FR3014875A1 - Dispersion de particules de polymere dans un milieu non aqueux et utilisation en cosmetique - Google Patents

Dispersion de particules de polymere dans un milieu non aqueux et utilisation en cosmetique Download PDF

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Abstract

L'invention concerne une dispersion de particules de polymère stabilisé en surface par un agent stabilisant dans un milieu non aqueux contenant au moins une huile hydrocarbonée, le polymère des particules étant un polymère de (méth)acrylate d'alkyle en C1 -C4 ; l'agent stabilisant étant un polymère de (méth)acrylate d'isobornyle. L'invention concerne également la composition comprenant ladite dispersion de particules de polymères. Application cosmétique au soin et au maquillage des matières kératiniques.

Description

La présente invention concerne une dispersion de particules de polymère dispersées dans un milieu non aqueux, ainsi qu'une composition cosmétique comprenant une telle dispersion. [l est connu d'utiliser en cosmetklue .des dispersions de particules de polymère de taille nanométrique, dans des milieux organiques tels que des huiles hydrocarbonées comme dess hydrocarbures. Les polymères sont notamment utilisés comme agent filmogène dans des produits de maquillage tels que des mascaras, des eye-liners, des ombres à paupières ou des rouges à lèvres.
Le document EP-A-749747 décrit dans les exemples des dispersions dans des huiles hydrocarbonées (huile de parrafine, isododécane) de polymères acryliques stabilisés avec des copolymères dibloc polystyrène/copoly(éthylène-propylène). Toutefois, lorsque la teneur en matière sèche (polymère + stabilisant) dépasse les 25 % en poids, la dispersion devient alors trop visqueuse, engendrant ainsi des 15 difficultés de formulation dans les produits cosmétiques en raison d'une modification importante de la viscosité de la composition finale de ces produits. En outre, le film obtenu après application de la dispersion sur la peau est peu brillant. Le document WO-A-2010/046229 décrit des dispersions dans l'isododécane de polymères acryliques stabilisés avec des polymères stabilisants séquencés, no- 20 tamment tribloc, de monomères acryliques. Dans les exemples, selon l'exemple 1A, le polymère stabilisant est préparé par polymérisation radicalaire contrôlée par transfert de chaîne réversible. Cette méthode de polymérisation est difficile à réaliser au stade industriel car elle nécessite un nombre important d'étapes intermédiaires de purification pour obtenir la dispersion finale de polymère. 25 Un besoin existe donc de disposer de dispersion stable de polymère acrylique stabilisé en milieu non aqueux comprenant une huile hydrocarbonée, facile à fabriquer industriellement, et permettant d'obtenir un film présentant de pannes propriétés cosmétiques, notamment une bonne brillance. 30 La demanderesse a découvert que de nouvelles dispersions de particules de polymère de (méth)acrylate d'alkyle en C1 -C4 stabilisées par des agents stabilisants particuliers à base de polymère de (méth)acrylate d'isobornyle dans erre huile hydrocarbonée présentent de bonne propriété de stabilité, notamment après un stockage de 7 jours à la température ambiante (25 °C), sont faciles à fabriquer industriellement sans utiliser un grand nombre d'étapes de synthèse et permettent également d'obtenir un film après application sur un support présentant de bonnes propriétés cosmétiques en particulier une bonne brillance, une bonne ré- sistance aux huiles, non collant. Un objet de la présente invention est donc une dispersion de particules d'au moins un polymère stabilisé en surface par un agent stabilisant dans un milieu non aqueux contenant au moins une huile hydrocarbonée, le polymère des parti- cules étant un polymère de (méth)acrylate d'alkyle en C1-C4 ; l'agent stabilisant étant un polymère de (méth)acrylate d'isobornyle choisi parmi l'homopolymère de (méth)acrylate d'isobomyle et les copolymères statistiques de (méth)acrylate d'isobornyle et de (méth)acrylate d'alkyle en C1-C4 présents selon un rapport pondéral (méth)acrylate d'isobomyle / (méth)acrylate d'alkyle en C1-C4 supérieur à 4. Pour ces copolymères stabilisants statistiques, le rapport pondéral défini permet d'obtenir une dispersion de polymère stable, notamment après un stockage de 7 jours à la température ambiante (25 °C). Un autre objet de l'invention est une composition comprenant, dans un milieu 20 physiologiquement acceptable, une dispersion de particules de polymère telle que définie précédemment. L'invention a également pour objet un procédé cosmétique non thérapeutique de traitement des matières kératiniques, comprenant l'application sur les matières 25 kératiniques d'une composition telle que définie précédemment. Le procédé de traitement est en particulier un procédé de soin ou de maquillage des matières kératiniques. Les dispersions selon l'invention sont donc constituées de particules, générale-30 ment sphériques, d'au moins un polymère stabilisé en surface, dans un milieu non aqueux. Le polymère des particules est un polymère de (méth)acrylate d'alkyle en C1-C4.
Les monomèreedt (méth)acrylate d'alkyl en C1-C4 peuvent être choisis parmi le (méth)acrylate de méthyle, le (méth)acrylate d'éthyle, le (méth)acrylate de n- propyle, le (méth)acrylate d'iscapropyle, le (méth)acrylate de n-butyle, le (méth)acrylate de tertio-butyle.
Avantageusement, on utilise un monomère d'acrylate d'alkyle en C1-C4. Préféren- tiellement, le polymère des particules est un polymère d'acrylate de méthyle et/ou, d'acrylate d'éthyle. Le polymère des particules peut comprendre en outre un monomère acide à insa- turation éthylénique ou dé leur anhydride, notamment choisi parmi les monomères acides à insaturation éthylénique comprenant au moins une fonction acide carboxylique, phosphorique ou sulfonique, tel que l'acide crotonique, l'acide itaconique, l'acide fumarique, l'acide maléïque, l'anhydride maléïque, l'acide styrènesulfonique, l'acide vinylbenzoïque, l'acide vinylphosphorique, l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide acrylamidopropanesulfonique, l'acide acrylamidoglycolique, et leurs sels. De préférence, le monomère acide à insaturation éthylénique est choisi parmi l'acide (méth)acrylique, l'acide maléique et l'anhydride maléique.
Les sels peuvent être choisis parmi les sels de métal alcalin, par exemple sodium, potassium ; les sels de métal alcalino-terreux, par exemple calcium, magnésium, strontium, les sels métalliques, par exemple zinc, aluminium, manganèse, cuivre ; les sels d'ammonium de formule Nnie ; les sels d'ammonium quaternaires ; les sels d'amines organiques, comme par exemple les sels de méthylamine, de di- méthylamine, de triméthylamine, de triéthylamine, d'éthylamine, de 2- hydroxyéthylamine, de bis-(2-hydroxyéthyl)amine, de la tri-(2-hydroxyéthyl)amine ; les sels de lysine, d'arginine. Le polymère des particules peut ainsi comprendre, ou consiste essentiellement 30 en, de 80 à 100 % en poids, de (méth)acrylate d'alkyle en C1-C4 et de 0 à 20 % en poids de monomère acide à insaturation éthylénique, par rapport au poids total du polymère.
Selon un premier mode de réalisation de l'invention, le polymère consiste essentiellement en un polymère d'un ou plusieurs monomères de (méth)acrylate d'alkyle en C1-C4. Selon un deuxième mode de réalisation de l'invention, le polymère consiste es- sentiellement en un copolymère de th)acrylate C1-C4 et d'acide (méth)acrylique ou d'anhydride maléique. Le polymère des particules peut être choisi parmi : les homopolymères d'acrylate de méthyle les homopolymères d'acrylate d'éthyle les copolymères acrylate de méthyle/acrylate d'éthyle les copolymères acrylate de méthyle/acrylate d'éthyle/acide acrylique les copolymères acrylate de méthyle/acrylate d'éthyle/anhydride maléique les copolymères acrylate de méthyle/acide acrylique les copolymères acrylate d'éthyle/acide acrylique les copolymères acrylate de méthyle/anhydride maléique les copolymères acrylate d'éthyle/anhydride maléique. Avantageusement, le polymère des particles est un polymère non réticulé.
Le polymère des particules de la dispersion a de préférence un poids moléculaire moyen en nombre allant de 2000 à 10000000, de préférence allant de 150 000 à 500 000.
