AT151655B - Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von   Diaminoalkoholen.   



   Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen der allgemeinen Formel
R. CH (OH). CH (R'). NR"R'" (worin R einen allenfalls durch eine Alkoxygruppe substituierten Phenylrest, R'Wasserstoff oder einen Methylrest, R"Wasserstoff oder einen Alkyl-bzw. Aralkylrest und R''' einen Dialkylaminoalkylrest bedeuten), das darin besteht, dass man auf Aminoalkohole der allgemeinen Formel
R. CH (OH). CH (R'). N (R") H oder deren Salze   Dialkylaminoalkylhalogenide   bzw.-arylsulfonsäureester oder deren Salze in Gegenwart oder Abwesenheit säurebindender Mittel einwirken lässt. 



   Die erhaltenen Produkte haben wertvolle therapeutische Eigenschaften und sollen insbesondere zur Asthmabehandlung benutzt werden. 



   Beispiel 1 : Eine Lösung von 165 Gewiehtsteilen l-1-Phenyl-2-methylaminopropanol-(1) in 500 Raumteilen Benzol wird mit 68 Gewichtsteilen 2-Chlor-1-diäthylaminoäthan versetzt und auf dem Wasserbad erwärmt. Vom ausgeschiedenen salzsauren l-Ephedrin wird abfiltriert, das Filtrat im Vakuum vom Benzol befreit und der Riiekstand im Hochvakuum fraktioniert. Hiebei geht zunächst eine kleine Menge nicht in Reaktion getretenen l-Ephedrins über, dann die neue Base als farbloses 01 ; 
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 aminoäthan werden bei Luftabschluss 8 Stunden auf   110-1200 erhitzt.   Das Reaktionsprodukt wird mit Äther verrieben, das Ganze alkalisch gemacht und die   ätherische   Lösung abgetrennt.

   Nach Vertreiben des Äthers wird der Rückstand der Destillation im Hochvakuum unterworfen, wobei das 
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 äthan werden in 100   9   Benzol gelöst und unter Rühren und   rüekfliessendem   Erhitzen eine Lösung von 5, 6   9   Kaliumhydroxyd in der dreifachen Menge Wasser zugetropft. Nach einstündigem Nachheizen wird die Benzolschicht abgetrennt, das Benzol abdestilliert und der Rückstand im Vakuum 
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 Vakuumdestillation unterworfen. Das   rae.   1-Phenol-2-[ss-(diäthylamino)-äthylamino]-propanol-(1) vom Kp 0,5-1 nm = ungefähr 140  bildet ein Dihydrojodid, das gut kristallisiert und bei 176-178  schmilzt. 



   Beispiel 6 :   20 g rac. 1-Phenyl-2-methylaminopropanol-(1)-hydrochlorid und 32#5 g p-Toluol-   sulfonsäure- [ss-diäthylaminoäthal]-ester-hydrochlorid werden in Wasser gelöst, mit Benzol überschichtet und das Ganze am   Rückflusskühler   erhitzt. Während des Erhitzens wird eine Lösung von 16-8 9 Kaliumhydroxyd in 50   g Wasser   zugetropft. Nach einstündigem   Nachheizen   wird die Benzolschicht abgetrennt, das Benzol abdestilliert und der Rückstand der Vakuumdestillation unterworfen. 



  Das so erhaltene rac. 1-Phenyl-2-[methyl-(ss-diäthylaminoäthyl)-amino]propanol-(1) vom Kp1 mm = 132-133  stellt ein farbloses viskoses Öl dar ; das Dihydrochlorid bildet eine schneeweisse hygroskopische Kristallmasse. 



   Beispiel 7 : 330 Gewichtsteile l-Ephedrin werden in 155 Raumteilen Benzol gelöst und mit 150 Gewichtsteilen 3-Chlor-1-diäthylaminopropan versetzt. Die Lösung wird 10 Stunden rückfliessend erhitzt, wobei sich ein Kristallbrei von salzsaurem l-Ephedrin abscheidet. Von diesem wird abgetrennt und das Filtrat zur   Vervollständigung   der Umsetzung noch 3 Stunden im geschlossenen Gefäss im siedenden Wasserbad erhitzt. Von der wiederum ausgeschiedenen geringen Kristallmenge wird abfiltriert, das Benzol abdestilliert und der Rückstand im   Hochvakuum   fraktioniert. Das entstandene   M-Phenyl-   
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 ein hygroskopisches, weisses Salz dar ; es enthält   36. 7%   Br (berechnet   36-8% bar).   



   Beispiel   8: 13#5 g 3-Chlor-1-dimethylaminobutan   werden mit 33 g l-Ephedrin im geschlossenen Gefäss etwa 24 Stunden im Wasserbad erwärmt. Es scheidet sich salzsaures l-Ephedrin ab, welches nach dem Verreiben mit Äther abgesaugt wird. Die Lösung wird vom Äther befreit und der Rückstand 
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 sieh das hygroskopische, farblose phosphorsaure Salz ab. Phosphorgehalt :   13-7  o (berechnet 13-5 ).   



   Beispiel 9 : 7-2 g rac. 1-Phenyl-2-benzylaminopropanol-(1) (siehe deutsche Patentschrift 
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 sauren 1-Phenyl-2-benzylaminopropanols-(1) mehrmals mit Wassce ausgeschüttelt, die Benzollösung mit entwässertem Kaliumcarbonat getrocknet und mit   ätherischer   Salzsäure bis zur kongosauren 
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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Diaminoalkoholen der allgemeinen Formel R. CH (OH. CH (R').

   NR"R'" (worin R einen allenfalls durch eine Alkoxygruppe substituierten Phenylrest, R'Wasserstoff oder einen Methylrest, R'' Wasserstoff oder einen Alkyl-bzw. Aralkylrest und R'"einen Dialkylamino- alkylrest bedeuten), dadurch gekennzeichnet, dass man auf Aminoalkohole der allgemeinen Formel R. CH (OH). CH (R'). N (R") H oder deren Salze Dialkylaminohalogenide bzw.-arylsulfonsäureester oder deren Salze in Gegenwart oder Abwesenheit säurebindender Mittel einwirken lässt.