WO1994017675A1

WO1994017675A1 - Procede de modification du gout et procede d'attenuation de l'amertume

Info

Publication number: WO1994017675A1
Application number: PCT/JP1994/000176
Authority: WO
Inventors: Kenzo Kurihara; Mitsuyoshi Kashiwagi; Takeshi Yasumasu; Yuuki Mitsui; Setsujiro Inaoka; Yoshihisa Katsuragi
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1993-02-05
Filing date: 1994-02-04
Publication date: 1994-08-18
Anticipated expiration: 1995-08-05
Also published as: EP0635218A1; CN1065415C; EP0635218A4; DE69426176D1; CN1103234A; DE69426176T2; EP0635218B1

Description

：明細書

味覚改質法及び苦味低減化法

〔発明の分〕

本発明は、食品、薬物等の経口摂取物に添加して用いた場合、苦味等の不快感を除去し、良好な風味を付与する味覚改質剤および当該味覚改質剤を用いた食品、薬物等の味覚改質法に関する。

また、本発明は、苦味を呈する食品、薬物、化粧料等に添加することにより、経口摂取した際の苦味等の不快感を低減することのできる苦味低減化剤及び当該苦味低減化剤を用いた苦味低減化法に関する。

〔関連の技術の記述〕

食品、薬物等を経口的に摂取する場合、それにより、本来の目的である栄養摂

■■: 取を行ったり薬剤の吸収を行うことの他に、甘味、旨味に起因するある種の満足感を求めたいとか、苦味による不快感を回避したいといった欲求も求められている。

苦味物質は、一般的に忌避物質であり、健康人にとっては体内に摂取すべきで ' はない物である場合が多い。ヒトでは、体内の入り口である口中に、苦味を感知し排除する生体防御の機構が存在している。そして、苦味物質は、他の呈味成分、即ち甘味、塩味、酸味などを呈する物質と比較すると、極めて微量でも感知され得る。

しかしながら、現存するほとんどすべての天然物中には苦味物質が存在し、ヒトは、経験的に、それらの安全性を体得している。さらに、 " 苦味を味わう " こ

'

■ とは、文化の一つであり、コーヒー、煙草、茶などの嗜好品やビール、チーズ等 I の発酵食品など多くの食品において、苦味が楽しまれている。このように、苦味は、食生活に豊かさ、満足感を与える上で重要な因子の一- ^であると共に、その存在が、食品、医薬品、化粧料等にそれが低品質であるとの評価を与えたり、ヒ ¹ トに精神的苦痛を与える源ともなりうる。 … 食品業界においては、不快な苦味の存在は深刻である。例えば、蛋白質分解物質中に存在するァミノ酸やべプチドの呈する苦味や、果汁中に存在する苦味物質の呈する苦味は、いずれも食品の品質の評価を低下させる。食品中における苦味物質の除去法としては、吸着体を用いる方法、包接化合物を用いる方法、甘味剤を添加する方法などが挙げられる。しかしながら、上述の方法は、苦味を完全に抑えられなかったり、食品の味の質を変化させてしまうなど、問題点は多い。また、医薬品業界でも、苦味は大きな問題である。すなわち、医薬品として用いられている薬物のほとんど全ては、苦味を呈するが、製薬上、苦味低減は大きな課題となっている。特に、乳児、幼児用製剤においては、苦味低減は重要である。乳児、幼児に、固形製剤あるいは粉末製剤を内服させるのは困難であるため、通常は、シロップ剤等の液剤が処方されている。しかし、液剤の場合、その苦味低減は非常に困難である。従来は、液剤の苦味低減のために、甘味剤および香料剤の添加あるいはクェン酸等の有機酸の添加が行われてきた。また、高齢者用には、飲みやすい剤型の医薬製剤の開発が望まれおり、特に、固形製剤の小型化、水を用いずに内服が可能な剤型や液剤についての研究がなされてきたが、同時に、苦味低減についても研究されてきた。

このような状况下、上述のような液剤の苦味低減のための方法に加え、薬物の苦味低減化法として、マイクロカプセル化、胃溶性コーティング剤とすること、包接化合物の添加、薬物の化学修飾等の方法が提案された。しかし、いずれの方法を採用しても、完全に苦味が抑制されなかったり、限られた薬物にしか用いることができない方法であるなどの問題があり、薬物の苦味低減化法として、有効な方法がないのが現状である。

食品及び薬物の他に、顔面や口腔用の化粧料も苦味を呈する。特に、顔面に用いられる化粧水、口腔に用いられるマウスゥォッシュ、歯磨き等においては、その成分が苦味を呈さないことが望ましい。しかしながら、それらの成分である界面活性剤や香料（フレーバー）の中には、苦味を呈するものがあり、そのために、使用可能な化合物の種類や量が限定されることがある。

従来、このような化粧料の苦味は、食品及び薬物の苦味低減の場合と同様に、甘味剤や特定の香味剤を添加することによって緩和を行っているが、このような手段では、強い苦味を呈する成分を含有する化粧料については十分な効果が得られない。特に、顔面や口腔に用いられる化粧料にあっては、苦味低減のために添加される成分が、経口摂取された際、安全性に問題がある場合がある。そして、未だ十分苦味の低減された化粧料は提案されていないのが実状である。

呈味剤或いはマスキング剤として、味覚受容組織を修飾する物質が報告されている。例えば、ガガイモ科のある種の植物の葉に含有されるギムネマ酸やナツメの葉に含まれるジジフィンは、トリテルペン配糖体であり、苦味に対する抑制効果を有することが知られており、また、ァカテツ科の植物果実であるミラクルフルーツから得られるミラクリンゃキンバィザサ科の植物に含有されるクルクリンは、それを口に含んだ後、酸味或いは無味の水を飲むと、甘味を感じさせる効果を有することが見いだされている（化学と生物、第 27巻、第 6号、 350 352 頁、

1989年 6月 25日発行、日本農芸化学会編）。しかしながら、これらは、その供給量、分離精製、化学的安定性、価格等の点で問題があり、産業上有効に利用されてはいない。

従って、本発明の目的は、食品、医薬品として用いられている薬物および化粧料の味覚を改質する、特に、それらの苦味を低減する、経口摂取しても安全な物質（味覚改質剤、苦味低減化剤）を安価に提供するものである。

また、本発明は、上記味覚改質剤を用いた、食品、薬物および化粧料の味覚を容易に改質する方法、特に、食品、薬物および化粧料の苦味を容易に低減する方法を提供するものである。

なお、桂木および栗原の研究に係る苦味阻害剤については、ネイチヤー（365 卷、 213~214頁、 1993年 9月 16日発行）および朝日新聞（1993年 7月 7日付）に掲載されている。

〔本発明の開示〕

本発明者等は、口腔内舌上の味覚器にて行われる味覚受容機構並びに呈味物質と味受容膜の相互作用に着目し、味覚改質および苦味低減について鋭意研究を行つた。その結果、本発明に係る蛋白質-脂質複合体が、舌の味細胞上に存在する味受容膜の苦味受容部位近傍へ吸着することにより、苦味の受容を妨げる作用のあること、また、同時に或いは独立に、疎水性分子である苦味物質を吸着し、系内（口中）の苦味物質濃度を低下させることを見い出し、本発明を完成した。

すなわち本発明は、味覚改質剤、苦味マスキング剤および苦味低減化剤として

有用な、蛋白質と脂質の結合体である蛋白質一脂質複合体を提供するものである < 本発明の蛋白質 -脂質複合体は、大量生産が容易で、且つ安価に提供でき、経口摂取しても安全であり、且つ、苦味抑制作用と甘味及び旨味増強作用を併せ持つ o

また、本発明は、苦味を呈する食品、薬物または化粧料を経口摂取する前及びノ又は同時に前記蛋白質一脂質複合体を口腔内に含むことにより、口腔内の苦味受容部位をマスキングすることを特徴とする苦味低減化法、苦味を呈する食品、薬物又は化粧料に、前記蛋白質一脂質複合体を添加することからなる、食品、薬物又は化粧料の苦味低減化法、および、食品、薬物又は化粧料に、前記蛋白質 - 脂質複合体を添加することからなる食品、薬物又は化粧料の味覚を改質する方法を提供する。

さらに、本発明は、苦味を呈する食品、薬物又は化粧料の苦味を低減するという、前記蛋白質 -脂質複合体の用途、および、食品、薬物又は化粧料の味覚を改質するという、前記蛋白質一脂質複合体の用途を提供する。

本発明は、苦味を呈する食品、薬物又は化粧料に、前記蛋白質 -脂質複合体を添加することからなる、苦味が低減され食品組成物、薬物組成物又は化粧料の調製方法、および、食品、薬物又は化粧料に、前記蛋白質 -脂質複合体を添加することからなる、味覚が改質された食品組成物、薬物組成物又は化粧料の調製方法を提供する。

本発明は、食品と前記蛋白質一脂質複合体からなる食品組成物、化粧料成分と前記蛋白質 -脂質複合体を含有する化粧料、および、薬物と前記蛋白質 -脂質複合体からなる薬物組成物を提供する。

以下に、本発明を詳細に説明する。

舌上での味の受容は、各呈味物質ごとに異なる機構で行われている。すなわち、甘味やアミノ酸味はそれぞれの受容蛋白質を介して受容され、塩味、酸味の受容には、イオンチャンネルが関与していることが推測されている。これに対し、苦味は、味受容膜の脂質層にて受容されることが知られている。

—般的に、苦味物質は、疎水基を有し、脂質膜への親和性が高い。この性質は, 人工的に作製した脂質膜について確かめられている。即ち、蛍光色素を取り込ませた脂質膜に苦味物質を添加すると、蛍光色素の放出が起こる。該蛍光色素の放

：出は、強い苦味を呈する苦味物質を添加した場合ほど大きい。他の呈味物質を添加した場合には蛍光色素の放出は見られない。ここで、蛍光色素は、脂質膜が苦味物質を吸着するかわりに放出されたものと考えられる。このように、苦味物質

■ ¹¹：^, は、脂質膜に吸着されやすいという特性を有している。従って、苦味の低減のために脂質膜を利用することが考えられる。

しかしながら、実用面において、脂質の取扱いには困難を有する。例えば、苦味低減のためにトリグリセライド等の中性脂質やリン脂質等を用いる場合においては、苦味が低減された食品、薬物等の調製には乳化及び分散工程が必要となり、これは作業上有用ではない。

これに対して、本発明の蛋白質一脂質複合体は、粉末状、紬粒状及びペースト状形態をとることができるため、苦味を有する食品、薬物、化粧料等にそのまま混合して使用する事ができ、作業性の点で問題がない。更に、本発明の蛋白質 - 脂質複合体においては、脂質に蛋白質が結合しているため、脂質は水への分散性が高められており、よって、苦味を有する食品、薬物、化粧料等が液状の場合は、該複合体をそれらに懸濁することも可能である。

以上の如く、本発明の蛋白質一脂質複合体を、苦味成分を含有する食品、薬物及び化粧料へ添加した場合、以下の 2つの効果により、苦味が低減される。

1 ) 本発明の蛋白質一脂質複合体を口に含むと、該複合体が味細胞の苦味受容部位近傍へ吸着し、苦味の受容を阻害する。

2 ) 苦味成分が、本発明の蛋白質一脂質複合体の脂質部に吸着することにより、 ■■■小系内（口中）の苦味物質濃度が低下する。

また、上記の機構で行われる苦味低減に伴い、味覚受容体において、甘味や旨味が増強されて知覚されるようになるため、本発明の蛋白質一脂質複合体の利用により食品等の味覚が改質されるものと考えられる。

以下、本発明に係る蛋白質一脂質複合体について詳述する。

本発明に係る蛋白質一脂質複合体を調製するために用いる蛋白質として、動物性蛋白質及びノ又は植物性蛋白質を挙げることができる。より具体的には、乳蛋白質、大豆蛋白質、卵蛋白質、小麦蛋白質が挙げられる。本発明では、水溶性蛋

¹

■:'■ 白質を用いることが好ましく、特に、；3—ラクトグ σブリン、ひーラクトアルブミン、カゼィン、血清アルブミン、オボアルブミン、グリシニン、ァクチン、ミォシンから選ばれる 1種又これらのうちの 2種以上の混合物を用いることがよい _t 最も好ましいのは、 /3—ラクトグロブリンを 3 0重量％以上含有する蛋白質（混合物）の使用である。

本発明に係る蛋白質一脂質複合体を調製するために用いる脂質としては、モノグリセリド、ジグリセリド、トリグリセリド、リン脂質、リゾリン脂質、糖脂質，ステロール脂質、ポリオ一ル脂肪酸エステル、脂肪酸が挙げられる。中でも、リン脂質及びリゾリン脂質が好ましく、リン脂質が特に好ましい。また、具体的なリン脂質としては、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールァミン、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジン酸、ホスファチジルセリン、 .ホスファチジルグリセロール、カルジォリピン、スフインゴミエリン等が、具体的なリゾリン脂質としては、リゾホスファチジルコリン、リゾホスファチジ酸等が挙げられる。また、上記リン脂質、リゾリン脂質として、動物及び又は植物起源のレシチン及び又はレシチン類似物を、酵素処理及び又は酵素分解等に供することにより得られた加工レシチンを使用することができる。さらに、上記リン脂質、リゾリン脂質として、天然物からの抽出物を用いることができると共に、化学合成法や酵素を用いて合成したものも使用できる。このようなリン脂質、リゾリン脂質として、具体的には、ジグリセリドのリン酸エステル化、モノグリセリドのリン酸エステル化、グリセ口リン酸の脂肪酸エステル化等の合成手法によつて合成された反応生成物が挙げられる。そのような反応生成物として、モノアシルグリセ αモノフォスフェート、モノァシルグリセロジフォスフェート、ジァシルグリセ口モノフォスフェート、ビスホスファチジン酸等が挙げられる。さらに、水素添加リン脂質、水素添加リゾリン脂質等も、合成されたリン脂質、リゾリン脂質の例として挙げられる。これらの脂質の中で、特に好ましいものとしては、分子が負に帯電している酸性リン脂質が挙げられる。より具体的には、ホスファチジルイノシトール、ホスファチジン酸、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、カルジォリピンが好適例として挙げられる。

本発明の蛋白質一脂質複合体は、蛋白質と脂質とを、更に必要に応じて他の成分も加え、機械的手段及びまたは超音波処理等で水に均一に分散させた後、脱水処理を行うことにより、粉末状、紬粒状（顆粒状）或いはペースト状の組成物として得ることができる。

本発明の蛋白質 -脂質複合体を、薬物の苦味低減化のために用いる場合は、蛋白質一脂質複合体を製造する際の蛋白質と脂質の配合比は、蛋白質 1部に対し、脂質 0. 01〜100 部（重量比）が好ましく、さらに好ましくは蛋白質 1部に対し脂質 1〜10部（重量比）である。

上記比率で配合した蛋白質と脂質の合計量 1部に対して、水を、好ましくは

0. 01 - 100 部（重量比）、更に好ましくは 1〜10部（重量比）用い、これらを混合し、次に機械的手段及び/又は超音波処理等で分散乳化を行い、得られた乳化組成物を脱水処理すると、本発明の蛋白質一脂質複合体が得られる。

