AT159960B - Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. 



   Erfindungsgemäss gelangt man zu Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. die sich durch ihre chemotherapeutische Wirkung gegen Infektionskrankheiten auszeichnen. in der Weise. dass man in gegebenenfalls in der Oxy- oder Aminogruppe substituierten Oxyacyl- bzw. Aminoacylaminobenzolsulfonsäure-(1)-halogeniden die   Sulfonsäure-halogenidgruppe   durch Einwirkung von Ammoniak oder primären bzw.   sekundären Aminen   in an sieh üblicher Weise in die   Sulfamidgruppe   umwandelt. 



   Beispiel 1 : 28 4-[Äthoxyacetamino]-benzolsulfonsäure-(1) dargestellt durch Einwirkung von Athoxyaeetylchlorid auf 4-Aminobenzolsulfonsäure-(1) werden mit 21 g Phosphorpentachlorid verrührt, bis die   Mischung flüssig geworden   und die Salzsäureentwicklung beendet ist. Sodann nimmt man in Chloroform unter Zusatz von Eis auf, trennt das Chloroform ab. trocknet mit Natriumsulfat und versetzt mit methylalkoholischem Ammoniak. Nach Verdampfen der Lösungsmittel wird der 
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Lässt man auf die Lösung des Säurechlorids an Stelle von Ammoniak eine methylalkoholische Lösung von Cyclohexylamin einwirken,   so erhiilt   man das 4-[athoxyacetamino]-benzolsulfonsäure-(1)-   eyclohexylamid   vom F   = 133 c.   
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 Chlorsulfonsäure eingetragen.

   Die Mischung wird zwei Stunden im siedenden Wasserbad erwärmt und nach dem Abkühlen in Eiswasser gegossen. Das ausgefallene   4-[4'-Acetaminobenzolsulfonsäure-   (1')-amido]-benzolsulfonsäure-(1)-chlorid wird abgesaugt und ausgewaschen : es wird   aus Ather-     Petroläther   in Kristallen vom F =   1500 erhalten.   



   10 g dieser Verbindung werden in 100 cm2 Aceton gelöst und mit überschüssiger wässriger Dimethylaminlösung versetzt. Sodann wird die Mischung auf dem Wasserbade unter Rühren auf 60  erwärmt. Nach dem Abdestillieren des Acetons und der Hauptmenge des   überschüssigen   Dimethylamins wird abgekühlt und das ausgefallene 4-[4'-Acetaminobenzolsulfonsäure-(1')-amido]-benzolsulfon- 
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 kann es in das 4-[4'-Aminobenzolsulfonsäure-(1')-amido]-benzolsulfonsäure-(1)-dimethylamid vom F =   1945 übergeführt   werden. 



   Beispiel 3 : 100 g   Phenylurethan werden bei 200 in   300 cm3 Chlorsulfonsäure eingetragen. zwei Stunden bei Zimmertemperatur und eine Stunde bei 650 gerührt. Nach dem Abkühlen wird auf Eis gegossen, der Niederschlag abgesaugt, mit Eiswasser gewaschen und aus Äther umkristallisiert. 
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   überschüssiges   wässriges   10% iges Ammoniak   eingetragen und 20-30 Minuten auf   50'erwärmt. Dann   wird abgesaugt und   der Niedersehlag aus 75% igem   Alkohol unter Zusatz von Tierkohle umkristallisiert 
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   benzolsulfonsäure- (l) ! werden   mit 21 g Phosphorpentaehlorid verrührt, bis die Mischung flüssig geworden und die Salzsäureentwicklung beendet ist.

   Man nimmt mit Chloroform und Eis auf, trennt das Chloroform ab. troeknet die Chloroformlösung mit Natriumsulfat und lässt sie danach in   methyl-   
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   Das in entsprechender Weise erhaltene 4-[Methoxyacetamino]-benzolsulfonsäure-(1)-amid   sehmilzt   bei 194 , das entsprechende Dimethylamid bei 118". 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : EMI1.7 zeichnet, dass man in gegebenenfalls in der Oxy- oder Aminogruppe substituierten 4-Oxyacyl- bzw. 4-aminoacylaminobenzolsulfonsäure-(1)-halogeniden die Sulfonsäurehalogenidgruppe durch Einwirkung von Ammoniak oder primären bzw. sekundären Aminen in an sieh üblicher Weise in die Sulfamidgruppe umwandelt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.