WO2020074720A1 - Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en œuvre un polymere acrylique d'anhydride en dispersion huileuse et d'un compose amine - Google Patents

Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en œuvre un polymere acrylique d'anhydride en dispersion huileuse et d'un compose amine Download PDF

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Definitions

  • the present invention relates to a process for treating keratinous materials, preferably human skin, in particular the lips and preferably in at least two steps, firstly implementing the application to said materials of an oily dispersion A) comprising i) particles of copolymers of alkyl acrylates and acrylic anhydrides, ii) stabilizers, iii) one or more hydrocarbon oils; then, in a second step, the application to said materials of a composition (B) comprising iv) one or more amino compounds, it being understood that the process of the invention uses v) one or more cosmetic active agent (s) ( s) chosen from a) pigments, b) active ingredients for caring for keratin materials, preferably the skin, and c) UV filters as well as d) mixtures thereof; the ingredients a) to d) possibly being in composition (A), and / or in composition (B), and / or in another composition (C).
  • an oily dispersion A) comprising i) particles of copolymers
  • Cosmetic products often require the use of film-forming polymer to obtain a deposit of the product on keratin materials having good cosmetic properties.
  • the film-forming deposit has good resistance, in particular that the deposit does not transfer during contact with the fingers, clothing, as well as good resistance to contact with water, especially rain. or during the shower or even perspiration as well as the fats of food in particular edible oils.
  • dispersions of polymer particles of nanometric size in organic media such as hydrocarbon oils.
  • the polymers are in particular used as a film-forming agent in make-up products such as mascaras, eyeliners, eye shadows or lipsticks.
  • Document EP-A-749747 describes in the examples dispersions in hydrocarbon oils (paraffin oil, isododecane) of acrylic polymers stabilized with polystyrene / copoly (ethylene-propylene) diblock copolymers. The film obtained after application of the dispersion to the skin is not very shiny.
  • the document FR 1362795 also describes the use of dispersion of polymer particles stabilized on the surface and containing hydrocarbon oils for making up the lips and eyelashes.
  • the document WO-A- 2010/046229 describes dispersions in isododecane of acrylic polymers stabilized by stabilizing polymers. In them prepared by radical polymerization controlled by reversible chain transfer.
  • Document FR 1362795 describes the use of dispersion of surface stabilized polymer particles containing hydrocarbon oils for making up the lips and eyelashes. In addition, the shiny effect is not always satisfactory, especially on the lips.
  • the aim of the present invention is to provide a method for treating keratin materials, in particular the skin, preferably human, and more preferably the face, which has good resistance to external aggressions, and in over time, from the action of the cosmetic active ingredient (s) such as the tightening, care and UV protection effect, but also good persistence of makeup, such as lip makeup.
  • the cosmetic active ingredient s
  • the tightening, care and UV protection effect but also good persistence of makeup, such as lip makeup.
  • the technical problem has been solved by the method of the invention which is a method for treating keratin materials, in particular the skin, preferably human, and more preferably the face such as the lips, comprising:
  • one or more stabilizing agents consisting of ethylenic polymers chosen from:
  • composition (B), preferably anhydrous, comprising:
  • the process employs the invention v) one or more cosmetic active agent (s) chosen from a) pigments, b) active agents for caring for keratin materials preferably of the skin and c) UV filters as well as d) their mixtures the ingredients a) to d) which may be present in composition (A), and / or in composition (B), and / or in another composition (C); and
  • one or more cosmetic active agent chosen from a) pigments, b) active agents for caring for keratin materials preferably of the skin and c) UV filters as well as d) their mixtures the ingredients a) to d) which may be present in composition (A), and / or in composition (B), and / or in another composition (C); and
  • compositions (A), (B) and (C) can be applied together or separately.
  • the process of the invention relates to a process for treating keratin materials, in particular the skin, preferably human, and more preferably the face such as the lips, comprising:
  • one or more stabilizing agents consisting of ethylenic polymers chosen from:
  • composition (B), preferably anhydrous, comprising:
  • the process of the invention implements v) one or more cosmetic active agent (s) chosen from a) pigments, b) active ingredients for caring for keratin materials, especially the skin and c ) UV filters as well as d) their mixtures, ingredients a) to d) which can be found in composition (A), and / or in composition (B), and / or in another composition (C). .
  • one or more cosmetic active agent chosen from a) pigments, b) active ingredients for caring for keratin materials, especially the skin and c ) UV filters as well as d) their mixtures, ingredients a) to d) which can be found in composition (A), and / or in composition (B), and / or in another composition (C).
  • This process for treating keratinous materials in at least two successive stages using, in a first step, the oily dispersion (A) as defined above, then in a next step, a composition (B) comprising one or more amino compounds as defined above and optionally a composition (C), makes it possible to obtain a treatment of said keratin materials resistant in particular to sweat, shower gels, water and fatty substances, in particular vegetable edible oils or animal, and more particularly vegetable, such as olive oil, sunflower oil, walnut, hazelnut, etc.
  • the process for treating keratin materials of the present application is also suitable for making up the skin or the lips such as foundations, and lipsticks.
  • the present patent application also relates to a process, in particular cosmetic, for caring for or making up the skin or the lips, more particularly the skin of the face, in particular wrinkled skin, comprising topical application to the skin. or lips of the compositions, in particular cosmetic compositions, (A) and (B) and optionally (C), as described above.
  • the subject of the invention is also a process, in particular cosmetic, for caring for the skin, more particularly facial skin, in particular wrinkled skin, comprising the topical application to the skin of compositions, in particular cosmetic compositions, (A) , and (B) and possibly (C), as described above.
  • the process of the present patent application is in particular intended to smooth the human skin of the face and / or the body and / or to reduce or erase the signs of skin aging, in particular to reduce or erase wrinkles and / or fine lines skin.
  • a subject of the invention is also the cosmetic use as a skin tightening agent, in particular wrinkled skin, compositions in particular cosmetic, (A), and (B) and optionally (C), such as previously described.
  • tightening agent is understood to mean compounds capable of having an apparent tightening effect, that is to say of smoothing the skin and reducing, or even eliminating, wrinkles and fine lines immediately.
  • the tightening effect can be characterized by an in vitro retraction test.
  • alkyl radical is a saturated C 1 -C 5 hydrocarbon group, linear or branched, in particular in C1-C6 , preferably in C1-C4 such as methyl, ethyl, isopropyl, and t-butyl;
  • an “alkylene radical” is a saturated hydrocarbon group divalent in Ci-Cs, linear or branched, in particular in C1-C6 , preferably in Ci-C 4 such as methylene, ethylene, or propylene;
  • a “cycloalkyl” radical is a saturated cyclic hydrocarbon group comprising from 1 to 3 rings, preferably 2 rings, and comprising from 3 to 13 carbon atoms, preferably between 5 and 10 carbon atoms, such as cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, norbornyl, or isobornyl, the cycloalkyl radical possibly being substituted by one or more (Ci-C 4 ) alkyl groups such as methyl, preferably the cycloalkyl radical is an isobornyl group.
  • a “cyclic” radical is a cyclic, saturated or unsaturated, aromatic or non-aromatic hydrocarbon group, comprising from 1 to 3 rings, preferably 1 ring, and comprising from 3 to 10 carbon atoms such as cyclohexyl or phenyl;
  • an “aryl” radical is a hydrocarbon, aromatic unsaturated cyclic radical comprising from 6 to 12 carbon atoms, mono or bicyclic, fused or not, preferably the aryl group comprises 1 ring and with 6 carbon atoms such as phenyl;
  • an “aryloxy” radical is an aryl-oxy radical, ie aryl-O- with aryl as defined above, preferably phenoxy;
  • an “aryl (Ci-C 4 ) alkoxy” radical is an aryl- (Ci-C 4 ) alkyl-O- radical, preferably benzoxy;
  • the process of the invention uses at least one oily dispersion (A) of i) particles of at least one polymer stabilized on the surface by ii) at least one stabilizing agent in a preferably anhydrous medium, further containing iii) at least one hydrocarbon oil.
  • the dispersions according to the invention consist of particles, generally spherical, of at least one surface stabilized polymer in a non-aqueous medium. i) Particles of polymers
  • the particle or particles of the dispersion of the process of the invention consists (are) of one or more ethylene copolymers of a) (Ci-C 4 ) (alkyl) acrylate of (Ci-C 4 ) alkyl and b) of ethylenically unsaturated anhydride compound.
  • ethylenic copolymer is meant a polymer resulting from the polymerization of two monomers: monomer a) (Ci-C4) (alkyl) acrylate of (Ci-C 4 ) alkyl and monomer b) of anhydride compound containing ethylenic unsaturation.
  • the ethylenically unsaturated anhydride compound is a cyclic compound, preferably having 5 or 6 members, and comprising an ethylenic unsaturation.
  • the polymer constituting the particles i) is an acrylate copolymer:
  • H 2 C C (R) -C (0) -0-R 'with R representing a hydrogen atom or (Ci-C 4 ) alkyl group such as methyl, and R' representing a group ( Ci-C 4 ) alkyl, linear or ramilfié, preferably linear in particular in (Ci-C3) alkyl, such as methyl or ethyl, preferably (meth) acrylate in Ci-C 4 , linear or ramilfié, preferably linear, in particular in (Ci-C3) alkyl; and
  • the polymer particles is a polymer of (meth) acrylate, alkyl-C 4 linear or ramilfié linearly particularly preferably (Ci-C3) alkyl and monomer ethylenically unsaturated anhydride.
  • the monomers a) are preferably chosen from methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, (meth) acrylate of n-butyl, tert-butyl (meth) acrylate.
  • a) is chosen from methyl acrylate and ethyl acrylate.
  • the polymer of the particles also comprises an anhydride ethylenically unsaturated monomer b).
  • the ethylenically unsaturated anhydride compound (s) b) of the invention are chosen from derivatives of maleic anhydride (Ib) and itaconic anhydride (Mb):
  • R a , R b and R c identical or different, representing a hydrogen atom or a (Ci-C4) alkyl group, preferably R a , R b , and R c represent a hydrogen atom.
  • the ethylenically unsaturated anhydride monomer of the invention is of formula (Ib) and even more preferably is maleic anhydride.
  • the polymer or polymers of the particles i) comprise, or consist essentially of, from 80 to 99.99% by weight, of monomer a) and from 0.01 to 20% by weight of monomer b), relative to the total weight of the polymer.
  • the copolymer or copolymers of the particles i) of the dispersion (A) comprise, from 80 to 99.99% by weight, of the ingredient a) and from 0.01 to 20 % by weight of ingredient b), relative to the total weight of the copolymer (s) or particles.
  • the preferred amount of a) is between 80 and 99.99% by weight relative to the total weight of the copolymer (s) (or of the particle or particles), in particular between 85 and 98%, more preferably between 87 and 94 % by weight relative to the total weight of the copolymer (s).
  • the polymer of the particles can be chosen from:
  • the polymer of the particles is a non-crosslinked polymer.
  • the polymer of the particles in the dispersion preferably has a number average molecular weight ranging from 2,000 to 10,000,000.
  • the polymer of the particles may be present in the dispersion in a content ranging from 20 to 60% by weight, relative to the total weight of the dispersion (A), in particular between 21% to 58.5% by weight, relative to the total weight of the dispersion (A), preferably ranging from 30 to 50% by weight, relative to the total weight of the dispersion (A), more preferably ranging from 36% to 42% by weight relative to the total weight of the dispersion (A).
  • the particle or particles consist of copolymer a) and b) which constitute the core of said particle.
  • the particles i) consist of copolymers a) and b) with a weight ratio a) / b) inclusive between 5.5 and 20, preferably between 6.5 and 16, even more preferably between 6.6 and 15.6.
  • the dispersion (A) according to the invention also comprises one or more stabilizing agents ii). Preferably only one type of stabilizing agent ii) is used in the invention.
  • the stabilizing agent (s) of the invention is (are) constituted (s) of ethylenic polymers chosen from c) polymers of (C 1 -C 6 ) (alkyl) acrylate of (C 3 -C 12) cycloalkyl; and d) copolymers of (Ci-C 6 ) (alkyl) acrylate of (C3-Ci2) cycloalkyle and (Ci-C4) (alkyl) acrylate of (Ci-C 4 ) alkyl.
  • the stabilizing agent ii) is (are) constituted (s) of ethylenic polymers chosen from
  • the stabilizing agent ii) is an isobornyl (meth) acrylate polymer chosen from the homopolymer of isobornyl (meth) acrylate and the random copolymers of isobornyl (meth) acrylate and of (meth) acrylate d C 1 -C 4 alkyl preferably present in a weight ratio (meth) isobornyl acrylate / (meth) acrylate C 1 -C 4 alkyl greater than 4;
  • said weight ratio ranges from 4.5 to 19 .
  • the defined weight ratio makes it possible to obtain a stable polymer dispersion, in particular after storage for 7 days at room temperature.
  • the stabilizing agent is chosen from:
  • the combination ii) stabilizing agent (s) + i) polymer particle (s) present in the dispersion (A) comprises from 10 to 50% by weight of copolymers d) and from 50 to 90% by weight of polymers c), relative to the total weight of the whole ii) stabilizing agent (s) + i) particle (s) of polymer (s).
  • the set ii) stabilizing agent (s) + ii) particle (s) of polymer (s) present in the dispersion comprises from 15 to 30% by weight of copolymers d) and from 70 to 85% by weight of polymers c), relative to the total weight of the whole ii) stabilizing agent (s) + i) particle (s) of polymer (s).
  • the dispersion (A) according to the invention comprises one or more identical or different, preferably identical, hydrocarbon oils.
  • oil is meant a fatty substance which is liquid at room temperature at room temperature (25 ° C.) and atmospheric pressure.
  • Hydrocarbon oil means an oil formed essentially, or even made up, of carbon and hydrogen atoms, and optionally oxygen, nitrogen atoms, and not containing any silicon atom or fluorine. It can contain hydroxy, ester, ether, carboxylic acid, amine and / or amide groups.
  • Hydrocarbon oil can be volatile or non-volatile
  • the hydrocarbon-based oil or oils are volatile or are a mixture of different volatile oils more preferably chosen from isododecane and octyldodecanol.
  • the hydrocarbon oil or oils are a mixture of a volatile oil and a non-volatile oil.
  • volatile oil an oil (or non-aqueous medium) capable of evaporating on contact with the skin in less than an hour, at room temperature and at atmospheric pressure.
  • the volatile oil is a volatile cosmetic oil, liquid at room temperature, in particular having a non-zero vapor pressure, at room temperature and at atmospheric pressure, in particular, having a vapor pressure ranging from 0.13 Pa to 40,000 Pa (10 3 to 300 mm Hg), and preferably ranging from 1,3 Pa to 13,000 Pa (0.01 to 100 mm Hg), and preferably ranging from 1,3 Pa to 1,300 Pa (0, 01 to 10 mm Hg).
  • non-volatile oil is meant an oil having a vapor pressure of less than 0.13 Pa.
  • volatile silicone oils mention may be made of volatile linear or cyclic silicone oils, in particular those having a viscosity ⁇ 8 centistokes (cSt) (8 x 10 6 m 2 / s), and having, in particular, from 2 to 10 atoms of silicon, and in particular of 2 to 7 silicon atoms, these silicones comprising, optionally, alkyl or alkoxy groups having from 1 to 10 carbon atoms.
  • cSt centistokes
  • volatile silicone oil which can be used in the invention, mention may be made, in particular, of dimethicones of viscosity 5 and 6 cSt, octamethyl cyclotetrasiloxane, decamethyl cyclopentasiloxane, dodecamethyl cyclohexasiloxane, heptamethyl hexyltrisiloxane, heptamethyloctyl trisiloxane, hexamethyl disiloxane, octamethyl trisiloxane, decamethyl tetrasiloxane, dodecamethyl pentasiloxane, and mixtures thereof.
  • non-volatile silicone oils non-volatile, linear or cyclic polydimethylsiloxanes (PDMS) may be mentioned; polydimethylsiloxanes comprising alkyl, alkoxy and / or phenyl groups, during or at the end of the silicone chain, groups having from 2 to 24 carbon atoms; phenylated silicones such as phenyl trimethicones, phenyl dimethicones, phenyl trimethylsiloxy diphenyl siloxanes, diphenyl dimethicones, diphenyl methyldiphenyl trisiloxanes, 2-phenyl ethyl trimethyl-siloxysilicates and the pentaphenylated silicone oils
  • hydrocarbon oils having 8 to 14 carbon atoms having 8 to 14 carbon atoms, and in particular:
  • Cs-Cu alkanes such as Cs-Cu isoalkanes of petroleum origin (also called isoparaffins) such as isododecane (also called 2, 2, 4,4,6,6-pentamethylheptane), isodecane, and by for example the oils sold under the trade names of Isopars' or 22,4-6,6-pentamethylheptane, isodecane, and by for example the oils sold under the trade names of Isopars' or 22,
  • esters having 3 to 8 carbon atoms in total
  • ethyl acetate methyl acetate
  • propyl acetate n-butyl acetate
  • oils of vegetable origin such as triglycerides consisting of fatty acid and glycerol esters, the fatty acids of which may have various chain lengths from C 4 to C24, the latter possibly being linear or branched, saturated or unsaturated; these oils are in particular triglycerides of heptanoic acid or octanoic acid, or else the oils of wheat germ, sunflower, grapeseed, sesame, corn, apricot, castor, shea, avocado, olive, soy, sweet almond, palm, rapeseed, cotton, hazelnut, macadamia, jojoba, alfalfa, poppy, pumpkin, sesame, squash, rapeseed, blackcurrant, evening primrose, millet, barley, quinoa, rye, safflower,nadooulier, passionflower, muscat rose; shea butter; or the triglycerides of caprylic / capric acids such as those sold by the company
  • - fatty alcohols liquid at room temperature with branched and / or unsaturated carbon chain having from 12 to 26 carbon atoms such as octyl dodecanol, isostearyl alcohol, oleic alcohol, 2-hexyldecanol, 2-butyloctanol, and 2- undecylpentadecanol.
  • the dispersion (A) in addition to the hydrocarbon oil can comprise a silicone oil. If silicone oil is in the dispersion (A), preferably it is in an amount which does not exceed 10% by weight relative to the weight of the dispersion (A), more particularly in an amount less than 5% and more preferably 2%.
  • silicone oil means an oil comprising at least one silicon atom, and in particular at least one Si-O group.
  • the silicone oil can be volatile or non-volatile.
  • the dispersion (A) comprises a hydrocarbon oil in a content ranging from 60 to 100% by weight of the total weight of the oils present in the composition and from 0 to 40% by weight of silicone oil.
  • the composition contains as oil only a hydrocarbon oil.
  • the hydrocarbon oil (s) of the invention are non-polar, i.e. formed only of carbon and hydrogen atoms.
  • hydrocarbon-based oil or oils are preferably chosen from hydrocarbon-based oils having from 8 to 14 carbon atoms, in particular volatile, more particularly the non-polar oils, described above.
  • the hydrocarbon oil (s) of the invention are isododecane.
  • the hydrocarbon oil or oils are a mixture of non-volatile and volatile oil, preferably the mixture comprises isododecane as volatile oil.
  • the non-volatile oil is a phenylated silicone oil preferably chosen from pentaphenylated silicone oils.
  • compositions used in process (B), and (C) also comprise at least one oil as defined above, in particular a hydrocarbon oil.
  • the polymer particles of the dispersion preferably have a number-average size ranging from 5 and 500 nm, in particular ranging from 10 to 400 nm, and better still ranging from 20 to 300 nm.
  • the dispersion according to the invention can be prepared in the following manner:
  • the polymerization is carried out in "dispersion”, that is to say by precipitation of the polymer during formation, with protection of the particles formed with one or more stabilizing agents, preferably a stabilizing agent.
  • the stabilizing polymer (or stabilizing agent ii)) is prepared by mixing the monomer or monomers constituting the stabilizing polymer c) or d), with vi) a radical initiator, in a solvent called synthetic solvent, and by polymerizing these monomers;
  • the monomers constituting the polymer of the particles i) are added to the stabilizing polymer formed in the previous step and the polymerization of these added monomers is carried out in the presence of the radical initiator.
  • the polymerization can be carried out in an apolar organic solvent (synthesis solvent) then add the non-volatile hydrocarbon oil (which must be miscible with said synthesis solvent) and distill selectively the synthesis solvent.
  • synthesis solvent apolar organic solvent
  • the cosmetic agent (s) preferably pigment (s) is (are) added during the first step.
  • the cosmetic agent (s) preferably pigment (s) is (are) added during the second step or after the second step.
  • a synthetic solvent is therefore chosen such that the monomers of the stabilizing polymer, and the radical initiator, are soluble therein, and the polymer particles obtained are insoluble therein so that they precipitate there during their formation.
  • the synthetic solvent which is apolar organic, preferably chosen from alkanes such as heptane or cyclohexane, is chosen.
  • the nonaqueous medium is a hydrocarbon oil iii) volatile
  • the polymerization can be carried out directly in said oil which therefore also plays the role of synthesis solvent.
  • the monomers must also be soluble therein, as well as the radical initiator, and the polymer of the particles obtained must be insoluble therein.
  • the cosmetic agent (s) (v) preferably pigment (s) little (ven) t (s) during the first step.
  • the dye (s) and / or pigment (s) is (are) added during the second step or after the second step.
  • a synthetic solvent is therefore chosen such that the monomers of the stabilizing polymer, and the radical initiator, are soluble therein, and the polymer particles obtained are insoluble therein so that they precipitate there during their formation.
  • the synthetic solvent which is apolar organic, preferably chosen from alkanes such as heptane or cyclohexane, is chosen.
  • the polymerization can be carried out directly in said oil which therefore also plays the role of synthesis solvent.
  • the monomers must also be soluble therein, as well as the radical initiator, and the polymer of the particles obtained must be insoluble therein.
  • the monomers are preferably present in the synthesis solvent, before polymerization, in an amount of 5% to 45% by weight. All of the monomers may be present in the solvent before the start of the reaction, or a portion of the monomers may be added as the polymerization reaction proceeds.
  • the polymerization is preferably carried out in the presence of vi) one or more radical initiators, in particular of the type:
  • tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate Trigonox 21 S
  • 2,5-dimethyl-2,5-di (2-ethylhexanoylperoxy) hexane Trigonox 141
  • tertbutyl peroxypivalate Trigonox 25C75 from AkzoNobel; or
  • azo in particular chosen from AIBN: azobisisobutyronitrile; V50: 2,2’-azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride.
  • the polymerization is preferably carried out at a temperature ranging from 70 to 110 ° C. and at atmospheric pressure.
  • the polymer particles i) are stabilized on the surface, when they form during the polymerization, thanks to the stabilizing agent ii).
  • Stabilization can be carried out by any known means, and in particular by direct addition of the stabilizing agent ii), during the polymerization.
  • the stabilizing agent ii) is preferably also present in the mixture before polymerization of the monomers of the polymer of the particles i). However, it is also possible to add it continuously, in particular when the polymer monomers of the particles i) are also added continuously.
  • stabilizing agent or agents relative to the total weight of monomers used (stabilizing agents ii) + polymer particles i)), and preferably from 15 to 25% by weight.
  • the dispersion of polymer particles (A) advantageously comprises from 30 to 65% by weight of dry matter, relative to the total weight of said dispersion, and preferably from 40 to 60% by weight relative to the total weight of said dispersion.
  • composition according to the invention preferably comprises a content of polymers of particle i) + dispersing polymers ii) ranging from 1 to 50% by weight, relative to the total weight of composition (A), and preferably ranging from 2 to 30% in weight.
  • the dispersion (A) according to the invention is an anhydrous composition.
  • anhydrous dispersion or composition is meant a dispersion or composition containing less than 2% by weight of water, or even less than 0.5% of water, and in particular water-free. Where appropriate, such small quantities of water can in particular be supplied by ingredients of the composition which may contain residual quantities.
  • the dispersion (A) is in reverse emulsion, ie of the water in oil (W / O) or "water in oil (W / O)" type.
  • the composition comprises one or more surfactants, preferably nonionic.
  • the inverse emulsions of (A) are preferably chosen in make-up and in particular in mascaras.
  • Composition B of the process of the invention comprises one or more amino compounds iv). iv) The amino compound (s):
  • amino compounds used in the process of the invention are chosen from:
  • the amino compound (s) used in the process according to the invention is (are) especially chosen (s) from amino alkoxysilane compounds, diamine compounds, triamine compounds.
  • the polyamine compound (s) particularly comprise from 2 to 20 carbon atoms, in particular the polyamine compound (s) compound (s) is (are) not polymer (s).
  • non-polymeric compound (s) is meant one or more compound (s) which is or are not directly obtained by a polymerization reaction of monomers.
  • polyamine compounds mention may in particular be made of N-methyl-1, 3-diaminopropane, N-propyl 1, 3-diaminopropane, N-isopropyl 1, 3-diaminopropane, N-cyclohexyl 1, 3-diaminopropane, 2- (3-aminopropylamino) ethanol, 3- (2- aminoethyl) aminopropylamine, bis (3-aminopropyl) amine, methyl bis (3- aminopropyl) amine, N- (3-aminopropyl) -1, 4 -diaminobutane, N, N-dimethyldipropylene, triamine, 1,2-bis (3-aminopropylamino) ethane, N, N'-bis (3-aminopropyl) -1,
  • amino compound (s) iv) is (are) chosen from f) amino alkoxysilanes, such as those of formula (IVa):
  • R’i is a C1-C10 hydrocarbon chain, linear or branched, saturated or unsaturated, cyclic or acyclic, substituted by one or more groups chosen from the groups:
  • Ci-C 4 - aryl or aryloxy substituted by an amino group, (Ci-C 4 ) alkylamino or by an aminoalkyl group in Ci-C 4 and
  • R'1 is optionally interrupted in its hydrocarbon chain by one or more heteroatoms (in particular O, S, NH), a carbonyl group (CO), or their association such as ester -C (0) -0-, or amide -C (0) -NH-, R'1 being linked to the silicon atom directly via a carbon atom,
  • R ' 2 and R' 3 identical or different, represent an alkyl group, linear or branched, comprising from 1 to 6 carbon atoms,
  • R’2 represents an alkyl group comprising from 1 to 4 carbon atoms.
  • R’2 represents a linear alkyl group comprising from 1 to 4 carbon atoms.
  • R’2 represents the ethyl group.
  • R’3 represents an alkyl group comprising from 1 to 4 carbon atoms.
  • R’3 represents a linear alkyl group comprising from 1 to 4 carbon atoms.
  • R ′ 3 represents the methyl or ethyl group.
  • R’1 is an acyclic chain.
  • R'1 is a linear or branched, saturated or unsaturated C1-C6 hydrocarbon chain, substituted by an amine group NH2 or N (H) R with R representing a C1-C6 alkyl group, C3-C6 cycloalkyl or aromatic in Ce.
  • R'1 is a saturated linear C1-C6 hydrocarbon chain substituted by an amine group NH2. More preferably, R'i is a saturated linear C2-C4 hydrocarbon chain substituted by an N H2 amine group.
  • R’1 is a saturated linear C1-C6 hydrocarbon chain substituted by an amine group NH2,
  • R’2 represents an alkyl group comprising from 1 to 4 carbon atoms
  • R’3 represents an alkyl group comprising from 1 to 4 carbon atoms.
  • z is equal to 3.
  • the amino alkoxysilane of formula (IVa) is chosen from 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES), 3-aminoethyltriethoxysilane (AETES), 3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltriethoxysilane, 3- (m-aminophenoxy) propyltrimethoxysilane, p-aminophenyltrimethoxysilane, N- (2-aminoethylaminomethyl) phenethyltrimethoxysilane.
  • APTES 3-aminopropyltriethoxysilane
  • AETES 3-aminoethyltriethoxysilane
  • 3-aminopropylmethyldiethoxysilane N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltriethoxysilane
  • the amino alkoxysilane (IVa) is chosen from 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES), 3-aminoethyltriethoxysilane (AETES), 3-aminopropylmethyldiethoxysilane, N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltriethoxysilane.
  • APTES 3-aminopropyltriethoxysilane
  • AETES 3-aminoethyltriethoxysilane
  • 3-aminopropylmethyldiethoxysilane N- (2-aminoethyl) -3-aminopropyltriethoxysilane.
  • amino alkoxysilane (IVa) is 3-aminopropyl triethoxysilane (APTES).
  • the amino compound (s) are chosen from 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES), N-methyl-1, 3-diaminopropane, N-propyl 1, 3-diaminopropane, Nisopropyl1, 3-diaminopropane, N- cyclohexyl 1, 3-diaminopropane, 2- (3-aminopropylamino) ethanol, 3- (2-aminoethyl) aminopropylamine, bis (3-aminopropyl) amine, methyl bis (3-aminopropyl) amine, N- ( 3-aminopropyl) -1,4-diaminobutane, N, N-dimethyldipropylene triamine, 1,2-bis (3-aminopropylamino) ethane, N, N'-bis (3-aminopropyl) -1, 3-propanediamine , ethylenediamine, 1, 3-propylened
  • the amino compound is chosen from ethylenediamine, 1, 3-propylenediamine, 1, 4-butylenediamine, 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES).
  • APTES 3-aminopropyltriethoxysilane
  • the amino compound is ethylenediamine or 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES).
  • the amino compound (s) can also be chosen from e) polyamines having several primary amine and / or secondary amine groups and in particular amino polymers, in particular having a weight-average molecular weight ranging from 500 to 1,000,000, preferably ranging from 500 to 500,000, and preferably ranging from 500 to 100,000.
  • poly ((C2-Cs) alkylene imines) can be used, and in particular: polyethyleneimines and polypropyleneimines, in particular poly (ethylene imine) (for example that sold under the reference 46,852-3 by the company Aldrich Chemical);
  • polyvinylamines and their copolymers in particular with vinylamides; mention may in particular be made of vinylamine / vinylformamide copolymers such as those sold under the name LUPAMIN® 9030 by the company BASF; polyamino acids having NFh groups such as polylysine, for example that sold by the company JNC Corporation (formerly Chisso); amino dextran, such as that sold by the company CarboMer Inc;
  • polyvinyl amino alcohol such as that sold by the company CarboMer Inc, copolymers based on acrylamide propylamine;
  • the polydi (Ci-C 4 ) alkylsiloxanes in particular the polydimethylsiloxanes, comprising amine groups at the chain end or on side chains, are particularly terminal or lateral amino (CiC 6 ) alkyl groups such as aminopropyl, more particularly those of formula (IVb) or (IVc) or (IVd):
  • R a and R b identical or different, preferably identical, represent a (Ci-C 4 ) alkyl group such as methyl, (Ci-C 4 ) alkoxy such as methoxy, aryl such as phenyl , aryloxy such as phenoxy, aryl (Ci-C 4 ) alkyl such as benzyl, or aryl (Ci-C 4 ) alkoxy such as benzoxy, preferably (Ci-C 4 ) alkyl such as methyl, R c and R ' c , identical or different, preferably identical, represent a hydrogen atom, a (C 1 -C 4 ) alkyl group, an amino group (C 1 -C 4 ) alkyl or (C 1 -C 4 ) alkylamino (C 1 -C 4 ) alkyl, preferably hydrogen atom or an amino group (CiC 4 ) alkyl such as aminoethyl;
  • polydi (Ci-C 4 ) alkylsiloxanes of formula (IVb) are of formula (IV'b) or (IV ”b) below:
  • amino silicone (IVb) or (I V'b) mention may be made of those sold under the names "DIVISA1 1", “DMS-A12”, “DMS-A15”, “DMS-A21”, “DMS-A31”, “DMS-A32,”
  • ALK and ALK ' are identical and represent a (Cr C 4 ) alkylene group such as propylene
  • R c and R' c are identical and represent an amino (Ci-C 4 ) alkyl group such as aminoethyl
  • Dimethoxysilyl Ethylenediaminopropyl Dimethicone (RN: 71750-80-6), under the trade name GP-RA-157, marketed by Genesee Polymers.
  • R a , R b and R d which are identical or different, preferably identical, represent a (Ci-C 4 ) alkyl group such as methyl, (Ci-C 4 ) alkoxy group such as methoxy, aryl such as phenyl, aryloxy such as phenoxy, aryl (Ci-C 4 ) alkyl such as benzyl, or aryl (Ci-C 4 ) alkoxy such as benzoxy, preferably (Ci-C 4 ) alkyl such as methyl, R d can also represent a (Ci-Ce) alkyl group substituted by a (Ci-C 4 ) alkylamino or amino group, R c represents a hydrogen atom or a group (Ci-C 4) alkyl, preferably hydrogen; ALK represents a (Ci-C 6 ) alkylene group, preferably (Ci-C 4 ) alkylene such as propylene;
  • polydi (Ci-C 4 ) alkylsiloxanes of formula (IVc) are of formula (IV'c) below
  • silicone (IVc) in which the values of n and m are such that the weight-average molecular weight of the silcone is between 1000 and 55,000.
  • silicone (IVc) that may be mentioned are those sold under the names "AMS-132”, “AMS-152”, “AMS-162”, “AMS-163”, “AMS-191", “AMS-1203” by the company GELEST;
  • R a and R b identical or different, preferably identical, represent a (Ci-C 4 ) alkyl group such as methyl, (Ci-C 4 ) alkoxy such as methoxy, aryl such as phenyl , aryloxy such as phenoxy, aryl (Ci-C 4 ) alkyl such as benzyl, or aryl (Ci-C 4 ) alkoxy such as benzoxy, preferably (Ci-C 4 ) alkyl such as methyl, and R d represents a (Ci-Ce) alkyl group optionally substituted by a (Ci-C 4 ) alkylamino or amino group, preferably (Ci-C 4 ) alkyl, such as isobutyl, terbutyl or n-butyl, R c represents a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 ) alkyl group, preferably a hydrogen atom;
  • polydi (Ci-C 4 ) alkylsiloxanes of formula (IVd) have the following formula (IV'd): H 2 NCH 2 CH 2 CH 2 -Si (CH 3 ) 2 -0- [Si (CH 3 ) 2 -0] n-Si (CH 3 ) 2 C 4 H 9
  • n is such that the weight-average molecular weight of the silicone is between 500 and 3000.
  • silicone (IVd) mention may be made of those sold under the names “MCR -A1 1 ",” MCR- A12 "by the company GELEST; the amodimethicones of formula (IVe):
  • R a , and R b identical or different, preferably identical, represent a (Ci-C 4 ) alkyl group such as methyl, (Ci-C 4 ) alkoxy such as methoxy, aryl such as phenyl, aryloxy such as phenoxy, aryl (Ci-C 4 ) alkyl such as benzyl, or aryl (Ci-C 4 ) alkoxy such as benzoxy, preferably (Ci-C 4 ) alkyl such as methyl,
  • R c represents a hydrogen atom or a (Ci-C 4 ) alkyl group, preferably a hydrogen atom;
  • R e represent a hydroxy group, (Ci-C 4 ) alkoxy, amino, (Ci-C 4 ) alkylamino,
  • R f represents a (Ci-C 4 ) alkyl group such as methyl, (Ci-C 4 ) alkoxy such as methoxy, a hydroxy group or -0- (SiR 2 ) x -R 'with R representing a group (Cr C 4 ) alkyl or (Ci-C 4 ) alkoxy and R ′ representing a (Ci-C 4 ) alkoxy or hydroxy group, preferably R f represents a (Ci-C 4 ) alkyl group, (C1-C4) alkoxy, or -0- (SiR 2 ) x - R 'with R representing a (Ci-C 4 ) alkyl group such as methyl and R' a hydroxy or (Ci-C 4 ) alkoxy group such as methoxy;
  • R 9 represents a hydrogen atom, a (Ci-Ce) alkyl group
  • ALK and ALK ' represent a (Ci-C 6 ) alkylene group, preferably (Ci-C 4 ) alkylene such as ethylene or propylene; n and m, identical or different, representing an integer greater than 2, p and x are integers greater than or equal to 0, preferably p is between 2 and 20 and more particularly the values of m, n, p and x are such that the weight average molecular weight of the silicone is between 2000 and 700,000, preferably between 5000 and 500,000;
  • the amodimethicones of formula (IVe) have the following formula (IV'e):
  • R a , and R b identical or different, preferably identical, represent a (Ci-C 4 ) alkyl group such as methyl, (Ci-C 4 ) alkoxy such as methoxy, preferably (Cr C 4 ) alkyl such that methyl,
  • R c represents a hydrogen atom or a (Ci-C 4 ) alkyl group, preferably a hydrogen atom;
  • R 9 represents a hydrogen atom, or a (Ci-C 4 ) alkyl group
  • R f represents a (Ci-C 4 ) alkyl group such as methyl, (Ci-C 4 ) alkoxy such as methoxy, or -0- (SiR 2 ) x -R 'with R representing a group (Ci-C 4 ) alkyl such as methyl and R 'a hydroxy group or (Ci-C 4 ) alkoxy such as methoxy;
  • R 9 represents a hydrogen atom, a (Ci-C 6 ) alkyl group,
  • ALK represents a (Ci-C 6 ) alkylene group, preferably ethylene
  • ALK ′ represents a (Ci-C 6 ) alkylene group, preferably propylene,
  • n and m identical or different, representing an integer greater than 2
  • x is an integer greater than or equal to 0, preferably the values of m, n, and x are such that the weight-average molecular weight of the silicone is included between 2000 and 700,000, preferably between 5,000 and 500,000;
  • R f , R 9 , ALK, ALK ', m, n as defined for (IV ”e).
  • the amodimethicone and trimethylsiloxyamodimethicone belonging to the formula (IV ”e) and the above formula, are for example the amodimethicone and trimethylsiloxyamodimethicone of ADM type sold by the company Wacker-Belsil®, one can also mention the POLYDIMETHYLSILOXANE A GROUPS
  • AMINOETHYLAMINOPROPYL WITH METHOXY AND / OR HYDROXY FUNCTION AND ALPHA-OMEGA SILANOLS IN 60% CATION AQ EMULSION (Supplier reference: XIAMETER MEM-8299 EMULSION for DOW CORNING or Supplier reference: BELSIL ADM 4000 E for WACKER);
  • Polyether amines in particular known under the reference JEFFAMINE from the company HUNSTMAN; and in particular polyethylene glycol and / or polypropylene glycol a, w-diamine (with amine function at the end of the chain) such as those sold under the names JEFFAMINE D-230, D-400, D-2000, D- 4000, ED-600, ED -9000, ED-2003.
  • polytetrahydrofuran or polytetramethylene glycol
  • polybutadienes a, w-diamine
  • PANAM Polyamidoamine dendrimers
  • Poly (meth) acrylates or poly (meth) acrylamides carrying primary or secondary lateral amine functions such as poly (3-aminopropyl) methacrylamide, poly (2-aminoethyl) methacrylate.
  • polyamine compounds having several primary amine groups and / or secondary amine polymer amine e) use is preferably made of polydi (C 1 -C 4) alkylsiloxanes comprising primary amine groups at the chain end or on side chains.
  • the polyamine compounds e) used in the process according to the invention are chosen from polydi (Ci-C4) alkylsiloxanes comprising primary amine groups at the chain end and / or on side chains.
  • amino compound (s) (iv) included in composition (B) of the process of the invention is (are) chosen (s) from those of formulas (IVb) and (IVe) as defined previously and even more preferably (IV'b) and (IV'e) as defined above.
  • the composition (B) also comprises one or more hydrocarbon oils iii) as defined above.
  • the hydrocarbon oils contained in the dispersion (A) and the composition (B) are identical.
  • the hydrocarbon oil (s) of composition (B) are chosen from hydrocarbon oils having from 8 to 14 carbon atoms, in particular the non-polar oils, described above. Even more preferably, the hydrocarbon oil or oils of composition (B) are isododecane.
  • the composition (B) is aqueous or hydroalcoholic. By alcoholic is meant a mixture of water and alkanol in C2-C4, linear or branched, preferably ethanol.
  • the composition (B) is aqueous or hydroalcoholic and preferably also comprises one or more chitosans and / or one or more poly amino acids, preferably polylysines.
  • the composition (B) is aqueous and comprises one or more alkoxysilane f) as defined above in emulsion in water, in particular of the oil in water (W / O) or “water in” type. oil (W / O) ".
  • the composition (B) is aqueous and comprises one or more polyamines e) as defined above in emulsion of oil in water type (O / W) or “oil in water (O / W) ) ”.
