AT273157B - )Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen des Dehydroabietylguanidins - Google Patents

)Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen des Dehydroabietylguanidins

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AT273157B
AT273157B AT688368A AT688368A AT273157B AT 273157 B AT273157 B AT 273157B AT 688368 A AT688368 A AT 688368A AT 688368 A AT688368 A AT 688368A AT 273157 B AT273157 B AT 273157B
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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen des Dehydroabietylguanidins 
In letzter Zeit sind viele Chemotherapeutica bekanntgeworden, die gegen eine Vielzahl von Mikroorganismen wirksam sind. Trotzdem besteht nach wie vor ein grosser Bedarf nach weiteren Chemotherapeutica, weil verschiedene Mikroorganismen gegen bestimmte bekannte Chemotherapeutica resistent werden. 



   Es wurde nun gefunden, dass die als Pflanzenschutzmittel bekannten Abietylguanidinderivate (s. 



  DAS 1182895), insbesondere das Dehydroabietylguanidin, ein sehr breites Wirkungsspektrum gegen grampositive, gramnegative und säurefeste Bakterien und Viren aufweisen und auch zymostatische Eigenschaften besitzen. 



   Die Anwendung des Dehydroabietylguanidins bereitet jedoch wegen der Wasserunlöslichkeit dieser Verbindung grosse Schwierigkeiten. Gleiches gilt für die bisher bekanntgewordenen Salze des Dehydroabietylguanidins, weil diese ebenfalls nicht oder nur schwer wasserlöslich sind. 



   Es wurde ferner gefunden, dass die bisher nicht bekannten Salze des Dehydroabietylguanidins mit   Polyhydroxymono- und -dicarbonsäuren   eine gute Wasserlöslichkeit besitzen und daher für die klinische Anwendung zu bevorzugen sind. Besonders geeignete Säuren sind Glucoheptonsäure, Gluconsäure, Glu-   curonsäure,   Zuckersäure sowie deren Isomere und Analoga. 



   DieHerstellung der neuen Salze des Dehydroabietylguanidins mit Polyhydroxymono- oder dicarbonsäuren erfolgt erfindungsgemäss dadurch, dass man das entsprechende   DehydroabietylaminsalzmitCyan-   amid umsetzt. 



   Die folgenden Tabellen 1 bis 6 veranschaulichen die ausgezeichneten Wirkungen und die Wirkungbreite der neuen, erfindungsgemäss   erhältlichen Verbindungen.   Die Versuche wurden mit dem Dehydro- 
 EMI1.1 
 Tabelle I : 
 EMI1.2 
 
<tb> 
<tb> Minimale <SEP> totale
<tb> WachstumshemmungsMikroorganismen <SEP> : <SEP> dosis <SEP> in <SEP> y/mk
<tb> Escherichia <SEP> coli <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> Streptococcus <SEP> pyogenes <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> Streptococcus <SEP> faecalis <SEP> 5,0
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 Tabelle 1 (Fortsetzung) : 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Minimale <SEP> totale
<tb> WachstumshemmungsMikroorganismen <SEP> : <SEP> dosis <SEP> in <SEP> y/ml <SEP> :

   <SEP> 
<tb> Streptococcus <SEP> faecalis
<tb> (Erycin <SEP> resist.) <SEP> 10,0
<tb> Brucella <SEP> abortus <SEP> 1, <SEP> 0
<tb> Staphylococcus <SEP> pyogenes
<tb> aureus <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Bacillus <SEP> subtilis <SEP> 1, <SEP> 0
<tb> Klebsiella <SEP> pneumoniae <SEP> 10,0
<tb> Shigella <SEP> dysenteriae <SEP> 10,0
<tb> Salmonella <SEP> typhi <SEP> 30, <SEP> 0
<tb> 
 Tabelle II : 
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> Minimale <SEP> totale
<tb> Mycobakterien <SEP> : <SEP> resistent <SEP> gegen <SEP> : <SEP> Wachstumshemmungs- <SEP> 
<tb> a) <SEP> b) <SEP> dosis <SEP> in <SEP> &gamma;/ml:

