UA130199C2 - Ізоксазолінзаміщена похідна бензаміду та спосіб її одержання і використання - Google Patents

Abstract

Винахід стосується ізоксазолін-заміщеної похідної бензаміду та способу її одержання і використання. Зокрема, передбачена сполука, представлена формулою (I), або її сіль, проявляє належну активність щодо різноманітних шкідників і кліщів у сільському господарстві або в інших галузях. Більш того, такі сполуки можуть досягати належного ефекту контролю за низької дози, та отже, такі сполуки можна використовувати для одержання пестицидів та/або акарицидів та мають належні перспективи для використання. (I) 1 WO2022/022221 PCT/CN2021/104101

Description

Даний винахід заявляє пріоритет патентної заявки на винахід за заявкою Мо 202010754471,7 за назвою "ІЗОКСАЗОЛІН-ЗАМІЩЕНА ПОХІДНА БЕНЗАМІДУ ТА СПОСІБ Ї ОДЕРЖАННЯ ТА ЇЇ

ВИКОРИСТАННЯ!" та поданої до Китайської національної адміністрації інтелектуальної власності 30 липня 2020 року, яка включена в даний документ у повному обсязі шляхом посилання.

ГАЛУЗЬ ТЕХНІКИ

Даний винахід стосується галузі техніки, що являє собою інсектициди й акарициди, та, зокрема, ізоксазолін-заміщеної похідної бензаміду, способу її одержання та її використання.

РІВЕНЬ ТЕХНІКИ

Інсектициди й акарициди відіграють надзвичайно важливу роль у вирішенні проблеми виробництва зерна для людей для збільшення сільськогосподарського виробництва. Оскільки попит на безпеку хімічних речовин і вплив на навколишнє середовище зростає з кожним днем, бажано розробити більш безпечні засоби контролю шкідників. Крім того, оскільки засоби контролю шкідників, такі як інсектициди й акарициди, використовуються протягом багатьох років, шкідники поступово виробляють стійкість до таких біологічних засобів контролю й, таким чином, ефект контролю є незадовільним. Отже, розробка засобів контролю шкідників, що характеризуються відмінною безпекою, ефектом контролю, залишковим ефектом й іншими властивостями, є тенденцією в майбутньому.

У патентному документі М/О2005085216 розкрита ізоксазолінова сполука СК1 (сполука Мо 5-241), що показана нижче: - о (Х) Б ї іх В і т

М

М

Аз. тв ер 1

М вс 0-7

Загальна формула СК (сполука Мо 5-241)

Проте, біологічна активність сполуки, описаної вище, ще потребує подальшого вдосконалення.

Автори даного винаходу провели інтенсивні дослідження, щоб знайти інсектицид й акарицид, які мають більш перевершені властивості.

СУТЬ ВИНАХОДУ

Для вирішення проблеми, описаної вище, в даному винаході передбачена сполука наступної формули (І) або її стереоіїзомер, рацемат, таутомер, оксид азоту або її фармацевтично прийнятна сіль, о Аз

Е Кк. тех

Кк

Й А

А-М

Ес о (),

КІ та КЗ2 є ідентичними або різними, та кожний незалежно вибраний із Е й Сі;

ЕЗ та КА є ідентичними або різними, та кожний незалежно вибраний з Н, СІ й СЕЗ, і КЗ та К4 одночасно не являють собою Н; кожний з Х1 та Х2 незалежно вибраний із СН й М, і Х1 та Х2 одночасно не являють собою СН або

М; п вибраний з 1 та 2.

Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу у формулі (І)

Х1 являє собою СН, та Х2 являє собою М;

КІ та КЗ2 є ідентичними або різними, та кожний незалежно вибраний із Е й Сі;

ЕЗ та КА є ідентичними або різними, та кожний незалежно вибраний з Н, СІ й СЕЗ, і КЗ та К4 одночасно не являють собою Н; п вибраний з 1 та 2.

Відповідно до одного варіанта здійснення даного винаходу у формулі (І)

Х1 являє собою М, та Х2 являє собою СН;

КІ та КЗ2 є ідентичними або різними, та кожний незалежно вибраний із Е й Сі;

КЗ та КА є ідентичними або різними, та кожний незалежно вибраний із СІ й СЕЗ, і КЗ та К4 одночасно не являють собою Н; п вибраний з 1 та 2.

Як приклад, сполука формули (І) вибрана з наступних сполук, о Аз

Е Кк. ех

Кк

А

Ес о"

Таблиця 1 ме ЇХ 1 7х2 | ві | вВ2 | в | ві | п 6.17 сно 1111 мМо 1111 ЇЇ в | сЕз | с | 1 78. 1 сном 111 в ЇЇ в | с | с 1 78.17 М 1 сно сі сі | сі | с | 1

Даний винахід також передбачає спосіб одержання сполуки формули (І), описаної вище, який включає наступну стадію А) або стадію В): стадія А), піддавання сполуки формули (І) й сполуки формули (І) реакції конденсації з одержанням сполуки формули (І); або,

Кз

Е т. й Е ко й як. он їз "М

НАХ евро А ДТ нм "Ті -- 2 -Е Кк, І о" -М го по со (у (1) ,; стадія В),

ВІТ), здійснення реакції сполуки формули (ІІ) з галогенувальним засобом з одержанням сполуки формули (ІМ); та

В2), здійснення реакції сполуки формули (ІМ) зі сполукою формули (ІІ) з одержанням сполуки формули (1):

Аз

Е Во і Е Во й ВГ. є в о ВЗ он і - в. ? ч а: вс о- вс о " дл ай «м со Ф де КІ, К2, КЗ, К4, Х1, Х2 та п є такими, як визначено вище; І. вибраний із групи, що відходить, такої як СІ, Вг, І або Р.

Аміни формули (Ії) можна одержувати з використанням способів, описаних у М/О2009080250, або можна одержувати з використанням способів, відомих фахівцям даної галузі техніки.

Відповідно до варіанта здійснення даного винаходу реакцію на стадії А) можна здійснювати у присутності конденсувального засобу, вибраного з щонайменше одного з М, М- дициклогексилкарбодііміду (ОСС), М, М'-дізопропілкарбодіїміду (0ІС), 1-гідроксибензотриазолу (НОВТ), 2-(7-азабензотриазол)-М, М,М';М'-тетраметилуронію гексафторфосфату (НАТО) й бензотриазол-1-іл-окситрипіролідіно-фосфонію гексафторфосфату (РУВОР); відповідно до варіанта здійснення даного винаходу реакцію на стадії А) можна здійснювати у присутності основи, яка може бути неорганічною основою, наприклад, вибраною з щонайменше однієї з піридину, триетиламіну, 4-(диметиламіно)піридину (ОМАР) та діізопропілетиламіну (ОІЕА); відповідно до варіанта здійснення даного винаходу реакцію на стадії А) здійснюють у розчиннику, вибраному з щонайменше одного з М, М-диметилацетаміду, М, М-диметилформаміду, тетрагідрофурану, 2-метилтетрагідрофурану, діоксану, ацетонітрилу, толуолу, дихлорметану й 1,2- дихлоретану; відповідно до варіанта здійснення даного винаходу температура реакції на стадії А) може становити від -5 "С до 120 "С, наприклад від 0 "С до 50 "С, наприклад від 15 "С до 30 "С.

Відповідно до варіанта здійснення даного винаходу галогенувальний засіб на стадії В1) вибраний з тіонілхлориду, оксалілхлориду й тіонілхлориду; відповідно до варіанта здійснення даного винаходу температура реакції на стадії ВІ) може становити від 0 "С до 100 "С, наприклад від 0 "С до 50 "С, наприклад від 0 "С до 30 "С; відповідно до варіанта здійснення даного винаходу реакцію на стадії В2) можна здійснювати у присутності основи, яку можна вибрати з однієї, двох або більше з органічних і неорганічних основ, таких як піридин, триєтиламін, 4-(диметиламіно)піридин (ОМАР), діізопропілетиламін (ОІЕА), карбонат натрію, карбонат калію, гідроксид натрію, гідроксид калію, трет-бутоксид калію, гідрид натрію тощо.

Розчинник може переважно являти собою М, М-диметилацетамід, М, М-диметилформамід, діоксан, толуол, дихлорметан або 1,2-дихлоретан; відповідно до варіанта здійснення даного винаходу температура реакції на стадії В2) може становити від 0 "С до 120 "С, наприклад від 0 "С до 50 "С, наприклад від 15 "С до 30 "С.

Відповідно до варіанта здійснення даного винаходу спосіб одержання сполуки формули (Ії) включає наступні стадії: о о

В ве -- СД о М м | - ї «7 2 й слів он щі с ув с в. вон), и к Ї І є є КИ тою Р "му ; (1) здійснення реакції сполуки формули (МІ) з гідроксиламіном або гідроксиламіну гідрохлоридом з одержанням сполуки формули (МІ); (2) здійснення реакції сполуки формули (ІХ) зі сполукою формули (Х) з одержанням сполуки формули (МІЇ); (3) здійснення реакції сполуки формули (МІ) зі сполукою формули (МІЇ) з одержанням сполуки формули (М); та (4) здійснення гідролізу сполуки формули (МУ) з одержанням сполуки формули (І); де К1, К2, КЗ, КА4, Х1, Х2 та п є такими, як визначено вище; К являє собою алкільну групу, що містить від 1 до 6 атомів вуглецю, таку як метил, етил, пропіл, ізопропіл або трет-бутил;

відповідно до варіанта здійснення даного винаходу стадію (1) можна здійснювати у присутності основи, вибраної з органічної основи, такої як триєетиламін, ацетат натрію, та неорганічної основи, такої як бікарбонат натрію; реакційного розчинника, вибраного зі спиртового розчинника, такого як метанол, етанол тощо, води та їх суміші; температура реакції може становити від 0 "С до 100 С, переважно від 15 "С до 30 "С.

Відповідно до варіанта здійснення даного винаходу стадію (2) можна здійснювати у присутності каталізатора, вибраного З тетракісстрифенілфосфін)паладію, ацетату паладію Й біс(трифенілфосфін)паладію хлориду; відповідно до варіанта здійснення даного винаходу стадію (2) можна здійснювати у присутності основи, вибраної з карбонату натрію, карбонату калію, піридину, триєтиламіну та 4- (диметиламіно)піридину; розчинника, вибраного з толуолу, тетрагідрофурану, М, М- диметилформаміду й води; температура реакції може становити від 30 "С до 150 "С, наприклад від "С до 120 76.

Відповідно до варіанта здійснення даного винаходу стадію (3) можна здійснювати у присутності галогенувального засобу, який може являти собою М-хлорсукцинімід (МС5) або М-бромсукцинімід (МВ5); температура реакції може становити від 0 "С до 100 "С, наприклад від 15 "С до 30 "С.

Відповідно до варіанта здійснення даного винаходу стадію (3) можна здійснювати у присутності основи, вибраної з щонайменше одного з триетиламіну, піридину, бікарбонату натрію й карбонату натрію; температура реакції може становити від 0 "С до 100 "С, наприклад від 15 "С до 30 "С.

Відповідно до варіанта здійснення даного винаходу стадію (4) можна здійснювати у присутності основи, вибраної з щонайменше однієї з гідроксиду натрію, гідроксиду калію й гідроксиду літію або можна здійснювати обробку кислотою, такою як трифтороцтова кислота в дихлорметані.

Відповідно до варіанта здійснення даного винаходу температура реакції на стадії (4) може становити від 0 "С до 150 "С, наприклад від 15 "С до 80 "С.

Альдегід формули (МИ) може бути комерційно доступним або одержаним із використанням способів, відомих фахівцям даної галузі техніки.

Боронова кислота формули (ІХ) й етенільна сполука формули (Х) можуть бути комерційно доступними або одержаними з використанням способів, відомих фахівцям даної галузі техніки.

Відповідно до варіанта здійснення даного винаходу реакцію можна здійснювати з посиланням на спосіб, описаний у патентному документі М/О2009080250.

Для одержання сполуки формули (І) та її вихідного матеріалу можна вибирати придатні умови реакції й вихідні матеріали можна вибирати відповідно до різних ситуацій. Наприклад, тільки один замісник може бути заміщеним іншим замісником за даним винаходом за допомогою одностадійної реакції або кілька замісників можуть бути заміщеними іншими замісниками за даним винаходом на тій самій стадії реакції.

