WO2024253203A1

WO2024253203A1 - ポリイソシアネート組成物及びイソシアネート化合物の製造方法

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Publication number: WO2024253203A1
Application number: PCT/JP2024/020945
Authority: WO
Inventors: 博稲田; 裕士小杉; 篤史藤原; 一広大西
Original assignee: Asahi Kasei Corp; Asahi Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Asahi Kasei Corp; Asahi Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 2023-06-08
Filing date: 2024-06-07
Publication date: 2024-12-12
Anticipated expiration: 2025-12-08
Also published as: CN120958048A; JPWO2024253203A1; EP4725972A1

Abstract

一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）のいずれかで表される少なくとも１つ以上の化合物と、ポリイソシアネート化合物と、を含有するポリイソシアネート組成物。一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）のいずれか一方又は両方で表される構造を有する化合物の存在下で、ブロックイソシアネート化合物を熱処理によって、ブロック剤とイソシアネート化合物とに分解し、イソシアネート化合物を得る反応工程を含む、イソシアネート化合物の製造方法。

Description

ポリイソシアネート組成物及びイソシアネート化合物の製造方法

　本発明は、ポリイソシアネート組成物及びイソシアネート化合物の製造方法に関する。
　本願は、２０２３年６月８日に、日本に出願された特願２０２３－０９４９４２号、特願２０２３－０９４６９９号、特願２０２３－０９４７１０号、特願２０２３－０９４７２３号及び特願２０２３－０９４９５８号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

　ポリイソシアネート化合物は、ポリウレタン合成や硬化剤などに使用されて、軟質フォーム、硬質フォーム、エラストマー、接着剤、塗料、バインダー等の幅広い分野で利用されている。

　例えば、特許文献１には、３官能以上のイソシアネート化合物と、芳香環を構成する不飽和結合以外の不飽和結合を少なくとも１つ有する化合物とを含有する、イソシアネート組成物が記載されている。

　特許文献２には、ポリイソシアネートと、不飽和結合を有する化合物、又は、炭化水素化合物、エーテル化合物、スルフィド化合物、ハロゲン化炭化水素化合物、含ケイ素炭化水素化合物、含ケイ素エーテル化合物及び含ケイ素スルフィド化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の不活性化合物とを含有するポリイソシアネート組成物が記載されている。

　またイソシアネートは、ポリウレタンフォーム、塗料、接着剤等の製造原料として広く用いられている。イソシアネートの主な工業的製造方法は、アミン化合物とホスゲンとの反応（ホスゲン法）であり、全世界の生産量のほぼ全量がホスゲン法により生産されている。しかしながら、ホスゲン法には、原料のホスゲン及び副生成物の塩化水素に関して、多くの問題がある。

　このような背景から、ホスゲンを使用しないイソシアネートの製造方法が望まれている。例えば、特許文献３には、特定の触媒の存在下に、１，６－ヘキサメチレンジカルバミン酸エステルを熱分解して、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネートを製造する方法が記載されている。また、特許文献４には、アルカリ触媒の存在下、ジアミンとジメチルカーボネートとを反応させてウレタン化合物を合成し、次いでウレタン化合物を触媒存在下で熱分解させて、ジイソシアネート化合物を製造する方法が記載されている。

　また、イソシアネートは反応性が高く、水等の化合物と容易に反応する。このため安定性を向上させる目的で、ブロックイソシアネートに変換し、使用に際して加熱によりブロック化剤を解離させてイソシアネートを再生させて用いられる場合が有る。ブロックイソシアネートは活性水素化合物との反応性が低く、安定に貯蔵可能で、加えてイソシアネートと比較して毒性も低いことから、一液型塗料、接着剤や成型用コンパウンドとして有用である。

　また、ブロックイソシアネートは熱分解によってイソシアネートとブロック剤に解離する性質を有する。このため、ブロックイソシアネートを熱分解によりイソシアネートとブロック剤に分解し、得られたイソシアネートとブロック剤を熱分解後、又は熱分解と同時に分離することができる。分離したイソシアネートとブロック剤はイソシアネートを製造する場合の原料としても使用できるため有用である。

　ブロックイソシアネートの製造方法としては、種々知られている。例えば、イソシアネートとブロック剤を直接反応させてブロックイソシアネートを製造する方法、アミンとホスゲンを反応させて得られるカルバミン酸クロリドとブロック剤を反応させてブロックイソシアネートを製造する方法、カルバミン酸とブロック剤と縮合剤を反応させてブロックイソシアネートを製造する方法、アミンと炭酸誘導体を反応させて炭酸誘導体に由来する化合物を含むブロックイソシアネートを製造する方法、アミンと炭酸誘導体とブロック剤を反応させてブロックイソシアネートを製造する方法が挙げられる。

　中でも、アミンを原料としてブロックイソシアネートを製造する場合、特許文献５で記述されているように、生じたブロックイソシアネートとウレイレン基を生成する副反応が生じる場合が有る。

　このようなウレイレン基を含むブロックイソシアネート組成物を熱分解によりイソシアネートとブロック剤に分解し、得られたイソシアネートとブロック剤を熱分解後或いは熱分解と同時に分離することで、イソシアネートを製造する場合、生成したイソシアネートとウレイレン基の反応によりビウレットを形成し、副生成物の生成量増加を伴う場合が有る。

国際公開第２０１８／０７０５３９号国際公開第２０１４／０６９６０５号特開平６－２３９８２６号公報特開昭６４－８５９５６号公報特開２０２２－１８０１７０号公報

　ポリウレタンの原料など、外観品質が求められる分野でポリイソシアネート化合物が利用される場合は、ポリイソシアネート化合物の着色が少ないことが重要である。しかし、一般的に、イソシアネートは空気中の酸素等により酸化されて、変質又は着色しやすい傾向にある。また、ジイソシアネートの重合によりイソシアネート重合体を製造する際にも、重合反応に用いる触媒又は溶媒に起因して、イソシアネートの着色を生じやすい傾向がある。

　また、イソシアネート化合物の製造方法においては、触媒存在下でブロックイソシアネート化合物を熱分解してイソシアネート化合物を得るとき、熱分解速度を向上するには、副生成物の生成量増加を伴うことがある。

　本発明の一態様は、上記事情に鑑みてなされたものであって、貯蔵安定性及び着色抑制に優れたポリイソシアネート組成物を提供することを目的とする。

　本発明の一態様は、上記事情に鑑みてなされたものであって、副生成物の生成量増加を伴うことなく、ブロックイソシアネート化合物の熱分解速度を向上することが可能なイソシアネート化合物の製造方法を提供することを目的とする。

　すなわち、本発明は、以下の態様を含む。
［１］下記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）のいずれかで表される少なくとも１つ以上の化合物と、ポリイソシアネート化合物と、を含有するポリイソシアネート組成物。

（一般式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に、１価の有機基である。Ｒ^１及びＲ^２は互いに独立して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。Ｒ^３は脂肪族炭化水素基又は芳香族基を有する炭化水素基である。）

（一般式（ＩＩ）中、Ｒ^２１０は１価の有機基であり、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０はそれぞれ独立に、１価の有機基又は水素である。Ｒ^２１０及びＲ^２２０は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。）

（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ^３１０は（ｎ＋ｍ）価の有機基であり、ｎは０以上１２以下の整数であり、ｍは１以上１２以下の整数であり、ｎ＋ｍが１３以下の整数であり、Ｒ^３２０及びＲ^３３０はそれぞれ独立に、１価の有機基である。Ｒ^３２０及びＲ^３３０は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。Ｒ^３２０及びＲ^３３０のうち少なくとも１つは芳香族基を有する。）
［２］前記ポリイソシアネート化合物の全質量を基準として、１．０質量ｐｐｍ以上１．０×１０^４質量ｐｐｍ以下の前記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）のいずれかで表される少なくとも１つ以上の化合物を含有する、［１］に記載のポリイソシアネート組成物。
［３］下記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）のいずれか一方又は両方で表される構造を有する化合物の存在下で、ブロックイソシアネート化合物を熱処理によって、ブロック剤とイソシアネート化合物とに分解し、イソシアネート化合物を得る反応工程を含む、イソシアネート化合物の製造方法。

（一般式（ＩＩ）中、Ｒ^２１０は１価の有機基であり、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０はそれぞれ独立に、１価の有機基又は水素である。Ｒ^２１０及びＲ^２２０は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。）
［４］前記ブロック剤が、ヒドロキシ化合物、アミン化合物及びアンモニアからなる群より選ばれる１種類以上の化合物を含む、［３］に記載のイソシアネート化合物の製造方法。
［５］前記イソシアネート化合物が、下記一般式（ＩＶ）で表されるイソシアネート化合物である、［３］又は［４］に記載のイソシアネート化合物の製造方法。

（一般式（ＩＶ）中、Ｒ^２１は、ｎ２１価の有機基である。ｎ２１は１以上１２以下の整数である。）
［６］前記ブロック剤が、下記一般式（Ｖ）で表される芳香族ヒドロキシ化合物である、［３］又は［４］に記載のイソシアネート化合物の製造方法。

（一般式（Ｖ）中、環Ａ^３１は、炭素数６以上２０以下の芳香族炭化水素環である。Ｒ^３１は水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、炭素数１以上２０以下のアルキルオキシカルボニル基、炭素数１以上２０以下のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６以上２０以下のアリール基、炭素数６以上２０以下のアリールオキシ基、炭素数７以上２０以下のアラルキル基、又は炭素数７以上２０以下のアラルキルオキシ基である。Ｒ^３１は、環Ａ^３１と結合して環構造を形成してもよい。また、ｎ３１は１以上１０以下の整数である。）
［７］前記ブロック剤が、下記一般式（ＶＩ）で表される脂肪族ヒドロキシ化合物である、［３］又は［４］に記載のイソシアネート化合物の製造方法。

（一般式（ＶＩ）中、Ｒ^４１は、置換又は無置換の、エーテル基、カルボニル基又はエステル基を有してもよい、炭素数１以上２４以下の脂肪族炭化水素基である。）
［８］前記ブロック剤が、下記一般式（ＶＩＩ）で表される第二級アミン化合物である、［３］又は［４］に記載のイソシアネート化合物の製造方法。

（一般式（ＶＩＩ）中、Ｒ^５１及びＲ^５２はそれぞれ独立に、１価の有機基である。Ｒ^５１及びＲ^５２は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。）
［９］前記反応工程において、前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）のいずれか一方又は両方で表される構造を有する化合物の存在量が前記ブロックイソシアネート化合物に対して１質量ｐｐｍ以上である、［３］又は［４］に記載のイソシアネート化合物の製造方法。

　上記態様のポリイソシアネート組成物によれば、貯蔵安定性及び着色抑制に優れたポリイソシアネート組成物を提供することができる。
　上記態様のイソシアネート化合物の製造方法によれば、副生成物の生成量増加を伴うことなく、ブロックイソシアネート化合物の熱分解速度を向上することが可能なイソシアネート化合物の製造方法を提供することができる。

　以下、本発明を実施するための形態（以下、「本実施形態」という。）について詳細に説明する。以下の本実施形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明を以下の本実施形態に限定するものではない。本発明は、その要旨の範囲内で適宜変形して実施できる。

　なお、本明細書において、「活性水素」とは、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子と結合している水素原子、及び、活性メチレン基の水素原子を指す。例えば、－ＯＨ基、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ基、－ＳＨ基、－ＮＨ_２基、－ＮＨ－基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（－Ｈ）_２－Ｃ（＝Ｏ）－基等の原子団に含まれる水素原子である。

＜ポリイソシアネート組成物＞
　本実施形態のポリイソシアネート組成物は、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）のいずれかで表される少なくとも１つ以上の化合物と、ポリイソシアネート化合物と、を含有する。

　本実施形態のポリイソシアネート組成物は、用途、目的等に応じて、化合物（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）及びポリイソシアネート化合物以外の任意成分を含有することができる。

　本実施形態のポリイソシアネート組成物は、ポリウレタン合成材料や硬化剤などに使用することができる。
　本実施形態のポリイソシアネート組成物は、軟質フォーム、硬質フォーム、エラストマー、接着剤、塗料、バインダー等の幅広い分野で利用することができる。

　本実施形態のポリイソシアネート組成物１は、一般式（Ｉ）で表される化合物と、ポリイソシアネート化合物と、を含有する。以下において、「一般式（Ｉ）で表される化合物」を「化合物（Ｉ）」と記載する場合がある。

　本実施形態のポリイソシアネート組成物２は、一般式（ＩＩ）で表される化合物と、ポリイソシアネート化合物と、を含有する。以下において、「一般式（ＩＩ）で表される化合物」を「化合物（ＩＩ）」と記載する場合がある。

　本実施形態のポリイソシアネート組成物３は、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物と、ポリイソシアネート化合物と、を含有する。以下において、「一般式（ＩＩＩ）で表される化合物」を「化合物（ＩＩＩ）」と記載する場合がある。

　本実施形態のポリイソシアネート組成物４は、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表される化合物のうち２以上の化合物と、ポリイソシアネート化合物と、を含有する。
　ポリイソシアネート組成物４の一態様は、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物と、ポリイソシアネート化合物と、を含有する。

≪ポリイソシアネート組成物１≫
　本実施形態のポリイソシアネート組成物１は、化合物（Ｉ）とポリイソシアネート化合物とを含有してなる。

［化合物（Ｉ）］
　化合物（Ｉ）は、下記一般式（Ｉ）で表される。

［Ｒ^１及びＲ^２］
　上記一般式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に、１価の有機基である。Ｒ^１及びＲ^２は互いに独立して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。

　中でも、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１以上７０以下の１価の脂肪族炭化水素基、置換基を有してもよい炭素数６以上７０以下の１価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。

　Ｒ^１及びＲ^２のうち少なくとも１つにおいて、脂肪族炭化水素基を選択した場合、炭素数は１以上７０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましく、１以上１２以下がさらに好ましく、１以上１０以下が特に好ましい。
　Ｒ^１及びＲ^２における脂肪族炭化水素基としては、無置換又は置換基を有してもよい、直鎖のアルキル基、分岐のアルキル基、シクロアルキル基等が挙げられる。これらの脂肪族炭化水素基の置換基としては、例えば、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

　Ｒ^１及びＲ^２における脂肪族炭化水素基として具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基の各異性体、ヘキシル基の各異性体、ヘプチル基の各異性体、オクチル基の各異性体、ノニル基の各異性体、デシル基の各異性体、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。中でも、無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基又はイソブチル基が好ましい。

　Ｒ^１及びＲ^２のうち少なくとも１つにおいて、芳香族炭化水素基を選択した場合、炭素数は６以上７０以下が好ましく、６以上２０以下がより好ましく、６以上１２以下がさらに好ましく、６以上１０以下が特に好ましい。
　Ｒ^１及びＲ^２における芳香族炭化水素基としては、無置換でも置換基を有してもよい、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。これらの芳香族炭化水素基の置換基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。Ｒ^１及びＲ^２における芳香族炭化水素基の置換基として選択される脂肪族炭化水素基としては、Ｒ^１及びＲ^２における脂肪族炭化水素基として例示された基と同じ基が挙げられる。置換基のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

　Ｒ^１及びＲ^２における芳香族炭化水素基として具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントリル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。

　Ｒ^１及びＲ^２が互いに結合して環構造を形成する場合、Ｒ^１及びＲ^２が互いに結合した基は、２価の有機基である。Ｒ^１及びＲ^２が互いに結合した基としては、置換又は無置換の、エーテル基、カルボニル基、エステル基、イミノ基（－ＮＨ－）、アミド基又はイミド基を有してもよい、炭素数１以上７０以下の２価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６以上７０以下の２価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。

［Ｒ^３］
　一般式（Ｉ）中、Ｒ^３は脂肪族炭化水素基又は芳香族基を有する炭化水素基である。
　Ｒ^３における脂肪族炭化水素基として具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基の各異性体、ヘキシル基の各異性体、ヘプチル基の各異性体、オクチル基の各異性体、ノニル基の各異性体、デシル基の各異性体、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。中でも、無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基又はイソブチル基が好ましい。

　Ｒ^３において、芳香族炭化水素基を選択した場合、炭素数は６以上７０以下が好ましく、６以上２０以下がより好ましく、６以上１２以下がさらに好ましく、６以上１０以下が特に好ましい。
　Ｒ^３における芳香族炭化水素基としては、無置換でも置換基を有してもよい、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。これらの芳香族炭化水素基の置換基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。Ｒ^３における芳香族炭化水素基の置換基として選択される脂肪族炭化水素基としては、Ｒ^３における脂肪族炭化水素基として例示された基と同じ基が挙げられる。置換基のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

