BE1012881A5

BE1012881A5 - Composition stabilisee et procede pour stabiliser des polycarbonates, polyesters et polycetones.

Info

Publication number: BE1012881A5
Application number: BE9800154A
Authority: BE
Original assignee: Ciba Sc Holding Ag
Priority date: 1997-03-06
Filing date: 1998-02-27
Publication date: 2001-05-08
Also published as: GB2322861A; NL1008496A1; FR2760460B1; ES2149678A1; JP4217926B2; GB9804057D0; IT1298340B1; JPH10306209A; GB2322861B; KR19980079962A; NL1008496C2; DE19808938A1; KR100530094B1; FR2760460A1; ITMI980445A1; ES2149678B1; US6310220B1

Abstract

L'invention concerne une composition stabilisée contre une dégradation par l'oxydation, la chaleur et/ou la lumière. La composition comprend un polycarbonate, un polyester ou une polycétone, ou un mélange ou une association d'entre eux, par exemple sous forme d'un article moulé transparent, solide et vitreux, et au moins un composé à structure de benzofuranne-2-one. Domaine d'application: stabilisants pour matières plastiques.

Description


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  "Composition stabilisée et procédé pour stabiliser des polycarbonates, polyesters et polycétones" 
La présente invention concerne des compositions comprenant un polycarbonate, un polyester ou une polycétone qui est sensible à une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur et/ou la lumière, ou un mélange ou une association d'entre eux, et au moins un composé à structure de benzofuranne-2-one, leur utilisation pour stabiliser un polycarbonate, un polyester ou une polycétone, ou un mélange ou une association d'entre eux, contre une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur et/ou la lumière, ainsi qu'un procédé pour stabiliser ces matières plastiques. 



   On sait déjà, entre autres d'après R. Gächter et H. Müller "Plastics Additives Handbook, 3ème édition", pages 88/89 (1990), que les polycarbonates peuvent être protégés par des mélanges de stabilisants appropriés, comprenant des phosphites de triaryle ou des phosphonites et certains antioxydants phénoliques, contre une dégradation due à l'oxydation pendant leur préparation, leur mise en oeuvre et leur utilisation. 



   Ces mélanges de stabilisants connus ne répondent pas à tous égards aux grandes exigences qui doivent satisfaire les mélanges de stabilisants. notamment en ce qui concerne la stabilité au stockage, l'absorption d'eau, la sensibilité à l'hydrolyse, la stabilisation pendant la mise en oeuvre, le comportement chromatique, les propriétés de transmission, la volatilité, le comportement de migration, la compatibilité et l'amélioration de la stabilisation à la lumière. Dans le cas de matières plastiques amorphes, utilisées par exemple comme substituts du verre, les altérations de couleur et la diminution de la transparence sont indésirables, lors de la mise en oeuvre ou de l'utilisation des matières plastiques.

   Dans le cas des polyesters, notamment du PET, qui entrent en contact avec des boissons, les produits de dégradation du polyester, tels que le formaldéhyde ou l'acétaldéhyde, sont extrêmement indésirables car 

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 ils peuvent affecter le goût des boissons même à faibles concentrations. Il existe donc encore un besoin de stabilisants efficaces pour les polycarbonates, les polyesters ou les polycétones, ou leurs mélanges ou associations, qui ne réduisent pas notablement la transparence de ces matières plastiques lors d'une exposition à la lumière ou sous contrainte oxydante ou thermique, et qui empêchent dans une large mesure le jaunissement de ces matières plastiques et la libération de produits de dégradation de ces matières plastiques. 



   L'utilisation de composés à structure de benzofuranne-2-one comme stabilisants pour polymères organiques, en particulier pour des polyoléfines, est connue par exemple d'après les brevets des E. U. A. No 4 325 863,4 388 244,5 175 312,5 252 643,5 216 052,5 369 159,5 488 117,5 356 966,5 367 008,5 428 162,5 428 177 ou 5 516 920. 



   On a maintenant découvert que ces composés à structure de benzofuranne-2-one sont particulièrement appropriés comme stabilisants pour des polycarbonates, polyesters ou polycétones, ou leurs mélanges ou associations. 



   Par conséquent, la présente invention concerne des compositions comprenant a) un article moulé vitreux et solide qui est transparent à une longueur d'onde de 350 à 700 nm, basé sur un polycarbonate, un polyester ou une polycétone qui est sensible à une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur et/ou la lumière, ou un mélange d'entre eux, et b) au moins un composé à structure de benzofuranne-2-one. 



   Des compositions qui sont intéressantes comprennent celles contenant, comme composant (b), un composé répondant à la formule I 
 EMI2.1 
 

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 dans laquelle, si n est 1,
R1 est un groupe naphtyle, phénanthryle, anthryle,
5,6, 7,8-tétrahydro-2-naphtyle, 5,6, 7,8-tétrahydro-1-naphtyle, thiényle,   benzo [b] thiényle, naphto [2, 3-b] thiényle,   thian- thrényle, dibenzofuryle, chroményle, xanthényle, phénoxathiinyle, pyrrolyle, imidazolyle, pyrazolyle, pyrazinyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, indolizinyle, iso-indolyle, indolyle, indazolyle, purinyle, quinolizinyle, isoquinolyle, quinolyle, phtalazinyle, naphtyridinyle, quinoxalinyle, quinazolinyle, cinnolinyle, ptéridinyle, carbazolyle, ss-carbolinyle, phénanthridinyle, acridinyle, périmidinyle,   phénanthrolinyle,   phénazinyle, isothiazolyle,

   phénothiazinyle, isoxazolyle, furazanyle, biphénylyle, terphénylyle, fluorényle ou phénoxazinyle, chacun d'eux étant non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4, alkylthio en   Ci-c4, hydroxyle,   halogéno, amino, alkylamino en   C.-C., phénylamino   ou di (alkyle en   Ci-c,)   amino, ou bien   R1   est un groupe de formule II 
 EMI3.1 
 et, si n est 2,   R1   est un groupe phénylène ou naphtylène non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 ou hydroxyle ; ou est -R12-X-R13-,
R2, R3, R4 et R5 sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, le chlore ou un groupe hydroxyle, alkyle en C1-C25, phénylalkyle en C7-C9 ;

   phényle non substitué 
 EMI3.2 
 ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Cl-C4 ; cycloalkyle en Cl-cl non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en   Ci-c4   ; alcoxy en Cl-Cl8' alkylthio en   C1-C8'alkylamino   en   C1-C4'dl   (alkyle en C1-C4) amino, alcanoyloxy en C1-C25, alcanoylamino en   Cl-C25,   

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   alcénoyloxy   en C3-C25 ; alcanoyloxy en   C3-C25   qui est interrompu par de l'oxygène, du soufre   ou #N-R14   ; cycloalkylcarbonyloxy en C6-C9 ; benzoyloxy non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C12 ;

   
 EMI4.1 
 ou bien les radicaux R2 et R3 ou les radicaux R3 et R4 ou les radicaux R4 et Ru, avec les atomes de carbone qui les joignent, forment un noyau benzénique ; R4 peut aussi être - (CH)-COR.cou-(CH) OH ou, si R, Rr et R6 sont chacun l'hydrogène, R4 peut aussi être un groupe de formule III 
 EMI4.2 
 où   R1   est tel que défini ci-dessus pour n = 1,   R6   est l'hydrogène ou un groupe de formule IV 
 EMI4.3 
 où R4 n'est pas un groupe de formule III et R1 est tel que défini ci-dessus pour n = 1,
R7, R8, R9, R10 et   Rill   sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, un halogène ou un groupe hydroxyle, 
 EMI4.4 
 alkyle en Ci-c25 ; alkyle en C2-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R. < ; alcoxy en C, -C25 ; alcoxy en Il 25 ;

   C2-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R.. ; alkylthioen C.-Ce, alcényle enC-Cc, alcényloxy en C-Cc, alcynyle en C-Cc, alcynyloxy en C-Cr, phénylalkyle en C7-C9, phénylalcoxy en   Cy-Cn   ; phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en   Ci-c4   ; phénoxy non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 ; cycloalkyle en C5-C8 non substitué 

