UA57083C2 - Фармацевтичний препарат, який містить вориконазол - Google Patents
Фармацевтичний препарат, який містить вориконазол Download PDFInfo
- Publication number
- UA57083C2 UA57083C2 UA99126910A UA99126910A UA57083C2 UA 57083 C2 UA57083 C2 UA 57083C2 UA 99126910 A UA99126910 A UA 99126910A UA 99126910 A UA99126910 A UA 99126910A UA 57083 C2 UA57083 C2 UA 57083C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- voriconazole
- pharmaceutical formulation
- cyclodextrin
- water
- pharmaceutically acceptable
- Prior art date
Links
- BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N voriconazole Chemical compound C1([C@H](C)[C@](O)(CN2N=CN=C2)C=2C(=CC(F)=CC=2)F)=NC=NC=C1F BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N 0.000 title abstract description 9
- 229960004740 voriconazole Drugs 0.000 title abstract description 8
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title abstract 2
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical class O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NZAQRZWBQUIBSF-UHFFFAOYSA-N 4-(4-sulfobutoxy)butane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCCCOCCCCS(O)(=O)=O NZAQRZWBQUIBSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 3
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000008215 water for injection Substances 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
- A61K47/40—Cyclodextrins; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
- A61K47/6949—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
- A61K47/6951—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nanotechnology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Даний винахід стосується фармацевтичного препарату, який містить вориконазол або його фармацевтично прийнятне похідне та похідне циклодекстрину формули І, де R1a-g, R2a-g і R3a-g незалежно представляють ОН або О(СН2)4SО3Н або його фармацевтично прийнятну сіль, який застосовують при лікуванні мікозів.
Description
зменшення ефективності комплексоутворення.
Переважним є те, щоб кожна наявна група О(СНг)«50ОзН знаходилася у формі солі лужного металу (такої, як натрієва сіль). Це збільшує спорідненість молекули до воріконазолу, що є несподіваним, оскільки воріконазол не має заряду.
Переважним є те, щоб композиція призначалася для парентерального прийому, наприклад, для внутрішньовенного введення.
Стабільність комплексу воріконазол - похідне циклодекстрину у воді додатково збільшується в результаті ліофілізації (сушіння виморожуванням). Похідні циклодекстрину, використовувані в препаратах відповідно до даного винаходу, дозволяють кінцевому ліофілізованому продукту всмоктувати велику кількість вологи (аж до 3,090), не спричиняючи негативних наслідків для стабільності препарату. Більш того, використання таких похідних циклодекстрину регулює та зводить до мінімуму утворення неактивного енантіомеру воріконазолу.
У загальному випадку у водних внутрішньовенних та внутрішньом'язових препаратах, які відповідають даному винаходу, воріконазол буде присутній у концентрації від 5мг/мл до 50мг/мл, наприклад, від 1О0мг/мл до
ЗОмг/мол. Похідне циклодекстрину формули І буде присутнє з молярним співвідношенням воріконазол: похідне циклодекстрину в діапазоні від 1:11 до 1:10, наприклад, від 1:2 до 1:7, особливо від 1:2 до 1:3.
Препарати можуть бути ліофілізовані (висушені виморожуванням) для зберігання перед використанням, та до них може бути додана вода, коли це необхідно.
У наступному прикладі сульфобутиловий ефір р-циклодекстрину має на одну молекулу циклодекстрину середню кількість сульфобутилефірних замісників, що дорівнює 6,5, та кожна сульфобутилефірна ланка присутня у вигляді її натрієвої солі.
Приклад 1
Внутрішньовенна композиція воріконазолу ефір
Д-циклодеєстрину |: ОЇ 77777117
Вода для ін'єкції 1,000О0мл
Спосіб: 1. При постійному перемішуванні додають Сульфобутиловий ефір р-циклодекстрину (СБЕЦК) до 8095 від кінцевого об'єму води для ін'єкцій та продовжують перемішування доти, поки весь СБЕЦК не буде розчинений. 2. Додають воріконазол та розчиняють його при перемішуванні. 3. Доводять розчин до необхідного об'єму за допомогою води для інфекцій. 4. Відфільтровують отриманий в результаті розчин крізь стерильний нейлоновий фільтр 0,2мм у стерильний контейнер. 5. Вносять об'єми 20мл у стерильні флакончики для сушіння шляхом виморожування та закупорюють їх.
