WO1995017818A1

WO1995017818A1 - Bactericidal composition

Info

Publication number: WO1995017818A1
Application number: PCT/JP1994/002165
Authority: WO
Inventors: Yukio Oguri
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1993-12-27
Filing date: 1994-12-21
Publication date: 1995-07-06
Anticipated expiration: 1996-06-27
Also published as: AU1280095A; EP0737421A4; EP0737421A1

Description

明細書殺菌剤組成物技術分野

本発明は、主に農園芸用に用いられる殺菌剤組成物に関するものである。

背景技術

従来より数多くの農園芸用殺菌剤が知られているが、防除すべき病害の種類は非常に多く、現実に病害の種類を特定してそれに対する適切な殺菌剤を選択し防除することは困難であり、また、農業形態の変化による新たな病害の出現への対応などから、高活性、広抗菌スぺクトルを有する殺菌剤組成物が求められている。

発明の開示

本発明は上記の課題を解決するものであり、一般式

Ar — CO M ' '

〔式中、 A rは置換されていてもよいフ二ル基を表わし Yは酸素原子、ォキシメチレン基またはメチレンォキシ基を表わし、 R ¹ および R ² は同一または相異なり、水 ^

2 素原子または低級アルキル基（例えば、メチル基等の炭素数 1 〜 4 のアルキル基）を表わす。〕

で示される化合物とァゾール系殺菌化合物又は環状ァミン系殺菌化合物を少くとも一種有効成分として含有する殺菌剤組成物を提供するものである。

発明を実施するための最良の形態

本発明において用いられる一般式（ I ) で示される化合物は、特開昭 6 3 - 2 3 8 5 2 号公報、特開平 3 — 2 4 6 2 6 8 号公報、特開平 4 — 2 8 8 0 4 5 号公報等に記載の化合物であり、一方、ァゾール系殺菌化合物としては、例えば 1 一（：〔 2 — ( 2 , 4 — ジクロロフエ二ル）一 4 — プロピル一 1 , 3 — ジォキソラン一 2 — ィル〕メチル〕一 1 H — 1 , 2 , 4 — トリアブ一ノレ {プロピコナゾ一ル } 、 β — ( 4 一クロ口フエノキシ）一 α — ( 1 , 1 一ジメチルェチル）一 1 H — 1 , 2 , 4 — トリァゾール一 1 — エタノール { トリアジメノ一ゾレ } 、 1 — Ν — プロピル一 N — C 2 - 〔 2 , 4， 6 — ( トリクロ口フエノキシ）ェチル〕カルパ'モイル〕イミダゾール {プ口クロラズ } 、 1 - C 2 - ( 2 , 4 — ジクロロフエ二ノレ）一 η — ペンチル〕一 1 Η — 1 , 2 , 4 一トリァゾール {ペンコナゾ一ノレ } 、 1 - ( 4 — クロ口フエ二ノレ） ― 4 , 4 — ジメチルー 3 — 〔（ 1 Η— 1 ， 2 , 4 — トリアゾール _ 1 一ィル）メチル〕ペンタン一 3 — 才一ノレ {テブコナゾール } 、 1 一〔〔ビス（ 4 — フルオロフェニル）メチゾレシリノレ〕メチル〕一 1 Η — 1 ， 2， 4 ートリ了ゾール { フルシラゾ一ル } 、 ( Ε ) - 1 — ( 2， 4 ージクロ口フエ二ノレ）一 4， 4 一ジメチルー 2 - ( 1 H 一 1 ， 2 , 4 一トリァゾ一ノレ一 1 — ィル）一 1 一ペンテン一 3 — ォーノレ { ジニコナゾ一ル } 、 4 — ブロモ — 2 — ( 2， 4 — ジクロ α フエニル）一 2 - 〔（ 1 H — 1 ， 2 4 — トリアブールー 1 — ィノレ）メチル〕テトラヒド a フラン {ブロムコナゾ一ル } 、 3 — ( 2 - ク π o フエ二ル）一 2 — （ 4 — フノレオ口フエ二ル）一 2 — C ( 1 H - 1 ， 2， 4 一トリァゾーノレ一 1 一ィル）メチル〕ォキシラン {エポキシコナゾ一ル } 、 3 一夕 π π — 4 — 〔 4 一メチル一 2 — 〔（ 1 Η — 1 ， 2 , 4 — トリアゾール — 1 一ィル）メチル〕一 1 , 3 — ジォキサラン一 2 - ィル〕フエニル 4 — クロ口フエニルエーテル { ジフエノコナゾ一ル } 、 2 - ( 4 — クロロフェニル） ― 3 — シクロプロピル — 1 — ( 1 Η — 1 ， 2， 4 ートリアゾール — 1 一イソレ）ブタン一 2 — ォ一ゾレ { シプロコナゾ一ル } 、 1 一（ 4 — クロ口フエ二ノレ）メチル一 3， 3 - ジメチルー 2 — 〔（ 1 Η — 1 ， 2， 4 — トリァゾ一ル — 1 一ィル）メチノレ〕シクロペンタン一 2 — ォール { メトコナゾ一ル } 、（ Ε ) — 4 — ク α π — ， a , ひートリフノレオ口 - - 〔 1 一（イミダゾ一ル — 1 一ィル） ― 2 — プロボキシェチリデン〕一 ο — トルイジン { 卜リフルミゾ一ル } 、 2 - ( 2， 4 — ジクロロフェニル） ― 3 - ( 1 H 一 1 ， 2， 4 — トリァゾ一ル — 1 — ィル）プ口ピル一 1 1 ， 2 , 2 — テトラフルォロェチルエーテル {テ卜ラコナゾ一ノレ } 、 2 — ( 4 — クロ口フエ二ノレ .） - 2 - 〔

