CH493531A - Verfahren zur Herstellung neuer, halogensubstituierter Tetrahydrochinazoline - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer, halogensubstituierter TetrahydrochinazolineInfo
- Publication number
- CH493531A CH493531A CH1648169A CH1648169A CH493531A CH 493531 A CH493531 A CH 493531A CH 1648169 A CH1648169 A CH 1648169A CH 1648169 A CH1648169 A CH 1648169A CH 493531 A CH493531 A CH 493531A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- formula
- melting point
- halogen
- quinazoline
- new
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- PKORYTIUMAOPED-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinazoline Chemical class C1=CC=C2NCNCC2=C1 PKORYTIUMAOPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- -1 aralkyl radical Chemical class 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005350 hydroxycycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 15
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- ZQMASBWYHYABMJ-NWDGAFQWSA-N (1R,3S)-3-(6,8-dibromo-2,4-dihydro-1H-quinazolin-3-yl)cyclohexan-1-ol Chemical compound BrC=1C=C2CN(CNC2=C(C1)Br)[C@@H]1C[C@@H](CCC1)O ZQMASBWYHYABMJ-NWDGAFQWSA-N 0.000 description 2
- ZQMASBWYHYABMJ-RYUDHWBXSA-N BrC=1C=C2CN(CNC2=C(C1)Br)[C@@H]1C[C@H](CCC1)O Chemical compound BrC=1C=C2CN(CNC2=C(C1)Br)[C@@H]1C[C@H](CCC1)O ZQMASBWYHYABMJ-RYUDHWBXSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVOYKJPMUUJXBS-UHFFFAOYSA-N 2-(aminomethyl)aniline Chemical class NCC1=CC=CC=C1N GVOYKJPMUUJXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWRCDJRBDHNBAF-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-6-chloro-2,4-dihydro-1H-quinazoline Chemical compound ClC=1C=C2CN(CNC2=CC1)CC1=CC=CC=C1 SWRCDJRBDHNBAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNPDORPZTWKTAF-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-(2-methylpropyl)-2,4-dihydro-1H-quinazoline Chemical compound ClC=1C=C2CN(CNC2=CC1)CC(C)C RNPDORPZTWKTAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZVFOBCSRACABZ-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-cyclohexyl-2,4-dihydro-1H-quinazoline Chemical compound ClC=1C=C2CN(CNC2=CC1)C1CCCCC1 UZVFOBCSRACABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKTSKCZLRCFZGM-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-2-methyl-3-propyl-2,4-dihydro-1H-quinazoline Chemical compound ClC1=CC=C2CN(C(NC2=C1)C)CCC SKTSKCZLRCFZGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJOQVCHLLULVGK-HAQNSBGRSA-N C1C[C@@H](O)CC[C@@H]1N1CC2=CC(Br)=CC(Br)=C2NC1 Chemical compound C1C[C@@H](O)CC[C@@H]1N1CC2=CC(Br)=CC(Br)=C2NC1 AJOQVCHLLULVGK-HAQNSBGRSA-N 0.000 description 1
- BYJYWALAJJAOIM-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C2CN(C(=NC2=C1)C)CCC Chemical compound ClC1=CC=C2CN(C(=NC2=C1)C)CCC BYJYWALAJJAOIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000954 anitussive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001754 anti-pyretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002221 antipyretic Substances 0.000 description 1
- 229940124584 antitussives Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- PCHPORCSPXIHLZ-UHFFFAOYSA-N diphenhydramine hydrochloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1C(OCC[NH+](C)C)C1=CC=CC=C1 PCHPORCSPXIHLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung neuer, halogensubstituierter Tetrahydrochinazoline
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer halogensubstituierter Tetrahydrochinazoline der Formel I
EMI1.1
worin Hal ein Chlor- oder Bromatom, R1 ein Wasserstoff- oder ein Chlor- oder Bromatom und R einen geradkettigen oder verzweigten niederen Alkyl-, einen Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxy-cycloalkyl-, Pyridylalkyl- oder Aralkylrest bedeuten, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
EMI1.2
mit Metallhydriden, beispielsweise Lithiumaluminiumhydrid, reduziert.