Здійснюють ліофілізацію.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9713149.4A GB9713149D0 (en) | 1997-06-21 | 1997-06-21 | Pharmaceutical formulations |
| PCT/EP1998/003477 WO1998058677A1 (en) | 1997-06-21 | 1998-06-02 | Pharmaceutical formulations containing voriconazole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA57083C2 true UA57083C2 (uk) | 2003-06-16 |
Family
ID=10814734
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UA99126910A UA57083C2 (uk) | 1997-06-21 | 1998-02-06 | Фармацевтичний препарат, який містить вориконазол |
Country Status (47)
Families Citing this family (39)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9818258D0 (en) * | 1998-08-21 | 1998-10-14 | Pfizer Ltd | Antifungal compositions |
| PE20020300A1 (es) | 2000-08-22 | 2002-05-10 | Pharmacia Corp | Composicion de solucion de un farmaco antibiotico a base de oxazolidinona con mejoramiento de la carga de farmaco |
| AR031135A1 (es) | 2000-10-10 | 2003-09-10 | Upjohn Co | Composiciones de antibiotico topico para el tratamiento de infecciones oculares |
| DE60327225D1 (de) * | 2002-08-20 | 2009-05-28 | Bristol Myers Squibb Co | Aripiprazol-komplex-formulierung und verfahren |
| GB0327390D0 (en) * | 2003-11-25 | 2003-12-31 | Pfizer Ltd | Pharmaceutical formulations |
| CN1889943A (zh) * | 2003-12-08 | 2007-01-03 | 美国亚利桑那大学董事会 | 协同抗癌组合物 |
| WO2006004795A2 (en) | 2004-06-25 | 2006-01-12 | The Johns Hopkins University | Angiogenesis inhibitors |
| US20100204178A1 (en) | 2006-10-02 | 2010-08-12 | James Cloyd | Novel parenteral carbamazepine formulation |
| US20070082870A1 (en) * | 2005-10-11 | 2007-04-12 | Buchanan Charles M | Pharmaceutical formulations of cyclodextrins and antifungal azole compounds |
| AR061889A1 (es) | 2006-07-13 | 2008-10-01 | Medichem Sa | Proceso mejorado para la preparacion de voriconazol |
| CN1919846B (zh) * | 2006-09-14 | 2013-01-02 | 大道隆达（北京）医药科技发展有限公司 | 伏立康唑及其药用盐、中间体的一种新定向合成制备方法 |
| BG1110U1 (bg) * | 2007-06-19 | 2008-09-30 | Рудолф ПОДЛИПСКИ | Отоплителен съд за експресно локално загряване навода |
| EP2018866A1 (en) * | 2007-07-27 | 2009-01-28 | Sandoz AG | Pharmaceutical compositions containing voriconazole |
| US8192721B2 (en) * | 2007-12-13 | 2012-06-05 | Verrow Pharmaceuticals, Inc. | Compositions useful for reducing toxicity associated with gadolinium-based contrast agents |
| US20110224232A1 (en) * | 2008-05-06 | 2011-09-15 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Treatment of Pulmonary Fungal Infection With Voriconazole via Inhalation |
| US20110105448A1 (en) * | 2008-06-06 | 2011-05-05 | Glenmark Pharmaceuticals Limited | Stable Topical Formulation Comprising Voriconazole |
| CN101390825B (zh) * | 2008-10-01 | 2010-12-29 | 山东省眼科研究所 | 一种伏立康唑眼内释药系统 |
| BRPI0919668A2 (pt) | 2008-10-21 | 2018-05-29 | Onyx Therapeutics, Inc. | terapia de combinação com epóxi-cetonas de peptídeo |
| CN101444510B (zh) * | 2008-12-31 | 2011-03-09 | 南京卡文迪许生物工程技术有限公司 | 含有伏立康唑的药物制剂及其制备方法 |
| WO2011020605A1 (en) | 2009-08-19 | 2011-02-24 | Ratiopharm Gmbh | Process for the production of coevaporates and complexes comprising voriconazole and cyclodextrin |
| WO2011064558A2 (en) | 2009-11-30 | 2011-06-03 | Cipla Limited | Pharmaceutical composition |
| JP6008849B2 (ja) | 2010-06-29 | 2016-10-19 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | 置換β−シクロデキストリンにより安定化されたポサコナゾール静脈注射用溶液製剤 |
| EP2409699B1 (en) | 2010-07-23 | 2014-04-30 | Combino Pharm, S.L. | Stable compositions of voriconazole |
| CN102058519B (zh) * | 2010-11-19 | 2013-01-02 | 苏州特瑞药业有限公司 | 一种伏立康唑缓释栓剂及其制备方法 |
| PL2720723T3 (pl) | 2011-06-15 | 2018-10-31 | Synthon Bv | Stabilizowana kompozycja worykonazolu |
