WO2007129395A1

WO2007129395A1 - 液状組成物、液状組成物の製造方法、並びに哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤

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Publication number: WO2007129395A1
Application number: PCT/JP2006/309167
Authority: WO
Inventors: Hiroshi Dairiki; Rieko Nakamura
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 2006-05-02
Filing date: 2006-05-02
Publication date: 2007-11-15
Anticipated expiration: 2008-11-02
Also published as: ES2612274T3; RU2409391C2; JP4956532B2; US20160129114A1; CN101431892B; KR101026092B1; PL2014163T3; PL2014163T4; EP2014163A1; CN101431892A; BRPI0621641B1; KR20080108148A; BRPI0621641A2; US20090069386A1; JPWO2007129395A1; RU2008142926A; US9277746B2; EP2014163A4; EP2014163B1

Abstract

　この液状組成物は、（ａ）分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホニル基を有する溶媒：２１～７０重量部、（ｂ）非環式アルコール、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、トリオール、グリコールモノアセテート及びグリコールモノアルキルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも一種：３０～７８．９重量部、（ｃ）生理活性成分：０．００１～３０重量部、（ｄ）水：０．００１～４９重量部を含有する。

Description

明細書

液状組成物、液状組成物の製造方法、並びに哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤

技術分野

[oooi] 本発明は、染料の光及び Z又は熱に対する安定性に優れる液状組成物、この液状組成物の製造方法、並びに哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤に関する。背景技術

[0002] 農薬の製剤 (薬剤組成物)等にお、ては、製剤の識別の容易化、誤飲防止等の観点から、製剤中に染料を添加しておく場合がある。

このような染料は有機色素であって、一般的に光や熱に対して不安定である。粉状又は粒状の製剤中におヽては、製剤中の固形物によって光が遮られるため、染料の光に対する安定性が問題となることは少ない。

[0003] しかし、固形物を含まない液状製剤中においては、遮光容器等を用いた場合においても、透過するわずかな光によって染料が分解してしまうことが多い。また、染料を含有する液状製剤を高温下に長時間置く場合には、染料が熱により分解する場合がある。そして、このような場合においては、初期の色調を有する液状組成物を得ることができず、また、染料の分解物が薬効に悪影響を与える場合があった。

[0004] 本発明に関連して、特許文献 1には、 a :昆虫のニコチン性アセチルコリン受容体の作用物質又は拮抗物質、 b :水、 c :非環式アルコール類、 d :着色剤等を、所定割合で含有する製剤が記載されてヽる。

し力しこの文献には、着色剤の光及び Z又は熱に対する安定性を高めるために、用いる溶媒を選択することは記載されて、な、。

[0005] また、特許文献 2には、ヒトにおける寄生性昆虫類及びダニ類を経皮防除するための製剤であって、次の組成：（i)製剤の全重量に関して濃度 0. 0001〜20重量％における昆虫類のニコチン性アセチルコリン受容体の作動薬又は拮抗薬；（ii)製剤の全重量に関して濃度 2. 5-99. 9999重量％の環状炭酸エステル（cyclic carbona te)の群からの溶媒：（iii)場合によっては、製剤の全重量に関して濃度 0〜95重量％におけるアルコールの群力の他の溶媒；（iv)場合によっては、製剤の全重量に関して濃度 0〜30重量％の、増粘剤、展着剤、着色剤、抗酸化剤、膨張剤、保存剤、粘着剤及び乳化剤の群からの他の補助剤、を含有する製剤が記載されて!ヽる。

[0006] しかし、この文献に記載の製剤 (組成物）は、水を含有するものでな、。また、この文献には、製剤中に着色剤を含有させることができる旨の記載があるものの、具体的に製剤中に着色剤を添加した例は開示されて、な、。

特許文献 1：特表 2002 - 503682号公報

特許文献 2：特表 2000 - 509023号公報

発明の開示

発明が解決しょうとする課題

[0007] 本発明は、染料の光及び Z又は熱に対する安定性に優れる液状組成物、この液状組成物の製造方法、並びにこの液状組成物力なる哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤を提供することを課題とする。

課題を解決するための手段

[0008] 本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、（a)分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホ二ル基を有する溶媒、（b)非環式アルコール、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、トリオ一ノレ、グリコールモノァセテート、及びダリコールモノアルキルエーテル力なる群力選ばれる少なくとも一種、（c)生理活性成分、並びに（d)水を所定割合で含有する液状組成物中において、染料が光及び Z又は熱に対して安定ィ匕されることを見出した。さらに、この液状組成物の中で、（c)の生理活性成分として、ネオニコチノイド系殺虫活性成分を含有する組成物は、哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤として有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。

[0009] 力べして、本発明の第 1によれば、下記（1)〜（11)の液状組成物が提供される。

(1)下記 (a)〜 (d)の成分を含有することを特徴とする液状組成物。

(a)分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホ二ル基を有する溶媒： 21 〜70重量部

(b)非環式アルコール、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、トリオール、グリコールモノアセテート、及びグリコールモノアルキルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも一種： 30〜 78. 9重量部

(c)生理活性成分: 0. 001〜30重量部

(d)水： 0. 001〜49重量部

[0010] (2)下記 (a)〜（d)の成分を含有することを特徴とする液状組成物。

(a)分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホ二ル基を有する溶媒： 50 〜80重量部

(b)非環式アルコール、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、トリオール、グリコールモノアセテート、及びグリコールモノアルキルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも一種： 20〜49. 9重量部

(c)生理活性成分: 0. 001〜30重量部

(d)水： 0. 001〜19重量咅

[0011] (3)さらに、（e)成分として染料を含有することを特徴とする（1)又は（2)に記載の液状組成物。

(4)さらに、（e)成分として、組成物全体に対して、 0. 001〜1重量部の染料を含有することを特徴とする（1)又は（2)に記載の液状組成物。

[0012] (5)前記分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホ二ル基を有する溶媒力ラタトン類、スルホキシド類、環状ケトン類、及び、環式炭酸エステル類からなる群力選ばれる少なくとも一種である（1)〜 (4)の、ずれかに記載の液状組成物。

(6)前記生理活性成分が、農薬活性成分である（1)〜（5)のヽずれかに記載の液状組成物。

(7)前記農薬活性成分が、ネオニコチノイド系殺虫活性成分である（6)に記載の液状組成物。

[0013] (8)前記農薬活性成分が、ァセタミプリド、クロチア-ジン、チアメトキサム、チアクロプリド、イミダクロプリド、ジノテフラン、及び-テンビラム力なる群力選ばれる少なくとも一種である（6)に記載の液状組成物。

(9)前記染料が、酸性染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料、直接染料、分散染料、硫化染料、建染め染料、ァゾイツク染料、酸化染料、反応染料、油溶染料、食品用色素、天然色素、及び蛍光増白剤力なる群力選ばれる少なくとも一種である（3)〜（8)の、ずれかに記載の液状組成物。

(10)前記染料が、食品用色素、天然色素、ァリザリングリーン G、キ-ザリングリーン SS、ブリリアントグリーン、メチレンブルー、サンイェロー、及びズダンエロー GGからなる群力選ばれる少なくとも一種である（3)〜（8)の、ずれかに記載の液状組成物

[0014] (11)前記天然色素が、カロチノイド系色素、フラボノイド系色素、ポルフィリン系色素、ゥコン色素、ベニコウジ黄色素、ベニコウジ色素、クチナシ色素、ビートレット、銅クロロフィリンナトリウム、クチナシ青色素、スピルリナ色素、植物炭末色素、及びカラメル色素からなる群力選ばれる少なくとも一種である（9)又は（10)に記載の液状組成物。

[0015] 本発明の第 2によれば、下記（12)〜（14)の液状組成物の製造方法が提供される

( 12)分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホ二ル基を有する溶媒中に、染料を含有する水溶液を添加し、混合することを特徴とする液状組成物の製造方法。

(13) (1)に記載の液状組成物に、染料を含有する水溶液を添加し、混合することを特徴とする（3)または (4)に記載の液状組成物の製造方法。

(14) (2)に記載の液状組成物に、染料を含有する水溶液を添加し、混合することを特徴とする（3)または (4)に記載の液状組成物の製造方法。

[0016] 本発明の第 3によれば、下記（15)に記載の哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤が提供される。