Die Reduktion wird zweckmässig in inerten organischen Lösungsmitteln durchgeführt, als solche eignen sich z.B. Äther oder Tetrahydrofuran. Die Reaktion verläuft im allgemeinen besonders rasch bei der Siedetemperatur der verwendeten Lösungsmittels. Nach Beendigung der Reaktion wird das überschüssige Metallhydrid zersetzt und das Reaktionsprodukt nach an sich üblichen Methoden isoliert.
Die erhaltenen Verbindungen können mit anorganischen oder organischen Säuren auf bekannte Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. Als Säuren haben sich beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Weinsäure, Maleinsäure, Oxalsäure als geeignet erwiesen.
Die Ausgangsverbindungen der Formel II lassen sich herstellen, indem man halogensubstituierte 2-Acylaminobenzylbromide mit primären Aminen in einem Lösungsmittel wie Alkohol umsetzt. Andere Verfahren bestehen in der cyclisierenden Acylierung von 2-Aminobenzylaminen mit Carbonsäuren [Gabriel u. Colman, Ber. 37, 3643 (1904)] oder darin, dass man N-Acyl-2-nitrobenzylamine reduziert, wobei die entstehenden N-Acyl-2-aminobenzylamine spontan Ringschluss eingehen [Gabriel und Jansen, Ber. 23, 2807 (1890), Ber. 24, 3091(1891)].
Sofern Racemate entstehen, können diese gegebenenfalls in ihre optisch aktiven Antipoden in üblicher Weise, z. B. mit optisch aktiven Säuren, durch fraktionierte Kristallisation aufgespalten werden; falls Gemische von Diastereomeren entstehen, können diese gegebenenfalls, zum Beispiel durch chromatographische Methoden, aufgespalten werden.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, sie zeigen neben einer antipyretischen insbesondere eine sehr gute hustenstillende und sekretolytische Wirkung.
Das nachstehende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern:
Beispiel 7-Chlor-2-methyl-3-n-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin
Zu einer Suspension von 1,25g Lithiumaluminiumhydrid in 100m3 absolutem Tetrahydrofuran gibt man unter Rühren eine Lösung von 7,3 g 7-Chlor-2-methyl-3 -n-propyl-3,4-dihydro-chinazolin (Schmelzpunkt des Hydrochlorids 271 bis 2720 C) in 60 cm3 desselben Lösungsmittels, kocht 3 Stunden unter Rückfluss und lässt anschliessend über Nacht stehen.
Zur Aufarbeitung wird der Ansatz mit Essigsäure äthylester, dann mit 1,2 cm3 Wasser, 1,2 cm3 2n-Natronlauge und wieder mit 3,6 cm3 Wasser versetzt, vom anorganischen Oxydschlamm abgesaugt und das Filtrat eingedampft; der Rückstand wird zwischen Wasser und Äther verteilt, die Ätherlösung noch mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Die Lösung dieses Rückstandes in Alkohol wird mit einer Lösung von wasserfreier Salzsäure in Alkohol bis zur eben sauren Reaktion versetzt.
Beim Abkühlen kristallisiert das Hydrochlorid von 7-Chlor-2-methyl-3-n-propyl- 1,2, ,2,3,4-tetrahydro-chinazolin aus. F. 179 bis 1800 C.
Auf die gleiche Art und Weise lassen sich folgende Verbindungen herstellen: 6,8 -Dibrom-3 -(trans-p.hydroxy-cyclohexyl)- 1,2,3,4-tetra- hydro-chinazolin Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 219-2210 C (Zers.).
6,8 -Dibrom-3 -(cis-m-hydroxy-cyclohexyl)- 1,2,3,4-tetra- hydro-chinazolin Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 223,5.2250 C (Zers.).
6,8-Dibrom-3 -(trans-m-hydroxy-cyclohexyl) -1,2,3,4-tetra- hydro-chinazolin Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 214-2160 C (Zers.).
6-Chlor-3 -isobutyl- 1 ,2,3,4-tetrahydro-chinazolin Schmelzpunkt des Oxalats: 188-1890 C.
3-Benzyl-6-chlor- 1 ,2,3,4-tetrahydro-chinazolin Schmelzpunkt des Oxalats: 1800 C.
3-Äthyl-7-chlor-2-methyl- 1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 173-1760 C.
