CH183065A - Verfahren zur Herstellung von Benzilsäure-2-diäthylaminoäthanolester. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Benzilsäure-2-diäthylaminoäthanolester.

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CH183065A
CH183065A CH183065DA CH183065A CH 183065 A CH183065 A CH 183065A CH 183065D A CH183065D A CH 183065DA CH 183065 A CH183065 A CH 183065A
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  Verfahren zur Herstellung von     Benzilsäure-2-diäthylaniinoäthanolester.       Es wurde gefunden, dass man zu     Benzil-          säure-2-diäthylamino-ätlianolester    gelangen  kann, wenn man auf ein Metallsalz der     Ben-          zilsäure    einen reaktionsfähigen Ester des       2-Diäthy        laininoäthanols    einwirken     lässt.     



  Der so erhaltene     Benzilsäure-2-diätliyl-          aniinoäthanolester    siedet bei 1.49 bis 151    unter<B>0,01</B> mm Druck. Er schmilzt bei  51 bis 52   und kann aus     Petroläther    um  kristallisiert werden. Sein Hydrochlorid zeigt  den F.<B>170</B> bis     1701/,     . Sein     Jodmethylat     bildet Kristalle vom F.<B>137</B> bis 138  . Sein       Chlorinelbvl@it    ist in     Wasser    sehr leicht lös  lich; es     kann    aus absolutem Alkohol und  Essigester umkristallisiert werden und  schmilzt bei 185  .  



  Die neue Verbindung soll therapeutische  Verwendung finden.  



       Beispiel:     3,4 Teile     Benzilsäure    und 3 Teile     Chlor-          äthyldiäthylaminhydrochlorid    werden in 9  Teilen     Aceton    mit 4 Teilen trockenem pul-         verisiertem        Kaliumkarbonat    mehrere Stun  den am     Rückflusskühler    gekocht. Nach be  endeter     Reaktion    wird gekühlt,     abgenutscht     und der Filterrückstand mit Aceton ausge  waschen.

   Das Filtrat wird eingedampft, das  zurückbleibende 01 in Äther aufgenommen,  die ätherische Lösung mit verdünnter Na  triumkarbonatlösung geschüttelt, der Äther  auszug über     Kaliumkarbonat    getrocknet und  das Lösungsmittel verdampft.     Der    zurück  bleibende     Benzilsäure-2-diäthylaminoäthanol-          ester    wird im Vakuumdestilliert.  



  Dieselbe Verbindung kann auch gewon  nen werden, wenn man zum     Beispiel    an Stelle  von     Kaliumkarbonat    ein anderes     Alkalikar-          bonat    verwendet, oder wenn man ein fertiges  Alkali- oder anderes Metallsalz der     Benzil-          säure    mit     Chloräthyldiäthylamin    umsetzt.

    Statt diesem können auch Ester des     Di-          äthylaminoäthanols    mit andern     Flalogen-          wasserstoffsäuren    oder zum Beispiel mit       Arylsulfonsäuren,    wie     Toluolsulfonsäure,     verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Benzil- säure-2-diäthylamino-äthanolester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Metallsalz .der Benzilsäure einen reaktionsfähigen Ester des 2-Diäthylaminoäthanols einwirken lässt. Der so erhaltene Benzilsäure-2-diäthyl- aminoäthanolester siedet bei 1:19 bis<B>151</B> unter 0,01 mm Druck. Er schmilzt bei 51 bis 52 und kann aus Petroläther umkri stallisiert werden. Sein Hydrochlorid zeigt den F. 170 bis 170i/2 .
    Sein Jodmethylat bildet Kristalle vom F.<B>137</B> bis<B>138</B> . Sein Chlormethylat ist in Wasser sehr leicht lös lich: es kann aus absolutem Alkohol und Essigester umkristallisiert werden und schmilzt bei 185 . Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE 1.
    Verführen nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Metall salz der Benzilsäure einen Halogenwasser stoffsäureester des Diäthylaminoäthanols einwirken lässt. ' ?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass man auf ein Metall salz der Benzilsäure einen Salzsäureester des Diäthylaminoäthanols einwirken lässt. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Metall salz der Benzilsäure einen Arylsulfon- säureester des I)iäthylaminoäthanols ein wirken lässt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Metall salz der Benzilsäure einen Toluolsulfon- säureester des Diäthylaminoäthanols ein wirken lässt.
CH183065D 1934-07-12 1934-07-12 Verfahren zur Herstellung von Benzilsäure-2-diäthylaminoäthanolester. CH183065A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2784141A (en) * 1954-05-13 1957-03-05 Merck & Co Inc Tranquilizing composition comprising alkyl aminoethyl esters of benzilic acid and salts thereof
DE1044102B (de) * 1953-07-08 1958-11-20 Christian Brunnengraeber Chem Verfahren zur Herstellung von Estern der Xanthen-9-carbonsaeure

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1044102B (de) * 1953-07-08 1958-11-20 Christian Brunnengraeber Chem Verfahren zur Herstellung von Estern der Xanthen-9-carbonsaeure
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