　Ｒ^３における芳香族炭化水素基として具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントリル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。

　化合物（Ｉ）としては、次の一般式（Ｉ－１）で表される化合物が好ましい。

［一般式（Ｉ－１）中、Ｒ^１１は、置換又は無置換の炭素数１以上７０以下の１価の脂肪族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数６以上７０以下の１価の芳香族炭化水素基であり、Ｒ^１２は置換又は無置換の炭素数１～２０の１価の脂肪族炭化水素基、又は置換又は無置換の炭素数６以上７０以下の１価の芳香族炭化水素基である。Ｒ^１３は、置換又は無置換の炭素数１～２０の１価の脂肪族炭化水素基、又は置換又は無置換の炭素数６以上７０以下の１価の芳香族炭化水素基である。］

［Ｒ^１１］
　一般式（Ｉ－１）中、Ｒ^１１は、置換又は無置換の炭素数１以上７０以下の１価の脂肪族炭化水素基、置換又は無置換の炭素数６以上７０以下の１価の芳香族炭化水素基である。Ｒ^１１として具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基の各異性体、ヘキシル基の各異性体、ヘプチル基の各異性体、オクチル基の各異性体、ノニル基の各異性体、デシル基の各異性体、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基等が挙げられる。中でも、無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基又はイソブチル基が好ましい。

［Ｒ^１２］
　一般式（Ｉ－１）中、Ｒ^１２は置換又は無置換の炭素数１～２０の１価の脂肪族炭化水素基、又は置換又は無置換の炭素数６以上７０以下の１価の芳香族炭化水素基である。Ｒ^１２として具体的には、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基の各異性体、ヘキシル基の各異性体、ヘプチル基の各異性体、オクチル基の各異性体、ノニル基の各異性体、デシル基の各異性体、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基等が挙げられる。中でも、無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基又はイソブチル基が好ましい。

［Ｒ^１３］
　一般式（Ｉ－１）中、Ｒ^１３は、置換又は無置換の炭素数１～２０の１価の脂肪族炭化水素基、又は置換又は無置換の炭素数６以上７０以下の１価の芳香族炭化水素基である。Ｒ^１３としては、置換又は無置換の、炭素数１以上１２以下の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数６以上１２以下の１価の芳香族炭化水素基が挙げられる。Ｒ^１３として具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基の各異性体、ヘキシル基の各異性体、ヘプチル基の各異性体、オクチル基の各異性体、ノニル基の各異性体、デシル基の各異性体、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基等が挙げられる。中でも、無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基又はイソブチル基が好ましい。

　一般式（Ｉ－１）中、Ｒ^１３が炭素数６以上１２以下の１価の芳香族炭化水素基である場合、置換基を有していてもよいフェニル基であることが好ましい。Ｒ^１３のフェニル基が有していてもよい置換基としては、脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基が挙げられ、炭素数１以上１２以下のアルキル基、炭素数６以上１２以下のアリール基又は炭素数７以上１２以下のアラルキル基が挙げられる。
　ベンゼン環の置換基がエーテル基を有する場合としては、炭素数１以上１２以下のアルコキシ基、炭素数６以上１２以下のアリールオキシ基又は炭素数７以上１２以下のアラルキルオキシ基が挙げられる。ベンゼン環の置換基がカルボニル基を有する場合としては、炭素数１以上１２以下のアルキルカルボニル基、炭素数６以上１２以下のアリールカルボニル基又は炭素数７以上１２以下のアラルキルカルボニル基が挙げられる。

　ベンゼン環の置換基がエステル基を有する場合としては、炭素数１以上１２以下のアルコキシカルボニル基若しくはアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６以上１２以下のアリールオキシカルボニル基若しくはアリールカルボニルオキシ基又は炭素数７以上１２以下のアラルキルオキシカルボニル基若しくはアラルキルカルボニルオキシ基が挙げられる。

　ベンゼン環の置換基として具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基の各異性体、ヘキシル基の各異性体、ヘプチル基の各異性体、オクチル基の各異性体、ノニル基の各異性体、デシル基の各異性体、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、クミル基等が挙げられる。中でも、無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基又はイソブチル基が好ましい。

　化合物（Ｉ）としては、次の一般式（Ｉ－２）で表される化合物が好ましい。

［一般式（Ｉ－２）中、Ｒ^２２は置換又は無置換の炭素数１～２０の１価の脂肪族炭化水素基、又は置換又は無置換の炭素数６以上７０以下の１価の芳香族炭化水素基である。Ｒ^２３は、置換又は無置換の炭素数１～２０の１価の脂肪族炭化水素基、又は置換又は無置換の炭素数６以上７０以下の１価の芳香族炭化水素基である。］

［Ｒ^２２］
　一般式（Ｉ－２）中、Ｒ^２２は置換又は無置換の炭素数１～２０の１価の脂肪族炭化水素基、又は置換又は無置換の炭素数６以上７０以下の１価の芳香族炭化水素基であり、具体的な説明は前記Ｒ^１２における説明と同様である。
　一般式（Ｉ－２）中、Ｒ^２２は炭素数１～１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、又は無置換のフェニル基が好ましい。

［Ｒ^２３］
　一般式（Ｉ－２）中、Ｒ^２３は置換又は無置換の炭素数１～２０の１価の脂肪族炭化水素基、又は置換又は無置換の炭素数６以上７０以下の１価の芳香族炭化水素基であり、具体的な説明は前記Ｒ^１３における説明と同様である。
　一般式（Ｉ－２）中、Ｒ^２３は炭素数１～１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、置換又は無置換のフェニル基が好ましい。Ｒ^２３が置換基を有するフェニル基である場合、置換基としては、炭素数１～１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。

　化合物（Ｉ）は紫外線吸収剤として作用する。このため化合物（Ｉ）を含むポリイソシアネート組成物によれば、屋外において貯蔵した場合でも、紫外線によるポリイソシアネート化合物の着色変性を低減できる。

　化合物（Ｉ）は、発色団の光による励起を抑制するため、光が照射された際にラジカルが発生しにくい。化合物（Ｉ）は貯蔵時の安定化剤として作用するため、化合物（Ｉ）を含むポリイソシアネート組成物は貯蔵安定性に優れる。

　ポリイソシアネート組成物の貯蔵安定性及び着色抑制を向上するには、化合物（Ｉ）の含有量を多くすることが好ましいが、化合物（Ｉ）の含有量が多すぎると、ポリイソシアネート組成物の製造コスト、用途等に影響するおそれがある。

　ポリイソシアネート組成物１は、ポリイソシアネート化合物の全質量を基準として、１．０質量ｐｐｍ以上５．０×１０^４質量ｐｐｍ以下の化合物（Ｉ）を含有することが好ましく、１．０質量ｐｐｍ以上１．０×１０^４質量ｐｐｍ以下の化合物（Ｉ）を含有することがより好ましい。

　化合物（Ｉ）は、市販品を使用してもよく、公知の製造方法で合成した化合物を使用してもよい。
　化合物（Ｉ）の市販品としては、例えばＡｎｇｅｎｅ　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　Ｌｉｍｉｔｅｄ社製、品番：ＡＧ００ＡＪＤＦ、品名：Ｎ－Ｍｅｔｈｙｌｃａｒｂａｎｉｌｉｃ　ａｃｉｄ　ｐｈｅｎｙｌ　ｅｓｔｅｒ　９５％、ＣＡＳ番号：１３５９９－６９－４が挙げられる。

　化合物（Ｉ）の合成方法としては、対応するクロロギ酸エステルと対応するアミンとを、適切な溶媒中、トリエチルアミンのような副生する塩酸の中和剤を存在下、室温から還流条件で攪拌する。又は、対応するカルバモイルクロリドと対応するアルコールとを、適切な溶媒中、トリエチルアミンのような副生する塩酸の中和剤を存在下、室温から還流条件で攪拌する。必要に応じて、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン（ＤＭＡＰ）のような触媒を用いても構わない。生成した化合物（Ｉ）は、既存の方法で単離精製する。

≪ポリイソシアネート組成物２≫
　本実施形態のポリイソシアネート組成物２は、化合物（ＩＩ）と、ポリイソシアネート化合物とを含有してなる。

［化合物（ＩＩ）］
　化合物（ＩＩ）は、下記一般式（ＩＩ）で表される。化合物（ＩＩ）は、「キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）」と称する場合がある。

　キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）は、キナゾリン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン［quinazoline-2,4(1H,3H)-dione］構造（以下、「キナゾリンジオン構造」と称する場合がある）を有する。キナゾリンジオン構造は、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基に活性水素を含む。

　ただし、キナゾリンジオン構造に含まれる－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基が、－Ｃ（－ＯＨ）＝Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－又は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ＝Ｃ（－ＯＨ）－で表される互変異性を示してもよい。

　発明者らは、芳香族基を有する特定のアミン化合物の存在下で、ブロックイソシアネートを製造することで、熱変性及び着色の課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。

　従来では、芳香族性を有する炭素原子に結合したアミノ基を有する化合物は、容易に酸化され着色を生じる化合物として知られている。従って、芳香族性を有する炭素原子に結合したアミノ基を有する化合物が、ゴムの劣化防止剤のような着色が問題とされない製品に使用されることはあっても、着色が問題となる製品への使用は行われない。

　一方、本実施形態のポリイソシアネート組成物２によれば、驚くべきことに、芳香族基を有する特定のアミン化合物を用いた場合であっても、着色の問題を生じるどころか、熱変性及び着色を改善する（抑制する）効果を示すという格別顕著な効果を示すことが、今回初めて明らかとなった。

［Ｒ^２１０、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０］
　上記一般式（ＩＩ）中、Ｒ^２１０は１価の有機基であり、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０はそれぞれ独立に、１価の有機基又は水素である。Ｒ^２１０及びＲ^２２０は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。

　中でも、Ｒ^２１０は、置換又は無置換の、エーテル基、カルボニル基、エステル基、イミノ基（－ＮＨ－）、アミド基又はイミド基を有してもよい、炭素数１以上７０以下の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数６以上７０以下の１価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　また、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０はそれぞれ独立に、置換又は無置換の、エーテル基、カルボニル基、エステル基、イミノ基（－ＮＨ－）、アミド基又はイミド基を有してもよい、炭素数１以上７０以下の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数６以上７０以下の１価の芳香族炭化水素基又は水素であることが好ましい。

　Ｒ^２１０、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０のうち少なくとも１つにおいて、脂肪族炭化水素基を選択した場合、炭素数は１以上７０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましく、１以上１２以下がさらに好ましく、１以上１０以下が特に好ましい。
　Ｒ^２１０、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０における脂肪族炭化水素基としては、無置換でも置換基を有してもよい、直鎖のアルキル基、分岐のアルキル基、シクロアルキル基等が挙げられる。これらの脂肪族炭化水素基の置換基としては、例えば、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

　Ｒ^２１０、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０における脂肪族炭化水素基として具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基の各異性体、ヘキシル基の各異性体、ヘプチル基の各異性体、オクチル基の各異性体、ノニル基の各異性体、デシル基の各異性体、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。中でも、無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基又はイソブチル基が好ましい。

　Ｒ^２１０、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０のうち少なくとも１つにおいて、芳香族炭化水素基を選択した場合、炭素数は６以上７０以下が好ましく、６以上２０以下がより好ましく、６以上１２以下がさらに好ましく、６以上１０以下が特に好ましい。
　Ｒ^２１０、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０における芳香族炭化水素基としては、無置換でも置換基を有してもよい、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。これらの芳香族炭化水素基の置換基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。Ｒ^２１０、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０における芳香族炭化水素基の置換基として選択される脂肪族炭化水素基としては、Ｒ^２１０、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０における脂肪族炭化水素基として例示されたものと同じものが挙げられる。置換基のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

　Ｒ^２１０、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０における芳香族炭化水素基として具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントリル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。

　Ｒ^２１０及びＲ^２２０が互いに結合して環構造を形成する場合、Ｒ^２１０及びＲ^２２０が互いに結合してなる基は、２価の有機基である。Ｒ^２１０及びＲ^２２０が互いに結合してなる基としては、置換又は無置換の、エーテル基、カルボニル基、エステル基、イミノ基（－ＮＨ－）、アミド基又はイミド基を有してもよい、炭素数１以上７０以下の２価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６以上７０以下の２価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。

　Ｒ^２１０及びＲ^２２０が互いに結合してなる基において、２価の脂肪族炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等のアルキレン基が挙げられる。
　Ｒ^２１０及びＲ^２２０が互いに結合してなる基において、２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基等のアリーレン基が挙げられる。

　Ｒ^２１０は、Ｒ^２１０及びＲ^２２０が互いに結合して環構造を形成する場合か否かを問わず、キナゾリンジオン構造の窒素原子と結合する位置に炭素原子を有することが好ましい。Ｒ^２１０がキナゾリンジオン構造の窒素原子と結合する位置における、Ｒ^２１０の炭素原子としては、第一級炭素原子、第二級炭素原子、第三級炭素原子、芳香族性を有する炭素原子又はカルボニル炭素原子であることが好ましい。

　好ましいキナゾリンジオン化合物（ＩＩ）としては、次の（ＩＩ－１）、（ＩＩ－２）及び（ＩＩ－３）が挙げられる。

　（ＩＩ－１）は、上記一般式（ＩＩ）中、Ｒ^２１０は１価の有機基であり、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０はそれぞれ独立に、１価の有機基又は水素である。

　（ＩＩ－１）において、Ｒ^２１０としては、置換又は無置換の、炭素数１以上１２以下の１価の脂肪族炭化水素基、炭素数６以上１２以下の１価の芳香族炭化水素基が挙げられる。Ｒ^２１０として具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基の各異性体、ヘキシル基の各異性体、ヘプチル基の各異性体、オクチル基の各異性体、ノニル基の各異性体、デシル基の各異性体、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基等が挙げられる。中でも、無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基又はイソブチル基が好ましい。

　（ＩＩ－１）において、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０が１価の有機基となる数は、０以上４以下の整数であり、０又は１がより好ましく、０がさらに好ましい。
　Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０のいずれか１つ以上が１価の有機基である場合は、キナゾリンジオン構造におけるベンゼン環の置換基（以下、「ベンゼン環の置換基」と称する場合がある）となる。ベンゼン環の置換基としては、置換又は無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基又は炭素数６以上１２以下の芳香族炭化水素基が挙げられる。ベンゼン環の置換基は、エーテル基、カルボニル基、エステル基を有してもよい。

　ベンゼン環の置換基が脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基である場合としては、炭素数１以上１２以下のアルキル基、炭素数６以上１２以下のアリール基又は炭素数７以上１２以下のアラルキル基が挙げられる。
　ベンゼン環の置換基がエーテル基を有する場合としては、炭素数１以上１２以下のアルコキシ基、炭素数６以上１２以下のアリールオキシ基又は炭素数７以上１２以下のアラルキルオキシ基が挙げられる。
　ベンゼン環の置換基がカルボニル基を有する場合としては、炭素数１以上１２以下のアルキルカルボニル基、炭素数６以上１２以下のアリールカルボニル基又は炭素数７以上１２以下のアラルキルカルボニル基が挙げられる。
　ベンゼン環の置換基がエステル基を有する場合としては、炭素数１以上１２以下のアルコキシカルボニル基若しくはアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６以上１２以下のアリールオキシカルボニル基若しくはアリールカルボニルオキシ基又は炭素数７以上１２以下のアラルキルオキシカルボニル基若しくはアラルキルカルボニルオキシ基が挙げられる。

　ベンゼン環の置換基として具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基の各異性体、ヘキシル基の各異性体、ヘプチル基の各異性体、オクチル基の各異性体、ノニル基の各異性体、デシル基の各異性体、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基等が挙げられる。中でも、無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基又はイソブチル基が好ましい。

　（ＩＩ－２）は、上記一般式（ＩＩ）中、Ｒ^２１０及びＲ^２２０が互いに結合して、炭素－炭素結合により環構造を形成しており、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０はそれぞれ独立に、１価の有機基又は水素である。Ｒ^２１０及びＲ^２２０が互いに結合してなる基は、置換又は無置換の、炭素数１以上１２以下の２価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６以上１２以下の２価の芳香族炭化水素基である。