(15)前記（7)〜（11)のいずれかに記載の液状組成物からなる哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤。

発明の効果

[0017] 本発明の液状組成物は、染料の光及び Z又は熱に対する安定性に優れる。

本発明の液状組成物中に光や熱に対して分解しやす！ヽ染料を溶解させることによつて、長期にわたって、染料の均一な発色を得ることができる。本発明の製造方法によれば、有機溶媒に対する溶解度が低い染料を用いた場合であっても、染料を予めわずかな水に溶解させておくことにより、染料が均一に溶解してなる液状組成物を得ることができる。

本発明により、皮膚刺激がほとんどない溶媒を用い、人および動物に対する安全性が高ぐ液が分離せず、有効成分が析出しない外部寄生虫防除用液状組成物を得ることがでさる。

図面の簡単な説明

[0018] [図 1]液状組成物（C)の製造方法を示すフローチャート図である

[図 2]液状組成物 (C)の別の製造方法を示すフローチャート図である

発明を実施するための最良の形態

[0019] 以下、本発明を、 1)液状組成物、 2)液状組成物の製造方法、 3)哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤、に項分けして詳細に説明する。

[0020] 1)液状組成物

本発明の液状組成物は、下記組成物 (A)〜（D)の、ずれかである。

組成物 (A)

(c)生理活性成分: 0. 001〜30重量部

(d)水： 0. 001〜49重量部

[0021] 組成物（B)

(b)非環式アルコール、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、トリオール、グリコールモノアセテート、及びグリコールモノアルキルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも一種： 20〜49. 9重量部 (c)生理活性成分: 0. 001〜30重量部

(d)水： 0. 001〜19重量咅

[0022] 組成物（C)

(c)生理活性成分: 0. 001〜30重量部

(d)水： 0. 001〜49重量部

(e)染料

[0023] 組成物（D)

(c)生理活性成分: 0. 001〜30重量部

(d)水： 0. 001〜19重量咅

(e)染料

[0024] (a)分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホ二ル基を有する溶媒

本発明の液状組成物は、（a)成分として、分子中に窒素原子を含まず、カルボ-ル基又はスルホ -ル基を有する溶媒 (以下、「（a)成分」と、うことがある）を含有する。

[0025] 本発明に用いる、分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホ二ル基を有する溶媒としては、分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホニル基を有するものであれば特に制限されな、。

好ましい具体例としては、ラタトン類、スルホキシド類、環状ケトン類、及び環式炭酸エステル類カゝらなる群カゝら選ばれる少なくとも一種が挙げられる。 [0026] ラタトン類としては、特に制限されず、 y—ラタトン、 δ—ラタトン、 ε—ラタトン、及び大環状ラタトン等の、ずれであってもよ、。

ラタトンィ匕合物の具体例としては、 j8—プチ口ラタトン、 β—プロピオラタトン、 γ - ブチロラタトン、 _Ύ—バレロラタトン、 δ—バレロラタトン、 _ε—ドデカラクトン等が挙げられる。

[0027] スルホキシド類としては、ジメチルスルホキシド、ジェチルスルホキシド、メチルェチルスルホキシド、ジプロピルスルホキシド、ジフエニルスルホキシド、メチルフエニルスルホキシド等が挙げられる。

[0028] 環状ケトン類としては、シクロペンタノン、メチルシクロペンタノン、シクロへキサノン、メチルシクロへキサノン、シクロへプタノン、 4, 4ージメトキシー 2 ブタノン、（3, 4— ジメトキシフエ-ル）アセトン、 2—（1ーシクロへキセ -ル）シクロへキサノン、メチルシクロへキサノン、 4ーヒドロキシ 2 ブタノン、イソホロン、シクロォクタノン、シクロへキサノンジメチルァセタール等が挙げられる。

[0029] 環式炭酸エステル類としては、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート等が挙げられる。

[0030] 前記 (a)成分の含有量は、組成物 (A)又は組成物（C) 100重量部に対して、 21〜 70重量部、組成物（B)又は組成物（D) 100重量部に対して、 50〜80重量部である。このような範囲で、（a)成分を用いることにより、染料の光及び Z又は熱に対する安定性に優れる液状組成物を得ることができる。

[0031] (b)非環式アルコール、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、トリオール、グリコールモノアセテート、及びグリコールモノアルキルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも一種

本発明の液状組成物は、（b)成分として、非環式アルコール、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、トリオール、グリコールモノアセテート、及びグリコールモノアルキルエーテル力なる群力選ばれる少なくとも一種 (以下、「 (b)成分」と、うことがある）を含有してなる。

[0032] 本発明に用いる非環式アルコールとしては、置換基を有して!/、てもよ、、炭素数 1 〜20の脂肪族アル力ノール類が挙げられる。たとえば、エチルアルコール、プロピルァノレコーノレ、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、 t ーブチノレアノレコーノレ、ペンチノレアノレコーノレ、イソアミノレアノレコーノレ、へキシノレアノレコ一ノレ、ヘプチノレアノレコーノレ、オタチノレアノレコーノレ、ノニノレアノレコーノレ、 2—ェチノレー 1 一へキサノール、デシルアルコール、トリデシルアルコール、 2—ォクチルー 1ードデ力ノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、 3—メトキシー 1ーブタノール、シクロへキサノール、 3—メチルー 3—メトキシー1ーブタノール、フルフリルアルコール、 3, 5— ジメチルー 1一へキシン 3 オール、 2 フエノキシエタノール、グリシドール等が挙げられる。

[0033] アルキレングリコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリェチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、 3—ブチレングリコール、ブチノレジグリコーノレ、へキシレングリコールイソプロピレングリコール、 1, 3 ブタンジオール、 1, 5 ペンタンジオール、エチレントリグリコール、 1, 4 ブタンジォール、 2—メチルー 1, 5 ペンタンジオール、 2—メチルー 2, 4 ペンタンジオール、ォクタンジオール、エチレンジグリコール、ブチルジグリコールなどが挙げられる。

[0034] ポリアルキレングリコールとしては、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー、ポリブチレンダリコールなどが挙げられる。

トリオールとしては、 1, 2, 6 へキサントリオール、グリセリン等が挙げられる。

グリコールモノアセテートとしては、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールモノェチルエーテルアセテート、 ₃ーメチルー ₃ーメトキシー 1 ブチルァセテート、エチレングリコールモノアセテートなどが挙げられる。

[0035] グリコールモノアルキルエーテルとしては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコーノレモノェチノレエーテノレ、エチレングリコーノレイソプロピノレエーテノレ、エチレングリコーノレモノブチノレエーテノレ、エチレングリコールイソアミルエーテル、ェチレングリコーノレモノフエニノレエーテノレ、エチレングリコーノレべンジノレエーテノレ、ェチレングリコーノレモノへキシノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレモノメチノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレモノェチノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレモノブチノレエーテノレ、ジエチレングリコールメチルェチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテノレ、プロピレングリコーノレモノメチノレエーテノレ、プロピレングリコーノレモノェチノレエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコーノレモノメチノレエーテル、ジプロピレングリコールモノェチルエーテルなどが挙げられる。

これらは一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。

[0036] 前記 (b)成分の含有量は、組成物 (A)又は組成物（C) 100重量部に対して、 30〜 78. 9重量部、組成物（B)又は組成物（D) 100重量部に対して、 20〜49. 9重量部である。このような範囲で、（b)成分を用いることにより、染料の光及び Z又は熱に対する安定性に優れる液状組成物を得ることができる。

[0037] (c)生理活性成分

本発明の液状組成物は、（c)成分として生理活性成分 (以下、「(c)成分」ということがある）を含有する。

本発明で使用される生理活性成分としては、特に制約はない。例えば、農薬活性成分、医薬活性成分等が挙げられ、なかでも、農薬活性成分であるのが好ましい。生理活性成分は一種単独で、あるいは二種以上を混合して用いることができる。