Le polymère des particules peut être présent dans la dispersion en une teneur al- lant. de 21 % à 58,5 % en poids, par rapport au poids total de la dispersion, de préférence allant de 36 à 42 % en poids. L'agent stabilisant est un polymère de (méth)acrylate d'isobornyle choisi parmi l'homopolymère de (méth)acrylate d'isobomyle et les copolymères statistiques de (méth)acrylate d'isobornyle et de (méth)acrylate d'alkyle en C1-C4 présents selon un rapport pondéral (méth)acrylate d'isobornyle / (méth)acrylate d'alkyle en C1-C4 supérieur à 4 . Avantageusement, ledit rapport pondéral va de 4,5 à 19.
Avantageusement, l'agent stabilisant est choisi parmi : les homopolymères d'acrylate d'isobomyle les copolymères statistiques d'acrylate d'isobomyle/acrylate de méthyle les copolymères statistiques d'acrylate d'isobomyle/acrylate de méthyle/acrylate d'éthyle les copolymères statistiques de méthacrylate d'isobomyle/acrylate de méthyle selon le rapport pondéral décrit précédemment. Le polymère stabilisant a de préférence un pods moléculaire moyen en nombre 10 allant de 10 000 à 400 000 , de préférence allant de 20 000 à 200 000. Le stabilisant est en contact avec la surface des particules de polymère et permet ainsi de stabiliser ces particules en surface pour le maintien de ces partites en dispersion dans le milieu non aqueux de la dispersion. Avantageusement, l'ensemble stabilisant + polymère des particules présents dans la dispersion comprend de 10 à 50 % en poids de (méth)acrylate d'isobomyle polymérisé et de 50 à 90 % en poids de (méth)acrylate d'alkyle en C1-C4 polymérisé, par rapport au poids total de l'ensemble stabilisant + polymère des particules. Préférentiellement, l'ensemble stabilisant + polymère des particules présent dans la dispersion comprend de 15 à 30 % en poids de (méth)acrylate d'isobomyle polymérisé et de 70 à 85 % en poids de (méth)acrylate d'alkyle en C1-C4 polymérisé, par rapport au poids total de l'ensemble stabilisant + polymère des particules. Le milieu huileux de la dispersion de polymère comprend une huile hydrocarbonée. L'huile hydrocarbonée est une huile liquide à température ambiante (25 °C). 30 Par huile hydrocarbonée, on entend une huile formée essentiellement, voire constituée, d'atomes de carbone et d'hydrogène, et éventuellement d'atomes d'oxygène, d'azote, et ne contenant pas d'atome de silicium ou de fluor. Elle peut contenir des groupes alcool, ester, éther, acide carboxylique, amine et/ou amide. 15 20 25 3014 8 75 6 L'huile hydrocarbonée peut être choisie parmi : les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 14 atomes de carbone, et notamment : - les alcanes ramifiés en C8-C14 comme les isoalcanes en C8-C14 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l'isododécane (encore appelé 5 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isodécane, et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'Isopars' ou de Permetyls, - les alcanes linéaires, par exemple tels que le n-dodécane (C12) et le ntétradécane (C14) vendus par Sasol respectivement sous les références PARAFOL 12-97 et PARAFOL 14-97, ainsi que leurs mélanges, le mélange undécane-tridécane, les mélanges de n-undécane (C11) et de n-tridécane (C13) obtenus aux exemples 1 et 2 de la demande W02008/155059 de la Société Cognis, et leurs mélanges. les esters à chaîne courte (ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total) tels que 15 l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l'acétate de n-butyle - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale telles que les triglycérides constitués d'esters d'acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variées de C4 à C24, ces dernières pouvant être linéaires ou 20 ramifiées, saturées ou insaturées ; ces huiles sont notamment des triglycérides d'acide heptanoique ou d'acide octanoïque, ou bien encore les huiles de germe de blé, de tournesol, de pépins de raisin, de sésame, de maïs, d'abricot, de ricin, de karité, d'avocat, d'olive, de soja, d'amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, 25 de sésame, de courge, de colza, de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ; le beurre de karité ; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stéarineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810®, 812® et 818® par la société Dynamit Nobel, 30 - les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parleam 35 ®, le squalane , les huiles de paraffine, et leurs mélanges, - les esters de synthèse comme les huiles de formule R1COOR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée notamment rami- 40 fiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone à condition que R1 + R2 soit 10, comme par exemple l'huile de Purcellin (octanoate de cétostéaryle), le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, les benzoates d'alcools en C12 à C15, le laurate d'hexyle, l'adipate de diisopropyle, l'isononanoate d'isononyle, le palmitate de 2-éthyl-hexyle, l'isostéarate d'isostéaryle, le laurate de 2-hexyl-décyle, le palmitate de 2-octyl-décyle, le myristate de 2-octyl-dodécyle, des heptanoates, octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools comme le diocta- noate de propylène glycol ; les esters hydroxylés comme le lactate d'isostéaryle, le malate de di-isostéaryle, le lactate de 2-octyl-dodécyle ; les esters de polyols et les esters du pentaérythritol, - les alcools eras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée 10 et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyl dodécanol, l'alcool isostéarylique, l'alcool oléique, le 2-hexyldécanol, le 2-butyloctanol, et le 2- undécylpentadécanol. Avantageusement, l'huile hydrocarbonée est apolaire (donc formée uniquement 15 d'atomes de carbone et d'hydrogène). L'huile hydrocarbonée est de préférence choisie parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 14 atomes de carbone, en particulier les huiles apoiaire, décrites précédemment. 20 Préférentiellement, l'huile hydrocarbonée est l'isododécane. Les particules de polymère de la dispersion ont de préférence une taille moyenne , notamment en nombre, en allant de 50 à 500 nm, notamment allant de 75 à 400 25 nm, et mieux allant de 100 à 250 nm. D'une manière générale, la dispersion selon l'invention peut être préparée de la manière suivante, donnée à titre d'exemple. La polymérisation peut être effectuée en dispersion, c'est-à-dire par précipitation 30 du polymère en cours de formation, avec protection des particules formées avec un stabilisant. Dans une première étape, on prépare le polymère stabilisant en mélangeant le ou les monomères constituant le polymère stabilisant, avec un amorceur radicalaire, dans un solvant appelé solvant de synthèse, et en polymérisant ces monomères. 35 Dans une deuxième étape, on ajoute au polymère stabilisant formé le ou les monomères constituant le polymère des particules et on effectue la polymérisation de ces monomères ajoutés en présence de l'amorceur radicalaire.
Lorsque le milieu non aqueux est une huile hydrocarbonée non volatile, on peut effectuer la polymérisation dans un solvant organique apolaire (solvant de synthèse) puis ajouter l'huile hydrocarbonée non volatile (qui doit être miscible avec 5 ledit solvant de synthèse) et distiller sélectivement le solvant de synthèse. On choisit donc un solvant de synthèse tel que les monomères du polymère stabilisant, et l'amorceur radicalaire, y sont solubles, et les particules de polymère obtenu y sont insolubles afin qu'elles y précipitent lors de leur formation. En particulier, on peut choisir le solvant de synthèse parmi les alcanes tels que 10 l'heptane ou le cyclohexane. Lorsque le milieu non aqueux est une huile hydrocarbonée volatile, on peut directement effectuer la polymérisation dans ladite huile qui joue donc également le rôle de solvant de synthèse. Les monomères doivent également y être solubles, 15 ainsi que l'amorceur radicalaire, et le polymère des particules obtenu doit y être insoluble. Les monomères sont de préférence présents dans le solvant de synthèse, avant polymérisation, à raison de 5-20% en poids. La totalité des monomères peut être 20 présente dans le solvant avant le début de la réaction, ou une partie des monomères peut être ajoutée au fur et à mesure de l'évolution de la réaction de polymérisation. L'amorceur radicalaire peut être notamment l'azo-bis-isobutyronitrile ou le tertiobutylperoxy-2-éthyl hexanoate. 25 La polymérisation peut être effectuée à une température allant de 70 à 110 °C. Les particules de polymère sont stabilisées en surface, lorsqu'elles se forment lors de la polymérisation, grâce à l'agent stabilisant. 30 La stabilisation peut être effectuée par tout moyen connu, et en particulier par ajout direct de l'agent stabilisant, lors de la polymérisation. Le stabilisant est de préférence également présent dans le mélange avant polymérisation des monomères du polymère des particules. Toutefois, il est égale- ment possible de l'ajouter en continu, notamment lorsque l'on ajoute également en continu les monomères du polymère des particules. On peut utiliser de 10 à 30% en poids de stabilisant par rapport au poids total de 5 monomères mis en oeuvre (stabilisant + polymère des particules), et de préférence de 15 à 25% en poids. -La dispersion de particules de polymère comprend avantageusement de 30 à 65 % en poids de matières sèches, par rapport au poids total de la dispersion, et de 10 préférence de 40 à 60 % en poids. Avantageusement, la dispersion huileuse peut comprendre un agent plastifiant choisi parmi le citrate de tri n-butyle, le monométhyl éther de tripropylèneglycol (nom INCI : PPG-3 methyl ether), le trimethyl pentaphenyl trisiloxane (vendu sous 15 la dénomination DOW CORNING PH-1555 HRI COSMETIC FLUID par la société Dow Corning). Ces plastifiants permettent d'améliorer la résistance mécanique du film de polymère. L'agent plastifiant peut être présent dans la dispersion huileuse en une teneur allant de 5 à 50 % en poids, par rapport au poids total du polymère des particules. 20 La dispersion de polymère obtenue selon l'invention peut être utilisée dans une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en particulier dans une composition cosmétique. 25 Par milieu physiologiquement acceptable, on entend un milieu compatible avec les ma- tières kératiniques d'êtres humains, comme par exemple la peau, les lèvres, les ongles, les ciles, les sourcils, les cheveux. Par composition cosmétique, on entend une composition compatible avec les matières 30 kératiniques, qui présente une couleur, une odeur et un toucher agréables, et qui ne génère pas d'inconforts inacceptables (picotements, tiraillements, rougeurs), susceptibles d'en détourner le consommateur. Par matières kératiniques, on entend la peau (corps, visage, contour des yeux, cuir che- 35 velu), les cheveux, les cils, les sourcils, les poils, les ongles, les lèvres.
