BE1007701A3 - Procede de preparation de polycarbonates thermoplastiques. - Google Patents
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Abstract
L'objet de la présente invention est un procédé de préparation de polycarbonates thermoplastiques par transestérification à l'effet fondu avec utilisation de catalyseurs d'ammonium ou de phosphonium.
Description
<Desc/Clms Page number 1> DESCRIPTION Procédé de préparation de polycarbonates thermoplastiques. L'objet de la présente invention est un procédé de préparation de polycarbonates peu ramifiés par transestérification à ltétat fondu de diphénols, d'esters diaryliques d'acide carbonique et de catalyseurs à des températures entre 800 C et 2950 C et des pressions de 1000 mbars à 0,01 mbar, caractérisé en ce qu'on utilise comme catalyseurs des composés d'ammonium quaternaire ou de phosphonium quaternaire en quantités de 10-1 à 10-8 mole, sur base de 1 mole de diphénol, qu'on effectue le procédé en deux étapes, de telle sorte que la fusion des réactifs se produit dans la première étape, à une température de 800 C à 2500 C, de préférence de 1000 C à 2300 C et en particulier de 1200 C à 1900 C, sous pression atmosphérique, dans un laps de temps jusqu'à 5 heures, de préférence de 1/4 heure à 3 heures, et ensuite par addition des catalyseurs sous vide (de la pression atmosphérique à 1 mbar) et sous élévation de la température (jusqu'à 2600 C) par distillation des monophénols, un oligocarbonate est préparé, et que dans la deuxième étape, celui-ci est polycondensé à des températures entre 2500 C et 2950 C et des pressions inférieures à 500 mbars et pouvant atteindre 0,01 mbar, et en ce qu'on conduit le procédé de telle sorte que, dans la première étape, l'oligocarbonate préparé a un poids moléculaire moyen en poids M ; entre 8.000 et 18. 000, de <Desc/Clms Page number 2> préférence entre 9. 000 et 15.000 et une teneur en radical terminal OH de > 25% à < 50%, de préférence de 30% à 45%. Les polycarbonates obtenus selon le procédé conforme à l'invention, sont sans solvant, peu ramifiés et présentent une couleur propre claire. La préparation des oligo/polycarbonates par le procédé de transestérification à l'état fondu est connu en littérature et par exemple dans Encyclopedia of Polymer Science, volume 10 (1969), Chemistry and Physics of Polycarbonates, Polymer Reviews, H. Schnell, volume 9, John Wiley and Sons, inc. (1964) ainsi que dans le document DP 1 031 512. Dans les références bibliographiques ci-dessus citées, sont décrits comme catalyseurs basiques les hydroxydes, les alcoolates, les carbonates, les acétates, les boranates, les hydrogénophosphates et les hydrures des métaux alcalins, alcalino-terreux et de transition. Par l'utilisation de ces composés, des réactions secondaires indésirables se produisent par transestérification, si bien que des polycarbonates ramifiés (cfr les exemples comparatifs 1,2, 8) sont obtenus, polycarbonates qui montrent des déficits en propriétés au niveau des propriétés optiques et mécaniques par rapport aux polycarbonates linéaires. Dans le brevet US-P 3 442 854, des catalyseurs de composés d'ammonium/phosphonium quaternaire sont décrits comme catalyseurs de la transestérification à l'état fondu. Dans les degrés de polycondensation cependant, pour obtenir des polycarbonates de haut poids moléculaire, des température de réaction de > 3000 C sont nécessaires pendant plusieurs heures. Ces produits ne sont dès lors <Desc/Clms Page number 3> pas peu ramifiés (cfr les exemples comparatifs 3,4, 5,9). Dans les demandes de brevets EP 360 578 et 351 168, sont décrits des sels d'ammonium en combinaison avec des sels des métaux alcalins/alcalino-terreux et l'acide borique/l'ester borique, et dans le document JA 7 214 742, est décrit l'hydroxyde de tétraméthylammonium en combinaison avec des sels des métaux alcalins/alcalinoterreux, comme catalyseurs dans des conditions de polycondensation comportant des températures de 2800 C ; ces