  • the amino compound (s) used in the process according to the invention are used according to an amino group molar ratio of the amino compound iv) / of anhydride compound containing ethylenic unsaturation anhydride b) as defined above ranging from 0.01 to 10, preferably ranging from 0.1 to 5, preferably ranging from 0.1 to 2, and more preferably ranging from 0.1 to 1.
  • the process in at least two stages of the invention makes it possible to obtain deposits of cosmetic agents and in particular of pigments having good resistance to external aggressions that keratin materials can undergo, in particular good resistance to water and soap, shower gel, and edible oils.
  • the process of the invention makes it possible to trap non-volatile compounds, in particular oils, for example to improve the cosmeticity, or to add shine to keratin materials, preferably the skin, in particular the skin of the face such as the lips and this retentively vis-à-vis external aggressions.
  • non-volatile oils there may be mentioned: hydrocarbon oils of animal origin such as perhydrosqualene; vegetable hydrocarbon oils such as liquid triglycerides of fatty acids of 4 to 10 carbon atoms such as triglycerides of heptanoic or octanoic acids, or even sunflower, corn, soybean, grape seed, sesame oils, apricot, macadamia, castor, avocado, caprylic / capric acid triglycerides, jojoba oil, shea butter; linear or branched hydrocarbons, of mineral or synthetic origin such as paraffin oils and their derivatives, petrolatum, polydecenes, hydrogenated polyisobutene such as parlam; synthetic esters and ethers, in particular of fatty acids such as, for example, Purcellin oil, isopropyl myristate, ethyl-2-hexyl palmitate, octyl-2-dodecyl stearate, erucate
  • the dispersion (A) and the compositions (B) and (C) according to the invention may also comprise one or more coloring matters chosen from liposoluble dyes, and pulverulent dyestuffs such as pigments, pearlescent agents and very fine flakes. known to those skilled in the art.
  • the coloring matters can be present, in the composition, in a content ranging from 0% to 30% by weight, relative to the weight of the dispersion or composition which comprises them, preferably from 0% to 10% by weight.
  • the dispersion (A) and the compositions (B) and (C) according to the invention can also comprise one or more fillers, in particular in a content ranging from 0.01% to 30% by weight, relative to the weight of the dispersion or composition comprising them.
  • the cosmetic active ingredient (s) of the invention is (are) chosen from a) pigments, b) active ingredients for caring for keratin materials preferably of the skin and c) UV filters as well d) their mixtures.
  • the cosmetic active agent (s) of the invention is (are) chosen from a) pigments.
  • the cosmetic active ingredient (s) of the invention is (are) chosen from (b) the active ingredients for care of keratin materials, preferably active ingredients for care skin.
  • the cosmetic active agent (s) of the invention is (are) chosen from (c) UV filters.
  • the dispersion (A) and / or the composition (B) and / or the composition (C) of the invention comprise v) one or more cosmetic active agent (s).
  • the dispersion (A) comprises v) one or more cosmetic active agents, preferably one or more pigment (s).
  • the composition (B) comprises v) one or more cosmetic active agents, preferably one or more pigment (s).
  • the composition (C) comprises v) one or more cosmetic active agents, preferably one or more pigment (s).
  • the hair dye (s) represent more particularly from 0.001 to 10% by weight of the total weight of the composition which comprises them, and preferably from 0.005 to 5% by weight.
  • the dispersion (A) comprises v) one or more cosmetic active agent (s), in particular one or more pigment (s).
  • the composition (B) comprises v) one or more cosmetic active agent (s), in particular one or more pigment (s).
  • the composition (C) comprises v) one or more cosmetic active agent (s), in particular one or more pigment (s).
  • pigment is meant all pigments providing color to keratin materials, of synthetic or natural origin.
  • solubility of the pigments in water at 25 ° C and at atmospheric pressure (760 mmHg) is less than 0.05% by weight, and preferably less than 0.01%.
  • the pigments which can be used are in particular chosen from the organic and / or mineral pigments known in the art, in particular those which are described in the encyclopedia of chemical technology of Kirk-Othmer and in the encyclopedia of industrial chemistry of Ullmann. Mention may in particular be made, as pigments, of organic and inorganic pigments such as those defined and described in Ullmann's Encvclopedia of Industrial Chemistry "Pigment organics", 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 10.1002 / 14356007. a20 371 and ibid, "Pigments, Inorganic, 1. General” 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim10.1002 / 14356007.a20_243.pub3
  • These pigments can be in the form of powder or pigment paste. be coated or uncoated.
  • the pigments can for example be chosen from mineral pigments, organic pigments, lacquers, pigments with special effects such as nacres or glitter, and mixtures thereof.
  • the pigment can be a mineral pigment.
  • mineral pigment any pigment which meets the definition of the Ullmann encyclopedia in the inorganic pigment chapter. Mention may be made, among the mineral pigments useful in the present invention, of iron or chromium oxides, manganese violet, ultramarine blue, chromium hydrate, ferric blue and titanium oxide.
  • the pigment may be an organic pigment. By organic pigment is meant any pigment which meets the definition of the Ullmann encyclopedia in the chapter on organic pigment.
  • the organic pigment can in particular be chosen from the compounds nitroso, nitro, azo, xanthene, quinoline, anthraquinone, phthalocyanine, of the metal complex type, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, perinone, perylene, diketopyrrolopyrrole, thioindigo, dioxazine, triphenylmethane, quinophthalone.
  • the white or colored organic pigments can be chosen from carmine, carbon black, aniline black, azo yellow, quinacridone, phthalocyanine blue, sorghum red, blue pigments coded in the Color Index under the references Cl 42090, 69800, 69825, 73000, 74100, 74160, the yellow pigments codified in the Color Index under the references Cl 1 1680, 1 1710, 15985, 19140, 20040, 21 100, 21 108, 47000, 47005 , the green pigments codified in the Color Index under the references Cl 61565, 61570, 74260, the orange pigments codified in the Color Index under the references Cl 1 1725, 15510, 45370, 71 105, the red pigments codified in the Color Index under the references Cl 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 17200, 26100, 45380,
  • pigment pastes of organic pigments such as the products sold by the company HOECHST under the name:
  • VIOLET COSMENYL RL Pigment VIOLET 23 (Cl 51319);
  • the pigments according to the invention can also be in the form of composite pigments as described in patent EP 1 184 426. These composite pigments can be composed in particular of particles comprising:
  • lacquer is meant the dyes adsorbed on insoluble particles, the assembly thus obtained remaining insoluble during use.
  • the inorganic substrates on which the dyes are adsorbed are for example alumina, silica, calcium borosilicate and sodium or calcium aluminum borosilicate, and aluminum.
  • organic dyes mention may be made of cochineal carmine.
  • lacquers examples include the products known by the following names: D & C Red 21 (Cl 45 380), D & C Orange 5 (Cl 45 370), D & C Red 27 (Cl 45 410 ), D & C Orange 10 (Cl 45 425), D & C Red 3 (Cl 45 430), D & C Red 7 (Cl 15 850: 1), D & C Red 4 (Cl 15 510), D & C Red 33 (Cl 17 200), D & C Yellow 5 (Cl 19 140), D & C Yellow 6 (Cl 15 985), D & C Green (Cl 61 570), D & C Yellow 1 O (Cl 77 002), D & C Green 3 (Cl 42 053), D & C Blue 1 (Cl 42 090).
  • the inorganic substrates on which the dyes are adsorbed are, for example, alumina, silica, calcium and sodium borosilicate or calcium and aluminum borosilicate, and aluminum.
  • D & C Red 21 (Cl 45 380), D & C Orange 5 (Cl 45 370), D & C Red 27 (Cl 45 410), D & C Orange 10 (Cl 45 425), D & C Red 3 (Cl 45 430), D & C Red 4 (Cl 15 510), D & C Red 33 (Cl 17 200), D & C Yellow 5 (Cl 19 140), D & C Yellow 6 (Cl 15 985), D & C Green (Cl 61 570), D & C Yellow 1 O (Cl 77 002), D & C Green 3 (Cl 42 053), D & C Blue 1 ( Cl 42,090).
  • lacquers examples include the product known under the following name: D & C Red 7 (Cl 15 850: 1).
  • the pigment (s) can also be pigments with special effects.
  • special effect pigments is meant the pigments which generally create a colored appearance (characterized by a certain shade, a certain liveliness and a certain clarity) which is non-uniform and changeable according to the conditions of observation (light , temperature, observation angles ). They are therefore opposed to colored pigments which provide a uniform opaque, semi-transparent or transparent classic shade.
  • pearlescent pigments such as titanium mica coated with an iron oxide, mica coated with an iron oxide, mica coated with bismuth oxychloride, mica titanium coated with chromium oxide, titanium mica coated with an organic dye, in particular of the aforementioned type, as well as pearlescent pigments based on bismuth oxychloride. It can also be mica particles on the surface of which are superimposed at least two successive layers of metal oxides and / or organic coloring matters.
  • the nacres can more particularly have a yellow or pink, red, bronze, orange, brown, gold and / or coppery color or reflection.
  • nacres which can be used in the context of the present invention, mention may be made in particular of the gold-colored nacres in particular sold by ENGELHARD under the name Gold 222C (Cloisonne), Sparkle gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) and Monarch gold 233X (Cloisonne); the bronze nacres sold in particular by the company MERCK under the name Bronze fine (17384) (Colorona) and Bronze (17353) (Colorona), by the company Eckart under the name Prestige Bronze and by the company ENGELHARD under the name Super bronze (Cloisonne ); the orange nacres sold in particular by the company ENGELHARD under the name Orange 363C (Cloisonne) and Orange MCR 101 (Cosmica) and by the company MERCK under the name Passion orange (Colorona) and Matte orange (17449) (Microna); the brown-colored mother-of-pearl in particular sold by the company ENGELHARD under the name Nu
  • multilayer pigments based on synthetic substrates such as alumina, silica, calcium borosilicate and sodium or calcium borosilicate and aluminum, and aluminum.
  • pigments with an interference effect not fixed on a substrate such as liquid crystals (Helicones HC from Wacker), holographic interference flakes (Geometry Pigments or Spectra f / x from Spectratek).
  • Special effect pigments also include fluorescent pigments, whether they are substances which fluoresce in daylight or which produce ultraviolet fluorescence, phosphorescent pigments, photochromic pigments, thermochromic pigments and quantum dots, marketed for example by Quantum Dots Corporation.
  • pigments which can be used in the present invention makes it possible to obtain a rich palette of colors, as well as specific optical effects such as metallic, interference effects.
  • the size of the pigment used in the cosmetic composition according to the present invention is generally between 10 nm and 200 pm, preferably between 20 nm and 80 pm, and more preferably between 30 nm and 50 pm.
  • the pigments can be dispersed in the product thanks to a dispersing agent.
  • dispersing agent is meant a compound which makes it possible to protect the dispersed particles against their agglomeration or flocculation.
  • This dispersing agent can be a surfactant, an oligomer, a polymer or a mixture of several of them, carrying one or more functionalities having a strong affinity for the surface of the particles to be dispersed. In particular, they can cling physically or chemically to the surface of the pigments.
  • These dispersing agents also have at least one functional group which is compatible or soluble in the continuous medium. Said agent can be charged, it can be anionic, cationic, zwitterionic or neutral.
  • the dispersing agents used are chosen from the esters of 12-hydroxy stearic acid more particularly and of Cs to C20 fatty acid and of polyol such as glycerol, diglycerin, such as poly (12-hydroxystearic) acid stearate with a molecular weight of approximately 750 g / mole such as that sold under the name Solsperse 21 000 by the company Avecia, 2-polygyceryl dipolyhydroxystearate (name CTFA) sold under the reference Dehymyls PGPH by the company Henkel or else polyhydroxystearic acid such as that sold under the reference Arlacel P100 by the company Uniqema and their mixtures.
  • polyol such as glycerol, diglycerin
  • poly (12-hydroxystearic) acid stearate with a molecular weight of approximately 750 g / mole such as that sold under the name Solsperse 21 000 by the company Avecia, 2-polygyceryl dipolyhydroxystearate
  • dispersant which can be used in the compositions of the invention, mention may be made of quaternary ammonium derivatives of polycondensed fatty acids such as Solsperse 17,000 sold by the company Avecia, mixtures of poly dimethylsiloxane / oxypropylene such as those sold by the company Dow Corning under the references DC2-5185, DC2-5225 C.
  • the pigments used in the cosmetic composition according to the invention can be surface treated with an organic agent.
  • the pigments previously treated on the surface which are useful in the context of the invention are pigments which have undergone totally or partially a surface treatment of chemical, electronic, electro-chemical, mechanical-chemical or mechanical nature, with an organic agent such as those described in particular in Cosmetics and Toiletries, February 1990, Vol. 105, p. 53-64 before being dispersed in the composition according to the invention.
  • organic agents can, for example, be chosen from amino acids; waxes, for example carnauba wax and beeswax; fatty acids, fatty alcohols and their derivatives, such as stearic acid, hydroxystearic acid, stearyl alcohol, hydroxystearyl alcohol, lauric acid and their derivatives; anionic surfactants; lecithins; sodium, potassium, magnesium, iron, titanium, zinc or aluminum salts of fatty acids, for example aluminum stearate or laurate; metal alkoxides; polysaccharides, for example chitosan, cellulose and its derivatives; polyethylene; (meth) acrylic polymers, for example polymethylmethacrylates; polymers and copolymers containing acrylate units; the proteins ; alkanoamines; silicone compounds, for example silicones, polydimethylsiloxanes, alkoxysilanes, alkylsilanes, siloxy-silicates; fluorinated organic compounds, for example perfluoro
  • the surface-treated pigments useful in the cosmetic composition according to the invention may also have been treated with a mixture of these compounds and / or have undergone several surface treatments.
  • the surface-treated pigments useful in the context of the present invention can be prepared according to surface treatment techniques well known to those skilled in the art or found as such in the trade.
  • the surface-treated pigments are covered with an organic layer.
  • the organic agent with which the pigments are treated can be deposited on the pigments by evaporation of solvent, chemical reaction between the molecules of the surfactant or creation of a covalent bond between the surfactant and the pigments.
  • the surface treatment can thus be carried out for example by chemical reaction of a surfactant with the surface of the pigments and creation of a covalent bond between the surfactant and the pigments or the fillers. This method is described in particular in US Patent 4,578,266.
  • an organic agent linked to the pigments will be used covalently.
  • the agent for the surface treatment may represent from 0.1 to 50% by weight of the total weight of the surface-treated pigments, preferably from 0.5 to 30% by weight, and even more preferably from 1 to 10% by weight. weight.
  • the surface treatments of the pigments are chosen from the following treatments:
  • PEG-Silicone treatment such as the AQ surface treatment marketed by LCW;
  • a Chitosan treatment such as the CTS surface treatment marketed by LCW;
  • Triethoxycaprylylsilane treatment such as the AS surface treatment marketed by LCW;
  • a methicone treatment such as the SI surface treatment marketed by LCW
  • a dimethicone treatment such as the Covasil 3.05 surface treatment marketed by LCW
  • a dimethicone / T rimethylsiloxysilicate treatment such as the Covasil 4.05 surface treatment sold by LCW;
  • Lauroyl Lysine treatment such as the LL surface treatment marketed by LCW; Lauroyl Lysine Dimethicone treatment such as the LL / SI surface treatment marketed by LCW;
  • a magnesium myristate treatment such as the MM surface treatment marketed by LCW;
  • an aluminum dimyristate treatment such as the Ml surface treatment marketed by Miyoshi;
  • a Perfluoropolymethylisopropyl ether treatment such as the FHC surface treatment marketed by LCW;
  • Isostearyl Sebacate treatment such as the HS surface treatment marketed by Miyoshi;
  • Disodium Stearoyl Glutamate treatment such as the NAI surface treatment marketed by Miyoshi;
  • a Dimethicone / Disodium Stearoyl Glutamate treatment such as the SA / NAI surface treatment marketed by Miyoshi;
  • PF surface treatment such as the PF surface treatment marketed by Daito;
  • an acrylate / dimethicone copolymer and perfluoalkyl phosphate treatment such as the FSA surface treatment sold by Daito;
  • a Polymethylhydrogen siloxane / Perfluoroalkyl phosphate treatment such as the FS01 surface treatment marketed by Daito;
  • Lauryl Lysine / Aluminum Tristearate treatment such as the LL-StAI surface treatment marketed by Daito;
  • Octyltriethylsilane treatment such as the OTS surface treatment marketed by Daito;
  • an Octyltriethylsilane / Perfluoroalkyl Phosphate treatment such as the FOTS surface treatment marketed by Daito;
  • an Acrylate / Dimethicone Copolymer treatment such as the ASC surface treatment marketed by Daito;
  • ITT surface treatment such as the ITT surface treatment marketed by Daito;
  • Microcrystalline Cellulose and Carboxymethyl Cellulose treatment such as the AC surface treatment marketed by Daito;
  • a Cellulose treatment such as the C2 surface treatment marketed by Daito an Acrylate copolymer treatment such as the APD surface treatment marketed by Daito;
  • Perfluoroalkyl phosphate / Isopropyl Titanium Triisostearate treatment such as the PF + ITT surface treatment marketed by Daito
  • composition in accordance with the present invention may also comprise one or more pigments which are not surface treated.
  • the pigment (s) are mineral pigments.
  • the pigment or pigments are chosen from pearlescent agents.
  • the dispersing agent is present with organic pigments in the dispersion (A), and / or the composition (B), and / or (C) or inorganic in the form particle size of submicron size.
  • sub-micronic or in English “sub-micronic” is meant pigments whose particle size has been micronized by the micronization method and whose average particle size is less than a micronmeter (mGh), in particular between 0.1 and 0.9 mhh, and preferably between 0.2 and 0.6 mhh
  • the dispersing agent and the pigment (s) are present in an amount (dispersant: pigment) of between 0.5: 1 and 2: 1, particularly between 0.75: 1 and 1.5: 1 or better between 0.8: 1 and 1, 2: 1.
  • the dispersing agent is suitable for dispersing the pigments and is compatible with a formulation curable by condensation.
  • ком ⁇ онент is meant, for example, that said dispersing agent is miscible in the oily phase of the composition or of the dispersion containing the pigment (s), it does not delay, or does not reduce the hardening.
  • the dispersing agent is preferably cationic.
  • the dispersing agent (s) can therefore have a silicone skeleton, such as silicone polyether and amino-silicone type dispersants.
  • silicone skeleton such as silicone polyether and amino-silicone type dispersants.
  • suitable dispersing agents mention may be made of:
  • amino-silicones ie silicones comprising one or more amino groups such as those marketed under the names and references: BYK LPX 21879, by BYK, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851, GP-965, GP -967 and GP-988-1, marketed by Genesee polymers,
  • silicone acrylates such as Tego ® RC 902, TEGO RC 922 ®, TEGO ® RC 1041 and RC 1043 Tego ®, marketed by Evonik,
  • polydimethylsiloxane silicones with carboxylic groups such as X-22162 and X-22370 by Shin-Etsu, silicone epoxy such as GP-29, GP-32, GP- 502, GP-504, GP-514, GP -607, GP-682, and GP-695, by Genesee Polymers, or Tego ® RC 1401, Tego ® RC 1403, Tego ® RC 1412, by Evonik.
  • the dispersing agent or agents are of the amino-silicone type and are positively charged. Mention may also be made of dispersing agents having chemical groups capable of reacting with the reagents of the oily phase and thus are capable of improving the 3D network formed from amino-silicone.
  • dispersing agents for silicone epoxy pigments can chemically react with the amino group or groups amino-silicone prepolymer to increase the cohesion of the amino-silicone film comprising the pigment (s).
  • the pigment (s) v) of the invention are chosen from carbon black, iron oxides, in particular black, and micas coated with iron oxide, triarylmethane pigments, in particular blue and purple, such as BLUE 1 LAKE, azo pigments, in particular red, such as D&C RED 7, alkali metal salt of lithol red, such as calcium salt of lithol red B.
  • the amount of pigments varies from 0.5% to 40%, and preferably from 1 to 20% relative to the weight of the composition and dispersion comprising them.
  • the method uses one or more plasticizers.
  • the said plasticizer (s) possibly being in the composition (A), and / or (B) and / or (C).
  • plasticizer or “plasticizing agent” is meant an organic chemical compound, which is in the solid state or in the liquid state, at ambient temperature and at atmospheric pressure, and which is added to a composition comprising different types of 'polymerizable ingredients (monomers), to make the polymer softer, more flexible, and / or improve its mechanical strength.
  • Plasticizers are known to those skilled in the art, for example, “Plasticizers”, Encyclopedia of polymer Science and Technology, Helmut Reinecke, Rodrigo Navarro, Monica Pérez, https: //doi.orq/10.1002/0471440264.pst245. pub215 September 201 1.
  • the plasticizing agents within the meaning of the invention have a molecular weight of between 200 and 1000 g / mol, particularly between 300 and 700, preferably between 350 and 600.
  • the agents are also organic compounds consisting of carbon atoms , hydrogen, and one or more heteroatoms chosen from the oxygen, sulfur and silicon atom, in particular chosen from the oxygen and silicon atom, preferably at least 3 heteroatoms even more preferably between 4 and 10 heteroatoms, and which may have one or more aryl groups such as benzyl.
  • they comprise one or more groups chosen from esters, phthalate, benzoate, sulfonate, citrates, and siloxanes.
  • the plasticizer (s) of the invention are chosen from those of the families of phthalates, esters, citrates, benzoates, citrates and siloxanes.
  • the plasticizer (s) are chosen from the compounds (V) and (VI) below:
  • R - R h , and R 1 identical or different, represent a (Ci-C2o) alkyl, aryl group such as phenyl, aryl (Ci-C 4 ) alkyl such as benzyl, preferably (Ci-C 4 ) alkyl such as n -butyle;
  • - n is 1, 2 or 3, preferably 2;
  • - L represents a group a) C1-C10 alkyl, di, tri or tetravalent, preferably (C2-Cs) trivalent alkyl, said alkyl di, tri or tetravalent, possibly being substituted by one or more hydroxy groups, b) cycloalkyl di, or trivalent, or c) aryl di, tri or tetravalent, preferably phenyl di, or trivalent, preferably L represents a group a);
  • R j identical or different, preferably identical, represents a (Ci-Cio) alkyl, aryl group such as phenyl, aryl (Ci-C 4 ) alkyl such as benzyl, preferably aryl such as phenyl,
  • R j identical or different, preferably identical, represents a hydrogen atom, or a hydroxy group, (Ci-C 6 ) alkyl, or (Ci-C 6 ) alkoxy,
  • - L ' represents a group chosen from a) divalent C2-C10 alkyl, preferably (C 4 - Cs) divalent alkyl, which can be optionally substituted by one or more hydroxy groups, and / or interrupted by one or more d atoms 'oxygen, and / or interrupted by one or more divalent groups - Si (R j ) (R k ) - with R j and R k as defined above, b) cycloalkyl di, or trivalent, c) aryl di, tri or tetravalent, and d) -Si (R j ) (R k ) -, preferably L 'represents a group d) -Si (R j ) (R k ) -.
  • the compounds of formula (V) are chosen from the compounds of formula (V ’):
  • R - R h , and R 1 identical or different, represent a (Ci-C 6 ) alkyl, aryl (Ci-C 4 ) alkyl group such as benzyl, preferably (Ci-C 4 ) alkyl such as n-butyl;
  • - n is 1, or 2, preferably 2; and - L represents a group a) C2-C6 alkyl, di, tri or tetravalent, preferably (C2-C 8 ) trivalent alkyl, said alkyl possibly being substituted by one or more hydroxy groups, preferably substituted by a hydroxy group .
  • the compounds of formula (VI) are chosen from the compounds of formula (VI ’):
  • R j identical or different, preferably identical, represents an aryl group such as phenyl, aryl (Ci-C 4 ) alkyl such as benzyl, preferably aryl such as phenyl, and
  • R j identical or different, preferably identical, represents a group represents (Cr C 6 ) alkyl, preferably (Ci-C 4 ) alkyl such as methyl.
  • plasticizer (s) of the invention are chosen from: din-hexyl phthalate (DnHP), diisoheptyl phthalate, (DIHP), diheptyl phthalate (DnHP), di (2-ethylhexyl) phthalate (DEHP), diheptylnonyl phthalate (DnHNP), din-octyldecylphthalate (DNODP), diheptylnonylundecylphthalate (DnHNUP), diisononyl phthalate (DINP), dinonyl phthalate (DNP), din-nonyl phthalate (DnNP) diisodecyl phthalate (DIDNyl) phthalate (DnNUP), diundecyl phthalate (DUP), diisoundecyldodecylphthalate (UDP), ditridecyl phthalate (DTDP), di (2- ethylhexy
  • the plasticizer (s) vi) of the invention may be present in composition (A), and / or in composition (B), and / or in another composition (C).
  • the plasticizer (s) of the invention are present in the composition (A) or (C) preferably (A).
  • the plasticizer (s) is in an amount between 5 and 50% by weight, relative to the total weight of the polymer (s) a) to d) of the particles.
  • the plasticizer (s) is in an amount between 0.5 and 30% by weight, in particular between 1 and 20%, preferably from 1.5 to 10 % by weight relative to the total weight of the composition (A), and / or in the composition (B), and / or in another composition (C), preferably relative to the total weight of the composition (A).
  • the method is a method for treating keratin materials, in particular the skin, preferably human, and more preferably the face such as the lips, comprising:
  • one or more stabilizing agents consisting of ethylenic polymers chosen from:
  • composition (B), preferably anhydrous, comprising:
  • the process of the invention uses v) one or more cosmetic active agent (s) chosen from a) pigments, b) active ingredients for caring for keratin materials, preferably from the skin and c) UV filters as well as d) their mixtures the ingredients a) to d) which is in another composition (C); and
  • composition (A) is applied to the said materials, then the composition (B) is applied to the said materials and then the composition (C) is applied to the said materials.
  • the method is a method for treating keratin materials, in particular the skin, preferably human, and more preferably the face such as the lips, using the compositions (A) , (B) and (C) in which:
  • the process of the invention uses v) one or more cosmetic active agent (s) chosen from a) pigments, b) active ingredients for caring for keratin materials preferably from the skin and c) UV filters as well as d) their mixtures the ingredients a) to d) - preferably a) - which is in composition (C); and
  • composition (C) is applied to said materials, then composition (A) is applied to said materials and then composition (B) to be applied to said materials.
  • the method is a method for treating keratin materials, in particular the skin, preferably human, and more preferably the face such as the lips, using the compositions (A) , (B) and (C) in which in which:
  • composition (C) one or more cosmetic active agent (s) chosen from a) pigments, b) active agents for caring for keratin materials, preferably from the skin and c) filters UV as well as d) their mixtures the ingredients a) to d) - preferably a) - which is in composition (C); and
  • composition (C) is applied to said materials, then composition (A) and (B) are applied simultaneously to said materials or else a mixture of composition (A) + (B) is applied to said materials after the application of composition (C) on said materials.
  • the process of the invention is a process for treating keratin materials, in particular the skin, preferably human, and more preferably the face such as the lips, comprising:
  • one or more stabilizing agents consisting of ethylene polymers chosen from c) and d) as defined above;
  • composition (B) comprising:
  • the process of the invention is a process for treating keratin materials, in particular the skin, preferably human, and more preferably the face, such as the lips, comprising:
  • an oily dispersion comprising: i) one or more particle (s) consisting of one or more ethylene copolymer (s) a) and b) as defined above;
  • one or more stabilizing agents consisting of ethylene polymers chosen from c) and d) as defined above;
  • composition (B) comprising:
  • one or more cosmetic agent preferably pigment (s).
  • the process of the invention is a process for treating keratin materials, in particular the skin, preferably human, and more preferably the face such as the lips, comprising:
  • one or more stabilizing agents consisting of ethylene polymers chosen from c) and d) as defined above;
  • composition (B) comprising:
  • composition (C) comprising:
  • one or more cosmetic active agent preferably pigment (s).
  • the process of the invention is a process for treating keratin materials, in particular the skin, preferably human, and more preferably the face such as the lips, comprising:
  • one or more stabilizing agents consisting of ethylene polymers chosen from c) and d) as defined above;
  • composition (C) comprising v) one or more cosmetic active agent (s), preferably pigment (s); followed by
  • composition (B) comprising iv) one or more amino compound (s) chosen from e) and f) as defined above.
  • the process of the invention is a process for treating keratin materials, in particular the skin, preferably human, and more preferably the face such as the lips, comprising:
  • composition (C) comprising v) one or more cosmetic active agent (s), preferably pigment (s); followed by
  • one or more stabilizing agents consisting of ethylene polymers chosen from c) and d) as defined above;
  • composition (B) comprising iv) one or more amino compound (s) chosen from e) and f) as defined above.
  • the cosmetic agent (s) v) as defined above, in particular the pigments are found in a composition (C).
  • the latter can be applied simultaneously with composition (A), or with composition (B).
  • the composition (C) is applied after step 1) ie after the application of the composition (A), more preferably the compositions (A) and (B) do not comprise hair dye and it is applied after the step 1) of the process of the invention a composition (C) comprising one or more hair dyes v) as defined above, followed by application to the keratin materials of the composition (B).
  • the dispersion of the invention, the dispersion (A), and the compositions (B) and (C) are cosmetic, i.e. they only contain cosmetically acceptable ingredients.
  • the dispersion (A), and the compositions (B) and (C) are anhydrous.
  • the dispersion (A) and the composition (B) are anhydrous, and the composition (C) is aqueous.
  • the composition (B) is aqueous or hydroalcoholic.
  • the composition (C) is aqueous or hydroalcoholic.
  • the dispersion (A) is anhydrous and the composition (B) and the composition (C) are aqueous or hydroalcoholic, preferably aqueous.
  • compositions (B) and (C) and dispersion (A) according to the invention can comprise a cosmetic additive chosen from water, perfumes, preservatives, fillers, oils, waxes, surfactants, moisturizers, vitamins, ceramides, antioxidants, anti-free radical agents, polymers, thickeners, coloring matters.
  • a cosmetic additive chosen from water, perfumes, preservatives, fillers, oils, waxes, surfactants, moisturizers, vitamins, ceramides, antioxidants, anti-free radical agents, polymers, thickeners, coloring matters.
  • compositions (B) and (C) and dispersion (A) according to the invention can also comprise other coloring matters such as liposoluble dyes, water-soluble dyes.
  • This coloring material may be present in a content ranging from 0.01% to 30% by weight, relative to the total weight of the composition containing them preferably from 0.01% to 10% by weight.
  • the liposoluble dyes are for example Sudan red, D&C Red 17, D&C Green 6, b-carotene, soybean oil, Sudan brown, D&C Yellow 1 1, D&C Violet 2, D&C orange 5 , quinoline yellow, annatto.
  • the water-soluble dyes are, for example, beet juice, methylene blue.
  • the dispersion (A) and the compositions (B) and (C) according to the invention are anhydrous compositions.
  • the first step of the process of the invention is the application of the dispersion (A) in one or more volatile non-polar solvents, in particular isododecane.
  • step 2) follows step 1) without intermediate rinsing or drying.
  • step 2) Preferably after application of the dispersion (A) during step 1) one waits between 1 minute and 6 hours, in particular between 10 minutes and 5 hours, more particularly between 30 minutes and 4 hours, preferably around 3 hours , to apply the composition (B).
  • the first step is the step of applying the composition (C) followed by the application of the oily dispersion (A) and then of the application of the composition (A) between the application of the composition (C) (step 1) and the step of applying the dispersion (A) (step 2) the keratin materials are preferably air-dried.
  • the first step is the step of applying the oily dispersion (A) and the second step is that of applying the composition (C) and the third step is that of applying the composition (B) between the application of the composition (C) as defined above (step 2) and the step of applying the composition (B) (step 3) the keratin materials are preferably air-dried.
  • the keratin materials are preferably air dried.
  • the subject of the invention is also a kit or device with several separate compartments comprising:
  • composition (B) as defined above
  • composition (C) • possibly in a third compartment separate from the other two: composition (C) as defined above.
  • the packaging assembly for the compositions is, in a known manner, any packaging suitable for storing cosmetic compositions (bottles, tube, spray bottle, aerosol bottle in particular).
  • the subject of the invention is also the oily dispersion (A) as defined above comprising v) the cosmetic agent (s) as defined above, it being understood that when v) represents one or more several pigment (s) then the dispersion is anhydrous and does not include any polyamine compound having several primary amine and / or secondary amine groups and does not include amino alkoxysilanes.
  • the invention also relates to the oily dispersion (A) which is found in an inverse emulsion (W / O) as defined above.
  • oily dispersions (A) are formed as a whole [particles i) + stabilizing agent ii)] at:
  • Ci2 cycloalkyl (such as Isobornyl Acrylate).
  • the Isobornyl Acrylate is allowed to polymerize in Isododecane / Ethyl Acetate (60/40) in the presence of a small amount of Ethyl Acrylate and of a radical initiator (T21 S).
  • T21 S a radical initiator
  • the Isobornyl Acrylate / Ethyl Acrylate mass ratio is 92/8.
  • the remainder of the Acrylate and Maleic Anhydride are poured in the presence of Isododecane / Ethyl Acetate (60/40) and of the radical initiator Trigonox 21 S (T21 S).
  • the polymer After stripping, the polymer is in a dry extract of 52% in Isododecane.
  • the ratios used to obtain the stabilizing agent and the particulate core are summarized in the table below:
  • Isododecane / Ethyl acetate 60/40 is introduced into the bottom of the vessel. The mixture is heated to 90 ° C. in the medium. Once the medium at 90 ° C., Acrylate / Maleic Anhydride, Isododecane / Ethyl Acetate (60/40) and T21 S are introduced over 2 hours by pouring. the flow the medium is milky. The dry extract is 40%.
  • ethylenically unsaturated anhydride compound such as maleic anhydride
  • Ci2 cycloalkyl (such as Isobornyl Acrylate).
  • the Isobornyl Acrylate is allowed to polymerize in Isododecane / Ethyl Acetate (60/40) in the presence of a small amount of Ethyl Acrylate and of a radical initiator (T21 S).
  • T21 S a radical initiator
  • the Isobornyl Acrylate / Ethyl Acrylate mass ratio is 92/8.
  • the polymer is in a dry extract of 49% in Isododecane.
  • step 2 sododecane added between the two stages: step 2:
  • Isododecane / Ethyl acetate (60/40), Isobornyl Acrylate, Ethyl Acrylate and T21S are introduced into the reactor at the bottom of the vessel.
  • the medium is heated to 90 ° C (Instructions on the medium), under argon and with stirring.
  • the dry extract during this first stage is 35.9%.
  • the NMR indicates a consumption of 98% of Isobornyl Acrylate (Consumption of Ethyl Acrylate: 97%).
  • Isododecane / Ethyl acetate 60/40 is introduced into the bottom of the vessel. The mixture is heated to 90 ° C. in the medium. Once the medium at 90 ° C., Acrylate / Maleic Anhydride, Isododecane / Ethyl Acetate (60/40) and T21 S are introduced over 2 hours by pouring. the flow the medium is milky. The dry extract is 40%.
  • a formulation containing an oily dispersion of particles (A) was produced (examples 1 and 2). Evaluations are carried out on Bioskin or on a contrast card.
  • the reference of the contrast card is: BYK Company - Product: Black scrub panels P121 -10N, category number: 5015 - dimension 165 * 432mm.
  • the formulations were then applied on a vitro support of the byko-charts, black scrub panels type from the company Byk and left dried for 24 hours:
  • a film of each formulation is deposited on a Bioskin sample using a film puller.
  • the Bioskin sample presents as approximate dimensions: (L: 10 cm; I: 6 cm; e: 2.5 mm).
  • the thickness of the wet deposit is 50pm.
  • the films are dried for 24 hours at room temperature.
  • the dry mass of formulation deposited on the Bioskin oscillates between 60 and 100 mg. Once the films are dry, the tests can be carried out
  • formulation (B) containing an amino compound (compound 1 or 2) was applied.
  • composition (A) For each association, the evaluations were carried out for composition (A) after drying and after application of composition (A) and (B) after drying.
  • films are applied to a Bioskin sample only. After a day of drying, thanks to the strength of the hands, the bioskin plate is stretched 10 times in the same way.
  • a film with a thickness of 50 ⁇ m wet is deposited.
  • contrast card BYK Company - Product: Byko-charts opacity 2A, category number: 2810 - dimension 140 * 254mm
  • the gloss is then measured using a reference gloss meter: . Lange - Product: REFO 3D Portable glossmeter with a three-angle geometry
  • Example 1 Formula containing only volatile oils - Polymer of Example 1 + Amino compound 1
  • compositions (A1) and (B1) After application of the compositions (A1) and (B1), non-sticky deposits (++), non-transfers and resistant to daily aggressions such as edible oil (olive oil) and water (++) are observed, whereas when the composition (B1) is not applied the tights are very present and unsatisfactory (- -).
  • Example 2 Formula containing only volatile oils - Polymer of Example 1 + Amino compound 2
  • composition (A2) Composition (A2)
  • compositions (A2) and (B2) non-sticky deposits (++), non-transfers (++) and resistant to daily attack such as edible oil (olive oil) and water are observed. ++), whereas when composition (B2) is not applied: the tights are very present and unsatisfactory (- -).
  • Example 3 Formula Containing Only Volatile Oils - Polymer of Example 2 + Amino Compound 1
  • Example 4 Formula containing non-volatile oils: Polymer of Example 1 + Amino compound 1 - Non-volatile oil: pentaphenylated silicone DC555
  • compositions (A5) and (B5) After application of the compositions (A5) and (B5), non-sticky deposits (++), non-transfers (++) and resistant to daily aggressions such as edible oil (olive oil) and water (++), whereas when the composition (B5) is not applied the tights are very present and unsatisfactory (- -) and the oil resistance is not satisfactory either (- -).
  • Example 6 Formula containing non-volatile oils: Polymer of Example 1 + Amino compound 1 - Non-volatile oils: octyldodecanol and isododecane
  • compositions (A6) and (B6) non-sticky deposits (++), non-transfers (++) and resistant to daily aggressions such as edible oil (olive oil) and water (++), whereas when the composition (B6) is not applied the tights are very present (- -) and not satisfactory and the oil resistance is not satisfactory either (- -).