La composition selon l'invention peut comprendre un additif cosmétique choisi parmi l'eau, les parfums, les conservateurs, les charges, les matières colorantes, les filtres UV, les huiles, les cires, les tensioactifs, les hydratants, les vitamines, les céramides, les antioxydants, les agents anti radicaux libres, les polymères, les 5 épaississants. La composition selon l'invention peut comprendre le polymère de la dispersion en une teneur allant de 1 à 50 % en poids, par rapport au poids total de la composition, et de préférence allant-de 104 45 % en poids. 10 Avantageusement, la composition selon l'invention est une composition de maquillage, en particulier une composition de maquillage des lèvres, de mascara, d'eye-liner, de fard à paupières, de fond de teint. 15 Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention est une composition anhydre. On entend par composition anhydre une composition contenant moins de 2 % en poids d'eau, voire moins de 0,5 % d'eau, et notamment exempte d'eau. Le cas échéant, d'aussi faibles quantités d'eau peuvent notamment être amenées par des ingrédients de la composition qui peuvent en contenir des quan- 20 tités résiduelles. L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants. Evaluation des propriétés cosmétiques des dispersions huileuses : 25 On a déposé la dispersion huileuse à évaluer sur une carte de contraste (par exemple celle vendue sous la référence byko-charts par la société BYK-gardner) et le film déposé a été séché pendant 24 heures à la température ambainte (25 °C). Le film sec a une épaisseur d'environ 50 pm. 30 La brillance du film a été mesurée à l'aide d'un brillancemètre (trois angles Refo 3 / Refo 3D de chez Labomat) à un angle de 20°. La résistance du film au corps gras été déterminée en déposant sur le film sec 3 35 gouttes d'huile d'olive sur la partie noire de la carte de contraste.Les gouttes ont été laissées en contact avec le film sec pendant respectivement 10 minutes, 30 minutes et 60 minutes et ensuite la goutte d'huile a été essuyée et on a observé l'aspect de la zone du film qui était en contact avec l'huile. Si le film a été endommagé par la goutte d'huile, le film de polymère est considéré comme non résistant 40 à l'huile d'olive.
L'aspect collant du film de polymère a été évalué en touchant le film sec avec le doigt.
Tous les pourcentages de réactifs décrits dans tes exemples sont des pourcentages pondéraux. Exemple 1 Dans une première étape, on a introduit dans un réacteur 1300 g d'isododécane, 337 g d'acrylate d'isobomyle, 28 g d'acrylate de méthyle et 3,64 g de tertiobutylperoxy-2- éthylhexanoate (Trigonox 21S de Akzo). Le ratio massique Acrylate d'Isobomyle / Acrylate de Méthyle est 92/8. Le mélange a été chauffé à 90°C, sous argon et sous agita- tion. Après 2 heures de réaction, dans le pied de cuve du réacteur , on a ajouté 1430 g d'isododécane et on a chauffé le mélange à 90 °C. Dans une deuxième étape, on a introduit en 2 h 30 par une coulée un mélange de 1376 g 20 d'acrylate de méthyle, 1376 g d'isododécane et 13,75 g de Trigonox 21S, et on a laissé réagir pendant 7 heures. On a ensuite ajouté 3,3 litres d'isododécane puis évaporé une partie de l'isododécane pour obtenir un extrait sec de 50 % en poids. On e obtenu une dispersion de particules d'acrylate de méthyle stabilisées par un stabili25 sant copolymère statistique contenant 92 % d'acrylate d'isobomyle et 8 % d'acrylate de méthyle, dans l'isododécane. La dispersion huileuse contient au total (stabilisant + particules) 80% d'acrylate de méthyle et 20% d'acrylate d'Isobomyle. 30 Les particules de polymère de la dispersion ont un taille moyenne en nombre d'environ 160 nm. La dispersion est stable après stockage pendant 7 jours à la température ambiante (25 0C). 35 Le film obtenu avec la dispersion uileuse. résente les propriétés suivantes : Brillance à 200 Résistance aux corps gras Collant 72 Résistant au corps gras Non collant Exemple 2 40 On a préparé une dispersion de polymère dans l'isododécane, selon le mode de préparation de l'exemple I, en utilisant : Etape 1 : 275,5 g d'acrylate d'isobornyle, 11,6 g d'acrylate de méthyle, 11,6 g d'acrylate d'éthyle, 2,99 g de Trigonox 21, 750 g d'isododécane ; puis ajout après réaction de 750 g d'isododécane Etape 2 : 539,5 g d'acrylate de méthyle, 539,5 g d'acrylate d'éthyle, 10,8 g de Tri-5 gonox 21S, 1079 g d'isododécane. Après réaction, ajout de 2 litres d'isododécane et évaporation pour obtenir un extrait sec de 35 % en poids. On a obtenu une dispersion dans l'isododécane de particules de copolymère acrylate de méthyle/acrylate d'éthyle (50/50) stabilisées par -un stabilisant copolymère statistique 10 acrylate d'isobomyletacrylate de méthyle/acrylate d'éthyle (92/4/4). La dispersion huileuse contient au total (stabilisant + particules) 40% d'acrylate de méthyle, 40 % d'acrylate d'éthyle et 20% d'acrylate d'Isobomyle. 15 La dispersion est stable après stockage pendant 7 jours à la température ambiante (25 °C). nu avec la dispersion huileuse présente les propriétés suivantes : Brillance à 20° Résistance aux corps gras Collant 71 Résistant au corps gras Non collant 20 Exemple 3 On a préparé une dispersion de polymère dans l'isododécane, selon le mode de préparation de l'exemple 1, en utilisant : Etape 1 : 315,2 g d'acrylate d'isobornyle, 12,5 g d'acrylate de méthyle, 12,5 g 25 d'acrylate d'éthyle, 3,4 g de Trigonox 21, 540 g d'isododécane , 360 g d'acétate d'éthyle ; puis ajout après réaction de 540 g d'isododécane et de 360 g d'acétate d'éthyle. Etape 2 : 303 g d'acrylate de méthyle, 776 g d'acrylate d'éthyle, 157 g d'acide acrylique, 11 g de Trigonox 21S, 741,6 g d'isododécane et 494,4 g d'acétate 30 d'éthyle. Après réaction, ajout de 3 litres d'un mélange isododécane/acétate d'éthyle (60/40 poids/poids) et évaporation totale de l'acétate d'éthyle et partielle de l'isododécane pour obtenir un extrait sec de 44 % en poids.
On a obtenu une dispersion dans l'isododécane de particules de copolymère acrylate de méthylelacrylate d'éthyle/acide acrylique (24,5/62,8/12,7) stabilisées par un stabilisant copolymère statistique acrylate d'isobornyle/acrylate de méthylelacrylate d'éthyle (92/414).