Якщо сполуки неможливо одержати за допомогою шляхів, описаних вище, їх можна одержувати шляхом виділення інших сполук або за допомогою традиційної зміни синтетичних шляхів.

Здійснюють післяобробку реакційної суміші наступними загальноприйнятими способами, такими як проведення очищення неочищеного продукту шляхом змішування з водою, розділення фаз і відповідною хроматографією, наприклад, на оксиді алюмінію або силікагелі.

Фармацевтично прийнятну сіль сполуки формули (І) за даним винаходом можна одержувати з використанням відомих способів. Наприклад, сіль додавання кислоти сполуки формули (І) одержують за допомогою обробки відповідною кислотою. Спосіб одержання є наступним: фармацевтично прийнятну сіль сполуки формули (І) можна зручно одержувати шляхом здійснення реакції сполуки формули (І) з кислотою, такою як хлористоводнева кислота, сірчана кислота, фосфорна кислота, оцтова кислота, трифтороцтова кислота, яблучна кислота, лимонна кислота або подібною, в розчиннику, такому як вода, діетиловий етер або толуол.

Суміш ізомерів сполуки формули (І) можна одержувати з використанням способу одержання, описаного вище, й якщо потрібен чистий ізомер, розділення можна здійснювати загальноприйнятим способом, таким як кристалізація або хроматографія.

Всі реакції, описані вище, можна легко здійснювати за атмосферного тиску або за власного тиску конкретної реакції, якщо не вказане інше.

Даний винахід також передбачає пестицидну композицію, таку як інсектицидна та/або акарицидна композиція, що містить одну, дві або більше зі сполуки формули (І) або її стереоізомеру, рацемату, таутомеру, оксиду азоту або її фармацевтично прийнятної солі як активного інгредієнту.

Відповідно до варіанта здійснення даного винаходу активний інгредієнт присутній у композиції в кількості від 0,1 ваг. 95 до 99,9 ваг. У, наприклад від 0,5 ваг. 95 до 99 ваг. 905.

Відповідно до варіанта здійснення даного винаходу один, два або більше прийнятних з погляду сільського господарства, та/або лісового господарства, та/або гігієнічно прийнятних носіїв також включають у композицію.

Відповідно до варіанта здійснення даного винаходу композицію можна вводити в формі препарату.

Наприклад, сполуку формули (І), як активний інгредієнт, розчиняють або диспергують у носії або складають у препарат таким чином, щоб забезпечити легке диспергування для інсектицидного та/або акарицидного використання.

Відповідно до варіанта здійснення даного винаходу одержання включає без обмеження наступні форми: порошок, що змочується, масляну суспензію, водну суспензію, водну емульсію, водний розчин, концентрат, що емульгується, мікрокапсулу або подібне.

Відповідно до варіанта здійснення даного винаходу також можна додавати до композиції рідкий або твердий носій і необов'язково поверхнево-активну речовину.

Даний винахід також передбачає застосування одного, двох або більше зі сполуки формули (І) або її стереоїзомеру, рацемату, таутомеру, оксиду азоту або її фармацевтично прийнятної солі як пестициду, такого як інсектицид та/або акарицид.

Даний винахід також передбачає застосування одного, двох або більше зі сполуки формули (І) або її стереоїзомеру, рацемату, таутомеру, оксиду азоту або її фармацевтично прийнятної солі для виготовлення пестициду, такого як інсектицид та/або акарицид.

Даний винахід також передбачає спосіб здійснення контролю шкідників та/або кліщів, який включає застосування ефективної кількості одного, двох або більше зі сполуки формули (І) або її стереоізомеру, рацемату, таутомеру, оксиду азоту або її фармацевтично прийнятної солі або застосування композиції щодо середовища росту шкідників та/або кліщів.

Відповідно до варіанта здійснення даного винаходу ефективна кількість становить від 10 грамів до 1000 грамів на гектар, переважно від 20 грамів до 500 грамів на гектар.

Активні речовини відповідно до даного винаходу або активні речовини, що мають бути використані за даним винаходом, є придатними з погляду на належну рослинну стійкість, переважну токсичність щодо теплокровних тварин і належну відповідність навколишнім умовам для захисту рослин і органів рослин, підвищення врожайності, поліпшення якості врожаю й для здійснення контролю шкідників, кліщів тощо, що зустрічаються, зокрема, у сільському господарстві, садівництві, тваринництві, лісництві, садах і місцях відпочинку, у захисті від складських шкідників і захисті матеріалів й у секторі гігієни. Їх переважно використовують як композиції для захисту рослин. Вони є активними щодо традиційних чутливих і стійких видів та щодо всіх або окремих стадій розвитку. Шкідники й кліщі, описані вище, включають без обмеження:

АпПгорода, зокрема Агасппіда, наприклад Асаги5 5рр., АсепазпПеїЇдопі, Асціорз зрр., Асши5 5рр.,

Атбріуотта 5рр., АтрПйеїгапуспивміеппепвзі5, Агдаз 5рр., Воорпіш5 зрр., ВгеміраІри5 5рр.,

Вгуобіадгатіпит, Вгуобіаргаєйоза, Сепігигоїдез 5зрр., СПогіоріе5 5рр., Оегптапуззизадаїїпає,

Оептайфорнадоідезріегопуззіпиз, Юептайорнадоідезіагіпає, ЮОептасепіог в5рр., Еоїенапуспив5 5рр.,

Еріїітегивзругі, Ешейтапуспив врр., Епорпуез зрр., СіІусурпадиздотевіїси5, Наї|Іоїудеизаевігисіог,

Нептігагзопетизх 5рр., Нуаїтта 5рр., Іходез з5рр., І аїгодесіи5 зрр., І охозсеЇІез 5рр., Меїагентапуснпив зрр., Мешготрбісцшаашитвпаїйїй», Мирпегза 5рр., Оїїдопуспи5 зрр., Огпйподогих5 5рр., ОгпШопуззиз з5рр.,

Рапопуспиз 5рр., РпуПосорігшаоіеїмога, Роїурпадоїгагзопетизіаси5, Рзогоріев 5рр., КПірісерпа|и5 зрр.,

КПпігодіурпих в5рр., Загсоріез 5рр., Зсогріотацйги5, 5(епеоїагзопетив 5рр., 5іепеоїагзопетивззріпкі,

Тагзопетиз 5рр., Теігапуспиз 5рр., Тготбрісшаантеадидезі, Має|омів рр. та Мазаїезіусорегзвісі;

СоІеоріега (жук): Асапіпозсеїїде5 5рр. (довгоносик), Асапіпозсеїїдезобіесіи5 (гороховий зерноїд),

АдпІизріапіреппіз (ясенева смарагдова овузькотіла златка), Адгіоїез 5рр. (дротяник),

Апоріорпогадіабнгіреппіх (азіатський вусач), Апіпопотиз 5рр. (родина довгоносики), Апіпопотизх дгапаїів (бавовняна совка), Арпіаіїиз зрр., Аріоп взрр. (довгоносик), Ародопіа 5рр. (личинка комахи черв'якоподібна), Агаспіизергсішие (японський опаловий жук), Атагіаійпеагв (крихта бурякова),

Ашасорпоге зрр., ВоїШуподегезрипсіїмепіїіх (довгоносик буряковий звичайний), Вгиспив5 з5рр. (довгоносик), Вгиспизрівогит (гороховий зерноїд), Сасоевзіа зрр., СаПозоБбгиспи5 /тасшайив5 (чотирьохплямистий зерноїд), СагрорпПизПпетірієгаз (блискітник напівтвердокрилий), СаззідауНЧаца,

Сегобієтпа зрр., Сегоїта 5рр. (СПгузотсід5), Сегоїота іїйигсаїа, Сешотупспив 5рр.,

Сешогпупспизавзвітіїє (ріпаковий насіннєвий прихованохоботник), Сешогпупспизхпарі (ріпаковий прихованохоботник), Спаєїоспета 5рр. (звичайна бурякова блішка), СоїЇазріз 5рр. (род ЕпроїЇурпада),

Соподегивзсаїагіз, Соподегиз5іїдтовзив, Сопоїгаспеш5 пепирпаг (плодовий довгоносик), Соїїпив паїв (хрущ блискучий зелений), Стіосегізазрагаді (тріскачка спаржева), СгуріоЇевзієз Тегпгидіпсив (борошноїд рудий), СтуріоЇезіез ризіїйи5 (борошноїд малий), СтуріоЇезіез (шгсісиз (турецький борошноїд), Сіепісега врр. (нематода), Сигсшціо зрр. (родина довгоносики), Сусіосерпайй 5рр. (личинка комахи черв'якоподібна), СуїЇїпагосріигизадерегзиз (соняшниковий стебловий довгоносик), Юерогацйв тагдіпайи5 (манговий довгоносик-листоріз), Оегптезіез Іагаапих5, Оептезіез тасша(ез, Оіабгоїїса 5рр. (жук листоїд), Еріїасппа магімевіїв, гайзіїпизсирає, Нуїобіиз раїез (блідий довгоносик), Нурега 5рр. (родина довгоносики), Нурегаровіїса (листовий люцерновий довгоносик), Нурегдоєз 5рр. (довгоносик

Нурегоде), НуроїпепетизПпатреї (кавовий жук-бурильник), Ір5 зрр. (короїди), І азіодегтавзе!тісогпе (тютюновий жук), І еріїпоїагза десептіїпеа їа (колорадський жук), ІГіодепузіизсив, Ііодепуззщигаїїв,

І івзогпорігизогугорпіЇш5, І усіиз зрр., (борозенчастий деревогриз), Маесоїазрізіоїїмеїї, Медазсеїїв зрр.,

Меїапоїизсоттипіз, Меїїде(Шез зрр., Меїїде(Шезаєпеивз (квіткоїд ріпаковий), МеїпІоІопіпатеї|оІопіна,

Обрегеа Бгеміз, Обрегеаїїпеагі5, Огусіе5 ппіпосего5 (фініковий жук), О гулаерпПизтегсайог (плоскотілка арахісова), Огугаернпійш5 зийгіпатепвіз (пилозубий хлібний точильник), Ойогпупспи5 з5зрр. (родина довгоносики), ОцШета Ітпеіапориз (п'явиця червоногруда), ОШетаогугає, Рапіотогив 5рр. (родина довгоносики), РпуПорпада 5рр. (травневий/червневий хрущ), РімПІорпадасиуабрапа, РПуїПоїгеба 5рр. (хризомонада), Рпупспйев 5рр., Роріййа іаропіса (японський жук), Ргозіерпапих ігипсасез (великий зерновий точильник), КПі2орегпйпадотіпіса (зерновий точильник), КПігоїоди5 5рр. (хрущ європейський), Кпупспорпоги5 5рр. (родина довгоносики), Зсоїуїш5 5зрр. (червиці), Зпепорпоги5 5рр. (амбарний довгоносик), Зйопаїїпсайиб (гороховий листовий довгоносик), 5Пйорпйи5 зрр. (зерновий довгоносик), Зпйорпйи5 дгапагіеєз (амбарний довгоносик), Зпйорпійй5 огулає (рисовий довгоносик), еіедобіштрапісецт (хлібний точильник), Тгіроїшт 5рр. (борошняний хрущак), Тгібоїштсавіапет (хрущак каштановий), Тгібоїйтсопіизит (малий борошняний хрущак), Тгододептамагпаріе (трогодерма мінлива) і 7аргихіепебіоідев;

Оептаріега (вуховертка);

Оісіуоріеєга (тарган): ВіацеМПадептапіса (тарган німецький), ВіацЦа огіепіа|йє (тарган чорний),

Рагсоріаца реппумапіса, Регіріапеїа атегісапа (тарган американський), Регіріапеїа айзігаіазіає (тарган австралійський), Регіріапеса Бгиппеа (тарган коричневий), Регіріапеїа Шіїдіпоза (тарган димчасто- коричневий), РупсозеЇц5 зигіпатепвів (тарган суринамський) та Зи,иреїІа ІопдіраіІра (тарган буросмугий);

