· 1 8 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，7·15 (brd5 J = 8·7Ηζ，2H)，6.87 (d，J = 2.7Hz，1H)，6.80 (dd，J = 8.4, 2.7Hz，1H)，4.84 (s，2H)，3.83 (s，3H)，3.41 - 3.35 (m，2H)，2.89 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.83 (t， J = 7.8Hz，2H)，2.36 (s，3H)，2.19 (s，3H)，2.19 - 2.00 (m， 2H)，1.66 - 1.54 (m，2H)，0.88 (t，J = 7·5Ηζ，3H)。 實施例2(139) 8-(义（2-丁醯基）-；^環丙基甲胺基）-2-甲基-3-(2-氯-4-甲氧 基苯基）-6,7-二氫_5Η-環戊[d]Dtt唑并[l，5-a]嘧啶
TLC : Rf 0.40(己烷：乙酸乙酯二3 : 1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱) * 156 313309 -----------------------------^ (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) A7 B7 °2 (m5 1293630 五、發明說明（157) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.29 (d，J = 8·7Ηζ，1H)，7 〇5 J = 2·4Ηζ，1H)，6·88 (dd，J = 8.7, 2.4Hz，1H)，4_54 (q，j。 2·1Ηζ，2H)，3.83 (s，3H)，3.52 (d，J = 6·6Ηζ，2H)，3·ι3 (t 了 =7.5Hz，2H)，2.92 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.37 (s，3H)，2 γ •A M五 峯，】=7.51^，211)，1.81(1:，】=2.1112,311)，1.16-1H)，0.60 - 0.52 (m，2H)，0.32 0.26 (m，2H)。 實施例2Π40) 8-(N-丙基-N-(3_甲基苯基）甲胺基）_2-甲基-3-(2-甲其 - 4 -甲 氧基苯基）-6,7 -二氫- 5H·環戊[d] 口比唾弁[l，5-a] 口密〇穿m
och3 TLC : Rf 0.52(己烷：乙酸乙酯二2: 1) NMR(300MHz5 CDC13)： (5 7·27 (m，1H)，7.15 (m，1H) 7 13 (d，J = 8·1Ηζ，1H)，7.05 (m，2H)，6.90 (d，J > 2 7Hz 1H) 6·83 (dd，J = 2.7, 8·1Ηζ，1H)，5.14 (s，2H)，3.83 (s，3H) 3.74 (m，2H)，3.49 (t，J = 7.2Hz，2H)，3.02 ( t，j = 6 9Hz 2H)，2.36 (s，3H)，2.29 (s，3H)，2.22 (m，2H)，2 2〇 (s，3H)， 1.77 (m，2H)，0.94 (t，J = 7·2Ηζ，3H) 〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 ---------------------訂---------線4^ (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁> 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 157 1293630 A7 _ B7_五、發明說明（158) 實施例2(141) 8-(N-丙基-N-(2-曱基苯基）甲胺基）-2-曱基-3_(2·曱基_4_甲 氧基苯基）-6,7-二氣- 5H-環戊[d]D比嗤并[l，5-a]u密咬·鹽酸趟
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) Φ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.52(己烷：乙酸乙酯二2 : 1) NMR(300MHz5 CDCI3) ： (5 7.18 - 7.30 (m5 4H), 7 13 (d J - 8·1Ηζ，1H)，6·90 (d，J =： 2·4Ηζ，1H)，6.83 (dd，J = 2.4, 8 1Hz 1H)，5.13 (s，2H)，3.83 (s，3H)，3.78 (m5 2H)，3·49 (t，j = 6·9Ηζ，2H)，3.00 (t5 J = 6·9Ηζ，2H)，2.28 (s，3H)，2 24 (s 3H)，2.21 (m，2H)，2.19 (s，3H)，1.79 (m，2H)，0.94 (t，j 1 7.2Hz，3H)。 ’ 實施例2(142) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-氯_4_乙氧基苯基）_6,7_二氫 環戊[d]吡唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國豕標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公爱） 158 313309 訂----1----線· 1293630 A7 B7 五、發明說明（159 )
TLC : Rf 0·49(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) · δ 7.34 (d，J = 8·7Ηζ，1Η)，7·06 (d， J = 2·4Ηζ，1H)，6.95 (dd，J = 2.4, 8·7Ηζ，1H)，4.07 (m，2H)， 3.99 (m，1H)，3_34 - 3_65 (m，2H)，3.13 (t，J = 7·8Ηζ，2H)， 2·35 (s，3H)，2.29 (m，2H)，1·62 - 1.93 (m，4H)，1·42 (t，J = 6. 9Hz，3H)，1.06 (t，J= 7·5Ηζ，3H)，1.05 (t，J = 7·2Ηζ， 3H)。 實施例2(143) 8-(3-戍胺基）-2 -甲基- 3- (2 -氯-4-乙氧基苯基）·5,7 -二鼠-咲 喃并[3,4-d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
JC
HN
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 159 313309 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1293630 A7 B7 五、發明說明（160 ) TLC : Rf 0.40(己烷：乙酸乙酯=2 ·· 1) NMR(300MHz? CDC13) : δ 7.52 (brd，J = 1〇·2Ηζ，1Η)，7.32 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，7.07 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6.95 (dd，J = 2.4, 8.4Hz，1H)，5·49 (d，J = 16.5Hz，1H)，5.39 (d，J = 16.5Hz， 1H)，5.28 (bi*s，2H)，4.07 (m5 2H)，3.40 (m，1H)，2.40 (s， 3H)，1.68 _ 1·98 (m，4H)，1.43 (t，J = 6·9Ηζ，3H)，1.07 (t，J = 7.2Hz，3H)，1.06 (t，J = 7·2Ηζ，3H) 〇 實施例2(144) 8-(N-甲基-N-己胺基）-2_曱基_3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）_ 6,7-二鼠-511-壤戍[(1]口比12坐弁[1，5-&]哺。定.鹽酸鹽
TLC : Rf 0.09(己烷··乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz，CDC13) ·· 5 7· 11 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6.89 (d， J = 2·4Ηζ，1H)，6.82 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1H)，4.01 - 3.95 (m， 2H)，3.83(s，3H)，3,51(s，3H)，3.51-3.42(m，2H)，3.18-3.06 (m，2H)，2.26 (s，3H)，2.26 - 2.18 (m，2H)，2.18 (s，3H)， 1.96 - 1·80 (m，2H)，1.44 - 1.25 (m，6H)，0.90 (brt，J = 6.6Hz，3H)。 實施例2Π45) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐）"" 160 313309 --------------------tr----------#· (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 五、發明說明（161 ) 8-(N-甲基-N-(3 -戍基）胺基）-2 -曱基- 3- (2 -甲基-4-甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
JC
(請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 161 TLC : Rf 0.47(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.11 (d，J = 8·4Ηζ，1 Η)，6·89 (d， J = 2·7Ηζ，1Η)，6·82 (m，1Η)，4.55 (m，1Η)，3·83 (s，3Η)， 3.46 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，3.27 (s，3H)，3.10 (t，J = 6.9Hz，2H)， 2.26 (s，3H)，2_45 (m，2H)，2.19 (s，3H)，1.76 - 1.98 (m, 4H)， 1.01 (t，J = 7·2Ηζ，6H)。 實施例2(146) 8-(N-甲基-N-(4-庚基）胺基）-2-曱基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 1293630 A7 B7 五、發明說明（162 ) TLC : Rf 0.51(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7· 11 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，6·89 (d， J = 3·0Ηζ，1H)，6.82 (dd，J = 3.〇, 8.4Hz，1H)，4.80 (m，1H)， 3.83 (s，3H)，3.47 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，3.27 (s，3H)，3.09 (t，J =7.5Hz，2H)，2.25 (s，3H)，2·24 (m，2H)，2.19 (s，3H)，1.64 • 1.94 (m，4H)，1.28 1.58 (m，4H)，0.97 (t，J = 7·2Ηζ，6H)。 實施例2(147) 8-(N-環丙基-N-(4-曱基苯基）甲胺基）-2-甲基-3_(2-氣-4·曱 氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]l%唑并[l，5-a]嘧啶·鹽 酸鹽
TLC : Rf 0.54(己烷：乙酸乙酯=1 : 1) NMR(300MHz，CDC13) ·· δ 7.34 (d，J = 8.4Hz，1Η)，7· 11 (d， J = 7.8Hz，2H)，7.09 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，7.02 (d，J = 7·8Ηζ， 2H)，6.94 (dd，J = 2·4, 8·4Ηζ，1H)，5.18 - 5_30 (m，4H)，5.15 (s，2H)，3.85 (s，3H)，2.67 (m，1H)，2.41 (s，3H)，2.33 (s， 3H)，0·85 - 1·00 (m，4H)。_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公爱1 _ 162 313309 —------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例2Π48) 8-(Ν·環丙基甲基·Ν-(4-曱基苯基）甲胺基）_2_曱基_3_(2^ 4_甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4_d]D比唑并糾嘧氣 啶·鹽酸鹽
NMR(300MHz? CDCI3) ： δ 7.35 (d, J = 8.4Hz5 1H)5 7.19 (d3 J = 8_1Ηζ，2H)，7_17 (d，J = 8·1Ηζ，2H)，7.08 (d，J = 2.7Hz. 1H)，6.96 (dd，J = 2.7, 8.4Hz，1H)，5.10 5.50 (m，6H)，3.85 (s，3H)，3.69 (m，2H)，2·37 (s，3H)，2.36 (s，3H)，1.21 (m， 1H)，0.65 (m，2H)，0.22 (m，2H)。 實施例2(149) 8-(N-環丁基-N-丙胺基）-2-曱基-3_(2-曱基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H_環戊[d]D比嗤并[1，5-a]喷σ定 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------------訂---------線 f請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 163 313309 1293630 A7 B7 164 五、發明說明（
TLC : Rf 0.45(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz, CDC13) ： δ 7· 1 7 (，d J = 8· 1 Ηζ，1Η)，6·86 (d， J = 2·7Ηζ，1Η)，6·78 (dd，J = 8.1，2·7Ηζ，1Η)，4·35 (五峯，J =7·5Ηζ，1H)，3.82 (s，3H)，3.69 - 3.10 (m，2H)，2.94 (t，J = 6·9Ηζ，2H)，2.90 (t，J = 7.8Hz，2H)，2_33 (s，3H)，2.22 - 2·02 (m，9H)，1.78 - 1.58 (m，2H)，1·39 (六峯，J = 7.8Hz，2H)， 0.84 (t，J = 7.8Hz，3H) 〇 實施例2Π50) 8-(N-異丁基-N-(2-二甲胺基乙基）胺基）_2_甲基_3_(2_甲其 4-甲氡基苯基）_6,7_二氫·5Η-環戊[d]吼唑并定· 鹽酸鹽 -----------裝--------訂-----^----- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 /啊)2
OCH3 2HC1 TLC : Rf 0.63(乙酸乙酯：乙酸：水=3 : 1 : 1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 164 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 165 1293630 A7 B7 五、發明說明（165 ) NMR (300MHz? DMSO-d6) · δ 7.11 (d，J = 8.4Hz，1Η)，6.91 (d，J = 2.7Hz，1H)，6.82 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，1H)，4.08 - 3.98 (m，2H)，3.78 (s，3H)5 3.50 - 3.42 (m，2H)，3·42 _ 3·32 (m， 2H)，3.01 (brt，J = 6·9Ηζ，2H)，2.87 (brt，J = 7·8Ηζ，2H)， 2_79 (s，3H)，2.77 (s，3H)，2.25 (s，3H)，2·18 - 2.00 (m，2H)， 2.08 (s5 3H), 1.80 - 1.64 (m5 1H)5 0,83 (d? J = 6.6Hz, 6H) ° 實施例2(151) 8-(N -丙基-N-(4-氟苯基）曱胺基）-2 -甲基_3_(2_氯_4_甲氧基 苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并嘴咬
F
TLC : Rf 0.34(己烷：乙酸乙酯二3 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.31 (d5 J = 8.7Hz, 1H), 7.28 - 7.24 (m，2H)，7.08 (d，J = 3·0Ηζ，1H)，7·05 - 6.97 (m，2H)， 6.90 (dd，J = 8.7，3·0Ηζ，1H)，5.09 (s，2H)，4.91 (s，2H)， 4.89 (s，2H)，3.84 (s，3H)，3.33 - 3.27 (m，2H)，2.40 (s，3H)， 1.63 (六峯，J = 7.8Hz，2H)，0.39 (t，J = 7.8Hz，3H)。 膏施例 2(152)______ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 313309 ---------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 166 1293630 五、發明說明（ 8-(N·丙基-N-(4-氟苯基）甲胺基）-2 -曱基- 3- (2 -氯-4-甲氧基 苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧咬
請 先 閱 背 面 之 注
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 166 TLC : Rf 0.36(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz5 CDCI3) ： 5 7.32 (d5 J = 8.4Hz? 1H), 7.28 - 7.20 (m，2H)，7·07 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，7.02 - 6.94 (m，2H)， 6.89 (dd，J = 8·4, 2_7Hz，1H)，4.80 (s，2H)，3.84 (s，3H)， 3.36 (brt，J = 7.5Hz，2H)，2.90 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.82 (t，J =7.5Hz，2H)，2.39 (s，3H)，2.07 (五峯，J = 7.5Hz，2H)，1.68 -1.48 (m，2H)，0.87 (t，J = 7.5Hz，3H)。 實施例2(153) 8-(N_環丙基甲基-N-(4 -甲硫基苯基）甲胺基）-2 -甲基_3_(2_ 氯-4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4_d]吡唑并密 啶·鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（⑹）
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) TLC: Rf0.67(己烧：乙酸乙西旨=1 : 1) NMR(300MHz，CDC13) ·· δ 7.35 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，7.27 (d， J = 8.4Hz，2Η)，7·22 (d，J = 8·4Ηζ，2Η)，7·09 (d5 J = 2·7Ηζ， 1Η)，6·97 (dd，J = 2.7, 8·4Ηζ，1Η)，5_48 (d，J = 16·5Ηζ，1Η)， 5.37 (d5 J = 16·5Ηζ，1H)，5.33 (d，J = 15·9Ηζ，1H)，5.24 (s， 2H)，5.24 (d，J = 15.9Hz，1H)，3.85 (s，3H)，3.69 (m，2H>， 2.50 (s，3H)，2.36 (s，3H)，1.19 (m，1H)，0.69 (m，2H)，0.24 (m，2H)。 實施例2(154) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 8-(N，N-二丙胺基）-2-甲基-3_(2-氣_4_曱氧基苯基）-5,7-二 氫-咲喃并[3,4-d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽·
167 313309 1293630 五、發明說明（168) TLC: Rf0.69(己烧：乙酸乙酉旨: 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.33 (d5 J = 8.7Hz? 1H)5 7.08 (d5 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) J = 2·4Ηζ，1H)，6.96 (dd，J = 2·4, 8·7Ηζ，1H)，5.48 (td，J = 1.8, 16·8Ηζ，1H)，5.36 (td，J = 1.8, 16.8Hz，1H)，5.21 (t，J = 1·8Ηζ，2H)，3.85 (m，4H)，3.85 (s，3H)，2·35 (s，3H)，1.83 (m，4H)，1.02 (t，J = 7·2Ηζ，6H)。 實施例2(155) 8-(N，N_二丁胺基)-2-甲基-3-(2_氯_4-曱氧基苯基）-5,7-二 氫-咲喃并[3,4-d]口比唾并[1，5-a]喷ϋ定·鹽酸鹽
och3 TLC : Rf 0.74(己烷：乙酸乙酯=i :；[) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 NMR(300MHz，CDC13) : 5 7·34 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，7.08 (d， J = 2·4Ηζ，1H)，6.96 (dd，J = 2.4, 8.4Hz，1H)，5.47 (d，J = 16.5Hz，1H)，5.3 6 (d，J = 16.5Hz，1H)，5.21 (s，2H)，3.88 (m 4H)，3_85 (s，3H)，2.34 (s，3H)，1.79 (m，4H)，1.42 (m，4H)， 1.00 (t，J = 7·2Ηζ，6H)。 實施例2(156) 8-(N-環丙基甲基_N-(4-氟苯基）甲胺基）-2·甲基-3·(2_氯·4 甲氧i苯基）_6,7_二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-al嘧晚 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱) 313309 168 1293630 A7 B7 五、發明說明（169)
經 濟 部 智 慧 財 產 局 消 費 合 作 社 印 製 TLC ·· Rf 0.27(己烷··乙酸乙酯=1 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7·33 - 7.26 (m，3H)，7.06 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，7·01 - 6.95 (m，2H)，6·88 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ， 1H)，4.88 (s，2H)，3.84 (s，3H)，3.38 (d，J = 6·9Ηζ，2H)，2.96 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.91 (t，J = 7·2Ηζ，2 H)，2.39 (s，3H)， 2.10 (五峯，J = 7·2Ηζ，2H)，1.10 - 0·98 (m，1H)，0.49 0.42 (m，2H)，0.08 - 0·02 (m，2H)。 营施例2(157) 8_(N-丙基-N-(4_甲基苯基）甲胺基）-2-甲基_3_(2_氯 基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并、 氧 鹽 嘧啶. --------------------訂-----« I---線----- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 鹽酸 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 3133〇9 169 1293630 A7 B7 五、發明說明（170 )
OCH3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) TLC : Rf 0.43(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz, CDC13) · δ 7.33 (d，J = 8·7Ηζ，1 Η)，7· 1 9 (d， J = 8·1Ηζ，2Η)，7·13 (d，J = 8.1Hz，2Η)，7·08 (d，J = 2·7Ηζ， 1H)，6.95 (dd，J = 2.7, 8·1Ηζ，1H)，5.28 (m，2H)，5.13 (m， 2H)，5.08 (m，2H)，3.85 (s，3H)，3.64 (m，2 H)，2.37 (s，3H)， 2.36 (s，3H)，1.80 (m，2H)，0.95 (t，J = 7.5Hz，3H)。 實施例2(158) 8-(3 -戍胺基）-2 -甲基- 3_(3 -氣-5-二氣甲基D比11 定-2-基）-6，7_ 二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶· 2鹽酸鹽 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
jC
HN
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 170 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（m TLC : Rf 0.19(己烷：乙酸乙酯二3 : υ ^R(30〇MHz，CDC13):(58.9i(s，1h)，812(s，ih)，399 (m, 1H), 3.50 (m, 2H), 3.15 (m, 2H), 2.47 (s, 3H), 2.32 (m, 2H), 1.94 - 1.64 (m，4H), i,〇6 (bn，】=6 9Hz，6H)。 實施例2(159) 8-(N_ 丁基_N_丙胺基）_2_甲基_3_(2_氯_4_甲氧基苯基）_5,7· 二并n，5_a]哺啶.鹽酸鹽
-------------------------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC. Rf0.21(己烧·乙酸乙酉旨=3: i) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.34 (d，J = 8.1Hz，1H)，7.08 (d， J = 2.4Hz，1H)，6.96 (dd，J = 8.1，2·4Ηζ，1H)，5.47 及 5.35 (ABd，J = 16·5Ηζ，2H)，5.21 (brs，2H)，4.00 _ 3.75 (m)及 3.85 (s)總什 7H，2.34 (s，3H)，1.90 _ 175 (m，4H)，142 (六峯，J = 7·2Ηζ，2H)，1.05 _ 0.98 (m，6H)。實施例2(160) 8-(n-丁基-Ν·丙胺基)m_3-(2n4甲氧基苯基）_ 6,7-二氫-5H_環戊[d·]吡唑并[i，5_a]嘧啶·鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 171 313309 線 1293630 A7 B7 五、發明說明（Π2 )
TLC : Rf0.33(己烷：乙酸乙酯二3: 1) NMR(300MHz，CDC13) : δ 7· 12 (d，J = 8·7Ηζ，1Η)，6.89 (d， J = 2·4Ηζ，1H)，6.82 (dd，J = 8.7, 2·4Ηζ，1H)，3_95 - 3·80 (m) 及 3.83 (s)總計 7H，3.48 (t，J =.7·5Ηζ，2H)，3.02 (t，J = 7.5Hz，2H)，2.30 2.18 (m)及 2.27 (s)總計 5H，2.19 (s， 3H)，1.80 - 1.65 (m，4H)，1.3 8 (六峯，J = 7·2Ηζ，2H)，0.96 (t， J = 7·2Ηζ，6H)。 實施例2(161) 8-(4-庚胺基）-2 -甲基- 3- (2 -氯-4-甲氧基苯基）-5，7 -二鼠-口夫 喃并[3,4-d]吡唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣
NMR(300MHz，CDC13): 5 7.52 (d，J = 1 0·2Ηζ，1 Η)，7·34 (d， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 172 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（m J = 8·7Ηζ，1H)，7.08 (d，J =： 2.4Hz，1H)，6.97 (dd5 J = 2.4， (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 8·7Ηζ，1H)，5.49 (brd· j 叫6 8Hz，1H)，5 39 (d，j = 16 8Hz， 1H)，5.28 (m，2H)，3.85 (s，3h)，3.53 (m，1H)， 2.39 (s，3H)， 1.75 (m，4H)，1.47 (m，4H)，1.00 (t，j = 7 2Hz，6H)。 實施例2(162) 8-(N-丁基·Ν-乙胺基甲基_3·(2_氣甲氧基苯基）_5,7_ 二氫-呋喃并[3,4-d]吡唑并[ij — a]嘧啶·鹽酸鹽
TLC. Rf0.48(己烧·乙酸乙酉旨=2: 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.33 (d3 J = 8.7Hz, 1H)5 7.08 (d J = 2·4Ηζ，1H)，6.96 (dd，J = 2.4, 8·7Ηζ，1H)，5.46 (m，1H) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 5.35 (m，1H)，5.23 (t，J = 1.5Hz，2H)，3.80 - 4.00 (m，4H) 3.85 (s，3H)，2.34 (s，3H)，1.80 (m，2H)，1 .46 (t，J= 7 2Hz 3H)，1·44 (m，2H)，1.01 (t，J = 7·2Ηζ，3H)。 ’ f 施例 2(163) 8-(N-環丙基-N-(4 -氟苯基）甲胺基）-2 -曱基_3_(2_氣_4甲氧 基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[1，5-&]嘧„定 313309 173 1293630 A7 B7 五、發明說明（174 )
F
TLC : Rf 0.80(己烷：乙酸乙酯=1 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) · δ 7·32 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，7.17 -7.09 (m，2H)，7.07 (d，J = 2.7Hz，1H)，6.96 - 6.93 (m，2H)， 6.90 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，1H)，5.01 (s，2H)，3·84 (s，3H)， 2.97 - 2.86 (m，4H)，2.75 (m，1H)，2_39 (s，3H)，2.03 (m， 2H)，0.80 - 0.68 (m，4H)。 實施例2(164) 8-(N-丙基_N-(2-氟苯基）曱胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧 基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 174 313309 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 175 1293630 A7 B7 五、發明說明（175 ) TLC : Rf0.85(己烷：乙酸乙酯=2: 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.24 - 7· 1 2 (m，2H)，7· 1 9 (d，J = 8·1Ηζ，1H)，7.06 · 6.97 (m，2H)，6.87 (d，J = 2·7Ηζ，1H)， 6.80 (dd，J = 8.1，2·7Ηζ，1H)，5.00 4_92 (m，2H)，3.83 (s， 3H)，3.42 3.36 (m，2H)，2.86 (t，J = 7·5Ηζ，2 H)，2.75 (t，J =7.5Hz，2H)，2.37 (s，3H)，2.19 (s，3H)，2.02 (五峯，J = 7.5Hz，2H)，1.68 - 1.46 (m，2H)，0.90 (t，J = 7.2Hz，3H)。 實施例2(165) 8-(N -丙基-N-(3-氟苯基）曱胺基）-2 -甲基- 3- (2 -甲基-4-甲氧 基苯基）-6,7-二氫- 5Η-環戊[d] 口比嗤并[l，5-a]^ ϋ定
NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.30 - 7_22 (m，1Η)，7· 1 8 (d，J = 8.4Hz，1H)，7·08 - 7.01 (m，2H)，6_98 - 6.90 (m，1H)，6.87 (d， J = 2.4Hz，1H)，6.80 (dd，J = 8.4, 2.4Hz，1H)，4.85 (s，2H)， 3·83 (s5 3H)，3.42 - 3.36 (m，2H)，2.89 (t，J = 7·5Ηζ，2H)， 2_86 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.36 (s，3H)，2.19 (s，3H)，2·09 (五 峯，J = 7·5Ηζ，2H)，1·68 - 1.52 (m，2H)，0·88 (t，J = 7·5Ηζ， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 1293630 Α7 Β7
och3 五、發明說明（I76 ) 3H)。 實施例2Π66) 8-二環丙基甲胺基-2-曱基» 氟-4-曱氧基苯基）-5,7-氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并[l，5_a]^。定 TLC :Rf 0.39(己烧：乙酸乙酉旨二之·^ NMR(3(H)MHZ，CDCl3) : 5 7·29 (d，卜 8 7Hz，ih)，7 〇6 ⑷ J = 2.4Hz，1H)，6.89 (dd，h 2 4, 8 7Hz，1H)，6 48 (㈣，】= 9.9Hz，1H)，5.22 (brs，2H)，4 89 (brs, 2H), 3 83 (s, 3H)， 2.87 (m，1H)，2.37 (s，3H)，1·15 (m，2H)，〇 61 (m, 4H)，〇 42 (m，4H)。 實施例2(167) 8-二環丙基甲胺基-2·甲基-3_(2_氯_4-甲氧基苯基）_6,7-二 氫- 5Η -環戊[d]吼唾并[l，5-a]喷σ定 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------------訂------—線# (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 176 313309 1293630 A7 —____ B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（177 )
NMR(300MHz，CDC13) : δ 7.29 (d，j = 8.4Hz，1H)，7·04 (d， J = 2.4Hz，1Η)，6·87 (dd，J = 2.4, 8·4Ηζ，1Η)，6.37 (brd，J = 9.9Hz，1H)，3.82 (s，3H)，3.40 (m，m) 3 〇1 (t，】=6 9Hz， 2H)，2.88(t，J = 7.8Hz，2H)，2e35(s，3H)，2ii(m2H)， U4 (m，2H)，0.50 _ 0.66 (m，4H)，〇 35 _〇 5〇(m 4H)。 實施例2Π68)二氫-5H-環戍[d]吼唾并[US-a]嘧啶.鹽酸鹽
1^(：:1^0.52(己烷：乙酸乙酯=2:1) 丽R(30OMHz，CDC13): 5 7.40 _ 7.3g (m，1H)，7 G8 (s，1H) 7.00 - 6·90 (m，1H)，4.00 - 3·80 3.85 (s)總計 7H， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 177 313309 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ---------訂---------線“
五、發明說明（I78 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 178 1293630 3.65 - 3.30 (m，2H)，3.10, 2.95 (m，2H)，2.40 - 2.20 (m)及 2.33 (s)總計 0.97 (t，J = 6·6Ηζ，6H)。 實施例2(Ί ΜΝ-環丙基甲基·Ν-丙胺基）_2_甲基_3_(2_氣_4_甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d]吼唑并[ita]嘧啶
och3 TLC. Rf0.54(己烧·乙酸乙醋=2: 1) NMR(300MHz, CDC13) ： δ 7.3 1 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，7.05 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.88 (dd，J = 8.4, 2.7Hz，1H)，3.83 (s，3H)， 3.64 - 3.58 (m，2H)，3.53 (d，J = 6·9Ηζ，2H)，3.01 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.92 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.36 (s，3H)，2·14 (五 峯，J = 7·2Ηζ，2H)，1.65 - 1.55 (m，2H)，1·〇5 - 〇·9〇 (m，1H)， 0.91 (t，J = 7·5Ηζ，3H)，0.50，0.40 (m，2H)，〇·15 - 0.05 (m， 2H)。 會施例2(170) 8-(N-環丙基甲基-N-丙胺基）-2-甲基-3-(2-氯_4_甲氧基苯 基）-5,7-二氫-咲喃并[3,4-d]口比σ坐并[l，5_a]n密cr走 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 ----------I --------訂---------^A_wi (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 _B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（179 )
NMR(300MHz5 CDCI3) : δ 7.30 (d，J = 8.4Hz，1Η)，7.07 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.89 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，1H)，5.23 (s，2H)， 4.91 (s，2H)，3·83 (s，3H)，3.65 · 3.50 (m，4H)，2.38 (s，3H)， 1.63 (五峯，J = 7.2Hz，2H)，l.io - 〇 98 (m，1H)，〇 94 (t，j = 7·2Ηζ，3H)，0.56 - 0.46 (m，2H)，0.15 ⑽，J = 10.8, 5.1Hz， 2H)。 實施例2(171) 8_(N-(2-丁炔基）-N-丙胺基）-2 -甲基-3_(2-氯_4_甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唾并[i，5_a]哺咬·鹽酸鹽
TLC : Rf 0.44(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.34 (d，J = 8·7Ηζ，1Η)，7.08 (d， J = 1·8Ηζ，1H)，6.96 (brd，J = 8.7Hz，1H)，4.56 (d，J = 2.1Hz， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 179 313309 --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 五、發明說明（18〇 ) 2H)，4.05 - 3.80 (m)及 3.85 (s)她士+ , 、J …十 5H，3.65 - 3.30 (m， 2H), 3.25 - 3.10 (m? 2H)5 2.40 - 2 20 (m\u u二2〇 (m)及2·33⑷總計 5H，1.95 - 1.80 (m)及 1.89 ⑷雊外 )、、心冲 5Η，1.01 (t，J = 7·2Ηζ. 3H) ° 會施例2(172) 8-(N-(2-丁快基）-N-丙胺基）_2_甲基_3_(2_氣冬甲氧基苯 基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吡唑并n，5_a]嘧啶
(請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) och3 TLC ·· Rf 0.36(己烷：乙酸乙醋=2 : i) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印剩衣 NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.28 (d，J = 8.7Hz，1H), 7.07 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.90 (dd，J = 8.7, 2·7Ηζ，1H)，5.32 (s，2H)， 4.91(s，2H)，4.45(q，J = 2.1Hz，2H)，3.84(s，3H)，3.55-3_45 (m，2H)，2·38 (s，3H)，1.82 (t，J = 2·1Ηζ，3H)，1_72 (六 峯，J = 7·2Ηζ，2H)，0.98 (t，J = 7.2Hz，3H)。 實施例2(173) 8-(N -丁基-N-(2 -甲氧基乙基）胺基）-2 -甲基- 3-(2 -氯-4-甲氧 基苯基）-6,7 -二氫- 5H -環戊[d] 口比嗤并[l，5-a]^^ •鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 180 313309 1293630 A7 _ B7 五、發明說明（⑻） H3C0
TLC : Rf 〇_34(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDCI3) ： δ 7.35 (d，J = 7·8Ηζ，1Η)，7.08 (d， J = 2·1Ηζ· 1H)，6·97 (brd，J = 7.8Hz，1H)，4.30 _ 4.18 (m，2H)，3.90 - 3.78 (m)及 3.85 (s)總計 5H，3·70 - 3·3〇 (m) 及 3_64 (m)總計 4H，3·30 (s，3H)，3.08 - 2.98 (m，2H) 2.40 - 2.18 (m)及 2.33 ⑷總計 5H，18〇 q 65 (m，2h) 1.43 - 1.35 (m，2H)，0.96 (t，J = 7·2Ηζ，3H)。 實施例2(174)8-(N-丁基-N_(2 -曱氧基乙基）胺基）_2·甲基-3_(2_氯* 一 基苯基）-5,7-二氫-咲喃并[3,4-(1]口比唾并[1，5-a]喷咬 氣鹽 鹽酸 ------------------ —訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
TLC : Rf 0.3 9(己烷：乙酸乙酉旨=2 ： 1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 181 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1293630 Λ； _ Β7 五、發明說明（182 ) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.40 - 7·30 (m，1Η)，7·08 (brs 1Η)，7.05 - 6.95 (m，1Η)，5·60 - 5·35 (m，2Η)，5·30 - 5.15 2H)，4.40 - 4.20 (m，2H)，3.90 3·70 (m)及 3.85 (s)總計 7H，3·35 (s，3H)，2.35 (s，3H)，1·85 1.70 (m，2H)，1.5〇 _ 1.38 (m，2H)，0.99 (t，J = 6.9Hz，3H)。 膏施例2(175) 8-(N-丙基-N-(4-三氟甲基氧基苯基）甲胺基）·2·甲基 氯-4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]口比唑并[1，5_&]喷 啶 ocf3
TLC · Rf 0.42(己烧·乙酸乙 S旨=3 ·· 1) NMR(300MHz，CDC13) : δ 7.39 7.33 (m，2H)，7·3 1 (d，J = 8.4Hz，1H)，7.21 - 7.15 (m，2H)，7.08 (d，J = 2.4Hz，1H)， 6.91 (dd，J = 8.4, 2.4Hz，1H)，5.12 (s，2H)，4·95 (s，2H)， 4.90 (s，2H)，3.84 (s，3H)，3.36 - 3_28 (m，2H)，2.40 (s，3H)， 1.70 1.54 (m，2H)，0.89 (t，J = 7·5Ηζ，3H)。 實施例2Π76) 8-(N-?f 1¾ ^ f )-2^ f I,-3-(2-f 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公" 182 313309 — — — — — —-------------_訂--------- ί請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} 1293630 A7 B7 五、發明說明（I83 ) 4-甲氧基苯基）·6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5、a]. 啶
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 丁1^:1^0.28(己烷：乙酸乙酯=3:1) NMR(300MHz, CDC13) ： δ 7.33 - 7.26 (m, 2H)5 7.18 (d, J = 8.4Hz，1H)，7.03 - 6·94 (m，2H)，6.87 (d，J = 2.7Hz，1H)， 6.80 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，1H)，4.88 (s，2H)，3.83 (s，3H)， 3.38 (d，J = 6·9Ηζ，2H)，2.95 (t，J = 6.9Hz，2H)，2.89 (t，J = 6.9Hz，2H)，2.3 6 (s，3H)，2.19 (s，3H)，2.09 (五峯，J = 6.9Hz， 2H)，1.01 (m，1H)，0.58 - 0.42 (m，2H)，0.20 - 0·01 (m， 2H)。 實施例2Π77) 8-(3_戊胺基）-2-曱基 _3·(3,5-二氣吡啶-2_基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 183 313309 ---------------------訂---------線 {請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 1293630 A7 ___________ B7 五、發明說明（18〇
麵R(300MHz，CDC13) · 5 8.58 (d，J = 2.1Hz，1H)，7.81 (d， J = 2·1Ηζ，1H)，6.24 (brd， 1·1Ηζ，1H)，3.80 (m，1H)， 3.08 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.93 (t，j = 7 5Hz，2H)，2 41 (s，3H)， 2.15 (五峯，J = 7·5Ηζ，2H)，1·8〇 _ i 52 ⑽，4H)，i (t，】= 7.5Hz，6H)。 實施例2(178) 8-(N-丁基-N-乙胺基）-2-曱基士（2_氯冬曱氧基苯基）_6,7· 1-5H-環戍[d] 口比。坐并[1，54]嘧。定.鹽酸鹽 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) —— 訂----- 線,· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
TLC: Rf0.61(己烧·乙酸乙醋=2: 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.35 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，7.07 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.96 (dd，J = 2.7, 8·4Ηζ，1H)，3_94 (m，4H)， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 184 313309 1293630 B7 五、發明說明（185) 3.85 (s，3H)，3.30 - 3.62 (m5 2H)，3.05 (m，2H)，2.32 (s，3H)， 2.25 (m，2H)，1·74 (m，2H)，1·32 - 1·48 (m，5H)，0.98 (t，J ：= (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 7.8Hz，3H) 〇 眚施例2(179) 8-(Ν-環丙基甲基-Ν-(4-三氟甲基苯基）甲胺基）-2_甲基 (2 -甲基_4_甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唑并[i^a] 嘧啶·鹽酸鹽
TLC : Rf 0·54(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 NMR(300MHz5 CDC13) · δ 7.65 (d，J = 8·4Ηζ，2Η)，7.47 (d， J = 8_4Ηζ，2Η)，7·13 (d，J = 8.7Hz，1Η)，6.90 (d，J = 2·4Ηζ， 1H)，6.83 (dd，J = 2.4, 8·7Ηζ，1H)，5.37 (s，2H), 3.83 (s，3H)， 3.66 (m，2H)，3.52 (t，J = 7.5Hz，2H)，3.11 (t，J = 7·2Ηζ，2H)， 2.29 (s，3H)，2_27 (m，2H)，2_19 (s，3H)，1·14 (m，1H)，0·65 (m，2H)，0.17 (m，2H)。 實施例2Π80) 8-(3-戊胺基）-2 -甲基- 3- (2 -氣-4 -曱氧基苯基）_5，7_二氫-口夫 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ' 185 313309 1293630
五、發明說明（186) °南并[3，“]吡。坐并[1，5-a]嘧$ .鹽酸鹽 r
TLC· Rf0.40(己烧：乙酸乙酉旨=2: i) >iMR(300MHz，CDC13) : 5 7.52 (brd，J = 10·2Ηζ，1H)，7.35 (d，J = 8·7Ηζ，1Η)，7·08 (d，J = 2.7Hz，1Η)，6.96 (dd，J = 2.7, 8.7Hz，1H)，5.50 (d，J = ΐ6·5Ηζ，1H)，5.39 (d，J = 16·5Ηζ， 1H)，5.29 (s，2H)，3.85 (s，3h)，3:39 (m，1H)，2.40 (s，3H)， 1.68 · 1.98 (m，4H)，1.06 (m，6H)。 實施例2(181) 8-(1環丙基甲胺基->1_(4-氟苯基）曱胺基）-2-甲基-3-(2-氯_ 4-曱氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]D比唑并[l，5_a]嘧啶 ------------------- ----訂--------- 線费 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
3 Η Ί 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 186 313309 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 187 1293630 A7 B7 五、發明說明（187 ) TLC : Rf 0.28(己烷··乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) · δ 7·34 7.28 (m，2Η)，7·30 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，7.08 (d，J = 2.7Hz，1H)，7·05 - 6.98 (m，2H)， 6.901 (dd，J = 8.4, 2.7Hz，1H)，5.21 (s，2H)，4.93 (s，2H)， 4.90 (s，2H)，3.84 (s，3H)，3.38 (d，J = 6·9 Η z，2H)，2.40 (s， 3 H)，1-08 - 0.94 (m，1H)，0.56 - 0.48 (m，2H)，0.14 - 0.06 (m，2H)。 實施例2(182) 8·(Ν·苄基-N-(2-二甲胺基乙基）胺基）-2-甲基-3_(2-曱基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶· 2鹽 酸鹽
NMR(300MHz，CD3OD) : δ 7.45 - 7.32 (m5 5H)? 7.18 (d, J = 8.4Hz，1H)，6.98 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.90 (dd，J = 8.4, 2.7Hz， 1H)，5.20 (s，2H)，4_40 (m，2H)，3.84 (s，3H)，3.75 (m，2H)， 3.16 (m，2H)，3.06 (m，2H)，2.96 (s，6H)，2.35 (s，3H)，2.38 2.18 (m，2H)，2.11 (s，3H)。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 -------------------訂----------^^1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630
五、發明說明（l88 ) 1ΛΑΗ 2(183) 吵-节基-Ν-(2-二甲胺基乙基）胺基）_2_甲基_3_(2_氯 氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3 4_d]Dtfc . 酸鹽 ^开[Μ-a]喷啶.2鹽 (HaChN,
N〆· 2HCI
TLC : Rf 0.80(乙酸乙酯 乙酸：水=3 : 1 · 1) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 NMR(300MHz，CD3OD): 5 7·60- 7 30 ίτη 如 •、，叫)，7·19 (d j = 2.4Hz，1H)，7·08 _ 7.02 (m，1H)，5.13 (s，2H) 4 96 ’ 4_94 (s，2H)，4.40 _ 4.24 (m, 2H)，3.87 (s，3H、i，（，2H)， ，u J-76 (m itrx 3.56 (m，1H)，2.99 (s，3H)，2.98 (s，3H) 2 44 , ·蚪4 (s5 3H)。 膏施例2(184) 8-(N-苄基_N-(2-二曱胺基乙基）胺基）-2_甲基 — 氯·4 m 氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]H比唑并[15 ] 、 'T 啶.2鹽酸 鹽 --------------------^----------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁} 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公爱） 313309 188 1293630
五、發明說明（I89 )
〇ch3 TLC : Rf 0.27(氯仿：甲醇=9 : 1) 丽R(30_Z，CD3〇D) m 7·26 (m，6H)，7 2〇 (d，J =2·1Ηζ，1Η)，7·〇8_7·〇2(Ιη，1Η)，5·11〇^，2Η)，4 34 _42〇 (m，2H)，3.87 (s，3H)，3.76 · 3.64 (m，2H)，3 34 _ 2·86 ㈣及 2·96 (s)總計 ΙΟΗ，2.41 (s，3H)，2.26 - 2.10 (m，2H)。實施例2(185) 8-(叫2-丁炔基）*乙胺基）-2-甲基-3仆甲基_4_甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d] 口比唑并^，^“嘧啶·鹽酸鹽 -------------------^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
TLC : Rf 0.3 6(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7· 10 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6·88 (d， J = 2_7Ηζ，1Η)，6.82 (dd，J = 2·7, 8·4Ηζ，1Η)，4·55 (q，J = 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐1 " " 189 313309 1293630
五、發明說明（190) 2·1Ηζ，2H)，4.08 (m，2H)，3.83 (s，3H)，3.48 (t，J = 7 5Hz 2H)，3·22 (t，J - 6·9Ηζ，2H)，2.28 (s，3H)，2·24 (m 2H) 2.17 (s，3H)，1.90 (t，J = 2·1Ηζ，3H)，1.47 (t，j = 7.2Hz 3H) 〇 营施例2(186)8-(1^-(2-丁快基）_1^_乙胺基）-2_甲基-3-(2-氣_4-甲氧基苯 基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]n比唑并[i，5_a]嘧咬·鹽酸鹽
〇ch3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.26(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : (5 7.32 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，7·08 (d， J = 2·4Ηζ，1H)，6·95 (dd，J = 2.4, 8·4Ηζ，1H)，5.41 (s，2H)， 5.36 (m，2H)，4.46 (m，2H)，4.08 (m，2H)，3.85 (s，3H)，2.36 (s，3H)，1.89 (t，J = 2_7Hz，3H)，1.51 (t，j = 7·2Ηζ，3H)。 實施例2(187) 8-(N-(2-丁炔基）-N_乙胺基）-2 -甲基- 3- (2 -氯_4_甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼嗤并[l，5-a]嘴咬·鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 190 313309 -------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 五、發明說明（191 )
TLC · Rf 0.32(己烧·乙酸乙酉旨=2 · 1) >iMR(300Hz，CDC13) : δ 7·34 (d? J = 8.4Hz? 1H)5 7.07 (d5 J =2.7Hz，1H)，6.96 (dd，J = 2.7, 8.4Hz，1H)，4.54 (m，2H)， 4.09 (m，2H)，3.85 (s，3H)，3·35 - 3.64 (m，2H)，3.22 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.34 (S，3H)，2.26 (m，2H)，1.90 (t，J = 2· 4Hz，3H)，1.47 (t，J = 7·2Ηζ，3H) 〇 實施例2(188) (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 8-(N，N-二丙胺基）-2-甲基-3-(2-氣-4-甲氧基苯基）-6,7_二 氫-5H-環戊[d]D比唑并[1，5-a]^ σ定
NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7.30 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，7·05 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.88 (dd，J = 2·7, 8·4Ηζ，1H)，3·83 (s，3H)， 3.56 (m, 4H)，2.95 (t，J = 7.2Hz，2H)，2.91 (t，J = 8·1Ηζ，2H)， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 191 313309 1293630
7·2Ηζ， 2.36 (s，3H)，2.13 (m，2H)，1.58 (m，4H)，0.89 (t，j 6H)。 营施例2(189)
閱 背 8-(!^(2-丁炔基）^-環丙基甲胺基）_2-曱基-3-(2-讀 基苯基）-5,7·二氫-咲喃并[3,4-d]口比口坐并[1，5-&]哺。定
NMR(300MHz5 CDC13) : δ 7.28 (d，J = 8·4Ηζ，1Η) 7 07 (d J = 2.7Hz，1H)，6·90 (dd，J = 8.4，2.7Hz，1H)，5 35 (s 2H) 面 之 注
項 再 填 寫 頁
訂 4.91 (s，2H)，4.56 (m，2H)，3.83 (s，3H)，3.50 (历，2H) 2 3 9 (s，3H)，1.82 (t，J = 2·4Ηζ，3H)，1.15 (m，1H)，〇·64 _ 0.56 (m. 2H)，0.38 - 0.28 (m，2H)。 實施例2(190) 8-(N-丙基_N-(4-氰苯基）甲胺基）-2-甲基-3-(2-甲基甲氧 基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]批唑并[l，5-a]t^$ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309
經 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 f 合 作 社 印 製 192 1293630 A7 A7 _ B7 五、發明說明（193 )
CN
och3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.22(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.60 (brd，J = 8·1Ηζ，2H)，7·47 (brd，J = 8·1Ηζ，2H)，7.17 (d，J = 8·7Ηζ，1H)，6.87 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，· 6.79 (dd，J = 8.7, 2_7Hz，1H)，4·90 (s，2H)， 3.83 (s，3H)，3·39 (m，2H)，2.94 - 2_82 (m，4H)，2.34 (s，3H)2.18 (s，3H)，2.11 (m，2H)，1.59 (m，2H)，0.88 (t，J = 7 2hz 3H)。 ’ 實施例2(191) 8-(N-環丙基-N-(4 -曱硫基苯基）甲胺基甲基(2 — 曱氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d] 口比唑# n ^ Ί ' 4_ 嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309
------- I I I I I I J 193 1293630 A7 B7 五、發明說明（i94 ) sch3
NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7·32 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，7.19 -7.13 (m, 2Η)，7·08 (d，J = 2·7Ηζ，1Η)，7·06 - 7·01 (m，2Η)， 6.91 (dd，J = 8·4, 2·7Ηζ，1Η)，5.20 (s，2Η)，5.15 (s，2Η)， 4.91 (s，2H)，3.84 (s，3H)，2.56 (m，1H)，2.46 (s，3H)，2·41 (s，3H)，0.95 - 0·88 (m，4H)。 實施例2Π92) 8-(〜丙基-^[-(4-曱硫基苯基）甲胺基）-2-甲基-3-(2-氯_4甲 氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-(1]口比唑并[l，5-a]哺心 --------------------訂--------- .S1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 3133〇9 194 1293630 A7 B7 五、發明說明（195 ) TLC : Rf0.25(己烷：乙酸乙酯=3: 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7.3 1 (d5 J = 8.7Hz，1Η)，7.20 (s， 4H)，7·08 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.90 (dd，J = 8.7, 2·7Ηζ，1H)， 5·10 (s，2H)，4.90 (s，2H)，4.89 (s，2H)，3.84 (s，3H)，3.34 (m，2H)，2.48 (s，3H), 2.40 (s，3H)，1·70 - 1.50 (m，2H)， 0.89 (t，J = 7·5Ηζ，3H) 〇 實施例2Π93) 8-(Ν·環丙基- N-(4-氟苯基）甲胺基）-2•甲基_3·(2·氯-4-甲氧 基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
F
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 195 TLC : Rf 0.19(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： 5 7.32 (d? J = 8.4Hz5 1H)5 7.14 7.04 (m，3H)，7.02 _ 6·94 (m，2H)，6.92 (dd，J = 8.4, 2.4Hz 1H)，5.19 (s，2H)，5.16 (s，2H)，4.91 (s，2H)，3.84 (s 3H)， 2.55 (m，1H)，2.41 (s，3H)，0.90 - 0.76 (m，4H) 實施例2Π94) 8-(N -丙基-N-(3 -氟苯基）曱胺基）-2-甲基-3_(2_氣_4_甲氣基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） "— ---— 313309 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1293630 A7 B7 五、發明說明（196) 苯基）-6,7_二氫-5H-環戊[d]吼唑并密唆
NMR(300MHz, CDC13) · δ 7.33 (d, J = 8.4Hz 1H) 7 26 7.15 (m，2H) 7.07 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，7.05 - 6.98 (m，2H)， 6.89 (dd，J = 8.4, 2.4Hz，1H)，4.94 (s，2H)，3·84 (s，3H) 3·39 (m，2H)，2.88 (t，J = 7.5Hz，2H)，2·77 (t，j = 7 5Hz，2h) 2.40 (s，3H)，2.04 (五峯，卜 7·5Ηζ，2H)，h63 (m，2h)，’〇肩 (t，J = 7.5Hz，3H)。 ’ · 實施例2(195) 8-(N -丙基-N-(3 -氟苯基）曱胺基）-2 -甲基- & 氣甲氧其 苯基）-5,7·二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并[l，5_a]喷^定 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 -----------i^_w^--------訂---------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 196 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（197 )
OCH3 TLC : Rf 0.46(己烷··乙酸乙酯二3 : 1) NMR(300MHz, CDCI3) ： δ 7.32(d，J = 8.4Hz，lH)，7.28-7.16 (m，2H)，7.08 (d，J = 2.4Hz，1H)，7·07 - 6·99 (m，2H)， 6.91 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1H)，5.Q7 (s，2H)，5.04 (s，2H)， 4.88 (s，2H)，3.84 (s，3H)，3.13 (m，2H)，2.41 (s，3H)，1.68 (六峯，J = 7·5Ηζ，2H)，0.93 (t，J = 7.5Hz，3H)。 實施例2Π96) 8-二丙胺基-2-甲基-3_(2,5_二氣苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d] 吡唑并[l，5-a]嘧啶
TLC : Rf 0.64(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.4 1 (d，J = 8·7Ηζ，1 H)，7.40 (d， J = 2·4Ηζ，1H)，7.23 (dd，J = 8.7, 2·4Ηζ，1H)，3·60 - 3,52 (m， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 197 313309 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁)
1293630 A7 _____________ B7 五、發明說明（198 ) 4H)，2.96 (t，J = 7·8Ηζ)及 2·93 (t，J = 7·8Ηζ)總計 4H，2.3 7 (s，3Η)，2.15 (五峯，J = 7·8Ηζ，2Η)，1·65 - 1·5〇 (m，4Η)， 0.89 (t，J = 7·2Ηζ，6Η) 〇 實施例2Π97) 8-二丙胺基-2_甲基-3-(2,4-二氯苯基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d] 口比σ坐并[1，5-a]哺。定 ci TLC : Rf 0.57(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.51 (d，J = 2·4Ηζ，1Η)，7.35 (d， J = 8·1Ηζ，1H)，7·29 (dd，J = 8.1，2·4Ηζ，1H)，3.65 3.5 0 (m， 4H)，2.96 (t，J = 7·2Ηζ)及 2.92 (t，J = 7·2Ηζ)總計 4H，2.3 6 (s，3H)，2.14 (五峯，J = 7·2Ηζ，2H)，1·63 - 1.45 (m，4H)， 0.89 (t，J = 7·5Ηζ，6Η)。 實施例2(198) 8-二丙胺基-2-甲基-3-(4-甲基苯基）-6,7_二氫_511-環戊[(1] 口比ϋ坐并[1，5_ap密咬 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 198 1293630 A7 B7 五、發明說明（199 )
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ch3 ch3 TLC : Rf 0.5 8(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) : ^ 7.58 (d，J = 7·8Ηζ，2H)，7.24 (d， J = 7·8Ηζ，2H)，3.60 3.52 (m，4Ή)，3.00 - 2.90 (m，4H)， 2.56 (s，3Η)，2·37 (s，3Η)，2·14 (五峯，J = 7.5Hz，2Η)，1·64 -1.48 (m，4Η)，0.87 (t，J = 7·2Ηζ，6Η) 〇 實施例2(199) 8·二丙胺基·2·曱基_3-(3-甲基苯基）-6,7·二氫-5Η-環戊[d] 吡唑并[l，5_a]嘧啶
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC: RfO .61(己烧：乙酸乙醋=3: 1) NMR(300MHz? CDC13)： δ 7.50 (s)及 7.47 (d，J = 7.5Hz)總 計 2H，7.32 (t，J = 7·5Ηζ，1H)，7.06 (t，J = 7·5Ηζ，1H)，3.60 -3.52 (m，4H)，2.96 (t，J = 7.8Hz，4H)，2·57 (s，3H)，2.41 (s， 3H)，2.15 (五峯，J = 7.8Hz，2H)，1.64 1.45 (m，4H)，0.88 (t， J = 7·2Ηζ，6H)。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 199 313309 1293630 A7 _ B7 五、發明說明（200 ) 實施例2(200) 8-二丙胺基·2-甲基-3-(2-甲基苯基）·6,7-二氫-5H-環戊[d] 口比峻并[1，5-a]哺n定
TLC : Rf 0.5 6(己烷：乙酸乙酯二3 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) : δ 7.35 7.20 (m，4Η)，3.62 - 3.54 (m，4H)，2·96 (t，J = 7·2Ηζ)及 2.90 (t，J = 7_2Hz)總計 4H， 2.34 (s，3H)，2.22 (s，3H)，2·13 (五峯，J = 7·2Ηζ，2H)，1.63 -1.50 (m，4H)，〇·89 (t，J = 7·5Ηζ，6H)。 實施例2(20 Π 8-(Ν-丙基-Ν-(苯并[d]l，3-二氧雜環戊烷-5_基）甲胺基）_2_ 曱基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d]吼唑 并[l，5-a]嘧啶 --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
200 313309 ( V J. 心 V ：P *1 C / 〇 N 1 V-/ V f f 1293630 A7 B7 五、發明說明（201 ) TLC : Rf 0·31(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.18 (d，J = 8.1Hz，1Η)，6.87 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.77 - 6.83 (m，2H)，6.67 - 6.75 (m，2H)， 5.94 (s，2H)，4_74 (s，2H)，3.83 (s，3H)，3.37 (m，2H)，2.89 (t，J = 7.8Hz，2H)，2.85 (t，J = 7.5Hz，2H)，2 .35 (s5 3H)， 2.20 (s，3H)，2.08 (m，2H)，1.58 (m，2H)，0.88 (t，J= 7·2Ηζ， 3H)。 實施例2(202) 8-(N-丙基-N-(苯并[d]l，3-二氧雜環戊烷-5-基）甲胺基）-2-甲基-3-(2•氯-4-曱氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[dp比唑并 [1，5-a]嘴咬·鹽酸鹽
TLC : Rf0.38(己烷：乙酸乙酯=2: 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.36 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，7.08 (d， J = 2_7Ηζ，1Η)，6·97 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，1Η)，6·70 - 6.82 (m， 3H)，6.00 (s，2H)，5.07 (s，2H)，3.85 (s，3H)，3.71 (m，2H)， 3.36 - 3.64 (m，2H)，3.03 (t，J = 7.4Hz，2H)，2.35 (s，3H)， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) ▼裝--------訂----- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 201 313309 1293630
2·24 (m，2H)，1·74 (m，2H)，〇·93 (u = 7 5Hz，3H)。 實施例2(203) 8♦戊胺基）-2_甲基_3-(2_甲基苯基）…二氮·5Η·環戍[d] 吡唑并[l，5-a]嘧啶
HN
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 NMR(300MHz, CDC13) · δ 7.30 - 7· 1 8 (m，4Η)，6·23 (d，J = 10·5Ηζ，1H)，3.90 _ 3·75 (m，1H)，3.09 (t，J = 7·2Ηζ，2H)， 2_90 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.32 (s，3H)，2.22 (s，3H)，2.14 (五 峯，J = 7·2Ηζ，2H)，1·80 - 1.58 (m，4H)，1.08 - 0.96 (m， 6H)。 實施例2(204) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(3-曱基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d] 口比0坐并[1，5-a]η密。定
TLC : Rf 0.45(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公复） 202 313309 訂----- S— 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1293630 Α7 ___ Β7 五、發明說明（2〇3 ) NMR(300MHz，CDC13) : (5 7.50 (s，1H)，7.46 (d，J = 7·8Ηζ， 1Η)，7·31 (t，J = 7·8Ηζ，1Η)，7.05 (d，J = 7·8Ηζ，1Η)，6.21 (d， J = 10·8Ηζ，1H)，3.86 - 3_74 (m，1H)，3.08 (t，J = 7.2Hz，2H)， 2.95 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.55 (s，3H)，2.41 (s，3H)，2.15 (五 峯，J = 7·2Ηζ，2H)，1.82 - 1.55 (m，4H)，1.01 (t，J = 7.5Hz， 6H)。 實施例2(205) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(4-曱基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d] 吡唑并[l，5_a]嘧啶
ch3 ch3 TLC : Rf 0.47(己烷：乙酸乙酯=：3 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.57 (d，J = 7·8Ηζ，2H)，7.24 (d， J = 7·8Ηζ，2H)，6·20 (1〇·5Ηζ，1H)，3.83 - 3.75 (m，1H)，3·08 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.94 (t，J = 7·2Ηζ，2Η)，2·55 (s，3H)，2·37 (s，3H)，2.15 (五峯，J = 7·2Ηζ，2H)，1·80 - 1.52 (m，4H)， 1.00 (t，J = 7·2Ηζ，6Η)。 實施例2(206) 8-(3 -戊胺基）-2 -甲基- 3-(2 -甲硫基-4 -甲氧基苯基）_6，7·二氫 -5Η-環戊[d]D比唾并[l，5-a]喷σ定·鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 ------ 203 313309 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂----- SI. 1293630
五、發明說明（204 )
TLC : Rf 〇.1〇(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(30GMHz，CDC13) ·· δ 7.26 - 7.16 (m，1H)，6.83 (m， 1H)5 6.84 - 6.76 (m3 1H)5 3.97 (m, 1H)5 3.86 (s5 3H)? 3.48 (m, 2H)5 3.12 (m5 2H), 2.44 (s5 3H), 2.33 (s? 3H)5 2.28 (m, 2H)，1.95 1.44 (m，4H)，1·11 _ 〇 99 (m，6h)。 實施例2(207) 8-(N-丙基-N-(苯并[d]1，3_二氧雜環戊烷_5•基）甲胺基）_2_ 甲基·3_(2-氣·心甲氧基苯 并n，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 --------------------訂--------- ήψ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
204 313309 1293630 μ B7 五、發明說明（2〇5 ) TLC : Rf 0.40(己烷：乙酸乙酯二2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : δ 7.34 (d，J = 8.7Hz，1Η)，7.08 (d， J 二 2·7Ηζ，1Η)，6.95 (dd，J = 2.7, 8·7Ηζ，1Η)，6·78 - 6·83 (m， 2Η)，6.72 (m，1Η)，5.99 (s，2Η)，5.28 (m，2Η)，5·16 (s，2Η)， 5.04 (m，2H)，3.85 (s，3H)，3.60 (m，2H)，2.38 (s，3H)，1.77 (m，2H)，0.95 (t，J = 7.2Hz，3H)。 實施例2(208) 8-(N-苄基-N-環丙基甲胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4_甲氧基 苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.5 8(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz? CDC13) · δ 7·25 7·43 (m，5Η)，7· 1 3 (d，J = 7·8Ηζ，1Η)，6·90 (d，J = 2·4Ηζ，1Η)，6.83 (dd，J = 2.4, 7_8Ηζ， 1H)，5.28 (s，2H)，3.84 (s5 3H)，3·69 (m，2H)，3·48 (t5 J = 8·1Ηζ，2H)，3.07 (t，J = 7.2Hz，2H)，2.30 (s，3H)，2.24 (m， 2H)，2.19 (s，3H)，1.16 (m，1H)，0.63 (m，2H)，0.18 (m， 2H)。 實施例2(209) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 205 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（206 ) 8-(>1-苄基->^環丙基曱胺基）_2-曱基-3-(2-氯-4-曱氧基苯 基）-6,7-二氫-511-環戊[(1]口比嗤并[；[，5-3]0密17定-鹽酸鹽
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 NMR(300MHz，CDC13) ·· 5 7.25 - 7·43 (m，6H)，7.09 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6·96 (dd，J = 2.7, 8.4Hz, 1H)，5.27 (m，2H)，3.85 (s，3H)，3.68 (m，2H)，3.48 (m，2H)，3.07 (t，J = 6·9Ηζ，2H)， 2.35 (s, 3H), 2.23 (m, 2H)? 1.16 (m, 1H)? 0.64(m 2H) 0 18 (m，2H) o 實施例2(210) 8_(N-节基-N-環丙基甲胺基）-2-曱基·3_(2_氯_4_曱氧基苯 基）-5,7-二氮-咲嗔并[3,4-d]吼嗤并n，5_a]喷啶.鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 206 313309 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（2〇7 )
NMR(300MHz，CDC13) : ά 7.26 - 7.45 (m, 6H)5 7.09 (d5 J = 2·4Ηζ，1H)，6_96 (dd，J = 2.4, 8_1Ηζ，1H)，5·36 (m，2H)， 5.28 (m，2H)，5.23 (s，2H)，3.85 (s，3H)，3.69 (m，2H)，2.37 (s，3H)，1.21 (m，1H)，0.66 (m，2H)，0.22 (m，2H)。 實施例2(211) 8_(N_ 丁基-N-(2_ 丁炔基）胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基 苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并密唆
NMR(300MHz5 CDC13) : δ 7.16 (d5 J = 8.4Hz5 1H)5 6.86 (d5 J = 2.7Hz，1H)，6.79 (dd，J = 8.4, 2.7Hz，1H)，4.40 (brs，2H)， 3.82 (s，3H)，3.59 (m，2H)，3.11 (t，j = 7 2Hz，2H)，2 91 (t，j 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公至7 207 313309 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂· S— 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（208 ) =7·8Ηζ，2H)，2.32 (s，3H)，2. 18 (s，3H)，2.13 (m，2H)，1.81 (t，J = 2·1Ηζ，3H)，1.63 (m，2H)，1.38 (m，2H)，0.94 (t，J = 7.5Hz，3H)。 實施例2(212) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-氟苯基）-6,7-二氫-5H-環 戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
TLC : Rf 0.44(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz，DMSO-d6):5 7.34 - 7.24 (m，2H)，7.20-7.10 (m，1H)，4.03 - 3.85 (m，1H)，3.14 (brt，J = 8·1Ηζ，2H)， 2.95 (brt，J = 8·1Ηζ，2H)，2·25 (s，3H)，2.25 - 2.10 (m)及 2.12 (s)總計 5H，1.85 1.60 (m，4H)，0·95 - 0.85 (m， 6Η)。 實施例2(213) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2,5-二氯苯基）-6,7-二氫-5H-環戊 [d] 口比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 ------------φ裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 208 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（209 )
TLC : Rf 0.46(己烷：乙酸乙酯=3 : 〇 NMR(300MHz，DMSO-d6) : 5 7 68 (d，j = 8 4Hz，1H)，7 62 _ 7.5 5 (m)及 7.5 9 (s)總計 2H，4 〇3 _ 3 85 (m，1H)，3 14 (brt， J = 7.8Hz，2H)，2.96 (brt，j = 7 8Hz，2H)，2 32 (s，3H)，2 25 -2·10 (m，2H)，1.85 · l.6〇 (m，4H)，〇 89 (t，^ = 7 5Hz， 6H)。 實施例2(214) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3·(2,4_二甲氧基苯基广6,7•二氫·5Η· 環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 l^i ϋ· ϋ— n mmm§ ^^1 11 -ϋ· Hi Met · 11 I— n I in ϋ— I 1 ^ I ·ϋ ·Βϋ mmMmm ϋ l —ϋ in I ή:口 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
HN
NMR(300MHz5 DMSO-d6) ： δ 7.24 (d? J = 8.1Hz? 1H), 6.71 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6.66 (dd，J = 8.1，2·4Ηζ，1H)，4.05 - 3.85 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 209 313309 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1293630 A7 --------B7 五、發明說明（210 ) (m，1H)，3.85 (s，3H)，3.74 (s，H)，3.15 (brt，J = 8·1Ηζ，2H)， 2.99 (brt，J = 8·1Ηζ，2H)，2.33 (s，3H)，2·25 - 2.10 (m，2H)， 1.85 - 1.63 (m，4H)，〇·89 (t，J = 7.5Hz，6H)。 實施例2(215) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2_氟_4_甲基苯基）_6,7_二氫·5h_環 戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
TLC : Rf 0.43(己烧：乙酸乙醋=3 : 1) NMR(300MHz，DMSO-d6): 5 9.20 - 9.00 (m，iH) 7 39 (丈 了 =7·8Ηζ，1H)，7.22 (d，J = 11·1Ηζ，1H)，7.17 (d，J = 7 8h 1H)，4.05 - 3.60 (m，1H，包於水於 DMSO-d6 中），3 14 (brt’ J = 7·8Ηζ，2H)，2.99 (brt，J = 7·8Ηζ，2H)，2.40 (s，3H) 2 ” (s，3H)，2.18 (五峯，J = 7·8Ηζ，2H)，1·83 - 1·60 (m，4h) 0.89 (t，J = 7·5Ηζ，6H)。 ’ 實施例2(216) 8-(Ν_ 丁基_Ν·(2_丁炔基）胺基）_2_甲基_3_(2_氯_4·甲氧基笨 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧唆 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 ------------^^裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 210 1293630 A7 B7 五、發明說明（211 )
NMR(300MHz5 CDCI3) ： δ 7·29 (d，J = 8·7Ηζ，1Η)，7.06 (d J = 2·4Ηζ，1H)，6.88 (dd，J = 8.7, 2·4Ηζ，1H)，4.39 (q，j = (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2·1Ηζ，2H)，3.83 (s，3H)，3.59 (m，2H)，3.11 (t，J = 7.5Hz， 2H)，2.93 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.36 ( s，3H)，2.14 (五峯，j = 7.5Hz，2H)，1_81 (t，J = 2.1Hz，3H)，1.68 - 1.54 (m，2H)， 1.39 (六峯，J = 7.5Hz，2H)，0.94 (t，J = 7.5Hz，3H)。 實施例2(217) 8-(N-丁基-N-(2-丁炔基）胺基）-2-甲基-3-(2-氯-4-甲氧基苯 基）·5,7_二氫-口夫喃并[3,4_d]D比嗤并[l，5-a]哺咬
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 NMR(300MHz, CDCI3) ： 5 7.28 (d，J = 8·7Ηζ，1H)，7.07 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6·89 (dd，J = 8.7, 2·7Ηζ，1H)，5.33 (s，2H)， 4.91 (s，2H)，4·44 (q，J = 2.4Hz，2H)，3.83 (s，3H)，3.54 (m， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 211 313309 1293630 Α7 ___ Β7 五、發明說明（2i2 ) 2H)，2.38 (s，3H)，1.82 (t，J = 2·4Ηζ，3H)，1.74 - 1.61 (m， 2H)，1·41 (六峯，J = 7·5Ηζ，2H)，0.96 (t，J = 7·5Ηζ，3H)。 营施例2(218) 8-(3-甲基-2-丁胺基）-2-甲基-3-(2-甲基_4_甲氧基苯基）_ 6,7-二氫-5H-環戊[d]吡唑并n，5_a]嘧啶.鹽酸鹽
HN
TLC : Rf 〇·36(己烷：乙酸乙酯 :1) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印剧衣 NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7.45 (hvA r ^brd5 J = 1〇.2Hz5 1H)? 7.11 (dd J = 4.2, 8.4Hz，1H)，6.89 (d J、，， v 、u，J 〜2.4Hz，1H)，6.82 (dd，J =2.4, 8.4Hz，1H)，4.07 (m，1H) 3 , ’，J.83 (s，3H)，3.49 (m，2H)， 3.15 (t? J = 6.9Hz5 2H)5 2.29 (m 2U\ 、，化)，2 .28 (s，3H)，2.20 及 2.19 (s，總計 3H)，1.99 (m，1H)】h i.42 及 i.4i (d，J = 6.6Hz， 總計 3H)，1.05 - 1.14 (m，6H)。 膏施例2(219) 8-(1-環己基乙胺基）-2-曱基_3彳2田# 甲基-4-甲氧基苯基）-6,7- 二氫-5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧岭 」φ定•骧醯鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297 一 212 313309 ------------裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 五、發明說明（213 )
TLC : Rf 0.3 6(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.42 (brd，J = 10·5Ηζ，1Η)，7.11 及 7.10 (d，J = 8·1Ηζ，總計 1H)，6.88 (d，J = 2·7Ηζ，1H)， 6.81 (dd，J = 2.7, 8·1Ηζ，1H)，4·03 (m，1H)，3.82 (s，3H)， 3.48 (m，2H)，3.12 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.28 (m，2H)，2.28 (s， 3H)，2.20 及 2.18 (s，總計 3H)，1.52 - 1.95 (m，6H)，1.41 及 1.40 (d，J = 6.6Hz，總計 3H)，1.01 - 1_37 (m，5H)。 實施例2(220) 8-(2-戊胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 ------------1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) tr---------ΜΨ. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 213 313309 A7 B7 1293630 五、發明說明（214 ) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.34 (brd，J = 9.6Hz，1Η)，7· 11 及 7·10 (d，J = 8.7Hz，總計 1H)，6·89 (d，J = 2·7Ηζ，1H)， 6.81 (dd，J = 2.7, 8·7Ηζ，1H)，4.25 (m，1H)，3.83 (s，3H)， 3.49 (m，2H)，3.16 (t，J = 6·9Ηζ，2H)，2.29 ( m，2H)，2.28 (s5 3H)，2.20 及 2·19 (s，總計 3H)，1.70 - 1.80 (m，2H)，1.44 -1.5 8 (m，2H)，1.47 及 1.46 (d，J = 6·6Ηζ，總計 3H)，1.01 (m， 3H)。 實施例2(221) 8-(2-庚胺基）-2-甲基-3-(2-曱基-4-甲氧基苯基）-6,7_二氫-5H-環戊[dp比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
TLC : Rf 0.43(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz? CDC13) · δ 7.32 (brd，J = 1 0·2Ηζ，1Η)，7· 12 及 7· 11 (d，J = 8·4Ηζ，總計 1Η)，6.89 (d，J = 2·7Ηζ，1Η)， 6.82 (dd，J= 2.7, 8·4Ηζ，1H)，4.22 (m，1H)，3.83 (s，3H)， 3.50 (m，2H)，3.15 (t，J = 6·9Ηζ，2H)，2.29 ( m，2H)，2.28 (s， 3H)，2.20 及 2.19 (s，總計 3H)，1.71 - 1.81 (m，2H)，1.30 -1.55 (m，9H)，0.92 (m，3H)。 實施例2(222) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 313309 --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 214 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（215 )8-(1_甲氧基-2-丙胺基）-2-曱基-3-(2-甲基-4-曱氧基苯基）- 6,7-二氫-5H-環戊[d] 口比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
HN
TLC : Rf0.30(己烷：乙酸乙酯=2: 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.66 (brd，J = 8·4Ηζ，1Η)，7.11 及 7.10 (d，J = 8.7Hz，總計 1Η)，6.88 (d，J = 2·7Ηζ，1Η)， 6_80 (dd，J = 2·7, 8·7Ηζ，1H)，4.46 (m，1H)，3.82 (s，3H)， 3.64 (dd，J = 3.9, 9·9Ηζ，1H)，3.42 - 3.58 (m，3H)，3.46 及 3.45 (s，總計 3H)，3.23 (m，1H)，3.11 (m，1H)，2.29 (m， 2H)，2.29 (s，3H)，2.19 及 2·18 (s，總計，3H)，1.49 (d，J = 6·6Ηζ，3H)。 實施例2(223) 8-(2-辛胺基）-2-甲基-3-(2-曱基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 ------------裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國豕標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 215 313309 1293630 Λ7 _B7 五、發明說明（216 )
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) TLC : Rf 0.60(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : δ 7.33 (brd，J = 1 0·2Ηζ，1 Η)，7· 12 及 7.11 (d，J = 8.1Hz，總計 1H)，6.89 (d，J = 2·7Ηζ，1H)， 6.82 (dd，J = 2.7, 8·1Ηζ，1H)，4·23 (m，1H)，3.83 (s，3H)， 3.50 (brt，J = 7.2Hz，2H)，3.15 (t，J = 6·6Η z，2H)，2.29 (m， 2H)，2.28 (s，3H)，2.20 及 2.19 (s，總計 3H)，1.75 (m，2H)， 1.46 及 1.45 (d，J = 6·3Ηζ，總計 3H)，1.26 1.45 (m，8H)， 0·90 (m，3H)。 實施例2(224) 8-(1，2,3，4·四氮奈-1-基）胺基-2-甲基- 3- (2 -甲基-4-甲氧基 苯基）-6,7-二氩-5H·環戊[d]ti比唑并[l，5-a]嘧啶 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
3 H3 C ο 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 216 313309 A7 1293630 __B7_____ 五、發明說明（217 ) TLC · Rf 0.16(己烧：乙酸乙酉旨=3 · 1) NMR(300MHz5 CDC13) · δ 7·44 (m，1Η)，7·27 7.14 (m， 4H)，6.85 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.78 (dd，J = 8.1，2·7Ηζ，1H)， 6.69(brd，J = 9.9Hz，lH)，5.22(m，lH)，3.82(s，3H)，3.24-3·08 (m，2H)，3.00 - 2.76 (m，4H)，2.26 (s，3H )，2.24 1_82 (m，6H)，2.20 (s，3H) 〇 實施例2(225) 8-((18,28,3 8,51〇-2,6,6-三曱基二環[3.1.1]-3_庚基）胺基）-2-曱基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]口比 唑并[l，5-a]嘧啶
TLC :Rf0.25(己烷：乙酸乙酯= 3:1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7.16 (d5 J = 8.1Hz, 1H)5 6.85 (d5 J = 2·4Ηζ，1H)，6.78 (dd，J = 8.1，2·4Ηζ，1H), 6.35 (brd，J = 10.8Hz，1H)，4.31 (m，1H)，3.82 (s，3H)，3.22 - 3.06 (m，2H)， 2.91 (t，J = 8.1Hz，2H)，2.62 - 2.46 (m，2H)，2.31 (s，3H)， 2.19 (s，3H)，2.19 - 1.82 (m，6H)，1_29 (s，3H)，1·20 (d，J = 6·0Ηζ，3H)，1·11 - 1·08 (m，1H)，1.09 (s，3H)。 表紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐1 313309 -------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 217 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 五、發明說明（218 ) 實施例2(226) 8 - ( 3 _戍胺基）-2 -甲基-3 - (2 -甲基-4 -氣苯基）-6，7 -二鼠-5 Η - ί哀 戊[d] 口比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
TLC : Rf 0.41(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) · δ 7.38 - 7.32 (m, 2H)? 7.26 - 7.10 (m，2H)，4.04 - 3.90 (m，1H)，3·60 · 3.30 (m，2H)，3.13 (t，J =6·6Ηζ，2H)，2·39 (s，3H)，2.35 (s，3H)，2.28 (五峯，J = 6.6Hz，2H)，1.92 - 1.40 (m，4H)，1.06 (t，J = 7·2Ηζ，6H)。 實施例2(227) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2,5_二曱氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 218 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 219 1293630 A7 ____________ B7 五、發明說明（219) TLC : Rf 〇.52(己烷：乙酸乙酯=1 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) : δ 7.32 7.24 (m，1Η)，7.00 - 6.90 (m，2Η)，6.85 (d，J = 2·4Ηζ，1Η)，4.05 - 3·95 (m，1Η)，3_90 (s，3H)，3.84 (s，3H)，3.56 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，3·12 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2.43 (s，3H)，2.29 (五峯，了 = 7.81^，211)，1.90-1.40 (m，4H)，1.05 (t，J = 7·5Ηζ，6H)。 實施例2(228) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-曱氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊 [d]吡唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
TLC : Rf 0·24(己烧：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz5 CDCI3) : δ 7.41(t，J = 8.1Hz，lH)，7.34-7·24 (m，2H)，7.10 - 7.02 (m，2H)，4·03 - 3.90 (m，1H)，3.94 (s，3H)，3.56 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，3.12 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.43 (s，3H)，2.36 - 2_20 (m，2H)，1.90 - 1·40 (m，4H)，1·05 (t，J = 7·5Ηζ，6H) 〇 f 施例 2(229) 8-二環丙基甲胺基-2_甲基-3-(2·曱基-4-曱氧基苯基）-5，7-二氫-呋喃并[3,4-d~|D比唑# n.5-al嘧。定•鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------訂—------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 五、發明說明（22〇 )
och3 TLC ·· Rf 0.46(己燒：乙酸乙酉旨=2: i) NMR(300MHz，CDC13)·· 5 7·87 (m，1H), 7 lH),6.S9(d,J = 2.7HZ5lH),6.S2 (dd, ； g 5.37 (s，2H)，5.19 (m，2H)，3.83 (s，3H)，2 9〇 (m，ih)，2 % (s，3H)，2.20 (s，3H)，1·26 (m，2H)，〇·66 0.47 (m，4H)。 實施例2(230) 8-(N-丁基-N-乙胺基）·2-甲基-3·(2-曱基_4•甲氧基苯基）_ 5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吡唑并嘧啶·鹽酸鹽 〇·85 (m，4H)， --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
TLC : Rf 0··49(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : g 7· 10 (d，J = 8·7Ηζ，1Η)，6·89 (d， 本紙張尺度適用47國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） " 220 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（221 ) J = 2·7Ηζ，1H)，6_82 (dd，J = 2.7, 8·7Ηζ，1H)，5.40 (s， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2Η)，5·23 (s，2Η)，3_85 - 4.00 (m，4Η)，3.83 (s，3Η)，2·29 (s， 3Η)，2.19 (s，3Η)，1.82 (m，2Η)，1.46 (t，J = 6·9Ηζ，3Η)， 1.44 (m，2H)，1·02 (t，J = 6.9Hz，3H)。 膏施例2(231) 8-(N-丁基-N_丙胺基）-2-甲基_3_(2_甲基_4_甲氧基苯基）· 5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]n比唑并[Lta]嘧啶.鹽酸鹽
TLC : Rf 0.54(己烷：乙酸乙酯=2 : 丽R(30〇MHz，CDCl3) : 6 7_1〇 (d，】=8 4Hz，1H)，6 89 ⑷ 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 J = 2.4Hz, 1H), 6.82 (dd, J = 2.4, 8.4Hz, 1H), 5.40 (s, 2H), 5.21 (s, 2H), 3.87 (m, 4H), 3.83 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.19 (s,3H)51.82(m, 4H),1.42 (m, 2H), ! .〇2 (t? j = 7>2HZj 1.00 (t，J = 7_2Hz，3H) 〇 實施例2(232) 8-(Ν,Ν·二丙胺基）_2甲基_3·(2·甲基_4甲氧基苯基）_5,7_ 二氫-呋喃并[3,4-d]吡唑并嘧啶.鹽酸鹽 221 313309 1293630 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（222 )
TLC : Rf 0.51(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : (5 7· 1〇 (d，J = 8.4Hz，1H)，6.89 (d， J = 3·0Ηζ，1H)，6.82 (dd，J = 3.0, 8·4Ηζ，1H)，5.39 (brs，2H), 5·21 (brs，2H)，3.85 (m，4H)，3.83 (s，3H)，2.29 (s，3H)，2·19 (s，3H)，1.83 (m，4H)，1.02 (t，J = 7·2Ηζ，6Ή) o 實施例2(233) 8-(N -乙基丁基）胺基）-2 -甲基- 3- (2 -曱基-4-甲氧基 苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[dp比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
TLC : Rf 0.29(己烷：乙酸乙酯=1 : 2) NMR(300MHz，CDC13) ·· 5 7.10 (d5 J = 8.4Hz, 1H)5 6.87 (d5 J = 3·0Ηζ，1H)，6.79 (dd，J = 3.0, 8.4Hz，1H)，3·87 - 4.01 (m， 4H)，3.82 (s，3H)，3.65 (t，J = 6.0Hz，2H)，3.38 (t，J = 7·5Ηζ· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公β " 一^， 222 313309 --------------------^--------- (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 五、發明說明（223) 2H)，3.06 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2 27 “ ， ·27 (s，3Η)，2.24 (m，2Η)， 2·17 (s，3H)，1.86 (m，2H)，1.61 9tJ、 ㈤，2H)，1.38 (t，J = 7·2Ηζ， 3H)。 實施例2(234) 8-雙（2 -甲氧基乙基）胺基-2-甲基— I 氯-4-曱氧基苯基）_ 5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并[l55_a]嘧啶 鹽酸鹽 h3co'
OCH3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.35(己烷：乙酸乙@旨=i : 2) NMR(300MHz, CDCI3) ： δ 7.33 (d? J = 8.4Hz5 1H)? 7.08 (d3 J = 2.4Hz，1H)，6.96 (dd，J = 2.4, 8·4Ηζ，1H)，5.40 (m，1H)， 5.33 (m，1H)，5.25 (m，2H)，4.15 (m，4H)，3.85 (s，3H)，3.71 (t，J = 5·1Ηζ，4H)，3.35 (s，6H)，2.35 (s，3H)。 實施例2(235)8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-曱氧基-5-異丙基苯基）-6,7-二氫 -5H-環戊[d] 口比唾并[l，5-a]。密咬·鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國豕標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 223 313309 1293630 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（224 )
JC
HN
NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.23 (dd，J = 8.4, 2·1Ηζ，1Η)， 7.12 (d，J = 2.1Hz，1H)，6·98 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，4·00 - 3.85 (m)及 3.91 (s)總計 4H，3.58 - 3.30 (m，2H)，3.11 (t，J = 6·9Ηζ，2H)，2.92 (m，1H)，2.43 (s，3H)，2.35 - 2.20 (m，2H)， 1.90 - 1.50 (m，4H)，1·26 (d，J = 6.9Hz，6H)，1.04 (t，J = 7·5Ηζ，6H)。 實施例2(236) 8-(3 -戊胺基）-2 -甲基- 3- (2 -甲乳基-5-氣苯基）-6，7 -二氯- 5H_ 環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
TLC : Rf 0·26(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz? CDC13) · δ 7,20 - 6.95 (m，4Η)，4.04 - 3 ·80 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 224 313309 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 五、發明說明（225 ) (m)及 3.91 (s)總計 4Η，3.52 3.40 (m，2Η) 3 12 (t J = (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 7·2Ηζ，2H)，2.43 (s，3H)，2·27 (五峯，j > 7 2Hz，2H)，1 9〇 1.40 (m，4H)，1.05 (t，J = 7·5Ηζ，6H) 〇 實施例2(237) 8-(N-丁基-N_(4-氟苯基）曱胺基）-2-甲基_3_(2_氯_5_甲氧美 苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比嗤并n，5_a]嘧啶·鹽酸鹽土
F
〇ch3 TLC : Rf 0.40(己烷：乙酸乙酯=3 : NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.44 - 7.20 (m，3h) ? (m，4H)，5.03 (brs，2H)，3.85 (s，3H)，3.62 fT · _ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
Vm，2H)，3 29 广 2H)，2.96 (m，2H)，2.37 (s，3H)，2·19 (m 2m， ·⑽， )’ 1 ·65 (m 2H、 1.32 (m，2H)，0.90 (m，3H)。 w，叫)， 膏施例2(238) 8-(N-丁基-N-(4-氟苯基）甲胺基）·2-甲基_3 ^ ^ ^Ια * 4 - w ^ 苯基）_5,7·二氫-呋喃并[3,4-d]D比唑并[i 5 al ^ 氧基 ，啶·鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公爱） 313309 225 1293630 A7 B7 五、發明說明（22〇
F
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.20(己烷··乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7·40 - 7.26 (m，3Η)，7· 1 2 (brd，J =7·8Ηζ，2H)，7.09 (d，J = 2·1Ηζ，1H)，6·99 - 6.92 (m，1H)， 5.40 (m，2H)，5.30 - 5.08 (m，4H)，3.85 (s，3H)，3·70 (m， 2H)，2.37 (s，3H)，1.76 (m，2H)，1_36 (m，2H)，0 .94 (t，J = 7.5Hz，3H)。 實施例2(239) 8_(N-丁基-N-(4-氣苯基）甲胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4曱乳 基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸 鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 226 313309 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 五、發明說明（227 )
F
TLC : Rf 0·28(己烷··乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) · δ 7.29 (m，2Η)，7.18 - 7.04 (m， 3H)，6.89 (d，J = 2·1Ηζ，1H)，6.85 - 6.78 (m，1H)，5_23 (m， 2H)，5.15 (m，2H)，5.11 (m，2H)，3.83 (s，3H)，3.58 (m5 2H)， 2·33 (s，3H)，2.20 (s，3H)，1.71 (m，2H)，1.35 (m，2H)，0_95 -0.84 (m，3H)。 實施例2(240) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2_甲氧基-5-氯苯基）·6,7-二氫-5H-環戊[d] 口比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 HN又^
TLC : Rf 0.26(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 227 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630
五、發明說明（22〇 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 228 NMR(3〇()MHZ，CDCl3)1 7.33(dd，I = 9()，3()Hz，iH)， 7·25 - 7·05 (m)及 7.22 (d，J = 3·〇Ηζ)總計 2H5 6.98 (d，J = 9·0Ηζ，1H)，4.03 - 3.85 ㈣及 3·93 (s)總計 4h，3 55 _ 3 4〇 (m，2H)，3」3 (t，卜 7·2Ηζ，2H)，2.43 (s，3h)^ 28 (五峯，】 =7·2Ηζ，2H)，1.90 · 1.40 (m，4H)，U5 (u = 7 5Hz, 6H)。 實施例2(241) ? 8-(N-乙基-Ν·(2-丁醯基）胺基）_2•甲基_3_(2_甲基-4_甲氧基 苯基）-5,7-二氮·咲續并[3,4-d]卩比唾并n，5_a]嘧咬·鹽酸鹽
TLC : Rf 0.37(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.10 (d5 J = 8.4Hz, 1Η)5 6.89 (d J = 2.7 Η ζ，1Η)，6 · 8 2 (d d，J = 2 _ 7，8 · 4 Η ζ，1Η)，5 · 41 (s 4 Η) 4.48 (m，2Η)，4.14 (m，2Η)，3.83 (s，3Η)，2·31 (s，3Η)，2·1 (s，3Η)，1·90 (t，J = 2.4Hz，3Η)，1·5 4 (t5 J = 7.2Hz，3Η)。 营施例2(242) 8-(义丙基-义（2-丁醯基）胺基）-2-曱基-3-(2-甲基-4-甲氧基 苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]ti比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 ___ B7 五、發明說明（229 )
TLC · Rf 0.47(己烧·乙酸乙酉旨=2 : 1) NMR(300MHz, CDC13) ： δ 7· 10 (d，J = 8· 1Hz，1Η)，6.89 (d， J = 2.7Hz，1H)，6.82 (dd，J = 2.7, 8_1Ηζ，1H)，5.41 (m，2H)， 5.39 (m，2H)，5.42 (m，2H)，3.98 (m，2H)，3.83 (s，3H)，2.31 (s，3H)，2.18 (s，3H)，1.94 (m，2H)，1. 89 (t，J = 2·7Ηζ，3H)， 1.05 (t，J = 7.2Hz，3H)。 實施例2(243) 8_(N-丙基-N-(4-甲硫基苯基）甲胺基）_2-甲基_3-(2-甲基_4_ 曱氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d][i比唑并[15^]嘧啶· 鹽酸鹽 --------------------^---------^ (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 229 313309 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（23〇 ) TLC : Rf 〇·45(己烧：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.27 (d，J = 8·4Ηζ, 2Η)，7.20 (d， J 8.4Hz，2H)，7.12 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6.90 (d，J = 2.7Hz， 1H)，6·83 (dd，J = 2.7, 8·4Ηζ，1H)，5·40 (s，2H)，5.11 - 5.26 (m，4H)，3.84 (s，3H)，3.70 (m，2H)，2.50 (s，3H)，2.31 (s， 3H)，2.20 (s，3H)，1.84 (m，2H)，0.97 (t，J = 7.2Hz，3H)。 實施例2ί244、 8-(N_丙基-N-(苯并[d]l，3-二氧雜環戊烷_5-基）曱胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]D比 唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
och3 TLC : Rf 0.45(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7.1 3 (d，J = 8· 1 Hz，1 H)，6·90 (d， J = 2.7Hz，1H)，6.83 (dd，J = 2.7, 8.1Hz，1H)，6.82 (d，J == 7.5Hz，1H)，6.78 (d，J = 1.5Hz，1H)，6.73 (dd，J = 1.5, 7·5Ηζ， 1H)，6.01 (s，2H)，5.39 (s，2H)，5·17 (s，2H)，5.11 (m，2H)， 3.84 (s，3H)，3.69 (m，2H)，2.32 (s，3H)，2.21 (s，3H), 1·81 本紙張尺度適^用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） " --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 230 313309 1293630
五、發明說明（231) (m，2H)，0.96 (t，J = 7·2Ηζ，3H)。 實施例2 (2 4 5) 8-(N- τ基-N-環丙基甲胺基）_2 -甲基m ^ 1 _甲基-4-甲氧基 苯基）-5,7 -—氫-咲喃弁[3,4_d] 口比唾并η $ 嘧啶·鹽酸鹽
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.47(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： (5 7_34 - 7·46 (m，3H)，7.26 - 7.33 (m，2H)，7_13 (d，J = 8·7Ηζ，1H)，6.90 (d，J = 2.7Hz，1H)， 6.84 (dd，J = 2.7, 8·7Ηζ，1H)，5.42 (s，2H)，5.33 (m，2H)， 5·24 (s，2H)，3_84 (s，3H)，3.73 (m，2H)，2.31 (s，3H)，2.20 (s，3H)，1.24 (m，1H)，0.69 (m，2H)，0.24 (m，2H) 〇 實施例2(246) 8-(N-環丙基曱基-N-(4-三氟甲基苯基）甲胺基）-2-甲基-3_ (2-氯-5-曱氧基苯基）_6,7_二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧 咬·鹽酸鹽 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 231 313309 --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 Λ7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 五、發明說明（232 )
TLC ·· Rf 0.48(己烷··乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.62 (brd，J = 7·8Ηζ，2Η)，7.48 (brd，J = 7·8Ηζ，2H)，7.34 (brd，J = 8·1Ηζ，1H)，7.08 (d，J = 2.4Hz，1H)，6.90 - 6.88 (m，1H)，5.19 (brs，2H)，3.85 (s，3H)， 3.54 (m，2H)，3.36 - 3.14 (m，2H)，3.14 - 2.98 (m，2H)，2.36 (s，3H)，2.22 (m，2H)，1.12 - 0.98 (m，1H)，0.64 - 0_52 (m， 2H)，0.18 - 0.08 (m，2H)。 實施例2(247) 8-(N-環丙基甲基_N-(4-三氟甲基苯基）甲胺基）-2·曱基-3_ (2-氯-4-曱氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]口比唑并[l，5-a] 嘧啶·鹽酸鹽 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 232 313309 1293630 Δ7 l\t _ B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（233 )
TLC : Rf 0.42(己烧：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.65 (brd, J = 7.5Hz, 2H), 7.49 (brd，J = 7·5Ηζ，2H)，7·33 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，7.08 (d，J = 2.4Hz，1H)，6.95 (dd，J = 8.4, 2.4Hz，1H)，5.35 _ 5.18 (m， 6H)，3.85 (s，3H)，3.54 (d，J = 6.6Hz，2H)，2.36 (s，3H)， 1.11 (m，1H)，0.72 - 0.60 (m，2H)，0.22 _ 0.14 (m5 2H)。f 施例 2(248)8_(N-環丙基甲基-N-(4-三氟甲基笨基）曱胺基甲基_3_ (2-甲基-4-甲氧基苯基）-5,7_二氫-呋喃并[3,4_d]批唑并 [l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 233 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（234)
經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 TLC : Rf 0.42(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : ά 7.68 (d，J = 7·8Ηζ，2Η)，7.49 (d， J = 7·8Ηζ，2H)，7·12 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6.90 (d，J = 2·7Ηζ， 1H)，6.83 (dd，J = 8.4, 2.7Hz，1H)，5.42 (m，2H)，5·38 (s， 2H)，5.27 (s，2H)，3.83 (s，3H)，3.61 (m5 2H)，2.30 (s，3H)， 2.19 (s，3H)，1.15 (m，1H)，0.74 - 0.66 (m，2H)，〇_26 - 0.18 (m，2H)。 實施例2(249) 8·(Ν-丙基-N-(4-氰苯基）甲胺基）-2-甲基_3_(2_甲基-4_甲氧 基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吡唑并嘧啶·鹽酸 鹽 瓜夂 --------------------^---------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱)— 234 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（235)
CN
經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 TLC: Rf0.29(己烧：乙酸乙g旨=2: 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.66 (brd，J = 7·8Ηζ，2H)，7.49 (brd，J = 7·8Ηζ，2Η)，7.15 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，6.88 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.81 (dd，J = 8.4, 2.7Hz，1H)，5.15 (brs，2H)， 5.09 (brs，2H)，5.01 (brs，2H)，3.83 (s，3H)，3.37 (m，2H) 2.33 (s，3H)，2·18 (s，3H)，1.74 - 1.60 (m，2H)，〇·9ΐ (t j 一 6·9Ηζ，3H)。 ’ 實施例2(250) 8-(Ν·環丙基-Ν-(4-氟苯基）曱胺基）一 2 -曱基& ("氣-4-甲惫 基苯基）·5,7-二氫-咲喃并[3,4-d]D比唾并[1 5 y ^ 鹽 ’\熵啶·鹽酸 --------------------訂 --------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 3133〇9 235 A7 1293630 B7 五、發明說明（
F
TLC : Rf 0.40(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.32 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，7.16 -7.07 (m，3H)，7.02 - 6.94 (m 2H)，6·92 (dd，J = 8.4, 3.0Hz， 1H)，5.20 (s，2H)，5.18 (s，2H)，4.94 (s，2H)，3·84 (s，3H)， 2.56 (m，1H)，2.41 (s，3H)，0.89 - 0.79 (m，4H)。 實施例2(251) 8-(仏環丙基-1(4-氟苯基）甲胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲 氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d][i比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽 酸鹽 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 236 313309 A7 1293630 _ B7 五、發明說明（237)
F
TLC : Rf 0.44(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : (5 7· 1 9 - 7.08 (m，3H)，7.04 6.96 (m，2H)，6.88 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.82 (dd，J = 8·4, 2·7Ηζ， 1H)，5·28 - 5.18 (m，4H)，5.00 (s，2H)，3.83 (s，3H)，2.60 (m， 1H)，2.38 (s，3H)，2.18 (s，3H)，0.90 - 0.80 (m，4H)。 實施例2(252) 8-(N-環丙基甲基-N-(4-氟苯基）甲胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-曱氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并[l，5-a]嘧 啶·鹽酸鹽 --------------------^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 237 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（238 )
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.49(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) · δ 7.36 - 7.29 (m，2Η)，7.15 7·05 (m，3H)，6.90 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.84 (dd，J = 8.1，2·7Ηζ， 1H)，5.39 (s，2H)，5.32 - 5.20 (m，4H)，3·84 (s，3H)，3.62 (m， 2H)，2.32 (s，3H)，2.20 (s，3H)，1.20 - 1.08 (m，1H)，0.72 -0.62 (m，2H)，0.28 0.18 (m，2H)。實施例2(253)8-(N-丙基-N-(2-甲氧基乙基）胺基）-2•甲基-3-(2-氯-4-甲氧 基苯基）-5,7_二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 238 313309 --------------------^---------- (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 1293630 A7 ___ B7 五、發明說明（239 ) TLC : Rf 0.35(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7·34 (d，J = 8·7Ηζ，1Η)，7·08 (d， J = 2·4Ηζ，1H)，6.97 (dd，J = 8.7, 2·4Ηζ，1H)，5.48 (d，J = 16.8Hz，lH)，5.36(d，J=i6.8Hz，lH)，5.23(s，2H)，4.38-4.22 (m，2H)，3.85 (s，3H)，3.78 - 3.66 (m，4H)，3·34 (s，3H)， 2.35 (s，3H)，1·81 (六峯，j = 7·5ΗΖ，2H)，1.01 (t，J = 7.5Hz， 3H) 〇 實施例2(254) 8-(N-丙基-N-(2-甲氧基乙基）胺基）_2_甲基·3_(2·甲基-4-甲 氧基苯基）-5,7 -二氣-口夫喃并[3,4-d] 口比嗤并[l，5-a]哺唆·鹽 酸鹽 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf0.33(己烷：乙酸乙酯=2: 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.11 (d，J = 8_4Ηζ，1Η)，6·89 (d， J = 2_4Hz，1H)，6.83 (dd，J = 8.4，2·4Ηζ，1H) 5·41 (s，2H)， 5.22 (s，2H)，4.30 (m，2H)，3.83 (s，3H)，3-80 - 3.60 (m，4H)， 3.34 (s，3H)，2·30 (s，3H)，2.19 (s，3H)，1.81 (六峯，J = 7·5Ηζ，2H)，1.01 (t，J = 7.5Hz，3H)。 實施例2(255) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 239 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（24〇 8-(3-戊胺基）-2-曱基-3-(2-甲基_4_曱氧基苯基）_6,7_二氫 5H-環戊[dp比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
TLC: Rf0.45(己烧：乙酸乙酯=2: 1) NMR(300MHz? CDC13) ： 5 7.65 (s5 1H), 7.57 (d. J = 7 8Hz1H)，7·34 (d，J = 7.8Hz，1H)，7.24 _ 7.08 (m，1H) 4 〇6 ， 3.88 (m，1H)，3.41 (brt，J = 7·2Ηζ，2H)，3 15 a T (t，J = 7·2ΗΖ 2H)，2.40 2.20 (m)及 2.30 (s)總計 8H，1.9〇 _ 】」 ’ 1.06 (t，J = 6.6Hz，6H)。 ’ U (t，J = 6.6Hz，6H) f 施例 2(256) (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 8-(N_丙基-N-(2 -甲氧基乙基）胺基）-2 -甲基j n 【2_氣_ 基苯基）-6,7-二氫- 5H·環戊[d] 口比嗤并[i，5_a]喷口定 5-甲氧 鹽酸鹽 h3cov^\n/X^
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 240 1293630 A7 B7 五、發明說明（241) , TLC : Rf 0.46(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.34 (brd，J = 8·4Ηζ，1Η)，7.08 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6·99 6·91 (m，1H)，4.20 (m，2H)，3·85 (s，3H)，3.75 (m，2H)，3.62 (m，2H)，3.52 - 3.30 (m，2H)， 3.30 (s，3H)，3.03 (m，2H)，2.33 (s，3H)，2.24 ( m，2H)，1 72 (m，2H)，0·96 (t，J = 7·5Ηζ，3H)。 實施例2(257)8-(N-乙基-N-(4_甲硫基苯基）甲胺基）-2_甲基j μ — 氧基苯基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d]吼唑并[i，5_a]喷 、 定·鹽酸職 SCHa 又®
产N HCI
OCH3 ______I I I---. I-----訂----I-- (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0·42(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDCI3) ： δ 7.40 - 7.30 (m 1u、’ ），7·3〇 (m，4H)，7.08 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6·99 - 1H) 5 1 Ί (brs，2H)，3.85 (s，3H)，3.78 (m，2H)，3·42 (m、’ ·Π 5 2ii)，3·00 2H)，2·50 (s，3H)，2.35 (s，3H)，2.21 (m，2m 】，’，i·34 (m， 3H) 〇 •16 (m5 實施例2(258) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 3133〇9 241 1293630 A7 B7 五、發明說明（242 ) MN-乙基-N-(4-甲硫基苯基）甲胺基）-2·甲基-3-(2-氯-4-甲 氧基笨基）-5,7-二氫-口夫喃并[3,4-d] 口比嗤并[l，5-a]哺。定·鹽 酸鹽 sch3
HCI
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.3 5(己烷··乙酸乙酯=2 : 1)NMR(300MHz, CDC13) · δ 7·35 (d，J = 8·7Ηζ，1Η)，7.28 (brd，J = 8·1Ηζ，2H)，7·21 (brd，J = 8·1Ηζ，2H)，7.09 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.97 (dd，J = 8.7，2·7Ηζ，1H)，5.48 - 5.27 (m， 2H)，5.27 - 5.06 (m，4H)，3.85 (s，3H)，3_88 - 3.78 (m，2H)2.50 (s，3H)，2.36 (s，3H)，1.42 (t，J = 6·9Ηζ，3H)。 實施例2(259)8-(N -乙基-N-(4-甲硫基苯基）甲胺基）-2 -甲基- 3- (2-甲義* 甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]ti比唑并[i，5-a]喷。定. 鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 242 313309 ------------9^--------訂----------線· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 五、發明說明（243 )
TLC : Rf 0.40(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : δ 7.28 (brd，J = 8·4Ηζ，2Η)，7.22 (brd，J = 8·4Ηζ，2Η)，7·13 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6.90 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.84 (dd，J = 8.4, 2.7Hz，1H)，5.40 (brs，2H)， 5.22 - 5.08 (m，4H)，3.86 (m，2H)，3.84 (s，3H)，2.50 (s，3H)， 2.31 ( s，3H)，2.20 (s，3H)，1.43 (t，J = 6·6Ηζ，3H)。 實施例2(260) 8-(3-戊胺基）-2-曱基-3-(4-甲硫基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊 [d] 口比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 -------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 243 313309 1293630 A7 _ B7 五、發明說明（244 ) TLC : Rf 0·46(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz，CDC13) ·· δ 7.52 (d，J = 8·4Ηζ，2Η)，7.39 V U 5 J = 8·4Ηζ，2H)，7·31 (d，J = 10·5Ηζ，1H)，4.06 - 3·9〇 1H)，3.60 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，3.13 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2.52 (s 3H)，2.49 (s，3H)，2·30 (五峯，J = 7·8Ηζ，2H)，1.94 - ι·64 (功 4H)，1·05 (t，J = 7·2Ηζ，6H)。 ’ 實施例2(261) 8-(Ν-丁基-Ν-(2-甲氧基乙基）胺基）-2-曱基-3-(2-甲基_4_甲 氧基苯基）-5,7-二氫-咲喃并[3,4-d]D比吐并[l，5-a]喷n定._ 酸鹽 閱 背 面 之 項 再 填 寫 本 頁
I I 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.61(己烷：乙酸乙酯=1 ·· 2) NMR(300MHz，CDC13) : δ 7· 11 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，6.89 (d， J = 2.4Hz，1H)，6.82 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1H)，5.40 (s，2H)， 5.22 (s，2H)，4·29 (m，2H)，3.83 (s，3H), 3.78 (m，2H)，3.72 (t，J = 5.1Hz，2H)，3.34 (s，3H)，2.3 〇 (s，3H)，2.19 (s，3H)， 1.77 (五峯，J = 7.5Hz，2H)，1.42 (六峯，J = 7·5Ηζ，2H)，1·00 (t，J = 7·5Ηζ，3H)。 實施例2(262)____ 本紙^尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公θ " 244 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（245) 8-(3-戊胺基）-2-曱基_3_(4_二甲胺基苯基）_6,7_二氫-5H_環 戊[d ] 口比°坐并[1，5-&]哺11定.鹽酸鹽
HN
N HC1
N 一 N
CH3
N(CH3)2 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 TLC· Rf0.57(己烧：乙酸乙g旨=ι : i)7·40 (m，2H)，6·88 - 6.75 (m，1H)，3·98 - 3.85 (m，1H)，3.35 -3·25 (m，2H)，3·15 _ 3.05 (m)及 3.13 (s)總計 8H，2.52 (s 3H)，2.25(五峯，J = 7.8 Hz，2H)，1.85 - 1.60 (m，4fj)，i 〇y(t J = 7·5Ηζ，6H)。 ’ 實施例2(263) 8-(Ν-環丙基甲基-Ν -丙胺基）-2·甲基-3-(2-甲臭4 苯基）-5,7-二氫·口夫喃并[3,4-d]吼唑并[1，51]續唆 甲氧基 鹽酸鹽 -------------------訂------—線 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 245 1293630 A7 B7 五、發明說明（246) TLC : Rf0.55(己烷：乙酸乙酯=2: 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.1 5 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6.88 (d， J = 2·4Ηζ，1H)，6·81 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1H)，5.24 (s，2H)， 5_04 (s，2H)，3.83 (s，3H)，3.69 - 3.63 (m，4H)，2.33 (s，3h)， 2.18 (s，3H)，1.70 (六峯，J = 7·5Ηζ，2H)，1.07 (m，1H)，0.96 (t，J = 7.5Hz，3H)，0.56 (m，2H)，0.20 (m，2H>。 實施例2(264) 8-(N-丙基-N_(5-甲基咲喃-2-基）甲胺基）-2-甲基-3-(2-氯一心 甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并[l，5-a]嘧啶
TLC : Rf 0.47(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz, CDC13) · δ 7.3 1 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，7.08 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.90 (dd，J = 2.7, 8·4Ηζ，1H)，6.02 (d，J = 3.0Hz，1H)，5.86 (m，1H)，5.08 (s，2H)，4.91 (s，2H)，4·90 (s， 2H)，3.84 (s，3H)，3.26 (m，2H)，2· 41 (s，3H)，2.23 (s，3H)， 1.66 (m，2H)，0·94 (t，J = 7.2Hz，3H)。 實施例2(265) 8_(N-丙基-N-(5-甲基呋喃-2-基）甲胺基）-2-曱基-3-(2-甲基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) --------訂---------線{ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 246 1293630 A7 B7 五、發明說明（247) -4-甲氧基苯基)-5，7-二氫-呋喃并[3，4_d]D比唑并[15^]嘧啶
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 NMR(300MHz，CDC13) : 5 7· 1 8 (d，J = 8· 1 Hz，1H)，6.88 (d， J = 2·4Ηζ，1H)，6.81 (d，J = 2.4, 8·1Ηζ$ 1H)，6.01 (d，J = 3.0Hz，1H)，5.86 (m，1H)，5·07 (s，2H)，4.91 (s，2H)，4.88 (s， 2H)，3.83 (s，3H)，3.25 (m，2H)，2.3 7 (s，3H)，2.22 (s，3H)， 2.18 (s，3H)，1.67 (m，2H)，0.94 (t，J = 7·5Ηζ，3H)。 實施例2(266) 8-(N-環丙基甲基-N-(2-甲氧基乙基）胺基）-2 -甲基- 3·(2 -甲 基-4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-咲喃并[3,4-d]D比唑并[l，5-a]嘧 啶·鹽酸鹽
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 247 313309 ---------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 248 1293630 A7 B7 五、發明說明（248 ) TLC ·· Rf 0·29(己烷：乙酸乙醋=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.1 6 (d，J = 8.1Hz，1H)，6.86 (d， J = 2·4Ηζ，1H)，6.80 (dd，J = 8.1，2·4Ηζ，1H)，5·25 (s，2H)， 4.90 (s，2H)，4.05 (t，J = 5·4Ηζ，2H)，3.83 (s，3H)，3.56 (t，J =5.4Hz，2H)，3.48 (d5 J = 6·9 Η z，2H)，3.29 (s，3H)，2.34 (s， 3H)，2.17 (s，3H)，1.04 (m，1H)，0.56 (m，2H)，0.22 (m， 2H)。 實施例2(267) 8-(N -丙基·Ν-(4-三氟甲基氧基苯基）甲胺基）_2 -甲基- 3-(2-甲基-4 -曱氧基本基）-5,7-二鼠-口夫喃并[3,4-d] 口比σ坐并[l，5_a] 嘧啶·鹽酸鹽 >
TLC : Rf 0.51(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : δ 7·36 (brd，J = 8.1Hz，2Η)，7· 1 8 (brd，J = 8·1Ηζ，2H)，7.17 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6.88 (d，J = 2.4Hz，1H)，6.81 (dd5 J = 8.4, 2.4Hz，1H)，5.13 (brs，2H)， 4.97 (brs，2H)，4.92 (brs，2H)，3.83 (s，3H)，3.34 (m，2H)， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 313309 ------------------—訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630
五、發明說明（249 ) 2.36 (s，3H)，2.18 (s，3H)，1.64 (m，2Η)，〇.9〇 (t，卜 7 2Hz 3H)〇 ， · 實施例2(268) 8-(Ν-丙基-Ν-(4-氟苯基）甲胺基>2_曱基-3_(2_甲基_4_曱氧 基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吡唑并[154]嘧啶·鹽酸 鹽 ·Η(：1
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.5 3(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : δ 7.32 - 7.22 (m, 2H)? 7.17 (brd, J =8·7Ηζ，1H)，7.02 (m，2H)，6.88 (d，J = 2.4Hz，1H)，6,82 (brd，J = 8·7Ηζ，1H)，5.11 (brs5 2H)，4.95 (brs，4H)，3_83 (s， 3H)，3.34 (m，2H)，2.36 (s，3H)，2.19 (s，3H)，1.65 (m，2H)， 0.90 (t，J = 6.9Hz，3H)。 實施例2(269) 8-(3-戍胺基）-2 -甲基- 3- (2 -氣-4-曱硫基苯基）-6，7 -二氮- 5H_ 環戊[dp比唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 249 313309 --------------------訂----------線 41^· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 五、發明說明（25〇)
NMR(300MHz，CDC13) : δ 7.40 - 7.34 (m，2Η)，7.33 7 (m，2H)，3.99 (m，1H)，3.66 - 3.35 (m，2H)，3·13 (t，j 〜247·5Ηζ，2H)，2.52 (s，3H)，2.35 (s，3H)，2.30 (m，2ϊη ^ 1.94 . 1.64 (m，4H)，1.10 · 1.00 (m，6H) 〇 實施例2(270) 8-(N-環丙基曱基-N-(4-丁炔基）胺基）-2-甲基-3·(2·甲& 曱氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]口比唑并[l，5_a]喷=~ 鹽酸鹽 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
TLC : Rf 0.52(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : ά 7· 14 (d，J = 8· 1Hz，1Η)，6·88 (d， J = 2_7Hz，1H)，6.81 (dd，J = 8.1，2·7Ηζ，1H)，5.37 (s，2H)， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 250 313309 ---------------------訂---------線 f請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 五、發明說明（251 ) 5·05 (s，2H)，4.58 (s，2H)，3.83 (s，3H)，3.62 (m，2H)，2.35 (s，3H)，2·17 (s，3H), 1.84 (s，3H)，1.20 (m，1H)，0.63 (m， <請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 2H)，0.36 (m，2H)。 實施例2(271) 8-(N-(2-甲氧基乙基）-N-(2-丁炔基）胺基）·2_曱基_3_(2·甲 基-4-曱氧基苯基）-5,7-二氫-D夫喃并[3,4-d]D比唾并[i，5-a]^ σ定·鹽酸鹽
TLC : Rf 0·29(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.13 (d5 J = 8.1Hz? 1H)5 6.87 (d? 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 J = 2.4Hz，1H)，6.81 (dd，J = 8·1，2·4Ηζ，1H)，5.39 (s，2H)， 5.06 (s，2H)，4.42 (s，2H)，4.06 (m，2H)，3.83 (s，3H)，3.81 (m，2H)，3.37 (s，3H)，2.33 (s5 3H)，2·17 (s，3H)，1.85 (s， 3H)。 實施例2(272、 8-(Ν·(2-甲氧基乙基）-N-(2-丁炔基）胺基）-2-甲基-3-(2-氣-4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并[l，5-a]嘧 啶·鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 251 313309 1293630 A7 _ B7 五、發明說明（252 )
TLC : Rf 0.3 9(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.28 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，7.06 (d， J = 2·4Ηζ，1H)，6.89 (dd，J = 8.4，2·4Ηζ，1H)，5·37 (s，2H)， 4.92 (s，2H)，4.36 (m，2H)，3.95 (t，J = 5·4Ηζ，2H)，3·83 (s， 3H)，3.76 (t，J = 5·4Ηζ，2H)，3.36 (s，3H)，2.37 (s，3H)，1.83 (s，3H)。 實施例2(273) 8-(Ν-(2·甲氧基乙基）-N-(2-丁炔基）胺基）-2-甲基_3-(2-氣-4-曱氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[dF比唑并[l，5_a]嘧啶·鹽 酸鹽 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
TLC : Rf 0.44(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz, CDC13) · δ 7·32 (d，J = 8·4Ηζ，1 Η)，7·06 (d, 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 252 313309 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 253 五、發明說明（253 ) J = 2·7Ηζ，1H)，6.93 (dd，J = 8·4，2·7Ηζ，1H)，4.53 (m，2H)， 4.18 (m，2H)，3·84 (s，3H)，3.81 (t，J = 4·8Ηζ，2H)，3.36 (s， 3H)，3.30 (m，2H)，3.20 (t，J = 7.2Hz，2H)，2.34 (s，3H)， 2·22 (五峯，J = 7·2Ηζ，2H)，1.86 (t，J = 2.4Hz，3H)。 實施例2(274) 8-(N -丙基-N-(5-甲基咲喃_2-基）甲胺基）-2 -曱基-3-(2•氣-4_ 曱氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]ti比唑并[l，5-a]嘧啶
NMR(300MHz, CDC13) ： δ 7.32 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，7.06 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.89 (dd，J = 2.7, 8·4Ηζ，1H)，5.99 (d，J = 3·0Ηζ，1H)，5.85 (dd，J = 1.6, 3·0Ηζ，1H)，4.78 (s，2H)，3.84 (s，3H)，3.35 (m，2H)，2.90 (t，J = 7.5Hz，2H)，2.81 (t，J = 7.2Hz，2H)，2.39 (s，3H)，2·22 (m，3H)，2.07 (m，2H)，1·62 (m，2H)，0.91 (t，J = 7·5Ηζ，3H)。 實施例2(275) 8-(N-节基-N-環丙胺基）-2-甲基_3-(2-氣-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]D比唾并[1，5-al。密σ定·鹽酷鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 2士公爱）一-- 313309 -------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 ____B7 五、發明說明（254 )
TLC : Rf 0.49(己烧：乙酸乙I旨=2 : 1) NMR(300MHz, CDC13) ： δ 7.42 - 7.30 (m, 4Η)? 7.25 - 7.15 (m，2Η)，7.09 (d，J = 2·4Ηζ，1Η)，7.00 - 6.94 (m，1Η)，5.39 (d，J = 14.7Hz，1H)，5.27 (d，J = 14.7Hz，1H)，3.85 (s，3H)， 3.70 - 3.32 (m，2H)，3.12 (m，2H)，2.96 (m，1H)，2.37 (s， 3H)，2.21 (m，2H)，1.20 0.92 (m，4H)。 實施例2(276) MN-节基-N-環丙胺基)_2_甲基_3_(2•氯_4•甲氧基苯基)_ 5,7-二氫-咲喃并[3,4-d]n比唾并n，5_a]脅啶.鹽酸鹽 -----------------------------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
TLC : Rf 0.42(己烷：乙酸乙酯=2 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 254 313309 1293630 Α7 Β7 五、發明說明（255 NMR(3GGMHZ，CDCl3)17.32(d，h84Hz，iH) 73〇_ 7.26 7.15- 7.09 (m, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 6.91 (dd，J = 8.4,2.4HZ，1H)，5.2〇(s，2h) 5 i9(s 2H) 4.91 (s,2H), 3.84 (s,3H), 2.56 (m5lH)52 ；i(s 3H)5〇 92_ 0.78 (m，4H)。 實施例2(277) MN_节基·N-環丙胺基）_2甲基_3_(2_甲基_心甲氧基苯基） 5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吡唑并嘧啶·鹽酸鹽
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
NMR(300MHz5 CDC13) ： 5 7.33 - 7.19 (m5 3H)5 7.19 (d J 8·1Ηζ，1H), 7.14 - 7·08 (m，2H)，6.88 (d，J = 2·7Ηζ，1H) 6.82 (dd，J = 8.1，2_7Hz，1H)，5.32 _ 5.12 (m，2H)，5 i9 〇 2H)，4.89 (s，2H)，3.83 (s，3H)，2.57 (m，1H)，2.38 (s，3H、 2.18 (s，3H)，0_92 - 0.78 (m，4H)。 膏施例2(278) 8-(N-環丙基甲基-N-(2 -甲氧基乙基）胺基）_2 -甲基_3_(2_氯 ,4-甲氧基苯基）-5,7_二氫-呋喃并[3,4-d] 口比唾并[l，5-al嘧 本紙張尺度適用中關家標準（CNS)A4規格（21G X 297公髮) ----- 255 313309 1293630 A7 __ B7 五、發明說明（256 ) 啶·鹽酸鹽
(請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) TLC : Rf 0.30(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : δ 7.33 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，7.08 (d， J = 2·4Ηζ，1H)，6.94 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1H)，5.30 (m)及 5.27 (s)總計 4H，4.32 (m，2H)，3·84 (s，3H)，3.72 - 3.67 (m， 4H)，3.31 (s，3H)，2.36 (s，3H)，1.11 (m，1H)，0.71 (m，2H)， 0.36 (m，2H)。 實施例2(279) 8·(Ν-環丙基甲基-N_(2-甲氧基乙基）胺基）-2_甲基_3-(2-氯_ 4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[i，5_a]鳴咬·鹽 酸鹽 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) 256 313309 1293630 A7 --- B7 五、發明說明（257 NMR(300MHz? CDCI3) ： δ 7.34 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，7.08 (d， J = 2·4Ηζ，1H)，6·95 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1H)，4·30 (m，2H)， 3.85 (s，3H)，3.71 (d，J = 6·6Ηζ，2H)，3.64 (t，J = 5·1Ηζ，2H)， 3.41 (m，2H)，3.29 (s，3H)，3·07 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.34 (s， 3H)，2.24 (五峯，J = 7·2Ηζ，2H)，1.09 (m，1H)，0.65 (m，2H)， 0.31 (m，2H)。 實施例2(280) 8_(3-戊胺基）-2-曱基-3-(2氯-4-溴苯基）-6,7-二氫-5H-環戊 [(1]13比唾并[1，5-&]嘴咬 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ----- ΗΝ
訂----------線* 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 257 TLC · Rf 0.61(己烧：乙酸乙g旨=2: 1) NMR(300MHz? CDC13)： δ 7.65 (d，J = 2· 1 Ηζ，1Η)，7·44 (dd， J = 2.1，8·1Ηζ，1Η)，7.28 (d，J = 8·1Ηζ，1Η)，6·23 (br d，J = 10·5Ηζ，1H)，3.81 (m，1H)，3.09 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.90 (t， J = 7.8Hz，2H)，2.34 (s，3H)，2.1 5 (m，2H)，1.60 - 1.82 (m， 4H)，1.01 (t，J 土 7.5Hz，6H)。 實施例2(28Π 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2,5-二氣-4-甲氧基苯基）-6,7_二氫 -5H-環戊[d]口比唾并[l，5-a]哺咬 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 313309 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（258 )
JC
HN
TLC : Rf0_65(己烷：乙酸乙酯=2: 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.40 (s，1Η)，7·06 (s，1Η)，6·22 (br d，J = 10·5Ηζ，1H)，3.92 (s，3H)，3.81 (m，1H)，3.08 (t，J =6.9Hz，2H)，2.91 (t，J = 7.8Hz，1H)，2.33 (s，3H)，2.15 (m， 2H)，1.58 - 1.82 (m，4H)，1.01 (t，J = 7.5Hz，6H)。 實施例2(282) 8-(3-戍胺基）-2 -甲基- 3- (2，5 -二氯-4-甲氧基苯基）-5,7 -二鼠 -呋喃并[3.，4-d]口比唑并[l，5-a]嘧啶
NMR(300MHz? CDC13) · δ 7·39 (s，1Η)，7·07 (s，1Η)，6.34 (br d，J =10·5Ηζ，1Η)，5·29 (m，2Η)，4.93 (m，2Η)，3.93 (s， 3Η)，3_24 (m，1Η)，2.36 (s，3Η)，1.67 - 1.84 (m，4Η)，1·02 (t， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 258 313309 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 ^__ B7_______ 五、發明說明（259 ) J = 7·2Ηζ，6H)。 膏施例2(283) 8-(Ν-環丙基-Ν-(4 -氣苯基）甲胺基甲基- 3- (2 -氯-4-曱氧 基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]l3比唑并[1，51]嘧。定·鹽酸 鹽
CN
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
•HCI J V—CH3 〇ch3 TLC : Rf 0.26(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz, CDC13) ： δ 7·6 1 (d，J = 7·8Ηζ，2Η)，7·33 (d, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 J = 7·8Ηζ，2Η)，7·30 (d，J = 8·7Ηζ，1Η)，7.08 (d，J = 2·7Ηζ， 1H)，6.91 (dd，J = 8.7, 2·7Ηζ，1H)，5.27 (s，2H)，5.25 (s，2H)， 4.93 (s，2H)，3.84 (s，3H)，2.58 (m，1H)，2.40 (s，3H)，〇·84 (m，4H) o 實施例2(284) 8-(N-環丙基·Ν-(4-氰苯基）甲胺基）_2甲基-3-(2-甲基_4甲· 氧基苯基）-5,7-二氫-咲喃并[3,4-d]D[t唑并[1，5-a]^。定 酸鹽 ·鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 259 1293630 A7 ____ B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（260 )
CN
NMR(300MHz? CDC13) : § 7.61 (d, J = 7.8Hz, 2H)5 7.33 (d, J = 7.8Hz，2H)，7·17 (d5 j = 8·1Ηζ，1H)，6·88 (d，J = 2·7Ηζ， 1H)，6.82 (dd，J = 8.1，2.7Hz，1H)，5.40 - 5·20 (m，2H)，5.25 (s，2H)，4.91 (s，2H)，3.83 (s，3H)，2.58 (m，1H)，2_36 (s， 3H)，2.17 (s，3H)，0.84 (m，4H)。 實施例2(285) 8-二丁胺基-2-甲基·3-(2_氯-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘴π定·鹽酸鹽
TLC : Rf 0.66(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 260 313309 --------------------^---------- (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 261 1293630 A7 ----l B7 五、發明說明（261) NMR(300MHz，CDC13) : (5 7.35 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，7.07 (d， J = 2·1Ηζ，1H)，6.94 (dd，J == 8 4, 2 1Hz，1H)，3 84 (s 及 m， 總计 7H)，3.35 (m，2H)，3.01 (t，j = 7 5Hz，2H)，2 33 (s，3H)， 2.22 (五峯，J = 7·5Ηζ，2H)，i· 67 (五峯，j = 7 5Hz，4H)， 1.36 (六峯，J = 7·5Ηζ，2H)，〇·95 (t，j = 7 5Hz，6H)。 實施例2(286) 8-二丁胺基-2-曱基-3-(2-甲基_4_甲氧基苯基）_5,7-二氫_呋 喃并[3,4-d]D比σ坐并[1，5-a]。密n定·鹽酸鹽
TLC : Rf 0·63(己烷：乙酸乙酉旨=2 : 1) >JMR(300MHz，CDC13) : (5 7.11 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，6.89 (d， J = 2·4Ηζ，1H)，6·83 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1H)，5·43 (s，2H)， 5.21 (s，2H)，3.88 (m，4H)，3.83 (s，3H)，2.29 (s，3H)，2.20 (s，3H)，1·78 (五峯，J = 7.5Hz，4H)，1·42 (六峯，J = 7·5Ηζ， 4H)，1.00 (t，J = 7·5Ηζ，6H)。 實施例2(287) 8-雙（2-曱氧基乙基）胺基-2-甲基-3-(2-氯-4-曱氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唾并[l，5-a]，^ •鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 __B7_五、發明說明（262 ) h3co、^n〇CH3
TLC ·· Rf 0.26(己烷··乙酸乙酯=2 ·· 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.35 (d，J = 9·0Ηζ，1H)，7.08 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6·96 (dd，J = 9.0, 2·7Ηζ，1H)，4.15 (m，4H)， 3.85 (s，3H)，3.64 (t，J = 5.4Hz，4H)，3.53 (m，1H)，3.45 (m， 1H)，3.31 (s，6H)，3.05 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.34 (s，3H)，2.22 (五峯，J = 7·2Ηζ，2H)。 實施例2(288) 8-(N -乙基-N-環丙基甲胺基）-2 -甲基—3-(2 -氯_4_曱氧基苯 基）-5,7_二氫-咲喃并[3,4-d]口比嗤并[1，5-a]^ σ定.鹽酸鹽 --------------------訂---------線41^ (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣
TLC : Rf 0.49(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz, CDC13) · δ 7.3 1 (d, J = 7.8Hz 1 Η) 7 07 (d J = 2·1Ηζ，1Η)，6.92 (m，1Η)，5.28 (s，2Η) 5 11 (s 2Η) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） ' ~：---1 262 313309 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（263 ) 3.84 (s，3H)，3.81 (m，2H)，3.69 (m，2H)，2.37 (s，3H)，1.33 (s，3H)，1_09 (m，1H)，0.60 (m，2H)，0.24 (m，2H)。 實施例2(289) 8_(Ν·乙基-N-環丙基曱胺基）-2-曱基-3-(2-甲基-4-曱氧基 苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
TLC : Rf 0.5 0(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.12 (m，1Η)，6.89 (s，lH)，6.82 (m，1H)，5.38 (m，2H)，5.31 (m，2H)，3.99 (m，2H)，3.83 (s 及 m，總計 5H)，2.31(s，3H)，2.20 (s，3H)，1.44 (m，3H)，1.19 (m，1H)，0.72 (m，2H)，0.36 (m，2H)。 實施例2(290) 8·(Ν-乙基-N-環丙基甲胺基）-2-甲基- 3- (2 -氣-4-甲乳基苯 基）-6,7·二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 263 313309 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 五、發明說明（264 ) TLC : Rf 0.51(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : (5 7.31 (d5 J = 8.4Hz, 1H)? 7.06 (d5 J = 2.4Hz，1H)，6.89 (dd，J =8.4, 2.4Hz，1H)，3.84 (s，3H)， 3.77 (q，J = 7.2Hz，2H)，3.59 (d，J = 6·6Ηζ，2H)，3.04 (t，J = 7.5Hz，4H)，2.36 (s，3H)，2.16 (五峯，J = 7.5Hz，2H)，1.23 (t， J = 7·2Ηζ，3H)，1.03 (m，1H)，0.50 (m，2H)，〇·15 (m，2H)。 實施例2(291) 8·(Ν_環丙基_Ν-(4·亂苯基）甲胺基）-2 -曱基_3-(2氣-4-曱氧 基苯基）-6,7-二氫·5Η-環戊[d] 口比唾并[l，5-a]喷σ定·鹽酸鹽 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁)
CN
經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 264 TLC : Rf 0.29(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，DMSO-d6):5 7.83 - 7.76 (m，2H)，7.54_ 7.48 (m，2H)，7_30 (dd，J = 8.7, 1·2Ηζ，1H)，7·16 (m，1H)， 7.02 - 6.96 (m，1H)，5.12 (m，2H)，3.82 (s，3H)，3.06· (m， 2H)，2.94 - 2.78 (m，3H)，2.25(s，3H)，2.05(m，2H)，0.79- 0.70 (m，2H)，0_61 (m，2H)。 實施例2(292) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） -- 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（265 ) 8-(N-環丙基甲基-N-(4-氰苯基）甲胺基）-2 -甲基_3_(2氯4 甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[1，5_&]嘧π定· _酸鹽
CN
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1^(：:1^0.37(己烷：乙酸乙酯=2:1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7.69 (brd，J = 7·2Ηζ，2H) 7 49 (brd，J = 7·2Ηζ，2H)，7.34 (brd，J = 8·4Ηζ，1H)，7.09 (d，j = 2·1Ηζ，1H)，6.96 (m，1H)，5.33 (m，2H)，3.85 (s，3H)，3·60 (m，2H)，3·48 (m，2H)，3.10 (m，2H)，2.3 3 (s，3H)，2.28 (m 2H)，1.18 - 1.02 (m，1H)，0.70 - 0.58 (m，2H)，0.22 - 〇 1〇 (取 2H)。實施例2(293) 8-(N-環丙基甲基-Ν-(4·氰苯基）曱胺基）冬甲基-3·(2_氯、4 甲氧基苯基）-5,7-二氫-咲喃并[3,4-d]D比吐并[1，5-a]嘧啤鹽酸鹽 --------------------訂---------線"4^"" (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 265 3133〇9 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（266)
CM
TLC : Rf 0_21(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) ·· δ 7.68 (d，J = 8· 1Hz，2Η)，7.52 (d， J = 8·1Ηζ，2H)，7.31 (d，J = 8.7Hz，1H)，7.08 (d，J = 2.4Hz， 1H)，6.94 (dd，J = 8·7, 2·4Ηζ，1H)，5.26 (m，4H)，5.14 (s， 2H)，3.84 (s，3H)，3_45 (d，J = 6.6 Η z，2H)，2.36 (s，3H)， 1.05 (m，1H)，0.68 - 0·5 6 (m，2H)，0.18 - 0.10 (m，2H)。 實施例2(294) 8-(N-環丙基甲基-N-(4-氰苯基）甲胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4 -甲氧基苯基）-5,7 -二氫口夫喃并[3,4-d]D比唾并[i，5-a]嘲 啶·鹽酸鹽 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 266 313309 1293630 A7
313309 請 先 閱 讀 背 Sj 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 267 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 268 五、發明說明（268) TLC : Rf 0.48(己烷：乙酸乙@旨=2 : 〇 NMR(30〇MHz，CDC13): δ 7.31 (d，卜 8·7Ηζ，1H)，7 & 1H)，7.13 (m，1H)，7.08 (d，j = 2.4Hz，1H)，6.98 (dd，“ 〇 9 4.8Hz, 1H)5 6.90 (dd5 J - 2.45 8.7Hz? 1H)? 5.08 (s5 2H)5 4 ^ (s，2H)，4·89 (s，2H)，3.84 (s，3H )，3 32 (m，2H)，2·4 $ 3H)，1.64 (m，2H)，0.90 (t，j = 7 5Hz，3H)。 夂 實施例2(296) 8-(N-丙基-N-(5_曱基噻吩_2_基）甲胺基）_2_曱基_3_(入氣* 曱氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4_d]吡唑并n,5-a]嘧啶4
NMR(300MHz, CDC13) : δ 7·3 1 (d，J = 8·7Ηζ，1Η)，7.07 (d， J = 2·4Ηζ，1Η)，6·90 (dd，J = 2_4，8·7Ηζ，1Η)，6.66 (d，J = 3.3Hz，1H)，6.56 (m，1H)，5.02 - 5.17 (m，4H)，4·90 (s，2H)， 3.84 (s，3H)，3.27 (m，2H)，2.44 (s，3H)，2.42 (s，3H·)，1.64 (m，2H)，0·92 (t，J = 7_5Hz，3H)。 會施例2(297) 8-(N-丁基-N-環丙基曱胺基）-2-曱基-3-(2-氯-4-甲氧基苯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 I------------------丨訂---------線 ί靖先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁} 1293630 A7
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（269 ) 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[ita]嘧啶·鹽酸鹽
TLC : Rf 0.61(己烷：乙酸乙 _ = 2 : 1) NMR(300MHz, CDC13) ： δ 7·3 1 (d，J = 8·7Ηζ，·1Η)，7.06 (d, J = 2·1Ηζ，1Η)，6·89 (dd，J =8.7, 2·1Ηζ，1Η)，3.83 (s，3Η)， 3.69 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，3·56 (d，J = 7·2Ηζ，2H)，3.02 (m， 4H)，2·36 (s，3H)，2.15 (五峯，J = 7· 2Hz，2H)，1.58 (五峯 j =7·5Ηζ，2H)，1.34 (六峯，J = 7·5Ηζ，2H)，1.02 (m，iH) 0.91 (t，J = 7.5Hz，3H)，0.48 (m，2H)，0.13 (m，2H)。 實施例2(298) 8-(N-丁基-N-環丙基甲胺基）_2_甲基_3-(2_氣_4_甲氧爲# 基）-5,7-二氫-咲喃并[3,4-d]口比唑并[i，5-a],喷 本 •鹽酸鹽
TLC : Rf 0·40(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 269 1293630 A7 B7 五、發明說明（270) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7.32 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，7.07 (d， J = 2·1Ηζ，1H)，6.93 (dd，J =8.4, 2.1Hz，1H)，5.25 (s，2H)， 5.17 (s，2H)，3.84 (s，3H)，3.77 (m，2H)，3.71 (m，2H)，2.37 (s，3H)，1.70 (五峯，J = 7·2Ηζ，2H)，1.39 (六峯，J = 7.2Hz， 2H)，l_l〇 (m，1H)，0.96 (t，J = 7·2Ηζ，3H)，0.62 (m，2H)， 0.25 (m，2H)。 膏施例2(299) 8-(N_丁基·Ν_環丙基甲胺基）-2-甲基- 3-(2-甲基_4-曱氧基 苯基）-5,7-二氫-咲喃并[3,4-d]D比唑并[l，5-a]嘧咬·鹽酸鹽 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 TLC : Rf 0.45(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.15 (d，J = 8·7Ηζ，1Η)，6.88 (d， J = 2·1Ηζ，1H)，6.81 (dd，J =8.7, 2·1Ηζ，1H)，5·25 (s，2H)， 5_13 (s，2H)，3.83 (s，3H)，3.75 (m，2H)，3.70 (m，2H)，2.33 (s，3H)，2.18 (s，3H)，1.69 (m，2H)，1 .39 (六峯，J = 7.5Hz， 2H)，1.09 (m，1H)，0.96 (t，J = 7.5Hz，3H)，0·60 (m，2H)， 0.23 (m，2H)。 實施例2(300) 8-(Ν·丙基-N-(唾吩-3-基）甲胺基）-2 -甲基- 3-(2 -甲基-4-曱 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ' " 270 313309 1293630 A7 _____ B7 ____ 五、發明說明（271) 氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4_d]吼唑并[l，5-a]喷咬
och3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.48(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz, CDG13) · δ 7.28 (dd, J = 2.7, 5.1Hz 1H) 7.18 (d，J = 8·7Ηζ，1H)，7.13 (m，1H)，6.97 (dd，J = 1.5， 5·1Ηζ，1H)，6.88 (d，J = 3.0Hz，1H)，6.81 (dd，J = 3·〇，.8·7Ηζ 1H)，5.07 (s，2H)，4.96 (s，2H)，4.87 (s，2H)，3_83 (s，3H) 3.31 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.19 (s，3H)，1.64 (m，2H) 〇 9i (t，J = 7·2Ηζ，3H)。 實施例2(301) 8-(N -丙基-N-(5 -甲基嘻吩-2-基）甲胺基）_2 -甲基_3_(2甲爲^ -4 -甲氧基苯基）-5,7 -二氫-口夫喃并[34-d]D比ϋ坐并[j --------------------訂---------線01^ (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 271 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（27〇
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) TLC : Rf 0·47(己烷：乙酸乙醋=2 : ^ NMR(300MHz，CDC13) : δ 7.18 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，6.88 (d， J = 3·0Ηζ，1H)，6.81 (dd5 j = 3 〇, 8 4Hz，1H)，6 65 (d，j = 3.3Hz，1H)，6.55 (m，1H)，5 u (s，4H)，4 88 (s，2H)，3 83 (s， 3H)，3.27 (m，2H)，2.43 (s，3H)，2. 38 (s，3H)，2 19 (s，3H)， 1.65 (m，2H)，0·92 (t，J > 7 5Hz，3H)。 實施例2(302) 8-(3-戊胺基）-2•甲基·3-(2|4·乙氧基幾苯基）_6,7_二氮-5Η-環戊[d] 口比吐并[l，5-a]嘧啶.鹽酸鹽
HN
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.5 6(己烷：乙酸乙酯二2 : 1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 272 313309 A7 1293630 _ B7 _____ 五、發明說明（273)
NMR(300MHz5 CDCI3)·· δ 8.21 (d，J = 1.5Hz，1Η)，8.08 (dd， J = 1·5, 7·8Ηζ, 1H)，7.56 (d，J = 7·8Ηζ，1H)，7.30 (brd，J = 10.8Hz，lH)，4.38(q，J = 6.9Hz，2H)，4_00(m，lH)，3.34-3.64 (m，2H)，3_15 (t，J = 6·9Ηζ，2H)，2.35 (s，3H)，2.31 (m， 2H)，1·65 - 1·96 (m，4H)，1.41 (t，J = 6.9Hz，3H)，1.07 (t，J =7.5Hz，3H)，1-06 (t，J = 7·5Ηζ，3H) 〇 實施例2(303) 8-(N -丙基-Ν-(2·氟苯基）甲胺基）-2 -甲基- 3_(2 -氯-4-甲氧基 苯基）-6,7 -二氫- 5H -環戊[(1]吼°坐并[l，5-a] 口密咬·鹽酸鹽 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 273 TLC ·· Rf 0·52(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDCI3) ： 5 7.35 (m，2H), 7·1〇 — 6·92 (m， 5Η)，5·16 (m，2Η)，3·85 (s，3Η)，3·70 (m，2Η)，3.6Ο - 3 34 (m，2Η)，3.03 (m，2Η)，2.35 (s，3Η)，2.26 (m，2Η) 1 75 (m 2H)，0.94 (m，3H) 0 膏施例2(304) 8-(N-丙基-N-(2-氟苯基）甲胺基）-2-甲基_3_(2•氯_4_甲氧美 苯基）-5,7·二氫-口夫喃并[3,4-d] 口比唑并「is·叫^ ^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21G X 297公爱) ·鹽S文鹽 313309 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（274 )
TLC : Rf 0·45(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.48 — 7.33 (m，2H)，7.1 3 - 7.04 (m，4H)，6.97 (dd，J = 8.4, 2.4Hz，1H)，5.50 - 5.15 (m，4H)， 5.17 (s，2H)，3.85 (s，3H)，3.74 - 3.60 (m，2H)，2·37 (s，3H)， 1.82 (六峯，J = 7.2Hz，2H)，0.97 (t，J = 7.2Hz，3H)。 實施例2(305) 8-(化丙基-义（2-氟苯基）甲胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧 基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸 鹽
och3 TLC : Rf 0.55(己烷：乙酸乙酯=2: 1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 274 313309 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 275 1293630 A7 B7 五、發明說明（275 ) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.36 - 7.26 (m? 1H)5 7.16 (d J = 8·7Ηζ，1H)，7_09 - 6.96 (m，3H)，6·88 (d，J = 2.7Hz，ih) 6_82 (dd，J = 8.7, 2_7Hz，1H)，5.13 (s，2H), 5.03 (s，2H)， 5.02 (s，2H)，3.83 (s，3H)，3.41 (m，2H)，2.35 (s，3H)，219 (s，3H)，1.69 (六峯，J = 7.2Hz，2H)，0.92 (t，J = 7.2Hz， 3H)。 實施例2Π06) 8 - (N_丙基·1^-(5_甲基唾吩-2·基）甲胺基）-2 -曱基_3_(2_氣_4_ 曱氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[dp比唑并[l，5-a]嘧咬
NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.32 (d，J = 8_4Ηζ, 1Η)，7.06 (d， J = 2·7Ηζ，1Η)，6.89 (dd，J = 2.7, 8_4Ηζ，1Η)，6.64 (d，J = 3.3Hz，1H)，6.54 (m，1H)，4.96 (s，2Η)，3·84 (s，3H)，3_38 (m，2H)，2.90 (t，J = 7.5Hz，2H)，2.86 (t，J = 7.2Hz，2H)， 2_43 (s，3H)，2.40 (s，3H)，2.08 (m，2H)，1_61 (m，2H)，0.90 (t，J = 7.5Hz，3H)。 营施例2(307)__ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公爱i 313309 -------------------—訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 1293630
五、發明說明（276 ) 丙基-N-(噻吩_3_基）甲胺基）_2_甲基·3_(2 一 基笨基）-6,7_二氫-5H-環戊[d]D比唑并[ita]嘧定4·甲氧 s
N
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC: Rf0.53(己烧：乙酸乙酯=2: 1) NMR(300MHz5 CDC13)： δ 7·32 (d，J = 8·7Ηζ，1H)，7.25 (m， 1H)，7.11 (m，1H)，7.07 (d，J = 2.7Hz，1H)，6.95 (dd，J = 1.5, 5·1Ηζ，1H)，6.89 (dd，J = 2.7, 8.7Hz，1H)，4.85 (s，2H)，3.84 (s，3H)，3·39 (m，2H)，2_90 (t，J = 7.5Hz，2H)，2.81 (t，J = 7.2Hz，2H)，2.39 (s，3H)，2.07 (m，2H)，1.60 (m，2H)，0.89 (t5 J = 7·2Ηζ，3H)。 實施例2(308) 8-(N_乙基-N-丙胺基）-2-曱基·3-(2•氣_4_甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H·環戊[d]吡唑并[l，5-a]嘧啶
276 313309 1293630 A7 _;_ B7 五、發明說明（277 ) TLC : Rf 0_5 8(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : (5 7.30 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，7·06 (d， J = 2·7Ηζ，1Η)，6.88 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，1Η)，3.83 (s，3Η)， 3·66 (q，J = 6.9Hz，2H)，3.60 - 3.50 (m，2H)，3.02 _ 2.84 (m， 4H)，2.37 (s，3H)，2.20 - 2.04 (m，2H)，1.64 _ 1.52 (m，2H)， 1.17 (t，J = 6_9Hz，3H)，0.90 (t，j = 6 9Hz，3H)。 實施例2(309) 8-(N-乙基·Ν-丙胺基）·2-甲基_3气2_曱基甲氧基苯基> 5,7-二氫-咲喃并[3,4-d]口比。坐并[!，5_a]嘴咬
och3 TLC : Rf 0.5 5(己烧：乙酸乙酯=2 : 1) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.16 (d，J = 8·7Ηζ，1Η)，6.87 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.80 (dd，J = 8.7, 2_7Hz，1H)，5·20 (s，2H)， 4.89(s，2H)，3.82(s，3H)，3.67(q，J = 7.2Hz，2H)，3.60-3.48 (m，2H)，2.34 (s，3H)，2.18 (s，3H)，1.72 - 1.56 (m，2H)， 1.23 (t，J = 7.2Hz，3H)，0.93 (t，J = 7.2Hz，3H)。 實施例2(310) 8-(N-乙基-N-丙胺基）-2-甲基-3-(2-氯-4-曱氧基苯基）-5，7-二款-咲喃弁[3，4-d]口比唾并[1，5- a]°密咬 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 277 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（27〇
醒R(300MHz，CDC13) : δ 7.29 (d，I = 8.7Hz，1H)，7.06 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.89 (dd，j = 8 7, 2 7Hz，1H)，5 19 (s，2H)， 4.90(s，2H)，3.83(s，3H)53,67(q J = 72Hz，2H) 36〇-3.48 (m，2H)，2.38 (s，3H)，ι·7〇 15〇 (m，2H)，124 (t，j = 7.2Hz，3H)，0.93 (t，J ” 2Hz，3H)。 實施例2(311) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-氯_4_胺基甲醯苯基）_6,7_二氫_ 5H-環戊[d]吡唑并[l，5-a]^咬 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
TLC : Rf 0.53(二氣甲烷：乙酸乙酯=l〇 : l) NMR(300MHz，CDC13): 5 7.96 (d，J = 1 ·8Hz，1 Η)，7·70 (dd， J = 8·1，1·8Ηζ，1H)，7.50 (d，J = 8.1Hz，1H)，6.26 (d，J = 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 278 313309 A7 1293630 ___B7 五、發明說明（279) 10·5Ηζ，1H)，3.82 (m，1H)，3.14 - 3 〇5 (m，2H)，2 91 (t，j = 7·8Ηζ，2H)，2.36 (s，3H)，2·22 _ 2·ΐ〇 (m，2H)，1·85 - 1·50 (m，4Η)，1·02 (t，J = 7·5Ηζ，6Η)。 實施例2(312) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-氯甲基胺基曱醯基）苯基）_ 6,7·二氫_5H-環戊[d]吼唑并[i，5_a]喷咬
HN
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) CH3 .Cl Η TLC : Rf 0.55(二氣曱烷：乙酸乙酯=ι〇 : i) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 NMR(300MHz5 CDC13)： δ 7·89 (d，J = ΐ·8Ηζ，1Η)，7.64 (dd， J = 7.8, 1·8Ηζ，1H)，7·45 (d，J = 7·8Ηζ，1H)，6·42 (brs，1H)， 6.26 (d，J = 10.2Hz，1H)，3·82 (m，1H)，3.14 - 3.05 (m，2H)， 3·01 (d，J = 4·5Ηζ，3H)，2.91 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2·35 (s，3H)， 2.22 - 2.09 (m，2H)，1.82 - 1.55 (m，4H)，1·〇2 (t，J = 7·5Ηζ， 6H)。 實施例2(313) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-氯-4·(Ν，Ν-二甲基胺基甲醯基） 苯基）_6,7_二氫-5Η-環戊[d]吼唑并[i，5-a], 〇定 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 279 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（28〇 )
TLC : Rf 0.65(二氯甲烷··乙酸乙酯=10 ·· 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7.56 (d，J = 1 ·5Ηζ，1 Η)，7.46 (d， J = 7·8Ηζ，1Η)，7.36 (dd，J = 7.8, 1·5Ηζ，1Η)，6·26 (d，J = 9·9Ηζ，1H)，3.82 (m，1H)，3.17 - 3.02 (m，8H)，2_92 (t，J = 7.8Hz，2H)，2.34 (s，3H)，2.21 - 2.06 (m，2H)，1.85 - 1.42 (m， 4H)，1.02 (t，J = 7·5Ηζ，6H)。 實施例2(314) 8 -（3 -戍胺基）-2 -甲基- 3- (2，6-二甲基-4-甲氧基苯基）-5，7_二 氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
HN
NMR(300MHz? CDC13)： δ 6·69 (s，2Η)，6.32 (d，J = 1 0·8Ηζ， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 280 313309
五、發明說明（281 ) 1293630 1H)，5.29 (s，2H)，4·88 (s，2H)，3.80 (s，3H)，3 3〇 1Η)5 2.22 (s5 3H)5 2.04 (s5 6H)? 1.83 - 1 55 · 3·18 (瓜， ·”（m，4H) J = 7·2Ηζ，6H)。 ·03 (t5 實施例2(315) 8-(N-乙基-N-(4-氟苯基）甲胺基）_2 -甲基_3·(2·甲美 基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]〇比唑并[^5-a]哺1 -甲氧
TLC : Rf 0.49(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.30 - 7.22 (m，2H)，7· 1 8 (d，J = 8·1Ηζ，1H)，7·06 - 6.94 (m，2H)，6.88 (d，J = 2·7Ηζ，1H)， 6_81 (dd，J = 8.1，2·7Ηζ，1H)，5_09 (s，2H)，4.96 - 4·80 (m， 4H)，3.83 (s，3H)，3.41 (q，J = 7.2Hz，2H)，2.37 (s，3H)，2.18 (s，3H)，1.23 (t，J = 7.2Hz，3H)。 膏施例2(316) 8-(氺乙基-仏（4-氟苯基）甲胺基）-2-曱基-3-(2-氣-4-甲氧基 苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]批唑并[l，5-a]嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱) ^ ' 281 313309 ---------------------訂----------線 ί請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1293630 A7 B7 五、發明說明（282
NMR(300MHz, CDCI3) · δ 7·32 (d，J = 8·4Ηζ， 1Η)，7·26 猶 7.22 (m5 2H)，7·07 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，7.04 - 6·94 (m，2H)， 6.90 (dd，J = 8·4, 2·4Ηζ，1Η)，4.81 (s，2H)，3.84 (s，3H)， 3·47 (q，J = 7·2Ηζ，2H)，2.90 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2·82 (t，J -7.2Hz，2H)，2·40 (s，3H)，2.16 :1.98 (m，2H)，1.18 (t，J = 7.2Hz，3H) 〇 實施例2(317) 8-(N-乙基_Ν·(4_氟苯基）甲胺基）-2·甲基-3-(2-氣-4-甲氧基 苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]D比唑并[l，5-a]嘧啶 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 282 313309 [293630 A7 _ _ B7 五、發明說明（283 ) TLC · Rf 0.46(己烧·乙酸乙酉旨=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.31(d，J = 8.1Hz，lH)，7.30-7.24 (m，2H)，7.08 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，7.06 - 6·94 (m，2H)， 6·91 (dd，J = 8.1，2.7Hz，1H)，5.10 (s，2H)，4.90 (s，2H)， 4.89 (s，2H)，3.84 (s，3H)，3.42 (q，J = 7·2Ηζ，2H)，2.40 (s， 3H)，1.22 (t，J = 7.2Hz，3H) 〇 實施例2(318) 8-(3-戊胺基）-2 -甲基- 3-(2 -氯-4,6-二甲氧基苯基）-6，7-二氫 -5H-環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧啶 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁)
och3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 283 TLC: Rf0.26(己烧··乙酸乙酉旨=2: 1) NMR(300MHz5 CDC13) β· δ 6.67 (d，J = 2·7Ηζ，1Η)，6.45 (d， J = 2·7Ηζ，1Η)，6.23 (d，J = 1〇·8Ηζ，1Η)，3.82 (s，3Η)，3·80 (m，1H)，3.70 (s，3H)，3.07 (m，2H)，2.90 (m，2H)，2.25 (s， 3H)，2.13 (m，2H)，1.52 - 1.80 (m，4H)，1.02 (t，J = 7·2Ηζ， 3H)，1.01 (t，J = 7·2Ηζ，3H) 〇 實施例2(319) 8-(3-戊胺基）_2-曱基-3-(2-氯-4,6-二曱氧基苯基）-5,7_二氫 -呋喃并[3,4-d]口比唑并[l，5-al嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（284 )
NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 6.68 (d，J = 2·7Ηζ，1Η)，6.47 (d， J = 2_7Hz，1H)，6.34 (d，J = 10_8Hz，1H)，5·28 (s，2H)，4.92 (d，J = 13.5Hz，1H)，4.90 (d，J = 13.5Hz，1H)，3.83 (s，3H)， 3.71 (s，3H)，3.23 (m，1H)，2.28 (s，3H)，1·53 - 1.82 (m，4H)， 1.02 (t，J = 7.5Hz，3H)，1.01 (t，J = 7.5Hz，3H)。 實施例2(320) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-氯_4·胺苯基）-6,7-二氫-5H-環戊 [d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印利衣
HN
NMR(300MHz? CDC13) · δ 7· 1 6 (d，J = 8·4Ηζ，1 Η)，6·82 (d， J = 2_1Ηζ，1Η)，6·63 (dd，J = 8.4, 2·1Ηζ，1Η)，6·21 (d，J = 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 284 313309 1293630 A7 _____ B7 五、發明說明（285 ) 10.2Hz，1H)，3.87 - 3.62 (m，3H), 3.12 - 3.03 (m，2H)，2.95 -2.86 (m，2H)，2.34 (s，3H)，2.20 - 2.07 (m，2H)，1.85 - 1.50 (m，4H)，1.01 (t，J = 7·5Ηζ，6H) 〇 實施例2(321) 8-(4-庚胺基）-2-甲基-3-(2•甲基·4_甲氧基苯基兴5，7_二氫-呋喃并[3,4-d]口比唑并[l，5-a]嘧啶
HN
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC· Rf0.48(己烧·乙酸乙g旨=2: 1) NMR(300MHz, CDC13) ： δ 7· 15 (d，J = 8·7Ηζ，1Η)，6.86 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6·79 (dd，J = 8.7, 2·7Ηζ，1H)，6.32 (d5 J = 10.8Hz，1H)，5.29 (s5 2H)，4.90 (s，2H)，3.82 (s，3H)，3.40 (m，1H)，2.32 (s，3H)，2.18 (s，3H)，1.78 - 1.38 (m，8H)， 0.95 (t，J = 7·2Ηζ，6H)。 實施例2(322) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3_(2-氯-4-曱胺基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吡唑并[l，5-a]嘧啶 --------------------訂----------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 285 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（286 )
TLC ·· Rf 0.45(己烷：乙酸乙酯=1 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.18 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，6·73 (d， J = 2·4Ηζ，1H)，6.56 (dd，J = 8·4, 2_4Hz，1H)，6.21 (d，J = 10.5Hz，1H)，3.88 - 3.70 (m，2H)，3.12 - 3·02 (m，2H)，2.95 -2.80 (m，2H)，2.85 (s，3H)，2_34 (s，3H)，2.20 - 2-05 (m， 2H)，1.80 - 1.50 (m，4H)，1.01 (t，J = 7.2Hz，6H)。 實施例2(323) 8-(3 -戊胺基）-2 -甲基- 3- (2 -甲酿基-4-甲氧基苯基）-6，7 -二氮 -5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
TLC : Rf 0.26(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) · δ 9.85 (s，1Η)，7_55 (d，J = 2·7Ηζ， 1H)，7_38 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，7_22 (dd，J = 8_4, 2·7Ηζ，1H)， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 286 313309 1293630 A7 • B7 五、發明說明（287 ) (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 6.23 (d，J = 9·6Ηζ，1H)，3.93 - 3.74 (m)及 3.89 (s)總計 4H， 3.09 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.88 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.39 (s，3H)， 2.14 (五峯，J = 7·5Ηζ，2H)，1.83 1.50 (m，4H)，1.02 (t，J = 7·5Ηζ，6H)。 實施例2(324) 8-(3-戊胺基）-2•甲基-3_(2-氰基-4-甲氧基苯基)-6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧啶
HN
JC TLC:RfO_54(己烧：乙酸乙酯= 1:1) NMR(300MHz5 CDC13) · δ 7.46 (d，J = 9·0Ηζ，1Η)，7·24 (d， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 J = 2·4Ηζ，1Η)，7·18 (dd，J = 9.0, 2·4Ηζ，1Η)，6.24 (d，J = 10·5Ηζ，1H)，3.88 3.73 (m)及 3·86 (s)總計 4H，3.09 (t，J = 7.2Hz，2H)，2·92 (t5 J = 7·2Ηζ，2H)，2.43 (s，3H)，2.15 (五 峯，J = 7.2Hz，2H)，1·80 _ ι·5〇 (m，4H)，j 〇2 (t，j = 7·2Ηζ， 6H)。 實施例2(325) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-乙基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫_ 5H-環戊[d]口比唑并[1，51]嘧唆 本紙張尺度過用中國國豕標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公餐 287 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（288 )
NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7·12 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6.88 (d， J = 2·4Ηζ，1H)，6.77 (dd，j = 8.4, 2·4Ηζ，1H)，6.21 (d，J = 10·5Ηζ，1H)，3.83 - 3.75 (m)及 3.83 (s)總計 4H，3.08 (t，J = 7.2Hz, 2H)? 2.88 (t5 J = 7.2Hz, 2H)5 2.52 (q5 J = 7.8Hz, 2H)5 2.28 (s，3H)，2.13 (五峯，j = 7 2Hz，2H)，i 83 _ i 5〇 (m，4H)， 1.10 - 0.98 (m，9H) 〇 實施例2(326) 8-(4-庚胺基）-2-曱基-3-(2-氯-4-甲氧基苯基）_6,7_二氫-5H- 環戊[d]口比唾弁[l，5-a],〇^ .鹽酸鹽 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣
HC1
OCH, TLC : Rf 0.51(己烷：乙酸乙酯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公餐） 1) 288 313309 1293630 Α7 — ____ Β7 五、發明說明（289 ) NMR(300MHz5 CDCI3) : δ 8.20 (s，1Η)，7.65 (d，J = 8·4Ηζ， 1Η)，7.38 (d，J = 1〇·2Ηζ，1Η)，7.08 - 6.97 (m，2Η)，4.15 (m， 1H)，3.84 (s，3H)，3.61 (m，2H)，3.16 (m，2H)，2.33 (m，2H)， 1.88 - 1·60 (m，4H)，1.60 _ 1·35 (m，4H)，0.99 ( t，J = 7.5Hz， 6H) 〇 實施例2(327) 8-(N，N-二丙胺基）-3-(2-氯·4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環 戊[d]吡唑并[l，5-a]嘧啶 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 289 TLC : Rf 0.54(己烷：乙酸乙酯=3 : υ NMR(300MHz5CDC13)： 5 8.32 (s? 1 H)5 7.78 (d? J = 8.7Hz5 1H)，7.03 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.91 (dd，J = 8.7，2·7Ηζ，1H)， 3.83 (s，3H)，3.57 (m，4H)，2.97 (m，4H)，2.17 (m，2H)，1.66 -1.50 (m，4H)，0.88 (t，J = 7.5Hz，6H)。 實施例2(328) 8-(N，N-二丙胺基）-3-(2-氯-4-甲氧基苯基）-5,7_二氫·呋喃 并[3,4-d]D比唾并[1，5-a]。密σ定 本紙張尺度適用中國國冢標準（CNS)A4規格（21〇 χ 297公釐） 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（29〇 ) 、1^
NMR(300MHz, CDC13) ： δ 8.35 ( ' · U，1Η)，7.72 (d，J = 9·0Ηζ， 1H)，7·04 (d，J = 2·4ΗΖ，1H)，6 9l r心 1) ”（紙 J = 9.0, 2·4Ηζ，1H)， 5.20 (s，2H)，4.94 (s，2H)，3.82 ⑴、S，3H)，3.57 (t，J = 7.5Hz， 4H)，1.72 1.46 (m，4H)，0.90 (t T 〜 VJ 7·2Ηζ，6H)。 實施例2(329) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 8-(N-環丙基甲基-N-丙胺基）-3_门& V -乳-4-甲氧基苯基）-5,7_ 二氫·呋喃并[3,4-d]吼唑并[l，5_a]
NMR(300MHz，CDC13) : 5 8.37 (s，1H)，7_73 (d，J = 8·4Ηζ， 1H)，7.05 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6·92 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，1H)， 5.25 (s，2H)，4.96 (s，2H)，3.83 (s，3H)，3.64 - 3.50 (m，4H), 1.72 - 1.56 (m，2H)，1·04 (m，1H)，0.93 (t，J = 7.5Hz，3H)， 〇_58 - 0.44 (m，2H)，0·20 - 0.08 (m，2H)。_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規袼（210 x 297公釐） 290 313309 --------------------^--------- (請先閱讀背面之注咅3事項再填寫本頁) 1293630
實施例2(330) 8供节基喜環丙基甲胺基）_3_(2_氯_4_甲氧基苯基）-5,7_ 二氫-呋喃并[3,4-d]ti比唑并n，5_a]it咬 五、發明說明（291 )
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.52(己烧··乙酸乙醋=2 : 1) NMR(3GGMHz，CDC13) : 5 8.42 (s，1H), 7.74 (d，； = 8·4Ηζ， 1H)，7·38 _ 7.20 (m，5H)，7·06 (d，J = 2_7Hz，1H), 6.93 (dd， J - 8.4，2·7Ηζ，1H)，5.25 (s，2H)，4.96 (s，2H)，4.95 (s，2Ή)， 3.84(s，3H)，3.43(d，J = 6.6Hz，2H)，1.04(m，lH)，0.58_ 0.46 (m，2H)，0·16 - 0.04 (m, 2H) 〇 實施例2(331) 8-(N-環丙基甲基-N-(4-甲基苯基）甲胺基）-3_(2_氯-4-甲氧 基苯基）·5,7·二氫-呋喃并[3,4-d]口比唑并[l，5-a]喷咬 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 291 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 1293630
五、發明說明（292 )
〇ch3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC: Rf0.56(己烧··乙酸乙酉旨=2· NMR(3〇〇MHz，CDCl3): 5 8.42(s，1H)，7 75 (d，j = 8 4Hz， 1H)，7·19 (d，J = 7·8Ηζ，2H)’ 7·13 (d，j = 7 8Hz，2H)，7 〇6 (d，卜 2.4Hz，1H)，6.93(dm4 2 4HziH) 5 24 (s， 2H)，4.95 (s，2H)，4.91 (s，2H)，3·84 (s，3H)，3 42 (d，j = 6.3Hz，2H)，2.33 (s，3H)，1.04 (m，1H)，〇 58 _ 〇 46 (m，2H)， 0.18 - 0·04 (m，2H)。 實施例2(332) 8-(Ν·丙基-N_(2-丁快基）胺基）_3_(2_氯_4_甲氧基苯基）_5,7· 二氫-呋喃并[3,4-d]口比唑并[l，5-a]喷咬
TLC : Rf 0.41(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱1 292 313309 I--------------------^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630
五、發明說明（293) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 293 NMR(300MHz5 CDC13) ： 5 8.37 (s? 1H)i ? 71 (d? T = 8 7Hz? 1H)，7.05 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6·92 (dd，卜 8 7, 2 7Hz，1H)， 5.34 (s，2H)，4.97 (s，2H)，4.44 (q，j = 2.4Hz，2H)，3 83 (s， 3H)5 3.52 (m? 2H)? 1.82 (t5 J -： 2.4Hz5 3H), 1.80 - 1.62 (m, 2H)，0.98 (t，J = 7·2Ηζ，3H)。 ’ 實施例2(333) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-甲氧基羰基-4_甲氧基苯基）_6,7_ 二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧咬·鹽酸鹽 ’
TLC : Rf 0.26(己烧：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDCI3) ： (5 7.70 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，7.34 (d， J = 8·4Ηζ，1H)，7·30 - 7·16 (m)及 7.19 (dd，J = 8.4，2·7Ηζ) 總計 2H，4·03 - 3.83 (m)及 3·89 (s)總計 4H，3·77 (s，3H)， 3·54 - 3.36 (m，2Η)，3.11 (t，J = 7·5Ηζ，2Η)，2·33 2·〇〇 (m) 及 2.25 (s)總計 4Η，1.90 - 1·58 (m，4Η)，1.05 (t，J = 7.5Hz， 6H)。 實施例2 (3 3 4) 8-(N-丁基-N-環丙基曱胺基）-3-(2-氯-4-甲氧基苯基7_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 -------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（294 ) 二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并[l，5-a]嘧啶
NMR(300MHz，CDC13) : 5 8.37 (s，1H)，7.74 (d，J = 9_0Hz， 1H)，7.05 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.91 (dd，J = 9.0, 2·7Ηζ，1H)， 5.25 (s，2H)，4.96 (s，2H)，3.83 (s，3H)，3.66 - 3.52 (m，4H)， 1.66 - 1.48 (m，2H)，1.44 1.22 (m，2H)，1.04 (m，1H)，0.91 (t，J = 7·2Ηζ，3H)，0.60 - 0.44 (m，2H)，0.22 - 0.08 (m， 2H) 〇 實施例2(335) 8-(3_戍胺基）-3-(2 -氯-4-甲氧基苯基）-5,7-二氮-口夫喃弁 [3,4-d]吼唑并[l，5-a]嘧啶
och3 TLC : Rf 0.5 7(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 8.32 (s5 1H)5 7.74 (d? J = 8.7Hz? 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 294 313309 --------------------^---------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630
五、發明說明（295) 1H)，7.04 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.91 (dd，J 二 8 7，·/，2.7Hz5 D 〇 3H)，3.28 (m，1H)，1.84 - 1.54 (m，4H)，l.Oi “ (s^ V ^ 5 j 6.42 (d，J = 10.8Hz，1H)，5.3 1 (s，2H)，4.97 (s ’ 。一 / …、,〇 ^ ι π … ..... 入 3·83 7 · 2η：?： 6Η) 〇 免施例2(3 3 6) 8-(Ν_環丙基曱基-Ν-(4-氟苯基）甲胺基）-3-(2_氣4 苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]口比唑并[1，5ι]τι密变 甲氧基
OCH, 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.41(己烧：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 8.41 (s，1H)，7·74 (d 了 9·〇Η 1H)，7.38 - 7·24 (m，2H)，7·12 - 6.96 (m，3H、（ )，6·92 (dd T 9·0, 2·7Ηζ，1H)，5·25 (s，2H)，4.95 (s，2H) 4 1 (s, 2H) 3.84 (s，3H)，3.39 (d，J = 6·9Ηζ，2H)，1.02 ( 八 ，ίΉ)，〇·6〇 0.44 (m，2H)，0·16 - 0.02 (m，2H)。 v _ 营施例2(337) 8-(N-環丙基-N-(2-氟苯基）曱胺基）-2-甲基_3 \ - 4 _甲畜 某笨基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d]口比唑并[1,5—、 ^ 表紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱 口定 313309 ---------------------訂---------線{11^ f靖先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 295 1293630 A7 ___ B7 五、發明說明（296 )
TLC : Rf 0.41(甲苯：乙酸乙酯=10 : 1) NMR(300MHz? CDC13)： δ 7·32 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，7·23 (m， 1H)，7.13 - 6.97 (m，3H)，7.06 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.89 (dd, J = 8.4, 2.7Hz，1H)，5.15 (brs，2H)，3.84 (s，3H)，2.98 - 2.86 (m，4H)，2.83 (m，1H)，2.40 (s，3H)，2· 02 (m，2H)，0.84 _ 0.72 (m，4H)。 實施例2(338) 8-(N-環丙基甲基-N_(2_氟苯基）甲胺基）-2•甲基 (2-氣 甲氧基苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d] 口比ϋ坐并 TLC : Rf 0·49(甲苯：乙酸乙酯=10 : 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐了 313309 -------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 296 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 297 1293630 A7 _ B7 五、發明說明（297 ) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.32 (d，J = 8·7Ηζ，1H)，7·35 _ 7·16 (m，2Η)，7·06 (d，J = 2·4Ηζ，1Η)，7.08 6·97 (m，2Η)， 6.89 (dd，J = 8·7Ηζ，2·4Ηζ，1Η)，5·〇2 (s，2Η)，3.84 (s，3Η)， 3.41 (d，J = 6·9Ηζ，2H)，2.98 - 2.84 (m，4H)，2.40 (s，3H)， 2.07 (m，2H)，1.05 (m，1H)，0.48 (m，2H)，0.10 (m，2H)。 實施例2(339) 8-(N-環丙基甲基-N-丙胺基）-3-(2-氯-4-甲氧基苯基）_6,7-二氫-5H_環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶
NMR(300MHz, CDC13) . δ 8.32 (s3 1H)5 7.78 (d5 J = 8.7Hz, 1H)，7.03 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.91 (dd，J = 8.7，2 7Hz 1H) 3.83 (s, 3H), 3.68 - 3.58 (m, 2H), 3.52 (d，J = 6.9Hz 2H) 3.06 _ 2.90 (m，4H)，2.26 2.08 (m，2H)，ι·66 - l46 (m，2H)， 1.01 (m，1H)，0.90 (t5 J = 7·2Ηζ，3H)，ο·” _ 〇·42 (m，2H)， 0.16 - 0·04 (m，2H)。 實施例2(340) 8-(N -丙基-N-(4 -甲基本基）甲胺基）_3»(2 -氯_4_甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]鳴咬 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 ------------ΦΚ.--------訂----------線· (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 1293630 A7 _ B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（298 )
TLC : Rf 0·61(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) >iMR(300MHz，CDC13) : 5 8.37 (s，1H)，7 79 (d，j = 9 〇Ηζ， 1Η)，7.18 - 7.07 (m，4Η)，7.04 (d5 j = 2 7Hz，1H)，6 92 (dd， J = 9·0, 2·7Ηζ，1Η)，4.79 (s，2Η), 3.83 (s，3Η)，3.45 - 3.36 (m，2H)，2.96 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2.89 (t，J = 7·8Ηζ，2H)， 2.32 (s，3H)，2.20 - 2.04 (m，2H)，ι·66 _ 146 (m，2H)，〇·87 (t，J = 7_2Hz，3H)。 膏施例2(341) 8-(N-苄基-N-環丙基甲胺基）-3-(2-氯_4_甲氧基苯基）_6,7_ 二氫-5H-環戊[d]D比唑并[1，5_&]嘧咬 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 298 313309 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 B7
-------------------^----------^ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 313309 299 A7 1293630 ___ B7 _ 五、發明說明（300 ) TLC ·· Rf 0·71(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 8·37 (s，1Η)，7.79 (d，J = 8·4Ηζ， 1H)，7·20 (d，J = 8·1Ηζ，2H)，7.11 (d，J = 8·1Ηζ，2H)，7.05 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.92 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，1H)，4.88 (s， 2H)，3.83 (s，3H)，3.39 (d，J = 6·6Ηζ，2H)，3.01 (t，J = 7.2Hz， 2H)，2.97 (t，J = 7.8Hz，2H)，2.32 (s，3H)，2.22 - 2.06 (m， 2H)，1.02 (m，1H)，0.54 - 0.42 (m，2H)，0.14 - 0.02 (m， 2H) 〇 膏施例2(343) 8-(N -丙基-N-(4 -氟苯基）曱胺基）-3-(2 -氯-4-甲氧基苯基）-6， 7-二氫-5Η-環戊[d]口比唑并[1，5-a]嘧啶
F
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.54(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 8.37 (s，1Η)，7.79 (d，J = 8_7Ηζ， lH)，7.30-7.22(m，2H)，7.05(d，J = 2.4Hz，lH)，7.04-6.96 (m，2H)，6_92 (dd，J = 8.7, 2.4Hz，1H)，4.78 (s，2H)， 3.83 (s，3H)，3.46 - 3.34 (m，2H)，2.97 (t，J = 7.8Hz，2H)， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） ： ' 300 313309 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（3G1 ) 2·89 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2·20 - 2·04 (m，2H)，1·66 - 1·48 (m， 2Η)，0·87 (t，J = 7·5Ηζ，3Η) 〇 實施例2(344) 8-二環丙基甲胺基-3-(2-氣-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-511-環 戊[(1]口比唑并[l，5-a]嘧啶
och3 TLC ·· Rf 0·58(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz, CDC13) · δ 8.28 (s，1Η), 7.78 (d5 J = 8.7Hz， 1H)，7.03 (d，J = 2·4Ηζ, 1H)，6.91 (dd5 J = 8.7, 2·4Ηζ，1H)， 6.42(d，J = 9.6Hz，lH)，3.82(s，3H)，3.44(m，lH)，3.10-3.00 (m，2H)，2.98 - 2.88 (m，2H)，2.22 - 2·06 (m，2H)，1·20 -1.06 (m，2H)，0·68 - 0.48 (m，4H)，0.48 - 0.34 (m，4H) 〇 實施例2(345) 8-(4-庚胺基）-3-(2-氯-4-甲氧基苯基）-5,7_二氳-呋喃并 [3,4-d]H比唑并[l，5-a]嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 301 313309 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（3G2 )
OCH3 TLC : Rf 0.54(己烷··乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDCI3) · δ 8.32 (s, 1Η)，7·74 (d，J = 8·7Ηζ， 1H)，7·04 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6·92 (dd，J = 8·7, 2·7Ηζ，1H)， 6·42 (d5 J = 10·8Ηζ，1H)，5.32 (s，2H)，4.97 (s，2H)，3.83 (s， 3H)，3·42 (m，1H)，1.78 - 1·26 (m，8H)，0·95 (t，J = 7.2Hz， 6H) 〇實施例2(346)8-(^[-丙基-：^-(4-甲基苯基）甲胺基）-3-(2-氣-4-甲氧基苯 基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]Ii比唑并[l，5-a]嘧啶
TLC ·· Rf 0.53(己烷：乙酸乙酯=2 ·· 1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 302 313309 -----------Lf 0 1 _1 1 n l_i ϋ emmmf 一OJ mm· w μη·· w μ·· mm·蜃 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 303 1293630 A7 B7 五、發明說明（⑽） NMR(300MHz? CDC13) ： δ 8.41 (s，1Η)，7.75 (d，J = 8·7Ηζ， 1H)，7·16 - 7.08 (m，4H)，7·06 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6.92 (dd， J = 8.7, 2·4Ηζ，1H)，5.14 (s，2H)，4.95 (s，2H)，4·88 (s，2H)， 3,84 (s，3H)，3.42 - 3·28 (m，2H)，2·33 (s，3H)，1.72 - 1·50 (m，2H)，0·89 (t，J = 7·5Ηζ，3H)。 實施例2(347) 8-(N-丙基-N-(4-氟苯基）甲胺基）-3-(2-氣-4-甲氧基苯基）-5, 7-二氫-呋喃并[3,4-d]fl比唑并[l，5-a]嘧唆
F
TLC : Rf 0.50(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : δ 8·41 (s，1Η)，7·74 (d，J = 8·4Ηζ， 1H)，7.32 - 7·18 (m，2H)，7.08 - 6·97 (m，3H)，6.93 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1H)，5·15 (s，2H)，4·95 (s，2H)，4.88 (s，2H)， 3.84 (s，3H)，3.40 - 3.26 (m，2H)，1.70 - 1.48 (m，2H)，0·89 (t，J = 7·2Ηζ，3H) 〇 實施例2(348) 8-二環丙基甲胺基-3-(2-氣-4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 ----------—--------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 _ B7 五、發明說明（304 ) 并[3,4-d]哦唑并[l，5-a]嘧啶
och3 TLC ·· Rf 0.47(己烷··乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) ·· 5 8·33 (s，1H)，7.73 (d，J = 8·7Ηζ， 1H)，7·04 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.91 (dd，J = 8·7, 2·7Ηζ，1H)， 6.55 (d，J = 9.6Hz，1H), 5.25 (s，2H)，4.94 (s，2H), 3.83 (s5 3H)，2·92 (m，1H)，1.22 - 1.06 (m，2H)，0·70 · 0.48 (m，4H)， 0.48 - 0.30 (m，4H) o 實施例2(349) 8-(N-環丙基甲基-N-(4-三氟甲基苯基）甲胺基）-3-(2-氣-4-甲氧基苯基）-5,7-二氳-呋喃并[3,4-d]n比唑并[l，5-a]嘧啶 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 304 313309 1293630 A7 _ B7 五、發明說明（3G5 ) TLC : Rf 0.42(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) NMR(300MHz9 CDCI3) · δ 8.41 (s，1Η)，7.73 (d5 J = 8·4Ηζ， 1H)，7.60 (d, J = 8·1Ηζ，2H)，7.50 (d5 J = 8·1Ηζ，2H)，7.06 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.93 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，1H)，5.27 (s， 2H)，5.02 (s，2H)，4.96 (s5 2H)，3.84 (s，3H)，3.40 (d，J = 6·6Ηζ, 2H), 1.02 (m，1H)，0.60 · 0.46 (m，2H)，0.16 - 0.04 (m，2H) 0 實施例2(350) 8-(N-環丙基-N-(4 -甲基苯基）甲胺基）-3-(2 -氣-4 -甲氧基苯 基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]D比嗤并[l，5-a]癌咬
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0·60(己烷··乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : δ 8.36 (s，1Η)，7.80 (d5 J = 8·4Ηζ， 1H)，7·12 - 6.99 (m，5H)，6.93 (dd，J = 8.4, 2.7Hz，1H)，4.96 (s，2H)，3.83 (s，3H), 2.97 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2.94 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2·78 (m，1H)，2.32 (s，3H)，2.16 - 2.00 (m，2H)， 0.82 0.68 (m，4H) 〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 305 313309 1293630 A7 --B7 五、發明說明（306 ) 實施例2Π51) 8-(N_環丙基甲基-N-(4-三氟甲基苯基）甲胺基）-3-(2-氯-4-甲氧基苯基）-6,7-二氳-5H-環戊[d]Π比唑并[1，5_a]嘧啶
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC · Rf 0.55(己烧·乙酸乙醋=2 · 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 8·37 (s，1H)，7.78 (d，J = 8·7Ηζ， 1H)，7.58 (d5 J = 8·1Ηζ，2H), 7·49 (d，J = 8·1Ηζ，2H)，7·05 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6.92 (dd，J = 8.7, 2·7Ηζ，1H)，4·97 (s， 2H)，3.83 (s，3H)，3.39 (d5 J = 6·6Ηζ，2H), 3.04 (t，J = 7·2Ηζ, 2H)，2·99 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2.18 (m，2H)，1·01 (m，1H)， 0.56-0.42 (m? 2H)? 0.14-0.02 (m? 2H) 〇 實施例2(352) 8-(3-戊胺基）-3-(2-氣-4·甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d] D比嗤并[l，5-a]喊咬 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 306 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（307 )
NMR(300MHz5 CDC13) ' δ 8.27 (s，1Η)，7·79 (d，J = 8·7Ηζ， 1H)，7·03 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6.91 (dd，J = 8.7, 2.4Hz，1H)， 6.30 (d，J = 10.2Hz，1H)，3.82 (s5 3H)，3.82 (m，1H)，3.11 (t， J = 7.2Hz，2H)，2.96 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2.24-2.08 (m，2H)， 1.84-1.52 (m，4H)，1.01 (t，J = 7·5Ηζ，6H) 0 實施例2(353) 8-(1^-環丙基甲基-]^-(4-氟苯基）甲胺基）-3-(2-氯-4-甲氧基 苯基）-6,7-二氳-5H-環戊[d^比唑并[l，5-a]嘧啶 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
F
TLC : Rf 0·46(己烷··乙酸乙酯=2 : 1) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 307 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（308 ) NMR(300MHz，CDC13) : (5 8·37 (s，1H)，7·78 (d，J = 8·7Ηζ， 1Η)，7·38_7·24 (m，2Η)，7.05 (d，J = 2·7Ηζ，1Η)，7.05-6.93 (m，2H)，6·92 (dd，J = 8.7, 2·7Ηζ，1H)，4.87 (s，2H)，3·83 (s， 3H)，3·37 (d，J = 6.9Hz，2H)，3.01 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.97 (t， J = 7.5Hz，2H)，2·22·2·06 (m，2H)，1.00 (m，1H)，0.54-0.40 (m，2H), 0.12_0·02 (m5 2H)。 實施例2(354) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3_(2-(l-甲基-1-羥乙基）-4-甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]U比唑并[l，5-a]嘧啶 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 308 NMR(300MHz? CDC13) · δ 7.23 (d? J = 2.7Hz? 1H)? 7.03 (d, j = 8.7Hz，1H)，6.83 (dd，J = 8.7, 2·7Ηζ，1H)，6·26 (d，J = 10·2Ηζ，1H)，5.00-4.85 (m，1H)，3·85_3·75 (m)及 3.84 (s) 總計 4H，3·06 (t，J = 6·9Ηζ，2H)，2.85 (t，J = 6·9Ηζ，2H)， 2·29 (s，3H)，2.11 (五峯，J = 7·5Ηζ，2H)，1.80-1.50 (m)及 1.64 (s)總計 7H，1.30 (s，3H)，1.03 (t，J = 7·2Ηζ)及 1.00 (t5 j 二 7.2Hz)總計 6H。 眚施例2(355) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 313309 1293630 A7 ______ B7 五、發明說明（309 ) MN-丙基-N-(4-三氟甲基氧基苯基）甲胺基甲基·3_(2_ 氣-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d]吡唑并Π，5·»]嘧啶
(請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 309 TLC : Rf 0.52(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz9 CDC13) * δ 7.32 (d，J = 9·0Ηζ，2Η)，7·32 (d， J = 8.4Hz, 1H)? 7.15 (d9 J = 9.0Hz, 2H)? 7.07 (d? J = 2.7Hz, 1H)，6·89 (dd，J = 8.4, 2.7Hz，1H)，4.84 (s5 2H)，3.84 (s，3H)， 3.44-3.32 (m，2H)，2·91 (t5 J = 7·5Ηζ，2H)，2·84 (t，J = 7·8Ηζ，2H), 2·39 (s，3H)，2.06-1.98 (m，2H)，1·66_1·48 (m， 2H)，0,88 (t，J = 7·2Ηζ，3H)。 實施例2(356) 8-(3-己胺基）-2-甲基-3-(2-氯-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]n比唑并[i，5-a]嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 1293630
五、發明說明（训 ）
NMR(300MHz5 CDC13) ： δ 7.30 ^ά ] = 8 7Ηζ, 1Η), 7.05 (d9 J = 2.4Hz，1Η)，6·88 (dd，卜 8·' 2 4Ηζ，1Η)，6 22 (d，：=10·8Ηζ，1Η)，3·84 (m，1Η)，3·83 (s，3Η)，3.08 (t，J = 7·5Ηζ， 2Η)，2.90 (t5 J = 7·8Ηζ，2Η)，2·34 (s，3Η)，2·20·2·04 (m，2Η)， 1.80-1.32 (m, 6Η), 1.00 (t, J ^ 6.9Hz, 3H)? 0.95 (t? J = 6.9Hz，3H)。實施例2(357)8-(3-戊胺基）-2·甲基-3_(2-甲氡基_4_甲基吡啶_5_基）_6，[ 二氳-5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]喷0定 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
och3 TLC : Rf 0·23(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 8.00 (s，m)，6·69 (s5 1Η)，6·23 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 310 313309 1293630 A7 _ B7 五、發明說明（311 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (d, J = 1〇·5Ηζ，1H)，3.94 (s，3H)，3.82 (m，1H)，3.08 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2·89 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2·32 (s，3H)，2·20-2·06 (m，2H)，2·18 (s，3H)，1·82_1·54 (m，4H)，1·02 (t，J = 7.2Hz， 6H) 〇 营施例2(358) 8-(N-丁基_N-環丙基甲胺基）_3-(2_氣-4-甲氧基苯基）-6,7-二氳-5H-環戊[d]B比嗤并[l，5-a]喷咬·鹽酸鹽
TLC ·· Rf 0.61(己烷：乙酸乙酯=2 : j) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 NMR(300MHz? CDC13) ： δ 8.27 (s? 1H), 7.71 (d? J = 8.4Hz? 1H)，7.04 (d，J = 2·4Ηζ，1H), 6.94 (m，1H)，3.90-3.70 (m， 2H)，3.83 (s，3H)，3.64 (d，J = 6·6Ηζ，2H)，3.30-3.12 (m， 2H)，3.12-2.96 (m，2H)，2·32·2·12 (m，2H)，1,68-1.50 (m， 2H), 1.46-1.20 (m，2H)，1.06 (m5 1H)，0.91 (t，J = 7·2Ηζ， 3H)，0.62-0.46 (m，2H)，0.24-0.10 (m，2H)。 青施例2(359) 8-(N-環丙基-Ν_(4·甲基苯基）甲胺基）-3-(2-氣-4-甲氧基苯 基）-5,7-二氫-呋喊并[3,4-d]n比唾并[l，5-a]嘴唆·鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 311 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（312)
HC1 〇CH3 TLC ·· Rf 0.49(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 8.42 (s，1H)，7.76 (d，J = 8·7Ηζ， 1H)，7.09 (d，J = 8·1Ηζ，2H)，7.06 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6·99 (d，J = 8·1Ηζ，2H)，6·93 (dd，J = 8·7, 2·7Ηζ，1H)，5.19 (s， 2H)，5.11 (s，2H)，4.96 (s，2H)，3.84 (s, 3H)，2.58 (m，1H)， 2·32 (s5 3H)，0.86-0.76 (m，4H) 〇 實施例2(360) 8·(Ν-丙基-Ν·(4_甲基苯基）甲胺基）_2_甲基_3_(2_氣_4_甲氧 基苯基）-6,7-二氳-5H-環戊[d]B比嗤并[i，5_a]喷咬 ----------I --------^--------- (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製
och3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 312 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 313 1293630 A7 B7 五、發明說明（313 )
TLC : Rf 0.74(己烷··乙酸乙醋=2 : U NMR(300MHz，CDC13):占 7.32 (d, J = 8.7Hz, 1H), 7.16-7.06 (m，4H)，7.07 (d，J = 3 〇Hz，1H)，6 89 (dd，J = 8.7， 3·0Ηζ，1H)，4·80 (s，2H)，3.84 (s，3H)，3·42_3·30 (m，2H)， 2·89 (t5 J = 7·8Ηζ，2H), 2·82 (t，J = 7.2Hz，2H)，2.39 (s，3H)， 2.33* (s，3H)，2·04-1·98 (m，2H)，1.70-1.48 (m，2H)，0.87 (t， J = 7·2Ηζ，3H)。 實施例2(361) 8_(N-丙基-Ν·(4-甲基苯基）甲胺基）-2-甲基氣-4-甲氧 基苯基）-6,7-二氬-5H-環戊[d]11比嗤并n，5-a]嘧啶
CN
TLC ·· Rf 0.3 8(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ' δ 7·64 (d，卜 8· 1Hz，2Η)，7.50 (d， J = 8·1Ηζ，2H)，7·30 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，7.08 (d，J = 2·7Ηζ， 1H)，6·90 (d，J = 8.4, 2.7Hz，1H), 5.14 (s，2H)，5.01 (s，2H)， 4.91 (s，2H)，3.84 (s，3H)，3.36-3.22 (m，2H)，2.38 (s5 3H)， 1.70-1.50 (m，2H)，0·89 (t，J = 7·2Ηζ，3H) 〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 _ B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（314 ) 實施例2(362) 8-(N_丙基-Ν-(4·氰苯基）甲胺基）-2-甲基-3-(2-氣-4-甲氧基 苯基）-6,7-二氩-5H-環戊[d]B比唑并[15-a]嘧啶
CN
TLC : Rf 0.46(己烷··乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz9 CDC13) ： δ 7.61 (d5 J = 7·8Ηζ，2Η)，7·47 (d， J = 7·8Ηζ，2H)，7·31 (d5 J = 8·4Ηζ，1H)，7·07 (d，J = 2·7Ηζ， 1H)，6.89 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，1H)，4.90 (s，2H)，3.84 (s，3H)， 3.44-3.32 (m，2H)，2·92 (t5 J = 7·8Ηζ，2H)，2.88 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.38 (s，3H)，2.20-2.02 (m，2H)，1.66-1.46 (m， 2H)，0.88 (t5 J = 7·2Ηζ，3H) 〇 實施例2(363) 8-(N-環丙基甲基-N-甲胺基）-2-甲基-3-(2-氣-4_甲氧基苯 基）-6,7_二氫-5H-環戊[(1]卩比唑并[l，5-a]嘧啶 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 314 313309 1293630
五、發明說明（315 ) ΊΤ
NMR(300MHz? CDC13) · δ 7·3〇 (d，J = 8·4Ηζ，1 Η) 7 05 (d J = 3·0Ηζ，1Η)，6·88 (dd，J = 8.4, 3·0Ηζ，1Η)，3.83 (s， 3Η)，3·61 (d，J = 6·9Ηζ，2H)，3.30 (s，3Η)，3·12 (t，J = 7·2Ηζ， 2H)，2.92 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.36 (s，3H)，2.20-2.06 (m， 2H)，1.09 (m，1H)，0.60-0.46 (m，2Η)，0·24-0·12 (m 2H)。 實施例2(364) 8-(N-環丙基甲基-N-甲胺基）-2 -甲基_3_(2•甲基-4_甲氧基 苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4_d]D比ϋ坐并[1，5-a]哺咬 ------------4^^--------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
NMR(300MHz, CDC13) · δ 7.16 (d, J = 8.4Hz5 1H), 6.87 (d •T = 3.0Hz. 1Η、·6.80 (dd. J = 8.4，3·0Ηζ, 1 s (s 2H) 表紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） ^2-^ 315 313309 1293630 A7 B7
och3 五、發明說明（316 ) 4·89 (s，2H)，3_83 (s，3H) 3 79 … J，夂72 (dd，J =： 6.9, 1·5Ηζ，2H)，3.27 (s，3H)，2_34 (s，3H)，2.15 ， (s，3Η)，1·ι〇 (m，iH)，0.60-0.48 (m，2H)，0.24-0.14 (m，2H)。 實施例2Π65) 8-(Ν·環丙基甲基_N•甲胺基）_2_甲基小(2·氯冬甲氧基苯 基）-5,7_二氮-咲喃并[3,4仰比。坐并[1,5-a]嘯啶 TLC · Rf 0.18(己烧··乙酸乙酯=2 ·· j) NMR(300MHz? CDC13) : ^ 7.29 (d5 J = 8.7Hz5 1H), 7.06 (d J = 2·7Ηζ，1Η)，6·88 (dd，J = 8.7, 2·7Ηζ，1H)，5.35 (s， 2H)，4.91 (s，2H)，3.83 (s，3η)，3·71 (d，J =6.9Hz，2H)，3·2 (s，3Η)，2·38 (s，3H)，l.io (m，1H)，〇 62_〇 5〇 (m，2H)，〇 26 0.16 (m，2H)。 實施例2(366) 8-(4-庚胺基）-3_(2,6-二甲基·4_甲氧基苯基）_6,7_二氫_5H_ 環戊[d]吡唑并[l，5-a]嘧咬 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） I------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 316 313309 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（317 )
TLC ·· Rf 0.5 5(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : δ 7.80 (s5 1Η)，6·83 (s，2Η)，6·27 (d5 J = 11.1Hz，1H)，3·98 (m，1Η)，3.80 (s，3H)，3·11 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.91 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2.22-2.04 (m，2H)，2.13 (s，6H)，1.76-1.30 (m，8H)，0.96 (t，J = 7.2Hz，6H)。 實施例2(367) 8-二丙胺基-3-(2,6-二甲基-4-甲氧基苯基）-6，7 -二氮-5H -環 戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧啶
TLC : Rf 0·54(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDC13) · δ 7·86 (s5 1Η)，6.69 (s5 2Η)，3.80 (s，3H)，3·64_3·46 (m，4H)，2.98 (t，J = 7.2Hz，2H)，2.92 (t， J = 7_5Hz， 2H)? 2.22-2.00 (m9 2H)? 2.12 (s? 6H), 1.68-1.48 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 317 313309 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 1293630 A7 _ B7 五、發明說明（318 ) ---- (m，4H)，0.89 (t，J = 7·5Ηζ，6H) 〇 實施例2(368) 8-(Ν-環丙基甲基-Ν -丙胺基）-3-(2，6-二甲i * ** 4· ·« 田运 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D[t唑并喷变_氧基笨
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 NMR(300MHz? CDC13) : δ 7.86 (s, 1H), 6.69 (s, 2H)? 3.80 (s，3H)，3·68_3·58 (m，2H)，3.54 (d5 J = 6·6Ηζ，2H)，3.03 (t， J = 7.5Hz? 2H)，2.93 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.04-2.00 (m，2H)， 2.12 (s，6H)，1.68-1.50 (m，2H), 1.02 (m，1H)，0.91 (t，J = 7.5Hz，3H)，0.54-0.40 (m，2H)，0.18贿0.04 (m，2H)。 膏施例2(369) 8-(N-苄基-N-環丙基甲胺基）-3-(2,6-二甲基-4-甲氧基苯 基）-6,7 -二氳- 5H-環戊[d]D比峻并[l，5-a]癌咬 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 318 313309 --------訂---------線 Γ%先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 _ B7 五、發明說明（319 )
TLC : Rf 0.49(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.93 (s? 1H)? 7.42-7.08 (m? 5H)? 6·70 (s，2H)，4·94 (s，2H)，3·81 (s，3H)，3·41 (d，J = 6·6Ηζ， 2H)9 3.02 (t9 J = 7.5Hz, 2H), 2.92 (t, J = 7.8Hz? 2H)? 2.22-2.04 (m，2H)，2·13 (s，6H)，1.03 (m，1H)，0.54-0.38 (m，2H)， 0·12_0.01 (m，2H) 〇 實施例2(370) 8-(N-環丙基甲基-N-(4-甲基苯基甲基）胺基）-3-(2,6-二甲基 -4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]n比唑并[l，5-a]嘧啶 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
H3 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 319 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（320 ) TLC : Rf 0.53(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13): ά 7.92 (s? 1H)? 7.21 (d?J = 8.1Hz, (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 2H)，7.11 (d5 J = 8·1Ηζ，2H)，6·70 (s，2H)，4.89 (s，2H)，3.81 (s，3H)，3.40 (d，J = 6.9Hz，2H)，3·〇2 (t，J = 7·2Ηζ，2H)， 2.92 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.32 (s，3H)，2·22·2·04 (m，2H)， 2.13 (s，6H)，1.03 (m，1H)，0·54_0.40 (m，2H)，010-0.01 (m， 2H) 〇 實施例2(371) 8-(N -丙基-N-(4-氟苯基甲基）胺基）-3_(2,6_二甲基-4 -甲氧 基苯基）-6,7-二氮-5H-環戊[d]n比唑并[l 5_a]嘧啶
F
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.46(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.92 (s，1H)，7.36-7.18 (m，2H)， 7.06-6.88 (m，2H)，6.70 (s5 2H)，4.80 (s，2H)，3.81 (s，3H)， 3.46-3.32 (m，2H)，3.00-2.80 (m，4H)，2·22_2·00 (m，2H)， 2.13 (s5 6H)，1·70_1·48 (m，2H)，0.88 (t，J = 7·2Ηζ，3H) 〇 眚施例2(372) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 320 313309 A7 1293630 B7_____ 五、發明說明（321 ) 8-二環丙基甲胺基-3-(2,6-二甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫 -5H·環戊[d]吡唑并[l，5-a]嘧啶
NMR(300MHz? CDC13) * δ 7.81 (s，1Η)，6·68 (s，2Η)，6.40 (d，J = 9·9Ηζ，1H)，3·80 (s，3H)，3.46 (m，1H)，3.05 (t5 J = 7·5Ηζ，2H)，2·89 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2·22-2·02 (m，2H)，2.13 (s，6H)，1.20-1.06 (m，2H)，0.68-0.36 (m，8H)。 實施例2(373) 8-(N-丁基-N-環丙基甲胺基）-3-(2,6-二甲基-4-甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶
NMR(300MHz? CDC13) · δ 7·87 (s，1Η)，6·69 (s，2Η)，3.80 (s，3H)，3.76-3.60 (m，2H)，3.53 (d5 J = 6·9Ηζ，2H), 3.03 (t， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 321 甲基 木 1293630 A7 B7 五、發明說明（322 ) J = 7.2Hz? 2H)? 2.93 (t? J = 7.5Hz? 2H)? 2.22-2 On , U (m，2H) 2·12 (s，6H)，1·64·1·46 (m，2H)，1.42-1.22 (m 2m ’ 1 (m 1H)，0.90 (t，J = 7·2Ηζ，3H), 0.56-0.38 (m，2H“， ϋ·ΐ8_〇 〇2 (m，2H) 〇 實施例2(374) 8·(Ν-環丙基甲基-N-(4-氟苯基）甲胺基）-3-(2,6_- 甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]Dtt唑并[li5_a]_$
F
TLC : Rf 0.51(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.92 (s9 1H)? 7.38-7.26 (m, 2H); 7·06,6·94 (m，2H)，6.71 (s，2H)，4·89 (s，2H)，3·81 (s，3H)， 3.39 (d，J = 6·6Ηζ，2H)，3·02 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.93 (t5 J = 7·2Ηζ，2H)，2.22-2.00 (m，2H)，2·13 (s，6H)，1.01 (m，1H)， 0.54-0.40 (m，2H)，0.10-0.01 (m，2H) 〇 膏施例3 8-(N-乙基-N-正丁胺基）-2-羥甲基-3_(2-甲基-4-羥苯基）-6,7-二氩-5H·環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 ---------------------訂---------線 f靖先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁} 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 322 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 323 1293630 A7 _ B7 五、發明說明（323 )
將實施例2(1)製造之化合物（506毫克）之二氯甲烷（14 毫升）溶液冷卻至-78°C，加入1Μ三溴化硼之二氣甲烷（12 毫升）溶液，於-78°C攪拌30分鐘及於_30°C攪拌5小時。 將反應混合物注入飽和碳酸氫鈉水溶液，用乙酸乙酯抽 出。有機層用飽和食鹽水洗淨，用無水硫酸鈉乾燥後濃縮。 殘渣用矽膠管柱層析法（正己烷：乙酸乙酿=1: 1—2: 3) 精製，獲得具有以下物性值之標題化合物（3 〇3毫克）。 TLC : Rf 0.14(正己烷：乙酸乙酯=1 : i) NMR (300MHz? CDC13) : δ 9.41 (brs, 1 Η), 6 90 (d? J = 9·0Ηζ，1 H)，6·42 (m，2 H)，4.71 (brs，2 H)，3 7〇 (q，J = 7·5Ηζ，2 H)，3.64 (t，J = 7·5Ηζ，2 H)，3 〇i (t，j = 7 8Hz，4 H)，2.39 (brs，1 H)，2.18 (m，2 H)，2.01 (s，3 h)，158 (m，2 H), 1.35 (m, 2 H), 1.21 (t, J = 7.5Hz, 3 H), 〇.91 j = 7.5Hz, 3 H) 〇 實施例4 8-(N-乙基-N_正丁胺基）-2-經甲基，2•甲基_4甲氣基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]n[t唑并[l，5-a]續变 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 313309 ---------------------訂----------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) A7 B7 1293630 五、發明說明（324 )
升）溶液冷卻至〇°C，加入氫化鈉（95毫克；63.1 %油分散 物），攪拌30分鐘。於反應混合物加入甲基碘（〇 18毫升）， 於0 C擾拌2小時。於反應混合物中加入飽和氣化銨水溶 液，用乙酸乙酯抽出。有機層依序用1M氫氧化鈉水溶液 及飽和食鹽水洗淨，用無水硫酸鈉乾燥後濃縮。殘渣用石夕 膠管柱層析法（甲苯··乙酸乙醋=5: 1—7: 2)精製， 獲得具有以下物性值之標題化合物（947毫克）。 TLC : Rf 0·35(正己烷：乙酸乙酯=i : i) NMR (300MHz，CDC13) : 5 7·19 (d，J = 8·4Ηζ，1 Η)，6·85 (d J = 2·7Ηζ，1 Η)，6·78 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，1 Η)，4·73 (d，J 〜 5·7Ηζ，2 Η)，3·82 (s，3 Η)，3·65 (q5 J = 7·2Ηζ，2 Η)，3·59 (t J = 7·2Ηζ，2 Η)，2·98 (t，J ^ 6.9Ηζ，2 Η)，2·92 (t5 J = 7.8Η2 2 Η)，2·35 (m，1 Η)，2·19 (s，3 Η)，2.15 (m，2 Η), 1·55 (m 2 Η)，1·35 (m，2 Η), 1.18 (t，J = 7·2Ηζ，3 Η)，0·90 (t，J = 7·2Η 3 Η) 〇 實施例5 8-(Ν-丙基-Ν-(2-甲氧基亞胺基乙基）胺基）-2-甲基-3-(2-甲 基-心甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H_環戊[d]P比唑并哺心 313309 -------------------- -J^T.· (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁} 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 324 2 1293630
五、發明說明（·325 )
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 於實施例2(2)製造之化合物（186毫克）之二甲亞楓（5 毫升）溶液中加入三乙胺（0·39毫升）及三氧化硫吡啶配位 化合物（225毫克），於室溫攪拌2小時。於反應混合物中注 入水，用乙酸乙酯抽出。有機層用飽和食鹽水洗淨，用無 水硫酸鈉乾燥後濃縮。於殘渣之吡啶（5亳升）溶液中加入鄰 甲基經胺鹽酸鹽（28毫克）’於室溫擾拌15小時。將反應混 合物濃縮，用乙酸乙酯稀釋。稀釋液依序用飽和碳酸氫鈉 水溶液及飽和食鹽水洗淨，用無水硫酸鈉乾燥後濃縮。殘 渣用矽膠管柱層析法（正己烷：乙酸乙酯=4 : 1—3 : ^精 製，獲得具有以下物性值之標題化合物（16毫克）。 TLC : Rf 0.78(正己烷：乙酸乙酯=1 : 1) NMR(300MHz，CDC13): 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 主要異構物 6 7.57 (t9 J = 5.7Hz, 1H)5 7.15 (d5 J = 8.4Hz, 1H), 6.86 (d5 J = 2·4Ηζ，1H)，6.79 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1H)，4.35 (d，J = 6·0Ηζ，2H)，3.86 (s，3H)，3.82 (s5 3H)，3.49 (t，J = 7.8Hz， 2H)，2.99 (t，J = 7.2Hz，2H)，2.91 (t，J = 7.5Hz，2H)，2.32 (s， 3H)，2.18 (s，3H)，2.14 (m，2H)，1.58 (m，2H)，0.90 (t，J = 7·2Ηζ，3H)。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 325 313309 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 326 1293630 A7 -----B7 五、發明說明（ 326 ) 次要異構物 δ 7·15 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，6.95 (t，J = 3·9Ηζ，1Η)，6·86 (d， J = 2·4Ηζ，1Η)，6·79 (dd5 J = 8·4, 2·4Ηζ，1Η)，4.47 (d，J = 4.2Hz，2H)，3·90 (s，3H)，3·82 (s，3H)，3.54 (t，J = 7·8Ηζ， 2H)，2.99 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2·91 (t, J = 7·5Ηζ，2H)，2.32 (s， 3H)，2.18 (s，3H)，2.14 (m，2H)，1·58 (m，2H)，0.92 (t，J = 7·2Ηζ，3H)。 實施例5(1)至5(2) 使用實施例2(26)製造之化合物或實施例4製造之化合 物及以羥胺鹽酸鹽取代鄰甲基羥胺鹽酸鹽’進行與實施例 5相同之操作，獲得以下之化合物。 實施例5(1) 8-(>1_丙基-1^(2_甲氧基亞胺基乙基）胺基）-2-甲基-3-(2-甲 基甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-(1]吼嗅并[l，5-a]嘧 啶·鹽酸鹽
TLC : Rf 〇.22(正己烷：乙酸乙酯= 3:1) NMR(300MHz，批啶-d5 0.5ml + CDC13 0.1ml)： 主要異構物 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 ---------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 -—____ B7 五、發明說明（327 ) (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) <5 7.87 (t? J = 5.4Hz? 1H)? 7.38 (d, J - 8.4Hz, 1H), 7.03 (d? J =2·7Ηζ，1H)，6.95 (dd，J = 8.4, 2.7Hz，1H)，5.27 (s，2H)， (97 (s，2H)，4·59 (d，J = 5.4Hz, 2H), 3.86 (s，3H)，3.74 (s， 3H)，3.38 (t5 J = 7.5Hz，2H)，2·44 (s5 3H)，2.31 (s，3H)， 1·65_1·50 (m，2H)，0.81 (t，J = 7·5Ηζ，3H) 〇 次要異構物 占 7.38 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，7·31 (t5 J = 4·2Ηζ，1H), 7·03 (d，J =2.7Hz，1H)，6.95 (dd，J = 8·4, 2·7Ηζ，1H)，5.25 (s，2H)， 4.95 (s，2H)，4.71 (d，J = 4.2Hz，2H)，3.92 (s，3H)，3.74 (s， 3H)，3.43 (t，J = 7.2Hz，2H), 2·43 (s，3H)，2.31 (s，3H)， 1.65-1.50 (m，2H), 0.84 (t，J = 7.2Hz，3H)〇 實施例5(2、 8-(N-6基-N-正丁胺基）-2-羥亞胺基甲基-3_(2·甲基-4-甲 乳基苯基）-6,7-二氫- 5H_環戊[d] 口比嗤并[l，5-a]癌唆
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.19(正己烷：乙酸乙醋=3 ·· 1) NMR(300MHz, CDC13) · δ 8.15 (s5 1Η)，7.96 (brs，1Η)， 7.18 (d，J = 8·1Ηζ，1H)，6.85 (d，J = 2·7Ηζ, 1H)，6.79 (dd，J =8.1，2·7Ηζ，1H)，3.82 (s，3H)，3.67 (q，J = 7·2Ηζ，2H)， 3·61 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.99 (t，J = 7.2Hz，2H)，2.92 (t，J = 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 327 313309
HIST 、OH
1293630 A7 ---— B7 五、發明說明（328 ) 7·8Ηζ，2H)，2.18 (s，3H)，2.16 (m，2H)，1.55 (m，2H)，1.33 (m，2H)，1.18 (t，卜 7·2Ηζ，3H)，0·89 (t，J = 7·5Ηζ，3H” 實施例6 8-[(2S)-l-羥亞胺基丁烷-2-基]胺基-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲 氧基苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]n[t嗤并[i，5-a]嘧唆 於實施例2( 15)製造之化合物（290毫克）之乙酸（4毫升) 溶液中加入1M鹽酸（1.4毫升），於80°C攪拌1小時。於反 應混合物中注入冰冷之飽和碳酸氫鈉水溶液（100毫升），用 乙酸乙酯抽出。有機層用飽和食鹽水洗淨，用無水硫酸納 乾燥後濃縮。於殘渣之吡啶（3毫升）溶液中加入羥胺鹽酸鹽 (52毫克），於室溫攪拌1 5小時。將反應混合物濃縮後用乙 酸乙酯稀釋。稀釋液依序用飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食 鹽水洗淨，用無水硫酸鈉乾燥後濃縮。殘渣用矽膠管柱層 析法（正己烷：乙酸乙酯=1 : 1)精製，獲得具有以下物性 值之標題化合物（143毫克）之異構體混合物。 TLC : Rf 〇·32(正己烷··乙酸乙酯=1 ·· 1) NMR(300MHz，CDC13)： 主要異構物 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 313309 --------訂-----------線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 328 A7 B7 1293630 五、發明說明（ 329 ) 占 7.80 (brs，1 H)，7.47 (d，J = 6.0Hz，1 h)，7.H (d，j > 8·4Ηζ，1 h)，6·84 (d5 J = 2·7Ηζ，1 H)，6·78 (dd，卜 8]， 2·7Ηζ，1 H)，6·53 (d，J = 9·6Ηζ，1 H)，4.60 (m，1 Η), 3·82 (s 3 Η)，3.25-3.00 (m，2 Η)，2·88 (t，J = 7·5Ηζ，2 Η)，2·3ΐ (s 3 Η)，2.17 (s，3 Η)，2·10 (m，2 Η)，1·9〇 (m，2 Η)，1·11 “ 7·2Ηζ，3 Η)、 次要異構物 “·52 (brs，1 Η), 7·14 (d5 J = 8·4Ηζ，1 Η)，6.84 (d，j > 2·7Ηζ，1 Η)，6·80 (m，1 Η)，6·78 (dd，J = 8·4, 2·7Ηζ，i “4 (d，J = 9·6Ηζ，1 Η), 5·23 (m，1 η)，3 82 (s，3 Η)> ? 3·25_3·00 (m，2 Η)，2·88 (t5 J = 7·5Ηζ，2 Η)，2·31 (s5 3 U) 217 (s，3 Η)，2·10 (m，2 Η)，1·90 (m，2 Η)，1·11 (t5 J > 7·2Ηζ5 3 Η) 〇 實施例6(Ί、 8-[(2S)-l-甲氧基亞胺基丁烷-2-基]胺基_2_甲基-3-(2-甲基
使用實施例2(14)製造之化合物（365亳克）及以鄰·甲基 羥胺鹽酸鹽取代羥胺鹽酸鹽，進行與實施例5相同之操作 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ---------------------訂---------線 C請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁> 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 329 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（33G ) ，獲得具有以下物性值之標題化合物（128毫克）。 TLC : Rf 0.20(正己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz，CDC13): 主要異構物 5 7·36 (d，J = 6·0Ηζ，1H)，7.14 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6.86 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.79 (dd5 J = 8.4, 2·7Ηζ，1H), 6.60 (d，J = 9·9Ηζ5 1H)，5.47 (d，J = 10·5Ηζ，1H)，5·31 (d，J = 10.5Hz， 1H)，4.89 (s，2H)，4.07 (m，1H)，3.86 (s，3H)，3.82 (s，3H)， 2·33 (s，3H)，2·16 (s，3H)，1.96-1.87 (m，2H)，1.10 (t，J = 7·5Ηζ, 3H)。 次要異構物 (5 7.14 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，6·86 (d，J = 2·7Ηζ，1Η)，6.79 (dd， J = 8.4, 2.7Hz，1Η)，6.76 (m，1Η)，6·53 (d，J = 9.9Hz，1Η)， 5·30 (m，2H)，4·89 (s，2H)，4.72 (m，1H)，3.96 (s5 3H), 3.82 (s，3H)，2.33 (s，3H)，2.16 (s，3H)，1·96_1·87 (m，2H)，1.10 (t，J = 7·5Ηζ，3H)。 實施例7 8-[(lS)-l-氰丙胺基]-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]n[t 唑并[i，5-a]嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) ---- tr---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 330 1293630 A7 ----- B7 五、發明說明（33l )
將實施例6製造之化合物（137毫克）之二氣甲烷（1毫 升）溶液冷卻至-78°C，加入三乙胺（0.32毫升）及三氟甲續 酸酐（0·13毫升），於室溫攪拌2小時。於反應混合物中加 入飽和碳酸氫鈉水溶液，用乙酸乙酯抽出。有機層用飽和 食鹽水洗淨，用無水硫酸鈉乾燥後濃縮。殘渣用矽膠管桂 層析法（正己烷：乙酸乙酯==3 : 1—2 : 1)精製，獲得具有 以下物性值之標題化合物（1〇〇毫克）。 TLC : Rf 0.27(正己烷：乙酸乙酯= 2:1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7· 15 (d，J = 8· 1Hz，1H)，6.86 (d J = 2·7Ηζ，1H)，6.79 (dd，J = 8·1, 2·7Ηζ，1H)，6·50 (d，j 二 9·6Ηζ，1H)，4·78 (m，1H)，3.82 (s，3H)，3·33 (ddd，J = l4 4 7.5, 6·3Ηζ，1H)，3.11 (ddd，J = 14·4, 8·1，6·3Ηζ，1H)，2.93 (m，2H)，2·31 (s, 3H)，2.25-2.10 (m，7H), 1·29 (t，J = 7·5ΗΖ， 3H)。 實施例7(1) 8-(Ν·乙基_Ν-正丁胺基）-2 -氰基- 3_(2 -甲基_4 -甲氧基笨基）_ 6,7-二氫-5Η-環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 331 1293630 A7 B7 五、發明說明（332
C請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 使用實施例5(2)製造之化合物（211毫克），進行與實 施例7相同之操作，獲得具有以下物性值之標題化合物 (195毫克）。 TLC : Rf 0.34(正己烷：乙酸乙酯=3: 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7·28 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，6·88 (d J = 2·7Ηζ，1Η)，6.83 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ，1H)，3.83 (s，3H)， 3.65 (q5 J = 6·9Ηζ，2H)，3.58 (t，J = 7·5Ηζ, 2H)，3.00 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.96 (t5 J = 7·8Ηζ，2H)，2.29 (s5 3H)，2·18 (m， 2H)，1.57 (m，2H)，1·33 (m，2H)，1.20 (t，J = 6·9Ηζ，3H)， 0·91 (t，J = 7·2Ηζ，3H) 〇 實施例8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 9-(3-戊胺基）-6-甲基-5-(2-甲基-4_甲氧基苯基）-呋喃并 [3,2-d]吡唑并[l，5-a]嘧啶
HIST
.JC 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 332 313309 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 333 1293630 A7 B7 五、發明說明（333 ) 於實施例2(6)製造之化合物（215毫克）之二苯醚（3毫 升）溶液中加入10%鈀碳（150毫克），於250°C攪拌4小時。 將反應混合物冷卻至室溫，用甲醇（10毫升）稀釋，用C鹽 過濾。將濾液濃縮，殘渣用矽膠管枉層析法（正己烷：丙_ =9: 1)精製，獲得具有以下物性值之標題化合物（150毫 克）。 TLC : Rf 0.42(正己烷：乙酸乙酯= 2:1) NMR(300MHz，CDC13) : (5 7.76 (d, J = 2.4Hz5 1H)9 7.20 (d5 J = 8·1Ηζ，1H)，6.88 (d，J = 2.7Hz，1H)，6.80 (dd，J = 8.1， 2·7Ηζ，1H)，6.78 (d5 J = 2.4Hz，1H)，6·28 (brd，J = l〇-2Hz， 1H)，4‘30 (m，1H)，3·83 (s，3H)，2.37 (s5 3H)，2.21 (s5 3H)， 1.92-1.65 (m，4H)，1.05 (m，6H)。 實施例9 8-(3-戊氧基）-2 -甲基- 3-(2 -甲基_4-甲氧基苯基）-6,7-二氫、 5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧啶
於氳化鈉（92.0毫克；60%油中）之甲苯溶液中滴下％ 戊醇（202毫克），於80°C攪拌2分鐘。於該混合物中加入 參考例7製造之化合物(250毫克），攪拌5小時。於反應溶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 ——---------------丨訂---------線01^· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 五、發明說明（334 ) (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 液中加入水及乙酸乙酯，攪拌後將有機層分離。水層用乙 酸乙酯抽出。合併之有機層用飽和食鹽水洗淨，用無水硫 酸鈉乾燥後濃縮。殘渣用矽膠管柱層析法（己烷：乙酸乙酯 =5 : 1)精製，獲得具有以下物性值之標題化合物（128毫 克）。 TLC :Rf0.5 8(甲苯：丙酮= 5:1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7· 16 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6·86 (d， J = 2·4Ηζ，1Η)，6.79 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1Η)，5·05 (五峯，j =6·0Ηζ，1H)，3.82 (s，3H)，3·05 (t, J = 7·5Ηζ，2H)，2·94 (t， J = 7·5Ηζ，2H)，2·34 (s，3H)，2. 2 2 - 2·10 (m，2H )，2.16 (s， 3H)，1.92 - 1.78 (m，4H)，1.05 (t5 J = 7·5Ηζ，6H)。 實施例9(1)至9(5) 使用相當之化合物，進行與實施例9相同之操作，獲 得以下之化合物。 實施例9(1) 8- (3_戍氧基）-2-甲基- 3_(2 -氣-4-甲氣基本基一氣- 5Η·* 環戊[d]B比嗤并[l，5-a]喊唆 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
TLC : Rf 0.50(己烷： 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 334 313309 1293630
五、發明說明（335 ) NMR(300MHz，CDC13): Λ 、 0 7·29 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，7.06 (d， J - 2.4Hz? 1H)? 6.89 (dd5 j ^ . , ^ 1TT、 卞方 T 〜8.4，2·4Ηζ，1H)，5·06 (五峯，J=6.0Hz，1H)，3·83 (s，3Hh Λ n)，3·〇5 (t，j = 7 2Hz，2H)，2.95 (t， J = 7·2Ηζ，2H)，2.38 (s，_ 2·1 6 (五峯，J = 7·2Ηζ，2H)，1.94 - 1·74 (m，4H)，1·〇4 “ τ U，J = 7·5Ηζ, 6Η)。 實施例9m8-(3_戊氧基）·2_甲基-3-(2备 甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋 喃并[3,4-d]吡唑并[l，5-a]喷雙
och3 --------------------訂------ (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0.25(己烷：乙酸乙醋=3 : υ NMR(300MHz，CDC13) : $ 7 28 (d，了 = 8 4Hz，1H)，7 〇7 (d， J = 2·7ΗΖ，1H)，6 90 (dd，J = 8.4, 2.7Hz，1H)，5.29 (s，2H)， 4.93 (s? 2H)5 4.56 (m? lH)5 3 84 (s? 3H)? 2.41 (s? 3H), 1.99 -1.80 (m，4H)，1.05 (t，J = 7 5Hz，6H)。 實施例9(3) 8-(4_庚氧基）_2_甲基-3_(2_氣-;5-甲氧基苯基>6,7_二氧_5H-環戊[d]吡唑并[l，5-a]嘧咬 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 335 313309 線 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（336 ) 〇ja
NMR(300MHz，CDC13) : δ 7·29 (d，J = 8·7Ηζ，1Η)，7.06 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.89 (dd，J = 8.7, 2.7Hz，1H)，5.22 (五峯，J =6·0Ηζ，1H)，3.83 (s，3H)，3·05 (t，J = 7.5Hz，2H)，2·95 (t， J = 7.5Hz，2H)，2.37 (s，3H)，2. 16 (五峯，J = 7·5Ηζ，2H)， 1·90 - 1.66 (m，4H)，1·58 - 1.42 (m，4H)，0.95 (t，J = 7·2Ηζ， 6H)。 實施例9(4) 8-異丙氧基-2-甲基-3-(2-氯·5-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 〇〆
TLC : Rf 0.36(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz, CDC13) ： δ 7.29 (d，J = 8·4Ηζ, 1Η)，7.06 (d， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 336 313309 -------------------- ^ ·11111111 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 337 1293630 A7 ____B7 五、發明說明（337 ) J = 2·4Ηζ，1H)，6.89 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1H)，5·43 (七峯，J =6·3Ηζ，1Η)，3·83 (s，3Η)，3·〇6 (t，J = 7·5Ηζ，2Η)，2·96 (t， J = 7·5Ηζ，2Η)，2.38 (s，3Η)，2·16 (五峯，J = 7·5Ηζ，2Η)， 1·51 (d，J = 6·3Ηζ，6Η)〇 實施例9(5、 8-(1，6-庚二烯-4-基）氧基-2-甲基-3-(2-氯-4-甲氧基苯基）- 6,7-二氫-511-環戊[(1]11比嗤并[1，5_^]嘴唆
NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7.29(d? J = 8.4Hz9 1H), 7.06 (d9 J =2·7Ηζ，1H)，6·89 (dd，J = 8.4, 2.7Hz，1H)，5·90 (ddt，J = 17·1，10·2, 6·9Ηζ，2H)，5.34 (五峯，J = 6·3Ηζ，1H)，5.17 (m， 2H)，5.11 (dd，m，2H)，3.83 (s，3H)，3.01 (t，J = 7·5Ηζ，2H)， 2·95 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.70 - 2.50 (m，4H)，2.38 (s5 3H)， 2.15 (五峯，J = 7·5Ηζ，2H)。 實施例1 0 8-(3-戊硫基）-2-甲基-3_(2-氣-5-甲氧基苯基）-6,7-二氳-5H-環戊[d]D比唑并[i，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁)
1293630 A7 B7 五、發明說明（338)
sjC 於氫化鈉（68·9毫克；60%油中）之乙醇（17毫升）溶液 中，於0°C加入3-乙酸硫基戊烷（252毫克）及參考例7製造 之化合物（300毫克），攪拌1小時。將反應溶液濃縮，於其 中添加水及乙酸乙酯，攪拌，將有機層分離。水層用乙酸 乙酯抽出。合併之有機層用飽和食鹽水洗淨，用無水硫酸 鈉乾燥後濃縮。殘渣用矽膠管柱層析法（己烷：乙酸乙酯= 5: 1)精製。精製物於0°C加入4N鹽酸·乙酸乙酯（0.2毫升）， 攪拌10分鐘後濃縮，獲得具有以下物性值之標題化合物 (2711 毫克）。 TLC : Rf 0.57(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz? CDC13) · δ 7·29 (d5 J = 8·7Ηζ，1Η)，7·07 (d， J = 2.4Hz，1H)，6.89 (dd，J = 8.7, 2·4Ηζ，1H)，4·27 (五峯，J =6·3Ηζ，1H)，3.84 (s，3H)，3·05 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，3.00 (t， J = 7··5Ηζ，2H)，2.40 (s，3H)，2 .17 (五峯，J = 7·5Ηζ，2H)， 1.72 · 1·64 (m，4H)，1.02 (t，J = 7·5Ηζ，6H) 〇 實施例11 8-(4-甲基苯基）-2-甲基-3-(2_甲基_4_甲氧基苯基）-6,7-二氫 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210x297公釐） 313309 -------------—----訂------—線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁} 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 338
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 339 1293630 五、發明說明（咖）
於參考例7製造之化合物（300毫克）之二甲氧基乙烷（3 毫升）溶液中加入4-甲基苯基硼酸（131毫克）、乙酸鈀〇1’ 毫克）、三苯膦（48毫克）及飽和碳酸鈉水溶液（2亳升），加 熱回流5小時。將反應液冷卻，用乙酸乙酯稀釋。稀釋液 用飽和食鹽水及水洗淨，用無水硫酸鎂乾燥後濃縮。殘渣 用矽膠管柱層析法（己烷：乙酸乙酯=5 : 1)精製，獲得具 有以下物性值之標題化合物（222毫克）。 TLC : Rf 0.41(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7.72 (d，J = 8· 1Hz，2Η)，7.36 (d5 J = 8·1Ηζ，2H)，7·19 (d5 J = 8·4Ηζ，1H)，6·88 (d，J = 2.7Hz， 1H)，6.81 (dd，J = 2.7, 8·4Ηζ，1H)，3.84 (s，3H)，3·〇1 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.94 (t，J = 6·6Ηζ，2H)，2· 45 (s，3H)，2.30 (s， 3H)，2.20 (s，3H)，214 (m，2H)。 實施例11(1)至1U5) 使用相當之化合物，進行與實施例11相同之操作’ 獲得以下之化合物。 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 ------1------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 _—- B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（34G) 實施例11Π)
8-(2,4-二氣苯基）-2-甲基-3-(2_甲基_心甲氧基苯基）_67_二 氳-5H-環戊[d]批唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 CI
NMR(300MHz9 DMSO-d6) ： δ 7.91 (d，J = 1 ·8Ηζ，1Η)，7·70 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，7.64 (dd，J = 1.8, 8.4Hz，1Η)，7.11 (br d， J = 8·1Ηζ，1H)，6.90 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6·忌 1 (dd，J =2.7， 8·4Ηζ，1H)，3.77 (s，3H)，2·94 (m，2H)，2·68 (m，2H)，2.14 (s，3H)，2.12 (m，2H)，2.09 (s，3H) 〇 實施例11(2) 8-(3-三氟甲基苯基）-2-甲基_3-(2-甲基-4-甲氧基苯基） 二氳-5H-環戊[d]Ii比唑并[1，5-a]嘧啶 --------------------訂---------線* (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 340 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（341)
NMR(300MHz，CDC13) : δ 8·08 (brs，1 Η)，8.06 (brd，J ; 8.1Hz，1 Η), 7.79 (brd，J = 7.8Hz，1 H)，7.70 (brdd，J = 8.1， 7.8Hz，1 H)，7·19 (d，J = 8.1Hz，1 H)，6.89 (d，J = 2·7Ηζ，1 H)，6.82 (dd，J = 8.1，2·7Ηζ，1 H)，3.84 (s，3 H)，3·04 (t，J = 7·5Ηζ，2 H)，2.94 (t，J = 7·5Ηζ，2 H)，2.31 (s，3 H)，2·20 (s， 3 H)，2.18 (m，2 H) 〇 實施例11(3) 8-(4-甲氧基苯基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二 氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶·鹽酸鹽 --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 341 313309 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 342 1293630 A7 . B7 五、發明說明（342 ) NMR(300MHz，CDC13): δ 7.92 (d，J = 9·0Ηζ，2 Η)，7· 16 (d， J = 9·0Ηζ，2 H)，7·16 (d，J = 9·0Ηζ，1 H)，6.92 (d5 J = 2·7Ηζ， 1 H)，6.86 (dd，J = 9.0, 2·7Ηζ, 1 H)，3·95 (s，3 H)，3·85 (s5 3 H)，3.61 (t，J = 7·5Ηζ，2 H)，3.09 (t，J = 7·5Ηζ，2 H)，2·38 (s， 3 H)，2.30 (m，2 H)，2.20 (s，3 H) 〇 實施例1U4) 8-(3,5-二氣苯基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氣基苯基）-6,7-二 氫-5H-環戊[d]D比唑并[1，5-a]嘧啶
NMR(300MHz，CDC13) : δ 7·69 (d，卜 1 ·8Hz，2Η)，7·52 (t, J = 1·8Ηζ，1H)，7.17 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6.88 (d，J = 2·7Ηζ， 1H)，6.82 (dd，J = 2.7, 8·4Ηζ，1H)，3·84 (s，3H)，3·02 (t5 J = 7·5Ηζ，2H)，2.93 (t，J = 6·9Ηζ，2H)，2. 32 (s，3H)，2.19 (s， 3H)，2·17 (m，2H) 〇 實施例11(5) 8-(2 -甲基苯基）-2-甲基-3 - (2 -甲基-4 -甲氧基苯基）-6，7 -二氮 -5H-環戊[d]H比唑并[l，5-a]嘧啶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630
五、發明說明（343 )
TLC : Rf 0.38(己烷 NMR(300MHz，CDC13) : (5 7.34 . 7 4g 1H)，6.89 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6·82 (dd，卜 2 7, 8 mz，m) 3.84 (s，3H)，3.04 (m，2H)，2.81 (tn，m)，2 62 (m，m)，2 27 (s，3H)，2·20 (m5 3H)，2.17 (s，3H)，2.15 (m，2H)。 實施例12 8-雙（乙氧基m基）甲基-2_甲基_3_(2_甲基I甲氧基苯基）_ 6,7-二氫-5Η-環戊[d]啦唑并[1，5-a]喷咬 1) (m，4Η)，7·20 (m， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 Ο 〇
於氩化鈉（210毫克；63 · 1 %油中)之四氳咲喃（1〇毫升) 懸濁液中加入丙二酸二乙酯（880毫克），於室溫攪拌30分 鐘。於反應溶液中加入參考例7製造之化合物（820毫克）， 加熱回流4小時。於反應溶液中加入飽和氣化銨水溶液（1 〇 ‘紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 343 313309 -------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 ___ B7 五、發明說明（344 ) 毫升），用乙酸乙醋抽出。有機層用飽和食鹽水洗淨，用無 水硫酸鈉乾燥後濃縮。殘渣用矽膠管柱層析法（己烷：乙酸 乙酯=8 : 1 — 7 : 1)精製，獲得具有以下物性值之標題化合 物（1.10公克）。 • TLC : Rf 0·48(己烷：乙酸乙酯=2 : 1) NMR(300MHz5 CDC13)： δ 7.15 (d, J = 8.1Hz5 1 H)5 6.87 (d J = 3·0Ηζ, 1 Η), 6·80 (dd，J = 8.1，3,〇Hz，1 Η), 6·02 (s，1 H) 4·32 (m，4 H)，3.82 (s，3 H)，2·96 (t，J = 7.8Hz，2 H)，2.91 (t J = 7·8Ηζ，2 H)，2.32 (s，3 H)，2.21 - 2.09 (m，2 H)，2.17 (s 3 H)，1·32 (t，J = 7.2Hz, 6 H)。 ’ 實施例12(1)至12(4) 使用相當之化合物，進行與實施例12相同之操作， 獲得以下之化合物。 實施例12(1) 8-(1-二甲胺基-1，3-二氧代-2-丁基）_2 -甲基-3-(2 -甲基-4-甲 氧基苯基）-6,7-二氬-5H-環戊[d]口比唑并[1，5-a]痛唆 〇 〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂---------線一 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
TLC : Rf 0.55(乙酸乙酯） NMR(300MHz，CDC13) : (5 7.14 (d9 J 8·1Ηζ，1H)，6.87 (d， 344 313309 1293630 A7 _____ _______ B7 五、發明說明（345 ) J = 1.8Hz，1H)，6·83 - 6.74 (m，1H)，6.29 (s，1H)，3.83 (s， 3H)，3.05 (s，3H)，3.05 · 2·60 (m，6H)，2.41 (s，3H)，2·30 (s， 3H)，2.16 (brs，6H)。 實施例12(2) 8_(2,4_二氧代-3-戊基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）_ 6,7-二氫_511-環戊[(1]11比嗤并[1，5-汪]癌唆 〇 〇
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 TLC : Rf 0·34(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz，CDC13): (5 16.93 (s9 1H)? 7.19 (d? J = 8.4Hz, 1H), 6.89 (d5 J = 3.0Hz，1H)，6·83 (dd5 J = 8.4, 3.0Hz，1H)， 3.84 (s，3H)，3.04 (t5 J = 7·2Ηζ，2H)，2.81 (t，J = 7·2Ηζ，2H)， 2·33 (s，3H)，2.20 (五峯，J = 7 ·2Ηζ，2H)，2.18 (s，3H)，1.95(s，6H)。 营施例12(3) 8-雙（乙氧基羰基）甲基-2-甲基-3-(2-氣_4_甲氧基苯基）_ 6,7-二氫-5H-環戊[d]吡唑并[l，5-a]_变 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） 345 313309 --------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（346 ) Ο 〇
TLC ·· Rf 0.18(己烧：乙酸乙酯=3: 1) NMR(300MHz, CDC13) · δ 7.28 (d，J = 8·4Ηζ，1Η), 7·07 (d, J = 2·4Ηζ，1H)，6.89 (dd5 J = 8·4, 2·4Ηζ，1H)，6·02 (s，1H)， 4.40 - 4.20 (m，4H)，3·84 (s，3H)，2.98 (t，J = 7·5Ηζ，2H)， 2.92 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.35 (s，3H)，2·17 (五峯，J = 7·5Ηζ， 2H)，1·31 (t，J = 7·2Ηζ，6H)。 實施例12(4) 8-雙（乙氧基羰基）甲基_2_甲基-3-(2-氣-4-甲氧基苯基)-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吡唑并[l，5-a]嘧啶
TLC : Rf 0.28(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7·28 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，7.08 (d， J = 2.4Hz，1H)，6·91 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1H)，6.12 (s，1H)， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 346 313309 —------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 1293630 A7 B7
ςτ 五、發明說明（347 5.11 (s，2H)，4·95 (s，2H)，4·41 _ 4.20 (m，4H)，3.84 (s，3H)‘ 2.39 (s5 3H)，1.33 (t，卜 7 2Hz，6h ” 實施例13 8-(1，3-羧基-2-丙基）-2_甲基_3_(2_甲基_4_甲氧基苯基）_6,7_ 二氫-5H-環戊[d]吼唑并[υα]. ch3 0CH3 在氬大氣下’於實施例12製造之化合物（355毫克）之 脫水二乙基醚（7毫升）溶液中，在〜78〇c滴下iM二異丙基 鋁氫化物（3.94毫升；己烷溶液）。將混合溶液昇溫至〇。〇， 攪拌4 · 5小時。於反應溶液中滴下甲醇（3毫升），昇溫至室 溫。於反應溶液中加入1N鹽酸水溶液，用乙酸乙酯抽出。 有機層用飽和食鹽水洗淨，用無水硫酸鈉乾燥後濃縮。殘 渣用矽膠管柱層析法（己烷：乙酸乙酯=3: 1)精製，獲得 具有以下物性值之標題化合物（260毫克）。 TLC : Rf 0·50(氣仿：甲醇=9 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7· 13 (brd，J = 8·7Ηζ，1Η)，6.87 (s，1H)，6·80 (brd，J = 8·7Ηζ，1H)，4.97 (m，1H)，4.90 (m， 1H)，4.24 (m，2H)，4.13 (m，2H), 3.83 (s，3H), 3.59 (m，1H)， 2·98 (brt，J = 7·2Ηζ，4H)，2.31 (s，3H)，2.28-2.00 (m，5H) 〇 實施例14 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 313309 --------------------1--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 347 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 348 1293630 A7 ___________ ______________ B7 五、發明說明（348) 8-(1，3-二甲氧基-2-丙基）-2-甲基-3-(2-甲基-4·甲氧基苯 基）-6 二氫_5H-環戊[d]吡唑并[l，5-a]嘧啶
將氳化鈉（26.0毫克；60%油中）之DMF溶液中，於〇 °C滴下實施例13製造之化合物（120毫克）之DMF(2毫升） 溶液。於該混物中滴下甲基碘（81 ·0// 1)，攪拌1小時。於 反應溶液中加入水及乙酸乙酯，將有機層分離。水層用乙 酸乙酯抽出。合併之有機層用飽和食鹽水洗淨，用無水硫 酸鈉乾燥後加入苯（5毫升）並濃縮之。殘渣用矽膠管柱層析 法（己烷：乙酸乙酯=3: 1)精製，獲得具有以下物性值之 標題化合物（58.7毫克）。 TLC : Rf 0.80(乙酸乙酯） NMR(300MHz? CDC13) · δ 7· 15 (d，J = 8·4Ηζ，1Η)，6.86 (d， J = 2·4Ηζ，1H)，6·79 (dd，J = 8.4, 2·4Ηζ，1H)，4.28 4.16 (m， 1H)，4.14 · 4.06 (m，2H)，3.96 - 3.86 (m，2H)，3·83 (s，3H)， 3·35 (s，6H)，3.06 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2 .94 (t，J = 7.5Hz，2H)， 2.31 (s5 3H)，2.17 (s，3H)，2.17 - 2.08 (m，2H)。 實施例15 8-(N，N-二甲基胺基甲醯甲基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基 苯基）-6,7-二氳-5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧啶 _ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------訂---------線 i^w. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 B7 1293630 五、發明說明（349 ) Ο
於實施例12製造之化合物（410毫克）之甲醇亳升） 溶液中，於24°C加入二甲胺（491毫克）之50%水溶液，於 90°C攪拌20小時。將反應溶液冷卻至室溫，加入水及乙酸 乙酯，攪拌後將有機層分離。水層用乙酸乙酯抽出。合併 之有機層用飽和食鹽水洗淨，用無水硫酸鈉乾燥後濃縮。 殘渣用矽膠管柱層析法（己烷：乙璇乙酯=5 : 1)精製，獲 得具有以下物性值之標題化合物（102.7亳克）。 TLC : Rf 0.55(己烷：乙酸乙酯=1 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7· 16 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，6.87 (d， J = 2·7Ηζ，1H)，6.80 (dd5 J = 8·4, 2.7Hz，1H)，3.83 (s，3H)， 3.27 (d，J = 1·2Ηζ, 1H)，3.04 - 2·94 (m，5H)，2.72 (s，3H)， 2.36 (s，3H)，2.24 - 2.10 (m，8H)。 參考例8 2-氣-4-甲氧基苯甲醛 於氫化鈉（2 ·6公克；62.6%油f )之二甲基甲酿胺（80 ---------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 349 313309 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 350 五、發明說明（3知） 毫升）懸濁液中，於0°C在15分鐘内滴下2-氣-4-羥基苯甲 醛（10·0公克）之二甲基甲醯胺（5〇毫升）溶液，攪拌3〇分 鐘。在反應溶液中，於〇°C在分鐘内滴下甲基碘（4 2毫 升），攪拌1小時。於反應溶液中注入水，用己烷/乙酸乙 酉曰（1 · 1)抽出。有機層用水及飽和食鹽水洗淨，用無水硫 酸鎮乾燥後濃縮，獲得具有以下物性值之標題化合物（1 〇7 公克）。 TLC : Rf〇.61(己烷：乙酸乙酯=3: 1) NMR(300MHz9 CDC13)： δ 10.33 (d? J = 0.6Hz? 1H)9 7.90 (d; 卜 9·0Ηζ，1H)，6.94 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6.89 (ddd，J = 9.0, 2.4, 〇·6Ηζ，1H)，3.89 (s，3H)。 參考例9 l-(2,2-二溴乙烯基）_2•氣-4-甲氧基苯
Cl
於參考例8製造之化合物（5.0公克）之二氣甲烷（140 毫升）溶液中加入四溴化碳（10.7公克），在冰浴下，邊將内 溫維持在5。(：以下邊少量加入三苯膦（16 · 9公克）。將混合 物在0°C攪拌30分鐘。於反應混合物之己烷（5〇〇毫升）懸 濁液中注入矽膠（30公克）、過濾。將矽膠用己烷/乙酸乙酯 (1〇 : 1)洗淨。將濾液及洗淨液合併、濃縮。殘渣用矽膠管 柱層析法（己烷：乙酸乙酯=1〇: 1)精製，獲得具有以下物 性值之標題化合物（6.6公克）。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------訂---------線^^· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) A7 1293630 ___ B7_ 五、發明說明（351 ) TLC : Rf 0.82(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz9 CDC13) ： 5 7.62 (d，卜 9·〇Ηζ，1H)，7.51 (s， 1Η)，6·94 (d5 J = 2·1Ηζ, 1Η)，6.83 (dd，J = 9·0, 2·1Ηζ，1Η)， 3·81 (s, 3H) 〇 參考例10 1-(1-丙炔基）-2-氣-5-甲氧基苯
於參考例9製造之化合物（1.98公克）之四氩呋喃（2〇 毫升）溶液中，於-78。(：加入1.57M之正丁基鋰己烷溶液（8 2 毫升）’攪拌30分鐘’再於〇°C授拌1小時。將反應溶液 再次冷卻至- 78C ’加入甲基块（0·46亳升），於〇°c授拌1 小時。於反應溶液中注入水，用乙酸乙酯抽出。有機層用 飽和食鹽水洗淨，用無水硫酸鎂乾燥後濃縮。殘渣用石夕膠 管柱層析法（己烧：乙酸乙醋= 10: 1)精製，獲得具有以下 物性值之標題化合物（0.89公克）。 TLC : Rf 0.69(己烷：乙酸乙酯=5 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7.34 (d, J = 8.7Hz, 1H)? 6.91 (d5 J = 2·7Ηζ，1H)，6.73 (d，J = 8.7Hz，2.7Hz，1H)，3·79 (s，3H)， 2.10 (s, 3H) 〇 參考例11 5-雙（三甲基矽烷基）胺基·2-氰基-3-甲基-4-(2-氣-4-甲氧基 苯基）哦咯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐1 ' 351 313309 --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 293630
五、發明說明（说）
CN
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 將加熱乾燥30分鐘之氣化鎳（832公克），在氬氣取代 下，於室溫慢慢加入二異丁基鋁氫化物（138毫升），授摔 15分鐘。反應溶液變黑後以25分鐘加入參考例製造之 化口物（11.6公克）之二甲基石夕烧基氰化物（46毫升）溶液。 將混合溶液加熱、蒸餾除去己烷後於130它攪拌2小時半。 將反應溶液冷卻至室溫，用二氯甲烷稀釋。稀釋液用石夕膠 管柱層析法（己烷：乙酸乙酯= 10: 1)精製，獲得具有以下 物性值之標題化合物（9·5公克）及副生成物2-雙（三甲基石夕 烷基）胺基_5_氰基-3-甲基_4-(2-氣-4-甲氧基苯基）批咯（5 2 公克） TLC : Rf0.34(己烧：乙酸乙酯=1〇: 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7·76 (brs，1Η)，7· 10 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，7·00 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6·82 (dd，J = 8.4, 2·7Ηζ， 1H)，3·83 (s，3H), 2.06 (s5 3H)，0.14 (s，9H)，-0.14 (s，9H) 〇 參考例12 5-胺基-2-氰基-3-甲基_4-(2-氯-4-甲氧基苯基）D比咯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 352 313309 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 I I I I I 訂 線 1293630 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（353)
於參考例11製造之化合物（6.27公克）之甲醇（5〇亳升） 溶液中，於室溫加入1N氩氧化鈉水溶液（15.4亳升），加熱 回流1小時半。將反應溶液冷卻至室溫後注入碳酸鈉水溶 液，用乙酸乙酯抽出。有機層用飽和食鹽水洗淨，用無水 硫酸鎂乾燥後濃縮，獲得具有以下物性值之標題化合物 (4.78 公克）。 TLC : Rf 0.20(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : (5 8.61 (brs，1H)，7.14 (d，J = 8·7Ηζ，lH), 7·03 (d，J = 2·4Ηζ，1H)，6·86 (dd，J = 8.7, 2·4Ήζ， 1H)，3.83 (s，3H)，3·71 (brs，2H)，2·〇4 (s5 3H) 〇 實施例16 1-氰基-2-甲基-8-羥基-3-(2-氣-4-甲氧基苯基）-6,7_二氫_ 5H-環戊[(1]唯咯并[l，2-a]嘧啶
使用參考例12製造之化合物（4.15公克），進行與實施 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 353 313309 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---11 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 354 1293630 A7 ___ B7 五、發明說明（354 ) 例1相同之操作，獲得具有以下物性值之標題化合物（i 35 公克）。 TLC :Rf0.15(己烧：乙酸乙酯= i:i) NMR(300MHz? DMS〇-d6) ： δ 12.25 (brs? 1H)5 7.31 (d? J - 7.8Hz，1H)，7.20 (d，J =： 2·7Ηζ5 1H)，7.02 (dd，J = 7.8, 2·7Ηζ， 1H)，3.83 (s，3H)，2.83 (m，2H)，2.66 (m，2H)，2.06 (s5 3H)， 2.03 (m，2H)。 實施例17 1-氰基-2_甲基-8-(3-戊胺基）-3-(2-氣-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫·5Η·環戊[d]H比咯并[i，2-a]嘧啶
使用以實施例16製造之化合物進行與參考例7相同 之操作所製造之1-氰基-2-甲基-8-氣-3-(2-氣-4-甲氧基苯 基）-6,7-二氬-5H-環戊[d]D比咯并[l，2-a]嘧啶（180毫克），進 行與實施例2相同之操作，獲得具有以下物性值之標題化 合物（112毫克）。 TLC : Rf 0.36(甲苯：乙酸乙酯=9 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : δ 7·25 (d，J = 8·4Ηζ，1H)，7.05 (d， J = 2·4Ηζ，1Η), 6·88 (dd，J = 8·4, 2·4Ηζ，1Η)，5·94 (d，J = 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309 --------------------訂---------- (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 1293630 Α7 Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（355 ) 9·0Ηζ，1Η)，3·83 (s，3Η)，3·82 (m，1Η)，3 〇4 (m，2Η)，2·87 (m? 2H)? 2.29 (s? 3H)5 2.11 (m? j 82.i 6〇 (m? 4H^ x 〇4 (t，J = 7.5Hz，3H), 1.03 (t，J > 7 5Hz 3H)。 實施例17Π) 1-氰基-2-甲基-8-二丙胺基-3_(2•氯_4_甲氧基苯基）_67_二 氫-5H-環戊[d]B比洛并[l，2-a]喷咬
使用相當之化合物，進行與參考例8—參考例9—參 考例10—參考例11—參考例12—實施例16—實施例17 相同之操作，獲得具有以下物性值之標題化合物。 TLC : Rf 0.39(己烧：乙酸乙酯=3 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7.26 (d? J = 8.1Hz? 1H)? 7.06 (d? J = 2·4Ηζ，1H)，6.89 (dd5 J = 8.1，2.4Hz，1H), 3.84 (s，3H)， 3·35-3·13 (m，4H)，3·00_2·80 (m，4H)，2.32 (s，3H)，2.14 (m， 2H)，1.81-1.38 (m，4H)，0·91 (t，J = 7·5Ηζ，6H)。 參考例13 5-胺基-4-氰基-2,3-二甲基-1-(2-甲基-4-甲氧基苯基）Π比咯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） --------------------訂---------線 (請先閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 355 313309 1293630 Α7 _____ Β7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明（356)
於2-甲基-4-甲氧基苯胺（1〇公克）之甲苯（12〇毫升）溶 液中加入乙偶姻（6.43公克）及對甲苯磺酸·水合物（44毫 克），將混合物加熱回流2小時。將反應混合物冷卻至室溫 後加入丙二腈（4.6毫升），加熱回流12小時。將已冷卻之 反應溶液濃縮，殘渣用乙醚稀釋後過濾，濾取析出物，獲 得具有以下物性值之標題化合物（5.73公克）。 TLC : Rf 0.65(己烷：乙酸乙酯=1 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7·〇7 (d，J = 8.4Hz，1Η)，6·87 (d， J = 3·0Ηζ，1H), 6.82 (dd5 J = 3.0，8·4Ηζ，1H)5 3.84 (s，3H)， 3.71 (brs, 2H)，2.06 (s，3H)，1.99 (s，3H), 1·73 (s，3H) 〇f施例18 2,3-二甲基-4-胺基-1-(2 -甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫_5 h_ 環戊[e]n比咯并[2,3-b]Ii比啶
於參考例13製造之化合物（4.0公克）之苯（4〇毫升）溶 尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（Ζΐϋ X烈/公发 356 313309 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂---------線泰 1293630 A7 ______ B7 五、發明說明（357) 液中加入環戊酮（1.46毫升）及對甲苯磺酸·水合物（40毫 克），邊脫水邊加熱回流12小時。不溶物用C鹽過濾，將 濾液濃縮。在氬大氣下，於殘渣之無水四氫呋喃（THF)(；80 毫升）溶液中，於0°C加入2M二異丙基醯胺鋰（15·7毫升； THF溶液），昇溫至室溫，攪拌5日。於反應混合物中加入 水，用乙酸乙酯抽出，依序用水及飽和食鹽水洗淨，用無 水硫酸鎂乾燥後濃縮。殘渣用矽膠管柱層析法（乙酸乙醋） 精製，獲得具有以下物性值之標題化合物（2.85公克）。 TLC : Rf 0.51(氣仿：甲醇二 10 : 1) NMR(300MHz? CDC13) ： δ 7· 10 (d，J = 8·4Ηζ, 1Η)，6·85 (d， J = 3·0Ηζ，1H)，6.80(dd, J = 3.0，8·4Ηζ，1H)，4.31 (s，2H)， 3.83 (s5 3H)，2.90 (m，2H)，2·74 (m，2H)，2.48 (s，3H)，2·1〇 (m, 2H)，1.97 (s，3H)，1.90 (s，3H)。 實施例19 2,3-二甲基-4-乙基幾胺基-1-(2 -甲基-4 -甲氧基苯基）_6,7·* 二氫-5Η-環戊[ep比咯并[2,3-b]n比啶
於實施例18製造之化合物（600毫克）之THF(60毫升） 溶液中，於〇°C加入三乙胺（520 # 1)及丙醯氯（180//1)，攪 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 357 313309 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) --------訂--------- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1293630 a7 _ B7 _____ 五、發明說明（358 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 拌2小時。反應混合物用乙酸乙酯稀釋，稀釋液依序用飽 和碳酸氫納水溶液及飽和食鹽水洗淨，用無水硫酸鎂乾燥 後濃縮。殘渣用己烷洗淨，獲得具有以下物性值之標題化 合物（451毫克）。 TLC : Rf 0.60(氯仿：甲醇=10 : 1) NMR(300MHz，CDC13): 5 7.30 (m，1H)，7·〇8 (d，J = 8·4Ηζ， 1H)，6·87 (d，J = 2·7Ηζ，1H)，6·83 (dd5 卜 2.7, 8·4Ηζ，1H)， 3.84 (s，3H), 2.98 (t，J = 7·2Ηζ，2H)，2.87 (m，2H)，2.51 (m， 2H)，2.37 (s，3H)，2.09 (m，2H)，2.02 (s，3H)，1·88 (s，3H)， 1.33 (m，3H)。 實施例20 2,3-二甲基-4-丙胺基-1-(2 -甲基-4 -甲氧基苯基）_6,7_二氫_5 Η-環戊[e]吼咯并[2,3-b]吡啶 *
HIST
經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 於實施例19製造之化合物（451毫克）之THF (5 ·〇毫升） 溶液中加入2M硼烷二甲基硫醚配位化合物（4 8毫升； 溶液），加熱回流5小時。於反應混合物中加入甲醇，再加 熱回流2小時。將反應溶液冷卻後用乙酸乙醋麵釋，稀釋
358 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（359 ) 縮。殘渣用矽膠管柱層析法（己烷：乙酸乙酯=1 : 1)精製， 獲得具有以下物性值之標題化合物（268毫克）。 TLC : Rf 0.47(己烷：乙酸乙酯=1 : 1) NMR(300MHz，CDC13) ·· 5 7·09 (d，J = 8·7Ηζ，1H)，6.85 (d， J = 2.7Hz，1H)，6·80 (dd，J = 2.7, 8·7Ηζ，1H)，3.83 (s，3H)， 3·43 (m，2H)，3.05 (m，2H)，2.84 (m，2H)，2.48 (s，3H)，2·04 (m，2H)，1.97 (s，3H)，1·90 (s，3H)，1.65 (m，2H), 1.02 (t，J =7·5Ηζ，3H) 〇 實施例21 2,3-二甲基-4-(忖-乙羰基-1^丙胺基）-1-(2-甲基-4-甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[e]吼咯并[2,3-b]口比啶 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印剩衣 於實施例20製造之化合物（234毫克）之二氣甲烷（3.0 毫升）溶液中，在氬大氣下，於〇°C加入三乙胺（360// 1)及 丙醯氣（134// 1)，攪拌1小時。將反應混合物用乙酸乙酯 稀釋，依序用飽和碳酸氫鈉水溶液、水及飽和食鹽水洗淨， 用無水硫酸鎂乾燥後濃縮。殘渣用矽膠管柱層析法（己烷： 乙酸乙酯=2: 1)精製，獲得具有以下物性值之標題化合物 (242公克）。 '^紙張尺度ίΐ用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ' 359 313309 1293630 A7 B7 五、發明說明（) TLC : Rf 0.57(己烷：乙酸乙酯=1 : 1) NMR(300MHz，CDC13) : 5 7.11 (m，1H)，6·90 (d，J = 2·4Ηζ， 1H)，6.85 (dd，J = 2.4, 8·4Ηζ, 1H)，3·92 (m，1H)，3·86 (s5 3H)，3.42 (m，1H)，3.01 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2.87 (m，2H)， 2·20 (s，3H)，1.94-2.20 (m，4H)，2.05 (s，3H)，1.92 及 1.90 (s， 總計 3H)，1.63 (m，2H)，0.99-1.10 (m，3H)，0·85-0·94 (m， 3H)。 實施例22 2,3-二甲基-4-二丙胺基-1-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二 氫_5H-環戊[e]n比咯并[2,3-b]口比啶 (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 使用實施例21製造之化合物（242毫克），進行與實施 例20相同之操作，獲得具有以下物性值之標題化合物（182 毫克）。 TLC : Rf0.45(己娱：：乙酸乙酯=3: 1) NMR(300MHz, CDC13) ： δ 7.10 (d5 J = 8.4Hz? 1H)? 6.87 (d? J = 2.7Hz，1H)，6.81 (dd，J = 8.4, 2.7Hz，1H)，3.84 (s，3H)， 3.17 (m，4H)，2.95 (t，J = 7·5Ηζ，2H)，2.88 (t，J = 7·5Ηζ，2H)， 2.44 (s，3H); 2·05 (m，2H)，2·01 (s, 3H)，1·92 (s，3H)，1.52 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 x 297公釐） ' 360 313309 1293630 Α7 Β7 五、發明說明（361) (m5 4H)9 0.85 (t9 J = 7.2Hz, 6H) 〇 實施例22(1) 2,3-二甲基_4_(N-乙基-N-戊胺基甲基-4-甲氧基苯基） -6,7-二氫-5H-環戊[e]11比咯并[2,34]ϋ比啶
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 使用實施例18製造之化合物及相當之化合物，進行與 實施例19—實施例20—實施例21—實施例22相同之操 作，獲得具有以下物性值之標題化合物。 TLC : Rf 0.41(己烷：乙酸乙酯=3 : 1) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 NMR(300MHz, CDC13) ： δ 7· 10 (d5 J = 8·4Ηζ，1Η)，6·86 (d， J = 2.7Hz，1H)，6.81 (dd5 J = 8.4, 2.7Hz，1H), 3·84 (s5 3H)， 3.27 (q5 J = 6.9Hz，2H)，3.18 (m5 2H)，2.95 (t，J = 7·2Ηζ， 2H)，2.88 (t，J = 7·8Ηζ，2H)，2.44 (s，3H)，2·05 (m，2H)， 2.00 (s，3H)，1.91 (s，3H)，1.50 (m，2H)，1·38_1·20 (m，4H)， 1·05 (t，J 二 6·9Ηζ，3H)，0·86 (t，J = 6·9Ηζ，3H)。 [製劑例] 製劑例1 將以下之各成分依照常法混合後打錠，獲得每錠中含 有50毫克活性成分之錠劑100錠。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 361 313309 1293630 A7 A7 ----B7 五、發明說明（362 ) • 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-甲基甲氧基苯基）-6,7-二氫 -5H_環戊[d] 口比唾弁[l，5-a]嘴咬 5 ·0公克 •羧甲基鐵維素鈣（崩散劑）····.·.........................〇·2公克 •硬脂酸鎂（潤滑劑）............... 0.1公克 •微結晶纖維素....................... 4·7公克 製劑例2 將以下之各成分依照常法混合後將溶液依照常法滅 菌，每安瓿中各填充5毫升，依照常法凍結乾燥，獲得每 安瓶中含有20毫克活性成分之安瓿1〇〇支。 •8-(3·戊胺基A甲基1(2-甲基+甲氧基苯基）-6,7-二氫 -5Η_環戊[d] 口比唑并[l，5-a]嘧啶......... 2 0公克 •甘露糖醇.......................··.· on \ 士 ··· ...............................20 公克 •蒸餾水...............................·， ^ ^ ..........................耄升 ___________--------^--------- (請先閱讀背面之注咅？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 362 313309

Claims (1)

1293630；
Α8 Β8 C8 D8 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰） U 六、申請專利範圍 一種一般式（I)無一 唆 々不之化合物、其藥學上所容許之鹽或該 等之水合物， R1
U (I) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中， X為原子、 γ為碳原子或氮原子、 w為碳原子或氮原子、 υ 為 CR2、 ζ為CR2、NR13或氮原子、 R2為 (i) 氫原子、 (ii) C 1〜8烧基、 (iii) C2〜8鍵烯基、 (iv) C2〜8快基、 (v) 鹵素原子、 (vi) CF3、 (vii) 氰基、 (viii) NR9R10(基中，r9及Rl〇各自獨立為 (i) 氫原子、或 (ii) C 1〜4烧基、 (ix)ORn(基中，R11 為 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一 · n n n n n [ l 訂- -----線一 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 363 313309修正本 1293630
申請專利範圍 (0氮原子、 (96年9月28日） (ϋ)<^〜4烷基、 (uDC〗〜6之碳環、 (iv)含有1至2個λ ϊ ^ 2個虱原子、1個氧原子及/或1個硫 原子之5或6員雜環或 (V)C5〜6之碳環或經含有1至2個氮原子、i個氧原 子及/或1個硫原子之5或6員雜環取代之Cw燒基） (x)S(0)nR12(基巾，n 為 〇，r12 為 (i) C1〜4燒基、 (ii) C5〜6之碳環、 (111)含有1至2個氮原子、1個氧原子及/或1個硫 原子之5或6員雜環或 (iv)C5〜6之碳環或經含有1至2個氮原子、1個氧原 子及/或1個硫原子之5或6員雜環取代之Ci 4烷基） (xi) COR11、 (xii) COOR11、 (xiii)C3〜1G之單環或雙環式碳環、 (xiv) 含有1至4個氮原子、！至2個氧原子及/或i至2 個硫原子之3至10員單環或雙環式雜環，或 (xv) 經1至2個選自鹵素原子、CFs、OCFs、氰基、 NR9R10、OR11、= N-OR11、SR12、COR11、COOR11、c3〜10 之單環或雙環式碳環及含有1至4個氮原子、1至2個 氧原子及/或1至2個硫原子之3至10員單環或雙環式 雜環之基取代之（^〜4烷基）、 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裝--------訂---------線一 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 364 313309修正本 1293630 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰）
申請專利範圍 R13為 ⑴氫原子、 (WCm烷基、 (1出。2〜4鏈稀基 (iv)C2〜4炔基、 或 Θ： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 為經1至3個選自c CF;之基取代或無取代4之：：〜:烷氧基、鹵素原子及 子、氧原子或硫原子之4 ::奴广或至少含有1個氮原 R1為 4至6貝雜環）、 ⑴經1至5個R"敢你 (ii)經1 $ <：彳14 "經取代之Ci〜8烷基、 、 固R取代或未經取代之c ^ ^ ^ 即）經1至5個R"取代卞土 C2〜8鏈烯基、 (iv)NR4R5^ ^ 4代或未經取代之C2~8快基' ()NRR(基中’ R4及R5各自獨立為 (0¾原子、 (ϋ)經1至5個取 r..w 代次未經取代之C1M5烷基、 (in)經1至5個R17敢你★、土 y r ^ 代或未經取代之C2〜15鏈烯基、 (IV) 經1至5個Rw —-, 取代或未經取代之c2~15炔基、 (V) 經1至5個Ru取代 ^ ^ ^ 代次未經取代之3至15員單環 或雙％式碳環、 (vi)經1至5個RU取代或来 .^ ? '飞未取代之含有1至4個 虱原子、1至2個氧原子及/或 s t r ^ 主2個硫原子之3 _至15貝之單環或雙環式雜環）、 私紙張尺度顧巾_家鮮_(CNS)A4 y97公董）~— __ 365 3133091 <請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--------訂ί I n mi «ϋ ·1 -ϋ 1 線一 1293630
(96年9月28曰） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 申請專利範圍 (v) OR6(基中，R6 為 (i) 氫原子、 (ii) Ci〜10烧基、 (iii) C2〜1G鏈浠基 (iv) C2〜1G炔基、 (v) 經1至5個R18取代或未 環式碳環 (vi) 、產1至5個R18取代或未經取代之含有1至4個 氮原子、1至2個氧原子及/或丨至2個硫原子之3 至1 5員之單環或雙環式雜環或 (vii) 經1至2個選自鹵素原子、C]p3、〇Cf3、氰基、 硝基、NR9R10、OR11、= N_〇Rll、SH、s(〇)nRl2、 COR11、COOR11、C0NR9Rl。、經 i 至 5 個 Rl8 取代 或未經取代之C3〜1G單環或雙環式碳環及經1至5個 R取代或未經取代之含有1至4個氮原子、1至2 個氧原子及/或1至2個硫原子之3至10員單環或 雙環式雜環之基取代之CiM烷基）、 (vi) SH、 (vii) S(0)nR7(基中，η 為 〇，R7 為 ⑴Cm烷基、 (Π)經1至5個R18取代或未經取代之c3〜1G單環或 雙 環式碳環、 (iii)經1至5個R18取代或未經取代之含有1至4個 私紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 經取代之c3〜15單環或雙 366 313309修正 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _裝ii丨—丨訂ill·丨—丨線一 1293630 058829 ABCD 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰） 六 申請專利範圍 氮原子 1至2個氧原子及/或1至2個硫原子之3 至15貝之單環竣雔 及雙％式雜環或 (iv)經 1 至 5 個 ft 18 % 取代或未經取代之C3MG單環或 雙ί哀式碳環或經1 $ 至5個R18取代或未經取代之含 有1至4個氮原子 1至2個氧原子及/或1至2個 硫原子之3至1 〇 g留τ里 貝早％或雙環式雜環取代之C 1〜4 烧基）、 (viii) COR6、 (ix) COOR6、 (x) CONR4R5、 (xi) NR8COR6a(基中 (i)氫原子、 (⑴匕〜⑼烷基、 (iii) C2〜ig鍵浠基、 (iv) C2~1()炔基、 (v) 經1至2個選自_素原子、CF3、OCF, 硝基、NR9R10、ORUi R6a為 氰基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 N_〇rh、8Η、S(0)nR12、 C0Rll、C00RU及conr9r1°之基取代之Cl~4烧基） (Xii)NR8COOR6(基中，V與上述者同意義， (i) 氫原子、 (ii) C〗〜8烧基、 (iii) C 2〜8 鏈烯基、 (iv) C2〜8炔基、 (v) 經1至5個R18取代或未經取代 紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 之C3〜1G單環或雙 367 313309修正本 1293630 (96年9月28曰）
申請專利範圍 環式碳環、 (vi) 經1至5個R18取符七土 2 卜 代或未經取代之含有1至4個 氮原子、1至2個氧原早 4 原子及/或1至2個硫原子之3 美1〇員單環或雙環式雜環或 (vii) 經1至2個選自鹵去盾2 广 曰囟素原子、CF3、〇CF3、氰基、 硝基 nr9r10 OR SH、S(0)nR 12 請 先 閱 讀 背 Φ 之 注 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 。、經…個Ri8取代 或未、屋取代之C3〜10單環或雙環式碳環及經^至$個 R18取代或未經取代之冬古彳 n 有1至4個氮原子、丨至2 個氧原子及/·或1至2個硫原子之3至i 〇員單環或 雙環式雜環之基取代之Ci〜4烷基）、 (xiii)NR8CONR4R5、 (叫經i至5個π取代或未經取代之C315單環或雙 環式碳環、 (XV)經1至5個R15取代或未經取代之含有丨至4個氮 原子、1至2個氧原子及/或丨至2個硫原子之3至15 員單環或雙環式雜環、 Rlla為⑴氫原子、或（iOCy烷基 R14 為（a)鹵素原子、（b)CF3、（c)〇CF3、（d)氰基、（e) 硝基、（f)NR4R5、（g)〇R6、（h)=N-OR6、（j)SH、 (k)S(0)nR7、（l)COR6、（m)c〇〇R6、（n)c〇NR4R5、 (o)NR8COR6、（p)NR8COOR6、（q)NR8CONR4R5、⑴經丄 至5個R取代或未經取代之C3〜i5單環或雙環式碳環 或（s)經1至5個R15取代或未經取代之含有1至4個氮 項 再 填 寫 本 頁 裝 訂 1本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 368 313309修正本 1293630 A8 第90132698號專利申請案 B8 (96年9月28日） C8 D8 六、申請專利範圍 原子、1至2個氧原子及/或1至2個硫原子之3至i 5 員單環或雙環式雜環、 R15為（aWw烷基、（b)C2〜8鏈烯基、（C)c2〜8炔 基、（cOCm烧氧基（(^〜4)烧基、（e)鹵素原子、（f)CF3、 (g)OCF3、（h)氰基、（j)硝基、（k)NR4R5、（1)〇r6、（m)SH、 (n)S(0)nR7 > (o)COR6 - (p)COOR6 - (q)CONR4R5 - (r)NR8COR6、（s)NR8COOR6、（t)NR8CONR4R5、（u)經 1 至5個R19取代或未經取代之c3〜1G單環或雙環式碳環 或（v)經1至5個R19取代或未經取代之含有1至4個 氮原子、1至2個氧原子及/或1至2個硫原子之3至 1〇員單環或雙環式雜環、（w)經1至2個選自鹵素原子、 CF3、〇CF3、氰基、硝基、NR4R5、OR6、= N-OR6、SH、 S(0)nR7、COR6、COOR6、c〇NR4R5、NR8COR6、 NR8COOR6、NR8CONR4R5、經1至5個尺19取代或未 經取代之C3〜io單環或雙環式碳環及經1至5個R19取 代或未經取代之含有1至4個氮原子、1至2個氧原子 及/或1至2個硫原子之3至10員單環或雙環式雜環之 基取代之Ci〜4烷基、 R17 為（a)鹵素原子、（b)CF3、（c)OCF3、（d)氰基、 (e)NR9R1()、（f)〇Rlla、（g)= N_〇Rn、（h)SH、（j) SRi2、 (k)COR11、(l)COOR11、（m)CONR9R10、（n)NR8CORn、 (〇)NR8COORn、（p)NR8CONR9R10、（q)經 1 至 5 個 R18a 取代或未經取代之C3〜15單環或雙環式碳環或（r)經1至 5個R18a取代或未經取代之含有1至4個氮原子、1至 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ---------^----I---- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 369 313309修正本 1293630 OQ8899 ABCD 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰') 力、申請專利範圍 2個氧原子及/或1至2個硫原子之3至15員單環或雙 環式雜環 R18為（aWw烷基、（b)C2〜4鏈烯基、（c)C2〜4炔基、 (d)鹵素原子、（e)CF3、（f)〇CF3、（g)氰基、（h)SH、 ⑴SR12、（k)NR9R10、（l)OR11、（m)COR11、（n)COOR11、 (〇)CONR9R1G、（p)C5〜6碳環、（q)含有1至2個氮原 子、1個氧原子及/或1個硫原子之5或6員雜環或（r) 經Cs〜6之碳環或含有1至2個氮原子、1個氧原子及/ 或1個硫原子之5或6員雜環取代之（^〜4烷基取代之 C 1〜4烧基、 &18&為（&)(：1〜4烷基、（b)C2〜4鏈烯基、（C)C2〜4炔基、 (d)鹵素原子、（e)CF3、（f)OCF3、（g)氰基、（h)SH、（j) SR12、（k)NR9R10、（l)ORlla、（m)COR11、（n)COOR11 或 (〇)CONR9R10、 R19為Ci〜4烷基、烷氧基、鹵素原子、cf3、 0CF3、氰基、硝基、胺基、NHCC^烷基）或Nfw烷 基）2、 R3為⑴經1至5個R16取代之C5〜1G單環或雙環式 碳環或 (ii)經1至5個R16取代之含有1至4個氮原子、1至2 個氧原子及/或1至2個硫原子之5至1 0員單環或雙環 式雜環、 R16為 (a)C 1〜8烧基、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公爱） 370 313309修正本 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -裳----- 訂 - - - ----線一 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1293630 ABCD 第90132698號專利申請案 (96年9月28日、) 六、申請專利範圍 (b)C2〜8鏈稀基、 (C)C2〜8炔基、 (d) 鹵素原子、 (e) CF3、 (f) OCF3、 (g) 氰基、 (h) NR9R10 (j) OR11 (k) SH、 (l) SR12 (但是，苯硫基除外） (m) COR11、 (n) COOR11、 (o) CONR9R10、 (p) NR8CORn、 (q) NR8COORn、 (r) NR8CONR9R10、 (s) C 3〜10 之單環或雙環式碳環、 ⑴含有！至4個氮原子、！至2個氧原子及/或1至2 個硫原子之3至10員單環或雙環式雜環或 (u)經1至2個選自鹵素原子、CF3、〇cf3、氰基、瑣基、 NR9R1G、OR11、=N-〇Rn、SH、S(0)nR12、COR11、 COOR11、CONR9R10、NR8CORn、NR8COORn、 NR8CONR9R1G、C3〜1G之單環或雙環式碳環及含有1至4 個氮原子、1至2個氧原子及/或1至2個硫原子之3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _裝·------丨訂—丨！ 線！ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公釐） 371 313309修正本 I293630 A8 B8 C8 D8 第90132698號專利申請案 (96年9月28日） 7、申請專利範圍 至10員單環或雙環式雜環之基取代之Ci〜4烷基、 但是’（1)W為碳原子、γ及z為氮原子、且R1為 OR日守’ R不為經1個齒素原子取代之苯基、經1個三 氟甲基取代之苯基、經三氟甲基及硝基取代之苯基；. 又’（2)γ為碳原子、Z為CR2、w為氮原子時，環A 不為苯環）。 如申凊專利範圍第1項之化合物、其藥學上所容許之鹽 或該等之水合物，其中，γ為氮原子、2為CR2或氮原 子、W為碳原子者。 如申明專利範圍弟2項之化合物、其藥學上所容許之鹽 或該等之水合物，其中，Z為氮原子者。 4.如申請專利範圍第2項之化合物、其藥學上所容許之鹽 或該等之水合物，其中，Z為CR2者。 5·如申請專利範圍第1項之化合物、其藥學上所容許之鹽 或該等之水合物，其中，γ為碳原子、2為CR2、w為 氮原子者。 6·如申請專利範圍第1項之化合物、其藥學上所容許之鹽 或該等之水合物，其中，該一般式⑴中式 Θ： 所示之ί衣係C；4〜6碳ί哀者（但是，γ為碳原子、z為cr2、 w為氮原子時，環Α不為苯環）。 '•如申請專利範圍第1項之化合物、其藥學上所容許之鹽 或該等之水合物，其中，該一般式（I)中式 閱 讀 背 Φ 之 注 I % 本 頁 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺没欄悄國家標準（CNS)A〗_規格⑵Q x 297公髮） 372 313309修正本 丄293630 09888 ABCD 六、申請專利範圍
第90132698號專利申請案 (96年9月28日）
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 所示之環係至少含右】加^ 至6員雜環者。 鼠原子、氧原子或硫原子之 8 ·如申請專利範圍篦 戋，篝> p 項之化合物、其藥學上所容許之I 次該4之水合物，其中 了、 未經取代之Cl〜8貌基、（1)經1至5似14取心 ::二至5個〜或未經取代之C2 8鏈稀基、 d 1 5個Rl4取代或未經 (iv) NR4R5 〜8诀基 (v) 〇R6 (vi) 經1至5個Rls 代或未經取代之C3〜15單環或雙赛 A奴ί辰、 (VU)經1至5個Rl5取代或未經取代之含有1至4個I f子、1至2個氧原子及/或i至2個硫原子之3至^ 貝，環或雙環式雜環者（基中，Rl4及r15與中請專利拿 圍第1項者同意義）。 9.如申請專利範圍第1項之化合物、其藥學上所容許之| 或該專之水合物，盆Λ- , 八中’該一般式（I)所示之化合物係i (I-i)
R2 (Ι-Ό 戶斤7F K匕j 4匆者1中，所有符號與申請專利範圍第i 表紙張尺度迥用τ國國豕標準…阳^規^^-:^公董） 373 313309修正本 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _裳！丨訂·丨丨_丨！ •線. I293630 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰）
六、申請專利範圍 項者同意義）。 1〇·如申請專利範圍第9項之化 或兮笙人^ 具樂學上所容許之鹽 次該#之水合物，其中，一般式（1_〇中式 一 0C ^ 所示之環係c4〜6碳環者。 U·如申請專利範圍第9項之化合物、 々斗# 七具樂學上所容許之鹽 或該4之水合物，其中，一般式 閲 讀 背 面 之 注 Q： 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 所示之環係至少含有⑽氮原子、氧原子或硫原子之4 至6員雜環者。 12·如申請專利範圍第9項之化合物、其㈣上所容許之鹽 或該等之水合物’其中，…係nr4r5，且⑷r4為⑴氫 原子、R5為（ii)經1至5個取代或未經取代之Ci… 烷基、（ill)經1至5個R17取代或未經取代之c2〜i5鏈烯 基、（iv)經1至5個R”取代或未經取代之C2i5炔基、 (V)經1至5個R18取代或未經取代之C3〜15員單環或雙 環式碳環或（vi)經1至5個R18取代或未經取代之含有1 至4個氮原子、1至2個氧原子及/或1至2個硫原子之 3至15員單環或雙環式雜環，或 (b)R4為（ii)經1至5個R17取代或未經取代之Cl〜15烷 基、（iii)經1至5個R17取代或未經取代之C2〜15鏈烯基、 (iv)經1至5個R17取代或未經取代之C2〜15炔基或 (V· 1 )C3〜6之單環飽和碳環， 項 再 填 寫 本 頁 裝 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 374 313309修正本 1293630 A8 、B8 C8 (96年9月28曰）
I I 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規袼（210 X 297公釐） 375 313309修正本 裝 1293630 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰） 六、申請專利範圍 0C 所示之環係至少含有1個氮原子、氧原子或硫原子之4 至6員雜環者。 16·如申請專利範圍第13項之化合物、其藥學上所容許之 鹽或該等之水合物，其中，r、nr4r5，且⑷r4為⑴ 訂 虱原子、R5為（11)經1至5個R17取代或未經取代之Cl 15 2基、㈣經4 5個Rl7取代或未經取代之^鍵稀 基、㈣經1至5個汉17取代或未經取代之c2~15炔基、 (v)、4 1至5個R取代或未經取代之“ Μ員單環或雙 環式碳環或（Vi)經1至5個f取代或未經取代之含u 至4個氮原子、i至2個氧原子及/或【至2個硫原子之 3至1 5員單環或雙環式雜環或 (b)R4為⑼經1至5個Rl7取代或未經取代之Cl〜15院 ▲ 基、（ill)經1至5個R1?兩成斗、i^ 個R取代或未經取代之C2〜15鏈烯基、 ㈣經1至5個以取代或未經取代之c2〜15炔基或 (V- 1 )C3〜6之早環飽和碳環， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R5·.為⑻經i至5個R"取代或未經取代之CM烧基、 (m)經1至5個R"取代或未經取代之Ch5鏈烯基、㈣ 經1至5個R"取代或未經取代之c⑼快基、⑺經ι 至5個R18取代或未經取代之C3…員單環或雙環式碳 環經丄至5個…取代或未經取代之含有工至4 個氣原子1至2個氧原子及/或丨i 2 ^ & 3 至1 5員單環或雙環式雜環者。 本紙張尺度關家鮮(CNS)A4規格(21〇 X 297公釐） 376 313309修正本 A8 B8 C8 乐^132698號导利甲碩未 (96年9月28日)
1293630 六、申請專利範圍 17·如申請專利範圍第1項之化合物、其藥學上所容許之鹽 或該等之水合物，其中，該化合物係選自： (1) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-曱氧基笨基）-6,7-一 H ·5Η-環戊[d]口比唾并[1，5-a]°密咬 (2) 8-(N-乙基-N-正丁胺基）_2·甲氧基曱基_3_(2_甲基冰 甲氧基苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]Dth唑并[i，5_a]嘧tr定 (3) 8·(Ν·丙基_N-(2_羥乙基）胺基）_2•甲基_3_(2_甲基_‘ 甲氧基本基）_6,7_ 一氫- 5H-環戊[d] 口比嗤并[i，5_a]x7密〇定 (4) 9-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-甲基·4_甲氧基苯 基）-5,6,7,8·四氫-D比嗤并[3,2-b]嗤嗤啉 (5) 8-[(2S)-l，l_二甲氧基丁烧_2_基]胺基·2_甲基_3-(2·甲 基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[i，5-a] u密咬 (6) 8-( 1,3-一甲氧基丙院-2-基）胺基-2-甲基-3-(2 -甲基 "4 -曱乳基本基）-6,7_ 一鼠·5Η-ί哀戍[dJDth11坐并[1，5-&]口密 啶 (7) 8-雙（2-甲氧基乙基）胺基-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧 基苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]吼唾并[1，5-a]。密η定 (8) 8-(3-戊胺基）·2_甲基-3-(2,4_二氯苯基广6,7_二氫-5H- 環戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧啶 (9) 8-二乙胺基-2-甲基-3-(2 -甲基-4-曱氧基苯基）-6,7-二 氫-5H-環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧啶 (1 0)8_(Ντ乙基-N-正丁胺基）-2 -曱基- 3-(2,4-二氯苯 基）-6,7-二氳-5Η_ί哀戊[d]吼ϋ坐并[1，5- a] °密咬 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裳· — — ！| 訂 i· — — — II -線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 377 313309修正本 1293630 β88ϋ ABCD 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 (11) 8-二環丙基甲胺基-2-甲基_3_(2_甲基_4_甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并Π，54]σ密咬 (12) 8-(3-戍胺基）-2-甲氧基甲基-3_(2_甲^4_甲氧基苯 基）_6,7_二氫-5H_環戊[d]吼唑并密咬 (13) 8·(3-戊胺基）-2-甲基-ML»惡茚 ^^基）_6,7·二 氫-5H_環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧啶 (14) 8-(3-戍胺基）-2-甲基-3-(3,4_二甲氧基苯基兴6,7_二 氫-5H-環戊[d]吡唑并[l，5-a]嘧啶 (15) 8-(3-戊胺基）-2-環丁基-3-(2•甲基_4_甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并[Lta]嘧啶 (16) 8-(3-戊胺基）-2_乙基-3-(2•甲基_4_甲氧基苯基）_6,7· 二氫-5H·環戊[d^比唑并[l，5-a]嘧咬 (17) 8-(3-戊胺基）-2-異丙基- 3- (2 -曱基_4_甲氧基苯 基）-6,7-二氫_5H-環戊[d]吼唑并[ika]嘧啶 (18) 8-(2-乙基丁胺基）_2_曱基-3_(2_甲基_4•甲氧基苯 基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]D比唑并[i，5_a]嘧咬 (19) 8-(3-戊胺基）-2-甲硫基甲基_3-(2_甲基_4_曱氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[i，5_a]嘧啶 (20) 8-(3-戊胺基）-2-甲基·3-(2,4_二甲基苯基）_6,7_二氫 ·5Η·環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧啶 (21) 8-(3-戊胺基）-2-曱基_3-(2,5-二甲基苯基）_6,7•二氫 -5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (22) 8-環丁胺基-2-甲基-3-(2-曱基_4_甲氧基苯基）_6,7_ 二氫-5H-環戊[d]吼唑并[i，5_a]嘧唆 本紐尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公复） ----— 378 313309修正本 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂·--------線一 1293630 038899 ABCD 第90132698號專利申請衆 (96 年 9 月 28f) 六、申請專利範圍 (23) 8-(Ν·乙基-N-環丁胺基）-2-甲基-3-(2-甲基_4_甲氧 基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并n，5_a]嘴唆 (24) 8-(丙烷-1，3-二醇-2-基）胺基_2_甲基_3气2_甲基_4_甲 氧基苯基）-6,7·二氫- 5H-環戊[d]口比。坐并[i，5-a]n密^定 (25) 8-(3-戊胺基）-2·(2-咲喊基）-3-(2 -甲基-4-甲氧基笨 基）-6,7-二氫-511_環戊[(1]吼唑并[1,5-&]嘧啶 (26) 8-(3-戊胺基）-2-苯基-3-(2-甲基·4-甲氧基苯基）_6,7_ 二氫-5玨-環戊[(1]口比唑并[1,5-&]嘧啶 (27) 8-(2-二甲胺基乙基）胺基-2-甲基- 3-(2 -甲基-4-甲氧 基苯基）·6,7-二氫- 5H_環戊[d]吼嗤并[1，5-a]。密咬 (28) 8-(N-甲基-Ν·(2-二甲胺基乙基）胺基）-2 -甲基_3-(2_ 曱基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫_5Η·環戊[d]吼唑并[i，5_a] u密ϋ定 (29) 8-(Ν-乙基-Ν_(2-二甲胺基乙基）胺基）_2_甲基_3_(2_ 甲基-4-甲氧基苯基）-6,7·二氫-5Η-環戊[d]D比唑并Ui] 。密唆 (30) 8-(4-庚胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7_ 二氫- 5H-環戊[d]D比峻并[l，5-a]。密唆 (31) 8_(2_丁胺基）-2-甲基_3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）_6,7-二氫-5H-環戊[d][l比唑并[l，5-a]嘧啶 (32) 8-(N-丙基環丙基甲胺基）—2-甲基-3-(2·甲基-4-曱氧基苯基）-6,7·二氫- 5H-環戊[d]D[t唾并[l，5-a] 口密咬 (33) 8-(3-戊胺基）-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氳 -5H-環戊[dp比唑并[l，5-a]嘧啶 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) n n n n n n n mmmt Mmmmm mmmam tm§ Mmmmmm n -1 V · 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 379 313309修正本 1293630 A8 第90132698號專利申請案 g (96年9月28日、) D8 六、申請專利範圍 (34) 8-[(2R)-l_甲氧基丁烷-2-基]胺基_2_甲基-3-(2-甲基 -4 -甲氧基苯基）-6,7 -二氫- 5H-環戊[d]吼唾并[i，5-a]«密 啶 (35) 8-[(2S)-l-甲氧基丁烷-2-基]胺基-2-甲基-3-(2-甲基 -4-甲氧基苯基）-6,7-二氫_5Η·環戊[d][l比唑并[l，5-a]喷 啶 (36) 8-環戊胺-2-甲基-3-(2-甲基-4-曱氧基苯基）-6,7-二 氫-5H-環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧啶 (37) 8-(3-戊胺基）-2 -甲基- 3-(2，4-二氣苯基）-6,7-二氫 -5H-環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧啶 (38) 8-(3-戊胺基）-2-三氟甲基-3-(2·甲基-4 -甲氧基苯 基）-6,7-二氫- 5Η-環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧唆 (3 9)8-(N-乙基_Ν-(2·甲氧基乙基）胺基）_2_甲基- 3_(2 -甲 基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]D[t嗤并[l，5-a] U密β定 (4 0)8-環己胺基-2 -甲基- 3-(2 -甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (41) 8-(N-丙基-N-(3-戊基）胺基）_2_甲基_3_(2-甲基_4_甲 氧基苯基）_6,7_二氫_5Η·環戊[d]D比唑并[i，5-a]嘧啶 (42) 8-(3·戊胺基）_2•甲基-3-(4-甲氧基苯基）_ 6,7_二氫 -511-環戊[(1]批唆并[1,5-狂]。密。定 (43) 8-(3_戊胺基）-2-異丙基-3-(4•甲氧基苯基）-6，7·二氫 -5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (44) 8_第三-丁胺基-2_曱基-3-(2_甲基—4-甲氧基苯 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} _裝--------訂--------^線一 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 380 313309修正本 1293630 A8B8C8D8 第90132698號專利申請案 (96年9月28日) 六、申請專利範圍 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5_a>密。定 (45) 8-(3-戊胺基）-3-(2,4,6-三甲基苯基）_6,7_二氫_511_環 戊[d]吡唑并[l，5-a]嘧啶 (46) 8-(1-環丁基乙基）胺基-2-甲基-3-(2 -甲基_4_甲氧美 苯基）_6,7_二氫-5H-環戊[d]吼唑并[1，5_a]TJ密咬 (47) 8-(3-戊胺基）-2-曱基_3-(2,3-二甲基_心曱氧基笨 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D[t唑并[l，5-a]哺唆 (4 8) 8 - ( 3 -戊胺基）-2 -曱基-3 - ( 2，5 _二甲基_ 4 ·甲氧基苯 基）-6,7-二氮- 511-¾ 戍[d]吼 ϋ坐弁[1，5 - a ]。密 σ定 (49) 8_(>^-(2,2,2-三氟乙基）_]^_環丙基甲胺基）_2_甲基 -3-(2-甲基-4 -甲氧基苯基）-6,7·二氫- 5Η·環戊[d]D比唾并 [l，5-a]。密唆 (50) 8-(2，2,2-三氟乙基）胺基-2_甲基_3-(2_甲基_4_甲氧 基苯基）_6,7_二氫-5H-環戊[d]D比唑并密唆 (51) 8-(3-戊胺基）-3-(2,6-二甲基-4-甲氧基苯基）_6,7_二 氫-5H-環戊[d]D比唑并[l，5-a]。密啶 (52) 8-(3-戊胺基）-3-(4,6-二甲基-2-甲氧基苯基）_6,7_二 氫_5H_環戊[d]吡唑并[l，5-a]嘧啶 (53) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2,6-二甲基_4_甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H_環戊[d]吼唑并[i，5-a]i σ定 (54) 8-(3-戊胺基）-2-甲基- 3-(4，6-二甲基_2_曱氧基苯 基）-6,7-二氫-5H·環戊[d]批唑并[1，5_a]鳴咬 (55) 8-(3 -甲基戊烧-3-基）胺基-2 -甲基- 3-(2 -甲基-4 -甲氧 基苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]D比唾并[1，5_&]0密咬 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 一裝--------訂---------線 _· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 381 313309修正本 1293630 oq8899 ABCD 第90132698號專利申請案 (96年9月28日 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 六、申請專利範圍 (56)8-(3-戊胺基）-2-曱基-3-(5-氣-i，3-二噁茚滿 _6- 基）-6,7·二氫- 5H-環戊[d]口比唾并[i，5_a],唆 (5 7)8-(N-乙基-N_节胺基）-2-甲基_3_(2·甲基_4_甲氧基 苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]吼ϋ坐并σ定 (58) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2_氯_4·三氟甲氧基苯 基）-6,7-二氫- 5Η-環戊[d]D[t 唾并[1，5_a]嘴 σ定 (59) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-氯-4-甲氧基苯基）_6,7_二 氫- 5H-環戊[d]D比嗤并[1，5-a]口密σ定 (60) 8-(Ν-τ基-Ν·(2-甲氧基乙基）胺基）、2_曱基_3_(2_甲 基-4-甲氧基苯基）-6,7·二氫-5Η-環戊[d][l比唑并[15^] (61) 8-(3-戊胺基）-2 -甲基-3-(2-甲氧基_4,5-二甲基苯 基）_6,7_二氫-5H-環戊[d]吼唑并[ita]哺咬 (62) 8-苯胺基-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）_6,7_二 氫- 5H-環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧淀 (63) 8-(2-甲基苯基）胺基-2-甲基_3_(2_甲基_4_甲氧基苯 基）_6,7·二氫-5H-環戊[d]吼唑并定 (64) 8-(3-曱基苯基）胺基-2-曱基_3_(2_甲基_4_甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唑并Π，5_a], 〇定 (65) 8-(4-甲基苯基）胺基-2-甲基-3_(2_甲基_4_曱氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[i，5-a]lt 〇定 (66) 8-(N-苯基-N·丙胺基）-2-曱基_3_(2_甲基_4_甲氧基 苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并 (67) 8_(N -苄基丙胺基）-2 -甲基- 3-(2 -甲基_4甲氧美 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 313309修正本 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
382 1293630 058899 ABCD 案日 請8 申2 利月 專9 號年 8)6 69(9 2 3 1X 90 第 六、申請專利範圍 苯基）·6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]喷咬 (68) 8-(>1，>|-二稀丙胺基）_2-甲基_3-(2-甲基_4-甲氧義笨 基）·6,7-二氳-5H-環戊[dp比唑并[l，5-a]嘧咬 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} (69) 8-(3-戊胺基）-2·甲基- 3-(2 -甲基-4-二甲胺基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[1，5_&]嘧咬 (70) 8-(1•苯基丙胺基）-2 -甲基- 3_(2 -甲基_4·甲氧基笨 基）·6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧咬 (71) 8_(N_(2-苯基乙基）-N-丙胺基）·2-曱基_3-(2•甲美4 曱氧基苯基）_6,7·二氫-5Η-環戊[d]D比唾并密唆 (72) 8-(Ν_(3·苯基丙基）-N-丙胺基）-2-甲基_3_(2_甲基_4 曱氧基苯基）-6,7·二氫-5H-環戊[d]D比唑并定 (73) 8_(N-(4-苯基丁基）_N-丙胺基）-2-甲基_3_(2·甲基 曱氧基苯基）_6,7_二氫-5H-環戊[d]Ii比唑并[u-ap密咬 (74) 8-(1-苯基-2-丁基）胺基-2-甲基-3-(2-甲基-4_甲氧美 苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]吼唾并[1，5-a]。密咬 (75) 8·(1-苯基_3_戊基）胺基甲基-3_(2_甲基_4·甲氧美 苯基）-6,7·二氫- 5Η·環戊[(1]口比ϋ坐并[1，5-a]。密σ定 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (76) 8-(>1-(4-甲基苯基）-]^-丙胺基）-2-甲基-3-(2-甲：^4 甲氧基苯基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d]口比唑并密咬 (77) 8-(N-(4-甲基苯基）甲基-N-丙胺基）-2-甲基_3_(2_f 基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并 口密口定 (78) 8-(N-(3-甲基苯基）_N-丙胺基）-2-甲基-3-(2-甲基_4 甲氧基苯基）-6,7-二氫_5H_環戊[d]D比唑并σ定 -20-3 — 313309修正本 1293630 A8 B8 C8 D8 第90132698號專利申嗜宏 (96 年 9 月 28、) 六、申請專利範圍 (79)8-(Ν-(4·甲氧基苯基）甲基-N·丙胺基）-2-甲基_3-(2_ 曱基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并[15^] ϋ密σ定 (8〇)8-(Ν-(4_氣苯基）甲基-Ν-丙胺基V2·甲基甲基 | 閱 4_甲氧基苯基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧 | 面 之 注 σ定 (81) 8-(Ν-(2·甲基苯基）·Ν-丙胺基）-2-曱基·3·(2-甲基_ 甲氧基笨基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d]哦唑并[l，5_a]嘧啶 (82) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-二甲胺基-4-曱基吡啶_ 4- 5. 項 再 填 寫 本 頁
基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]H比唑并[l，5_a]嘧啶 (83) 8-((2S)-l-甲氧基_3_苯基-2-丙基）胺基-2-甲基_3_(2_ 甲基_4_甲氧基苯基）-6,7_二氫·5Η·環戊[d]D比唑并[ita] 口密口定(84) 8-(N-(4-甲硫基苯基）甲基-N-丙胺基）-2-甲基_3_(2_ 曱基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[15^] ϋ密咬 I 訂 k m 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 (85)8_(Ν，Ν·二丁胺基）-2-甲基-3-(2·甲基-4-甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d]吼唑并[1,5-a]嘧啶 (86)8-(N-甲基-N-丁胺基）-2-甲基-3-(2-甲基_4_甲氧基 苯基）_6,7_二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (8 7)8-(>1-(4-甲基苯基）甲基->^丁胺基）-2-曱基-3-(2-曱 基_4_甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H·環戊[d]吼唑并[ij-a] π密咬 (88)8-(N-(4-甲基苯基）甲基-N-(2-甲氧基乙基）胺基）_2_ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 384 313309修正本 1293630 A8 B8 C8 D8 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰) 六、申請專利範圍 曱基-3-(2·甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼 唑并[1,5-a]嘧啶 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (89) 8-(N-環丙基-N-(4-甲基苯基）甲胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4_甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并[l，5-a] II密σ定 (90) 8-(Ν-環丙基甲基-Ν-(4-甲基苯基）甲胺基）-2-甲基 -3-(2-曱基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-511-環戊[(1][1比唑并 [l，5-a]嘴咬 (91) 8-(N，N_:丙胺基）·2_甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并[1,5-a]嘧啶 (92) 8_(N_(4-甲基苯基）甲基-Ν-(2·丁炔基）胺基）-2-甲基 -3-(2-甲基-4-曱氧基苯基>-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并 [l，5-ap密咬 (93) 8-(N-丙基-N-(2_丁炔基）胺基）-2-甲基_3-(2-曱基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H_環戊[d]吼唑并[1，5-a]嘧啶 (94) 8-(5-壬胺基）-2-甲基-3·(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7_ 二氫-5Η-環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧啶 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (95) 8-(N-環戊基-N-(4-甲基苯基）甲胺基）-2·甲基_3-(2_ 甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并[i，5_a] 喊咬 (96) 8-(Ν-ί哀丙基甲基-N-(4-甲硫基苯基）甲胺基）-2 -甲基 -3·(2·甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H·環戊[d]吼唑并 [l，5-a]嘧啶 (97) 8-(N-(4-氟苯基）曱基-N-丙胺基）-2-甲基-3-(2-甲基 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 385 313309修正本 1293630 第90132698號專利申請案 B8 (96年9月28日） C8 } D8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 -4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吡唑并[1,5-a]嘧 啶 (98) 8-(N-環丁基-N-(4-甲基苯基）甲胺基）_2_曱基_3-(2_ 甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]哦唑并 嘧啶 (99) 8-(1^乙基-义（4-甲基苯基）甲胺基）-2-甲基-3-(2_甲 基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d][i比唑并[i，5_a] 嘴唆 (100) 8-(N_丙基-N-(4-三氟甲基苯基）甲胺基）·2-甲基 -3-(2-甲基·4-甲氡基苯基）-6,7-二氫-5Η-環戊[dp比唑并 [l，5-ap密唆 (101) 8-(N_丙基_N-(四鼠咲喃-2-基）甲胺基）-2 -甲基 -3·(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并 [l，5-a]嘧啶 (102) 8-(N-丁基_N-(2-甲氧基乙基）胺基）-2·甲基·3-(2-甲 基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d]批唑并[i，5_a] 口密T2定 (103 )8-(N_丙基，N-環丙胺基）_2•曱基-3- (2_甲基·4 -甲氧 基苯基）-6,7-二氫- 5Η-環戊[d] 口比唾并[1，5-a]。密唆 (1 04)8-(N-環丁基甲基-Ν·(2 -甲氧基乙基）胺基）_2-甲基 -3-(2 -甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5 Η-環戊[d]D比嗤并 [l，5-a]嘴唆 (105)8-(4-庚胺基）-2-甲基-3·(2·氣-4-甲氧基苯基）_6,7_ 二氫- 5Η-環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧咬 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--------訂·！ 線 ». 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 386 313309修正本 1293630 A8 B8 C8 D8 第90132698號專利申請案 (96年9月28日、) 六、申請專利範圍 (1〇6)8-(Ν-環丙基甲基-N-(2-丁醯基）胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫·5Η-環戊[d] 口比唑并[l，5-a] 口密咬 (107) 8-(Ν-(2·甲氧基乙基）-N-(2-丁醯基）胺基）-2-甲基 -3_(2·甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并 [l，5-a]嘴唆 (108) 8-(2-丁醯胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯 基）-6,7_二氫-511-環戊[〇1]口比唑并[1,5 4]嘧啶 (109) 8-(N-環丙基甲基-N-(4-甲基苯基）甲胺基）-2-曱基 -3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H_環戊[d]吼唑并 [l，5-a]嘧啶 (110) 8-(N-丙基-N-(4-三氟甲氧基苯基）甲胺基）-2-甲基 -3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫_5H-環戊[d]吼唑并 [l，5-a]嘧啶 (111) 8-(义（2-丁醯基）-：^-環丙基甲胺基）-2-甲基-3-(2-氯 •4-甲氧基苯基）-6,7·二氫-5H-環戊[dp比唑并[l，5-a]嘧 啶 (112) 8-(N-丙基-N-(3-曱基苯基）甲胺基）-2-甲基-3-(2-甲 基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫_5H_環戊[d]吡唑并[l，5-a] η密ϋ定 (113) 8-(Ν-丙基-Ν-(2-曱基苯基）甲胺基）-2-甲基-3-(2·甲 基-4-甲氧基苯基）·6,7-二氫-5Η-環戊[d]D比唑并[l，5-a] n密u定 (114) 8_(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-氯-心乙氧基苯基）-6,7- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 387 313309修正本 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1293630 A8 第90132698號專利申請案 g (96年9月28日） D8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 二氫- 5H-環戊[d]D比唑并[l，5-a]。密咬 (11 5)8-(N-甲基-N-己胺基）-2 -甲基- 3- (2 -甲基·4 -甲氧基 苯基）_6,7_二氫- 5Η-環戊[d]吼唾并[1，5-a]u密唆 (116)8-(N-甲基(3-戊基）胺基）-2 -甲基- 3-(2•甲基_4_ 甲氧基本基）·6,7 - 一^氣-511-玉哀戊[(1]口比嗤并[1，5-&]哺11定 (11 7)8-(Ν-甲基-Ν-(4-庚基）胺基）-2 -甲基- 3-(2 -甲基_4_ 甲氧基苯基）_6,7_二氫·5Η_環戊[d]Cl比唑并[l，5-a]嘧啶 (11 8)8-(N-環丁基-N-丙胺基）-2 -甲基- 3-(2•甲基-4_甲氧 基苯基）-6,7-二氫- 5H·環戊[d]口比口坐并[1，5-a]。密唆 (119) 8·(Ν-異丁基_N-(2_二甲胺基乙基）胺基）_2_甲基 -3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-511-環戊[(1]吼唑并 [l，5_a]癌咬(120) 8-(N-丙基-N-(4-氟苯基）甲胺基）-2 -甲基·3-(2 -氣 -4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d][i比唑并[1，5_α]ϋ密 啶 (121) 8-(Ν-環丙基甲基-Ν-(4-氟苯基）甲胺基）-2_甲基 -3-(2 -氯-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]D比唾并 [l，5-ap密淀 (122) 8·(3_戊胺基）_2·甲基- 3_(3 -氯-5-三氟甲基π比。定_2_ 基）·6,7·二氫-5Η-環戊[(1]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (123) 8-(义丁基-1^-丙胺基）-2-甲基-3-(2_甲基-4-甲氧基 苯基）_6,7_二氫-5H-環戊[d]吼唑并[1，5-a]嘧啶 (124) 8·(Ν-環丙基-N-(4-氟苯基）甲胺基）-2·甲基-3-(2-氯 -4-甲乳基苯基）-6,7-«—^鼠- 5H -壞戍[d ] 口比σ坐弁[1,5-a]111 密 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂·
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 388 313309修正本 1293630 A8 第90132698號專利申請案 B8 (96年9月28日） C8 J D8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 啶 (125) 8-(N-丙基-N-(2-氟苯基）甲胺基）-2-甲基-3-(2-甲基 -4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并[u-a]哺 啶 (126) 8·(Ν-丙基-N-(3_氟苯基）甲胺基）-2-甲基-3-(2-甲基 -4-曱氧基苯基）_6,7_二氫-5H_環戊[d]吼唑并[u-a]嘧 啶 (127) 8-二環丙基甲胺基_2-甲基- 3·(2 -氯-4-甲氧基笨 基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d]%唑并[l，5-a]嘧啶 (128) 8-(N -丁基-N-丙胺基）-2 -曱基- 3- (2 -氣-4-曱氧基苯 基）-6,7_二氫-5H_環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (129) 8-(N-環丙基甲基_N-丙胺基）-2-曱基-3-(2-氣·4-甲 氧基苯基）-6,7-二氫_5Η_環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧啶 (130) 8-(N-(2-丁炔基）-N-丙胺基）_2_ 曱基-3-(2_氣-4-甲 氧基苯基）_6,7_二氫- 5Η-ί辰戊[d]D比嗤并[l，5-a]°密唆 (131) 8-(N-丁基-Ν·(2-曱氧基乙基）胺基）-2-甲基-3-(2-氯 -4·曱氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧 啶 (132) 8_(N_環丙基甲基-N-(4-氟苯基）甲胺基）-2 -甲基 -3-(2 -甲基-4-甲乳基本基）-6,7 -二氯- 5H -環戍[(1]口比°坐并 [l，5-ap密淀 (133) 8-(3-戊胺基）_2_ 甲基-3-(3,5-二氯吡啶-2-基）-6,7- 二氫- 5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (134) 8-(N-丁基-N_乙胺基）-2-甲基_3_(2_氯-4-甲氧基笨 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 装--------訂---------^線 Φ! 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 389 313309修正本 1293630 A8 第90132698號專利申請案 B8 (96年9月28日） 08 D8 六、申請專利範圍基）-6,7-二氫_5H_環戊[d]D比唾并[l，5-a]嘧唆 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 (13 5)8·(Ν-環丙基甲基-N-(4-三氟i甲基苯基）甲胺基）_2-甲基-3-(2_甲基-4-曱氧基苯基）-6,7-二氫-511-環戊[4][1比 σ坐并[l，5-a]哺咬 (136) 8-(N-苄基-Ν-(2·二甲胺基乙基）胺基）_2_曱基_3-(2_ 曱基4甲氧基本基）_6,7 - 一氣- 5H -環戊[d]吼唾并[i，5-a] n密12定 (137) 8-(>^苄基->1-(2_二甲胺基乙基）胺基）_2-甲基_3_(2-氯-4-曱氧基本基）-6,7-二氫- 5H_環戊[d]D比唾并[1，5-a] 。密n定 (138) 8-(N_(2_丁炔基）·Ν·乙胺基）-2_ 甲基·3_(2-甲基-4_ 甲氧基苯基）-6,7-二氫- 5Η-環戊[d]D比嗤并[l，5-a]哺咬 (139) 8-(N-(2-丁炔基）_N-乙胺基）_2_ 甲基 _3-(2-氯-4-甲 氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吡唑并[l，5-a]嘧啶 (140) 8_(N，N-二丙胺基）-2-甲基-3-(2-氯-4-甲氧基苯 基）-6,7·二氫_5Η·環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (141) 8-(Ν·丙基·Ν-(4_氰苯基）甲胺基）_2_甲基_3_(2•甲基 -4-甲氧基苯基）-6,7·二氫-5Η-環戊[d]吼唑并[ita]嘧 啶 閱 面 之 注 項 再 填
I裝 I I 訂 « I I (142) 8-(N-丙基-Ν·(3_氟苯基）甲胺基）_2_甲基_3_(2_氯 -4-曱氧基苯基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d]批唑并[Lta]嘧 唆 (143) 8-二丙胺基-2_甲基-3-(2,5-二氯苯基）-6,7-二氫 -5H-環戊[d]口比σ坐并[1，5- a]。密咬 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 x 297公董） 390 313309修正本 1293630 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰）
申請專利範圍 (144) 8-二丙胺基-2-甲美 rJiriLL (2,4 - 一 氯苯基）_6,7,二氳 -5Η·ί哀戊[d]吡唑并r s Ί ^ 7 ^ |^，:>_&]嘧。定 (145) 8-二丙胺基_2_ 甲 Α， ί- Λ rdintf - π ^ _ _(4_甲基苯基）_6,7-二氫 _5Η- %戊[(1]13比唑开[l，5-a]tI密咬 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 (146) 8-二丙胺基-2-甲其， Λ ΓΗΙπμμ ^ ^ π 土 （夂甲基笨基）·6,7·二氫-5：Η- %戊[d]吼唾并[1，5-a]。密σ定 (147) 8- 一丙胺基-2-'甲其q γ 土 -3-(2-甲基苯基）_6 7_二氫 環戊[d][i比唑并[i，5-a]Tlti^ L (148) 8_(N_ 丙基-N-(笨并「dl ^ ld]l，3-二氧雜環戊烷_5_基）甲 胺基）-2_甲基·3·(2-甲基梟 土 4甲虱基苯基）_6,7_二氫_5Ηβ 環戊[d]吼唑并[l，5-a],n定 (149) 8·(Ν·丙基-N_(笨并「dl1、卜 开Ld]1，3_—氧雜環戊烷_5_基）甲 胺基）-2_甲基_3-(2_氯_4_甲^[其 T乳基本基）-6,7_二氫_511_環 戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧咬 (150) 8-(3-戊胺基）-2_甲基_3_(2_甲基笨基）_6,7二氫 -5H·環戊[d][l比唑并[i，5_a]喷咬 (151) 8-(3-戊胺基）-2_甲基·3_(3^基笨基）·6,7_二氫 •5Η-環戍[d]%唑并[l，5-a],密咬 (152) 8-(3-戊胺基）-2_甲基_3_(4_曱基苯基）_6,7_二氫 -5H-環戊[d]哦唑并[l，5-a]嘧唆 (153) 8-(3-戊胺基)-2-曱基-3-(2-甲硫基_4_甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[ι，5·α]嘧啶 (1 54)8-(Ν-苄基-Ν-環丙基甲胺基）-2 -甲基_3-(2 -甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]D[t η坐并[i，5-a]。密。定 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 391 313309修正本 閱 讀 背 面 之 /i 項 再 _ 填I裳 頁i I I I 訂 1293630 OQ8859 ABCD 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 (155) 8-(N-苄基-N-環丙基甲胺基）_2_甲基-3-(2-氯-4-曱 乳基苯基）-6,7-二氫- 5H·環戊[d]D[t峻并[l，5-a]。密淀 (156) 8-(N-丁基-N-(2-丁炔基）胺基）-2-甲基-3·(2-甲基 -4 -甲氧基本基）-6,7 - 一氮- 5Η -環戊[d]D比嗤并[l，5-a]。密 啶 (157) 8-(3-戊胺基）_2_甲基·3·(2·甲基-4-氟苯基）-6,7-二 氫- 5H-環戊[dp比唑并[l，5-a]嘧咬 (158) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3_(2,5-二氣苯基）_6,厂二氫 •5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (159) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2,4·二甲氧基苯基）_6,7_ 二氫- 5Η-環戊[d]D比嗤并[1，5-a]。密咬 (160) 8_(3_戊胺基）-2-甲基-3-(2-氟_4_甲基苯基）_6 7_二 氫-5H-環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧啶 (161) 8_(N-丁基-N-(2-丁快基）胺基）-2 -甲基 _3_(2_ 氯 4 曱基苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]D[t唑并[1，5-a]嘧啶 (162) 8-(3-甲基丁胺基）-2·甲基-3-(2一甲基_4_甲氧基 苯基）-6,7-二氫-5H_環戊[d]l%唑并密唆 (1 63)8-(1-環己基乙胺基）-2·甲基-3-(2_甲基_4_甲氧芙 苯基）_6,7_二氫-5H-環戊[d]吼唑并〇定 " (164) 8-(2-戊胺基）-2-甲基-3-(2-甲基_4_甲氧基苯 基）-6,7 -二氫- 5H-環戊[d]D比唾并 (165) 8-(2-庚胺基）-2-甲基-3_(2_甲基-4_甲氧基苯 基）-6,7_二氫- 5H-環戊[<1]卩比嗤并[1，5-a]。密咬 (166) 8-(1-甲氧基-2-丙胺基）_2_甲基-3_(2_ ___________ 、 | 基-4_ 甲氧 1 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇χ 297公釐） '~ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -1111!11 a — — — — — — — — » 313309修正本 1293630 0Q8899 ABCD 案日 請8 申2 利月 專9 號年 8)6 69(9 2 3 11 90 第 六 申請專利範圍 基苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]D比唑并[1，5_&]嘧咬 (167) 8-(2-辛胺基）-2-曱基- 3- (2 -甲基-4-曱氧基笨 基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]D比唾并[i，5-a]嘧咬 (168) 8-(1，2,3,4·四氫萘-1-基）胺基_2_甲基_3_(2_甲基4 甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[u-a]嘧啶 (169) 8_((18,28,38,5化）_2,6,6_三甲基二環[3.11]_3_2基） 胺基-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）_6,7_二氫^比環 戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧咬 (170) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3_(2_甲基_4_氯苯基）·6,7•二 氫-5Η-環戊[d]tl比唑并[1,5-a]嘧啶 (171) 8-(3-戊胺基）_2_甲基_3_(2,5_二甲氧基苯基）_6,7_ 二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (172) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2•甲氧基笨基）_6,7_二氫 •5H-環戊[d]D比嗤并[1，5-a]嘴咬 (173) 8-(N_乙基善（4_經丁基）胺基）_2_甲基_3_(2_甲基 4_甲氧基苯基）_6,7·二氫-5H-環戊[d]吡唑并[154]嘧 啶 (174) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-甲氧基_5_異丙基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[i，5-a]嘧啶 (175) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-甲氧基_5_氟苯基）_6,7 二氫-5H-環戊[d]吼唑并[i，5_a]嘧啶 (176) 8_(Ν· 丁基-N-(4-氟苯基）甲胺基）_2_甲基_3_(2_氯 _5_甲氧基苯基）-6,7·二氫-5H-環戊[d]吡唑并n，5_a]嘧 啶 ‘紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ·1111!11 «1111111« 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 313309修正本 1293630 OQ8899 ABCD 第90132698號專利申請案 (96年9月28日') 六、申請專利範圍 (177) 8-(3-戊胺基）-2•甲基_3_(2_甲氧基_5_氣苯基）_6,7_ 二氫-5H-環戊[d]D比唑并[ita]嘯咬 (178) 8-(N-環丙基甲基三氟甲基苯基）甲胺基）_2_ 曱基- 3_(2-乳-5-曱氧基苯基）_6,7_二氫- 5H_環戊[^口比唾 并[l，5-a]嘧啶 (179) 8-(3-戊胺基）·2-甲基_3-(2-曱基-4·氰苯基）-6,7-二 氫-5Η-環戊[d]吼唑并[i，5-a]嘧咬 (180) 8-(仏丙基->^(2_甲氧基乙基）胺基）_2-曱基-3-(2-氯 -5-甲氧基苯基）-6,7-二氫·5Η-環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧 啶 (181) 8-(N_乙基-N_(4-甲硫基苯基）甲胺基）-2-甲基_3-(2-氯-4-甲氧基苯基）_6,7_二氫-5H-環戊[d]D比唑并[l，5-a] 癌咬 (182) 8-(3-戊胺基）-2·曱基·3_(4-甲硫基苯基）-6,7·二氫 -5Η·環戊[d]哦唑并[l，5-a]嘧啶 (183) 8_(3_戊胺基）-2-曱基-3-(4-二甲胺基苯基）_6,7-二 氫_5Η·環戊[d]口比唾并[1，5-a]。密11 定 (184) 8_(3-戊胺基）-2_甲基-3_(2-氯-4-曱硫基苯基）-6,7_ 二氫-5H-環戊[(1]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (185) 8-(N-(2-甲氧基乙基）-N-(2-丁炔基）胺基）-2-甲基 -3-(2-氯-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]ti比唑并 [l，5-ap密咬 (186) 8-(N-丙基·Ν-(5-甲基呋喃-2-基）甲胺基）-2-甲基 -3-(2-氯-4·甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]哦唑并 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 394 313309修正本 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝---I I---訂-! •線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1293630 oq8899 ABCD 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰） 六、申請專利範圍 [l，5-a]嘧啶 (187) 8-(N-苄基-N-環丙胺基）-2-甲基_3_(2·氣_4_甲氧基 苯基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d]吼唑并[ij-a]嘧啶 (188) 8-(N-環丙基甲基-N-(2-甲氧基乙基）胺基卜2_甲基 _3·(2_氯-4-曱氧基苯基）·6,7_二氫_5Η·環戊[d] 口比唑并 [l，5-ap密咬 (189) 8-(3-戊胺基）-2 -甲基- 3-(2-氯-4-溴苯基）-6,7-二氫 -5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (190) 8-(3-戊胺基）_2_甲基-3·(2,5-二氣-4-曱氧基苯 基）-6,7-二氫- 5Η-環戊[d]D比唾并[1，5-a]。密咬 (191) 8-二丁胺基-2-曱基-3·(2-氯-4-甲氧基苯基）-6,7-二 氫-5Η-環戊[d]D比嗤并[l，5-a]。密咬 (192) 8•雙（2·甲氧基乙基）胺基-2-甲基-3-(2-氣-4-曱氧 基苯基）-6,7-二氫-5H·環戊[d]D比唑并[i，5-a]嘧啶 (193) 8_(N-乙基_N-環丙基甲胺基）_2•甲基-3-(2-氯-4_甲 氧基苯基）-6,7_二氫- 5H-環戊[d] D比π坐并[1，5_a] u密tr定 (194) 8-(N-環丙基-N-(4-氰苯基）甲胺基）-2-甲基-3-(2-氯 -4 -甲氧基苯基）-6,7_二氫_5H-環戊[d]D比嗤并[l，5-a]n密 口定 (195) 8-(1^-環丙基甲基-；^-(4-氰苯基）甲胺基）-2-甲基 -3-(2-氯·4·甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并 [l，5-a],咬 (196) 8-(>^丁基-1^環丙基甲胺基）-2-甲基-3-(2-氣-4-甲 氧基苯基）-6,7-二氫_5H-環戊[d] 口比嗤并[1，5-a]。密咬 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂---------線 ϋ· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規袼（210 X 297公釐） 395 313309修正本 1293630 A8 B8 C8 D8 第90132698號專利申請案 (96年9月28日') 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 (197) 8-(3-戊胺基）-2-曱基-3-(2-氯-4-乙氧基羰苯 基）-6,7_二氫-5H-環戊[d][ft唑并[l，5-a]嘧啶 (198) 8-(>1-丙基->^(2-氟苯基）曱胺基）-2-甲基-3-(2-氯 -4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]口比唑并[l，5-a]嘧 啶 (199) 8-(N-丙基-N-(5-甲基噻吩_2_基）曱胺基）_2-曱基 -3-(2·氣-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并 [l，5-a]嘴咬 (200) 8-(N-丙基-N-(噻吩-3-基）甲胺基）-2-甲基-3-(2二氯 -4-甲氧基苯基）_6,7_二氫-5H-環戊[d]吡唑并[l，5_a]喷 啶 (201) 8-(N-乙基-N-丙胺基）-2-甲基-3-(2_氣-4·甲氧基苯 基）-6,7·二氫-5H_環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (202) 8-(3-戊胺基）-2 -甲基- 3-(2 -氯-4-胺基曱醯苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (2 03)8-(3-戊胺基）-2 -曱基- 3-(2-氯-4-(N-甲基胺基甲酿 基）苯基）-6,7·二氫_5H_環戊[d^比唑并[l，5_a]嘧咬 (204) 8-(3-戊胺基）-2 -曱基-3_(2_氯_4-(N，N-二甲基胺基 甲醯基）苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]D比唾并 (205) 8-(N-乙基-N-(4-氟苯基）甲胺基）_2_甲基_3_(2_氯 -4 -甲氧基苯基）-6,7-二氫- 5H·環戊[d]Il比唾并[i，5_a]^ 啶 (206) 8-(3-戊胺基）_2·甲基_3·(2-氯-4,6_二甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5Η_環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -装---------訂----------線. 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 396 313309修正本 1293630 A8 B8 C8 D8 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰） 六、申請專利範圍 (207)8-(3·戊胺基）-2-甲基_3_(2_氣·心胺苯基）-6,7_二氫 -5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]喷咬 (20 8)8-(3-戊胺基）-2-甲基_3_(2'氣_4_甲胺基苯基）_6,7_ 二氫_5H_環戊[d]D比峻并[l，5_a]哺咬 (209) 8-(3-戊胺基）-2-甲基·3_(2-甲醯基甲氧基苯 基）-6,7-二氫- 5Η·環戊[d]吼唑并[ita]嘧啶 (210) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3_(2_氰基_4_甲氧基苯 基）·6,7-二氫_5H-環戊[d]口比唑并[i^a]嘧啶 (211 )8-(3-戊胺基）-2-曱基·3-(2-乙基_4_甲氧基苯 基）-6,7-二氫- 5Η-環戊[d]D比n坐并[i，5_a]p密咬 (212) 8-(4-庚胺基）_3-(2-氯-4-甲氧基苯基）_6,7-二氫 -5H_環戊[d]吼唑并[1,5-a]嘧啶 (213) 8·(Ν，Ν-二丙胺基）-3-(2-氣-4-甲氧基苯基）-6,7-二 氫-5H-環戊[d^比唑并[l，5-a]嘧啶 (214) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-甲氧基羰基-4-甲氧基 苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d] 口比唾并[i，5-a]u密咬 (215) 8-(>1-環丙基-1^-(2-氟苯基）甲胺基）_2-甲基_3-(2-氯 -4 -甲氧基苯基）-6,7-二氫-5 H-環戊[d]吼唾并[1，5-a]。密 啶 (216) 8-(Ν-環丙基曱基-Ν-(2-氟苯基）甲胺基）-2_甲基 -3-(2-氯-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-511-環戊[(1]口比唑并 [l，5-a]♦唆 (217) 8·(Ν-環丙基甲基-N-丙胺基）-3-(2-氯-4-甲氧基苯 基）·6,7-二氫-5H-環戊[d]哦唑并[l，5-a]嘧啶 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--------訂i· ——線！ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 397 313309修正本 1293630 OQ8899 ABCD 第90132698號專利申請案 (96年9月28日） 六、申請專利範圍 (218) 8-(N-丙基·Ν-(4-甲基苯基）甲胺基）-3-(2-氯-4-甲氧 基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d][l比唑并[l，5-a]嘧啶 (219) 8-(N-苄基_N-環丙基甲胺基）_3-(2•氯-4·甲氧基苯 基）-6,7·二氫-5H-環戊[d]吼唑并[1，5-a]嘧啶 (220) 8-(N-環丙基甲基-N-(4-甲基苯基）甲胺基）-3-(2-氯 -4-曱氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧 啶 (221) 8-(N-丙基-N-(4-氟苯基）甲胺基）-3-(2-氯-4_甲氧基 苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并[i，5-a]嘧啶 (222) 8•二環丙基甲胺基-3_(2-氯-4-甲氧基苯基）·6,7-二 氫-5Η-環戊[d]吡唑并[l，5-a]嘧啶 (223) 8-(N_環丙基-N-(4_甲基苯基）甲胺基）-3-(2-氯·4_甲 氧基苯基）-6,7-二氫- 5Η-環戊[d]D比唾并[l，5_a]^ σ定 (224) 8_(Ν·環丙基曱基-Ν-(4-三氟甲基苯基）甲胺 基）-3-(2 -氯-4 -甲氧基苯基）·6,7-二氫- 5Η-環戊[d]D比唾 并[l，5-a]嘧唆 (225) 8_(3_戊胺基）_3-(2-氯-4-甲氧基苯基)_6,7_二氫 -5H-環戊[d]D比唑并[l，5-a]嘧啶 (226) 8-(N-環丙基甲基-N-(4-氟苯基）甲胺基）-3-(2-氣-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]D比嗤并[l，5-ap密唆 (227) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-(1-甲基-1-羥乙基）-4-甲 氧基苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]D比唾并[1，5-壮]。密σ定 (22 8)8-(Ν-丙基(4-三氟^甲基氧基苯基）甲胺基）-2 -甲 基-3-(2-氯-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-511-環戊|^]吼唑并 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--------訂·--— In--線. 經濟部智慧財產局員Η消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 398 313309修正本 1293630 A8 B8 C8 D8 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰） 六、申請專利範圍 [l，5-a]嘧啶 (229)8-(3 -己胺基）-2 -甲基-3_ (2-氯-4-甲氧基苯基）_6,7-二氫- 5H-環戊[d]D比峻并[l，5_a]。密淀 (2 30)8-(3-戊胺基）-2 -曱基-3-(2-甲氧基-4-曱基D比σ定_5_ 基）-6,7-二氫- 5Η-環戊[d]口比唾并[1，5-a]。密咬 (23 1 )8·(Ν_ 丁基-N-環丙基甲胺基）-3-(2·氯-4_甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5Η-環戊[d]吼嗤并[1，5- a]。密咬 (232) 8_(N-丙基-N-(4_甲基苯基）甲胺基）_2_甲基_3_(2_氯 -4-甲氧基苯基）-6,7-二氫·5Η-環戊[d]D比唑并[1，5-a]嘧 啶 (233) 8·(Ν·丙基-N-(4_氰苯基）甲胺基甲基_3_(2_氣 -4-甲氧基苯基）-6,7-二氫_5H-環戊[d][i比唑并[i，5_a]嘧 啶 (234) 8-(N-環丙基甲基-N-甲胺基）-2-曱基-3-(2-氯-4-甲 氧基苯基）·6,7-二氫·5Η_環戊[d]哦唑并[l，5-a]嘧咬 (23 5)8_(Ν·乙基-N-正丁胺基）-2_經甲基- 3_(2 -甲基-4-經 苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]批嗤并[1，5-a]。密唆 (23 6)8-(N-乙基-N-正丁胺基）-2-羥甲基-3-(2-甲基·4_甲 氧基苯基）-6,7-二氫- 5Η-環戊[d]D比峻并[l，5-a]嘧π定 (23 7)8-(N-丙基-N-(2-甲氧基亞胺基乙基）胺基）-2-甲基 -3-(2-甲基-4-曱氧基苯基）·6,7-二氫·5Η-環戊[d][l比唑并 [l，5-ap密唆 (238)8-(N-乙基-N·正丁胺基）-2-經亞胺基甲基-3-(2 -甲 基-4-甲氧基苯基）_6,7_二氫-5H-環戊[d]吼唑并uj-a] (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--------訂--------線 » 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 399 313309修正本 1293630 OQ8899 ABCD 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰) 六、申請專利範圍 喷η定 (23 9)8-[(2S)-l-羥亞胺基丁烷-2_基]胺基-2-曱基-3_(2β< 甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吡唑并uj-a] ϋ密咬 (240)8-[(lS)-l-氰丙胺基]-2_甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基 苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]D比嗤并[l，5-a]。密咬 (24 1 )8-(N-乙基-N_正丁胺基）_2_氰基- 3-(2 -甲基_4-甲氧 基苯基）-6,7_二氫- 5H-環戊[d]D[t唑并[l，5-a]嘧咬 (242) 1-鼠基-2-甲基- 8- (3-戍胺基）-3-(2 -氣-4-甲氧基苯 基）-6,7_二氫-5H-環戊[d]D比咯并[l，2-a]嘧啶 (243) 1-亂基-2-曱基- 8- ^一丙胺基-3·(2_氯·4 -甲氧基苯 基）-6,7·二氫_5Η·環戊[d]D比嘻并[l，2-a]嘧啶 (244) 2,3·二曱基-4-胺基-1-(2 -甲基-4-甲氧基苯基）_6,7_ 二氫-5H-環戊[e]吼咯并[2,3-b]批啶 (245) 2，3_二甲基-4-乙基幾胺基-1-(2 -甲基-4-甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H_環戊[e]D比咯并[2,3-b]D比啶 (246) 2,3_二甲基_4_丙胺基-1-(2-甲基-4-甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H_環戊[e]吼咯并[2,3-b]吼啶 (247) 2,3-二曱基-4-(N-乙基羰基-N-丙胺基甲基 _4_甲氧基苯基）-6,7·二氫-5H-環戊[e]口比咯并[2,3_b]口比 啶 (248) 2,3-二曱基-4-二丙胺基_1-(2-甲基-4·甲氧基苯 基）_6,7-二氫- 5H-環戊[e]D比17各并[2,3-b]口比σ定 (249) 8_(4-庚胺基）-3-(2,6-二甲基-4-甲氧基笨基）_6,7_ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--------訂— -----線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 400 313309修正本 1293630 A8 B8 C8 D8 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰） 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 六、申請專利範圍 二氫- 5H-環戊[d]D比tr坐并[1，5-a]。密唆 (25 0)8_二丙胺基-3-(2,6-二甲基_4_甲氧基苯基）_6,7-二 氫- 5Η-環戊[d]吼唑并[i，5-a]嘧啶 (25 1)8-(N-環丙基甲基-N·丙胺基）-3-(2,6-二甲基-4-甲 氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比嗤并[1，5-a]嘧唆 (252)8-(N_苄基-N·環丙基曱胺基）_3_(2,6_二曱基_4_曱 氧基本基）-6,7 -一鼠- 5Η-ί展戍[d]口比嗤并[i，5-a]。密唆 (25 3)8-(>1-環丙基甲基-：^-(4-甲基苯基甲基）胺 基）-3-(2,6-二甲基-4-曱氧基苯基）-6,7_二氫_5H_環戊[d] 吡唑并[l，5-a]嘧啶 (254)8-(N_丙基-N_(4-氟苯基甲基）胺基）_3_(2,6_二曱基 •4-甲氧基苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]D比唾并[i，5_a]。密 啶 (25 5)8-二環丙基甲胺基_3-(2,6-二甲基-4-甲氧基苯 基）·6,7_二氫-5H-環戊[d]D比唾并[i，5-a]。密咬 (256)8-(N -丁基-N-環丙基甲胺基）-3-(2,6-二甲基甲 氧基苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]D比嗤并[i，5-a] 口密η定 (25 7)8-(>1-壞丙基甲基->1-(4_氟苯基）甲胺基）_3_(2 6-二 甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]n比n坐并5-a] 。密ϋ定 (258)2，3_二甲基- 4-(Ν-乙基-Ν-戊胺基）·ι_(2_甲基_4•甲 氧基苯基）-6,7-二氫-5H·環戊[d]%咯并[2,3-b]n比唉者。 18·如申請專利範圍第1項之化合物、其藥學上所容許之鹽 或該等之水合物，其中，該化合物係選自： 請 先 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 再 ί裝 頁I 一 I I I I I I 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 401 313309修正本 1293630 A8 B8 C8 D8 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰） 六、申請專利範圍 (1) 8-(3-戊胺基）-2-甲基_3_(2_甲复 τ 曱氧基苯基）_5,7_ 二氫-噻吩并[3,4-d]D比唾并[i，5_a]_ 一 (2) 9-(3-戊胺基）·6_甲基_5_(2_甲发 τ 1-4-甲氧基苯基）_2,3_ 二氳·噻吩并[3,2-d]D比唑并[i，5_a]嘧— (3) 8-(3-戊胺基）_2_甲基_3_(2_甲其 τ暴_4_甲氧基苯基）_5,7_ 二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并[1，5_判嘧啶 (4) 9-(3-戊胺基）-6_甲基_5-(2-甲其^ T基-4-甲氧基苯基）_2,3_ 二氳·呋喃并[3,2-d]D比唑并嘧啶 (5) 9-(3-戊胺基)_6_甲基_5·(2·甲基_4_甲氧基苯基h，3_ 二氫4比咯并[3,2-d]吼唑并[i，5_a]嘧啶 (導異丙胺基-2-甲基_3·(2_甲基二甲疋氧基笨基…二 氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并[i，5-a]n密咬 (7) 8-[(28)-1，1-一甲氧基丁烧_2_基]胺基_2_甲基_3_(2_甲 基·4_甲氧基苯基）-5,7_二氫_咲喃并[Μ部比唑并[na η密α定 (8) 8-(1，3-二甲氧基丙烷_2-基）胺基_2_甲基_3_(2_甲基 _4_甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4_d]吼唑并 ϋ密tl定 (9) 8-雙（2-甲氧基乙基）胺基_2_甲基·3_(2•甲基_4_甲氧 基苯基）-5,7-二氫-口夫嚼并[3,4-d]〇tt σ坐并[1，5_a]n密ϋ定 (10) (5RS)-8-(3-戊胺基）_2,5-二甲基-3-(2-甲基 _4-甲氧 基苯基）·5,7·二氫-呋喃并[3,4-d]口比唑并[l，5-a]嘧啶 (11) 8-(3戊胺基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基笨基）_5,7一 二氫-吼咯并[3,4-d]吼唑并[15-a]嘧啶 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -1111!11 « — — — — —III . 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公董） 402 313309修正本 1293630 A8 B8 C8 D8 第90132698號專利申士主安 (96 年 9 月 28^') 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 申請專利範圍 (12) 8_(N_丙基-N-(2-羥乙基）胺基）_2_甲基_3气2_甲基_心 甲氧基笨基）_5,7-二氫_咲喃并[3,4_d]吼唑并卜密啶 (13) 8-環丙胺基_2_甲基_3气2_甲基_4_甲氧基苯基）_5，夂 二氫-呋喃并[3,4_d]吼唑并n，5_a]嘧啶 (14) 8-(N_甲基氺_環丙胺基）_2甲基_3_(2_甲基_4_甲氧 基苯基）-5,7·二氫-呋喃并[3,4_d]批唑并n，5_a]嘧啶 (15) 8-[(2R)_1-甲氧基丁烷_2_基]胺基_2_甲基_3_(2_甲基 -4-甲氧基苯基）-5,7_二氫-呋喃并[3,4_d]D比唑并n，5_a] u密咬 (16) 8-[(2R)-1-甲氧基丁烷_2_基]胺基_2_曱基_3_(2_甲基 _4_甲氧基苯基）_2,3-二氫·呋喃并[3,2-d]D比唑并[15^] ϋ密唆 (17) 8-(Ν-環丙基甲基_ν_(4-曱基苯基）甲胺基）_2_甲基 -3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3，4-d]吼唑 并[l，5-a]嘧啶 (18) 8-(3-戊胺基）_2_甲基-3-(2-氣-4-乙氧基苯基）_5,7_二 氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (19) 8-(Ν·環丙基-N-(4-甲基苯基）甲胺基）-2-甲基-3-(2-氯-4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]D比唑并[ita] n密唆 (20) 8-(N-環丙基曱基_N-(4-甲基苯基）甲胺基）-2_甲基 -3·(2 -氯-4·甲氧基苯基）-5,7 -二氫-卩夫喃并[3,4-d]D比嗤并 [l，5-a]嘧淀 (21) 8-(N-丙基-Ν·(4-氟苯基）曱胺基）-2-甲基-3-(2-氯-心 閱 面 之 注 I 訂 ▲ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 403 313309修正本 A8 B8 C8 D8 第90132698號專利申社垒 (96年9月2Γ曰案)
f、申請專利範圍 曱氧基笨基）_5,7_二氫·咲喃M3,4_d]吼唾并以，^]喷咬 1293630 (22) 8-(N_環丙|甲基_Ν·(4_ψ硫基苯基）甲胺基美 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -3H4-甲氧基苯基）_5,7_二氫_咲味并[3,4_叩比唑^ [l，5-a]嘧啶 (23) 8-(N，N-二丙胺基）_2·甲基_3_(2_氯_4•甲氧基苯 基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4_d]n比唑并嘧啶 (24) 8-(N，N-二丁胺基）_2·曱基_3_(2_氯_4_曱氧基苯 基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4_d]n比唑并n,5_a]嘧啶 (25) 8-(N-丙基_义（4_甲基苯基）甲胺基）_2_甲基_3_(2_氯 -4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]D比唑并 嘴σ定 (26) 8-(Ν-丁基丙胺基）-2-甲基_3_(2_氯_4_甲氧基笨 基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4_d]吼唑并n，5-a]嘧啶 (27) 8-(4-庚胺基）-2-曱基-3·(2-氯-4-甲氧基笨基）-5,7_二 氫-呋喃并[3,4-d]D比唑并[l，5-a]嘧啶 (28) 8·(Ν_丁基-N·乙胺基）-2-甲基_3_(2•氯_4_甲氧基苯 基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]D比唑并[i，5_a]嘧啶 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (29) 8- 一 ％丙基甲胺基_2_甲基-3-(2_氯-4—甲氧美苯 基）-5,7-二氫-口夫喃并[3,4-d]D比唑并[l，5-a]^ σ定 (30) 8·(Ν-環丙基甲基-Ν_丙胺基）_2_甲基_3_(2_氯_4_甲 氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]U比唑并密咬 (3 1 )8-(N-(2 - 丁炔基）·Ν-丙胺基）-2 -曱基-3-(2-氯_4_甲氧 基苯基）·5,7-二氫-咲喃并[3,4-d]D比峻并[1，54]0密咬 (3 2)8-(N- 丁基-N-(2_甲氧基乙基）胺基）-2 -甲基_3_(2_氯 i紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） ----- 4 313309修正本 1293630 A8 第90132698號專利申請案 g (96年9月28日） D8 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 -4-甲氧基苯基）_5,7_二氫-呋喃并[3,4_d]吼唑并 。密σ定 (33) 8-(Ν-丙基-Ν_(4_三氟曱基氧基苯基）甲胺基）_2_甲基 -3-(2-氯-4_甲氧基苯基）-5,7_二氫-呋喃并[3,4_d]吼唑并 [l，5-a]嘧啶 (34) 8-(3-戊胺基）-2_甲基_3_(2-氣_4_甲氧基苯基）_5,7_二 氫-呋喃并[3,4-d][i比唑并[l，5-a]嘧啶 (3 5)8-(>^環丙基甲胺基七-(4-氟苯基）甲胺基）_2-甲基 •3_(2-氯-4-曱氧基苯基）_5,7-二氫_呋喃并[3,4_d]l%唑并 [l，5-ap密咬 (3 6)8_(N_苄基_N_(2_二甲胺基乙基）胺基）_2_甲基_3·(2/ 氯_4_甲氧基苯基）_5,7_二氫_呋喃并[3,4-d]D比唑并[i，5-a] 。密σ定(37) 8-(Ν·(2·丁炔基）-Ν-乙胺基）_2_甲基-3-(2·氯_4_甲氧 基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (38) 8-(N-(2_丁炔基）-N-環丙基甲胺基）-2-甲基-3_(2_氯 -4_甲氧基本基）-5,7-二氫-咲喃并[3,4-d] 口比唾并[i，5-a] Τ»密ϋ定 (39) 8-(Ν·環丙基-Ν·(4-甲硫基苯基）甲胺基）-2_甲基 ·3-(2 -氣-4-甲氣基本基）-5,7 -二氯·口夫喃弁[3,4-d]D比嗤并 [l，5_a]喷唆 (40) 8·(Ν-丙基-N-(4-甲硫基苯基）甲胺基）-2•甲基-3-(2-氯-4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3，4-d]吼唑并[ita] 。密ϋ定 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝·-----丨訂！ I -線 »· 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 405 313309修正本 1293630 OQ888 ABCD 第90132698號專利申請衆 (96年9月28日') 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 (41) 8-(N-環丙基-N-(4-氟苯基）甲胺基）_2_甲基_3_(2_氣 -4 -甲氧基本基）·5,7-二氫-咲喃并[3,4-(1]口比唾并[1，5-&] 嘧啶 (42) 8-(Ν_丙基·Ν-(3-氟苯基）甲胺基）_2_甲基_3_(2_氯_4、 甲氧基苯基）-5,7-二氫-D夫喃并[3,4-d]D比唑并[1,5_&]嘧哮 (43) 8-(N-丙基-N-(苯并[d]l，3-二氧雜環戊烷_5_基）甲胺 基）-2-甲基-3-(2-氯-4-甲氧基苯基）_5,7_二氫-呋喃并 [3,4-d]吡唑并[i，5-a]嘧啶 (44) 8-(Ν·节基-N-環丙基甲胺基）_2_甲基_3_(2'氯_心甲 氧基苯基）-5,7-二氫·呋喃并[3,4_d][i比唑并[ita]嘧啶 (45) 8_(N-丁基-N_(2_丁炔基）胺基）-2_ 甲基-3_(2-氯 _4_ 甲 氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]口比唑并[ita]嘧啶 (46) 8-二環丙基甲胺基_2·甲基_3-(2-甲基_4-甲氧基笨 基）_5,7_二氫·呋喃并[3,4-d]D比唑并[l，5-a]嘧啶 (47) 8-(N-丁基_N-乙胺基）_2_甲基_3气甲基_4_甲氧美 苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]n比唑并[ita]嘧啶 (48) 8-(N-丁基_N_丙胺基）_2·甲基_3_(2-甲基_4_甲氧基 笨基）-5,7-二氳-咲喃并[3,4-d]tl比唑并[i，5-a]嘧啶 (49) 8-(N，N-二丙胺基)_2_甲基_3_(2_甲基_4_甲氧基苯 基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并嘧啶 ⑽8-雙（2·甲氧基乙基）胺基_2_甲基|(2'氯|甲氧基 苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-(1μ比唑并1^,54]嘧啶 (51)8-(Ν-丁基-Ν-(4·氟苯基）甲胺基）_2_甲基_3_(2氯 甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4_d]吼唑 ' -—-___ 开 Ll，5-a]口密口定 ‘紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公董） 313309修正本 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂---------線 1293630 A8B8C8D8 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 (52) 8-(N-丁基-N-(4-氟苯基）甲胺基）_2_甲基_3-(2_甲基 -4-甲氧基苯基）-5,7_二氫-呋喃并[3,4_d]吼唑并 u密0定 (53) 8_(N_乙基-N_(2-丁醯基）胺基）_2_甲基_3_(2_甲基_4_ 甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并[15^]嘧啶 (54) 8-(>1-丙基->1_(2_丁醯基）胺基）_2_甲基_3_(2_甲基_4_ 甲氧基苯基）·5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吡唑并n，5_a]嘧啶 (55) 8·(Ν-丙基-N-(4_甲硫基苯基）甲胺基）-2•甲基_3_(2_ 甲基·4 -甲氧基本基）_5,7_二氫-咲喃并[3,4_d]D比唾并 [l，5-a]喷咬 (56) 8-(N_丙基_N-(苯并[d]l，3-二氧雜環戊烷基）甲胺 基)-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）_5,7-二氫_呋喃并 [3,4-d]吡唑并[i，5-a]嘧啶 (57) 8_(N-苄基-N-環丙基甲胺基）_2_甲基甲基_心 甲氧基苯基>5,7-二氫-呋喃并[3,4-(1]11比唑并[1，5_4嘧啶 (58) 8-(N-環丙基甲基_N_(4_三氟甲基苯基）甲胺基）_2_甲 基-3-(2-氯-4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4_(1]|;1比唑 并[l，5-a]嘧啶 (59) 8-(N-環丙基曱基·Ν_(4_三氟甲基苯基）甲胺基甲 基-3-(2-甲基_4_甲氧基苯基）_5,7_二氫_呋喃并[3,4_d]^ 唾并[l，5-a]tt密咬 (60) 8-(N-丙基-N_(4_氰苯基）甲胺基）_2-甲基_3_(2_甲基 -4-甲氧基笨基）_5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]D比唑并[15^] 。密。定 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐) -------Μ -- 407 313309修正本 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝！丨丨—丨訂·！ ！線. 1293630 A8 B8 C8 D8 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 (61) 8-(N-環丙基-N-(4-氟苯基）甲胺基）-2-甲基-3-(2-氣 -4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]D比唑并[l，5-a] σ密。定 (62) 8-(Ν-環丙基-Ν-(4·氟苯基）甲胺基）-2-甲基-3-(2-曱 基-4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]tl比唑并[l，5-a] σ密σ定 (63) 8-(Ν-環丙基甲基-Ν-(4-氟苯基）甲胺基）-2-甲基 -3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）_5,7-二氫-咲喃并[3,4-d]D比唑 并[1，5-a]哺淀 (64) 8-(>^丙基->；[-(2-甲氧基乙基）胺基）-2_甲基-3-(2_氣 -4·甲氧基苯基）-5,7-二氫-咲喃并[3,4_d]D比唾并[i，5-a] σ密U定 (65) 8-(Ν_丙基-Ν-(2-甲氧基乙基）胺基）_2_甲基_3_(2_甲 基-4-甲氧基苯基）-5,7_二氫-呋喃并[3,4_d]ti比唑并[i，5-a] α密ϋ定 (66) 8-(Ν-乙基-Ν-(4 -甲硫基苯基）甲胺基）_2_甲基_3_(2_ 氣-4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-咲喃并[3,4-(1]口比唾并[15·^] ϋ密ϋ定 (67) 8-(Ν-乙基-Ν-(4 -甲硫基苯基）甲胺基）_2_甲基_3_(2_ 甲基-4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-口夫喃并[3,4-d]D比嗤并 [l，5-ap密咬 (68) 8-(N-丁基-N-(2_甲氧基乙基）胺基）-2_甲基_3_(2_甲 基-4-甲氧基苯基）·5,7-二氫-呋喃并[3,4-d] 口比唾并[1 5 a] u密咬 313309修正本 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--------^訂---------線 ». 1293630 09888 ABCD 第90132698號專利申請案 (96年9月28日) 六、申請專利範圍 (69) 8·(Ν-環丙基甲基-N_丙胺基）_2_甲基-3_(2-甲基_心 甲氧基笨基）-5,7-二氫-咲喃并[3,4-dp比唑并[l，5-a]嘧π定 (70) 8-(N-丙基-N-(5-甲基呋喃-2-基）甲胺基）-2-甲基 -3-(2-氯-4-甲氧基苯基）_5,7_二氳-呋喃并[3,4-d^比唑并 [l，5-a]嘧啶 (71) 8-(N-丙基-N-(5-甲基呋喃-2-基）甲胺基）-2-甲基 -3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-D夫喃并[3,4-d]ti比唑 并[l，5-a]嘧啶 (72) 8_(N-環丙基甲基_n_(2_甲氧基乙基）胺基）-2·甲基 -3-(2 -甲基-4 -甲氧基苯基）-5,7-二氫—D夫喃并[3,4-d]D比唑 并[l，5-a]嘧啶 (73) 8-(N-丙基-N-(4-三氟甲基氧基苯基）甲胺基）_2_甲基 -3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-5,7·二氫·呋喃并[3,4-d]吼唑 并[l，5-a]嘧啶 (74) 8-(N-丙基-N-(4-氟苯基）曱胺基）-2-甲基-3-(2-甲基 -4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-口夫喃并[3,4-d]口比嗤并[1，5_a] Π密ϋ定 (75) 8-(Ν-環丙基甲基-Ν-(2-丁炔基）胺基）-2_甲基_3<2_ 甲基-4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并 [l，5-a]嘧啶 (76) 8-(N-(2-甲氧基乙基）-N-(2_ 丁炔基）胺基）-2·甲基 -3-(2 -甲基-4-甲氧基苯基）-5,7_二氫-口夫喃并[3,4-d] 口比π坐 并[l，5-a]嘧啶 (77) 8-(N-(2-甲氧基乙基）-Ν-(2· 丁炔基）胺基）-2-甲基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · I I 丨！ I 訂•丨！ ！ 1 丨 »· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 409 313309修正本 1293630 A8B8C8D8 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰） 申請專利範圍 -3-(2-氯-4-甲氧基苯基）·5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并 [l，5-a]嘧啶 (78) 8-(Ν·苄基-N-環丙胺基）-2-甲基_3-(2·氣-4-甲氧基 苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并嘧啶 (79) 8-(N·苄基-N-環丙胺基）-2-甲基- 3-(2 -甲基-4 -甲氧 基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]口比唑并[u-a]嘧啶 (80) 8-(N-環丙基甲基-N-(2-甲氧基乙基）胺基）_2_甲基 -3-(2-氣-4-甲氧基苯基）_5,7·二氫-呋喃并[3,4-d]哦唑并 [l，5-a]嘧啶 (8 1)8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2,5-二氣-4·甲氧基苯 基）-5,7-二氫-卩夫喃并[3,4-d]D比唑并[1，5_&]嘧咬 (82) 8-(N-環丙基-N-(4-氰苯基）甲胺基）_2_甲基-3·(2_氣 -4·甲氧基苯基）-5,7-二氫-口夫喃并[3,4· d] 口比唾并[1，5-a] 嘧啶 (83) 8-(N-環丙基-N-(4-氰苯基）甲胺基）_2_甲基_3-(2_甲 基-4-甲氧基苯基）-5,7-二氫·呋喃并比唑并 T!密0定 (84) 8-二丁胺基-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-5,7_ 二氫-咲喃并[3,4-d]D比π坐并[1，5-叫。密π定 (85) 8-(Ν-乙基-Ν-環丙基甲胺基）-2-甲基_3_(2_氯_4_甲 氧基本基）-5,7-二氫-咲喃并[3,4-d]D比ϋ坐并[1，5_狂]口密0定 (8 6)8-(Ν-乙基-Ν-環丙基甲胺基）-2 -甲基_3·(2 -甲基-4_ 甲氧基苯基）-5,7-二氫-D夫喃并[3,4-d]吼唑并[i，5-a]嘧啶 (87)8-(1^-環丙基甲基-；^-(4-氰苯基）甲胺基）_2_甲基 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 装— II訂·！ !1線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 410 313309修正本 1293630 A8 B8 C8 D8 第90132698號專利申請案 (96年9月28日、) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 -3-(2-氯-4-甲氧基苯基）_5,7_二氫_呋喃并[3,4_^吡唑并 [l，5-a]嘧啶 (88) 8·(Ν-環丙基甲基-N_(4_氰苯基）甲胺基）_2_甲基 -3_(2·甲基·4-甲氧基苯基）_5,7_二氳_呋喃并[3,4_d]吡唑 并[1,5-a]嘧啶 (89) 8-(N-丙基-N-(噻吩-3_基）甲胺基）_2•甲基_3_(2_氯 -4-甲氧基苯基）-5,7_二氳-呋喃并[3,4-d]D比唑并 ϋ密σ定 (90) 8-(Ν-丙基_Ν-(5-甲基噻吩_2_基）甲胺基）_2_甲基 -3-(2-氯-4-甲氧基苯基）_5,7_二氫_呋喃并[3,4_d]吼唑并 [l，5-a]嘧啶 (91) 8-(N-丁基·Ν-環丙基甲胺基）_2_甲基_3_(2_氯_4_甲 氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4_d]吼唑并[i，5_a]嘧啶 (92) 8-(N-丁基-N·環丙基甲胺基）_2_甲基-3-(2_甲基_4_ 甲氧基苯基）_5,7_二氫-呋喃并[3,4_d]吼唑并[15·^]嘧啶 (93) 8-(N-丙基_N-(噻吩-3·基）甲胺基）_2_甲基_3_(2_甲基 -4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]哦唑并 ϋ密淀 (94) 8-(Ν-丙基-Ν-(5-甲基噻吩-2-基）甲胺基）_2_甲基 -3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[34_d]吡唑 并[l，5-a]嘧啶 (95) 8_(N-丙基-N-(2 -氟苯基）甲胺基）-2 -甲基- 3-(2 -氯-4 甲氧基苯基）-5,7-二氫-咲喃并[3,4-d]D比唑并[1，5_&]嘧咬 (96) 8·(Ν-丙基-N-(2-氟苯基）甲胺基）-2_甲基_3_(2_甲灵 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝！丨丨—丨訂·！丨！ ί線！ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 411 313309修正本 經濟部智慧財產局員工消費合作社印制衣 1293630 第90132698號專利申請案 B8 (96年9月28曰) _____ 六、申請專利範圍 -4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]口比唑并[l，5-a] ϋ密ϋ定 (97)8-(Ν-乙基-Ν-丙胺基）-2•曱基_3·(2 -甲基-4-甲氧基 本基）_5,7 -二氲-咲喃弁[3,4-d]D比唾并[1,5-a]。密咬 (9 8)8-(N-乙基-N-丙胺基）-2-甲基_3-(2-氯-4-甲氧基苯 基）-5,7 -一》氫-口夫喃弁[3,4-d]D比嗤并[i，5-a]0密0定 (99) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2，6-二曱基·4-甲氧基苯 基）_5,7_二氫-D夫喃并[3,4_d]D比嗤并[i，5-ap密咬 (100) 8-(N-乙基-N-(4_氟苯基）甲胺基）_2_甲基_3_(2•甲基 -4-甲氧基苯基）-5,7-二氫·呋喃并[3,4-d]口比唑并[l，5_a] 哺咬 (101) 8-(N-乙基-N_(4-氟苯基）甲胺基）_2_甲基_3_(2_氯 -4-甲氧基苯基）-5,7-二氫·呋喃并[3,4-d]口比唑并[l，5-a] 嘴ϋ定 (102) 8-(3-戊胺基）-2-甲基-3-(2-氯-4,6-二甲氧基苯 基）-5,7·二氫-口夫喃并[3,4-d]D比唾并[i，5-a]嘧π定 (103) 8-(4-庚胺基）-2-甲基_3_(2_甲基_4_甲氧基苯 基）-5,7-二氫-咲喃并[3,4-d]D比唑并[i，5-a]嘧啶 (104) 8-(>1，>^二丙胺基）-3_(2_氯_4_甲氧基苯基）_5,7-二 氫·咲喃并[3,4_d]口比嗤并[l，5-a] 口密咬 (105) 8-(>^-環丙基甲基->^丙胺基）-3-(2-氣-4-甲氧基笨 基）-5,7_二氫-口夫喃并[3,4-d]D比唑并[1，5-&]嘧唉 (106) 8-(N-苄基-N·環丙基甲胺基）-3-(2 -氯·4 -甲氧基苯 基）-5,7-二氫-咲喃并[3,4-d]D比唾并[i，5_a]n密咬 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格(210 X 297公釐） "" ----—— 412 313309修正本 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝--- 訂---------線- 1293630 (96年9月28°日
經濟部智慧財產局員工消費合作社印剩衣 申請專利範圍 (1〇7)8-(Ν-環丙基甲基_义（4_甲基苯基）甲胺基）_3_(2_氣 -4-曱氧基苯基）-5,7_二氫_呋喃并[3,4_d]吼唑并[^5^] 口密口定 (108) 8-(N_丙基-N-(2-丁炔基）胺基）-3_(2_氣_4_甲氧基苯 基）·5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]吼唑并[i，5_a]嘧啶 (109) 8·(Ν-丁基環丙基甲胺基）-3-(2_氣_4_甲氧基笨 基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]D比唑并[i，5-a]嘧啶 (11〇)8-(3_戊胺基）-3-(2•氣-4_甲氧基苯基>5,7_二氫·呋 喃并[3,4-〇1]吼唑并[1,5^]嘧啶 (111) 8-(Ν·環丙基甲基-N-(4_氟苯基）甲胺基）_3_(2_氯_4_ 甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4_d]哦唑并[15^]嘧啶 (112) 8-(4-庚胺基）-3-(2-氯-4-甲氧基苯基）_5,7_二氫_呋 喃并[3,4-d]D比唾并[l，5-a]。密咬 (113) 8-(N-丙基-N-(4_甲基苯基）甲胺基）_3_(2_氣_4_甲氧 基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d][i比唑并[l，5-a]嘧啶 (114) 8_(N-丙基-N-(4-氟苯基）甲胺基）-3-(2-氯-4-甲氧基 苯基）-5,7-二氫_口夫喃并[3,4-d]口比唑并[i，5-a]嘧啶 (115) 8-一環丙基甲胺基- 3-(2-氯_4·甲氧基苯基）_ 5,7-二 氫-咲喃并[3,4-<1]批唾并[l，5-a]口密唆 (116) 8-(N-環丙基甲基-N-(4-三氟甲基苯基）甲胺 基）-3-(2-氯-4-甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]fi比 唾并[1，5-a]0密淀 (117) 8-(N-環丙基-N-(4-f基苯基）甲胺基）_3_(2_氯_4_甲 乳基苯基）-5,7-二農-咲喃并[3,4-d]D比嗤并[i，5-a]^^ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 413 313309修正本 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ，裝 ---訂---------線· 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰）
申請專利範圍 (118) 8·(Ν-丙基-N-(4-氰苯基）甲胺基）_2_甲基_3_(2_氯 1293630 _4_甲氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4-d]口比唑并[l，5-a] 。密ϋ定 (119) 8-(Ν-環丙基甲基_Ν_甲胺基）_2_甲基_3_(2_甲基_4_ 甲氧基苯基）-5,7·二氫·呋喃并[3,4_d]吡唑并[l，5-a]嘧啶 (120) 8-(N-環丙基甲基·N_甲胺基）_2·甲基_3_(2_氣_4甲 氧基苯基）-5,7-二氫-呋喃并[3,4_d]D比唑并嘧啶 (121) 8-(N-丙基-N-(2-甲氧基亞胺基乙基）胺基）_2_甲基 -3-(2_甲基-4·甲氧基苯基）_5,7_二氫_呋喃并[3,4_d]吼唑 并[l，5-a]嘧啶 (122) 8-[(2S)-1_甲氧基亞胺基丁烷基]胺基_2•甲基 -3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）_5,7_二氫_呋喃并[3,4-d]吡唑 并[l，5_a]嘧啶 (123) 9-(3-戊胺基）-6-甲基-5-(2-甲基-4-甲氧基苯基）_ 呋喃并[3,2-d]吼唑并[i，5-a]嘧啶者。 19·如申請專利範圍第}項之化合物、其藥學上所容許之鹽 或該等之水合物，其中，該化合物係選自： (1) 8-羥基-2-甲基-3-(2_甲基_4_甲氧基苯基）_6,7_二氫 -5H·環戊[(1]吼唾并[i，5-a]口密π定 (2) 2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）_8_[(2S，4R)_4_甲氧 基-2-甲氧基甲基吡咯烷-卜基卜心孓二氫_5H-環戊[d抨比 峻并[1，5_a]嘴唆 (3) 8-(1，2,5,6-四氫吡啶基）_2_甲基_3_(2•甲基_4_甲氧基 苯基）-6,7-二氫_5H-環戊[d]D比嗤并[1，5_叫嘧淀 ‘紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21G X 297公璧) ' -------- 414 313309修正本 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝— 丨訂!·線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A8 第90132698號專利申請案 g (96年9月28曰、)
六、申請專利範圍 1293630 (4) 8-(1，2,3,4-四氫異喹啉_2-基）-2_甲基-3-(2-甲基-4_甲 氧基苯基）-6,7·二氫-5H-環戊[d]吼唑并[u — a]嘧啶 (5) 8_((3 8)-3-曱氧基甲基_1，2,3,4-四氫異喹啉_2-基）_2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-511-環戊[(1]吼 ϋ坐并[l，5-a]嘴咬 (6) 8-(4-苯基六氫吡畊_卜基）_2_甲基_3_(2_甲基甲氧 基苯基）-6,7-二氫·5Η-環戊[d]吼唑并[i,5-a]嘧啶 (7) 8_(4_(2-氯苯基）六氫吡哄-卜基）-2_甲基-3-(2_甲基_4_ 甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (8) 8-(3-乙氧基羰基_ι，2,5,6_四氫吡啶基）·2-甲基-3-(2- 甲基-4-甲氧基苯基）_6,7_二氫·5H-環戊[d]D比唑并[ita] TJ密ϋ定 (9) 8_(3-(3·曱基 _1，2,4_ 噁二唑-5-基）-1，2,5,6-四氫吡啶 基）·2·甲基·3_(2_甲基-4·甲氧基苯基）_6,7·二氫-5Η-環 戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧啶 (10) 8-(4-(4-氣苯基）_1,2,5,6_ 四氫吡啶基）_2_ 甲基 _3_(2_ 甲基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并[l，5-a] n密σ定 (11) 8-(3-戊氧基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯基）_6,7- 二氫-5Η-環戊[d]吼唑并[i^a]嘧啶 (12) 8-(3-戊氧基）-2-甲基-3-(2-氣-4-甲氧基苯基）-6,7-二 氫_5H-環戊[d]D比嗤并[1，5_a] π密0定 (13) 8-(4-庚氧基）-2-曱基_3-(2_氯_5_甲氧基苯基）_6,7_二 氫-5H-環戊[d]吼唑并[ita]嘴嗓 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規；^(210 X 297公蝥Γ----- 415 313309修正本 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · i I I I ! I I tST11111111 - 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1293630 OQ8899 ABCD 案日 請8 申2 利月 專9 號年 8)6 69(9 2 3 IX 90 第 六、申請專利範圍 ~ (14) 8-異丙氧基-2-甲基·3-(2ϋ甲氧基苯基）_6,7_二 氫-5Η_環戊[d]吼唑并[l，5-a]嘧唆 ’ ~ (15) 8-(1，6-庚二烯-4-基）氧基-2_甲基_3_(2_氯_4_甲氧基 苯基）·6,7·二氫- 5H-環戊[d]ti比唑并[ita]嘧啶 〇6)8·(3_戊硫基）-2-甲基_3_(2·氯_5_甲氧基苯基）_6,7_二 氫-5Η-環戊[d]吡唑并[l，5-a]嘧咬 ’ _ (17) 8-(4-甲基苯基）-2-甲基-3-(2-甲基_4_甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并n，5_a]嘧啶 (18) 8-(2,4_二氯苯基）_2•曱基_3_(2_曱基_4•甲氧基笨 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]D比唑并[ita]嘧啶 (19) 8-(3-三氟甲基苯基）-2•甲基_3_(2_甲基_4_甲氧基笨 基）-6,7·二氫_5H-環戊[d]D比ϋ坐并密咬 (20) 8_(4_甲氧基苯基）_2_甲基_3_(2_甲基_4_甲氧基苯 基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]D比唑并[i，5-a]嘧啶 (2 1)8-(3，5-二氯苯基）-2-甲基-3-(2-甲基-4-甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d][i比唑并p’ta]嘧啶 (22) 8-(2-甲基苯基）-2-甲基-3-(2-甲基_4_甲氧基苯 基）-6,7-二氳-5H-環戊[d]D比唾并[i，5_a]嘧咬 (23) 8-雙（乙氧基羰基）甲基_2_甲基_3-(2_甲基_4_甲氧基 苯基）-6,7-二氫-5H-環戊[(1]吼唑并[i，5_a]嘧啶 (24) 8-(1-二甲胺基-1，3-二氧代 丁基）_2_ 甲基 _3_(2_ 甲 基-4-甲氧基苯基）-6,7-二氫_5Η·環戊[d]吼唑并pj-a] tl密17定 (25) 8-(2,4-二氧代-3-戊基）_2·甲基_3·(2_甲基_4_甲氧美 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規袼（210 X 297公釐） 313309修正本 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) _裝--------訂---------線· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 416 1293630 A8 B8 C8 D8 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰） 六、申請專利範圍 苯基）-6,7-二氫-5H·環戊[d]吼唑并[l55_a]嘧啶 (26) 8-雙（乙氧基羰基）甲基-2·甲基-3_(2_氯^_4_甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d]吼唑并密咬 (27) 8_(1，3-經基_2_丙基）-2·甲基-3-(2_甲基_4_甲氧基苯 基）-6,7-二氫-5H-環戊[d][i比唑并密唆 (28) 8-(1，3-一甲氧基_2-丙基）-2-甲基_3-(2-甲基-4_甲氧 基苯基）-6,7-二氫- 5H-環戊[d]D比唑并[i，5_a]嘧啶 (29) 8·(Ν，Ν-二甲基胺基甲醯甲基）_2_甲基_3_(2_甲基_心 甲氧基本基）-6,7-一氲- 5H-J哀戊[d]H比σ坐并[1 5_a]嘴咬 (30) 1-氰基-2_甲基_8·經基-3-(2_氯-4_甲氧基苯基）_6,7_ 二氫·5Η·環戊[d]D比洛并[l，2-a]^唆者。 20·如申請專利範圍第1項之化合物、其藥學上所容許之鹽 或該等之水合物，其中，該化合物係選自： (1) 6·甲基-5-(2-甲基-4-甲氧基苯基）_9_[(2S，4R)-4-甲氧 基-2-甲乳基甲基[I比π各烧_ι_基]_2,3_二氫_咲喃并[3,2_d] 口比唾并[1，5-a]嘴唆 (2) 2_甲基-3-(2_甲基-4-甲氧基苯基）-8-[(2S，4R)-4-甲氧 基-2-甲氧基甲基口比π各烧_ι_基]_5,7_二氫_咲喃并[3,4_d] 吡唑并[l，5-a]嘧啶 (3) 6-甲基-5-(2•甲基-4-甲氧基苯基）_9-[(2S，4R)-4-甲氧 基-2-甲氧基甲基吡咯烷4 —基]_2,3_二氫-吼咯并[3,2_d] 吡唑并[l，5-a]嘧啶 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 ----II 訂· ! ·線. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (4) 8-(3-戊氧基）-2-甲基-3-(2-氯-4-甲氧基苯基）_5,7_二 氫-咲喃并『3,4-(11晰4旄Γ1 U口黎☆
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一 ‘ 9月28日)六、申請專利範圍 (5)8-雙(乙氧基羰基)曱基-2_甲基_3_(2_氯_4 基）-5,7-二氫-咲喃并[3,4_·〇坐并㈣。土本 21.-種用於治療及/或預防促皮質激素釋放因子分泌異…所引起之疾病之醫藥組成物，其係包含—般式（ι)所二 δ物其藥學上所容許之鹽或該等之水合物 = 成分： F马有效 R1
(I) 請 先 閱 讀 背 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 裝 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (式中， X為碳原子、 Υ為碳原子或氮原子、 w為碳原子或氮原子、 U 為 CR2、 Ζ為CR2、NR13或氮原子 R2為 (i) 氫原子、 (ii) C 1〜8烧基、 (ii〇C2〜8鏈烯基、 (iv) C2〜8炔基、 (v) 鹵素原子、 (vi) CF3、 (vii) 氰基、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 418 313309修正本 I I I I [訂 線 1293630 A8 B8 C8 D8 (96年9月28、案)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 ㈤韓w基中，r9&r10各自獨立為 (i)氮原子、或 出）。〜4烷基） (ix) OR11(基中，Ru 為 (i)氫原子、 (i i) C1〜4燒基、 (iii) C5〜6之碳環、 (1V)3有1至2個氮原子、1個氧原子及/或1個硫 原子之5或6員雜環或 ⑺C5~6之碳環或經含有广至2個氮原子、i個氧原 子及/或1個硫原子之5或6員雜環取代之CH燒基） (x) S(0)nR12(基中，η 為 〇，ri2 為 (i) C!〜4烷基、 (ii) C5〜6之碳環、 (in)含有1至2個氮原子、1個氧原子及/或i個硫 原子之5或6員雜環或 (iv) C5〜6之碳環或經含有i至2個氮原子、}個氧原 子及/或1個硫原子之5或6員雜環取代之Ci〜4烷基） (xi) COR11、 (xii) COOR11、 (xiii)C3〜1G之單環或雙環式碳環、 (xiv)含有1至4個氮原子、…個氧原子及/或… 個硫原子之3至10員單環或雙環式雜環，或 (XV)經1至2個選自鹵素原子、CF3、〇CF3、氰基、 ‘紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公董） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) *裝 訂---------線· 1293630 A8 B8 C8 D8 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰） 申請專利範圍 NR9R10、OR11、= N_0Ru、SR12、c〇R"、C00R11、c w j 〜i p 之單環或雙環式碳環及含有i至4個氮原子、丨至2個 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 氧原子及/或1至2個硫原子之3至1 〇員單環或雙環式 雜環之基取代之CV4烷基）、 R13為 ⑴氫原子、 (ii) C 1〜4烧基、 (iii) C2〜4鏈烯基、或 (iv) C2〜4炔基、Θ： 為經1至3個選自Cl〜4烷基、Ci4烷氧基、鹵素原子及 CF3之基取代或無取代之I6碳環或至少含有丄個氮原 子、氧原子或硫原子之4至6員雜環）、 R1為 ⑴經1至5個R14取代或未經取代之Ci 8烷基、 (η)經1至5個R14取代或未經取代之C2〜8鏈烯基、 (ill)經1至5個R14取代或未經取代之C2〜8炔基、 (iv)NR4R5(基中，R4及R5各自獨立為 (i)氫原子、 (11)經1至5個R17取代或未經取代之CU5烷基、 (ill)經1至5個R17取代或未經取代之c2〜15鏈烯基、 (iv)經1至5個Ri7取代或未經取代之“ η炔基、 ⑺經1至5個Rl8取代或未經取代之3至15員單環 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 420 313309修正本 閱 讀 背 面 之 注 項再 _ 填 寫裝 本衣 頁I I I 訂 繼 I I I ▲ m 1293630
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 申請專利範圍 或雙環式碳環、 (vi)經1至5個Ru取将七土 3 氮片子… 代或未經取代之含有1至4個 虱原子、i至2個氧 ，U 至15員之單環或雔s 5至2個硫原子之3 早衣或雙缞式雜環）、 (v) 〇R6(基中，V為 (i)氫原子、 (iOCwo 烷基、 (HOCwo鏈烯基、 (iv) C2〜1G炔基、 (v) 經1至5個汉18取代或未經取代 環式碳環、 (vi) 經1至5個取代 ^ 1乂及禾經取代之含有1至4個 氮原子、1至2個氣眉早芬/ + I原子及/或1至2個硫原子之3 至15員之單環或雙環式雜環或 (vii) 經1至2個選自鹵辛月早、^國京原子、CFs、〇CF3、氰基、 硝基、NR9R1G、ORii、— N n u -N-OR 1、SH、s(〇)nRl2、 COR11、COOR11、c〇MR9R 10 λ- ⑶NR R、經1至5個R18取代 或未經取代之C 3〜1 〇單環或雔援4 1G平衣3又J衣式碳環及經1至5個 R18取代或未經取代之含有1至 3负1主4個氮原子、1至2 個氧原子及/或1至2個硫原子之3至1〇員單環或 雙環式雜環之基取代之C1〜4烷基）、 /(vi) SH、 (vii) S(0)nR7(基中，n 為 〇，R7 為 ⑴Ci〜8烧基、 之c3〜15單環或雙 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裳--------訂---------線 » 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱） 421 313309修正本 1293630 A8 B8 C8 D8 (96年9月28日） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 六、申請專利範圍 (ii) 經1至5個Ris取代或未經取代之C3〜ig單環或 雙 環式碳環、 (iii) 經1至5個Ri8取代或未經取代之含有1至4個 氮原子、1至2個氧原子及/或1至2個硫原子之3 至15員之單環或雙環式雜環或 (iv) 經1至5個Ru取代或未經取代之c3〜iQ單環或 雙環式碳環或經1至5個Ru取代或未經取代之含 有1至4個氮原子、丨至2個氧原子及/或1至2個 硫原子之3至1〇員單環或雙環式雜環取代之Ci〜4 烧基）、 (viii) COR6、 (ix) COOR6、 (x) CONR4R5、 (xi) NR8COR6、 (xii) NR8CO〇R6(基中 (i)氫原子、 UOCm烷基、 (iii) C2〜8鍵稀基、 (iv) C2〜8炔基、 (v) 經1至5個R18取状点土〆 取代或未經取代之C3〜1G單環或 環式碳環、 (V1)、、| 1至5個R取代或未經取代之含有i至4 丨 — 氮原子、…個氧^及/或i至2個琉原子之 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4_iT格U1G χ 2Θ7公釐了 R6與上述者同意義，R8為 313309 修 j (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · n n I H 訂---------線 1293630 A8 B8 C8 D8 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰） 六、申請專利範圍 至10員單環或雙環式雜環或 (vii)經1至2個選自鹵素原子、cF3、〇CF3、氰基、 確基、NR9R10、0R11、= n 〇r11、SH、s(〇)nRl2、 先 閱 背 面 之 注 意 事 項 再 填 寫 本 頁 COR 、cocm11、c〇NR9R1G、經 1 至 5 個 r18 取代 或未經取代之C3〜1G單環或雙環式碳環及經1至5個 R取代或未經取代之含有1至4個氮原子、1至’ 2 個氧原子及7或1至2個硫原子之3至1 0員單環或 雙環式雜環之基取代之Ci〜4烷基）、 (xiii)NR8CONR4R5、 (XIV)經1至5個R15取代或未經取代之c315單環或雙 環式碳環、 (XV)經1至5個R15取代或未經取代之含有1至4個氮 原子、1至2個氧原子及/或1至2個硫原子之3至i 5 員單環或雙環式雜環、 R14為（a)鹵素原子、（b)CF3、（cy〇CF3、⑷氰基、⑷ 硝基、（f)NR4R5、（g)〇R6、（h)= n_〇r6、（j)SH、 (k)S(0)nR7、（l)COR6、㈣C00R6、⑷c〇nr4r5、 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 (o)NR8COR6、（p)NR8COOR6、（q)NR8CONR4R5、⑴經 1 至5個R15取代或未經取代之c3〜15單環或雙環式碳環 或（s)經1至5個R15取代或未經取代之含有1至4個氮 原子、1至2個氧原子及/或1至2個硫原子之3至15 員單環或雙環式雜環、 R15為（aWw烷基、（b)C2〜8鏈烯基、（c)C2〜8炔 基、（d)C!〜4烷氧基（c^)烷基、（e)鹵素原子、（f)CF3、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（21〇 X 297公爱） 423 313309修正本 A8 B8 C8 第90132698號專利申請案 (96年9月28日）
1293630 六、申請專利範圍 (g)OCF3、（h)氰基、⑴硝基、⑻nr4r5、⑴〇r6、（m)SH、 ⑻S(0)nR7、⑷C0R、（p)c〇〇R6、⑷c〇nr4r5、 (r)NR8COR6、（s)NR8C〇〇R6、（t)NR8c〇NR4R5、⑻經 1 至5個R 9取代或未經取代之c3〜ig單環或雙環式碳環 或（v)經1至5個R19取代或未經取代之含有1至4個 氮原子、1至2個氧原子及/或丨至2個硫原子之3至 1 〇員單壞或雙ί辰式雜環、（w)經1至2個選自鹵素原子、 CF3、〇CF3、氰基、石肖基、nr4r5、〇r6、= n_〇r6、SH、 S(0)nR、COR6、COOR6、c〇NR4R5、NR8COR6、 NR COOR、NR8CONR4R5、經 i 至 5 個 ri9 取代或未 經取代之C3^ 0單環或雙環式碳環及經1至5個Rl 9取 代或未經取代之含有1至4個氮原子、丨至2個氧原子 及/或1至2個硫原子之3至1 〇員單環或雙環式雜環之 基取代之Ci〜4烷基、 R 為（a)鹵素原子、（b)CF3、（c)〇CF3、（d)氰基、 (e)NR9R10、⑴〇Rna、n_〇rii、（h)SH、⑴ Sr12、 (k)COR11、（l)C〇〇Rn、（m)c〇NR9R10、（n)NR8CORn、 (o)NR8CO〇Ru、（p)NR8c〇NR9Rl〇、⑷經 1 至 5 個 Rl8a 取代或未經取代之C3^5單環或雙環式碳環或⑴經1至 5個R18a取代或未經取代之含有1至4個氮原子、1至 2個氧原子及/或丨至2個硫原子之3至15員單環或雙 環式雜環 R為（a)Ci〜4烧基、（b)c2〜4鏈稀基、（c)C2〜4炔基、 (d)鹵素原子、（e)CF3、（f)〇cF3、（g)氰基、（h)SH、（j)SR12、 閱 讀 背 面 之 注 意 事 項 通 I » I裝 頁 訂 經 濟 部 智 慧 財 產 局 員 工 消 費 合 作 社 印 製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 424 313309修正本 1293630 A8 B8 C8 D8 第90132698號專利申請幸 (96年9月2;曰') 經濟部智慧財產局員工消費合作社印？衣 申請專利範圍(k)NRH ⑴OR"、（m)c〇Ru、（n)c〇〇 r11、 (o)CONR R 、（p)c5〜6碳環、（q)含有工至2個氮原子、 1個氧原子及/或1個硫原子之5或6員雜環或⑴經Cw 之碳環或含有1至2個氮原子、丨個氧原子及/或i個^ 原子之5或6員雜環取代之Ci〜4烷基取代之Ci4烷基、 R19為Cm燒基、Cy烷氧基、鹵素原子、cf3、 〇CF3、氰基、硝基、胺基、nh(Ci〜4烷基）或n(Ci〜4烷 基)2、 R3為⑴經1至5個R16取代之C5〜1G單環或雙環式 碳環或 (ii)經1至5個R16取代之含有1至4個氮原子、1至2 個氧原子及/或1至2個硫原子之5至1 0員單環或雙環 式雜環、 R16為 (a) C 1〜8烧基、 (b) C2〜8鏈稀基、 (c) C2〜8炔基、 (d) 鹵素原子、 (e) CF3、 (f) OCF3、 (g) 氰基、 (h) NR9R10(j) 〇Rn (k) SH、 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 425 313309修正本 閱 面 之 注 項 再 _ 填1裝 I 訂
1293630
申請專利範圍 (l) SR12 (m) COR11、 (n) COOR11、 • — — — — I!---t --- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) (o) CONR9R10、 (p) NR8CORu、 (q) NR8COORu、 (r) NR8CONR9R10、 (s) C3〜1G之單環或雙環式碳環、 ⑴3有1至4個氮原子、i至2個氧原子及/或工至2 個硫原子之3至1〇員單環或雙環式雜環或 ㈤經1至2個選自齒素原子、CF3、〇CF3、氰基、石肖基 NR9RlG、〇R"、= N-〇Rn、SH、S(〇X、c〇Rli、 COOR11、CONRH NR8c〇Rii、Nr8c〇〇r11、
NR C〇NR R、C3〜1G之單環或雙環式碳環及含有1至 個氮原子' 1至2個氧原子及/或丨至2個硫原子之3 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 至1〇員單裱或雙環式雜環之基所取代之Ci〜4烷基。 22·如申請專利範圍第21項之醫藥組成物，其中，該促^ 質激素釋放因子分泌異常所引起之疾病係憂營病、單— 偶發憂鬱病、再發性憂鬱病、生產後憂營病、小兒受d 誘發性憂鬱病、不安症、不安障礙 '感情障礙、兩極七 障礙、心理性外傷後壓力、消化性潰癌、下病、便秘 迻敏it腸症候群、炎症性腸疾病、壓力所伴隨之胃腸名 能障礙、神經性嘔吐、攝食異常、肥胖症、壓力誘發七 _眠障礙 '纖輪痛㈣眠障礙、壓力誘發性免疫抑 本紙張尺度適用中關家標準（CNS)A4規石咖χ 297公髮） 426 313309 修 1293630 第90132698號專利申請案 (96年9月28曰) C8 D8 六、申請專利範圍 制、壓力誘發性頭痛、壓力誘發性發燒、壓力誘發性疼 痛、手術襲擊壓力、甲狀腺機能障礙症候群、疼痛、庫 興氏病、藥物或酒精之斷戒症狀。 ------------裝--- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂·
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 427 313309修正本
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