   <SEP> c)
<tb> H <SEP> 37 <SEP> Ra <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> H <SEP> 37 <SEP> Rv <SEP> 1,0
<tb> H <SEP> 37"Buch* <SEP> l. <SEP> 0 <SEP> 
<tb> kansasii
<tb> SB <SEP> 514 <SEP> PAS <SEP> INH <SEP> S <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 51/12 <SEP> 11 <SEP> INH <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> R <SEP> 74/57 <SEP> S <SEP> 1,0
<tb> 11 <SEP> 153 <SEP> INH <SEP> S <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> S <SEP> 126 <SEP> INH <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> S <SEP> 127 <SEP> INH <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 11 <SEP> 164 <SEP> INH <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 11250 <SEP> PAS <SEP> INH <SEP> S <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 11175 <SEP> S <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 57/611 <SEP> PAS <SEP> INH <SEP> S <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 11 <SEP> 160 <SEP> INH <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> battey <SEP> 1756 <SEP> PAS <SEP> INH <SEP> S <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> avium <SEP> S <SEP> 3 <SEP> 1,

   <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 11/4 <SEP> II <SEP> INH <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> avium <SEP> S <SEP> 56 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 
 PAS =   p-Aminosalicylsäure   INH = Isonicotinsäurehydrazid S = Streptomycin. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 Tabelle III : 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Minimale <SEP> totale
<tb> WachstumshemmungsActinomyceten <SEP> : <SEP> dosis <SEP> in <SEP> y/ml <SEP> :

   <SEP> 
<tb> a) <SEP> (b)
<tb> 109 <SEP> B <SEP> Nocardia <SEP> asteroides <SEP> 10
<tb> 109 <SEP> C <SEP> Nocardia <SEP> asteroides <SEP> 5
<tb> 109 <SEP> D <SEP> Nocardia <SEP> asteroides <SEP> 5
<tb> 109 <SEP> E <SEP> Nocardia <SEP> asteroides <SEP> 50
<tb> 109 <SEP> F <SEP> Nocardia <SEP> asteroides <SEP> < 1
<tb> 111 <SEP> A <SEP> Nocardia <SEP> brasiliensis <SEP> 5
<tb> 111 <SEP> C <SEP> Nocardia <SEP> brasiliensis <SEP> 5
<tb> 111 <SEP> D <SEP> Nocardia <SEP> brasiliensis <SEP> 5
<tb> 111 <SEP> E <SEP> Nocardia <SEP> brasiliensis <SEP> 10
<tb> 111 <SEP> F <SEP> Nocardia <SEP> mexicana <SEP> 5
<tb> 113 <SEP> A <SEP> Nocardia <SEP> uniformis <SEP> 5
<tb> 113 <SEP> B <SEP> Nocardia <SEP> caviae <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 113 <SEP> C <SEP> Nocardia <SEP> caviae <SEP> 10
<tb> 113 <SEP> D <SEP> Nocardia <SEP> caviae <SEP> 5
<tb> 113 <SEP> E <SEP> Proactinomyces <SEP> ruber <SEP> 5
<tb> 

  113 <SEP> F <SEP> Proactinomyces <SEP> 5
<tb> 115 <SEP> B <SEP> Streptomyces <SEP> coelicolor <SEP> cl
<tb> 115 <SEP> D <SEP> Micromonospora <SEP> chalcea <SEP> cl
<tb> 
 Tabelle IV : 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> Minimale <SEP> totale
<tb> WachstumshemmungsCandida <SEP> : <SEP> dosis <SEP> in <SEP> y/ml <SEP> : <SEP> 
<tb> a) <SEP> b)
<tb> 3 <SEP> A <SEP> robusta <SEP> 100 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> B <SEP> stellatoidea <SEP> 50
<tb> 3 <SEP> C <SEP> scottii <SEP> 50
<tb> 3 <SEP> D <SEP> macedoniens <SEP> 50
<tb> 3 <SEP> E <SEP> solanii <SEP> 50
<tb> SFvariabilis <SEP> 10
<tb> 3 <SEP> G <SEP> mycoderma <SEP> 50
<tb> 5 <SEP> A <SEP> lipolytica <SEP> 50
<tb> 5 <SEP> B <SEP> utilis <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 Tabelle IV (Fortsetzung) : 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Minimale <SEP> totale
<tb> WachstumshemmungsCandida <SEP> : <SEP> dosisiny/ml <SEP> :