procédés ne conduisent pas non plus à des polycarbonates peu ramifiés (cfr les exemples comparatifs 6,7). Dans le brevet BE 677 424, sont décrits des catalyseurs agissant comme acides (acides organiques, sels de ces acides comme les esters des acides organiques), qui conduisent à des polycarbonates non ramifiés et de couleur claire exempts de radicaux terminaux OH. Non. ramifié dans le sens de l'invention signifie que la teneur en radical EMI3.1 carboxyle est < 500 ppm ; ce qui dans la description des composés non ramifiés selon l'état actuel de la technique ne suffit plus. De plus pour la préparation des polycarbonates, des temps de condensation de plus de 5 heures sont nécessaires, si bien que le rendement espace/temps est mauvais. Il est trouvé de manière très surprenante, que les composés d'ammonium ou de phosphonium quaternaire, comme catalyseurs pour la transestérification à l'état fondu d'un composé dihydroxy aromatique et d'un diester d'acide carbonique, sont indiqués pour la préparation de polycarbonates sans solvants, peu ramifiés, quand la température de polycondensation est < 2950 C et que l'oligocarbonate intermédiaire formé possède des <Desc/Clms Page number 4> proportions de radicaux terminaux OH et de radicaux terminaux arylcarbonate comprises entre > 25% de radicaux OH pour < 75% de radicaux arylcarbonate et < 50% de radicaux OH pour > 50% de radicaux arylcarbonate, par exemple comprises entre 30% de radicaux OH pour 70% de radicaux arylcarbonate et 45% de radicaux OH pour 55% de radicaux arylcarbonate. Dans les documents DE-OS 40 39 023 et le DE-OS 40 38 967, des rapports semblables entre les radicaux terminaux OH/arylcarbonate sont recherchés pour les oligocarbonates intermédiaires formés ; la-synthèse de ces oligocarbonates se produit cependant à l'interface, si bien que l'absence de solvant n'est pas garantie. Sans solvant, dans le sens du procédé conforme à l'invention, signifie qu'aucun hydrocarbure halogéné, aucune cétone et aucun hydrocarbure n'est utilisé dans le procédé de préparation du polycarbonate. Peu ramifié dans le sens du procédé conforme à l'invention signifie que la teneur en ramifications de la formule (1) EMI4.1 (avec X = alkylidène en Cj-Cg ou cycloalkylidène en C-C, - S-, -S02- ou une liaison simple, R = CH3, Cl ou Br et n est un entier = 0,1 ou 2) dans le polycarbonate a une valeur, après saponification totale et détermination par HPLC, qui ne dépasse pas <Desc/Clms Page number 5> 75 ppm. Pour le procédé conforme à l'invention, les diphénols appropriés sont ceux de la formule (2) EMI5.1 où X, R et n ont les significations citées pour la formule (1). Des diphénols préférés sont par exemple : le 4,4-dihydroxydiphényle, le sulfure de 4, 4'-dihydroxydiphényle, le l, 1-bis- (4-hydroxyphényl) cyclohexane, le bis- (4-hydroxyphényl) méthane, le 2, 2-bis- (4-hydroxyphényl) propane, EMI5.2 le 2, 4-bis- (4-hydroxyphényl) -2-méthylbutane, le 2, 2-bis- (3-méthyl-4-hydroxyphényl) propane, le 2, 2-bis- (3-chloro-4-hydroxyphényl) propane, le bis- (3, 5-diméthyl-4-hydroxyphényl) méthane, le 2, 2-bis- (3, 5-diméthyl-4-hydroxyphényl) propane, la bis- (3, 5-diméthyl-4-hydroxyphényl) sulfone, le2, 4-bis- (3, 5-diméthyl-4-hydroxyphényl)-2-méthylbutane, le 2, 2-bis- (3, 5-dichloro-4-hydroxyphényl) propane, le 2, 2-bis- (3, 5-dibromo-4-hydroxyphényl) propane et le 1, 1-bis- (4-hydroxyphényl) -3, 3, 5-triméthylcyclohexane. En particulier, des diphénols préférés sont le 2, 2-bis- (4-hydroxyphényl) propane et le 1, 1-bis- (4hydroxyphényl)-3, 3, 5-triméthylcyclohexane. <Desc/Clms Page number 6> Des diarylesters de l'acide carbonique dans le sens de la présente invention sont les diarylesters en C-C, de préférence les diesters de phénols ou de phénols substitués par des alkyles, donc des carbonates de diphényle ou de dicrésyle. Sur base d'une mole de diphénol, le diarylester de l'acide carbonique réagit en quantité de 1,01 à 1,30 mole, de préférence en quantité de 1,02 à 1,15 mole. Il