本発明の蛋白質-脂質複合体を、食品や化粧料等の味覚改質（含苦味低減）のために用いる場合は、蛋白質一脂質複合体を製造する際の蛋白質と脂質の配合比は、蛋白質 1部に対し、脂質 0. 05〜50部（重量比）が好ましく、更に好ましくは蛋白質 1部に対し、脂質 0. 4〜3部（重量比）である。

蛋白質と脂質を上記比率にて混合し、その混合物を水に分散させ乳化物を得る際、あるいは、蛋白質と脂質を^れぞれ水に添加し、それらを分散させて乳化物を得る際、蛋白質と脂質の合計量 1部に対し、水は 0. 5〜100 部（重量比）が好ましく、更に好ましくは 1 ~ 10部（重量比）である。

本発明の蛋白質一脂質複合体の調製における乳化工程は、蛋白質と脂質を予め混合し、得られた混合物を所定の量の水に分散乳化させる方法、或いは均一な蛋白質水溶液を調製し、これに対し脂質を分散乳化させる方法等によって行うことができるが、いずれの方法でも良い。これらの分散乳化に際して、均質化装置又は乳化装置、或いは超音波処理装置等の利用ができる。

乳化組成物の乳化状態については、水中油型（O ZW型）、油中水型（WZ O 型）、或いは油中水中油型（O ZWZ O型）等の多相乳化型等を挙げることでき、特にその実施に制限されない。乳化組成物の内相の粒子径は 0. 1〜100 m m が好ましく、特に 0. 5〜10 / m が好ましい。

蛋白質と脂質の混合或いはそれらの水への分散時の温度に制限はないが、高温

では脂質等の劣化が生じ、悪臭等が発生することがあるため、そのような悪影響を防止すべく温度 60°C以下が好ましい。脱水処理方法には、特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。脱水処理方法として、例えば、減圧乾燥、噴霧乾燥、或いは凍結乾燥等の手段が挙げられる。本発明では、蛋白質および脂質の劣化を引き起こさず、微生物による汚染を受けず、速やかに脱水処理できる方法を採用することが望ましい。

蛋白質-脂質複合体の形状は、水分含有量及び脂質含有量に依存する。なお、通常は、当該複合体は、 20重量％以下、好ましくは 12重量％以下、更に好ましくは 10重量％以下の水分を含有する。

次に、上記蛋白質 -脂質複合体を用いる、食品、薬物及び化粧料の味覚改質法、苦味低減化法について詳述する。

苦味成分を含有する薬物等が液状又は水溶液である場合には、当該液体（又は水溶液）に上記蛋白質 -脂質複合体を、得られる液体中の複合体の終濃度が 0. 01 %〜99 % (重量比）、好ましくは 0. 1 % ~20 % (重量比）となるように添加後、得られた混合物を充分に攪拌し、当該複合体を液体に分散させる。攪拌，分散には、均一化装置、乳化装置、超音波処理装置を用いることができる。また、得られた攪拌 ·分散物を脱水処理に供することにより、粉末等の固形物とすることもできる。

苦味成分を含有する薬物等がペースト状又は固形物である場合には、そのべ一スト状物又は固形物 1部に対して蛋白質 -脂質複合体を 0. 1部（重量比）以上、好ましくは 10部〜 500 部（重量比）添加し、得られた混合物を均一化すればよい _£ また、本発明の蛋白質一脂質複合体を食品等の味覚改質の目的で用いる場合は、当該複合体を含有する食品等の全量を 1 ( 100 重量％) として、 0. 05〜10重量％用いるのが好ましく、 0. 1〜3. 0重量％用ぃるのがさらに好ましい。

上記蛋白質 -脂質複合体を化粧料の苦味低減の目的で用いる場合は、本発明の化粧料中の濃度が 0. 05〜10重量％、特に 0. 1〜5重量％となるように該複合体を配合するのが好ましく、又、苦味を呈する化粧料成分の量に対して 1〜1000重量倍、特に 5〜200 重量倍用いるのが好ましい。 - 水に難溶性の苦味成分を有する食品、薬物及び化粧料の苦味低減の目的で本発明の複合体を用いる場合には、ェタノール等のアルコール類あるいはへキサン等の炭化水素類等の有機溶剤を用い、それに食品等を溶解させた後、蛋白質 -脂質複合体を添加する。

本発明の味覚改質剤、味覚改質法、苦味低減化剤及び苦味低減化法が適用できる食品としては、グレープフルーツ、オレンジ、レモン等及びそれらの果汁類、トマト、ピーマン、セロリ、ゥリ、ニンジン、ジャガイモ、アスパラガス等及びそれらの野菜汁類、ソース、醬油、味噌等の調味料や、豆腐、豆乳を初めとする大豆食品、クリーム、ドレッシング、マヨネーズ、マーガリン等の乳化食品、魚肉、すり身、魚卵等の水産加工食品、ピーナッツ等の豆類、ビール、コーヒー、緑茶、紅茶等の発酵茶、ココア等の嗜好品、パン、漬物、チューイングガム、スナック菓子、チーズ、ハツ力、清涼飲料、粉末スープ等のスープ類、乳製品、乳製粉末飲料、麵類等が挙げられる。

また、食品に由来する、ロイシン、イソロイシン、フユ二ルァラニン等の苦味を呈するアミノ酸や、ペプチドおよびオリゴ糖の呈する苦味の低減に、本発明の複合体は用いることができる。

さらに、食塩代替物として用いられている塩化カリウム、塩化マグネシウム等の呈する苦味の低減にも、本発明の複合体は用いることができる。

食品には、その大部分に苦味を呈する物質が含まれている。しかしながら、他の呈味成分の影響で、その苦味を感じることなく食している場合が多い。本発明の蛋白質脂質複合体は、食品中の苦味成分をはじめとする異味を低減化することができ、それにより食品の味を改質することが可能となる。

本発明の味覚改質剤、味覚改質法、苦味低減化剤及び苦味低減化法が適用できる薬物としては、医薬品として用いられている、苦味を呈する薬物が挙げられる。本発明の複合体は、特に、塩基性薬物の酸付加塩の呈する苦味の低減に用いるのが好ましい。このように薬物として、具体的には、塩基性薬物の塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩等の鉱酸塩、さらに、酢酸塩、クェン酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、乳酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩、ほう酸塩等の有機酸塩等に挙げることができる。

また、苦味を呈する薬物それ自体またはその薬物を含有する製剤形態として、水解物（水溶液）、懸濁化物、乳化物、固形物が挙げられる。

本発明の苦味低減化剤を用いた医薬製剤、すなわち薬物組成物には、さらに、所望により添加剤を加えることができる。そのような添加剤として、具体的には- 賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、流動化剤、コーティング剤、矯味剤、マスク化剤、香料、抗酸化剤等が挙げられ、これらのうちの 1種またはこれらのうちの 2種以上を用いることができる。

医薬製剤の製剤工程で用いる造粒機としては、プラネタリーミキサー、攪拌造粒機、高速混合造粒機、押し出し造粒機、流動層造粒機、遠心転動流動造粒機、ローラーコンパクター等を挙げることができる。

そのような医薬製剤の最終剤型としては、カプセル剤、顆粒剤、丸剤、懸濁剤, 乳剤、散剤、錠剤、浸剤、煎剤、トローチ剤等に挙げることができる。さらに、液剤、エキス剤、エリキシル剤、酒精剤、シロップ剤、芳香水剤、リモナ一デ剤、流エキス剤等の液状の剤型も举げることができる。

本発明の味覚改質剤、味覚改質法、苦味低減化剤及び苦味低減化法が適用できる化粧料としては、顔面に用いられる化粧料及び口腔に用いられる化粧料が挙げられる。具体的に、顔面に用いられる化粧料として、化粧水、乳液、クリーム、ノ、'ック、口紅、ファンデーション、ヒゲ剃り剤、アフターシェーブローション、クレンジングフォーム、クレンジングジエル等が挙げられる。口腔に用いられる化粧料として、歯磨き、マウスゥォッシュ、マウスリンス等が挙げられる。