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de traitement des matières kératiniques, de préférence la peau humaine, en particulier des lèvres, de préférence en au moins deux étapes mettant en oeuvre dans un premier temps là l'application sur lesdites matières d'une dispersion huileuse A) comprenant i) des particules de copolymères d'acrylates d'alkyle et acryliques d'anhydrides, ii) des agents stabilisants, iii) une ou plusieurs huiles hydrocarbonées; puis dans un deuxième temps l'application sur lesdites matières d'une composition (B) comprenant iv) un ou plusieurs composés aminés, étant entendu que le procédé de l'invention met en oeuvre v) un ou plusieurs actif(s) cosmétique(s) choisi(s) parmi les a) pigments, b) les actifs de soin de la peau et c) les filtres UV ainsi que d) leur mélanges; les ingrédients a) à d) pouvant se trouver dans la composition (A), et/ou dans la composition (B), et/ou dans une autre composition (C). Le procédé de l'invention permet d'obtenir un traitement desdites matières kératiniques résistantes notamment à la sueur, aux gels douches, à l'eau et aux corps gras, en particulier les huiles alimentaires végétales ou animales, et plus particulièrement végétales telle que l'huile d'olive, de tournesol, de noix, noisette, etc. Le procédé de traitement des matières kératiniques de la présente demande conviennent également pour le maquillage de la peau ou des lèvres tels que les fonds de teint, et les rouges à lèvres.