est de plus à noter, que les composants de la réaction, donc les diphénols et les diarylesters de l'acide carbonique sont exempts d'ions de'métaux alcalins et alcalino-terreux, si bien que des quantités inférieures à 0,1 ppm d'ions de métaux alcalins ou alcalino-terreux peuvent être tolérées. De cette façon donc des diphénols ou bien des diarylesters d'acide carbonique purs sont disponibles, ou alors on fait cristalliser, on lave ou on distille les diarylesters de l'acide carbonique ou bien les phénols. Des quantités préférées de catalyseurs d'ammonium de préférence des catalyseurs de phosphonium sont de 10 mole à 10-7 mole pour 1 mole de diphénol. Les catalyseurs préférés sont ceux des formules (3) et (4) EMI6.1 <Desc/Clms Page number 7> EMI7.1 où R1-4 peuvent être les mêmes ou différents et sont des alkyles en C1-C18, des aryles en C-C ou des cycloalkyles en Cj-Cg et X- peut être un anion, qui possède un pKB < 11 selon le couple acide-base correspondant H+ + X--HX. Des catalyseurs dans le sens du procédé conforme à l'invention sont par exemple : l'hydroxyde de tétraméthylammonium, l'acétate de tétraméthylammonium, le fluorure de tétraméthylammonium, le tétraphénylboranate de tétraméthylammonium, le fluorure de tétraphénylphosphonium, le tétraphénylboranate de tétraphénylphosphonium, l'hydroxyde de diméthyldiphénylammonium, l'hydroxyde de tétraéthylammonium. Les catalyseurs peuvent être utilisés en combinaison (deux ou plusieurs) l'un avec l'autre. Le poids moléculaire moyen en poids Mw de l'oligocarbonate est obtenu par mesure de la viscosité relative de la solution dans CH2C12 ou dans le mélange en quantités égales de poids de phénol/o-dichlorobenzène, l'étalonnage ayant lieu par la mesure de la dispersion de la lumière. La teneur en radical terminal OH de <Desc/Clms Page number 8> l'oligocarbonate est définie comme X mole % = (nombre de radicaux terminaux OH/nombre total de radicaux terminaux) x 100. Les rapports entre les radicaux terminaux OH/arylcarbonates de l'oligocarbonate sont obtenus par détermination séparée des radicaux terminaux OH au moyen d'une détermination photométrique avec Tical4 d'un côté et d'un autre côté la recherche des radicaux terminaux arylcarbonates par détermination par HPLC après saponification totale des monophénols formés. En général, les teneurs en radicaux terminaux OH et en radicaux terminaux arylcarbonates dans l'oligocarbonate font ensemble 100%. Le procédé de la présente invention peut être mené de manière continue aussi bien que discontinue, et cela par exemple dans des chaudrons à agitation, des évaporateurs en couches minces, des cascades de chaudrons à agitation, des extrudeurs, des malaxeurs, de simples réacteurs à disques ou des réacteurs à disque pour haute viscosité. Les polycarbonates obtenus selon le procédé conforme à l'invention, peuvent avoir un poids moléculaire moyen en poids Mw entre environ 20.000 et 200.000, de préférence entre environ 22.000 et 60.000, et de nouveau ce Mw est obtenu par la viscosité relative de la solution dans le CH2C12 ou dans un mélange en quantités de poids égales de phénol/o-dichlorobenzène, l'étalonnage ayant lieu par la mesure de la dispersion de la lumière. Les polycarbonates obtenus conformément à l'invention montrent des teneurs en radical terminal OH <Desc/Clms Page number 9> normales, connues dans la littérature. Ce résultat est obtenu par le fait que de préférence des oligocarbonates de poids moléculaires inférieurs sont condensés par distillation de monophénol pour former des polycarbonates de faible viscosité et des oligocarbonates de poids moléculaires plus élevés sont condensés en polycarbonates de poids moléculaire plus élevé. Par la transestérification avec des phénols à hauts points d'ébullition, par exemple le cumylphénol, le t-butylphénol, l'isooctylphénol selon le brevet EP 360 578 d'autres radicaux terminaux peuvent être donnés à volonté tout autant que les radicaux terminaux des diarylesters de