La dispersion huileuse contient au total (stabilisant + particules) 10 % d'acide acrylique, 20% d'acrylate de méthyle, 50 % d'acrylate d'éthyle et 20% d'acrylate d'isobomyle. La dispersion est stable après stockage pendant 7 jours à la température ambiante (25 °C). Brillance à 20° Résistance aux corps gras Collant 74 Résistant au corps gras Non collant Exemple 4 15 On a préparé une dispersion de polymère dans l'isododécane, selon le mode de préparation de l'exemple 1, en utilisant : Etape 1 : 315,2 g d'acrylate d'isobomyle, 12,5 g d'acrylate de méthyle, 12,5 g d'acrylate d'éthyle, 3,4 g de Trigonox 21, 540 g d'isododécane , 360 g d'acétate 20 d'éthyle ; puis ajout après réaction de 540 g d'isododécane et de 360 g d'acétate d'éthyle. Etape 2 : 145 g d'acrylate de méthyle, 934 g d'acrylate d'éthyle, 157 g d'acide acrylique, 12,36 g de Trigonox 215, 741,6 g d'isododécane et 494,4 g d'acétate d'éthyle. Après réaction, ajout de 3 litres d'un mélange isododécane/acétate 25 d'éthyle (60140 poids/poids) et évaporation totale de l'acétate d'éthyle et partielle de l'isododécane pour obtenir un extrait sec de 44 % en poids. On a obtenu une dispersion dans l'isododécane de particules de copolymère acrylate de méthylelacrylate d'éthyle/acide acrylique (11,7/75,6/12,7) stabilisées par un stabilisant 30 copolymère statistique acrylate d'isobornyle/acrylate de méthyle/acrylate d'éthyle (92/4/4). La dispersion huileuse contient au total (stabilisant + particules) 10 % d'acide acrylique, 10% d'acrylate de méthyle, 60 % d'acrylate d'éthyle et 20% d'acrylate d'isobomyle.
L La dispersion est stable après stockage pendant 7 jours à la température ambiante (25 °C). Le film obtenu avec la dispersion huileuse présente les propriétés suivantes : Brillance à 20° Résistance au corps gras Collant 73 Résistant au corps gras Non collant Exemple 5 On a préparé une dispersion de polymère dans l'isododécane, selon le mode de préparation de l'exemple 1, en utilisant : Etape 1 : 48 g d'acrylate d'isobornyle, 2 g d'acrylate de méthyle, 2 g d'acrylate d'éthyle, 0,52 g de Trigonox 21, 57,6 g d'isododécane , 38,4 g d'acétate d'éthyle ; puis ajout après réaction de 540 g d'isododécane et de 360 g d'acétate d'éthyle. Etape 2 : 98 g d'acrylate de méthyle, 73 g d'acrylate d'éthyle, 25 g d'anhydride maléique, 1,96 g de Trigonox 21S, 50,4 g d'isododécane et 33,60 g d'acétate d'éthyle. Après réaction, ajout de 1 litre d'un mélange isododécane/acétate d'éthyle (60140 poids/poids) et évaporation totale de l'acétate d'éthyle et partielle de l'isododécane pour obtenir un extrait sec de 46,2 % en poids. On a obtenu une dispersion dans l'isododécane de particules de copolymère acrylate de 20 méthyle/acrylate d'éthyle/anhydride maléique (50/37,2/12,8) stabilisées par un stabilisant copolymère statistique acrylate d'isobornyle/acrylate de méthyle/acrylate d'éthyle (92/4/4). La dispersion huileuse contient au total (stabilisant + particules) 10 % d'anhydride maléique, 30% d'acrylate de méthyle, 40 % d'acrylate d'éthyle et 20% d'acrylate 25 d'isobomyle. La dispersion est stable après stockage pendant 7 jours à la température ambiante (25 30 Le _..... _ - _ Collant Brillance à 20° Résistance au corps gras 70 Résistant au corps gras Non collant Exemple 6 On a préparé une dispersion de polymère-lié/1s l'isododécane, selon le mode de préparation de l'exemple 1, en utilisant : Etape 1 : 48,5 g de méthacrylate d'isobomyle, 4 g d'acrylate de méthyle, 0,52 g de Trigonox 21, 115 g d'isododécane ; puis ajout après réaction de 80 g 5 d' isododéca ne. Etape 2 : 190 g d'acrylate de méthyle, 1,9 g de Trigonox 21S, 190 g d'isododécane. Après réaction, ajout de 3 litre d'isododécane et évaporation partielle de l'isododécane pour obtenir un extrait sec de 48 % en poids. 10 On a obtenu une dispersion dans l'isododécane de particules de polymère acrylate de méthyle stabilisées par un stabilisant copolymère statistique méthacrylate d'isobomylelacrylate de méthyle (92/8). La dispersion huileuse contient au total (stabilisant + particules) 80% d'acrylate de mé15 thyle et 20% de méthacrylate d'isobomyle. La dispersion est stable après stockage pendant 7 jours à la température ambiante (25 °C). Brillance à 20° Résistance au corps gras Collant 69 Résistant au corps gras Non collant Exemples 7. 8 (invention) et 9, 10 (hors invention) On a préparé, selon le mode opératioiede l'exemple 1, plusieurs dispersions hui- leuses de polyacrylate de méthyle stabilisées avec un stabilisant contenant de 25 l'acrylate d'isobomyle et éventuellement de l'acrylate de méthyle, en faisant varier le ratio massique acrylate isobomyle et acrylate de méthyle, et en observant la stabilité de la dispersion obtenue en fonction de la constitution chimique du stabi- lisant. Toutes les dispersions comprennent au total (stabilisant + particules) 80% d'acrylate 30 de méthyle et 20% d'acrylate d'isobomyle. Exemple 7 : 20 Etape 1 : 50 g d'acrylate d'isobomyle, 0,5 g de Trigonox 21, 96 g d'isododécane ; puis ajout après réaction de 80 g d'isododécane Etape 2 : 200 g d'acrylate de méthyle, 2 g de Trigonox 21S, 200 g d'isododéCane. Après réaction, ajout de 80 g d'isododécane et évaporation pour obtenir un extrait 5 sec de 31 % en poids. On a obtenu une dispersion dans l'isododécane de particules de polyacrylate de méthyle stabilisées par un stabilisant polyacrylate d'isobornyle. Exemple 8 : 10 Etape 1 : 48,5 g d'acrylate d'isobornyle, 8,5 g d'acrylate de méthyle, 0,57 g de Trigonox 21, 115 gifisododécane ; puis ajout après réaction de 75 g d'isododécane Etape 2 : 185,5 g d'acrylate de méthyle, 1,85 g de Trigonox 21S, 185,5 g d'isododécane. Après réaction, ajout de 75 g d'isododécane et évaporation pour obtenir un extrait sec de 31 % en poids. 15 On a obtenu une dispersion dans l'isododécane de particules de polyacrylate de méthyle stabilisées par un stabilisant copolymère statistique acrylate d'isobomyle/acrylate de méthyle (85/15). Exemple 9 (hors invention) : 20 Etape 1 : 48,5 g d'acrylate d'isobomyle, 12 g d'acrylate de méthyle, 0,6 g de Trigonox 21, 115 g d'isododécane ; puis ajout après réaction de 60 g d'isododécane Etape 2 : 182 g d'acrylate de méthyle, 1,82 g de Trigonox 21S, 182 g d'isododécane. Après réaction, ajout de 60 g d'isododécane et évaporation pour - obtenir un extrait sec de 31 % en poids. 25 On a obtenu une dispersion dans l'isododécane de particules de polyacrylate de méthyle stabilisées par un stabilisant copolymère statistique acrylate d'isobomylelacrylate de méthyle (80/20). Exemple 10 (hors invention) : 30 Etape 1 : 48,5 g d'acrylate d'isobomyle, 21 g d'acrylate de méthyle, 0,7 g de Trigonox 21, 130 g d'isododécane ; puis ajout après réaction de 65 g d'isododécane Etape 2 : 173 g d'acrylate de méthyle, 1,73 g de Trigonox 21S, 173 g d'isododécane. Après réaction, ajout de 65 g d'isododécane et évaporation pour obtenir un extrait sec de 31 % en poids.
On a obtenu une dispersion dans l'isododécane de particules de polyacrylate de méthyle stabilisées par un stabilisant copolymère statistique acrylate d'isobomylelacrylate de méthyle (70/30).