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 ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 ; cycloalcoxy en C5-C8 non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 ; alkylamino en Cl-C4' di (alkyle en C1-C4) amino, alcanoyle en   C-Cc, alcanoyie   en C3-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou   #N-R14 ;   alcanoyloxy   en Cl-C25   ;

   alcanoyloxy en   C3-C25   interrompu par 
 EMI5.1 
 de l'oxygène, du soufre ou'-N-Rl, ; alcanoylamino en C-c 1-1 251 alcénoyle en C3-C25 ; alcénoyle en C3-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou   #N-R14   ;   alcénoyloxy   en   C3-C25 ;   
 EMI5.2 
 alcénoyloxy enC-Cr interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R.. ; cycloalkylcarbonyle en cycloalkyl- 1 14 ;

   C6-C9' carbonyloxy en C6-C9 ; benzoyle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C12 ; benzoyloxy 
 EMI5.3 
 non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes 
 EMI5.4 
 R'8 0 R20 R21 1 Il 1 1 alkyle en C 1 -c 12. -O-C-C-R OU -O-C-C-O-R23, 1 1 R'9 H R22 
 EMI5.5 
 ou bien, dans la formule II, les radicaux R7 et pro ou les radicaux   Rn   et Riz, avec les atomes de carbone qui les joignent, forment un noyau benzénique,   R12   et R13 sont chacun, indépendamment de l'autre, un groupe phénylène ou naphtylène non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4,
R14 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, 
 EMI5.6 
 R15 est un groupe hydroxyle, O'- '' , n groupe r 
 EMI5.7 
 R24 alcoxy en Cl-C18 ou-N R25 
 EMI5.8 
 R16 et R17 sont chacun, indépendamment de l'autre, l'hydrogène, CF3,

   un groupe alkyle en    C1-C12   ou un groupe phényle, ou bien   R16   et Ru, avec l'atome de carbone qui les joint, forment un cycle de cycloalkylidène en C5-C8 qui est non substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4,   R. c.   et R19 sont chacun, indépendamment de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe phényle, 
 EMI5.9 
 R2C est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C-cf 2c 1 

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R21 est l'hydrogène ou un groupe phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle 
 EMI6.1 
 en Ci-c4 ; alkyle en Cl-C2,, alkyle en C2-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou:N-R;phénylalkyleenC-Cg 14 ; phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le fragment phényle par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4 ;

   phénylalkyle en    C7-C25   qui est 
 EMI6.2 
 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R14 et qui est 14 non substitué ou substitué sur le fragment phényle par 1 à 3 groupes alkyle en   Cl-c4, ou   bien les radicaux R20 et R21, avec les atomes de carbone qui les joignent, forment un 
 EMI6.3 
 cycle de cycloalkylène en Cc-C < qui est non substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en Cl-C4, 
R22 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en   Cl-c4,  
R23 est l'hydrogène ou un groupe alcanoyle en C1-C25, alcénoyle en C3-C25, alcanoyle en C3-C25 interrompu par de 
 EMI6.4 
 l'oxygène, du soufre ou N-R. < ; alcanoyie en C2-C25 25 substitué par un groupe phosphonate de di (alkyle en C1-C6) ;

   cycloalkylcarbonyle en C6-C9, thénoyle, furoyle, benzoyle non substitué ou benzoyle substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C12, 
 EMI6.5 
 
R24 et R25 sont chacun, indépendamment de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C18,
R26 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en   Cl-C8,  
R27 est une liaison directe ou un groupe alkylène en C1-C18, alkylène en C2-C18 interrompu par de l'oxygène, 

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 EMI7.1 
 du soufre ou) N-R14 ; alcénylène en C2-C1S'alkylidène en 14 C2-Cl8, alkylidène en C-CQ, phénylalkylidène en Cy-Co, cycloalkylène en Cr-Cg, bicycloalkylène en Cy-Cg, phénylène non substitué ou phénylène substitué par un ou plusieurs groupes alkyle 
 EMI7.2 
 en Ci-c4 ;

   - ou, 0 S f-1 R28 est un groupe hydroxyle,-0-M, un groupe zu alcoxy en C.-C. o ou-N/ R25 0 \ ti il R29 est de l'oxygène,-NH-ou N-C-NH-R, 
 EMI7.3 
 R30 est un groupe alkyle en Cl-Cl8 ou phényle,   R31   est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C18, M est un cation métallique de valence r, X est une liaison directe, de l'oxygène, du soufre 
 EMI7.4 
 ou-NR-, n est 1 ou 2, p est 0,1 ou 2, q est 1,2, 3,4, 5 ou 6, r est 1,2 ou 3, et s est 0,1 ou 2. 



   Un groupe naphtyle, phénanthryle, anthryle, 5,6, 7,8tétrahydro-2-naphtyle, 5,6, 7,   8-tétrahydro-1-naphtyle,   thiényle, benzo [b] thiényle, naphto [2,   3-b] thiényle,   thianthrényle, dibenzofuryle, chroményle, xanthényle, phénoxathiinyle, pyrrolyle, imidazolyle, pyrazolyle, pyrazinyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, indolizinyle, iso-indolyle, indolyle, indazolyle, purinyle, quinolizinyle, isoquinolyle, quinolyle, phtalazinyle, naphtyridinyle, quinoxalinyle, quinazolinyle, cinnolinyle, ptéridinyle, carbazolyle, ss-carbolinyle, phénanthridinyle, acridinyle, périmidinyle, phénanthrolinyle, phénazinyle, isothiazolyle, phénothiazinyle, isoxazolyle, furazanyle, biphénylyle, terphénylyle, fluorényle ou phénoxazinyle, chacun étant non substitué 
 EMI7.5 
 ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Cl-C4, alcoxy en C.-C.,

   alkylthio en C.-C., hydroxyle, halogène, 

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 EMI8.1 
 amino, alkylamino en C.-C phénylamino ou di (alkyle en Ci-c4) amino, est par exemple un groupe 1-naphtyle, 2-naphtyle, 1-phénylamino-4-naphtyle, 1-méthylnaphtyle, 2-méthylnaphtyle, 1-méthoxy-2-riaphtyle, 2-méthoxy-1-naphtyle, 1-diméthylamino-2-naphtyle, 1, 2-diméthyl-4-naphtyle, 1,2-diméthyl-6-naphtyle, 1,2-diméthyl-7-naphtyle, 1, 3-diméthyl-6-naphtyle, 1,4-diméthyl-6-naphtyle, 1, 5-diméthyl- 
 EMI8.2 
 2-naphtyle, 1, 6-diméthyl-2-naphtyle, 1-hydroxy-2-naphtyle, 2-hydroxy-1-naphtyle, 1, 4-dihydroxy-2-naphtyle, 7-phénanthryle, 1-anthryle, 2-anthryle, 9-anthryle, 3-benzo- [bjthiényle, 5-benzo [b] thienyle, 2-benzo [b] thiényle, 4-dibenzofuryle, 4, 7-dibenzofuryle, 4-méthyl-7-dibenzo- furyle, 2-xanthényle, 8-méthyl-2-xanthényle, 3-xanthényle, 2-phénoxathiinyle, 2,

  7-phénoxathiinyle, 2-pyrrolyle, 3-pyrrolyle, 5-méthyl-3-pyrrolyle, 2-imidazolyle, 4-imidazolyle, 5-imidazolyle, 2-méthyl-4-imidazolyle, 2-éthyl-4-imidazolyle, 2-éthyl-5-imidazolyle, 3-pyrazolyle,   1-méthyl-3-pyrazolyle,     1-propyl-4-pyrazolyle,   2-pyrazinyle, 5,6-diméthyl-2-pyrazinyle, 2-indolizinyle, 2-méthyl-3-isoindolyle,   2-méthyl-1-iso-indolyle,     1-méthyl-2-indolyle,     1-méthyl-3-indolyle,   1, 5-diméthyl-2-indolyle, 1-méthyl- 3-indazolyle, 2,7-diméthyl-8-purinyle, 2-méthoxy-7-méthyl- 8-purinyle, 2-quinolizinyle, 3-isoquinolyle, 6-isoquinolyle, 7-isoquinolyle, isoquinolyle, 3-méthoxy-6-isoquinolyle, 2-quinolyle, 6-quinolyle, 7-quinolyle, 2-méthoxy-3-quinolyle, 2-méthoxy-6-quinolyle, 6-phtalazinyle, 7-phtalazinyle,   1-méthoxy-6-phtalazinyle,