Оірієга (муха кімнатна): Аедез 5рр. (комар), Адготугаїтопіеййа (мінер люцерновий), Адготуга 5рр. (муха), Апазігерпа 5рр. (плодова мушка), Апазігерпазизрепза (карибська плодова мушка), АпорпеїЇєез5 взрр. (комар), Ваїгосега 5рр. (дрозофілові мушки), Васігосега сисигріаеє (муха динна), Васігосега догзаїїз (східна плодова мушка), Сегайі5 зрр. (плодова мушка), Сегаййізсаріїада (середземноморська плодова мушка), Спгузорз5 5рр. (гедзь оленячий), Соспііотуїйа 5рр. (личинка м'ясної мухи), Сопіагіпіа зрр. (Оіапйгопотуїа сПгузапійеті АПпіІрего), Сціех 5рр. (комари), Оазіпецга 5рр. (Оіаппгопотуїіа спгузапіпйеті АпПірегд), Оазіпецга Бгазвзісає, ОеїЇйа 5рр., ЮОеїа ріаїйта (личинка паросткової мухи),

Огозорпіа 5рр. (оцтова мушка), Раппіа 5рр. (муха справжня), Раппіа сапісціагіз (муха кімнатна мала),

Еаппіа зсаїагіх (туалетна муха), СазіегорпйЙиз іпіевзііпаїї5 (овод кінський), СгасіПарегзеаєе, Наетагйобіа іпітапе (жигалка коров'яча мала), НуїПетуїа 5рр. (личинка мухи-квітарки), Нуродептаїїпеаїшт (личинка бичачого смугастого овода), Іігіотула в5рр. (муха), Іійотула бгаззіса (мінер хрестоцвітий),

МепІорпадизоміпиз5 (рунець овечий), Мизса 5рр. (муха справжня), Мизса ашитпаїй» (муха звичайна польова), Мизса дотевзіїса (муха кімнатна), Оезігизоміз (носоглотковий овечий овод), О5сіпеМа їтії (муха шведська вівсяна), Редотуіабеїає (північна бурякова муха), РІогбіазрр., РзіПагозає (муха морквяна), КПадоїеїїзсегазі (муха вишнева), КПадоіеїйзротопеМйа (личинка мухи яблуневої), зпйоаїріозізтозеМПапа (жовта злакова галиця), віотохузсаЇІсйгипе (жигалка звичайна), Тапбапи5 5рр. (гедзь кінський) і Тірша 5рр. (довгоніжка);

Нептірієга (щитник): Асгозіегпитйаге (паломена зелена), Віїззив5іеисоріегиз (клоп-черепашка пшеничний північноамериканський), Саосогіз погуедісиз (картопляний сліпняк), СітехПпетіріегив (клоп постільний тропічний), СітехіІесішагпив (клоп постільний), ЮОадпепизгазсіайи5, ВБіспеІорггигсайив,

Буздегсивззшціигейи5 (красноклоп бавовняний), Едезза теайарипда, Еигудазієптацга (клоп гостроголовий), Еивспізїи5пего5, Еивспізіи5 5егли5 (коричневий щитник), НеїпІорейізапіопії,

НеїІорейз(Пеїмога (сліпняк чайний), Ї адупоїоти5 зрр. (щитник), Ї еріосогізаогай ги,

І еріосогізамагісогпіх, їудиє 5рр. (сліпняк), Їудив Пезрегиз (західний польовий клоп),

Масопеїсоссизпігзшив5, МеигосоїІривіопдігозігів, Ме2агамігідша (південний зелений щитник), РАУї осогі5 взрр. (сліпняк), РВПуїосогізсаЇМогпіси5, РПуїосогізгеЇайми5, Ріегодогиздиційаїпді, Роесііосарзивзіїпеай5 (чотирилінійний сліпняк), РзаїІІо5массіпісоЇїа, Рзецдасузіарегзеає, 5саріосогізсазіапеа та Тіаюта 5рр. (триатомовий клоп/коносуносний клоп);

Ноторієга (попелиця, щитівка, білокрилка, цикадка): Асгуїпозірпопрізит (попелиця горохова),

Адеїде5 5рр. (Адеде5), АІеигодезргоїеїеЙйа, АїПІецйгодісив аї зрегзев5, АїІеийгоїйгіхи5 Поссозив (біла пластівчаста цитрусова муха), АІпасазріз зрр., АтгазсабідшейПарідшеїйа, Арпгорпога 5рр. (цикадка),

АопіадіеПа ацгапії (щитівка померанцева), Арпіз 5рр. (попелиця), Арпіз доззурії (попелиця бавовняна),

Арпіз роті (попелиця яблунева), АшШасопійпйтвзоїапі (попелиця картопляна), Ветівіа 5рр. (білокрилка),

Ветівіа агдепійоїї, Ветівіаєгарасі (картопляна білокрилка), ВетізіаФарасі (тютюнова білокрилка),

Вгаспусоїй5 похій5 (ячмінна попелиця), Вгаспусогупсіїа азрагаді (попелиця спаржева), Вгемеппіагепйі,

Вгемісогупебгазвзісає, Сегоріавзіез 5рр. (щитівка), Сегоріазієз гирепо5 (псевдощитівка воскова червона),

Спіопазрі5 5зрр. (щитівка), Спгузотріаїюв5 5рр. (щитівка), Соссив5 5рр. (щитівка), Оузарпізріапіадіпеа (попелиця яблунева рожева), Етроазса зрр. (цикадка), ЕгіозотаЇапідегит (попелиця яблунева шерстиста), Ісегуаригспавзі (червець австралійський жолобчастий), ІдіозсоризпійдиЇц5 (цикадка манго),

Ї аодеІрнахзіпагеїй5 (темна цикадка), І ерідозарпез 5рр., Масгозірпит 5рр., Масгозірпит еирпогбріає (попелиця картопляна), Масгозірпит дгапагіцт (попелиця велика злакова), Масгозірпитгозає (трояндова попелиця), Масгозівіез диаагійпеайв (астрова цикадка), МапПапагчаїтітрбіоїага,

МейороІорпіштаі подит (попелиця трояндово-злакова), Міаї5 Іопдісогпіз, Мугизрегзісає (оранжерейна попелиця), Мерпоїейіх 5рр. (цикадка), Мерпоїейціхсіпсіїре5 (цикадка зелена), Міараг/агашдепз (цикадка коричнева), Рапайогіарегдапаї («щитівка цитрусова фіолетова), Рагіаїйогіа/ілрнпі (щитівка чорна),

Регедгіпизтаїдіє (цикадка кукурузна), РНІИЙаепиввзрр. (пінявка), РНуПохегамійшойає (філоксера виноградна), РНузоКептпезрісеае (ялинова несправжня щитівка), Ріапососсиз 5рр. (червець борошнистий), Рзеидососсиз зрр. (червець борошнистий), Рзепдососсив Бгемірез5 (борошнистий червець щетинистий), Оцай газрідіоїиерегпісіовиє (щитівка каліфорнійська), КНараІозірпит 5рр. (попелиця), КпараІозірпиттаіїда (попелиця кукурудзяна листова), КпараІозірпит раді (попелиця черемхова), Заїззейа 5рр. (щитівка), Заіззейа оЇеає (маслинна несправжня щитівка (І исав)), 5спігарнів дгатіпит (попелиця злакова звичайна), 5їобБіоп амхепде (попелиця велика злакова), ЗодаїеїйІа Тигсітега (цикадка білоспинна), ТПегпіоарпіз 5рр. (попелиця), ТоцтеуєМйа взрр. (щитівка), Тохорієга 5рр. (попелиця), Тгіагенгодез 5рр. (білокрилка), Тгіаієцгодез5 марогагіогит (білокрилка теплична),

ТпаІецгодеза рийопеиз (білокрилка облямованокрила), Опазрів 5рр. (щитівка), Опазрі5 уапопепвів (щитівка цитрусова східна) і 2ціа епігегіапа;

Нутепорієга (мураха, оса й бджола): Асготугтттех 5рр., АгПаїїагозає, АКа 5рр. (мурахи-листорізи),

Сатропоїи5 5рр. (мураха-деревоточець), Оіргіоп 5рр. (пильщик), Еоптіса 5рр. (мураха), Ігідотугптех

Ппитіїз (мураха аргентинська), Мопотогішт 5рр., Мопотогішт тіпитит (мураха мала), Мопотогпт рпагаопіз (фараонова мураха), Меоадіргіоп 5рр. (пильщик), Родопотуптех 5рр. (мураха-жнець), Роїїбіев5 рр. (паперова оса), ЗоІепорзіз 5рр. (вогняна мураха), Тароіїпота 5еззійе (пахуча домашня мураха),

Теїгапотогічт 5рр. (мураха дернова), Мезриїа 5рр. (оса звичайна) і Хуіосора 5рр. (бджола-тесляр);

Іворіега (терміт): Соріоїепте5 5рр., Соріоїегптевз сигуідпаїйи5, Соріоїегтевз Ігепспії, Соріоїегтев

Топпозапи5 (тайванський підземний терміт), Согпіепгтев 5рр. (терміт-солдат із рострумом),

Стуріоїегтез зрр. (терміт сухої деревини), Неїегоїептез зрр. (пустельний підземний терміт),

Неїегоїегтев ацйгейв5, КаїЇоїегтев зрр. (терміт сухої деревини), ІпсізіШептев5 5рр. (терміт сухої деревини), Масгоїегтез 5рр. (грибний терміт), Магдіпіегтев зрр. (терміт сухої деревини),

Місгосегоїегтез врр. (терміт жнець), Місгоїеппезобеві, Ргосогпіептез зрр., КеїїсцШЩегтев 5рр. (підземний терміт), КеїїсцШйептев Брапушепвіз, КеїйїсцЩегтев дгаззеї, КеїйсиШептев Памірез (східний підземний терміт), Кеїїсційептев5 Падепі, КеїїсцШЩегтев Пезрегиз5 (західний підземний терміт),

КейсцЩептев запіопепвіб5, Кеїїсційептевз зрегайш5, Кеїїсцйегтев бБіаїї5, КеїйсціЩептевз мігдіпісив,

Зспедогпіпоїептез 5зрр. та 7ооїепторвів 5рр. (терміт вологої деревини);

І ерідоріега (міль і метелики): Аспоеа|апаїа, Адохорпуез зрр., Адохорпуез огапа, Адгоїїв 5рр. (метелик-совка), Адгоїізірвзіїоп (совка-іпсилон), АІабата агоіПасеа (совка бавовняна), Атогбіасипеапа,

АтуеїозйгапойеМПа (апельсинова совка), Апасатріоде5 аегесіагіа, Апагзіа ІпеафеМпа (міль фруктова смугаста), Апотіззариійега (ще Іоорег), Апіїсагзіа деттаїар|йв (совка оксамитових бобів), АгсПір5 агдугозріїа (листокрутка розанова), Агспір5 гозапа (трояндова листокрутка), Агдугоїаепіа 5рр. (міль листокрутка), Агдугоїаепіа сігапа (апельсинова листокрутка), Ашіодгарна датіта, Вопадоїа сгапасодев,

Вогро сіппага (рисова листокрутка), Виссціа гіхіпигрегієЇа (кривовуса бавовняна міль), СаІорійа рр. (листокрутка), Сарца гейсшцшіапа, Сагрозіпа піропепзіз (персикова плодожерка), Спо 5рр., Спіштейа

Ігапхуегза (мангова листокрутка), Спогізіопецга гозасеапа (косо-смугаста листокрутка), СПгузодеїхів зрр., СпарпаІосегизтеадаіпаїй5 (листокрутка трави), Сойаз зрр., Сопротогрпа сгатегеїа, Со55ив5 (червиця пахуча), Статриє з5зрр. (лугові метелики), Судіа їипергапа (плодожерка сливова), Суаїа тоїезіа (східна плодожерка), Судіа підпісапа (горохова плодожерка), Судіа ротопеїЇа (плодожерка яблунева), Оагпа аідисіа, Оіарпапіа 5рр. (стебловий точильник), Оіаїгаєа 5рр. (стебловий точильник),