　Ｒ^２１０及びＲ^２２０が互いに結合してなる基として、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、フェニレン基等が挙げられる。
　Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０がベンゼン環の置換基となる数は、０以上３以下の整数であり、０又は１がより好ましく、０がさらに好ましい。（ＩＩ－２）におけるＲ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０がベンゼン環の置換基となる場合の具体例としては、（ＩＩ－１）において、ベンゼン環の置換基として例示されたものと同じものが挙げられる。

　（ＩＩ－３）は、上記一般式（ＩＩ）中、Ｒ^２１０及びＲ^２２０が互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成しており、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０はそれぞれ独立に、１価の有機基又は水素である。Ｒ^２１０及びＲ^２２０が互いに結合してなる基は、一般式－Ｒ^３１１－Ｚ^３１１－で表される２価の有機基である。キナゾリンジオン構造に対し、Ｒ^３１１はＲ^２１０が結合するのと同じ窒素原子に結合し、Ｚ^３１１はＲ^２２０が結合するのと同じ炭素原子に結合する。Ｚ^３１１は、－Ｏ－、－ＮＨ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－である。Ｒ^３１１は、置換又は無置換の、炭素数１以上１２以下の２価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６以上１２以下の２価の芳香族炭化水素基である。

　Ｒ^３１１として、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、フェニレン基等が挙げられる。
　Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０がベンゼン環の置換基となる数は、０以上３以下の整数であり、０又は１がより好ましく、０がさらに好ましい。（ＩＩ－３）におけるＲ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０がベンゼン環の置換基となる場合の具体例としては、（ＩＩ－１）において、ベンゼン環の置換基として例示されたものと同じものが挙げられる。

　上記一般式（ＩＩ）並びに（ＩＩ－１）、（ＩＩ－２）及び（ＩＩ－３）の中でも、着色低減効果がより高くなることから、Ｒ^２１０、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０並びにＲ^２１０及びＲ^２２０が互いに結合してなる基は、オレフィン型又はアセチレン型の不飽和炭素－炭素結合を含まないことが好ましい。Ｒ^２１０、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０並びにＲ^２１０及びＲ^２２０が互いに結合してなる基に含まれる炭化水素基は、飽和の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基であることが好ましい。

　また、熱安定性の観点から、Ｒ^２１０、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０並びにＲ^２１０及びＲ^２２０が互いに結合してなる基は、（ＩＩ－３）におけるＺ^３１１を除き、炭素原子及び水素原子のみから構成される構造であることが好ましい。

　（ＩＩ－１）の中では、Ｒ^２１０が１価の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０のうち３つ以上が水素であり、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０のうち１つ以下が無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基又は炭素数６以上１２以下の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　より好ましい（ＩＩ－１）としては、Ｒ^２１０が炭素数１以上１２以下の１価の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０のうち３つ以上が水素であり、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０のうち１つ以下がメチル基又はエチル基であることが好ましい。

　（ＩＩ－２）の中では、Ｒ^２１０及びＲ^２２０が互いに結合してなる基が２価の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０のうち２つ以上が水素であり、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０のうち１つ以下が無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基又は炭素数６以上１２以下の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　より好ましい（ＩＩ－２）としては、Ｒ^２１０及びＲ^２２０が互いに結合してなる基が炭素数１以上１２以下の２価の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０のうち２つ以上が水素であり、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０のうち１つ以下がメチル基又はエチル基であることが好ましい。

　（ＩＩ－３）の中では、Ｒ^３１０が２価の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０のうち２つ以上が水素であり、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０のうち１つ以下が無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基又は炭素数６以上１２以下の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　より好ましい（ＩＩ－３）としては、Ｒ^３１０が炭素数１以上１２以下の２価の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０のうち２つ以上が水素であり、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０のうち１つ以下がメチル基又はエチル基であることが好ましい。

［キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）の製造方法］
　キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）は、公知の製造方法で合成することができる。キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）の合成方法として、アニリン化合物と、炭酸誘導体とを反応させる方法が挙げられる。キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）の合成に用いられる炭酸誘導体は、１種でも２種以上でもよい。

　キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）の合成に用いられるアニリン化合物は、窒素原子が無置換又は一置換であり、ベンゼン環の窒素原子に対するオルト位の炭素原子の少なくとも１つが無置換である。アニリン化合物の窒素原子とオルト位の炭素原子の１つとの間で、－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を生成することにより、キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）が得られる。

　上記アニリン化合物としては、無置換のアニリン又は置換基としてキナゾリンジオン化合物（ＩＩ）のＲ^２１０、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０のうち少なくとも１つと同一の有機基を有する置換アニリンが挙げられる。Ｒ^２１０及びＲ^２２０は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。

　上記炭酸誘導体としては、特に限定はされないが、入手の容易さから、下記一般式（Ａ）で表される化合物（以下、「炭酸誘導体（Ａ）」と称する場合がある）が好ましく用いられる。

Ｒ^６１－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^６２　　　　　（Ａ）

　上記一般式（Ａ）中、Ｒ^６１及びＲ^６２はそれぞれ独立に、アミノ基、置換若しくは無置換の、炭素数１以上２０以下のアルコキシ基若しくは炭素数６以上２０以下のアリールオキシ基、又は、置換若しくは無置換の、炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基若しくは炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基である。

　Ｒ^６１及びＲ^６２は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。アルキルアミノ基は、モノアルキルアミノ基でもよく、ジアルキルアミノ基でもよい。アリールアミノ基は、モノアリールアミノ基でもよく、ジアリールアミノ基でもよく、アルキル（アリール）アミノ基でもよい。

　Ｒ^６１及びＲ^６２における炭素数１以上２０以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基の各異性体、ブトキシ基の各異性体、ヘキシルオキシ基の各異性体等が挙げられる。
　Ｒ^６１及びＲ^６２における炭素数６以上２０以下のアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。
　Ｒ^６１及びＲ^６２における炭素数１以上２０以下のアルキルアミノ基としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基の各異性体、ブチルアミノ基の各異性体、ヘキシルアミノ基の各異性体等が挙げられる。
　Ｒ^６１及びＲ^６２における炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基としては、例えば、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等が挙げられる。

　アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、及びアリールアミノ基が有する置換基としては、例えば、アルキル基、アルコキシ基等が挙げられる。
　中でも、Ｒ^６１及びＲ^６２としては、それぞれ独立に、アミノ基、置換若しくは無置換の、炭素数６以上２０以下のアリールオキシ基、又は、置換若しくは無置換の、炭素数６以上２０以下のアリールアミノ基であることが好ましい。

　好ましい炭酸誘導体（Ａ）としては、例えば、尿素化合物、カルバミン酸エステル、炭酸エステルが挙げられる。

［尿素化合物］
　尿素化合物としては、上記一般式（Ａ）において、Ｒ^６１及びＲ^６２がそれぞれ独立に、置換又は無置換の、アルキルアミノ基又はアリールアミノ基である化合物が挙げられる。尿素化合物の中でも、下記一般式（Ａ－１）で表される化合物が好ましい。

Ｒ^６１１－（Ｒ^６１２－）Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（－Ｒ^６１３）－Ｒ^６１４　　　（Ａ－１）

　上記一般式（Ａ－１）中、Ｒ^６１１、Ｒ^６１２、Ｒ^６１３及びＲ^６１４は、それぞれ独立に、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数７以上２０以下のアラルキル基、炭素数６以上２０以下のアリール基、又は水素原子である。Ｒ^６１１及びＲ^６１２を構成する炭素数の合計は０以上２０以下の整数であり、Ｒ^６１３及びＲ^６１４を構成する炭素数の合計は０以上２０以下の整数である。

　尿素化合物としては、無置換の尿素化合物、一置換の尿素化合物、Ｎ，Ｎ－二置換の尿素化合物、Ｎ，Ｎ’－二置換の尿素化合物、三置換の尿素化合物、四置換の尿素化合物が挙げられる。

［カルバミン酸エステル］
　カルバミン酸エステルとしては、上記一般式（Ａ）において、Ｒ^６１及びＲ^６２の１つが、アミノ基、又は、置換若しくは無置換の、アルキルアミノ基若しくはアリールアミノ基であり、Ｒ^６１及びＲ^６２の他の１つが、置換又は無置換の、アルコキシ基又はアリールオキシ基である化合物が挙げられる。カルバミン酸エステルの中でも、下記一般式（Ａ－２）で表される化合物が好ましい。

Ｒ^６２２－（Ｒ^６２３－）Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^６２１　　　（Ａ－２）

　上記一般式（Ａ－２）中、Ｒ^６２１は炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数７以上２０以下のアラルキル基、又は炭素数６以上２０以下のアリール基である。Ｒ^６２２及びＲ^６２３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数７以上２０以下のアラルキル基、又は炭素数６以上２０以下のアリール基である。

　カルバミン酸エステルとしては、Ｎ－無置換のカルバミン酸エステル、Ｎ－一置換のカルバミン酸エステル、Ｎ，Ｎ－二置換のカルバミン酸エステルが挙げられる。

［炭酸エステル］
　炭酸エステルとしては、上記一般式（Ａ）において、Ｒ^６１及びＲ^６２がそれぞれ独立に、置換又は無置換の、アルコキシ基又はアリールオキシ基である化合物が挙げられる。炭酸エステルの中でも、下記一般式（Ａ－３）で表される化合物が好ましい。

Ｒ^６３１－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^６３２　　　（Ａ－３）

　上記一般式（Ａ－３）中、Ｒ^６３１及びＲ^６３２は、それぞれ独立に、炭素数７以上２０以下のアラルキル基、炭素数１以上２０以下のアルキル基、又は炭素数６以上２０以下のアリール基である。

　キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）は活性水素を有しており、ポリイソシアネート組成物２の貯蔵安定性及び着色抑制に優れている。キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）は、後述する「ＧＰＣにおいてイソシアネート１０量体以上の領域にＵＶ吸収を持つ化合物」である１－ナイロン体構造の生成を抑制し、貯蔵時の安定化剤として作用する。

　キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）は、キナゾリンジオン構造にベンゼン環を有するため、キナゾリンジオン構造に含まれる活性水素の周りが嵩高く、イソシアネート基との付加反応が起こらないか、又は軽微である。また、ベンゼン環が電子吸引性を有するため、キナゾリンジオン構造に含まれる活性水素が塩基で引き抜かれて生成するアニオンが安定化され、１－ナイロン体構造の生成を抑制することができる。

　ポリイソシアネート組成物２の貯蔵安定性及び着色抑制を向上するには、キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）の含有量を多くすることが好ましいが、キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）の含有量が多すぎると、ポリイソシアネート組成物２の製造コスト、用途等に影響するおそれがある。

　ポリイソシアネート組成物２は、ポリイソシアネート化合物の全質量を基準として、１．０質量ｐｐｍ以上５．０×１０^４質量ｐｐｍ以下のキナゾリンジオン化合物（ＩＩ）を含有することが好ましく、１．０質量ｐｐｍ以上１．０×１０^４質量ｐｐｍ以下のキナゾリンジオン化合物（ＩＩ）を含有することがより好ましい。

　本実施形態のポリイソシアネート組成物２は、用途、目的等に応じて、キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）及びポリイソシアネート化合物以外の任意成分を含有することができる。

　本実施形態のポリイソシアネート組成物２は、ポリウレタン合成材料や硬化剤などに使用することができる。
　本実施形態のポリイソシアネート組成物２は、軟質フォーム、硬質フォーム、エラストマー、接着剤、塗料、バインダー等の幅広い分野で利用することができる。

［ＧＰＣにおいてイソシアネート１０量体以上の領域にＵＶ吸収を持つ化合物］
　ゲル浸透クロマトグラフィー（以下、「ＧＰＣ」と称する場合がある）において、ＧＰＣにおいてイソシアネート１０量体以上の領域にＵＶ吸収を持つ化合物は、下記一般式（Ｗ）で表される１－ナイロン体構造を主骨格とする化合物であることが好ましい。

－［Ｎ（－Ｒ^Ｗ）－Ｃ（＝Ｏ）］_Ｗ－　　　（Ｗ）

　上記一般式（Ｗ）中、Ｒ^Ｗはポリイソシアネート化合物から１つのイソシアネート基を除いた残基を表し、Ｗは１以上の整数を表す。また、末端基は記載していない。

　ＧＰＣによる測定スペクトルにおいて、イソシアネート１０量体以上の領域にＵＶ吸収を持つ化合物を構成するイソシアネートは、本実施形態のイソシアネート組成物を構成するイソシアネート化合物と同種のイソシアネートでも、異なるイソシアネートでもよい。
　当該化合物はＧＰＣ測定によって定義される。具体的には、展開溶媒をテトラヒドロフランとしたＧＰＣにおいて、分子量の標準物質としてポリスチレンを用いた場合に、イソシアネートの１０量体以上の領域に、波長２５４ｎｍのＵＶ吸収を有するピークを呈する。
　ＧＰＣによる測定スペクトルにおいて、イソシアネート１０量体以上の領域にＵＶ吸収を持つ化合物の濃度は、ＰＤＡ検出器によるＵＶ吸収（波長２１０ｎｍ）での２官能以上のイソシアネートに相当するピークの面積（Ａ）と、イソシアネート１０量体以上の領域にＵＶ吸収（波長２５４ｎｍ）を持つ化合物に相当するピークの面積（Ｂ）から、（Ｂ）／（Ａ）によって算出される値から決定することができる。

≪ポリイソシアネート組成物３≫
　本実施形態のポリイソシアネート組成物３は、三置換尿素化合物（ＩＩＩ）と、ポリイソシアネート化合物とを含有してなる。

［化合物（ＩＩＩ）］
　化合物（ＩＩＩ）は、下記一般式（ＩＩＩ）で表される。下記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は、以下、「三置換尿素化合物（ＩＩＩ）」と称する場合がある。

（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ^３１０は（ｎ＋ｍ）価の有機基であり、ｎは０以上１２以下の整数であり、ｍは１以上１２以下の整数であり、ｎ＋ｍが１３以下の整数であり、Ｒ^３２０及びＲ^３３０はそれぞれ独立に、１価の有機基である。Ｒ^３２０及びＲ^３３０は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。Ｒ^３２０及びＲ^３３０のうち少なくとも１つは芳香族基を有する。）

　三置換尿素化合物（ＩＩＩ）は、Ｈ_２Ｎ－ＣＯ－ＮＨ_２で表される尿素分子に置換基として（ＯＣＮ）_ｎ－Ｒ^３１０－基、Ｒ^３２０基及びＲ^３３０基が結合した構造（以下、「三置換尿素構造」と称する場合がある）を有する。三置換尿素構造は、上記一般式（ＩＩＩ）中、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（－Ｒ^３３０）－Ｒ^３２０で表される１価基である。

　三置換尿素構造は、－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ＜基に活性水素を含む。ただし、三置換尿素構造に含まれる－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ＜基が、－Ｎ＝Ｃ（－ＯＨ）－Ｎ＜で表される互変異性を示してもよい。

　一方、本実施形態のポリイソシアネート組成物によれば、驚くべきことに、芳香族基を有する特定のアミン化合物を用いた場合であっても、着色の問題を生じるどころか、熱変性及び着色を改善する（抑制する）効果を示すという格別顕著な効果を示すことが、今回初めて明らかとなった。

［Ｒ^３１０］
　上記一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ^３１０は（ｎ＋ｍ）価の有機基であり、ｎは０以上１２以下の整数であり、ｍは１以上１２以下の整数であり、ｎ＋ｍが１３以下の整数である。

　ｎは、Ｒ^３１０と結合するイソシアネート基（ＯＣＮ－）の数を表す。ｍは、Ｒ^３１０と結合する三置換尿素構造の数を表す。ｎが０以上の整数であり、かつｍが１以上の整数であることから、ｎ＋ｍは１以上の整数である。

　三置換尿素化合物（ＩＩＩ）は、ｎ個のイソシアネート基を有する化合物である。このため、Ｒ^３１０は、イソシアネート基を含まない有機基である。
　三置換尿素化合物（ＩＩＩ）は、ｍ個の三置換尿素構造を有する化合物である。このため、Ｒ^３１０は、三置換尿素構造を含まない有機基である。

　三置換尿素化合物（ＩＩＩ）は、三置換尿素構造がブロック化されたイソシアネート基に該当する場合を除いて、ブロック化されたイソシアネート基を有しない化合物であってもよい。この場合のＲ^３１０は、ブロック化されたイソシアネート基を含まない有機基である。

