AT278816B - Verfahren zur herstellung neuer 11-aminoalkylierter dibenz <b,f>-1,4-oxazepine und dibenzo <b,f>-1,4-thiazepine sowie von saeure-additionssalzen davon e von saeure-additionssalzen davon - Google Patents
Verfahren zur herstellung neuer 11-aminoalkylierter dibenz <b,f>-1,4-oxazepine und dibenzo <b,f>-1,4-thiazepine sowie von saeure-additionssalzen davon e von saeure-additionssalzen davonInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung neuer 11-aminoalkylierter Dibenz[b, f] -1, 4-oxazepine und Dibenzo [bf]-1, 4-thiazepine sowie von Säureadditionssalzen davon Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer ll-aminoalkylierter Dibenz [b, f]- - 1, 4-oxazepine und DibenzoEb, f] -1, 4-thiazepine der allgemeinen Formel EMI1.1 worin A eine gerade oder verzweigte Alkylengruppe mit höchstens 5 C-Atomen bedeutet, die Reste R Alkylgruppen mit je höchstens 3 C-Atomen darstellen und Z ein Sauerstoff-oder Schwefelatom bedeutet, sowie von Säureadditionssalzen davon. Verbindungen entsprechend Formel I sowie ihre Säureadditionssalze sind pharmakologisch aktive Stoffe und können als Wirkstoffe in Arzneimitteln verwendet werden. Sie besitzen eine stark dämpfende Wirkung auf das Zentralnervensystem und kommen daher insbesondere als Neuroleptika, Neuroplegika, Tranquilizer, Analgetika und auch als Antidepressiva in Betracht. Die Verwendbarkeit als Neuroleptikum, Neuroplegikum oder Tranquilizer äussert sich pharmakologisch in starker Motilitätsdämpfung bei Mäusen, welche Wirkung bei Verbindungen der Formel I, in welchen A die Methylengruppe bedeutet, sowie deren Säureadditionssalzen, insbesondere beim 11-Dimethylaminomethyl-dibenz [b, f] -1, 4-oxazepin und seinen Säureadditionssalzen, besonders ausgeprägt ist. Die analgetische Wirkung ist bei Verbindungen der Formel I, in welchen A die Dimethylengruppe darstellt, sowie deren Säureadditionssalzen, insbesondere beim 11- (ss -Dimethylamino) -äthyldibenz [b, f] - <Desc/Clms Page number 2> - 1, 4-oxazepin und seinen Säureadditionssalzen, besonders stark ausgebildet. Auf die Verwendbarkeit als Antidepressivum kann z. B. aus einem Antagonismus der Versuchssubstanzen gegenüber Tetrabenazin geschlossen werden, welcher sich besonders bei Produkten der Formel I, in welchen A die Trimethylengruppe bedeutet, sowie deren Säureadditionssalzen, insbesondere beim 11- (y-Dimethylamino)-propyldibenzo [b, f]-l, 4-thiazepin und seinen Säureadditionssalzen, zeigt. Die Verbindungen gemäss Formel I werden erhalten, wenn man primäre oder sekundäre Amine der allgemeinen Formel : EMI2.1 worin R'ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit höchstens 3 C-Atomen darstellt und A und Z die genannte Bedeutung haben, alkyliert, z. B. durch Umsetzen mit reaktionsfähigen Estern von Alkoholen der allgemeinen Formel R-OH, worin R obgenannte Bedeutung besitzt, oder durch Umsetzen mit entsprechenden Aldehyden unter Verwendung eines Reduktionsmittels, wie Ameisensäure. Primäre oder sekundäre Amine gemäss Formel II können ihrerseits z. B. durch Umsetzen von reaktionsfähigen Estern, insbesondere Halogenwasserstoffsäure-oder p-Toluolsulfonsäureestern, von Alkoholen der allgemeinen Formel : EMI2.2 worin A und Z die genannte Bedeutung haben, mit Ammoniak oder höchstens 3 C-Atome enthaltendem Monoalkylamin erhalten werden. Die nach dem beschriebenen Verfahren erhaltenen Basen sind in vielen Fällen kristallisierbar, sonst meistens im Hochvakuum unzersetzt destillierbar, und besitzen genügende Basenstärke, um mit anorganischen und organischen Säuren, beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Toluolsulfonsäuren u. dgl., in Wasser beständige Salze zu bilden, in welcher Form die Produkte ebenfalls verwendet werden können. EMI2.3 l :Ameisensäure und 11 ml 38%obigem Formaldehyd 15 h unter leichtem Rückfluss gekocht. Nach Einengen im Vakuum wird der sirupöse Rückstand in Wasser gelöst, und die Lösung wird mit Aktivkohle geklärt. Die mit konz. Ammoniaklösung gefällte ölige Base wird in Äther aufgenommen. Die Ätherlösung wird mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird am Vakuum destilliert, wobei man 8, 1 g 11- (y-Dimethylamino)-propyl-dibenzo [b, f]-1, 4-thiazepin in Form eines gelben Öls vom Siedepunkt 164 bis 167 C/0, 03 Torr erhält. Das in üblicher Weise hergestellte Oxalat dieser Base zeigt nach Kristallisation aus Methanol/Äther den Schmelzpunkt 172 bis 1750C. Bei analogem Vorgehen wie im vorerwähnten Beispiel erhält man aus den entsprechenden Ausgangsstoffen weiterhin z. B. die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Produkte. Darin haben die Reste R, Z und A die genannte Bedeutung. In der Kolonne rechts bedeutet Ac Aceton, Ae Äther, Me Methanol und Pe Petroläther. <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 EMI3.2 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- EMI3.3 EMI3.4 EMI3.5 <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 worin RI ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit höchstens 3 C-Atomen bedeutet und A und Z die genannte Bedeutung haben, alkyliert, worauf man das erhaltene Reaktionsprodukt als freie Base oder in Form eines Säureadditionssalzes mit einer anorganischen oder organischen Säure isoliert.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ausgangsverbindung der Formel II, worin A die Trimethylengruppe, RI ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, und Z ein Schwefelatom bedeuten, methyliert.3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ausgangsverbin- dung der Formel II, worin A die Trimethylengruppe, RI ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, und Z ein Sauerstoffatom bedeuten, methyliert.4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ausgangsverbindung der Formel II, worin A die Methylengruppe, RI ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, und Z ein Sauerstoffatom bedeuten, methyliert.5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ausgangsverbin- dung der Formel II, worin A die Methylengruppe, R'ein Wasserst. offatom oder die Methylgruppe und Z ein Schwefelatom bedeuten, methyliert.6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ausgangsverbindung der Formel II, worin A die Dimethylengruppe, R'ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe und Z ein Sauerstoffatom bedeuten, methyliert.7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ausgangsverbindung der Formel II, worin A die Dimethylengruppe, RI ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe und Z ein Schwefelatom bedeuten, methyliert.8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ausgangsverbindung der Formel II, worin A die Dimethylengruppe, RI ein Wasserstoffatom oder die Äthylgruppe und Z ein Sauerstoffatom bedeuten, äthyliert.9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ausgangsverbindung der Formel n, worin A die Methylmethylengruppe, RI ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe und Z ein Sauerstoffatom bedeutet, methyliert.
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