l'acide carbonique. L'isolement des polycarbonates obtenables conformément à l'invention s'effectue par exemple en les évacuant, en les filant et en les granulant. Pour améliorer les propriétés, les polycarbonates conformes à l'invention peuvent être mélangés à des adjuvants et des amplificateurs. Sont à prendre en considération, entre autres : des stabilisateurs, des fluidifiants, des agents de démoulage, des agents ignifugés, des pigments, des minéraux finement divisés, des matièrees fibreuses, par exemple des phosphites, des phosphates, des phosphanes d'alkyle et d'aryle, des esters de l'acide carbonique de faible poids moléculaire, des composés halogénés, des sels, de la craie, de la farine de quartz, des fibres de verre et de carbone. De plus, les polycarbonates conformes à l'invention peuvent être mélangés aussi avec d'autres <Desc/Clms Page number 10> polymères, par exemple des polyoléfines, des polyuréthannes, des polystyrènes. L'addition de ces produits a lieu de préférence dans des équipements traditionnels à des polycarbonates achevés, mais peut cependant, selon les nécessités, avoir lieu à un autre stade du procédé conforme à l'invention. Les polycarbonates obtenables conformément à l'invention peuvent être travaillés sur des machines traditionnelles par exemple des extrudeuses ou des machines de coulage par injection pour des pièces de forme quelconque, par exemple des feuilles ou des plaques, de façon usuelle. Ces pièces façonnées en polycarbonates trouvent une application technique par exemple en optique et en électrotechnique et pour le secteur de la construction. EXEMPLES Exemple comparatif 1. - Dans un ballon à trois cols de 500 ml, avec un mélangeur, un thermomètre interne et une colonne de Vigreux (30 cm, métallisée) avec un pont, on introduit 114,15 g (0,500 mole) de bisphénol A et 113,54 g (0,530 mole) de carbonate de diphényle. L'appareil est, par installation du vide et rinçage avec l'azote (3 fois), libéré de l'oxygène atmosphérique et le mélange est chauffé à 1500 C. Ensuite, 0,00029 g (5 x 104 mole %) de phénolate de sodium, sur base du bisphénol A, en solution aqueuse à 1%, sont ajoutés et le phénol naissant est distillé à 100 mbars. En même temps, la température est portée à 2500 C. Après 1 heure, le vide est poussé à 10 mbars. L'oligocarbonate intermédiaire formé montre un <Desc/Clms Page number 11> rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 32 : 68. En portant le vide à 0, 5 mbars et en élevant la température à 2800 C, la polycondensation se produit. On obtient un polycarbonate sans solvant avec une viscosité relative de la solution de 1, 388 (dichlorométhane, 250 C, 5 g/1). La teneur en ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate préparé est de 350 ppm. EMI11.1 Exemple comparatif 2.- Comme l'exemple comparatif 1, à l'exception que l'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 29 : 71. La température de polycondensation est de 2750 C. On obtient un polycarbonate sans solvant avec une viscosité relative de la solution de 1,249 (dichlorométhane, 250 C, 5 g/l). La teneur en ramifications de la formule (l) dans le polycarbonate préparé est de 128 ppm. Exemple comparatif 3.- Comme l'exemple comparatif 1, à l'exception que 0,0039 g N (CH3) 4B (C (, H (2 x 10-3 mole %) sont introduits comme produit solide. L'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 32 : 68. La température de polycondensation est de 3000 C. On obtient un polycarbonate de couleur claire, sans solvant, avec une viscosité relative de la solution de 1,236 (dichlorométhane, 250 C, 5 g/l). La teneur en ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate <Desc/Clms Page number 12> EMI12.1 1 préparé est de 110 ppm. Exemple comparatif 4.- Comme l'exemple comparatif 3, à l'exception que l'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 38 : 62. La température de polycondensation est de 3100 C. On obtient un polycarbonate de couleur claire, sans solvant, avec une viscosité relative de la solution de 1,265 (dichlorométhane, 25 C, 5 g/1). La teneur en ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate préparé est de 205 ppm. Exemple comparatif 5.