JPH07233008A - 殺菌剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式化１ 【化１】 〔式中、Arは置換されていてもよいフェニル基を表わ
し、Ｙは酸素原子、オキシメチレン基またはメチレンオ
キシ基を表わし、Ｒ¹ およびＲ² は同一または相異な
り、水素原子または低級アルキル基を表わす。〕で示さ
れる化合物｛例えば、Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ
−２−〔（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）メチ
ル〕フェニルアセトアミド｝とアゾール系殺菌化合物
（例えば、プロピコナゾール、トリアジメノール、プロ
クロラズ等）とを有効成分として含有する殺菌剤組成
物。 【効果】本発明の殺菌剤組成物は、極めて広範な種類の
各種植物病害の防除に有効であり、また相乗効果により
優れた殺菌効果を示すことから、殺菌剤として有用なも
のである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、主に農園芸用に用いら
れる殺菌剤組成物に関するものである。

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
より数多くの農園芸用殺菌剤が知られているが、防除す
べき病害の種類は非常に多く、現実に病害の種類を特定
してそれに対する適切な殺菌剤を選択し防除することは
困難であり、また、農業形態の変化による新たな病害の
出現への対応などから、高活性、広抗菌スペクトルを有
する殺菌剤組成物が求められている。

【０００２】

【課題を解決するための手段】本発明は上記の課題を解
決するものであり、一般式

【化２】 〔式中、Arは置換されていてもよいフェニル基を表わ
し、Ｙは酸素原子、オキシメチレン基またはメチレンオ
キシ基を表わし、Ｒ¹ およびＲ² は同一または相異な
り、水素原子または低級アルキル基（例えば、メチル基
等の炭素数１〜４のアルキル基）を表わす。〕で示され
る化合物とアゾール系殺菌化合物一種以上とを有効成分
として含有する殺菌剤組成物を提供するものである。

【０００３】本発明において用いられる一般式化２で示
される化合物は、特開昭６３−２３８５２号公報、特開
平３−２４６２６８号公報、特開平４−２８８０４５号
公報等に記載の化合物であり、一方、アゾール系殺菌化
合物としては、例えば１−〔〔２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２
−イル〕メチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
｛プロピコナゾール｝、β−（４−クロロフェノキシ）
−α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−１−エタノール｛トリアジメノー
ル｝、１−〔Ｎ−プロピル−Ｎ−〔２−〔２，４，６−
（トリクロロフェノキシ）エチル〕カルバモイル〕イミ
ダゾール｛プロクロラズ｝、１−〔２−（２，４−ジク
ロロフェニル）−ｎ−ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール｛ペンコナゾール｝、１−（４−クロロフ
ェニル）−４，４−ジメチル−３−〔（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）メチル〕ペンタン−３−
オール｛テブコナゾール｝、１−〔〔ビス（４−フルオ
ロフェニル）メチルシリル〕メチル〕−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール｛フルシラゾール｝、（Ｅ）−１−
（２，４−ジクロロフェニル）−４，４−ジメチル−２
−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−１
−ペンテン−３−オール｛ジニコナゾール｝、４−ブロ
モ−２−（２，４−ジクロロフェニル）−２−〔（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル〕テト
ラヒドロフラン｛ブロムコナゾール｝、３−（２−クロ
ロフェニル）−２−（４−フルオロフェニル）−２−
〔（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチ
ル〕オキシラン｛エポキシコナゾール｝、３−クロロ−
４−〔４−メチル２−〔（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）メチル〕−１，３−ジオキサラン−２
−イル〕フェニル ４−クロロフェニル エーテル｛ジ
フェノコナゾール｝、２−（４−クロロフェニル）−３
−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）ブタン−２−オール｛シプロコナゾー
ル｝、１−（４−クロロフェニル）メチル−３，３−ジ
メチル−２−〔（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）メチル〕シクロペンタン−２−オール｛メトコ
ナゾール｝、（Ｅ）−４−クロロ−α，α，α−トリフ
ルオロ−Ｎ−〔１−（イミダゾール−１−イル）−２−
プロポキシエチリデン〕−ｏ−トルイジン｛トリフルミ
ゾール｝、２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−
（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）プロピ
ル １，１，２，２−テトラフルオロエチル エーテル
｛テトラコナゾール｝、２−（４−クロロフェニル）−
２−〔（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）
メチル〕ヘキサンニトリル｛マイクロブタニル｝、４−
（４−クロロフェニル）−２−フェニル−２−〔（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル〕ブタ
ンニトリル｛フェンブコナゾール、ＲＨ−７５９２｝、
２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オー
ル｛ヘキサコナゾール｝、３−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−６−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）−３，４−ジヒドロキナゾリン−
４−オン｛フルキンコナゾール｝、１−（４−クロロベ
ンジリデン）−３，３−ジメチル−２−〔（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）メチル〕シクロペン
タン−２−オール｛ＲＰＡ４００７２７｝、３，３−ジ
メチル−１−（４−フェニルフェノキシ）−１−（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−
オール｛ビテルタノール｝、１−〔２−（２，４−ジク
ロロフェニル）−２−（２−プロペニルオキシ）エチ
ル〕−１Ｈ−イミダゾール｛イマザリル｝および２，
４’−ジフルオロ−α−〔（１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）メチル〕ベンズヒドリルアルコール
｛フルトリアホール｝等のトリアゾール環またはイミダ
ゾール環を含有する殺菌化合物が挙げられる。一般式化
２で示される化合物において、Arで示される置換されて
いてもよいフェニル基とは、例えば、メチル基、エチル
基等の炭素数１〜４のアルキル基、塩素原子、臭素原子
等のハロゲン原子、トリフルオロメチル基等の炭素数１
〜４のハロアルキル基、メトキシ基等の炭素数１〜４の
アルコキシ基、トリフルオロメトキシ基等の炭素数１〜
４のハロアルコキシ基、シアノ基などの置換基で置換さ
れていてもよいフェニル基を表している。