　ブロック化されたイソシアネート基は、下記反応式（Ｋ）の左辺に示す基であって、反応式（Ｋ）の右辺に示すように、イソシアネート基と、一般式ＢＬ－Ｈで表されるブロック剤とに熱解離し得る基である。

　－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＢＬ　→　－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ　＋　ＢＬ－Ｈ　　　（Ｋ）

　上記反応式（Ｋ）中、ＢＬ－Ｈで表されるブロック剤は、活性水素を有する化合物である。ブロック剤としては、フェノール系ブロック剤、アルコール系ブロック剤、チオール系ブロック剤、アミン系ブロック剤、アンモニア系ブロック剤、オキシム系ブロック剤、ヒドロキシルアミン系ブロック剤、活性メチレン系ブロック剤等が挙げられる。

　フェノール系ブロック剤としては、芳香族性を有する炭素原子に結合した－ＯＨ基を有する有機化合物が挙げられる。
　アルコール系ブロック剤としては、芳香族性を有しない炭素原子に結合した－ＯＨ基を有する有機化合物が挙げられる。
　チオール系ブロック剤としては、－ＳＨ基を有する有機化合物が挙げられる。
　アミン系ブロック剤としては、－ＮＨ_２基又は－ＮＨ－基を有する有機化合物が挙げられる。トリアゾール系化合物、ピラゾール系化合物等も、－ＮＨ－基を有するアミン系ブロック剤に含まれる。
　アンモニア系ブロック剤としては、アンモニアが挙げられる。
　オキシム系ブロック剤としては、１つの炭素原子に結合した＝Ｎ－ＯＨ基を有する有機化合物が挙げられる。
　ヒドロキシルアミン系ブロック剤としては、２つの炭素原子に結合した＞Ｎ－ＯＨ基を有する有機化合物が挙げられる。
　活性メチレン系ブロック剤としては、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（－Ｈ）_２－Ｃ（＝Ｏ）－基等の原子団を含む有機化合物であって、アセト酢酸エステル系化合物、マロン酸ジエステル系化合物、アセチルアセトン等が挙げられる。

　三置換尿素化合物（ＩＩＩ）は、イソシアネート重合体を構成する単位を有しない化合物であってもよい。この場合のＲ^３１０は、イソシアネート重合体を構成する単位を含まない有機基である。

　イソシアネート重合体を構成する単位とは、１つ以上のイソシアネート基に由来する窒素原子を含む単位のうち、イソシアヌレート基、ビウレット基、イミノオキサジアジンジオン基、ウレイレン基（－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－）、アロファネート基、ウレトジオン基及びウレタン基をいう。

　Ｒ^３１０としては、置換又は無置換の、エーテル基、カルボニル基、エステル基、イミノ基（－ＮＨ－）、アミド基又はイミド基を有してもよい、炭素数１以上７０以下の（ｎ＋ｍ）価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６以上７０以下の（ｎ＋ｍ）価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。

　Ｒ^３１０における１価の脂肪族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アルキル基、シクロアルキル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における２価の脂肪族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アルキレン基、シクロアルキレン基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における３価の脂肪族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アルカントリイル基、シクロアルカントリイル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における４価の脂肪族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アルカンテトライル基、シクロアルカンテトライル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における５価の脂肪族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アルカンペンタイル基、シクロアルカンペンタイル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における６価の脂肪族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アルカンヘキサイル基、シクロアルカンヘキサイル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における７価の脂肪族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アルカンヘプタイル基、シクロアルカンヘプタイル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における８価の脂肪族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アルカンオクタイル基、シクロアルカンオクタイル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における９価の脂肪族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アルカンノナイル基、シクロアルカンノナイル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における１０価の脂肪族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アルカンデカイル基、シクロアルカンデカイル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における１１価の脂肪族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アルカンウンデカイル基、シクロアルカンウンデカイル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における１２価の脂肪族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アルカンドデカイル基、シクロアルカンドデカイル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における１３価の脂肪族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アルカントリデカイル基、シクロアルカントリデカイル基等が挙げられる。

　Ｒ^３１０において、脂肪族炭化水素基を選択した場合、炭素数は１以上７０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましく、１以上１２以下がさらに好ましく、１以上１０以下が特に好ましい。
　Ｒ^３１０における脂肪族炭化水素基の置換基としては、例えば、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。置換基の個数は特に限定されないが、０以上１０以下が好ましい。

　Ｒ^３１０における脂肪族炭化水素基として具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基の各異性体、ヘキシル基の各異性体、ヘプチル基の各異性体、オクチル基の各異性体、ノニル基の各異性体、デシル基の各異性体、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。中でも、無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基又はイソブチル基が好ましい。

　Ｒ^３１０における１価の芳香族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アリール基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における２価の芳香族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アリーレン基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における３価の芳香族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アレーントリイル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における４価の芳香族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アレーンテトライル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における５価の芳香族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アレーンペンタイル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における６価の芳香族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アレーンヘキサイル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における７価の芳香族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アレーンヘプタイル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における８価の芳香族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アレーンオクタイル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における９価の芳香族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アレーンノナイル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における１０価の芳香族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アレーンデカイル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における１１価の芳香族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アレーンウンデカイル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における１２価の芳香族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アレーンドデカイル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における１３価の芳香族炭化水素基としては、置換又は無置換の、アレーントリデカイル基等が挙げられる。

　Ｒ^３１０において、芳香族炭化水素基を選択した場合、炭素数は６以上７０以下が好ましく、６以上２０以下がより好ましく、６以上１２以下がさらに好ましく、６以上１０以下が特に好ましい。
　Ｒ^３１０におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントリル基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０におけるアリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、ピレニレン基、フェナントリレン基等が挙げられる。
　Ｒ^３１０における３価以上１３価以下の芳香族炭化水素基に含まれるアレーン環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環、フェナントレン環等の芳香族炭化水素環が挙げられる。

　Ｒ^３１０における芳香族炭化水素基の置換基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。Ｒ^３１０における芳香族炭化水素基の置換基として選択される脂肪族炭化水素基としては、Ｒ^３１０の脂肪族炭化水素基として例示されたものと同じものが挙げられる。置換基のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。置換基の個数は特に限定されないが、０以上１０以下が好ましい。

　Ｒ^３１０は、イソシアネート基又は三置換尿素構造の窒素原子と結合する位置に炭素原子を有することが好ましい。Ｒ^３１０がイソシアネート基又は三置換尿素構造の窒素原子と結合する位置における、Ｒ^３１０の炭素原子としては、第一級炭素原子、第二級炭素原子、第三級炭素原子、芳香族性を有する炭素原子又はカルボニル炭素原子であることが好ましい。

　三置換尿素化合物（ＩＩＩ）は、下記一般式（ＩＩＩ－ａ）で表される化合物であってもよい。

（Ｚ^３１１－）_ｋ１－Ｒ^４１０－Ｌ^３１１－Ｒ^４２０－（－Ｚ^３１２）_ｋ２　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　・・・（ＩＩＩ－ａ）

　上記一般式（ＩＩＩ－ａ）中、Ｒ^４１０は（ｋ１＋１）価の環式脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基であり、Ｌ^３１１は単結合又は２価の非環式脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^４２０は（ｋ２＋１）価の環式脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基である。Ｚ^３１１及びＺ^３１２はそれぞれ独立に、イソシアネート基又は三置換尿素構造である。Ｚ^３１１及びＺ^３１２がイソシアネート基である数は、一般式（ＩＩＩ）のｎの範囲内であり、Ｚ^３１１及びＺ^３１２が三置換尿素構造である数は、一般式（ＩＩＩ）のｍの範囲内であり、ｋ１＋ｋ２はｎ＋ｍの範囲内で、ｋ１及びｋ２はそれぞれ１以上の整数である。

　一般式（ＩＩＩ－ａ）における－Ｒ^４１０－Ｌ^３１１－Ｒ^４２０－基は、一般式（ＩＩＩ）におけるＲ^３１０に該当する。Ｒ^４１０、Ｒ^４２０及びＬ^３１１における環式若しくは非環式の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基としては、一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^３１０の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基として例示されたものと同じものが挙げられる。

　三置換尿素化合物（ＩＩＩ）は、下記一般式（ＩＩＩ－ｂ）で表される化合物であってもよい。

（Ｚ^３１３－）_ｋ３－Ｒ^３１３－Ｌ^３１３－Ｒ^３１４－（－Ｚ^３１４）_ｋ４　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　・・・（ＩＩＩ－ｂ）

　上記一般式（ＩＩＩ－ｂ）中、Ｒ^３１３は（ｋ３＋１）価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基であり、Ｌ^３１３はエーテル基、カルボニル基、エステル基、イミノ基（－ＮＨ－）、アミド基又はイミド基であり、Ｒ^３１４は（ｋ４＋１）価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基である。Ｚ^３１３及びＺ^３１４はそれぞれ独立に、イソシアネート基又は三置換尿素構造である。Ｚ^３１３及びＺ^３１４がイソシアネート基である数は、一般式（ＩＩＩ）のｎの範囲内であり、Ｚ^３１３及びＺ^３１４が三置換尿素構造である数は、一般式（ＩＩＩ）のｍの範囲内であり、ｋ３＋ｋ４はｎ＋ｍの範囲内で、ｋ３及びｋ４はそれぞれ０以上の整数である。

　一般式（ＩＩＩ－ｂ）における－Ｒ^３１３－Ｌ^３１３－Ｒ^３１４－基は、一般式（ＩＩＩ）におけるＲ^３１０に該当する。Ｒ^３１３及びＲ^３１４における脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基としては、一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^３１０の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基として例示されたものと同じものが挙げられる。

　三置換尿素化合物（ＩＩＩ）において、Ｒ^３１０を具体的に特定した例としては、下記一般式（１）から（１０）に表される化合物が挙げられる。

　上記一般式（１）中、Ｚ^１ａ及びＺ^１ｂはそれぞれ独立に、イソシアネート基又は三置換尿素構造である。Ｚ^１ａ及びＺ^１ｂがイソシアネート基である数は０又は１であり、Ｚ^１ａ及びＺ^１ｂが三置換尿素構造である数は１又は２であり、Ｚ^１ａ及びＺ^１ｂがイソシアネート基又は三置換尿素構造である数の合計は２である。

　上記一般式（２）中、Ｚ^２ａ及びＺ^２ｂはそれぞれ独立に、イソシアネート基又は三置換尿素構造である。Ｚ^２ａ及びＺ^２ｂがイソシアネート基である数は０又は１であり、Ｚ^２ａ及びＺ^２ｂが三置換尿素構造である数は１又は２であり、Ｚ^２ａ及びＺ^２ｂがイソシアネート基又は三置換尿素構造である数の合計は２である。

　上記一般式（３）中、Ｚ^３ａ及びＺ^３ｂはそれぞれ独立に、イソシアネート基又は三置換尿素構造である。Ｚ^３ａ及びＺ^３ｂがイソシアネート基である数は０又は１であり、Ｚ^３ａ及びＺ^３ｂが三置換尿素構造である数は１又は２であり、Ｚ^３ａ及びＺ^３ｂがイソシアネート基又は三置換尿素構造である数の合計は２である。

　上記一般式（４）中、Ｚ^４ａ及びＺ^４ｂはそれぞれ独立に、イソシアネート基又は三置換尿素構造である。Ｚ^４ａ及びＺ^４ｂがイソシアネート基である数は０又は１であり、Ｚ^４ａ及びＺ^４ｂが三置換尿素構造である数は１又は２であり、Ｚ^４ａ及びＺ^４ｂがイソシアネート基又は三置換尿素構造である数の合計は２である。一般式（４）で表される化合物は、異性体混合物であってもよい。

　上記一般式（５）中、Ｚ^５ａ及びＺ^５ｂはそれぞれ独立に、イソシアネート基又は三置換尿素構造である。Ｚ^５ａ及びＺ^５ｂがイソシアネート基である数は０又は１であり、Ｚ^５ａ及びＺ^５ｂが三置換尿素構造である数は１又は２であり、Ｚ^５ａ及びＺ^５ｂがイソシアネート基又は三置換尿素構造である数の合計は２である。

　上記一般式（６）中、Ｚ^６ａ及びＺ^６ｂはそれぞれ独立に、イソシアネート基又は三置換尿素構造である。Ｚ^６ａ及びＺ^６ｂがイソシアネート基である数は０又は１であり、Ｚ^６ａ及びＺ^６ｂが三置換尿素構造である数は１又は２であり、Ｚ^６ａ及びＺ^６ｂがイソシアネート基又は三置換尿素構造である数の合計は２である。

　上記一般式（７）中、Ｚ^７ａ及びＺ^７ｂはそれぞれ独立に、イソシアネート基又は三置換尿素構造である。Ｚ^７ａ及びＺ^７ｂがイソシアネート基である数は０又は１であり、Ｚ^７ａ及びＺ^７ｂが三置換尿素構造である数は１又は２であり、Ｚ^７ａ及びＺ^７ｂがイソシアネート基又は三置換尿素構造である数の合計は２である。

　上記一般式（８）中、Ｚ^８ａ、Ｚ^８ｂ及びＺ^８ｃはそれぞれ独立に、イソシアネート基又は三置換尿素構造である。Ｚ^８ａ、Ｚ^８ｂ及びＺ^８ｃがイソシアネート基である数は０、１又は２であり、Ｚ^８ａ、Ｚ^８ｂ及びＺ^８ｃが三置換尿素構造である数は１、２又は３であり、Ｚ^８ａ、Ｚ^８ｂ及びＺ^８ｃがイソシアネート基又は三置換尿素構造である数の合計は３である。

　上記一般式（９）中、Ｚ^９ａ、Ｚ^９ｂ及びＺ^９ｃはそれぞれ独立に、イソシアネート基又は三置換尿素構造である。Ｚ^９ａ、Ｚ^９ｂ及びＺ^９ｃがイソシアネート基である数は０、１又は２であり、Ｚ^９ａ、Ｚ^９ｂ及びＺ^９ｃが三置換尿素構造である数は１、２又は３であり、Ｚ^９ａ、Ｚ^９ｂ及びＺ^９ｃがイソシアネート基又は三置換尿素構造である数の合計は３である。

　上記一般式（１０）中、Ｚ^１０ａ及びＺ^１０ｂはそれぞれ独立に、イソシアネート基又は三置換尿素構造である。Ｚ^１０ａ及びＺ^１０ｂがイソシアネート基である数は０又は１であり、Ｚ^１０ａ及びＺ^１０ｂが三置換尿素構造である数は１又は２であり、Ｚ^１０ａ及びＺ^１０ｂがイソシアネート基又は三置換尿素構造である数の合計は２である。

［Ｒ^３２０及びＲ^３３０］
　上記一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ^２及びＲ^３はそれぞれ独立に、１価の有機基である。Ｒ^３２０及びＲ^３３０は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。Ｒ^３２０及びＲ^３３０のうち少なくとも１つは芳香族基を有する。

　中でも、Ｒ^３２０及びＲ^３３０はそれぞれ独立に、置換又は無置換の、エーテル基、カルボニル基、エステル基、イミノ基（－ＮＨ－）、アミド基又はイミド基を有してもよい、炭素数１以上７０以下の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６以上７０以下の１価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。

　Ｒ^３２０及びＲ^３３０のうち少なくとも１つにおいて、脂肪族炭化水素基を選択した場合、炭素数は１以上７０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましく、１以上１２以下がさらに好ましく、１以上１０以下が特に好ましい。
　Ｒ^３２０及びＲ^３３０における脂肪族炭化水素基としては、無置換でも置換基を有してもよい、直鎖のアルキル基、分岐のアルキル基、シクロアルキル基等が挙げられる。これらの脂肪族炭化水素基の置換基としては、例えば、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。置換基のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

　Ｒ^３２０及びＲ^３３０における脂肪族炭化水素基として具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基の各異性体、ヘキシル基の各異性体、ヘプチル基の各異性体、オクチル基の各異性体、ノニル基の各異性体、デシル基の各異性体、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。中でも、無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基又はイソブチル基が好ましい。