- Comme l'exemple comparatif 3, à l'exception que l'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 35 : 65. La température de polycondensation est de 3200 C. On obtient un polycarbonate de couleur claire, sans solvant, avec une viscosité relative de la solution de 1,348 (dichlorométhane, 25 C, 5 g/l). La teneur en ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate préparé est de 440 ppm. Exemple comparatif 6.- Comme l'exemple comparatif 1, à l'exception que 0,0045 g N (CH3) 40H (1 x 10-2 mole %) dans une solution de méthanol à 25%, 0,0003 g NaHC03 (1 x 10 mole %) dans une solution aqueuse à 1% et 0,0039 g HgBOg sont ajoutés comme substance solide. L'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 36 : 64. La température de polycondensation est de 2800 C. On obtient un polycarbonate de couleur claire, sans solvant, avec une viscosité relative de la solution de 1,357 (dichlorométhane, 250 C, 5 g/l). La teneur en <Desc/Clms Page number 13> ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate préparé est de 390 ppm. Exemple comparatif 7.- Comme l'exemple comparatif 1, à l'exception que 0,0045 g N (CH3) 40H (1 x 10-2 mole %) et 0,0003 g NaHC03 (1 x 10-2 mole %) sont ajoutés dans une solution aqueuse à 1%. L'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 38 : 62. La température de polycondensation est de 2800 C. On obtient un polycarbonate de couleur claire, sans solvant, avec une viscosité relative de la solution de 1,305 (dichlorométhane, 25 C, 5 g/l). La teneur en ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate EMI13.1 préparé est de 730 ppm. Exemple 1. - Comme l'exemple comparatif 1, à l'exception que 0,0039 g N (CHB (C) (2 x 10-3 mole %) sont ajoutés comme substance solide. L'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 40 : 60. La température de polycondensation est de 280 C. On obtient un polycarbonate de couleur claire, sans solvant, avec une viscosité relative de la solution de 1, 287 (dichlorométhane, 25 C, 5 g/l). La teneur en ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate préparé est de 12 ppm. Exemple 2.- Comme l'exemple comparatif 1, à l'exception que 0,0009 g N (CH3) 40H (2 x 10-3 mole %) sont ajoutés. L'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 33 : 67. La température de polycondensation est de 2800 C. On obtient un polycarbonate de couleur claire, sans solvant, avec une <Desc/Clms Page number 14> viscosité relative de la solution de 1,266 (dichlorométhane, 25 C, 5 g/l). La teneur en ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate préparé est de 18 ppm. Exemple 3.- Comme l'exemple comparatif 1, à l'exception que EMI14.1 X 10-3 Mole > 0, 0065 g PPh4BPh4 (2 X 10-3 mole %) sont ajoutés comme substance solide. L'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 37 : 63. La température de polycondensation est de 2800 C. On obtient un polycarbonate de couleur claire, sans solvant, avec une viscosité relative de la solution de 1,300 (dichlorométhane, 250 C, 5 g/l). La teneur en ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate préparé est de 3 ppm. Exemple 4.- Comme l'exemple comparatif 1, à l'exception que 0, 0065 g PPh4BPh4 (2 x 10-3 mole %) sont ajoutés comme substance solide. L'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 35 : 65. La température de polycondensation est de 2800 C. On obtient un polycarbonate de couleur claire, sans solvant, avec une viscosité relative de la solution de 1,265 (dichlorométhane, 250 C, 5 g/l). La teneur en ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate préparé est de 2 ppm. Exemple 5.