     1, 4-diméthoxy-6-phtalazinyle, 1,8-naphtyridine-2-yle, 2-quinoxalinyle, 6-quinoxalinyle, 2,3-diméthyl-6-quinoxalinyle, 2,3-diméthoxy-6-quinoxalinyle, 2-quinazolinyle, 7-quinazolinyle, 2-diméthylamino-6-quinazolinyle, 3-cinnolinyle, 6-cinnolinyle, 7-cinnolinyle,   3-méthoxy-7-cinnolinyle,   2-ptéridinyle, 6-ptéridinyle, 7-ptéridinyle, 6,7-diméthoxy-2-ptéridinyle, 2-carbazolyle, 3-carbazolyle, 9-méthyl-2-carbazolyle, 9-méthyl-3-carbazo- 
 EMI8.3 
 lyle, ss-carboline-3-yle, 1-méthyl-ss-carboline-3-yle, 1-méthyl-ss-carboline-6-yle, 3-phénanthridinyle, 2-acridinyle, 3-acridinyle, 2-périmidinyle, 1-méthyl-5-périmidinyle, 

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   5-phénanthrolinyle,     6-phénanthrolinyle,   1-phénazinyle,
2-phénazinyle, 3-isothiazolyle, 4-isothiazolyle, 5-isothiazolyle, 2-phénothiazinyle,

   3-phénothiazinyle, 10-méthyl- 3-phénothiazinyle, 3-isoxazolyle, 4-isoxazolyle, 5-isoxazolyle, 4-méthyl-3-furazanyle, 2-phénoxazinyle ou 10-méthyl- 2-phénoxazinyle. 



   Des groupes particulièrement préférés sont les groupes naphtyle, phénanthryle, anthryle, 5,6, 7, 8-tétrahydro-2-naphtyle, 5,6, 7,   8-tétrahydro-1-naphtyle,   thiényle,   benzo [b] thiényle, naphto [2, 3-b] thiényle,   thianthrényle, dibenzofuryle, chroményle, xanthényle, phénoxathiinyle, pyrrolyle, iso-indolyle, indolyle, phénothiazinyle, biphénylyle, terphénylyle, fluorényle et phénoxazinyle, chacun d'eux étant non substitué ou substitué par un ou 
 EMI9.1 
 plusieurs groupes alkyle en C < -C < , alcoxy en Cl-C4, alkylthio en Cl-c4, hydroxyle, phénylamino ou di (alkyle en   ci-c,)   amino, par exemple 1-naphtyle, 2-naphtyle, 1-phénylamino-4-naphtyle,   1-méthylnaphtyle,   2-méthylnaphtyle,   l-méthoxy-2-naphtyle,     2-méthoxy-l-naphtyle,

     1-diméthylamino2-naphtyle, 1,2-diméthyl-4-naphtyle, 1,2-diméthyl- 6-naphtyle, 1,2-diméthyl-7-naphtyle, 1,3-diméthyl- 6-naphtyle, 1,4-diméthyl-6-naphtyle, 1, 5-diméthyl- 
 EMI9.2 
 2-naphtyle, 1, 6-diméthyl-2-naphtyle, l-hydroxy-2-naphtyle, 2-hydroxy-l-naphtyle, 1, 4-dihydroxy-2-naphtyle, 7-phénan- thryle, 1-anthryle, 2-anthryle, 9-anthryle, 3-benzo [b]thiényle,   5-benzo [b] thiényle, 2-benzo [b] thiényle,   4-dibenzofuryle, 4,7-dibenzofuryle, 4-méthyl-7-dibenzofuryle, 2-xanthényle, 8-méthyl-2-xanthényle, 3-xanthényle, 2-pyrrolyle, 3-pyrrolyle, 2-phénothiazinyle, 3-phénothiazinyle ou   10-méthyl-3-phénothiazinyle.   



   Un halogène (halogéno) est typiquement le chlore, le brome ou l'iode. Le chlore est préféré. 



   Un groupe alcanoyle ayant jusqu'à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple formyle, acétyle, propionyle, butyryle, pentanole, hexanoyl, heptanoyl, octanoyle, nonanoyle, décanoyle, undécanoyle, dodécanoyle, tridécanoyle, tétradécanoyle, 

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 EMI10.1 
 pentadécanoyle, hexadécanoyle, heptadécanoyle, octadécanoyle, eicosanoyle ou docosanoyle. On préfère un groupe alcanoyle ayant 2 à 18, notamment 2 à 12, par exemple 2 à 6, atomes de carbone. Le groupe acétyle est particulièrement préféré. 



   Un groupe alcanoyle en C2-C25 substitué par un 
 EMI10.2 
 groupe phosphonate de di (alkyle en Ci-c6) est par exemple (CHCHO) POCHCO-, (CHO) POCHCO-, (CHCHCHCHO) POCHCO-, (CHCHO) POCHCHCO-, (CHO) POCHCHCO-, (CHCHCHCHO) POCH2CH2CO-, (CH3CH20) 2PO (CH2) 4CO-, (CH3CH20) 2PO (CH2) 8CO- ou (CH3CH20)   2PO   (CH2)   CO-.   



   Un groupe alcanoyloxy ayant jusqu'à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple formyloxy, acétoxy, propionyloxy, butyryloxy, pentanoyloxy, hexanoyloxy, heptanoyloxy, octanoyloxy, nonanoyloxy, décanoyloxy, undécanoyloxy, dodécanoyloxy, tridécanoyloxy, 
 EMI10.3 
 tétradécanoyloxy, pentadécanoyloxy, hexadécanoyloxy, heptadécanoyloxy, octadécanoyloxy, eicosanoyloxy ou docosanoyloxy. On préfère un groupe alcanoyloxy ayant 2 à 18, notamment 2 à 12, par exemple 2 à 6, atomes de carbone. 



  Le groupe acétoxy est particulièrement préféré. 



   Un groupe alcénoyle ayant 3 à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple propénoyle, 2-buténoyle, 3-buténoyle, isobuténoyle, n-2,4-pentadiénoyle, 3-méthyl-2-buténoyle, n-2-octénoyle,   n-2-dodécénoyle,   isododécénoyle, oléoyle, n-2-octadécénoyle ou   n-4-octadécénoyle.   On préfère un groupe alcénoyle ayant 3 à 18, notamment 3 à 12, par exemple 3 à 6, en particulier 3 ou 4 atomes de carbone. 



   Un groupe alcénoyle en C3-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou   N-R. <    est par exemple   CH30CH2CH2-   CH=CHCO-ouCH3OCH2CH2OCH=CHCO-. 



   Un groupe   alcénoyloxy   ayant 3 à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple propénoyloxy, 2-buténoyloxy, 3-buténoyloxy, isobuténoyloxy, n-2,4-pentadiénoyloxy, 3-méthyl-2-buténoyloxy, n-2-octénoyloxy, n-2-dodécénoyloxy, isododécénoyloxy, oléoyloxy, n-2-octadécénoyloxy ou n-4-octadécénoyloxy. On préfère 

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 EMI11.1 
 un groupe alcénoyloxy ayant 3 à 18, notamment 3 à 12, par exemple 3 à 6, en particulier 3 ou 4 atomes de carbone. 



  Un groupe alcénoyloxy en C3-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou ¯N-R est par exemple Il 14 CHOCHCHCH=CHCOO-ou CHOCHCHOCH=CHCOO-. 



  Un groupe alcanoyle en C3-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R14 est par exemple Il 14 CH3-0-CH2CO-, CH3-S-CH2CO-, CH3-NH-CH2CO-, CH3-N (CH)-CHCO-, CH3-0-CH2CH2-0-CH2CO-, CH3- (O-CH2CH2-) 20-CH2CO-, CH3- (O-CH2CH2-) 30-CH2CO- ou CH3- (O-CH2CH2-) 40-CH2CO-. 



  Un groupe alcanoyloxy en C3-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R14 est par exemple CH30-CH2COO-, 1 14 3 2 CH3-S-CH2COO-,   CH3-NH-CH2COO-,     CH3-N   (CH3)-CH2COO-,   CH3-0-CH2CH2-0-CH2COO-,   CH3-   (O-CH2CH2-)   20-CH2COO-, 
 EMI11.2 
 CH3- (O-CH2CH2-) 30-CH2COO- ou CH3- (O-CH2CH2-) 40-CH2COO-. 



   Un groupe cycloalkylcarbonyle en   Ce-Cn   est typiquement un groupe cyclohexylcarbonyle, cycloheptylcarbonyle ou cyclooctylcarbonyle. Le groupe cyclohexylcarbonyle est préféré. 