| EP2561863A1 (en) | 2011-08-22 | 2013-02-27 | Farmaprojects, S.A.U. | Pharmaceutical compositions comprising voriconazole |
| US20150030668A1 (en) * | 2012-01-05 | 2015-01-29 | Frederick Timothy Guilford | Liposomally encapsulated reduced glutathione for management of cancer, including with other pharmaceutical compositions |
| US8853248B2 (en) | 2012-04-05 | 2014-10-07 | Hubert Maehr | (1,2,3-triazolyl)sulfonyl derivatives |
| CN104411334A (zh) | 2012-05-08 | 2015-03-11 | 欧尼斯治疗公司 | 用于配制肽蛋白酶体抑制剂的环糊精络合法 |
| US20150133472A1 (en) | 2012-05-11 | 2015-05-14 | Cipla Limited | Pharmaceutical composition |
| BR112015016331B1 (pt) | 2013-01-11 | 2020-05-12 | Xellia Pharmaceuticals Aps | Formulação farmacêutica estabilizada e método de estabilização de uma composição compreendendo voriconazol |
| EP2968595A2 (en) | 2013-03-14 | 2016-01-20 | Fresenius Kabi USA LLC | Voriconazole formulations |
| GB201312737D0 (en) | 2013-07-17 | 2013-08-28 | Univ Greenwich | Cyclodextrin |
| CN103690968A (zh) * | 2013-11-21 | 2014-04-02 | 石药集团中奇制药技术（石家庄）有限公司 | 一种伏立康唑组合物及其制备方法 |
| PT109117B (pt) * | 2016-01-28 | 2019-02-01 | Hovione Farm Sa | Complexação de ingredientes ativos farmacêuticos |
| WO2018091668A1 (en) | 2016-11-18 | 2018-05-24 | Aicuris Anti-Infective Cures Gmbh | Novel formulations of amidine substituted beta-lactam compounds on the basis of modified cyclodextrins and acidifying agents, their preparation and use as antimicrobial pharmaceutical compositions |
| EP3584245A4 (en) * | 2017-02-17 | 2020-08-26 | Wuhan LL Science And Technology Development Co., Ltd. | TRIAZOLE ANTIBACTERIAL DERIVATIVE, ASSOCIATED PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE |
| CN113750034A (zh) * | 2020-06-05 | 2021-12-07 | 中南大学湘雅三医院 | 耳用温敏凝胶及其制备方法 |
| CN116570558B (zh) * | 2023-06-21 | 2023-12-26 | 广州仁恒医药科技股份有限公司 | 一种伏立康唑眼用纳米缓释组合物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3346123A1 (de) | 1983-12-21 | 1985-06-27 | Janssen Pharmaceutica, N.V., Beerse | Pharmazeutische praeparate von in wasser schwerloeslichen oder instabilen arzneistoffen und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3347421A1 (de) | 1983-12-29 | 1985-07-11 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von fluorarmen alkaliphosphatloesungen |
| GB8819308D0 (en) | 1988-08-13 | 1988-09-14 | Pfizer Ltd | Triazole antifungal agents |
| KR0166088B1 (ko) * | 1990-01-23 | 1999-01-15 | . | 수용해도가 증가된 시클로덱스트린 유도체 및 이의 용도 |
| US5376645A (en) * | 1990-01-23 | 1994-12-27 | University Of Kansas | Derivatives of cyclodextrins exhibiting enhanced aqueous solubility and the use thereof |
| GB9002375D0 (en) * | 1990-02-02 | 1990-04-04 | Pfizer Ltd | Triazole antifungal agents |
| US5278175A (en) * | 1990-02-02 | 1994-01-11 | Pfizer Inc. | Triazole antifungal agents |
| GB9512961D0 (en) | 1995-06-26 | 1995-08-30 | Pfizer Ltd | Antifungal agents |
| GB9602080D0 (en) | 1996-02-02 | 1996-04-03 | Pfizer Ltd | Pharmaceutical compounds |
-
1997
- 1997-06-21 GB GBGB9713149.4A patent/GB9713149D0/en active Pending
-
1998
- 1998-02-06 UA UA99126910A patent/UA57083C2/uk unknown
- 1998-05-05 TW TW087106918A patent/TW406023B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-06-02 CN CN98806446A patent/CN1125653C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-02 NZ NZ501066A patent/NZ501066A/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-06-02 DK DK98930793T patent/DK1001813T3/da active
- 1998-06-02 AU AU81104/98A patent/AU724799B2/en not_active Expired
- 1998-06-02 ES ES98930793T patent/ES2195355T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-02 PL PL337692A patent/PL191295B1/pl unknown
