WO2022249859A1 - オキサジシラシクロペンタン化合物の製造方法 - Google Patents

オキサジシラシクロペンタン化合物の製造方法 Download PDF

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    • C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing an oxadisilacyclopentane compound.
  • the oxadisilacyclopentane compound is useful as a raw material compound for heat-resistant materials, electronic materials, optical materials, cosmetics, and the like.
  • oxadisilacyclopentane compound for example, 1,2-bis(chlorodimethylsilyl)ethane obtained by the hydrosilylation reaction of chlorodimethylvinylsilane and chlorodimethylsilane is reacted with water to produce high A method of thermally decomposing a molecular compound (see Patent Document 1), a method of reacting 1,3-bis(chloromethyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane with magnesium (see Non-Patent Document 1).
  • 2,2,5,5-tetramethyl-1-oxa-2,5-disilacyclopentane is produced by the reaction of 1,2-bis(chlorodimethylsilyl)ethane and water.
  • the hydrogen chloride produced by this reaction acts as a catalyst, the ring-opening reaction proceeds, and a polymer compound is rapidly formed. Therefore, a thermal decomposition reaction is required to obtain 2,2,5,5-tetramethyl-1-oxa-2,5-disilacyclopentane from this polymer compound.
  • a temperature of at least 200°C or higher is required, and a temperature of 300°C or higher is required to obtain the target product at a practical reaction rate. It is not industrially advantageous because it requires energy.
  • Non-Patent Document 1 the reaction must be carried out while adding magnesium as needed to suppress side reactions, which complicates the operation and is not industrially advantageous.
  • the method of Non-Patent Document 2 not only requires a two-step reaction to obtain the desired oxadisilacyclopentane compound, but also has a low yield and requires the use of a highly toxic tin compound. , was not industrially advantageous.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and an object of the present invention is to provide a method for producing an oxadisilacyclopentane compound efficiently and in good yield.
  • the present inventors have found that by reacting an azadisilacyclopentane compound with water, oxadisila can be obtained without requiring a reaction at high temperatures or complicated operations.
  • a cyclopentane compound can be obtained, and the method for obtaining an oxadisilacyclopentane compound in this way suppresses the formation reaction of a polymer compound due to the ring-opening reaction of the oxadisilacyclopentane compound in the reaction system.
  • the present invention has been completed by finding that
  • R 1 to R 4 each independently represent an unsubstituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms
  • R 5 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted A monovalent hydrocarbon group or the following general formula (2) (Wherein, R 1 to R 4 have the same meanings as above, m is an integer of 0 to 5, and n is an integer of 1 to 5.
  • a dashed line represents a bond.
  • the azadisilacyclopentane compound represented by the following general formula (3) is reacted with water (In the formula, R 1 to R 4 have the same meanings as above.)
  • a method for producing an oxadisilacyclopentane compound represented by 2. A method for producing an oxadisilacyclopentane compound according to 1, using an acid compound as a catalyst, 3. 2. The method for producing an oxadisilacyclopentane compound according to 2, wherein the acid compound is a carboxylic acid; 4.
  • an oxadisilacyclopentane compound useful as a raw material compound for heat-resistant materials, electronic materials, optical materials, cosmetics, etc. can be produced efficiently and in good yield.
  • the method for producing an oxadisilacyclopentane compound of the present invention comprises reacting an azadisilacyclopentane compound represented by the following general formula (1) (hereinafter referred to as “compound (1)”) with water, An oxadisilacyclopentane compound represented by the following general formula (3) (hereinafter referred to as “compound (3)”) is obtained.
  • compound (1) an azadisilacyclopentane compound represented by the following general formula (1)
  • compound (3) an oxadisilacyclopentane compound represented by the following general formula (3)
  • R 1 to R 4 each independently represent an unsubstituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the unsubstituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 1 to R 4 may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include alkyl and alkenyl groups. Specific examples thereof include linear alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl and n-butyl groups; branched alkyl groups such as isopropyl, isobutyl, sec-butyl and tert-butyl groups; cyclopropyl and cyclobutyl groups.
  • alkyl groups alkenyl groups such as vinyl, allyl, 1-propenyl, isopropenyl and 1-butenyl groups; Among these, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is preferable, and a methyl group and an ethyl group are more preferable.
  • R 5 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, or a group represented by general formula (2) below.