[0038] 農薬活性成分としては、下記に示す殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤、除草剤、殺そ剤、防菌剤、防かび剤、防藻剤等を例示することができる。

[0039] 殺菌剤としては、 CNA、 DPC、 EDDP、 IBP、 PCNB、 TPN、ァグロバタテリゥム、イソプロチオラン、ィプコナゾール、ィプロジオン、ィミノクタジンアルべシル酸塩、イミノクタジン酢酸塩、イミベンコナゾール、エタロメゾール、ォキサジキシル、ォキシカルボキシン、ォキシテトラサイクリン、ォキシン銅、ォキソリニック酸、カスガマイシン、カルベンダゾール、キノキサリン、キヤプタン、クロロネブ、ジエトフェンカルプ、ジクロメジン、ジチアノン、ジネブ、ジフエノコナゾール、シプロコナゾール、ジメチリモール、ジラム、ストレプトマイシン、スルフェン酸系 (ジクロフルアニド）、ダゾメット、チアジアジン、チァベンダゾール、チオファネートメチル、チリアジン、テク口フタラム、テブコナゾール、テレフタル酸銅、トリアジメホン、トリアジン、トリクラミド、トリシクラゾール、トリフルミゾール、トリホリン、トルク口ホスメチル、ノ-ルフエノールスルホン酸銅、ノリダマイシン、ビテルタノール、ヒドロキシイソキサゾール、ピラゾホス、ピリフエノックス、ピロキロン、ビンクロゾリン、フナリモル、フリムゾン、フサライド、ブラストサイジン、フルアジナム、フルオルイミド、フルスルフアミド、フルトラニル、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロべナゾール、へキサコナゾール、ぺフラゾエート、ペンシクロン、ベンチァゾール、ホセチル、ポリオキシン、ポリカーバメート、ミクロブタニル、ミルディォマイシン、メタスルホカルプ、メタラキシル、メパニピリム、メプロ-ル、硫酸銅プロべナゾール等が挙げられる。

[0040] 殺虫剤としては、 BPMC、 BPPS、 BRP、 CPCBS、 CVMP、 CVP、 CYAP、 DCI P、 DEP、 ECP、 EPN、 ESP、 MIPC、 MPMC、 MPP、 MTMC、 PAP、 PHC、 PM P、 XMC、ァクリナトリン、ァセタミプリド、ァセフェート、アミトラズ、ァラ-カルプ、ァレスリン、イソキサチオン、イソフェンホス、イミダクロプリド、ェチォフェンカルプ、ェチォン、ェチルチオメトン、エトフェンプロックス、エトプロホス MC、エトリムホス、ォキサミル、ォレイン酸ナトリウム、カルタップ、カルボスルファン、キナルホス、クロフエンテジン、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルフノレァズロン、クロノレべンジレート、ケルセン、サリチオン、ジエノクロル、シクロプロトリン、シノヽロトリン、シフルトリン、ジフルベンズロン、シペルメトリン、ジメチルビンホス、ジメトエート、シロマジン、スルプロホス、ダイアジノン、チォジカルプ、チオメトン、テトラジホン、テブフェンビラド、テフルトリン、テフルべンズロン、トラロメトリン、二テンビラム、バミドチオン、ハルフェンプロックス、ビフェントリン、ピラクロホス、ピリダフェンチ才ン、ピリダベン、ピリミカーブ、ピリミジフェン、ピリミホスメチル、フィプロ-ル、フエ-ソブロモレート、フエノキシカルプ、フエノチォカルプ、フェンバレレート、フェンピロキシメート、フェンプロパトリン、ブプロフエジン、フラチォカルプ、フルシトリネート、プロチォホス、プロパホス、プロフエノホス、へキシチアゾタス、ペルメトリン、ベンスルタップ、ベンゾェピン、ベンゾメート、ベンダイォカルプ、ベンフラカルブ、ホサロン、ホスチアゼート、ポリナクチン複合体、ポリブテン、ホルモチオン、マラソン、メスルフェンホス、メソミル、メタアルデヒド、モノクロトホス、レスメトリン、塩酸レノミゾール、酸化フェンブタスズ、酒石酸モランテル等が挙げられる。

[0041] 除草剤としては、 2, 4— PA、 ACN、 CNP、 DAP、 DBN、 DCBN、 DCMU、 DCP A、 DPA、 DSMA、 IPC, MBPMC、 MCC、 MCPゝ MCPB、 MCPP、 MDBA、 P AC、 SAP, TCA、 TCTP、アイォキシュル、ァシュラム、アトラジン、アミプロホスメチル、ァメトリン、ァラクロール、ァロキシジム、イソゥロン、イソキサベン、イマザピル、ィマゾスルフロン、エスプロカルブ、ェチジムロン、ォキサジァゾン、オノレソベンカーブ、カルブチレート、キザロホップェチル、キンク口ラック、グリホサート、クロメトキシ -ル、クロメプロップ、クロルフタリム、シアナジン、シアン酸ナトリウム、ジクワット、ジチオビル、シデュロン、シノスルフロン、ジフエナミド、シマジン、ジメタメトリン、シメトリン、ジメピぺレート、ターバシル、ダイムロン、チアザフルロン、チフェンスルフロンメチル、テトラビオン、テュルクロール、テブチウロン、トリクロピル、トリフルラリン、ナプロア-リド、ナプロノミド、パラコート、ビアラホス、ピクロラム、ビフエノックス、ピぺロホス、ビラゾキシフェン、ピラゾスルフロンェチル、ピラゾレート、ピリブチカルプ、フエノキサプロップェチル、フエノチオール、フェンメディファム、ブタクロール、ブタミホス、フラザスルフロン、フルアジホップ、プレチラクロール、プロジァミン、プロピザミド、ブロマシル、プロメトリン、ブロモブチド、へキサジノン、べスロジン、ベンスルフロンメチル、ベンゾフエナップ、ベンタゾン、ベンチォカーブ、ペンディメタリン、ホサミンアンモ-ゥム、メチルダイムロン、メトスルフロンメチル、メトラクロール、メトリブジン、メフエナセット、モリネ一ト、リニュロン、レナシル等が挙げられる。

殺そ剤としては、クマリン系、クロロフアシノン、硫酸タリウム、モノフルオル酢酸ナトリゥム、リンィ匕亜鉛等が挙げられる。

防菌剤、防かび剤、防藻剤として、トリアルキルトリァミン、エタノール、イソプロピルァノレコーノレ、プロピノレアノレコーノレ、トリスニトロ、クロロブタノ一ノレ、プロノポーノレ、グノレタルアルデヒド、ホルムアルデヒド、 a ブロムシンアムアルデヒド、スケーン M— 8、ケーソン CG、 NS— 500W、 BIT, n—ブチル BIT、ァソチオシアン酸ァリル、チアべンダゾール、 2—ベンツイミダゾリルカルバミン酸メチル、ラウリシジン、バイオバン、トリクロカルバン、ハロカルバン、グラシイシカル、安息香酸、ソルビン酸、力プリル酸、プロピオン酸、 10—ゥンデシレン酸、ソルビン酸カリウム、プロピオン酸カリウム、安息香酸カリウム、フタル酸モノマグネシウム、ゥンデシレン酸亜鉛、 8—ヒドロキシキノリン、キノリン銅、 TMTD、トリクロサン、ジクロへルァ-リド、トリフルアニド、しらこタンバタ、卵白リゾチーム、ベンチァゾール、カーバムナトリウム、トリアジン、テビコナゾール、ヒノキチオール、テトラクロ口イソフタ口-トリル、テクタマール 38、ダルコン酸クロルへキシジン、クロルへキシジン塩酸塩、ポリへキサメチレンビグアナイド、ポリビグアナイド塩酸塩、ダントプロム、クライダント、ピリチオンナトリウム、ジンクピリチオン、デンシル、カツパーピリチオン、チモーノレ、イソプロピルメチルフエノール、 OPP、フエノール、ブチノレバラペン、ェチノレパラベン、メチノレパラペン、プロピノレパラペン、メタクレゾ一ノレ、オルトクレゾール、パラクレゾール、オルトフェニルフェノールナトリウム、クロ口フェン、パラクロルフェノール、パラクロロメタキシレート、パラクロロクレゾール、フノレオロフォルペット、ポリリジン、バイオパン P— 1487、ジョートメチルパラトリルスルフォン、ポリビ -ルピロリドンパラクロロイソシァネル、過酸化水素、安定化二酸化塩素、過酢酸、ナフテン酸銅、ノパロン AG300、塩化銀、酸化チタン、銀、リン酸亜鉛カルシウム、シルバーエース、銀亜鉛アルミノケィ酸塩、銀亜鉛ゼォライト、ノバロン AGZ330、ホロンキラー、ダイマー 136、ペンザルコ -ゥムクロライド、ジデシルジメチルアンモ-ゥムク口ライド、ノーダック 2250780、塩化べンゾトニゥム、ノヽィアミ n3500J、臭化セチルアンモ-ゥム、セトリミド、 CTAB、セタブロン、ダイマー 38、塩化ペンザルコ-ゥム、ノヽィァミン 3500Jバーダック 170P、 DC— 5700、セチルピリジ-ゥムクロライド、キトサン、デユウロン、 DCMU、プリペントーノレ A6、 CMI、 2C1— OITゝ BCM、 ZPT、 ΒΝΡ 、 ΟΙΤ、 IPBC、 TCMSP等が挙げられる。