On a comparé la stabilité 12 heures après la fin de leur synthèse des dispersions huileuse de polyacrylate de méthyle des exemples 1, 7 à 10 et obtenu tes résul- tats suivants Exemple stabilisant stabilité 1 Acrylate isobornyle 92 1 acrylate méthyle 8 stable 7 Acrylate isobornyle 100 stable 8 Acrylate isobornyle 85 / acrylate méthyle 15 stable 9 Acrylate isobomyle 80 / acrylate méthyle 20 Déphasage et prise en masse Acrylate isobornyle 70 / acrylate méthyle 30 Déphasage et prise en masse 10 Les résultats obtenus montrent que les dispersions de polyacrylate de méthyle dans l'isododécane sont stables lorsque le stabilisant est un homopolymère d'acrylate d'isobornyle ou un copolymère acrylate isobornyle/acrylate de méthyle avec ratio pondéral acrylate isobornyle/acrylate méthyle > 80/20.
Par ailleurs, le film obtenu avec les dispersions huileuses des exemples 7 et 8 . . Résistance au corps gras Collant Brillance à 20 72 Résistant au corps gras Non collant 69 Résistant au corps gras Non collant 65 Résistant au corps gras Non collant Exemples 11 et 12 (hors invention) pr20 Des essais ont été réalisés avec d'autres monomères à groupement cyclique en remplacement de l'acrylate d'isobomyle, en effectuant l'étape 1 de l'exemple 1 , c'est-à-dire en préparant un stabilisant copolymère statistique monomère cyclique/acrylate de méthyle (9218). Tous les stabilisants préparés dans l'isododécane ont conduit à un mileu prenant en masse sous la forme d'un précéipité visqueux. Ce qui montrent que de tels stabilisants ne sont pas aptes à former une dispersion huileuse car ils ne sont pas compatibles avec l'isododécane, contrairement aux stabilisants préparés dans les exemples 1 à 8 décrits précédemment. exemples stabilisant Compatibilité dans isododécane 11 acrylate de cyclo- Non compatible (précipité visqueux) hexyle/acrylate de mé- thyle(9218) 12 Méthacrylate de cyclo- hexyle/acrylate de mé- thyle(92/8) Non compatible (précipité visqueux) Exemple 13 : Dispersion de polymère de l'exemple 1 96 % citrate de tri n-butyle 4 % Le film obtenu après application sur carte de contraste et séchage pendant 24 heures à 25 et 45 % d'humidité relative présente une bonne résistance à la traction. Le film est également brillant, résistant à l'huile d'olive et non collant. Exemple 14 : Dispersion de polymère de l'exemple 1 96 % monométhyl éther de tripropylèneglycol 4 % Le film obtenu après application sur carte de contraste et séchage pendant 24 heures à 25 °C et 45 % d'humidité relative présente une bonne résistance à la traction. Le film est également brillant, résistant à l'huile d'olive et non collant. Exemple 15 : 10 Dispersion de polymère de l'exemple 1 96 % trimethyl pentaphenyl trisiloxane (DOW CORNING PH-1555 HRI COSMETIC FLUID de chez Dow Corning 4 % 15 Le film obtenu après application sur carte de contraste et séchage pendant 24 heures à 25 °C et 45 % d'humidité relative présente une bonne résistance à la traction. Le film est également brillant, résistant à l'huile d'olive et non collant. 20 Exemple 16 : On prépare une composition de maquillage de la peau comprenant les ingrédients suivants : 25 Dispersion de polymère de l'exemple 1 91,2 % monométhyl éther de tripropylèneglycol 3,8 % Oxydes de fer 5 % La composition appliquée sur la peau permet d'obtenir un film de maquillage bril30 lant, résistant aux huiles et non collant. La dispersion de polymère de l'exemple 1 peut être remplacée par les dispersions des exemples 2 à 8.
Exemple 17 : On prépare une composition de maquillage des lèvres comprenant les ingrédients suivants : Dispersion de polymère de l'exemple 1 trimethyl pentaphenyl trisiloxane 10 isononanoate d'isononyle Red 7 La composition appliquée sur les lèvres permet d'obtenir un film de maquillage brillant, résistant aux huiles et non collant. 15 La dispersion de polymère de l'exemple 1 peut être remplacée par lés dispersions des exemples 2 à 8. 20 Exemple 18 : On prépare une composition de maquillage des cils comprenant les ingrédients suivants : 25 Dispersion de polymère de l'exemple 1 57,6 % citrate de tri n-butyle 2,4 % isododécane 20 % oxydes de fier noir 20 % 30 La composition appliquée sur les cils permet d'obtenir un film de maquillage brillant, résistant aux huiles et non collant.
La dispersion de polymère de l'exemple 1 peut être remplacée par les dispersions des exemples 2 à 8.

Claims (17)

  1. REVENDICATIONS1. Dispersion de particules d'au moins un polymère stabilisé en surface par un agent stabilisant dans un milieu non aqueux contenant au moins une huile hydro5 carbonée, le polymère des particules étant un polymère de (méth)acrylate d'alkyle en C1-C4 ; l'agent stabilisant étant un polymère de (méth)acrylate d'isobornyle choisi parmi l'homopolymère de (méth)acrylate d'isobornyle et les copolymères statistiques de (méth)acrylate d'isobornyle et de (méth)acrylate d'alkyle en C1-C4 présents selon un rapport pondéral (méth)acrylate d'isobomyle / (méth)acrylate 10 d'alkyle en C1-C4 supérieur à 4 .
  2. 2. Dispersion selon la revendication 1, caractérisée en ce que le polymère des particules est un polymère d'acrylate de méthyle et/ou d'acrylate d'éthyle. 15
  3. 3. Dispersion selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère des particules comprend un monomère acide à insaturation éthylénique ou leur anhydride, de préférence choisi parmi l'acide (méth)acrylique, l'acide maléique et l'anhydride maléique. 20
  4. 4. Dispersion selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère des particules comprend de 80 à 100 % en poids, de (méth)acrylate d'alkyle en C1 -C4 et de 0 à 20 % en poids de monomère acide à insaturation éthylénique, par rapport au poids total du polymère. 25
  5. 5. Dispersion selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le polymère des particules est choisi parmi les homopolymères d'acrylate de méthyle les homopolymères d'acrylate d'éthyle les copolymères acrylate de méthyle/acrylate d'éthyle 30 les copolymères acrylate de méthylefacrylate d'éthyle/acide acrylique les copolymères acrylate de méthyle/acrylate d'éthyle/anhydride maléique les copolymères acrylate de méthyle/acide acrylique les copolymères acrylate d'éthyle/acide acryliqueles copolymères acrylate de méthyle/anhydride maléique les copolymères acrylate d'éthyle/anhydride maléique.
  6. 6. Dispersion selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que 5 le polymère des particules est présent en une teneur allant de 21 % à 58,5 % en poids, par rapport au poids total de la dispersion, de préférence allant de 36 à 42 % en poids.
  7. 7. Dispersion selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que 10 les particules de polymère ont une taille moyenne allant de 50 à 500 nm, notamment allant de 75 à 400 nm, et mieux allant de 100 à 250 nm.
  8. 8. Dispersion selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'agent stabilisant est un copolymère statistique de (méth)acrylate d'isobornyle et 15 de (méth)acrylate d'alkyle en C1-C4 présents selon un rapport pondéral (méth)acrylate d'isobomyle I (méth)acrylate d'alkyle en C1-C4 supérieur allant de 4,5 à 19.
  9. 9. Dispersion selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que 20 l'agent stabilisant est choisi parmi : les homopolymères d'acrylate d'isobornyle les copolymères statistiques d'acrylate d'isobomylelacrylate de méthyle les copolymères statistiques d'acrylate d'isobomylelacrylate de méthyle/acrylate d'éthyle 25 les copolymères statistiques de méthacrylate d'isobomyle/acrylate de méthyle.
  10. 10. Dispersion selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'ensemble stabilisant + polymère des particules présents dans la dispersion comprend de 10 à 50 % en poids de (méth)acrylate d'isobornyle polymérisé et de 30 50 à 90 % en poids de (méthjacrylate d'alkyle en C1-C4 polymérisé, par rapport au poids total de l'ensemble stabilisant + polymère des particules.
  11. 11. Dispersion selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'huile hydrocarbonée est choisie parmi les huiles hydrocarbonées apolaires ayant de 8 à 14 atomes de carbone.
  12. 12. Dispersion selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que l'huile hydrocarbonée est risododécane.
  13. 13. Dispersion selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend de 30 à 65 % en poids de matières sèches, par rapport au poids 10 total de la dispersion, et de préférence de 40,à 60 % en poids,
  14. 14. Dispersion selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend un agent plastifiant choisi parmi le citrate de tri n-butyle, le monométhyl éther de tripropylèneglycol, le trimethyl pentaphenyl trisiloxane. 15
  15. 15. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, une dispersion de polymère selon l'une des revendications précédentes.
