WO2007125736A1 - メチレンジスルホネート化合物の製造方法 - Google Patents

メチレンジスルホネート化合物の製造方法 Download PDF

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Takehiro Hiyama
Takeshi Takeuchi
Hidehiko Myoken
Hirokazu Kagano
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    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C309/06—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the carbon skeleton

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a compound.
  • a phonate compound is useful as a pharmaceutical product such as a therapeutic drug for leukemia in animals.
  • a method for producing a phonate H compound the following methods are known.
  • the method (1) has a problem that silver carbonate and jodomethane are expensive and the reaction rate is slow.
  • the method (2) has a problem that the methylene diacetate to be used is not easy to obtain and is expensive.
  • An object of the present invention is to provide a method by which a methylene disulfonate compound can be easily produced at an industrially low cost.
  • the present invention provides a method for producing a methylene disulfonate compound as shown below.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in which the hydrogen atom may be substituted with a halogen atom.
  • N is 1 Represents an integer of ⁇ 4.
  • n R 1 and n R 2 may be the same or different from each other.
  • a general formula (2) characterized by reacting a sulfonic acid compound and a formaldehyde compound in the presence of a dehydrating agent;
  • Formaldehyde compound power The method according to Item 1, which is at least one selected from the group consisting of paraformaldehyde, anhydrous formaldehyde, and trioxane.
  • the sulfonic acid compound used in the present invention is a compound represented by the following general formula (1).
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in which the hydrogen atom may be substituted with a halogen atom.
  • n represents an integer of 1 to 4.
  • n R 1 and n R 2 may be the same as or different from each other.
  • alkyl group having 1 to 4 carbon atoms in which a hydrogen atom may be substituted with a halogen atom include, for example, a methylol group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso_propyl group, an n_butyl group, i and so-butyl group, see-butyl group, tert-butyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, fluoromethyl group, and trifluoromethyl group.
  • R 1 and R 2 include a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, and an n-propyl group.
  • R, R 2 and n are each the general formula in (1) is the same as R 2 and n.
  • X is a halogen atom.
  • Alkane sulfonyl halide represented by A product obtained by a known method of reacting water with water for example, JP-A-2005-336155 may be used.
  • Examples of the formaldehyde compound used in the present invention include paraformaldehyde, anhydrous formaldehyde obtained by heating paraformaldehyde, trioxane obtained by acid treatment of paraformaldehyde, and formaldehyde such as methylal. And acetalized compounds. Of these, paraformaldehyde, anhydrous formaldehyde and trioxane are preferably used. These formaldehyde compounds may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of formaldehyde compound used is preferably 0.2 to 10 moles per mole of the sulfonic acid compound, more preferably 0.3 to 3 moles. If the amount of formaldehyde compound used is less than 0.2 mol, the reaction may not be completed, and if it exceeds 10 mol, the effect is not commensurate with the amount used and it is not economical.
  • Examples of the dehydrating agent used in the present invention include, but are not limited to, phosphorus pentaoxide, phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, thionyl chloride, acetyl chloride, and acetic anhydride.
  • phosphorus pentoxide is preferably used from the viewpoint of high reactivity.
  • These dehydrating agents may be used alone or in combination of two or more.
  • the amount of the dehydrating agent to be used is preferably 0.6 to 10 mol, more preferably 0.8 to 3 mol, per 1 mol of the sulfonic acid compound. If the amount of dehydrating agent used is less than 0.6 mol, the reaction may not be completed, and if it exceeds 10 mol, there is no effect commensurate with the amount used and it is not economical.
  • a solvent inert to the reaction may be used.
  • the solvent inert to the reaction include hydrocarbon solvents such as toluene, xylene, monochrome benzene, dichlorobenzene, trichlorobenzene, hexane, heptane, decane, etc .; jetinoreethenore, ethyleneglycolenoresimethinoleetenore Ether solvents such as diisopropylpropenoate ethere, diphenyl ether, tetrahydrofuran and dioxane; acetone, methyl Ketone solvents such as ethyl ketone; amide solvents such as dimethylformamide and hexamethyl phosphate triamide; acetate solvents such as ethyl acetate; nitrile solvents such as acetonitrile; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and
  • the amount of the solvent used is preferably 1000 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the sulfonic acid compound.
  • the reaction temperature in the present invention is preferably 0 to 200 ° C, more preferably 50 to 150 ° C.
  • the reaction time varies depending on the reaction temperature, but is preferably 0.1 to 10 hours.
  • the methylene disulfonate compound produced as described above is a compound represented by the following general formula (2).
  • R 2 and n are each in the general formula (1) is the same as R 2 and n.
  • the methylene disulfonate compound produced in the present invention is, for example, a method of extracting from a reaction solution using a solvent or the like and then crystallization through water washing or the like; filtering the reaction solution and concentrating the filtrate And a method of sublimation purification from the reaction solution.
  • the methylene disulfonate compound represented by the general formula (2) is obtained by reacting the acid anhydride of the sulfonated compound and the formaldehyde compound in the same manner as in the method of the present invention. It is possible to manufacture S. At this time, there may be no dehydrating agent.
  • the acid anhydride can also be produced, for example, by reacting the corresponding sulfonic acid compound with a dehydrating agent such as phosphorus pentoxide.
  • a methylene disulfonate compound can be easily produced at low cost.