　Ｒ^３２０及びＲ^３３０のうち少なくとも１つにおいて、芳香族炭化水素基を選択した場合、炭素数は６以上７０以下が好ましく、６以上２０以下がより好ましく、６以上１２以下がさらに好ましく、６以上１０以下が特に好ましい。
　Ｒ^３２０及びＲ^３３０における芳香族炭化水素基としては、無置換でも置換基を有してもよい、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。これらの芳香族炭化水素基の置換基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。Ｒ^３２０及びＲ^３３０における芳香族炭化水素基の置換基として選択される脂肪族炭化水素基としては、Ｒ^３２０及びＲ^３３０における脂肪族炭化水素基として例示されたものと同じものが挙げられる。置換基のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

　Ｒ^３２０及びＲ^３３０における芳香族炭化水素基として具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、フェナントリル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。

　Ｒ^３２０及びＲ^３３０が互いに結合して環構造を形成する場合、Ｒ^３２０及びＲ^３３０が互いに結合してなる基は、２価の有機基である。Ｒ^３２０及びＲ^３３０が互いに結合してなる基としては、置換又は無置換の、エーテル基、カルボニル基、エステル基、イミノ基（－ＮＨ－）、アミド基又はイミド基を有してもよい、炭素数７以上７０以下の２価基であって、２価の脂肪族炭化水素基及び２価の芳香族炭化水素基を含むことが好ましい。

　Ｒ^３２０及びＲ^３３０が互いに結合してなる基において、２価の脂肪族炭化水素基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等のアルキレン基が挙げられる。
　Ｒ^３２０及びＲ^３３０が互いに結合してなる基において、２価の芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基等のアリーレン基が挙げられる。

　Ｒ^３２０及びＲ^３３０は、Ｒ^３２０及びＲ^３３０が互いに結合して環構造を形成する場合か否かを問わず、三置換尿素構造の窒素原子と結合する位置に炭素原子を有することが好ましい。Ｒ^３２０及びＲ^３３０が三置換尿素構造の窒素原子と結合する位置における、Ｒ^３２０及びＲ^３３０の炭素原子としては、第一級炭素原子、第二級炭素原子、第三級炭素原子、芳香族性を有する炭素原子又はカルボニル炭素原子であることが好ましい。

　Ｒ^３２０及びＲ^３３０のうち少なくとも１つに含まれる芳香族基は、三置換尿素構造の窒素原子と結合する位置に、芳香族性を有する炭素原子を有することが好ましい。芳香族性を有する炭素原子は、例えばベンゼン環に含まれる炭素原子である。外部と結合する位置に芳香族性を有する炭素原子を有する芳香族基としては、フェニル基等のアリール基、フェニレン基等のアリーレン基が挙げられる。

　好ましい三置換尿素化合物（ＩＩＩ）としては、次の（ＩＩＩ－１）、（ＩＩＩ－２）及び（ＩＩＩ－３）が挙げられる。

　（ＩＩＩ－１）は、上記一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ^３２０及びＲ^３３０のうち１つ以下が芳香族基を有しない１価の有機基であり、少なくとも１つは置換又は無置換のフェニル基である。Ｒ^３２０及びＲ^３３０のうち１つが置換又は無置換のフェニル基で、他の１つが１価の脂肪族炭化水素基であってもよい。Ｒ^３２０及びＲ^３３０がそれぞれ独立に、置換又は無置換のフェニル基であってもよい。

　（ＩＩＩ－１）において、Ｒ^３２０及びＲ^３３０のうち１つ以下である、芳香族基を有しない１価の有機基としては、置換又は無置換の、炭素数１以上１２以下の１価の脂肪族炭化水素基が挙げられる。芳香族基を有しない１価の有機基として具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基の各異性体、ヘキシル基の各異性体、ヘプチル基の各異性体、オクチル基の各異性体、ノニル基の各異性体、デシル基の各異性体、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。中でも、無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基が好ましく、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基又はイソブチル基が好ましい。

　（ＩＩＩ－１）において、Ｒ^３２０及びＲ^３３０のうち少なくとも１つであるフェニル基の置換基の数は、０以上５以下の整数であり、０又は１がより好ましく、０がさらに好ましい。
　Ｒ^３２０及びＲ^３３０のうち少なくとも１つが置換フェニル基である場合の置換基（以下、「ベンゼン環の置換基」と称する場合がある）としては、置換又は無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基又は炭素数６以上１２以下の芳香族炭化水素基が挙げられる。ベンゼン環の置換基は、エーテル基、カルボニル基、エステル基を有してもよい。

　（ＩＩＩ－２）は、上記一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ^３２０及びＲ^３３０が互いに結合して、炭素－炭素結合により環構造を形成しており、一般式－Ｒ^３２１－Ｒ^３２２－で表される２価の有機基である。Ｒ^３２１及びＲ^３２２のうち１つ以下が、置換又は無置換の、炭素数１以上１２以下の２価の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^３２１及びＲ^３２２のうち少なくとも１つは、置換又は無置換の、ｏ－フェニレン基である。Ｒ^３２１及びＲ^３２２のうち１つが置換又は無置換のｏ－フェニレン基で、他の１つが２価の脂肪族炭化水素基であってもよい。Ｒ^３２１及びＲ^３２２がそれぞれ独立に、置換又は無置換のｏ－フェニレン基であってもよい。

　Ｒ^３２１及びＲ^３２２のうち１つ以下である２価の脂肪族炭化水素基として、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等が挙げられる。
　Ｒ^３２１及びＲ^３２２のうち少なくとも１つであるｏ－フェニレン基の置換基の数は、０以上４以下の整数であり、０又は１がより好ましく、０がさらに好ましい。Ｒ^３２１及びＲ^３２２のうち少なくとも１つであるｏ－フェニレン基の置換基としては、（ＩＩＩ－１）において、ベンゼン環の置換基として例示されたものと同じものが挙げられる。

　（ＩＩＩ－３）は、上記一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ^３２０及びＲ^３３０が互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成しており、一般式－Ｒ^３３１－Ｚ^３３１－Ｒ^３３２－で表される２価の有機基である。Ｚ^３３１は、－Ｏ－、－ＮＨ－又は－Ｃ（＝Ｏ）－である。Ｒ^３３１及びＲ^３３２のうち１つ以下が、置換又は無置換の、炭素数１以上１２以下の２価の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^３３１及びＲ^３３２のうち少なくとも１つは、置換又は無置換の、ｏ－フェニレン基である。Ｒ^３３１及びＲ^３３２のうち１つが置換又は無置換のｏ－フェニレン基で、他の１つが２価の脂肪族炭化水素基であってもよい。Ｒ^３３１及びＲ^３３２がそれぞれ独立に、置換又は無置換のｏ－フェニレン基であってもよい。

　Ｒ^３３１及びＲ^３３２のうち１つ以下である２価の脂肪族炭化水素基として、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等が挙げられる。
　Ｒ^３３１及びＲ^３３２のうち少なくとも１つであるｏ－フェニレン基の置換基の数は、０以上４以下の整数であり、０又は１がより好ましく、０がさらに好ましい。Ｒ^３３１及びＲ^３３２のうち少なくとも１つであるｏ－フェニレン基の置換基としては、（ＩＩＩ－１）において、ベンゼン環の置換基として例示されたものと同じものが挙げられる。

　上記一般式（ＩＩＩ）並びに（ＩＩＩ－１）、（ＩＩＩ－２）及び（ＩＩＩ－３）の中でも、着色低減効果がより高くなることから、Ｒ^３２０及びＲ^３３０並びにＲ^３２１、Ｒ^３２２、Ｒ^３３１及びＲ^３３２は、オレフィン型又はアセチレン型の不飽和炭素－炭素結合を含まないことが好ましい。Ｒ^３２０及びＲ^３３０並びにＲ^３２１、Ｒ^３２２、Ｒ^３３１及びＲ^３３２に含まれる炭化水素基は、飽和の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基であることが好ましい。

　また、熱安定性の観点から、Ｒ^３２０及びＲ^３３０並びにＲ^３２１、Ｒ^３２２、Ｒ^３３１及びＲ^３３２は、（ＩＩＩ－３）におけるＺ^３３１を除き、炭素原子及び水素原子のみから構成される構造であることが好ましい。

　（ＩＩＩ－１）の中では、Ｒ^３２０及びＲ^３３０のうち１つ以下が１価の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^３２０及びＲ^３３０のうち少なくとも１つが無置換又は一置換のフェニル基であり、フェニル基の置換基が無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基又は炭素数６以上１２以下の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　より好ましい（ＩＩＩ－１）としては、Ｒ^３２０及びＲ^３３０のうち１つ以下が炭素数１以上１２以下の１価の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^３２０及びＲ^３３０のうち少なくとも１つが無置換又は一置換のフェニル基であり、フェニル基の置換基がメチル基又はエチル基であることが好ましい。

　（ＩＩＩ－２）の中では、Ｒ^３２１及びＲ^３２２のうち１つ以下が２価の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^３２１及びＲ^３２２のうち少なくとも１つが無置換又は一置換のｏ－フェニレン基であり、ｏ－フェニレン基の置換基が無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基又は炭素数６以上１２以下の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　より好ましい（ＩＩＩ－２）としては、Ｒ^３２１及びＲ^３２２のうち１つ以下が炭素数１以上１２以下の２価の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^３２１及びＲ^３２２のうち少なくとも１つが無置換又は一置換のｏ－フェニレン基であり、ｏ－フェニレン基の置換基がメチル基又はエチル基であることが好ましい。

　（ＩＩＩ－３）の中では、Ｒ^３３１及びＲ^３３２のうち１つ以下が２価の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^３３１及びＲ^３３２のうち少なくとも１つが無置換又は一置換のｏ－フェニレン基であり、ｏ－フェニレン基の置換基が無置換の、炭素数１以上１２以下の脂肪族炭化水素基又は炭素数６以上１２以下の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　より好ましい（ＩＩＩ－３）としては、Ｒ^３３１及びＲ^３３２のうち１つ以下が炭素数１以上１２以下の２価の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^３３１及びＲ^３３２のうち少なくとも１つが無置換又は一置換のｏ－フェニレン基であり、ｏ－フェニレン基の置換基がメチル基又はエチル基であることが好ましい。

［三置換尿素化合物（ＩＩＩ）の製造方法］
　三置換尿素化合物（ＩＩＩ）は、公知の製造方法で合成することができる。三置換尿素化合物（ＩＩＩ）の合成方法として、例えば、ブロックイソシアネート化合物の製造工程において、第二級アミン化合物でブロックされたイソシアネート基を生成させる方法が挙げられる。

　三置換尿素化合物（ＩＩＩ）の合成に用いられる第二級アミン化合物としては、下記一般式（Ｂ）で表される化合物が挙げられる。

Ｈ－Ｎ（－Ｒ^３５３）－Ｒ^３５２　　　　（Ｂ）

　上記一般式（Ｂ）中、Ｒ^３５２及びＲ^３５３はそれぞれ、上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^３２０及びＲ^３３０として挙げられたものと同一である。

　三置換尿素化合物（ＩＩＩ）は活性水素を有しており、ポリイソシアネート組成物の貯蔵安定性及び着色抑制に優れている。三置換尿素化合物（ＩＩＩ）は、前述した［ＧＰＣにおいてイソシアネート１０量体以上の領域にＵＶ吸収を持つ化合物］である１－ナイロン体構造の生成を抑制し、貯蔵時の安定化剤として作用する。

　三置換尿素化合物（ＩＩＩ）は、Ｒ^３２０及びＲ^３３０のうち少なくとも１つに芳香族基を有するため、三置換尿素構造に含まれる活性水素の周りが嵩高く、イソシアネート基との付加反応が起こらない。また、芳香族基が電子吸引性を有するため、三置換尿素構造に含まれる活性水素が塩基で引き抜かれて生成するアニオンが安定化され、１－ナイロン体構造の生成を抑制することができる。

　ポリイソシアネート組成物３の貯蔵安定性及び着色抑制を向上するには、三置換尿素化合物（ＩＩＩ）の含有量を多くすることが好ましいが、三置換尿素化合物（ＩＩＩ）の含有量が多すぎると、ポリイソシアネート組成物の製造コスト、用途等に影響するおそれがある。

　ポリイソシアネート組成物３は、ポリイソシアネート化合物の全質量を基準として、１．０質量ｐｐｍ以上１．０×１０^４質量ｐｐｍ以下の三置換尿素化合物（ＩＩＩ）を含有することが好ましい。

　本実施形態のポリイソシアネート組成物３は、用途、目的等に応じて、三置換尿素化合物（ＩＩＩ）及びポリイソシアネート化合物以外の任意成分を含有することができる。

　本実施形態のポリイソシアネート組成物３は、ポリウレタン合成材料や硬化剤などに使用することができる。
　本実施形態のポリイソシアネート組成物は、軟質フォーム、硬質フォーム、エラストマー、接着剤、塗料、バインダー等の幅広い分野で利用することができる。

≪ポリイソシアネート組成物４≫
　本実施形態のポリイソシアネート組成物４は、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表される化合物のうち２以上の化合物と、ポリイソシアネート化合物と、を含有する。一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）で表される化合物の形態は前述したポリイソシアネート組成物１～３と同様である。

　ポリイソシアネート組成物４は、上記ポリイソシアネート組成物１～３と比較してより貯蔵安定性及び着色抑制に優れたポリイソシアネートを提供できるためより好ましい。ポリイソシアネート組成物４のなかでも、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物と、ポリイソシアネート化合物と、を含有する場合、更に貯蔵安定性及び着色抑制に優れたポリイソシアネートを提供できるため更に好ましい。

　ポリイソシアネート組成物４は、ポリイソシアネート化合物の全質量を基準とした化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩ）又は化合物（ＩＩＩ）の含有量は、それぞれ１．０質量ｐｐｍ以上５．０×１０^４質量ｐｐｍ以下が好ましく、１．０質量ｐｐｍ以上１．０×１０^４質量ｐｐｍ以下がより好ましい。また、ポリイソシアネート組成物４が一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物をすべて含む場合、ポリイソシアネート化合物の全質量を基準として、一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物の合計量は、１．０質量ｐｐｍ以上１５．０×１０^４質量ｐｐｍ以下が好ましく、１．０質量ｐｐｍ以上３．０×１０^４質量ｐｐｍ以下がより好ましい。

［ポリイソシアネート化合物］
　ポリイソシアネート組成物１～４が含むポリイソシアネート化合物としては、上記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）及び（ＩＩＩ）で表される化合物と異なる化合物である限り特に限定されないが、２つ以上のイソシアネート基（－ＮＣＯ）を有する化合物であればよい。ポリイソシアネート化合物としては、下記一般式（Ｐ）で表される化合物（以下、「ポリイソシアネート化合物（Ｐ）」と称する場合がある）が挙げられる。

Ｒ^７０－（－ＮＣＯ）_ｐ　　　　（Ｐ）

　上記一般式（Ｐ）中、Ｒ^７０はイソシアネート基を含まないｐ価の有機基であり、ｐは２以上１２以下の整数である。

　Ｒ^７０としては、置換又は無置換の、エーテル基、カルボニル基、エステル基、イミノ基（－ＮＨ－）、アミド基又はイミド基を有してもよい、炭素数１以上７０以下のｐ価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６以上７０以下のｐ価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。ｐとしては、２又は３が好ましい。

　Ｒ^７０において、脂肪族炭化水素基を選択した場合、炭素数は１以上７０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましく、１以上１２以下がさらに好ましく、１以上１０以下が特に好ましい。

　Ｒ^７０において、芳香族炭化水素基を選択した場合、炭素数は６以上７０以下が好ましく、６以上２０以下がより好ましく、６以上１２以下がさらに好ましく、６以上１０以下が特に好ましい。

　ポリイソシアネート化合物（Ｐ）は、ブロック化されたイソシアネート基を有しない化合物であってもよい。この場合のＲ^７０は、ブロック化されたイソシアネート基を含まない有機基である。

　ブロック化されたイソシアネート基は、イソシアネート基と、一般式ＢＬ－Ｈで表されるブロック剤とに熱解離し得る基である。ブロック剤は、活性水素を有する化合物である。ブロック剤としては、フェノール系ブロック剤、アルコール系ブロック剤、チオール系ブロック剤、アミン系ブロック剤、アンモニア系ブロック剤、オキシム系ブロック剤、ヒドロキシルアミン系ブロック剤、活性メチレン系ブロック剤等が挙げられる。

　ポリイソシアネート化合物（Ｐ）は、Ｒ^７０にイソシアネート重合体を構成する単位を含むか否かは任意である。イソシアネート重合体を構成する単位とは、１つ以上のイソシアネート基に由来する窒素原子を含む単位のうち、イソシアヌレート基、ビウレット基、イミノオキサジアジンジオン基、ウレイレン基、アロファネート基、ウレトジオン基及びウレタン基をいう。