  16. 16. Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce qu'elle 20 comprend un additif cosmétique choisi parmi l'eau, les parfums, les conservateurs, les charges, les matières colorantes, les filtres UV, les huiles, les cires, les tensioactifs, les hydratants, les vitamines, les céramides, les antioxydants, les agents anti radicaux libres, les polymères, les épaississants. 25
  17. 17. Procédé cosmétique non thérapeutique de traitement des matières kératiniques, comprenant l'application sur les matières kératiniques d'une composition selon l'une des revendications 15 ou 16, en particulier pour le soin ou le maquillage des matières kératiniques. 30
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KR1020167019294A KR101975748B1 (ko) 2013-12-17 2014-12-16 비수성 매질 중 중합체 입자의 분산액 및 이의 미용 용도
JP2016540647A JP6625539B2 (ja) 2013-12-17 2014-12-16 非水性媒体中のポリマー粒子の分散体及びその美容的使用
ES14812535.4T ES2673619T3 (es) 2013-12-17 2014-12-16 Dispersión de partículas de polímero en un medio no acuoso
US15/105,293 US10071046B2 (en) 2013-12-17 2014-12-16 Dispersion of polymer particles in a non-aqueous medium and cosmetic use thereof
BR112016012702-1A BR112016012702B1 (pt) 2013-12-17 2014-12-16 Dispersão de partículas de pelo menos um polímero, composição e processo cosmético não terapêutico para tratar as matérias queratínicas
EP14812535.4A EP3102177B1 (fr) 2013-12-17 2014-12-16 Dispersion de particules de poylmeres dans un milieu non-aqueux
CN201480069585.0A CN105916479B (zh) 2013-12-17 2014-12-16 聚合物颗粒在非水性介质中的分散体及其化妆用途
PT148125354T PT3102177T (pt) 2013-12-17 2014-12-16 Dispersão de partículas de polímero num meio não aquoso
PL14812535T PL3102177T3 (pl) 2013-12-17 2014-12-16 Dyspersja cząstek polimeru w ośrodku niewodnym

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Cited By (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017017222A1 (fr) * 2015-07-28 2017-02-02 L'oreal Composition anhydre sous forme d'aérosol, comprenant un agent actif anti-transpirant et une dispersion de particules de polymère dans un milieu non aqueux
FR3045369A1 (fr) * 2015-12-17 2017-06-23 Oreal Composition comprenant des particules de polymere stabilise, un polymere filmogene hydrophobe, un pigment et un agent de surface
FR3045356A1 (fr) * 2015-12-17 2017-06-23 Oreal Composition comprenant des particules de polymere stabilise, un polymere filmogene hydrophobe et au moins une huile non volatile
FR3045373A1 (fr) * 2015-12-22 2017-06-23 Oreal Procede cosmetique de traitement des matieres keratiniques avec un polymere acrylique a groupements anhydride maleique
WO2017108795A1 (fr) * 2015-12-23 2017-06-29 L'oreal Composition comprenant un agent organique encapsulé de protection anti-uv et une dispersion de polymères de (méth)acrylate d'alkyle
WO2017220743A1 (fr) 2016-06-23 2017-12-28 L'oreal Procédé d'allongement et/ou de densification de fibres
FR3052974A1 (fr) * 2016-06-23 2017-12-29 Oreal Composition comprenant des particules de polymere stabilise, un polymere filmogene hydrophobe, et des particules de noir de carbone
FR3052975A1 (fr) * 2016-06-23 2017-12-29 Oreal Composition comprenant des particules de polymere stabilise, une huile volatile hydrocarbonee et une laque organique
WO2019027851A1 (fr) * 2017-07-31 2019-02-07 L'oreal Procédés pour améliorer l'aspect de la peau sous la zone de l'oeil
FR3075627A1 (fr) * 2017-12-22 2019-06-28 L'oreal Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une dispersion de particules de polymere stabilisees dans un milieu non aqueux et un polymere filmogene hydrophobe
FR3075628A1 (fr) * 2017-12-22 2019-06-28 L'oreal Composition aqueuse comprenant une dispersion de particules de polymere stabilisees dans un milieu non aqueux et un polymere filmogene hydrophobe
WO2020074699A1 (fr) 2018-10-11 2020-04-16 L'oreal Procédé de traitement de fibres de kératine utilisant un polymère acrylique anhydride dans une dispersion huileuse et un composé amine
WO2020074720A1 (fr) * 2018-10-11 2020-04-16 L'oreal Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en œuvre un polymere acrylique d'anhydride en dispersion huileuse et d'un compose amine
FR3088201A1 (fr) * 2018-11-13 2020-05-15 L'oreal Composition comprenant des particules de polymere, une huile hydrocarbonee volatile, un polymere vinylique silicone filmogene, une huile non volatile siliconee phenylee
WO2020127733A1 (fr) * 2018-12-21 2020-06-25 L'oreal Dispersion lavable de particules de polymère dispersées dans un milieu non aqueux
WO2020260619A1 (fr) * 2019-06-28 2020-12-30 L'oreal Méthode de coloration de fibres kératiniques comprenant une étape de traitement par plasma froid desdites fibres
WO2020260641A1 (fr) * 2019-06-28 2020-12-30 L'oreal Méthode de traitement de matières kératiniques mettant en œuvre un polymère acrylique anhydride dans une dispersion huileuse, un plastifiant et un composé amine
WO2020260659A1 (fr) 2019-06-28 2020-12-30 L'oreal Dispersion huileuse comprenant une particule polymère et un stabilisant renfermant un groupe alkyle en c9-c22 et procédé de traitement de matières kératiniques à l'aide de la dispersion huileuse
FR3104950A1 (fr) 2019-12-20 2021-06-25 L'oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant des particules monodisperses à base d’au moins un polymère non-ionique et une étape de séchage à l’aide d’un dispositif de séchage à air pulsé
FR3104988A1 (fr) * 2019-12-20 2021-06-25 L'oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant des particules monodisperses à base d’au moins un polymère cationique et une étape de séchage à l’aide d’un dispositif de séchage à air pulsé
FR3109313A1 (fr) * 2020-04-15 2021-10-22 L'oréal Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en oeuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose hydroxyle et/ou thiole
WO2022129195A1 (fr) 2020-12-18 2022-06-23 L'oreal Dispersion comprenant une particule polymère, un stabilisant porteur d'un groupe cycloalkyle en c3-c12, une huile, de l'eau et procédé de traitement des matières kératiniques utilisant la dispersion
WO2022129192A1 (fr) 2020-12-18 2022-06-23 L'oreal Dispersion comprenant une particule polymère, un stabilisant porteur d'un groupe alkyle c9-c22, une huile et de l'eau, et procédé de traitement des matières kératiniques utilisant la dispersion
FR3127695A1 (fr) 2021-10-05 2023-04-07 L'oreal Dispersion huileuse comprenant une particule polymerique, un agent stabilisant a groupe alkyle en c9-c22, et un plastifiant procede de traitement des matieres keratiniques mettant en œuvre la dispersion huileuse
FR3129596A1 (fr) * 2021-12-01 2023-06-02 L'oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un composé portant une fonction chimique réactive, un alcoxysilane, un agent colorant et éventuellement un composé choisi parmi les sels métalliques, les composés de métal appartenant au groupe des terres rares et les alcoxydes métalliques

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3030261B1 (fr) 2014-12-18 2017-01-13 Oreal Composition comprenant des particules de polymere stabilise et un polymere filmogene hydrophobe
US10512601B2 (en) * 2014-12-18 2019-12-24 L'oréal Compositions having improved water resistance
BR112017012615B1 (pt) 2014-12-18 2021-04-06 L'oreal Composição e película de enrijecimento da pele, e, método para melhorar a aparência da pele
BR112017024047A2 (pt) * 2015-05-22 2018-07-24 Akzo Nobel Chemicals Int Bv copolímero, pacote aditivo para combustíveis, método de preparação de copolímero, e uso de polímero ou pacote de aditivo
MY196080A (en) 2015-05-22 2023-03-14 Shell Int Research Fuel Composition and use Thereof
WO2016188839A1 (fr) 2015-05-22 2016-12-01 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Copolymères de (méth)acrylates bicycliques et (méth)acrylates d'alkyle et leur utilisation comme modificateurs de rhéologie dans des carburants