   Un groupe cycloalkylcarbonyloxy en   Cc-Cq   est typiquement un groupe cyclohexylcarbonyloxy, cycloheptylcarbonyloxy ou cyclooctylcarbonyloxy. Le groupe cyclohexylcarbonyloxy est préféré. 



   Un groupe benzoyle substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C12, qui porte de préférence 1 à 3, notamment 1 ou 2 groupes alkyle, est typiquement un groupe 0-, m ou p-méthylbenzoyle, 2,3-diméthylbenzoyle, 2,4-di- 
 EMI11.3 
 méthylbenzoyle, 2, 5-diméthylbenzoyle, 2, 6-diméthylbenzoyle, 3, 4-diméthylbenzoyle, 3, 5-diméthylbenzoyle, 2-méthyl- 6-éthylbenzoyle, 4-tert-butylbenzoyle, 2-éthylbenzoyle, 2,4, 6-triméthylbenzoyle, 2,   6-diméthyl-4-tert-butylbenzoyle   ou 3,   5-di-er-butylbenzoyle.   Les substituants préférés sont des groupes alkyle en C1-C8, notamment alkyle en Cl-C4. 



   Un groupe benzoyloxy substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en   Cl-cl2, qui   porte de préférence 1 à 3, notamment 1 ou 2 groupes alkyle, est typiquement un groupe o-, m- ou p-méthylbenzoyloxy, 2,3-diméthylbenzoyloxy, 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 
2,4-diméthylbenzoyloxy, 2,5-diméthylbenzoyloxy, 2, 6-diméthyl- benzoyloxy, 3,4-diméthylbenzoyloxy, 3,5-diméthylbenzoyloxy,
2-méthyl-6-éthylbenzoyloxy,   4-tert-butylbenzoyloxy,   2-éthylbenzoyloxy, 2,4, 6-triméthylbenzoyloxy, 2,   6-diméthyl-4-tert-   butylbenzoyloxy ou 3,   5-di-tert-butylbenzoyloxy.   Les substituants préférés sont des groupes alkyle en   Ci-c8, notamment   alkyle en   Ci-c4.   



   Un groupe alkyle ayant jusqu'à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle, tert-butyle, 2-éthylbutyle, n-pentyle, isopentyle, 1-méthylpentyle, 1,3-diméthylbutyle, n-hexyle, 1-méthylhexyle, n-heptyle, isoheptyle, 1,1, 3,   3-tétraméthylbutyle,   1-méthylheptyle,   3-méthylheptyle,   n-octyle, 2-éthylhexyle, 1,1, 3triméthylhexyle, 1,1, 3,3-tétraméthylpentyle, nonyle, décyle, undécyle, 1-méthylundécyle, dodécyle, 1,1, 3,3, 5,5-hexaméthylhexyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, eicosyle ou docosyle. 



  L'une des significations préférées de R2 et R4 est par exemple un groupe alkyle en   Ci-ci.. Une   signification particulièrement préférée de R4 est un groupe alkyle en   C-C,.   



   Un groupe alcényle de 3 à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple propényle, 2-butényle, 3-butényle, isobutényle, n-2,4-pentadiényle, 3-méthyl-2-butényle, n-2-octényle,   n-2-dodécényle,   isododécényle, oléyle, n-2-octadécényle ou n-4-octadécényle. 



  On préfère un groupe alcényle ayant 3 à 18, notamment 3 à 12, par exemple 3 à 6, en particulier 3 ou 4 atomes de carbone. 



   Un groupe alcényloxy ayant 3 à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple propényloxy, 2-butényloxy, 3-butényloxy, isobutényloxy, n-2, 4-pentadiényloxy, 3-méthyl-2-butényloxy, n-2-octényloxy,   n-2-dodécényloxy,   isododécényloxy, oléyloxy, n-2-octadécényloxy ou n-4-octadécényloxy. On préfère un groupe alcényloxy ayant 3 à 18, notamment 3 à 12, par exemple 3 à 6, en particulier 3 ou 4 atomes de carbone. 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 



   Un groupe alcynyle ayant 3 à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple propynyle   (-CH2-C#CH),   2-butynyle, 3-butynyle, n-2-octynyle, ou   n-2-dodécynyle.   On préfère un groupe alcynyle ayant 3 à 18, notamment 3 à 12, par exemple 3 à 6, en particulier 3 ou 4 atomes de carbone. 



   Un groupe alcynyloxy ayant 3 à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple 
 EMI13.1 
 propynyloxy (-OCH-C=CH), 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, propynyloxy (-OCH-   n-2-octynyloxy   ou n-2-dodécynyloxy. On préfère un groupe alcynyloxy ayant 3 à 18, notamment 3 à 12, par exemple 3 à 6, en particulier 3 ou 4 atomes de carbone. 



   Un groupe alkyle en C2-C25 interrompu par de 
 EMI13.2 
 l'oxygène, du soufre ou N-R est par exemple CH-0-CH 14 3 2 CH3-S-CH2-, CH3-NH-CH2-, CH3-N (CH3)-CH2-, CH3-0-CH2CH2-0-CH-, CH3- (O-CH2CH2-) 20-CH-, CH3- (O-CH2CH2-) 30-CH2- ou CH3- (O-CH2CH2-) 40-CH2-. 



  Un groupe phénylalkyle en C7-C9 est typiquement un groupe benzyle, a-méthylbenzyle, a, a-diméthylbenzyle ou 2-phényléthyle. Les groupes benzyle et a, a-diméthylbenzyle sont préférés. 



   Un groupe phénylalkyle en C7-C9 qui est non substitué ou substitué sur le fragment phényle par 1 à 3 groupes alkyle en   Ci-c4   est typiquement un groupe   benzyle, a-   méthylbenzyle,   a,     a-diméthylbenzyle,   2-phényléthyle, 2méthylbenzyle, 3-méthylbenzyle, 4-méthylbenzyle, 2,4diméthylbenzyle, 2,6-diméthylbenzyle ou   4-tert-butylbenzyle.   



  Le groupe benzyle est préféré. 
 EMI13.3 
 



  Un groupe phénylalkyle en C7-C25 qui est interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R.. et qui est non substitué ou substitué sur le fragment phényle par 1 à 3 groupes alkyle en Ci-c4 est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple phénoxyméthyle, 2-méthylphénoxyméthyle, 3-méthylphénoxyméthyle, 4-méthylphénoxyméthyle, 2,4-diméthylphénoxyméthyle, 2,3-diméthylphénoxyméthyle, phénylthiométhyle, N-méthyl-N-phénylméthyle, N-éthyl-N-phénylméthyle, 4-tert-butylphénoxyméthyle, 4-tert-butylphénoxyéthoxyméthyle, 

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2,   4-di-tert-butylphénoxyméthyle, 2, 4-di-tert-butylphénoxy-   éthoxyméthyle, phénoxyéthoxyéthoxyéthoxyméthyle, benzyloxy- méthyle, benzyloxyéthoxyméthyle, N-benzyl-N-éthylméthyle ou   N-benzyl-N-isopropylméthylè.   



   Un groupe phénylalcoxy en   C7-C9   est typiquement un groupe benzyloxy, a-méthylbenzyloxy,   a, a-diméthylbenzyloxy   ou 2-phényléthoxy. Le groupe benzyloxy est préféré. 



   Un groupe phényle substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en   Ci-c4, qui   contient de préférence 1 à 3, notamment 1 ou 2 groupes alkyle, est typiquement un groupe   0-, m- ou   p-méthylphényle, 2,3-diméthylphényle, 2,4-diméthylphényle, 2,5-diméthylphényle, 2,6-diméthylphényle, 3,4-diméthylphényle, 3,5-diméthylphényle, 2-méthyl-6-éthylphényle,   4-tert-butylphényle,   2-éthylphényle ou 2,6-diéthylphényle. 



   Un groupe phénoxy substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en   Ci-c4, qui   contient de préférence 1 à 3, notamment 1 ou 2 groupes alkyle, est typiquement un groupe o-, m-ou p-méthylphénoxy, 2,3-diméthylphénoxy, 2,4-diméthylphénoxy, 2,5-diméthylphénoxy, 2,6-diméthylphénoxy, 3,4-diméthylphénoxy, 3,5-diméthylphénoxy, 2-méthyl-6-éthylphénoxy,   4-tert-butylphénoxy,   2-éthylphénoxy ou 2,6-diéthylphénoxy. 