　ポリイソシアネート化合物（Ｐ）は、下記一般式（Ｐ－ａ）で表される化合物であってもよい。

（ＯＣＮ－）_ｐ１－Ｒ^７１－Ｌ^７１－Ｒ^７２－（－ＮＣＯ）_ｐ２　　　（Ｐ－ａ）

　上記一般式（Ｐ－ａ）中、Ｒ^７１は（ｐ１＋１）価の環式脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基であり、Ｌ^７１は単結合又は２価の非環式脂肪族炭化水素基であり、Ｒ^７２は（ｐ２＋１）価の環式脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基である。ｐ１＋ｐ２が２以上１２以下の整数となる範囲内で、ｐ１及びｐ２はそれぞれ１以上の整数である。

　ポリイソシアネート化合物（Ｐ）は、下記一般式（Ｐ－ｂ）で表される化合物であってもよい。

（ＯＣＮ－）_ｐ３－Ｒ^７３－Ｌ^７３－Ｒ^７４－（－ＮＣＯ）_ｐ４　　　（Ｐ－ｂ）

　上記一般式（Ｐ－ｂ）中、Ｒ^７３は（ｐ３＋１）価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基であり、Ｌ^７３はエーテル基、カルボニル基、エステル基、イミノ基（－ＮＨ－）、アミド基又はイミド基であり、Ｒ^７４は（ｐ４＋１）価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基である。ｐ３＋ｐ４が２以上１２以下の整数となる範囲内で、ｐ３及びｐ４はそれぞれ０以上の整数である。

　Ｒ^７１、Ｒ^７２、Ｒ^７３、Ｒ^７４及びＬ^７１における脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基としては、Ｒ^７０の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基として例示された基と同じ基が挙げられる。

　ポリイソシアネート化合物として具体的には、ペンタメチレンジイソシアネート（以下、「ＰＤＩ」と称する場合がある）、ヘキサメチレンジイソシアネート（以下、「ＨＤＩ」と称する場合がある）、イソホロンジイソシアネート（以下、「ＩＰＤＩ」と称する場合がある）、４，４’－メチレンビス（シクロヘキサンイソシアネート）（以下、「ＭＢＣＩ」と称する場合がある）、ジイソシアナトトルエン（以下、「ＴＤＩ」と称する場合がある）、４，４’－ジフェニルメタンジイソシアネート（以下、「ＭＤＩ」と称する場合がある）、４－イソシアナトメチル－１，８－オクタメチレンジイソシアネート（以下、「ＴＴＩ」と称する場合がある）、リジントリイソシアネート（以下、「ＬＴＩ」と称する場合がある）、リジンジイソシアネート（以下、「ＬＤＩ」と称する場合がある）等が挙げられる。

＜イソシアネート化合物の製造方法＞
　本実施形態のイソシアネート化合物の製造方法は、下記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）のいずれか一方又は両方で表される構造を有する化合物の存在下で、ブロックイソシアネート化合物を熱処理によって、ブロック剤とイソシアネート化合物とに分解し、イソシアネート化合物を得る反応工程を含む。

≪イソシアネート化合物の製造方法１≫
　イソシアネート化合物の製造方法１は、上記一般式（Ｉ）で表される構造を有する化合物の存在下で、ブロックイソシアネート化合物を熱処理によって、ブロック剤とイソシアネート化合物とに分解し、イソシアネート化合物を得る反応工程を含む。

　本発明者らは、化合物（Ｉ）の存在下で、ブロックイソシアネート化合物を熱処理によって、ブロック剤とイソシアネート化合物とに分解し、イソシアネート化合物を製造することで、副生成物の生成量増加を伴うことなく、高収率なイソシアネート化合物の製造方法できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
　以下、本発明の製造方法について説明する。

　本実施形態に係るイソシアネート化合物の製造方法における反応工程では、化合物（Ｉ）の存在下で、ブロックイソシアネート化合物を熱処理によって、ブロック剤とイソシアネート化合物とに分解し、イソシアネート化合物を得る。

　化合物（Ｉ）は上述の一般式（Ｉ）で表される化合物（Ｉ）を使用する。なかでも、一般式（Ｉ）中、Ｒ^３が芳香族炭化水素基の場合、ウレイレン基の分解により生成する有機アミンと化合物（Ｉ）との反応性が向上し、効率的にウレイレン基を低減できることからより好ましい。

　イソシアネート化合物の製造方法１に用いる化合物（Ｉ）は、Ｒ^３として、芳香族炭化水素基を選択した場合、炭素数は６以上７０以下が好ましく、６以上２０以下がより好ましく、６以上１２以下がさらに好ましく、６以上１０以下が特に好ましい。
　Ｒ^３における芳香族炭化水素基としては、無置換でも置換基を有してもよい、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。これらの芳香族炭化水素基の置換基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。Ｒ^３における芳香族炭化水素基の置換基として選択される脂肪族炭化水素基としては、Ｒ^３における脂肪族炭化水素基として例示された基と同じ基が挙げられる。置換基のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。

　ウレイレン基は例えば下記式（７０）、（７１）、（７２）で表される反応によってイソシアネートと反応し、副生物を生じる。

　化合物（Ｉ）はウレイレン基と反応することで、ウレイレン基による副生成物の生成を抑制する。化合物（Ｉ）とウレイレン基との反応は、下記一般式Ａ及び下記一般式Ｂのいずれか一方又は両方で表される。
　ここで、ウレイレン基は熱解離によりアミノ基とイソシアネート基に分解し、生成したアミノ基が化合物（Ｉ）と反応することで下記一般式Ａ及び下記一般式Ｂのいずれか一方又は両方の反応が進行するものと推定される。一般式Ａの反応と一般式Ｂの反応のいずれが優位であるかは、カルボニルと結合した基の脱離能に依存することから、一般式Ａの反応が優位である。

　ここで、一般式Ｂの反応が進行した場合、得られたカルバミン酸エステルは、下記一般式Ｃで表される反応によって、イソシアネートと反応し例えば（６７）、（６８）、（６９）に示したような反応が進行する。

　一方、一般式Ａの反応が進行した場合、得られた３置換尿素基は、前述したイソシアネートとの反応は軽微もしくは認められない。この原因は明らかではないが、得られた３置換尿素基は立体障害が大きいことが原因と推測される。

　反応工程において、化合物（Ｉ）の存在量は、熱分解速度を向上する観点からは、多い方が好ましい。具体的には、化合物（Ｉ）の存在量が、ブロックイソシアネート化合物に対して１質量ｐｐｍ以上であることが好ましく、１００質量ｐｐｍ以上がより好ましく、１０００質量ｐｐｍ以上が更に好ましく、１００００質量ｐｐｍ以上がこと更に好ましい。また、ウレイレン基による副生成物の生成を抑制する観点からは、化合物（Ｉ）の存在量はウレイレン基に対して０．１ｍｏｌ％以上が好ましく１ｍｏｌ％以上がより好ましく、１０ｍｏｌ％以上が更に好ましく、１００ｍｏｌ％以上がこと更に好ましい。

　反応工程における反応温度（ブロックイソシアネート化合物の熱分解温度）に関しては、特に限定されず、ブロックイソシアネート化合物がブロック剤とイソシアネート化合物に分解する速度、熱変性及び着色の程度に応じて適宜選択される。イソシアネート化合物の変性を抑制する観点から、反応温度は３５０℃以下が好ましく、３００℃以下がより好ましく、２６０℃以下がさらに好ましい。一方、反応温度が低温の場合、凝縮器の温度を低温に設定する必要を生じ、新たな設備を必要とする場合があるため、その観点からは、５０℃以上が好ましく、８０℃以上がより好ましく、１００℃以上がさらに好ましい。

　反応工程における反応圧力は、用いる化合物の種類や反応温度によって異なるが、減圧、常圧、加圧のいずれであってもよく、通常、絶対圧で２０Ｐａ以上２×１０^７Ｐａ以下の範囲で行われる。

　反応工程は酸素の存在下で行われていてもよい。反応工程を酸素存在下で実施する場合は、イソシアネート化合物の熱変性及び着色が引き起こされることから、ブロックイソシアネート化合物の熱分解装置内の酸素存在量は低減されていることが好ましい。一方、大型の製造設備を考えた場合、ブロックイソシアネート化合物の熱分解装置内の酸素存在量を下げるためには、製造設備への空気の漏れ込みを低減する必要があり、そのため設備の設計基準がより厳しくなり設備費の増加が引き起こされる。その観点から、反応工程に供給されるガス中の酸素濃度は高い条件で管理することが好ましく、０容積％超で管理することが好ましく、０．０００１容積％超で管理することがより好ましく、０．００１容積％超で管理することがさらに好ましい。

　反応工程において、任意の溶媒を任意の割合で用いてもよい。溶媒としては、ブロックイソシアネート化合物等との反応性を有さない不活性溶媒が好ましい。そのような溶媒としては、エステル系溶媒、エーテル系溶媒、リン酸エステル系溶媒、炭化水素系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒又は炭酸誘導体系溶媒が好ましい。

　反応工程において、反応溶液は、任意の金属を任意の割合で含んでもよい。金属の形態は、錯体であってもよく、或いは、固体であってもよい。金属は、ブロックイソシアネート化合物の熱分解温度を低減する一方で、熱変性、劣化、及び着色を引き起こす場合がある。ブロックイソシアネート化合物の質量に対して、金属の含有量は１０質量％未満が好ましく、１質量％未満がより好ましく、０．１質量ｐｐｍ未満がさらに好ましい。

　反応工程において、反応溶液は、有機酸、無機酸、有機塩基又は無機塩基を含んでいてもよい。これらの酸や塩基は、ブロックイソシアネートの熱分解において触媒として作用し、熱分解に必要な温度を低減することができる。一方、これらの酸や塩基はブロックイソシアネートの熱分解において副反応の触媒としても作用する。これらの観点から、これらの有機酸や無機酸、有機塩基及び無機塩基の含有量は、ブロックイソシアネート化合物の質量に対して、１０質量％未満が好ましく、１質量％未満がより好ましく、０．１質量％未満がさらに好ましく、１質量ｐｐｂ未満が特に好ましい。

　ブロックイソシアネート化合物の熱分解装置に関しては、特に限定されず、公知の熱分解装置が使用できる。例えば、凝縮装置に接続された容器内にブロックイソシアネート化合物を含む組成物を入れ、容器を加熱しブロックイソシアネート化合物の熱分解を行い、その後、或いは、熱分解と同時に生成したブロック剤を含む蒸気を凝縮装置に導き、イソシアネート化合物とブロック剤をバッチ方式で分離する装置、ブロックイソシアネート化合物の熱分解温度以上に加熱された蒸留塔にブロックイソシアネート化合物を含む組成物を連続的に導入し、ブロックイソシアネート化合物を熱分解すると同時に生成したブロック剤とイソシアネート化合物を分離し、遊離のイソシアネート化合物とブロック剤を連続的に得る装置、ブロックイソシアネート化合物の熱分解温度以上に加熱された蒸発缶や薄膜中にブロックイソシアネート化合物を導入し、熱分解により生成したブロック剤とイソシアネート化合物を含む蒸気を蒸留塔に導き、蒸留塔内でブロック剤とイソシアネート化合物を分離する装置等を用いることができる。

　ブロックイソシアネート化合物の熱分解装置のうち、ブロックイソシアネート化合物を含む組成物及び熱分解時に生成するブロック剤、イソシアネート化合物、その他の成分と接触する部位の材質は、ブロックイソシアネート化合物、ブロック剤、イソシアネート化合物、その他の成分の変性等に悪影響を及ぼさなければ、公知のどのようなものであってもよい。材質として具体的には、例えば、鉄鋼、ステンレス、セラミック、カーボン、及びこれらをライニングしたものが挙げられる。

［ブロックイソシアネート化合物］
　ブロックイソシアネート化合物は、下記反応式に示すように、熱によりブロック剤とイソシアネート化合物とに解離し得る化合物である。

Ｒ^ａ－（ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＢＬ）_ｎａ　→　ＢＬ－Ｈ　＋　Ｒ^ａ－（Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）_ｎａ

　上記反応式中、ＢＬ－Ｈはブロック剤であり、活性水素を有する。Ｒ^ａは、ｎａ価の有機基であり、ｎａは１以上の整数である。ＢＬ－は、ブロック剤から活性水素を除いた残基である。

［イソシアネート化合物］
　反応工程におけるイソシアネート化合物としては、下記一般式（ＩＶ）で表されるイソシアネート化合物（以下、「イソシアネート化合物（ＩＶ）」と称する場合がある）が好ましく用いられる。

（一般式（ＩＶ）中、Ｒ^２１は、ｎ２１価の有機基である。ｎ２１は１以上１２以下の整数である。）

　Ｒ^２１としては、１価以上１２価以下の有機基であれば特に限定されないが、炭素原子及び水素原子からなる有機基（炭化水素基）又は炭素原子、酸素原子及び水素原子からなる有機基であることが好ましく、活性水素を有しない有機基であることがより好ましい。Ｒ^２１が有する酸素原子は、エーテル基又はエステル基を構成することが好ましい。

　Ｒ^２１における脂肪族炭化水素基としては、アルキル基、アルキレン基、アルカントリイル基、シクロアルキル基、シクロアルキレン基若しくはシクロアルカントリイル基、又は、これらの二つ以上から構成される基が好ましい。

　Ｒ^２１における芳香族炭化水素基としては、置換又は無置換の炭素数６以上１３以下の芳香環を有する基が好ましい。置換基としては、例えば、アルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基等が挙げられる。

　イソシアネート化合物（ＩＶ）としては、単官能イソシアネート化合物、２官能イソシアネート化合物、多官能イソシアネート化合物が挙げられる。

　単官能イソシアネート化合物においてＲ^２１となる１価の有機基としては、置換又は無置換の、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アリール基等が挙げられる。

　２官能イソシアネート化合物においてＲ^２１となる２価の有機基としては、置換又は無置換の、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、アリーレンジアルキレン基、アルキレンジアリーレン基、アルキレンジシクロアルキレン基等が挙げられる。２官能イソシアネート化合物が、イソホロンジイソシアネート等の、イソシアナトアルキル基を有する化合物であってもよく、ジシクロヘキシルメタン４，４’－ジイソシアネート等の、イソシアナトシクロアルキル基を有する化合物であってもよく、ジフェニルメタンジイソシアネート等の、イソシアナトアリール基を有する化合物であってもよく、リジンジイソシアネート等の、カルボニル基を有する化合物であってもよい。

　多官能イソシアネート化合物においてＲ^２１となる多価の有機基としては、置換又は無置換の、アルカントリイル基、シクロアルカントリイル基、アレーントリイル基等が挙げられる。多官能イソシアネート化合物が、４－イソシアナトメチル－１，８－オクタメチレンジイソシアネート等の、イソシアナトアルキル基を有する化合物であってもよく、リジントリイソシアネート等の、カルボニル基を有する化合物であってもよい。

［ブロック剤］
　ブロック剤は、活性水素を有する化合物である。反応工程におけるブロック剤が、ヒドロキシ化合物、アミン化合物及びアンモニアからなる群より選ばれる１種類以上の化合物を含むことが好ましい。また、ヒドロキシ化合物としては、芳香族ヒドロキシ化合物及び脂肪族ヒドロキシ化合物からなる群より選ばれる１種類以上の化合物が挙げられる。

（芳香族ヒドロキシ化合物であるブロック剤）
　ブロック剤として好ましい芳香族ヒドロキシ化合物としては、下記一般式（Ｖ）で表される芳香族ヒドロキシ化合物が挙げられる。

（一般式（Ｖ）中、環Ａ^３１は、炭素数６以上２０以下の芳香族炭化水素環である。Ｒ^３１は水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、炭素数１以上２０以下のアルキルオキシカルボニル基、炭素数１以上２０以下のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６以上２０以下のアリール基、炭素数６以上２０以下のアリールオキシ基、炭素数７以上２０以下のアラルキル基、又は炭素数７以上２０以下のアラルキルオキシ基である。Ｒ^３１は、環Ａ^３１と結合して環構造を形成してもよい。また、ｎ３１は１以上１０以下の整数である。）