また、これらの化粧料の原料として用いられる、苦味を呈する成分としては、アルキル硫酸ナトリウム、モノアルキルリン酸ナトリウム等の界面活性剤、メントール、リナロール、フエニルエチルアルコール、プロピオン酸ェチル、ゲラニオール、リナリルアセテート、ベンジルアセテート等の香料、メチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン等の殺菌剤、乳酸、乳酸ナトリウム等の保湿剤、 8—ァセチル化ショ糖、ブルシン等のアルコール変性剤、乳酸アルミニウム等の収れん剤等が挙げられる。

なお、これらの化粧料成分は、通常、化粧料中に、 0. 00001〜 5重量％含有されている。

本発明の蛋白質 -脂質複合体は、上記の如く、食品、薬物、化粧料に混合して使用できる、すなわち、食品組成物、薬物組成物、化粧料の一成分として用いることができる他に、蛋白質一脂質複合体を口に含むか、或いは口に含んだ後咀嚼し、その後、苦味成分を含有する食品、薬物及び化粧料を口に含むという方法で使用することもできる。この場合の苦味低減化機構は、蛋白質一脂質複合体が口腔内の苦味受容部位をマスキングすることによる。この際、口腔内に含む蛋白質一脂質複合体は、固形物或いは水に分散した状態のどちらでも良い。

具体的には、蛋白質 -脂質複合体を顆粒、紬粒等の粉末状に製剤化し、このものを水等へ一定量添加し、懸濁或いは溶解させた後、得られた懸濁液又は水溶液を口腔内へ含むことにより、苦味受容部位をマスキングする。その後、苦味を呈する薬物を経口摂取しても苦味を感じない。あらかじめ蛋白質-脂質複合体を水等に懸濁或いは溶解させて用いる場合の当該複合体の剤型として、顆粒、細粒の他に、錠剤、発泡剤、カプセル剤等の剤型を挙げることができる。また、あらかじめ蛋白質—脂質複合体を水等に懸濁或いは溶解させてなるシロップ剤、乳剤等の液剤、スプレー剤等を調製し、それを、苦味を呈する食品、薬物、化粧料を経口摂取する前に口腔内に含んでもよい。

また、本発明の蛋白質一脂質複合体を含むトローチ、飴、チューイングガム等の薬品、食品あるいは飲料を調製し、苦味を呈する食品、薬物、化粧料を経口摂取する前及びノ又は同時にそれを口腔内に含むことにより、苦味の受容部位をマスキングすることもできる。

〔図面の簡単な説明〕

図 1 は、本発明の蛋白質一脂質複合体の甘味増強効果を示す棒グラフである。

図 2は、本発明の蛋白質一脂質複合体の旨味増強効果を示す棒グラフである。

図 3は、本発明の蛋白質一脂質複合体の苦味抑制効果を示す棒グラフである。

図 4は、本発明の蛋白質一脂質複合体の酸味への影響を示す棒グラフである。

図 5は、本発明の蛋白質一脂質複合体の塩味への影響を示す棒グラフである。

図 6は、本発明の蛋白質一脂質複合体が硫酸キニーネによる膜電位の変化に影響を与えることを示す棒グラフである。

図 7は、本発明の蛋白質一脂質複合体を硫酸キニーネを加えたときの、当該複合体添加量とラットの鼓索神経系の刺激応答との関係を示すグラフである。

図 8は、本発明の蛋白質一脂質複合体を蔗糖に加えたときの、当該複合体添加

量とラットの鼓索神経系の刺激応答との関係を示すグラフである。

図 9は、本発明の蛋白質一脂質複合体のキニーネ、ストリキニーネ及びパパべリンの苦味に対する抑制効果を示す棒グラフである。

図 10は、本発明の蛋白質一脂質複合体の、力フユイン及び L —ロイシンの苦味に対する抑制効果を示す棒グラフである。

図 1 1は、本発明の蛋白質一脂質複合体の、カフェイン及びキニーネの苦味に対する抑制効果を示す棒グラフである。

〔実施例〕

以下、実施例を参照して本発明を更に詳細に説明するが、実施例は、本発明の範囲を限定するものと考えるべきではない。

(製造例 1 )

ホエー蛋白濃縮粉末（商品名サンラクト N— 2 _:太陽化学（株）製） 100 gを大豆レシチン（商品名日清 D X ：日清製油（株）製） 40 gと混練し、得られた混練物を 1 リットルの水に分散した。次に、得られた分散物を、特殊機化（株）製 T Kホモミキサーを用い、 9000rpmで 15分間攪拌し、均質化を行った。

得られた乳化物について、 40°C、 0. lTorrで減圧脱水を行い、固形物中の水分を 9. 8%とした。得られた塊状の組成物を粉砕し、 20メッシュの篩で篩過して、蛋白質 -脂質複合体粉末（実施試料 a ) 136 gを得た。

(製造例 2 )

上記製造例 1 と同様の方法で、乳化物の調製までの工程を行った。更に、これを、凍結乾燥装置を用い、固形物中の水分量が 7. 8%になるまで乾燥し、得られた組成物を 20メッシュの篩で篩過して蛋白質 -脂質複合体粉末（実施試料 b ) を得た。

(製造例 3 )

ホエー蛋白濃縮粉末（商品名：サンラクト N— 5 ：太陽化学（株）製） 100 g を蒸留水 1 リツトルに溶解した。得られた水溶液を、特殊機化（株）製 T Kホモミキサーで 9000rpmで攪拌しつつ、大豆レシチン（味の素（株）製） 20 gを少量づっ添加し、室温で大豆レシチンを乳化分散させた。得られた分散物を、固形物中の水分が 6. 5%になるまで凍結乾燥を行い、 108 gの固形物を得た。これを金属へらで粉砕し、蛋白質 -脂質複合体粉末（実施試料 C ) を得た。

(製造例 4 )

大豆レシチン（商品名ェピクロン 2 0 0 ：ルーカスマイヤー製） 80 gを蒸留水 1 リットルに超音波処理により分散させ、得られた分散物にミルクホエー濃縮粉末（商品名ミルプロ一 H ：三栄化学（株）製） 100 gを加え、攪拌した。得られた乳化分散物を凍結乾燥し、固形物中の水分含量を 6. 8%とした。このものを 20メッシュの篩で篩過して、蛋白質 -脂質複合体粉末（実施試料 d ) 167 gを得た。

(製造例 5 )

大豆レシチン（商品名ェピクロン 2 0 0 ：ルーカスマイヤー製） 80 gを蒸留水 1 リットルに超音波処理により分散させた。得られた分散物に、ミルクホェ一濃縮粉末（商品名ミルプロ— H ：三栄化学（株）製） 40 gとカゼインナトリウム

(三栄化学（株）製） 60 gを添加し、攪拌した。得られた乳化分散物を、固形物中の水分が 6. 8%になるまで凍結乾燥し、 20メッシュの篩で篩過して蛋白質一脂質複合体粉末（実施試料 e ) 170 gを得た。

(製造例 6 )

大豆レシチン（商品名ェピクロン 2 0 0 ：ルーカスマイヤー製） 80 gを蒸留水 1 リットルに超音波処理によって分散させ、得られた分散物に、脱脂粉乳（雪印乳業（株）製） 100 gを添加し、攪拌した。得られた乳化分散物を凍結乾燥し、固形物中の水分を 6. 5%とした。このものを 20メッシュの篩で篩過して、蛋白質一脂質複合体粉末（実施試料 f ) 165 gを得た。

(実施例 1 )