   Un groupe cycloalkyle en   Cc-Cg   non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en   Ci-c4   est typiquement un groupe cyclopentyle, méthylcyclopentyle, diméthylcyclopentyle, cyclohexyle, méthylcyclohexyle, diméthylcyclohexyle, triméthylcyclohexyle, tert-butylcyclohexyle, cycloheptyle ou cyclooctyle. Les groupes cyclohexyle et tert-butylcyclohexyle sont préférés. 



   Un groupe cycloalcoxy en   Cc-Co   non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en   Ci-c4   est typiquement un groupe cyclopentoxy, méthylcyclopentoxy, diméthylcyclopentoxy, cyclohexoxy, méthylcyclohexoxy, diméthylcyclohexoxy, triméthylcyclohexoxy,   tert-butyl-   cyclohexoxy, cycloheptoxy ou cyclooctoxy. Les groupes cyclohexoxy et tert-butylcyclohexoxy sont préférés. 



   Un groupe alcoxy ayant jusqu'à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple méthoxy, 

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 éthoxy, propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, pentoxy, isopentoxy, hexoxy, heptoxy, octoxy, décyloxy, tétradécyloxy, hexadécyloxy ou octadécyloxy. On préfère un groupe alcoxy ayant 1 à 12, notamment 1 à 8, par exemple 1 à 6 atomes de carbone. 



   Un groupe alcoxy en C2-C25 interrompu par de 
 EMI15.1 
 l'oxygène, du soufre ou N-R14 est par exemple 14 CH3-0-CH2CH20-, CH3-S-CH2CH20-, CH3-NH-CH2CH20-, CH3N (CH3)-CH2CH2O-, CH3-0-CH2CH2-O-CH2CH20-, CH3- (O-CH2CH2-) 20-CH2CH20-, CH3- (O-CH2CH2-) 30-CH2CH2O- ou CH3- (O-CH2CH2-) 40-CH2CH20-. 



  Un groupe alkylthio ayant jusqu'à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple méthylthio, éthylthio, propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, pentylthio, isopentylthio,   hexylthio, heptylthio, octylthio, décylthio, tétradécylthio,   hexadécylthio ou octadécylthio. On préfère un groupe alkylthio ayant 1 à 12, notamment 1 à 8, par exemple 1 à 6 atomes de carbone. 



   Un groupe alkylamino ayant jusqu'à 4 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple méthylamino, éthylamino, propylamino, isopropylamino, n-butylamino, isobutylamino ou tert-butylamino. 



   Un groupe di (alkyle en   Ci-c4)   amino est également un groupe dans lequel les deux radicaux sont, indépendamment l'un de l'autre, ramifiés ou non ramifiés, par exemple diméthylamino, méthyléthylamino, diéthylamino, méthyln-propylamino, méthylisopropylamino, méthyl-n-butylamino, méthylisobutylamino, éthylisopropylamino,   éthyl-n-butyl-   amino, éthylisobutylamino,   éthyl-tert-butylamino,   diéthylamino, diisopropylamino, isopropyl-n-butylamino, isopropylisobutylamino, di-n-butylamino ou diisobutylamino. 



   Un groupe alcanoylamino ayant jusqu'à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple   formylamino, acétylamino, propionylamino, butyrylamino,   pentanoylamino, hexanoylamino, heptanoylamino, octanoyl-   amino, nonanoylamino, décanoylamino, undécanoylamino,   

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 EMI16.1 
 dodécanoylamino, tridécanoylamino, tétradécanoylamino, pentadécanoylamino, hexadécanoylamino, heptadécanoylamino, octadécanoylamino, eicosanoylamino ou docosanoylamino. On préfère un groupe alcanoylamino ayant 2 à 18, notamment 2 à 12, par exemple 2 à 6 atomes de carbone. 



   Un groupe alkylène en   Ci-cl8   est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple méthylène, éthylène, propylène, triméthylène, tétraméthylène, pentaméthylène, hexaméthylène, heptaméthylène, octaméthylène, décaméthylène, dodécaméthylène ou octadécaméthylène. On préfère un groupe alkylène en 
 EMI16.2 
 c-c e 1 12, notamment alkyl'ne en Cl-C8. 



  Un cycle de cycloalkylène en Cr-C substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Cl-c4, qui contient de préférence 1 à 3, notamment 1 ou 2 groupes alkyle ramifiés ou non ramifiés, est typiquement un groupe cyclopentylène, méthylcyclopentylène, diméthylcyclopentylène, cyclohexylène, méthylcyclohexylène, diméthylcyclohexylène, triméthylcyclohexylène, tert-butylcyclohexylène, cycloheptylène, cyclooctylène ou cyclodécylène. Les groupes cyclohexylène et tert-butylcyclohexylène sont préférés. 
 EMI16.3 
 



  Un groupe alkylène en C-C. g interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R. < est par exemple - CH-O-CH-,-CH-S-CH-,-CH-NH-CH-,-CH-N (CH)-CH-, -CH2-0-CH2CH2-0-CH2-,-CH2- (O-CH2CH2-) 20-CH2-, - CH- (O-CH2CH2-) 30-CH2-,-CH2- (O-CH2CH2-) 40-CH2- ou -CH2CH2-S-CH2CH2-. 



   Un groupe alcénylène en C2-C18 est typiquement un groupe vinylène, méthylvinylène, octényléthylène ou dodécényléthylène. On préfère un groupe alcénylène en   ?-Co.   



   Un groupe alkylidène ayant 2 à 20 atomes de carbone est typiquement un groupe éthylidène, propylidène, butylidène, pentylidène, 4-méthylpentylidène, heptylidène, nonylidène, tridécylidène, nonadécylidène, 1-méthyl- éthylidène, 1-éthylpropylidène ou 1-éthylpentylidène. 



  On préfère un groupe alkylidène en   C-Cn.   



   Un groupe phénylalkylidène ayant 7 à 20 atomes de carbone est typiquement un groupe benzylidène, 2-phényl- 

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 éthylidène ou   1-phényl-2-hexylidène.   On préfère un groupe phénylalkylidène en   C7-C9.   



   Un groupe cycloalkylène en C5-C8 est un groupe hydrocarboné saturé ayant deux valences libres et au moins un motif cyclique et il s'agit, par exemple, d'un groupe cyclopentylène, cyclohexylène, cycloheptylène ou cyclooctylène. Le groupe cyclohexylène est préféré. 



   Un groupe bicycloalkylène en   C-Co   est typiquement un groupe bicycloheptylène ou bicyclooctylène. 



   Un groupe phénylène ou naphtylène non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en   C1-C4   est typiquement un groupe 1,2-, 1,3-, 1,4-phénylène, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,6-, 1,7-, 2, 6- ou 2,7-naphtylène. Le groupe 1,4-phénylène est préféré. 
 EMI17.1 
 



  Un cycle de cycloalkylidène en C-Cg substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C l-c4, qui contient de préférence 1 à 3, notamment 1 ou 2 groupes alkyle ramifiés ou non ramifiés, est typiquement un groupe cyclopentylidène, méthylcyclopentylidène, diméthylcyclopentylidène, cyclohexylidène, méthylcyclohexylidène, diméthylcyclohexylidène, triméthylcyclohexylidène,   tert-butylcyclohexylidène,   cycloheptylidène ou cyclooctylidène. Les groupes cyclohexylidène et tert-butylcyclohexylidène sont préférés. 



   Un cation métallique mono-, di-ou trivalent est de préférence un cation de métal alcalin, de métal alcalinoterreux ou d'aluminium, par   exemp e Na, K, Mg, Ca   ou   Al.   



   Des compositions intéressantes sont celles qui contiennent, comme composant (b), au moins un composé de la formule I dans laquelle, si n est 1,   R1   est un groupe phényle non substitué ou phényle substitué à la position para par un groupe alkylthio en   Ci-c,   ou di (alkyle en Cl-C4)amino ; un groupe phényle substitué par 1 à 5 groupes alkyle n'ayant pas plus de 18 atomes de carbone au total dans les 1 à 5 substituants alkyle ; un groupe naphtyle, biphénylyle, terphénylyle, phénanthryle, anthryle, fluorényle, carbazolyle, thiényle, pyrrolyle, phénothiazinyle ou 

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 EMI18.1 
 5, 6, 7, 8-tétrahydronaphtyle, chacun d'eux étant non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Cl-C4, alcoxy en C.-C, alkylthio en Cl-C4, hydroxyle ou amino. 