  • the substituted or unsubstituted monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms for R 5 may be linear, branched or cyclic, and has 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, more Alkyl groups preferably having 1 to 6 carbon atoms; alkenyl groups having 2 to 20 carbon atoms, preferably 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms; aryl groups having 6 to 20 carbon atoms, preferably 6 to 10 carbon atoms; 20, preferably 7 to 10 aralkyl groups, and the like.
  • n-octyl n-decyl, n-dodecyl, n-tetradecyl, n-hexadecyl, Linear alkyl groups such as n-octadecyl and n-icosyl groups; Branched alkyl groups such as isopropyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, thexyl and 2-ethylhexyl groups; Cyclic groups such as cyclopentyl and cyclohexyl groups alkenyl groups such as vinyl, allyl, 1-butenyl and 1-pentenyl groups; aryl groups such as phenyl and tolyl groups; and aralkyl groups such as benzyl groups.
  • the hydrogen atoms of these monovalent hydrocarbon groups may be substituted, and specific examples of the substituents include alkoxy groups such as methoxy, ethoxy and (n- or iso)propoxy groups.
  • substituents include alkoxy groups such as methoxy, ethoxy and (n- or iso)propoxy groups.
  • halogen atoms such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom; a cyano group; an amino group; and an acyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • the monovalent hydrocarbon group for R 5 is a C 1-3 hydrocarbon group such as methyl, ethyl, (n- or isopropyl), etc., from the viewpoint of the availability of raw materials and usefulness of the product.
  • alkyl groups alkenyl groups having 3 to 5 carbon atoms such as allyl, 1-butenyl and 1-pentenyl groups, and aryl groups such
  • n is an integer of 1-5, preferably an integer of 1-4, more preferably 2 or 3;
  • a preferred combination of m and n is where m is 0 or 1 and n is 2 or 3.
  • group represented by formula (2) examples include (2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopent-1-yl)ethyl, (2, 2,5,5-tetraethyl-1-aza-2,5-disilacyclopent-1-yl)ethyl, (2,2,5,5-tetrapropyl-1-aza-2,5-disilacyclo pent-1-yl)ethyl, (2,2,5,5-tetraisopropyl-1-aza-2,5-disilacyclopent-1-yl)ethyl, (2,2,5,5-tetrabutyl- 1-aza-2,5-disilacyclopent-1-yl)ethyl, (2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopent-1-yl)propyl, (2,2,5,5-tetraethyl-1-aza-2,5-disilacyclopent-1-yl)
  • the group represented by the general formula (2) for R 5 is (2,2,5,5-tetramethyl-1-aza -2,5-disilacyclopent-1-yl)ethyl group, (2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopent-1-yl)ethylaminoethyl group is preferred.
  • R 5 is a hydrogen atom, an allyl group, a 2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopent-1-yl)ethyl group, ( A 2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopent-1-yl)ethylaminoethyl group is more preferred.
  • compound (1) examples include 2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane, 2,2,5,5-tetraethyl-1-aza-2, 5-disilacyclopentane, 2,2,5,5-tetrapropyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane, 2,2,5,5-tetraisopropyl-1-aza-2,5- Disilacyclopentane, 2,2,5,5-tetrabutyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane, 2,5-diethyl-2,5-dimethyl-1-aza-2,5-disila Cyclopentane, 2,5-di-tert-butyl-2,5-dimethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane, 1,2,2,5,5-pentamethyl-1-aza-2,5 -disilacyclopentane, 1-methyl-2,2,5,5-tetraethyl
  • 2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane, 1-allyl-2,2, 5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane, 1,1′-(1,2-ethanediyl)bis(2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2 ,5-disilacyclopentane) and bis[(2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopent-1-yl)ethyl]amine are preferred.
  • These compounds may be commercially available ones or may be produced. When it is produced, it can be obtained by a conventionally known method, for example, by reacting a primary amine compound with a 1,2-bis(chlorosilyl)ethane compound.
  • the compounding ratio of the above compound (1) and water is not particularly limited, but from the viewpoint of reactivity and productivity, 0.5 to 50.5 ml of water per 1 mol of the azadisilacyclopentane moiety of compound (1) is used. 0 mol is preferred, and 0.8 to 20.0 mol is more preferred.