【０００４】以下に、一般式化２で示される化合物の具
体例のいくつかを示す。 （Ｉａ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミノ−２−
〔（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）メチル〕フェ
ニルアセトアミド

【化３】

【０００５】（Ｉｂ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミ
ノ−２−〔（３−クロロフェノキシ）メチル〕フェニル
アセトアミド

【化４】

【０００６】（Ｉｃ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミ
ノ−２−〔（２，４−ジクロロフェノキシ）メチル〕フ
ェニルアセトアミド

【化５】

【０００７】（Ｉｄ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミ
ノ−２−〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル〕フ
ェニルアセトアミド

【化６】

【０００８】（Ｉｅ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミ
ノ−２−〔（３−トリフルオロメチルフェノキシ）メチ
ル〕フェニルアセトアミド

【化７】

【０００９】（Ｉｆ） Ｎ−メチル−α−メトキシイミ
ノ−２−フェノキシフェニルアセトアミド

【化８】

【００１０】本発明の殺菌剤組成物は、上述の一般式化
２で示される化合物とアゾール系殺菌化合物とが組合さ
れることにより、防除し得る植物病害の種類が極めて広
範になっており、例えばイネのいもち病（Pyricularia
oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus ）、
紋枯病（Rhizoctonia solani）、麦類のうどんこ病（Er
ysiphe graminis f. sp.hordei, f.sp.tritici）、赤か
び病（Gibberella zeae ）、さび病（Puccinia striifo
rmis, P.graminis, P.recondita, P.hordei ）、雪腐病
（Typhula sp., Micronectriella nivalis）、裸黒穂病
（Ustilago tritici, U.nuda）、なまぐさ黒穂病（Till
etia caries ）、眼紋病（Pseudocercosporella herpot
richoides ）、株腐病（Rhizoctonia cerealis）、雲形
病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tri
tici）、ふ枯病（Leptosphaerianodorum ）、柑橘の黒
点病（Diaporthe citri ）、そうか病（Elsinoe fawcet
ti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P.italicu
m ）、リンゴのモニリア病（Sclerotinia mali）、腐ら
ん病（Valsa mali）、うどんこ病（Podosphaera leucot
richa ）、斑点落葉病（Alternaria mali ）、黒星病
（Venturia inaequalis ）、ナシの黒星病（Venturia n
ashicola）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、赤星
病（Gymnosporangium haraeanum ）、モモの灰星病（Sc
lerotinia cinerea ）、黒星病（Cladosporium carpoph
ilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp. ）、ブド
ウのべと病（Plasmopara viticola ）、黒とう病（Elsi
noe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、う
どんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopora am
pelopsidis）、カキの炭そ病（Gloeosporium kaki ）、
落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae ）、
キュウリのべと病（Pseudoperonospora cubensis）、ウ
リ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium ）、うどん
こ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycospha
erella melonis）、トマトの輪紋病（Alternaria solan
i ）、葉かび病（Cladosporium fulvum ）、疫病（Phyt
ophthora infestans）、ナスの褐紋病（Phomopsis vexa
ns）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、アブラ
ナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica ）、白斑病
（Cercosporella brassicae ）、ネギのさび病（Puccin
ia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii
）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaport
he phaseolorum var.sajae ）、インゲンの炭そ病（Col
letotrichum lindemthianum）、ラッカセイの黒渋病（M
ycosphaerella personatum ）、褐斑病（Cercospora ar
achidicola ）、エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi
）、べと病（Peronospora pisi）、ソラマメのべと病
（Peronospora viciae）、疫病（Phytophthora nicotia
nae ）、ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani ）、
疫病（Phytophthora infestans）、イチゴのうどんこ病
（Sphaerotheca humuli ）、疫病（Phytophthora nicot
ianae ）、チャの網もち病（Exobasidiumrecticulatu
m）、白星病（Erysiphe leucospila ）、タバコの赤星
病（Alternaria longipes ）、うどんこ病（Erysiphe c
ichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、
疫病（Phytophthora parasitica ）、テンサイの褐斑病
（Cercospora beticola ）、バラの黒星病（Diplocarpo
n rosae ）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）、疫
病（Phytophthora megasperma ）、キクの褐斑病（Sept
oria chrysanthemiindici ）、白さび病（Puccinia hor
iana）、種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinere
a）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）等多種多様
の植物病害の防除に有効なものである。