6,8 -Dibrom-3 -y.methoxypropyl- 1 ,2,3,4-tetrahydro-chin- azolin Schmelzpunkt des Hydrobromids: 169-1730 C.
6,8-Dibrom-?i -B-hydroxyäthyl-l ,2,3,4-tetrahydro-chin- azolin Schmelzpunkt des Hydrobromids: 175-1800 C (Zers.).
3 -p-N.N-Diäthylaminoäthyl- 6,8-dibrom- 1,23,4-tetra- hydro-chinazolin Schmelzpunkt des Dihydrochlorids: 217-219,50 C (Zers.).
6,8 -Dibrom-3--picolyl- 1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 189-1920 C (Zers.).
6-Chlor-3-cyclohexyl- 1,2,3,4-tetrahydro-chinazolin Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 1800 C.
6,8-Dibrom-3-(trans-p-hydroxy-cyclohexyl)-1,2,3,4-tetra- hydro-chinazolin Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 219-2210 C (Zers.).
6,8 -Dibrom-3 -(cis-m-hydroxy-cyclohexyl)- l ,2,3,4-tetra- hydro-chinazolin Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 223,5-2250 C (Zers.).
6,8-Dibrom-3- (trans-m-hydroxy-cyclohexyl)- 1,2,3,4-tetra- hydro-chinazolin Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 214-2160 C (Zers.).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung neuer halogensubstituierter Tetrahydro-chinazoline der Formel I EMI2.1 worin Hal ein Chlor- oder Bromatom, R1 ein Wasserstoff- oder ein Chlor- oder Bromatom, Re einen geradkettigen oder verzweigten niederen Alkyl-, einen Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Cycloalkyl-, Hydroxy-cycloalkyl-, Pyridylalkyl- oder Aralkylrest und R3 ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl- oder Arylrest bedeuten, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II EMI2.2 mit Metallhydriden reduziert.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen der Formel I durch Behandeln mit anorganischen oder organischen Säuren in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH895370A CH508637A (de) | 1966-04-20 | 1967-04-06 | Verfahren zur Herstellung neuer, halogensubstituierter Tetrahydrochinazoline |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DET0030948 | 1966-04-20 | ||
| CH483567A CH483433A (de) | 1966-04-20 | 1967-04-06 | Verfahren zur Herstellung neuer, halogensubstituierter Tetrahydrochinazoline |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH493531A true CH493531A (de) | 1970-07-15 |
Family
ID=36887743
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH895370A CH508637A (de) | 1966-04-20 | 1967-04-06 | Verfahren zur Herstellung neuer, halogensubstituierter Tetrahydrochinazoline |
| CH1648269A CH493532A (de) | 1966-04-20 | 1967-04-06 | Verfahren zur Herstellung neuer, halogensubstituierter Tetrahydrochinazoline |
| CH1648169A CH493531A (de) | 1966-04-20 | 1967-04-06 | Verfahren zur Herstellung neuer, halogensubstituierter Tetrahydrochinazoline |
| CH483567A CH483433A (de) | 1966-04-20 | 1967-04-06 | Verfahren zur Herstellung neuer, halogensubstituierter Tetrahydrochinazoline |
| CH1648369A CH493533A (de) | 1966-04-20 | 1967-04-06 | Verfahren zur Herstellung neuer, halogensubstituierter Tetrahydrochinazoline |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH895370A CH508637A (de) | 1966-04-20 | 1967-04-06 | Verfahren zur Herstellung neuer, halogensubstituierter Tetrahydrochinazoline |
| CH1648269A CH493532A (de) | 1966-04-20 | 1967-04-06 | Verfahren zur Herstellung neuer, halogensubstituierter Tetrahydrochinazoline |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH483567A CH483433A (de) | 1966-04-20 | 1967-04-06 | Verfahren zur Herstellung neuer, halogensubstituierter Tetrahydrochinazoline |
| CH1648369A CH493533A (de) | 1966-04-20 | 1967-04-06 | Verfahren zur Herstellung neuer, halogensubstituierter Tetrahydrochinazoline |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3454574A (de) |