( 1 H — 1 ， 2 , 4 — トリァゾ一ル一 1 — ィル）メチル〕へキサン二トリル {マイクロブ夕二ノレ } 、 4 一（ 4 — クロ口フエ二ノレ）一 2 — フエ二ノレ一 2 — 〔（ 1 H — 1 , 2 , 4 — トリァゾーノレ一 1 ーィノレ）メチル〕ブタンニトリル { フェンブコナゾ一ル、 R H — 7 5 9 2 } 、 2 -

( 2， 4 ージクロ口フエ二ル）一 1 — ( 1 H — 1 ， 2， 4 — トリァゾーノレ一 1 — ィノレ）へキサン一 2 — オール

{へキサコナゾ一ル } 、 3 - ( 2， 4 — ジクロロフエ二ル）一 6 — フルォロ — 2 — ( 1 H — 1 ， 2， 4 ートリアブール — 1 一ィル）一 3， 4 ージヒドロキナゾリン一 4 — オン { フノレキンコナゾ一ノレ } 、 1 — ( 4 — クロ口ベンジリデン）一 3 , 3 — ジメチル一 2 — 〔（ 1 H — 1 ， 2 , 4 — トリァゾール一 1 _ ィル）メチル〕シクロペンタンー 2 _ ォーノレ { 尺八 4 0 0 7 2 7 } 、 3 , 3 — ジメチル一 1 — ( 4 — フエニルフエノキシ）一 1 — ( 1 H — 1 ， 2， 4 _ トリァゾールー 1 一ィル）ブタン一 2 — オール

{ ビテル夕ノール } 、 1 — 〔 2 — ( 2， 4 — ジクロロフェニル） — 2 — ( 2 — プロぺニルォキシ）ェチル〕ー 1 H — イミダゾール {イマザリノレ } および 2， 4 ' — ジフルォ口一 _ 〔（ 1 H — 1 ， 2， 4 一トリァゾール一 1 ーィノレ）メチル〕ベンズヒドリルァノレコ一ノレ { フノレトリァホール } 等のトリァゾ一ル環またはイミダゾ一ル環を含有する殺菌化合物が挙げられる。