  Des compositions préférées sont celles qui contiennent, comme composant (b), au moins un composé de la formule I dans laquelle, si n est 2,   R1   est -R12-X-R13-, 
 EMI18.2 
 R12 et R13 sont des groupes phénylène, X est l'oxygène ou-NR-, et R31 est un groupe alkyle en Cl-C4. 



  D'autres compositions préférées sont celles qui contiennent, comme composant (b), au moins un composé de la formule I dans laquelle, si n est 1,   R1   est un groupe naphtyle, phénanthryle, thiényle, dibenzofuryle, carbazolyle ou fluorényle qui sont non substitués ou substitués par un ou plusieurs groupes alkyle 
 EMI18.3 
 en C < -C,, alcoxy en C-C., alkylthio en Cl-C4, hydroxyle, halogéno, amino, alkylamino en Cl-c4 ou di (alkyle en Cl-c4)- amino, ou un groupe de formule II 
 EMI18.4 
   R71     Rg, Rq, R.

   Q   et R11 sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, le chlore, le brome, un groupe hydroxyle, alkyle en   C1-C18 ;   alkyle en C2-C18 interrompu par de l'oxygène ou du soufre ; alcoxy en   C < -C. o, alcoxy   en C2-C18 interrompu par de l'oxygène ou du soufre ; alkylthio 
 EMI18.5 
 en C.-C. g, alcényloxy en C-C. , alcynyloxy en C-C. , phénylalkyle en C-Cq, phénylalcoxy en C-Cn, phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 ; phénoxy, cyclohexyle, cycloalcoxy en   Ce-Co,   alkylamino en   C1-C4'di   (alkyle en C1-C4) amino, alcanoyle en C1-C12 ; alcanoyle en C3-C12 interrompu par de l'oxygène ou du soufre ; alcanoyloxy en   C1-C12 ; alcanoyloxy   en C3-C12 interrompu par de l'oxygène ou du soufre ;

   alcanoylamino 

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 EMI19.1 
 en C < -C. , alcénoyie en C,-Cl, alcénoyloxy en C3-C12' cyclohexylcarbonyle, cyclohexylcarbonyloxy, benzoyle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Cl-C4 ; benzoyloxy non substitué ou substitué par 
 EMI19.2 
 R18 0 1 Il un ou plusieurs groupes alkyle en Cl-C4 ;

  -0-C-C-R ou R R19 R20 R21 R19 1 1 - 0-C-C-0-Rgg, ou bien, dans la formule II, les radicaux 1 1 23, H R22 
 EMI19.3 
 R7 et Rr, ou les radicaux Ro et Roll, avec les atomes de carbone de qui les joignent, forment un noyau benzénique, R15 est un groupe hydroxyle, alcoxy en Ci-cl2 
 EMI19.4 
 ou-N, R25 
 EMI19.5 
 R18 et R19 sont chacun, indépendamment de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-c4 R20 est l'hydrogène, R21 est l'hydrogène ou un groupe phényle, alkyle en Ci-cl, alkyle en (-C. o interrompu par de l'oxygène ou du soufre ; phénylalkyle en C-Cq ;

   phénylalkyle en C-C. o qui est interrompu par de l'oxygène ou du soufre et qui est non substitué ou substitué sur le fragment phényle par 1 à 3 groupes alkyle en Cl-C4, ou bien les radicaux R20 et R., avec les atomes de carbone qui les joignent, forment un cycle de cyclohexylène non substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en Cl-C4, R22 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4, R23 est l'hydrogène ou un groupe alcanoyle en Cl-Cl8, alcénoyle en C-C. g, alcanoyie en C3-Cl2 interrompu par de l'oxygène ou du soufre ; alcanoyle en C2-C12 substitué par un groupe phosphonate de di (alkyle en Cl-C6) ;

   cycloalkyl- 
 EMI19.6 
 H C CH3 3'-/ 0 4CH carbonyle en Cc-Co, benzoyle,))/-\ ---C--- < H-- < --OH' R26 R26 

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 EMI20.1 
 
 EMI20.2 
 o o o 0 0 0 ! ! ft ou f ! C-R-CRRg C-R-RgQ 
 EMI20.3 
 R24 et RE sont chacun, indépendamment de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-cl2, R26 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-c4, Ry est un groupe alkylène en C.-C, alcénylène en C-Co, alkylidène en C-Co, phénylalkylidène en Cy-C, cycloalkylène en Cc-Cg ou phénylène, Rg est un groupe hydroxyle, alcoxy en Ci-cl2 
 EMI20.4 
 1. 11 R24 OU/R24 ou-N R25 
 EMI20.5 
 R29 est de l'oxygène ou-NH-, R30 est un groupe alkyle en Ci-ci, ou phényle, et s est 1 ou 2. 



  Des compositions également préférées sont celles qui contiennent, comme composant (b), au moins un composé de la formule I dans laquelle, si n est 1, R1 est un groupe phénanthryle, thiényle, dibenzofuryle ; carbazolyle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Ci-c4 ; ou fluorényle ;

   ou bien R1 est un groupe de formule II 
 EMI20.6 
 
 EMI20.7 
 Ry, Ro, Rq, R. et R11 sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, le chlore ou un groupe hydroxyle, alkyle en C-Clg, alcoxy en C.-Cg, alkylthio en Cl-Cl8' 

 <Desc/Clms Page number 21> 

 
 EMI21.1 
 alcényloxy en C-j-C., alcynyloxy en C-.-C < , phényle, benzoyie, 
 EMI21.2 
 R20 R21 1 1 benzoyloxy ou-0-C-C-0-FL,,/ 1 1 23 H R22 
 EMI21.3 
 R20 est l'hydrogène, R21 est l'hydrogène, un groupe phényle ou un groupe alkyle en (-C. o, ou bien les radicaux R20 et R., avec les atomes de carbone qui les joignent, forment un cycle de cyclohexylène non substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4,
R22 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, et
R23 est l'hydrogène, un groupe alcanoyle en C1-C12 ou un groupe benzoyle. 



   Des compositions particulièrement préférées sont celles qui contiennent, comme composant (b), au moins un composé de la formule I dans laquelle, si n est 1, 
 EMI21.4 
 Ry, Rg, Rq, R. et R11 sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, un groupe alkyle en Ci-cl2, alkylthio en C1-C4 ou phényle. 



   Des compositions particulièrement intéressantes sont celles qui contiennent, comme composant (b), au moins un composé de la formule I dans laquelle
R2, R3, R4 et RI sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, le chlore ou un groupe alkyle en 
 EMI21.5 
 C.-C. jn, benzyle, phényle, cycloalkyle en Cr-Cg, alcoxy en C < -C. n, alkylthio en C < -C < o, alcanoyioxy en C1-C18' alcanoylamino en C.-C. o, alcénoyloxy en C 3-cl8 ou benzoyloxy ; ou bien les radicaux R2 et R3 ou les radicaux R3 et R4 ou les radicaux R4 et Ré, avec les atomes de carbone qui les joignent, forment un noyau benzénique ;

   R4 peut aussi être - (CH)-COR.ou-(CH.,) OH, ou, si R, Rc et R6 sont chacun l'hydrogène, R4 peut aussi être un groupe de formule III,   R. e   est un groupe hydroxyle, alcoxy en C1-C12 ou 
 EMI21.6 
 
R16 et R17 sont des groupes méthyle ou bien, avec les atomes de carbone qui les joignent, ils forment un cycle 

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 EMI22.1 
 de cycloalkylidène en Ce-ce qui est non substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en Ci-c4, 
R24 et   R ? c   sont chacun, indépendamment de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle en   Ci-cl2,   p est 1 ou 2, et q est 2,3, 4,5 ou 6. 



   D'autres compositions particulièrement intéressantes sont celles qui contiennent, comme composant (b), au moins un composé de la formule   1   dans laquelle au moins deux des radicaux   R, R, R.   et   Re   sont de l'hydrogène. 



   Des compositions spécialement intéressantes sont notamment celles qui contiennent, comme composant (b), au moins un composé de la formule I dans laquelle les radicaux 
 EMI22.2 
 R3 et Re sont de l'hydrogène. 