| BE (1) | BE697188A (de) |
| CH (5) | CH508637A (de) |
| CS (1) | CS162434B1 (de) |
| DE (1) | DE1620541C3 (de) |
| DK (1) | DK120345B (de) |
| ES (4) | ES339371A1 (de) |
| FI (1) | FI48929C (de) |
| FR (2) | FR6442M (de) |
| GB (1) | GB1131164A (de) |
| GR (1) | GR33644B (de) |
| IL (1) | IL27764A (de) |
| NL (2) | NL6705206A (de) |
| SE (1) | SE323685B (de) |
| YU (4) | YU32364B (de) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5924990B2 (ja) * | 1979-11-21 | 1984-06-13 | 協和醗酵工業株式会社 | 新規なピペリジン誘導体 |
| US4710502A (en) * | 1985-11-04 | 1987-12-01 | American Cyanamid Company | 3-heteroarylalkyl-4-quinazolinones |
| US4753944A (en) * | 1985-11-04 | 1988-06-28 | American Cyanamid Company | Pharmaceutical methods of using 3-heteroarylalkyl-4-quinazolinones |
| CS272018B1 (en) * | 1988-11-01 | 1990-12-13 | Fisnerova Ludmila | Ethereal derivatives of 4/3h/-quinazolinone |
| CN103275058B (zh) * | 2003-08-06 | 2016-02-24 | 西诺米克斯公司 | 调味剂、味道调节剂、促味剂、味觉增强剂、鲜味剂或甜味剂和/或增强剂及其用途 |
| EP3235811B1 (de) | 2006-04-21 | 2018-07-25 | Senomyx, Inc. | Verfarhen zur herstellung von oxalamiden |
| CN102898383A (zh) * | 2012-11-16 | 2013-01-30 | 葛长乐 | 一种氨溴索反式杂质6,8-二溴-3-(反式-4-羟基环己基)-1,2,3,4-四氢喹唑啉的制备方法 |
-
0
- NL NL131479D patent/NL131479C/xx active
-
1966
- 1966-04-20 DE DE1620541A patent/DE1620541C3/de not_active Expired
-
1967
- 1967-03-30 DK DK173367AA patent/DK120345B/da unknown
- 1967-04-06 CH CH895370A patent/CH508637A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-04-06 CH CH1648269A patent/CH493532A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-04-06 CH CH1648169A patent/CH493531A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-04-06 CH CH483567A patent/CH483433A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-04-06 CH CH1648369A patent/CH493533A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-04-10 US US629417A patent/US3454574A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-04-10 IL IL27764A patent/IL27764A/en unknown
- 1967-04-13 NL NL6705206A patent/NL6705206A/xx unknown
- 1967-04-13 GB GB17098/67A patent/GB1131164A/en not_active Expired
- 1967-04-15 ES ES339371A patent/ES339371A1/es not_active Expired
- 1967-04-15 YU YU0756/67A patent/YU32364B/xx unknown
- 1967-04-17 ES ES339394A patent/ES339394A1/es not_active Expired
- 1967-04-18 ES ES339432A patent/ES339432A1/es not_active Expired
- 1967-04-18 FR FR103182A patent/FR6442M/fr not_active Expired
- 1967-04-18 BE BE697188D patent/BE697188A/xx unknown
- 1967-04-18 FR FR103183A patent/FR1524445A/fr not_active Expired
- 1967-04-19 GR GR670133644A patent/GR33644B/el unknown
- 1967-04-19 ES ES339483A patent/ES339483A1/es not_active Expired
- 1967-04-20 SE SE5557/67A patent/SE323685B/xx unknown
- 1967-04-20 FI FI671165A patent/FI48929C/fi active
-
1968
- 1968-09-25 CS CS6704A patent/CS162434B1/cs unknown
-
1973
- 1973-03-19 YU YU742/73A patent/YU33957B/xx unknown
- 1973-03-19 YU YU74173A patent/YU35587B/xx unknown
- 1973-03-19 YU YU740/73A patent/YU35360B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU35360B (en) | 1980-12-31 |
| YU75667A (en) | 1974-04-30 |
| FI48929B (de) | 1974-10-31 |
| CH493532A (de) | 1970-07-15 |
| BE697188A (de) | 1967-10-18 |
| DE1620541A1 (de) | 1970-04-16 |
| ES339483A1 (es) | 1968-07-16 |
| YU35587B (en) | 1981-04-30 |
| DK120345B (da) | 1971-05-17 |
| ES339394A1 (es) | 1968-07-16 |
| US3454574A (en) | 1969-07-08 |
| YU32364B (en) | 1974-10-31 |
| YU33957B (en) | 1978-09-08 |
| IL27764A (en) | 1971-02-25 |
| CH508637A (de) | 1971-06-15 |
| GB1131164A (en) | 1968-10-23 |
| ES339432A1 (es) | 1968-07-16 |
| YU74073A (en) | 1980-06-30 |
