CH174281A - Verfahren zur Darstellung von Acetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-piperidyl-propanolester. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Acetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-piperidyl-propanolester.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Acetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-piperidyl-propanolester. Die Ester von Aminoalkoholen der all gemeinen Formel
EMI0001.0003
wobei R ein Alkyl und R' ein Alkyl oder Wasserstoff bedeutet, mit aromatischen Säuren sind sehr stark wirksame Lokalanästhetica.
Es wurde nun gefunden, dass in den fett aromatischen Estern dieser Aminoalkohole die lokalanästhetische Wirkung fast völlig zurücktritt, dass ihnen aber statt dessen eine ausserordentlich starke krampflösendeWirkung zukommt, die bei einzelnen Gliedern die Wirkung des Papaverins erheblich übertrifft.
Die als Ausgangsstoffe dienenden Amino- alkohole können aus den nach den Verfahren der Patentschriften Nr. 147156, 151127 bis 151130, 151134 und 151135 erhaltenen Aminoaldehyden durch Reduktion mit Na triumamalgam in schwach essigsaurer Lösung gewonnen werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von Acetyl- tropasäur, e-2, 2-dimethyl-3-piperi dyl- propanol- ester, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf 2,2-Dimethyl-3-piperidyl-pro- panol eine VerbindunLy der Formel
EMI0001.0023
einwirken lässt. R bedeutet einen bei der Reaktion sichabspaltendenRest,wieHydrogyl, Halogen oder Ogalkyl.
Der Acetyltropasäure-2,2-dimetbyl-3-pi- peridyl-propanolester bildet ein hellgelbes Öl von alkalischer Reaktion. Seine Salze mit Mineralsäuren sind leicht löslich in Wasser. Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 49 Teile Acetyltropasäurechlorid werden in 110 Teilen Chloroform gelöst und ein Gemisch von 39 Teilen 2,2-Dimethyl-3- piperidyl-propylalkohol und 60 Teilen Chloro form unter Wasserkühlung zugetropft. Man erwärmt noch 3 Stunden auf 50 o und schüt telt die gelbe homogene Lösung dreimal mit je 100 Teilen Wasser aus. Die wässerige Lösung wird mit Äther extrahiert und vom gelösten Äther durch Absaugen befreit. Man gibt so lange eine etwa 50 o/oige Lösung von Kaliumjodid in Wasser zu, als sich noch Öl ausscheidet.
Das Öl wird vom Wasser ge trennt, mit wenig Wasser gewaschen und in wässeriger Aufschlämmung mit Natrium- carbonatlösung bis zur alkalischen Reaktion versetzt. Die in Freiheit gesetzte Base wird in Äther aufgenommen. Durch Verdampfen des Äthers erhält man das Reaktionsprodukt als hellgelbes Öl von alkalischer Reaktion.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜC11 Verfahren zur Darstellung von Acetyl tropasäure-2,2-dimethyl-3-piperidyl-propanol- ester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2,2-Dimetbyl-3-piperidyl-propanoi eine Ver bindung der Formel EMI0002.0013 einwirken lässt. . DerAcetyltropasäure-2,2-dimethyl-3-piperi- dyl-propanolester bildet ein hellgelbes Öl von alkalischer Reaktion. Seine Salze mit Mineral säuren sind leicht löslich in Wasser. Der Ester soll als Arzneimittel Verwendung finden. -
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