- Comme l'exemple comparatif 1, à l'exception que 0,0039 g N (CH3) 4B (C6Hs) 4 (2 x 10-3 mole %) sont ajoutés comme substance solide. L'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 31 : 69. La température de polycondensation est de <Desc/Clms Page number 15> 2800 C. On obtient un polycarbonate de couleur claire, sans solvant, avec une viscosité relative de la solution de 1,222 (dichlorométhane, 250 C, 5 g/l). La teneur en ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate préparé est de 17 ppm. Les exemples comparatifs et les exemples sont repris dans le tableau I ci-après. TABLEAU I EMI15.1 <tb> <tb> Catalyseur <SEP> Rapport <SEP> TO <SEP> de <SEP> z <SEP> Teneur <tb> des <SEP> réac-rel. <SEP> en <tb> radicaux <SEP> tion <SEP> ramiterminaux <SEP> (OC) <SEP> ficaOH <SEP> : <SEP> aryl- <SEP> tions <tb> carbonate <SEP> (ppm) <tb> Ex. <SEP> Phénolate <SEP> de <SEP> 32 <SEP> : <SEP> 68 <SEP> 280 <SEP> 1,388 <SEP> 350 <tb> c. <SEP> 1 <SEP> sodium <tb> Ex. <SEP> Phénolate <SEP> de <SEP> 29 <SEP> : <SEP> 71 <SEP> 275 <SEP> 1,249 <SEP> 128 <tb> c. <SEP> 2 <SEP> sodium <tb> Ex. <SEP> N <SEP> (CH3) <SEP> 4B <SEP> (C6Hs) <SEP> 4 <SEP> 32 <SEP> : <SEP> 68 <SEP> 300 <SEP> 1,236 <SEP> 110 <tb> c. <SEP> 3 <tb> Ex. <SEP> N <SEP> (CH3)4B(C6H5)4 <SEP> 38 <SEP> : <SEP> 62 <SEP> 310 <SEP> 1,265 <SEP> 205 <tb> c. <SEP> 4 <tb> Ex. <SEP> N <SEP> (CH3) <SEP> 4B <SEP> (C) <SEP> 4 <SEP> 35 <SEP> : <SEP> 65 <SEP> 320 <SEP> 1,348 <SEP> 440 <tb> c. <SEP> 5 <tb> Ex. <SEP> N <SEP> (CH3) <SEP> 40H, <SEP> 36 <SEP> : <SEP> 64 <SEP> 280 <SEP> 1,357 <SEP> 390 <tb> c. <SEP> 6 <SEP> NaHC03, <SEP> H3B03 <tb> Ex. <SEP> N <SEP> (CH3) <SEP> 40H <SEP> 38 <SEP> : <SEP> 62 <SEP> 280 <SEP> 1,305 <SEP> 730 <tb> c. <SEP> 7 <SEP> NaHC03 <tb> <Desc/Clms Page number 16> EMI16.1 <tb> <tb> Catalyseur <SEP> Rapport <SEP> TO <SEP> de <SEP> Teneur <tb> des <SEP> réac-rel. <SEP> en <tb> radicaux <SEP> tion <SEP> ramiterminaux <SEP> (OC) <SEP> ficaOH <SEP> : <SEP> aryl- <SEP> tions <tb> carbonate <SEP> (ppm) <tb> PC <SEP> N <SEP> (CH3) <SEP> 4B <SEP> (C <SEP> (, <SEP> Hs) <SEP> 40 <SEP> : <SEP> 60 <SEP> 280 <SEP> 1,287 <SEP> 12 <tb> ex. <SEP> 1 <tb> PC <SEP> N <SEP> (CH3) <SEP> 40H <SEP> 33 <SEP> : <SEP> 67 <SEP> 280 <SEP> 1,266 <SEP> 18 <tb> ex. <SEP> 2 <tb> PC <SEP> PPh4BPh4 <SEP> 37 <SEP> : <SEP> 63 <SEP> 280 <SEP> 1,300 <SEP> 3 <tb> ex. <SEP> 3 <tb> PC <SEP> PPh4BPh4 <SEP> 35 <SEP> : <SEP> 65 <SEP> 280 <SEP> 1,265 <SEP> 2 <tb> ex. <SEP> 4 <tb> PC <SEP> N <SEP> (CH3) <SEP> 4BPh4 <SEP> 31 <SEP> : <SEP> 69 <SEP> 280 <SEP> 1, <SEP> 222 <SEP> 17 <tb> ex. <SEP> 5 <tb> Exemple 6.- Comme l'exemple comparatif 1, à l'exception que 117,82 g (0,55 mole) de carbonate de diphényle (correspondant à 10 moles % de carbonate de diphényle excédentaire) sont ajoutés comme substance solide et 0,0009 g N (CH3) 40H (2 x 10-3 mole %) dans une solution aqueuse à 1%. L'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 14 : 86. La température de polycondensation est de 2800 C. On obtient un polycarbonate de couleur claire, sans solvant, avec une viscosité relative de la solution de 1,135 (dichlorométhane, 250 C, 5 g/l). La teneur en ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate préparé est de 3 ppm. <Desc/Clms Page number 17> Exemple 7.- Comme l'exemple comparatif 1, à l'exception que 110,21 g (0,515 mole) de carbonate de diphényle (correspondant à 3 moles % de carbonate de diphényle excédentaire) sont ajoutés comme substance solide et EMI17.1 0, 0009 g N (CH3) 40H (2 x 10-3 mole %) dans une solution aqueuse à 1%. L'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 55 : 45. La température de polycondensation est de 2800 C. On obtient un polycarbonate de couleur claire, sans solvant, avec une viscosité relative de la solution de 1,197 (dichlorométhane, 250 C, 5 g/l). La teneur en ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate préparé est de 15 ppm. Exemple 8.