   <SEP> 
<tb> a) <SEP> b)
<tb> 5 <SEP> C <SEP> krusei <SEP> 50
<tb> 11 <SEP> G <SEP> krusei <SEP> 50
<tb> 5 <SEP> D <SEP> parakrusei <SEP> 10
<tb> 5 <SEP> E <SEP> catenulata <SEP> 100
<tb> 5 <SEP> F <SEP> melinii <SEP> 5
<tb> 5 <SEP> G <SEP> albicans <SEP> 50
<tb> 7 <SEP> A <SEP> albicans <SEP> 50
<tb> 7 <SEP> B <SEP> albicans <SEP> 50
<tb> 11 <SEP> C <SEP> albicans <SEP> 50
<tb> 11 <SEP> D <SEP> albicans <SEP> 50
<tb> 11 <SEP> E <SEP> albicans <SEP> 50
<tb> 7 <SEP> C <SEP> melibiosi <SEP> 50
<tb> 7 <SEP> D <SEP> guillermondii <SEP> 5
<tb> 11 <SEP> F <SEP> guillermondii <SEP> 5
<tb> 7 <SEP> E <SEP> intermedia <SEP> 50
<tb> 7 <SEP> F <SEP> parapsilosis <SEP> 50
<tb> 7 <SEP> G <SEP> albomarginata <SEP> 5
<tb> 9 <SEP> A <SEP> rugosa <SEP> 50
<tb> 9 <SEP> B <SEP> tropicalis <SEP> 50
<tb> 9 <SEP> C <SEP> pseudotropicalis <SEP> 50
<tb> 13 <SEP> A <SEP> pseudotropica <SEP> 50
<tb> 9 <SEP> 

  D <SEP> brumptii <SEP> 50
<tb> 13 <SEP> B <SEP> brumptii <SEP> 50
<tb> 9 <SEP> E <SEP> reukaufü <SEP> 50
<tb> 9 <SEP> F <SEP> zeylanoides <SEP> 5
<tb> 9 <SEP> G <SEP> curvata <SEP> 50
<tb> 11 <SEP> A <SEP> pulcherrima <SEP> 100
<tb> 11 <SEP> B <SEP> claussenii <SEP> 100
<tb> 
 Tabelle V : 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> Minimale <SEP> totale
<tb> Hefen <SEP> und <SEP> hefeartige <SEP> WachstumshemmungsPilze <SEP> : <SEP> dosis <SEP> in <SEP> y/ml <SEP> : <SEP> 
<tb> a) <SEP> b)
<tb> 35 <SEP> A <SEP> Rhodotorula <SEP> rubra <SEP> 10
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 Tabelle V (Fortsetzung) : 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> Minimale <SEP> totale
<tb> Hefen <SEP> und <SEP> hefeartige <SEP> WachstumshemmungsPilze <SEP> dosis <SEP> in <SEP> y/ml <SEP> :

   <SEP> 
<tb> a) <SEP> b)
<tb> 35 <SEP> B <SEP> Rhodotorula <SEP> rubra <SEP> 10
<tb> 35 <SEP> C <SEP> Rhodotorula <SEP> rubra <SEP> 10
<tb> 23 <SEP> A <SEP> Cryptococcus <SEP> neoformans <SEP> 50
<tb> 23 <SEP> E <SEP> Sporotrichon <SEP> schenckii <SEP> 5
<tb> 33 <SEP> A <SEP> Hansenula <SEP> anomala <SEP> 50
<tb> 37 <SEP> A <SEP> Saccharomyces <SEP> carlsbergiensis <SEP> > <SEP> 100
<tb> 37 <SEP> B <SEP> Saccharomyces <SEP> cerevisiae <SEP> 50
<tb> 25 <SEP> B <SEP> Blastomyces <SEP> dermatitidis <SEP> 10
<tb> 27 <SEP> C <SEP> Histoplasma <SEP> capsulatum <SEP> 5
<tb> 29 <SEP> A <SEP> Coccidioides <SEP> immites <SEP> 10
<tb> Trychophyton <SEP> mentagrophytes <SEP> 25
<tb> Epidermatophyton <SEP> floccosum <SEP> 25
<tb> 
 Tabelle VI : 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> Minimale <SEP> totale
<tb> WachstumshemmungsSchimmelpilze <SEP> :