一方、環状アミン系殺菌化合物としては、 4 — 〔 3 — ( 4 — t e r t— ブチルフエ二ル） — 2 — メチルプロピル〕一 2 ， 6 — ジメチルモルホリン（フェンプロピモルフ） 4 — トリデシル一 2 , 6 一ジメチルモルホリン（トリデモルフ）等の 4 2 ， 6 - ジメチルモルホリン、 N - C 3 - ( 4 一 t e r t - ブチルフェニル ) — 2 — メチルプ口ピル〕ピぺリジン ( フヱンプ口ピジン）等の Ν— 置換— ピペリジンなどの殺菌化合物が挙げられる。

一般式（ I ) で示される化合物において、 Arで示される置換されていてもよいフエニル基とは、例えば、メチル基、ェチル基等の炭素数 1 〜 4 のアルキル基、塩素原子、臭素原子等のノヽ o ゲン原子、卜リフルォロメチル基等の炭素数 1 〜 4 のノヽ o アルキル基、メトキシ基等の炭素数 1 〜 4 のァルコキシ基、トリフルォロメトキシ基等の炭素数 1 〜 4 のハ D ァルコキシ基、シァノ基などの置換基で置換されていてもょレヽフエニル基を表している。

以下に、一般式（ I ) で示される化合物の具体例のいくつかを示す。

( l a ) N— メチルー α — メトキシィミノ — 2 - 〔 ( 4 — ク π α— 2 — メチルフエノキシ）メチル〕フエ二ルァセトアミド cH:

( l b ) N— メチノレー一メトキシィミノー 2 — C ( 3 — クロロフエノキシ）メチノレ〕フエニルァセトァ K

- -CONHCH₃

( I c ) N— メチル一ひ一メトキシイミノー 2 — 〔

( 2 , 4 — ジクロロフエノキシ）メチノレ〕フエ二ルァセトアミド

( I d ) N— メチル一ひ一メトキシイミノー 2 — 〔 ( 2 , 5 — ジメチノレフエノキシ）メチノレ〕フエ二ルァセトアミド

cONHCH₃

ァ

( I e ) N— メチル一 α — メトキシィミノ一 2 — 〔 ( 3 — トリフノレオロメチルフエノキシ）メチル〕フエ二ルァセトアミド

CONHC

( I f ) N— メチル一ひ一メトキシィミノ 2 フェノキシフエニルァセトアミド

本発明の殺菌剤組成物は、上述の一般式（ I ) で示される化合物とァゾール系殺菌化合物又は環状アミン系殺菌剤とが組合されることにより、防除し得る植物病害の種類が極めて広範になっており、例えばイネのいもち病 ( Pyricularia ory zae; 、ごま葉病 ( Coc l i obolus mi yabeanus ) 、紋枯炳 ( Rhi zoctonia so lani ) 、麦類のうどんこ病 (Erysiphe grami n i s f . sp. hordei, f . sp. tri tici) 、赤力、び病 ( Gi bberel la zeae ) 、さび病 ISO U1

ΟΊ o J1 o

0 口 - - o

o

=3

o

3

—3 c:

3

- P3

CO o

D

a> o o o

CL

>

P3

( Sphaerotheca f ul iginea) 、つる枯病

( Mycosphaere 1 la melonis) 、卜マ卜の輪紋病

( A 11 ernar i a solani ) 、葉力ヽび病 ( C ladospor i urn f u 1 vum ) 、疫病 ( Phy tophthora i nf es tans ) 、ナスの褐紋病 ( Phomops i s vexans) 、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum) 、アブラナ科野菜の黒斑病

( Al ternaria japonica ) 、白斑病 ( Cercosporel la brass i cae ) 、ネギのさび病 ( Puccinia al 1 i i ) 、ダイズの紫斑病 ( Cercospora kikuchi i ) 、黒とう病