　環Ａ^３１は、単環でもよく、縮合環等の多環でもよい。環Ａ^３１として具体的には、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ナフタセン環、クリセン環、ピレン環、トリフェニレン環、ペンタレン環、アズレン環、ヘプタレン環、インダセン環、ビフェニレン環、アセナフチレン環、アセアントリレン環、アセフェナントリレン環等が挙げられる。中でも、環Ａ^３１としては、ベンゼン環、ナフタレン環、又はアントラセン環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。

　一般式（Ｖ）に示すヒドロキシ基は、環Ａ^３１において芳香族性を有する炭素原子と結合し、フェノール性を有する。環Ａ^３１及びｎ３１個のＲ^３１を有する芳香族炭化水素基は、置換又は無置換の、アリール基等の、１価の芳香族炭化水素基であってもよい。

　Ｒ^３１は、水素原子を除いて、環Ａ^３１の置換基である。環Ａ^３１は、一般式（Ｖ）に示したとおり、一つのヒドロキシ基と、ｎ３１個のＲ^３１を有する。ｎ３１個のＲ^３１はそれぞれ独立に、Ｒ^３１において例示された群から互いに異なるものを選択してもよく、同一のものを二つ以上選択してもよい。環Ａ^３１は、上記Ｒ^３１以外にも、環Ａ^３１を構成する炭素原子と結合した水素原子及び／又は置換基を有していてもよい。環Ａ^３１を構成する炭素原子と結合した水素原子、置換基及び官能基が、一般式（Ｖ）に示した一つのヒドロキシ基及びｎ３１個のＲ^３１のみでもよい。

（脂肪族ヒドロキシ化合物であるブロック剤）
　ブロック剤として好ましい脂肪族ヒドロキシ化合物としては、下記一般式（ＶＩ）で表される脂肪族ヒドロキシ化合物が挙げられる。

（一般式（ＶＩ）中、Ｒ^４１は、置換又は無置換の、エーテル基、カルボニル基又はエステル基を有してもよい、炭素数１以上２４以下の脂肪族炭化水素基である。）

　Ｒ^４１は、１価の脂肪族炭化水素基である。Ｒ^４１における脂肪族炭化水素基の炭素数は、１以上２４以下であり、１以上２０以下が好ましく、１以上１２以下がより好ましい。Ｒ^４１における脂肪族炭化水素基は飽和でも、不飽和でもよい。一般式（ＶＩ）に示した一つのヒドロキシ基は、Ｒ^４１において飽和の炭素原子と結合して、アルコール性を有する。

（第二級アミン化合物であるブロック剤）
　ブロック剤として好ましい第二級アミン化合物としては、下記一般式（ＶＩＩ）で表される第二級アミン化合物が挙げられる。

（一般式（ＶＩＩ）中、Ｒ^５１及びＲ^５２はそれぞれ独立に、１価の有機基である。Ｒ^５１及びＲ^５２は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。）

　中でも、Ｒ^５１及びＲ^５２は、置換又は無置換の、エーテル基、カルボニル基、又はエステル基を有してもよい、炭素数１以上７０以下の１価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６以上７０以下の１価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。Ｒ^５１及びＲ^５２は、活性水素を含まない有機基であることが好ましく、置換又は無置換のアミノ基を含まない有機基であることがより好ましい。

　Ｒ^５１及びＲ^５２における脂肪族炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基等が挙げられる。Ｒ^５１及びＲ^５２における脂肪族炭化水素基の炭素数は、１以上７０以下が好ましく、１以上２０以下がより好ましく、１以上１２以下がさらに好ましく、１以上１０以下が特に好ましい。Ｒ^５１及びＲ^５２における脂肪族炭化水素基の置換基としては、例えば、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。

　Ｒ^５１及びＲ^５２における芳香族炭化水素基としては、アリール基、アラルキル基等が挙げられる。Ｒ^５１及びＲ^５２における芳香族炭化水素基の炭素数は、６以上７０以下が好ましく、６以上２０以下がより好ましく、６以上１２以下がさらに好ましく、６以上１０以下が特に好ましい。Ｒ^５１及びＲ^５２における芳香族炭化水素基の置換基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。

　Ｒ^５１及びＲ^５２が互いに結合して環構造を形成する場合、Ｒ^５１及びＲ^５２が互いに結合してなる基は、２価の有機基である。Ｒ^５１及びＲ^５２が互いに結合してなる基としては、置換又は無置換の、エーテル基、カルボニル基、エステル基、置換イミノ基（－Ｎ（－Ｒ^５３）－）、－ＣＨ＝Ｎ－基、置換アミド基（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（－Ｒ^５４）－）又は置換イミド基（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｎ（－Ｒ^５５）－Ｃ（＝Ｏ）－）を有してもよい、炭素数１以上７０以下の２価の脂肪族炭化水素基又は炭素数６以上７０以下の２価の芳香族炭化水素基が挙げられる。Ｒ^５３、Ｒ^５４及びＲ^５５としては、１価の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基が挙げられる。

≪イソシアネート化合物の製造方法２≫
　本実施形態に係るイソシアネート化合物の製造方法は、上記一般式（ＩＩ）で表される構造（以下、「キナゾリンジオン構造（ＩＩ）」と称する場合がある）を有する化合物の存在下で、ブロックイソシアネート化合物を熱処理によって、ブロック剤とイソシアネート化合物とに分解し、イソシアネート化合物を得る反応工程を含む。

　発明者らは、キナゾリンジオン構造（ＩＩ）を有する化合物の存在下で、ブロックイソシアネート化合物を熱処理によって、ブロック剤とイソシアネート化合物とに分解し、イソシアネート化合物を製造することで、副生成物の生成量増加を伴うことなく、熱分解速度の課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。

［反応工程］
　本実施形態に係るイソシアネート化合物の製造方法における反応工程では、キナゾリンジオン構造（ＩＩ）を有する化合物の存在下で、ブロックイソシアネート化合物を熱処理によって、ブロック剤とイソシアネート化合物とに分解し、イソシアネート化合物を得る。

　反応工程において、キナゾリンジオン構造（ＩＩ）を有する化合物の存在量は、熱分解速度を向上する観点からは、多い方が好ましい。具体的には、キナゾリンジオン構造（ＩＩ）を有する化合物の存在量が、ブロックイソシアネート化合物に対して１質量ｐｐｍ以上であることが好ましく、１００質量ｐｐｍ以上がより好ましく、１０００質量ｐｐｍ以上が更に好ましく、１００００質量ｐｐｍ以上がこと更に好ましい。

　イソシアネート化合物の製造方法２における、ブロックイソシアネート化合物、イソシアネート化合物及びブロック剤に関する説明は、上記イソシアネート化合物の製造方法１におけるブロックイソシアネート化合物、イソシアネート化合物及びブロック剤に関する説明と同様である。

≪イソシアネート化合物の製造方法３≫
　本実施形態のイソシアネート化合物の製造方法３は、上記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）の両方で表される構造を有する化合物の存在下で、ブロックイソシアネート化合物を熱処理によって、ブロック剤とイソシアネート化合物とに分解し、イソシアネート化合物を得る反応工程を含む。

　一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）の両方で表される構造を有する化合物の存在下で、ブロックイソシアネート化合物を熱処理によって、ブロック剤とイソシアネート化合物とに分解し、イソシアネート化合物を得る反応工程において、化合物（Ｉ）又は（ＩＩ）の存在量は、ブロックイソシアネート化合物に対して各々１質量ｐｐｍ以上であることが好ましく、各々１００質量ｐｐｍ以上がより好ましく、各々１０００質量ｐｐｍ以上が更に好ましく、各々１００００質量ｐｐｍ以上がこと更に好ましい。い。また、ウレイレン基による副生成物の生成を抑制する観点からは、化合物（Ｉ）の存在量はウレイレン基に対して０．１ｍｏｌ％以上が好ましく１ｍｏｌ％以上がより好ましく、１０ｍｏｌ％以上が更に好ましく、１００ｍｏｌ％以上がこと更に好ましい。

　イソシアネート化合物の製造方法３における、ブロックイソシアネート化合物、イソシアネート化合物及びブロック剤に関する説明は、上記イソシアネート化合物の製造方法１におけるブロックイソシアネート化合物、イソシアネート化合物及びブロック剤に関する説明と同様である。

　以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されない。なお、原料として使用した試薬はいずれも精製品を使用した。

＜ポリイソシアネート組成物１の製造＞
　ポリイソシアネート化合物、化合物（Ｉ）及び反応停止剤を混合し、実施例１～２６、比較例１～２のポリイソシアネート組成物を製造した。
　各成分の混合量、及び具体的な材料については、表１～２に記載する。

　ポリイソシアネート化合物として、ＨＤＩ、ＩＰＤＩ、ＰＤＩ、ＭＢＣＩ、ＴＤＩ、ＭＤＩ、ＴＴＩ、ＬＴＩ、ＬＤＩのいずれか１つを使用した。

　反応停止剤として、ジブチルリン酸（ＤＢＰ）を使用した。

　化合物（Ｉ）としては、以下の化合物（Ｉ）－１～（Ｉ）－１１を使用した。
　以下の化学式中、各符号は以下の基を意味する。
・Ｍｅ：メチル基
・Ｅｔ：エチル基
・ｎ－Ｂｕ：ｎ－ブチル基
・ｉ－Ｐｒ：イソプロピル基
・Ｏｃ：オクチル基
・Ｃｕｍｙｌ：クミル基

＜着色抑制の評価＞
　貯蔵前後のポリイソシアネート組成物について、ハーゼン単位色数（ＡＰＨＡランク）による色試験を行い、着色抑制について評価した。
　具体的には、貯蔵前のＡＰＨＡランクは、得られたポリイソシアネート組成物１ｇをベンジルトルエン２ｇに溶解した試料を用いて測定した。ハーゼンメーターにて測定した値を元に、以下の評価基準でランク付けを行った。

（評価基準）
　ランク１：ＡＰＨＡ　０以上５未満
　ランク２：ＡＰＨＡ　５以上１０未満
　ランク３：ＡＰＨＡ　１０以上１５未満
　ランク４：ＡＰＨＡ　１５以上２０未満
　ランク５：ＡＰＨＡ　２０以上２５未満
　ランク６：ＡＰＨＡ　２５以上３０未満
　ランク７：ＡＰＨＡ　３０以上３５未満
　ランク８：ＡＰＨＡ　３５以上４０未満
　ランク９：ＡＰＨＡ　４０以上４５未満
　ランク１０：ＡＰＨＡ　４５以上５０未満

　３００日間貯蔵後のＡＰＨＡランクは、上記３００日間貯蔵後のポリイソシアネート組成物１ｇをベンジルトルエン２ｇに溶解した試料を用いて測定した。ハーゼンメーターにて測定した値を元に、評価１と同一の評価基準でランク付けを行った。

＜貯蔵安定性の評価＞
　貯蔵安定性は、３００日間貯蔵期間終了後のポリイソシアネート組成物を試料として、ＧＰＣにて測定し、以下の面積比を用いて評価した。
　面積比・・・（Ｂ）／（Ａ）
（上記面積比において、（Ａ）はＵＶ吸収（２１０ｎｍ）での２官能以上のイソシアネートに相当するピークの面積であり、（Ｂ）はイソシアネート１０量体以上の領域にＵＶ吸収（波長２５４ｎｍ）を持つ化合物に相当するピークの面積である。）

　イソシアネート１０量体以上の領域にＵＶ吸収（波長２５４ｎｍ）を持つ化合物は高沸点な不純物成分であり、このような化合物の生成が少ない場合、貯蔵安定性が向上すると評価できる。

　３００日間貯蔵後のピーク面積比（％）は、貯蔵期間終了後のポリイソシアネート組成物を試料として、ＧＰＣにて測定した。貯蔵方法は、上記で得られたポリイソシアネート組成物３００ｇを、５００ｍＬのＳＵＳ製貯蔵容器に入れ、窒素置換して貯蔵し、日本国岡山県倉敷市児島地区の貯蔵環境で３００日間貯蔵する方法とした。
　実施例１８と比較例２は、貯蔵容器をガラス瓶に変更し、貯蔵場所を屋外に変更して実施した。

（ＧＰＣの測定方法）
使用機器：ＨＬＣ－８１２０（東ソー社製）
使用カラム：ＴＳＫ　ＧＥＬ　ＳｕｐｅｒＨ１０００、ＴＳＫ　ＧＥＬ　ＳｕｐｅｒＨ２０００、ＴＳＫ　ＧＥＬ　ＳｕｐｅｒＨ３０００（いずれも東ソー社製）
試料濃度：５ｗｔ／ｖｏｌ％（試料５０ｍｇを１ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解させた）
キャリア：ＴＨＦ
検出方法：ＰＤＡ検出器
流出量：０．６ｍＬ／分
カラム温度：３０℃
　検量線の作成には、分子量１，０００～２０，０００のポリスチレンを用いた。

　表１及び２から、化合物（Ｉ）からなる群より選ばれる化合物を含有するポリイソシアネート組成物１は、貯蔵安定性及び着色抑制に優れていた。

　化合物（Ｉ）を含有しないポリイソシアネート組成物は、３００日間貯蔵期間中にゲル化し、ＧＰＣ測定が不可能であった。

＜ポリイソシアネート組成物２の製造＞
　キナゾリンジオン化合物と、ポリイソシアネート化合物とを含むポリイソシアネート組成物２を製造した。
　具体的には、表３に示すように、ポリイソシアネート化合物として、ＨＤＩ、ＩＰＤＩ、ＰＤＩ、ＭＢＣＩ、ＴＤＩ、ＭＤＩ、ＴＴＩ、ＬＴＩ、ＬＤＩのいずれか１つを用いて、ポリイソシアネート組成物２を調製した。

　キナゾリンジオン化合物としては、第二級アミン化合物と炭酸誘導体とを反応させて得られる化合物であって、Ｎ－メチルアニリン（ＮＭＡ）由来の化合物、Ｎ－エチルアニリン（ＮＥＡ）由来の化合物、Ｎ－ブチルアニリン（ＮＢＡ）由来の化合物、Ｎ－イソプロピルアニリン（ＮｉＰＡ）由来の化合物のいずれか１つを用いた。

　ＮＭＡ由来の化合物は、上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ^２１０がメチル基であり、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０が水素である。
　ＮＥＡ由来の化合物は、上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ^２１０がエチル基であり、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０が水素である。
　ＮＢＡ由来の化合物は、上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ^２１０がｎ－ブチル基であり、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０が水素である。
　ＮｉＰＡ由来の化合物は、上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ^２１０がイソプロピル基であり、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０が水素である。

　上記＜着色抑制の評価＞に記載の方法と同様の方法により、貯蔵前のＡＰＨＡランク付けを行った。
　上記＜貯蔵安定性の評価＞に記載の方法と同様の方法により、貯蔵安定性を評価した。

＜貯蔵後のＡＰＨＡランク評価＞
　３００日間貯蔵後のＡＰＨＡランクは、上記＜着色抑制の評価＞に記載の方法により３００日間貯蔵後のポリイソシアネート組成物１ｇをベンジルトルエン２ｇに溶解した試料を用いて測定した。ハーゼンメーターにて測定した値を元に、上記＜着色抑制の評価＞と同一の評価基準でランク付けを行った。

　表３から、キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）からなる群より選ばれる化合物を含有するポリイソシアネート組成物２は、貯蔵安定性及び着色抑制に優れていた。

　キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）を含有しないポリイソシアネート組成物は、３００日間貯蔵期間中にゲル化し、ＧＰＣ測定が不可能であった。

＜ポリイソシアネート組成物３の製造＞
　三置換尿素化合物と、ポリイソシアネート化合物とを含むポリイソシアネート組成物３を製造した。
　具体的には、表４に示すように、ポリイソシアネート化合物として、ＨＤＩ、ＩＰＤＩ、ＰＤＩ、ＭＢＣＩ、ＴＤＩ、ＭＤＩ、ＴＴＩ、ＬＴＩ、ＬＤＩのいずれか１つを用いて、ポリイソシアネート組成物３を調製した。

　三置換尿素化合物としては、ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基の少なくとも１つを、第二級アミン化合物と反応させて得られる化合物を用いた。第二級アミン化合物としては、Ｎ－メチルアニリン（ＮＭＡ）、Ｎ－エチルアニリン（ＮＥＡ）、Ｎ－ブチルアニリン（ＮＢＡ）、Ｎ－イソプロピルアニリン（ＮｉＰＡ）、ジエチルアミン（ＤＥＡ）、ジフェニルアミン（ＤＰＡ）のいずれか１つを用いた。