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Description

ト化合物の製造方法
技術分野
[0001] 本発明は、 ト化合物の製造方法に関する。
背景技術
[0002] ホネート化合物は、動物の白血病治療薬等の医薬品として有用であ ホネー H匕合物の製造方法としては、以下のような方法が知られて いる。
[0003] (1)スルホニルクロリドと炭酸銀とを反応させて得られるスルホン酸銀をジョ
ンと反応させる方法（WO85/03075)；
[0004] [化 1]
Figure imgf000003_0001
[0005] (2)アルカンジスルホン酸とメチレンジアセテートとを反応させる方法（特開 2005 - 336155号）；
[0006] [化 2]
Figure imgf000003_0002
[0007] し力、しながら、これらの方法には種々の不具合な点がある。例えば、上記（1)の方 法には、使用する炭酸銀やジョードメタンが高価であり、しかも反応速度が遅いという 問題がある。また、上記（2)の方法には、使用するメチレンジアセテートの入手が容 易ではなぐしかも高価であるという問題がある。
発明の開示
発明が解決しょうとする課題 [0008] 本発明の課題は、メチレンジスルホネート化合物を工業的に安価で容易に製造す ることのできる方法を提供することにある。
課題を解決するための手段
[0009] 本発明は、下記に示すとおりのメチレンジスルホネート化合物の製造方法を提供す るものである。
[0010] 1.一般式（1) ;
[0011] [化 3]
Figure imgf000004_0001
[0012] (式中、 R1および R2は、それぞれ独立して、水素原子、または水素原子がハロゲン原 子で置換されていてもよい炭素数 1〜4のアルキル基を示す。 nは 1〜4の整数を示 す。 nが 2〜4の整数であるとき、 n個の R1および n個の R2は、それぞれ互いに同一で もよぐ異なっていてもよい。）で表されるスルホン酸化合物とホルムアルデヒド化合物 とを、脱水剤の存在下で反応させることを特徴とする一般式 (2)；
[0013] [化 4]
Figure imgf000004_0002
[0014] (式中、 R1 R2および nは、前記と同様である。 )で表されるメチレンジスルホネートイ匕 合物の製造方法。
[0015] 2.ホルムアルデヒド化合物力 パラホルムアルデヒド、無水ホルムアルデヒドおよび トリオキサンからなる群より選択される少なくとも 1種である上記項 1に記載の方法。
[0016] 3.脱水剤が五酸化リンである上記項 1または 2に記載の方法。
[0017] 以下、本発明を詳細に説明する。
[0018] 本発明に用いられるスルホン酸化合物は、下記一般式（1)で表される化合物であ る。
[0019] [化 5]
Figure imgf000005_0001
[0020] 一般式（1)において、 R1および R2は、それぞれ独立して、水素原子、または水素原 子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数 1〜4のアルキル基を示す。 nは 1 〜4の整数を示す。
[0021] 一般式（1)において、 nが 2〜4の整数であるとき、 n個の R1および n個の R2は、それ ぞれ互いに同一でもよぐまたは異なっていてもよい。
[0022] 水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数 1〜4のアルキル基として は、例えば、メチノレ基、ェチル基、 n—プロピル基、 iso_プロピル基、 n_ブチル基、 i so _ブチル基、 see—ブチル基、 tert_ブチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、 フルォロメチル基およびトリフルォロメチル基等が挙げられる。
[0023] R1および R2の好ましい例としては、水素原子、メチル基、ェチル基および n—プロピ ル基が挙げられる。
[0024] 一般式（1)で表されるスルホン酸化合物としては、例えば、メタンジスルホン酸 (R1 =R2 = H、 n= l)、 1, 2—ェタンジスルホン酸（R1 :!^2:^! n= 2)、 1 , 1—エタンジ スルホン酸（Ι^ =〇Η、 R2 = H、 n= l)、 2, 2—プロパンジスルホン酸（！^ニ！^ニじ
3
H、n= l)および 1 , 1—プロパンジスルホン酸（R1 = CH CH、R2=H、n= l)等を
3 2 3
挙げること力 Sできる。