( Elsinoe glycines) ヽ黒点病

( Diapor the phaseo 1 orum var. sajae ) 、ィンゲンの炭そ病 ( Colletotri chum 1 indemthianura) 、ラッカセィの黒渋病（ Mycosphaere 1 la persona turn ) 、褐斑病

( Cercospora arachidi cola ) 、ェンドウのうどんこ病 (Erysiphe pisi ) 、ベと病 ( Peronospora pisi) 、ソラマメのべと病 ( Peronospora viciae) 、疫病

( Phy tophthora ni cot ianae ) 、ジャガイモの夏疫病 ( Al ternaria solani ) 、疫病 ( Phy tophthora

inf estans) 、イチゴのうどんこ病 ( Sphaerotheca humuli)、疫病 ( Phy tophthora n i co t ianae ) 、チヤの網もち病 ( Exobas i di um rect i culatum) 、白星病

(Erysiphe leucospi la)> タノくコの赤星病 ( Al ternaria 1 ong i pes ；、つどんこ丙 Erysiphe c i choracear um) 、炭そ病 ( Col letotrichum tabacum) 、疫病

( Phy tophthora parasitica ) 、テンサイのネ昌 SE病 1 818 /JP94/02165

10

(Cercos ora beticola)、ノ'ラの黒星病 (Di 1 ocar pon rosae ) 、うどんこ病 ( Sp aerotheca pannosa; 、疫丙 ( Phy t opht ora megas erma) . キクの褐斑病 ( Septoria chrysanthemi indici)^ 白さび病 ( Puce i n i a hor i ana) . 種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea) 、菌核病 ( Sclerot inia sc 1 ero t i orum) 等多種多様の植物病害の防除に有効なものである。

本発明の殺菌剤組成物において、有効成分化合物である一般式（ I ) で示される化合物とァゾール系殺菌化合物又は環状アミン系殺菌化合物との混合割合は特に限定されないが、通常、一般式（ I ) で示される化合物 1 重量部に対してアブール系殺菌化合物又は環状ァミン系殺菌化合物は 0.01 〜 100 重量部、好ましくは 0.1〜 50 重量部の範囲内である。

本発明の殺菌剤組成物は、通常、固体担体、液体担体またはガス状担体と混合し、必要により界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、ドライフロアブル剤、水性液剤、油剤、燻煙剤、エアゾール剤、マイクロ力プセル剤等に製剤化して用レ、られる。

これらの製剤中には、有効成分化合物が合計量で通常 0.1〜 99 重量、好ましくは 0.2〜 90 重量％含有される。

固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、ァ夕パルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カノレシゥム、水和シリカ等）、化学肥料用塩（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）などの微粉末または粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ一ル類 ( メタノール、エタノール等 ) 、ケトン類（アセトン、メチノレエチルケトン、シクロへキサノン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルェン、キシレン、ェチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（へキサン、ケロシン等）、エステル類（酢酸ェチル、酢酸ブチル等）、二トリル類（ァセトニトリル、イソブチロニトリノレ等）、エーテル類（ジォキサン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルァセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロェタン、トリクロロェチレン、四塩化炭素等）などが挙げられ、ガス状担体としてはブタンガス、炭酸ガスフルォロカーボンガスなどが挙げられる。

界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルァリールスルホン酸塩、ァルキルァリールエーテル類およびそのポリォキシェチレン化物、ポリエチレングリコ一ルェ一テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体などが挙げられる o

固着剤や分散剤としては、カゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）などが挙げられ、安定剤としては、 P A P (酸性燐酸イソプロピル）、 B H T (2, 6 — ジー tert— ブチゾレ一 4 — メチノレフエノ一ノレ）、 B H A ( 2 — tert— ブチノレ一 4 ーメトキシフエノーノレと 3 — tert— ブチゾレー 4 — メトキシフエノーノレとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステルなどが挙げられる。

上述の製剤は、そのままでまたは水等で希釈して植物体または土壌に施用する。土壌施用の場合、土壌表面へ散布してもよいし土壌と混和して施用してもよい。また種子処理、 U L V等種々の方法で施用することもできる , 種子処理剤として用いる場合、種子粉衣処理、種子浸漬処理等により用いられる。

さらに、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、種子消毒剤、肥料、土壌改良剤等と併用することもできる。

本発明の殺菌剤組成物の施用量は、有効成分化合物の種類、混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、通常 1 アール当たり 0.001〜 1000 g、好ましくは 0.1〜 100 gであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は 0.0001 〜 1 重量％、好ましくは 0.001〜 0.5 重量であり、粒剤、粉剤等は希釈することなくそのまま施用する。

種子処理に際しては、種子 l kgに対して一般に有効成分化合物の合計量で 0.001〜50g、好ましくは 0.01 〜 10g使用する。

実施例

以下、製剤例および試験例にて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。尚、以下の例において部および％は特にことわりのない限り重量部および重量％を表わす。

製剤例 1

化合物（ l a ) 、 ( l b ) . ( I c ) 、 ( I d ) . ( I e ) または（ I f ) 1 部、ァゾール系殺菌化合物 5 部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸カルシゥ厶 2部、ベントナイト 3 0部および力オリンクレー 6 1 部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 2

化合物（ l a ) 、 ( l b ) . ( I c ) 、 ( I d ) , ( I e ) または（ I f ) 5部、ァゾ一ル系殺菌化合物 5 部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸カルシゥ厶 2部、ベントナイト 3 0部およびカオリンクレー 5 7部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 3

化合物（ I a ) 、 ( l b ) . ( I c ) 、 ( I d ) . ( I e ) または（ I ί ) 0.5部、ァゾ一ル系殺菌化合物 2.5部、カオリンクレ一 8 6部およびタルク 1 1 部をよく粉砕混合して粉剤を得る。

製剤例 4

化合物（ l a ) 、 ( l b ) . ( I c ) 、 ( I d ) .

( I e ) または（ I f ) 5部、ァゾール系殺菌化合物 2 5部、ポリオキシエチレンソゾレビタンモノォレエ一ト 3 部、カルボキシメチルセルロース 3部および水 6 4部を混合し、粒度が 5 ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

製剤例 5

化合物（ l a ) 、 ( l b ) . ( I c ) 、 ( I d ) , ( I e ) または（ I f ) 1 0部、ァゾール系殺菌化合物 5 0部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラウリル硫酸ナトリウム 2部および合成含水酸化珪素 3 5部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例 6

化合物（ l a ) 、 ( l b ) . ( I c ) 、 ( I d ) . ( I e ) または（ I f ) 5部、ァゾ一ル系殺菌化合物 2 5部、ポリオキシエチレンスチリルフヱニルェ一テル 1 4部、ドデシルベンゼンスルホン酸カノレシゥ厶 6部およびキシレン 5 0部を混合して乳剤を得る。

製剤例 7

化合物（ l a ) 、 ( l b ) . ( I c ) 、 ( I d ) , ( I e ) または（ I ί ) 1 部、環状アミン系殺菌化合物 5部、合成含水酸化珪素 1 部、リグニンスルホン酸カルシゥム 2部、ベントナイト 3 0部およびカオリンクレー 6 1 部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 8

化合物（ I a ) 、 ( l ) ( I c ) ヽ ( I d ) . ( I e ) または（ I f ) 5部環状アミン系殺菌化合物 5部、合成含水酸化珪素 1 部リグ二ンスルホン酸カルシゥム 2部、ベントナイト 3 0部およびカオリンクレ一 5 7部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得る。

製剤例 9

化合物（ l a ) 、 ( l b ) . ( I c ) ヽ ( I d ) . ( I e ) または（ I f ) 0.5部、環状ァミン系殺菌化合物 2.5部、カオリンクレー 8 6部およびタルク 1 1 部をよく粉砕混合して粉剤を得る。

製剤例 1 0

化合物（ I a ) 、 ( l b ) . ( I c ) 、 ( I d ) . ( I e ) または（ I f ) 5部、環状アミン系殺菌化合物 2 5部、ポリオキシエチレンソルビタンモノォレエ一ト 3部、カルボキシメチルセルロース 3部および水 6 4部を混合し、粒度が 5 ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤を得る。

製剤例 1 1

化合物（ I a ) 、 ( l b ) . ( I c ) ( I d ) . ( I e ) または（ I ί ) 1 0部、環状アミン系殺菌化合物 5 0部、リグニンスルホン酸カルシウム 3部、ラウリル硫酸ナトリウム 2部および合成含水酸化珪素 3 5部をよく粉砕混合して水和剤を得る。

製剤例 1 2

化合物（ l a ) 、 ( l b ) , ( I c ) 、 ( I d ) . ( I e ) または（ I f ) 5部、環状アミン系殺菌化合物 2 5部、ポリオキシエチレンスチリルフエニルエーテル 1 4部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 6部およびキシレン 5 0部を混合して乳剤を得る。

試験例 1

プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林 7 3号）を播種し、温室内で 1 0 日間育成した。製剤例 6 に準じて乳剤にした供試薬剤を水で所定濃度に希釈し、葉面に充分付着するように茎葉散布した。風乾後、コムギ眼紋病菌の胞子懸濁液を株元に接種した。接種後多湿下に 1 4 日間育成した後、発病度（％ ) を調査した。

結果を表 1 に示す。

表 1

試験例 2

プラスチックポットに砂壌を詰め、コムギ（農林 7 3 号）を播種し、温室内で 1 0 日間育成した。第 2 の展開したコムギ幼苗にコムギぅどんこ病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後 2 3 °Cの温室で 3 日間育成し、製剤例 6 又は 1 2 に準じて乳剤にした供試薬剤を水で所定濃度に希釈し、葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、 2 3 °Cの温室で 6 日間育成し、発病度（％ ) を調查した。

結果を表 2 に示す。

表 2

¾ 6 供試薬剤 s

(¾) 化合物（la) 1 25 化合物（ib) 3 20 化合物（Ic) 1 25 化合物（Id) 0. 5 20 ブ πビコナゾール 1 30 トリ了ジメノール 1 25 テプコナゾール 1 30 ジニコナゾール 1 10 テ卜ラコナゾール 1 20 フェンブコナゾール 1 25 フルトリ了ホール 1 25 フェンプロビモルフ 3 30 化合物（Id) + プロビコナゾール 0.5 十 1 0 化合物（la)十トリアジメノール 1 + 1 0 化合物（Ib)十卜リ了ジメノール 3 † 1 u 化合物（Ic) + トリ了ジメノ-ル 1 + 1 0 化合物（id)十トリ了ジメノール 0.5 十 1 0 化合物（Id)+ テブコナゾール 0.5 + 1 0 化合物（Id)+ ジニコナゾール 0.5 + 1 0 化合物（Id)+ テトラコナゾール 0.5 十 1 0 化合物（Id)+ フヱンプコナゾール 0.5 + 1 0 化合物（Id)+ フルトリ了ホール 0.5 + 1 0 化合物（Ia) + フヱンブロビモルフ 1 + 3 0 化合物（Ib) + フェンブ ϋビモルフ 3 + 3 0 化合物（Ic) + フェンブ πビモルフ 1 + 3 0 化合物（Id フェンプロビモルフ 0.5 + 3 0 試験例 3

プラスチックポットに砂壌土を詰め、キユウリ（相模半白）を播種し、温室内で 2 週間育成した。製剤例 5 に準じて水和剤にした供試薬剤を水で所定濃度に希釈し、キユウリ幼苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した風乾後、キユウリうどんこ病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後 2 5 °Cの温室で 1 4 日間育成した後、発病度（％ ) を調査した。