EP3298111B1 (fr) 2015-05-22 2020-12-09 Shell International Research Maatschappij B.V. Composition de carburant et son utilisation
FR3039368B1 (fr) 2015-07-31 2017-09-08 Oreal Procede de traitement cosmetique
FR3039369B1 (fr) 2015-07-31 2017-09-08 Oreal Procede de traitement cosmetique
WO2017112334A1 (fr) * 2015-12-22 2017-06-29 L'oreal Compositions photodurcissables pour ongles contenant une dispersion de particules polymères acryliques
FR3045362B1 (fr) * 2015-12-22 2020-11-06 Oreal Procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques avec un polymere ethylenique d'anhydride maleique
US10292922B2 (en) 2015-12-31 2019-05-21 L'oreal Silicone-wax dispersion compositions for removing cosmetic films
US10835479B2 (en) 2015-12-31 2020-11-17 L'oreal Systems and methods for improving the appearance of the skin
US20170189315A1 (en) * 2015-12-31 2017-07-06 L'oreal Systems and methods for improving the appearance of skin
CN108699193B (zh) 2016-02-05 2021-10-29 阿克苏诺贝尔化学品国际有限公司 共聚物及其用途
EP3336202A1 (fr) * 2016-12-13 2018-06-20 LANXESS Deutschland GmbH Procédé de préparation d'agents à effet hydrophobe pour le traitement de cuir
ES2986080T3 (es) 2017-06-30 2024-11-08 Oreal Método de tratamiento cosmético y ensamblaje
JP6965375B2 (ja) 2017-06-30 2021-11-10 ロレアル 天然まつ毛に繊維を追加するためのアセンブリおよび対応する美容処理方法
WO2019027838A1 (fr) 2017-07-31 2019-02-07 L'oreal Compositions aqueuses et méthodes pour améliorer l'aspect de la peau
US20190091130A1 (en) 2017-09-26 2019-03-28 L'oreal Methods for improving the appearance of skin imperfections
FR3090282A1 (fr) 2018-12-21 2020-06-26 L'oreal Procédé de pose de fibres sur une zone des matières kératiniques humaines
FR3090302B1 (fr) 2018-12-21 2025-10-17 Oreal Applicateur cosmétique pour la pose de fibres sur des matières kératiniques humaines
FR3090303B1 (fr) 2018-12-21 2021-01-01 Oreal Applicateur pour appliquer au moins une fibre sur des matières kératiniques humaines
KR102331961B1 (ko) 2019-03-20 2021-11-25 주식회사 엘지생활건강 비수계 분산액, 그 제조 방법 및 그를 포함하는 화장료 조성물
KR20230035629A (ko) 2020-07-31 2023-03-14 로레알 피부 타이트닝 화장료 조성물 및 이용 방법
FR3114026B1 (fr) 2020-09-16 2022-09-16 Oreal COMPOSITIONS COSMETIQUES DE PERFECTIONNEMENT DE LA PEAU et PROCEDES D’UTILISATION
EP4271352A1 (fr) 2020-12-29 2023-11-08 L'oreal Compositions anti-imperfections et méthodes d'utilisation
FR3121600B1 (fr) 2021-04-08 2023-11-24 Oreal Compositions cosmétiques pour le perfectionnement de la peau et procédés d’utilisation
FR3120196B1 (fr) 2021-03-01 2024-03-22 Oreal Compositions cosmétiques pour le perfectionnement de la peau et procédés d’utilisation
WO2022146701A1 (fr) 2020-12-29 2022-07-07 L'oreal Compositions cosmétiques anti-imperfections et leurs méthodes d'utilisation
WO2023107199A1 (fr) 2021-12-09 2023-06-15 L'oreal Compositions cosmétiques correctrices de peau et leurs méthodes d'utilisation
FR3130131B1 (fr) 2021-12-09 2023-11-17 Oreal Dispersion comprenant une particule polymerique, un agent stabilisant a groupe cycloalkyle, une huile, et un polyol, procede de traitement des matieres keratiniques mettant en œuvre la dispersion
FR3132220B1 (fr) 2022-01-31 2024-02-02 Oreal compositions cosmétiques perfectrices de peau et procédés d’utilisation
FR3130132B1 (fr) 2021-12-09 2023-11-17 Oreal Dispersion comprenant une particule polymerique, un agent stabilisant a groupe cycloalkyle, une huile, et de l’eau, procede de traitement des matieres keratiniques mettant en œuvre la dispersion
JP2023151515A (ja) * 2022-03-31 2023-10-16 日東電工株式会社 シリコーン系可塑剤およびその利用
WO2024163629A1 (fr) * 2023-01-31 2024-08-08 L'oreal Compositions cosmétiques contenant une résine de silicone glycérolée et une dispersion hydrogel dans l'huile
FR3147500A1 (fr) * 2023-04-06 2024-10-11 L'oreal Compositions cosmétiques contenant de la résine de silicone glycérolée et une dispersion hydrogel dans l’huile

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0749747A1 (fr) * 1995-06-21 1996-12-27 L'oreal Composition comprenant une dispersion de particules de polymères dans un milieu non aqueux
EP0749746A1 (fr) * 1995-06-21 1996-12-27 L'oreal Composition cosmétique comprenant une dispersion de particule de polymère
FR2785530A1 (fr) * 1998-11-09 2000-05-12 Oreal Composition cosmetique sans transfert comprenant une dispersion de particules de polymere et un agent rheologique particulier
FR2937645A1 (fr) * 2008-10-24 2010-04-30 Oreal Dispersion de particules souples de polymere, compostion cosmetique la comprenant et procede de traitement cosmetique
FR2972631A1 (fr) * 2011-03-18 2012-09-21 Oreal Composition cosmetique comprenant une dispersion de particules de polymere ethylenique stabilise en surface, et procede de traitement cosmetique
FR2972630A1 (fr) * 2011-03-18 2012-09-21 Oreal Composition cosmetique comprenant une dispersion de particules de polymere ethylenique stabilise en surface par un polymere sequence, et procede de traitement cosmetique

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2721209A1 (fr) * 1994-06-17 1995-12-22 Oreal Composition de soin ou de maquillage comprenant une dispersion aqueuse de polymères.
FR2739288B1 (fr) * 1995-09-29 1997-11-07 Oreal Composition topique comprenant l'association d'un polymere de squelette non-silicone a greffons silicones et d'un polymere de squelette polysiloxanique a greffons non silicones
FR2852510B1 (fr) * 2003-03-19 2006-06-23 Oreal Composition de vernis a ongles comprenant des fibres recouvertes d'au moins un azurant optique
FR2864894A1 (fr) * 2004-01-13 2005-07-15 Oreal Composition de revetement des fibres keratiniques ayant un extrait sec eleve comprenant un polymere sequence et des fibres
FR2876011B1 (fr) * 2004-10-05 2006-12-29 Oreal Procede de maquillage d'un support et kit pour la mise en oeuvre de ce procede
FR2881648B1 (fr) * 2005-02-04 2008-12-05 Oreal Composition cosmetique comprenant une dispersion de particules de polymeres, dispersion de particules de polymeres et procede cosmetique l'utilisant
BRPI0617606A2 (pt) 2005-09-26 2011-07-26 L' Oreal processo para tratar um substrato queratÍnico e sistema cosmÉtico
WO2008155059A2 (fr) 2007-06-19 2008-12-24 Cognis Ip Management Gmbh Mélanges d'hydrocarbures et leur utilisation

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0749747A1 (fr) * 1995-06-21 1996-12-27 L'oreal Composition comprenant une dispersion de particules de polymères dans un milieu non aqueux
EP0749746A1 (fr) * 1995-06-21 1996-12-27 L'oreal Composition cosmétique comprenant une dispersion de particule de polymère
FR2785530A1 (fr) * 1998-11-09 2000-05-12 Oreal Composition cosmetique sans transfert comprenant une dispersion de particules de polymere et un agent rheologique particulier
FR2937645A1 (fr) * 2008-10-24 2010-04-30 Oreal Dispersion de particules souples de polymere, compostion cosmetique la comprenant et procede de traitement cosmetique
FR2972631A1 (fr) * 2011-03-18 2012-09-21 Oreal Composition cosmetique comprenant une dispersion de particules de polymere ethylenique stabilise en surface, et procede de traitement cosmetique
FR2972630A1 (fr) * 2011-03-18 2012-09-21 Oreal Composition cosmetique comprenant une dispersion de particules de polymere ethylenique stabilise en surface par un polymere sequence, et procede de traitement cosmetique

Cited By (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2718067C2 (ru) * 2015-07-28 2020-03-30 Л'Ореаль Безводная композиция в виде аэрозоля, содержащая активный антиперспирантный агент и дисперсию полимерных частиц в неводной среде
FR3039395A1 (fr) * 2015-07-28 2017-02-03 Oreal Composition anhydre sous forme d'aerosol comprenant un actif anti-transpirant et une dispersion de particules de polymere dans un milieu non aqueux