  • the catalyst used is preferably an acid compound, and specific examples thereof include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, and nitric acid; methanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, dodecylbenzenesulfonic acid, trifluoromethane Sulfonic acid compounds such as sulfonic acid; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid, butyric acid, malonic acid, succinic acid, maleic acid, benzoic acid, and phthalic acid; salts of the above acids; aluminum chloride, zinc chloride, titanium tetrachloride, etc. Examples include Lewis acid compounds. Among these, carboxylic acids are particularly preferred, and acetic acid is more preferred.
  • the amount used is not particularly limited, but from the viewpoint of reactivity and productivity, it is preferably 0.0001 to 0.5 mol, and 0.001 to 0.2 mol, per 1 mol of compound (1). Mole is more preferred.
  • reaction can be carried out without a solvent.
  • compound (1) may be added to water, or water may be added to compound (1).
  • a more preferable method is to add compound (1) dropwise to .
  • an acid compound as a catalyst it is preferable to use it by mixing with water.
  • the said reaction can also be performed using a solvent.
  • the solvent include any solvent that does not inhibit the reaction, and hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, cyclohexane, heptane, isooctane, benzene, toluene, and xylene; diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, and ethylene glycol.
  • Ether solvents such as dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol diethyl ether; ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate; acetonitrile, N , N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, aprotic polar solvents such as dimethylsulfoxide; chlorinated hydrocarbon solvents such as dichloromethane and chloroform; alcoholic solvents such as methanol and ethanol; A seed
  • compound (1), water and the solvent can be mixed in any order, but it is preferable to mix a mixture of compound (1) and solvent with water. It is more preferable to add water to the mixture, and it is even more preferable to add water dropwise to the same mixture. In this case, water may be used as a mixture with a solvent.
  • the mixing ratio of water and solvent is not particularly limited, but the weight ratio of water/solvent is preferably 1/0.5 to 1/5.
  • a catalyst it may be added to the mixture of compound (1) and solvent or to water.
  • the reaction temperature for the above reaction is not particularly limited, but is preferably 0 to 100°C, more preferably 15 to 85°C, even more preferably 20 to 80°C, and even more preferably 20 to 70°C.
  • the reaction time is also not particularly limited, but preferably 1 to 15 hours, more preferably 1 to 10 hours, even more preferably 1 to 7 hours, and even more preferably 1 to 5 hours.
  • the above reaction may be performed in the air or in an atmosphere of an inert gas such as nitrogen or argon.
  • Compound (1) undergoes an irreversible reaction with water under mild conditions and is converted to the desired compound (3).
  • the method of obtaining compound (3) in this way the formation reaction of the polymer compound due to the ring-opening reaction of compound (1) in the reaction system is suppressed. Therefore, it is more advantageous than the conventional method of thermally decomposing a polymer compound produced by reacting 1,2-bis(chlorodimethylsilyl)ethane with water, which requires a high-temperature reaction.
  • reaction liquid thus obtained, liquid separation is performed as necessary, and the desired product can be obtained by ordinary methods such as distillation and distillation of low-boiling compounds.
  • Example 1 200 g (11.1 mol) of water and 2.0 g (0.03 mol) of acetic acid were charged into a flask equipped with a stirrer, a reflux device, a dropping funnel and a thermometer. 159.4 g (1.0 mol) of 5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane was added dropwise over 30 minutes, and the mixture was stirred at that temperature for 3 hours. After the reaction, the lower layer separated into two layers was removed, and the upper layer was distilled.
  • Example 2 In a flask equipped with stirrer, reflux, dropping funnel and thermometer, 159.4 g (1.0 mol) of 2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane, 400 g of dipropylene glycol dimethyl ether was charged, 22.5 g (1.25 mol) of water was added dropwise at 45 to 55° C. over 30 minutes, and the mixture was stirred at that temperature for 2 hours. The reaction liquid was distilled to obtain 115.3 g of 2,2,5,5-tetramethyl-1-oxa-2,5-disilacyclopentane as a fraction having a boiling point of 49-50° C./6.0 kPa ( Yield 72%).
  • Example 3 In a flask equipped with stirrer, reflux, dropping funnel and thermometer, 159.4 g (1.0 mol) of 2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane, 350 g of tetrahydrofuran was charged, 18.9 g (1.05 mol) of water was added dropwise at 45 to 55° C. over 2 hours, and the mixture was stirred at that temperature for 2 hours. The reaction liquid was distilled to obtain 132.0 g of 2,2,5,5-tetramethyl-1-oxa-2,5-disilacyclopentane as a fraction having a boiling point of 49-50° C./6.0 kPa ( Yield 82%).