【００１１】本発明の殺菌剤組成物において、有効成分
化合物である一般式化２で示される化合物とアゾール系
殺菌化合物との混合割合は特に限定されないが、通常、
一般式化２で示される化合物１重量部に対してアゾール
系殺菌化合物は 0.01 〜100重量部、好ましくは 0.1〜
50 重量部の範囲内である。

【００１２】本発明の殺菌剤組成物は、通常、固体担
体、液体担体またはガス状担体と混合し、必要により界
面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を
添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤、ドライ
フロアブル剤、水性液剤、油剤、燻煙剤、エアゾール
剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いられる。こ
れらの製剤中には、有効成分化合物が合計量で通常 0.1
〜 99 重量％、好ましくは 0.2〜 90 重量％含有され
る。

【００１３】固体担体としては、例えば粘土類（カオリ
ンクレー、珪藻土、合成含水酸化珪素、アタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類、そ
の他の無機鉱物（セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活
性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料用塩
（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）などの微粉末また
は粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、ア
ルコール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類
（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン
等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭
化水素類（ヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢酸
エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン、
四塩化炭素等）などが挙げられ、ガス状担体としてはブ
タンガス、炭酸ガス、フルオロカーボンガスなどが挙げ
られる。

【００１４】界面活性剤としては、アルキル硫酸エステ
ル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体な
どが挙げられる。固着剤や分散剤としては、カゼイン、
ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘
導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイ
ト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、
ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）などが挙
げられ、安定剤としては、ＰＡＰ（酸性燐酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（ 2,6−ジ−tert−ブチル−４−メチルフ
ェノール）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシ
フェノールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノー
ルとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエ
ステルなどが挙げられる。

【００１５】上述の製剤は、そのままでまたは水等で希
釈して植物体または土壌に施用する。土壌施用の場合、
土壌表面へ散布してもよいし土壌と混和して施用しても
よい。また、種子処理、ＵＬＶ等種々の方法で施用する
こともできる。種子処理剤として用いる場合、種子粉衣
処理、種子浸漬処理等により用いられる。さらに、他の
殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、種子消
毒剤、肥料、土壌改良剤等と併用することもできる。

【００１６】本発明の殺菌剤組成物の施用量は、有効成
分化合物の種類、混合比、気象条件、製剤形態、施用時
期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても異な
るが、通常１アール当たり 0.001〜1000ｇ、好ましくは
0.1〜100 ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を
水で希釈して施用する場合、その施用濃度は 0.0001〜
１重量％、好ましくは 0.001〜0.5 重量％であり、粒
剤、粉剤等は希釈することなくそのまま施用する。種子
処理に際しては、種子１kgに対して一般に有効成分化合
物の合計量で 0.001〜50ｇ、好ましくは 0.01 〜10ｇ使
用する。