結果を表 3 に示す。

表 3

試験例 4

プラスチックポットに砂壌土を詰め、コ厶ギ（農林 7 3 号）を播種し、温室内で 1 0 日間育成した。第 2 葉の展開したコムギ幼苗に製剤例 4 に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で所定濃度に希釈し、葉面に充分付着するように茎葉散布した。風乾後、コムギ赤さび病菌の胞子をふりかけ、接種した。接種後 2 3 °Cで暗黒多湿下に 1 曰保った後照明下に移し、 1 0 日間育成し、発病度（％ ) を調査した。

結果を表 4 に示す。表 4 供試薬剤薬剤の施用里発病度

(ppm) (¾) 化合物（la) 3 20

化合物（lb) 5 25

化合物（Ic) 1 20

エポキシコナゾール 0. 5 10

シプ πコナゾール 0. 5 20

メ卜コナゾール 1 10

RPH 0 Ϊ 27 5 20

化合物（la)十エポキシコナゾール 3 + 0. 5 0

化合物（Ib) +エポキシコナ、 /一ル 5 + 0. 5 0

化合物（Id)十エポキシコナ、 /—ル 1 + 0. 5 0

化合物（Id)十シブロコナゾール 1 十 0. 5 0

化合物（Id) +メトコナゾ -ル 1 + 1 0

' 化合物（Id) + RP 400727 1 + 5 0

試験例 5

プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林 7 3 号）を播種し、温室内で 1 0 日間育成した。製剤例 1 2 に準じて乳剤にした供試薬剤を水で所定濃度に希釈し第 2 葉の展開したコムギ幼苗に茎葉散布した。風乾後、コ厶ギうどんこ病菌の胞子を接種し、 2 3 での温室で 1 0 日間育成した後、発病度（％ ) を調査した。

結果を表 5 に示す。表 5

試験例 6

プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林 7 3 号）を播種し、温室内で 1 0 日間育成した。製剤例 6 に準じて乳剤にした供試薬剤を水で所定濃度に希釈し、葉面に充分付着するように茎葉散布した。風乾後、コムギ赤さび病菌の胞子を接種し、 2 3 °C暗黒多温条件下 1 昼夜保ち、次いで 2 3 °Cの照明下で 6 日間育成し、発病度（％ ) を調査した。

結果を表 6 に示す。表 6

本発明の殺菌剤組成物は、極めて広範な種類の各種植物病害の防除に有効であり、また相乗効果により優れた殺菌効果を示すことから、殺菌剤として有用なものである。

Claims

1.一般式

Ar 目

の

〔式中、 A rは置換されていてもよぃフ二ル基を表わし Υは酸素原子、ォキシメチレン基またはメチレンォキシ基を表わし、 R ¹ および R ² は同一または相異なり、水素原子または低級アルキル基を表わす。〕

で示される化合物と、ァゾ一ル系殺菌化合物又は環状ァミン系殺菌化合物から選ばれた少くとも一種を有効成分として含有する殺菌剤組成物

2. ァゾール系殺菌化合物が、トリァゾール環またはィミダゾール環を含有する殺菌化合物である請求項 1 記載の殺菌剤組成物。

3. ァゾール系殺菌化合物が、プロピコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾ一ル、フルシラゾ一ル、ジニコナゾ一ノレ、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフエノコナゾールシプロコナゾール、メトコナゾ一ノレ、トリフノレミゾ一ルテトラコナゾ一ル、マイクロブ夕ニル、フェンブコナゾール、へキサコナゾール、フルキンコナゾ一ル、 R P A 4 0 0 7 2 7 、ビテル夕ノール、イマザリルおよびフルトリァホールからなる群より選ばれるものである請求項 1 記載の殺菌剤組成物。

4. 環状アミン系殺菌化合物が、 4 一置換一 2 , 6 - ジメチルモルホリンおよび N—置換ーピペリジン力ヽらなる群より選ばれるものである請求項 1 記載の殺菌剤組成物。

5. 環状アミン系殺菌化合物が、フヱンプロピモルフトリデモルフおよびフェンプロビジンからなる群より選ばれるものである請求項 1 記載の殺菌剤組成物。