  • Example 4 In a flask equipped with stirrer, reflux, dropping funnel and thermometer, 199.4 g of 1-allyl-2,2,5,5-tetramethyl-1-aza-2,5-disilacyclopentane (1. 0 mol) and 400 g of tetrahydrofuran were charged, and a mixture of 36.0 g (1.5 mol) of water and 36.0 g of tetrahydrofuran was added dropwise at 45 to 55° C. over 8 hours, followed by stirring for 2 hours at that temperature.
  • the reaction liquid was distilled to obtain 110.5 g of 2,2,5,5-tetramethyl-1-oxa-2,5-disilacyclopentane as a fraction having a boiling point of 49-50° C./6.0 kPa ( Yield 69%).
  • reaction liquid was distilled to obtain 114.5 g of 2,2,5,5-tetramethyl-1-oxa-2,5-disilacyclopentane as a fraction having a boiling point of 49-50°C/6.0 kPa ( Yield 71%).

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Abstract

下記一般式（１）［式中、Ｒ1～Ｒ4は、それぞれ独立して、炭素数１～４の非置換の１価炭化水素基を表し、Ｒ5は、水素原子、炭素数１～２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基または下記一般式（２）（式中、Ｒ1～Ｒ4は、前記と同じ意味を表し、ｍは、０～５の整数、ｎは、１～５の整数である。破線は、結合手を表す。） で示される基を表す。］で示されるアザジシラシクロペンタン化合物と、水とを反応させる、下記一般式（３）（式中、Ｒ1～Ｒ4は、前記と同じ意味を表す。）で示されるオキサジシラシクロペンタン化合物の製造方法であって、オキサジシラシクロペンタン化合物を、効率的かつ収率よく製造できる方法を提供する。

Description

オキサジシラシクロペンタン化合物の製造方法
　本発明は、オキサジシラシクロペンタン化合物の製造方法に関する。
　オキサジシラシクロペンタン化合物は、耐熱材料、電子材料、光学材料、化粧品等の原料化合物として有用である。
　オキサジシラシクロペンタン化合物の製造方法としては、例えば、クロロジメチルビニルシランとクロロジメチルシランのヒドロシリル化反応により得られる、１，２－ビス（クロロジメチルシリル）エタンと水とを反応させ、生成した高分子化合物を熱分解する方法（特許文献１参照）、１，３－ビス（クロロメチル）－１，１，３，３－テトラメチルジシロキサンとマグネシウムとを反応させる方法（非特許文献１参照）、２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタンと塩化スズ（II）から合成されるビス（２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンチル）スズと二酸化炭素とを反応させ、スズの多核錯体を合成する際の副生物として得る方法（非特許文献２参照）等が提案されている。
特開平５－２５１８２号公報
Ｐｅｔ．Ｃｈｅｍ．５６，７９８（２０１６） Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４９，１１１３３（２０１０）
　特許文献１の方法では、１，２－ビス（クロロジメチルシリル）エタンと水との反応により２，２，５，５－テトラメチル－１－オキサ－２，５－ジシラシクロペンタンが生成するが、この反応により生成する塩化水素が触媒となり、開環反応が進行し、速やかに高分子化合物となる。このため、この高分子化合物から２，２，５，５－テトラメチル－１－オキサ－２，５－ジシラシクロペンタンを得るためには、熱分解反応が必要となる。
　しかしながら、熱分解により目的のオキサジシラシクロペンタン化合物を得るためには、最低でも２００℃以上、実用的な反応速度で目的物を得るには３００℃以上の温度が必要となり、製造において大量のエネルギーを必要とするため工業的には有利ではない。
　また、非特許文献１の方法では、副反応を抑制するためにマグネシウムを随時添加しながら反応を実施しなければならず、操作が煩雑となり、工業的に有利でない。
　さらに、非特許文献２の方法では、目的のオキサジシラシクロペンタン化合物を得るのに２段階の反応が必要なだけでなく、収率が低く、毒性の高いスズ化合物を使用しなければならないため、工業的に有利ではなかった。
　本発明は、上記事情に鑑みなされたものであり、オキサジシラシクロペンタン化合物を、効率的かつ収率よく製造できる方法を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、アザジシラシクロペンタン化合物と水とを反応させることにより、高温での反応や煩雑な操作を必要とせずにオキサジシラシクロペンタン化合物を得ることができ、しかも、このようにしてオキサジシラシクロペンタン化合物を得る方法では、反応系中でのオキサジシラシクロペンタン化合物の開環反応による高分子化合物の生成反応が抑制されることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は、
１．　下記一般式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［式中、Ｒ1～Ｒ4は、それぞれ独立して、炭素数１～４の非置換の１価炭化水素基を表し、Ｒ5は、水素原子、炭素数１～２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基または下記一般式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、Ｒ1～Ｒ4は、前記と同じ意味を表し、ｍは、０～５の整数、ｎは、１～５の整数である。破線は、結合手を表す。）
で示される基を表す。］