　ＨＤＩを用いて得られる三置換尿素化合物は、上記一般式（１）で表される。
　ＩＰＤＩを用いて得られる三置換尿素化合物は、上記一般式（２）で表される。
　ＰＤＩを用いて得られる三置換尿素化合物は、上記一般式（３）で表される。
　ＭＢＣＩを用いて得られる三置換尿素化合物は、上記一般式（４）で表される。
　ＴＤＩを用いて得られる三置換尿素化合物は、上記一般式（５）及び（６）で表される。
　ＭＤＩを用いて得られる三置換尿素化合物は、上記一般式（７）で表される。
　ＴＴＩを用いて得られる三置換尿素化合物は、上記一般式（８）で表される。
　ＬＴＩを用いて得られる三置換尿素化合物は、上記一般式（９）で表される。
　ＬＤＩを用いて得られる三置換尿素化合物は、上記一般式（１０）で表される。

　ポリイソシアネート化合物をＮＭＡと反応させて得られる三置換尿素化合物は、上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^３２０及びＲ^３３０の１つがメチル基、他の１つがフェニル基である。
　ポリイソシアネート化合物をＮＥＡと反応させて得られる三置換尿素化合物は、上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^３２０及びＲ^３３０の１つがエチル基、他の１つがフェニル基である。
　ポリイソシアネート化合物をＮＢＡと反応させて得られる三置換尿素化合物は、上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^３２０及びＲ^３３０の１つがｎ－ブチル基、他の１つがフェニル基である。
　ポリイソシアネート化合物をＮｉＰＡと反応させて得られる三置換尿素化合物は、上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^３２０及びＲ^３３０の１つがイソプロピル基、他の１つがフェニル基である。
　ポリイソシアネート化合物をＤＥＡと反応させて得られる三置換尿素化合物は、上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^３２０及びＲ^３３０がいずれもエチル基である。
　ポリイソシアネート化合物をＤＰＡと反応させて得られる三置換尿素化合物は、上記一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ^３２０及びＲ^３３０がいずれもフェニル基である。

　表４から、Ｒ^３２０及びＲ^３３０のうち少なくとも１つは芳香族基を有する三置換尿素化合物（ＩＩＩ）からなる群より選ばれる化合物を含有するポリイソシアネート組成物３は、貯蔵安定性及び着色抑制に優れていた。

　三置換尿素化合物（ＩＩＩ）を含有しないポリイソシアネート組成物は、３００日間貯蔵期間中にゲル化し、ＧＰＣ測定が不可能であった。

　Ｒ^３２０及びＲ^３３０のいずれも芳香族基でない三置換尿素化合物を含有するポリイソシアネート組成物は、貯蔵安定性に劣っていた。

＜ポリイソシアネート組成物４の製造＞
　化合物（Ｉ）、キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）及び三置換尿素化合物（ＩＩＩ）の内、２以上を含むポリイソシアネート組成物４を製造した。

　表５に示すように、ポリイソシアネート化合物として、ＨＤＩ、ＩＰＤＩ、ＰＤＩ、ＭＢＣＩ、ＴＤＩ、ＭＤＩ、ＴＴＩ、ＬＴＩ、ＬＤＩのいずれか１つを用いて、ポリイソシアネート組成物４を調製した。ここで化合物（Ｉ）、キナゾリンジオン化合物及び三置換尿素化合物はポリイソシアネート組成物１～３の製造と同様の方法で調製した。

　表５から、化合物（Ｉ）、キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）及び三置換尿素化合物（ＩＩＩ）の内、２以上を含むポリイソシアネート組成物４は、貯蔵安定性及び着色抑制に優れていた。特に、化合物（Ｉ）、キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）及び三置換尿素化合物（ＩＩＩ）を含む実施例４－ＩＶ～実施例１０－ＩＶはピーク面積比（％）が３以下かつＡＰＨＡランクが２以下でありこと更に貯蔵安定性及び着色抑制に優れていた。

　化合物（Ｉ）、キナゾリンジオン化合物（ＩＩ）及び三置換尿素化合物（ＩＩＩ）の内いずれも含有しないポリイソシアネート組成物（比較例１９－ＩＶ）は、３００日間貯蔵期間中にゲル化し、ＧＰＣ測定が不可能であった。

＜イソシアネート化合物の製造方法１＞
　化合物（Ｉ）の存在下で、イソシアネート化合物を製造した。

［ブロックイソシアネート化合物の製造例］
　ヘキサメチレンジイソシアネート２０質量部、フェノール８０質量部水０．１質量部を混合し、１５０℃で２０時間反応させ、ｄｉｐｈｅｎｙｌｈｅｘａｎｅ－１，６－ｄｉｙｌｄｉｃａｒｂａｍａｔｅを合成した。続いて、１００℃、１Ｐａで過剰量存在するフェノールを減圧留去した。１ＨＮＭＲ分析の結果、ウレイレン基５ｍｏｌ％、ブロックイソシアネート基９５ｍｏｌ％含むブロックイソシアネート組成物ＢＬ－１を得た。

　表６に、得られたブロックイソシアネート化合物の略号、ウレイレン（－ＮＨＣＯＮＨ－）基、ブロック化されたイソシアネート（ＢＬ－ＮＣＯ）基の含有量を示す。

［実施例１Ａ～１５Ａ］
　充填剤の充填された凝縮管１（凝縮管１の凝縮液は３００ｍＬガラス容器中に入る構造）及び凝縮管２（凝縮管２の凝縮液は３００ｍＬガラス容器中には入らずＴＯＰ液として回収される）の先に減圧装置を備える３００ｍＬガラス容器中に、先述した製造例のブロックイソシアネート化合物、化合物（Ｉ）及び溶媒を表７に示すように加えた。次いで、３００ｍＬガラス容器内温（反応温度）、減圧度、凝縮管１の温度、凝縮管２の温度を表２の反応条件に示すように設定した。減圧装置で反応容器内を絶対圧で３８０ｍｍＨｇに調整し、その後３時間反応させた。

　得られた反応液に含まれるイソシアネート基の収率（ＮＣＯ基　ｍｏｌ％）及びウレイレン基の残存率（ウレイレン基　ｍｏｌ％）を求めた。

［比較例１Ａ～１１Ａ］
　表８に示すように、化合物（Ｉ）を加えることなく、ブロックイソシアネート化合物及び溶媒をガラス容器中に加え、反応条件を設定したことを除き、実施例１Ａ～１５Ａと同様の方法で、ブロックイソシアネート化合物を熱処理した。

　なお、以下の表において、各略称は以下の化合物を意味する。

（イソシアネート化合物）
　ＨＤＩ：１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート
　ＩＰＤＩ：イソホロンジイソシアネート（異性体混合物）
　ＴＤＩ：ジイソシアナトトルエン（異性体混合物）
　ＭＤＩ：ジフェニルメタンジイソシアネート（異性体混合物）
　ＨＭＤＩ：ジシクロヘキシルメタン４，４’－ジイソシアネート

（ブロック剤）
　ＰｈＯＨ：フェノール
　ｏ－ｃｒｅｓｏｌ：ｏ－クレゾール
　ｍ－ｃｒｅｓｏｌ：ｍ－クレゾール
　ｐ－ｃｒｅｓｏｌ：ｐ－クレゾール
　ｎ－ＢｕＯＨ：ノルマルブタノール
　ＤＢＡ：ジブチルアミン
　ＮＭＡ：Ｎ－メチルアニリン
（溶媒）
　ナフテン：ナフテン系溶剤（ＥＸＸＯＬ^ＴＭＤ８０）

　下記表６中、化合物（Ｉ）の構造は以下の通りである。

　表７から、化合物（Ｉ）の存在下で、ブロックイソシアネート化合物を熱分解した場合、ウレイレン基の残存率（ウレイレン基　ｍｏｌ％）が減少し、イソシアネート基の収率（ＮＣＯ基　ｍｏｌ％）が向上した。

　一方、表８から、化合物（Ｉ）を存在させることなくブロックイソシアネート化合物を熱分解した場合、ウレイレン基の残存率が変化せず、イソシアネート基の収率は低下した。

＜イソシアネート化合物の製造方法２＞
　化合物（ＩＩ）の存在下で、イソシアネート化合物を製造した。

［ブロックイソシアネート化合物の製造例］
　ＳＵＳ製耐圧容器中にイソシアネート化合物を１質量部、ブロック剤を９質量部加え、１５０℃で２０時間反応させた。得られた反応液中に含まれる遊離のブロック剤を減圧留去し、ブロックイソシアネート組成物を得た。

　表９に、得られたブロックイソシアネート化合物の略号、ブロック化されたイソシアネート（ＢＬ－ＮＣＯ）基の含有量を示す。

［実施例１Ｂ～１７Ｂ］
　充填剤の充填された凝縮管１（凝縮管１の凝縮液は３００ｍＬガラス容器中に入る構造）及び凝縮管２（凝縮管２の凝縮液は３００ｍＬガラス容器中には入らずＴＯＰ液として回収される）の先に減圧装置を備える３００ｍＬガラス容器中に、先述した製造例のブロックイソシアネート化合物、化合物（ＩＩ）に相当する触媒及び溶媒を表１０に示すように加えた。次いで、３００ｍＬガラス容器内温（反応温度）、減圧度、凝縮管１の温度、凝縮管２の温度を表２の反応条件に示すように設定し、その後３時間反応させた。

　得られた反応液に含まれるイソシアネート基の収率（ＮＣＯ基　ｍｏｌ％）及びブロック化されたイソシアネート基の残存率（ＢＬ－ＮＣＯ基　ｍｏｌ％）を求めた。また、イソシアネート基の収率及びブロック化されたイソシアネート基の残存率の和をマスバランス（ＭＢ　ｍｏｌ％）として求めた。

［比較例１Ｂ～１３Ｂ］
　表１１に示すように、触媒を加えることなく、ブロックイソシアネート化合物及び溶媒をガラス容器中に加え、反応条件を設定したことを除き、実施例１Ｂ～１７Ｂと同様の方法で、ブロックイソシアネート化合物を熱処理した。

［比較例１４Ｂ］
　表１１に示すように、ブロックイソシアネート化合物、触媒及び溶媒をガラス容器中に加え、反応条件を設定したことを除き、実施例１Ｂ～１７Ｂと同様の方法で、ブロックイソシアネート化合物を熱処理した。

（ブロック剤）
　ＰｈＯＨ：フェノール
　ｏ－ｃｒｅｓｏｌ：ｏ－クレゾール
　ｍ－ｃｒｅｓｏｌ：ｍ－クレゾール
　ｐ－ｃｒｅｓｏｌ：ｐ－クレゾール
　ｎ－ＢｕＯＨ：ノルマルブタノール
　ＤＢＡ：ジブチルアミン
　ＮＭＡ：Ｎ－メチルアニリン

（触媒：化合物（ＩＩ））
　ＭＱＤ：１－メチル－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－キナゾリンジオン
　ＢＱＤ：１－ブチル－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－キナゾリンジオン
　ＰＱＤ：１－フェニル－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－キナゾリンジオン

（溶媒）
　ＤＢＴ：ジベンジルトルエン

　表１０から、キナゾリンジオン構造（ＩＩ）を有する化合物の存在下で、ブロックイソシアネート化合物を熱分解した場合、ブロック化されたイソシアネート基の残存率（ＢＬ－ＮＣＯ基　ｍｏｌ％）が減少し、イソシアネート基の収率（ＮＣＯ基　ｍｏｌ％）が向上した。

　本実施形態のポリイソシアネート組成物１～４によれば、貯蔵安定性及び着色抑制に優れたポリイソシアネート組成物を提供することができる。　

　本実施形態のイソシアネート化合物の製造方法１～２によれば、副生成物の生成量増加を伴うことなく、ブロックイソシアネート化合物の熱分解速度を向上することが可能なイソシアネート化合物の製造方法を提供することができる。

Claims

　下記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）のいずれかで表される少なくとも１つ以上の化合物と、ポリイソシアネート化合物と、を含有するポリイソシアネート組成物。

（一般式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に、１価の有機基である。Ｒ^１及びＲ^２は互いに独立して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。Ｒ^３は脂肪族炭化水素基又は芳香族基を有する炭化水素基である。）

（一般式（ＩＩ）中、Ｒ^２１０は１価の有機基であり、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０はそれぞれ独立に、１価の有機基又は水素である。Ｒ^２１０及びＲ^２２０は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。）

（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ^３１０は（ｎ＋ｍ）価の有機基であり、ｎは０以上１２以下の整数であり、ｍは１以上１２以下の整数であり、ｎ＋ｍが１３以下の整数であり、Ｒ^３２０及びＲ^３３０はそれぞれ独立に、１価の有機基である。Ｒ^３２０及びＲ^３３０は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。Ｒ^３２０及びＲ^３３０のうち少なくとも１つは芳香族基を有する。）
　前記ポリイソシアネート化合物の全質量を基準として、１．０質量ｐｐｍ以上１．０×１０^４質量ｐｐｍ以下の前記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）のいずれかで表される少なくとも１つ以上の化合物を含有する、請求項１に記載のポリイソシアネート組成物。
　下記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）のいずれか一方又は両方で表される構造を有する化合物の存在下で、ブロックイソシアネート化合物を熱処理によって、ブロック剤とイソシアネート化合物とに分解し、イソシアネート化合物を得る反応工程を含む、イソシアネート化合物の製造方法。

（一般式（Ｉ）中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に、１価の有機基である。Ｒ^１及びＲ^２は互いに独立して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。Ｒ^３は脂肪族炭化水素基又は芳香族基を有する炭化水素基である。）

（一般式（ＩＩ）中、Ｒ^２１０は１価の有機基であり、Ｒ^２２０、Ｒ^２３０、Ｒ^２４０及びＲ^２５０はそれぞれ独立に、１価の有機基又は水素である。Ｒ^２１０及びＲ^２２０は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。）
　前記ブロック剤が、ヒドロキシ化合物、アミン化合物及びアンモニアからなる群より選ばれる１種類以上の化合物を含む、請求項３に記載のイソシアネート化合物の製造方法。
　前記イソシアネート化合物が、下記一般式（ＩＶ）で表されるイソシアネート化合物である、請求項３又は４に記載のイソシアネート化合物の製造方法。

（一般式（ＩＶ）中、Ｒ^２１は、ｎ２１価の有機基である。ｎ２１は１以上１２以下の整数である。）
　前記ブロック剤が、下記一般式（Ｖ）で表される芳香族ヒドロキシ化合物である、請求項３又は４に記載のイソシアネート化合物の製造方法。

（一般式（Ｖ）中、環Ａ^３１は、炭素数６以上２０以下の芳香族炭化水素環である。Ｒ^３１は水素原子、ハロゲン原子、カルボキシ基、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、炭素数１以上２０以下のアルキルオキシカルボニル基、炭素数１以上２０以下のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６以上２０以下のアリール基、炭素数６以上２０以下のアリールオキシ基、炭素数７以上２０以下のアラルキル基、又は炭素数７以上２０以下のアラルキルオキシ基である。Ｒ^３１は、環Ａ^３１と結合して環構造を形成してもよい。また、ｎ３１は１以上１０以下の整数である。）
　前記ブロック剤が、下記一般式（ＶＩ）で表される脂肪族ヒドロキシ化合物である、請求項３又は４に記載のイソシアネート化合物の製造方法。

（一般式（ＶＩ）中、Ｒ^４１は、置換又は無置換の、エーテル基、カルボニル基又はエステル基を有してもよい、炭素数１以上２４以下の脂肪族炭化水素基である。）
　前記ブロック剤が、下記一般式（ＶＩＩ）で表される第二級アミン化合物である、請求項３又は４に記載のイソシアネート化合物の製造方法。

（一般式（ＶＩＩ）中、Ｒ^５１及びＲ^５２はそれぞれ独立に、１価の有機基である。Ｒ^５１及びＲ^５２は互いに結合して、炭素－炭素結合、炭素－酸素－炭素結合又は炭素－窒素－炭素結合により環構造を形成していてもよい。）
　前記反応工程において、前記一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）のいずれか一方又は両方で表される構造を有する化合物の存在量が前記ブロックイソシアネート化合物に対して１質量ｐｐｍ以上である、請求項３又は４に記載のイソシアネート化合物の製造方法。