【００１７】

【実施例】以下、製剤例および試験例にて本発明をさら
に詳細に説明するが、本発明は以下の例のみに限定され
るものではない。尚、以下の例において部および％は特
にことわりのない限り重量部および重量％を表わす。 製剤例１ 化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）または（Ｉｆ）１部、アゾール系殺菌化合物５部、
合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム
２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー６１部
をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造
粒乾燥して粒剤を得る。 製剤例２ 化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）または（Ｉｆ）５部、アゾール系殺菌化合物５部、
合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム
２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー５７部
をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造
粒乾燥して粒剤を得る。

【００１８】製剤例３ 化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）または（Ｉｆ） 0.5部、アゾール系殺菌化合物 2.5
部、カオリンクレー８６部およびタルク１１部をよく粉
砕混合して粉剤を得る。 製剤例４ 化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）または（Ｉｆ）５部、アゾール系殺菌化合物２５
部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３
部、カルボキシメチルセルロース３部および水６４部を
混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して
懸濁剤を得る。 製剤例５ 化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）または（Ｉｆ）１０部、アゾール系殺菌化合物５０
部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部および合成含水酸化珪素３５部をよく粉
砕混合して水和剤を得る。 製剤例６ 化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）、（Ｉｄ）、（Ｉ
ｅ）または（Ｉｆ）５部、アゾール系殺菌化合物２５
部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４
部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部および
キシレン５０部を混合して乳剤を得る。

【００１９】試験例１ プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。製剤例６に
準じて乳剤にした供試薬剤を水で所定濃度に希釈し、葉
面に充分付着するように茎葉散布した。風乾後、コムギ
眼紋病菌の胞子懸濁液を株元に接種した。接種後多湿下
に１４日間育成した後、発病度（％）を調査した。結果
を表１に示す。

【表１】

【００２０】試験例２ プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２葉の展
開したコムギ幼苗にコムギうどんこ病菌の胞子をふりか
け、接種した。接種後２３℃の温室で３日間育成し、製
剤例６に準じて乳剤にした供試薬剤を水で所定濃度に希
釈し、葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布
後、２３℃の温室で６日間育成し、発病度（％）を調査
した。結果を表２に示す。

【表２】

【００２１】試験例３ プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、温室内で２週間育成した。製剤例５に準
じて水和剤にした供試薬剤を水で所定濃度に希釈し、キ
ュウリ幼苗の葉面に充分付着するように茎葉散布した。
風乾後、キュウリうどんこ病菌の胞子懸濁液を噴霧、接
種した。接種後２５℃の温室で１４日間育成した後、発
病度（％）を調査した。結果を表３に示す。

【表３】

【００２２】試験例４ プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２葉の展
開したコムギ幼苗に製剤例４に準じて懸濁剤にした供試
薬剤を水で所定濃度に希釈し、葉面に充分付着するよう
に茎葉散布した。風乾後、コムギ赤さび病菌の胞子をふ
りかけ、接種した。接種後２３℃で暗黒多湿下に１日保
った後照明下に移し、１０日間育成し、発病度（％）を
調査した。結果を表４に示す。

【表４】

【００２３】

【発明の効果】本発明の殺菌剤組成物は、極めて広範な
種類の各種植物病害の防除に有効であり、また相乗効果
により優れた殺菌効果を示すことから、殺菌剤として有
用なものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 37/50 47:38）

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 〔式中、Arは置換されていてもよいフェニル基を表わ
   し、Ｙは酸素原子、オキシメチレン基またはメチレンオ
   キシ基を表わし、Ｒ¹ およびＲ² は同一または相異な
   り、水素原子または低級アルキル基を表わす。〕で示さ
   れる化合物とアゾール系殺菌化合物一種以上とを有効成
   分として含有することを特徴とする殺菌剤組成物。
2. 【請求項２】アゾール系殺菌化合物が、トリアゾール環
   またはイミダゾール環を含有する殺菌化合物である請求
   項１記載の殺菌剤組成物。
3. 【請求項３】アゾール系殺菌化合物が、プロピコナゾー
   ル、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾー
   ル、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾー
   ル、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノ
   コナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリ
   フルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、
   フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナ
   ゾール、ＲＰＡ４００７２７、ビテルタノール、イマザ
   リルおよびフルトリアホールからなる群より選ばれる一
   種以上である請求項１記載の殺菌剤組成物。