- Comme l'exemple comparatif 1, à l'exception que 108,18 g (0,505 mole) de carbonate de diphényle (correspondant à 1 mole % de carbonate de diphényle excédentaire) sont ajoutés comme substance solide et 0, 0009 g N (CH3) 40H (2 x 10-3 mole %) sont ajoutés dans une solution aqueuse à 1%. L'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 87 : 13. La température de polycondensation est de 2800 C. On obtient un polycarbonate de couleur claire, sans solvant, avec une viscosité relative de la solution de 1,105 (dichlorométhane, 25 C, 5 g/l). La teneur en ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate préparé est de 3 ppm. Ces exemples sont repris dans le tableau II. <Desc/Clms Page number 18> TABLEAU II EMI18.1 <tb> <tb> Catalyseur <SEP> Rapport <SEP> TO <SEP> de <SEP> Teneur <tb> des <SEP> réaction <SEP> rel. <SEP> en <tb> radicaux <SEP> ( C) <SEP> ramiterminaux <SEP> ficaOH <SEP> : <SEP> acryl--tisons <tb> carbonate <SEP> (ppm) <tb> PC <SEP> N <SEP> (CH3) <SEP> 40H <SEP> 33 <SEP> : <SEP> 67 <SEP> 280 <SEP> 1,266 <SEP> 18 <tb> ex. <SEP> 2 <tb> PC <SEP> N <SEP> (CH3) <SEP> 40H <SEP> 14 <SEP> : <SEP> 86 <SEP> 280 <SEP> 1,135 <SEP> 3 <tb> ex. <SEP> 6 <tb> PC <SEP> N <SEP> (CH3) <SEP> 40H <SEP> 55 <SEP> : <SEP> 45 <SEP> 280 <SEP> 1,197 <SEP> 15 <tb> ex. <SEP> 7 <tb> PC <SEP> N <SEP> (CH3) <SEP> 40H <SEP> 87 <SEP> : <SEP> 13 <SEP> 280 <SEP> 1,105 <SEP> 3 <tb> ex. <SEP> 8 <tb> Exemple 9.- 5.130 g (22,5 moles) de bisphénol A, 5.056 g (23,63 moles) de carbonate de diphényle et 592 mg PPh4BPh4 (4 x 10 mole) sont introduits dans un récipient mélangeur de 25 1. Le mélangeur est rendu inerte par l'azote et les matières premières sont amenées en 15 minutes à 1800 C. A une température de la masse de 1000 C, le mélangeur est mis en route et un vide de 100 mbars est créé. La température est maintenue une heure à 1800 C et le phénol théoriquement libre est distillé sur une colonne. Dans un laps de temps d'une autre heure, la température est montée à 2500 C et ensuite le vide est amélioré en 30 minutes à 10 mbars. L'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 31 : 69. Après élévation de la température de la masse à 2900 C, il y a polycondensation dans un vide poussé (1 mbar). Après <Desc/Clms Page number 19> ventilation avec de l'azote le polycarbonate est retiré du chaudron et granulé. La viscosité relative en solution du polycarbonate isolé est de 1,268 (dichlorométhane, 250 C, 5 g/l). La teneur en ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate préparé est de 40 ppm. Exemple 10.- Comme l'exemple 9, à l'exception que 5130 g (22,5 moles) de bisphénol A, 4959 g (23,18 moles) de carbonate de diphényle et 592 mg PPh4BPh4 (4 x 10 mole %) sont introduits. L'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 35 : 65. Après élévation de la température de la masse à 2900 C, il y a polycondensation dans un vide poussé (1 mbar). La viscosité relative en solution du polycarbonate isolé est de 1,264 (dichlorométhane, 250 C, 5 g/l). La teneur en ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate préparé est de 30 ppm. Exemple 11. - Comme l'exemple 9, à l'exception que 5130 g (22,5 moles) de bisphénol A, 5152 g (24,08 moles) de carbonate de diphényle et 353 mg NMe4BPh4 (4 x 10-3 mole %) sont introduits. L'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 39 : 61. Après élévation de la température de la masse à 2900 C, il y a polycondensation dans un vide poussé (1 mbar). La viscosité relative en solution du polycarbonate isolé est de 1,287 (dichlorométhane, 250 C, 5 g/l). La teneur en ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate préparé est de 54 ppm. <Desc/Clms Page number 20> Exemple 12.- Comme l'exemple 9, à l'exception que 5130 g (22,5 moles) de bisphénol A, 5453 g (24,53 moles) de EMI20.1 X 10-3 Mole carbonate de diphényle et 353 mg NMe4BPh4 (4 x 10-3 mole %) sont introduits. L'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 33 : 67. Après élévation de la température de la masse à 2900 C, il y a polycondensation dans un vide poussé (1 mbar). La viscosité relative en solution du polycarbonate isolé est de 1,264 (dichlorométhane, 250 C, 5 g/1). La teneur en ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate préparé est de 40 ppm. Exemple comparatif 8.