Оіаїйгаєа засспагаїї5 (міль цукрової тростини), Оіайгаєа дгапіозеМПйа (південно-західний кукурудзяний метелик), Еапаз 5рр. (бавовникова совка), Еагіазіпзціаса (єгипетська совка), Еапаз мії. еПа (плямиста совка), Есауїорорпа ацйгапіапит, ЕІазтора! ривіїдповеййи5 (малий кукурудзяний метелик),

Ерірпузіазрозігйапа (світло-коричнева яблунева совка), Ерпезійа 5рр. (несправжня борошняна міль),

Ерпезійасацієйа (мигдальна міль), ЕрпезііаеїшеПйа (тютюнова міль), Ерпез(йакКиенпієПа (вогнівка амбарна), Ерітесез 5рр., Еріпойа арогета, Егпіопоїаїйнгах (товстоголовка бананова), Еироесійа атбрідчейа (листокрутка виноградна), Еихоа ашйхіїйагіє (совка актебія), БеШа в5рр. (метелик-совка),

Сопупа з5рр. (стебловий точильник), Сгарпоїйа тоіПевзіа (східна плодожерка), Неауїеріа іпаісасга (п'ядун бобовий), Неїїсомегра 5рр. (совка), Неїїсомегра агтідега (совка бавовняна), Неїїсомегра 7єа (О5ігіпіа пибіїайс (кукурудзяний метелик/Неїїсомегра аптідега)), Неїйоїйпіз 5рр. (совка), НеїоїПізмігезсеп5 (тютюнова листокрутка), НеїЇшШа ипааїїз (гусениця вогнівки капустяної), Іпаагреїа 5рр. (коренеїд),

Кеїгепа ІусорегзісеПа (томатна остриця), І еисіподе5 огропаїїз (баклажанова плодожерка), І еисорієега таїййоїїеНПа, І йпосоПесії в5рр., Їобезіа Броїгапа (виноградна плодожерка), І охадгоїї5 в5рр. (совка),

І охадгоїїзаІрісовіа (гусениця совки бобової), І утапіпа аізраг (шовкопряд непарний), І уопейасіегКкеПа (яблунева листокрутка), Мапазепасогрейі (маслично-пальмова мішечниця), МаїЇасозота 5рр. (шовкопряд), Матевзігабгаззісає (капустяна совка), Магисайезіціаїйв5 (вогнівка акацієва), Меїїза ріапа (мішочниця), Муїпітпа ипірипсіа (справжня щитівка), МеоІеисіподезеІедапіаїї5 (5таї! таїо бБогег),

МутрІшадерипсіайв (рисовий кокон), ОрегорпїШйегабгитайа (п'ядун зимовий), Об5ігіпіапибійайїв (стебловий кукурудзяний метелик), Охудіамезціа, Рапдетізсегазапа (смородинова листовійка),

Рапдетізперагапа (листокрутка вербова кривовуса), Рарійодетодосих, РесіїпорпогадоззурієПа (рожева совка), Регідгота з5рр. (совка), Регіаготазаицсіа (строкатий совка), Репеисоріега соїПееіІа (міль кавова мінуюча), РіїШогітаеаорегсцшеПйа (міль картопляна), РпуїПоспівзіізсіїгеїМПа, РАуїПопогусіег 5рр.

(міль-строкатка), Рієгіз гарає (білан ріпаковий), Ріайшурепазсабга, Ріодіа іпіеєгрипсієЇа (південна комірна вогнівка), РішейПаху!овзіеПа (міль капустяна), Роїуспговзізмеапа (листовійка виноградна), Ргаувз епаосагр5, Ргауз оІеаеє (оливкова міль), Рзецйдаїейа 5рр. (совка), РзецйдаІенацйпірипсіаїа (черв'як- легіонер), Рзецйдоріизіаіпсіцдепе (соєва совка), Каспіріизіа пи, Спіозирргеззаїї5, Зсігрорпадаіпсепиіав, безатіа 5рр. (стебловий точильник), зезатіаіптегеп5 (рожева стеблова совка), Зезатіапопаднгіоіїдев, зЗеїогапіеп5, ЗПоїгодасегеаіеПйа (зернова міль), 5рагдапоїйпізріМПегіапа, Зродорієга зрр. (совка), зЗродоріега ехідца (совка мала), 5родорісгаїцдірсгада (совка кукурудзяна листова), 5родоріега огідапіа (південна совка), 5упапійедоп 5рр. (кореневий точильник) ТПесіа Базійде5, Тпегтівіа деттагаїв,

ТіпеоїІаріззеЦейПа (платтяна міль), Тгіспоріизіапі (капустяна совка), Тиїзарзоїшща, Уропотешцшіа 5рр., гецйгега соПеаеє (гілляста шашіль червона), 7еи?е гаругіпа (червиця в'їдлива) та 5родоріега Ійига (Бабгісіив);

Маїїорпада (пухоїд): ВомісоІаоміє (воша овеча), Мепасапіпиззігатіпенз (воша куряча) та

Мепоропааїйїпеа (курячий пухоїд);

ОпПпорієга (коник, сарана й цвіркун); Апабгиз взітріех (мормонський цвіркун), СгуПогаІрідає (ведмедка), ГІосиві(атідгаїога, МеїЇапоріи5 в5рр. (коник), Місгосепігитгейпегуе (коник кутокрилий),

РіегорпуПа зрр. (зелений коник), спізіосегсадгедапа, зЗсцадепаїгсайа (коник вилохвостий) та

МаїІапдапідгісогпі;

РІїЙігаріега (воша кровососна): Наетайоріпиз зрр. (воша коров'яча та воша свиняча),

Іподпаїйизомі5 (воша овеча), Редісши5 питапизх саріїїз (воша платтяна), Редісшизпитапизпитапив (воша платтяна) та Рійігиз рибі (воша лобкова); 5ірпопарієга (дафнія): Стіепосерпа!І іде сапіз (блоха собача), Сіепосергалогенід5 Їеїї5 (блоха котяча) та Риіехітйапв (блоха людська);

Тнузапоргіега (трипс): ЕгапкКіїпівІїа Тизса (трипс тютюновий), ЕгапкКіїпів(Ма оссідепіаїї5 (трипс західний квітковий), ЕгапкКіїпівіа 5пийгеї, ЕгапкКіїпіеНа улПШатві (трипс кукурудзяний), Пеїо(йгір5 Наето!тнпаїдаїїв (трипс оранжерейний), Кірпірпогоїйгірзсгиепіайи5, Зсіпоїйгірззрр, 5сіпоїйгіре5 сіті (трипс цитрусовий), зЗсіпоїйгірз догзаїї5 (трипс жовтого чаю), Таепіо ІНгір5 гпораЇІапіеппаїї5 та ТНгірв 5рр.;

Тнузапига (лусочниця звичайна): І ерізта 5рр. (лусочниця звичайна) і Тпептобіа 5рр. (термобії);

Асагіпа (кліщ і зудень): Асагарзізмооді (трахейний кліщ медоносної бджоли), Асагих5 5рр. (кліщі амбарні), Асагиє в5іго (зерновий кліщ), Асегіатапдіїегаеє (кліщик манговий), Асціор5 5зрр.,

Асшорзіусорегвісі (іржавий кліщ томатів), АсціорзреЇеКазі, АсцІизреїеКазвзі, Асціи5 зсПІесніепааїї (кліщик Шлехтендаля), Атбіуотіта атегісапит (кліщ самотньої зірки), Воорпйи5 5рр. (зудень),

ВгеміраіІриз обомайи5 (плоскотілка оранжерейна), ВгеміраіІриз рпоепісіз (червоно-чорний плаский кліщ),

Юетодех 5рр. (коростяний зудень), ЮОегптасепіог в5рр. (кліщ собачий), Оептасепіог магіабії5 (американський собачий кліщ), Оегтасорпадоідез ріегопуззіпиз (кліщ домашнього пилу), Еоїеїгапусив взрр., Еоїеігапуспив сагріпі (грабовий павутинний кліщ), Ерійтегивзрр., Егпорпуеззрр., одев5 5рр., (зудень), Меїа(е(гапусив 5рр., Моїоеадгезсаї!, Оїїдопуспи5 5рр., ОЇїдопуспи5 соїПее, Оїїдопуспив сив (південний червоний кліщ), Рапопуспиз 5рр., Рапопуспизг сіті (кліщ червоний цитрусовий), Рапопуспив5

Шіті (кліщ червоний плодовий), РПИуПосорігшаоієїмога (сріблястий цитрусовий кліщ),

Роїурпадоїагзопетип Іайиз (широкий кліщ), КПірісерпаінв5 запдиіпеи5 (коричневий собачий зудень),

КПігодіурпиз зрр. (цибулиний кліщ), Загсорієв 5сабієї (коростяний кліщ), ТедоІорпих регзеайогає,

Тейапуспив зврр., Тейапуспизипісає (звичайний павутинний кліщ) і Магтоа аевігисіог (варроа- руйнівник);

Метаїйода (нематода): АрпеІепспоіїдез зрр. (стеблева, й листова, й соснова деревна нематода),

ВеїІопоїайтиє 5рр. (жалюча нематода), СтісопетеПа 5рр. (кільцева нематода), Оігойагіа ітптй (серцевий черв'як), Юйуіепспиє 5рр. (стеблова і цибулинна нематода), Неїегодега 5рр. (цистоутворююча нематода), Не(егодега 7еаєе (цистоутворююча нематода кукурудзи), Нігзсптаппіеї Ма врр. (коренева нематода), НоріоІайтиє 5рр. (ланцетоподібна нематода), Меїоідодупе 5рр. (бульбочкова нематода), МеїЇоідодупе іпсодпіа (бульбочкова нематода), Опспосегса моїмиЇШи5 (нематода з гачкоподібним хвостом), РгайуІепспиз 5рр. (нематоди, що наносять рани), Кадорпоїнз 5рр. (земляна нематода) і КоїуІепспихгепіїогтів (ниркоподібна нематода); та

Загальний клас (загальні класи комах): ЗсціїдегеїЇа іттасшагца.

Завдяки їхнім позитивним властивостям сполуку формули (І) переважно можна використовувати для захисту важливих сільськогосподарських культур, свійських і домашніх тварин у галузі сільського господарства й садівництва, а також середовища, звичного для людини, від шкідників та/або кліщів.

Кількість сполуки формули (І), використовуваної для досягнення необхідного ефекту, буде змінюватись залежно від різноманітних факторів, наприклад використовуваної сполуки, сільськогосподарської культури, яка підлягає захисту, типу шкідника, рівня інфекції, кліматичних умов, способу введення й використовуваної дозованої форми.

Інгредієнти дозованих форм або композицій, описаних у даному документі, вибирають відповідно до фізичних властивостей активного інгредієнта, шляху застосування й факторів навколишнього середовища, таких як тип грунту, волога й температура.

Застосовні дозовані форми включають рідкі засоби, такі як розчини (включаючи концентрати, що емульгуються), суспензії та емульсії (включаючи мікроемульсії та/або суспензії) тощо, які можуть необов'язково являти собою в'язкі гелі. Застосовні дозовані форми також включають тверді речовини, такі як порошки, гранули, таблетки, пігулки, плівки тощо, які можуть бути здатними до диспергування водою ("змочуваними") або водорозчинними. Ефективний інгредієнт може бути мікроінкапсульований та виготовлений у вигляді суспензії або твердої дозованої форми; крім того, вся дозована форма, що містить активний інгредієнт, також може бути інкапсульована. Капсула може контролювати або уповільнювати вивільнення ефективного інгредієнта. Дозовані форми, виготовлені з можливістю розприскування, можна розводити у придатному середовищі, та використовуваний об'єм розприскування становить приблизно від одного до декількох сотень літрів на гектар. Композиція з високою концентрацією зазвичай використовується як проміжна сполука для додаткової обробки.

Типові тверді розріджувачі описані у ЛМакКіпз еї аЇ, Напабосок ої Іпзесіїсіде бив Опепів апа Саїтієгв, 2па Ева. Оопапа ВоокК5, Саїдме!Ї, Мем/ Оегзеу. Типові рідкі розріджувачі описані в Магзаеп,

ЗоМмепізОсціде, 2па Еа., Іп(егзсіепсе, Мем/ ХогК, 1950. Поверхнево-активні речовини та рекомендовані варіанти застосування перераховані в МеСиїспеоп'є Юе(егдепіз апа Етиївійег5 Аппиаї, АПей Рибі.

Согр., Кіддеу/осд, Мем/ дегзеу та ЗізеіМу апа Ууосд, Епсусіоредіа ої Бипасе Асіїме Адепів, СПпетісаї!

Рибіїзпіпд Со., Іпс., Мем ХогК, 1964. Усі дозовані форми можуть містити невеликі кількості добавок для зменшення спінювання, запобігання осадженню, запобігання корозії, запобігання росту мікроорганізмів тощо, або до них можна додавати загусники для підвищення в'язкості.

Поверхнево-активні речовини включають, наприклад, поліетоксиловані спирти, поліетоксиловані алкілфеноли, поліетоксиловані естери сорбіту й жирної кислоти, сульфонатовані діалкілсукцинати, алкілсульфати, алкілбензолсульфонати, органосилани, М, "М-діалкілтаурати, лігносульфонати, конденсати альдегіду й нафталінсульфонатів, полікарбоксилати та блок-співполімери поліоксиетилену/поліоксипропілену.

Тверді розріджувачі включають, наприклад, глини, такі як бентоніт, монтморилоніт, атапульгіт і каолін, крохмалі, цукри, діоксид кремнію, тальк, целіт, сечовину, карбонат кальцію, карбонат натрію, бікарбонат натрію й сульфат натрію; рідкі розріджувачі включають, наприклад, воду, М, М- диметилформамід, диметилсульфон, М-алкілпіролінон, етиленгліколь, поліпропіленгліколь, парафін, алкілбензол, алкілнафталін, оливкову олію, рицинову олію, лляну олію, олію дерева тунг, кунжутну олію, кукурудзяну олію, арахісову олію, бавовняну олію, соєву олію, рапсову олію та олію какао, естери жирних кислот, кетони, такі як циклогексанон, 2-гептанон, ізофорон і 4-гідрокси-4-метил-2- пентанон, та спирти, такі як метанол, циклогексанол, додеканол і тетрагідрофуранол.

Розчини, включаючи концентрати, що емульгуються, можна одержувати шляхом простого змішування компонентів. Порошки й дрібнодисперсні порошки можна одержувати шляхом змішування та зазвичай шляхом дрібного розмелювання у молотковому млині або струменевому млині, зазвичай за допомогою вологого способу розмелювання; див., наприклад, патент США Мо 3060084, гранули та пігулки виготовляють шляхом розприскування активної речовини на нещодавно одержані гранулярні носії або за допомогою методик грануляції. Див. Вгом/піпд, "Аддіотегайоп", Спетіса! Епдіпеегіпод,

Оесетрег 4, 1967, ст. 147-48, Репув Спетіса! Епдіпеег5 НапароокК, 4 Еа., МеОгам'-НІЇЇ, Мем/у огк, 1963, ст. 8-57 і наступне, й МО 91/13546. Пігулки одержують способом, описаним у патенті США Мо 4172714, здатні до диспергування у воді та водорозчинні гранули одержують способами, описаними в патенті США Мо 4144050, в патенті США Мо 3920442 і ОЕ 3246493, і таблетки одержують способами, описаними в патенті США Мо 5180587, О5 5232701 й в патенті США Мо 5208030. Плівки можна одержувати способами, описаними в СВ 2095558 і в патенті США Мо 3299566.

Додаткову інформацію щодо обробки можна знайти в патенті США Мо 3235361, із сторінки 6, рядка 16 до сторінки 7, рядка 19 і в прикладах 10-41; у патенті США Мо 3309192, із сторінки 5, рядка 43 до сторінки 7, рядка 62 і в прикладах 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 та 169- 182; в патенті США Мо 2891855, із сторінки З, рядка 66 до сторінки 5, рядка 17 і в прикладах 1-4;

Кіпдтап, У/еей Сопігої аз а 5сіепсе, дхопп Уміеу та 5оп5, Іпс., Мем/ ХогК 1961, стор. 81-96; та Напсе еї а!І.,, М/еед Сопігої Напаросок, 8іп Еа., ВіасКжи'еїЇ Зсіепійіс Рибіїсайоп5, Охіога, 1989.

У даному документі для певних варіантів застосування композиції, наприклад, у сільському господарстві один, два або більше інших бактерицидних засобів, інсектицидів, акарицидів, гербіцидів, регуляторів росту рослин або добрив тощо можна додавати до інсектицидної та/або акарицидної композиції, описаної в даному документі, у такий спосіб забезпечуючи додаткові переваги й ефекти.

Корисні ефекти

Сполука формули (І), описана в даному документі, проявляє належну активність щодо різноманітних шкідників і кліщів у сільському господарстві або в інших галузях. Більш того, такі сполуки можуть досягати належного ефекту контролю за низької дози і, таким чином, їх можна використовувати для виготовлення пестицидів та/або акарицидів.

Визначення й опис

Якщо не вказано інше, всі технічні й наукові терміни, використовувані у даному документі, мають такі самі значення, які фахівець у даній галузі техніки, до якої належить об'єкт формули винаходу,

зазвичай зрозуміє. Якщо не вказане інше, всі патенти, заявки на патенти й публікації, згадані у даному документі, включені в даний документ за допомогою посилання у всій їхній повноті. Якщо є декілька визначень для термінів у даному документі, перевага надається вказаним у даному розділі.

Слід розуміти, що визначення стандартизованих хімічних термінів можна знайти в літературі посилання (включаючи Сагеу апі Зипабегда "АОМАМСЕО ОКОАМІС СНЕМІЗ5ТКУ 4ТН ЕО." Мов. А (2000) та В (2001), Рівепит Ргеб55, Мем/ МУогкК). Якщо не вказане інше, використовуються загальноприйняті способи в межах рівня техніки, такі як мас-спектрометрія, ЯМР, ІЧ й оптична спектроскопія, та фармакологічні способи. Якщо не вказано конкретне визначення, термінологія, яка використовується в даному документі у відповідному описі аналітичної хімії, органічної синтетичної хімії й фармацевтичної та медичної хімії, відома в рівні техніки. Стандартні методики можуть використовуватися в хімічному синтезі, хімічному аналізі, фармацевтичному одержанні, приготуванні й доставці та лікуванні пацієнтів. Наприклад, реакцію й очищення можна проводити із застосуванням інструкцій виробника щодо застосування набору або способом, відомим в рівні техніки, або як описано в даному документі. Методики й способи, описані вище, загалом можна здійснювати відповідно до загальноприйнятих способів, широко відомих у рівні техніки, як описано в різних загальних і відносно конкретних документах, згадані й розглянуті в даному описі. У даному описі групи та їхні замісники можуть бути вибрані фахівцем у даній галузі техніки для забезпечення стійких фрагментів і сполук.

Якщо замісник описаний загальною формулою, написаною зліва направо, замісник також включає хімічно еквівалентні замісники, які одержуються, якщо структурна формула написана справа наліво, за умови, що вона відповідає правилу валентного зв'язку. Наприклад, СН2О є еквівалентним ОСНАІ і може бути приєднаним до сайту заміщення або за допомогою атома кисню, або за допомогою атома вуглецю метилену.

Термін "фармацевтично прийнятна сіль", використовуваний у даному документі, стосується солі, що зберігає біологічну ефективність вільної кислоти й вільної основи, вказаної сполуки та яка не є біологічно або іншим чином небажаною. Сполука даної заявки також включає фармацевтично прийнятну сіль, таку як нітрат, гідрохлорид, сульфат, фосфат, ацетат, трифторацетат, малат, цитрат або подібні, які можуть бути загалом використаними в галузях сільського господарства й садівництва.

Фармацевтично прийнятна сіль стосується форми, в якій основна група у вихідній сполуці перетворюється на сіль. Фармацевтично прийнятна сіль включає без обмеження солі неорганічних або органічних кислот основних груп, таких як аміногрупи (аміно). Фармацевтично прийнятна сіль даної заявки може бути синтезована з вихідної сполуки шляхом здійснення реакції основної групи у вихідній сполуці з 1-4 еквівалентами кислоти в системі розчинника. Придатні солі перераховані в

Кетіпдіопду5 РПпагтасеціїса! 5сісепсез, 171п Еда., Маск Рибіїзпіпд Сотрапу, Еазіоп, Ра., 1985, р. 1418 та в доигпаї ої Рнагтасеціїса! Зсіепсе, 66, 2(1977), наприклад гідрохлорид.

Термін "стереоіїзомер", використовуваний у даному документі, стосується ізомеру, який є результатом різного розташування атомів у молекулі в просторі. Сполука формули (І) містить асиметричні або хіральні центри, й отже присутня в різних стереоіїзомерних формах. Усі стереоструктури й суміші формули (І) як такі, включаючи рацемічні суміші, є частиною даної заявки.

Діастереомерні суміші можна розділяти на окремі діастереомери на основі їх різних фізико-хімічних властивостей, за допомогою добре відомих способів, наприклад розділені енантіомери можна перетворити на діастереоізомери за допомогою реакції з відповідною оптично-активною речовиною (наприклад, хіральним спиртом або хлорангідридом Мошера), та діастереомери розділяють і перетворюють (наприклад, гідролізують) на відповідні окремі ізомери. Деякі сполуки формули (1) можуть бути атропізомерами (наприклад, заміщений арил), які також є частиною даної заявки.

Енантіомери також можна розділити за допомогою хіральних хроматографічних колонок. Сполуки формули (І) можуть бути присутніми в різних таутомерних формах, усі з яких охоплені даною заявкою, наприклад, включаючи сполуки у формі кето-енолу й імін-енаміну.

ДОКЛАДНИЙ ОПИС

Технічні рішення даного винаходу будуть додатково докладно проілюстровані з посиланням на наступні конкретні приклади. Слід розуміти, що наступні варіанти здійснення є лише приблизною ілюстрацією й поясненням даного винаходу, та не повинні тлумачитись як такі, що обмежують обсяг захисту даного винаходу. Усі застосовувані на практиці методики, побудовані на вмісті даного опису, описаного вище, охоплюються в межах обсягу захисту даного винаходу.

Якщо не вказано інше, всі вихідні матеріали й реагенти, використовувані в наступних прикладах, є комерційно доступними продуктами, або їх можна одержувати із застосуванням відомих способів.

Під час аналізу виявлення І1С-М5 в наступних прикладах використовували наступні хроматографічні умови:

Хроматографічна колонка: Адіїепі ОКВАХ 58-С18 150 мм х 4,6 мм, 5 мкм (в. д.); довжина хвилі детектування: 254 нм; швидкість потоку: 0,8 мл/хв.; температура колонки: 30 "С; умови градієнтного елюювання:

1000. ....750.....ЙЮЙЙї1.Й.Й77777171717171717171717111115011111111111СсС1С 021500. 77717171717901171111111111111111111111111о1 022000 Ї777111119011111111111111111111о1 2500 ЇЇ 777171711780117111111111111111111111111о1

Синтетичні приклади

Приклад 1. Одержання /М-((б-хлорпіридин-3-іл)уметил)-4-(5-(3,5-дихлор-4-фтор- феніл)-5- (трифторметил)-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-2-метилбензаміду (сполука 1): о о - 07 МН,он С о

Н юн Е сі 07 о "он » 7 с с в вон), «Ж в ЩА --ч -- ------чюкщь Се,

Кк. Е

Кк. о о РЕ СІ е СІ он

Є "7, а (7 С 7 си М сі Ми сі і - вс 5-й Ес о

Перша стадія реакції. Одержання метил-(27)-4-«(гідроксиіміно)метил)-2-метилбензоату: 17,80 г (0,1 моль) метил-4-форміл-2-метилбензоату, 8,35 г (0,12 моль) гідроксиламіну гідрохлориду й 12,30 г (0,15 моль) ацетату натрію розчиняли послідовно у змішаному розчині, що складався з 50 мл води й 200 мл етанолу, за кімнатної температури. Реакційний розчин перемішували протягом 5 год. Реакційну суміш концентрували й додавали етилацетат і водний розчин гідроксиду натрію (2 М) для розведення з наступним розділенням фаз. Органічний шар промивали насиченим сольовим розчином і висушували над безводним сульфатом натрію, піддавали фільтруванню з відсмоктуванням і висушували з одержанням продукту (17,76 г, вихід: 92 965).