| ES339371A1 (es) | 1968-07-16 |
| DE1620541C3 (de) | 1975-09-25 |
| CH483433A (de) | 1969-12-31 |
| CH493533A (de) | 1970-07-15 |
| DE1620541B2 (de) | 1975-02-20 |
| SE323685B (de) | 1970-05-11 |
| YU74173A (en) | 1980-09-25 |
| GR33644B (el) | 1968-01-03 |
| CS162434B1 (de) | 1975-07-15 |
| NL131479C (de) | |
| YU74273A (en) | 1978-02-28 |
| FR6442M (de) | 1968-11-12 |
| FR1524445A (fr) | 1968-05-10 |
| NL6705206A (de) | 1967-10-23 |
| FI48929C (fi) | 1975-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO1996036625A1 (de) | Phenyldihydrobenzofurane | |
| CH493531A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, halogensubstituierter Tetrahydrochinazoline | |
| EP0883610B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,4,7,10-tetraazacyclododecan und dessen derivaten | |
| DE1001261C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Estern endocyclisch substituierter Mandelsaeuren und ihren Salzen | |
| DE1285478B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5, 6, 7, 8-Tetrahydropyrido-[4, 3-d]pyrimidinen | |
| AT270657B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen halogensubstituierten Tetrahydrochinazolinen sowie von deren Säureadditionssalzen | |
| DE1301321B (de) | Verfahren zur Herstellung von Imidazo[2, 1-b]thiazolderivaten | |
| AT203504B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des Piperazins | |
| AT253507B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Triazaspiro-(4,5)-decanen und ihren Säureadditionssalzen | |
| DE1049382B (de) | Verfahren zur Herstellung von 10-(Pyrrolidyl-3-methyl)-phenthiazinen, ihren Salzen und quaternären Ammoniumsalzen | |
| AT270659B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen halogensubstituierten Tetrahydrochinazolinen sowie von deren Säureadditionssalzen | |
| DE1568104B2 (de) | Tricyclische n-alkylierte derivate des acetamids und verfahren zu ihrer herstellung | |
| AT262989B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, pharmazeutisch wirksamen cyclischen Imiden und ihren Salzen | |
| DE1038047B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-aminoalkylierten Iminodibenzylen und deren Salzen | |
| AT270658B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen halogensubstituierten Tetrahydrochinazolinen sowie von deren Säureadditionssalzen | |
| DE1470063C3 (de) | 5-(alpha-Hy droxy-alpha-pheny 1-alphaeckige Klammer auf 2-pyridyl eckige Klammer zu -methyl)-7^phenyl-2-pyridylmethylen)-5-norbornen-2,3-dicarbonsäureimide, deren Säureadditionssalze und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| AT271742B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten Noratropiniumsalzen | |
| AT268244B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-benzylaminen und ihren Säureadditionssalzen | |
| AT326678B (de) | Verfahren zur herstellung neuer 3-benzazocin-verbindungen und ihrer salze | |
| AT222130B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen N-heterocyclischen Verbindungen | |
| DE1668982A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogen-phenylaethylaminen | |
| AT231459B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 6, 11-Dihydro-dibenzo-[b, e]-thiazepin-[1, 4]-Derivaten | |
| AT267075B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, am Stickstoff substituierten 3-(Dibenzo-[a,d]-1,4-cycloheptadien-5-yloxy)-nortropanen und von Salzen dieser Verbindungen | |
| DE1217958B (de) | Verfahren zur Herstellung von 11, 12-Dihydro-6H-dibenzo[b, f]-[1, 4] thiazocinen | |
| AT243268B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzochinolizin-Derivaten |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |