UA128452C2 - Мікробіоцидні тіазольні похідні - Google Patents

Мікробіоцидні тіазольні похідні Download PDF

Info

Publication number
UA128452C2
UA128452C2 UAA202003744A UAA202003744A UA128452C2 UA 128452 C2 UA128452 C2 UA 128452C2 UA A202003744 A UAA202003744 A UA A202003744A UA A202003744 A UAA202003744 A UA A202003744A UA 128452 C2 UA128452 C2 UA 128452C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
formula
methyl
compound
phenyl
alternative name
Prior art date
Application number
UAA202003744A
Other languages
English (en)
Inventor
Мартен ПУЛЬО
Стефано Рендіне
Стефано Рендине
Original Assignee
Сінгента Партісіпейшнс Аг
Сингента Партисипейшнс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сінгента Партісіпейшнс Аг, Сингента Партисипейшнс Аг filed Critical Сінгента Партісіпейшнс Аг
Publication of UA128452C2 publication Critical patent/UA128452C2/uk

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/781,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Сполука формули (I), де замісники, визначені в пункті 1 формули винаходу, є застосовними як пестициди і, зокрема, фунгіциди. (I)

Description

Даний винахід стосується тіазольних похідних, що характеризуються мікробіоцидною активністю, наприклад таких як активні інгредієнти, які характеризуються мікробіоцидною активністю, зокрема фунгіцидною активністю. Даний винахід також стосується одержання таких тіазольних похідних, агрохімічних композицій, що містять щонайменше одну з тіазольних похідних, і варіантів застосування тіазольних похідних або композицій на їхній основі у сільському господарстві або садівництві для контролю або попередження зараження рослин, зібраних продовольчих сільськогосподарських культур, насіння або неживих матеріалів фітопатогенними мікроорганізмами, переважно грибами.
У МО 2010/012793 описані амінотіазольні похідні як пестицидні засоби.
Згідно з даним винаходом передбачена сполука формули (І), «Де
Е М в
Кк / в дй 2, в3 2 й ;() де
ВА' являє собою галоген, ціано, Сі-Салалкіл, С--Слалкокси або Сі-Слгалогеналкіл;
В? являє собою водень, С1і-Саалкіл, Сі-Слалкокси, Сі-С«галогеналкіл або Сз-С«циклоалкіл;
ВАЗ являє собою галоген, Сі-Салалкіл, Сі-Слалкокси, Сі-С«галогеналкіл або Сз-С«циклоалкіл;
В" являє собою водень, С1і-Саалкіл, Сі-Слалкокси, Сі-С«галогеналкіл або Сз-С«циклоалкіл;
В? являє собою водень, галоген, С1і-Свалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сі-Слгалогеналкіл,
С2-Свгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, гідроксиС:і-Слалкіл, ці«аноСі-Сзалкіл, Сз-Свциклоалкіл, феніл або гетероарил, де гетероарильний фрагмент являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, і де кожен із Сз-Сециклоалкільного, фенільного та гетероарильного фрагментів необов'язково заміщений 1-3 групами, представленими В";
ВУ являє собою водень, галоген, С1і-Свалкіл, Со-Свалкеніл, Сг-Свалкініл, Сі-С«галогеналкіл,
С2-Свгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, гідроксиС:і-Слалкіл, ці«аноСі-Сзалкіл, Сз-Свциклоалкіл, феніл або гетероарил, де гетероарильний фрагмент являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, і де кожен із Сз-Сециклоалкільного, фенільного та гетероарильного фрагментів необов'язково заміщений 1-3 групами, представленими К"7;
В" являє собою галоген, ціано, гідроксил, Сі-Сзалкіл, С--Сзалкокси або Сз-Сациклоалкіл;
Х являє собою С-Н або М; або її сіль або М-оксид.
Несподівано було виявлено, що нові сполуки формули (І) характеризуються для практичних цілей дуже ефективним рівнем біологічної активності для захисту рослин від захворювань, спричинених грибами.
Згідно з другим аспектом даного винаходу передбачена агрохімічна композиція, що містить фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) згідно з даним винаходом. Така композиція, яка застосовується у сільському господарстві може додатково містити щонайменше один додатковий активний інгредієнт та/або агрохімічно прийнятний розріджувач або носій.
Згідно з третім аспектом даного винаходу передбачений спосіб контролю або попередження зараження корисних рослин фітопатогенними мікроорганізмами, де фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) або композиції, що містить дану сполуку як активний інгредієнт, застосовують щодо рослин, їхніх частин або їхнього місця зростання.
Згідно з четвертим аспектом даного винаходу передбачене застосування сполуки формули (І) як фунгіциду. Згідно з даним конкретним аспектом даного винаходу застосування може включати або може не включати способи лікування організму людини або тварини шляхом хірургічного втручання або терапії.
Якщо вказано, що замісники "необов'язково заміщені", це означає, що вони можуть нести або можуть не нести один або декілька ідентичних або різних замісників, наприклад один, два або три замісники К". Наприклад, С-і-Свалкіл, заміщений 1, 2 або 3 атомами галогену, може включати без обмеження групи -СНеСІ, -СНОСЇ», -ССіз, -«СНеЕ, -СНЕ», -СЕз, -«СНаСЕз або -СЕР2СНз.
Як інший приклад С:і-Свалкокси, заміщений 1, 2 або 3 атомами галогену, може включати без обмеження групи СН2СІО-, СНС250О-, ССіІзО-, СНгЕО-, СНЕгО-, СЕзО-, СЕЗСНгО- або СНіЗСТггО-.
Застосовуваний у даному документі термін "гідроксил" або "гідрокси" означає групу -ОН.
Застосовуваний у даному документі термін "ціано" означає групу -СМ.
Застосовуваний у даному документі термін "галоген" стосується фтору (фторо), хлору (хлоро), брому (бромо) або йоду (йодо).
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Свалкіл" стосується вуглеводневого радикала з прямим або розгалуженим ланцюгом, що складається тільки з атомів вуглецю й водню, який не містить ненасичених зв'язків, має від одного до шести атомів вуглецю і приєднаний до решти молекули одинарним зв'язком. "С1-Сзалкіл" та "Сі-Сзалкіл" слід розуміти відповідним чином. Приклади Сі-Свалкілу включають без обмеження метил, етил, н-пропіл та їхні ізомери, наприклад ізопропіл.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Сл.галогеналкіл" стосується Сі-Слалкільного радикала, який загалом визначений вище, заміщеного одним або декількома однаковими або різними атомами галогену. Приклади Сі-Сл.галогеналкілу включають без обмеження трифторметил.
Застосовуваний у даному документі термін "гідроксиСі-Сзалкіл" стосується Сі-Слалкільного радикала, який загалом визначений вище, заміщеного однією або декількома гідроксигрупами.
Застосовуваний у даному документі термін "ці«аноСі-Слалкіл" стосується Сі-Слалкільного радикала, який загалом визначений вище, заміщеного однією або декількома ціаногрупами.
Застосовуваний у даному документі термін "Сго-Свалкеніл" стосується групи, яка являє собою вуглеводневий радикал із прямим або розгалуженим ланцюгом, що складається тільки з атомів вуглецю та водню, містить щонайменше один подвійний зв'язок, який може знаходитися або в (Е)-, або в (7)-конфігурації, має від двох до шести атомів вуглецю і приєднаний до решти молекули одинарним зв'язком. Термін "Сг2-Сзалкеніл" слід розуміти відповідним чином.
Приклади Сг2г-Свалкенілу включають без обмеження етеніл (вініл), проп-1-еніл, проп-2-еніл (аліл), бут-1-еніл.
Застосовуваний у даному документі термін "С2-Свалкініл" стосується групи, яка являє собою вуглеводневий радикал із прямим або розгалуженим ланцюгом, що складається тільки з атомів вуглецю і водню, містить щонайменше один потрійний зв'язок, має від двох до шести атомів вуглецю і приєднаний до решти молекули одинарним зв'язком. Термін "С2-Сзалкініл" слід розуміти відповідним чином. Приклади Сг-Свалкінілу включають без обмеження етиніл, проп-1- ініл, бут-1-иніл.
Застосовуваний у даному документі термін "Со-Свгалогеналкеніл" стосується
Сг-Свалкенільного радикала, який загалом визначений вище, заміщеного одним або декількома однаковими або різними атомами галогену. Приклади С2-Свгалогеналкенілу включають без обмеження 2-фторвініл, 2,2-дифторвініл, 2-хлорвініл і 2,2-дихлорвініл.
Застосовуваний у даному документі термін "Со-Свгалогеналкініл" стосується
С2-Свалкінільного радикала, який загалом визначений вище, заміщеного одним або декількома однаковими або різними атомами галогену.
Застосовуваний у даному документі термін "Сі-Слалкокси" стосується радикала формули -
ОБВа, де Ка являє собою Сі-Слалкільний радикал, який загалом визначений вище. "С1-Сзалкокси" слід розуміти відповідним чином. Приклади Сі-Слалкокси включають без обмеження метокси, етокси, 1-метилетокси (ізопропокси) та пропокси.
Застосовуваний у даному документі термін "Сз-Свциклоалкіл" стосується радикала, який являє собою моноциклічну насичену кільцеву систему і містить 3-6 атомів вуглецю. Термін "Сз-Сациклоалкіл" слід розуміти відповідним чином. Приклади Сз-Свециклоалкілу включають без обмеження циклопропіл, 1-метилциклопропіл, 2-метилциклопропіл, циклобутил, 1-метилциклобутил, 1,1-диметилциклобутил, 2-метилциклобутил і 2,2-диметилциклобутил.
Застосовуваний у даному документі термін "гетероарил" стосується 5- або б-членного ароматичного моноциклічного кільцевого радикала, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки. Приклади гетероарилу включають без обмеження фураніл, піроліл, тієніл, піразоліл, імідазоліл, тіазоліл, ізотіазоліл, оксазоліл, ізоксазоліл, триазоліл, тетразоліл, піразиніл, піридазиніл, піримідил або піридил.
Наявність одного або декількох можливих асиметричних атомів вуглецю в сполуці формули (І) означає, що сполуки можуть зустрічатися в оптично ізомерних формах, тобто енантіомерних або діастереомерних формах. Також можуть зустрічатися атропоіїзомери в результаті 60 обмеженого обертання навколо одинарного зв'язку. Передбачається, що формула (І) включає всі такі можливі ізомерні форми та їх суміші. Даний винахід включає всі такі можливі ізомерні форми сполуки формули (І) та їх суміші. Аналогічно передбачається, що формула (І) включає всі можливі таутомери. Даний винахід включає всі можливі таутомерні форми сполуки формули (І).
У кожному разі сполуки формули (І) згідно з даним винаходом знаходяться у вільній формі, в окисненій формі у вигляді М-оксиду або у формі солі, наприклад у формі солі, застосовної у сільському господарстві.
М-оксиди являють собою окиснені форми третинних амінів або окиснені форми азотовмісних гетероароматичних сполук. Вони описані, наприклад, у книзі "Неїегосусіїс М-охідев", А. Аїріпі апа 5. Рієтга, САС Ргев5, Воса Вайшп (1991).
У наступному переліку представлені визначення, включаючи переважні визначення, замісників Е!, 82, ВЗ, ВУ, В», Не, ВД" та Х із посиланням на сполуки формули (І). Стосовно будь- якого з цих замісників будь-яке з визначень, наведених нижче, можна комбінувати з будь-яким визначенням будь-якого іншого замісника, наведеним нижче або в інших частинах даного документа.
А" являє собою галоген, ціано, Сі-Сзалкіл, Сі--Сл.алкокси або Сі-Слгалогеналкіл. Переважно
ВЕ" являє собою галоген, ціано або Сі-Сзалкіл, більш переважно хлор, фтор, бром, метил, етил або ізопропіл. Ще більш переважно КЕ! являє собою хлор або фтор і найбільш переважно фтор.
Вг являє собою водень, С:1-Слалкіл, Сі-Слалкокси, Сі-Слгалогеналкіл або Сз-Сациклоалкіл.
Переважно Кг являє собою водень, Сі-Сзалкіл, Сі-Сзалкокси або Сз-Сациклоалкіл, більш переважно водень, С1і-Сзалкіл, Сі-Сзалкокси, ще більш переважно водень, метил, етил, метокси або етокси. Ще більш переважно К2 являє собою водень або метокси та найбільш переважно водень.
ВАЗ являє собою галоген, Сі-Сзалкіл, Сі-Слалкокси, Сі-С«галогеналкіл або Сз-С«циклоалкіл.
Переважно КЗ являє собою огалоген, Сі-Сзалкіл, Сі-Сзалкокси, С:і-Сзгалогеналкіл або
Сз-Са-циклоалкіл, більш переважно галоген, С:і-Сзалкіл, Сі-Сзалкокси, С:і-Сзгалогеналкіл, ще більш переважно галоген або С:і-Сзалкіл. Ще більш переважно ЕЗ являє собою хлор, фтор або метил, ще більш переважно хлор або метил і найбільш переважно ЕЗ являє собою метил.
А" являє собою водень, С:1-Слалкіл, Сі-Слалкокси, Сі-Слгалогеналкіл або Сз-Сациклоалкіл.
Зо Переважно БК" являє собою водень, Сі-Сзалкіл, Сі-Сзалкокси або Сз-Сациклоалкіл, більш переважно водень, С1і-Сзалкіл, Сі-Сзалкокси, ще більш переважно водень, метил, етил, метокси або етокси. Ще більш переважно К" являє собою водень або метокси та найбільш переважно водень.
В? являє собою водень, галоген, С1і-Свалкіл, Со-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сі-Слгалогеналкіл,
С2-Свгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, гідроксиС:і-Слалкіл, ці«аноСі-Сзалкіл, Сз-Свциклоалкіл, феніл або гетероарил, де гетероарильний фрагмент являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, і де кожен із Сз-Сециклоалкільного, фенільного та гетероарильного фрагментів необов'язково заміщений 1-3 групами, представленими В.
Переважно РЕ? являє собою водень, галоген, Сі-Свалкіл, Со-Свалкініл, Сз-С«циклоалкіл або феніл, де кожен із Сз-С4циклоалкільного та фенільного фрагмента необов'язково заміщений 1-3 групами, представленими ЕК". Більш переважно ЕР? являє собою водень, галоген, С:і-Сзалкіл,
С2-Сзалкініл або феніл, де фенільний фрагмент необов'язково заміщений 1 або 2 групами, представленими НВ". Ще більш переважно Ко? являє собою водень, хлор, фтор, бром, метил, етил, ізопропіл, проп-2-ініл або феніл, де фенільний фрагмент необов'язково заміщений 1 або 2 групами, представленими К". Ще більш переважно ЕК: являє собою водень, хлор, фтор, метил, етил, проп-2-ініл, феніл, 4-фторфеніл або 4-хлорфеніл і найбільш переважно водень або метил.
ВУ являє собою водень, галоген, С:і-Свалкіл, Сго-Свалкеніл, Сг-Свалкініл, С--Сагалогеналкіл,
С2-Свгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, гідроксиС:і-Слалкіл, ці«аноСі-Сзалкіл, Сз-Свциклоалкіл, феніл або гетероарил, де гетероарильний фрагмент являє собою 5- або б-ч-ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, і де кожен із Сз-Сециклоалкільного, фенільного та гетероарильного фрагментів необов'язково заміщений 1-3 групами, представленими В.
Переважно БУ являє собою водень, галоген, С:і-Свалкіл, Со-Свалкеніл, Сг2-Свалкініл,
Сз-Свциклоалкіл або феніл, де гетероарильний фрагмент являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, і де кожен із Сз-Свциклоалкільного, фенільного та гетероарильного фрагментів необов'язково заміщений 1-3 групами, представленими В". Більш переважно КУ являє собою водень, галоген, Сі-Сзалкіл, Со-Сзалкеніл, Сг-Сзалкініл, Сз-С-циклоалкіл, феніл або гетероарил, 60 де гетероарильний фрагмент являє собою 5-ч-ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 або 2 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, і де кожен із
Сз-С«циклоалкільного, фенільного та гетероарильного фрагмента необов'язково заміщений 1 або 2 групами, представленими КЕ". Ще більш переважно Р? являє собою водень, хлор, фтор, бром, метил, етил, ізопропіл, проп-2-еніл, проп-2-ініл, циклопропіл, циклобутил, феніл або тієніл, де кожен із фенільного та тієнільного фрагментів необов'язково заміщений 1 або 2 групами, представленими ЕК". Ще більш переважно КЕ? являє собою водень, хлор, фтор, метил, етил, проп-2-еніл, проп-2-ініл, циклопропіл, циклобутил, феніл, 4-фторфеніл, 2,4-дифторфеніл, 4-хлорфеніл, 2,4-дихлорфеніл або З-метил-2-тієніл і найбільш переважно метил, 2,4-дифторфеніл, 4-хлорфеніл, 2,4-дихлорфеніл або 3-метил-2-тієніл.
В" являє собою галоген, ціано, гідроксил, Сі-Сзалкіл, Сі--Сзалкокси або Сз-Сациклоалкіл.
Переважно К" являє собою галоген, Сі-Сзалкіл або Сі-Сзалкокси, більш переважно хлор, фтор, бром, метил, етил, ізопропіл, метокси, етокси або ізопропокси, ще більш переважно хлор, фтор, бром, метил або єтил. Ще більш переважно К" являє собою хлор, фтор або метил.
В одному варіанті здійснення якщо КЗ являє собою водень або Сі-Сзалкіл, то БУ являє собою Сі-Сзалкіл, феніл або тієніл, де кожен із фенільного та тієнільного фрагментів необов'язково заміщений 1 або 2 групами, вибраними з К". Переважно якщо Б? являє собою водень або метил, то Б? являє собою С:-Сзалкіл, феніл або тієніл, де кожен із фенільного та тієнільного фрагментів необов'язково заміщений 1 або 2 групами, вибраними з КК". Більш переважно якщо КЗ являє собою водень або метил, то КБ? являє собою метил, 4-хлорфеніл, 2,4-дихлорфеніл, 2,4-дифторфеніл або 3З-метил-2-тієніл.
Х являє собою С-Н або М. В одному варіанті здійснення Х являє собою С-Н. В іншому варіанті здійснення Х являє собою М.
У сполуці формули (І) за даним винаходом переважно
ВА" являє собою галоген; кожен із В2 та 2? незалежно являє собою водень або С:і-Сзалкокси;
ВЗ являє собою галоген або С:і-Сзалкіл;
В? являє собою водень, галоген, Сі-Сзалкіл, Се-Сзалкініл або феніл, де фенільний фрагмент необов'язково заміщений 1 або 2 групами, представленими ЕК";
ВУ являє собою водень, галоген, Сі-Сзалкіл, С2-Сзалкеніл, С2-Сзалкініл, феніл або гетероарил, де гетероарильний фрагмент являє собою 5--ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 атом сірки, і де кожен із фенільного та гетероарильного фрагментів необов'язково заміщений 1 або 2 групами, представленими К";
В" являє собою хлор, фтор, бром, метил, етил, ізопропіл, метокси, етокси або ізопропокси; і
Х являє собою С-Н або М.
Більш переважно К' являє собою галоген; кожен із В2 та ВЕ? незалежно являє собою водень;
ВЗ являє собою Сі-Сзалкіл;
В: являє собою водень або С:-Сзалкіл;
ВАЗ являє собою Сі-Сзалкіл, феніл або гетероарил, де гетероарильний фрагмент являє собою 5-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 атом сірки, і де кожен із фенільного та гетероарильного фрагментів необов'язково заміщений 1 або 2 групами, представленими ВК";
В" являє собою хлор, фтор або метил; і
Х являє собою М.
Ще більш переважно К! являє собою фтор; кожен із В2 та ЕЕ? незалежно являє собою водень;
ВЗ являє собою метил;
В? являє собою водень або метил;
ВУ являє собою метил, 4-хлорфеніл, 2,4-дихлорфеніл, 2,4-дифторфеніл або З-метил-2- тієніл; та
Х являє собою М.
В одній групі варіантів здійснення В! являє собою галоген; кожен із Е2 та Б" незалежно являє собою водень;
ВЗ являє собою С:-Сзалкіл;
В? являє собою водень або Сі-Сзалкіл;
Ве являє собою водень, Сі-Сзалкіл, феніл або гетероарил, де гетероарильний фрагмент являє собою 5-ч-ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1 атом сірки, і де кожен із фенільного та гетероарильного фрагментів необов'язково заміщений 1 або 2 групами, представленими К"; бо В" являє собою хлор, фтор або метил; і
Х являє собою М.
В іншій групі варіантів здійснення К! являє собою фтор; кожен із Е2 та Б" незалежно являє собою водень;
ВЗ являє собою метил;
В? являє собою водень або метил;
ВУ являє собою водень, метил, 4-хлорфеніл, 2,4-дихлорфеніл, 2,4-дифторфеніл або
З-метил-2-тієніл; та
Х являє собою М.
Переважно сполука згідно з формулою (І) вибрана з: нм "
Е сн, мл М о
А
Е Ж М сн
Н З з 2-М(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метил-М-(2-метилциклобутил)тіазол-4-карбоксаміду (сполуки 1.с.19);
Е «АК мл М о
КК
Е м сн
Н З З
2-М(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-М-(2-етилциклобутил)-5-метилтіазол-4-карбоксаміду (сполуки 1.а4.19); д.
Е НМ
Е мл М о
А
Е 4 М сн
Н З з
М-(2,2-дифторциклобутил)-2-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метилтіазол-4-карбоксаміду (сполуки 1.р.19);
Дь
Е НМ сн, мо М о
А
Е м сн
Н З з
2-М(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-М-(2,2-диметилциклобутил)-5-метилтіазол-4-карбоксаміду (сполуки 1.г.19) та сн.
Е НМ сн, мо М о
А й
Н
М-(2,2-діетилциклобутил)-2-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метилтіазол-4-карбоксаміду (сполуки 1.5.19).
Сполуки формули (І) згідно з даним винаходом можуть мати два хіральні центри при атомах вуглецю А та В, як указано нижче у формулі (А). в 4 б
В Ле в
Е М в т сх М о / -дЖ2 ра | З
Кк М 5 Кк
І, й (А)
Відповідно, як уже вказано, сполуки формули (І) можуть існувати в різних діастереомерних формах, тобто з (5,5)-, (5,8)-, (В,Н)- або (К,5)-конфігураціями, представленими при атомах вуглецю А та В відповідно. Зокрема, кожна з таких конфігурацій може бути очевидна для сполук формули (І) щодо конкретних комбінацій визначень для В", Н2, ВЗ, В", В», Не, В" та Х для кожної сполуки, описаної в таблиці 1 (від сполуки формул 1.а.01 - 1.а.32 до 1.2.01 - 11.72.32), або сполуки формули (І), описаної в таблиці 2 (нижче).
Сполуки за даним винаходом можуть бути одержані, як показано на наступних схемах, де, якщо не вказано інше, визначення кожної змінної є таким, як визначено вище для сполуки формули (1).
Сполуки формули (І) згідно з даним винаходом, де К', Н2, ВЗ, В", ІН», Еге та Х визначені для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (І), де Е", Вг та Х визначені для формули (І), за допомогою сполуки формули (ІІ), де З, ВУ, В5 та Ке визначені для формули (І), та ВЗ являє собою бром або йод, або шляхом термічного нагрівання, або за допомогою основи, або за умов каталізованого перехідним металом амінування за Бухвальдом-
Хартвігом. Це показано на схемі 1 нижче.
Схема 1
Ві ше ві во з
Е ви є " 7 во в
Я: о »4 ех М о -- -шляте | М
ЖК ов а) Х (1) в М в в3 0
Кк М е 5 в! І
Н 2
Сполуки формули (І), де КЗ, В", В? та НЯ визначені для формули (І), та КЗ являє собою бром або йод, можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ІМ), де ВЗ б визначений для формули (І), та ЕЗ являє собою бром або йод, і сполуки формули (М), де КК", В? та РУ визначені для формули (І), і за допомогою пептидного засобу, що бере участь у реакції сполучення. Це показано на схемі 2 нижче.
Схема 2 он в
ВХ в 4 б М 5
М о я В Кк ев 4 ! тм М о е в (М) 5 ва Х : (1)
Кк 5 Кк
Альтернативно сполуки формули (ІІІ), де КЗ, В", В: та КЗ визначені для формули (І), та 8 являє собою бром або йод, можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (МІ), де
ВАЗ визначений для формули (І), КЗ являє собою бром або йод, та К? являє собою фтор або хлор, і сполуки формули (М), де КЕ", В5 та РУ визначені для формули (І), і за допомогою основи.
Це показано на схемі З нижче.
Схема З в? 4 б
Ку Кк 4 б М 5
М о М Ву Кк е
М Х Н в? м) " М о
З в "7 (М)
З ва Х Й (І) ве Кк
З
Сполуки формули (ІМ), де ЕЗ визначений для формули (І), та РЗ являє собою бром або йод, можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (МІ), де КЗ визначений для формули (І), ЕЗ являє собою бром або йод, та ВО являє собою Сі-Свалкіл, і за допомогою основи. Це показано на схемі 4 нижче.
Схема 4 10 07 он
М о --к о
М
Ж . М Х (м) в? (МІ) в З ве в в?
Сполуки формули (МІ), де ЕЗ визначений для формули (І), ЕЗ являє собою бром або йод, та
Е? являє собою фтор або хлор, можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ІМ), де БЕЗ визначений для формули (І), БЗ являє собою бром або йод, і за допомогою галогенувального засобу. Це показано на схемі 5 нижче.
Схема 5
Он в? о - х 6 6- ою о
М М де ще С
З
Вб ов7ОВ вв тв? М)
Альтернативно сполуки формули (І), де ВЕ", В2, ВЗ, Ви, В», І? та Х визначені для формули (Ї), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (МІ), де Е", В2, ВЗ та Х визначені для формули (І), за допомогою сполуки формули (М), де К", В: та КУ визначені для формули (1), і за допомогою пептидного засобу, що бере участь у реакції сполучення. Це показано на схемі 6 нижче.
Схема 6
Е он хх" се М о 4 | | 6 / Х (МІ) в Ше в ру ра Н в? (М) в М 5 сн,
ЦЕ в в?
Е М в? ах М о - - -»
А 4 в М" Зв сн, () і»
Альтернативно сполуки формули (І), де ВЕ", В2, ВЗ, ВУ, В», В? та Х визначені для формули (Ї), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ІХ), де В', В-, ВЗ та Х визначені для формули (І), та Е? являє собою фтор або хлор, за допомогою сполуки формули (М), де КУ,
ВЕ: та ЕР? визначені для формули (І), і за допомогою основи. Це показано на схемі 7 нижче.
Схема 7
Е в" хи" се М о в2 во лк ою уд з Н в (М)
Кк М 5 Кк 1» в в?
Е М в? х сх М о ---3кк
Ам ве М 5 сн, () і»
Сполуки формули (МІ), де В", Ве, ВЗ та Х визначені для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (Х), де Е', В2, ВЗ та Х визначені для формули (І), та Б'О являє собою С:-Свалкіл, і за допомогою основи. Це показано на схемі 8 нижче.
Схема 8
АВ Е он
Е о хо М о / Х 09 д-д з (МІ)
Кк М 5 Кк | 2 і :
Сполуки формули (ІХ), де Е", В2, ЕЗ та Х визначені для формули (І), та Е? являє собою фтор або хлор, можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (МІІ), де ЕЕ", В, ВЗ та Х визначені для формули (І), і за допомогою галогенувального засобу. Це показано на схемі 9 нижче.
Схема 9 9
Е он Е в 4 Ух М о Х й: М о -- | // М (ІХ) - М Х (М) -дЙ8 ра з в М 5 в" в 7 8 в і. с
Сполуки формули (Х) згідно з даним винаходом, де К', Н2г, ВЗ та Х визначені для формули (І), та КО являє собою С:-Свалкіл, можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (І), де К", В? та Х визначені для формули (І), за допомогою сполуки формули (ХІ), де КЗ визначений для формули (І), ЕЗ являє собою бром або йод, та К/!9 являє собою С:-Свалкіл, або шляхом термічного нагрівання, або за допомогою основи, або за умов каталізованого перехідним металом амінування за Бухвальдом-Хартвігом. Це показано на схемі 10 нижче.
Схема 10 10 10 в в
Е о7 Е о7 ї - і в
Ди в хі - й в?
Альтернативно сполуки формули (Х), де В", В, ВЗ та Х визначені для формули (І), та Б'О являє собою Сі-Свалкіл, можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ХІЇ), де В! та Х визначені для формули (І), та КЗ являє собою бром або йод, за допомогою сполуки формули (ХІП), де В: та ЕЗ та визначені для формули (І), та В'О являє собою С.-Свалкіл, за умов каталізованого перехідним металом амінування за Бухвальдом-Хартвігом. Це показано на схемі 11 нижче.
Схема 11
10 е в й
Е о7 Е о дп М о доле М о
УЖЕ (ХІЇ х 2 ра Х | ро / Х 9 8 в ХП з е в м в 3 А) в М 8 в
Н і
Альтернативно сполуки формули (І) за даним винаходом, де К', Не, ВЗ, В", В5, Не та Х визначені для формули (І), можна одержувати шляхом перетворення сполуки формули (ХІЇ), де
ВА! та Х визначені для формули (І), та КЗ являє собою бром або йод, за допомогою сполуки формули (ХІМ), де Кг, ВЗ, В?, В» та К9У визначені для формули (І), за умов каталізованого перехідним металом амінування за Бухвальдом-Хартвігом. Це показано на схемі 12 нижче.
Схема 12 4 б у лу
Е 5
Кк о сг В М сс) ОХ й Ку з ХІМ
Н
4 6
Ку ді
Е М в
Кк ї х М о 053505 /Х ут ра з е 7 8 Е () 2
К
Несподівано на сьогодні було виявлено, що нові сполуки формули (І) характеризуються для практичних цілей дуже ефективним рівнем біологічної активності для захисту рослин від захворювань, спричинених грибами.
Сполуки формули (І) можна застосовувати в сільському господарстві та пов'язаних із ним галузях застосування, наприклад, як активні інгредієнти для контролю шкідників рослин або на неживих матеріалах для контролю мікроорганізмів, що спричиняють псування, або організмів, потенційно шкідливих для людини. Нові сполуки відрізняються відмінною активністю за низьких норм застосування, при цьому вони добре переносяться рослинами та є безпечними для навколишнього середовища. Вони характеризуються дуже корисними лікувальними, профілактичними і системними властивостями, та їх можна застосовувати для захисту численних культивованих рослин. Сполуки формули (І) можна застосовувати для пригнічення або знищення шкідників, які зустрічаються на рослинах або частинах рослин (плодах, квітках, листках, стеблах, бульбах, коренях) різних сільськогосподарських культур корисних рослин, а також захищаючи водночас ті частини рослин, які виростають пізніше, наприклад, від фітопатогенних мікроорганізмів.
Даний винахід додатково стосується способу контролю або попередження зараження рослин або матеріалу для розмноження рослин та/або зібраних продовольчих сільськогосподарських культур, сприйнятливих до зараження мікроорганізмами, шляхом обробки рослин або матеріалу для розмноження рослин та/або зібраних продовольчих сільськогосподарських культур, де ефективну кількість сполуки формули (І) застосовують щодо рослин, їхніх частин або їхнього місця зростання.
Також сполуки формули (І) можна застосовувати як фунгіцид. Застосовуваний у даному документі термін "фунгіцид" означає сполуку, за допомогою якої контролюють, модифікують або попереджують ріст грибів. Термін "фунгіцидно ефективна кількість" означає кількість такої сполуки або комбінації таких сполук, що здатна впливати на ріст грибів. Ефекти контролю або модифікації включають усі відхилення від природного розвитку, такі як знищення, гальмування розвитку тощо, а попередження включає бар'єр або інше захисне утворення в рослині або на ній для попередження грибкової інфекції.
Також сполуки формули (І) можна застосовувати як засоби для протравлювання з метою обробки матеріалу для розмноження рослин, наприклад насінини, наприклад плодів, бульб або зерен або паростків рослини (наприклад, рису) для захисту від грибкових інфекцій, а також від фітопатогенних грибів, що зустрічаються в грунті. Матеріал для розмноження можна обробляти композицією, що містить сполуку формули (І), перед висадженням: насінину, наприклад, можна протравити перед висіванням.
Активні інгредієнти згідно з даним винаходом також можна застосовувати щодо зерен (нанесення покриття) або шляхом просочування насіння у рідкому складі, або шляхом покривання їх твердим складом. Композицію також можна застосовувати щодо місця посадки під час саджання матеріалу для розмноження, наприклад щодо борозни для насіння під час висівання. Даний винахід також стосується таких способів обробки матеріалу для розмноження рослин та обробленого у такий спосіб матеріалу для розмноження рослин.
Додатково сполуки згідно з даним винаходом можна застосовувати для контролю грибів у суміжних галузях, наприклад, у галузі захисту технічних матеріалів, включаючи дерев'яні та пов'язані з деревом технічні продукти, у галузі зберігання продуктів харчування, у галузі організації санітарної обробки.
Крім того, даний винахід можна застосовувати для захисту неживих матеріалів від ураження грибами, наприклад пиломатеріалів, личкувальних плит і фарби.
Сполуки формули (І) можуть бути, наприклад, ефективними щодо грибів і збудників захворювань, що належать до грибів, а також щодо фітопатогенних бактерій і вірусів. Ці гриби і збудники захворювань, що належать до грибів, а також фітопатогенні бактерії та віруси являють собою, наприклад:
Арзідіа согутрбітега, Апегпапла 5рр, Арпапоітусез 5рр, А5соспуїа 5рр, Азрегайиз 5рр., у тому числі А. Памив, А. Тштідаїив5, А. підшапв, А. підег, А. їеітив5, Агйгеобавідіт 5рр. , у тому числі А. риїшанпв, Віазіотусез дегтаїййаї5, Віштепа дгатіпі5, Вгетіа Іасіисає, Воїуозрпаеєтпіа 5рр. , у тому числі В. доїпіаєа, В. обіиза, Воїгуїіз 5рр., у тому числі В. сіпегеа, Сапаїда 5рр., у тому числі С. аірісапв, С. діабгаїа, С. Кгизеї, С. Ішвйапіає, С. рагарзіїовів5, С. ігорісаїї5, Серпаіоазсив тадгапв,
Сегафосувії зрр, Сегсозрога 5рр., у тому числі С. агаспідісоїа, Сегсозрогідішт регзопайшт,
СІадозрогіит 5рр, Сіамісерз ригригєа, Соссіаіоідез іттії5, СоспііороЇи5 зрр, СоїПефігснит 5рр., у тому числі С. тизає, Стуріососсив пеоїоптапз, Ріаропне 5рр, ОРідутеїІа 5рр, Огеснзівга 5рр,
Еівіпое з5рр, Ерідепторпуюп з5рр, Егміпіа ату/!омога, Егузірнпе 5рр., у тому числі Е. сіспогасеагит,
Ешура Іага, Ризагішт в5рр., у тому числі ЕР. сцтогит, ЕЕ. дгатіпеагит, РЕ. Іапд5зеїнйіає, ЕК. топіїйогпте, ЕР. охузрогит, РЕ. ргоЇМегаїшт, Р. вибдішіпапв, РЕ. зоЇапі, саештаппотусез датіпів, сіррегеїІа гціїКигої, Ссіовеоде5 ротідепа, Сіоеозрогішт тизагит, СіотегеїПа сіпушаїе, Сиідпагаіа ріамеїїїї, Сутпозрогапдійит |ипірегі-мігдіпіапає, НеїІтіпійпозрогішт 5рр, Нетіївїа 5рр, Нізіоріазта 5рр., у тому числі Н. сарзшатшт, І аеїїзайа ГПсітоптів, І еріодгарнішт Ііпабегаді, Гемейшіа їацгіса,
Горподептіцт зеайіозит, Містодоспішт пімаіє, Містозрогит з5рр, Мопіїпіа 5рр, Мисог 5рр,
Мусозрпаєгейа рр. , у тому числі М. дгатіпісоїа, М. роті, Опсобравзідінт «(Пеобготаеоп,
Орпіозіота рісеає, Рагасоссідіоідез 5рр, Репісій шт 5рр., у тому числі Р. аідйатшт, Р. йаїїсит,
Реїштіепйамшт 5рр, Регопозсіегозрога з5рр., у тому числі Р. тауаїв, Р. рНіПрріпепві5 та Р. 5огопі,
Регопозрога 5рр, Рпаеозрпаєта подогит, Рпакорзога распутпігі, РНеппивз ідпіаги5, Рпіаіорнога 5рр, Рпота з5рр, Рпоторзів міїїсоЇїа, Рпуорптога 5рр. , у тому числі Р. іпТевїапо5, Ріазторага 5рр. ,у тому числі Р. Наївіеавії, Р. міїсоїа, Ріеозрога 5рр., Родозрпаєга 5рр. , у тому числі Р. Іеисоїгісна,
Роїутуха агатіпіх5, Роїутуха Беїає, РзепйдосегсозрогеїМйа Пегроїйіспоіїдеб5, Рзейдотопа5 5рр,
Рзепйдорегопозрога 5рр. , у тому числі Р. сибепвів, Р. питиї, Рзецйдорезі7а ігаспеїірпйа, Риссіпіа зрр., у тому числі Р. Погавеї, Р. гесопайа, Р. віпйогтів, Р. (гйсіпа, Ругепореліга 5рр, Ругепорпога зрр, Ругісцагіа 5рр. , у тому числі Р. огу/ає, Руїпішт 5рр. , у тому числі Р. иШтит, Катишиіагіа 5рр,
АпПіг2осіопіа 5рр, Апіготисог ризіПи5, Впігориз атпі2гив, Апупспозрогіит 5рр, 5седозрогіит 5рр., у тому числі 5. аріохрептит та 5. ргоїїйїсап5, Зспігоїпупит роті,
Зсіегоїіпіа 5рр, Зсієегоїйїшт 5рр, Зеріопа 5рр, у тому числі 5. подогит, 5. (пісі, Зрпаегоїйеса тасшіагів, 5рпаєтоїнеса Тизса (5рпаєтоїнеса Шіїдіпеа), Зрогоїйогіх зрр, іадопозрога подогит, зЗіетрпуїїшт 5рр., 5іегеит Пігшит, Пнапаїерногив сиситегів, Тпівіаміорзів Бавзісоїа, ТПейа 5рр,
Тісподегта 5рр., у тому числі Т. Наглапит, Т. рзейдокКопіпаії, Т. мігіде, Тіспорпуїп 5рр, Турпша зрр, Опсіпиїа песайог, Огосувіїз зрр, О5Шадо зрр, Мепішгіа 5рр. у тому числі М. іпаедпаї5,
МепісшШит 5рр, та Хапіпотопаз 5рр. 60 В обсязі даного винаходу цільові сільськогосподарські культури та/або корисні рослини, що підлягають захисту, зазвичай включають багаторічні й однорічні сільськогосподарські культури, такі як ягідні рослини, наприклад різновиди ожини, чорниці, журавлини, малини та полуниці; зернові, наприклад ячмінь, маїс (кукурудза), просо, різновиди вівса, рис, жито, сорго, тритикале та пшениця; волокнисті рослини, наприклад бавовник, льон, коноплі, джут та сизаль; польові сільськогосподарські культури, наприклад цукровий і кормовий буряк, кавове дерево, різновиди хмелю, гірчиця, олійний ріпак (канола), мак, цукрова тростина, соняшник, чайний кущ і тютюн; фруктові дерева, наприклад яблуня, абрикос, авокадо, банан, вишня, цитрус, нектарин, персик, груша та слива; злакові трави, наприклад бермудська трава, тонконіг, мітлиця, еремохлоя змієхвоста, костриця, пажитниця, августинова трава та цойсія японська; ароматичні трави, такі як базилік, бурачник, шніт-цибуля, коріандр, лаванда, любисток, м'ята, орегано, петрушка, розмарин, шавлія та чебрець; бобові, наприклад різновиди квасолі, сочевиці, гороху та сої; горіхи, наприклад мигдаль, кеш'ю, земляний горіх, ліщина, арахіс, пекан, фісташкове дерево та волоський горіх; пальми, наприклад олійна пальма; декоративні рослини, наприклад квіти, чагарники та дерева; інші дерева, наприклад какао-дерево, кокосова пальма, оливкове дерево та каучукове дерево; овочі, наприклад спаржа, баклажан, броколі, капуста, морква, огірок, часник, салат-латук, кабачок, диня, окра, цибуля ріпчаста, перець, картопля, гарбуз, ревінь, шпинат і томат; а також виноградні, наприклад різновиди винограду.
Термін "корисні рослини" слід розуміти як такий, що включає також корисні рослини, яким була надана толерантність до гербіцидів, таких як бромоксиніл, або класів гербіцидів (таких як, наприклад, інгібітори НРРО, інгібітори АЇ5, наприклад примісульфурон, просульфурон і трифлоксисульфурон, інгібітори ЕРБР5 (5-енол-піровіл-шикімат-З-фосфатсинтази), інгібітори 5 (глутамінсинтетази) або інгібітори РРО (протопорфіриногеноксидази)) у результаті традиційних способів селекції або генної інженерії. Прикладом сільськогосподарської культури, якій була надана толерантність до імідазолінонів, наприклад імазамоксу, за допомогою традиційних способів селекції (мутагенезу), є суріпиця Сіеагпієїйб (канола). Приклади сільськогосподарських культур, яким була надана толерантність до гербіцидів або класів гербіцидів за допомогою способів генної інженерії, включають стійкі до гліфосату і глюфосинату сорти маїсу, комерційно доступні під торговими назвами КоипаирКеадуФ, Негсшех ІФ і
Пбепуї! іпкФ).
Термін "корисні рослини" треба розуміти також як такий, що включає корисні рослини, які були трансформовані за допомогою застосування методик із застосуванням рекомбінантних
ДНК таким чином, що вони стали здатними синтезувати один або декілька токсинів вибіркової дії, таких як відомі, наприклад, у токсиноутворювальних бактерій, особливо бактерій роду
Васійив5.
Прикладами таких рослин є: МУієїйбагаФ (сорт маїсу, що експресує токсин СгуїІА(Б));
МміеідСага Восїмоптф (сорт маїсу, що експресує токсин СгуПІВ(Ь1)); Мівідсага Ріиз Ф (сорт маїсу, що експресує токсин СгуїА(Б) і СтуПІВ(Ь1)); еФапіпко (сорт маїсу, що експресує токсин СгуЗ(с));
Негсшех 59 (сорт маїсу, що експресує токсин СгуЇЕ(а2) і фермент фосфінотрицин-М- ацетилтрансферазу (РАТ) із досягненням толерантності до гербіциду глюфосинату амонію);
МиСОТМ 3ЗВФ (сорт бавовнику, що експресує токсин СтуІА(с)); ВоїЇдага ІФ (сорт бавовнику, що експресує токсин СгуїА(с)); ВоїЇдагаі ПФ (сорт бавовнику, що експресує токсин СгуІАсс) і
СТУПА(В)); МІРСОТФ (сорт бавовнику, що експресує токсин МІР); Мем еаїф (сорт картоплі, що експресує токсин СгуША); МайшгесСагат), АдгізигеФ СТ Адмапіаде (СА21 з ознакою толерантності до гліфосату), АдгізигеФ СВ Айдмапіаде (ВИТ з ознакою стійкості до кукурудзяного метелика (СВ)), АдгізигефФ) КМУ (з ознакою стійкості до західного кукурудзяного жука) і Ргоїесіафб).
Термін "сільськогосподарські культури" слід розуміти як такий, що включає також культурні рослини, які були трансформовані за допомогою методик із застосуванням рекомбінантних ДНК таким чином, що вони стали здатними синтезувати один або декілька токсинів вибіркової дії, таких як відомі, наприклад, у токсиноутворювальних бактерій, особливо бактерій роду ВасіПив5.
Токсини, які можуть експресуватися такими трансгенними рослинами, включають, наприклад, інсектицидні білки із Васійи5 сегеиз або Васійн5 роріПйає; або інсектицидні білки із
Васійиз игіпдіепвів5, такі як б-ендотоксини, наприклад СтутАб, СтуТтАс, Сту1Е, Сту1Раг2, СтугАБ,
СтузЗА, СтуЗВЬ1 або Стгу9с, або вегетативні інсектицидні білки (Мір), наприклад Мірї, Мір2, Мірз або МірзА; або інсектицидні білки бактерій, які колонізують нематод, наприклад Рпоїогпарацв зрр. або Хепогпабдив зрр., таких як Ріпоїогпардив Іштіпезсеп5, Хепогпабдив петаїйорпйи5; токсини, які продукуються тваринами, такі як токсини скорпіонів, токсини павукоподібних, токсини ос та інші специфічні для комах нейротоксини; токсини, які продукуються грибами, такі як токсини Зігеріотусеїез, рослинні лектини, такі як лектини гороху, лектини ячменю або лектини підсніжника; аглютиніни; інгібітори протеїнази, такі як інгібітори трипсину, інгібітори серинпротеєази, пататин, цистатин, інгібітори папаїну; білки, що інактивують рибосому (КІР), такі як рицин, КІР маїсу, абрин, люфін, сапорин або бріодин; ферменти метаболізму стероїдів, такі як З-гідроксистероїдоксидаза, екдистероїд-ООР-глікозилтрансфераза, холестеролоксидази, інгібітори екдизону, НМО-СОА-редуктаза, блокатори іонних каналів, такі як блокатори натрієвих або кальцієвих каналів, естераза ювенільного гормону, рецептори діуретичних гормонів, стильбенсинтаза, дибензилсинтаза, хітинази і глюканази.
У контексті даного винаходу під б-ендотоксинами, наприклад Стгу1АБр, Сту1тАс, Стуїк,
Сту1ГРа2, Стуг2АБ, СтузА, СтузВЬ1 або Сгту9сС, або вегетативними інсектицидними білками (Мір), наприклад Мір1, Мір2, Мір3 або мМірзА, безперечно, слід розуміти також гібридні токсини, усічені токсини та модифіковані токсини. Гібридні токсини одержують рекомбінантним способом за допомогою нової комбінації різних доменів тих білків (див., наприклад, М/О 02/15701). Відомі усічені токсини, наприклад усічений СтутАБ. У випадку модифікованих токсинів одна або декілька амінокислот токсину, що зустрічається в природі, є заміщеними. У разі таких амінокислотних замін у токсин переважно вводять послідовності, що не зустрічаються в природному токсині, які розпізнаються протеазами, так, наприклад, у випадку СтузАО55 у токсин
СтузА вводять послідовність, що розпізнається катепсином С (див. УМО 03/018810).
Приклади таких токсинів або трансгенних рослин, здатних синтезувати такі токсини, розкриті, наприклад, в ЕР-А-0374753, МО 93/07278, МО 95/34656, ЕР-А-0427529, ЕР-А-451878 і
МО 03/052073.
Способи одержання таких трансгенних рослин загалом відомі фахівцю у даній галузі та описані, наприклад, у публікаціях, що згадуються вище. Дезоксирибонуклеїнові кислоти Стгу!1- типу та їх одержання відомі, наприклад, із М/О 95/34656, ЕР-А-0367474, ЕР-А-0401979 і
МО 90/13651.
Токсин, що міститься у трансгенних рослинах, надає рослинам толерантності щодо шкідливих комах. Такі комахи можуть належати до будь-якої таксономічної групи комах, але особливо часто зустрічаються серед жуків (СоіІеорієга), двокрилих комах (Оіріега) та метеликів (І ерідорієга).
Відомі трансгенні рослини, що містять один або декілька генів, які кодують стійкість до інсектицидів, та експресують один або декілька токсинів, і деякі з них є комерційно доступними.
Прикладами таких рослин є: УівідСагаФ (сорт маїсу, що експресує токсин СтутАБ); ХівїйСага
Вооїмогптою (сорт маїсу, що експресує токсин СтуЗзВр1); ХівеідСбага Рів (сорт маїсу, що експресує токсин СтуТАБ і СтузВбБт); єїагіпкоФО (сорт маїсу, що експресує токсин Сту9сС); Негсшіех
МК (сорт маїсу, що експресує токсин Стгу1іРа2 і фермент фосфінотрицин-М-ацетилтрансферазу (РАТ) із досягненням толерантності до гербіциду глюфосинату амонію); МИСОТМ З33ВФ (сорт бавовнику, що експресує токсин Стгуї1Ас); Воїдага ІФ (сорт бавовнику, що експресує токсин
Сту1Ас); Воїїдага ПФ (сорт бавовнику, що експресує токсин Сту1Ас і Сту2АБ); МірСоїФ (сорт бавовнику, що експресує токсин МірзА і СтутАБ); Мем/ еаїкф (сорт картоплі, що експресує токсин
СтузЗА); МаїштесСагаФє, АдгізигеФб СТ Адмуапіаде (СА21 з ознакою толерантності до гліфосату),
Адгізиге? СВ Адуапіаде (ВИ 1 з ознакою стійкості до кукурудзяного метелика (СВ)) і Ргоїесіафд).
Додатковими прикладами таких трансгенних сільськогосподарських культур є наступні. 1. Маїс ВИ від Зупдепіа 5еєед5 5А5, Спетіп де ГНобії 27, Е-31 790 Сен-Совер, Франція, реєстраційний номер С/ЕК/96/05/10. Генетично модифікований 7еа таузх, якому надали стійкості до ураження кукурудзяним метеликом (О5ігіпіа пибііайб5 та безатіа попадгіоіде5) шляхом трансгенної експресії усіченого токсину СтутАбБ. Маїс ВИ1 також трансгенно експресує
РАТ-фермент із забезпеченням толерантності до гербіциду глюфосинату амонію. 2. Маїс ВИ76 від 5упдепіа беєедз 5А5, Спетіп де ГНобії 27, Е-31 790 Сен-Совер, Франція, реєстраційний номер С/ЕК/96/05/10. Генетично модифікований 7еа таузх, якому надали стійкості до ураження кукурудзяним метеликом (О5ігіпіа пибііайє та безатіа попадгіоіде5) шляхом трансгенної експресії токсину СтутАБ. Маїс ВИ 76 також трансгенно експресує РАТ- фермент із досягненням толерантності до гербіциду глюфосинату амонію. 3. Маїс МІКбО4 від 5упдепіа б5еєа5 5А5, Спетіп де ГНобії 27, Е-31 790 Сен-Совер, Франція, реєстраційний номер С/ЕК/96/05/10. Маїс, якому надали стійкості до комах шляхом трансгенної експресії модифікованого токсину СтузА. Даний токсин являє собою СтузА055, модифікований шляхом введення послідовності, що розпізнається протеазою катепсином 5. Одержання таких трансгенних рослин маїсу описане у УМО 03/018810. 4. Маїс МОМ 863 від Мопзапіо Еигоре 5.А. 270-272 Амепие ає Тегуигтеп, В-1150 Брюссель,
Бельгія, реєстраційний номер С/ОЕ/02/9. МОМ 863 експресує токсин СтуЗВрб1 і має стійкість до деяких комах із ряду СоіІеоріега. 5. Бавовник ІРС 531 від Мопзапіо Еигоре 5.А. 270-272 Амепие де Тегуитеп, В-1150
Брюссель, Бельгія, реєстраційний номер С/Е5/96/02. 6. Маїс 1507 від Ріопеег Омегзеаз Согрогайоп, Амепце Тедезсо, 7 В-1160 Брюссель, Бельгія, реєстраційний номер С/МІ/00/10. Генетично модифікований маїс для експресії білка СтуїЕ із забезпеченням стійкості до деяких комах із ряду І ерідорієга та білка РАТ із забезпеченням толерантності до гербіциду глюфосинату амонію. 7. Маїс МКбОЗ х МОМ 810 від Мопзапіо Еигоре 5.А. 270-272 Амепие де Тегуигеп, В-1150
Брюссель, Бельгія, реєстраційний номер С/58/02/М3/03. Складається із сортів гібридного маїсу, традиційно виведених шляхом схрещування генетично модифікованих сортів МКбЄОЗ та МОМ 810. Маїс МКбОЗ х МОМ 810 трансгенно експресує білок СР4 ЕРБР5, одержаний зі штаму СРА
Адгобасієгіит 5р., який надає толерантності до гербіциду Коипаимрб (містить гліфосат), а також токсин СтуТтАБ, одержаний із Васійив5 (пигіпдіепзіз зирер. Кигеїакі, який забезпечує толерантність до деяких представників із ряду І ерідорієга, зокрема до кукурудзяного метелика.
Застосовуваний у даному документі термін "місце зростання" означає поля, на яких або в яких вирощують рослини, або на яких висівають насіння культивованих рослин, або де насінину будуть поміщати в грунт. Він включає грунт, насіння та саджанці, а також наявні зелені рослини.
Термін "рослини" означає всі фізичні частини рослини, включаючи насіння, саджанці, пагони, корені, бульби, стебла, квітконіжки, листя та плоди.
Термін "матеріал для розмноження рослин" слід розуміти як такий, що означає генеративні частини рослини, такі як насіння, що можна застосовувати для розмноження останньої, і вегетативний матеріал, такий як паростки або бульби, наприклад картопляні. Можуть бути згадані, наприклад, насіння (у більш точному розумінні), коріння, плоди, бульби, цибулини, кореневища та частини рослин. Також можуть бути згадані пророслі рослини та молоді рослини, які треба пересадити після проростання або після появи сходів із грунту. Ці молоді рослини можна захистити до пересадки повною або частковою обробкою шляхом занурення. Переважно "матеріал для розмноження рослин" слід розуміти як такий, що означає насіння.
Пестицидні засоби, наведені в цьому документі з використанням їхньої загальноприйнятої назви, відомі, наприклад, із "Те Резіїсіде Мапиаї!", 151н Еа., ВійізН Стор Ргоївесіоп Сошпсі! 2009.
Сполуки формули (І) можна застосовувати в немодифікованій формі або переважно разом із допоміжними речовинами, які традиційно застосовують у галузі складання. Для цього їх можна зручно складати відомим способом в здатні до емульгування концентрати, пасти, які наносять у вигляді покриття, розчини або суспензії, які безпосередньо розпилюють або розводять, розведені емульсії, змочувані порошки, розчинні порошки, пилоподібні препарати, грануляти, а також інкапсульовані форми, наприклад, у полімерних речовинах. Як і у випадку з типом композицій, способи застосування, такі як розпилення, дрібнодисперсне розпилення, обпилення, розсіювання, нанесення покриття або полив, вибирають згідно з передбаченими цілями та переважними умовами. Композиції також можуть містити додаткові допоміжні речовини, такі як стабілізатори, піногасники, регулятори в'язкості, зв'язувальні речовини або речовини для підвищення клейкості, а також добрива, донори мікроелементів або інші склади для одержання особливих ефектів.
Придатні носії і допоміжні речовини, наприклад, для застосування у сільському господарстві можуть бути твердими або рідкими та являти собою речовини, застосовні у технології складання, наприклад природні або регенеровані мінеральні речовини, розчинники, диспергувальні речовини, змочувальні засоби, речовини для підвищення клейкості, загусники, зв'язувальні речовини або добрива. Такі носії, наприклад, описані у М/О 97/33890.
Сполуки формули (І) зазвичай застосовують у формі композицій, та їх можна застосовувати щодо посівної площі або рослини, що підлягає обробці, одночасно або послідовно з додатковими сполуками. Такі додаткові сполуки можуть являти собою, наприклад, добрива, або донори мікроелементів, або інші препарати, які впливають на ріст рослин. Вони також можуть являти собою селективні гербіциди або неселективні гербіциди, а також інсектициди, фунгіциди, бактерициди, нематоциди, молюскоциди або суміші декількох із таких препаратів, якщо це необхідно, разом із додатковими носіями, поверхнево-активними речовинами або допоміжними речовинами, що полегшують застосування, зазвичай застосовуваними в галузі складання.
Сполуки формули (І) можна застосовувати у формі (фунгіцидних) композицій для контролю або захисту від фітопатогенних мікроорганізмів, що містять як активний інгредієнт щонайменше одну сполуку формули (І) або щонайменше одну переважну окрему сполуку, як визначено вище, у вільній формі або у формі агрохімічно застосовної солі та щонайменше одну з наведених вище допоміжних речовин.
У даному винаході передбачена композиція, переважно фунгіцидна композиція, що містить щонайменше одну сполуку формули (І), прийнятний для сільського господарства носій і 60 необов'язково допоміжну речовину. Прийнятний для сільського господарства носій являє собою, наприклад, носій, який є придатним для застосування у сільському господарстві. Носії для сільського господарства добре відомі з рівня техніки. Переважно вказана композиція може містити щонайменше одну або декілька пестицидно активних сполук, наприклад додатковий фунгіцидно активний інгредієнт додатково до сполуки формули (1).
Сполука формули (І) може бути єдиним активним інгредієнтом у композиції, або вона може бути змішана з одним або декількома додатковими активними інгредієнтами, такими як пестицид, фунгіцид, синергіст, гербіцид або регулятор росту рослин, якщо це необхідно.
Додатковий активний інгредієнт може у деяких випадках зумовлювати появу неочікуваних синергічних активностей.
Приклади придатних додаткових активних інгредієнтів включають наступні: фунгіциди групи ациклоамінокислоти, фунгіциди групи аліфатичних азотовмісних сполук, фунгіциди групи амідів, фунгіциди групи анілідів, фунгіциди групи антибіотиків, фунгіциди групи ароматичних сполук, миш'яковмісні фунгіциди, фунгіциди групи арилфенілкетонів, фунгіциди групи бензамідів, фунгіциди групи бензанілідів, фунгіциди групи бензімідазолів, фунгіциди групи бензотіазолів, рослинні фунгіциди, фунгіциди групи місткових дифенілів, фунгіциди групи карбаматів, фунгіциди групи карбанілатів, фунгіциди групи коназолів, фунгіциди, що містять мідь, фунгіциди групи дикарбоксімідів, фунгіциди групи динітрофенолів, фунгіциди групи дитіокарбаматів, фунгіциди групи дитіоланів, фунгіциди групи фурамідів, фунгіциди групи фуранілідів, фунгіциди групи гідразидів, фунгіциди групи імідазолів, фунгіциди, що містять ртуть, фунгіциди групи морфолінів, фунгіциди групи фосфорорганічних сполук, фунгіциди групи оловоорганічних сполук, фунгіциди групи оксатиїнів, фунгіциди групи оксазолів, фунгіциди групи фенілсульфамідів, фунгіциди групи полісульфідів, фунгіциди групи піразолів, фунгіциди групи піридинів, фунгіциди групи піримідинів, фунгіциди групи піролів, фунгіциди групи четвертинних амонієвих сполук, фунгіциди групи хінолінів, фунгіциди групи хінонів, фунгіциди групи хіноксалінів, фунгіциди групи стробілуринів, фунгіциди групи сульфонанілідів, фунгіциди групи тіадіазолів, фунгіциди групи тіазолів, фунгіциди групи тіазолідинів, фунгіциди групи тіокарбаматів, фунгіциди групи тіофенів, фунгіциди групи триазинів, фунгіциди групи триазолів, фунгіциди групи триазолопіримідинів, фунгіциди групи сечовини, фунгіциди групи валінамідів та фунгіциди, що містять цинк.
Приклади придатних додаткових активних інгредієнтів також включають наступні: (9- дихлорметилен-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метанонафталін-5-іл)у-амід З-дифторметил-1-метил-1 Н- піразол-4-карбонової кислоти, метокси-|1-метил-2-(2,4,6-трихлорфеніл)-етилі|-амід
З-дифторметил-1-метил-1Н-піразол-4-карбонової кислоти, (2-дихлорметилен-3-етил-1- метиліндан-4-іл)-амід 1-метил-З-дифторметил-1 Н-піразол-4-карбонової кислоти (1072957-71-1), (д-метилсульфаніл-біфеніл-2-іл)-амід 1-метил-З-дифторметил-1Н-піразол-4-карбонової кислоти, (2-(2,4-дихлорфеніл)-2-метокси-1-метилетилі|-амід 1-метил-З-дифторметил-4Н-піразол- 4-карбонової кислоти, (5-хлор-2,4-диметилпіридин-3-іл)-(2,3,4-триметокси-6-метилфеніл)- метанон, (5-бром-4-хлор-2-метоксипіридин-3-іл)-(2,3,4-триметокси-6-метилфеніл)-метанон, 2-(2-
КЕ)-3-(2,6-дихлорфеніл)-1-метилпроп-2-ен-(Е)-іліденамінооксиметил|-феніл)-2-(2)- метоксиїміно|-М-метилацетамід, 3-(5-(4-хлорфеніл)-2,3-диметилізоксазолідин-З-іл|-піридин, (Е)-
М-метил-2-(2-(2,5-диметилфеноксиметил)феніл|-2-метоксиіміноацетамід, 4-бром-2-ціано-М,М- диметил-б6-трифторметилбензімідазол-1-сульфонамід, а-ІМ-(З-хлор-2,6-ксиліл)-2- метоксиацетамідо|-у-бутиролактон, 4-хлор-2-ціано-М, -диметил-5-п-толілімідазол-1- сульфонамід, М-аліл-4,5-диметил-2-триметилсилілтіофен-З-карбоксамід, М-(І-ціано-1,2- диметилпропіл)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропіонамід, М-(2-метокси-5-піридил)- циклопропанкарбоксамід, (.-.)-цис-1-(4-хлорфеніл)-2-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)-циклогептанол, 2- (1-трет-бутил)-1-(2-хлорфеніл)-3-(1,2,4-триазол-1-іл)у-пропан-2-ол, 2,6'-дибром-2-метил-4- трифторметокси-4-трифторметил-1,3-тіазол-5-карбоксанілід, 1-імідазоліл-1-(4-хлорфенокси)-
З,З-диметилбутан-2-он, метил-(Е)-2-(2-І6--2-ціанофенокси)піримідин-4-ілокси|феніл|З- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-І6-(2-тіоамідофенокси)піримідин-4-ілокси|феніл|-3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-І6--2-фторфенокси)піримідин-4-ілокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(6-(-2,6-дифторфенокси)піримідин-4-ілокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2- (2-І(ІЗ-(піримідин-2-ілокси)фенокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-І3--б-метилпіримідин- 2-ілокси)-фенокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-Ї3- (фенілсульфонілокси)фенокси|феніл-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-І3-(4- нітрофенокси)фенокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-феноксифеніл|-3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3,5-диметилбензоїл)пірол-1-іл|І-3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2- (2-(З-метоксифенокси)феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2(2-(2-фенілетен-1-іл)-феніл|-3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3,5-дихлорфенокси)піридин-3-іл|-3-метоксиакрилат, метил-(Е)- 60 2-(2-(3-(1,1,2,2-тетрафторетокси)фенокси)феніл)-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-ІЗ--альфа-
гідроксибензил)фенокси|феніл)-З3-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(4-феноксипіридин-2- ілокси)феніл)-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(З-н-пропілоксифенокси)феніл|З3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3-ізопропілоксифенокси)феніл|-3З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2- (2-ІЗ3-(2-фторфенокси)фенокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3- етоксифенокси)феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(4-трет-бутилпіридин-2-ілокси)феніл|/|-3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3-(З-ціанофенокси)фенокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил- (Е)-2-(2-КЗ-метилпіридин-2-ілоксиметил)феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-І(6-(2- метилфенокси)піримідин-4-ілокси|феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(5-бромпіридин-2- ілоксиметил)феніл|-З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(3-(З-йодпіридин-2-ілокси)фенокси)феніл|-
З-метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-І6-(2-хлорпіридин-3-ілокси)піримідин-4-ілокси|феніл|-3- метоксиакрилат, метил-(Е)(Е)-2-(2-(5,6-диметилпіразин-2-ілметилоксімінометил)феніл|-3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(6-(б-метилпіридин-2-ілокси)піримідин-4-ілокси|феніл)-3- метоксиакрилат, метил-(Е)(Е)-2-12-(З-метоксифеніл)метилоксімінометил|-феніл)-3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-12-(6-(2-азидофенокси)-піримідин-4-ілокси|феніл)-3- метоксиакрилат, метил-(Е)(Е)-2-12-І(б-фенілпіримідин-4-іл)-метилоксімінометил|феніл)-3- метоксиакрилат, метил-(Е)(Е)-2-(-2-(4-хлорфеніл)-метилоксімінометил|-феніл)-3- метоксиакрилат, метил-(Е)-2-(2-(6--2-н-пропілфенокси)-1,3,5-триазин-4-ілокси|феніл)-3- метоксиакрилат, метил-(Е)(Е)-2-(2-(З-нітрофеніл)метилоксімінометил|феніл)-3- метоксиакрилат, З-хлор-7-(2-аза-2,7,7-триметил-окт-3-ен-5-ін), 2,6-дихлор-М-(4- трифторметилбензил)-бензамід, З-йод-2-пропініловий спирт, 4-хлорфеніл-3- йодпропаргілформаль, 3-бром-2,3-дийод-2-пропенілетилкарбамат, 2,3,3-трийодаліловий спирт,
З-бром-2,3-дийод-2-пропеніловий спирт, З3-йод-2-пропініл-н-бутилкарбамат, 3З-йод-2-пропініл-н- гексилкарбамат, З-йод-2-пропініл-циклогексил-карбамат, 3-йод-2-пропініл-фенілкарбамат; фенольні похідні, такі як трибромфенол, тетрахлорфенол, З-метил-4-хлорфенол, 3,5-диметил- 4-хлорфенол, феноксиетанол, дихлорофен, о-фенілфенол, м-фенілфенол, п-фенілфенол, 2- бензил-4-хлорфенол, 5-гідрокси-2(5Н)-фуранон; 4,5-дихлордитіазолінон, 4,5-бензодитіазолінон, 4,5-триметилендитіазолінон, 4,5-дихлор-(ЗН)-1,2-дитіол-З-он, З,5-диметил-тетрагідро-1,3,5- тіадіазин-2-тіон, / М-(2-п-хлорбензоїлетил)-гексамінію хлорид, ацибензолар, аципетакс, аланікарб, албендазол, альдиморф, аліцин, аліловий спирт, аметоктрадин, амісулбром, амобам, ампропілфос, анілазин, асомат, ауреофунгін, азаконазол, азафендин, азитирам, азоксистробін, полісульфід барію, беналаксил, беналаксил-М, беноданіл, беноміл, бенквінокс, бенталурон, бентіавалікарб, бентіазол, бензалконію хлорид, бензамакрил, бензаморф, бензогідроксамову кислоту, бензовіндифлупір, берберин, бетоксазин, білоксазол, бінапакрил, біфеніл, бітертанол, бітіонол, біксафен, бластицидин-5, боскалід, бромоталоніл, бромуконазол, бупіримат, бутіобат, бутиламін, полісульфід кальцію, каптафол, каптан, карбаморф, карбендазим, карбендазиму хлоргідрат, карбоксин, карпропамід, карвон, СОА41396, СОА41397, хінометіонат, хітозан, хлобентіазон, хлораніформетан, хлораніл, хлорфеназол, хлоронеб, хлорпікрин, хлороталоніл, хлорзолінат, хлозолінат, клімбазол, клотримазол, клозилакон, сполуки, що містять мідь, такі як ацетат міді, карбонат міді, гідроксид міді, нафтенат міді, олеат міді, оксихлорид міді, оксихінолят міді, силікат міді, сульфат міді, талат міді, хромат міді і цинку та бордоська суміш, крезол, куфранеб, купробам, оксид міді(І), ціазофамід, циклафурамід, циклогексимід, цирлуфенамід, цимоксаніл, ципендазол, ципроконазол, ципродиніл, дазомет, дебакарб, декафентин, дегідрооцтову кислоту, ди-2-піридил-дисульфід-1,1"-діоксид, дихлорфлуанід, дикломезин, дихлон, диклоран, дихлорофен, дихлозолін, диклобутразол, диклоцимет, діетофенкарб, дифеноконазол, дифензокват, дифлуметорим, О-діззопропіл-5- бензилтіофосфат, димефлуазол, диметахлон, диметконазол, диметоморф, диметиримол, диніконазол, диніконазол-М, динобутон, динокап, диноктон, динопентон, диносульфон, динотербон, дифеніламін, дипіритіон, дисульфірам, диталімфос, дитіанон, дитіоетер, додецилдиметиламонію хлорид, додеморф, додицин, додин, догуадин, дразоксолон, едифенфос, енестробурин, епоксиконазол, етаконазол, етем, етабоксам, етиримол, етоксикін, етиліцин, етил-(7)-М-бензил-М-(|метил-(метил-тіоетиліденаміно-оксикарбоніл)аміної гіо)-- аланінат, етридіазол, фамоксадон, фенамідон, фенаміносульф, фенапаніл, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамід, фенітропан, феноксаніл, фенпіклоніл, фенпікоксамід, фенпропідин, фенпропіморф, фенпіразамін, ацетат фенолова, гідроксид фенолова, фербам, феримзон, флуазинам, флудіоксоніл, флуметовер, флуморф, флупіколід, флуопірам, фторимід, флуотримазол, флуоксастробін, флуквінконазол, флузилазол, флусульфамід, флутаніл, флутоланіл, флутриафол, флуксапіроксад, фолпет, формальдегід, фосетил, фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, фуркарбаніл, фурконазол, фурфурол, фурмециклокс, фурофанат, гліодин, гризеофулвін, гуазатин, галакринат, гексахлорбензол, гексахлорбутадієн, 60 гексахлорофен, гексаконазол, гексилтіофос, гідраргафен, гідроксиїзоксазол, хімексазол,
імазаліл, імазалілу сульфат, імібенконазол, іміноктадин, іміноктадину триацетат, інезин, йодокарб, іпконазол, іпфентрифлуконазол, іпробенфос, іпродіон, іпровалікарб, ізопропанілбутилкарбамат, ізопротіолан, ізопіразам, ізотіаніл, ізоваледіон, ізопамфос, касугаміцин, крезоксим-метил, І У186054, І У211795, І у248908, манкозеб, мандипропамід, манеб, мебеніл, мекарбінзид, мефеноксам, мефентрифлуконазол, мепаніпірим, мепроніл, хлорну ртуть, хлорид ртуті, мептилдинокап, металаксил, металаксил-М, метам, метазоксолон, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метилбромід, метилийодид, метилізотіоціанат, метирам, метирам-цинк, метоміностробін, метрафенон, метсульфовакс, мільнеб, мороксидин, міклобутаніл, міклозолін, набам, натаміцин, неоасозин, диметилдитіокарбамат нікелю, нітростирен, нітротал-ізопропіл, нуаримол, ооктилінон, офурас, ртутьорганічні сполуки, орисастробін, остол, оксадиксил, оксасульфурон, оксатіапіпролін, оксинову мідь, оксолінову кислоту, окспоконазол, оксикарбоксин, паринол, пефуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентіопірад, фенамакрил, феназин оксид, фосдифен, фосетил-
АІ, фосфорні кислоти, фталід, пікоксистробін, піпералін, полікарбамат, поліоксин 0, поліоксорим, полірам, пробеназол, прохлораз, процимідон, пропамідин, пропамокарб, пропіконазол, пропінеб, пропіонову кислоту, проквіназид, протіокарб, протіоконазол, підифлуметофен, піракарболід, піраклостробін, піраметостробін, піраоксистробін, піразофос, пірибенкарб, піридинітрил, пірифенокс, піриметаніл, піріофенон, піроквілон, піроксихлор, піроксифур, піролнітрин, сполуки четвертинного амонію, квінацетол, квіназамід, квінконазол, хінометіонат, квіноксифен, квінтозен, рабензазол, сантонін, седаксан, силтіофам, симеконазол, сипконазол, пентахлорфенолят натрію, спіроксамін, стрептоміцин, сірку, сультропен, тебуконазол, тебуфлоквін, теклофталам, текназен, текорам, тетраконазол, тіабендазол, тіадифлуор, тиціофен, тифлузамід, 2-(тіоціанометилтіо)бензотіазол, тіофанат-метил, тіоквінокс, тирам, тіадиніл, тимібенконазол, тіоксимід, толклофос-метил, толілфрлуанід, триадимефон, триадименол, триаміфос, триаримол, триазбутил, триазоксид, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробін, трифлумазол, трифорин, трифлумізол, тритиконазол, уніконазол, урбацид, валідаміцин, валіфеналат, вапам, вінклозолін, зариламід, цинеб, цирам і зоксамід.
Сполуки за даним винаходом також можна застосовувати в комбінації з антигельмінтними засобами. Такі антигельмінтні засоби включають сполуки, вибрані зі сполук класу макроциклічних лактонів, таких як похідні івермектину, авермектину, абамектину, емамектину, еприномектину, дорамектину, селамектину, моксидектину, немадектину та мілбеміцину, описані в ЕР-357460, ЕР-444964 і ЕР-594291. Додаткові антигельмінтні засоби включають напівсинтетичні та біосинтетичні похідні авермектину/мілбеміцину, такі як описані в О5-5015630,
МО-9415944 і УМО-9522552. Додаткові антигельмінтні засоби включають бензімідазоли, такі як албендазол, камбендазол, фенбендазол, флубендазол, мебендазол, оксфендазол, оксибендазол, парбендазол та інші члени даного класу. Додаткові антигельмінтні засоби включають імідазотіазоли та тетрагідропіримідини, такі як тетрамізол, левамізол, пірантелу памоат, оксантел або морантел. Додаткові антигельмінтні засоби включають флукіциди, такі як триклабендазол і клорсулон, а також цестодоциди, такі як празиквантел й епсипрантел.
Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з похідними й аналогами антигельмінтних засобів класу парагеркваміду/умаркфортину, а також із протипаразитарними оксазолінами, такими як розкриті в 05-5478855, 05-4639771 і ОЕ-19520936.
Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з похідними й аналогами загального класу діоксоморфолінових протипаразитарних засобів, описаними у УУО-9615121, атакож з антигельмінтними активними циклічними депсипептидами, такими як описані у
МО-9611945, УМО-9319053, М/О-9325543, ЕР-626375, ЕР-382173, МО-9419334, ЕР-382173 і
ЕР-503538.
Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з іншими ектопаразитицидами; наприклад, фіпронілом; піретроїдами; фосфорорганічними сполуками; регуляторами росту комах, такими як люфенурон; агоністами екдизону, такими як тебуфенозид тощо; неонікотиноїдами, такими як імідаклоприд тощо.
Сполуки за даним винаходом можна застосовувати в комбінації з терпеновими алкалоїдами, описаними, наприклад, у УМО 95/19363 або МО 04/72086, зокрема сполуками, розкритими в цих документах.
Інші приклади таких біологічно активних сполук, у комбінації з якими можна застосовувати сполуки за даним винаходом, включають без обмеження наступні.
Фосфорорганічні сполуки: ацефат, азаметифос, азинфос-етил, азинфос-метил, бромофос, бромофос-етил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорпірифос, хлорфенвінфос, хлормефос, деметон, деметон-5-метил, деметон-5-метилсульфон, діаліфос, діазинон, дихлорвос, 60 дикротофос, диметоат, дисульфотон, етіон, етопрофос, етримфос, фамфур, фенаміфос,
фенітротіон, фенсульфотіон, фентіон, флупіразофос, фонофос, формотіон, фостіазат, гептенофос, ісазофос, ізотіоат, ізоксатіон, малатіон, метакрифос, метамідофос, метидатіон, метил-паратіон, мевінфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметон-метил, параоксон, паратіон, паратіон-метил, фентоат, фозалон, фосфолан, фосфокарб, фосмет, фосфамідон, форат, фоксим, піриміфос, піриміфос-метил, профенофос, пропафос, проетамфос, протіофос, піраклофос, піридапентіон, квіналфос, сульпрофос, темефос, тербуфос, тебупіримфос, тетрахлорвінфос, тиметон, тіазофос, трихлорфон, вамідотіон.
Карбамати: аланікарб, альдикарб, 2-втор-бутилфенілметилкарбамат, бенфуракарб, карбарил, карбофуран, карбосульфан, клоетокарб, етіофенкарб, феноксикарб, фентіокарб, фуратіокарб, НСМ-801, ізопрокарб, індоксакарб, метіокарб, метоміл, 5-метил-м- куменілбутирил(метил)карбамат, оксаміл, піримікарб, пропоксур, тіодикарб, тіофанокс, триазамат, ОС-51717.
Піретроїди: акринатин, алетрин, альфаметрин, 5-бензил-3-фурилметил-(Е)- (18)-цис-2,2-диметил-3-(2-оксотіолан-З-іліденметил)циклопропанкарбоксилат, біфентрин, бета-цифлутрин, цифлутрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, біоалетрин, біоалетрин((5)-циклопентилізомер), біоресметрин, біфентрин, МСІ-85193, циклопротрин, цигалотрин, цититрин, цифенотрин, дельтаметрин, емпентрин, есфенвалерат, етофенпрокс, фенфлутрин, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, флувалінат (О-ізомер), іміпротрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, перметрин, фенотрин, пралетрин, піретрини (натуральні продукти), ресметрин, тетраметрин, трансфлутрин, тета-циперметрин, силафлуофен, тау-флювалінат, тефлутрин, тралометрин, зета-циперметрин.
Регулятори росту членистоногих: а) інгібітори синтезу хітину: бензоїлсечовини: хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуазурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, люфенурон, новалурон, тефлубензурон, трифлумурон, бупрофезин, діофенолан, гекситіазокс, етоксазол, хлорфентазин; Б) антагоністи екдизону: галофенозид, метоксифенозид, тебуфенозид; с) ювеноїди: пірипроксифен, метопрен (зокрема, 5-метопрен), феноксикароб; а) інгібітори біосинтезу ліпідів: спіродиклофен.
Інші протипаразитарні засоби: ацеквіноцил, амітраз, АКО-1022, АМ5-118, азадирахтин,
Васійи5 «Пигіпдіепзіз5, бенсултап, біфеназат, бінапакрил, бромпропілат, ВТО-504, ВТО-505, камфехлор, картап, хлорбензилат, хлордимеформ, хлорфенапір, хромафенозид, клотіанідин, циромазин, діаклоден, діафентіурон, ОВІ-3204, динактин, дигідроксиметилдигідроксипіролідин, динобутон, динокап, ендосульфан, етипрол, етофенпрокс, феназаквін, флуміт, МТІ-800, фенпіроксимат, флуакрипірим, флубензімін, флуброцитринат, флуфензин, флуфенпрокс, флупроксифен, галофенпрокс, гідраметилнон, ІКІ-220, канеміт, МС-196, нім гард, нідинортерфуран, нітенпірам, 50-35651, М/І1-108477, піридарил, пропаргіт, протрифенбут, піметрозин, піридабен, піримідифен, МОС-1111, 8-195, АН-0345, АН-2485, ВМІ-210, 5-1283, 5- 1833, 5І-8601, силафлуофен, силомадин, спіносад, тебуфенпірад, тетрадифон, тетранактин, тіаклоприд, тіоциклам, тіаметоксам, толфенпірад, триазамат, триетоксиспіносин, тринактин, вербутин, верталек, ХІ-5301.
Біологічні засоби: Васійи5 (пигіпдіепеіз 55р. аіїгаулаі, Кигеїакі, дельта-ендотоксин Васійив
ІШигіпдіепвіз, бакуловірус, ентомопатогенні бактерії, віруси та гриби.
Бактерициди: хлортетрациклін, окситетрациклін, стрептоміцин.
Інші біологічні засоби: енрофлоксацин, фебантел, пенетамат, молоксикам, цефалексин, канаміцин, пімобендан, кленбутерол, омепразол, тіамулін, беназеприл, пірипрол, цефквіном, флорфенікол, бусерелін, цефовецин, тулатроміцин, цефтіофур, карпрофен, метафлумізон, празикварантел, триклабендазол.
Інший аспект даного винаходу пов'язаний із застосуванням сполуки формули (І) або переважної окремої сполуки, визначеної вище, композиції що містить щонайменше одну сполуку формули (І) або щонайменше одну переважну окрему сполуку, визначену вище, або фунгіцидної або інсектицидної суміші, що містить щонайменше одну сполуку формули (І) або щонайменше одну переважну окрему сполуку, визначену вище, у суміші з іншими фунгіцидами або інсектицидами, описаними вище, для контролю або попередження зараження рослин, наприклад корисних рослин, таких як культурні рослини, матеріалу для їх розмноження, наприклад насіння, зібраних сільськогосподарських культур, наприклад зібраних сільськогосподарських продовольчих культур або неживих матеріалів, комахами або фітопатогенними мікроорганізмами, переважно організмами, які являють собою гриби.
Додатковий аспект даного винаходу пов'язаний зі способом контролю або попередження зараження рослин, наприклад корисних рослин, таких як культурні рослини, матеріалу для їх розмноження, наприклад насіння, зібраних сільськогосподарських культур, наприклад зібраних бо сільськогосподарських продовольчих культур або неживих матеріалів, комахами, або фітопатогенними мікроорганізмами, або мікроорганізмами, що спричиняють псування, або організмами, що є потенційно шкідливими для людини, особливо організмами, які являють собою гриби, який включає застосування сполуки формули (І) або переважної окремої сполуки, визначеної вище, як активного інгредієнта щодо рослин, частин рослин або їхнього місця зростання, матеріалу для їх розмноження або щодо будь-якої частини неживих матеріалів.
Контроль або попередження означають зменшення зараження комахами, або фітопатогенними мікроорганізмами, або мікроорганізмами, що спричинюють псування, або організмами, потенційно шкідливими для людини, особливо організмами, що являють собою гриби, до такого рівня, щоб було видно поліпшення.
Переважним способом контролю або попередження зараження культурних рослин фітопатогенними мікроорганізмами, особливо організмами, які являють собою гриби, або комахами, який включає застосування сполуки формули (І) або агрохімічної композиції, яка містить щонайменше одну з указаних сполук, є позакореневе застосування. Частота застосування і норма застосування будуть залежати від ризику зараження відповідним патогеном або комахою. Проте проникнення сполук формули (І) в рослину можна також забезпечувати через корені з грунту (системна дія) шляхом зрошення місця зростання рослини рідким складом або шляхом застосування сполук у твердій формі щодо грунту, наприклад у гранульованій формі (внесення в грунт). У сільськогосподарських культурах водяного рису такі грануляти можна застосовувати щодо залитого рисового поля. Сполуки формули (І) також можна застосовувати щодо насіння (нанесення покриття) шляхом просочування насіння або бульб або рідким складом фунгіциду або шляхом покривання їх твердим складом.
Склад, наприклад композицію, що містить сполуку формули (І) і, за потреби, тверду або рідку допоміжну речовину або мономери для інкапсуляції сполуки формули (І), можна одержати відомим способом, як правило шляхом ретельного перемішування і/або подрібнення сполуки з наповнювачами, наприклад розчинниками, твердими носіями і необов'язково поверхнево- активними сполуками (поверхнево-активними речовинами).
Переважні норми застосування зазвичай становлять від 5 г до 2 кг активного інгредієнта (а. і.) на гектар (га), переважно від 10 г до 1 кг а. і/га, найбільш переважно від 20г до 600 г а. і/га. У разі застосування як засобу для просочення насінини зручні дози становлять від 10 мг
З0 до 1 гактивної речовини на кг насіння.
Якщо комбінації за даним винаходом застосовують для обробки насінини, то зазвичай достатніми є норми застосування, що становлять від 0,001 до 50 г сполуки формули (І) на кг насіння, переважно від 0,01 до 10 г на кг насіння.
Переважними є наступні суміші сполук формули (І) з активними інгредієнтами. Абревіатура "ТХ" означає одну сполуку, вибрану з групи сполук від 1.а.01 - 1.а.32 до 1.72.01 - 1.7.32, описаних у таблиці 1, і сполук, описаних у таблиці 2 (нижче): допоміжна речовина, вибрана з групи речовин, що складається з нафтових масел (альтернативна назва) (628) 5 ТХ, акарицид, вибраний із групи речовин, що складається з 1,1-біс(4-хлорфеніл)-2- етоксиетанолу (назва згідно з ІШРАС) (910) ї- ТХ, 2,4-дихлорфенілбензолсульфонату (назва згідно з ІШОРАС/Хімічною реферативною службою) (1059) ї- ТХ, 2-фтор-М-метил-М-1- нафтилацетаміду (назва згідно з ІПРАС) (1295) -- ТХ, 4-хлорфенілфенілсульфону (назва згідно з
ІОРАС) (981) ї- ТХ, абамектину (1) ї- ТХ, ацеквіноцилу (3) - ТХ, ацетопролу |(ССМ| - ТХ, акринатрину (9) - ТХ, альдикарбу (16) ї- ТХ, альдоксикарбу (863) ї- ТХ, альфа-циперметрину (202) ї ТХ, амідитіону (870) - ТХ, амідофлумету |ССМІ| « ТХ, амідотіоату (872) ї ТХ, амітону (875) 4 ТХ, амітону гідрооксалату (875) ї- ТХ, амітразу (24) ї- ТХ, араміту (881) ї- ТХ, оксиду миш'яку (882) «- ТХ, АМІ 382 (код сполуки) ї- ТХ, Ай 60541 (код сполуки) ї ТХ, азинфос-етилу (44) - ТХ, азинфос-метилу (45) ї- ТХ, азобензолу (назва згідно з ІШРАС) (888) ї- ТХ, азоциклотину (46) - ТХ, азотоату (889) я ТХ, беномілу (62) ї- ТХ, беноксафосу (альтернативна назва) (ССМІ
ТХ, бензоксимату (71) - ТХ, бензилбензоату (назва згідно з ІОРАС) |ССМІ я ТХ, біфеназату (74) т ТХ, біфентрину (76) -ї ТХ, бінапакрилу (907) - ТХ, брофенвалерату (альтернативна назва) х
ТХ, бромоциклену (918) ї- ТХ, бромофосу (920) ї- ТХ, бромофос-етилу (921) я ТХ, бромопропілату (94) ї- ТХ, бупрофезину (99) їж- ТХ, бутокарбоксиму (103) - ТХ, бутоксикарбоксиму (104) ї- ТХ, бутилпіридабену (альтернативна назва) ї ТХ, полісульфіду кальцію (назва згідно з ІШОРАС) (111) ї- ТХ, камфехлору (941) ї- ТХ, карбанолату (943) к ТХ, карбарилу (115) - ТХ, карбофурану (118) - ТХ, карбофенотіону (947) - ТХ, СОА 50'439 (код розробки) (125) «т ТХ, хінометіонату (126) - ТХ, хлорбензиду (959) - ТХ, хлордимеформу (964) к
ТХ, хлордимеформу гідрохлориду (964) ї- ТХ, хлорфенапіру (130) ї- ТХ, хлорфенетолу (968) їх
ТХ, хлорфенсону (970) ї- ТХ, хлорфенсульфіду (971) ї- ТХ, хлорфенвінфосу (131) я ТХ, 60 хлоробензилату (975) ї ТХ, хлоромебуформу (977) ї- ТХ, хлорометіурону (978) ж ТХ,
хлорпропілату (983) ї- ТХ, хлорпірифосу (145) яї- ТХ, хлорпірифос-метилу (146) я ТХ, хлортіофосу (994) я ТХ, цинерину І (696) ї- ТХ, цинерину ІІ (696) ї- ТХ, цинеринів (696) - ТХ, клофентезину (158) « ТХ, клозантелу (альтернативна назва) |(ССМІ « ТХ, кумафосу (174) я- ТХ, кротамітону (альтернативна назва) |ССМІ я ТХ, кротоксифосу (1010) - ТХ, куфранебу (1013) к
ТХ, ціантоату (1020) - ТХ, цифлуметофену (реєстраційний Мо згідно з СА5: 400882-07-7) - ТХ, цигалотрину (196) ї- ТХ, цигексатину (199) 4 ТХ, циперметрину (201) - ТХ, ОСРМ (1032) я ТХ,
ОТ (219) 4 ТХ, демефіону (1037) ї- ТХ, демефіону-О (1037) ї- ТХ, демефіону-5 (1037) -- ТХ, деметону (1038) « ТХ, деметон-метилу (224) ї- ТХ, деметону-О (1038) - ТХ, деметон-О-метилу (224) ї- ТХ, деметону-5 (1038) ї- ТХ, деметон-5-метилу (224) ї- ТХ, деметон-5-метилсульфону (1039) Жї- ТХ, діафентіурону (226) яї- ТХ, діаліфосу (1042) Ж ТХ, діазинону (227) їж ТХ, дихлофлуаніду (230) ї- ТХ, дихлорвосу (236) ї- ТХ, дикліфосу (альтернативна назва) - ТХ, дикофолу (242) я ТХ, дикротофосу (243) «ї ТХ, дієнохлору (1071) 4 ТХ, димефоксу (1081) « ТХ, диметоату (262) я ТХ, динактину (альтернативна назва) (653) - ТХ, динексу (1089) я ТХ, динекс- диклексину (1089) ї- ТХ, динобутону (269) ї- ТХ, динокапу (270) 4 ТХ, динокапу-4 |(ССМІ -«- ТХ, динокапу-6б |(ССМІ «т ТХ, диноктону (1090) я ТХ, динопентону (1092) ї ТХ, диносульфону (1097) їх
ТХ, динотербону (1098) « ТХ, діоксатіону (1102) - ТХ, дифенілсульфону (назва згідно з ІОРАС) (1103) 4 ТХ, дисульфіраму (альтернативна назва) |ССМІ| я ТХ, дисульфотону (278) - ТХ, ОМОС (282) ї- ТХ, дофенапіну (1113) ї- ТХ, дорамектину (альтернативна назва) |(ССМ| яж-- ТХ, ендосульфану (294) я ТХ, ендотіону (1121) ї- ТХ, ЕРМ (297) яї- ТХ, еприномектину (альтернативна назва) |(ССМІ «т ТХ, етіону (309) я ТХ, етоат-метилу (1134) « ТХ, етоксазолу (320) я ТХ, етримфосу (1142) ї- ТХ, феназафлору (1147) ї- ТХ, феназаквіну (328) ї- ТХ, оксиду фенбутатину (330) ї- ТХ, фенотіокарбу (337) ї- ТХ, фенпропатрину (342) ї- ТХ, фенпіраду (альтернативна назва) ї- ТХ, фенпіроксимату (345) ї- ТХ, фензону (1157) ї- ТХ, фентрифанілу (1161) ї- ТХ, фенвалерату (349) ї- ТХ, фіпронілу (354) ї- ТХ, флуакрипіриму (360) я- ТХ, флуазурону (1166) ї- ТХ, флубензиміну (1167) - ТХ, флуциклоксурону (366) - ТХ, флуцитринату (367) ї- ТХ, флуенетилу (1169) ї- ТХ, флуфеноксурону (370) ї- ТХ, флуметрину (372) - ТХ, флуорбензиду (1174) ї- ТХ, флювалінату (1184) - ТХ, ЕМО 1137 (код розробки) (1185) - ТХ, форметанату (405) ї- ТХ, гідрохлориду форметанату (405) ї- ТХ, формотіону (1192) - ТХ, формпаранату (1193) ї- ТХ, гамма-НСН (430) «ї ТХ, гліодину (1205) ї- ТХ, галфенпроксу (424) х
ТХ, гептенофосу (432) ї- ТХ, гексадецилциклопропанкарбоксилату (назва згідно з
ІОРАС/Хімічною реферативною службою) (1216) ї- ТХ, гекситіазоксу (441) ї- ТХ, йодметану (назва згідно з ІСРАС) (542) я ТХ, ізокарбофосу (альтернативна назва) (473) я ТХ, ізопропіл-О- (метоксиамінотіофосфорил)саліцилату (назва згідно з ІРАС) (473) ї- ТХ, івермектину (альтернативна назва) |ІССМ| ї- ТХ, жасмоліну І (696) ї- ТХ, жасмоліну І (696) ї- ТХ, йодофенфосу (1248) «я ТХ, ліндану (430) ї- ТХ, люфенурону (490) «ї ТХ, малатіону (492) я- ТХ, малонобену (1254) ї- ТХ, мекарбаму (502) ї- ТХ, мефосфолану (1261) ї- ТХ, месульфену (альтернативна назва) |(ССМ| ї- ТХ, метакрифосу (1266) ї- ТХ, метамідофосу (527) ї- ТХ, метидатіону (529) «- ТХ, метіокарбу (530) ї- ТХ, метомілу (531) ї- ТХ, метилброміду (537) -- ТХ, метолкарбу (550) ї- ТХ, мевінфосу (556) - ТХ, мексакарбату (1290) « ТХ, мілбемектину (557) к
ТХ, оксиму мілбеміцину (альтернативна назва)» |(ССМ| їж ТХ, міпафоксу (1293) т ТХ, монокротофосу (561) ї- ТХ, морфотіону (1300) ї- ТХ, моксидектину (альтернативна назва) |ІССМІ я ТХ, наледу (567) ї- ТХ, МС-184 (код сполуки) ї ТХ, МО-512 (код сполуки) ї- ТХ, ніфлуридиду (1309) « ТХ, нікоміцинів (альтернативна назва) (ССМІ «т ТХ, нітрилакарбу (1313) - ТХ, комплексу нітрилакарбу та хлориду цинку 1:1 (1313) ї- ТХ, ММІ-0101 (код сполуки) ї- ТХ, ММІ-0250 (код сполуки) ї- ТХ, ометоату (594) ї- ТХ, оксамілу (602) ї- ТХ, оксидепрофосу (1324) т ТХ, оксидисульфотону (1325) -- ТХ, рр'-ЮОТ (2189) я ТХ, паратіону (615) - ТХ, перметрину (626) «- ТХ, нафтових масел (альтернативна назва) (628) ї- ТХ, фенкаптону (1330) ї- ТХ, фентоату (631)
ТХ, форату (636) ї- ТХ, фозалону (637) - ТХ, фосфолану (1338) ї- ТХ, фосмету (638) «т ТХ, фосфамідону (639) ї- ТХ, фоксиму (642) « ТХ, піриміфос-метилу (652) «- ТХ, поліхлортерпенів (традиційна назва) (1347) я ТХ, полінактинів (альтернативна назва) (653) ї- ТХ, проклонолу (1350) ї- ТХ, профенофосу (662) ї- ТХ, промацилу (1354) ї- ТХ, пропаргіту (671) я- ТХ, пропетамфосу (673) ї- ТХ, пропоксуру (678) ї- ТХ, протидатіону (1360) ї- ТХ, протоату (1362) х
ТХ, піретрину І (696) - ТХ, піретрину ІІ (696) « ТХ, піретринів (696) - ТХ, піридабену (699) - ТХ, піридафентіону (701) ї- ТХ, піримідифену (706) я ТХ, піримітату (1370) ї- ТХ, квіналфосу (711) х
ТХ, квінтіофосу (1381) 4 ТХ, К-1492 (код розробки) (1382) ї ТХ, КА-17 (код розробки) (1383) х
ТХ, ротенону (722) ї- ТХ, шрадану (1389) ї- ТХ, себуфосу (альтернативна назва) т ТХ, селамектину (альтернативна назва) |(ССМІ| 4 ТХ, 5І-0009 (код сполуки) ї- ТХ, софаміду (1402) х
ТХ, спіродиклофену (738) - ТХ, спіромезифену (739) ї- ТХ, 551-121 (код розробки) (1404) я ТХ, сульфіраму (альтернативна назва) (ССМІ ї ТХ, сульфлураміду (750) ї- ТХ, сульфотепу (753) х 60 ТХ, сірки (754) жї- ТХ, 524-121 (код розробки) (757) ї- ТХ, тау-флювалінату (398) т ТХ,
тебуфенпіраду (763) ї- ТХ, ТЕРР (1417) ї- ТХ, тербаму (альтернативна назва) - ТХ, тетрахлорвінфосу (777) ї- ТХ, тетрадифону (786) ї ТХ, тетранактину (альтернативна назва) (653) я ТХ, тетрасулу (1425) « ТХ, тіафеноксу (альтернативна назва) - ТХ, тіокарбоксиму (1431) я ТХ, тіофаноксу (800) ї- ТХ, тіометону (801) ї- ТХ, тіоквіноксу (1436) ї- ТХ, турингієнсину (альтернативна назва) |ССМІ « ТХ, триаміфосу (1441) ї ТХ, триаратену (1443) « ТХ, триазофосу (820) ї ТХ, триазурону (альтернативна назва) - ТХ, трихлорфону (824) ї- ТХ, трифенофосу (1455) ї- ТХ, тринактину (альтернативна назва) (653) ї- ТХ, вамідотіону (847) - ТХ, ваніліпролу
ІССМІ і ЖІ-5302 (код сполуки) я ТХ, альгіцид, вибраний із групи речовин, що складається з бетоксазину |(ССМІ «т ТХ, діоктаноату міді (назва згідно з ІШРАС) (170) я ТХ, сульфату міді (172) - ТХ, цибутрину |(ССМІ я ТХ, дихлону (1052) 4 ТХ, дихлорофену (232) ї- ТХ, ендоталу (295) ї- ТХ, фентину (347) « ТХ, гашеного вапна
ІССМІ «т ТХ, набаму (566) «т ТХ, квінокламіну (714) я ТХ, квінонаміду (1379) ї- ТХ, симазину (730) т ТХ, ацетату трифенілолова (назва згідно з ІОРАС) (347) і гідроксиду трифенілолова (назва згідно з ІОРАС) (347) - ТХ, антигельмінтик, вибраний із групи речовин, що складається з абамектину (1) ж ТХ, круфомату (1011) ї- ТХ, дорамектину (альтернативна назва) |(ССМІ «т ТХ, емамектину (291) я ТХ, бензоату емамектину (291) « ТХ, еприномектину (альтернативна назва) |ССМІ «т ТХ, івермектину (альтернативна назва) |(ІССМ| ї- ТХ, оксиму мілбеміцину (альтернативна назва) (ССМ| - ТХ, моксидектину (альтернативна назва) |(ССМ| яї- ТХ, піперазину |ІССМ)| ї- ТХ, селамектину (альтернативна назва) |(ССМІ я ТХ, спіносаду (737) і тіофанату (1435) ї- ТХ, авіцид, вибраний із групи речовин, що складається з хлоралозу (127) - ТХ, ендрину (1122) к
ТХ, фентіону (346) « ТХ, піридин-4-аміну (назва згідно з ІОРАС) (23) і стрихніну (745) - ТХ, бактерицид, вибраний із групи речовин, що складається з 1-гідрокси-1Н-піридин-2-тіону (назва згідно з ІШРАС) (1222) ж ТХ, 4-(хіноксалін-2-іламіно)бензолсульфонаміду (назва згідно з
ІОРАС) (748) я ТХ, сульфату 8-гідроксихіноліну (446) ї- ТХ, бронополу (97) я ТХ, діоктаноату міді (назва згідно з ІШРАС) (170) я ТХ, гідроксиду міді (назва згідно з ІОРАС) (169) ї- ТХ, крезолу
ІССМІ| ї- ТХ, дихлорофену (232) яї- ТХ, дипіритіону (1105) ї- ТХ, додицину (1112) ж ТХ, фенаміносульфу (1144) ї- ТХ, формальдегіду (404) «ї ТХ, гідраргафену (альтернативна назва)
ІССМ| ї- ТХ, касугаміцину (483) їж- ТХ, гідрату гідрохлориду касугаміцину (483) яж- ТХ, бісі(ідиметилдитіокарбамату) нікелю (назва згідно з ІШРАС) (1308) « ТХ, нітрапірину (580) я ТХ, октилінону (590) ї- ТХ, оксолінової кислоти (606) я- ТХ, окситетрацикліну (611) я ТХ, гідроксихінолінсульфату калію (446) ї- ТХ, пробеназолу (658) ї- ТХ, стрептоміцину (744) - ТХ, сесквісульфату стрептоміцину (744) ї- ТХ, теклофталаму (766) «т ТХ і тіомерсалу (альтернативна назва) |ІССМІ «- ТХ, біологічний засіб, вибраний із групи речовин, що складається з Адохорпуез огапа СУ (альтернативна назва) (12) - ТХ, Адгорасіегіит гадіобасіег (альтернативна назва) (13) я ТХ,
Атрбіузеїиз 5рр. (альтернативна назва) (19) « ТХ, Ападгаргйа Гаїісітега МРМУ (альтернативна назва) (28) яї- ТХ, Ападгиз айтив (альтернативна назва) (29) ї- ТХ, АрНеїїпи5 абрадотіпаїїв (альтернативна назва) (33) - ТХ, Арпідіи5 соІЇетапі (альтернативна назва) (34) - ТХ, АрпідоїЇейе5 арпідітуга (альтернативна назва) (35) ї- ТХ, Ашодгарна саїйогпіса МРУ (альтернативна назва) (38) -ї- ТХ, Васійн5 Яйгти5 (альтернативна назва) (48) ї- ТХ, Васійн5 5рпаєгіси5 Меїде (наукова назва) (49) ї- ТХ, Васійи5 (пПигіпдіепзіз Вегіпег (наукова назва) (51) ї- ТХ, ВасшШив (Пигіпдіепвів з/ирегр. аі7амлаі (наукова назва) (51) - ТХ, Васійи5 (Пигіпдієепвіз зибзр. ізгаєіІепвіз (наукова назва) (51) ї- ТХ, Васійн5 (игіпдіепвіз зибз5р. іаропепві5 (наукова назва) (51) - ТХ, Васійив5 Шитгіпдіепвів зубБзр. Кигеїакі (наукова назва) (51) ї- ТХ, Васійи5 (Ппигіпдіепвіз зибБзр. (епебгіопі5 (наукова назва) (51) ї- ТХ, Веацймепйа бБаззіапа (альтернативна назва) (53) ї- ТХ, Веацймепа Бгопопіапії (альтернативна назва) (54) ї- ТХ, СПгузорепа сагпеа (альтернативна назва) (151) їж ТХ,
Стгуріоїаетив топігоилегі (альтернативна назва) (178) - ТХ, Судіа ротопеїІа СМ (альтернативна назва) (191) ї- ТХ, Оаспиза бвібііса (альтернативна назва) (212) ї- ТХ, Оідурпи5 ізаєа (альтернативна назва) (254) ї- ТХ, Епсагзіа Топтоза (наукова назва) (293) ї- ТХ, Егейтосеги5 егетісих5 (альтернативна назва) (300) «я ТХ, Неїїсомегра 27еа МРМ (альтернативна назва) (431) їх
ТХ, Неїегогпабрайів Басіегіорпога і Н. тедідіє (альтернативна назва) (433) ї- ТХ, Нірродатіа сопумегдепо (альтернативна назва) (442) я ТХ, І еріотавіїх дасміорії (альтернативна назва) (488) я ТХ, МасгоІорпи:5 саїїдіповиз (альтернативна назва) (491) ї- ТХ, Матевзіга Ббгазвісае МРМУ (альтернативна назва) (494) ї- ТХ, Меїарпусив5 ПНеїмоїи5 (альтернативна назва) (522) ї- ТХ,
Меїагтігит апізоріїае маг. аспідит (наукова назва) (523) ї- ТХ, Меїагпігішт апізорііає маг. апізоріїае (наукова назва) (523) ї- ТХ, Меодіргіоп зепіїтег МРМ і М. Іесопівї МРУ (альтернативна назва) (575) ї ТХ, Огпи5 5рр. (альтернативна назва) (596) ї- ТХ, Раесйотусев5 їштозого5еив (альтернативна назва) (613) ї- ТХ, Рпуїозеїшив регзітіїв (альтернативна назва) (644) « ТХ, 60 мультикапсидного вірусу ядерного поліедрозу З5родоріега ехідца (наукова назва) (741) я ТХ,
Зіеіпегпета бБіріопіз (альтернативна назва) (742) я ТХ, 5івіпегпета сагросарзає (альтернативна назва) (742) ї ТХ, 5івіпегпета ТеШає (альтернативна назва) (742) ї- ТХ, 5івіпегпета діазегі (альтернативна назва) (742) ї- ТХ, 5іеіпегпета гіобгаме (альтернативна назва) (742) ж ТХ,
Зіеіпегпета гіобгаміз (альтернативна назва) (742) ї- ТХ, З(віпегпета зсаріегізсі (альтернативна назва) (742) ї ТХ, 5івіпегпета 5рр. (альтернативна назва) (742) ї- ТХ, Тгісподгатта 5рр. (альтернативна назва) (826) ї- ТХ, Турпіодготив оссідепіаїїз (альтернативна назва) (844) і
МепісшШит Іесапії (альтернативна назва) (848) ї- ТХ, расійнв5 з!ибБій5 маг. ату!оїїдцетасіеп5, штаму
Е2824 (доступний від Момо7утевз ВіоІодісаіє Іпс., 5400 Согрогаїе Сігсіе, Сейлем, Вірджинія 24153, США, та відомий під торговою назвою Таедгоф)) я ТХ, стерилізатор грунту, вибраний із групи речовин, що складається з йодметану (назва згідно з
ІОРАС) (542) та метилброміду (537) - ТХ, хемостерилізатор, вибраний із групи речовин, що складається з афолату |ІССМІ| ж- ТХ, бісазиру (альтернативна назва) |(ССМІ| ї ТХ, бусульфану (альтернативна назва) |(ССМІ| ж ТХ, дифлубензурону (250) ї- ТХ, диматифу (альтернативна назва) |(ССМІ я ТХ, хемелу (ССМІ «т ТХ, хемпи (ССМ| ї- ТХ, метепи |(ССМ| ї ТХ, метіотепи |ІССМ| - ТХ, метилафолату |(ССМІ| ж ТХ, морзиду І(ССМІ я ТХ, пенфлурону (альтернативна назва) |ССМІ « ТХ, тепи |ССМІ я ТХ, тіохемпи (альтернативна назва) |(ССМ| ї- ТХ, тіотепи (альтернативна назва) |ІССМ| ї- ТХ, третаміну (альтернативна назва) |ССМІ| та уредепи (альтернативна назва) |(ССМІ - ТХ, феромон для комах, вибраний із групи речовин, що складається з (Е)-дец-5-ен-1-ілацетату з (Е)-дец-5-ен-1-олом (назва згідно з ІОРАС) (222) « ТХ, (Е)-тридец-4-ен-1-ілацетату (назва згідно з ІОРАС) (829) я ТХ, (Е)-6-метилгепт-2-ен-4-олу (назва згідно з ІШРАС) (541) ж ТХ, (Е,2)- тетрадека-4,10-дієн-1-ілацетату (назва згідно з ІШРАС) (779) я ТХ, (27)-додец-7-ен-1-ілацетату (назва згідно з ІОРАС) (285) « ТХ, (27)-гексадец-11-еналю (назва згідно з ІОРАС) (436) я ТХ, (2)- гексадец-11-ен-1-ілацетату (назва згідно з ІОРАС) (437) ж ТХ, (2)-гексадец-13-ен-11-ін-1- ілацетату (назва згідно з ІПРАС) (438) я ТХ, (2)-ікоз-13-ен-10-ону (назва згідно з ІОРАС) (448) їх
ТХ, (2)-тетрадец-7-ен-1-алю (назва згідно з ІОРАС) (782) к ТХ, (27)-тетрадец-9-ен-1-олу (назва згідно з ІШРАС) (783) ж ТХ, (27)-тетрадец-9-ен-1-ілацетату (назва згідно з ІОРАС) (784) «т ТХ, (7Е,97)-додека-7,9-дієн-1-ілацетату (назва згідно з ІШРАС) (283) - ТХ, (92,11ЄЕ)-тетрадека-9,11- дієн-1-ілацетату (назва згідно з ІШРАС) (780) ж ТХ, (92,12Е)-тетрадека-9,12-дієн-1-ілацетату (назва згідно з ІОРАС) (781) ї ТХ, 14-метилоктадец-1-ену (назва згідно з ІОРАС) (545) к ТХ, 4- метилнонан-5-олу з 4-метилнонан-5-оном (назва згідно з ІОРАС) (544) ї- ТХ, альфа- мультистріатину (альтернативна назва) (ССМІ я ТХ, бревікоміну (альтернативна назва) (ССМІ
ТХ, кодлелуру (альтернативна назва) |(ССМІ| я ТХ, кодлемону (альтернативна назва) (167) - ТХ, куелуру (альтернативна назва) (179) ї ТХ, диспарлуру (277) ї- ТХ, додец-8-ен-1-ілацетату (назва згідно з ІШРАС) (286) я ТХ, додец-9-ен-1-ілацетату (назва згідно з ІШРАС) (287) «я ТХ, додека-8 - ТХ, 10-дієн-1-ілацетату (назва згідно з ІОРАС) (284) ж ТХ, домінікалуру (альтернативна назва) |(ССМІ| 4 ТХ, етил-4-метилоктаноату (назва згідно з ІШРАС) (317) ї- ТХ, евгенолу (альтернативна назва) |ЇІССМ| ї- ТХ, фронталіну (альтернативна назва) |(ССМІ| я ТХ, госиплуру (альтернативна назва) (420) - ТХ, грандлуру (421) «я ТХ, грандлуру І (альтернативна назва) (421) я ТХ, грандлуру ІІ (альтернативна назва) (421) я ТХ, грандлуру ІІЇ (альтернативна назва) (421) ї- ТХ, грандлуру ІМ (альтернативна назва) (421) ї- ТХ, гексалуру |(ССМІ| я- ТХ, іпсдієнолу (альтернативна назва) |(ССМ| ї ТХ, іпсенолу (альтернативна назва) |ССМІ| ї- ТХ, японілуру (альтернативна назва) (481) ї- ТХ, лінеатину (альтернативна назва) |ССМІ| я ТХ, літлуру (альтернативна назва) (ССМІ « ТХ, луплуру (альтернативна назва) |ССМІ ї- ТХ, медлуру
ІССМ| ї- ТХ, мегатомоєвої кислоти (альтернативна назва) |ССМ| ї- ТХ, метилевгенолу (альтернативна назва) (540) ї- ТХ, мускалуру (563) ї ТХ, октадека-2,13-дієн-1-ілацетату (назва згідно з ІШРАС) (588) я ТХ, октадека-3,13-дієн-1-ілацетату (назва згідно з ІОРАС) (589) ї- ТХ, орфралуру (альтернативна назва) |(ССМІ| ї« ТХ, орикталуру (альтернативна назва) (317) я ТХ, острамону (альтернативна назва) |(ССМІ| ї- ТХ, сиглуру |(ССМІ ї« ТХ, сордидину (альтернативна назва) (736) ї ТХ, сулкатолу (альтернативна назва) |(ССМ| ї ТХ, тетрадец-11-ен-1-ілацетату (назва згідно з ІОРАС) (785) я ТХ, тримедлуру (839) -ї ТХ, тримедлуру А (альтернативна назва) (839) ї- ТХ, тримедлуру Ві (альтернативна назва) (839) - ТХ, тримедлуру Вг (альтернативна назва) (839) ї- ТХ, тримедлуру С (альтернативна назва) (839) і транк-колу (альтернативна назва) |ІССМІ «- ТХ, репелент від комах, вибраний із групи речовин, що складається з 2-(октилтіо)етанолу (назва згідно з ІПРАС) (591) я ТХ, бутопіроноксилу (933) « ТХ, бутокси(поліпропіленгліколю) (936) «т ТХ, дибутиладипату (назва згідно з ІШРАС) (1046) ї- ТХ, дибутилфталату (1047) - ТХ, дибутилсукцинату (назва згідно з ІОРАС) (1048) я- ТХ, діетилтолуаміду (ССМ| - ТХ, диметилкарбату |(ССМ| ї- ТХ, диметилфталату |(ССМ| ї- ТХ, етилгександіолу (1137) - ТХ, 60 гексаміду (ССМІ| я ТХ, метоквін-бутилу (1276) ї- ТХ, метилнеодеканаміду |(ССМІ| я ТХ, оксамату
ІССМІ і пікаридину |(ССМІ я ТХ, інсектицид, вибраний із групи речовин, що складається з 1-дихлор-1-нітроетану (назва згідно з ІШРАС/Хімічною реферативною службою) (1058) ж- ТХ, 1,1-дихлор-2,2-біс(4- етилфеніл)етану (назва згідно з ІШРАС) (1056) ї- ТХ, 1,2-дихлорпропану (назва згідно з
ІОРАС/Хімічною реферативною службою) (1062) - ТХ, 1,2-дихлорпропану з 1,3-дихлорпропеном (назва згідно з ІШРАС) (1063) ї- ТХ, 1-бром-2-хлоретану (назва згідно з ІОРАС/Хімічною реферативною службою) (916) ж ТХ, 2,2,2-трихлор-1-(3,4-дихлорфеніл)етилацетату (назва згідно з ІШРАС) (1451) я ТХ, 2,2-дихлорвініл-2-етилсульфінілетилметилфосфату (назва згідно з
ІСРАС) (1066) - ТХ, 2-(1,3-дитіолан-2-ілуренілдиметилкарбамату (назва згідно з
ІОРАС/Хімічною реферативною службою) (1109) « ТХ, 2-(2-бутоксиетокси)етилтіоціанату (назва згідно з ІОРАС/Хімічною реферативною службою) (935) ї- ТХ, 2-(4,5-диметил-1,3-діоксолан-2- іл)ренілметилкарбамату (назва згідно з ІОРАС/Хімічною реферативною службою) (1084) «- ТХ, 2-(4-хлор-3,5-ксилілокси)етанолу (назва згідно з ІОРАС) (986) ї- ТХ, 2-хлорвінілдіетилфосфату (назва згідно з ІШРАС) (984) я ТХ, 2-імідазолідону (назва згідно з ІШРАС) (1225) Ж ТХ, 2- ізовалериліндан-1,3-діону (назва згідно з ІОРАС) (1246) - ТХ, 2-метил(проп-2- ініл)л'амінофенілметилкарбамату (назва згідно з ІОРАС) (1284) я ТХ, 2-тіоціанатоетиллаурату (назва згідно з ІРАС) (1433) ї- ТХ, 3-бром-1-хлорпроп-1-ену (назва згідно з ІОРАС) (917) « ТХ,
З-метил-1-фенілпіразол-5-ілдиметилкарбамату (назва згідно з ІШШРАС) (1283) я- ТХ, 4- метил(проп-2-ініл)яаміно-3,5-ксилілметилкарбамату (назва згідно з ІШРАС) (1285) ї- ТХ, 5,5- диметил-З-оксоциклогекс-1-енілдиметилкарбамату (назва згідно з ІРАС) (1085) я ТХ, абамектину (1) « ТХ, ацефату (2) - ТХ, ацетаміприду (4) - ТХ, ацетіону (альтернативна назва)
ІССМІ «т ТХ, ацетопролу ІССМІ «т ТХ, акринатрину (9) - ТХ, акрилонітрилу (назва згідно з ІОРАС) (861) я ТХ, аланікарбу (15) - ТХ, альдикарбу (16) ї- ТХ, альдоксикарбу (863) ї- ТХ, альдрину (864) ї- ТХ, алетрину (17) ї- ТХ, алосамідину (альтернативна назва) |(ССМІ| я ТХ, аліксикарбу (866) - ТХ, альфа-циперметрину (202) ї- ТХ, альфа-екдизону (альтернативна назва) (ССМІ «х- ТХ, фосфіду алюмінію (640) « ТХ, амідитіону (870) « ТХ, амідотіоату (872) ї- ТХ, амінокарбу (873) х
ТХ, амітону (875) я ТХ, амітону гідрооксалату (875) я ТХ, амітразу (24) - ТХ, анабазину (877) х
ТХ, атидатіону (883) ї- ТХ, АМІ 382 (код сполуки) ї- ТХ, Ай 60541 (код сполуки) ж- ТХ, азадирахтину (альтернативна назва) (41) - ТХ, азаметифосу (42) ї- ТХ, азинфос-етилу (44)
ТХ, азинфос-метилу (45) ї- ТХ, азотоату (889) ї ТХ, дельта-ендотоксинів Васійн5 (пПигіпдіепвів (альтернативна назва) (52) «- ТХ, гексафторсилікату барію (альтернативна назва) (ССМІ я ТХ, полісульфіду барію (назва згідно з ІЮОРАС/Хімічною реферативною службою) (892) жк ТХ, бартрину І(ІССМІ «т ТХ, Вауеєг 22/190 (код розробки) (893) - ТХ, Вауег 22408 (код розробки) (894) х
ТХ, бендіокарбу (58) - ТХ, бенфуракарбу (60) - ТХ, бенсултапу (66) ї- ТХ, бета-цифлутрину (194) ї- ТХ, бета-циперметрину (203) -ї ТХ, біфентрину (76) - ТХ, біоалетрину (78) к ТХ, ізомеру біоалетрину-5-циклопентенілу (альтернативна назва) (79) ї ТХ, біоетанометрину |(ССМІ ж ТХ, біоперметрину (908) « ТХ, біоресметрину (80) «ї ТХ, біс(2-хлоретилового) етеру (назва згідно з
ІОРАС) (909) «т ТХ, бістрифлурону (83) - ТХ, бораксу (86) - ТХ, брофенвалерату (альтернативна назва) ї- ТХ, бромфенвінфосу (914) ї- ТХ, бромоциклену (918) ї- ТХ, бром-0ОТ (альтернативна назва) (ССМІ| ї ТХ, бромофосу (920) ї- ТХ, бромофос-етилу (921) ї- ТХ, буфенкарбу (924) - ТХ, бупрофезину (99) ї- ТХ, бутакарбу (926) ї- ТХ, бутатіофосу (927) ї- ТХ, бутокарбоксиму (103)
ТХ, бутонату (932) - ТХ, бутоксикарбоксиму (104) я ТХ, бутилпіридабену (альтернативна назва) - ТХ, кадусафосу (109) ї- ТХ, арсенату кальцію |(ССМ| ї- ТХ, ціаніду кальцію (444) «ж ТХ, полісульфіду кальцію (назва згідно з ІОРАС) (111) ї- ТХ, камфехлору (941) ї- ТХ, карбанолату (943) 4 ТХ, карбарилу (1155 ї- ТХ, карбофурану (118) ї- ТХ, сірковуглецю (назва згідно з
ІОРАС/Хімічною реферативною службою) (945) ї- ТХ, чотирихлористого вуглецю (назва згідно з
ІОРАС) (946) « ТХ, карбофенотіону (947) ї- ТХ, карбосульфану (119) « ТХ, картапу (123) - ТХ, гідрохлориду картапу (123) ї- ТХ, цевадину (альтернативна назва) (725) ї- ТХ, хлорбіциклену (960) ї- ТХ, хлордану (128) ї- ТХ, хлордекону (963) ї- ТХ, хлордимеформу (964) я ТХ, хлордимеформу гідрохлориду (964) ї ТХ, хлоретоксифосу (129) я ТХ, хлорфенапіру (130) - ТХ, хлорфенвінфосу (131) ї- ТХ, хлорфлуазурону (132) - ТХ, хлормефосу (136) ї- ТХ, хлороформу
ІССМІ ї- ТХ, хлорпікрину (141) ї ТХ, хлорфоксиму (989) ї- ТХ, хлорпразофосу (990) ж ТХ, хлорпірифосу (145) яї- ТХ, хлорпірифос-метилу (146) ї- ТХ, хлортіофосу (994) ї- ТХ, хромафенозиду (150) « ТХ, цинерину І (696) ї- ТХ, цинерину І! (696) « ТХ, цинеринів (696) «т ТХ, цис-ресметрину (альтернативна назва) - ТХ, цисметрину (80) -ї ТХ, клоцитрину (альтернативна назва) я ТХ, клоетокарбу (999) я ТХ, клозантелу (альтернативна назва) (ССМІ «т ТХ, клотіанідину (165) 4 ТХ, ацетоарсеніту міді (ССМІ я ТХ, арсенату міді І(ІССМІ| я ТХ, олеату міді |(ІССМІ| ї- ТХ, кумафосу (174) я ТХ, кумітоату (1006) ї ТХ, кротамітону (альтернативна назва) |(ССМІ| ї- ТХ, кротоксифосу (1010) ї- ТХ, круфомату (1011) - ТХ, кріоліту (альтернативна назва) (177) - ТХ, С5 60 708 (код розробки) (1012) ї- ТХ, ціанофенфосу (1019) 4 ТХ, ціанофосу (184) я ТХ, ціантоату
(1020) ї- ТХ, циклетрину |ІССМ| ї ТХ, циклопротрину (188) ї- ТХ, цифлутрину (193) я ТХ, цигалотрину (196) я ТХ, циперметрину (201) ї- ТХ, цифенотрину (206) « ТХ, циромазину (209) ї
ТХ, цитіоату (альтернативна назва) |ССМІ| я ТХ, а-лімонену (альтернативна назва) (ССМІ ях ТХ, а-тетраметрину (альтернативна назва) (788) ї- ТХ, ОАЕР (1031) ї ТХ, дазомету (216) - ТХ, ОТ (219) ї- ТХ, декарбофурану (1034) - ТХ, дельтаметрину (223) ї- ТХ, демефіону (1037) т ТХ, демефіону-О (1037) ї- ТХ, демефіону-5 (1037) - ТХ, деметону (1038) ї- ТХ, деметон-метилу (224) ї- ТХ, деметону-О (1038) ї- ТХ, деметон-О-метилу (224) ї- ТХ, деметону-5 (1038) -- ТХ, деметон-5-метилу (224) я ТХ, деметон-5-метилсульфону (1039) « ТХ, діафентіурону (226) - ТХ, діаліфосу (1042) ї- ТХ, діамідафосу (1044) « ТХ, діазинону (227) ї- ТХ, дикаптону (1050) « ТХ, дихлофентіону (1051) ї- ТХ, дихлорвосу (236) ї- ТХ, дикліфосу (альтернативна назва) ї ТХ, дикрезилу (альтернативна назва) |(ССМІ я ТХ, дикротофосу (243) ї ТХ, дицикланілу (244) «- ТХ, діелдрину (1070) « ТХ, діетил-5-метилпіразол-З-іл-фосфату (назва згідно з ІПРАС) (1076) «т ТХ, дифлубензурону (250) ї- ТХ, дилору (альтернативна назва) |ССМІ| « ТХ, димефлутрину (ССМІ
ТХ, димефоксу (1081) я ТХ, диметану (1085) - ТХ, диметоату (262) - ТХ, диметрину (1083) -- ТХ, диметилвінфосу (265) - ТХ, диметилану (1086) ї ТХ, динексу (1089) ї- ТХ, динекс-диклексину (1089) ї- ТХ, динопропу (1093) « ТХ, диносаму (1094) я ТХ, диносебу (1095) ї- ТХ, динотефурану (271) ї ТХ, діофенолану (1099) ї- ТХ, діоксабензофосу (1100) ї- ТХ, діоксакарбу (1101) - ТХ, діоксатіону (1102) - ТХ, дисульфотону (278) ї ТХ, дитікрофосу (1108) 4 ТХ, ОМОС (282) -- ТХ, дорамектину (альтернативна назва) |ІССМІ| ї- ТХ, О5Р (1115) я ТХ, екдистерону (альтернативна назва) ІССМ| ї- ТХ, ЕІ 1642 (код розробки) (1118) ї- ТХ, емамектину (291) я ТХ, бензоату емамектину (291) ї- ТХ, ЕМРСО (1120) ї- ТХ, емпентрину (292) ї- ТХ, ендосульфану (294) я ТХ, ендотіону (1121) ї- ТХ, ендрину (1122) 4 ТХ, ЕРВР (1123) ї- ТХ, ЕРМ (297) ї- ТХ, епофенонану (1124) ї- ТХ, еприномектину (альтернативна назва) |ІССМ| ї- ТХ, есфенвалерату (302) я ТХ, етафосу (альтернативна назва) |ІССМ| ї- ТХ, етіофенкарбу (308) ї- ТХ, етіону (309) ж ТХ, етипролу (310) « ТХ, етоат-метилу (1134) ї- ТХ, етопрофосу (312) ї- ТХ, етилформіату (назва згідно з ІШРАС) |(ССМІ| ї- ТХ, етил-ЮОЮО (альтернативна назва) (1056) ї- ТХ, етилендиброміду (316) ї- ТХ, етилендихлориду (хімічна назва) (1136) ї- ТХ, етиленоксиду |ІССМ| я- ТХ, етофенпроксу (319) ї- ТХ, етримфосу (1142) ї- ТХ, ЕХО (1143) ї- ТХ, фамфуру (323) я- ТХ, фенаміфосу (326) - ТХ, феназафлору (1147) - ТХ, фенхлорфосу (1148) ї- ТХ, фенетакарбу (1149) 4 ТХ, фенфлутрину (1150) ї- ТХ, фенітротіону (335) ї- ТХ, фенобукарбу (336) я ТХ, феноксакриму (1153) 4 ТХ, феноксикарбу (340) ї- ТХ, фенпіритрину (1155) ї- ТХ, фенпропатрину (342) я ТХ, фенпіраду (альтернативна назва) ї- ТХ, фенсульфотіону (1158) ї- ТХ, фентіону (346) я ТХ, фентіон-етилу ІССМ| ї- ТХ, фенвалерату (349) ї- ТХ, фіпронілу (354) ї- ТХ, флонікаміду (358) ї- ТХ, флубендіаміду (реєстраційний Мо згідно з САБ5: 272451-65-7) - ТХ, флукофурону (1168) ї- ТХ, флуциклоксурону (366) ї- ТХ, флуцитринату (367) ї- ТХ, флуенетилу (1169) я ТХ, флуфенериму ІССМІ ї- ТХ, флуфеноксурону (370) ї- ТХ, флуфенпроксу (1171) ї- ТХ, флуметрину (372) - ТХ, флювалінату (1184) ї- ТХ, ЕМС 1137 (код розробки) (1185) ї- ТХ, фонофосу (1191) к
ТХ, форметанату (405) 4 ТХ, гідрохлориду форметанату (405) ї- ТХ, формотіону (1192) я ТХ, формпаранату (1193) - ТХ, фосметилану (1194) ї- ТХ, фоспірату (1195) ї- ТХ, фостіазату (408) х
ТХ, фостіетану (1196) ї- ТХ, фуратіокарбу (412) ї ТХ, фуретрину (1200) ї- ТХ, гамма- цигалотрину (197) ї- ТХ, гамма-НУСН (430) - ТХ, гуазатину (422) « ТХ, ацетатів гуазатину (422)
ТХ, 2Уу-81 (код розробки) (423) ї- ТХ, галфенпроксу (424) ї- ТХ, галофенозиду (425) ї- ТХ, НСН (430) - ТХ, НЕОО (1070) я ТХ, гептахлору (1211) - ТХ, гептенофосу (432) ї- ТХ, гетерофосу
ІССМІ| ї- ТХ, гексафлумурону (439) ї- ТХ, ННОМ (864) ї- ТХ, гідраметилнону (443) - ТХ, ціановодню (444) «з ТХ, гідропрену (445) « ТХ, хіквінкарбу (1223) я ТХ, імідаклоприду (458) «- ТХ, іміпротрину (460) « ТХ, індоксакарбу (465) - ТХ, йодметану (назва згідно з ІОРАС) (542) «- ТХ,
ІРР (1229) «т ТХ, ісазофосу (1231) « ТХ, ізобензану (1232) « ТХ, ізокарбофосу (альтернативна назва) (473) ї- ТХ, ізодрину (1235) ї- ТХ, ізофенфосу (1236) ї- ТХ, ізолану (1237) ж- ТХ, ізопрокарбу (472) ж ТХ, ізопропіл-О-(метоксиамінотіофосфорил)саліцилату (назва згідно з
ІОРАС) (473) ї- ТХ, ізопротіолану (474) Ж ТХ, ізотіоату (1244) ї ТХ, ізоксатіону (480) ї- ТХ, івермектину (альтернативна назва) |ССМІ| « ТХ, жасмоліну І (696) ї- ТХ, жасмоліну ІІ (696) - ТХ, йодофенфосу (1248) ї- ТХ, ювенільного гормону | (альтернативна назва) |ІССМ| ї- ТХ, ювенільного гормону І! (альтернативна назва) ІССМ| їж ТХ, ювенільного гормону ШІ (альтернативна назва) |ЇССМ| ї- ТХ, келевану (1249) ї- ТХ, кінопрену (484) ї- ТХ, лямбда- цигалотрину (198) ї- ТХ, арсенату свинцю |ССМ| ї ТХ, лепімектину (ССМ) ї- ТХ, лептофосу (1250) 4 ТХ, ліндану (430) ї- ТХ, ліримфосу (1251) - ТХ, люфенурону (490) « ТХ, літидатіону (1253) ї ТХ, м-куменілметилкарбамату (назва згідно з ІОРАС) (1014) ї- ТХ, фосфіду магнію (назва згідно з ІОРАС) (640) я ТХ, малатіону (492) ї- ТХ, малонобену (1254) ї- ТХ, мазидоксу (1255) 4 ТХ, мекарбаму (502) - ТХ, мекарфону (1258) -ї- ТХ, меназону (1260) - ТХ, мефосфолану 60 (1261) я ТХ, хлориду ртуті (513) - ТХ, месульфенфосу (1263) я ТХ, метафлумізону (ССМ) я ТХ,
метаму (519) ї- ТХ, метам-калію (альтернативна назва) (519) ї- ТХ, метам-натрію (519) - ТХ, метакрифосу (1266) ї- ТХ, метамідофосу (527) ї- ТХ, метансульфонілфториду (назва згідно з
ІОРАС/Хімічною реферативною службою) (1268) « ТХ, метидатіону (529) «ї ТХ, метіокарбу (530) я ТХ, метокротофосу (1273) я ТХ, метомілу (531) - ТХ, метопрену (532) ї ТХ, метоквін-бутилу (1276) ї- ТХ, метотрину (альтернативна назва) (533) ї- ТХ, метоксихлору (534) ї- ТХ, метоксифенозиду (535) ї- ТХ, метилброміду (537) жї- ТХ, метилізотіоціанату (543) ж-- ТХ, метилхлороформу (альтернативна назва) ІССМ| я ТХ, метиленхлориду |ІССМ)| - ТХ, метофлутрину (ССМІ « ТХ, метолкарбу (550) «- ТХ, метоксадіазону (1288) «- ТХ, мевінфосу (556) т ТХ, мексакарбату (1290) « ТХ, мілбемектину (557) - ТХ, оксиму мілбеміцину (альтернативна назва) (ІССМ| ї- ТХ, міпафоксу (1293) ї- ТХ, мірексу (1294) ї- ТХ, монокротофосу (561) т ТХ, морфотіону (1300) ї- ТХ, моксидектину (альтернативна назва) |(ССМ| ї- ТХ, нафталофосу (альтернативна назва) (ССМІ « ТХ, наледу (567) « ТХ, нафталіну (назва згідно з ІОРАС/Хімічною реферативною службою) (1303) ї- ТХ, МО-170 (код розробки) (1306) ї- ТХ, МО-184 (код сполуки) т ТХ, нікотину (578) ї- ТХ, сульфату нікотину (578) ї- ТХ, нірлуридиду (1309) « ТХ, нітенпіраму (579) т ТХ, нітіазину (1311) ї ТХ, нітрилакарбу (1313) я ТХ, комплексу нітрилакарбу та хлориду цинку 1:1 (1313) ї- ТХ, ММІ-0101 (код сполуки) ї ТХ, ММІ-0250 (код сполуки) ї ТХ, норнікотину (традиційна назва) (1319) ї- ТХ, новалурону (585) ї- ТХ, новіфлумурону (586) - ТХ, О-5-дихлор-4- йодфеніл-О-етилетилфосфонотіосату (назва згідно з ІШРАС) (1057) я ТХ, О,О-діетил-О-4-метил- 2-оксо-2Н-хромен-7-іл-фосфоротіоату (назва згідно з ІШРАС) (1074) ї- ТХ, О,О-діетил-О-6- метил-2-пропілпіримідин-4-іл-фосфоротіоату (назва згідно з ІОРАС) (1075) ї- ТХ, 0,0,90,
О--тетрапропілдитіопірофосфату (назва згідно з ІОРАС) (1424) « ТХ, олеїнової кислоти (назва згідно з ІПРАС) (593) я ТХ, ометоату (594) «я ТХ, оксамілу (602) 4 ТХ, оксидеметон-метилу (609) я ТХ, оксидепрофосу (1324) ї ТХ, оксидисульфотону (1325) ї- ТХ, рр'-ЮОТ (219) « ТХ, пара- дихлорбензолу |(ССМ| я ТХ, паратіону (615) ї- ТХ, паратіон-метилу (616) ї- ТХ, пенфлурону (альтернативна назва) |(ССМІ| ї ТХ, пентахлорфенолу (623) « ТХ, пентахлорфеніллаурату (назва згідно з ІОРАС) (623) « ТХ, перметрину (626) я ТХ, нафтових масел (альтернативна назва) (628) - ТХ, РН 60-38 (код розробки) (1328) ї- ТХ, фенкаптону (1330) ї- ТХ, фенотрину (630) « ТХ, фентоату (631) ї- ТХ, форату (636) 4 ТХ, фозалону (637) ї- ТХ, фосфолану (1338) ї- ТХ, фосмету (638) ї- ТХ, фосніхлору (1339) - ТХ, фосфамідону (639) ї ТХ, фосфіну (назва згідно з ІШРАС) (640) ї- ТХ, фоксиму (642) ї- ТХ, фоксим-метилу (1340) ї- ТХ, піриметафосу (1344) ї ТХ, піримікарбу (651) ї- ТХ, піриміфос-етилу (1345) Ж- ТХ, піриміфос-метилу (652) - ТХ, поліхлордициклопентадієнових ізомерів (назва згідно з ІШРАС) (1346) я ТХ, поліхлортерпенів (традиційна назва) (1347) ї- ТХ, арсеніту калію |ССМ| ї- ТХ, тіоціанату калію |ССМ)| я- ТХ, пралетрину (655) ї- ТХ, прекоцену | (альтернативна назва) (ССМ| - ТХ, прекоцену Іі (альтернативна назва) |ССМ| яї- ТХ, прекоцену П (альтернативна назва) |(ССМ| - ТХ, примідофосу (1349) ї- ТХ, профенофосу (662) ї- ТХ, профлутрину (ССМІ яї ТХ, промацилу (1354) я ТХ, промекарбу (1355) ї- ТХ, пропафосу (1356) - ТХ, пропетамфосу (673) ї- ТХ, пропоксуру (678) ї- ТХ, протидатіону (1360) ї- ТХ, протіофосу (686) ї- ТХ, протоату (1362) Ж ТХ, протрифенбуту |ССМІ «т ТХ, піметрозину (688) - ТХ, піраклофосу (689) - ТХ, піразофосу (693) к
ТХ, піресметрину (1367) т ТХ, піретрину І (696) «я ТХ, піретрину ІІ (696) - ТХ, піретринів (696) х
ТХ, піридабену (699) « ТХ, піридалілу (700) - ТХ, піридафентіону (701) « ТХ, піримідифену (706) - ТХ, піримітату (1370) «- ТХ, пірипроксифену (708) «т ТХ, квасії (альтернативна назва) |(ССМІ їх
ТХ, квіналфосу (711) 4 ТХ, квіналфос-метилу (1376) я ТХ, квінотіону (1380) «- ТХ, квінтіофосу (1381) 4. ТХ, В-1492 (код розробки) (1382) - ТХ, рафоксаніду (альтернативна назва) |(ССМІ «- ТХ, ресметрину (719) « ТХ, ротенону (722) ї- ТХ, КИ 15525 (код розробки) (723) 4 ТХ, Ки 25475 (код розробки) (1386) «т ТХ, ріанії (альтернативна назва) (1387) - ТХ, ріанодину (традиційна назва) (1387) ї- ТХ, сабадили (альтернативна назва) (725) - ТХ, шрадану (1389) - ТХ, себуфосу (альтернативна назва) ї- ТХ, селамектину (альтернативна назва) (ССМ| - ТХ, 51-0009 (код сполуки) ї- ТХ, 51-0205 (код сполуки) ї- ТХ, 51І-0404 (код сполуки) ї- ТХ, 51-0405 (код сполуки) ях
ТХ, силафлуофену (728) я ТХ, ЗМ 72129 (код розробки) (1397) я ТХ, арсеніту натрію (ССМІ я ТХ, ціаніду натрію (444) ї- ТХ, фториду натрію (назва згідно з ІШРАС/Хімічною реферативною службою) (1399) - ТХ, гексафторсилікату натрію (1400) - ТХ, пентахлорфеноксиду натрію (623) в ТХ, селенату натрію (назва згідно з ІШРАС) (1401) ї- ТХ, тіоціанату натрію |(ССМ)| ї- ТХ, софаміду (1402) -ї ТХ, спіносаду (737) ї- ТХ, спіромезифену (739) я ТХ, спіротетрамату (ССМ) ях
ТХ, сулкофурону (746) ї- ТХ, сулкофурон-натрію (746) ї- ТХ, сульфлураміду (750) ї- ТХ, сульфотепу (753) ї- ТХ, сульфурилфториду (756) ї- ТХ, сульпрофосу (1408) ї ТХ, дьогтьових масел (альтернативна назва) (758) - ТХ, тау-флювалінату (398) ї- ТХ, тазимкарбу (1412) я ТХ,
ТОЕ (1414) ї- ТХ, тебуфенозиду (762) ї- ТХ, тебуфенпіраду (763) ї- ТХ, тебупіримфосу (764) -
ТХ, тефлубензурону (768) - ТХ, тефлутрину (769) ї- ТХ, темефосу (770) - ТХ, ТЕРР (1417) - ТХ, 60 тералетрину (1418) ї- ТХ, тербаму (альтернативна назва) ї ТХ, тербуфосу (773) ж ТХ,
тетрахлоретану |(ССМ| ї ТХ, тетрахлорвінфосу (777) ї- ТХ, тетраметрину (787) ї- ТХ, тета- циперметрину (204) ї- ТХ, тіаклоприду (791) ї ТХ, тіафеноксу (альтернативна назва) - ТХ, тіаметоксаму (792) - ТХ, тикрофосу (1428) я ТХ, тіокарбоксиму (1431) « ТХ, тіоцикламу (798) х
ТХ, тіоцикламу гідрооксалату (798) «т ТХ, тіодикарбу (799) « ТХ, тіофаноксу (800) «т ТХ, тіометону (801) Ж ТХ, тіоназину (1434) ї- ТХ, тіосултапу (803) ї- ТХ, тіосултап-натрію (803) ї- ТХ, турингієнсину (альтернативна назва) |(ССМІ я ТХ, толфенпіраду (809) я ТХ, тралометрину (812) я ТХ, трансфлутрину (813) ї- ТХ, трансперметрину (1440) ї- ТХ, триаміфосу (1441) я ТХ, триазамату (818) ї- ТХ, триазофосу (820) ї- ТХ, триазурону (альтернативна назва) - ТХ, трихлорфону (824) ї- ТХ, трихлорметафосу-3 (альтернативна назва) |(ССМІ| 4 ТХ, трихлоронату (1452) 4 ТХ, трифенофосу (1455) ї- ТХ, трифлумурону (835) ї- ТХ, триметакарбу (840) я ТХ, трипрену (1459) яї- ТХ, вамідотіону (847) ї- ТХ, ваніліпролу |ССМ| ж ТХ, вератридину (альтернативна назва) (725) - ТХ, вератрину (альтернативна назва) (725) ї- ТХ, ХМС (853) - ТХ, ксилілкарбу (854) ї- ТХ, МІ-5302 (код сполуки) ї ТХ, зета-циперметрину (205) -ї ТХ, зетаметрину (альтернативна назва) ї- ТХ, фосфіду цинку (640) ї- ТХ, золапрофосу (1469) та 2ХІ 8901 (код розробки) (858) я ТХ, ціантраніліпролу (/36994-63-19| « ТХ, хлорантраніліпролу (500008-45-7| --
ТХ, цієнопірафену (560121-52-0| - ТХ, цифлуметофену (400882-07-7| ї- ТХ, пірифлуквіназону
І337458-27-2| ї ТХ, спінетораму І(187166-40-1 4 187166-15-9| - ТХ, спіротетрамату (203313-25-11 я ТХ, сульфоксафлору (946578-00-3| - ТХ, флуфіпролу (/04886-18-0| - ТХ, меперфлутрину
І915288-13-0| - ТХ, тетраметилфлутрину (84937-88-2| - ТХ, трифлумезопіриму (розкритий в УМО 2012/092115) 4 ТХ, молюскоцид, вибраний із групи речовин, що складається з оксиду біс(трибутилолова) (назва згідно з ІОРАС) (913) ї- ТХ, бромацетаміду |(ССМ| ї- ТХ, арсенату кальцію |(ССМ| ж-- ТХ, клоетокарбу (999) - ТХ, ацетоарсеніту міді |(ССМІ я ТХ, сульфату міді (172) - ТХ, фентину (347) я ТХ, фосфорнокислого заліза (назва згідно з ІШРАС) (352) ї- ТХ, метальдегіду (518) ж ТХ, метіокарбу (530) я ТХ, ніклозаміду (576) - ТХ, ніклозамід-оламіну (576) ї- ТХ, пентахлорфенолу (623) ї- ТХ, пентахлорфеноксиду натрію (623) ї- ТХ, тазимкарбу (1412) « ТХ, тіодикарбу (799) к
ТХ, оксиду трибутилолова (913) - ТХ, трифенморфу (1454) ї- ТХ, триметакарбу (840) т ТХ, ацетату трифенілолова (назва згідно з ІОРАС) (347) і гідроксиду трифенілолова (назва згідно з
ІОРАС) (347) «т ТХ, пірипролу І394730-71-3| - ТХ, нематоцид, вибраний із групи речовин, що складається з АКО-3088 (код сполуки) ж ТХ, 1,2-дибром-3-хлорпропану (назва згідно з ІШРАС/Хімічною реферативною службою) (1045) « ТХ, 1,2-дихлорпропану (назва згідно з ІШРАС/Хімічною реферативною службою) (1062) ж- ТХ, 1,2-дихлорпропану з 1,3-дихлорпропеном (назва згідно з ІОРАС) (1063) - ТХ, 1,3-дихлорпропену (233) - ТХ, 3,4-дихлортетрагідротіофен-1,1-діоксиду (назва згідно з ІШРАС/Хімічною реферативною службою) (1065) ї- ТХ, 3-(4-хлорфеніл)-5-метилроданіну (назва згідно з ІОРАС) (980) 4 ТХ, 5-метил-б-тіоксо-1,3,5-тіадіазинан-З-ілоцтової кислоти (назва згідно з ІШРАС) (1286) - ТХ, 6-ізопентеніламінопурину (альтернативна назва) (210) ї- ТХ, абамектину (1) ж ТХ, ацетопролу (ССМІ «т ТХ, аланікарбу (15) - ТХ, альдикарбу (16) - ТХ, альдоксикарбу (863) «- ТХ,
АЙ 60541 (код сполуки) ї ТХ, бенклотіазу (ССМ| ї- ТХ, беномілу (62) ї- ТХ, бутилпіридабену (альтернативна назва) - ТХ, кадусафосу (109) ї- ТХ, карбофурану (118) « ТХ, сірковуглецю (945) я ТХ, карбосульфану (119) « ТХ, хлорпікрину (141) « ТХ, хлорпірифосу (145) - ТХ, клоетокарбу (999) « ТХ, цитокінінів (альтернативна назва) (210) ї- ТХ, дазомету (216) - ТХ, ОВСР (1045) -
ТХ, ОСІР (218) ї- ТХ, діамідафосу (1044) ї- ТХ, дихлофентіону (1051) - ТХ, дикліфосу (альтернативна назва) «з ТХ, диметоату (262) я ТХ, дорамектину (альтернативна назва) (ССМІ ях
ТХ, емамектину (291) 4 ТХ, бензоату емамектину (291) ї- ТХ, еприномектину (альтернативна назва) |(ССМІ я ТХ, етопрофосу (312) ї- ТХ, етилендиброміду (316) - ТХ, фенаміфосу (326) « ТХ, фенпіраду (альтернативна назва) - ТХ, фенсульфотіону (1158) ї- ТХ, фостіазату (408) я- ТХ, фостіетану (1196) 4 ТХ, фурфуралю (альтернативна назва) (ССМІ| 4 ТХ, (11-81 (код розробки) (423) ї- ТХ, гетерофосу |ССМІ « ТХ, йодметану (назва згідно з ІШРАС) (542) « ТХ, ізамідофосу (1230) 4 ТХ, ісазофосу (1231) ї- ТХ, івермектину (альтернативна назва) |(ССМІ| ях ТХ, кінетину (альтернативна назва) (210) ї- ТХ, мекарфону (1258) ї- ТХ, метаму (519) ї- ТХ, метам-калію (альтернативна назва) (519) ї- ТХ, метам-натрію (519) ї- ТХ, метилброміду (537) ж ТХ, метилізотіоціанату (543) ї- ТХ, оксиму мілбеміцину (альтернативна назва) |ІССМ| - ТХ, моксидектину (альтернативна назва) ІССМ| їя- ТХ, композиції з Мугоїпесішт меїтисагіа (альтернативна назва) (565) ї- ТХ, МО-184 (код сполуки) «т ТХ, оксамілу (602) ї- ТХ, форату (636) я ТХ, фосфамідону (639) - ТХ, фосфокарбу ІССМІ « ТХ, себуфосу (альтернативна назва) « ТХ, селамектину (альтернативна назва) (ССМІ| я ТХ, спіносаду (737) - ТХ, тербаму (альтернативна назва) ї- ТХ, тербуфосу (773) ї- ТХ, тетрахлортіофену (назва згідно з ІОРАС/Хімічною реферативною службою) (1422) - ТХ, тіафеноксу (альтернативна назва) « ТХ, тіоназину (1434) 60 т ТХ, триазофосу (820) ї ТХ, триазурону (альтернативна назва) я ТХ, ксиленолів (ССМІ| ї- ТХ,
М1-5302 (код сполуки) та зеатину (альтернативна назва) (210) ї- ТХ, флуенсульфону ІЗ18290-98- 11-Х, інгібітор нітрифікації, вибраний із групи речовин, що складається з етилксантату калію (ССМІ та нітрапірину (580) - ТХ; активатор росту рослин, вибраний із групи речовин, що складається з ацибензолару (б) х
ТХ, ацибензолар-5-метилу (б) ї- ТХ, пробеназолу (658) та екстракту Кеупошйіа заспаїїпепвів (альтернативна назва) (720) я ТХ, родентицид, вибраний із групи речовин, що складається з 2-ізовалериліндан-1,3-діону (назва згідно з ІШРАС) (1246) к ТХ, 4-(хіноксалін-2-іламіно)бензолсульфонаміду (назва згідно з
ІОРАС) (748) « ТХ, альфа-хлоргідрину |(ССМІ| ї- ТХ, фосфіду алюмінію (640) ї- ТХ, АМТИи (880) --
ТХ, оксиду миш'яку (882) « ТХ, карбонату барію (891) « ТХ, бістіосеми (912) - ТХ, бродифакуму (89) ї- ТХ, бромадіолону (91) я ТХ, брометаліну (92) « ТХ, ціаніду кальцію (444) - ТХ, хлоралозу (127) ї- ТХ, хлорофацинону (140) ї- ТХ, холекальциферолу (альтернативна назва) (850) - ТХ, кумахлору (1004) 4 ТХ, кумафурилу (1005) « ТХ, куматетралілу (175) ї- ТХ, кримідину (1009) Ж
ТХ, дифенакуму (246) - ТХ, дифетіалону (249) я ТХ, дифацинону (273) ї- ТХ, ергокальциферолу (301) ї- ТХ, флокумафену (357) ї- ТХ, фторацетаміду (379) ї- ТХ, флупропадину (1183) к ТХ, гідрохлориду флупропадину (1183) ї- ТХ, гамма-НСН (430) ї- ТХ, НСН (430) « ТХ, ціановодню (444) ї ТХ, йодметану (назва згідно з ІШРАС) (542) « ТХ, ліндану (430) ї- ТХ, фосфіду магнію (назва згідно з ІШШРАС) (640) ї- ТХ, метилброміду (537) ї- ТХ, норборміду (1318) ж ТХ, фосацетиму (1336) ї- ТХ, фосфіну (назва згідно з ІШРАС) (640) ї- ТХ, фосфору |ІССМІ кт ТХ, піндону (1341) « ТХ, арсеніту калію |(ССМІ «я ТХ, піринурону (1371) я ТХ, сцилірозиду (1390) я ТХ, арсеніту натрію |(ССМІ ях ТХ, ціаніду натрію (444) 4 ТХ, фторацетату натрію (735) я ТХ, стрихніну (745) ї- ТХ, сульфату талію |ІССМІ - ТХ, варфарину (851) та фосфіду цинку (640) я ТХ, синергіст, вибраний із групи речовин, що складається з 2-(2-бутоксиетокси)етилпіперонілату (назва згідно з ІШРАС) (934) ж ТХ, 5-(1,3-бензодіоксол-5-іл)-3-гексилциклогекс-2-енону (назва згідно з ІШРАС) (903) я ТХ, фарнезолу з неролідолом (альтернативна назва) (324) - ТХ, МВ-599 (код розробки) (498) - ТХ, МОК 264 (код розробки) (296) - ТХ, піперонілбутоксиду (649) «я ТХ, піпроталу (1343) « ТХ, ізомеру пропілу (1358) ї- ТХ, 5421 (код розробки) (724) - ТХ, сезамексу (1393) - ТХ, сезасмоліну (1394) та сульфоксиду (1406) - ТХ, засіб для відлякування тварин, вибраний із групи речовин, що складається з антрахінону (32) ї- ТХ, хлоралозу (127) ї- ТХ, нафтенату міді |(ССМ| ї- ТХ, оксихлориду міді (171) - ТХ, діазинону (227) ї ТХ, дициклопентадієну (хімічна назва) (1069) ї- ТХ, гуазатину (422) я ТХ, ацетатів гуазатину (422) - ТХ, метіокарбу (530) - ТХ, піридин-4-аміну (назва згідно з ІОРАС) (23) я ТХ, тираму (804) « ТХ, триметакарбу (840) ї- ТХ, нафтенату цинку ІССМІ та зираму (856) -- ТХ, віруцид, вибраний із групи речовин, що складається з іманіну (альтернативна назва) (СС та рибавірину (альтернативна назва) |(ССМІ -- ТХ, засіб захисту для ран, вибраний із групи речовин, що складається з оксиду ртуті (512) - ТХ, октилінону (590) і тіофанатметилу (802) - ТХ, і біологічно активні сполуки, вибрані з групи, що складається з аметоктрадину (865318-97-4 я ТХ, амісулброму І3З48635-87-0| ї ТХ, азаконазолу (60207-31-0| ї- ТХ, бензовіндифлупіру 1072957-71-1| їж ТХ, бітертанолу ІГ7/0585-36-3| я- ТХ, біксафену (|581809-46-3)| - ТХ, бромуконазолу (116255-48-2| - ТХ, кумоксистробіну (850881-70-8| - ТХ, ципроконазолу (94361- 06-5) 4 ТХ, дифеноконазолу |119446-68-3| я ТХ, диніконазолу (83657-24-3| - ТХ, еноксастробіну (238410-11-2)| ї- ТХ, епоксиконазолу (106325-08-0| ї- ТХ, фенбуконазолу (114369-43-6| - ТХ, фенпіразаміну (473798-59-3) - ТХ, флуквінконазолу (136426-54-5| - ТХ, флусилазолу І85509-19- 9| ї- ТХ, флутриафолу (/6674-21-0| ї- ТХ, флуксапіроксаду (907204-31-3| - ТХ, флуопіраму
ІбЄ58066-35-4| ї- ТХ, фенамінстробіну ІЗ66815-39-6Ї ї- ТХ, ізофетаміду ІЗ875915-78-9| « ТХ, гексаконазолу (79983-71-4)| - ТХ, імазалілу (35554-44-О)| - ТХ, імібенконазолу (86598-92-7| -- ТХ, іпконазолу І(125225-28-7| -ї ТХ, іпфентрифлуконазолу І1417782-08-1) « ТХ, ізотіанілу (224049-04- 1) 4 ТХ, мандестробіну (173662-97-0)| (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у
МО 2010/093059) - ТХ, мефентрифлуконазолу (1417782-03-6| - ТХ, метконазолу (125116-23-6) я ТХ, міклобутанілу (88671-89-0)| 4 ТХ, паклобутразолу (76738-62-0)| - ТХ, пефуразоату (101903- 30-4 ї- ТХ, пенфлуфену |494793-67-8| ї- ТХ, пенконазолу |66246-88-6| ї ТХ, протіоконазолу
П178928-70-6| «- ТХ, пірифеноксу ІВ8283-41-4| - ТХ, прохлоразу І67747-09-5| ї- ТХ, пропіконазолу
ІбО207-90-1| ї- ТХ, симеконазолу (149508-90-7| жї- ТХ, тебуконазолу (107534-96-3| - ТХ, тетраконазолу (112281-77-3| - ТХ, триадимефону І43121-43-3| - ТХ, триадименолу (55219-65-3 я ТХ, трифлумізолу (99387-89-0| «- ТХ, тритиконазолу (131983-72-7| - ТХ, анцимідолу (12771-68- 5| 4 ТХ, фенаримолу (60168-88-9| я ТХ, нуаримолу |(63284-71-9| ї- ТХ, бупіримату (41483-43-6| «з
ТХ, диметиримолу (5221-53-4| - ТХ, етиримолу (23947-60-6Ї - ТХ, додеморфу (1593-77-7| - ТХ, 60 фенпропідину І67306-00-7| - ТХ, фенпропіморфу І67564-91-4| ї- ТХ, спіроксаміну (118134-30-81 --
ТХ, тридеморфу І81412-43-3| - ТХ, ципродинілу (121552-61-2| - ТХ, мепаніпіриму (110235-47-7) я ТХ, піриметанілу І53112-28-9| ї- ТХ, фенпіклонілу (74738-17-3| - ТХ, флудіоксонілу (131341-86- 1) ї- ТХ, флуїндапіру (1383809-87-7| ї- ТХ, беналаксилу (71626-11-4| 4 ТХ, фуралаксилу (57646- 30-7| - ТХ, металаксилу (57837-19-1| 4 ТХ, В-металаксилу (70630-17-0| ї- ТХ, офурасу І58810- 48-3) ї- ТХ, оксадиксилу Г(77732-09-3| 4 ТХ, беномілу (17804-35-2| - ТХ, карбендазиму (10605-21- 7| ї- ТХ, дебакарбу І62732-91-6Ї 4 ТХ, фуберидазолу ІЗ878-19-1) « ТХ, тіабендазолу (148-79-68)
ТХ, хлозолінату І84332-86-5| 4 ТХ, дихлозоліну (24201-58-9| ї ТХ, іпродіону (36734-19-7| -- ТХ, міклозоліну (54864-61-8| - ТХ, процимідону І(З2809-16-8| ї- ТХ, вінклозоліну (50471-44-8| - ТХ, боскаліду (188425-85-6Ї ї ТХ, карбоксину (5234-68-4ї ї- ТХ, фенфураму |24691-80-3| - ТХ, флутоланілу І(66332-96-5| ї ТХ, флутіанілу (958647-10-4| ї ТХ, мепронілу (55814-41-0) -- ТХ, оксикарбоксину (5259-88-1| « ТХ, пентіопіраду (183675-82-3| - ТХ, тифлузаміду (130000-40-7
ТХ, гуазатину (108173-90-6Ї - ТХ, додину І2439-10-3| (112-65-2| (вільна основа) т ТХ, іміноктадину (13516-27-3) ї- ТХ, азоксистробіну (131860-33-8| - ТХ, димоксистробіну (149961-52- 4| - ТХ, енестробурину /Ргос. ВСРС, Іпі. Сопаг., Сіаздом/, 2003, 1, 933 ї- ТХ, флуоксастробіну
ІЗ361377-29-9| 4 ТХ, крезоксим-метилу (143390-89-0| - ТХ, метоміностробіну (133408-50-1| - ТХ, трифлоксистробіну (141517-21-7| ї- ТХ, оризастробіну (248593-16-0| ж ТХ, пікоксистробіну (117428-22-5) ї- ТХ, піраклостробіну (175013-18-0| ї- ТХ, піраоксистробіну (862588-11-2| я ТХ, фербаму (14484-64-1| ї- ТХ, манкозебу (ВО18-01-7| - ТХ, манебу (12427-38-2| ї- ТХ, метираму 9006-42-21 - ТХ, пропінебу (12071-83-9| «- ТХ, тираму (137-26-68) «- ТХ, зинебу (12122-67-7| - ТХ, зираму (137-30-4| - ТХ, каптафолу (2425-06-1| ї- ТХ, каптану І(133-06-2| - ТХ, дихлофлуаніду (1085-98-9| я ТХ, фторіміду І41205-21-4)| 4 ТХ, фолпету (133-07-3 | ї- ТХ, толілфлуаніду І731-27- 1) 4 ТХ, бордоської суміші (8011-63-0) ї- ТХ, гідроксиду міді (20427-59-2)| ї- ТХ, оксихлориду міді (1332-40-7| - ТХ, сульфату міді (7758-98-7| « ТХ, оксиду міді (1317-39-1| - ТХ, манкоперу (53988- 93-5)| - ТХ, оксин-міді (10380-28-6| - ТХ, динокапу (1 31-72-6) -- ТХ, нітротал-ізопропілу (10552-74- 6| 4 ТХ, едифенфосу (17109-49-8) я ТХ, іпробенфосу (26087-47-8) я ТХ, ізопротіолану (50512-35- 1) - ТХ, фосдифену І36519-00-3| ї- ТХ, піразофосу (13457-18-6| ї- ТХ, толклофос-метилу (57018- 04-94 ж ТХ, ацибензолар-5-метилу (135158-54-2| ї- ТХ, анілазину (101-05-3|Ї - ТХ, бентіавалікарбу (413615-35-7| 4 ТХ, бластицидину-5 (2079-00-7| я ТХ, хінометіонату (2439-01-21 я ТХ, хлоронебу (2675-77-6| 4 ТХ, хлороталонілу (1897-45-6)Ї - ТХ, цифлуфенаміду (180409-60-3 т ТХ, цимоксанілу (57966-95-7| - ТХ, дихлону І117-80-6| - ТХ, диклоцимету (139920-32-4| - ТХ, дикломезину |62865-36-5| ї ТХ, диклорану (99-30-9| ї ТХ, діетофенкарбу І87130-20-9) «- ТХ, диметоморфу (110488-70-5| 4 ТХ, 5ЖР-ПІ9О (флуморфу) І(211867-47-9| я ТХ, дитіанону І3347-22- 6 4 ТХ, етабоксаму (162650-77-3| - ТХ, етридіазолу (2593-15-9) - ТХ, фамоксадону (131807-57- 3| 4 ТХ, фенамідону (161326-34-7| ї- ТХ, феноксанілу (115852-48-7| ї- ТХ, фентину І668-34-8| --
ТХ, феримзону І89269-64-7| - ТХ, флуазинаму І7/9622-59-6Ї ї- ТХ, флуопіколіду (239110-15-7| --
ТХ, флусульфаміду (106917-52-6Ї - ТХ, фенгексаміду (126833-17-8| - ТХ, фосетил-алюмінію
Ї39148-24-8| ї ТХ, хімексазолу (10004-44-1| 4 ТХ, іпровалікарбу (140923-17-7| ї- ТХ, ІКЕ-916 (ціазофаміду) (120116-88-3)| ї- ТХ, касугаміцину (6980-18-3| 4 ТХ, метасульфокарбу (66952-49-6) я ТХ, метрафенону (220899-03-6| - ТХ, пенцикурону |66063-05-6Ї - ТХ, фталіду (27355-22-2
ТХ, пікарбутразоксу (500207-04-5)| ї ТХ, поліоксинів (11113-80-7| - ТХ, пробеназолу (27605-76-11 я ТХ, пропамокарбу (25606-41-1| - ТХ, проквіназиду (189278-12-4 ї- ТХ, підирлуметофену
П228284-64-7| ї- ТХ, піраметостробіну (915410-70-7| ї- ТХ, піроквілону (57369-32-1| - ТХ, піріофенону (688046-61-9) ї- ТХ, пірибенкарбу (799247-52-21| ї ТХ, піризоксазолу (847749-37-5) --
ТХ, квіноксифену (124495-18-7| ї- ТХ, квінтозену (82-68-8) ї ТХ, сірки (7704-34-9| - ТХ, Тітогех
СоїйгтМ (рослинний екстракт, що містить олію чайного дерева, від БіосКоп ОСгоир) ж ТХ, тебуфлоквіну (376645-78-2| я ТХ, тіадинілу (223580-51-6Ї 4 ТХ, триазоксиду (/2459-58-6) -- ТХ, толпрокарбу (911499-62-2| « ТХ, трихлопірикарбу (902760-40-1| - ТХ, трициклазолу (41814-78-2) я ТХ, трифорину (26644-46-2| - ТХ, валідаміцину І37248-47-8| - ТХ, валіфеналату (283159-90-0 т ТХ, зоксаміду (КН7281) (156052-68-5)| - ТХ, мандипропаміду (374726-62-2| я ТХ, ізопіразаму
ІВ81685-58-1| 4 ТХ, фенамакрилу «з ТХ, седаксану (874967-67-6| - ТХ, тринексапак-етилу (95266- 40-3) к ТХ, (9-дихлорметилен-1,2,3,4-тетрагідро-1,4-метано-нафталін-5-іл)-аміду
З-дифторметил-1-метил-1Н-піразол-4-карбонової кислоти (розкритого в УМО 2007/048556) ж ТХ, (345'-трифторбіфеніл-2-іл)у-аміду З-дифторметил-1-метил-1 Н-піразол-4-карбонової кислоти (розкритого у УМО 2006/087343) В ТХ, (35,484аН,65,6а5,128,12а5,1265)-3-
Кциклопропілкарбоніл)окси|-1,3,4,4а,5,6,ба12,12а,12Б-декагідро-6,12-дигідрокси-4, ба, 126- триметил-1 1-оксо-9-(З-піридиніл)-2Н,11Ннафтої2,1-бБ|піраноїЇ3,4-е|піран-4- іл|метилциклопропанкарбоксилату (915972-17-7) - ТХ їі 1,3,5-триметил-М-(2-метил-1- оксопропіл)-М-ІЗ-(2-метилпропіл)-4-(2,2,2-трифтор-1-метокси-1-«"трифторметил)етил|феніл|-1 Н- піразол-4-карбоксаміду (926914-55-8) 4 ТХ, 60 або біологічно активна сполука, вибрана з групи, що складається з М-(5-хлор-2-
ізопропілфеніл)метил|-М-циклопропіл-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метилпіразол-4-карбоксаміду (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у М/О 2010/130767) - ТХ, 2,6-диметил- 1Н.5Н-Г1,4)дитіїно(2,3-с:5,6-с|дипірол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетрону (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у УМО 2011/138281) Ж ТХ, б-етил-5,7-діоксопіролої|4,5111,4|дитіїно|1,2- сізотіазол-3-карбонітрилу В ТХ, 4-(2-бром-4-фторфеніл)-М-(2-хлор-6-фторфеніл)-2,5- диметилпіразол-З-аміну (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у УМО 2012/031061) - ТХ, З3-(дифторметил)-М-(7-фтор-1,1,3-триметиліндан-4-іл)-1-метилпіразол-4- карбоксаміду (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у УХО 2012/084812) - ТХ,
САБ5 850881-30-0 - ТХ, 3-(3,4-дихлор-1,2-тіазол-5-ілметокси)-1,2-бензотіазол-1,1-діоксиду (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у УМО 2007/129454) - ТХ, 2-(2-К2,5- диметилфенокси)метил|феніл|-2-метокси-М-метилацетаміду їж- ТХ, 3-(4,4-дифтор-3,4-дигідро-
З,З-диметилізохінолін-1-іл)ухінолону (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у
МО 2005/070917) - ТХ, 2-(2-фтор-6-((8-фтор-2-метил-З3-хіноліл)окси|феніл|пропан-2-олу (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у УУО 2011/081174) я ТХ, 2-(2-К7,8-дифтор-2- метил-З-хіноліл)окси|-6-фторфеніл|пропан-2-олу (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у МО 2011/081174) «я ТХ, оксатіапіпроліну - ТХ (1003318-67-9), трет-бутил-М-(6-(ЦД - метилтетразол-5-іл)у-фенілметилен|Ііаміно|оксиметил|-2-піридил|Ікарбамату - 0 ТХ, 0 М-(2-(3,4- дифторфеніл)феніл|-3-"'трифторметил)піразин-2-карбоксаміду (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у М/О 2007/072999) ї- ТХ, 3-(дифторметил)-1-метил-М-|((ЗА)-1,1,3- триметиліндан-4-іл|Іпіразол-4-карбоксаміду (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у мо 2014/013842) к ТХ, 2,2,2-трифторетил-М-(2-метил-1-|(4- метилбензоїл)аміно|метил|пропіл|карбамату я ТХ, (2К5)-2-І(4-(4-хлорфенокси)-а,а,а-трифтор-о- толіл|-1-(1 Н-1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-олу ж ТХ, (2К5)-2-І4-(4-хлорфенокси)-а,а,а-трифтор-о- толіл|-З-метил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-іл)бутан-2-олу ж ТХ, 2-(дифторметил)-М-(ЗА)-3-етил-1,1- диметиліндан-4-іл|Іпіридин-3-карбоксаміду я ТХ, 2-(дифторметил)-М-|З-етил-1,1-диметиліндан-4- іл|Іпіридин-З-карбоксаміду ї ТХ, М'(2,5-диметил-4-феноксифеніл)-М-етил-М-метилформамідину я ТХ, М-(4-(4,5-дихлортіазол-2-іл)окси-2,5-диметилфеніл|-М-етил-М-метилформамідину (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у УМО 2007/031513) - ТХ, І2-І3-(2-(1-(2-І3,5- бісідифторметил)піразол-1-іл|Іацетил|-4-піперидилутіазол-4-іл|-4,5-дигідроізоксазол-5-іл|-3- хлорфеніл|метансульфонату (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у
МО 2012/025557) В ТХ, бут-З-иніл-М-(6-((2)-(1-метилтетразол-5-іл)- фенілметиленіаміно|оксиметил|-2-піридил|ікарбамату (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у МУО 2010/000841) ж- ТХ, /2-((3-(2-хлорфеніл)-2-(2,4- дифторфеніл)оксиран-2-іл|метил|-4Н-1,2,4-триазол-З-тіону (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у УМО 2010/146031) 4 ТХ, метил-М-І((5-(4-(2,4-диметилфеніл)триазол-2- іл|-2-метилфеніл|метилІікарбамату В ТХ, З-хлор-6-метил-5-феніл-4-(2,4,6- трифторфеніл)піридазину (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у
МО 2005/121104) я- ТХ, 2-(2-хлор-4-(4-хлорфенокси)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-олу (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у УМО 2013/024082) 4 ТХ, З-хлор-4-(2,6- дифторфеніл)-б-метил-5-фенілпіридазину (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у УМО 2012/020774) - ТХ, 4-(2,6-дифторфеніл)-6-метил-5-фенілпіридазин-3- карбонітрилу (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у М/О 2012/020774) - ТХ, (2)-3-(дифторметил)-1-метил-М-(1,1,3-триметиліндан-4-іл|Іпіразол-4-карбоксаміду (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у УМО 2011/162397) ї ТХ, 3-(дифторметил)-М-(7- фтор-1,1,3-триметиліндан-4-іл)-1-метилпіразол-4-карбоксаміду (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у УМО 2012/084812) - ТХ, 1-(2-(1-(4-хлорфеніл)піразол-3- іл|оксиметил|-З-метилфеніл|-4-метилтетразол-5-ону (може бути одержаний згідно /-з процедурами, описаними у УМО 2013/162072) Жї- ТХ, 1-метил-4-(З-метил-2-Ц(2-метил-4-(3,4,5- триметилпіразол-1-ілуренокси|метил|Іфеніл|гетразол-б--ону (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у УМО 2014/051165) я ТХ, (2,2Е)-5-11-(4-хлорфеніл)піразол-з-іл|окси-2- метоксиїміно-М,З-диметилпент-З-енаміду - ТХ, (4-феноксифеніл)метил-2-аміно-6-метилпіридин-
З-карбоксилату ж ТХ, М-(5-хлор-2-ізопропілбензил)-М-циклопропіл-3--(дифторметил)-5-фтор-1- метилпіразол-4-карбоксаміду (1255734-28-1| (може бути одержаний згідно з процедурами, описаними у УМО 2010/130767) - ТХ, 3-(дифторметил)-М-(НА)-2,3-дигідро-1,1,3-триметил-1 Н- інден-4-іл|-1-метилпіразол-4-карбоксаміду (1352994-67-21| к ТХ, М'-(2,5-диметил-4- феноксифеніл)-М-етил-М-метилформамідину - 0000 ТХ, 0/0 М'-І4-(4,5-дихлортіазол-2-ілокси)-2,5- диметилфеніл|-М-етил-М-метилформамідину - ТХ, М'-(2,5-диметил-4-феноксифеніл)-М-етил-М- метилформамідину - 0000 ТХ, 0/0 М'-І4-(4,5-дихлортіазол-2-ілокси)-2,5-диметилфеніл|-М-етил-М- метилформамідину - ТХ, 60
А о щ о о о о «о о о Щ йИКХх дк М нд
Н о
С о (фенпікоксаміду |517875-34-2Ї1) жї- ТХ (як описано у УМО 2003/035617), (15)-2,2-біс(4- фторфеніл)-1-метилетил-М-/|3-(ацетилокси)-4-метокси-2-піридилікарбоніл)-І -аланінату (1961312-55-9| (флорилпікоксаміду - як описано у МО 2016/122802) ї- ТХ, 2-(дифторметил)-М- (1и1,3-триметиліндан-4-іл)упіридин-З-карбоксаміду ж- ТХ, 2-(дифторметил)-М-(З-етил-1,1- диметиліндан-4-іл)піридин-3-карбоксаміду я ТХ, 2-(дифторметил)-М-(1,1-диметил-З-пропіліндан- 4-іл)упіридин-3-карбоксаміду я ТХ, 2-(дифторметил)-М-(3-ізобутил-1,1-диметиліндан-4-іл)піридин-
З-карбоксаміду ї ТХ, 2-(дифторметил)-М-(3А)-1,1,3-триметиліндан-4-іл|Іпіридин-3-карбоксаміду я ТХ, 2-(дифторметил)-М-(ЗА)-З-етил-1,1-диметиліндан-4-іл|піридин-З-карбоксаміду ї- ТХ і 2- (дифторметил)-М-((3А)-1,1-диметил-З-пропіліндан-4-іл|Іпіридин-3-карбоксаміду ї- ТХ, де кожна з таких карбоксамідних сполук може бути одержана згідно з процедурами, описаними у
МО 2014/095675 та/або УМО 2016/139189.
Посилання у квадратних дужках після активних інгредієнтів, наприклад (|З878-19-11, стосуються номера відповідно до реєстру Хімічної реферативної служби. Вищеописані інгредієнти для змішування є відомими. Якщо активні інгредієнти включені в "Пе Ревіїсіде
Мапиаї!" (Тне Резіїсіде Мапиаї! - А М/опа Сотрепаїшт; Тнійеепій Еайіоп; Еайог: С. 0. 5. Тотіїп;
Те Вп Стор Ргоїесіоп СоипсіїЇ, то вони описані в ньому під номером запису, наведеним у цьому документі вище в круглих дужках для конкретної сполуки; наприклад, сполука "абамектин" описана під номером запису (1). Якщо в цьому документі вище додано "ІССМ|" до конкретної сполуки, то розглянуту сполуку включено у "Сотрепаїйшт ої Ревзіїсіде Соттоп
Матевз", який доступний в мережі Інтернеті (А. Ууоса; Сотрепаїчт ої Ревзіїсіде Соттоп Матев,
Сорупдні Є 1995-2004); наприклад, сполука "ацетопрол" описана за адресою в мережі Інтернет пОр/Лумли.аіапм оса. пеїрезіїсідез/асеїоргоїе. піті.
Більшість вищеописаних активних інгредієнтів наведені в цьому документі вище за так званою "загальноприйнятою назвою", відповідною "загальноприйнятою назвою згідно з ІБО" або іншою "загальноприйнятою назвою", яку застосовують в окремих випадках. Якщо позначення не є "загальноприйнятою назвою", суть позначення, яке застосовується замість нього, наведена в круглих дужках для конкретної сполуки; у такому разі застосовують назву згідно з ІОРАС, назву згідно з ІШРАС/Хімічною реферативною службою, "хімічну назву", "традиційну назву", "назву сполуки" або "код розробки" або, якщо не застосовують жодне з даних позначень, або "загальноприйняту назву", то застосовують "альтернативну назву". "Реєстраційний Мо згідно з
СА5" означає реєстраційний номер згідно з Хімічною реферативною службою.
У суміші активних інгредієнтів сполуки формули (І), вибрані зі сполук від 1.а.01 - 1.а.32 до 1.2.01 - 1.72.32, описаних у таблиці 1, і сполуки, описані у таблиці 2 (нижче), та активний інгредієнт, описаний вище, знаходиться переважно у співвідношенні компонентів у суміші, що становить від 100:1 до 16000, головним чином від 50:11 до 1:50, більш конкретно у співвідношенні від 20:1 до 1:20, ще більш конкретно від 10:1 до 1:10, а саме від 5:1 до 1:5, при цьому особлива перевага віддається співвідношенню від 2:1 до 1:2, та співвідношення від 4:1 до 21 є також переважним, насамперед у співвідношенні 1:1, або 5:1, або 5:2, або 5:3, або 5:4, або 41, або 4:2, або 4:3, або 3/1, або 3:2, або 21, або 1:5, або 2:5, або 3:5, або 4:5, або 1:4, або 2:4, або 3:4, або 1:3, або 2:3, або 1:2, або 1:600, або 1:300, або 1:150, або 1:35, або 2:35, або 4:35, або 1:75, або 2:75, або 4:75, або 1:6000, або 1:3000, або 1:1500, або 1:350, або 2:350, або 4:350, або 1:750, або 2:750, або 4:750. Ці співвідношення компонентів у суміші вказані за вагою.
Вищеописані суміші можна застосовувати у способі контролю шкідників, який передбачає застосування композиції що містить вищеописану суміш, щодо шкідників або їхнього навколишнього середовища, за винятком способу лікування організму людини або тварини шляхом хірургічного втручання або терапії та способів діагностики, застосовуваних щодо
Зо організму людини або тварини.
Суміші, що містять сполуку формули (І), вибрану з однієї зі сполук від 1.а.01 - 1.а.32 до 1.2.01 - 1.72.32, описаних у таблиці 1, і зі сполук, описаних у таблиці 2 (нижче), та один або декілька активних інгредієнтів, описаних вище, можуть бути застосовані, наприклад, у формі однієї "готової суміші", у об'єднаній суміші для розпилення, що складається з окремих складів на основі окремих активних інгредієнтів у вигляді компонентів, такої як "бСакова суміш", та як комбіноване застосування окремих активних інгредієнтів у разі їх застосування в послідовному порядку, тобто один за одним, із прийнятно коротким періодом, таким як декілька годин або днів. Порядок застосування сполук формули (І), вибраних зі сполук від 1.а.01 - 1.а.32 до 1.7.01 - 1.2.32, описаних у таблиці 1, та сполук, описаних у таблиці 2 (нижче), та активного(-их) інгредієнтас-ів), описаного(-их) вище, не є важливим для здійснення даного винаходу.
У переважній композиції передбачена суміш компонентів (А) та (В), де компонент (А) являє собою сполуку формули (І), описану вище, та компонент (В) вибраний із бензовіндифлупіру, ізопіразаму, підифлуметофену, азоксистробіну, седаксану, дифеноконазолу, протіоконазолу, хлороталонілу, фенпропідину, ацибензолар-5-метилу, ципроконазолу, ципродинілу, фенпропіморфу, пропіконазолу, гексаконазолу, пенконазолу, пірифеноксу, флудіоксонілу, піроквілону, трициклазолу, флуазинаму, мандипропаміду, мефентрифлуконазолу, металаксилу, металаксилу-М, оксадиксилу, флорилпікоксаміду, метилтетрапролу, оксатіапіпроліну, паклобутразолу, сірки, тіабендазолу, Азрегойи5 БіІамиз МКК. 21882 (АПйа-СцагафФ) та ВасйШив зМУибБій5 маг. атуоїїдцегтасіеп5, штаму Е2824 (Таеагоф).
Переважно компонент (А) являє собою сполуку формули (І), описану вище, та компонент (В) вибраний із бензовіндифлупіру, підифлуметофену, ізопіразаму, седаксану, дифеноконазолу, ципроконазолу, пропіконазолу, азоксистробіну, металаксилу-М, ципродинілу, хлороталонілу, оксатіапіпроліну, мандипропаміду, трициклазолу, флуазинаму, флудіоксинілу, протіоконазолу, мефентрифлуконазолу, флорилпікоксаміду та метилтетрапролу.
Більш конкретно компонент (А) являє собою сполуку, вибрану із групи сполук від 1.а.01 - 1.а.32 до 1.2.01 - 1.2.32, описаних у таблиці 1 (нижче), і компонент (В) вибраний із бензовіндифлупіру, підифлуметофену, ізопіразаму, седаксану, дифеноконазолу, ципроконазолу, пропіконазолу, азоксистробіну, металаксилу-М, ципродинілу, хлороталонілу, оксатіапіпроліну, мандипропаміду, трициклазолу, флуазинаму, флудіоксинілу, протіоконазолу, мефентрифлуконазолу, флорилпікоксаміду та метилтетрапролу. Переважно компонент (А) являє собою сполуку, вибрану із групи, описаної в таблиці 2 (нижче), тобто сполуку формули
Їа.19, 1.с.19, 1.К.19, 1.т.19, 1.п.19, 1.0.19 або 1.г.19, та компонент (В) вибраний із бензовіндифлупіру, підифлуметофену, ізопіразаму, седаксану, дифеноконазолу, ципроконазолу, пропіконазолу, азоксистробіну, металаксилу-М, ципродинілу, хлороталонілу, оксатіапіпроліну, мандипропаміду, трициклазолу, флуазинаму, флудіоксинілу, протіоконазолу, мефентрифлуконазолу, флорилпікоксаміду та метилтетрапролу.
Компонент (В) у комбінації з компонентом (А) може підвищувати ефективність останнього щодо грибів і навпаки. Додатково фунгіцидні композиції можуть бути ефективними щодо широкого спектра патогенних грибів, з яким можна вести боротьбу у разі застосування лише окремих активних інгредієнтів. Загалом вагове співвідношення компонента (А) та компонента (В) може становити від 1000:1 до 1:1000, або від 100:1 до 1: 100, або від 50:1 до 1:50, або від 201 до 1:40, або від 2071 до 1:20, або від 15:1 до 1:30, або від 12:1 до 1:25, або від 10:11 до 1:20, або від 5:1 до 1:15, або від 3:1 до 1:10, або від 2:1 до 1:5. В іншому разі вагове співвідношення компонента (А) та компонента (В) може становити від 2:1 до 1:22, або від 4/1 до 271, або 1:11, або 5/1, або 5:2, або 5:3, або 5:4, або 4/1, або 4:2, або 4:3, або 3/1, або 3:2, або 2:1, або 1:5, або 2:5, або 3:5, або 4:5, або 1:4, або 2:4, або 3:4, або 1:3, або 2:3, або 1:2, або 1:600, або 1:300, або 1:150, або 1:35, або 2:35, або 4:35, або 1:75, або 2:75, або 4:75, або 1:6000, або 1:3000, або 1:1500, або 1:350, або 2:350, або 4:350, або 1:750, або 2:750, або 4:750. Ці співвідношення компонентів у суміші розуміють як такі, що включають, з одного боку, співвідношення за вагою, а також, з іншого боку, молярні співвідношення. Може спостерігатися синергічна дія між активними інгредієнтами.
У переважній композиції суміші активних інгредієнтів у вигляді компонентів (А) та (В), описаних вище, можуть містити додатковий активний інгредієнт у вигляді компонента (С), вибраний з одного з бензовіндифлупіру, ізопіразаму, підифлуметофену, азоксистробіну, седаксану, дифеноконазолу, протіоконазолу, хлороталонілу, фенпропідину, ацибензолар-5- метилу, ципроконазолу, ципродинілу, фенпропіморфу, пропіконазолу, гексаконазолу, пенконазолу, пірифеноксу, флудіоксонілу, піроквілону, трициклазолу, флуазинаму, мандипропаміду, мефентрифлуконазолу, металаксилу, металаксилу-М, оксадиксилу, 60 флорилпікоксаміду, метилтетрапролу, оксатіапіпроліну, паклобутразолу, сірки, тіабендазолу,
Азрегойш5 Ріами5 МАВ 21882 (АПа-СцагаФ) та Васіїйш5 5и,иБійв маг. аптуїоїїдиеїтасіеп5, штаму
Е2824 (ТаедгоФ)), де компоненти (В) та (С) не є одним і тим самим активним інгредієнтом.
Композиції можуть містити сполуки, що являють собою активні інгредієнти, у вигляді компонентів (А), (В) та (С) за вагового співвідношення, вибраного з 20:1:1, 1:20:1, 1:1:20, 10:11, 1:10:1, 12:12:10, 5:1:1, 15:11, 1:1:5, 2:11, 1:21, 1:1:2 або 1:1:1. Може спостерігатися синергічна дія між активними інгредієнтами.
Композиції за даним винаходом можна використовувати в будь-якій традиційній формі, наприклад у формі здвоєної упаковки, порошку для сухої обробки насіння (05), емульсії для обробки насіння (Е5), текучого концентрату для обробки насіння (Е5), розчину для обробки насіння (І 5), порошку для обробки насіння, здатного до диспергування у воді (МУЗ), капсульної суспензії для обробки насіння (СЕ), гелю для обробки насіння (СЕ), концентрату емульсії (ЕС), суспензійного концентрату (50), суспоемульсії (ЗЕ), капсульної суспензії (С5), гранул, здатних до диспергування у воді (М/С), гранул, здатних до емульгування (Ес), емульсії типу "вода-в- маслі" (ЕС), емульсії типу "масло-у-воді" (ЕМ/), мікроемульсії (МЕ), масляної дисперсії (00), текучої речовини, здатної до змішування з маслом (ОБ), рідини, здатної до змішування з маслом (ОЇ), розчинного концентрату (51), суспензії надмалого об'єму (5))), рідини надмалого об'єму (ШІ), технічного концентрату (ТК), концентрату, здатного до диспергування (ОС), змочуваного порошку (М/Р) або будь-якого технічно здійсненного складу в поєднанні з прийнятними для сільського господарства допоміжними речовинами.
Такі композиції можуть бути одержані традиційним способом, наприклад шляхом змішування активних інгредієнтів із відповідними інертними компонентами складу (розріджувачами, розчинниками, наповнювачами і необов'язково іншими інгредієнтами складу, такими як поверхнево-активні речовини, біоциди, антифризи, клейкі речовини, загусники і сполуки, які забезпечують допоміжні ефекти). Якщо необхідна тривала дія, то можна застосовувати також традиційні склади повільного вивільнення. Зокрема, склади для застосування у формах для розпилення, такі як концентрати, здатні до диспергування у воді (наприклад, ЕС, 5С, ОС, ОО, 5Е, ЕМУ, ЕО тощо), змочувані порошки і гранули, можуть містити поверхнево-активні речовини, такі як змочувальні та диспергувальні засоби та інші сполуки, які забезпечують допоміжні ефекти, наприклад продукт конденсації формальдегіду з нафталінсульфонатом, алкіларилсульфонат, лігнінсульфонат, алкілсульфат жирної кислоти та етоксильований алкілфенол й етоксильований жирний спирт.
Склад для протравлювання насіння застосовують способом, відомим рег зе, щодо насіння із використанням комбінації за даним винаходом і розріджувача у прийнятній формі складу для протравлювання насіння, наприклад, у формі водної суспензії або у формі сухого порошку, що характеризуються гарним прилипанням до насіння. Такі склади для протравлювання насіння відомі з рівня техніки. Склади для протравлювання насіння можуть містити окремі активні інгредієнти або комбінацію активних інгредієнтів в інкапсульованій формі, наприклад, у вигляді капсул або мікрокапсул повільного вивільнення.
Загалом склади містять від 0,01 до 9095 за вагою активного засобу, від 0 до 2095 прийнятної для сільського господарства поверхнево-активної речовини та від 10 до 99,9995 твердих або рідких інертних компонентів складу та допоміжної(-их) речовини(речовин), при цьому активний засіб складається щонайменше зі сполуки формули (І) разом із компонентом (В) і (С) та необов'язково інших активних засобів, зокрема мікробіоцидів або консервантів тощо.
Концентровані форми композицій зазвичай містять від приблизно 2 до 8095, переважно від приблизно 5 до 7095 за вагою активного засобу. Застосовувані форми складу можуть, наприклад, містити від 0,01 до 2095 за вагою, переважно від 0,01 до 595 за вагою активного засобу. Оскільки комерційні продукти переважно будуть складені у вигляді концентратів, споживач буде зазвичай використовувати розведені склади.
Приклади
Наступні приклади слугують для ілюстрації даного винаходу.
Сполуки за даним винаходом можуть відрізнятися від відомих сполук їхньою більш високою ефективністю за низьких норм застосування, що здатний перевірити фахівець у даній галузі з використанням експериментальних методик, зазначених у прикладах, із використанням за необхідності більш низьких норм застосування, наприклад 50 ррт, 12,5 ррт, б ррт, З ррт, 1,5 ррт, 0,8 ррт або 0,2 ррт.
Сполуки формули (І) можуть характеризуватися цілою низкою переваг, у тому числі, іпіег аа, переважними рівнями біологічної активності для захисту рослин від захворювань, спричинених грибами, або пречудовими властивостями для застосування як агрохімічно активних інгредієнтів (наприклад, більш високою біологічною активністю, переважним спектром 60 активності, підвищеним профілем безпеки (у тому числі поліпшеною толерантністю сільськогосподарських культур), поліпшеними фізико-хімічними властивостями або підвищеною здатністю до біорозкладання).
Перелік скорочень "б - градуси Цельсія
СОсСіІз хлороформ-й а - дублет
НАТО (- 1-(біс(диметиламіно)метилені|-1 Н-1,2,З-триазоло|4,5-б|піридиній-3-оксид- гексафторфосфат т ж мультиплет
МГц т мегагерц тр - температура плавлення ррт - частин на мільйон а - квартет - синглет і - триплет
Приклад 1. У даному прикладі проілюстроване одержання 2-((2,6-дифтор-4-піридил)аміно|- 5 М-(2,2-диметилциклобутил)-5-метилтіазол-4-карбоксаміду (сполуки 1.г.19): дь
Е НМ сн, ех М о
Р М 8 сн, а) Одержання метил-2-((2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метилтіазол-4-карбоксилату сн
Е 077 ех М о
Р М 8 сн,
До суміші метил-2-бром-5-метилтіазол-4-карбоксилату (2,45 г, 9,9 ммоль) у діоксані (350 мл) послідовно додавали Хапірпоз (1,2 г, 2,0 ммоль), трис(ідибензиліденацетон)дипаладій (0,9 г, 1,0 ммоль), карбонат цезію (6,4 г, 19,7 ммоль) та 4-аміно-2,6-дифторпіридин (1,3 г, 9,9 ммоль).
Суміш продували аргоном протягом 20 хвилин, потім нагрівали до температури утворення флегми протягом 4 год. Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури та фільтрували через целіт. Фільтрат концентрували за зниженого тиску і частину, що залишилася, очищували за допомогою хроматографії на силікагелі із застосуванням етилацетату та циклогексану як елюентів із виділенням метил-2-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метилтіазол-4- карбоксилату (1,0 г, 3,5 ммоль). "Н-ЯМР (400 МГц, СОСІ»): а - 2,73 (5, ЗН), 3,91 (5, ЗН), 6,76 (5, 1Н), 7,25 (5, 1Н), 8,29 (р5, 1Н).
Б) Одержання 2-((2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метилтіазол-4-карбонової кислоти
Е он
МО М о /
Е Ж Х )
З сн
Н ?
До розчину метил-2-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метилтіазол-4-карбоксилату
(1,68 г, 6,3 ммоль) у суміші тетрагідрофурану (12 мл) та води (12 мл) додавали моногідрат гідроксиду літію (0,6 г, 25 ммоль). Реакційну суміш перемішували протягом 16 год. за кімнатної температури з наступним видаленням розчинників за зниженого тиску. Залишок розводили водою, потім повільно додавали 2 н. хлористоводневу кислоту до досягнення рн 3-4.
Одержаний осад фільтрували, промивали холодною водою та висушували у вакуумній печі з виділенням 2-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метилтіазол-4-карбонової кислоти (0,9 г, 5,7 ммоль). "Н-ЯМР (400 МГц, а6-0М50): а - 2,63 (5, ЗН), 7,28 (5, 2Н), 11,33 (р5, 1Н), 12,91 (65, 1Н). с) Одержання 2-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-М-(2,2-диметилциклобутил)-5-метилтіазол-4- карбоксаміду (сполуки 1.г.19)
Я
Е НМ сн. сх М о я ра Х
Р М 8 сн,
До розчину 2-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метилтіазол-4-карбонової кислоти (0,25 г, 0,92 ммоль) в М,М-диметилформаміді (9,2 мл) додавали М,М-дізопропілетиламін (0,37 мл, 2,12 ммоль), хлорид (2,2-диметилциклобутил)амонію (0,14 г, 1,01 ммоль) та НАТО (0,39 г, 1,01 ммоль) і реакційну суміш перемішували протягом 40 хвилин за кімнатної температури.
Додавали насичений водний розчин бікарбонату натрію із наступним додаванням води та розчин двічі екстрагували етилацетатом. Фази розділяли, органічний шар промивали один раз сольовим розчином, висушували над сульфатом натрію, фільтрували та випарювали за зниженого тиску. Залишок очищували за допомогою хроматографії на силікагелі із застосуванням етилацетату та циклогексану як елюентів із виділенням 2-(2,6-дифтор-4- піридил)аміно|-М-(2,2-диметилциклобутил)-5-метилтіазол-4-карбоксаміду (0,28 г, 0,79 ммоль).
ТІН-ЯМР (400 МГц, СОСІз): а - 1,17 (5, ЗН), 1,20 (5, ЗН), 1,50 - 1,75 (т, 2Н), 1,86 - 1,92 (т, 1Н), 25. 229-236 (т, 1Н), 2,79 (5, ЗН), 4,25 - 4,31 (т, 1Н), 6,87 (5, 2Н), 7,32 (а, 1Н), 7,67 (5, 1Н).
У таблиці 1 нижче проілюстровані приклади окремих сполук формули (І) згідно з даним винаходом.
Таблиця 1
Окремі сполуки формули (І) згідно з даним винаходом 7706. СН в777777777 доСні с! 00с7777/СС 7708. СН в 77777771 доСні Сн. (ос 77777 7709 сне 6н 7 1! (нс
Таблиця 1 (продовження)
При цьому а) 32 сполуки формули (І.а), ву г
Е тм
Н ї хх М о (ма)
ЖЖ
Кк М З в і» де В", Ве, ВУ, В" та Х визначені в таблиці 1; р) 32 сполуки формули (І.Б), ву гл
Е тм
Н ї хх М о (в)
ЖЖ
Кк М З в? і» де ВЕ", В, ВЗ, В" та Х визначені в таблиці 1; с) 32 сполуки формули (І.С),
ві шк
Е тм й
Н ї й: м о (с)
Кк М 5 в і» де ВЕ", В, ВЗ, В" та Х визначені в таблиці 1; а) 32 сполуки формули (1.4), й | сн,
Кк
Е тм
Н ї а м 9 (9)
КОЖ в М 5 в? і» де В", Ве, ВУ, В" та Х визначені в таблиці 1; е) 32 сполуки формули (І. є), й сн,
Ки К
Е М н СН, ї сх м 9 (.е)
КОЖ е М 5 в? і, де ВЕ", В, ВЗ, В" та Х визначені в таблиці 1;
У 32 сполуки формули (І.Ю), сн
Е тм
Н ї а м 9 (5
КОЖ
Кк М 5 в 1» де В", Ве, ВУ, В" та Х визначені в таблиці 1; 9) 32 сполуки формули (1.9),
ві ГЛ ло
Е тм
Н
Її те М ї о (9)
АоОМЖ
Кк М 5 в і» де ВЕ", В, ВЗ, В" та Х визначені в таблиці 1;
Р) 32 сполуки формули (І.Й), в:
Е тм | !
Н
Ї сх М о (п)
Кк М З в?
Це де В", Ве, ВУ, В" та Х визначені в таблиці 1; ії) 32 сполуки формули (І.Ї), в2
Е тм | ,
Н ї сх м о (4)
КОЖ
Кк М 5 в 1» де ВЕ", В, ВЗ, В" та Х визначені в таблиці 1; )) 32 сполуки формули (І.)), в2
Е тм | і
Н ще: М 9 . і ХМ (1) рлра
Кк М 8 в? і, де В", Ве, ВУ, В" та Х визначені в таблиці 1;
К) 32 сполуки формули (І.К),
ві гу У--о
Е тм
Н хх о / х (м
АЖ
Кк М 5 в і» де ВЕ", В, ВЗ, В" та Х визначені в таблиці 1; т) 32 сполуки формули (І. т),
Е ві лу У
Е тм
Н ах о / х (І.т) до ра в М 5 в? і, де ВЕ", В, ВЗ, В" та Х визначені в таблиці 1; п) 32 сполуки формули (І. п),
СІ ві пе У--о
Е тм
Н ла о / х (іп)
А Ж
Кк М 8 в" і» де В", Ве, ВУ, В" та Х визначені в таблиці 1; о) 32 сполуки формули (1.0), не в: 7
Е тм но 8 о
І в: / х (Іо) р М їв М 5 в і»
де В", Ве, ВУ, В" та Х визначені в таблиці 1; р) 32 сполуки формули (І. р), ві гл
Е тм
Е ї ся і у о (р) ру ра е М 5 в і» де ВЕ", В, ВЗ, В" та Х визначені в таблиці 1; а) 32 сполуки формули (1.4), ві ше
Е тм
СІ ї ве ; у о (9) р ра е М 5 в?
Це де ВЕ", В, ВЗ, В" та Х визначені в таблиці 1; г) 32 сполуки формули (І.Г), ві ль
Е тм і сн.
І те / х о (3 ралі
Кк М З в? і, де В", Ве, ВУ, В" та Х визначені в таблиці 1; 5) 32 сполуки формули (1.5), сн, е А
Е тм о сн,
І те / х (І.в) дО Ж з
Кк М 5 е і» де ВЕ", В, ВЗ, В" та Х визначені в таблиці 1;
У 32 сполуки формули (І.Ю), ві те
Е тм ї а М х Осн (у - ра
Кк М 5 в і» де ВЕ", В, ВЗ, В" та Х визначені в таблиці 1; и) 32 сполуки формули (І. и), а
Е тм з, дл М о КА / х (І.
А Ж
Кк М З в? і. де В", Ве, ВУ, В" та Х визначені в таблиці 1; м) 32 сполуки формули (І м), в2 о Е
Е й В, дл М о (А / х (Ім ра в М 8 в" Е 1» де В", Ве, ВУ, В" та Х визначені в таблиці 1; м) 32 сполуки формули (Ім), в2 З СІ
Е Зм ЧА, дл М о КА / х (Ім) д Ж З
Кк М 8 в СІ 1» де ВЕ", В, ВЗ, В" та Х визначені в таблиці 1; х) 32 сполуки формули (І.хХ),
в2
Е тм | г сн. дос М о
І/ х (3
Ж Ж
Кк М 5 в 1» де ВЕ", В, ВЗ, В" та Х визначені в таблиці 1; у) 32 сполуки формули (І.у), ві ль
Е в й
Е мч М о і/ Х (У)
Ж Ж
Кк М 5 в і. де В", Ве, ВУ, В" та Х визначені в таблиці 1; 7) 32 сполуки формули (1.2), в2
Е тм сн, х"7те М о (І.2) /
Кк М 5 в 1» де ВЕ", В, ВЗ, В" та Х визначені в таблиці 1.
У всьому даному описі значення температури наведені в градусах Цельсія (С), а "т.р." означає температуру плавлення. І С/М5 означає рідинну хроматографію з мас-спектрометрією, а опис пристрою і способу є наступним: (АСОШІТУ ОРІ С від УМаїег5, Рпепотепех Сетіпі С18, розмір частинок З мкм, 110 ангстрем, колонка 30 х З мм, 1,7 мл/хв., 60"С, НгО - 00595 НСООН (9595) / СНнНЗСМ/МеОнН 4:71 - 0,0495 НСООН (595) - 2 хв. - СНнНЗСМ/МеОнН 471 - 0,0495 НСООН (595) - 0,8 хв., мас-спектрометр АСОШІТУ 5ОЮ від УмМаїегв, спосіб іонізації: електророзпилення (ЕбІ), полярність: позитивні іони, напруга на капілярі (кВ) 3,00, напруга на конусі (В) 20,00, напруга на екстракторі (В) 3,00, початкова температура (С) 150, температура десольватації (С) 400, газовий потік у конусі (л/год.) 60, газовий потік десольватації (л/год.) 700)).
Таблиця 2
Температура плавлення та дані І С/М5 (Не - час утримування) для вибраних сполук із таблиці 1
Ме | Назвасполуки: | Структура І с/М5
Іа.19| М-циклобутил-2-((2,6- АНіе0,97 хв.; М5: дифтор-4- ри маса/заряд - 325 піридил)аміно|-5- Е НМ (М--1) метилтіазол-4- карбоксамі р д ме м о
ЖЖ
Е Й 8 сн,
І.с.1912-(2,6-дифтор-4- Ве-1,61 хв.; М5: піридил)аміно|-5- ль маса/заряд - 339 метил-М-(2- Е нм " (Ма) метилциклобутил)тіаз ол-4-карбоксамід мл М о ра Х -
Р Й 8 сн,
І.К.19| М-(2-(4- Ві-1,79 хв.; М5: хлорфеніл)циклобутил щу. маса/заряд - 435 12-(2.6-дифтор-4- є Щі (Ма) піридил)аміно|-5- мк о метилтіазол-4- | / х карбоксамід Е 4 врач сн нН КІ
І.т.1 | М-(2-(2,4- Е, Віе-1,73 хв.; М5: 9 |дифторфеніл)циклобу маса/заряд - 437 тилІ-2-К2,6-дифтор-4- щ г (Ми) піридил)аміно|-5- ; метилтіазол-4- г м У карбоксамід | их
Е й кх, сн,
І.п.191 М-(2-(2,4- с Ві-1,90 хв.; М5: дихлорфеніл)циклобут маса/заряд - 469 илІ-2-К2,6-дифтор-4- цк сі (Ма) піридил)аміно|-5- ; метилтіазол-4- Ії м з карбоксамід | хх
Е Ж га сн, 0.19 2-(2,6-дифтор-4- Не Ве-1,80 хв.; М5: піридил)аміно|-5- маса/заряд - 421 метил-М-(2-(З-метил-2- / | (М--1) тієніл)уциклобутил/ігіаз Е НМ в ол-4-карбоксамід
ТІ ех М х о / ря
Е є, сн,
І.г.1912-(2,6-дифтор-4- Віе-1,09 хв.; М5: піридил)аміно|-ІМ-(2,2- сн маса/заряд - 353 диметилциклобутил)- Е НМ " (Ми)
Б-метилтіазол-4- СН. карбоксамід ме м о
АЖ
Е її 5 сн,
Приклади складів
Змочувані порошки а | 5 | с)
Активний інгредієнт |сполука формули (І)
Лігносульфонат натрію 59 | 5» | -
Лаурилсульфат натрію 395 | - | 595
Діїзобутилнафталінсульфонат натрію .- | 695 | 1095
Феноловий етер полі етиленгліколю (7-8 мольетиленоксиду) | 0-19
Високодисперсна кремнієва кислота
Каолін (баз | 2796 | -
Активний інгредієнт ретельно перемішують із допоміжними речовинами та суміш ретельно подрібнюють у придатному млині з одержанням змочуваних порошків, які можна розвести водою з одержанням суспензій необхідної концентрації.
Порошки для сухої обробки насіння а | 5 | с)
Активний інгредієнт |сполука формули (І)
Легке мінеральне масло
Високодисперсна кремнієва кислота Б» | 5» | -
Каолін 6596 | 4095 | -
Тальк 7-1 2095
Активний інгредієнт ретельно перемішують із допоміжними речовинами та суміш ретельно подрібнюють у придатному млині з одержанням порошків, які можна застосовувати безпосередньо для обробки насіння.
Здатний до емульгування концентрат
Активний інгредієнт (сполука формули (І))
Октилфеноловий ете (4-5 моль етиленоксиду)р поліетиленгліколю
Додецилбензолсульфонат кальцію
Полігліколевий етер рицинової олії (35 моль етиленоксиду)
Циклогексанон
Суміш ксилолів
Із цього концентрату шляхом розбавлення водою можна одержати емульсії будь-якого необхідного розведення, які можна застосовувати для захисту рослин.
Пилоподібні препарати а | 1 о
Активний інгредієнт |сполука формули (І)
Тальк 9595. | - | -
Каолін 1 - | 94955 1 -
Мінеральний наповнювач 7-17 - 1 9696
Готові до застосування пилоподібні препарати одержують шляхом змішування активного інгредієнта з носієм і подрібнення суміші у придатному млині. Такі порошки також можна застосовувати для сухого протравлювання насіння.
Екструдовані гранули
Активний інгредієнт (сполука формули (І
Лігносульфонат натрію
Карбоксиметилцелюлоза
Каолін
Активний інгредієнт змішують і подрібнюють із допоміжними речовинами та суміш зволожують водою. Суміш екструдують і потім висушують у потоці повітря.
Тонкоподрібнений активний інгредієнт у змішувальному пристрої рівномірно наносять на каолін, зволожений поліетиленгліколем. Таким чином одержують покриті гранули, що не належать до пилоподібних препаратів.
Активний інгредієнт (сполука формули (І)
Тонкоподрібнений активний інгредієнт ретельно змішують із допоміжними речовинами з одержанням суспензійного концентрату, з якого можна одержати суспензії будь-якого необхідного розведення шляхом розведення водою. Шляхом застосування таких розведень живі рослини, а також матеріал для розмноження рослин можна обробити та захистити від зараження мікроорганізмами шляхом розпилення, поливу або занурення.
Активний інгредієнт (сполука формули (І))
Тонкоподрібнений активний інгредієнт ретельно змішують із допоміжними речовинами з одержанням суспензійного концентрату, з якого можна одержати суспензії будь-якого необхідного розведення шляхом розведення водою. Шляхом застосування таких розведень живі рослини, а також матеріал для розмноження рослин можна обробити та захистити від зараження мікроорганізмами шляхом розпилення, поливу або занурення.
Капсульна суспензія повільного вивільнення 28 частин комбінації сполуки формули (І) змішують із 2 частинами ароматичного розчинника та 7 частинами суміші толуолдііїзоціанат/поліметиленполіфенілізоціанат (8:11). Цю суміш емульгують у суміші із 1,2 частини полівінілового спирту, 0,05 частини піногасника і 51,6 частини води до одержання частинок необхідного розміру. У цю емульсію додають суміш із 2,8 частини 1,6-діаміногексану в 5,3 частини води. Суміш перемішують до завершення реакції полімеризації.
Одержану капсульну суспензію стабілізують шляхом додавання 0,25 частини загусника та
Зчастин диспергувального засобу. Склад капсульної суспензії містить 2895 активних інгредієнтів. Середній діаметр капсул становить 8-15 мікронів.
Одержаний склад застосовують щодо насіння у вигляді водної суспензії в пристрої, придатному для даної мети.
Біологічні приклади
Обробка для попередження зараження листового диска / пшениці / Віштетгіа агатіпів ї. 5р.
Тисі (Егузірпе агатіпів ГТ. вр. іпісі) / (борошниста роса пшениці)
Сегменти листя пшениці сорту Каплег поміщали на агар у багатолунковий планшет (24-лунковий формат) й обприскували досліджуваною сполукою, складеною з ОМ5О і Туеєп 20 і розведеною у воді. Листові диски інокулювали шляхом струшування заражених борошнистою росою рослин над досліджуваними планшетами через 1 день після застосування. Інокульовані листові диски інкубували за 207С і відносної вологості 6095 у світловому режимі 24 год. темряви з наступними 12 год. світла/12 год. темряви у кліматичній камері й оцінювали активність сполуки як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом, після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних сегментах листя (6-8 днів після застосування).
У цьому дослідженні сполуки І.а.19, І.с.19 та І.г.19 за 200 ррт у складі забезпечували показник контролю захворювання, що становив щонайменше 8095 порівняно з необробленими контрольними листовими дисками, які за таких самих умов демонстрували значний ступінь розвитку захворювання.
Обробка рідкої культури Воїгуоїіпіа ТисКеїїапа (Воїгуїів сіпегеа) / (сіра гниль)
Конідії грибів із кріогенного сховища безпосередньо змішували з поживним бульйоном (бульйон Фогеля). Після внесення розчину (0ОМ5О) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (9б6-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів.
Досліджувані планшети інкубували за 24 оС і фотометрично визначали пригнічення росту через 3-4 дні після застосування.
У цьому дослідженні сполуки 1І.с.19 та І.г.19 за 200 ррт у складі забезпечували показник контролю захворювання, що становив щонайменше 8095 порівняно з необробленими контрольними листовими дисками, які за таких самих умов демонстрували значний ріст міцелію.
Обробка рідкої культури СіотегеїЇІа Іадепагіит (СоПеюйіспит Іадепагпишт) / (антракноз)
Конідії грибів із кріогенного сховища безпосередньо змішували з поживним бульйоном (картопляно-декстрозним бульйоном, РОВ). Після внесення розчину (ОМ5О) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (9б6-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували за 24"С і фотометрично визначали пригнічення росту через 3-4 дні після застосування.
У цьому дослідженні сполуки Г.а.19, І.с.19, І.0.19 та 1І.г.19 за 200 ррт у складі забезпечували показник контролю захворювання, що становив щонайменше 80 95 порівняно з необробленими контрольними листовими дисками, які за таких самих умов демонстрували значний ступінь розвитку захворювання.
Обробка для попередження зараження листового диска / рису / Мадпаропне д'гізєа (Ругісшагіа огугає) / (пірикуляріоз рису)
Сегменти листя рису сорту ВайШа поміщали на агар у багатолунковий планшет (24-лунковий формат) та обприскували досліджуваною сполукою, складеною з ОМ5О і Тмеєп 20 і розведеною у воді. Сегменти листя інокулювали суспензією спор гриба через 2 дні після застосування. Інокульовані сегменти листя інкубували за 22 "С і відносної вологості 80 95 у світловому режимі 24 год. темряви з наступними 12 год. світла/12 год. темряви у кліматичній камері й оцінювали активність сполуки як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних сегментах листя (5-7 днів після застосування).
У цьому дослідженні сполуки І.а.19, І.с.19 та І.г.19 за 200 ррт у складі забезпечували показник контролю захворювання, що становив щонайменше 80 95 порівняно з необробленими контрольними листовими дисками, які за таких самих умов демонстрували значний ступінь розвитку захворювання.
Обробка рідкої культури МоподгарнеїІа пімаїїє (Місгодоспішт пімаіе) / (коренева гниль злакових)
Конідії грибів із кріогенного сховища безпосередньо змішували з поживним бульйоном (картопляно-декстрозним бульйоном, РОВ). Після внесення розчину (ОМ5О) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (9б6-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували за 249С і фотометрично визначали пригнічення росту через 4-5 днів після застосування.
У цьому дослідженні сполуки І.а.19, І.т.19, І.0.19 та І.г.19 за 200 ррт у складі забезпечували показник контролю захворювання, що становив щонайменше 80 95 порівняно з необробленими контрольними листовими дисками, які за таких самих умов демонстрували значний ріст міцелію.
Обробка рідкої культури / Мусозрпаєгейа агаспідіє (Сегсозрога агаспідісоїа;) / (ранній церкоспороз листя)
Конідії грибів із кріогенного сховища безпосередньо змішували з поживним бульйоном (картопляно-декстрозним бульйоном, РОВ). Після внесення розчину (ОМ5О) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (9б6-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували за 2420 і фотометрично визначали пригнічення росту через 4-5 днів після застосування. 60 У цьому дослідженні сполука 1І.г.19 за 200 ррт у складі забезпечувала показник контролю захворювання, що становив щонайменше 8095 порівняно з необробленими контрольними листовими дисками, які за таких самих умов демонстрували значний ріст міцелію.
Обробка рідкої культури / Мусозрпаеєгеїіа дгатіпісоїа (Зеріогіа ігйісі) / (септоріоз)
Конідії грибів із кріогенного сховища безпосередньо змішували з поживним бульйоном (картопляно-декстрозним бульйоном, РОВ). Після внесення розчину (ОМ5О) досліджуваної сполуки в планшет для мікротитрування (96-лунковий формат) додавали поживний бульйон, що містить спори грибів. Досліджувані планшети інкубували за 2420 і фотометрично визначали пригнічення росту через 4-5 днів після застосування.
У цьому дослідженні сполуки Г.а.19, 1І.с.19, І.К.19, 0.19 та І.г.19 за 200 ррт у складі забезпечували показник контролю захворювання, що становив щонайменше 80 95 порівняно з необробленими контрольними листовими дисками, які за таких самих умов демонстрували значний ріст міцелію.
Обробка для попередження зараження листового диска / пшениці / Рнаеозрпаєтіа подогит (Зеріогіа подогит) / (септоріоз колоскової луски)
Сегменти листя пшениці сорту Кап/лЛег поміщали на агар у багатолунковий планшет (24- лунковий формат) й обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розведеної у воді.
Листові диски інокулювали суспензією спор гриба через 2 дні після застосування. Інокульовані досліджувані листові диски інкубували за 20 2С і відносної вологості 75 95 у світловому режимі 12 год. світла/12 год. темряви у кліматичній камері й оцінювали активність сполуки як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних листових дисках (5-7 днів після застосування).
У цьому дослідженні сполука 1І.г.19 за 200 ррт у складі забезпечувала показник контролю захворювання, що становив щонайменше 8095 порівняно з необробленими контрольними листовими дисками, які за таких самих умов демонстрували значний ступінь розвитку захворювання.
Обробка для попередження зараження листового диска / пшениці / Риссіпіа гесопайа ї. 5р.
Тисі / (бура іржа)
Сегменти листя пшениці сорту Каплег поміщали на агар у багатолункові планшети (24-лунковий формат) й обприскували препаратом досліджуваної сполуки, розведеної у воді.
Листкові диски інокулювали суспензією спор гриба через 1 день після застосування.
Інокульовані сегменти листя інкубували за 192 і відносної вологості 75 95 у світловому режимі 12 год. світла/12 год. темряви у кліматичній камері й оцінювали активність сполуки як показник контролю захворювання, виражений у відсотках, порівняно з необробленим матеріалом після появи відповідного ступеня пошкодження внаслідок захворювання на необроблених контрольних сегментах листя (7-9 днів після застосування).
У цьому дослідженні сполуки І.а.19, І.с.19 та І.г.19 за 200 ррт у складі забезпечували показник контролю захворювання, що становив щонайменше 8095 порівняно з необробленими контрольними листовими дисками, які за таких самих умов демонстрували значний ступінь розвитку захворювання.

Claims (15)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Сполука формули (І) 45 В Де Е М в Кк /Х в! дб их, в3 2 й 0) де ВА' являє собою галоген, ціано, Сі-Салалкіл, С--Слалкокси або Сі-Слгалогеналкіл; БО В? являє собою водень, С1і-Саалкіл, Сі-Слалкокси, Сі-С«галогеналкіл або Сз-С«циклоалкіл;
ВАЗ являє собою галоген, Сі-Салалкіл, Сі-Слалкокси, Сі-С«галогеналкіл або Сз-С«циклоалкіл; В" являє собою водень, С1і-Саалкіл, Сі-Слалкокси, Сі-С«галогеналкіл або Сз-С«циклоалкіл; АВ? являє собою водень, галоген, Сі-Свалкіл, С2-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сі-Слгалогеналкіл, С2-Свгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, гідроксісі--Слалкіл, ціаноСі-Сзалкіл, Сз-Свциклоалкіл, феніл або гетероарил, де гетероарильний фрагмент являє собою 5- або б-ч-ленне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, і де кожен із Сз-Сециклоалкільного, фенільного та гетероарильного фрагментів необов'язково заміщений 1-3 групами, представленими В"; ВУ являє собою водень, галоген, Сі-Свалкіл, С2-Свалкеніл, Со-Свалкініл, Сі-Слгалогеналкіл, С2-Свгалогеналкеніл, Со-Свгалогеналкініл, гідроксісі--Слалкіл, ціаноСі-Сзалкіл, Сз-Свциклоалкіл, феніл або гетероарил, де гетероарильний фрагмент являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2, З або 4 гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, і де кожен із Сз-Сециклоалкільного, фенільного та гетероарильного фрагментів необов'язково заміщений 1-3 групами, представленими К"; В' являє собою галоген, ціано, гідроксил, Сі-Сзалкіл, Сі-Сзалкокси або Сз-С«циклоалкіл; Х являє собою С-Н або М; або її сіль, або М-оксид.
2. Сполука за п. 1, де Е! являє собою хлор, фтор, бром, метил, етил або ізопропіл.
3. Сполука за п. 1 або 2, де 2 являє собою водень, метил, етил, метокси або етокси.
4. Сполука за будь-яким із пп. 1-3, де ЕЗ являє собою галоген або Сі-Сзалкіл.
5. Сполука за будь-яким із пп. 1-4, де ЕК" являє собою водень, метил, етил, метокси або етокси.
6. Сполука за будь-яким із пп. 1-5, де КЕ? являє собою водень, галоген, Сі-Свалкіл, Со-Свалкініл, Сз-Сациклоалкіл або феніл, де кожен із Сз-Сациклоалкільного та фенільного фрагментів необов'язково заміщений 1-3 групами, представленими К".
7. Сполука за будь-яким із пп. 1-6, де Ре являє собою водень, галоген, Сі-Свалкіл, Се-Свалкеніл, Сг-Свалкініл, Сз-Свциклоалкіл або феніл, де гетероарильний фрагмент являє собою 5- або б-членне ароматичне моноциклічне кільце, що містить 1, 2 або З гетероатоми, окремо вибрані з азоту, кисню та сірки, і де Сз-Свциклоалкільні, фенільні та гетероарильні фрагменти необов'язково заміщені 1-3 групами, представленими ЕК".
8. Сполука за будь-яким із пп. 1-7, де К" являє собою галоген, Сі-Сзалкіл або Сі-Сзалкокси.
9. Сполука за будь-яким із пп. 1-8, де, якщо ЕЗ являє собою водень або С:-Сзалкіл, то КЕ? являє собою Сі-Сзалкіл, феніл або тієніл, де фенільні та тієнільні фрагменти необов'язково заміщені 1 або 2 групами, вибраними з К"/.
10. Сполука за будь-яким із пп. 1-9, де Х являє собою М.
11. Сполука за будь-яким із пп. 1-8 або 10, де сполука формули (І) являє собою 2-((2,6-дифтор- 4-піридил)аміно|-5-метил-М-(2-метилциклобутил)тіазол-4-карбоксамід (1.с.19), 2-(2,6-дифтор-4- піридил)аміно|-М-(2-етилциклобутил)-5-метилтіазол-4-карбоксамід (1.а.19), М-(2,2- дифторциклобутил)-2-(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метилтіазол-4-карбоксамід (1.р.19), 2-М(2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-М-(2,2-диметилциклобутил)-5-метилтіазол-4-карбоксамід (1.г.19) або М-(2,2-діетилциклобутил)-2-((2,6-дифтор-4-піридил)аміно|-5-метилтіазол-4-карбоксамід
(1.5.19).
12. Агрохімічна композиція, що містить фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-11.
13. Композиція за п.12, що додатково містить щонайменше один додатковий активний інгредієнт та/або агрохімічно прийнятний розріджувач або носій.
14. Спосіб контролю або попередження зараження корисних рослин фітопатогенними мікроорганізмами, де фунгіцидно ефективну кількість сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1- 11 або композиції, що містить дану сполуку як активний інгредієнт, застосовують щодо рослин, їхніх частин або їхнього місця зростання.
15. Застосування сполуки формули (І) за будь-яким із пп. 1-11 як фунгіциду, де в зазначеному застосуванні виключено способи лікування організму людини або тварини шляхом хірургічного втручання або терапії.
UAA202003744A 2017-11-29 2018-11-27 Мікробіоцидні тіазольні похідні UA128452C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17204474 2017-11-29
PCT/EP2018/082711 WO2019105933A1 (en) 2017-11-29 2018-11-27 Microbiocidal thiazole derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA128452C2 true UA128452C2 (uk) 2024-07-17

Family

ID=60515236

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202003744A UA128452C2 (uk) 2017-11-29 2018-11-27 Мікробіоцидні тіазольні похідні

Country Status (21)

Country Link
US (1) US11882834B2 (uk)
EP (1) EP3717479B1 (uk)
JP (1) JP7241751B2 (uk)
KR (1) KR102697953B1 (uk)
CN (1) CN111406055B (uk)
AR (1) AR113842A1 (uk)
AU (1) AU2018376161B2 (uk)
CA (1) CA3082950A1 (uk)
CL (1) CL2020001427A1 (uk)
CO (1) CO2020006778A2 (uk)
EA (1) EA202091322A1 (uk)
ES (1) ES2955934T3 (uk)
GE (2) GEAP202215378A (uk)
HU (1) HUE062751T2 (uk)
IL (1) IL274887B2 (uk)
MX (1) MX2020005425A (uk)
TW (1) TWI781255B (uk)
UA (1) UA128452C2 (uk)
UY (1) UY37982A (uk)
WO (1) WO2019105933A1 (uk)
ZA (1) ZA202002744B (uk)

Families Citing this family (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020058160A1 (en) * 2018-09-19 2020-03-26 Syngenta Participations Ag Methods of controlling or preventing infestation of cereal plants by the phytopathogenic microorganism fusarium pseudograminearum
JP7834660B2 (ja) * 2020-06-03 2026-03-24 シンジェンタ クロップ プロテクション アクチェンゲゼルシャフト 殺微生物性誘導体
CA3178082A1 (en) 2020-06-03 2021-12-09 David Burns Fungicidal compositions
BR112022024792A2 (pt) 2020-06-03 2022-12-27 Syngenta Crop Protection Ag Composições fungicidas
EP4440315A1 (en) 2021-12-02 2024-10-09 Syngenta Crop Protection AG Fungicidal compositions
WO2023111996A1 (en) 2021-12-17 2023-06-22 Reglagene Holding, Inc. Compositions and methods of making and using small molecules in the treatment of cancer
WO2024068656A1 (en) 2022-09-28 2024-04-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
TW202439972A (zh) 2022-11-30 2024-10-16 瑞士商先正達農作物保護股份公司 殺真菌組成物
AR131665A1 (es) 2023-02-01 2025-04-16 Syngenta Crop Protection Ag Composiciones fungicidas
US12215102B2 (en) 2023-02-28 2025-02-04 Reglagene, Inc. Compositions and methods for making and using small molecules for tubulin-targeted therapy in the treatment of cancers and related conditions
AU2024302452A1 (en) 2023-06-14 2025-12-04 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
PY2447478A (es) 2023-06-14 2025-03-18 Syngenta Crop Protection Ag Composiciones fungicidas
WO2025031989A1 (en) 2023-08-04 2025-02-13 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola
WO2025031990A1 (en) 2023-08-04 2025-02-13 Syngenta Crop Protection Ag Methods of controlling or preventing infestation of soybean plants by the phytopathogenic microorganism corynespora cassiicola
CN121568607A (zh) 2023-08-04 2026-02-24 先正达农作物保护股份公司 控制或预防植物被植物病原性微生物多主棒孢菌侵染的方法
WO2025031854A1 (en) * 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se Fungicidal compositions comprising carboxamides
CN121620291A (zh) * 2023-08-09 2026-03-06 巴斯夫欧洲公司 包含甲酰胺的杀真菌组合物
WO2025031851A1 (en) * 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se Fungicidal compositions comprising carboxamides
TW202513532A (zh) 2023-09-15 2025-04-01 瑞士商先正達農作物保護股份公司 用於製備鏡像異構物富集的脂肪族胺之方法
WO2025078263A1 (en) 2023-10-11 2025-04-17 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyridyl pyrazole derivatives
WO2025104152A1 (en) 2023-11-15 2025-05-22 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal tetrahydroisoquinoline derivatives
WO2025114167A1 (en) 2023-11-28 2025-06-05 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
PY24108853A (es) 2023-12-08 2025-10-06 Syngenta Crop Protection Ag Polimorfos
WO2025163143A1 (en) 2024-02-02 2025-08-07 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2025172368A1 (en) 2024-02-13 2025-08-21 Syngenta Crop Protection Ag (5-isoxazol-3-yl)-[4-(pyrazol-4-yl)-3,4-dihydro-1h-isoquinolin-2-yl]methanone derivatives for use as fungicides
WO2025172374A1 (en) 2024-02-13 2025-08-21 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2025191053A1 (en) 2024-03-14 2025-09-18 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole derivatives
WO2025202499A1 (en) 2024-03-28 2025-10-02 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2025202482A1 (en) 2024-03-28 2025-10-02 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2025210095A1 (en) 2024-04-03 2025-10-09 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal tetrahydroisoquinoline compounds
WO2025210096A1 (en) 2024-04-03 2025-10-09 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal compositions
WO2025210149A1 (en) 2024-04-04 2025-10-09 Syngenta Crop Protection Ag Fungicidal composition
WO2025233384A1 (en) 2024-05-08 2025-11-13 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole compounds
TW202547357A (zh) 2024-05-15 2025-12-16 瑞士商先正達農作物保護股份公司 殺真菌組成物
WO2025257342A1 (en) 2024-06-12 2025-12-18 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal bicyclic heterocyclic compounds
WO2026008511A1 (en) 2024-07-02 2026-01-08 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal quinoline-amide compounds
WO2026022188A1 (en) 2024-07-23 2026-01-29 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal quinoline compounds
WO2026022173A1 (en) 2024-07-26 2026-01-29 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal pyrazole compounds
WO2026047037A1 (en) 2024-08-28 2026-03-05 Syngenta Crop Protection Ag Microbiocidal quinoline-amide compounds
CN120271526B (zh) * 2025-04-17 2025-10-31 安徽理工大学 一种苯氨基噻唑衍生物及其作为杀菌剂的应用

Family Cites Families (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61107392A (ja) 1984-10-31 1986-05-26 株式会社東芝 画像処理システム
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
AU613521B2 (en) 1988-09-02 1991-08-01 Sankyo Company Limited 13-substituted milbemycin derivatives, their preparation and use
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
EP0374753A3 (de) 1988-12-19 1991-05-29 American Cyanamid Company Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren
US5015630A (en) 1989-01-19 1991-05-14 Merck & Co., Inc. 5-oxime avermectin derivatives
NO176766C (no) 1989-02-07 1995-05-24 Meiji Seika Kaisha Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med anthelmintaktivitet
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
EP0427529B1 (en) 1989-11-07 1995-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
JPH085894B2 (ja) 1990-03-01 1996-01-24 三共株式会社 ミルベマイシンエーテル誘導体
JPH0570366A (ja) 1991-03-08 1993-03-23 Meiji Seika Kaisha Ltd 薬用組成物
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
NZ249588A (en) 1992-03-17 1996-08-27 Fujisawa Pharmaceutical Co Anthelmintic agent
KR0185439B1 (ko) 1992-04-28 1999-05-01 아다찌 아끼오 2-(2,6-디플루오로페닐)-4-(2-에톡시-4-t-부틸페닐)-2-옥사졸린
DE4317458A1 (de) 1992-06-11 1993-12-16 Bayer Ag Verwendung von cyclischen Depsipeptiden mit 18 Ringatomen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue cyclische Depsipeptide mit 18 Ringatomen und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5461168A (en) 1992-09-01 1995-10-24 Sankyo Company, Limited Processes for the production of 13-ether derivatives of milbemycins, and intermediates therefor
GB9300883D0 (en) 1993-01-18 1993-03-10 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5747448A (en) 1993-02-19 1998-05-05 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Derivatives of cyclodepsipeptide PF 1022
DE4317457A1 (de) 1993-05-26 1994-12-01 Bayer Ag Octacyclodepsipeptide mit endoparasitizider Wirkung
CA2181168C (en) 1994-01-14 2000-05-09 Yasuhiro Kojima Antiparasitic pyrrolobenzoxazine compounds
GB9402916D0 (en) 1994-02-16 1994-04-06 Pfizer Ltd Antiparasitic agents
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE4437198A1 (de) 1994-10-18 1996-04-25 Bayer Ag Verfahren zur Sulfonylierung, Sulfenylierung und Phosphorylierung von cyclischen Depsipeptiden
DE4440193A1 (de) 1994-11-10 1996-05-15 Bayer Ag Verwendung von Dioxomorpholinen zur Bekämpfung von Endoparasiten, neue Dioxomorpholine und Verfahren zur ihrer Herstellung
DE19520936A1 (de) 1995-06-08 1996-12-12 Bayer Ag Ektoparasitizide Mittel
PT888359E (pt) 1996-03-11 2002-10-31 Syngenta Participations Ag Derivados de pirimidin-4-ona como pesticida
JP4018788B2 (ja) * 1998-01-30 2007-12-05 日本エンバイロケミカルズ株式会社 工業用殺菌剤
AU2001285900B2 (en) 2000-08-25 2005-02-17 Syngenta Participations Ag Novel insecticidal toxins derived from bacillus thuringiensis insecticidal crystal proteins
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AR037328A1 (es) 2001-10-23 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuesto de [7-bencil-2,6-dioxo-1,5-dioxonan-3-il]-4-metoxipiridin-2-carboxamida, composicion que lo comprende y metodo que lo utiliza
AR037856A1 (es) 2001-12-17 2004-12-09 Syngenta Participations Ag Evento de maiz
GB0303439D0 (en) 2003-02-14 2003-03-19 Pfizer Ltd Antiparasitic terpene alkaloids
ES2449741T3 (es) 2004-01-23 2014-03-21 Mitsui Chemicals Agro, Inc. 3-(Dihidro(tetrahidro)isoquinolin-1-il)quinolinas
DE602005014359D1 (de) 2004-06-09 2009-06-18 Sumitomo Chemical Co Pyridazinverbindung und deren verwendung
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE102005025989A1 (de) * 2005-06-07 2007-01-11 Bayer Cropscience Ag Carboxamide
CN102766110A (zh) 2005-09-13 2012-11-07 拜尔农科股份公司 农药噻唑氧基取代的苯脒衍生物
EA014297B1 (ru) 2005-10-25 2010-10-29 Зингента Партисипейшнс Аг Гетероциклические амиды, применимые в качестве микробиоцидов
TWI372752B (en) 2005-12-22 2012-09-21 Nihon Nohyaku Co Ltd Pyrazinecarboxamide derivatives and plant disease controlling agents containing the same
PL2017268T3 (pl) 2006-05-08 2013-06-28 Kumiai Chemical Industry Co Pochodna 1,2-benzoizotiazolu, oraz środek zwalczający choroby roślin rolniczych lub ogrodniczych
CL2009000600A1 (es) * 2008-03-20 2010-05-07 Bayer Cropscience Ag Uso de compuestos de diaminopirimidina como agentes fitosanitarios; compuestos de diaminopirimidina; su procedimiento de preparacion; agente que los contiene; procedimiento para la preparacion de dicho agente; y procedimiento para combatir plagas de animales y/u hongos dañinos patogenos de plantas.
US8614217B2 (en) 2008-07-04 2013-12-24 Bayer Cropscience Ag Fungicide hydroximoyl-tetrazole derivatives
WO2010012793A1 (en) * 2008-08-01 2010-02-04 Bayer Cropscience Sa Fungicide aminothiazole derivatives
ES2607404T3 (es) 2009-02-16 2017-03-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Método para la producción de compuesto de fenilacetamida
AR076839A1 (es) 2009-05-15 2011-07-13 Bayer Cropscience Ag Derivados fungicidas de pirazol carboxamidas
JP2012530103A (ja) 2009-06-16 2012-11-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺菌性混合物
BR112012016111B1 (pt) 2010-01-04 2017-06-13 Nippon Soda Co composto heterocíclico contendo nitrogênio, e, fungicida agrícola
WO2011138281A2 (de) 2010-05-06 2011-11-10 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur herstellung von dithiin-tetracarboxy-diimiden
JP2012025735A (ja) 2010-06-24 2012-02-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
JP5857512B2 (ja) 2010-08-10 2016-02-10 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
US8759527B2 (en) 2010-08-25 2014-06-24 Bayer Cropscience Ag Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives as fungicides
TWI504350B (zh) 2010-09-01 2015-10-21 Du Pont 殺真菌吡唑及其混合物
IT1403275B1 (it) 2010-12-20 2013-10-17 Isagro Ricerca Srl Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie
TWI528899B (zh) 2010-12-29 2016-04-11 杜邦股份有限公司 中離子性殺蟲劑
CN103717577B (zh) 2011-08-15 2016-06-15 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的取代的1-{2-环基氧基-2-[2-卤代-4-(4-卤代苯氧基)苯基]乙基}-1h-[1,2,4]三唑化合物
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
JP6106976B2 (ja) 2012-07-20 2017-04-05 住友化学株式会社 植物病害防除組成物およびその用途
JP6142752B2 (ja) 2012-09-28 2017-06-07 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
ES2739395T3 (es) 2012-12-19 2020-01-30 Bayer Cropscience Ag Indanilcarboxamidas difluorometil-nicotínicas como fungicidas
US20170290333A1 (en) 2014-12-30 2017-10-12 Dow Agrosciences Llc Picolinamide compounds with fungicidal activity
UY36571A (es) 2015-03-05 2016-09-30 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
DK3464284T3 (da) 2016-05-30 2021-01-11 Syngenta Participations Ag Mikrobiocide thiazolderivater

Also Published As

Publication number Publication date
CN111406055B (zh) 2023-09-22
GEP20227389B (en) 2022-06-10
EA202091322A1 (ru) 2020-10-09
WO2019105933A1 (en) 2019-06-06
HUE062751T2 (hu) 2023-12-28
ZA202002744B (en) 2025-04-30
IL274887B1 (en) 2023-04-01
JP2021504381A (ja) 2021-02-15
JP7241751B2 (ja) 2023-03-17
BR112020010716A2 (pt) 2020-11-17
AR113842A1 (es) 2020-06-17
UY37982A (es) 2019-06-28
AU2018376161A1 (en) 2020-05-28
IL274887A (en) 2020-07-30
EP3717479B1 (en) 2023-07-05
CO2020006778A2 (es) 2020-06-09
TW201925195A (zh) 2019-07-01
US20210186022A1 (en) 2021-06-24
EP3717479A1 (en) 2020-10-07
GEAP202215378A (en) 2022-01-25
ES2955934T3 (es) 2023-12-11
CA3082950A1 (en) 2019-06-06
KR102697953B1 (ko) 2024-08-21
KR20200094164A (ko) 2020-08-06
EP3717479C0 (en) 2023-07-05
CL2020001427A1 (es) 2020-09-25
AU2018376161B2 (en) 2023-07-13
IL274887B2 (en) 2023-08-01
US11882834B2 (en) 2024-01-30
TWI781255B (zh) 2022-10-21
MX2020005425A (es) 2020-08-27
CN111406055A (zh) 2020-07-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA128452C2 (uk) Мікробіоцидні тіазольні похідні
JP7300445B2 (ja) 殺菌・殺カビ性組成物
JP7146797B2 (ja) 殺菌性組成物
CN109890209B (zh) 杀微生物的噁二唑衍生物
JP7171634B2 (ja) 殺菌性組成物
CN109071522B (zh) 杀微生物的噁二唑衍生物
JP2020523382A (ja) 殺菌・殺カビ性組成物
JP7149934B2 (ja) 殺菌・殺真菌性組成物
EA025551B1 (ru) N-циклиламиды в качестве нематоцидов
UA130471C2 (uk) Пестицидно активні гетероциклічні похідні із замісниками, що містять сульфоксимін
CN109923112A (zh) 杀微生物的噁二唑衍生物
CN108368099B (zh) 杀微生物的噁二唑衍生物
BR112019020134B1 (pt) Composições fungicidas
CN111194314A (zh) 杀微生物的吡啶酰胺衍生物
JP2020507617A (ja) 殺菌・殺真菌性組成物
CN111094248A (zh) 杀微生物的喹啉(硫代)羧酰胺衍生物
JP2020514340A (ja) 殺微生物オキサジアゾール誘導体
CN111566087A (zh) 杀微生物的吡啶甲酰胺衍生物
JP7158468B2 (ja) 殺微生物性キノリン(チオ)カルボキサミド誘導体
JP7258859B2 (ja) 殺微生物性キノリン(チオ)カルボキサミド誘導体
CN112714764A (zh) 作为农用化学杀真菌剂的3-(2-噻吩基)-5-(三氟甲基)-1,2,4-噁二唑衍生物
CN111093372B (zh) 杀微生物的喹啉(硫代)羧酰胺衍生物
CN111050558B (zh) 杀微生物的喹啉(硫代)羧酰胺衍生物
CN111344279A (zh) 杀微生物的吡啶酰胺衍生物
BR112020000456A2 (pt) derivados oxadiazol microbiocidas