WO2017017222A1 (fr) * 2015-07-28 2017-02-02 L'oreal Composition anhydre sous forme d'aérosol, comprenant un agent actif anti-transpirant et une dispersion de particules de polymère dans un milieu non aqueux
FR3045369A1 (fr) * 2015-12-17 2017-06-23 Oreal Composition comprenant des particules de polymere stabilise, un polymere filmogene hydrophobe, un pigment et un agent de surface
FR3045356A1 (fr) * 2015-12-17 2017-06-23 Oreal Composition comprenant des particules de polymere stabilise, un polymere filmogene hydrophobe et au moins une huile non volatile
WO2017108596A1 (fr) * 2015-12-22 2017-06-29 L'oreal Procédé cosmétique pour le traitement des matières kératiniques à l'aide d'un polymère acrylique portant des groupes anhydride maléique
FR3045373A1 (fr) * 2015-12-22 2017-06-23 Oreal Procede cosmetique de traitement des matieres keratiniques avec un polymere acrylique a groupements anhydride maleique
FR3046073A1 (fr) * 2015-12-23 2017-06-30 Oreal Composition comprenant un filtre uv organique encapsule et une dispersion de polymeres de (meth)acrylate d'alkyle
WO2017108795A1 (fr) * 2015-12-23 2017-06-29 L'oreal Composition comprenant un agent organique encapsulé de protection anti-uv et une dispersion de polymères de (méth)acrylate d'alkyle
US11771629B2 (en) 2016-06-23 2023-10-03 L'oreal Process for the elongation and/or densification of fibers
WO2017220743A1 (fr) 2016-06-23 2017-12-28 L'oreal Procédé d'allongement et/ou de densification de fibres
FR3052972A1 (fr) * 2016-06-23 2017-12-29 Oreal Procede d’allongement et/ou de densification des fibres
FR3052974A1 (fr) * 2016-06-23 2017-12-29 Oreal Composition comprenant des particules de polymere stabilise, un polymere filmogene hydrophobe, et des particules de noir de carbone
FR3052975A1 (fr) * 2016-06-23 2017-12-29 Oreal Composition comprenant des particules de polymere stabilise, une huile volatile hydrocarbonee et une laque organique
WO2019027851A1 (fr) * 2017-07-31 2019-02-07 L'oreal Procédés pour améliorer l'aspect de la peau sous la zone de l'oeil
FR3075628A1 (fr) * 2017-12-22 2019-06-28 L'oreal Composition aqueuse comprenant une dispersion de particules de polymere stabilisees dans un milieu non aqueux et un polymere filmogene hydrophobe
FR3075627A1 (fr) * 2017-12-22 2019-06-28 L'oreal Procede de traitement des cheveux mettant en oeuvre une dispersion de particules de polymere stabilisees dans un milieu non aqueux et un polymere filmogene hydrophobe
WO2020074699A1 (fr) 2018-10-11 2020-04-16 L'oreal Procédé de traitement de fibres de kératine utilisant un polymère acrylique anhydride dans une dispersion huileuse et un composé amine
WO2020074720A1 (fr) * 2018-10-11 2020-04-16 L'oreal Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en œuvre un polymere acrylique d'anhydride en dispersion huileuse et d'un compose amine
FR3087124A1 (fr) * 2018-10-11 2020-04-17 L'oreal Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en œuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose amine
FR3087123A1 (fr) * 2018-10-11 2020-04-17 L'oreal Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en œuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose amine
US12109297B2 (en) 2018-10-11 2024-10-08 L'oreal Process for treating keratin fibers employing an anhydride acrylic polymer in oily dispersion and an amine compound
FR3088201A1 (fr) * 2018-11-13 2020-05-15 L'oreal Composition comprenant des particules de polymere, une huile hydrocarbonee volatile, un polymere vinylique silicone filmogene, une huile non volatile siliconee phenylee
WO2020127733A1 (fr) * 2018-12-21 2020-06-25 L'oreal Dispersion lavable de particules de polymère dispersées dans un milieu non aqueux
FR3090326A1 (fr) * 2018-12-21 2020-06-26 L'oreal Dispersion lavable de particules de polymère dispersées dans un milieu non aqueux
JP2022538158A (ja) * 2019-06-28 2022-08-31 ロレアル ポリマー粒子及びｃ９～ｃ２２アルキル基を有する安定剤を含む油性分散体並びにこの油性分散体を使用してケラチン物質を処理するための方法
WO2020260641A1 (fr) * 2019-06-28 2020-12-30 L'oreal Méthode de traitement de matières kératiniques mettant en œuvre un polymère acrylique anhydride dans une dispersion huileuse, un plastifiant et un composé amine
WO2020260659A1 (fr) 2019-06-28 2020-12-30 L'oreal Dispersion huileuse comprenant une particule polymère et un stabilisant renfermant un groupe alkyle en c9-c22 et procédé de traitement de matières kératiniques à l'aide de la dispersion huileuse
FR3097756A1 (fr) 2019-06-28 2021-01-01 L'oreal Dispersion huileuse comprenant une particule polymerique, un agent stabilisant a groupe alkyle en c9-c22, procede de traitement des matieres keratiniques mettant en œuvre la dispersion huileuse
FR3097757A1 (fr) * 2019-06-28 2021-01-01 L'oreal : procede de traitement de matieres keratiniques mettant en œuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse, d’un plastifiant, et d’un compose amine
FR3097755A1 (fr) * 2019-06-28 2021-01-01 L'oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques comprenant une étape de traitement par plasma froid desdites fibres
WO2020260619A1 (fr) * 2019-06-28 2020-12-30 L'oreal Méthode de coloration de fibres kératiniques comprenant une étape de traitement par plasma froid desdites fibres
FR3104950A1 (fr) 2019-12-20 2021-06-25 L'oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant des particules monodisperses à base d’au moins un polymère non-ionique et une étape de séchage à l’aide d’un dispositif de séchage à air pulsé
FR3104988A1 (fr) * 2019-12-20 2021-06-25 L'oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant des particules monodisperses à base d’au moins un polymère cationique et une étape de séchage à l’aide d’un dispositif de séchage à air pulsé
FR3109313A1 (fr) * 2020-04-15 2021-10-22 L'oréal Procede de traitement de matieres keratiniques mettant en oeuvre un polymere acrylique d’anhydride en dispersion huileuse et d’un compose hydroxyle et/ou thiole
FR3117846A1 (fr) 2020-12-18 2022-06-24 L'oreal Dispersion comprenant une particule polymerique, un agent stabilisant a groupe alkyle en c9-c22, une huile et de l’eau, procede de traitement des matieres keratiniques mettant en œuvre la dispersion
FR3117786A1 (fr) 2020-12-18 2022-06-24 L'oreal Dispersion comprenant une particule polymerique, un agent stabilisant a groupe cycloalkyle en c3-c12, une huile et de l’eau, procede de traitement des matieres keratiniques mettant en œuvre la dispersion
WO2022129192A1 (fr) 2020-12-18 2022-06-23 L'oreal Dispersion comprenant une particule polymère, un stabilisant porteur d'un groupe alkyle c9-c22, une huile et de l'eau, et procédé de traitement des matières kératiniques utilisant la dispersion
WO2022129195A1 (fr) 2020-12-18 2022-06-23 L'oreal Dispersion comprenant une particule polymère, un stabilisant porteur d'un groupe cycloalkyle en c3-c12, une huile, de l'eau et procédé de traitement des matières kératiniques utilisant la dispersion
FR3127695A1 (fr) 2021-10-05 2023-04-07 L'oreal Dispersion huileuse comprenant une particule polymerique, un agent stabilisant a groupe alkyle en c9-c22, et un plastifiant procede de traitement des matieres keratiniques mettant en œuvre la dispersion huileuse
WO2023057446A1 (fr) 2021-10-05 2023-04-13 L'oreal Dispersion huileuse comprenant une particule polymère et un stabilisant portant un groupe alkyle en c9-c22 et un plastifiant, et procédé de traitement de matières kératiniques utilisant la dispersion huileuse
FR3129596A1 (fr) * 2021-12-01 2023-06-02 L'oreal Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un composé portant une fonction chimique réactive, un alcoxysilane, un agent colorant et éventuellement un composé choisi parmi les sels métalliques, les composés de métal appartenant au groupe des terres rares et les alcoxydes métalliques

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