[0025] 本発明において、上記スルホン酸化合物としては、市販のものを使用してもよい。ま た、下記一般式 (3) ;
[0026] [化 6]
so2x
Figure imgf000005_0002
[0027] (式中、 R、 R2および nは、それぞれ、上記一般式（1)における 、 R2および nと同様 である。 Xはハロゲン原子を示す。）で表されるアルカンジスルホニルハライドと水とを 反応させる公知の方法（例えば、特開 2005— 336155号）によって得られたものを 使用してもよい。
[0028] 本発明に用いられるホルムアルデヒド化合物としては、例えば、パラホルムアルデヒ ド、パラホルムアルデヒドを加熱処理して得られる無水ホルムアルデヒド、パラホルム アルデヒドを酸処理して得られるトリオキサン、および、メチラール等のホルムアルデヒ ドのァセタール化物等が挙げられる。これらの中でも、パラホルムアルデヒド、無水ホ ルムアルデヒドおよびトリオキサンが好適に用いられる。これらのホルムアルデヒドィ匕 合物は、 1種単独で使用してもよいし、あるいは 2種以上を併用してもよい。
[0029] ホルムアルデヒド化合物の使用量は、スルホン酸化合物 1モルに対して、 0. 2〜10 モルであるのが好ましぐ 0. 3〜3モルであるのがより好ましレ、。ホルムアルデヒド化合 物の使用量が 0. 2モル未満であると、反応が完結しないおそれがあり、 10モルを超 えると、使用量に見合う効果がなく経済的でない。
[0030] 本発明に用いられる脱水剤としては、特に限定されるものではなぐ例えば、五酸 化リン、五塩化リン、ォキシ塩化リン、塩化チォニル、塩化ァセチルおよび無水酢酸 等を挙げることができる。これらの中でも、反応性が高い観点から、五酸化リンが好適 に用いられる。これらの脱水剤は、 1種単独で使用してもよいし、あるいは 2種以上を 併用してもよい。
[0031] 脱水剤の使用量は、スルホン酸化合物 1モルに対して、 0. 6〜： 10モルであるのが 好ましぐ 0. 8〜3モルであるのがより好ましい。脱水剤の使用量が 0. 6モル未満で あると、反応が完結しないおそれがあり、 10モルを超えると、使用量に見合う効果が なく経済的でない。
[0032] 本発明においては、必要に応じて、反応に不活性な溶媒を用いてもよい。反応に 不活性な溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、モノクロ口ベンゼン、ジクロロべ ンゼン、トリクロ口ベンゼン、へキサン、ヘプタン、デカン等の炭化水素系溶媒；ジェチ ノレエーテノレ、エチレングリコーノレジメチノレエーテノレ、ジイソプロピノレエーテノレ、ジフエ ニルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン等のエーテル系溶媒；アセトン、メチル ェチルケトン等のケトン系溶媒；ジメチルホルムアミド、へキサメチル燐酸トリアミド等の アミド系溶媒；酢酸ェチル等の酢酸エステル系溶媒；ァセトニトリル等の二トリル系溶 媒；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド.スルホン系溶媒等が挙げら れる。
[0033] 溶媒の使用量は、スルホン酸化合物 100重量部に対して、 1000重量部以下であ るのが好ましい。
[0034] 本発明における反応温度は、 0〜200°Cであるのが好ましぐ 50〜： 150°Cであるの がより好ましい。また、反応時間は反応温度により異なるが、 0. 1〜： 10時間であるの が好ましい。
[0035] 上記のようにして製造されるメチレンジスルホネートイ匕合物は、下記一般式（2)で表 される化合物である。
[0036] [化 7]
Figure imgf000007_0001
[0037] 一般式（2)における 、 R2および nは、それぞれ、上記一般式（1)における 、 R2 および nと同様である。
[0038] 一般式（2)で表されるメチレンジスルホネートイ匕合物としては、例えば、メチレンメタ ンジスルホネート（^=1^=11、 n= l)、メチレン 1, 2—ェタンジスルホネート（R =R 2=H、 n= 2)、メチレン 1 , 1—ェタンジスルホネート（R1 = CH、 R2 = H、 n= l)、メ
3
チレン 2, 2—プロパンジスルホネート（Ι^ =Κ2=〇Η、 η= 1)およびメチレン 1 , 1—
3
プロパンジスルホネート（!^ = ( 11 CH、 R2 = H、 n= l)等を挙げることができる。
2 3