で示されるアザジシラシクロペンタン化合物と、水とを反応させる、下記一般式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （式中、Ｒ1～Ｒ4は、前記と同じ意味を表す。）
で示されるオキサジシラシクロペンタン化合物の製造方法、
２．　触媒として、酸化合物を用いる１記載のオキサジシラシクロペンタン化合物の製造方法、
３．　前記酸化合物が、カルボン酸である２記載のオキサジシラシクロペンタン化合物の製造方法、
４．　反応温度が、０～１００℃である１～３のいずれかに記載のオキサジシラシクロペンタン化合物の製造方法
を提供する。
　本発明によれば、耐熱材料、電子材料、光学材料、化粧品等の原料化合物として有用なオキサジシラシクロペンタン化合物を、効率的かつ収率よく製造することができる。
　以下、本発明について具体的に説明する。
　本発明のオキサジシラシクロペンタン化合物の製造方法は、下記一般式（１）で示されるアザジシラシクロペンタン化合物（以下、「化合物（１）」という。）と、水とを反応させて、下記一般式（３）で示されるオキサジシラシクロペンタン化合物（以下、「化合物（３）」という。）を得るものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　一般式（１）および（３）において、Ｒ1～Ｒ4は、それぞれ独立して、炭素数１～４の非置換の１価炭化水素基を表す。
　ここで、Ｒ1～Ｒ4の炭素数１～４の非置換の１価炭化水素基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、アルキル、アルケニル基等が挙げられる。
　その具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル基の直鎖状のアルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル基の分岐状のアルキル基；シクロプロピル、シクロブチル基の環状のアルキル基；ビニル、アリル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル基等のアルケニル基等が挙げられる。
　これらの中でも、炭素数１～３のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましい。
　一般式（１）において、Ｒ5は、水素原子、炭素数１～２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基または下記一般式（２）で示される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｒ1～Ｒ4は、前記と同じ意味を表し、破線は、結合手を表す。）
　ここで、Ｒ5の炭素数１～２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれでもよく、炭素数１～２０、好ましくは１～１０、より好ましくは１～６のアルキル基；炭素数２～２０、好ましくは２～１０、より好ましくは２～６のアルケニル基；炭素数６～２０、好ましくは６～１０のアリール基；炭素数７～２０、好ましくは７～１０のアラルキル基等が挙げられる。
　その具体例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－デシル、ｎ－ドデシル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－イコシル基等の直鎖状のアルキル基；イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、テキシル、２－エチルヘキシル基等の分岐状のアルキル基；シクロペンチル、シクロヘキシル基等の環状のアルキル基；ビニル、アリル、１－ブテニル、１－ペンテニル基等のアルケニル基；フェニル、トリル基等のアリール基；ベンジル基等のアラルキル基等が挙げられる。
　また、これらの１価炭化水素基の水素原子の一部または全部が置換されていてもよく、該置換基の具体例としては、メトキシ、エトキシ、（ｎ－またはイソ）プロポキシ基等のアルコキシ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；シアノ基；アミノ基；炭素数２～１０のアシル基等が挙げられる。
　これらの中でも、Ｒ5の１価炭化水素基としては、原料の入手容易性、生成物の有用性の観点から、メチル、エチル、（ｎ－またはイソ）プロピル基等の炭素数１～３のアルキル基、アリル、１－ブテニル、１－ペンテニル基等の炭素数３～５のアルケニル基、フェニル基等のアリール基が好ましい。
　一般式（２）において、ｍは、０～５の整数、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０または１である。
　ｎは、１～５の整数、好ましくは１～４の整数、より好ましくは２または３である。
　ｍとｎの好ましい組み合わせは、ｍが、０または１であり、ｎが、２または３の場合である。
　一般式（２）で表される基の具体例としては、（２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）エチル、（２，２，５，５－テトラエチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）エチル、（２，２，５，５－テトラプロピル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）エチル、（２，２，５，５－テトライソプロピル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）エチル、（２，２，５，５－テトラブチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）エチル、（２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）プロピル、（２，２，５，５－テトラエチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）プロピル、（２，２，５，５－テトラプロピル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）プロピル、（２，２，５，５－テトライソプロピル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）プロピル、（２，２，５，５－テトラブチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）プロピル、（２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）エチルアミノエチル、（２，２，５，５－テトラエチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）エチルアミノエチル、（２，２，５，５－テトラプロピル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）エチルアミノエチル、（２，２，５，５－テトライソプロピル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）エチルアミノエチル、（２，２，５，５－テトラブチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）エチルアミノエチル、（２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）プロピルアミノプロピル、（２，２，５，５－テトラエチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）プロピルアミノプロピル、（２，２，５，５－テトラプロピル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）プロピルアミノプロピル、（２，２，５，５－テトライソプロピル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）プロピルアミノプロピル、（２，２，５，５－テトラブチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）プロピルアミノプロピル基等が挙げられる。
　これらの中でも、Ｒ5の一般式（２）で表される基としては、原料の入手容易性、生成物の有用性の観点から、（２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）エチル基、（２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）エチルアミノエチル基が好ましい。
　一般式（１）において、Ｒ5としては、水素原子、アリル基、２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）エチル基、（２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）エチルアミノエチル基がより好ましい。
　化合物（１）の具体例としては、２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、２，２，５，５－テトラエチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、２，２，５，５－テトラプロピル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、２，２，５，５－テトライソプロピル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、２，２，５，５－テトラブチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、２，５－ジエチル－２，５－ジメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、２，５－ジｔｅｒｔ－ブチル－２，５－ジメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１，２，２，５，５－ペンタメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－メチル－２，２，５，５－テトラエチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－メチル－２，２，５，５－テトラプロピル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－メチル－２，２，５，５－テトライソプロピル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－メチル－２，２，５，５－テトラブチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、２，５－ジエチル－１，２，５－トリメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、２，５－ジｔｅｒｔ－ブチル－１，２，５－ジメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－エチル－２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１，２，２，５，５－ペンタエチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－エチル－２，２，５，５－テトラプロピル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－エチル－２，２，５，５－テトライソプロピル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－エチル－２，２，５，５－テトラブチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－エチル－２，５－ジエチル－２，５－ジメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－エチル－２，５－ジｔｅｒｔ－ブチル－２，５－ジメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－アリル－２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－アリル－２，２，５，５－テトラエチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－アリル－２，２，５，５－テトラプロピル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－アリル－２，２，５，５－テトライソプロピル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－アリル－２，２，５，５－テトラブチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－アリル－２，５－ジエチル－２，５－ジメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－アリル－２，５－ジｔｅｒｔ－ブチル－２，５－ジメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－フェニル－２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－フェニル－２，２，５，５－テトラエチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－フェニル－２，２，５，５－テトラプロピル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－フェニル－２，２，５，５－テトライソプロピル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－フェニル－２，２，５，５－テトラブチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－フェニル－２，５－ジエチル－２，５－ジメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－フェニル－２，５－ジｔｅｒｔ－ブチル－２，５－ジメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１，１’－（１，２－エタンジイル）ビス（２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン）、ビス［（２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）エチル］アミン等が挙げられる。
　これらの中でも、原料の入手性、生成物の有用性の観点から、２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１－アリル－２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン、１，１’－（１，２－エタンジイル）ビス（２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン）、ビス［（２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）エチル］アミンが好ましい。なお、これらの化合物は、市販されているものを用いてもよいし、製造してもよい。製造する場合、従来公知の方法に従えばよく、例えば、１級アミン化合物と１，２－ビス（クロロシリル）エタン化合物を反応させる方法等によって得ることができる。
　上記化合物（１）と、水との配合比は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、化合物（１）のアザジシラシクロペンタン部位１モルに対し、水０．５～５０．０モルが好ましく、０．８～２０．０モルがより好ましい。
　上記反応は無触媒でも進行するが、反応速度を向上させる目的で、触媒を用いることができる。
　用いられる触媒としては、酸化合物が好ましく、その具体例としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸；メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸化合物；酢酸、プロピオン酸、酪酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、安息香酸、フタル酸等のカルボン酸；上記酸の塩；塩化アルミニウム、塩化亜鉛、四塩化チタン等のルイス酸化合物等が挙げられる。
　これらの中でも、特にカルボン酸が好ましく、酢酸がより好ましい。
　触媒を用いる場合、その使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、化合物（１）１モルに対し、０．０００１～０．５モルが好ましく、０．００１～０．２モルがより好ましい。
　上記反応は、無溶媒で行うことができる。
　この場合、化合物（１）を水に添加しても、水を化合物（１）に添加してもよいが、反応速度向上の観点から、水中に化合物（１）を添加する方法が好ましく、水中に化合物（１）を滴下する方法がより好ましい。なお、触媒として酸化合物を用いる場合、水と混合して用いることが好ましい。
　また、上記反応は、溶媒を用いて行うこともできる。
　溶媒の具体例としては、反応を阻害しないものであれば任意であり、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒；アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒；メタノール、エタノール等のアルコール系溶媒等が挙げられ、これらは、１種を単独で用いても、２種以上を混合して用いてもよい。
　これらの中でも、水との相溶性向上による反応速度向上の点から、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、非プロトン性極性溶媒が好ましい。
　溶媒を用いる場合、化合物（１）、水および溶媒の配合順序は任意であるが、化合物（１）および溶媒の混合液と水とを混合することが好ましく、化合物（１）および溶媒の混合液に水を添加することがより好ましく、同混合液に水を滴下することがより一層好ましい。この場合、水は溶媒との混合物として用いてもよい。水と溶媒の混合比は特に限定されないが、水／溶媒の割合が、質量比で、１／０．５～１／５が好ましい。触媒を用いる場合、化合物（１）および溶媒の混合液に添加しても、水に添加してもよい。
　上記反応の反応温度は特に限定されないが、０～１００℃が好ましく、１５～８５℃がより好ましく、２０～８０℃がさらに好ましく、２０～７０℃がより一層好ましい。
　また、反応時間も特に限定されないが、１～１５時間が好ましく、１～１０時間がより好ましく、１～７時間がさらに好ましく、１～５時間がより一層好ましい。
　なお、上記反応は、大気下で行っても、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行ってもよい。
