AT154126B - Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungsprodukten. 
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 oder   aromatischen   Säuren, die eine Carboxylgruppe im Kern oder in der Seitenkette enthalten, geschützt, das darin besteht, dass man auf diese Ester Sulfonierungsmittel im Überschuss einwirken lässt und die   Produkte nach beendigter Sulfonierung von   den überschüssigen Sulfonierungsmitteln durch Auswaschen abtrennt. Die Endprodukte bestehen aus Gemischen von Estern, in welchen entweder die Carboxylgruppe oder die   Schwefelsäureestergruppe   bzw. beide sauren Gruppen verestert sind. 



   Es wurde nun gefunden, dass diese Reaktion noch glatter verläuft, wenn man die   Sulfonierung   in Gegenwart von wasserfreien niederen Fettsäuren, deren Anhydriden bzw. Chloriden oder von Schwefeltrioxyd bzw. mittels Chlorsulfonsäure durchführt und dabei durch   Einhaltung   niederer Temperaturen,   zweckmässig   nicht über   15 ,   eine Verseifung der zu sulfonierenden Ester vermeidet. 



   Weiters wurde gefunden, dass man zu den Sulfonierungsprodukten in guter Ausbeute und ohne dass störende Nebenreaktionen in erheblichem Masse auftreten, auch gelangen kann, wenn man ein Gemisch aus einer höheren ungesättigten Fettsäure, Oxyfettsäure oder aromatischen Säure, die eine Carboxylgruppe im Kern oder in der Seitenkette enthält, und einem einwertigen aliphatischen bzw. aromatischen Alkohol der Sulfonierung in Gegenwart von wasserfreien niederen Fettsäuren, deren Anhydriden bzw. Chloriden oder von Sehwefeltrioxyd bzw. mittels Chlorsulfonsäure bei niederer Temperatur unterwirft. Ferner kann man auch in der Weise verfahren, dass man die aus den freien Carbonsäuren in Gegenwart von wasserfreien niederen Fettsäuren, deren Anhydriden bzw.

   Chloriden oder von Schwefeltrioxyd bzw. mittels Chlorsulfonsäure bei niederen Temperaturen hergestellten Sulfonierungsprodukte mit einwertigen aliphatischen oder aromatischen Alkoholen verestert. 
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 Oleum   (30%   SOg) sulfoniert. Das Reaktionsgemisch wird mit Eis versetzt und zur Entfernung der   überschüssigen   Schwefelsäure mit Glaubersalzlösung gewaschen. 



   Beispiel   2 : 100 kg Ricinolsäureester   des technischen Methylcyclohexanols [erhalten dureh Hydrieren von techno Kresol] werden bei Temperaturen unter 0  und bei Gegenwart von 100 kg Äthyl- äther mit 30 kg Chlorsulfonsäure sulfoniert. Das Reaktionsprodukt wird mit Eis versetzt und mit Glaubersalzlösung gewaschen ; schliesslich wird der Äther im Vakuum abdestilliert. 



   Beispiel 3 : 100 kg   Ölsäurebenzylester   werden mit 100 kg Oleum (10% SO3) bei   150 sulfoniert.   



  Die Aufarbeitung erfolgt gemäss Beispiel 1. 



   Beispiel 4 : 100 Ricinolsäure-isobutylester werden bei Gegenwart von 100 kg Essigsäureanhydrid mit 100 kg Oleum   (10%   SOg)   bei-5   bis +5  sulfoniert. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel 1 angegeben. 



   Beispiel 5 : 100 kg   Naphthoesäure-isopropylester   werden mit GO kg Chlorsulfonsäure bei   150   
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Beispiel 6 : 100   kg Rieinolsäure   werden mit 90 kg Oleum   (30% SO3)   bei Temperaturen unter   50   sulfoniert. Dem rohen   Sulfonierungsprodukt   setzt man 25 kg Isobutylalkohol zu. Nach Zugabe des 

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 Alkohols wird das Reaktionsgemisch einige Stunden gerührt. Nach Beendigung der Reaktion zersetzt man mit Eis und wäscht mit Glaubersalzlösung aus. 
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 Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1 angegeben. 



   Statt Essigsäureanhydrid kann man auch die äquivalente Menge Acetylschwefelsäure anwenden 
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Claims (1)

1. freien Carbonsäuren in Gegenwart von wässerfreien niederen Fettsäuren, deren Anhydriden bzw. Chloriden oder von Schwefeltrioxid bzw. mittels Chlorsulfonsäure bei niederen Temperaturen hergestellten Sulfonierungsprodukte mit einwertigen aliphatischen oder aromatischen Alkoholen verestert.