AT153814B - Verfahren zur Derstellung von symmetrischen Diaminochinaldinderivaten. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von symmetrischen Diaminochinaldinderivaten. 



   Es wurde gefunden, dass man neue, therapeutisch wertvolle, symmetrische Diaminochinaldinderivate in der Weise erhalten kann, dass man 4. 6- oder 4. 8-Diaminoehinaldin (s. Patentschrift Nr. 145829) mit Alkylendihalogeniden oder mit Epichlorhydrin umsetzt. Zur Durchführung dieses 
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   - CH,. CH (OH). CH,-.   



   Die so erhältlichen symmetrischen Diaminochinaldinderivate gleichen in ihren bakteriziden Eigenschaften den in den deutschen Patentschriften Nr. 536447 und 591480 beschriebenen Verbindungen. Bezüglich der trypanoziden Wirkung sind sie den in der letztgenannten Patentschrift beschriebenen Verbindungen jedoch deutlich überlegen. 



     Beispiel l : 7   4.   6-Diaminochinaldin   werden in 30   cm3   Alkohol gelöst und nach Zugabe von   3'5   g Äthylenbromid im Rohr 3 Stunden auf   1500 erhitzt. Danach   wird der Rohrinhalt zur Trockne gebracht, der zurückbleibende dunkle Sirup in heissem Wasser aufgenommen, die Lösung filtriert und mit starker Natronlauge versetzt. Dabei fällt   das symmetrische N. N'-Bis- [4-Amino-2-methylchinolyl-     (6)]-äthylendiamin   
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 als Harz aus, das nach   längerem   Stehen fest wird ; nach dem Umkristallisieren aus Alkohol und Wasser stellt es ein blassgelbes Pulver dar, das beim Erhitzen   bis'300  unter Dunkelfärbung'sintert,   ohne zu schmelzen.

   Wird die Base in   heisser vetdünnter Essigsäure gelost,   die Lösung mit Salzsäure angesäuert und mit Chlornatriumlösung versetzt, so scheidet sich das gelblich. gefärbte Hydrochlorid der Base aus, das beim Erwärmen mit Wasser leicht mit dunkelgelber Farbe in Lösung geht. 



   Das in gleicher Weise mit Trimethylenbromid hergestellte N. N'-Bis-[4-amino-2-methylchinolyl-   (6)]-trimethylendiamin   bildet ein dunkles Harz ; das Hydrochlorid der Base bildet ein graugelbes Pulver, das sich beim Erwärmen leicht in Wasser mit gelber Farbe löst. Die aus der Lösung durch Natronlauge als flockiger, grauer Niederschlag gefällte freie Base verwandelt sich bei   115  in   eine schaumige Masse, die bei weiterem Erhitzen allmählich ein dunkles Harz bildet. 



   Beispiel 2 : 17'3 g 4.   6-Diaminochinaldin   werden in 50 em3 Alkohol gelöst ; die Lösung wird nach Zugabe von 5   cm Wasser   und   9'2   g Epichlorhydrin unter gelegentlichem Erwärmen einige Stunden stehen gelassen. Die äusserlich unveränderte Lösung wird darauf nach Zugabe von weiteren   17'3   g   4'6-Diaminochinaldin   im Rohr 3 Stunden auf   1500 erhitzt.   Der halbfeste Rohrinhalt wird danach in heisser, verdünnter Essigsäure gelöst und die Lösung mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Dabei scheidet sich das wenig gefärbte Hydrochlorid des N.   N'-Bis- [4-amino-2-methylchinolyl- (6)]-ss-oxy-   trimethylendiamins aus, das sich beim Erwärmen in Wasser mit gelber Farbe löst.

   Die durch Alkalizusatz gefällte freie Base bildet nach dem Umkristallisieren aus Methanol ein gelbliches Pulver, das sich bei   289  unter   Dunkelfärbung zersetzt. 



   Beispiel 3 : 16 g 4.   8-Diaminochinaldin   werden in 80 em3 Äthanol mit 9   g   Trimethylenbromid durch dreistündiges Erhitzen auf   1500 zur   Umsetzung gebracht. Danach wird zur Trockne verdampft, der   Trockenrückstand   in kochendem Wasser gelöst und die Lösung filtriert. Natronlauge fällt aus dieser Lösung das N.   N'-Bis- [4-amino-2-methylchinolyl- (8)]-trimethylendiamin   als Harz aus, das jedoch beim Kühlen fest wird. Aus einer Lösung der freien Base in verdünnter, heisser Essigsäure wird nach Ansäuern mit Salzsäure durch Zusatz von   Natriumchloridlösung   das salzsaure Salz der Base ausgeschieden ; durch Lösen und Wiederaussalzen kann das   salzsaure   Salz weiter gereinigt werden. 



  Es bildet ein grünlich-graues Pulver, das sich in Wasser mit dunkelgelber Farbe löst. Die durch Natronlauge gefällte freie Base bildet ein hellgraues Pulver, das bei   1450 unter Schäumen schmilzt.   

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von symmetrischen Diaminochinaldinderivaten durch Umsetzung von Diaminochinaldinen mit organischen Halogenverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man 4. 6- oder 4. 8-Diaminochinaldin mit Alkylendihalogeniden oder mit Epichlorhydrin umsetzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.