CH183065A - Verfahren zur Herstellung von Benzilsäure-2-diäthylaminoäthanolester. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benzilsäure-2-diäthylaminoäthanolester.Info
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Verfahren zur Herstellung von Benzilsäure-2-diäthylaniinoäthanolester. Es wurde gefunden, dass man zu Benzil- säure-2-diäthylamino-ätlianolester gelangen kann, wenn man auf ein Metallsalz der Ben- zilsäure einen reaktionsfähigen Ester des 2-Diäthy laininoäthanols einwirken lässt.
Der so erhaltene Benzilsäure-2-diätliyl- aniinoäthanolester siedet bei 1.49 bis 151 unter<B>0,01</B> mm Druck. Er schmilzt bei 51 bis 52 und kann aus Petroläther um kristallisiert werden. Sein Hydrochlorid zeigt den F.<B>170</B> bis 1701/, . Sein Jodmethylat bildet Kristalle vom F.<B>137</B> bis 138 . Sein Chlorinelbvl@it ist in Wasser sehr leicht lös lich; es kann aus absolutem Alkohol und Essigester umkristallisiert werden und schmilzt bei 185 .
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Beispiel: 3,4 Teile Benzilsäure und 3 Teile Chlor- äthyldiäthylaminhydrochlorid werden in 9 Teilen Aceton mit 4 Teilen trockenem pul- verisiertem Kaliumkarbonat mehrere Stun den am Rückflusskühler gekocht. Nach be endeter Reaktion wird gekühlt, abgenutscht und der Filterrückstand mit Aceton ausge waschen.
Das Filtrat wird eingedampft, das zurückbleibende 01 in Äther aufgenommen, die ätherische Lösung mit verdünnter Na triumkarbonatlösung geschüttelt, der Äther auszug über Kaliumkarbonat getrocknet und das Lösungsmittel verdampft. Der zurück bleibende Benzilsäure-2-diäthylaminoäthanol- ester wird im Vakuumdestilliert.
Dieselbe Verbindung kann auch gewon nen werden, wenn man zum Beispiel an Stelle von Kaliumkarbonat ein anderes Alkalikar- bonat verwendet, oder wenn man ein fertiges Alkali- oder anderes Metallsalz der Benzil- säure mit Chloräthyldiäthylamin umsetzt.
Statt diesem können auch Ester des Di- äthylaminoäthanols mit andern Flalogen- wasserstoffsäuren oder zum Beispiel mit Arylsulfonsäuren, wie Toluolsulfonsäure, verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Benzil- säure-2-diäthylamino-äthanolester, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Metallsalz .der Benzilsäure einen reaktionsfähigen Ester des 2-Diäthylaminoäthanols einwirken lässt. Der so erhaltene Benzilsäure-2-diäthyl- aminoäthanolester siedet bei 1:19 bis<B>151</B> unter 0,01 mm Druck. Er schmilzt bei 51 bis 52 und kann aus Petroläther umkri stallisiert werden. Sein Hydrochlorid zeigt den F. 170 bis 170i/2 .Sein Jodmethylat bildet Kristalle vom F.<B>137</B> bis<B>138</B> . Sein Chlormethylat ist in Wasser sehr leicht lös lich: es kann aus absolutem Alkohol und Essigester umkristallisiert werden und schmilzt bei 185 . Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE 1.Verführen nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Metall salz der Benzilsäure einen Halogenwasser stoffsäureester des Diäthylaminoäthanols einwirken lässt. ' ?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass man auf ein Metall salz der Benzilsäure einen Salzsäureester des Diäthylaminoäthanols einwirken lässt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Metall salz der Benzilsäure einen Arylsulfon- säureester des I)iäthylaminoäthanols ein wirken lässt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein Metall salz der Benzilsäure einen Toluolsulfon- säureester des Diäthylaminoäthanols ein wirken lässt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH183065T | 1934-07-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH183065A true CH183065A (de) | 1936-03-15 |
Family
ID=4432003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH183065D CH183065A (de) | 1934-07-12 | 1934-07-12 | Verfahren zur Herstellung von Benzilsäure-2-diäthylaminoäthanolester. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH183065A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2784141A (en) * | 1954-05-13 | 1957-03-05 | Merck & Co Inc | Tranquilizing composition comprising alkyl aminoethyl esters of benzilic acid and salts thereof |
| DE1044102B (de) * | 1953-07-08 | 1958-11-20 | Christian Brunnengraeber Chem | Verfahren zur Herstellung von Estern der Xanthen-9-carbonsaeure |
-
1934
- 1934-07-12 CH CH183065D patent/CH183065A/de unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1044102B (de) * | 1953-07-08 | 1958-11-20 | Christian Brunnengraeber Chem | Verfahren zur Herstellung von Estern der Xanthen-9-carbonsaeure |
| US2784141A (en) * | 1954-05-13 | 1957-03-05 | Merck & Co Inc | Tranquilizing composition comprising alkyl aminoethyl esters of benzilic acid and salts thereof |
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