実施試料 aを用い、 5種の基本味覚に対する味覚改質効果を等価濃度法にて検定した。等価濃度法とは、試験溶液の味の強さを、何種類かの標準溶液と比較し、どの標準溶液の味の強さと同じであるかを評価、決定する方法である。表 1に示すような濃度で各味物質の溶液を調製し、実施試料 aを終濃度 0. 1 %になるように添加した。結果を図 1〜5に示す。図 1及び図 2に示す様に、甘味、旨味については本発明の複合体による増強効果が認められ、図 3に示すように苦味に対しては本発明複合体は抑制作用を示した。また、図 4及び図 5に示すように、本発明複合体は、酸味、塩味に関してはほとんど影響を与えなかった。

表 1 試験味物質と濃度

(実施例 2 )

表 1に示す各試験溶液に、実施試料 bを終濃度 0. 3 %となるよう加えた。これらについて、等価濃度試験法を行い、実施試料 bが各味覚に与える影響を検定した。結果を表 2に示す。表 2から明らかなように、本発明複合体は、甘味および旨味を増強し、苦味を抑制し、酸味および塩味には影響を与えなかった。表 2

(実施例 3 )

実施試料 aを、 0 ~0. 6 %の濃度で調製した蔗糖水溶液に終濃度 0. 3 %になるように添加し、実施試料 aの甘味に対する効果を、刺激閾値を測定することによつて求めた。被験者に各濃度の蔗糖水溶液をランダムに口に含ませ、甘味を感じたものを選び出させ、そのうち最小濃度のものを閾値とした。結果を表 3に示す, 表 3の結果でわかるように、実施試料 aを添加した系では、閾値が低下しており. 本発明複合体の添

(実施例 4 )

実施試料 bを、 1. 875%の濃度で蔗糖を添加した市販の牛乳に、終濃度 0. 1 % になるように加え、実施例 1 と同様な方法で、各濃度で蔗糖を含んだ牛乳を標準液として、等価濃度試験を行った。その結果、認識濃度は 2. 25%となり、本発明複合体は牛乳中でも効果を発現することがわかる。

(実施例 5 )

実施試料 cを、終濃度 0. 1 %で 1. 0%蔗糖水溶液及び 0. 00070%硫酸キニーネ水溶液のそれぞれに添加し、それらについて等価濃度試験を行った。その結果、認識濃度はそれぞれ 1. 25 %、 0. 00058 %であった。

(実施例 6 )

実施試料 cについて、モデル生体膜を用いた苦味応答系でその味覚改質効果を検討した。常法に従い、ァゾレクチンの一枚膜リボゾームを調製し、これに対する硫酸キニーネの吸着を測定した。具体的には、クマザヮ等の方法（バイオケミストリー、 27巻、 1239頁、 1988年）により、膜電位感受性色素 di S - C₃ (5) (日本感光色素研究所製）を用い、当該色素の蛍光強度の変化を、硫酸キニーネの膜への吸着による膜電位の変化の指標として測定した。その結果は図 6に示す通りである。本発明複合体は、膜に作用して、苦味を抑制することが推測された。 (実施例 7 )

実施試料 cの疎水性物質の吸着能を、実施試料 cの有機溶媒 -水の 2相に対する分配により検討した（油化学、第 30巻第 1 1号、 942頁）。具体的には次のように行った。 0. 02M リン酸カリ緩衝液（pH7. 0)30mlに対し、実施試料 cを 3 %の濃度となるよう添加した。得られた混合物に、 n—ォクタノール、 n—デカノ一ル、 n— ドデカノール、 5—デカラクトンまたは 5— ドデカラクトンの 0. 1 % η 一ヘプ夕ン溶液 10mlを重層した。水相側をマグネチックスターラーでゆつくり攪拌し、 6時間後の n—ヘプタン相中の n—才クタノール、 n—デカノール、 n— ドデカノール、 5—デカラクトンまたは — ドデカラクトンの濃度を、ガスクロマトグラフィ一により測定した。対照として、水相側に何も加えないものを用意し、同様に処理、測定した。対照の n—ヘプタン相中の n—ォクタノール等の濃度を C_n 、実施試料 c添加系の n—ヘプタン相の n—ォクタノール等の濃度をとすると、 n—ォクタノ一ル等の水相への分配量は、それぞれ W_n = { 1 - (C_n /0.1)} W_s = { 1 - (C_E /0.1)} と表される。従って、実施試料 cへの n - ォクタノール等の吸着量は、水相分配量の差分（W_s — W„ ) X 100 (%) として表される。結果を表 4に示す。

表 4

(実施例 8 )

実施試料 cの甘味、苦味に対する味覚応答を、ラット鼓索神経系の刺激応答により調べた。ラットの下顎を切開し、神経束を露出させ、銀電球を接触させた後, 味覚刺激によって生じた電気信号を増幅装置に導き記録した。実施試料 cを 0 0.5 %の濃度で含んだ 0.5mM硫酸キニーネ水溶液又は 1M蔗糖水溶液をラッ卜の口腔内に還流させ、応答電位を記録した。その結果をそれぞれ図 7、図 8に示す。図 7より、本発明複合体の添加により、苦味による刺激が減少することがわかる ₍ また、図 8より、本発明複合体の添加により、甘味による刺激が増大することがわかる。すなわち、本発明の蛋白質一脂質複合体は、味覚受容レベルで作用していることがわかる。

(実施例 9 )

下記配合、製法および評価法に従い、ポイッブクリームを製造し、また、対照として、実施試料 dを含まないホイップクリームを製造し、それらのクリーム風味を比較した。

<配合 >

(油相）

•ナタネ硬化油（融点 32.8°C) 20部（重量部），ヤシ硬化油（融点 34.5C) 6部

•バタ一脂（融点 32.4°C) 14部

，レシチン 0.28 部

(水相）

•水 54.5部

•脱脂粉乳 4部

•蔗糖脂肪酸エステル（HL B11) 0.2部

•へキサメタ燐酸 0.1部

•実施試料 d 0.5部

ぐ製法〉

原料を互いに溶解ないし分散させて油相と水相それぞれを調製した。得られた油相と水相を用い、予備乳化し、高圧均質化し、滅菌処理し、常法に従いクリーム状油脂組成物を得た。この組成物 1 リットルにグラニュー糖 80gを混合し、ホィップを行いホイップタリームを得た。

<評価>

実施試料 dを含まないホイップクリームを対照として、実施試料 dを含むホイップクリームのクリーム風味を官能評価した。結果を表 5に示す。なお、表中の数値は、専門パネラー 20名によるランク付けの平均点数である。ここで、対照の方が良いのは一 1点、対照の方がやや良いは一 0.5 点、対照と同等は 0点、対照よりやや良いは + 0.5 点、対照より良いは + 1点とした。表 5から明らかなように、本発明複合体添加品は、無添加品と比べ、ミルク風味が強く、コクがあり、苦味、渋味などの異味が無いクリームであった。

表 5

(実施例 1 0 )

実施試料 dのかわりに実施試料 eを用いた以外は、実施例 9 と同様に行った, 結果を表 6に示す。本発明複合体の添加により、対照に比べて風味が良好となた,

表 6

(実施例 1 1 )

実施試料 d, eそれぞれを S D S (ドデシル硫酸ナトリウム）及びメルカプ夕ンで処理した後、 S D S—ポリアクリルアミドゲル電気泳動に供した。泳動結果をデンシトメ一ターで解析し、それぞれの蛋白成分を定量した。結果は表 7に示す。風味的に良好な製品を得るためには、 /3—ラクトグロブリンが 30%以上であることが好ましい。

表 7

(実施例 1 2 )