Description

PROCEDE DE TRAITEMENT DE MATIERES KERATINIQUES METTANT EN ŒUVRE UN POLYMERE ACRYLIQUE D’ANHYDRIDE EN DISPERSION HUILEUSE ET D’UN
COMPOSE AMINE
La présente invention concerne un procédé de traitement des matières kératiniques, de préférence la peau humaine, en particulier des lèvres et de préférence en au moins deux étapes mettant en oeuvre dans un premier temps l’application sur lesdites matières d’une dispersion huileuse A) comprenant i) des particules de copolymères d’acrylates d’alkyle et acryliques d’anhydrides, ii) des agents stabilisants, iii) une ou plusieurs huiles hydrocarbonées ; puis dans un deuxième temps l’application sur lesdites matières d’une composition (B) comprenant iv) un ou plusieurs composés aminés, étant entendu que le procédé de l’invention met en oeuvre v) un ou plusieurs actif(s) cosmétique(s) choisi(s) parmi les a) pigments, b) les actifs de soin des matières kératiniques de préférence la peau et c) les filtres UV ainsi que d) leur mélanges ; les ingrédients a) à d) pouvant se trouver dans la composition (A), et/ou dans la composition (B), et/ou dans une autre composition (C).
Au cours du processus de vieillissement, il apparaît différents signes sur la peau, très caractéristiques de ce vieillissement, se traduisant notamment par une modification de la structure et des fonctions cutanées. Les principaux signes cliniques du vieillissement cutané sont notamment l'apparition de ridules et de rides profondes, en augmentation avec l'âge.
Il est connu de traiter ces signes du vieillissement en utilisant des compositions cosmétiques ou dermatologiques contenant des actifs capables de lutter contre le vieillissement, tels que les a-hydroxy-acides, les b-hydroxy-acides et les rétinoïdes. Ces actifs agissent sur les rides en éliminant les cellules mortes de la peau et en accélérant le processus de renouvellement cellulaire. Toutefois, ces actifs présentent l'inconvénient de n'être efficaces pour le traitement des rides qu'après un certain temps d'application. Or, on cherche de plus en plus à obtenir un effet immédiat des actifs utilisés, conduisant rapidement à un lissage des rides et ridules et à la disparition des marques de fatigue.
Les produits cosmétiques nécessitent souvent l’emploi de polymère filmogène pour obtenir un dépôt du produit sur les matières kératiniques présentant de bonnes propriétés cosmétiques. En particulier, il est nécessaire que le dépôt filmogène présente une bonne tenue, en particulier que le dépôt ne transfère pas lors du contact avec les doigts, les vêtements, ainsi qu’une bonne tenue au contact de l’eau, notamment de la pluie ou lors de la douche ou bien encore de la transpiration ainsi que les matières grasses des aliments notamment les huiles alimentaires.
Il est connu d'utiliser des dispersions de particules de polymère de taille nanométrique, dans des milieux organiques tels que des huiles hydrocarbonées. Les polymères sont notamment utilisés comme agent filmogène dans des produits de maquillage tels que des mascaras, des eye-liners, des ombres à paupières ou des rouges à lèvres. Le document EP-A-749747 décrit dans les exemples des dispersions dans des huiles hydrocarbonées (huile de parrafine, isododécane) de polymères acryliques stabilisés avec des copolymères dibloc polystyrène/copoly(éthylène-propylène). Le film obtenu après application de la dispersion sur la peau est peu brillant. Le document FR 1362795 décrit également l’utilisation de dispersion de particules de polymère stabilisés en surface et contenant des huiles hydrocarbonées pour le maquillage des lèvres et cils .Le document WO-A- 2010/046229 décrit des dispersions dans l’isododécane de polymères acryliques stabilisés par des polymères stabilisants . Dans les préparé par polymérisation radicalaire contrôlée par transfert de chaîne réversible. Le document FR 1362795 décrit l’utilisation de dispersion de particules de polymère stabilisé en surface contenant des huiles hydrocarbonées pour le maquillage des lèvres et cils . En outre l’effet brillant n’est pas toujours satisfaisant notamment sur les lèvres.
Ainsi, le but de la présente invention est de mettre à disposition une méthode de traitement des matières kératiniques en particulier de la peau, de préférence humaine, et plus préférentiellement du visage présentant une bonne tenue vis-à-vis des agressions extérieures, et dans le temps, de l’action du ou des actifs cosmétiques tel que l’effet tenseur, de soin, de protection aux Ultra-Violets (UV) mais également une bonne rémanence de maquillage comme le maquillage des lèvres.
Le problème technique a été résolu par le procédé de l’invention qui est un procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier de la peau, de préférence humaine, et plus préférentiellement du visage telles que les lèvres, comprenant :
1 ) l’application sur lesdites matières d’une dispersion huileuse (A), de préférence anhydre, comprenant :
i) une ou plusieurs particule(s) constituée(s) d’un ou plusieurs copolymère(s) éthylénique :
a) de (Ci-C4)(alkyl)acrylate de (Ci-C4)alkyle, de préférence le (méth)acrylate de (Ci-C4)alkyle et
b) de composé anhydride à insaturation éthylénique, de préférence d’anhydride maléique; et
ii) un ou plusieurs agents stabilisants constitué(s) de polymères éthyléniques choisis parmi :
c) les polymères de monomères (Ci-C6)(alkyl)acrylate de (C3- Ci2)cycloalkyle ; et
d) copolymères de (Ci-C6)(alkyl)acrylate de (C3-Ci2)cycloalkyle et (C1- C4)(alkyl)acrylate de (Ci-C4)alkyle ; et
iii) une ou plusieurs huile(s) hydrocarbonée(s) ; 2) l’application sur lesdites matières d’une composition (B), de préférence anhydre, comprenant :
iv) un ou plusieurs composé(s) aminé(s) choisi(s) parmi :
e) les composés polyaminés ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire, et
f) les amino alcoxysilanes,
étant entendu que :
le procédé met de l’invention en oeuvre v) un ou plusieurs actif(s) cosmétique(s) choisi(s) parmi les a) pigments, b) les actifs de soin des matières kératiniques de préférence de la peau et c) les filtres UV ainsi que d) leur mélanges les ingrédients a) à d) pouvant se trouver dans la composition (A), et/ou dans la composition (B), et/ou dans une autre composition (C) ; et
les compositions (A), (B) et (C) peuvent être appliquée ensemble ou séparément.
Plus préférentiellement le procédé de l’invention concerne un procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier de la peau, de préférence humaine, et plus préférentiellement du visage telles que les lèvres, comprenant :
1 ) l’application sur lesdites matières d’une dispersion huileuse (A), de préférence anhydre, comprenant :
i) une ou plusieurs particule(s) constituée(s) d’un ou plusieurs copolymère(s) éthylénique :
a) de (Ci-C4)(alkyl)acrylate de (Ci-C4)alkyle, de préférence le (méth)acrylate de (Ci-C4)alkyle et
b) de composé anhydride à insaturation éthylénique, de préférence d’anhydride maléique; et
ii) un ou plusieurs agents stabilisants constitué(s) de polymères éthyléniques choisis parmi :
c) les polymères de monomères (Ci-C6)(alkyl)acrylate de (C3- Ci2)cycloalkyle ; et
d) copolymères de (Ci-C6)(alkyl)acrylate de (C3-Ci2)cycloalkyle et (C1- C4)(alkyl)acrylate de (Ci-C4)alkyle ; et
iii) une ou plusieurs huile(s) hydrocarbonée(s) ; suivie de
2) l’application sur lesdites matières d’une composition (B), de préférence anhydre, comprenant :
iv) un ou plusieurs composé(s) aminé(s) choisi(s) parmi :
e) les composés polyaminés ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire, et
f) les amino alcoxysilanes,
étant entendu que le procédé de l’invention met en oeuvre v) un ou plusieurs actif(s) cosmétique(s) choisi(s) parmi les a) pigments, b) les actifs de soin des matières kératiniques notamment de la peau et c) les filtres UV ainsi que d) leur mélanges, les ingrédients a) à d) pouvant se trouver dans la composition (A), et/ou dans la composition (B), et/ou dans une autre composition (C). .
Ce procédé de traitement des matières kératiniques en au moins deux étapes successives mettant en oeuvre lors d’une première étape la dispersion huileuse (A) telle que définie ci- dessus puis lors d’une étape suivante une composition (B) comprenant un ou plusieurs composés aminés tels que définis ci-dessus et éventuellement une composition (C), permet d’obtenir un traitement desdites matières kératiniques résistantes notamment à la sueur, aux gels douches, à l’eau et aux corps gras, en particulier les huiles alimentaires végétales ou animales, et plus particulièrement végétales telle que l’huile d’olive, de tournesol, de noix, noisette, etc.
Le procédé de traitement des matières kératiniques de la présente demande conviennent également pour le maquillage de la peau ou des lèvres tels que les fonds de teint, et les rouges à lèvres.
La présente demande de brevet a également pour objet un procédé, notamment cosmétique, de soin ou de maquillage de la peau ou des lèvres, plus particulièrement de la peau du visage, en particulier de la peau ridée, comprenant l’application topique sur la peau ou des lèvres des compositions notamment cosmétiques, (A) et (B) et éventuellement (C), telles que décrites précédemment.
L’invention a également pour objet un procédé, notamment cosmétique, de soin de la peau, plus particulièrement de la peau du visage, en particulier de la peau ridée, comprenant l’application topique sur la peau des compositions notamment cosmétiques, (A), et (B) et éventuellement (C), telles que décrites précédemment..
Le procédé de la présente demande de brevet est en particulier destiné à lisser la peau humaine du visage et/ou du corps et/ou à diminuer ou effacer les signes du vieillissement cutané, en particulier à réduire ou effacer les rides et/ou les ridules de la peau.
L’invention a également pour objet l’utilisation cosmétique en tant qu’agent tenseur de la peau, en particulier d’une peau ridée, des compositions notamment cosmétiques, (A), et (B) et éventuellement (C), telles que décrites précédemment.
On entend par « agent tenseur » des composés susceptibles d'avoir un effet tenseur apparent, c'est-à-dire de lisser la peau et réduire, voire faire disparaître, de façon immédiate les rides et les ridules.
L’effet tenseur peut être caractérisé par un test in vitro de rétractation..
Au sens de la présente invention, et à moins qu’une indication différente ne soit donnée :
• un « radical alkyle » est un groupe hydrocarboné saturé en C-i-Cs, linéaire ou ramifié, en particulier en C1-C6, de préférence en C1-C4 tel que méthyle, éthyle, isopropyle, et t-butyle;
• un « radical alkylène » est un groupe hydrocarboné saturé divalent en C-i-Cs, linéaire ou ramifié, en particulier en C1-C6, de préférence en Ci-C4 tel que méthylène, éthylène, ou propylène ;
• un radical « cycloalkyle » est un groupe hydrocarboné cyclique saturé comprenant de 1 à 3 cycles, de préférence 2 cycles, et comprenant de 3 à 13 atomes de carbone, de préférence entre 5 et 10 atomes de carbone, tel que cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, norbornyle, ou isobornyle le radical cycloalkyle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupes (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence le radical cycloalkyle est un groupe isobornyle.
• un radical « cyclique » est un groupe hydrocarboné cyclique, saturé ou insaturé, aromatique ou non aromatique, comprenant de 1 à 3 cycles, de préférence 1 cycle, et comprenant de 3 à 10 atomes de carbone tel que cyclohexyle ou phényle;
• un radical « aryle » est un radical cyclique hydrocarboné, insaturé aromatique, comprenant de 6 à 12 atomes de carbones, mono ou bicyclique, fusionné ou non, de préférence le groupe aryle comprend 1 cycle et à 6 atomes de carbone tel que phényle ;
• un radical « aryloxy » est un radical aryle-oxy i.e. aryl-O- avec aryle tel que défini précédemment, de préférence phénoxy;
• un radical « aryl(Ci-C4)alkoxy » est un radical aryl-(Ci-C4)alkyle-0-, de préférence benzoxy ;
La dispersion huileuse (A)
Le procédé de l’invention met en oeuvre au moins une dispersion huileuse (A) de i) particules d'au moins un polymère stabilisé en surface par ii) au moins un agent stabilisant dans un milieu de préférence anhydre, contenant en outre iii) au moins une huile hydrocarbonée.
De plus, les dispersions selon l'invention sont constituées de particules, généralement sphériques, d'au moins un polymère stabilisé en surface, dans un milieu non aqueux. i) Particules de polymères
La ou les particules de la dispersion du procédé de l’invention est(sont) constituée(s) d’un ou plusieurs copolymère(s) éthylénique de a) (Ci-C4)(alkyl)acrylate de (Ci-C4)alkyle et de b) de composé anhydride à insaturation éthylénique. Par « copolymère éthylénique » on entend un polymère issu de la polymérisation de deux monomères : du monomère a) (Ci-C4)(alkyl)acrylate de (Ci-C4)alkyle et du monomère b) de composé anhydride à insaturation éthylénique.
Par « composé anhydride à insaturation éthylénique » on entend un composé anhydride d’acide carboxylique comprenant au moins une insaturation éthylénique -(Ra)C=C(Rb)-, -C(Ra)=C(Rb)-Rc ou >C=C(Ra)-Rb, avec Ra, Rb, et Rc, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, de préférence hydrogène. En particulier le composé anhydride à insaturation éthylénique est un composé cyclique, de préférence ayant 5 ou 6 chaînons, et comprenant une insaturation éthylénique.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention le polymère constituant les particules i) est un copolymère d’acrylate :
a) de formule H2C=C(R)-C(0)-0-R’ avec R représentant un atome d’hydrogène ou groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, et R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkyle , linéaire ou ramilfié, de préférence linéaire en particulier en (Ci-C3)alkyle, tel que méthyle ou éthyle, de préférence (méth)acrylate d’alkyle en Ci-C4 , linéaire ou ramilfié, de préférence linéaire en particulier en (Ci-C3)alkyle ; et
b) d’un monomère anhydride à insaturation éthylénique
Particulièrement le polymère des particules est un polymère de (méth)acrylate d’alkyle en Ci-C4 , linéaire ou ramilfié, de préférence linéaire en particulier en (Ci-C3)alkyle et de monomère anhydride à insaturation éthylénique.
Les monomères a) sont de préférence choisis parmi le (méth)acrylate de méthyle, le (méth)acrylate d’éthyle, le (méth)acrylate de n-propyle, le (méth)acrylate d’isopropyle, le (méth)acrylate de n-butyle, le (méth)acrylate de tertio-butyle.
Avantageusement, on utilise un monomère d’acrylate d’alkyle en Ci-C4, linéaire ou ramilfié, de préférence linéaire en particulier en (Ci-C3)alkyle. Préférentiellement a) est choisis parmi l’acrylate de méthyle et l’acrylate d’éthyle.
Le polymère des particules comprend également un monomère anhydride à insaturation éthylénique b).
Préférentiellement le ou les composés anhydride à insaturation éthylénique b) de l’invention sont choisis parmi les dérivés de l’anhydride maléique (Ib) et l’anhydride itaconique (Mb) :
Figure imgf000009_0001
(lb) (Mb)
Formules (lb) et (Mb) dans lesquelles Ra, Rb et Rc, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de préférence Ra, Rb, et Rc représentent un atome d’hydrogène.
Plus préférentiellement, le monomère anhydride à insaturation éthylénique de l’invention est de formule (Ib) et encore plus préférentiellement est l’anhydride maléique.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le ou les polymères des particules i) comprennent, ou consistent essentiellement en, de 80 à 99,99 % en poids, de monomère a) et de 0,01 à 20 % en poids de monomère b), par rapport au poids total du polymère.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le ou les copolymères des particules i) de la dispersion (A) comprennent, de 80 à 99,99 % en poids, de l’ingrédient a) et de 0,01 à 20 % en poids de l’ingrédient b), par rapport au poids total du ou des copolymères ou particules. La quantité préférée de a) est comprise entre 80 et 99,99 % en poids par rapport au poids total du ou des copolymères (ou de la particule ou des particules), en particulier entre 85 et 98 %, plus préférentiellement entre 87 et 94 % en poids par rapport au poids total du ou des copolymères.
Le polymère des particules peut être choisi parmi :
les copolymères acrylate de méthyle/anhydride maléique ;
les copolymères acrylate d’éthyle/anhydride maléique ; et
les copolymères acrylate de méthyle/acrylate d’éthyle/anhydride maléique.
Avantageusement, le polymère des particules est un polymère non réticulé.
Le polymère des particules de la dispersion a de préférence un poids moléculaire moyen en nombre allant de 2 000 à 10 000 000.
Le polymère des particules peut être présent dans la dispersion en une teneur allant de 20 à 60 % en poids, par rapport au poids total de la dispersion (A), en particulier entre 21 % à 58,5 % en poids, par rapport au poids total de la dispersion (A), de préférence allant de 30 à 50 % en poids, par rapport au poids total de la dispersion (A), plus préférentiellement allant de 36 % à 42 % en poids par rapport au poids total de la dispersion (A).
De préférence la ou les particules sont constituées de copolymère a) et b) qui constituent le cœur de ladite particule.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les particules i) sont constituées de copolymères a) et b) avec un rapport pondéral a)/b) compris inclusivement entre 5,5 et 20, de préférence entre 6,5 et 16, encore plus préférentiellement entre 6,6 et 15,6.
ii) Le ou les agents stabilisants
La dispersion (A) selon l’invention comprend également un ou plusieurs agents stabilisants ii). De préférence un seul type d’agent stabilisant ii) est utilisé dans l’invention.
Le ou les agents stabilisants de l’invention est(sont) constitué(s) de polymères éthyléniques choisis parmi c) les polymères de monomères (Ci-C6)(alkyl)acrylate de (C3- Ci2)cycloalkyle ; et d) les copolymères de (Ci-C6)(alkyl)acrylate de (C3-Ci2)cycloalkyle et (Ci-C4)(alkyl)acrylate de (Ci-C4)alkyle.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention l’agent stabilisant ii) est(sont) constitué(s) de polymères éthyléniques choisis parmi
c) les polymères de monomères de formule H2C=C(R)-C(0)-0-R” avec R représentant un atome d’hydrogène ou groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, et R” représentant un groupe (C5-C io)cycloalkyle tel que norbornyle, ou isobornyle de préférence isobornyle ; et d) les copolymères de H2C=C(R)-C(0)-0-R’ et de H2C=C(R)-C(0)-0-R” avec R, R’ et R” tels que définis précédemment.
Particulièrement l'agent stabilisant ii) est un polymère de (méth)acrylate d’isobornyle choisi parmi l’homopolymère de (méth)acrylate d’isobornyle et les copolymères statistiques de (méth)acrylate d’isobornyle et de (méth)acrylate d’alkyle en Ci-C4 de préférence présents selon un rapport pondéral (méth)acrylate d’isobornyle / (méth)acrylate d’alkyle en Ci-C4 supérieur à 4 ;Avantageusement, ledit rapport pondéral va de 4,5 à 19.
Pour ces copolymères statistiques, le rapport pondéral défini permet d’obtenir une dispersion de polymère stable, notamment après un stockage de 7 jours à température ambiante. Avantageusement, l’agent stabilisant est choisi parmi :
les homopolymères d’acrylate d’isobornyle,
les copolymères statistiques d’acrylate d’isobornyle/acrylate de méthyle, les copolymères statistiques d’acrylate d’isobornyle/acrylate d’éthyle, et les copolymères statistiques d’acrylate d’isobornyle/acrylate de méthyle/acrylate, d’éthyle selon le rapport pondéral décrit précédemment.
Avantageusement, l’ensemble ii) agent(s) stabilisant(s) + i) particule(s) de polymère(s) présents dans la dispersion (A) comprend de 10 à 50 % en poids de copolymères d) et de 50 à 90 % en poids de polymères c), par rapport au poids total de l’ensemble ii) agent stabilisant(s) + i) particule(s) de polymère(s).
Préférentiellement, l’ensemble ii) agent(s) stabilisant(s) + ii) particule(s) de polymère(s) présents dans la dispersion comprend de 15 à 30 % en poids de copolymères d) et de 70 à 85 % en poids de polymères c), par rapport au poids total de l’ensemble ii) agent(s) stabilisant(s) + i) particule(s) de polymère(s). iii) La ou les huiles hydrocarbonées
La dispersion (A) selon l’invention comprend une ou plusieurs huiles hydrocarbonée, identiques ou différentes, de préférence identiques.
Par « huile » on entend un corps gras liquide à température ambiante à température ambiante (25 °C) et pression atmosphérique.
Par « huile hydrocarbonée », on entend une huile formée essentiellement, voire constituée, d’atomes de carbone et d’hydrogène, et éventuellement d'atomes d'oxygène, d'azote, et ne contenant pas d’atome de silicium ou de fluor. Elle peut contenir des groupes hydroxy, ester, éther, acide carboxylique, amine et/ou amide.
L’huile hydrocarbonée peut être volatile ou non volatile
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention la ou les huiles hydrocarbonée sont volatiles ou sont un mélange d’huiles différentes volatiles plus préférentiellement choisies parmi l’isododécane et octyldodecanol.
Selon un autre mode de réalisation particulier la ou les huiles hydrocarbonées sont un mélange d’une huile volatile et d’une huile non volatile.
Par « huile volatile », on entend une huile (ou milieu non aqueux) susceptible de s’évaporer au contact de la peau en moins d’une heure, à température ambiante et à pression atmosphérique. L’huile volatile est une huile cosmétique volatile, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et à pression atmosphérique, en particulier, ayant une pression de vapeur allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10 3 à 300 mm Hg), et de préférence, allant de 1 ,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm Hg), et préférentiellement allant de 1 ,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm Hg).
Par « huile non volatile », on entend une huile ayant une pression de vapeur inférieure à 0,13 Pa.
Comme huiles siliconées volatiles, on peut citer les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment, celles ayant une viscosité < 8 centistokes (cSt) (8 x 10 6 m2/s), et ayant, notamment, de 2 à 10 atomes de silicium, et en particulier, de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant, éventuellement, des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut citer, notamment, les diméthicones de viscosité 5 et 6 cSt, l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane, et leurs mélanges.
Comme huiles siliconées non volatiles, on peut citer les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles, linéaires ou cycliques; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy et/ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone; les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphényl siloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényl éthyl triméthyl- siloxysilicates et les huiles silicones pentaphényléesL’huile hydrocarbonée peut être choisie parmi :
les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 14 atomes de carbone, et notamment :
- les alcanes ramifiés en Cs-C-u comme les isoalcanes en Cs-C-u d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l’isododécane (encore appelé 2, 2, 4,4,6- pentaméthylheptane), l'isodécane, et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'Isopars' ou de Permetyls,
- les alcanes linéaires, par exemple tels que le n-dodécane (C12) et le n-tétradécane (C14) vendus par Sasol respectivement sous les références PARAFOL 12-97 et PARAFOL 14- 97, ainsi que leurs mélanges, le mélange undécane-tridécane, les mélanges de n-undécane (C1 1 ) et de n-tridécane (C13) obtenus aux exemples 1 et 2 de la demande W02008/155059 de la Société Cognis, et leurs mélanges.
- les esters à chaîne courte (ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total) tels que l’acétate d’éthyle, l’acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l’acétate de n-butyle
- les huiles hydrocarbonées d’origine végétale telles que les triglycérides constitués d’esters d’acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variées de C4 à C24, ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées ; ces huiles sont notamment des triglycérides d’acide heptanoïque ou d’acide octanoïque, ou bien encore les huiles de germe de blé, de tournesol, de pépins de raisin, de sésame, de maïs, d’abricot, de ricin, de karité, d’avocat, d’olive, de soja, d’amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, de colza, de cassis, d’onagre, de millet, d’orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ; le beurre de karité ; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stéarineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810®, 812® et 818® par la société Dynamit Nobel,
- les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone ;
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parleam ®, le squalane , les huiles de paraffine, et leurs mélanges,
- les esters de synthèse comme les huiles de formule RIC(0)-0-R2 dans laquelle Ri représente le reste d’un acide gras linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée notamment ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone à condition que Ri + R2 soit > 10, comme par exemple l'huile de Purcellin (octanoate de cétostéaryle), le myristate d’isopropyle, le palmitate d’isopropyle, les benzoates d'alcools en Ci2 à C15, le laurate d’hexyle, l’adipate de diisopropyle, l’isononanoate d’isononyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, l'isostéarate d'isostéaryle, le laurate de 2-hexyl-décyle, le palmitate de 2-octyl-décyle, le myristate de 2-octyl-dodécyle, des heptanoates, octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools comme le dioctanoate de propylène glycol ; les esters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle, le lactate de 2-octyl-dodécyle ; les esters de polyols et les esters du pentaérythritol,
- les alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyl dodécanol, l’alcool isostéarylique, l’alcool oléique, le 2-hexyldécanol, le 2-butyloctanol, et le 2- undécylpentadécanol.
La dispersion (A) en plus de l’huile hydrocarbonée, peut comprendre une huile siliconée. Si de l’huile siliconée se trouve dans la dispersion (A), de préférence elle se trouve en quantité qui ne dépasse pas 10% en poids par rapport à poids de la dispersion (A), plus particulièrement dans une quantité inférieure à 5 % et plus préférentiellement 2%. On entend par « huile siliconée », une huile comprenant au moins un atome de silicium, et notamment au moins un groupe Si-O. L’huile siliconée peut être volatile ou non volatile. Selon un mode de réalisation particulier, la dispersion (A) comprend une huile hydrocarbonée en un teneur allant de 60 à 100 % en poids du poids total des huiles présentes dans la composition et de 0 à 40 % en poids d’huile siliconée. Selon un mode préféré de l’invention, la composition contient comme huile uniquement une huile hydrocarbonée.
Avantageusement, la ou les huiles hydrocarbonées de l’invention sont apolaires i.e. formée uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène.
La ou les huiles hydrocarbonées sont de préférence choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 14 atomes de carbone, en particulier volatils , plus particulièrement les huiles apolaire, décrites précédemment.
Préférentiellement, la ou les huiles hydrocarbonée de l’invention sont l’isododécane.
Selon un autre mode de réalisation avantageux de l’invention la ou les huiles hydrocarbonées sont un mélange d’huile non volatile et volatile de préférence le mélange comprend l’isododécane comme huile volatile. En particulier dans le mélange l’huile non volatile est une huile silicone phénylée de préférence choisie parmi les huiles silicones pentaphénylées.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les compositions mises en oeuvre dans le procédé (B), et (C) comprennent également au moins une huile telle que définie précédemment, notamment une huile hydrocarbonée.
Les particules de polymère de la dispersion ont de préférence une taille moyenne en nombre en allant de 5 et 500 nm, notamment allant de 10 à 400 nm, et mieux allant de 20 à 300 nm.
Méthode de préparation de la dispersion (A)
Sans que ce soit limitatif, d'une manière générale, la dispersion selon l'invention peut être préparée de la manière suivante :
La polymérisation est effectuée en « dispersion », c'est-à-dire par précipitation du polymère en cours de formation, avec protection des particules formées avec un ou plusieurs agents stabilisants, de préférence un agent stabilisant.