Го-мМ5 МАНІ - 194,08, |М--Ма|»- - 216,06, (МаКІ|- - 232,03.

Друга стадія реакції. Одержання 1,3-дихлор-2-фтор-5-(3,3,3-трифтор- проп-1-ен-2-іл)бензолу: в атмосфері азоту 4,18 г (0,02 моль) (3,5-дихлор-4-фторфеніл)боронової кислоти, 6,90 г (0,05 моль) карбонату калію, 0,35 г (0,0005 моль) хлориду біс(трифенілфосфін)паладію(І) й 80 мл толуолу додавали в тригорлу колбу за кімнатної температури й перемішували. У суміш, описану вище, додавали порціями 5,25 г (0,03 моль) 2-бром-3,3,3-трифторпроп-1-ену. Після завершення додавання реакційний розчин перемішували за 80 "С протягом 9 год. й охолоджували до кімнатної температури. 50 мл води додавали у реакційний розчин, описаний вище, з наступним розділенням фаз. Водний шар екстрагували толуолом (30 мл х 2) й органічні фази об'єднували, промивали насиченим сольовим розчином, висушували над безводним сульфатом натрію й фільтрували. Фільтрат концентрували за зниженого тиску й піддавали колонковій хроматографії (елюент: суміш етилацетат:петролейний етер (співвідношення 1: 8)) з одержанням продукту (3,41 г, вихід: 66 95).

Го-мМ5 МАНІ - 258,97, |М--Ма|н- - 280,95, (М--К|- - 296,92.

Третя стадія реакції. Одержання метил-4-(5-(3,5-дихлор-4-фторфеніл)-5-(три- фторметил)-4,5- дигідроізоксазол-3-іл)-2-метилбензоату: 3,86 г (0,02 моль) метил-(2)-4-(гідроксиіїміно)метил)-2- метилбензоату, 4,45 г (0,033 моль) М-хлорсукциніміду й 35 мл М, М-диметилформаміду додавали в тригорлу колбу за кімнатної температури, й реакційний розчин перемішували при 40 "С протягом 2 год., й охолоджували до кімнатної температури. Розчин 4,40 г (0,017 моль) 1,3-дихлор-2-фтор-5-(3,3,3- трифторпроп-1-ен-2-іл)бензолу й 3,33 г (0,033 моль) триєтиламіну в 20 мл М, М-диметилформаміду додавали у суміш, описану вище, й реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом год., додавали воду й етилацетат для розведення з наступним розділенням фаз. Органічну фазу промивали двічі водою й водну фазу екстрагували двічі етилацетатом. Органічні фази об'єднували, промивали насиченим сольовим розчином, висушували над безводним сульфатом натрію й фільтрували. Фільтрат концентрували за зниженого тиску й залишок піддавали колонковій хроматографії (елюент: суміш етилацетат:петролейний етер (співвідношення 1:6)) з одержанням продукту (2,52 г, вихід: 33 90).

Го-мМ5 МАНІ - 450,03, |(М--Ма|- - 472,01, (МаКу|- - 487,98.

Четверта стадія реакції. Одержання 4-(5-(3,5-дихлор-4-фторфеніл)-5-(трифтор- метил)-4,5- дигідроізоксазол-3-іл)-2-метилбензойної кислоти: 2,25 г (0,005 моль) метил-4-(5-(3,5-дихлор-4- фторфеніл)-5-(трифторметил)-4,5-дигідроїзоксазол-3-іл)-2-метилбензоату додавали в 10 мл 2 н. водного розчину гідроксиду натрію за кімнатної температури й у реакційну суміш додавали 10 мл тетрагідрофурану для розведення, перемішували протягом 2 год., доводили до рН-2 за допомогою 1

М розведеної хлористоводневої кислоти, й піддавали фільтруванню з відсмоктуванням, й осад на фільтрі промивали водою, та висушували з одержанням продукту (2,01 г, вихід: 92 95).

Го-мМ5 МАНІ - 436,02, |М--Ма|»- - 458, |(МеКу|- - 473,97.

П'ята стадія реакції. Одержання М-((б-хлорпіридин-3-іл)уметил)-4-(5-(3,5-дихлор-4-фторфеніл)-5- (трифторметил)-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)-2-метилбензаміду: 1,75 г (0,004 моль) 4-(5-(3,5-дихлор-4- фторфеніл)-5-(трифторметил)-4,5-дигідро- ізоксазол-3-іл)-2-метилбензойної кислоти, 1,03 г (0,008 моль) ді(ізопропіл)етиламіну й 2,29 г (0,0044 моль) бензотриазол-1-іл-окситрипіролідіно-фосфонію гексафторфосфату розчиняли послідовно в ЗО мл дихлорметану при 0 "С. Реакційну суміш перемішували протягом 2 год. В описаний вище розчин додавали 0,68 г (0,0048 моль) (б-хлорпіридин-

З-іл)уметиламіну за кімнатної температури. Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 12 год. 20 мл води додавали у реакційну систему з наступним розділенням фаз. Водну фазу екстрагували двічі дихлорметаном. Органічні фази об'єднували, промивали насиченим сольовим розчином і висушували над безводним сульфатом натрію. Органічну фазу осаджували за зниженого тиску й піддавали колонковій хроматографії (елюент: суміш етилацетат"петролейний етер (співвідношення 1:3)) з одержанням продукту (1,61 г, вихід: 72 905).

Го-мМ5 МАНІ - 560,03, |(М--Ма|н- - 582,01, (М--К|- - 597,98. 1Н-ЯМР (400 МГц, розчинник СОСІЗ) б (ррт): 8,42 (1Н, 5),7,75 (1Н, 49), 7,58 (2Н, а), 7,51 (2Н, а), 7,42 (ІН, а), 7,36 (1Н, 49), 6,24 (1Н, 5), 4,63 (2Н, 5), 4,07 (ІН, 9), 3,68 (1Н, а), 2,47 (ЗН, 5).

Приклад 2. Одержання М-((б-хлорпіридин-3-іл)уметил)-2-метил-4-(5-(трифтор- метил)-5-(3,4,5- трифторфеніл)-4,5-дигідроізоксазол-3-іл)бензаміду (сполука 2): о от Е Е т н о7

Е Вон), Е | й (7 с «Ж ста У он Ї

Е г во

Е Е о Е Е т

Е Е с с он

М с М сі і

Ш-х ще щи вс о

Перша стадія реакції. Одержання 1,2,3-трифтор-5-(3,3,3-трифторпроп-1-ен-2- іл)бензолу: в атмосфері азоту 3,52 г (0,02 моль) 3,4,5-трифторфенілборонової кислоти, 6,90 г (0,05 моль) карбонату калію, 0,35 г (0,0005 моль) хлориду біс(трифенілфосфін)паладію(І) й 80 мл толуолу додавали в тригорлу колбу за кімнатної температури й перемішували. У суміш, описану вище, додавали порціями 5,25 г (0,03 моль) 2-бром-3,3,3-трифторпроп-1-ену. Після завершення додавання реакційний розчин перемішували за 80 "С протягом 9 год. й охолоджували до кімнатної температури. 50 мл води додавали у реакційний розчин, описаний вище, з наступним розділенням фаз. Водний шар екстрагували толуолом (30 мл х 2) й органічні фази об'єднували, промивали насиченим сольовим розчином, висушували над безводним сульфатом натрію й фільтрували. Фільтрат концентрували за зниженого тиску й піддавали колонковій хроматографії (елюент: суміш етилацетат:петролейний етер (співвідношення 1:8)) з одержанням продукту (3,25 г, вихід: 72 905).

Го-мМ5 МАНІ - 227,03, |М--Ма|- - 249,01, (МаКу|- - 264,98.

Друга стадія реакції. Одержання метил-2-метил-4-(5-«трифторметил)-5-(3,4,5- трифторфеніл)-4,5- дигідроізоксазол-3-іл)бензоату: 3,86 г (0,02 моль) метил-(2)-4-((гідроксиіїміно)метил)-2-метилбензоату, 4,45 г (0,033 моль) М-хлорсукциніміду й 35 мл М, М-диметилформаміду додавали в тригорлу колбу за кімнатної температури, й реакційний розчин перемішували при 40 "С протягом 2 год., й охолоджували до кімнатної температури. Розчин 3,84 г (0,017 моль) 1,2,3-трихлор-5-(3,3,3-трифторпроп-1-ен-2- іл)бензолу й 3,33 г (0,033 моль) триетиламіну в 20 мл М, М-диметилформаміду додавали у суміш, описану вище, й реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 20 год., додавали воду й етилацетат для розведення з наступним розділенням фаз. Органічну фазу промивали двічі водою й водну фазу екстрагували двічі етилацетатом. Органічні фази об'єднували, промивали насиченим сольовим розчином, висушували над безводним сульфатом натрію й фільтрували.

Фільтрат концентрували за зниженого тиску й залишок піддавали колонковій хроматографії (елюент: суміш етилацетат:петролейний етер (співвідношення 1:6)) з одержанням продукту (2,69 г, вихід: 38 95).

Го-мМ5 МАНІ - 418,09, |М--Ма|»- - 440,07, (МаеКІ|- - 456,04.

Третя стадія реакції. Одержання 2-метил-4-(5-«трифторметил)-5-(3,4,5--рифтор- феніл)-4,5- дигідроізоксазол-3-іл)бензойної кислоти: 2,09 г (0,005 моль) метил-2-метил-4-(5-(трифторметил)-(5- (3,4,5-трифторфеніл)-4,5-дигідроїзоксазол-3-іл)бензоату додавали в 10 мл 2 н. водного розчину гідроксиду натрію за кімнатної температури й в реакційну суміш додавали 10 мл тетрагідрофурану для розведення, перемішували протягом 2 год., доводили до рН-2 за допомогою 1 М розведеної хлористоводневої кислоти, й піддавали фільтруванню з відсмоктуванням, й осад на фільтрі промивали водою, та висушували з одержанням продукту (1,91 г, вихід: 95 905).

Го-мМ5 МАНІ - 404,07, |(М--Ма|»- - 426,05, (МК - 442,02.

Четверта стадія реакції. Одержання М-((б-хлорпіридин-3-іл)метил)-2-метил-4-(5-«трифторметил)-5- (3,4,5-трифторфеніл)-4,5-дигідроізоксазол-З-іл)/бензаміду: 1,61 г (0,004 моль) 2-метил-4-(5- (трифторметил)-5-(3,4,5-трифторфеніл)-4,5-ди- гідроіїзоксазол-3-іл)бензойної кислоти, 1,03 г (0,008 моль) ді(ізопропіл)етиламіну й 2,29 г (0,0044 моль) бензотриазол-1-іл-окситрипіролідіно-фосфонію гексафторфосфату розчиняли послідовно в ЗО мл дихлорметану при 0 "С. Реакційну суміш перемішували протягом 2 год. В описаний вище розчин додавали 0,68 г (0,0048 моль) (б-хлорпіридин-

З-іл)уметиламіну за кімнатної температури. Реакційну суміш перемішували за кімнатної температури протягом 12 год. 20 мл води додавали у реакційну систему з наступним розділенням фаз. Водну фазу екстрагували двічі дихлорметаном. Органічні фази об'єднували, промивали насиченим сольовим розчином і висушували над безводним сульфатом натрію. Органічну фазу осаджували за зниженого тиску й піддавали колонковій хроматографії (елюент: суміш етилацетат:петролейний етер (1:2)) з одержанням продукту (1,58 г, вихід: 75 95).

Го-мМ5 МАНІ - 528,09, |М--Ма|»- - 550,07, (МеКІ|- - 566,04. 1Н-ЯМР (400 МГц, розчинник СОСІЗ) б (ррт): 8,42 (1Н, 5),7,75 (1Н, 49), 7,57 (2Н, а), 7,46 (2Н, а), 7,42 (ІН, а), 7,36 (1Н, 49), 6,24 (1Н, 5), 4,63 (2Н, 5), 4,07 (ІН, 4), 3,68 (1Н, а), 2,47 (ЗН, 5).

Приклад 3. Одержання М-((З-хлор-5-(трифторметил)піридин-2-іл)уметил)-4-(5- (3,5-дихлор-4- фторфеніл)-5-(трифторметил)-4,5-дигідроіїзоксазол-3-іл)-2-метил- бензаміду (сполука 9): е СІ й Е сі о т он СІ к ; У сі с с - «тр, сі си с Н М. и се, -Кй СЕ, вс о во 9-7 1,75 г (0,004 моль) 4-(5-(3,5-дихлор-4-фторфеніл)-5-«трифторметил)-4,5-дигідро- ізоксазол-3-іл)-2- метилбензойної кислоти, 1,03 г (0,008 моль) ді(ізопропіл)етиламіну й 2,29 г (0,0044 моль) бензотриазол-1-іл-окситрипіролідіно-фосфонію гексафторфосфату розчиняли послідовно в 30 мл дихлорметану при 0 "С. Реакційну суміш перемішували протягом 2 год. В описаний вище розчин додавали 1,01 г (0,0048 моль) З3-хлор-5(трифторметил)піридин-2-іл)уметиламіну за кімнатної температури. Реакційний розчин перемішували за кімнатної температури протягом 15 год. 20 мл води додавали у реакційну систему з наступним розділенням фаз. Водну фазу екстрагували двічі дихлорметаном. Органічні фази об'єднували, промивали насиченим сольовим розчином і висушували над безводним сульфатом натрію. Органічну фазу осаджували за зниженого тиску й піддавали колонковій хроматографії (елюент: суміш етилацетат:петролейний етер (співвідношення 1:3)) з одержанням продукту (1,61 г, вихід: 72 95).

Го-мМ5 ІМНІ- - 628,02, |М--Ма|- - 650, (Ма-К)|- - 665,97. 1Н-ЯМР (400 МГц, розчинник СОСІЗ) б (ррт): 8,22 (1Н, 5), 7,82(1Н, 9), 7,78 (1Н, а), 7,58 (2Н, а), 7,51 (2Н, а), 6,24 (1Н, 5), 4,63 (2Н, 5), 4,07 (1Н, 4), 3,68 (1Н, 49), 2,47 (ЗН, 5).

Приклад «4. Одержання М-((З-хлор-5-«трифторметил)піридин-2-іл)уметил)-2- -метил-4-(5- (трифторметил)-5-(3,4,5-трифторфеніл)-4,5-дигідроіїзоксазол-3-іл)бензаміду (сполука 10):

Е Е о є є о с он "7 М т

Е и сі я -щрдУ ж Є и с й ї Досв -я СЕ, І вс 0-7 вс о" 1,61 г (0,004 моль) 2-метил-4-(5-(«трифторметил)-5-(3,4,5-трифторфеніл)-4,5-ди- гідроізоксазол-3- іл)бензойної кислоти, 1,03 г (0,008 моль) ді(ізопропіл)етиламіну й 2,29 г (0,0044 моль) бензотриазол-1- іл-окситрипіролідіно-фосфонію гексафторфосфату розчиняли послідовно в 30 мл дихлорметану при 0 "С. Реакційну суміш перемішували протягом 2 год. В описаний вище розчин додавали 1,01 г (0,0048 моль) З-хлор-5(трифторметил)піридин-2-іл)уметиламіну за кімнатної температури. Реакційний розчин перемішували за кімнатної температури протягом 15 год. 20 мл води додавали у реакційну систему з наступним розділенням фаз. Водну фазу екстрагували двічі дихлорметаном. Органічні фази об'єднували, промивали насиченим сольовим розчином і висушували над безводним сульфатом натрію. Органічну фазу осаджували за зниженого тиску й піддавали колонковій хроматографії (елюент: суміш етилацетат:петролейний етер (1:2)) з одержанням продукту (1,81 г, вихід: 76 905).

Го-м5 МАНІ» - 596,08, |М-Ма|- - 618,06, (МАК). - 634,03. 1ТН-ЯМР (400 МГЦ, розчинник СОСІЗ) 6 (рріт): 8,21 (1Н, 5), 7,82(1Н, а), 7,76 (1Н, а), 7,58 (2Н, а), 7,21 (2Н, а), 6,24 (1Н, 5), 4,63 (2Н, 5), 4,07 (1Н, 4), 3,68 (1Н, а), 2,46 (ЗН, 5).

У даному винаході наступні сполуки також синтезували з посиланням на способи в прикладах, описані вище.

Таблиця 2

Мо гас о

Е СІ

ЗЕ

"

З сі (7 сі Н р ІМАНІ» - 594,06, |М-Ма| кн -

М 616,04, (МАК). - 632,01 гзс 0-7"

Е.С о

Е Е хх з 4 Е и І Н р ІМАНІ» - 562,12, |(М-Ма|к -

М 584,1, МАК) - 600,07

Ес 0-7" го о

Е СІ

КО в с и сі Н Ак Мені - 628,02, (Мама); -

М 650, (МАК) - 665,97 гас 0-7

Таблиця 2

Структура сполуки І с-мМм5 с

Е Е й -в-ЖУ

М є Н і сі МНІх - 596,08, (МА Ма|. -

М 618,06, ІМАК)- - 634,03

ЕС 0-7" сі

Е сі й -х

М та о. Мені» - 584, (МеМа| -

М 615,98, ІМАК)- - 631,95 вс 0-7" сі -юх "шу

Н

Е и Ме (Менре- 562,05, (Ме Мак - 584,03, |МеК|- - 600 вро сі

Е сі й м Сх

Н | (Манія - 594, |МеМа|н - сі , 11 и с МО за! 0 в15,98,ІМеКІ - 631,95 , вс от сі

ДФ

М

Н

1 |й си сі М-Ште| Менуре- 562,05, (Ме Ма) к - 584,03, |МеК|- - 600

Ес 0-7"

Таблиця 2

Мо

Структура сполуки ІС-М5

СІ

6)

Е СІ

-л-4х й Х 13 сі Н М. ІМАНІ» - 560,03, (Мама - - 582,01, |М--К| - 597,98

ЕС 0-7"

СІ

Е Е й - й і 14 є ши (Мені - 528,09, (Мама) - 550,07, |М--К|- - 566,04

ЕС 0-7"

СІ хх

Е сі й - ИЙ

М ІМеНІ» - 574,05, |ІМаМа| - - сі о, Н 596,03, |МеК|- - 612

Ес 0-7"

СІ жк о

Е Е - ий 16 Е Н ІМеНІ» - 542,11, |ІМаеМа| - - 564,09, |Ме-К|» - 580,06

Ес 0-7"

Ес й х о

Е СІ - и 17 М (Мені - 608,08, (М-Ма|- - з 630,06, |МеКІ»- - 646,03 гас 0-7"

Таблиця 2

Ме с іс-м5 сполуки труктура сполуки - ко); й о Х

Е Е -щ- ИЙ 18 Й ІМ-АНІ» - 576,14, М--Ма| -

Е 598,12, ІМАКІ- - 614,09 гс 0-7"

СЕ.

СІ Ж о А

Е СІ Щ--

М

19 сі М ІМ--НІ»- - 642,04, М--Ма| - 664,02, |ІМ-КІ- - 679,99 , вс от

СЕ.

СІ й о і

Е Е п-

М

Е Н ІМАНІ» - 610,1, |М-а-Ма|н - 632,08, ІМК - 648,05 гот

Приклад одержання

У наступних прикладах усі частки у відсотках наводили за вагою та всі дозовані форми одержували загальноприйнятими способами.

Приклад 5.

У даному прикладі використовували сполуку, одержану у описаному вище прикладі, з одержанням порошку, що змочується, який, зокрема, одержували з вихідних матеріалів у наступних співвідношеннях: сполука 1, 50,0 95; етер додецилфенолу і поліетоксигліколю, 4,0 95; лігносульфонат натрію, 6,0 90; алюміносилікат натрію, 8,0 905; і монтморилоніт (кальцинований), 32,0 90.

Приклад 6.

У даному прикладі використовували сполуку, одержану у описаному вище прикладі, з одержанням гранули, яку, зокрема, одержували з вихідних матеріалів у наступних співвідношеннях: сполука 2, 20,0 95; та інші компоненти були наступними: додецилсульфат натрію, 2,0 905; лігносульфонат кальцію, 6,0 95; хлорид калію, 10,0 95; полідиметилсилоксан, 1,0 95; та решту складав розчинний крохмаль.

Приклад 7.

У даному прикладі використовували сполуку, одержану у описаному вище прикладі, з одержанням пресованої пігулки, яку, зокрема, одержували з вихідних матеріалів у наступних співвідношеннях: сполука 3, 30,0 95; безводний сульфат кальцію, 9,0 90; неочищений лігносульфонат кальцію, 4,0 905; алкілнафталінсульфонат натрію, 1,0 95; і бентоніт кальцію/магнію, 56,0 95.

Приклад 8.

У даному прикладі використовували сполуку, одержану у вищевказаних прикладах, з одержанням концентрату, що емульгується, який, зокрема, одержували з вихідних матеріалів у наступних співвідношеннях: сполука 9, 25,0 95; розчинник 150, 60 95; РЕС 400, 5 95; Кподасаї 70/В, З 95; та Кподатееп КАМ//, 7 90.

Приклад 9.

У даному прикладі використовували сполуку, одержану у вищевказаному прикладі, з одержанням водної суспензії, яку, зокрема, одержували з вихідних матеріалів у наступних співвідношеннях: сполука 10, 30,0 ую; сульфат фенілового етеру РОЕ-полістиролу, 5,0 95; ксантанова камедь, 0,5 905; полієтиленгліколь, 5 95; триетаноламін, 1 905; сорбіт, 0,5 У; та решту складала вода.

Аналіз щодо біологічної активності

Приклад 10. 1. Визначення інсектицидної активності

У даному прикладі сполуки, одержані у вищевказаних прикладах, застосовували для тестування інсектицидної активності щодо декількох комах.

Для визначення інсектицидної активності спосіб дослідження був наступним: тестовий розчин за необхідної концентрації одержували шляхом розчинення зразка тестової сполуки в придатному розчиннику (такому розчиннику, як ацетон, метанол, ОМ5О тощо, й був вибраний відповідно до його розчинної здатності щодо зразка). Тестова комірка складалась з невеликого відкритого контейнера з 12-15-денними рослинами редьки всередині. Рослини попередньо заражали шляхом розміщення 30- шкідників, розташованих на одному листі, зрізаному з культивованої рослини на одному листі тестової рослини (спосіб: пагоневий черешок з листям). Після дегідрування листя шкідники перемістилися на тестові рослини. Після попереднього зараження грунт тестових комірок покривали шаром піску.

Спосіб дослідження був наступним: дослідження повторювали три рази, й після розпилення складеної тестової сполуки забезпечували висихання кожної тестової одиниці протягом 1 години, й потім зверху поміщали чорну сітчасту кришку. Тестові одиниці зберігали в комірці для вирощування при 25 "С й відносній вологості 70 95 протягом Є днів. Смертність (коефіцієнт летальності) комах потім візуально оцінювали для кожної тестової одиниці й коефіцієнт летальності розраховували наступним

ЧИН Вьфіцієнт летальності(90) - --« ЛЬкість мертвих комахд с мертвих комах х 10090

Загальна кількість оброблених комах (1) Результати випробування щодо контролю Егапкіїпіве(а оссідепіайв ілюстративними сполуками прикладу

За дози 25 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Егапкіїпіе(а оссіаепіаїйй5, були наступними: 1, 2, 3,4,5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19414 20;

За дози 10 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Егапкіїпіе(а оссіаепіаїйй5, були наступними: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 1914 20;

За дози 1 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Егапкіїпіе(а оссіаепіаїйй5, були наступними: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19414 20. (2) Результати випробування щодо контролю Рішіейа хуЇозіеІа ілюстративними сполуками прикладу

За дози 10 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

РіІшеїа хуїовзівІІа, були наступними: 1, 2, 3,4, 5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 191 20;

За дози 1 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

РіІшеїа хуїовзівІІа, були наступними: 1, 2, 3,4, 5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19120;

За дози 0,1 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

РіІшеїа хуїовзівІІа, були наступними: 1, 2, 3,4, 5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 191 20. (3) Результати випробування щодо контролю Ріеєгіз гарає ілюстративними сполуками прикладу

За дози 10 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Рієгіз гарає, були наступними: 1, 2, 3,4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18,191 20;

За дози 1 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Рієгіз гарає, були наступними: 1, 2, 3,4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18,191 20;

За дози 0,1 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Рієгіз гарає, були наступними: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18,19120. (4) Результати випробування щодо контролю Муїпітпа зерагаїа ілюстративними сполуками прикладу

За дози 10 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Муйітпа зерагагїа, були наступними: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18,19120;

За дози 1 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Муйітпа зерагагїа, були наступними: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19120;

За дози 0,1 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Муйітпа зерагаїа, були наступними: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 191 20. (5) Результати випробування щодо контролю бБродоріега ІШига ілюстративними сполуками прикладу

За дози 10 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Зроаоріега Ійкига, були наступними: 1,2, 3,4,5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 191 20;

За дози 1 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Зроаоріега Ійига, були наступними: 1, 2, 3,4,5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18,19120;

За дози 0,1 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Зроаоріега Ійига, були наступними: 1, 2, 3,4,5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18,191 20. (б) Результати випробування щодо контролю СпПіо зирргеззаїїБ ілюстративними сполуками прикладу

За дози 10 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Спійо зирргеззаїї5, були наступними: 1, 2,3,4,5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18,191 20;

За дози 1 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Спійо зирргеззаїї5, були наступними: 1, 2,3,4,5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18,191 20;

За дози 0,1 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Спійо зирргеззаїї5, були наступними: 1, 2, 3,4,5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19120. (7) Результати випробування щодо контролю Спарпаїйосгосі5 теаіпаїї5 ілюстративними сполуками прикладу

За дози 10 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Спарпаїйосгосіз5 теаїіпаїї5, були наступними: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 1941 20;

За дози 1 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Спарпаїйосгосіз5 теаїіпаїї5, були наступними: 1, 2, 3, 4,5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 1914 20;

За дози 0,1 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Спарпаїйосгосі5 теаїіпаїї5, були наступними: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 191 20. 2. Визначення акарицидної активності

У даному прикладі сполуки, одержані у вищевказаних прикладах, застосовували для тестування акарицидної активності щодо декількох шкідливих кліщів.

Спосіб дослідження був наступним: тестовий розчин за необхідної концентрації одержували шляхом розчинення зразка тестової сполуки в придатному розчиннику (такому розчиннику, як ацетон, метанол, ОМ5БО тощо, й був вибраний відповідно до його розчинної здатності щодо зразка).

Двосторонню клейку стрічку розрізали на шматки довжиною 2-3 см, шматки прикріплювали до одного кінця предметного скла мікроскопа, шматки паперу на клейкій стрічці видаляли із застосуванням щипців, відбирали самок дорослих кліщів, які були однакового розміру, мали яскравий колір тіла й були жваві у дії із застосуванням пензлика-ручки нульового розміру, спинки дорослих самок кліща приклеювали до двосторонньої клейкої стрічки (примітка: адгезія не повинна закривати лапки кліща, вуса кліща та ротовий апарат), з 4 рядами кліщів, приклеїних до кожного шматка, і 10 головок кліщів, приклеїних до кожного ряду.

Спосіб дослідження був наступним: дослідження повторювали три рази й після розміщення в біохімічному інкубаторі при температурі (25--1)"С й відносній вологості приблизно 85 95 протягом 4 годин мертвих або неактивних особин видаляли після спостереження в бінокуляр. Один кінець предметного скла з кліщами занурювали в рідину з лікарським засобом, злегка струшуючи протягом 5 секунд, і потім скло виймали. Надлишок рідини з лікарським засобом навколо тіла кліща й навколо нього швидко відсмоктували із застосуванням абсорбуючого паперу. Скло поміщали в біохімічний інкубатор, описаний вище, й результати перевіряли із застосуванням бінокуляру через 24 години.

Кліщів злегка торкалися із застосуванням пензлика-ручки, кліщів з нерухомими ногами вважали мертвими й розраховували коефіцієнт смертності. Коефіцієнт летальності розраховували наступним

ЧИН Дьфіцієнт летальності(96)------535 есть Мертвих кліщів мертвих клиців - - х 10090

Загальна кількість оброблених кліщів

Результати визначення щодо Теїгапуспиз сіппабрагіпиз були наступними

За дози 25 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Теїгапуспиз сіппабагіпи5, були наступними: 1, 2, 3,4, 5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 1914

За дози 10 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Теїгапуспиз сіппабагіпи5, були наступними: 1, 2, 3,4, 5,6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 1914 20;

За дози 1 ррт сполуки, що характеризуються коефіцієнтом летальності більше ніж 80 95 щодо

Теїгапуспиз сіппабагіпи5, були наступними: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 1914 20. 3. Результати випробування ілюстративних сполук прикладу й контрольних засобів

У даному прикладі активність ілюстративних сполук прикладу порівнювали з активністю контрольного засобу (сполука СК1, номер 5-241 із патентного документа УМО2005085216, одержана відповідно до способу, описаного в літературі). Результати випробування показані в таблиці З нижче. сі п - сі КМ СІ вс о СК,

Таблиця З

Коефіцієнт Коефіцієнт Коефіцієнт Коефіцієнт летальності щодо | летальності щодо : летальності щодо : . : летальності щодо ЩІ

Сполука Муйітпа зерагаїа Спо зирргеззаїїб РІШейа хуїозіейа (95) Егапкіїпіеїа (до) (до) оссідепіаїїв (90) 1 0,1 10 1 01 10 1 01 25 10 1 1 | 100 100) 95 |тл00|т100| 90 |т00| 100 | 00 | 100 | 100 | 55 2 | 100 100) 85 |л00|т100| 80 |т00| 100 85 | 100 | 100 90 9 | 100 100) 100 | л00|т100| 95 |чт00| 100 | 00 | 100 | 100 | 55 ло | 100 100) 85 |л00|т100| 85 |т00| 100) 90 | 100 | 100 85 ск | лоо |80| ло |лоо| 50 | о |т100) во | 15 /) во | 40 | о

Додатково до сполук, перерахованих в наведеній вище таблиці, інші ілюстративні сполуки прикладу даного винаходу характеризуються кращою контрольною активністю щодо шкідників і кліщів, ніж контрольний засіб. Отже, сполука формули (І) демонструє належну активність щодо різноманітних шкідників і кліщів у галузі сільського господарства.

Варіанти реалізації даного винаходу були описані вище. Проте даний винахід не обмежений описаними вище варіантами реалізації. Будь-яка модифікація, еквівалент, поліпшення тощо, здійсненні без відступу від сутності та ідеї даного винаходу, повинні підпадати під обсяг захисту даного винаходу.

Claims (10)

1. Сполука формули (І) або її сільськогосподарсько прийнятна сіль: о Йз Е Ко ех - Да , -- Ес о (о де Кі та В» є ідентичними або різними, та кожний незалежно вибраний із Е й Сі; Кз та Ку є ідентичними або різними, та кожний незалежно вибраний з Н, Сі й СЕ», 1 Кз та КА одночасно не являють собою Н; кожний з Хі та Хо незалежно вибраний із СН й М, 1 Хі та Хо» одночасно не являють собою СН або М; п вибраний з І та 2.

2. Сполука за п. 1, де у формулі (1): Хі являє собою СН, та Хо являє собою М; Кі та Ко є ідентичними або різними, та кожний незалежно вибраний Із Е й Сі; Кз та Ку є ідентичними або різними, та кожний незалежно вибраний з Н, Сі й СЕ», 1 Кз та КА одночасно не являють собою Н; п вибраний з І та 2.

3. Сполука за п. 1, де у формулі (1): Хі являє собою М, та Хо являє собою СН; Кі та Ко є ідентичними або різними, та кожний незалежно вибраний ІЗЕ й Сі; Кз та Ка є ідентичними або різними, та кожний незалежно вибраний із Сі й СЕз, 1 Кз та КА одночасно не являють собою Н; п вибраний з І та 2.

4. Сполука за будь-яким із пп. 1-3, де сполука формули (І) вибрана з наступних сполук: о їз Е Кк. Тех г о в і ою ві Ес о 6 | сн. | м | в | в | св | « | 1 8 | сн. | м | в | в | «а | «а | 1 9 | мМ | сн «а | « | а | св 'Її 1

5. Спосіб одержання сполуки за будь-яким із пп. 1-4, що включає наступну стадію А): сполуку формули (ІІ) й сполуку формули (ШІ) піддають реакції конденсації з одержанням сполуки формули (1): Е Во 9 є в; о В он Ї по 7 у, с т «пох - 7 с г с В. с Кк. вс о" вс о- (І) (І) () де Кі, Ко, Кз, Ка, Хі, Хо та п є такими, як визначено в будь-якому з пп. 1-4.

6. Спосіб одержання за п. 5, де спосіб одержання сполуки формули (ІП) включає наступні стадії: о сл М он му а ж ня он в вон), КК | кі | М оо в се; ве в. вдо рей І М а 9 в, М з (1) здійснюють реакцію сполуки формули (МІ) з гідроксиламіном або гідроксиламіну гідрохлоридом з одержанням сполуки формули (МІ); (2) здійснюють реакцію сполуки формули (ІХ) зі сполукою формули (Х) з одержанням сполуки формули (МП); (3) здійснюють реакцію сполуки формули (УІ) зі сполукою формули (УП) з одержанням сполуки формули (У); та (4) здійснюють гідроліз сполуки формули (У) з одержанням сполуки формули (П); де Кі, Ко, Кз, Ку, Хі, Хо та п є такими, як визначено в будь-якому з пп. 1-4; ВЕ являє собою алкільну групу, що містить від І до б атомів вуглецю, таку як метил, етил, пропіл, ізопропіл або трет-бутил.

7. Спосіб одержання сполуки за будь-яким із пп. 1-4, що включає наступну стадію В): ВІ) здійснюють реакцію сполуки формули (ПП) з галогенувальним засобом з одержанням сполуки формули (ІМ); та В2) здійснюють реакцію сполуки формули (ІМ) зі сполукою формули (Ш) з одержанням сполуки формули (1):

Аз Е во й Е во з «г. о Ва 7 | Е во он і. ХК в се 0 ККУ т ох сану вт «7 неся В; І І -----»А- - - Я (5 ( - -к ? до - щ ми вс 0-7 а (мМ (0), ? де Кі, Ко, Кз, Ку, Хі, Хо та п є такими, як визначено в будь-якому з пп. 1-4; І, вибраний із групи, що відходить, такої як Сі, Вг, І або Е.

8. Спосіб одержання за п. 7, де спосіб одержання сполуки формули (ІП) включає наступні стадії: о о В о Мн;онН о Н - о Е т, й І ї з В он 7 сл Х Сем ву «7 с и, о, С в ВОНО ов О7 СВ і І - се, во во Е Ї є м «ав о е м ; (1) здійснюють реакцію сполуки формули (УП) з гідроксиламіном або гідроксиламіну гідрохлоридом з одержанням сполуки формули (МІ); (2) здійснюють реакцію сполуки формули (ІХ) зі сполукою формули (Х) з одержанням сполуки формули (МП); (3) здійснюють реакцію сполуки формули (УІ) зі сполукою формули (УП) з одержанням сполуки формули (У); та (4) здійснюють гідроліз сполуки формули (У) з одержанням сполуки формули (ІП); де Кі, Ко, Кз, Ку, Хі, Хо та п є такими, як визначено в будь-якому з пп. 1-4; ЕК являє собою алкільну групу, що містить від І до б атомів вуглецю, таку як метил, етил, пропіл, ізопропіл або трет-бутил.

9. Пестицидна композиція, така як інсектицидна та/або акарицидна композиція, що містить одну, дві або більше зі сполуки формули (І) або її сільськогосподарсько прийнятної солі за будь-яким із пп. 1-4 як активний інгредієнт.

10. Спосіб здійснення контролю шкідників та/або кліщів, який включає етап, на якому ефективну кількість однієї, двох або більше зі сполуки формули (І) або її сільськогосподарсько прийнятної солі за будь-яким із пп. 1-4 або композицію за п. 9 застосовують щодо середовища росту шкідників та/або кліщів.