ァセトァミノフヱン（ァセトアミドフヱノール） 100gに対し、実施試料 dを

'■ 60g混合したものに、精製水 1 リットルを加えて混合し、これに合成ゲイ酸アルミニゥム 150gとマンニットを加えてさらに混和の後、減圧乾燥し、粉末とした < ァセトァミノフン原末と苦味を比較したが、この粉末では苦味が殆ど感じられなかった。

(実施例 1 3 )

下記表 8に示す苦味を呈する化粧料成分及び上記製造例 1で得た蛋白質 -脂質

. 複合体（実施試料 a ) を、所定濃度（表 8参照）になるよう水に溶解又は分散させ、得られた溶液又は分散液の苦味を下記基準により評価した。その結果を表 8 に示す。

苦味を感じない 0

かすかに苦味を感じる 1

明らかな苦味を感じる 2

強い苦味を感じる 3

激しい苦味を感じる 4

激しい苦味を感じ、すすいでも苦味が残る … 5

8 化粧料成分蛋白質一月質複合体濃度化合物名濃度 0 wt% 1.0wt% 3. Owt 96 5.0wt%

(wt%)

L一メントール 0.10 3 2 2 1 モノセチルリン酸 0.40 3 2 1 0 ナトリウム

ラウリル硫酸ナトリウム 0.50 3 2 1 0 リナロール 0.10 2 1 1 0 フエニルェチル 0.10 2 1 0 0 アルコール

8—ァセチル化ショ糖 0.01 5 4 3 2

(実施例 1 4 )

下記組成の歯磨きを常法により調製した。

'第 2 リン酸カルシウム · 2 H₂ 0 -- 5.0 %

'無水ゲイ酸 -- 2.0 %

ソルビトール -- 15.0 %

カルボキシメチルセルロース '···· …- 1.5 %

' モノラウリルリン酸ナトリウム ·· ― 2.0 %

旦

香味剤里 •蛋白質 -脂質複合体（実施試料 a) … 3.0 % ： ::：;!'

- 7j · バランス : この歯磨きは、モノラウリルリン酸ナトリゥムに由来する苦味が低減されたも ■ のであつた。

(実施例 1 5 )

下記組成のマウスゥォッシュを常法により調製した。

• エタノール 15.0 %

• ソルビトール 10.0 %

' サッカリンナトリウム '···· 0.15% ,

• L一メントール ·· 0.10%

• ラゥリル硫酸ナトリウム 0.10%

•蛋白質一脂質複合体（実施試料 b) … 1.0 %

• τΚ バランス

このマウスゥォッシュは、 L—メントールおよびラウリル硫酸ナトリウムに由来する苦味が低減されたものであった。

(実施例 1 6 )

下記組成の化粧水を常法により調製した。

• グリセリン 5.0 %

1.3 一ブタンジオール 5.0 %

変性エタノ一ル

( 8ーァセチル化ショ糖 0.1%含有） 10.0 %

ポリオキシエチレン（20) ォクチル

ドデシルェ一テル 1.0 %

…… · ····' ¾l m

蛋白質 -脂質複合体（実施試料 C ) · 0.5 %

メチルパラベン 0.1 %

7j バランス

この化粧水は、 8—ァセチル化ショ糖に由来する苦味が低減されたものであり.

それゆえ、化粧水使用後、口の周囲に残存する化粧水の存在が気にならなかった < (実施例 1 7 )

下記組成の乳液を常法により調製した ₍

'環状シリコーン（ 5量体） 20.0 %

• スクヮラン 5.0 %

' ポリオキシエチレン変性シリコーン ' 5.0 %

'乳酸ナトリウム …… · 4.0 %

• メチルパラベン 0.1 %

- m 適量

•蛋白質 -脂質複合体（実施試料 d) …' 2.0 %

- 7 バランス

この乳液は、乳酸ナトリウムに由来する苦味が低減されたものであり、それゆえ、口の周囲につけても苦味が気にならなかった。

(実施例 1 8 )

下記組成の洗顔料を調製した。

•モノラウリルリン酸トリエタノールァミン … 20.0 %

' ラウリルべタイン 5.0 %

グリセリン 5.0 %

ポリォキシェチレン（100)

ォレイルエーテル 2.0 %

蛋白質 -脂質複合体（実施試料 e ) 5.0 %

7j バランス

この洗顔料は、洗顔中誤って口に入っても、苦味の気にならないものであった, (実施例 1 9 )

下記組成のマウスフレッシュナーを調製した。

，エタノール 35,0 %

• グリセリン 10.0 %

'ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1.0 %

• L一メントール 0.5 %

' グルコン酸クロルへキシジン 0.02% '蛋白質一脂質複合体（実施試料 f ) 1. 0 %

'水バランス

このマウスフレッシュナ一は、 Lーメントールを多量に含むにもかかわらず、苦味が少なく、爽快感の強いものであった。

(実施例 2 0 )

β -ラウグロプリン、ラクトアルブミン及びカゼィンを含むホエー蛋白質 10 gを大豆レシチン（商品名 S L Pホワイト：ツルレシチン（株）製） 8 gと混練し、得られた混練物を 50mlの水に分散後、その分散液をホモジナイザ—にて均一化した。得られた乳化物を 45て、 0. Ι ΤΟΓΓの条件下で一昼夜脱水処理し、水分 8. 5 重量％のホェ一蛋白質 -レシチン複合体（実施試料 1 ) 15 gを得た。

この複合体の薬物の苦味に対する減圧化効果について評価を行った。

苦味低減化効果は、力エル舌上を刺激することにより発生する舌咽神経応答を測定することにより、定量的に評価できる。力エル味覚器の苦味応答は、苦味閾値に関して、人の官能検査の結果と相関性が高いことが特徴である。このため、力エル味覚器の苦味応答は、苦味低減化効果の定量的な評価系となる。

力エルをウレタン麻酔下、下顎外側を切開して舌咽神経を露出させ、その中枢側を切断後、末梢側の舌咽神経へ、銀 -塩化銀電極を接触させた。苦味刺激の際に発生した電気信号（神経インパルス）を増幅後積分しペンレコーダーに記録した。苦味応答の強度は、刺激直後の応答の高さと規定した。舌表面への刺激は、下記被検液体を用い、流速 1. 5ml Z秒で行い、総液量は 10mlとした。

苦味薬物であるキニーネ塩酸塩、ストリキニーネ硝酸塩およびパパベリンに対する、本発明複合体の苦味低減化効果を評価した。

〔被検液体〕

① 0. ImMキニーネ塩酸塩水溶液

② 0. ImMキニーネ塩酸塩水溶液に実施試料 1を終濃度が 0. 5重量％となるよう添加後、攪拌し混合したもの。

③ 1 mMストリキニーネ硝酸塩水溶液

④ 1 mMストリキニーネ硝酸塩水溶液に実施試料 1を終濃度が 0. 5重量％となるよう添加後、攪拌し混合したもの。 ⑤ 10mMパパべリン水溶液

⑥ 10mMパパべリン水溶液に実施試料 1を終濃度が 0. 5重量％となるよう添加後、攪拌し混合したもの。

結果を図 9に示す。

なお、 ②、 ④、 ⑥が実施例であり、各々に対応する比較対照例は、 ①、 ③、 ⑤ 乙のる

図 9に示すように、本発明複合体の添加により、これら全ての苦味薬物に係る苦味応答が低減された。

(実施例 2 1 )

一ラクトグロブリン 10 gをホスファチジン酸 8 gと混練し、得られた混練物を 50mlの水に分散後、その分散液をホモジナイザーにて均一化した。得られた乳化物を、 45°C、 0. ITorr の条件下で一昼夜脱水処理し、水分 1 1. 2重量％の; S -ラクトグロプリン—ホスファチジン酸複合体（実施試料 2 ) 15 gを得た。