   <SEP> dosis
<tb> 77 <SEP> A <SEP> Aspergillus <SEP> niger <SEP> bei <SEP> 0, <SEP> 2% <SEP> 
<tb> 101 <SEP> B <SEP> Trichoderma <SEP> bei <SEP> 0, <SEP> 20/o
<tb> 95 <SEP> D <SEP> Mucor <SEP> bei <SEP> 0, <SEP> 21o
<tb> 77 <SEP> B <SEP> Aspergillus <SEP> fumigatus <SEP> bei <SEP> 0, <SEP> 21o <SEP> 
<tb> 63 <SEP> C <SEP> Penicillium <SEP> notatum <SEP> bei <SEP> 0, <SEP> 21o
<tb> 97 <SEP> A <SEP> Chaetomium <SEP> globosum <SEP> bei <SEP> 0, <SEP> 27o <SEP> 1 <SEP> 
<tb> 
 
Wie sich aus den vorstehenden Tabellen ergibt, wirkt das Dehydroabietylguanidin gegen grampositive und gramnegative Bakterien, Actinomyceten, pathogene Hefen, Schimmelpilze und Mycobakterien. Nicht angegriffen werden Proteus und Protozoen. Damit verfügt das Dehydroabietylguanidin über eines der breitesten Spektren aller bis jetzt bekannten chemotherapeutisch wirksamen Substanzen. 



   Bemerkenswert ist   die Wirkung des Dehydroabietylguanidins   gegen Tuberkuloseerreger. Die Anwendung des Dehydroabietylguanidins ist besonders angezeigt, wenn eine typische und atypische Tuberkulose vorliegt, die durch Mischinfektion kompliziert ist. 



   Weitere typische Infektionskrankheiten, bei denen eine Behandlung mit Dehydroabietylguanidin angezeigt ist, sind z. B. : Ruhr, Typhus, gastrointestinale Dyspepsien, Diarrhoen, Pneumonien, Sepsen, Actinomycosen, Moniliasis, Cryptococcose, Sporotrichose, Histoplasmosen, Coccidiomycose, Aspergillus-und Mucor-Infektionen, Meningitis, Brucellose und Blastomycose. 



   Eine weitere Anwendungsmöglichkeit ist durch die Kombination von Dehydroabietylguanidin mit Antibiotika, wie   z. B.   Chloromycetin oder Tetracyclinen, gegeben. Dadurch wird eine   Oberwucherung   durch Hefen oder Mikroorganismen vermieden, die durch die Antibiotika nicht angegriffen werden. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



   Die LD 50 des Abietylguanidins ist gering. Sie beträgt bei der Maus peroral 6 g/kg und intravenös 23 mg/kg. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen neuenSalze desDehydroabietylguanidins können oral, intravenös oder äusserlich verabfolgt werden. Die Konfektionierung des Wirkstoffes kann ohne oder mit den in der galenischen Pharmazie üblichen Zusätzen, Trägersubstanzen und Geschmackskorrigenzien erfolgen, u. zw. beispielsweise in Pulverform, als Tabletten, Dragees, Kapseln, Pillen, oder in Form von Suspensionen und Lösungen. Für die äusserliche Anwendung lassen sich Salben und Lösungen herstellen. Für die Dosierung des Wirkstoffes, bezogen auf Dehydroabietylguanidin, ist der Bereich zwischen 0,02 und 2 mg/kg bei intravenöser Gabe und von 0,02 bis 30 mg/kg bei oraler Gabe als günstig ermittelt worden. 



   Beispiel : Zu einer siedenden Lösung von 7, 15 g (0,025 Mol) Dehydroabietylamin in   30ml   Isopropanol und 11,3 g (0, 025 Mol)   50% figer   wässeriger Heptagluconsäure tropft man unter Rühren langsam 1, 7 g (0, 04 Mol) Cyanamid in 25 ml Wasser zu. Nach einstündigem Kochen unter Rückfluss fügt man nochmals 2 g   50% igue   wässerige Heptagluconsäure zu und kocht eine weitere Stunde unter Rückfluss. 



  Dann dampft man das Reaktionsgemisch im Vakuum weitgehend ein und entfernt das restliche Wasser nach Zusatz von Benzol durch azeotrope Destillation. Schliesslich dampft man im Vakuum zur Trockne ein. 



   Zur Reinigung löst man das Rohprodukt in warmem Isopropanol, behandelt die Lösung mit Aktivkohle, filtriert warm, kühlt das Filtrat ab, trennt das abgeschiedene Harz ab und entfernt aus diesem das restliche Lösungsmittel im Vakuum bei 600C. Ausbeute : 11, 1 g   two   d.Th.) Dehydroabietylguanidin-heptagluconat als teilweise kristallisiertes Harz, welches ab etwa   700C   zu erweichen beginnt. 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> C <SEP> H <SEP> Ng <SEP> Og <SEP> : <SEP> 
<tb> Ber. <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 60, <SEP> 7% <SEP> H <SEP> = <SEP> 8, <SEP> 6% <SEP> N <SEP> = <SEP> 7, <SEP> 6% <SEP> 
<tb> gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 60,6% <SEP> H <SEP> = <SEP> 9, <SEP> 0% <SEP> N <SEP> =7,2%.
<tb> 
 In analoger Weise erhält man Dehydroabietylguanidin-D-glucuronat als kristalline Substanz vom 
 EMI6.2 
 
 EMI6.3 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> CH <SEP> NgO <SEP> : <SEP> 
<tb> Ber. <SEP> : <SEP> C=62,2% <SEP> H=8,3% <SEP> N=8,1%
<tb> gef. <SEP> : <SEP> C=62,0% <SEP> H=8,3% <SEP> N=8,0%.
<tb> 
 



     Dehydroabietylguanidin-&alpha;-D-galacturonat   als teilweise kristallisiertes Harz, welches ab etwa 1250C zu erweichen beginnt. 
 EMI6.4 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> C27H43N3O7:
<tb> Ber. <SEP> : <SEP> C=62,2% <SEP> H=8,3% <SEP> N=8,1%
<tb> gef. <SEP> : <SEP> C=62,4% <SEP> H=8,1% <SEP> N=8,1%;
<tb> 
 
Dehydroabietylguanidin-gluconat als teilweise kristallisiertes Harz, welches ab   75C   zu erweichen beginnt. 
 EMI6.5 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> C27H45H3O7:2H2O:
<tb> Ber. <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 57,9go <SEP> H <SEP> = <SEP> 8, <SEP> 8% <SEP> N <SEP> = <SEP> 7, <SEP> 50/0 <SEP> 
<tb> gef. <SEP> : <SEP> C=58,0% <SEP> H=8,7% <SEP> N=7,4%
<tb> 
   PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen des Dehydroabietylguanidins mit Polyhydroxy-mono- oder -dicarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man das entsprechende Dehydroabietylaminsalz mit Cyanamid umsetzt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Dehydroabietylaminsalz das Heptagluconat einsetzt.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Dehydroabietylaminsalz das Gluconat einsetzt.
    4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Dehydroabietylaminsalz das Glucuronat einsetzt.
    5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Dehydroabietylaminsalz das Galacturonat einsetzt.
AT688368A 1966-06-08 1967-05-31 )Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen des Dehydroabietylguanidins AT273157B (de)

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