[0043] 植物生長調節剤としては、アブシジン酸、イナべェンフイド、インドール酪酸、ゥニコナゾール、ェチクロゼート、ェテホン、ォキシエチレンドコサノール、ォキシン硫酸塩、塩化カルシウム、硫酸カルシウム、過酸化カルシウム、キノキサリン、 DEP、クロキシホナック、クロルメート、クロレラ抽出液、塩化コリン、シアナミド、ジクロルプロップ、ジべレリンダミノジット、デシルアルコール、トリネキサパックェチル、パク口ブトラゾール、パラフィン、ピぺ口-ルブトキシド、ピフルフェンェチル、フルルプリミドール、プロヒドロジヤスモン、プロへキサジオンカルシウム塩、ベンジルァミノプリン、ペンディメタリン、ベンフラカルブ、イナベンフエイドホルクロルフエ-ュロン、マレイン酸ヒドラジドカリウム、メピコートクロリド、 1 ナフチルァセトアミド、 4 -CPA, MCPAチォェチル、 MCPB 等が挙げられる。

[0044] これらの中でも、本発明においては、生理活性成分として、ネオニコチノイド系の農薬活性成分であるのがより好ましぐァセタミプリド、クロチア-ジン、チアメトキサム、チアクロプリト、イミダクロプリド、ジノテフラン、二テンビラム力もなる群力も選ばれる少なくとも一種であるのが特に好ましい。

[0045] 前記 (c)成分の含有量は、用いる生理活性成分の種類及び液状組成物の用途等に応じて適宜選定することができる力組成物 (A)〜（D) 100重量部に対して、通常 0. 001〜 30重量部、好ましくは 1〜20重量部である。

[0046] (d)水

本発明の液状組成物は、（d)成分として水を含有する。

用いる水としては、不純物の含有量が少ないものが好ましい。たとえば、井戸水、用水、水道水、蒸留水、イオン交換水などを用いることができる。

[0047] 水の含有量は、組成物（A)又は組成物（C) 100重量部に対して、 0. 001〜49重量部、組成物（B)又は組成物（D) 100重量部に対して、 0. 001〜19重量部である

。このような範囲で、（d)成分である水を用いることにより、染料の光及び Z又は熱に対する安定性に優れる液状組成物を得ることができる。

[0048] (e)染料

前記組成物（C)および (D)は、（e)成分として染料 (以下、「（e)成分」ということがある）を含有する。

本発明に用いる染料は、色素の中で繊維等の素材に親和性を有し、水や有機溶媒に溶解し、この溶媒から選択的に吸収されて染着する能力を有する物質である。また、色素は可視光線を選択的に吸収し固有の色相を示す有色物質をいう。

[0049] 本発明の液状組成物に用いる染料は、特に制限されない。例えば、酸性染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料、直接染料、分散染料、硫化染料、建染め染料、ァゾイツク染料、酸化染料、反応染料、油溶染料、食品用色素、天然色素、蛍光増白剤等が挙げられる。これらの染料は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。

[0050] 酸性染料は、スルホン酸基、カルボキシル基等の酸性の親水性基をもつ水溶性染料である。代表的なものとして、 Acid Orange7 (Orangell)、 Methyl Red等が挙げられる。

[0051] 塩基性染料は、アミノ基、置換アミノ基、又は窒素を含有する複素環基等の塩基性基を含むカチオンと、無色のァ-オンで塩を形成している染料である。代表的なものとして、クリスタルバイオレット、ビスマルクブラウン G、： Basic Blue 9 (Methylene Blue)等が挙げられる。

[0052] 媒染染料は、あらかじめ水溶性金属塩 (媒染剤)で繊維を処理し、加熱加水分解して金属酸化物とした後、染色することにより繊維上に不溶性金属錯塩化合物を生じて染着する染料である。代表的なものとして、ァリザリン、 Mordant Red 11等が挙げられる。

[0053] 酸性媒染染料は、酸性染料と媒染染料の両方の性質をもつ染料である。代表的なものとして、エリオクロムブラック T、 Mordant Black 3等が挙げられる。

[0054] 直接染料は、木綿やレーヨン等のセルロース繊維に直接染着することのできる水溶性の染料である。代表的なものとしてコンゴ一レット、 Direct Red 2等が挙げられる

[0055] 分散染料は、疎水性繊維を水に不溶性の染料を分散浴から染色する為の染料である。代表的なものとして、 Disperse Red 73、 Disperse Orange 3、 Disperse Red 17、 Disperse Violet 1等が挙げられる。

[0056] 硫化染料は、ァミノフエノール、インドフエノール、ニトロフエノール等の比較的簡単な芳香族化合物を、硫ィ匕ナトリウム又は硫黄と溶融 (加硫)することにより生成する含硫黄染料である。代表的なものとして、サルファーブラック B等が挙げられる。

[0057] 建染め染料はバット染料ともいい、本来水に不溶の染料である力アルカリの存在で還元して水溶性 (ロイコ化合物のアルカリ塩）とし、この状態で繊維に染着させたのち空気に接触させて酸ィ匕し、もとの染料を繊維上で再生させる染法を行う染料である。代表的なものとして、 Vat Red 1, Vat Blue 1 (Indigo)等が挙げられる。

[0058] ァゾイツク染料は、水溶性の 2成分 (ジァゾ成分とカップリング成分）をセルロース繊維上で反応 (カップリング)させ、水に不溶のァゾ染料とし染色の目的を達成するもので既製の染料ではない。代表的な下づけ剤として、 Naphtol AS等、顕色剤として、 Fast Blue B Base等が挙げられる。

[0059] 酸化染料は、繊維上で芳香族ァミン、ジァミン、又はアミノフエノール類を酸ィ匕することによって不溶性染料を生成させる染色法をとる染料である。代表的なものとして、ァ-リンを酸ィ匕して得られるァ-リンブラック等が挙げられる。 [0060] 反応染料は反応性染料とも! ヽ、繊維と共有結合を形成して染着する染料である

。代表的なものとして、 Reactive Red 24等が挙げられる。

[0061] 油溶染料とは、油溶性染料ともいい、水溶性はなく鉱油、精油、油脂をはじめ多くの有機溶媒に可溶の染料である。代表的なものとして、 Solvent Red 24等が挙げられる。

[0062] 蛍光増白剤は、青から紫色に蛍光を発することにより、繊維特有の淡黄色を補色して純白に見せる染料である。代表的なものとして、 Blankophor B等が挙げられる。

[0063] これらの中でも、本発明の液状組成物においては、前記染料が、食品用色素、天然色素、ァリザリングリーン G、キ-ザリングリーン SS、ブリリアントグリーン、メチレンブルー、サンイェロー、及びズダンエロー GGからなる群から選ばれる少なくとも一種であるのがより好ましい。これらの染料は安全性が高ぐ環境を汚染するおそれが少ないものである。