薬物中の苦味物質であるカフユイン、 L一口イシンの苦味に対する実施試料 2 の苦味低減効果について、力エル舌咽神経応答を測定することにより評価した。予め、力エル口内に実施試料 2の 0. 3%分散液を 10分間含ませた後、舌上へ力フェインまたは L一口イシンの水溶液を接触させることにより、刺激を与えた。対照のために、水を 10分間力エル口内に含ませた後に、カフェインまたは L— n イシンの水溶液を用いて舌に刺激を与え、力エル舌咽神経応答を測定、評価した _c 〔測定項目〕

① 10分間水を含ませた後の、 40mMカフィン水溶液による刺激に対する応答

② 10分間実施試料 2の 0. 3%分散液を含ませた後の、 40mM力フイン水溶液による刺激に対する応答

③ 10分間水を含ませた後の、 l OOmM L -ロイシン水溶液による刺激に対する応答

④ 10分間実施試料 2の 0. 3%分散液を含ませた後の、 l OOmM L —ロイシン水溶液による刺激に対する応答

結果を図 10に示す。

図 10から明らかなように、予め力エル口内を実施試料 2の 0. 3%分散液で処理した場合、いずれの苦味応答も低減化された。

(実施例 2 2 )

1 mMストリキニーネ硝酸塩水溶液に、実施試料 2を終濃度が 0. 5重量％となるよう添加後、得られた混合物を攪拌し、懸濁液を得た。味覚評価パネラー 20名に、この懸濁液と、対照である 1 mMストリキニーネ硝酸塩水溶液について、下記基準で苦味を官能評価させた。

苦味を非常に強く感じる 5点

苦味を強く感じる 4 占

苦味を感じる · · · · 3点

苦味をやや感じる 2点

苦味を感じない · · 1点

結果を表 9に示す。なお表 9には、上記官能評価値の平均値を示した。表 9 から明らかなように、実施試料 2の添加により、ストリキニーネ硝酸塩の苦味が低減された。

表 9

■

(実施例 2 3 )

カフヱイン原末 0. l gを脱イオン水 50mlに溶解し、これに S —ラクトグロプリン 1 0 gとホスファチジルコリン 8 gを加え、攪拌した。得られた混合物をホモジナイザーにて均一化した。得られた乳化物を凍結乾燥機にて脱水処理し、本発

.-.: 明の苦味マスキング剤、すなわち蛋白質一脂質複合体を含む力フイン粉末 16 g '：を得た。このものは殆ど苦味を感じさせなかった。 ―

(実施例 2 4 )

卵白由来のオボアルブミン 100 gをホスファチジルイノシトールとホスファチ . ジン酸を含む酵素分解レシチン 40 gと混練し、得られた混練物に 1000mlの水を添

2 5

：加した。得られた混合物をホモミキサーにて均一になるまで乳化した。得られた乳化物を 0. Ι ΤΟΓΓの条件下で一昼夜脱水処理し、オボアルブミン -酵素分解レシチン複合体（実施試料 3 ) 125 gを得た。

実施試料 3をグレープフルーツ果汁へ終濃度が 0. 1 % (重量比）または 0. 3 % (重量比）となるよう添加し、実施試料 3のグレープフルーツ果汁の苦味を低減する効果の有無を評価した。

苦味の強さの評価は、実施試料 3を添加したグレープフルーツ果汁およびそれを添加していないグレープフルーツ果汁について行い、以下に示す 5段階にて評価した。また、被験者には、 20才から 46才までの正常な味覚を有する男女 10名を選んだ。

苦味の強さ 5 … 強い苦味を感じる

… 苦味を感じる

3 … やや苦味を感じる

2 … 苦味を感知できる

1 … 苦味を感じない

結果を表 10に示す。なお、表 10の値は評価の平均値である。

表 1 0

(実施例 2 5 )

ホェ一蛋白質 10 gをホスファチジルイノシトール、ホスファチジルセリン、ホスファチジルグリセロール、ホスファチジン酸からなる酸性リン脂質混合物 4 g と混練し、得られた混練物に 100mlの水を添加した。得られた混合物をホモジナィザ一にて処理し、分散、均一化した。得られた乳化物を 0. lTorrの条件下で一昼夜脱水処理し、ホエー蛋白質一酸性リン脂質複合体 14 g (実施試料 4 ) を得た, 実施試料 4をコーヒーへ添加し、実施試料 4がコーヒーの苦味を低減する効果を ■■ 有するか否かを評価した。コーヒーへは、実施試料 4を終濃度が 0. 1 %または 0. 3

%となるよう添加した。苦味の強さの評価は、実施例 24と同様に 5段階にて行つた。結果を表 Πに示す。

表 1 1

(実施例 2 6 )

^一ラクトグロブリン、 _αーラクトアルブミンおよびカゼィンを含むホェー蛋白質 100 gを大豆レシチン 40 gと混練し、得られた混練物を 1000mlの水に分散させた。得られた分散液をホモジナイザーにて均一化した。得られた乳化物を、 20

°C、 0. 1 Torrの条件で一昼夜凍結乾燥し、水分 8. 5重量％のホエー蛋白質 -大豆レシチン複合体（実施試料 5 ) 130 gを得た。

実施試料 dのかわりに実施試料 5を用いる他は、実施例 9 と同様の配合、製法に従い、ホイッブクリームを製造し、実施例 9 と同様の方法で、実施試料 5を含むホイップクリームのクリ一ム風味を評価した。

結果を表 12に示す。表 12に示すように、実施試料 5添加品は、無添加品に比べ、ミルク風味が強く、コクがあり、苦味、渋味などの異味が無いクリームであった _c

表 1 2

(実施例 2 7 )

大豆蛋白質 10 gをホスファチジン酸 5 と混合し、得られた混合物に水 100ml を添加した。得られた混合物をホモジナイザーにて分散 '均一化させた。得られた乳化物を噴霧乾燥し、大豆蛋白質-ホスファチジン酸複合体（実施試料 6 ) 14 gを得た。

2 7

1 実施試料 6を粉末スープへ添加したところ、異味がなくなり且つコクが増し、スープの風味が向上し、良好な製品となった。

(実施例 2 8 )

/5—ラクトグロプリン 10 gをホスファチジン酸 4 gと混合し、得られた混合物に水 100mlを添加した。得られた混合物をホモジナイザーにて分散 '均一化させた。得られた乳化物を凍結乾燥し、 /5—ラクトグロブリン一ホスファチジン酸複合体（実施試料 7 ) 13 gを得た。

実施試料 7を、医薬品原料として用いられている、プ口メタジン塩酸塩の水溶液（ 5 mM) に添加し、実施試料 7がその苦味を低減する効果を示すか否かを評価した。すなわち、苦味の強さを、等価濃度試験法（実施例 1参照）により評価した。比較のために、液剤にて苦味低減化の目的で使用されているスクロース、ソルビトールまたは —ラクトグロブリンを実施試料 7のかわりに用いたものについても、同様に評価した。結果を表 13に示す。

表 13に'示すように、実施試料 7を添加することにより、苦味の低減された塩酸プロマジン溶剤が得られた。

表 1 3

また、プロメタジン塩酸塩のかわりに下記 A〜Gのいずれかの薬物を用い、前記の方法に準じて、実施試料 7と A〜Gの薬物のうちのいずれかを含有する液剤を製造した。これらについて、味を評価したところ、いずれも薬剤固有の不快な苦味が消失しており、内服し易い液剤であった。

A キニーネ B クロルプロマジン

C パパべリン

D プ πプラノ π—ル

E ベルべリン

F ブルシン

G ストリキニーネ

(実施例 2 9 )