Dans une première étape, on prépare le polymère stabilisant (ou agent stabilisant ii)) en mélangeant le ou les monomères constituant le polymère stabilisant c) ou d), avec vi) un amorceur radicalaire, dans un solvant appelé solvant de synthèse, et en polymérisant ces monomères ; Dans une deuxième étape, on ajoute au polymère stabilisant formé à l’étape précédente, les monomères constituant le polymère des particules i) et on effectue la polymérisation de ces monomères ajoutés en présence de l’amorceur radicalaire.
Lorsque le milieu non aqueux est une huile hydrocarbonée iii) non volatile, on peut effectuer la polymérisation dans un solvant organique apolaire (solvant de synthèse) puis ajouter l'huile hydrocarbonée non volatile (qui doit être miscible avec ledit solvant de synthèse) et distiller sélectivement le solvant de synthèse.
Le ou les agent(s) cosmétique(s) de préférence pigment(s) est(sont) ajouté(s) lors de la première étape. Selon une autre variante le(s) agent(s) cosmétique(s) de préférence pigment(s) est(sont) ajouté(s) lors de la deuxième étape ou après la deuxième étape.
On choisit donc un solvant de synthèse tel que les monomères du polymère stabilisant, et l'amorceur radicalaire, y sont solubles, et les particules de polymère obtenu y sont insolubles afin qu'elles y précipitent lors de leur formation.
En particulier, on choisit le solvant de synthèse qui est organique apolaire de préférence choisi parmi les alcanes tels que l'heptane ou le cyclohexane.
Lorsque le milieu non aqueux est une huile hydrocarbonée iii) volatile, on peut directement effectuer la polymérisation dans ladite huile qui joue donc également le rôle de solvant de synthèse. Les monomères doivent également y être solubles, ainsi que l'amorceur radicalaire, et le polymère des particules obtenu doit y être insoluble.
Le ou les agent(s) cosmétique(s) v) de préférence pigment(s) peu(ven)t ajouté(s) lors de la première étape. Selon une autre variante le(s) colorant(s) et/ou pigment(s) est(sont) ajouté(s) lors de la deuxième étape ou après la deuxième étape.
On choisit donc un solvant de synthèse tel que les monomères du polymère stabilisant, et l'amorceur radicalaire, y sont solubles, et les particules de polymère obtenu y sont insolubles afin qu'elles y précipitent lors de leur formation.
En particulier, on choisit le solvant de synthèse qui est organique apolaire de préférence choisi parmi les alcanes tels que l'heptane ou le cyclohexane.
Lorsque le milieu non aqueux est une huile hydrocarbonée iii) volatile, on peut directement effectuer la polymérisation dans ladite huile qui joue donc également le rôle de solvant de synthèse. Les monomères doivent également y être solubles, ainsi que l'amorceur radicalaire, et le polymère des particules obtenu doit y être insoluble. Les monomères sont de préférence présents dans le solvant de synthèse, avant polymérisation, à raison de 5 % à 45 % en poids. La totalité des monomères peut être présente dans le solvant avant le début de la réaction, ou une partie des monomères peut être ajoutée au fur et à mesure de l'évolution de la réaction de polymérisation.
La polymérisation est préférentiellement effectuée en présence vi) d’un ou plusieurs amorceurs radicalaires notamment de type :
peroxyde en particulier choisi parmi le tert-Butyl peroxy-2-ethylhexanoate : Trigonox 21 S ; 2,5-dimethyl-2,5-di(2-ethylhexanoylperoxy)hexane :Trigonox 141 ; tertbutyl peroxypivalate : Trigonox 25C75 de chez AkzoNobel ; ou
azoïque en particulier choisi parmi AIBN : azobisisobutyronitrile ; V50 : 2,2’-azo- bis(2-amidinopropane) dihydrochlorure.
La polymérisation est de préférence effectuée à une température allant de 70 à 1 10 °C et à pression atmosphérique.
Les particules de polymère i) sont stabilisées en surface, lorsqu'elles se forment lors de la polymérisation, grâce à l'agent stabilisant ii).
La stabilisation peut être effectuée par tout moyen connu, et en particulier par ajout direct de l'agent stabilisant ii), lors de la polymérisation.
L’agent stabilisant ii) est de préférence également présent dans le mélange avant polymérisation des monomères du polymère des particules i). Toutefois, il est également possible de l'ajouter en continu, notamment lorsque l'on ajoute également en continu les monomères du polymère des particules i).
On peut utiliser de 10 à 30% en poids du ou des agents stabilisants par rapport au poids total de monomères mis en oeuvre (agents stabilisants ii) + particules de polymères i)), et de préférence de 15 à 25% en poids.
La dispersion de particules de polymère (A) comprend avantageusement de 30 à 65 % en poids de matières sèches, par rapport au poids total de ladite dispersion, et de préférence de 40 à 60 % en poids par rapport au poids total de ladite dispersion.
La composition selon l’invention comprend de préférence une teneur en polymères de particule i) + polymères dispersant ii) allant de 1 à 50 % en poids, par rapport au poids total composition (A), et de préférence allant de 2 à 30 % en poids.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, la dispersion (A) selon l’invention est une composition anhydre. Par dispersion ou composition « anhydre » on entend une dispersion ou composition contenant moins de 2 % en poids d'eau, voire moins de 0,5 % d'eau, et notamment exempte d'eau. Le cas échéant, d'aussi faibles quantités d'eau peuvent notamment être amenées par des ingrédients de la composition qui peuvent en contenir des quantités résiduelles.
Selon un autre mode de réalisation de la présente demande de brevet, la dispersion (A) se trouve en émulsion inverse i.e. de type eau dans huile (E/H) ou « water in oil (W/O) ». Dans ce cas la composition comprend un ou plusieurs tensioactifs, de préférence non ionique. Les émulsions inverses de (A) sont de préférences choisies dans le maquillage et notamment dans les mascaras.
La composition (B)
La composition B du procédé de l’invention comprend un ou plusieurs composés aminés iv). iv) Le ou les composés aminés:
Les composés aminés utilisés fans le procédé de l’invention sont choisis parmi :
e) les polyaminés ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire, et f) les amino alcoxysilanes,
Le ou les composé(s) aminé(s) mis en oeuvre dans le procédé selon l’invention est (sont) notamment choisi(s) parmi les composés amino alcoxysilanes, les composés diaminés, les composés triaminés.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les composé(s) polyaminé(s) comprennent particulièrement de 2 à 20 atomes de carbones, notamment le ou les composé(s) polyaminé(s) composé est(sont) non polymérique(s).
Par composé(s) « non polymérique(s) », on entend un ou plusieurs composé(s) qui n’est ou ne sont pas directement obtenu(s) par une réaction de polymérisation de monomères. Comme composés polyaminés, on peut notamment citer le N-méthyl-1 ,3-diaminopropane, le N-propyl 1 ,3-diaminopropane, le N-isopropyl 1 ,3-diaminopropane, le N-cyclohexyl 1 ,3- diaminopropane, le 2-(3-aminopropylamino) éthanol, le 3-(2- aminoéthyl)aminopropylamine, le bis(3-aminopropyl)amine, la méthyl bis(3- aminopropyl)amine, le N-(3-aminopropyl)-1 ,4-diaminobutane, la N,N-diméthyldipropylène, triamine, le 1 ,2-bis(3-aminopropylamino)éthane, la N,N’-bis(3-aminopropyl)-1 ,3- propanediamine, l’éthylène diamine, la 1 ,3-propylènediamine, la 1 ,4-butylènediamine, la lysine, la cystamine , la xylène diamine, la tris(2-aminoéthyl)amine, la spermidine.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention le ou les composé(s) aminé(s) iv) est(sont) choisi(s) parmi f) les amino alcoxysilanes, tels que ceux de formule (IVa) :
R’i-Si(OR’2)z(R’3): (IVa)
Formule (IVa) dans laquelle :
• R’i est une chaîne hydrocarbonée en C1-C10, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, cyclique ou acyclique, substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements :
- amine primaire NH2 ou secondaire N(H)R avec R représentant un groupe (C1- C4)alkyle,
- aryle ou aryloxy substitué par un groupement amino, (Ci-C4)alkylamino ou par un groupement aminoalkyle en Ci-C4 et
- aldéhyde -C(0)-H, carboxy -C(0)-0H, amide -C(0)-NH2 ou urée -NH-C(0)-NH2; R’1 est éventuellement interrompu dans sa chaîne hydrocarbonée par un ou plusieurs hétéroatomes (notamment O, S, NH),un groupement carbonyle (CO), ou leur association telles que ester -C(0)-0-, ou amide -C(0)-NH-, R’1 étant lié à l’atome de silicium directement via un atome de carbone,
• R’2 et R’3 identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone,
• z désigne un nombre entier allant de 1 à 3,
• et x désigne un nombre entier allant de 0 à 2, avec z+x =3.
De préférence, R’2 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone. De préférence, R’2 représente un groupe alkyle linéaire comprenant de 1 à 4 atomes de carbone.
De préférence, R’2 représente le groupe éthyle.
De préférence, R’3 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone. De préférence, R’3 représente un groupe alkyle linéaire comprenant de 1 à 4 atomes de carbone.
De préférence, R’3 représente le groupe méthyle ou éthyle.
De préférence R’1 est une chaîne acyclique.
De préférence R’1 est une chaîne hydrocarbonée en C1-C6, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, substituée par un groupement amine NH2 ou N(H)R avec R représentant un groupe alkyle en C1-C6, cycloalkyle en C3-C6 ou aromatique en Ce.
Préférentiellement, R’1 est une chaîne hydrocarbonée en C1-C6, linéaire saturée substituée par un groupement amine NH2. Plus préférentiellement, R’i est une chaîne hydrocarbonée en C2-C4, linéaire saturée substituée par un groupement amine N H2.
De préférence, R’1 est une chaîne hydrocarbonée en C1-C6, linéaire saturée substituée par un groupement amine NH2,
R’2 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone,
R’3 représente un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone.
De préférence z est égal à 3.
De préférence, l’amino alcoxysilane de formule (IVa) est choisi parmi le 3- aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3- aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane, le 3- (m-aminophénoxy)propyltriméthoxysilane, le p-aminophényltriméthoxysilane, le N-(2- aminoéthylaminométhyl)phénéthyltriméthoxysilane.
De préférence, l’amino alcoxysilane (IVa) est choisi parmi le 3-aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3-aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane.
De préférence l’amino alcoxysilane (IVa) est le 3-aminopropyl triéthoxysilane (APTES).
De préférence, le ou les composés aminés sont choisis parmi le 3- aminopropyltriethoxysilane (APTES), le N-méthyl-1 ,3-diaminopropane, le N-propyl 1 ,3- diaminopropane, le Nisopropyl1 ,3-diaminopropane, le N-cyclohexyl 1 ,3-diaminopropane, le 2-(3-aminopropylamino) éthanol, le 3-(2-aminoéthyl)aminopropylamine, le bis(3- aminopropyl)amine, la méthyl bis(3-aminopropyl)amine, le N-(3-aminopropyl)-1 ,4- diaminobutane, la N,N-diméthyldipropylène triamine, le 1 ,2-bis(3- aminopropylamino)éthane, la N,N’-bis(3-aminopropyl)-1 ,3-propanediamine, l’éthylènediamine, la 1 ,3-propylènediamine, la 1 ,4-butylènediamine, la lysine.
Préférentiellement, le composé aminé est choisi parmi l’éthylène diamine, la 1 ,3- propylènediamine, la 1 ,4-butylènediamine, le 3-aminopropyltriethoxysilane (APTES).
Plus préférentiellement, le composé aminé est l’éthylène diamine ou le 3- aminopropyltriethoxysilane (APTES).
Le ou les composés aminé peuvent également être choisis parmi e) les polyaminés ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire et en particulier les polymères aminés, notamment ayant un poids moléculaire moyen en poids allant de 500 à 1 000 000, de préférence allant de 500 à 500 000, et préférentiellement allant de 500 à 100 000.
Comme polymères aminés ou polyaminés e) on peut utiliser les poly((C2-Cs)alkylène imines), et en particulier : les polyéthylèneimines et les polypropylèneimines, notamment les poly(éthylène imine) (par exemple celui vendu sous la référence 46,852-3 par la société Aldrich Chemical) ;
la poly(allylamine) par exemple celle vendue sous la référence 47,913-6 par la société Aldrich Chemical) ;
les polyvinylamines et leurs copolymères notamment avec des vinylamides; on peut notamment citer les copolymères vinylamine/vinylformamide tels que ceux commercialisés sous la dénomination LUPAMIN® 9030 par la société BASF ; les polyacides aminés présentant des groupes NFh comme la polylysine , par exemple celle vendu par la société JNC Corporation (anciennement Chisso) ; l’amino dextrane, tel que celui vendu par la société CarboMer Inc ;
l’amino alcool polyvinylique tel que celui vendu par la société CarboMer Inc, les copolymères à base d'acrylamidopropylamine;
les chitosanes ; et
les polydi(Ci-C4)alkylsiloxanes, en particulier les polydiméthylsiloxanes, comprenant des groupes amines en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales, sont particulièrement des groupes terminaux ou latéraux amino(C-i-C6)alkyle tel que aminopropyle, plus particulièrement ceux de formule (IVb) ou (IVc) ou (IVd) :
Figure imgf000020_0001
Formule (IVb) dans laquelle Ra, et Rb, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, (Ci-C4)alkoxy tel que méthoxy, aryle tel que phényle, aryloxy tel que phénoxy, aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, ou aryl(Ci-C4)alkoxy tel que benzoxy, de préférence (Ci-C4)alkyle tel que méthyle , Rc et R’c, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle, un groupe amino(Ci- C4)alkyle ou (Ci-C4)alkylamino(Ci-C4)alkyle, de préférence atome d’hydrogène ou un groupe amino(C-i-C4)alkyle tel que aminoéthyle; X représente une liaison covalente, un atome d’oxygène, de préférence une liaison covalente, ALK et ALK’, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe (Cr C6)alkylène, de préférence (Ci-C4)alkylène tel que propylène ; n représentant un entier supérieur à 2 et plus particulièrement la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 55 000 ;
Préférentiellement les polydi(Ci-C4)alkylsiloxanes de formule (IVb) sont de formule (IV’b) ou (IV”b) suivante :
Figure imgf000021_0002
formule (IVb) dans laquelle la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 55 000. Comme exemple de silicone aminée (IVb) ou (I V’b), on peut citer celles vendues sous les dénominations « DIVISA1 1 », « DMS-A12 », « DMS-A15 », « DMS-A21 », « DMS-A31 », « DMS-A32, «
DMS-A35 » par la société GELEST ;
Formule (IV”b) avec Rc, R’c, ALK, ALK’, et n tels que définis précédemment pour (IVb). De préférence ALK et ALK’ sont identiques et représentent un groupe (Cr C4)alkylène tel que propylène Rc et R’c sont identiques et représentent un groupe amino(Ci-C4)alkyle tel que aminoéthyle
on peut particulièrement citer la Dimethoxysilyl Ethylenediaminopropyl Dimethicone (RN: 71750-80-6), sous le nom commercial GP-RA-157, commercialisée par Genesee Polymers.
Figure imgf000021_0001
Formule (IVc) dans laquelle Ra, Rb, et Rd, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, (Ci-C4)alkoxy tel que méthoxy, aryle tel que phényle, aryloxy tel que phénoxy, aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, ou aryl(Ci-C4)alkoxy tel que benzoxy, de préférence (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, Rd peut également représenter un groupe (Ci-Ce)alkyle substitué par un groupe (Ci-C4)alkylamino ou amino, Rc représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de préférence atome d’hydrogène ; ALK représente un groupe (Ci-C6)alkylène, de préférence (Ci-C4)alkylène tel que propylène ; n et m, identiques ou différents, représentant un entier supérieur à 2 et plus particulièrement les valeurs de m et n sont telles que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 1000 et 55 000 ;
Préférentiellement les polydi(Ci-C4)alkylsiloxanes de formule (IVc) sont de formule (IV’c) suivante
Nli,
y t ί *
2
Figure imgf000022_0001
formule (IV’c), dans laquelle les valeurs de n et m sont telles que le poids moléculaire moyen en poids de la silcone est compris entre 1000 et 55 000. Comme exemples de silicone (IVc) on peut citer celles vendues sous les dénominations «AMS-132 », « AMS-152 », « AMS-162 », « AMS-163 », « AMS-191 », «AMS-1203 » par la société GELEST ;
Figure imgf000022_0002
Formule (IVd) dans laquelle Ra, et Rb, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, (Ci-C4)alkoxy tel que méthoxy, aryle tel que phényle, aryloxy tel que phénoxy, aryl(Ci-C4)alkyl tel que benzyle, ou aryl(Ci-C4)alkoxy tel que benzoxy, de préférence (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, , et Rd représente un groupe (Ci-Ce)alkyle éventuellement substitué par un groupe (Ci-C4)alkylamino ou amino, de préférence (Ci-C4)alkyle, tel que isobutyle, terbutyle ou n-butyle, Rc représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de préférence atome d’hydrogène ; ALK représente un groupe (Ci- C6)alkylène, de préférence (Ci-C4)alkylène tel que propylène ; n représentant un entier supérieur à 2 et plus particulièrement la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 5 000 ;
Préférentiellement les polydi(Ci-C4)alkylsiloxanes de formule (IVd) sont de formule (IV’d) suivante : H2NCH2CH2CH2-Si(CH3)2-0-[Si(CH3)2-0]n-Si(CH3)2C4H9
(IV’d)
dans la formule (IV’d), la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 3000. Comme exemple de silicone (IVd), on peut citer celles vendues sous les dénominations « MCR-A1 1 », « MCR- A12 » par la société GELEST ; les amodiméthicones de formule (IVe):
Figure imgf000023_0001
Formule (IVe) dans laquelle
Ra, et Rb, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, (Ci-C4)alkoxy tel que méthoxy, aryle tel que phényle, aryloxy tel que phénoxy, aryl(Ci-C4)alkyl tel que benzyle, ou aryl(Ci-C4)alkoxy tel que benzoxy, de préférence (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, ,
Rc représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de préférence atome d’hydrogène ;
Re représentent un groupe hydroxy, (Ci-C4)alkoxy, amino, (Ci-C4)alkylamino,
Rf, représente un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, (Ci-C4)alkoxy tel que méthoxy, un groupe hydroxy ou -0-(SiR2)x-R’ avec R représentant un groupe (Cr C4)alkyle ou (Ci-C4)alkoxy et R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkoxy ou hydroxy, de préférence Rf représente un groupe (Ci-C4)alkyle, (C1 -C4)alkoxy, ou -0-(SiR2)x- R’ avec R représentant un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle et R’ un groupe hydroxy ou (Ci-C4)alkoxy tel que méthoxy;
R9 représente un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-Ce)alkyle
ALK et ALK’, identiques ou différents, représentent un groupe (Ci-C6)alkylène, de préférence (Ci-C4)alkylène tel que éthylène ou propylène ; n et m, identiques ou différents, représentant un entier supérieur à 2, p et x sont des entiers supérieur ou égaux à 0, de préférence p est compris entre 2 et 20 et plus particulièrement les valeurs de m, n,p et x sont telles que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 2000 et 700 000, préférentiellement compris entre 5000 et 500 000 ; Préférentiellement les amodiméthicones de formule (IVe) sont de formule (IV’e) suivante :
Figure imgf000024_0001
Formule (IV’e) dans laquelle ALK représente un groupe (Ci-C6)alkylène de préférence éthylène, ALK’ représente un groupe (Ci-C6)alkylène de préférence propylène, et m, n et p représentent des supérieurs à 2, avec m et n et p sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 5 000 et 500 000 environ ; de préférence p représente un entier compris entre 8 et 20 ; selon un autre mode de réalisation préféré les amodiméthicones de formule (IVe) sont choisies parmi celle de formule
Figure imgf000024_0002
Formule (IV”e) dans laquelle
Ra, et Rb, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, (Ci-C4)alkoxy tel que méthoxy, de préférence (Cr C4)alkyle tel que méthyle,
Rc représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de préférence atome d’hydrogène ;
R9 représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C4)alkyle ;
Rf, représente un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, (Ci-C4)alkoxy tel que méthoxy, ou -0-(SiR2)x-R’ avec R représentant un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle et R’ un groupe hydroxy ou (Ci-C4)alkoxy tel que méthoxy; R9 représente un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C6)alkyle,
ALK représente un groupe (Ci-C6)alkylène de préférence éthylène,
ALK’ représente un groupe (Ci-C6)alkylène de préférence propylène,
n et m, identiques ou différents, représentant un entier supérieur à 2, x est un entier supérieur ou égal à 0, de préférence les valeurs de m, n, et x sont telles que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 2000 et 700 000, préférentiellement compris entre 5000 et 500 000 ;
Encore plus particulièrement (IV”e) représente :
Figure imgf000025_0001
Avec Rf, R9, ALK, ALK’, m, n tels que définis pour (IV”e). Les amodimethicone et triméthylsiloxyamodiméthicone appartenant à la formule (IV”e) et la formule ci- dessus, sont par exemple les amodimethicone et triméthylsiloxyamodiméthicone de type ADM vendues par la société Wacker-Belsil®, on peut également mentionner les POLYDIMETHYLSILOXANE A GROUPEMENTS
AMINOETHYLAMINOPROPYL, A FONCTION METHOXY ET/OU HYDROXY ET ALPHA-OMEGA SILANOLS EN EMULSION AQ CATIONIQUE A 60% (Référence fournisseur : XIAMETER MEM-8299 EMULSION pour DOW CORNING ou Référence fournisseur : BELSIL ADM 4000 E pour WACKER) ;
POLY DI METHYLSI LOXAN E A GROUPEMENT AMINOETHYL IMINOPROPYLE EN MICROEMULSION NON IONIQUE A 15% CONSERVEE (Référence fournisseur :BELSIL ADM LOG 1 ) ;
Les polyéthers amines notamment connues sous la référence JEFFAMINE de la société HUNSTMAN ; et notamment Les polyéthylèneglycol et/ou polypropylèneglycol a, w-diamine (à fonction amine en bout de chaîne) comme celles vendues sous les dénominations JEFFAMINE D-230, D-400, D-2000, D- 4000, ED-600, ED-9000, ED-2003.
Les polytétrahydrofurane (ou polytétraméthylèneglycol) a, w-diamine , les polybutadiènes a, w-diamine ;
Les dendrimères polyamidoamine (PANAM) à fonctions amines terminales ;
Les poly(méth)acrylates ou poly(méth)acrylamides porteurs de fonctions amines primaires ou secondaires latérales telles que le poly(3- aminopropyl)méthacrylamide, le poly(2-aminoéthyl) méthacrylate. Comme composés polyaminés ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire polymère aminé e), on utilise de préférence les polydi(Ci-C4)alkylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales.
Avantageusement, les composés polyaminés e) utilisés dans le procédé selon l’invention sont choisis parmi les polydi(Ci-C4)alkylsiloxanes comprenant des groupes amines primaires en bout de chaîne et/ou sur des chaînes latérales.
Plus préférentiellement le ou les composé(s) aminé(s) iv) compris dans la composition (B) du procédé de l’invention est(sont) choisi(s) parmi ceux de formules (IVb) et (IVe) tels que définis précédemment et encore plus préférentiellement (IV’b) et (IV’e) tels que définis précédemment.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention la composition (B) comprend également une ou plusieurs huiles hydrocarbonées iii) telles que définies précédemment. Avantageusement les huiles hydrocarbonées contenue dans la dispersion (A) et la composition (B) sont identiques.
Selon un mode de réalisation préférée de l’invention la ou les huiles hydrocarbonées de la composition (B) sont choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 14 atomes de carbone, en particulier les huiles apolaire, décrites précédemment. Encore plus préférentiellement, la ou les huiles hydrocarbonée de la composition (B) sont l’isododécane. Selon un mode de réalisation particulier de l’invention la composition (B) est aqueuse ou hydroalcoolique. Par hydroalcoolique on entend un mélange d’eau et d’alcanol en C2-C4, linéaire ou ramifié, de préférence éthanol.
Selon un mode avantageux de l’invention la composition (B) est aqueuse ou hydroalcoolique et de préférence comprend en outre un ou plusieurs chitosanes et/ou un ou plusieurs poly acide aminés de préférence polylysines.
Selon un autre mode avantageux de l’invention la composition (B) est aqueuse et comprend un ou plusieurs alkoxysilane f) tels que définis précédemment en émulsion dans l’eau en particulier de type huile dans eau (E/H) ou « water in oil (W/O) ».
Selon encore un autre mode avantageux de l’invention la composition (B) est aqueuse et comprend un ou plusieurs polyaminés e) tels que définis précédemment en émulsion de type huile dans eau (H/E) ou « oil in water (O/W) ».
Avantageusement, le ou les composés aminés utilisés dans le procédé selon l’invention sont mis en oeuvre selon un ratio molaire groupe aminé du composé aminé iv) / de composé anhydride à insaturation éthylénique anhydride b) tel que défini précédemment allant de 0,01 à 10, de préférence allant de 0,1 à 5, préférentiellement allant de 0,1 à 2, et plus préférentiellement allant de 0,1 à 1.
Le procédé en au moins deux étape de l’invention permet d’obtenir des dépôts de d’agents cosmétiques et en particulier de pigments présentant une bonne résistance vis-à-vis des agressions extérieures que peuvent subir les matières kératiniques notamment une bonne résistance à l’eau et au savon, gel douche, et aux huiles alimentaires.
En outre, le procédé de l’invention permet d’emprisonner des composés non volatiles notamment des huiles pour par exemple améliorer la cosméticité, ou apporter de la brillance aux matières kératiniques, de préférence la peau, notamment la peau du visage telle que les lèvreset ce de manière rémanente vis-à-vis des agressions extérieures.
Comme huiles non volatiles, on peut citer : les huiles hydrocarbonées d'origine animale telles que le perhydrosqualène ; les huiles hydrocarbonées végétales telles que les triglycérides liquides d’acides gras de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque, ou encore les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de pépins de raisin, de sésame, d’abricot, de macadamia, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique, l’huile de jojoba, de beurre de karité ; les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d’origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le parléam ; les esters et les éthers de synthèse notamment d'acides gras comme par exemple l’huile de Purcellin, le myristate d’isopropyle, le palmitate d’éthyl-2-hexyle, le stéarate d’octyl-2- dodécyle, l'érucate d’octyl-2-dodécyle, l’isostéarate d’isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l’isostéaryl lactate, l’octylhydroxystéarate, l’hydroxystéarate d’octyldodécyle, le diisostéarylmalate, le citrate de triisocétyle, des heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; des esters de polyol comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol, le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol ; des alcools gras ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l’octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l’alcool oléique ; les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées ; les huiles siliconées comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non, linéaires ou cycliques, liquides ou pâteux à température ambiante comme les cyclométhicones, les diméthicones, comportant éventuellement un groupement phényle, comme les phényl triméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl siloxanes, les diphénylméthyldiméthyl-trisiloxanes, les diphényl diméthicones, les phényl diméthicones, les polyméthylphényl siloxanes ; leurs mélanges.
Ces huiles peuvent être présentes en une teneur allant de 0,01 à 60 %, et mieux de 0,1 à 50 % en poids, par rapport au poids total de la dispersion (A). La dispersion (A) et les compositions (B) et (C) selon l'invention peuvent en outre comprendre une ou des matières colorantes choisies parmi les colorants liposolubles, et les matières colorantes pulvérulentes comme les pigments, les nacres, et les paillettes bien connues de l'homme du métier. Les matières colorantes peuvent être présentes, dans la composition, en une teneur allant de 0% à 30 % en poids, par rapport au poids de la dispersion ou composition qui les comprennent, de préférence de 0% à 10 % en poids.
La dispersion (A) et les compositions (B) et (C) selon l'invention peuvent en outre comprendre une ou plusieurs charges, notamment en une teneur allant de 0,01 % à 30 % en poids, par rapport au poids de la dispersion ou composition qui les comprennent. v) le ou les actifs cosmétiques
Le ou les actif(s) cosmétique(s) de l’invention est(sont) choisi(s) parmi les a) pigments, b) les actifs de soin des matières kératiniques de préférence de la peau et c) les filtres UV ainsi que d) leur mélanges.
Selon un mode de réalisation préféré de la présente demande de brevet le ou les actif(s) cosmétique(s) de l’invention est(sont) choisi(s) parmi les a) pigments.
Selon un mode de réalisation particulier de la présente demande de brevet le ou les actif(s) cosmétique(s) de l’invention est(sont) choisi(s) parmi b) les actifs de soin des matières kératiniques de préférence des actifs soin de la peau.
Selon encore un mode de réalisation particulier de la présente demande de brevet le ou les actif(s) cosmétique(s) de l’invention est(sont) choisi(s) parmi c) les filtres UV.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention la dispersion (A) et/ou la composition (B) et/ou la composition (C) de l’invention comprennent v) un ou plusieurs actif(s) cosmétique(s) .
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention la dispersion (A) comprend v) un ou plusieurs actifs cosmétiques de préférence un ou plusieurs pigment(s).
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention la composition (B) comprend v) un ou plusieurs actifs cosmétiques de préférence un ou plusieurs pigment(s).
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention la composition (C) comprends v) un ou plusieurs actifs cosmétiques de préférence un ou plusieurs pigment(s). Le ou les colorants capillaires représentent plus particulièrement de 0,001 à 10 % en poids du poids total de la composition qui les comprend, et de préférence de 0,005 à 5 % en poids.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention la dispersion (A) comprend v) un ou plusieurs actif(s) cosmétique(s) en particulier un ou plusieurs pigment(s).
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention la composition (B) comprend v) un ou plusieurs actif(s) cosmétique(s) en particulier un ou plusieurs pigment(s).
Selon encore un autre mode de réalisation préféré de l’invention la composition (C) comprends v) un ou plusieurs actif(s) cosmétique(s) en particulier un ou plusieurs pigment(s).
Par « pigment », on entend tous les pigments apportant de la couleur aux matières kératiniques, d’origine synthétique ou naturelle. La solubilité des pigments dans l’eau à 25 °C et à pression atmosphérique (760 mmHg) est inférieure à 0,05 % en poids, et de préférence inférieure à 0,01 %.
Il s’agit de particules solides, blanches ou colorées, naturellement insolubles dans les phases hydrophiles et lipophiles liquides usuellement employées en cosmétique ou rendue insoluble par formulation sous forme de laque, le cas échéant. Plus particulièrement les pigments peu ou pas solubles dans les milieux hydro alcooliques.
Les pigments qui peuvent être utilisés sont notamment choisis parmi les pigments organiques et / ou minéraux connus de la technique, notamment ceux qui sont décrits dans l'encyclopédie de technologie chimique de Kirk-Othmer et dans l'encyclopédie de chimie industrielle de Ullmann. On peut notamment citer comme pigments, les pigments organiques et inorganiques tels que ceux définis et décrits dans Ullmann's Encvclopedia of Industrial Chemistry « Pigment organics », 2005 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 10.1002/14356007. a20 371 et ibid, "Pigments, Inorganic, 1. General” 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim10.1002/14356007.a20_243.pub3 Ces pigments peuvent se présenter sous forme de poudre ou de pâte pigmentaire. Ils peuvent être enrobés ou non enrobés.
Les pigments peuvent par exemple être choisis parmi les pigments minéraux, les pigments organiques, les laques, les pigments à effets spéciaux tels que les nacres ou les paillettes, et leurs mélanges.
Le pigment peut être un pigment minéral. Par pigment minéral, on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment inorganique. On peut citer, parmi les pigments minéraux utiles dans la présente invention, les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome, le bleu ferrique et l’oxyde de titane. Le pigment peut-être un pigment organique. Par pigment organique, on entend tout pigment qui répond à la définition de l’encyclopédie Ullmann dans le chapitre pigment organique. Le pigment organique peut notamment être choisi parmi les composés nitroso, nitro, azo, xanthène, quinoléine, anthraquinone, phtalocyanine, de type complexe métallique, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, périnone, pérylène, dicétopyrrolopyrrole, thioindigo, dioxazine, triphénylméthane, quinophtalone.
En particulier, les pigments organiques blancs ou colorés peuvent être choisis parmi le carmin, le noir de carbone, le noir d’aniline, le jaune azo, la quinacridone, le bleu de phtalocyanine, le rouge sorgho, les pigments bleus codifiés dans le Color Index sous les références Cl 42090, 69800, 69825, 73000, 74100, 74160, les pigments jaunes codifiés dans le Color Index sous les références Cl 1 1680, 1 1710, 15985, 19140, 20040, 21 100, 21 108, 47000, 47005, les pigments verts codifiés dans le Color Index sous les références Cl 61565, 61570, 74260, les pigments oranges codifiés dans le Color Index sous les réfénces Cl 1 1725, 15510, 45370, 71 105, les pigments rouges codifiés dans le Color Index sous les références Cl 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 17200, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, les pigments obtenus par polymérisation oxydante de dérivés indoliques, phénoliques tels qu’ils sont décrits dans le brevet FR 2 679 771.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention on utilise comme pigment(s) des pâtes pigmentaires de pigments organiques telles que les produits vendus par la société HOECHST sous le nom :
- JAUNE COSMENYL IOG : Pigment YELLOW 3 (Cl 1 1710) ;
- JAUNE COSMENYL G : Pigment YELLOW 1 (Cl 1 1680) ;
- ORANGE COSMENYL GR : Pigment ORANGE 43 (Cl 71 105) ;
- ROUGE COSMENYL R : Pigment RED 4 (Cl 12085) ;
- CARMIN COSMENYL FB : Pigment RED 5 (Cl 12490) ;
- VIOLET COSMENYL RL : Pigment VIOLET 23 (Cl 51319) ;
- BLEU COSMENYL A2R : Pigment BLUE 15.1 (Cl 74160) ;
- VERT COSMENYL GG : Pigment GREEN 7 (Cl 74260) ;
- NOIR COSMENYL R : Pigment BLACK 7 (Cl 77266).
Les pigments conformes à l'invention peuvent aussi être sous forme de pigments composites tels qu’ils sont décrits dans le brevet EP 1 184 426. Ces pigments composites peuvent être composés notamment de particules comportant :
- un noyau inorganique,
- au moins un liant assurant la fixation des pigments organiques sur le noyau, et
- au moins un pigment organique recouvrant au moins partiellement le noyau.
Par « laque », on entend les colorants adsorbés sur des particules insolubles, l’ensemble ainsi obtenu restant insoluble lors de l’utilisation. Les substrats inorganiques sur lesquels sont adsorbés les colorants sont par exemple l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium. Parmi les colorants organiques, on peut citer le carmin de cochenille.
A titre d’exemples de laques, on peut citer les produits connus sous les dénominations suivantes : D & C Red 21 (Cl 45 380), D & C Orange 5 (Cl 45 370), D & C Red 27 (Cl 45 410), D & C Orange 10 (Cl 45 425), D & C Red 3 (Cl 45 430), D & C Red 7 (Cl 15 850:1 ), D & C Red 4 (Cl 15 510), D & C Red 33 (Cl 17 200), D & C Yellow 5 (Cl 19 140), D & C Yellow 6 (Cl 15 985), D & C Green (Cl 61 570), D & C Yellow 1 O (Cl 77 002), D & C Green 3 (Cl 42 053), D & C Blue 1 (Cl 42 090).
Les substrats inorganiques sur lesquels sont adsorbés les colorants sont par exemple l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.
Parmi les colorants, on peut citer le carmin de cochenille. On peut également citer les colorants connus sous les dénominations suivantes : D & C Red 21 (Cl 45 380), D & C Orange 5 (Cl 45 370), D & C Red 27 (Cl 45 410), D & C Orange 10 (Cl 45 425), D & C Red 3 (Cl 45 430), D & C Red 4 (Cl 15 510), D & C Red 33 (Cl 17 200), D & C Yellow 5 (Cl 19 140), D & C Yellow 6 (Cl 15 985), D & C Green (Cl 61 570), D & C Yellow 1 O (Cl 77 002), D & C Green 3 (Cl 42 053), D & C Blue 1 (Cl 42 090).
A titre d’exemples de laques, on peut citer le produit connu sous la dénomination suivante : D & C Red 7 (Cl 15 850:1 ).
Le ou les pigments peuvent aussi être des pigments à effets spéciaux.
Par « pigments à effets spéciaux », on entend les pigments qui créent d’une manière générale une apparence colorée (caractérisée par une certaine nuance, une certaine vivacité et une certaine clarté) non uniforme et changeante en fonction des conditions d’observation (lumière, température, angles d’observation...). Ils s’opposent par-là même aux pigments colorés qui procurent une teinte uniforme opaque, semi-transparente ou transparente classique.
Il existe plusieurs types de pigments à effets spéciaux, ceux à faible indice de réfraction tels que les pigments fluorescents, photochromes ou thermochromes, et ceux à plus fort indice de réfraction tels que les nacres ou les paillettes.
A titre d'exemples de pigments à effets spéciaux, on peut citer les pigments nacrés tels que le mica titane recouvert avec un oxyde de fer, le mica recouvert avec un oxyde de fer, le mica recouvert d’oxychlorure de bismuth, le mica titane recouvert avec de l’oxyde de chrome, le mica titane recouvert avec un colorant organique notamment du type précité ainsi que les pigments nacrés à base d’oxychlorure de bismuth. Il peut également s’agir de particules de mica à la surface desquelles sont superposées au moins deux couches successives d’oxydes métalliques et/ou de matières colorantes organiques.
Les nacres peuvent plus particulièrement posséder une couleur ou un reflet jaune, rose, rouge, bronze, orangé, brun, or et/ou cuivré.
A titre illustratif des nacres pouvant être mises en oeuvre dans le cadre de la présente invention, on peut notamment citer les nacres de couleur or notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous le nom Gold 222C (Cloisonne), Sparkle gold (Timica), Gold 4504 (Chromalite) et Monarch gold 233X (Cloisonne) ; les nacres bronzes notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Bronze fine (17384) (Colorona) et Bronze (17353) (Colorona), par la société Eckart sous la dénomination Prestige Bronze et par la société ENGELHARD sous la dénomination Super bronze (Cloisonne) ; les nacres oranges notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Orange 363C (Cloisonne) et Orange MCR 101 (Cosmica) et par la société MERCK sous la dénomination Passion orange (Colorona) et Matte orange (17449) (Microna) ; les nacres de teinte brune notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Nu-antique copper 340XB (Cloisonne) et Brown CL4509 (Chromalite) ; les nacres à reflet cuivre notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Copper 340A (Timica) et par la société Eckart sous la dénomination Prestige Copper ; les nacres à reflet rouge notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Sienna fine (17386) (Colorona) ; les nacres à reflet jaune notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Yellow (4502) (Chromalite) ; les nacres de teinte rouge à reflet or notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Sunstone G012 (Gemtone) ; les nacres noires à reflet or notamment commercialisées par la société ENGELHARD sous la dénomination Nu antique bronze 240 AB (Timica), les nacres bleues notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Matte blue (17433) (Microna), Dark Blue (1 17324) (Colorona), les nacres blanches à reflet argenté notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Xirona Silver et les nacres orangées rosées vert doré notamment commercialisées par la société MERCK sous la dénomination Indian summer (Xirona) et leurs mélanges.
En plus des nacres sur un support mica, on peut envisager les pigments multicouches basés sur des substrats synthétiques comme l’alumine, la silice, le borosilicate de calcium et de sodium ou le borosilicate de calcium et d’aluminium, et l’aluminium.
On peut également citer les pigments à effet interférentiel non fixés sur un substrat comme les cristaux liquides (Helicones HC de Wacker), les paillettes holographiques interférentielles (Géométrie Pigments ou Spectra f/x de Spectratek). Les pigments à effets spéciaux comprennent aussi les pigments fluorescents, que ce soit les substances fluorescentes à la lumière du jour ou qui produisent une fluorescence ultraviolette, les pigments phosphorescents, les pigments photochromiques, les pigments thermochromiques et les quantum dots, commercialisés par exemple par la société Quantum Dots Corporation.
La variété des pigments qui peuvent être utilisés dans la présente invention permet d'obtenir une riche palette de couleurs, ainsi que des effets optiques particuliers tels que des effets métalliques, interférentiels.
La taille du pigment utilisé dans la composition cosmétique selon la présente invention est généralement comprise entre 10 nm et 200 pm, de préférence entre 20 nm et 80 pm, et plus préférentiellement entre 30 nm et 50 pm. Les pigments peuvent être dispersés dans le produit grâce à un agent dispersant.
Par « agent dispersant » on entend un composé qui permet de protéger les particules dispersées contre leur agglomération ou floculation. Cet agent dispersant peut être un tensioactif, un oligomère, un polymère ou un mélange de plusieurs d’entre eux, portant une ou des fonctionnalités ayant une affinité forte pour la surface des particules à disperser. En particulier, ils peuvent s’accrocher physiquement ou chimiquement à la surface des pigments. Ces agents dispersants présentent, en outre, au moins un groupe fonctionnel compatible ou soluble dans le milieu continu. Ledit agent peut être chargé, il peut être anionique, cationique, zwitterionique ou neutre.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les agent dispersants utilisés sont choisis parmi les esters de l’acide hydroxy-12 stéarique plus particulièrement et d’acide gras en Cs à C20 et de polyol comme le glycérol, la diglycérine, tel que le stéarate d’acide poly(12-hydroxystéarique) de poids moléculaire d’environ 750 g/mole tel que celui vendu sous le nom de Solsperse 21 000 par la société Avecia, le polygycéryl-2 dipolyhydroxystéarate (nom CTFA) vendu sous la référence Dehymyls PGPH par la société Henkel ou encore l’acide polyhydroxystéarique tel que celui vendu sous la référence Arlacel P100 par la société Uniqema et leurs mélanges.
Comme autre dispersant utilisable dans les compositions de l’invention, on peut citer les dérivés ammonium quaternaire d’acides gras polycondensés comme le Solsperse 17 000 vendu par la société Avecia, les mélanges de poly diméthylsiloxane/oxypropylène tels que ceux vendus par la société Dow Corning sous les références DC2-5185, DC2-5225 C.
Les pigments utilisés dans la composition cosmétique selon l’invention peuvent être traités en surface par un agent organique.
Ainsi les pigments préalablement traités en surface utiles dans le cadre de l’invention sont des pigments qui ont subi totalement ou partiellement un traitement de surface de nature chimique, électronique, électro-chimique, mécano-chimique ou mécanique, avec un agent organique tel que ceux qui sont décrits notamment dans Cosmetics and Toiletries, Février 1990, Vol. 105, p. 53-64 avant d’être dispersés dans la composition conforme à l’invention. Ces agents organiques peuvent être par exemple choisis parmi les acides aminés ; les cires, par exemple la cire de carnauba et la cire d’abeille ; les acides gras, les alcools gras et leurs dérivés, tels que l’acide stéarique, l’acide hydroxystéarique, l’alcool stéarylique, l’alcool hydroxystéarylique, l’acide laurique et leurs dérivés ; les tensio-actifs anioniques ; les lécithines ; les sels de sodium, potassium, magnésium, fer, titane, zinc ou aluminium d’acides gras, par exemple le stéarate ou laurate d’aluminium ; les alcoxydes métalliques ; les polysaccharides, par exemple le chitosane, la cellulose et ses dérivés ; le polyéthylène ; les polymères (méth)acryliques, par exemple les polyméthylmethacrylates ; les polymères et copolymères contenant des motifs acrylates ; les protéines ; les alcanoamines ; les composés siliconés, par exemple les silicones, les polydiméthylsiloxanes, les alcoxysilanes, les alkylsilanes, les siloxy-silicates ; les composés organiques fluorés, par exemple les perfluoroalkyle éthers ; les composés fluoro-siliconés.
Les pigments traités en surface utiles dans la composition cosmétique selon l’invention peuvent aussi avoir été traités par un mélange de ces composés et / ou avoir subi plusieurs traitements de surface.
Les pigments traités en surface utiles dans le cadre de la présente invention peuvent être préparés selon des techniques de traitement de surface bien connues de l’homme de l’art ou trouvés tels quels dans le commerce.
De préférence, les pigments traités en surface sont recouverts par une couche organique. L’agent organique avec lequel sont traités les pigments peut être déposé sur les pigments par évaporation de solvant, réaction chimique entre les molécules de l’agent de surface ou création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments.
Le traitement en surface peut ainsi être réalisé par exemple par réaction chimique d’un agent de surface avec la surface des pigments et création d’une liaison covalente entre l’agent de surface et les pigments ou les charges. Cette méthode est notamment décrite dans le brevet US 4 578 266.
De préférence, on utilisera un agent organique lié aux pigments de manière covalente. L’agent pour le traitement de surface peut représenter de 0,1 à 50 % en poids du poids total des pigments traités en surface, de préférence de 0,5 à 30 % en poids, et encore plus préférentiellement de 1 à 10 % en poids.
De préférence, les traitements en surface des pigments sont choisis parmi les traitements suivants :
un traitement PEG-Silicone comme le traitement de surface AQ commercialisé par LCW ;
un traitement Chitosane comme le traitement de surface CTS commercialisé par LCW ;
un traitement Triéthoxycaprylylsilane comme le traitement de surface AS commercialisé par LCW ;
un traitement Méthicone comme le traitement de surface SI commercialisé par LCW un traitement Diméthicone comme le traitement de surface Covasil 3.05 commercialisé par LCW ;
un traitement Diméthicone / T riméthylsiloxysilicate comme le traitement de surface Covasil 4.05 commercialisé par LCW ;
un traitement Lauroyl Lysine comme le traitement de surface LL commercialisé par LCW ; un traitement Lauroyl Lysine Diméthicone comme le traitement de surface LL / SI commercialisé par LCW ;
un traitement Myristate de Magnésium comme le traitement de surface MM commercialisé par LCW ;
un traitement Dimyristate d’Aluminium comme le traitement de surface Ml commercialisé par Miyoshi ;
un traitement Perfluoropolyméthylisopropyl éther comme le traitement de surface FHC commercialisé par LCW ;
un traitement Isostéaryl Sébacate comme le traitement de surface HS commercialisé par Miyoshi ;
un traitement Disodium Stéaroyl Glutamate comme le traitement de surface NAI commercialisé par Miyoshi ;
un traitement Diméthicone / Disodium Stéaroyl Glutamate comme le traitement de surface SA / NAI commercialisé par Miyoshi ;
un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface PF commercialisé par Daito ;
un traitement Copolymère acrylate / Diméthicone et Phosphate de Perfluoalkyle comme le traitement de surface FSA commercialisé par Daito ;
un traitement Polyméthylhydrogène siloxane / Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface FS01 commercialisé par Daito ;
un traitement Lauryl Lysine / Aluminium Tristéarate comme le traitement de surface LL-StAI commercialisé par Daito ;
un traitement Octyltriéthylsilane comme le traitement de surface OTS commercialisé par Daito ;
un traitement Octyltriéthylsilane / Phosphate de Perfluoroalkyle comme le traitement de surface FOTS commercialisé par Daito ;
un traitement Copolymère Acrylate / Diméthicone comme le traitement de surface ASC commercialisé par Daito ;
un traitement Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface ITT commercialisé par Daito ;
un traitement Cellulose Microcrystalline et Carboxyméthyl Cellulose comme le traitement de surface AC commercialisé par Daito ;
un traitement Cellulose comme le traitement de surface C2 commercialisé par Daito un traitement copolymère Acrylate comme le traitement de surface APD commercialisé par Daito ;
un traitement Phosphate de Perfluoroalkyle / Isopropyl Titanium Triisostéarate comme le traitement de surface PF + ITT commercialisé par Daito
La composition conforme à la présente invention peut de plus comprendre un ou plusieurs pigments non traités en surface. Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les pigments sont des pigments minéraux.
Selon un autre mode particulier de l’invention, le ou les pigments sont choisis parmi les nacres.
Selon un mode de mode de réalisation particulier de l’invention, l’agent de dispersion est présent avec des pigments organiques dans la dispersion (A), et/ou la composition (B), et/ou (C) ou inorganiques sous forme particulaire de taille sous-micronique.
Par « sous-micronique » ou en anglais « sub-micronic » on entend des pigments dont la taille particulaire a été micronisée par méthode de micronisation et dont la taille moyenne de particule est inférieure au micronmètre (mGh), en particulier entre 0,1 et 0,9 mhh, et de préférence entre 0,2 et 0,6 mhh
Selon un mode de réalisation, l’agent dispersant et le ou les pigments sont présents en quantité (dispersant : pigment) comprise entre 0,5 : 1 et 2 : 1 , particulièrement entre 0,75 : 1 et 1 ,5 : 1 ou mieux entre 0,8 : 1 et 1 ,2 : 1.
Selon un mode de réalisation particulier, l’agent dispersant est adapté pour disperser les pigments et est compatible avec une formulation durcissable par condensation.
Par « compatible », on entend, par exemple, que ledit agent dispersant est miscible dans la phase huileuse de la composition ou de la dispersion contenant le ou les pigments, il ne retarde pas, ou ne diminue pas le durcissement. L’agent de dispersion est de préférence cationique.
Le ou les agents dispersants peuvent donc avoir un squelette de silicone, tel que le polyéther de silicone et des dispersants de type amino- silicone. Parmi les agents dispersants appropriés on peut citer :
les amino-silicones i.e. silicones comprenant un ou plusieurs groupes amino telles que celles commercialisées sous les noms et références :BYK LPX 21879, par BYK, GP-4, GP-6, GP-344, GP-851 , GP-965, GP-967 et GP-988-1 , commercialisée par Genesee les polymères,
les acrylates de silicone telles que Tego ® RC 902, Tego ® RC 922, Tego ® RC 1041 , et Tego ® RC 1043, par commercialisée Evonik,
les silicones polydiméthylsiloxanes (PDMS) à groupes carboxyliques tel que X- 22162 et X-22370 par Shin-Etsu, époxy de silicone tel que le GP-29, GP-32, GP- 502, GP-504, GP-514, GP-607, GP-682, et GP-695, par Genesee Polymers, ou Tego ® RC 1401 , Tego ® RC 1403, Tego ® RC 1412, par Evonik.
Selon un mode de réalisation particulier le ou les agent dispersants sont de type amino- silicone et sont chargées positivement. On peut également citer des agents dispersants ayant des groupes chimiques capables de réagir avec les réactifs de la phase huileuse et ainsi sont susceptibles d'améliorer le réseau 3D formée à partir des amino-silicone . Par exemple, des agents dispersants de pigments époxy de silicone peuvent réagir chimiquement avec le ou les groupes amino pré-polymère amino-silicone pour augmenter la cohésion du film amino-silicone comprenant le ou les pigments.
De préférence le ou les pigments v) de l’invention sont choisis parmi le noir de carbone, les oxydes de fer notamment noir et les micas enrobés d’oxyde de fer, les pigments triarylméthane notamment bleu et violets tel que le BLUE 1 LAKE, les pigments azoïques notamment rouges tels que le D&C RED 7 sel de métal alcalin de rouge de lithol tel que le sel de calcium du rouge de lithol B.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la quantité de pigments varie de 0,5 % jusqu’à 40 %, et de préférence de 1 à 20 % par rapport au poids de la composition et dispersion les comprenant. vi) le ou les plastifiants
Selon un mode de réalisation particulier le procédé met en oeuvre un ou plusieurs plastifiants. Le ou lesdits plastifiants pouvant se trouver dans la composition (A), et/ou (B) et/ou (C).
Par « plastifiant » ou « plasticizing agent » on entend une composé chimique organique, qui se trouve à l'état solide ou à l'état liquide, à température ambiante et à pression atmosphérique, et qui est ajouté à une composition comprenant différents types d’ingrédients polymérisables (monomères), pour rendre le polymères plus souple, plus flexible, et/ou améliorer sa résistance mécanique. Les plastifiants sont connus de l’homme du métier, on peut citer par exemple « Plasticizers », Encyclopedia of polymer Science and Technology, Helmut Reinecke, Rodrigo Navarro, Monica Pérez, https://doi.orq/10.1002/0471440264.pst245.pub215 September 201 1 .
Les agents plastifiants au sens de l’invention ont un poids moléculaire compris entre 200 et 1000 g/mol, de particulièrement entre 300 et 700, de préférence entre 350 et 600. Les agents sont en outre des composés organiques constitués d’atomes de carbone, d’hydrogène, et d’un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l’atome d’oxygène, de soufre et de silicium, en particulier choisis parmi l’atome d’oxygène et de silicium, de préférence au moins 3 hétéroatomes encore plus préférentiellement entre 4 et 10 hétéroatomes, et pouvant avoir un ou plusieurs groupes aryle tels que benzyle. En particulier ils comprennent un ou plusieurs groupes choisis parmi les esters, phthalate, benzoate, sulfonate, citrates, et siloxanes. De préférence le ou les plastifiants de l’invention sont choisis parmi ceux des familles des phtalates, des esters, des citrates, des benzoates, des citrates et des siloxanes.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention le ou les plastifiants sont choisis parmi les composés (V) et (VI) ci-dessous :
Rh-0-C(0)-L-[C(0)- :J¾]n (V)
Formule (V) dans laquelle :
- Rh, et R1, identiques ou différents représentent un groupe (Ci-C2o)alkyle, aryle tel que phényle, aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, de préférence (Ci-C4)alkyle tel que n-butyle ;
- n vaut 1 , 2 ou 3, de préférence 2 ; et
- L représente un groupe a) alkyle en C1-C10, di, tri ou tétravalent, de préférence (C2- Cs)alkyle trivalent, ledit alkyle di, tri ou tétravalent, pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, b) cycloalkyle di, ou trivalent, ou c) aryle di, tri ou tétravalent, de préférence phényle di, ou trivalent, de préférence L représente un groupe a) ;
Figure imgf000038_0001
Formule (VI) dans laquelle :
- Rj, identique ou différent, de préférence identique, représente un groupe (Ci-Cio)alkyle, aryle tel que phényle, aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, de préférence aryle tel que phényle,
- Rj identique ou différent, de préférence identique représente un atome d’hydrogène, ou un groupe hydroxy, (Ci-C6)alkyle, ou (Ci-C6)alkoxy,
- L’ représente un groupe choisi parmi a) alkyle en C2-C10, divalent, de préférence (C4- Cs)alkyle divalent, pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, et/ou interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène, et/ou interrompu par un ou plusieurs groupes divalents -Si(Rj)(Rk)- avec Rj et Rk tels que définis précédemment, b) cycloalkyle di, ou trivalent, c) aryle di, tri ou tétravalent, et d) -Si(Rj)(Rk)-, de préférence L’ représente un groupe d) -Si(Rj)(Rk)-.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les composés de formule (V) sont choisis parmi les composés de formule (V’) :
Rh-G-C(0)-L-[C(0)-Q-R,l· L/>¾
Formule (V) dans laquelle :
- Rh, et R1, identiques ou différents représentent un groupe (Ci-C6)alkyle, aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, de préférence (Ci-C4)alkyle tel que n-butyle ;
- n vaut 1 , ou 2, de préférence 2 ; et - L représente un groupe a) alkyle en C2-C6, di, tri ou tétravalent, de préférence (C2- C8)alkyle trivalent, ledit alkyle pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy, de préférence substitué par un groupe hydroxy.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention les composés de formule (VI) sont choisis parmi les composés de formule (VI’) :
Figure imgf000039_0001
Formule (VI’) dans laquelle :
- Rj, identique ou différent, de préférence identique, représente un groupe aryle tel que phényle, aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, de préférence aryle tel que phényle, et
- Rj identique ou différent, de préférence identique, représente un groupe représente (Cr C6)alkyle, de préférence (Ci-C4)alkyle tel que méthyle.
[0001] Particulièrement le ou les plastifiants de l’invention sont choisis parmi : din-hexyl phthalate (DnHP), diisoheptyl phthalate, (DIHP), diheptyl phthalate (DnHP), di(2-ethylhexyl) phthalate (DEHP), diheptylnonyl phthalate (DnHNP), din-octyldecylphthalate (DNODP), diheptylnonylundecylphthalate (DnHNUP), diisononyl phthalate (DINP), dinonyl phthalate (DNP), din-nonyl phthalate (DnNP) diisodecyl phthalate (DIDP), din-nonyldecylundecyl phthalate (DnNDUP), dinonylundecyl phthalate (DnNUP), diundecyl phthalate (DUP), diisoundecyldodecylphthalate (UDP), ditridecyl phthalate (DTDP), di(2- ethylhexyl)teraphthalate (DOTP), butylbenzyl phthalate (BBP), diheptylnonyl adipate (DnHNA), di(2-ethylhexyl) adipate (DEHA), diisononyl adipate (DINA), diisodecyl adipate (DIDA), triheptylnonyl trimellitate (TnHNTM), tri (2-ethylhexyl)trimellitate (TOTM), triisononyl trimellitate (TINTM), di(2-ethylhexyl) sebacate (DOS), di(2-ethylhexyl) azelate (DOZ), tributyl citrate et triméthylpentaphenyltrisiloxane, de préférence le ou les plastifiants de l’invention sont choisis parmi : les tri(Ci-C6)alkylcitrates tels que le tributyl citrate et triméthylpentaphenyltrisiloxane.
Le ou les plastifiants vi) de l’invention peuvent être présents dans la composition (A), et/ou dans la composition (B), et/ou dans une autre composition (C). De préférence le ou les plastifiants de l’invention sont présents dans la composition (A) ou (C) de préférence (A). Selon un mode de réalisation de l’invention particulier de l’invention le ou les plastifiants se trouve dans une quantité comprise entre 5 et 50 % en poids, par rapport au poids total du ou des polymères a) à d) des particules.
Selon un mode de réalisation de l’invention particulier de l’invention le ou les plastifiants se trouve dans une quantité comprise entre 0,5 et 30 % en poids, en particulier entre 1 et 20 %, de préférence de 1 ,5 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition (A), et/ou dans la composition (B), et/ou dans une autre composition (C), de préférence par rapport du poids total de la composition (A).
Le procédé de l’invention : Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le procédé est un procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier de la peau, de préférence humaine, et plus préférentiellement du visage telles que les lèvres, comprenant :
1 ) l’application sur lesdites matières d’une dispersion huileuse (A), de préférence anhydre, comprenant :
i) une ou plusieurs particule(s) constituée(s) d’un ou plusieurs copolymère(s) éthylénique :
a) de (Ci-C4)(alkyl)acrylate de (Ci-C4)alkyle, de préférence le (méth)acrylate de (Ci-C4)alkyle et
b) de composé anhydride à insaturation éthylénique, de préférence d’anhydride maléique; et
ii) un ou plusieurs agents stabilisants constitué(s) de polymères éthyléniques choisis parmi :
c) les polymères de monomères (Ci-C6)(alkyl)acrylate de (C3- Ci2)cycloalkyle ; et
d) copolymères de (Ci-C6)(alkyl)acrylate de (C3-Ci2)cycloalkyle et (C1- C4)(alkyl)acrylate de (Ci-C4)alkyle ; et
e) une ou plusieurs huile(s) hydrocarbonée(s) ;
2) l’application sur lesdites matières d’une composition (B), de préférence anhydre, comprenant :
f) un ou plusieurs composé(s) aminé(s) choisi(s) parmi :
g) les composés polyaminés ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire, et
h) les amino alcoxysilanes,
étant entendu que :
le procédé de l’invention met en oeuvre v) un ou plusieurs actif(s) cosmétique(s) choisi(s) parmi les a) pigments, b) les actifs de soin des matières kératiniques de préférence de la peau et c) les filtres UV ainsi que d) leur mélanges les ingrédients a) à d) qui se trouve dans une autre composition (C) ; et
la composition (A) est appliquée sur lesdites matières, puis la composition (B) est appliquée sur lesdites matières puis la composition (C) être appliquée sur lesdites matières.
Selon un autre mode de réalisation particulier de l’invention le procédé est un procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier de la peau, de préférence humaine, et plus préférentiellement du visage telles que les lèvres, mettant en oeuvre les compositions (A), (B) et (C) dans lequel :
le procédé de l’invention met en oeuvre v) un ou plusieurs actif(s) cosmétique(s) choisi(s) parmi les a) pigments, b) les actifs de soin des matières kératiniques de préférence de la peau et c) les filtres UV ainsi que d) leur mélanges les ingrédients a) à d) - de préférence a) - qui se trouve dans la composition (C) ; et
la composition (C) est appliquée sur lesdites matières, puis la composition (A) est appliquée sur lesdites matières puis la composition (B) être appliquée sur lesdites matières.
Selon encore un autre mode de réalisation de l’invention le procédé est un procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier de la peau, de préférence humaine, et plus préférentiellement du visage telles que les lèvres, mettant en oeuvre les compositions (A), (B) et (C) dans lequel dans lequel :
le procédé de l’invention en oeuvre v) un ou plusieurs actif(s) cosmétique(s) choisi(s) parmi les a) pigments, b) les actifs de soin des matières kératiniques de préférence de la peau et c) les filtres UV ainsi que d) leur mélanges les ingrédients a) à d) - de préférence a) - qui se trouve dans la composition (C) ; et
la composition (C) est appliquée sur lesdites matières, puis la composition (A) et (B) sont appliquée simultanément sur lesdites matières ou alors un mélange de composition (A) + (B) est appliqué sur lesdites matière après l’application de la composition (C) sur lesdites matières.
Figure imgf000041_0001
Selon une variante avantageuse de l’invention le procédé de l’invention est un procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier de la peau, de préférence humaine, et plus préférentiellement du visage telles que les lèvres, comprenant :
1 ) l’application sur lesdites matières d’une dispersion huileuse (A) comprenant :
i) une ou plusieurs particule(s) constituée(s) d’un ou plusieurs copolymère(s) éthylénique a) et b) tels que définis précédemment ; et
ii) un ou plusieurs agents stabilisants constitué(s) de polymères éthyléniques choisis parmi c) et d) tels que définis précédemment ;
iii) une ou plusieurs huile(s) hydrocarbonée(s) telle(s) que définie(s) précédemment et v) un ou plusieurs agent(s) cosmétique(s) de préférence pigment(s) ;
suivie de
2) l’application sur lesdites matières d’une composition (B), comprenant :
iv) un ou plusieurs composé(s) aminé(s) choisi(s) parmi e) et f) tels que définis précédemment.
Selon une autre variante avantageuse de l’invention le procédé de l’invention est un procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier de la peau, de préférence humaine, et plus préférentiellement du visage telles que les lèvres,, comprenant :
1 ) l’application sur lesdites matières d’une dispersion huileuse (A) comprenant : i) une ou plusieurs particule(s) constituée(s) d’un ou plusieurs copolymère(s) éthylénique a) et b) tels que définis précédemment ; et
ii) un ou plusieurs agents stabilisants constitué(s) de polymères éthyléniques choisis parmi c) et d) tels que définis précédemment ; et
iii) une ou plusieurs huile(s) hydrocarbonée(s) telle(s) que définie(s) précédemment ;
suivie de
2) l’application sur lesdites matières d’une composition (B) comprenant :
iv) un ou plusieurs composé(s) aminé(s) choisi(s) parmi e) et f) tels que définis précédemment ; et
v) un ou plusieurs agent(s) cosmétique(s) de préférence pigment(s).
Selon encore une autre variante de l’invention le procédé de l’invention est un procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier de la peau, de préférence humaine, et plus préférentiellement du visage telles que les lèvres,, comprenant :
1 ) l’application sur lesdites matières d’une dispersion huileuse (A) comprenant :
i) une ou plusieurs particule(s) constituée(s) d’un ou plusieurs copolymère(s) éthylénique a) et b) tels que définis précédemment ; et
ii) un ou plusieurs agents stabilisants constitué(s) de polymères éthyléniques choisis parmi c) et d) tels que définis précédemment ; et
iii) une ou plusieurs huile(s) hydrocarbonée(s) telle(s) que définie(s) précédemment ;
suivie de
2) l’application sur lesdites matières d’une composition (B), comprenant :
iv) un ou plusieurs composé(s) aminé(s) choisi(s) parmi e) et f) tels que définis précédemment ;
suivie de
3) l’application sur lesdites matières d’une composition (C) comprenant :
v) un ou plusieurs actif(s) cosmétique(s), de préférence pigment(s).
Selon encore une autre variante avantageuse de l’invention le procédé de l’invention est un procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier de la peau, de préférence humaine, et plus préférentiellement du visage telles que les lèvres,, comprenant :
1 ) l’application sur lesdites matières d’une dispersion huileuse (A) comprenant :
i) une ou plusieurs particule(s) constituée(s) d’un ou plusieurs copolymère(s) éthylénique a) et b) tels que définis précédemment ; et
ii) un ou plusieurs agents stabilisants constitué(s) de polymères éthyléniques choisis parmi c) et d) tels que définis précédemment ; et
iii) une ou plusieurs huile(s) hydrocarbonée(s) telle(s) que définie(s) précédemment ;
suivie de 2) l’application sur lesdites matières d’une composition (C) comprenant v) un ou plusieurs actif(s) cosmétique(s) de préférence pigment(s) ; suivie de
3) l’application sur lesdites matières d’une composition (B) comprenant iv) un ou plusieurs composé(s) aminé(s) choisi(s) parmi e) et f) tels que définis précédemment.
Selon une variante particulièrement préférée de l’invention le procédé de l’invention est un procédé de traitement matières kératiniques, en particulier de la peau, de préférence humaine, et plus préférentiellement du visage telles que les lèvres,, comprenant :
1 ) l’application sur lesdites matières d’une composition (C) comprenant v) un ou plusieurs actif(s) cosmétique(s), de préférence pigment(s) ; suivie de
2) l’application sur lesdites matières d’une dispersion huileuse (A) comprenant :
i) une ou plusieurs particule(s) constituée(s) d’un ou plusieurs copolymère(s) éthylénique a) et b) tels que définis précédemment ; et
ii) un ou plusieurs agents stabilisants constitué(s) de polymères éthyléniques choisis parmi c) et d) tels que définis précédemment ; et
iii) une ou plusieurs huile(s) hydrocarbonée(s) telle(s) que définie(s) précédemment ;
suivie de
3) l’application sur lesdites matières d’une composition (B) comprenant iv) un ou plusieurs composé(s) aminé(s) choisi(s) parmi e) et f) tels que définis précédemment.
Selon une autre variante particulière de l’invention le ou les agents cosmétiques v) tels que définis précédemment en particulier les pigments se trouvent dans une composition (C). Cette dernière peut être appliquée simultanément avec la composition (A), ou avec la composition (B). De préférence la composition (C) est appliquée après l’étape 1 ) i.e. après l’application de la composition (A), plus préférentiellement les compositions (A) et (B) ne comprennent pas de colorant capillaire et il est appliqué après l’étape 1 ) du procédé de l’invention une composition (C) comprenant un ou plusieurs colorants capillaires v) tels que définis précédemment, suivie de l’application sur les matières kératiniques de la composition (B).
La dispersion l’invention la dispersion (A), et les compositions (B) et (C) sont cosmétiques, i.e. elles ne comprennent que des ingrédients cosmétiquement acceptables.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention la dispersion (A), et les compositions (B) et (C) sont anhydres.
Selon un autre mode de réalisation avantageux la dispersion (A) et la composition (B) sont anhydres, et la composition (C) est aqueuse. Selon un mode de réalisation particulier de l’invention la composition (B) est aqueuse ou hydroalcoolique.
Selon un autre mode particulièrement intéressant de l’invention la composition (C) est aqueuse ou hydroalcoolique.
Selon encore un autre mode de réalisation avantageux la dispersion (A) est anhydre et la composition (B) et la composition (C) sont aqueuses ou hydroalcoolique, de préférence aqueuse.
Les compositions (B) et (C) et dispersion (A) selon l’invention peuvent comprendre un additif cosmétique choisi parmi l’eau, les parfums, les conservateurs, les charges, les huiles, les cires, les tensioactifs, les hydratants, les vitamines, les céramides, les antioxydants, les agents anti radicaux libres, les polymères, les épaississants, les matières colorantes.
Les compositions (B) et (C) et dispersion (A) selon l’invention peuvent également comprendre d’autres matières colorantes comme les colorants liposolubles, les colorants hydrosolubles. Cette matière colorante peut être présente en une teneur allant de 0,01 % à 30 % en poids, par rapport au poids total de la composition les contenant de préférence de 0,01 % à 10 % en poids.
Les colorants liposolubles sont par exemple le rouge Soudan, le D&C Red 17, le D&C Green 6, le b-carotène, l'huile de soja, le brun Soudan, le D&C Yellow 1 1 , le D&C Violet 2, le D&C orange 5, le jaune quinoléine, le rocou. Les colorants hydrosolubles sont par exemple le jus de betterave, le bleu de méthylène.
Selon un mode de réalisation, la dispersion (A) et les compositions (B) et (C) selon l’invention sont des compositions anhydres.
Préférentiellement la première étape du procédé de l’invention est l’application de la dispersion (A) dans un ou plusieurs solvants apolaire volatils notamment l’isododécane.
Selon une autre variante l’étape 2) succède à l’étape 1 ) sans rinçage intermédiaire ni séchage. De préférence après application de la dispersion (A) lors de l’étape 1 ) on attend entre 1 minute et 6 heures, en particulier entre 10 minutes et 5 heures, plus particulièrement entre 30 minutes et 4 heures, de préférence autour de 3 heures, pour appliquer la composition (B).
Si la première étape est l’étape d’application de la composition (C) suivie de l’application de la dispersion huileuse (A) puis de l’application de la composition (A) entre l’application de la composition (C) (étape 1 ) et l’étape d’application de la dispersion (A) (étape 2) les matières kératiniques sont de préférence séchées à l’air. Si la première étape est l’étape d’application de la dispersion huileuse (A) et la deuxième étape est celle d’application de la composition (C) et que la troisième étape est celle d’application de la composition (B) entre l’application de la composition (C) telle que définie précédemment (étape 2) et l’étape d’application de la composition (B) (étape 3) les matières kératiniques sont de préférence séchées à l’air.
Si la première étape est l’application de la dispersion huileuse (A) puis l’application de la composition (B) puis l’application de la composition (C) entre G application de la composition (C) (étape 3) et l’étape d’application de la composition (B) (étape 2) les matières kératiniques sont de préférence séchées à l’air.
Le kit
L’invention a également pour objet un kit ou dispositif à plusieurs compartiments séparés comprenant :
• dans un premier compartiment : la dispersion (A) telle que définie précédemment,
• dans un deuxième compartiment distinct : la composition (B) telle que définie précédemment, et
• éventuellement dans un troisième compartiment distinct des deux autres : la composition (C) telle que définie précédemment.
L’ensemble de conditionnement des compositions est de façon connue tout packaging adapté pour stocker les compositions cosmétiques (flacons, tube, flacon spray, flacon aérosol notamment).
L’invention a également pour objet la dispersion huileuse (A) telle que définie précédemment comprenant v) le ou les agent(s) cosmétique(s) tel(s) que défini(s) précédemment étant entendu que lorsque v) représente un ou plusieurs pigment(s) alors la dispersion est anhydre et ne comprend pas de de composé polyaminé ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire et ne comprend pas d’amino alcoxysilanes.
L’invention a également pour objet la dispersion huileuse (A) qui se trouve dans une émulsion inverse (E/H) telle que définie précédemment.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. EXEMPLES
Exemple 1 :
Les dispersions huileuses (A) sont formées dans leur ensemble [particules i) + agent stabilisant ii)] à :
70 % en poids de a) de (Ci-C4)(alkyl)acrylate de (Ci-C4)alkyle (tel que l’Acrylate d’Ethyle),
10 % en poids de b) composé anhydride à insaturation éthylénique (tel que l’Anhydride Maléique), et à
- 20 % en poids de c) polymères de monomères (Ci-C6)(alkyl)acrylate de (C3-
Ci2)cycloalkyle (tel que l’Acrylate d’Isobornyle).
La préparation de ces dispersions huileuses a été réalisée dans un réacteur piloté de 1 litre. La synthèse est réalisée en deux étapes :
Lors d’une première étape, l’Acrylate d’Isobornyle est mis à polymériser dans l’Isododécane / Acétate d’éthyle (60/40) en présence d’une petite quantité d’Acrylate d’Ethyle et d’un amorceur radicalaire (T21 S). En première étape, le ratio massique Acrylate d’Isobornyle / Acrylate d’Ethyle est 92/8.
Lors de la seconde étape, le reste de l’Acrylate d’Ethyle et l’Anhydride Maléique sont coulés en présence d’Isododécane / Acétate d’éthyle (60/40) et d’amorceur radicalaire Trigonox 21 S (T21 S).
Après un stripping, le polymère se trouve à un extrait sec de 52 % dans l’Isododécane.Les ratios employés pour obtenir l’agent stabilisant et le cœur particulaire sont résumés dans le Tableau ci-dessous :
Figure imgf000046_0001
Quantité de réactifs : Etape 1 :
Figure imgf000047_0001
Isododécane ajouté entre les deux étapes :
Figure imgf000047_0002
Etape 2 :
Figure imgf000047_0003
Protocole expérimental : Dans un réacteur en pied de cuve, sont introduits l’Isododécane / Acétate d’éthyle (60/40), l'Acrylate d’Isobornyle, l'Acrylate d’Ethyle et le T21S. Le milieu est chauffé à 90°C, sous argon et sous agitation. L’extrait sec lors de cette première étape est de 35,9 %.
Après 2 h de chauffe, la RMN indique une consommation de 97 % de lAcrylate d’Isobornyle (Consommation de l’Acrylate d’Ethyle : 97 %).
Après 2 h de réaction, dans le pied de cuve, de l’Isododécane / Acétate d’éthyle (60/40), sont introduits. On chauffe à 90 °C dans le milieu. Une fois le milieu à 90 °C, on introduit en 2 h par une coulée l'Acrylate d’Ethyle / Anhydride Maléique, l’Isododécane / Acétate d’éthyle (60/40), et le T21 S. A la fin de la coulée le milieu est laiteux. L’extrait sec est de 40 %.
Après 7 h de synthèse il reste des traces des monomères de départ.
On réalise ensuite un stripping de 1 L d’Isododécane et de l’acétate d’éthyle (la RMN indique qu'il n'y a plus de monomères et l’acétate d’éthyle est totalement retiré de la dispersion). L’extrait sec est d’environ 52 %.
Exemple 2 :
L’association de particules i) + agent stabilisant ii) a été préparé de la façon suivante :
75 % en poids de a) de (Ci-C4)(alkyl)acrylate de (Ci-C4)alkyle (tel que l’Acrylate d’Ethyle),
5 % en poids de b) composé anhydride à insaturation éthylénique (tel que l’Anhydride Maléique), et à
- 20 % en poids de c) polymères de monomères (Ci-C6)(alkyl)acrylate de (C3-
Ci2)cycloalkyle (tel que l’Acrylate d’Isobornyle).
La synthèse a été réalisée dans un réacteur piloté de 1 litre en deux étapes :
Lors d’une première étape, l’Acrylate d’Isobornyle est mis à polymériser dans l’Isododécane / Acétate d’éthyle (60/40) en présence d’une petite quantité d’Acrylate d’Ethyle et d’un amorceur radicalaire (T21 S). En première étape, le ratio massique Acrylate d’Isobornyle / Acrylate d’Ethyle est 92/8.
Lors de la seconde étape, le reste de l’Acrylate d’Ethyle et l’Anhydride Maléique sont coulés en présence d’Isododécane / Acétate d’éthyle (60/40) et d’amorceur radicalaire (T21 S).
Après un stripping, le polymère se trouve à un extrait sec de 49 % dans l’Isododécane.
Les ratios employés pour obtenir l’agent stabilisant et le cœur particulaire sont résumés dans le tableau ci-dessous :
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000049_0001
Quantité de réactifs : tape 1 :
Figure imgf000049_0002
sododécane ajouté entre les deux étapes :
Figure imgf000049_0003
tape 2 :
Figure imgf000049_0004
Protocole expérimental :
Dans le réacteur en pied de cuve, sont introduits l’Isododécane / Acétate d’éthyle (60/40), l'Acrylate d’Isobornyle, l'Acrylate d’Ethyle et le T21S. Le milieu est chauffé à 90°C (Consigne sur le milieu), sous argon et sous agitation. L’extrait sec lors de cette première étape est de 35.9 %.
Après 2 h de chauffe, la RMN indique une consommation de 98 % de lAcrylate d’Isobornyle (Consommation de l’Acrylate d’Ethyle : 97 %). Après 2 h de réaction, dans le pied de cuve, de l’Isododécane / Acétate d’éthyle (60/40), sont introduits. On chauffe à 90 °C dans le milieu. Une fois le milieu à 90 °C, on introduit en 2 h par une coulée l'Acrylate d’Ethyle / Anhydride Maléique, l’Isododécane / Acétate d’éthyle (60/40), et le T21 S. A la fin de la coulée le milieu est laiteux. L’extrait sec est de 40 %.
Après 7h de synthèse il reste des traces des monomères de départ.
On réalise ensuite un stripping de 1 L d’Isododécane et de l’acétate d’éthyle (la RMN indique qu'il n'y a plus de monomères et l’acétate d’éthyle est totalement retiré de la dispersion). L’extrait sec est d’environ 49 %.
Composé aminés utilisées :
Figure imgf000050_0001
La réaction de ces composés aminés sur les fonctions anhydrides du copolymère permet de piéger les huiles non volatiles et d’obtenir néanmoins des dépôts non transferts, non collants, résistants aux huiles alimentaires, brillants et confortables.
Procédé d’application sur les matières kératiniques :
Dans un premier temps, une formulation contenant une dispersion huileuse de particules (A) a été réalisée (exemples 1 et 2). Les évaluations sont effectuées sur Bioskin ou sur carte de contraste.
Dans ce cas, la référence de la carte de contraste est : Société BYK - Produit : Black scrub panels P121 -10N, category number : 5015 - dimension 165*432mm. Les formulations ont été ensuite appliquées sur un support vitro de type byko-charts, black scrub panels de la société Byk et laissée séchée pendant 24h :
Dans un premier temps un film de chaque formulation est déposé sur un échantillon de Bioskin grâce à un tire film. L’échantillon de Bioskin présente comme dimensions approximatives : (L : 10 cm ; I : 6 cm ; e : 2.5 mm). L’épaisseur du dépôt humide est de 50pm. Les films sont mis à séchés 24 h à température ambiante. La masse sèche de formulation déposée sur la Bioskin oscille entre 60 et 100mg. Une fois les films secs, les tests peuvent être effectués
Après 24h de séchage, la formulation (B) contant un composé aminé (composé 1 ou 2) a été appliquée.
Après 24h de séchage, des évaluations des dépôts sont réalisés : Dépôt de 0,5 mL d’huile d’olive ou d’eau pendant 5 minutes sur le dépôt. Après 5 minutes de contact, un coton est passé 15 fois et une observation de la dégradation du dépôt est réalisée*.
Toucher du dépôt pour observer le caractère collant et le transfert
Pour chaque association, les évaluations ont été conduites pour la composition (A) après séchage et après application de la composition (A) et (B) après séchage.
*0,5 mL d’huile d’olive est appliquée sur le film de formulation. Après 5 minutes, l’huile d’olive est retirée grâce à 15 passages avec un coton. On regarde ainsi la détérioration du film suite à une mise en contact avec l’huile d’olive et le transfert sur la coton.
Si un dépôt présente une bonne résistance, le coton reste blanc et le dépôt n’a pas été dégradé. A l’inverse, si un transfert important est observé, le coton est rouge et le film complètement dégradé. Le même protocole est appliqué avec de l’eau.
Ainsi, une note est donnée pour la résistance à l’huile d’olive/eau mais aussi pour le non- transfert allant de :
• Très Bonne résistance : ++ à Mauvaise résistance : - -
• Non-transfert : Pas de transfert : ++ à Beaucoup de transfert : - -
Ci-dessous, deux exemples d’un bon candidat pour de la très bonne résistance à l’huile d’olive et du non transfert et d’un mauvais candidat :
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000052_0002
L’évaluation et la notation se font de la manière suivante :
• Très Bonne résistance : ++ à Mauvaise résistance : - -
• Non-transfert : Pas de transfert : ++ à Beaucoup de transfert : - -
Test de fragmentation des formulations sur Bioskin
Comme pour les tests de résistance à l’huile d’olive et au scotch, des films sont appliqués sur un échantillon de Bioskin uniquement. Après une journée de séchage, grâce à la force des mains, la plaque de bioskin est étirée à 10 reprises de la même manière.
Ensuite le résultat peut être observé sur le film de formulation (fragmentation ou non). Dans ce cas, une note est donnée allant de Pas de fragmentation : ++ à beaucoup de fragmentation : - -
Deux exemples de réponse sont présentés ci-dessous :
Figure imgf000052_0001
Protocole pour la mesure de la brillance
Sur une carte de contraste, un film d’épaisseur 50pm humide est déposé.
La référence de la carte de contraste est : Société BYK - Produit : Byko-charts opacity 2A, category number : 2810 - dimension 140*254mm
La brillance est par la suite mesurée à l’aide d’un brillancemètre de référence : Société Lange - Produit : REFO 3D Portable glossmeter with a three-angle geometry
Exemple 1 : Formule ne contenant que des huiles volatiles - Polymère de l’exemple 1 + Composé aminé 1
Composition (A1 )
Figure imgf000053_0001
m.a= matière active
Composition (B1 )
Figure imgf000053_0002
On observe au final après application des compositions (A1 ) et (B1 ) des dépôts non collants (++), non transferts et résistants aux agressions quotidiennes telle que l’huile alimentaire (huile d’olive) et eau (++), alors que lorsque la composition (B1 ) n’est pas appliqué le collant est très présent et non satisfaisant (- -).
Exemple 2 : Formule ne contenant que des huiles volatiles - Polymère de l’exemple 1 + Composé aminé 2
Composition (A2)
Figure imgf000053_0003
Figure imgf000054_0001
Composition (B2)
Figure imgf000054_0002
On observe au final après application des compositions (A2) et (B2) des dépôts non collants (++), non transferts (++) et résistants aux agressions quotidiennes telle que l’huile alimentaire (huile d’olive) et eau (++), alors que lorsque la composition (B2) n’est pas appliqué : le collant est très présent et non satisfaisant (- -).
Exemple 3 : Formule ne contenant que des huiles volatiles - Polymère de l’exemple 2 + Composé aminé 1
Composition (A3)
Figure imgf000054_0003
Composition (B3)
Figure imgf000054_0004
On observe au final après application des compositions (A3) et (B3) des dépôts non collants (++), non transferts (++) et résistants aux agressions quotidiennes telle que l’huile alimentaire (huile d’olive) et eau (++), alors que lorsque la composition (B3) n’est pas appliqué le collant est très présent et non satisfaisant (- -) et la résistance à l’huile est moins correcte (-). Exemple 4 : Formule contenant des huiles non-volatiles : Polymère de l’exemple 1 + Composé aminé 1 - Huile non volatile : silicone pentaphénylée DC555
Composition (A4)
Figure imgf000055_0001
Composition (B4)
Figure imgf000055_0002
On observe au final après application des compositions (A4) et (B4) des dépôts non collants (++), non transferts (++) et résistants aux agressions quotidiennes telle que l’huile alimentaire (huile d’olive) et eau (++), alors que lorsque la composition (B4) n’est pas appliqué : le collant est très présent et non satisfaisant (- -) et la résistance à l’huile n’est pas satisfaisante non plus (- -). Exemple 5 : Formule contenant des huiles non-volatiles : Polymère de l’exemple 2 + Composé aminé 1 - Huile non volatile : silicone pentaphénylée DC555
Composition (A5)
Figure imgf000055_0003
Composition (B5)
Figure imgf000055_0004
Figure imgf000056_0001
On observe au final après application des compositions (A5) et (B5) des dépôts non collants (++), non transferts (++) et résistants aux agressions quotidiennes telle que l’huile alimentaire (huile d’olive) et l’eau (++), alors que lorsque la composition (B5) n’est pas appliqué le collant est très présent et non satisfaisant (- -) et la résistance à l’huile n’est pas satisfaisante non plus (- -).
Exemple 6 : Formule contenant des huiles non-volatiles : Polymère de l’exemple 1 + Composé aminé 1 - Huiles non volatiles : octyldodecanol et isododécane
Composition (A6)
Figure imgf000056_0002
Composition (B6)
Figure imgf000056_0003
On observe au final après application des compositions (A6) et (B6) des dépôts non collants (++), non transferts (++) et résistants aux agressions quotidiennes telle que l’huile alimentaire (huile d’olive) et l’eau (++), alors que lorsque la composition (B6) n’est pas appliqué le collant est très présent (- -) et non satisfaisant et la résistance à l’huile n’est pas satisfaisante non plus (- -).

Claims

REVENDICATIONS Procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier de la peau, de préférence humaine, et plus préférentiellement du visage telles que les lèvres, comprenant :
1 ) l’application sur lesdites matières d’une dispersion huileuse (A), de préférence anhydre, comprenant :
i) une ou plusieurs particule(s) constituée(s) d’un ou plusieurs copolymère(s) éthylénique :
a) de (Ci-C4)(alkyl)acrylate de (Ci-C4)alkyle, de préférence le (méth)acrylate de (Ci-C4)alkyle et
b) de composé anhydride à insaturation éthylénique, de préférence d’anhydride maléique; et
ii) un ou plusieurs agents stabilisants constitué(s) de polymères éthyléniques choisis parmi :
c) les polymères de monomères (Ci-C6)(alkyl)acrylate de (C3- Ci2)cycloalkyle ; et
d) copolymères de (Ci-C6)(alkyl)acrylate de (C3-Ci2)cycloalkyle et (C1- C4)(alkyl)acrylate de (Ci-C4)alkyle ; et
iii) une ou plusieurs huile(s) hydrocarbonée(s) ;
2) l’application sur lesdites matières d’une composition (B), de préférence anhydre, comprenant :
iv) un ou plusieurs composé(s) aminé(s) choisi(s) parmi :
e) les composés polyaminés ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire, et
f) les amino alcoxysilanes,
étant entendu que :
le procédé met en oeuvre v) un ou plusieurs actif(s) cosmétique(s) choisi(s) parmi les a) pigments, b) les actifs de soin des matières kératiniques de préférence de la peau et c) les filtres UV ainsi que d) leur mélanges les ingrédients a) à d) pouvant se trouver dans la composition (A), et/ou dans la composition (B), et/ou dans une autre composition (C) ; et
les compositions (A), (B) et (C) peuvent être appliquée ensemble ou séparément.
2. Procédé de traitement des matières kératiniques, en particulier de la peau, de préférence humaine, et plus préférentiellement du visage telles que les lèvres, selon la revendications précédente comprenant :
1 ) l’application sur lesdites matières d’une dispersion huileuse (A), de préférence anhydre, comprenant :
i) une ou plusieurs particule(s) constituée(s) d’un ou plusieurs copolymère(s) éthylénique : a) de (Ci-C4)(alkyl)acrylate de (Ci-C4)alkyle, de préférence le (méth)acrylate de (Ci-C4)alkyle et
b) de composé anhydride à insaturation éthylénique, de préférence d’anhydride maléique; et
ii) un ou plusieurs agents stabilisants constitué(s) de polymères éthyléniques choisis parmi :
c) les polymères de monomères (Ci-C6)(alkyl)acrylate de (C3- Ci2)cycloalkyle ; et
d) copolymères de (Ci-C6)(alkyl)acrylate de (C3-Ci2)cycloalkyle et (C1- C4)(alkyl)acrylate de (Ci-C4)alkyle ; et
iii) une ou plusieurs huile(s) hydrocarbonée(s) ; suivie de
2) l’application sur lesdites matières d’une composition (B), de préférence anhydre, comprenant :
iv) un ou plusieurs composé(s) aminé(s) choisi(s) parmi :
e) les composés polyaminés ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire, et
f) les amino alcoxysilanes ;
étant entendu que le procédé met en oeuvre v) un ou plusieurs actif(s) cosmétique(s) choisi(s) parmi les a) pigments, b) les actifs de soin des matières kératiniques de préférence de la peau et c) les filtres UV ainsi que d) leur mélanges les ingrédients a) à d) pouvant se trouver dans la composition (A), et/ou dans la composition (B), et/ou dans une autre composition (C).
3. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel la dispersion huileuse (A) comprend une ou plusieurs particules constituées d’un ou plusieurs copolymères éthylénique de a) de (Ci-C4)(alkyl)acrylate de (Ci-C4)alkyle qui est de formule H2C=C(R)-C(0)-0-R’ avec R représentant un atome d’hydrogène ou groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, et R’ représentant un groupe (C1- C4)alkyle, linéaire ou ramilfié, de préférence linéaire en particulier en (C1- C3)alkyle tel que méthyle ou éthyle, de préférence (méth)acrylate d’alkyle en C1- C4, linéaire ou ramilfié, de préférence linéaire en particulier en (Ci-C3)alkyle, particulièrement le polymère des particules est un polymère de (méth)acrylate d’alkyle en C1-C4, linéaire ou ramilfié, de préférence linéaire en particulier en (C1- C3)alkyle ;
particulièrement a) est choisi parmi le (méth)acrylate d’alkyle en C1-C4 tel que l’acrylate le (méth)acrylate de méthyle, le (méth)acrylate d’éthyle, le (méth)acrylate de n-propyle, le (méth)acrylate d’isopropyle, le (méth)acrylate de n-butyle, ou le (méth)acrylate de tertio-butyle; de préférence choisi parmi l’acrylate de méthyle et l’acrylate d’éthyle.
4. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel la dispersion huileuse (A) comprend une ou plusieurs particules constituées d’un ou plusieurs copolymères éthylénique de b) composé anhydride à insaturation éthylénique b) choisi parmi les dérivés de l’anhydride maléique (Ib) et l’anhydride itaconique (Mb) :
Figure imgf000059_0001
(Ib) (Mb)
Formules (Ib) et (Mb) dans lesquelles Ra, Rb et Rc, identiques ou différents, représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de préférence Ra, Rb, et Rc représentent un atome d’hydrogène ;
préférentiellement, l’ingrédient b) est de formule (Ib) et plus préférentiellement est l’anhydride maléique.
5. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les polymères des particules i) de la dispersion (A) comprennent, ou consistent essentiellement en, de 80 à 99,99 % en poids par rapport au poids total du ou des polymères, en particulier entre 85 et 98 %, plus préférentiellement entre 87 et 94 % en poids par rapport au poids total du ou des polymères, de l’ingrédient a) et de 0,01 à 20 % en poids de l’ingrédient b), par rapport au poids total du polymère.
6. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les copolymères des particules les particules i) sont constituées de polymères a) et b) avec un rapport pondéral a)/b) compris inclusivement entre 5,5 et 20, de préférence entre 6,5 et 16, encore plus préférentiellement entre 6,6 et 15,6.
7. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le polymère des particules i) est présent dans la dispersion (A) en une quantité allant de 20 à 60 % en poids, par rapport au poids total de la dispersion (A), en particulier entre 21 % à 58,5 % en poids, par rapport au poids total de la dispersion (A), de préférence allant de 30 à 50 % en poids, par rapport au poids total de la dispersion (A), plus préférentiellement allant de 36 % à 42 % en poids par rapport au poids total de la dispersion (A).
8. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les agents stabilisant(s) ii) de la dispersion (A) est(sont) constitué(s) de polymères éthyléniques choisis parmi :
c) les polymères de monomères de formule H2C=C(R)-C(0)-0-R” avec R représentant un atome d’hydrogène ou groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, et R” représentant un groupe (C5-Cio)cycloalkyle tel que norbornyle, ou isobornyle de préférence isobornyle ; et
d) les copolymères de H2C=C(R)-C(0)-0-R’ et de H2C=C(R)-C(0)-0-R” avec R, R’ et R” tels que définis précédemment ;
particulièrement l'agent stabilisant ii) est un polymère de (méth)acrylate d’isobornyle choisi parmi l’homopolymère de (méth)acrylate d’isobornyle et les copolymères statistiques de (méth)acrylate d’isobornyle et de (méth)acrylate d’alkyle en Ci-C4 de préférence présents selon un rapport pondéral (méth)acrylate d’isobornyle / (méth)acrylate d’alkyle en Ci-C4 supérieur à 4 ; avantageusement, ledit rapport pondéral va de 4,5 à 19
9. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel l’ensemble i) de(s) particule(s) + ii) agent(s) stabilisant(s) présents dans la dispersion (A) comprend de 10 à 50 % en poids de copolymères d) mieux de 15 à 30 % en poids de copolymère d) et de 50 à 90 % en poids de polymère c) mieux de de 70 à 85 % en poids de polymère c), par rapport au poids total de l’ensemble i) agent(s) stabilisant(s) + ii) particule(s) de polymère(s).
10. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel la ou les huile(s) hydrocarbonée(s) iii) de la dispersion (A) est(sont) apolaire(s) i.e. formée uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène, en particulier volatiles ; plus particulièrement choisie(s) parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 14 atomes de carbone; préférentiellement l’isododécane et octyldodecanol, plus préférentiellement isododécane ; ou alors un mélange d’huile non volatile et volatile, de préférence le mélange comprend l’isododécane comme huile volatile et une huile siliconne phénylée telle qu’une huile silicone pentaphénylée.
11. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel la dispersion (A) se trouve en émulsion inverse i.e. de type eau dans huile (E/H) et comprend un ou plusieurs tensioactifs, de préférence non ionique.
12. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composé(s) aminé(s) de la composition (B) est(sont) choisi(s) parmi les amino alcoxysilanes f) notamment choisi(s) parmi ceux de formule (IVa) :
R’l-Si(OR’2)z(R’3): (IVa) Formule (IVa) dans laquelle :
• R’i est une chaîne hydrocarbonée en C1-C10, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, cyclique ou acyclique, substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements :
- amine primaire NH2 ou secondaire N(H)R avec R représentant un groupe (C1- C4)alkyle,
- aryle ou aryloxy substitué par un groupement amino, (Ci-C4)alkylamino ou par un groupement aminoalkyle en Ci-C4 et
- aldéhyde -C(0)-H, carboxy -C(0)-OH, amide -C(0)-NH2 ou urée -NH-C(0)-NH2; R’1 est éventuellement interrompu dans sa chaîne hydrocarbonée par un ou plusieurs hétéroatomes (notamment O, S, NH),un groupement carbonyle (CO), ou leur association telles que ester -C(0)-0-, ou amide -C(0)-NH-, R’1 étant lié à l’atome de silicium directement via un atome de carbone,
• R’2 et R’3 identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone,
• z désigne un nombre entier allant de 1 à 3,
et x désigne un nombre entier allant de 0 à 2, avec z+x =3 ;
de préférence, l’amino alcoxysilane de formule (IVa) est choisi parmi le 3- aminopropyltriéthoxysilane (APTES), le 3-aminoéthyltriéthoxysilane (AETES), le 3- aminopropylméthyldiéthoxysilane, le N-(2-aminoéthyl)-3-aminopropyltriéthoxysilane, le 3- (m-aminophénoxy)propyltriméthoxysilane, le p-aminophényltriméthoxysilane, le N-(2- aminoéthylaminométhyl)phénéthyltriméthoxysilane ; plus préférentiellement le 3- aminopropyl triéthoxysilane (APTES).
13. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 1 1 dans lequel le ou les composé(s) aminé(s) de la composition (B) est(sont) choisi(s) parmi e) les composés polyaminés ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire notamment choisie(s) parmi :
les poly((C2-C5)alkylène imines), et en particulier les polyéthylèneimines et les polypropylèneimines, préférentiellement les poly(éthylèneimine) ;
les poly(allylamines) ;
les polyvinylamines et leurs copolymères notamment avec des vinylamides ;
les polyacides aminés présentant des groupes NH2 comme la polylysine, ;
l’amino dextrane,;
l’amino alcool polyvinylique,
les copolymères à base d'acrylamidopropylamine;
les chitosanes ; et
les polydi(Ci-C4)alkyllsiloxanes comprenant des groupes amines en bout de chaîne ou sur des chaînes latérales, sont particulièrement des groupes terminaux ou latéraux amino(Ci-C6)alkyle tel que aminopropyle, plus particulièrement ceux de formule (IVb) ou (IVc) ou (IVd) :
Figure imgf000062_0001
Formule (IVb) dans laquelle Ra, et Rb, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, (Ci-C4)alkoxy tel que méthoxy, aryle tel que phényle, aryloxy tel que phénoxy, aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, ou aryl(Ci-C4)alkoxy tel que benzoxy, de préférence (Ci-C4)alkyle tel que méthyle , Rc et R’c, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle, un groupe amino(Ci- C4)alkyle ou (Ci-C4)alkylamino(Ci-C4)alkyle, de préférence atome d’hydrogène ou un groupe amino(Ci-C4)alkyle tel que aminoéthyle; X représente une liaison covalente, un atome d’oxygène, de préférence une liaison covalente, ALK et ALK’, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe (Ci- C6)alkylène, de préférence (Ci-C4)alkylène tel que propylène ; n représentant un entier supérieur à 2 et plus particulièrement la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 55000 ; plus préférentiellement les polydi(Ci-C4)alkylsiloxanes de formule (IVb) sont de formule (IV’b) ou (IV”b) suivante :
Figure imgf000062_0002
Formule (IVb) dans laquelle la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 55 000 ;
Formule (IV”b) avec Rc, R’c, ALK, ALK’, et n tels que définis précédemment pour (IVb), plus préférentiellement ALK et ALK’ sont identiques et représentent un groupe (Ci-C4)alkylène tel que propylène Rc et R’c sont identiques et représentent un groupe amino(Ci-C4)alkyle tel que aminoéthyle ;
Figure imgf000063_0001
Formule (IVc) dans laquelle Ra, Rb, et Rd, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, (Ci-C4)alkoxy tel que méthoxy, aryle tel que phényle, aryloxy tel que phénoxy, aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, ou aryl(Ci-C4)alkoxy tel que benzoxy, de préférence (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, Rd peut également représenter un groupe (Ci-Ce)alkyle substitué par un groupe (Ci-C4)alkylamino ou amino, Rc représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de préférence atome d’hydrogène ; ALK représente un groupe (Ci-C6)alkylène, de préférence (Ci-C4)alkylène tel que propylène ; n et m, identiques ou différents, représentant un entier supérieur à 2 et plus particulièrement les valeurs de m et n sont telles que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 1000 et 55 000 ;
Plus préférentiellement les polydi(Ci-C4)alkylsiloxanes de formule (IVc) sont de formule (IV’ c) suivante
Figure imgf000063_0002
formule (IV’c), dans laquelle les valeurs de n et m sont telles que le poids molécdaire moyen en poids de la silcone est compris entre 1000 et 55 000 ;
Figure imgf000063_0003
(IVd)
Formule (IVd) dans laquelle Ra, et Rb, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, (Ci-C4)alkoxy tel que méthoxy, aryle tel que phényle, aryloxy tel que phénoxy, aryl(Ci-C4)alkyl tel que benzyle, ou aryl(Ci-C4)alkoxy tel que benzoxy, de préférence (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, , et Rd représente un groupe (Ci-Ce)alkyle éventuellement substitué par un groupe (Ci-C4)alkylamino ou amino, de préférence (Ci-C4)alkyle, tel que isobutyle, terbutyle ou n-butyle, Rc représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de préférence atome d’hydrogène ; ALK représente un groupe (Cr C6)alkylène, de préférence (Ci-C4)alkylène tel que propylène ; n représentant un entier supérieur à 2 et plus particulièrement la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 5 000 ; plus préférentiellement les polydi(Ci-C4)alkylsiloxanes de formule (IVd) sont de formule (IV’d) suivante :
H2NCH2CH2CH2-Si(CH3)2-0-[Si(CH3)2-0]n-Si(CH3)2C4H9
(IV’d)
dans la formule (IV’d), la valeur de n est telle que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 500 et 3000 ; les amodiméthicones de formule (IVe):
Figure imgf000064_0001
Formule (IVe) dans laquelle
Ra, et Rb, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, (Ci-C4)alkoxy tel que méthoxy, aryle tel que phényle, aryloxy tel que phénoxy, aryl(Ci-C4)alkyl tel que benzyle, ou aryl(Ci-C4)alkoxy tel que benzoxy, de préférence (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, ,
Rc représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de préférence atome d’hydrogène ;
Re représentent un groupe hydroxy, (Ci-C4)alkoxy, amino, (Ci-C4)alkylamino,
Rf, représente un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, (Ci-C4)alkoxy tel que méthoxy, un groupe hydroxy ou -0-(SiR2)x-R’ avec R représentant un groupe (Cr C4)alkyle ou (Ci-C4)alkoxy et R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkoxy ou hydroxy, de préférence Rf représente un groupe (Ci-C4)alkyle, (C1 -C4)alkoxy, ou -0-(SiR2)x- R’ avec R représentant un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle et R’ un groupe hydroxy ou (Ci-C4)alkoxy tel que méthoxy;
R9 représente un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-Ce)alkyle
ALK et ALK’, identiques ou différents, représentent un groupe (Ci-C6)alkylène, de préférence (Ci-C4)alkylène tel que éthylène ou propylène ; n et m, identiques ou différents, représentant un entier supérieur à 2, p et x sont des entiers supérieur ou égaux à 0, de préférence p est compris entre 2 et 20 et plus particulièrement les valeurs de m, n,p et x sont telles que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 2000 et 700 000, préférentiellement compris entre 5000 et 500 000 ; plus préférentiellement les amodiméthicones de formule (IVe) sont de formule (IV’e) suivante :
Figure imgf000065_0001
Formule (IV’e) dans laquelle ALK représente un groupe (Ci-C6)alkylène de préférence éthylène, ALK’ représente un groupe (Ci-C6)alkylène de préférence propylène, et m, n et p représentent des supérieurs à 2, avec m et n et p sont tels que la masse moléculaire moyenne en poids du composé est comprise entre 5 000 et 500 000 environ ; de préférence p représente un entier compris entre 8 et 20 ; selon un autre mode de réalisation préféré les amodiméthicones de formule (IVe) sont choisies parmi celle de formule
Figure imgf000065_0002
(IV”e)
Formule (IV”e) dans laquelle
Ra, et Rb, identiques ou différents, de préférence identiques, représentent un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, (Ci-C4)alkoxy tel que méthoxy, de préférence (Cr C4)alkyle tel que méthyle,
Rc représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle, de préférence atome d’hydrogène ;
R9 représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C4)alkyle ;
Rf, représente un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle, (Ci-C4)alkoxy tel que méthoxy, ou -0-(SiR2)x-R’ avec R représentant un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle et R’ un groupe hydroxy ou (Ci-C4)alkoxy tel que méthoxy;
R9 représente un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C6)alkyle,
ALK représente un groupe (Ci-C6)alkylène de préférence éthylène,
ALK’ représente un groupe (Ci-C6)alkylène de préférence propylène,
n et m, identiques ou différents, représentant un entier supérieur à 2, x est un entier supérieur ou égal à 0, de préférence les valeurs de m, n, et x sont telles que le poids moléculaire moyen en poids de la silicone est compris entre 2000 et 700 000, préférentiellement compris entre 5000 et 500 000 ;
Encore plus particulièrement (IV”e) représente :
Figure imgf000066_0001
Avec Rf, R9, ALK, ALK’, m, n tels que définis pour (IV”e) ;
plus préférentiellement le ou les composé(s) aminé(s) iv) compris dans la composition (B) du procédé de l’invention est(sont) choisi(s) parmi ceux de formules (IVb) et (IVe) tels que définis précédemment et encore plus préférentiellement (IV’b) et (IV’e) tels que définis précédemment.
14. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition (B) comprend une ou plusieurs huile(s) hydrocarbonée(s) iii) telle(s) que définie(s) dans la revendication 1 , 2 ou 8 ; avantageusement les huiles hydrocarbonées contenues dans la dispersion (A) et la composition (B) sont identiques ; plus préférentiellement, la ou les huiles hydrocarbonées de la composition (B) sont l’isododécane.
15. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition (B) est aqueuse et de préférence comprend en outre un ou plusieurs chitosanes et/ou un ou plusieurs polyacide aminés de préférence polylysines.
16. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 14 dans lequel la composition (B) est anhydre.
17. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel v) le ou les agent(s) cosmétique(s) est(sont) choisi(s) parmi les pigments, de préférence choisis parmi les :
• pigments organiques nitroso, nitro, azo, xanthène, quinoléine, anthraquinone, phtalocyanine, de type complexe métallique, isoindolinone, isoindoline, quinacridone, périnone, pérylène, dicétopyrrolopyrrole, thioindigo, dioxazine, triphénylméthane, quinophtalone ; les pigments organiques blancs ou colorés sont choisis parmi le carmin, le noir de carbone, le noir d’aniline, le jaune azo, la quinacridone, le bleu de phtalocyanine, le rouge sorgho, les pigments bleus codifiés dans le Color Index sous les références pigment BLUE 1 LAKE Cl 42090, 69800, 69825, 73000, 74100, 74160, les pigments jaunes codifiés dans le Color Index sous les références Cl 1 1680, 1 1710, 15985, 19140, 20040, 21 100, 21 108, 47000, 47005, les pigments verts codifiés dans le Color Index sous les références Cl 61565, 61570, 74260, les pigments oranges codifiés dans le Color Index sous les réfénces Cl 1 1725, 15510, 45370, 71 105, les pigments rouges codifiés dans le Color Index sous les références Cl 12085, 12120, 12370, 12420, 12490, 14700, 15525, 15580, 15620, 15630, 15800, 15850, 15865, 15880, 17200, 26100, 45380, 45410, 58000, 73360, 73915, 75470, les pigments obtenus par polymérisation oxydante de dérivés indoliques, ou phénoliques ;
• Les pigments minéraux ou pigments inorganiques choisis parmi les pigments minéraux utiles dans la présente invention, les oxydes de fer ou de chrome, le violet de manganèse, le bleu outremer, l’hydrate de chrome, le bleu ferrique et l’oxyde de titane ;
plus préférentiellement les pigments v) sont choisis parmi le noir de carbone, les oxydes de fer notamment noir et les micas enrobés d’oxyde de fer, les pigments triarylméthane notamment bleu et violets tel que le BLUE 1 LAKE, les pigments azoïques notamment rouges tels que le D&C RED 7 sel de métal alcalin de rouge de lithol tel que le sel de calcium du rouge de lithol B.
18. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel v) le ou les agent(s) cosmétique(s) tel(s) que défini(s) dans la revendication 1 , 2, ou 17 est(sont) dans la dispersion (A) telle que définie dans une quelconque des revendications 1 à 1 1.
19. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 17 dans lequel v) le ou les actif(s) cosmétique(s), de préférence pigment(s) tel(s) que défini(s) dans la revendication 1 , 2 ou 17, est(sont) dans la composition (B) telle que définie dans une quelconque des revendications 1 , 2, 12 à 16.
20. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes qui met en oeuvre un ou plusieurs plastifiant(s) vi) qui est(sont) présent(s) dans la composition (A), et/ou dans la composition (B), et/ou dans une autre composition (C) ; de préférence le ou les plastifiant(s) vi) est(sont) choisi(s) parmi ceux des familles des phtalates, des esters, des citrates, des benzoates, des citrates et des siloxanes, plus particulièrement le ou les plastifiant(s) vi) est(sont) présent(s) dans la composition (A) et/ou dans une quantité comprise entre 0,5 et 30 % en poids, en particulier entre 1 et 20 %, de préférence de 1 ,5 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition (A), et/ou dans la composition (B), et/ou dans une autre composition (C), de préférence par rapport du poids total de la composition (A).
21. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 20 comprenant :
1 ) l’application sur lesdites matières d’une dispersion huileuse (A) telle que définie dans une quelconque des revendications 1 à 11 ; suivie de
2) l’application sur lesdites matières d’une composition (C) comprenant v) un ou plusieurs actif(s) cosmétique(s), de préférence pigment(s) tel(s) que défini(s) dans une quelconque des revendications 1 , 2, ou 17; suivie de
3) l’application sur lesdites matières d’une composition (B) telle que définie dans une quelconque des revendications 1 , 2, 12 à 16.
22. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 20 comprenant :
1 ) l’application sur lesdites matières d’une composition (C) comprenant v) un ou plusieurs actif(s) cosmétique(s), de préférence pigment(s) tel(s) que défini(s) dans une quelconque des revendications 1 , 2, ou 17 ; suivie de
2) l’application sur lesdites matières d’une dispersion huileuse (A) telle que définie dans une quelconque des revendications 1 à 11 ; suivie de
3) l’application sur lesdites matières d’une composition (B) telle que définie dans une quelconque des revendications 1 , 12 à 16.
23. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel entre l’étape 1 ) et l’étape 2) il n’y a pas de rinçage, et il est réalisé un séchage des matières kératiniques à l’air, de préférence après application de la dispersion (A) lors de l’étape 1 ) on attend entre 1 minute et 6 heures, en particulier entre 10 minutes et 5 heures, plus particulièrement entre 30 minutes et 4 heures, de préférence autour de 3 heures, pour appliquer la composition (B).
24. kit ou dispositif à plusieurs compartiments séparés comprenant :
• dans un premier compartiment : la dispersion (A) telle que définie dans une quelconque des revendications 1 à 1 1 ,
• dans un deuxième compartiment distinct : la composition (B) telle que définie dans une quelconque des revendications 1 , 2, 12 à 16, et
• éventuellement dans un troisième compartiment distinct des deux autres : la composition (C) comprenant un plusieurs agents cosmétiques tels que définis dans la revendication 1 , 2 ou 17.
25. Dispersion huileuse (A) telle que définie dans une quelconque des revendications 1 à 1 1 comprenant v) un ou plusieurs actif(s) cosmétique(s), de préférence pigment(s) tel(s) que défini(s) dans une quelconques des revendications 1 , 2 ou 17 étant entendu que lorsque v) représente un ou plusieurs pigment(s) alors la dispersion est anhydre et ne comprend pas de composé polyaminé ayant plusieurs groupes amine primaire et/ou amine secondaire et ne comprend pas d’amino alcoxysilane.
26. Dispersion huileuse (A) telle que définie dans la revendication 1 1.
PCT/EP2019/077630 2018-10-11 2019-10-11 Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en œuvre un polymere acrylique d'anhydride en dispersion huileuse et d'un compose amine Ceased WO2020074720A1 (fr)

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EP19786785.6A EP3863724A1 (fr) 2018-10-11 2019-10-11 Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en ?uvre un polymere acrylique d'anhydride en dispersion huileuse et d'un compose amine
JP2021519580A JP7387727B2 (ja) 2018-10-11 2019-10-11 油状分散体中のアクリル系無水物ポリマー及びアミン化合物を使用してケラチン物質を処置するための方法

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3127695A1 (fr) * 2021-10-05 2023-04-07 L'oreal Dispersion huileuse comprenant une particule polymerique, un agent stabilisant a groupe alkyle en c9-c22, et un plastifiant procede de traitement des matieres keratiniques mettant en œuvre la dispersion huileuse

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2023151515A (ja) * 2022-03-31 2023-10-16 日東電工株式会社 シリコーン系可塑剤およびその利用

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1362795A (fr) 1962-05-21 1964-06-05 Lucas Industries Ltd Appareil de combustion
US4578266A (en) 1983-07-29 1986-03-25 Revlon, Inc. Silicone-based cosmetic products containing pigment
FR2679771A1 (fr) 1991-08-01 1993-02-05 Oreal Utilisation pour la teinture temporaire des fibres keratiniques d'un pigment insoluble obtenu par polymerisation oxydante de derives indoliques.
EP0749747A1 (fr) 1995-06-21 1996-12-27 L'oreal Composition comprenant une dispersion de particules de polymères dans un milieu non aqueux
EP1184426A2 (fr) 2000-09-01 2002-03-06 Toda Kogyo Corporation Particules composites, procédé de préparation, pigment et peinte, et composition de résine les utilisants
WO2008155059A2 (fr) 2007-06-19 2008-12-24 Cognis Ip Management Gmbh Mélanges d'hydrocarbures et leur utilisation
WO2010046229A1 (fr) 2008-10-24 2010-04-29 L'oreal Dispersion de particules souples de polymère, composition cosmétique la comprenant et procédé de traitement cosmétique
FR3014875A1 (fr) * 2013-12-17 2015-06-19 Oreal Dispersion de particules de polymere dans un milieu non aqueux et utilisation en cosmetique
FR3030256A1 (fr) * 2014-12-18 2016-06-24 Oreal Compositon sous forme d'une emulsion inverse comprenant des particules de polymere, au moins un tensioactif et de l'eau
FR3045377A1 (fr) * 2015-12-22 2017-06-23 Oreal Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques
FR3045378A1 (fr) * 2015-12-22 2017-06-23 Oreal Polymere sequence a groupements alcoxysilane et son utilisation en cosmetique

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60240749A (ja) * 1984-05-16 1985-11-29 Showa Denko Kk アミン架橋性ゴム組成物
EP2359806A1 (fr) * 2009-12-18 2011-08-24 L'oreal S.A. Composition comprenant une dispersion aqueuse de polyuréthane et un polymère à modifcation polaire soluble dans l'huile
FR3030262B1 (fr) * 2014-12-18 2016-12-23 Oreal Composition comprenant des particules de polymeres, une huile hydrocarbonee et un elastomere de silicone, et procede la mettant en oeuvre
FR3030259B1 (fr) * 2014-12-18 2017-01-13 Oreal Composition de type gel-gel comprenant des particules de polymere stabilise
WO2017112334A1 (fr) * 2015-12-22 2017-06-29 L'oreal Compositions photodurcissables pour ongles contenant une dispersion de particules polymères acryliques

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1362795A (fr) 1962-05-21 1964-06-05 Lucas Industries Ltd Appareil de combustion
US4578266A (en) 1983-07-29 1986-03-25 Revlon, Inc. Silicone-based cosmetic products containing pigment
FR2679771A1 (fr) 1991-08-01 1993-02-05 Oreal Utilisation pour la teinture temporaire des fibres keratiniques d'un pigment insoluble obtenu par polymerisation oxydante de derives indoliques.
EP0749747A1 (fr) 1995-06-21 1996-12-27 L'oreal Composition comprenant une dispersion de particules de polymères dans un milieu non aqueux
EP1184426A2 (fr) 2000-09-01 2002-03-06 Toda Kogyo Corporation Particules composites, procédé de préparation, pigment et peinte, et composition de résine les utilisants
WO2008155059A2 (fr) 2007-06-19 2008-12-24 Cognis Ip Management Gmbh Mélanges d'hydrocarbures et leur utilisation
WO2010046229A1 (fr) 2008-10-24 2010-04-29 L'oreal Dispersion de particules souples de polymère, composition cosmétique la comprenant et procédé de traitement cosmétique
FR3014875A1 (fr) * 2013-12-17 2015-06-19 Oreal Dispersion de particules de polymere dans un milieu non aqueux et utilisation en cosmetique
FR3030256A1 (fr) * 2014-12-18 2016-06-24 Oreal Compositon sous forme d'une emulsion inverse comprenant des particules de polymere, au moins un tensioactif et de l'eau
FR3045377A1 (fr) * 2015-12-22 2017-06-23 Oreal Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques
FR3045378A1 (fr) * 2015-12-22 2017-06-23 Oreal Polymere sequence a groupements alcoxysilane et son utilisation en cosmetique

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Pigments, Inorganic, 1. General", 2009, WILEY-VCH VERLAG GMBH & CO. KGAA
"Ullmann's Encvclopedia of Industrial Chemistry", 2005, WILEY-VCH VERLAG GMBH & CO. KGAA, article "Pigment organics"
COSMETICS AND TOILETRIES, vol. 105, February 1990 (1990-02-01), pages 53 - 64
HELMUT REINECKERODRIGO NAVARROMÔNICA PÉREZ: "Plasticizers", ENCYCLOPEDIA OF POLYMER SCIENCE AND TECHNOLOGY, September 2011 (2011-09-01), Retrieved from the Internet <URL:https://doi.org/10.1002/0471440264.pst245.pub215>

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3127695A1 (fr) * 2021-10-05 2023-04-07 L'oreal Dispersion huileuse comprenant une particule polymerique, un agent stabilisant a groupe alkyle en c9-c22, et un plastifiant procede de traitement des matieres keratiniques mettant en œuvre la dispersion huileuse
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