[0064] 食品用色素は、食品添加物として使用できる染料である。代表的なものとして、食用赤色 2号 (Amaramth:アマランス）、食用赤色 3号（Erythrosine ;エリス口シン）、食用赤色 102号（New Coccine ;-ユーコクシン）、食用赤色 104号（Phloxine ;フロキシン）、食用赤色 105号 (Rose Bengal;ローズベンガル）、食用 106号 (Acid Red ァシドレッド）、食用黄色 4号 (Tartrazine ;タートラジン）、食用黄色 5号（Suns et Yellow FCF;サンセットイェロー FCF)、食用緑色 3号（Fast GreenFCF; ファーストグリーン FCF)、食用青色 1号（Brilliant Blue ;ブリリアントブルー FCF)、食用青色 2号（Indigo Carmine ;インジゴ一力一ミン）、食用赤色 40号（アルラレッド AC)等が挙げられる。

[0065] 天然色素は、慣習的に食品として用いられてきた天然のものから抽出された染料である。天然色素の好ましい例としては、カロチノイド系色素、フラボノイド系色素、ポルフィリン系色素、ゥコン色素、ベニコウジ黄色素、ベニコウジ色素、クチナシ色素、ビートレット、銅クロロフィリンナトリウム、クチナシ青色素、スピルリナ色素、植物炭末色素、及びカラメル色素カゝらなる群カゝら選ばれる少なくとも一種が挙げられる。

[0066] これらの天然色素のより具体的な例としては、クチナシ黄色素（クロシン、クロセチン )、ァトナー色素（ビキシン、ノルビキシン）、パプリカ抽出色素（カプサンチン）、ニンジン色素（ β -カロチン）、トマト色素（リコピン）、マリーゴールド色素 (カロチノイド、フラボノイド）、 β アポー8—力ロチナール、カンタキサンチン、トウガラシ色素等のカロチノイド系天然色素；タマネギ色素、シァナット色素、ぺカンナッツ色素、チコリ色素等のフラボノイド系天然色素；ベ-バナ黄色素（サフ口ミン）、ベ-バナン赤色素 (カルタミン）等のカルコン系天然色素；シソ色素（シソニン、マロ-ルシソニン）、ァカキャベツ色素（シァ二ジンァシルグリコシド）、ァカダイコン色素（ペラルゴ-ジンァシルグリコシド）、ムラサキイモ色素（シァ二ジンァシルダルコシド、ぺォ-ジンァシルダルコシド）、ムラサキトウモロコシ色素、ブドウ果皮色素（エノシァニン）、エノレダ一べリー色素（シァ-ジングリコシド、デルフィ-ジングリコシド）、ブドウ果汁色素、ブルーベリー色素、ハイビスカス色素等のアントシァニン系天然色素；ココア色素、カキ色素（フラボノイド )、タマリンド色素、コゥリヤン色素（ァピゲ-二ジン、ルテオリ-ジン）等のフラボン系天然色素；カロブ色素、甘草抽出色素等のフラボノール系天然色素；クロロフィル等のポルフィリン系天然色素；コチニール色素 (カルミン酸）、ラック色素（ラッカイン酸類）、ァカネ色素（ァリザリン、ルベリトリン酸)等のアントラキノン系天然色素；

[0067] ゥコン色素（クルクミン）、ベニコウジ黄色素（キサントモナシン類）、ベニコウジ色素（モナスコルブリン、アンカフラビン）、クチナシ色素、ビートレット（ベタイン系のベタ- ン、イソベタニン）、銅クロロフィリンナトリウム、クチナシ青色素、スピルリナ色素（フィコシァニン）、植物炭末色素、カラメル色素等が挙げられる。

[0068] (e)成分の配合量は特に制限されず、液状組成物の用途や染料を配合する目的に応じて、適宜選定されるものである力好ましくは、組成物（C)又は (D) 100重量部に対して、 0. 001〜1重量部、より好ましくは 0. 005〜0. 5重量部である。

[0069] (f)その他の添加剤

本発明の液状組成物は、必要に応じて、本発明の主旨を逸脱しない範囲で、 (f) 成分としてその他の添加剤を含有していてもよい。その他の添加剤としては、界面活性剤、分子内に窒素原子を有する溶媒、粘結剤、増粘剤などが挙げられる。

[0070] 界面活性剤としては、非イオン性界面活性剤、ァ-オン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられる。

非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルフエニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフエニルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンひまし油エーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン 'ブロックポリマー、ポリオキシァノレキレンァノレキノレアミン等のポリオキシァルキレン非イオン性界面活性剤が挙げられる力特にこれらに限定されるものではない。なお、上記のポリオキシアルキレンとは、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレンゃポリオキシエチレンポリオキシプロピレン ·ブロックポリマー及びそれらの混合物のことを示す。

[0071] ァ-オン性界面活性剤としては、高級脂肪酸 (C10〜22)のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、又はアンモ-ゥム塩、例えばココナッツ油又は獣脂から得られる天然脂肪酸混合物の金属塩又は、特に脂肪族スルホン酸、脂肪族硫酸、脂肪族スルホコハク酸、アルキルァリールスルホン酸、又はアルキルァリール硫酸エステル等を挙げることができる。スルホン酸、硫酸又はスルホコハク酸のエステルは、通常、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アミン塩或いはアンモ-ゥム塩の形態で提供される。そして、通常は、炭素原子数 8ないし 22のアルキル基を含み、例えばアルキル硫酸エステル、天然脂肪酸カゝら得られる脂肪族アルコール硫酸エステルの混合物、又はジアルキルスルホコハク酸エステルのナトリウム、カリウム、カルシウム又はマグネシゥム塩である。アルキルァリールスルホン酸エステルの例としては、ドデシルベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸及びそのホルムアルデヒド縮合生成物、又はトリスチリルフエノール硫酸エステルのナトリウム、カルシウム、アンモ-ゥム又はトリエタノールァミン塩である。適当なホスフェート、例えば 4ないし 14モルのエチレンォキシドを含むアルキルフエノール、及びトリスチリルフエノール付加物のリン酸エステルのナトリゥム、カルシウム、アンモ-ゥム又はトリエタノールアミン塩を挙げることができる。

[0072] カチオン性界面活性剤としては、例えば、脂肪族ァミン及びその 4級アンモ-ゥム塩、脂肪酸アミドアミン塩、アルキルトリアルキレングリコールアンモニゥム塩、ァシルグァ-ジン誘導体、モノ— N—長鎖ァシル塩基性アミノ酸低級アルキルエステル塩などのアミノ酸系カチオン性界面活性剤、アルキルベンザルコ -ゥム塩、アルキルピリジニゥム塩、イミダゾリ-ゥム塩等が挙げられる。これらの界面活性剤は、一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。

[0073] 用いる分子内に窒素原子を含有する溶媒としては、 N—メチル—2—ピロリドン、ホルムアミド、 N、 N—ジメチルホルムアミド、 N, N—ジメチルァセトアミド等のアミド系溶媒；

3—エトキシプロピルァミン、 3—メトキシプロピルァミン、 N, N—ジェチルエタノールァミン、 N, N—ジメチルエタノールァミン、 n—へキシルァミン、 N—メチルー 3, 3—ィミノビス、イソプロピルァミン、エタノールァミン、ェチルァミン、 N—メチルジェタノールァミン、 sec—ブチルァミン、ジェチルァミン、シクロへキシルァミン、フエネチルァミン、プロピルァミン、ベンジルァミン、 n—ブチルァミン、ジイソプロピルァミン、トリェチルァミン、ジ—n—ブチルァミン、トリー n—ブチルァミン、ジシクロへキシルァミン、ジべンジルァミン、トリー n—ォクチルァミン、ジァリルァミン、トリアリルァミン、 tーブチルァミン、ジ— 2—ェチルへキシルァミン、 2—ェチルへキシルァミン、 3— (2—ェチルへキシルォキシ）プロピルァミン、ァリルァミン、イソプロパノールァミン、 N, N—ジブチルエタノールァミン、 N— (2—アミノエチル）エタノールァミン、 N, N—ジイソプロピルェチルァミン等のアミン系溶媒；