オボアルブミンを含む卵白アルブミン 10 gをホスファチジン酸 4 gおよびホスファチジルイノシトール 2 gと混練後、得られた混練物に 100mlの水を添加した ₍ 得られた混合物をホモジナイザーにて処理し、分散、均一化した。得られた乳化物を 20°C、 0. ITorr 条件下で一昼夜脱水処理し、アルブミン—ホスファチジン酸ーホスファチジルイノシトール複合体（実施試料 8 ) 15 gを得た。

ァセトァミノフヱン 1 gを、実施試料 8、 20 gと混合し、得られた混合物に精製水 100mlを加えて混合した。さらに、これに合成ゲイ酸アルミニウム 5 gとマンニットを加え、得られた混合物を混和し、減圧乾燥し、粉末とした。得られた粉末の苦味をァセトアミノフヱン原末のそれと比較したが、この粉末では苦味が

ほとんど感じられなかった。

(実施例 3 0 )

：乳鉢を用い、実施例 28で得られた実施試料 7、 10 gをプロマジン 0. 5 gと混合 ■■■■■■ し、粉末を得た。このものは、プロマジン原末と比較し、苦味が低減されていた _c (実施例 3 1 )

実施例 28で得られた実施試料 Ίを脱ィオン水へ終濃度が 3. 0%になるように添加後、得られた混合物を攪拌し、実施試料 7を分散させた。得られた /3—ラクトグロブリン -ホスファチジン酸複合体分散液（実施試料 9 ) を口に約 10秒間含み、

：その後、当該分散液が口腔内に充分行きわたるようにうがいをした。その後、実施試料 9を吐き出し、引き続いて苦味を呈する薬物を口内に含み、その苦味強度を評価した。比較のために、実施試料 9のかわりに水を用いた場合、 10%蔗糖水溶液を用いた場合についても、同様に薬物の苦味強度を評価した。なお、苦味強度の評価は、 20才代から 40才代の健常人、男女 10名により、下記基準で行われた c 〔評価対象〕

①実施試料 9を 10秒間口に含みうがいをした後、 50mM力フェイン水溶液を含んだ際のカフェインの苦味強度。

②水を 10秒間口に含みうがいをした後、 50mM力フェイン水溶液を含んだ際の力フェインの苦味強度。

③ 10 %蔗糖水溶液を 10秒間口に含みうがいをした後、 50mM力フイン水溶液を含んだ際のカフエインの苦味強度。

④実施試料 9を 10秒間口に含みうがいをした後、 0. 5mMキニーネ水溶液を含んだ際のキニーネの苦味強度。

⑤水を 10秒間口に含みうがいをした後、 0. 5mMキニーネ水溶液を含んだ際のキニーネの苦味強度。

⑥ 10 %蔗糖水溶液を 10秒間口に含みうがいをした後、 0. 5mMキニーネ水溶液を含んだ際のキニーネの苦味強度。

〔評価基準〕

0〜 2 · · · ·苦味を感じない

3〜4 · · · ·わずかに苦味を感じる

5〜 6 · · · ·やや苦い

7〜8 · · · ·強く苦味を感じる

9〜 1 0 · · · ·非常に強く苦味を感じる

結果を図 1 1に示す。なお、図 1 1には、苦味強度の平均値を示した。

図 1 1から明らかなように、実施試料 7の水分散液である実施試料 9は、従来薬物の苦味を低減化する物質として用いられていた蔗糖の水溶液に比べ、より強い苦味の低減化効果を示した。

(実施例 3 2 )

オボアルブミン 100 gとホスファチジン酸 40 gを、 1000mlの水に分散後、得られた分散液をホモジナイザーにて均一化した。得られた乳化物を、 20°C、 0. l Torr の条件下にて一昼夜脱水処理し、オボアルブミン一ホスファチジン酸複合体 130 g (実施試料 10) を得た。実施試料 10を 50 gとマンニット 40 g、合成ゲイ酸アルミニゥム 40 gを量りとり、それらを 500mlの水に添加した。得られた混合物を混和後、噴霧乾燥し、粉末状の実施試料 11を 90g得た。

実施試料 11、 3 gを口中に含み、 15秒程度そしゃくした後、 5 mMプロマジン水溶液を口に含んだところ、実施試料 Πを口中に含まずに 5mMプロマジン水溶液を口に含んだ場合に比べ、その苦味は強く低減化されていた。

'

Claims

請求の範囲

1 . 蛋白質と脂質との結合体である蛋白質一脂質複合体からなることを特徴とする味覚改質剤。

2 . 蛋白質が水溶性蛋白質である請求項 1記載の味覚改質剤。

3 . 脂質がリン脂質、糖脂質、ステロール脂質、ポリオール脂肪酸エステル又は脂肪酸である請求項 1記載の味覚改質剤。

4 . 蛋白質 -脂質複合体は、蛋白質と脂質を機械的手段及び又は超音波処理によって均一に水に乳化分散させた後、脱水処理を行って得られたものである請求項 1記載の味覚改質剤。

5 · 動物性蛋白質及び又は植物性蛋白質と脂質の結合体である蛋白質 _脂質複合体からなることを特徴とする薬物の苦味マスキング剤。

6 . 苦味を呈する化粧料成分を含有する化粧料に、脂質と水溶性蛋白質との結合体である蛋白質—脂質複合体を添加してなることを特徴とする化粧料。

7 . 蛋白質 -脂質複合体は、蛋白質と脂質を機械的手段及び又は超音波処理によつて均一に水に乳化分散させた後、脱水処理を行つて得られたものである請求項 6記載の化粧料。

8 . 動物性蛋白質及び/または植物性蛋白質と脂質との結合体である蛋白質 -脂質複合体からなることを特徴とする苦味低減化剤。

9 . 脂質がリン脂質である請求項 8記載の苦味低減化剤。

10. 動物性蛋白質及びまたは植物性蛋白質が水溶性である請求項 8記載の苦味低減化剤。

1 1. 蛋白質 -脂質複合体が、蛋白質と脂質を機械的手段及びノまたは超音波処理によって水に均一に乳化分散させた後、脱水処理を行って得られたものである請求項 8記載の苦味低減化剤。

12. 苦味を呈する食品、薬物または化粧料を経口摂取する前及び/ 又は同時に蛋白質と脂質との結合体である蛋白質一脂質複合体を口腔内に含むことにより、口腔内の苦味受容部位をマスキングすることを特徴とする苦味低減化法。

13. 苦味を呈する食品、薬物又は化粧料に、蛋白質と脂質との結合体である蛋白質一脂質複合体を添加することからなる、食品、薬物又は化粧料の苦味低減化法'

14. 食品、薬物又は化粧料に、蛋白質と脂質との結合体である蛋白質一脂質複合体を添加することからなる、食品、薬物又は化粧料の味覚を改質する方法。

15. 苦味を呈する食品、薬物又は化粧料の苦味を低減するという、蛋白質と脂質との結合体である蛋白質一脂質複合体の用途。

16. 食品、薬物又は化粧料の味覚を改質するという、蛋白質と脂質との結合体である蛋白質-脂質複合体の用途。

17. 苦味を呈する食品、薬物又は化粧料に蛋白質と脂質との結合体である蛋白質

一脂質複合体を添加することからなる、苦味が低減された食品組成物、薬物組成物又は化粧料の調製方法。

18. 食品と、蛋白質と脂質との結合体である蛋白質—脂質複合体からなる食品組成物。

19. 化粧料成分と、蛋白質と脂質の結合体である蛋白質一脂質複合体からなる化粧料。

20. 薬物と、蛋白質と脂質の結合体である蛋白質一脂質複合体からなる薬物組成物。

21. 薬物が苦味を呈する請求項 20記載の薬物組成物。

22. 蛋白質 -脂質複合体が、蛋白質 1重量部に対して脂質を 0. 01〜100 重量部用いて調製されたものである請求項 20記載の薬物組成物。