- Comme l'exemple 9, à l'exception que 5130 g (22,5 moles) de bisphénol A, 5152 g (24,08 moles) de carbonate de diphényle et 52,2 mg phénolate de sodium (2 x 10-3 mole %) sont introduits. L'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 33 : 67. Après élévation de la température de la masse à 2900 C, il y a polycondensation dans un vide poussé (1 mbar). La viscosité relative en solution du polycarbonate isolé est de 1,276 (dichlorométhane, 25 C, 5 g/1). La teneur en ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate préparé est de 980 ppm. Exemple comparatif 9.- Comme l'exemple 9, à l'exception que 5130 g (22,5 moles) de bisphénol A, 5152 g (24,08 moles) de carbonate de diphényle et 882 mg NMe4BPh4 (1 x 10-3 mole %) sont introduits. L'oligocarbonate intermédiaire formé montre un rapport des radicaux terminaux OH : arylcarbonate de 36 : 64. Après élévation de la température de la masse à 3100 C, il y a polycondensation dans un vide poussé <Desc/Clms Page number 21> (1 mbar). La viscosité relative en solution du polycarbonate isolé est de 1,319 (dichlorométhane, 250 C, 5 g/l). La teneur en ramifications de la formule (1) dans le polycarbonate préparé est de 690 ppm. Les résultats de ces essais à plus grande échelle sont repris dans le tableau III. TABLEAU III EMI21.1 <tb> <tb> Essais <SEP> à <SEP> Catalyseur <SEP> Rapport <SEP> TO <SEP> 11 <SEP> Teneur <tb> plus <SEP> des <SEP> réac <SEP> rel. <SEP> en <tb> grande <SEP> radicaux <SEP> rami- <tb> échelle <SEP> terminaux <SEP> tion <SEP> ficaOH <SEP> : <SEP> aryl- <SEP> (CC) <SEP> tions <tb> carbonate <SEP> (ppm) <tb> PC <SEP> ex.9 <SEP> PPh4BPh4 <SEP> 31:69 <SEP> 290 <SEP> 1,268 <SEP> 40 <tb> PC <SEP> ex. <SEP> 10 <SEP> PPh4BPh4 <SEP> 35 <SEP> : <SEP> 65 <SEP> 290 <SEP> 1,264 <SEP> 30 <tb> PC <SEP> ex. <SEP> 11 <SEP> N <SEP> (CH3) <SEP> 4BPh4 <SEP> 39 <SEP> : <SEP> 61 <SEP> 290 <SEP> 1,287 <SEP> 54 <tb> PC <SEP> ex. <SEP> 12 <SEP> N <SEP> (CH3) <SEP> 4BPh4 <SEP> 33 <SEP> : <SEP> 67 <SEP> 290 <SEP> 1,264 <SEP> 40 <tb> Ex. <SEP> c. <SEP> 8 <SEP> Phénolate <SEP> 33 <SEP> : <SEP> 67 <SEP> 290 <SEP> 1,276 <SEP> 980 <tb> de <SEP> sodium <tb> Ex. <SEP> c. <SEP> 9 <SEP> N <SEP> (CH3) <SEP> 4BPh4 <SEP> 36 <SEP> : <SEP> 64 <SEP> 310 <SEP> 1, <SEP> 319 <SEP> 690 <tb>
Claims (2)
- Revendications 1.-Procédé de préparation de polycarbonates peu ramifiés par transestérification à l'état fondu de diphénols, d'esters diaryliques d'acide carbonique et de catalyseurs à des températures entre 800 C et 2950 C et des pressions de 1000 mbars à 0,01 mbar, caractérisé en ce qu'on utilise comme catalyseurs des composés d'ammonium quaternaire ou de phosphonium quaternaire en quantités de 10-1 à 10-8 mole, sur base de 1 mole de diphénol, qu'on effectue le procédé en deux étapes, de telle sorte que la fusion des réactifs se produit dans la première étape, à une température de 800 C à 2500 C, sous pression atmosphérique, dans un laps de temps de 5 heures maximum, et ensuite par addition des catalyseurs sous vide, sous augmentation de la température par distillation des monophénols, un oligocarbonate est préparé,et que dans la deuxième étape, celui-ci est polycondensé à des températures entre 2500 C et 2950 C et des pressions de < 500 mbars à 0,01 mbar, et en ce qu'on conduit le procédé de telle sorte que dans la première étape l'oligocarbonate préparé a un poids moléculaire moyen en poids Mw entre 8000 et 18000 et une teneur en radical terminal OH de > 25% à < 50%.
- 2.-Procédé de préparation de polycarbonates peu ramifiés selon la revendication 1, caratérisé en ce que la teneur en ramifications de la formule (I) dans le polycarbonate préparé ne dépasse pas une valeur de 75 ppm, EMI22.1 <Desc/Clms Page number 23> dans laquelle X est un radical alkylidène en C1-C8 ou cycloalkylidène en C5-C12, -S-, -SO2- ou une liaison simple, R est CH3, Cl ou Br et n est un entier = 0,1 ou 2.
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