エチレンジァミン、 1, 2—ジァミノプロパン、 1, 3—ジァミノプロパン、 1, 4ージァミノブタン、 3—（ジェチルァミノ）プロピルァミン、 3—（ジメチルァミノ）プロピルァミン、 3 —(メチルァミノ）プロピルァミン、 3, 3—ィミノビス（プロピルァミン）、テトラメチルー 1, 3—ジァミノプロパン、 N, N, N, N, —テトラメチル一 1, 6—へキサメチレンジァミン、 3—（ジブチルァミノ）プロピルァミン、 N—メチルエタノールァミン、 2—ヒドロキシェチルァミノプロピルァミン、テトラメチルエチレンジァミン等のジァミン系溶媒；

[0074] ピリジンメタノール、 2—シァノビラジン、 2—ビュルピリジン、 2—メチルビラジン、 3 —アルデヒドピリジン、 N— (3—ァミノプロピル）モルホリン、 N—メチルビペリジン、ァクリロイルモルホリン、キノリン、ピぺリジン、ピリジン、ピロリジン、 2, 5—ジメチルビラジン、ビスアミノプロピルピぺラジン、キナルジン、モルホリン、 N—メチルピペラジン、 1 —ァミノ一 4—メチルピペラジン、 2—クロ口ピリジン、 2—ピペコリン、 4—ピペコリン、 3 ーピペコリン、（ヒドロキシェチル）ピぺラジン、 1一（2—アミノエチル）ピぺラジン、ポリビュルピロリドン、エチレンィミン等の環状アミン系溶媒；

N, N—ジメチルアクリルアミド、アクリル酸ジメチルアミノエチルエステル、ェチルー 3—ジメチルアミノアクリレート、メタクリル酸ジメチルアミノエチル等のアミノアクリル系溶媒；

[0075] アクリロニトリル、ァセトニトリル、 3, 3—ジメトキシプロピオ-トリル、 3, 3—イミノジプ口ピオ二トリル、アセトンシアンヒドリン、エチレンシアンヒドリン、ベンゾニトリル、プロピォ-トリル等の-トリル系溶媒；

ジメチルヒドラジン、モノメチルヒドラジン等のヒドラジン系溶媒；

ニトロメタン、 2—二トロプロノン、ニトロトノレェン、 1一二トロプロノン、ニトロエタン等のニトロ化合物系溶媒；

[0076] a—ピコリン、 13—ピコリン、 γ—ピコリン、ァ-リン、 Ν, Ν—ジェチルァ-リン、 ο— 二トロア二ノール、トルイジン、ァニシジン、 2—プロピルピリジン、 2, 4, 6—コリジン、 Ν, Ν—ジメチルァ-リン、 Ν—ェチルァ-リン、キシリジン、 Ν, Ν—ジグリシシリルァ二リン、 Ν, Ν—ジグリシジリル— ο—トルイジン、ベンジルェチルァ二リン、 2, 4, 6—トリス（ジメルアミノメチル）フエノール、 m—ァミノべンゾトリフルオライド、 p—フエネチジン、 m—キシリレンジァミン、メシジン等のァニリン系溶媒；

[0077] トリアリルイソシァヌート、 o—トリジンジイソシァネート、ジァリルジメチルアンモ -ゥムクロライド、チォグリコール酸アンモ-ゥム、トリレジンイソシァネート、へキサメチレンジイソシァネート、メチルェチルケトンォキシム等の他の含窒素化合物溶媒；等が挙げられる。

これらの溶媒は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる

[0078] 粘結剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、澱粉、デキストリン、セルロース、メチノレセノレロース、ェチノレセノレロース、カノレボキシメチノレセノレロース、ヒドロキシェチルセルロース、ヒドキシプロピルセルロース、カルボキシメチルデンプン、プルラン、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸アンモ-ゥム、アルギン酸プロピレングリコールエステル、グァーガム、ローカストビーンガム、アラビアゴム、キサンタンガム、ゼラチン、カゼイン、ポリビュルアルコール、ポリエチレンオキサイド、ポリエチレングリコール、エチレン 'プロピレンブロックポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビュルピロリドン、カラギーナン等が挙げられる。

これらの粘結剤は一種単独で、あるいは二種以上を組み合わせて用いることができる。

[0079] 増粘剤としては、ヒドロキシアルキルセルロース、カルボキシメチルセルロース及びその金属塩等のセルロース誘導体、ポリビニルアルコール誘導体、ポリビニルピロリドン、天然ガム類、ベントナイト等が挙げられる。

[0080] また、本発明の液状組成物は、安定剤のような固形又は液状補助剤、例えばェポキシィ匕した又はエポキシィ匕してない植物油（例えばエポキシィ匕したココナッツ油、ナタネ油又はダイズ油）、消泡剤 (例えばシリコーンオイル)、粘度調節剤、結合剤及び Z 又は接着剤、並びに他の有効成分、例えば殺細菌剤、殺カビ剤、殺バクテリア剤又は殺ダニ剤も含有して、てもよ、。

[0081] 本発明の液状組成物はそのまま使用してもよぐまた、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、顆粒水和剤、カプセル剤、液剤、乳剤、乳濁剤、乳化懸濁剤、水和懸濁剤、油性懸濁剤等の種々の形態に製剤して使用することもできる。尚、前記製剤形態以外にも、本発明の目的に適合する力ぎり、通常の当該分野で用いられているあらゆる製剤形態にすることができる。

[0082] 前記 (c)成分として、農薬活性成分を含有する本発明の液状組成物は、そのままで、あるいは水等で希釈して、種子、植物体、水面又は土壌に施用される。また、他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、展着剤、肥料、土壌改良剤等と併用することができる。特に、本発明の液状組成物が、前記 (c)成分として殺虫活性成分、好ましくはネオニコチノイド系殺虫活性成分を含有する場合には、後述するように、哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤として有用である。

[0083] また本発明の液状組成物は、農業用途以外として、土壌病虫害防除剤、シロアリ防除剤、衣料用剤、害虫防除剤、木材害虫防除剤、ベイト剤、動物外部寄生虫防除剤、衛生害虫防除剤、家庭防疫用剤、インクジェットプリンター用インク、塗料、船底塗料、魚網等の防藻剤、木材等の防黴剤等として使用することもできる。

[0084] 2)液状組成物の製造方法本発明の液状組成物のうち、組成物 (A)および (B)は、（a)成分、（b)成分、（c)成分、（d)水、及び所望により、（f)界面活性剤 (以下、「(f)成分」ということがある)を所定割合で混合し、均一に溶解させて得ることができる。

[0085] 前記 (a)成分、（b)成分、（c)成分、（d)水、所望により (f)成分を混合し、均一に溶解させる方法としては、特に制限されない。たとえば、槽内に撹拌装置を設置した攪拌槽、噴流混合機、スタティックミキサー、パルプホモジナイザー、超音波ホモジナイザ一、エタストルーダーを用いる方法が挙げられる。

[0086] 組成物（C)および (D)は、たとえば、図 1に示すように、前記 (a)成分、（b)成分、 (c )成分、（d)水、所望により (f)成分、及び (e)染料を所定割合で混合し、均一に溶解させて得ることができる。前記 (a)成分、（b)成分、（c)成分、（d)水、所望により (f)成分、及び (e)染料を混合し、均一に溶解させる方法としては、前記組成物 (A)および (B)を調製する方法と同様な方法が挙げられる。

[0087] また、この場合、図 2に示すように、用いる染料が有機溶媒に対して溶解度が低い場合又は不溶性である場合には、予め染料を水に溶解させた染料の水溶液を調製し、このものを有機溶媒に添加することにより、染料が均一に溶解し発色した液状組成物を得ることができる。なお、本発明においては、染料の水溶液を有機溶媒に添カロしても、有機溶媒を染料の水溶液に添加してもよい。また、生理活性成分や任意成分はどの時点でカ卩えてもょ、。

[0088] 3)哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤

本発明の哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤は、前記 (c)成分として殺虫活性成分、好ましくはネオニコチノイド系殺虫活性成分を含有する、本発明の液状組成物からなることを特徴とする。

[0089] 本発明の哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤の対象とする哺乳動物及び鳥類としては、ィヌ、ネコ、マウス、ラット、ノ、ムスター、モルモット、リス、ゥサギ、フェレット、鳥（例えば、ハト、ォゥム、九官鳥、文鳥、インコ、ジユウシマツ、カナリア）等の愛玩動物類；ゥシ、ゥマ、ブタ、ヒッジ、ャギ等の家畜類;ァヒル、 -ヮトリ、ガチョウ等の家禽類;等が挙げられる。

[0090] 外部寄生虫としては、哺乳動物及び鳥類を加害するノミ、ダニ、シラミ、ハエ、アブ、ヌカ力、ハジラミ等が挙げられる。なかでも、本発明の哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤は、動物寄生性のダニ、ノミの防除剤として特に有用である。

[0091] 動物寄生性のダニとしては、例えば、ォゥシマダニ (Boophilus microplus)、タリィロコヅマタ二 (Rhipicephalus sanguineus)、フタトケチマグ二 (Haemaphysal is longicornis 、キチマグ二 (Haemaphysalis flava)、ッリガ不チマグ二 (Haem aphysalis campanulata 、 Ίスカテマタ二 (Haemaphysalis concmna)、ャマトテマタ二 (Haemaphysalis japonica)、ヒケナガナマグ二 (Haemaphysalis kita okai)、ィヤスチマグ二 (Haemaphysalis ias)、ャマトマグ二 (Ixodes ovatus 、タ不刀タマグ - (Ixodes nipponensis 、シュノレツエマダ - (Ixodes persulcatus 、才才トケテマタ二 (Haemaphysalis megaspinosa)、ァノカクマタ二 (Dermacen tor reticulatus)、タイワンカクマタ二 (Dermacentortaiwanesis)のよつなマダニ類；

ワクモ (Dermanyssus galunae)；トリサンタニ (urnithonyssus syiviarum)、ミナミトリサシダニ (Ornithonyssus bursa)のようなトリサシダニ類；

[0092] ナンョウッツガムシ（Eutrombicula wichmanni)、ァカッツガムシ（Leptotrombi dium akamushi)、フトゲッッガムシ（Leptotrombidium pallidum)、フジッッガムン (Leptotrombidium fuji)、トケッッガムン (Leptotrombidium tosa)、ョ ~~ ロッパアキダニ (Neotrombicula autumnalis)、アメリカッッガムシ (Eutrombicul a alfreddugesi)、ミヤガワタマッツガムシ（Helenicula miyagawai)のようなッッガムシ類；

ィヌッメダニ (Cheyletiella yasguri)、ゥサギッメダニ (Cheyletiella parasitivor ax)、ネコッメダニ (Cheyletiella blakei)のようなッメダニ類；

ゥサギキユウセンダニ (Psoroptes cuniculi)、ゥシショクヒダニ (Chorioptes bovis )、ィヌミミヒゼンダニ (Otodectes cynotis)、ヒゼンダニ (Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコゥヒゼンダニ (Notoedres cati)のようなヒゼンダニ類；

ィヌニキビダ- (Demodex cards)のような-キビダニ類；等が挙げられる。

[0093] ノミとしては、例えばノミ目（Siphonaptera)に属する外部寄生性無翅昆虫が挙げられ、具体的には、ヒトノミ科（Pulicidae)、ナガノミ科（Ceratephyllus)等に属するノミ類;が例示される。

ヒトノミ科に属するノミ類としては、例えばィヌノミ（Ctenocephalides cards)、ネコノミ (Ctenocephalides felis)、ヒトノ (Pulex irritans)、-ヮトリフトノミ (Echidno phaga gallinacea 、ケォプス不ズノ (Xenopsylla cheopis)、メグフ不ズノミ (L eptopsylla segnis)、ョ一口ッノヽ不ズノ (Nosopsyllus fasciatus 、ャマト不ズノミ（Monopsyllus anisus)等が挙げられる。

[0094] 哺乳動物及び鳥類への本発明組成物の投与は、経口又は非経口によって行われる。

経口投与法としては、錠剤、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビスケット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与する方法等が挙げられる。

[0095] 非経口投与方法としては、例えば、本発明の液状組成物を、静注投与、筋肉内投与、皮内投与、皮下投与等により処理する方法;本発明の液状組成物を、スポットォン（spot— on)処理、ポヮオン (pour— on)処理、スプレー処理等により体表面に投与する方法;本発明の液状組成物を榭脂に含有させ、該榭脂を哺乳動物及び鳥類の皮下に埋め込む方法等が挙げられる。

[0096] 哺乳動物及び鳥類への本発明の液状組成物の投与量は、投与方法、投与目的、疾病症状等によって異なるが、通常、哺乳動物及び鳥類の体重 IKgに対して 0. 01 mg〜： L00g、望ましくは 0. lmg〜10gの割合で投与するのが適当である。

実施例

[0097] 次に、実施例及び比較例により、本発明を更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定されるものではない。

[0098] (実施例 1〜12、比較例 1〜12)

実施例 1〜12、及び比較例 1〜 12の液状組成物を、下記の B法に示す方法により調製した。実施例 1〜12、比較例 1, 2、 4〜12においては、各成分が均一に溶解した液状組成物が得られた。しかし、比較例 3の液状組成物の場合は、（a)成分が完全に溶解せず不均一な溶液として得られた。

[0099] A法：図 1に示すように、（a)成分に、（c)成分、（b)成分、（f)成分、（e)成分、及び (d

)水の所定量を順次添加、混合して、液状組成物を調製した。 B法：図 2に示すように、（a)成分に、（c)成分、（b)成分、および (f)成分の所定量を順次添加、混合し、そこへ、（e)成分である染料を蒸留水に溶解して得られた水溶液を添加、混合して、液状組成物を調製した。

[0100] 実施例 1 12、比較例 1 12の液状組成物の調製において、（a)成分〜（f)成分の種類、その使用量 (重量部）、及び調製方法を表 1にまとめて示す。

[0101] [表 1]

表 1中、（a)成分〜（e)成分としては次のものを用いた。

(a)分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホ -ル基を有する溶媒 a- 1 : y一ブチロラタトン a— 2：プロピレンカーボネート

(b)非環式アルコール、アルキレングリコール、ポリアルキレングリコール、トリオール、グリコールモノアセテート、及びグリコールモノアルキルエーテルからなる群から選ばれる少なくとも一種

b— 1：ジプロピレングリコール

(c)生理活性成分

c- 1 :ァセタミプリド(日本曹達 (株)製）

(d)水

蒸留水を用いた。

(e)染料

e— 1：食用黄色 4号 78%、食用青色 1号 2%及び食用赤色 40号 20%の割合で混合した混合色素

e— 2 :食用青色 1号

(f)他の成分

f— 1： Pluronic PE6400 (BASF社製）

NMP： N—メチノレピロリドン

[0103] (試験例 1)光及び熱に対する安定性試験

実施例 2及び比較例 1の液状組成物を光透過性の高いポリエチレン単層ボトルにいれ、暗所で室温と暗所で 54°Cの高温に 2週間放置した。一方、実施例 2及び比較例 1の液状組成物を光透過性の高いポリエチレン単層ボトルにいれ、太陽光に暴露させた。太陽光に暴露開始力も 12日後もしくは 2週間後に、薬液の色を目視にて観察した。薬液の色をマンセル表色法に従って、評価した。評価結果を表 2に示す。

[0104] [表 2] 2

[0105] 表 2より、実施例 2の液状組成物は、実施例 2の液状組成物にぉ、て、プロピレン力ーボネート 32. 26重量部に代えて、 N メチルピロリドン 32. 26重量部とした比較例 1の液状組成物に比して、染料の熱安定性 (暗所 54°Cで 2週間放置した場合)や、光安定性（12日間暴露した場合)が格段に優れて、た。

[0106] (試験例 2)製剤の安定性 (冷却試験）

実施例 3〜12及び比較例 2〜： L2の液状組成物を 5°Cで冷却し、分離や原体の析出などの有無を観察した。相分離が生じていな力つた場合を〇、相分離が生じた場合を Xで評価した。また、少量の原体核を投入して、原体結晶成長の有無について検討した。目視観察の結果、結晶成長がない場合を◎、微細な結晶成長が認められるが、室温に戻すと再度均一な溶液となった場合を〇、結晶成長が認められるが、室温に戻すとほぼ均一な溶液となった場合を△、結晶成長が認められ、室温に戻しても均一な溶液とならな、場合を Xとして評価した。評価結果を表 3に示す。

[0107] [表 3] 表 3

[0108] 表 3より、実施例 3〜7、 9、 10の液状組成物は、一 5°Cに冷却した場合であっても、相分離を起こすことがなぐ原体核を投入した場合の原体結晶成長もなかった。実施例 8、 11、 12の液状組成物は、一 5°Cに冷却した場合であっても、相分離を起こすことがなぐ原体核を投入した場合には微細な結晶成長が認められたが、室温に戻すことにより均一な溶液となった。

比較例 4〜7、 10の液状組成物は、一 5°Cに冷却した場合には相分離は引き起こさなかったが、原体核を投入した場合に結晶成長が認められた。比較例 7、 9の液状組成物は、室温に戻しても均一な溶液とならな力つた。

比較例 2、 8、 9、 11、 12の液状組成物は、— 5°Cに冷却した場合に、相分離を引き起こした。

[0109] (試験例 3)染料の溶解試験

(比較実験 1)

A法により、実施例 1で調製した液状組成物と同じ成分構成を有する液状組成物の調製を試みた。すなわち、 γ -プチ口ラタトン 32. 26重量部、ジプロピレングリコール 5 7. 66部に Pluronic PE6400 (BASF社製）0. 94重量部、ァセタミプリド 8. 64重量部、食用黄色 4号 0. 0078重量部、食用青色 1号 0. 0002重量部、食用赤色 40 号 0. 002重量部を加えたところ、不均一な溶液が得られた。不溶の染料を溶解させようと、蒸留水を 0. 49重量部添加し、スリーワンモーターにて混合した力均一さは改善されず、不均一な溶液のままだった。

[0110] 実施例 1の液状組成物、及び比較実験 1で得られた液状組成物中の染料の溶解状態や色を目視観察した。結果を表 4に示した。

[0111] [表 4]

表 4

[0112] 表 4より、同一組成の液状組成物であっても、（a)成分に、（c)成分、（b)成分、 (f) 成分、及び (e)成分を順次添加する場合には、不均一な液状組成物が得られるのに対し、予め（e)成分を蒸留水に溶解して得られた水溶液を、（a)成分、（c)成分、 (b) 成分、および (f)成分の混合液に添加、混合した場合には、均一な液状組成物が得られることがわ力る。

[0113] (試験例 4)ノミに対するィヌを用いた薬効試験

(1)液状組成物の調製

(実施例 13)

ァセタミプリド 8. 64重量部を、 yーブチロラクトン 32. 26部、およびジプロピレングリコール 57. 66重量部の混合溶媒に加えて溶解させた溶液に、界面活性剤（Pluro nic PE6400、 BASF社製） 0. 94重量部、および水 0. 49重量部を加え、スリーヮンモーターにて混合溶解して均一な溶液 (液状組成物）を得た。

[0114] (比較例 13)

γ ブチロラタトン 35. 31重量部、およびジプロピレングリコール 63. 12重量部の混合溶媒に、界面活性剤（Pluronic PE6400、 BASF社製） 1. 03重量部、および水 0. 54重量部を加え、スリーワンモーターにて混合溶解して均一な溶液 (液状組成物)を得た。

[0115] (2)薬効試験

さまざまな体重のィヌ 6頭に所定の薬液をスポットオン投与して、調査日（投与後 2 日、 9日、 16日、 23日、及び 30日経過後）の前日に 6頭のィヌに対し、所定の頭数のノミ (Ctenocephalidis felis)を接種し 7こ。

投与 (処理)後所定の日数経過後にィヌに寄生したノミの数を調査し、下記の計算式に基づき死虫率を算出した。

死虫率（％) = { (X-Y) /X} X 100

上記式中、 Xは比較例 13の液状組成物を処理したィヌに寄生したノミの数を表し、 Yは実施例 13の液状組成物を処理したィヌに寄生したノミの数を表す。評価結果を表 5に示す。

[0116] [表 5]

表 5

表 5より、実施例 13の外部寄生虫防除用液状組成物は、優れたノミに対する防除効果を有することが示された。産業上の利用可能性

本発明の液状組成物は、染料の光及び Z又は熱に対する安定性に優れる。本発明の液状組成物中に光や熱に対して分解しやす！ヽ染料を溶解させることによつて、長期にわたって、染料の均一な発色を得ることができる。

本発明の製造方法によれば、有機溶媒に対する溶解度が低い染料を用いた場合であっても、染料を予めわずかな水に溶解させておくことにより、染料が均一に溶解してなる液状組成物を得ることができる。

Claims

請求の範囲

[1] 下記 (a)〜 (d)の成分を含有することを特徴とする液状組成物。

(c)生理活性成分: 0. 001〜30重量部

(d)水： 0. 001〜49重量部

[2] 下記 (a)〜 (d)の成分を含有することを特徴とする液状組成物。

(c)生理活性成分: 0. 001〜30重量部

(d)水： 0. 001〜19重量咅

[3] さらに、（e)成分として染料を含有することを特徴とする請求項 1または 2に記載の液状組成物。

[4] さらに、（e)成分として、組成物全体に対して、 0. 001〜1重量部の染料を含有することを特徴とする請求項 1または 2に記載の液状組成物。

[5] 前記分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホ二ル基を有する溶媒が

、ラタトン類、スルホキシド類、環状ケトン類、及び、環式炭酸エステル類からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項 1〜4のいずれかに記載の液状組成物。

[6] 前記生理活性成分が、農薬活性成分である請求項 1〜5のヽずれかに記載の液状組成物。

[7] 前記農薬活性成分が、ネオニコチノイド系殺虫活性成分である請求項 6に記載の液状組成物。

[8] 前記農薬活性成分が、ァセタミプリド、クロチア-ジン、チアメトキサム、チアクロプリド、イミダクロプリド、ジノテフラン、及び-テンビラム力もなる群力も選ばれる少なくとも一種である請求項 6に記載の液状組成物。

[9] 前記染料が、酸性染料、塩基性染料、媒染染料、酸性媒染染料、直接染料、分散染料、硫化染料、建染め染料、ァゾイツク染料、酸化染料、反応染料、油溶染料、食品用色素、天然色素、及び蛍光増白剤力なる群力選ばれる少なくとも一種である請求項 3〜8の、ずれかに記載の液状組成物。

[10] 前記染料が、食品用色素、天然色素、ァリザリングリーン G、キ-ザリングリーン SS 、ブリリアントグリーン、メチレンブルー、サンイェロー、及びズダンエロー GGからなる群力選ばれる少なくとも一種である請求項 3〜8のいずれかに記載の液状組成物。

[11] 前記天然色素が、カロチノイド系色素、フラボノイド系色素、ポルフィリン系色素、ゥコン色素、ベニコウジ黄色素、ベニコウジ色素、クチナシ色素、ビートレット、銅クロ口フィリンナトリウム、クチナシ青色素、スピルリナ色素、植物炭末色素、及びカラメル色素からなる群力も選ばれる少なくとも一種である請求項 9または 10に記載の液状組成物。

[12] 分子中に窒素原子を含まず、カルボニル基又はスルホ二ル基を有する溶媒中に、染料を含有する水溶液を添加し、混合することを特徴とする液状組成物の製造方法

[13] 請求項 1に記載の液状組成物に、染料を含有する水溶液を添加し、混合することを特徴とする請求項 3または 4に記載の液状組成物の製造方法。

[14] 請求項 2に記載の液状組成物に、染料を含有する水溶液を添加し、混合することを特徴とする請求項 3または 4に記載の液状組成物の製造方法。

[15] 請求項 7〜11のいずれかに記載の液状組成物からなる哺乳動物及び鳥類の外部寄生虫防除剤。