- 1998-06-02 CA CA002295035A patent/CA2295035C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-02 TR TR1999/03191T patent/TR199903191T2/xx unknown
- 1998-06-02 HU HU0003323A patent/HU228338B1/hu unknown
- 1998-06-02 ME MEP-1999-681A patent/ME00907B/me unknown
- 1998-06-02 BR BRPI9809468A patent/BRPI9809468B8/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-06-02 RS YUP-681/99A patent/RS49633B/sr unknown
- 1998-06-02 ID IDW991429A patent/ID22939A/id unknown
- 1998-06-02 DE DE69814091T patent/DE69814091T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-02 CZ CZ19994096A patent/CZ289570B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-06-02 KR KR10-1999-7012034A patent/KR100372988B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-02 SI SI9830469T patent/SI1001813T1/xx unknown
- 1998-06-02 IL IL13291898A patent/IL132918A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-06-02 JP JP11503686A patent/JP2000513029A/ja not_active Withdrawn
- 1998-06-02 EA EA199900937A patent/EA001924B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-06-02 WO PCT/EP1998/003477 patent/WO1998058677A1/en not_active Ceased
- 1998-06-02 US US09/402,289 patent/US6632803B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-02 PT PT98930793T patent/PT1001813E/pt unknown
- 1998-06-02 AT AT98930793T patent/ATE238812T1/de active
- 1998-06-02 SK SK1593-99A patent/SK282946B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-06-02 EP EP98930793.9A patent/EP1001813B8/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-10 PA PA19988453201A patent/PA8453201A1/es unknown
- 1998-06-15 SA SA98190159A patent/SA98190159B1/ar unknown
- 1998-06-17 MA MA25117A patent/MA26508A1/fr unknown
- 1998-06-17 TN TNTNSN98090A patent/TNSN98090A1/fr unknown
- 1998-06-17 DZ DZ980133A patent/DZ2523A1/xx active
- 1998-06-18 AP APAP/P/1998/001268A patent/AP912A/en active
- 1998-06-18 AR ARP980102924A patent/AR015900A1/es active IP Right Grant
- 1998-06-19 PE PE1998000539A patent/PE84899A1/es not_active IP Right Cessation
- 1998-06-19 UY UY25055A patent/UY25055A1/es not_active IP Right Cessation
- 1998-06-19 ZA ZA9805364A patent/ZA985364B/xx unknown
- 1998-06-19 HR HR980341A patent/HRP980341B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-06-20 MY MYPI98002792A patent/MY118151A/en unknown
- 1998-06-20 EG EG70998A patent/EG23910A/xx active
- 1998-06-23 CO CO98035641A patent/CO4940450A1/es unknown
-
1999
- 1999-11-12 NO NO19995565A patent/NO313125B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-11-15 BG BG103882A patent/BG64584B1/bg unknown
- 1999-11-15 IS IS5248A patent/IS2004B/is unknown
- 1999-12-10 OA OA9900277A patent/OA11232A/en unknown
-
2002
- 2002-03-27 JP JP2002088076A patent/JP5089004B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU724799B2 (en) | Pharmaceutical formulations containing voriconazole | |
| HU202761B (en) | Process for producing stabilized erythropoietin compositions | |
| KR950016717A (ko) | 제약 조성물 | |
| KR101829685B1 (ko) | 안정성 및 용해도가 개선된 주사용 조성물 | |
| JPS605567B2 (ja) | オキシテトラサイクリンの調合液 | |
| JPS60149530A (ja) | 水性製剤 | |
| EA000211B1 (ru) | Фармацевтические композиции для парентерального применения, содержащие индолкарбоновые кислоты | |
| JP2536173B2 (ja) | 注射剤 | |
| CA2486571C (en) | Pharmaceutical composition | |
| JPS61171421A (ja) | 安定なプロスタグランジンｅ類製剤の製造方法 | |
| CN106511997A (zh) | 一种稳定的蛋白制剂 | |
| IE904282A1 (en) | Pharmaceutical preparations | |
| KR0159730B1 (ko) | 케토코나졸 수성 제제 | |
| MXPA99012075A (en) | Pharmaceutical formulations containing voriconazole | |
| EP0508311A1 (en) | Injectable compositions containing 2-oxindole-1-carboxamide derivatives | |
| JPS6133127A (ja) | 医薬活性化合物の包接化方法 | |
| HK1081451B (en) | Medicinal composition |