　化合物（１）は、温和な条件で不可逆的に水との反応が進行し、目的とする化合物（３）に変換される。また、このようにして化合物（３）を得る方法では、反応系中での化合物（１）の開環反応による高分子化合物の生成反応が抑制される。そのため、高温での反応が必要とされる１，２－ビス（クロロジメチルシリル）エタンと水とを反応させて生成した高分子化合物を熱分解する従来の方法よりも有利である。
　このようにして得られた反応液からは、必要に応じて分液を行い、蒸留、低沸点化合物の留去等の通常の方法で目的物を得ることができる。
　以下、実施例および比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
［実施例１］
　撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、水２００ｇ（１１．１モル）、酢酸２．０ｇ（０．０３モル）を仕込み、２５～３５℃で２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン１５９．４ｇ（１．０モル）を３０分かけて滴下し、その温度のままで３時間撹拌した。反応後、２層分離した下層を除去し、上層を蒸留した。２，２，５，５－テトラメチル－１－オキサ－２，５－ジシラシクロペンタンを沸点４９－５０℃／６．０ｋＰａの留分として、１０５．８ｇ得た（収率６６％）。
［実施例２］
　撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン１５９．４ｇ（１．０モル）、ジプロピレングリコールジメチルエーテル４００ｇを仕込み、４５～５５℃で水２２．５ｇ（１．２５モル）を３０分かけて滴下し、その温度のままで２時間撹拌した。反応液を蒸留し、２，２，５，５－テトラメチル－１－オキサ－２，５－ジシラシクロペンタンを沸点４９－５０℃／６．０ｋＰａの留分として、１１５．３ｇ得た（収率７２％）。
［実施例３］
　撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン１５９．４ｇ（１．０モル）、テトラヒドロフラン３５０ｇを仕込み、４５～５５℃で水１８．９ｇ（１．０５モル）を２時間かけて滴下し、その温度のままで２時間撹拌した。反応液を蒸留し、２，２，５，５－テトラメチル－１－オキサ－２，５－ジシラシクロペンタンを沸点４９－５０℃／６．０ｋＰａの留分として、１３２．０ｇ得た（収率８２％）。
［実施例４］
　撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、１－アリル－２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン１９９．４ｇ（１．０モル）、テトラヒドロフラン４００ｇを仕込み、４５～５５℃で水３６．０ｇ（１．５モル）およびテトラヒドロフラン３６．０ｇの混合液を８時間かけて滴下し、その温度のままで２時間撹拌した。反応液を蒸留し、２，２，５，５－テトラメチル－１－オキサ－２，５－ジシラシクロペンタンを沸点４９－５０℃／６．０ｋＰａの留分として、１１０．５ｇ得た（収率６９％）。
［実施例５］
　撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、１，１’－（１，２－エタンジイル）ビス（２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペンタン）１７２．４ｇ（０．５モル）、テトラヒドロフラン４００ｇを仕込み、６５～７５℃で水３６．０ｇ（１．５モル）およびテトラヒドロフラン３６．０ｇの混合液を８時間かけて滴下し、その温度のままで２時間撹拌した。反応液を蒸留し、２，２，５，５－テトラメチル－１－オキサ－２，５－ジシラシクロペンタンを沸点４９－５０℃／６．０ｋＰａの留分として、１１４．５ｇ得た（収率７１％）。
［実施例６］
　撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、ビス［（２，２，５，５－テトラメチル－１－アザ－２，５－ジシラシクロペント－１－イル）エチル］アミン１９４．０ｇ（０．５モル）、テトラヒドロフラン４００ｇを仕込み、６５～７５℃で水３６．０ｇ（１．５モル）およびテトラヒドロフラン３６．０ｇの混合液を８時間かけて滴下し、その温度のままで２時間撹拌した。反応液を蒸留し、２，２，５，５－テトラメチル－１－オキサ－２，５－ジシラシクロペンタンを沸点４９－５０℃／６．０ｋＰａの留分として、１２８．８ｇ得た（収率８０％）。
［比較例１］
　撹拌機、還流器、滴下ロートおよび温度計を備えたフラスコに、１，２－ビス（クロロジメチルシリル）エタン２１５．３ｇ（１．０モル）を仕込み、５０～６０℃で水９００ｇ（５０．０モル）を１時間で滴下し、その温度で１時間撹拌した。反応後、２層分離した下層を除去し、上層に５０質量％水酸化カリウム水溶液６．４ｇを添加し、生成した高分子化合物の熱分解反応を行った。目的の２，２，５，５－テトラメチル－１－オキサ－２，５－ジシラシクロペンタンの生成が確認できたのは、内温２５０℃以上となってからであった。３７０℃で５時間反応の後、蒸留を行った。２，２，５，５－テトラメチル－１－オキサ－２，５－ジシラシクロペンタンを沸点４９－５０℃／６．０ｋＰａの留分として、７８．３ｇ得た（収率４９％）。

Claims (4)

  1. 　下記一般式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｒ1～Ｒ4は、それぞれ独立して、炭素数１～４の非置換の１価炭化水素基を表し、Ｒ5は、水素原子、炭素数１～２０の置換もしくは非置換の１価炭化水素基または下記一般式（２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ1～Ｒ4は、前記と同じ意味を表し、ｍは、０～５の整数、ｎは、１～５の整数である。破線は、結合手を表す。）
    で示される基を表す。］
    で示されるアザジシラシクロペンタン化合物と、水とを反応させる、下記一般式（３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒ1～Ｒ4は、前記と同じ意味を表す。）
    で示されるオキサジシラシクロペンタン化合物の製造方法。
  2. 　触媒として、酸化合物を用いる請求項１記載のオキサジシラシクロペンタン化合物の製造方法。
  3. 　前記酸化合物が、カルボン酸である請求項２記載のオキサジシラシクロペンタン化合物の製造方法。
  4. 　反応温度が、０～１００℃である請求項１～３のいずれか１項記載のオキサジシラシクロペンタン化合物の製造方法。
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