[0039] 本発明で製造されるメチレンジスルホネートイ匕合物は、例えば、反応液から溶媒等 を用いて抽出した後に、水洗等を経て晶析させる方法;反応液を濾過し、濾液を濃縮 する方法；および、反応液から昇華精製させる方法等により単離することができる。
[0040] 上記一般式（2)で表されるメチレンジスルホネートイ匕合物は、上記スルホン酸化合 物の酸無水物と上記ホルムアルデヒド化合物とを、本発明の方法と同様にして反応さ せることによつても製造すること力 Sできる。このとき、脱水剤は無くてもよい。上記酸無 水物は、例えば、相当するスルホン酸化合物と五酸化リン等の脱水剤とを反応させる ことによつても製造することができる。
発明の効果
[0041] 本発明によれば、メチレンジスルホネートイ匕合物を安価で容易に製造することがで きる。
発明を実施するための最良の形態
[0042] 以下に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例 によってなんら限定されるものではない。
[0043] 実施例 1
撹拌機、冷却管および温度計を備え付けた 200ml容の四つ口フラスコに、メタンジ スルホン酸 8. 8g (0. 05モル）および五酸化リン 7. lg (0. 05モル）を仕込み、撹拌 下、室温で 92%パラホルムアルデヒド 1. 6g (0. 05モノレ）を添カロした。添加終了後、 1 20°Cまで昇温して 1時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、塩化メチレン 100gを 添加して 1時間撹拌した後、不溶物を濾別した。濾液を濃縮して、得られた結晶を 40 °C、 lOmmHgで 6時間乾燥することにより、上記一般式（2)における R1および が 共に水素原子であり、 nが 1であるメチレンメタンジスルホネートの淡褐色結晶 4. 7gを 得た。得られたメチレンメタンジスルホネートの収率は、メタンジスルホン酸に対して 5 0. 0%であった。
[0044] この淡褐色結晶がメチレンメタンジスルホネートであることを、下記の分析結果によ り確認した。
'H-NMR (400MHz, CD CN) δ (ppm) : 5. 33 (s, 2H) , 6. 00 (s, 2H)。
3
[0045] 実施例 2
撹拌機、冷却管および温度計を備え付けた 200ml容の四つ口フラスコに、 1, 2— ェタンジスルホン酸 9· 5g (0. 05モル）および五酸化リン 8· 5g (0. 06モル）を仕込 み、携持下、室温で 92%ノ ラホノレム レデヒド 2· 0g (0. 06モノレ）を添カロした。添カロ 終了後、 120°Cまで昇温して 10時間撹拌した。その後、室温まで冷却し、塩化メチレ ン 100gを添加して 1時間撹拌した後、不溶物を濾別した。濾液を濃縮して、得られた 結晶を 40°C、 lOmmHgで 6時間乾燥することにより、上記一般式（2)における R1お よび R2が共に水素原子であり、 nが 2であるメチレン 1, 2—ェタンジスルホネートの淡 褐色結晶 7. Ogを得た。得られたメチレン 1 , 2—ェタンジスルホネートの収率は、 1 , 2 -エタンジスルホン酸に対して 69. 2 %であつた。
この淡褐色結晶がメチレン 1， 2—ェタンジスルホネートであることを、下記の分析結 果により確認した。
'H-NMR (400MHz, CD CN) δ (ppm) : 3. 83 (s， 4H) , 5. 63 (s, 2H)。

Claims

請求の範囲
一般式 (1) ;
Figure imgf000010_0001
(式中、 R1および R2は、それぞれ独立して、水素原子、または水素原子がハロゲン原 子で置換されていてもよい炭素数 1〜4のアルキル基を示す。 nは 1〜4の整数を示 す。 nが 2〜4の整数であるとき、 n個の R1および n個の R2は、それぞれ互いに同一で もよぐ異なっていてもよい。）で表されるスルホン酸化合物とホルムアルデヒド化合物 とを、脱水剤の存在下で反応させることを特徴とする一般式 (2)；
[化 2]
Figure imgf000010_0002
(式中、
Figure imgf000010_0003
R2および nは、前記と同様である。）で表されるメチレンジスルホネートイ匕 合物の製造方法。
ホルムアルデヒド化合物力 s、パラホルムアルデヒド、無水ホルムアルデヒドおよびトリ ォキサンからなる群より選択される少なくとも 1種である請求項 1に記載の方法。 脱水剤が五酸化リンである請求項 1に記載の方法。
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