   Des compositions tout spécialement intéressantes sont celles qui contiennent, comme composant (b), au moins un composé de la formule I dans laquelle
R2 est un groupe alkyle en   Ci-c4,  
R3 est l'hydrogène, 
 EMI22.3 
 R4 est un groupe alkyle en Ci-c4 ou bien, si R6 est l'hydrogène, R4 peut aussi être un groupe de formule III, Rc est l'hydrogène, et R. g et R. v, avec l'atome de carbone qui les joint, forment un cycle de cyclohexylidène. 



   Les composés suivants sont des exemples de composés à structure de benzofuranne-2-one qui sont particulièrement appropriés comme composant (b) dans la nouvelle composition :   3-[4-(2-acétoxyéthoxy)phényl]-5,7-di-tert-butylbenzofuranne-   2-one ; 5, 7-di-tert-butyl-3-[4-(2-stéaroyloxyéthoxy)phényl]benzofuranne-2-one ; 3, 3'-bis[5,7-di-tert-butyl-3-(4-[2-   hydroxyéthoxy]phényl)benzofuranne-2-one] ; 5,7-di-tert-   butyl-3- (4-éthoxyphényl) benzofuranne-2-one   ; 3- (4-acétoxy-   
 EMI22.4 
 3, 5-diméthylphényl)-5, 7-di-tert-butylbenzofuranne-2-one ; 3- (3, 5-diméthyl-4-pivaloyloxyphényl)-5, 7-di-tert-butylbenzo- furanne-2-one ; 5, 7-di-tert-butyl-3-phénylbenzofuranne- 2-one ; 5, 7-di-tert-butyl-3-(3,4-diméthylphényl) benzofuranne-2-one ;

   5, 7-di-tert-butyl-3-(2,3-diméthylphényl)benzofuranne-2-one. 

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   Des compositions particulièrement intéressantes sont aussi notamment celles qui contiennent, comme composant (b), au moins un composé répondant à la formule V 
 EMI23.1 
 dans laquelle
R2 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en   Ci-c6,  
R3 est l'hydrogène,
R4 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en   Ci-c6,     Rc   est l'hydrogène, 
 EMI23.2 
 R, Rg, Rn, R.

   Q et R < < sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, un groupe alkyle en Ci-c4, 
 EMI23.3 
 H20 R21 un groupe alcoxy en Cl-C4 ou-o-C-C-0-FL, à condition H R22 1 4 C > U 1 1 H R22 qu'au moins deux des radicaux R7, R8, R9, R10 et   R11   soient de l'hydrogène,
R20, R21 et R23 sont de l'hydrogène, et 
 EMI23.4 
 R23 est un groupe alcanoyle en C2-C4" 
Des compositions tout particulièrement préférées sont celles qui contiennent, comme composant (b), au moins un composé de formule Va ou Vb 
 EMI23.5 
 (Va) (Vb) ou un mélange des deux composés des formules Va et Vb. 

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   Les composés à structure de benzofuranne-2-one utilisés comme composant (b) de la nouvelle composition sont connus dans la littérature et leur préparation est décrite, entre autres, dans les brevets des E. U. A. suivants :   ? 4   325 863,4 388 244,5 175 312,5 252 643, 5 216 052,5 369 159,5 488 117,5 356 966,5 367 008,5 428 162,5 428 177 ou 5 516 920. 



   Les composés à structure de benzofuranne-2-one composant (b)] conviennent pour stabiliser un polycarbonate, un polyester ou une polycétone, ou leurs mélanges ou associations, contre une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur et/ou la lumière. 



  Un fait particulièrement important est que les composés à structure de benzofuranne-2-one ne réduisent pas notablement la transparence de ces matières plastiques lorsqu'elles sont exposées à la lumière ou à une contrainte oxydante ou thermique et qu'ils empêchent sensiblement le jaunissement. 



   Des articles moulés vitreux sont par exemple des fenêtres, des pare-brise, des verres de phares d'automobiles, des écrans protecteurs ou des emballages tels que des bouteilles ou des pellicules. 



   Les polyesters (PES) peuvent être des homo-ou copolyesters qui sont constitués d'acides dicarboxyliques et de diols, ou d'hydroxy-acides carboxyliques, de nature aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique. 



   Les acides dicarboxyliques aliphatiques peuvent contenir 2 à 40 atomes de carbone, les acides dicarboxyliques cycloaliphatiques peuvent contenir 6 à 10 atomes de carbone, les acides dicarboxyliques aromatiques peuvent 

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 contenir 8 à 14 atomes de carbone, les hydroxy-acides carboxyliques aliphatiques peuvent contenir 2 à 12 atomes de carbone et les hydroxy-acides carboxyliques aromatiques ainsi que cycloaliphatiques peuvent contenir 7 à 14 atomes de carbone. 



   Les diols aliphatiques peuvent contenir 2 à 12 atomes de carbone, les diols cycloaliphatiques peuvent contenir 5 à 8 atomes de carbone et les diols aromatiques peuvent contenir 6 à 16 atomes de carbone. 



   Les diols aromatiques sont ceux dans lesquels deux groupes hydroxyle sont liés à un même fragment hydrocarboné aromatique ou à des fragments hydrocarbonés aromatiques différents. 



   Les polyesters peuvent également être ramifiés avec de petites quantités, par exemple 0,1 à 3 mol % par rapport aux acides dicarboxyliques présents, de monomères ayant une fonctionnalité supérieure à deux [par exemple le pentaérythritol, l'acide trimellique, le 1,3, 5-tri (hydroxyphényl)benzène, l'acide 2, 4-dihydroxybenzoïque ou le   2- (4-hydroxy-     phényl)-2- (2,   4-dihydroxyphényl) propane. 



   Dans les polyesters constitués d'au moins 2 monomères, ceux-ci peuvent être répartis au hasard ou peuvent former des copolymères séquencés. 



   Des acides dicarboxyliques appropriés sont des acides dicarboxyliques aliphatiques saturés, linéaires ou ramifiés, des acides dicarboxyliques aromatiques et des acides dicarboxyliques cycloaliphatiques. 



   Les acides dicarboxyliques aliphatiques sont avantageusement ceux qui contiennent 2 à 40 atomes de carbone, typiquement l'acide oxalique, l'acide malonique, l'acide diméthylmalonique, l'acide succinique, l'acide pimélique, l'acide adipique, l'acide triméthyladipique, l'acide sébacique, l'acide azélaïque et les acides dimères (produits de dimérisation d'acides carboxyliques aliphatiques insaturés tels que l'acide oléique), les acides malonique et succinique alkylés tels que l'acide octadécylsuccinique. 

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   Des acides dicarboxyliques cycloaliphatiques appropriés sont : l'acide 1,3-cyclobutanedicarboxylique, l'acide cyclopentane-1, 3-dicarboxylique, les acides cyclohexane-1, 3- et 1, 4-dicarboxyliques, les 1, 3- et 1,4- (dicarboxyméthyl) cyclohexanes, l'acide dicyclohexyle-4,4'dicarboxylique. 



   Des acides dicarboxyliques aromatiques appropriés sont, de préférence : l'acide téréphtalique, l'acide isophtalique, l'acide   o-phtalique,   ainsi que l'acide naphtalène-1,3-, 1,4-, 2, 6- ou 2,7-dicarboxylique, l'acide diphényle-4,4'-dicarboxylique, l'acide diphénylsulfone-4,4'dicarboxylique, l'acide benzophénone-4,4'-dicarboxylique, le 1,1,   3-triméthyl-5-carboxyl-3- (p-carboxylphényl)   indane, l'acide (oxyde de diphényle)-4, 4'-dicarboxylique, le bisp- (carboxyphényl) méthane ou le bis-p- (carboxylphényl) éthane. 



   Les acides dicarboxyliques aromatiques sont préférés, et notamment parmi ceux-ci l'acide téréphtalique, l'acide isophtalique et l'acide naphtalène-2,6-dicarboxylique. 



   D'autres acides dicarboxyliques appropriés sont ceux qui contiennent des groupes-CO-NH ; ils sont présentés dans le document DE-A-2 414 349. Les acides dicarboxyliques qui contiennent des hétérocycles azotés sont également appropriés, par exemple ceux qui sont dérivés de mono-ou bishydantoïnes, de benzimidazoles qui peuvent être halogénés, d'acide parabanique ou d'acides monoamine-s-triazinedicarboxyliques carboxyalkylés, carboxyphénylés ou carboxybenzylés (voir DE-A-2 121 184 et 2 533 675). Les groupes carboxyalkyle peuvent, dans ce cas, contenir 3 à 20 atomes de carbone. 



   Des diols aliphatiques appropriés sont les glycols aliphatiques linéaires et ramifiés, de préférence ceux qui ont 2 à 12, de préférence 2 à 6, atomes de carbone dans la molécule, par exemple : l'éthylène-glycol, les 1, 2- et 1,3propylène-glycols, le 1,2-, 1,3-, 2, 3- ou 1,4-butanediol, le pentylglycol, le néopentylglycol, le 1,6-hexanediol, le 1, 12-dodécanediol. Un diol cycloaliphatique approprié est par exemple le 1,4-dihydroxycyclohexane.

   D'autres diols 

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 aliphatiques appropriés sont typiquement le 1,4-bis (hydroxy- méthyl) cyclohexane, des diols aromatiques-aliphatiques tels que le p-xylylène-glycol ou le 2,5-dichloro-p-xylylèneglycol, le 2,   2- (ss-hydroxyéthoxyphényl)   propane ainsi que les polyoxyalkylène-glycols tels que le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le polyéthylène-glycol ou le polypropylène-glycol. Les alkylènediols sont de préférence linéaires et contiennent de préférence 2 à 4 atomes de carbone. 



   Des diols préférés sont les alkylènediols, le 1,   4-dihydroxycyclohexane et le 1,   4-bis (hydroxyméthyl) cyclohexane. On préfère particulièrement l'éthylène-glycol, le 1,4-butanediol, ainsi que les 1, 2- et 1, 3-propylène-glycols. 



   D'autres diols aliphatiques appropriés sont les bisphénols   ss-hydroxyalkylés,   de préférence ss-hydroxyéthylés, tels que le 2,   2-bis [4'- (ss-hydroxyéthoxy) phényl] propane.   



  D'autres bisphénols sont indiqués plus loin. 



   Un autre groupe de diols aliphatiques appropriés est celui des diols hétérocycliques présentés dans les descriptions allemandes   ? 1   812 003,2 342 432,2 342 372 et 2 453 326. Des exemples représentatifs sont : la N, N'bis   (ss-hydroxyéthyl) -5, 5-diméthylhydantoïne,   la N, N'-bis- 
 EMI27.1 
 (ss-hydroxypropyl) -5, 5-diméthylhydantoïne, la méthylènebis[N- (ss-hydroxyéthyl) -5-méthyl-5-éthylhydantoïne], la méthylène-bis [N- (P-hydroxyéthyl)-5, 5-diméthylhydantoïne], la N, N'-bis (ss-hydroxyéthyl) benzimidazolone, la N, N'-bis- (ss-hydroxyéthyl) - (tétrachloro) benzimidazolone et la N, N'bis (ss-hydroxyéthyl) - (tétrabromo) benzimidazolone. 



   Des diols aromatiques appropriés sont les diphénols monocycliques et, de préférence, les diphénols bicycliques qui portent un groupe hydroxyle sur chaque noyau aromatique. Le terme aromatique doit être de préférence entendu comme désignant des radicaux hydrocarbonés aromatiques tels que phénylène ou naphtylène. Outre l'hydroquinone, le résorcinol et les 1,5-, 2, 6- et 2,7-dihydroxynaphtalènes, par exemple, des bisphénols qui méritent une mention particulière peuvent être illustrés par les formules suivantes : 

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Les groupes hydroxyle peuvent être en position méta, de préférence en position para. Dans ces formules, R'et R" peuvent chacun être un groupe alkyle de 1 à 6 atomes de carbone, un halogène tel que le chlore ou le brome et, de préférence, un atome d'hydrogène.

   A peut être une liaison directe ou de l'oxygène, du   soufre, -SO-, -SO2-, #C=O,   -P (O) (alkyle en C1-C2)- ou un groupe alkylidène, cycloalkylidène ou alkylène substitué ou non substitué. 

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   Des exemples représentatifs de groupe alkylidène substitué ou non substitué sont les groupes éthylidène,
1,1-ou 2,2-propylidène, 2,2-butylidène, 1,1-isobutylidène, pentylidène, hexylidène, heptylidène, octylidène, dichlor- éthylidène, trichloréthylidène. 



   Des exemples représentatifs de groupe alkylène substitué ou non substitué sont les groupes méthylène, éthylène, phénylméthylène, diphénylméthylène, méthylphénylméthylène. Des exemples représentatifs de groupe cycloalkylidène sont les groupes cyclopentylidène, cyclohexylidène, cycloheptylidène et cyclooctylidène. 



   Des exemples illustratifs de bisphénols sont les suivants : éther de bis (p-hydroxyphényle) ou thioéther de bis (p-hydroxyphényle), bis (p-hydroxyphényl) sulfone, bis (p-hydroxyphényl) méthane, 2,2'-bis (4-hydroxyphényl)biphényle, phénylhydroquinone, 1,2-bis (p-hydroxyphényl)- éthane, 1-phényl-bis (p-hydroxyphényl) méthane, diphénylbis (p-hydroxyphényl) méthane, diphényl-bis (p-hydroxyphényl)- éthane, bis (3,   S-diméthyl-4-hydroxyphényl)   sulfone, bis (3, 5diméthyl-4-hydroxyphényl)-p-diisopropylbenzène, bis (3, 5-   diméthyl-4-hydroxyphényl) -m-diisopropylbenzène,   2,2-bis- (3', 5'-diméthyl-4'-hydroxyphényl) propane, 1, 1- ou 2,2-bis- (p-hydroxyphényl) butane, 2,2-bis (p-hydroxyphényl) hexafluoropropane, 1, 1-dichloro- ou 1,1, 1-trichloro-2,2-bis (p-hydroxyphényl) éthane, 1,1-bis (p-hydroxyphényl)

   cyclopentane et, de préférence, 2,2-bis (p-hydroxyphényl) propane (bisphénol A) et 1,1-bis (p-hydroxyphényl) cyclohexane (bisphénol C). 



   Des polyesters appropriés d'hydroxy-acides carboxyliques sont par exemple la polycaprolactone, la polypivalolactone ou les polyesters d'acide 4-hydroxycyclohexanecarboxylique ou d'acide 4-hydroxybenzoïque. 



   Des polymères appropriés également sont ceux qui contiennent principalement des liaisons ester, mais qui contiennent également d'autres liaisons, par exemple des polyester-amides ou polyester-imides. 



   Les polyesters contenant des acides dicarboxyliques aromatiques ont acquis la plus grande importance, notamment 

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 les polytéréphtalates d'alkylène. On préfère donc les nouveaux compositions à mouler dans lesquelles le polyester est constitué d'au moins 30 mol %, de préférence d'au moins
40 mol %, d'acides dicarboxyliques aromatiques et d'au moins
30 mol %, de préférence d'au moins 40 mol %, d'alkylènediols qui contiennent de préférence 2 à 12 atomes de carbone, sur la base du polyester. 



   Dans ce cas, l'alkylènediol est de préférence linéaire et contient 2 à 6 atomes de carbone, par exemple l'éthylène-glycol et le tri-, tétra-ou hexaméthylèneglycol, et l'acide dicarboxylique aromatique est par exemple l'acide téréphtalique et/ou l'acide isophtalique. 



   Des polyesters particulièrement appropriés sont PEN, PTT, PET, PETG (polytéréphtalate d'éthylène modifié par un glycol) ou PBT, et les copolymères correspondants ou leurs mélanges. Le PET et ses copolymères sont particulièrement préférés. 



   Parmi les esters d'acide carboxylique, les polycarbonates (PC) sont les polyesters les plus simples. Les polycarbonates sont obtenus, par exemple, par condensation à partir de bisphénol A et de phosgène ou d'un analogue du phosgène tel que le chloroformiate de trichlorométhyle, le triphosgène ou le carbonate de diphényle, dans ce dernier cas avec habituellement l'addition d'un catalyseur de transestérification approprié, par exemple un hydrure de bore, une amine telle que le 2-méthylimidazole, ou un sel d'ammonium quaternaire. En plus du bisphénol A, on peut également utiliser d'autres composants de type bisphénol et il est également possible d'utiliser des monomères qui sont halogénés sur le noyau benzénique.

   Des composants du type bisphénol particulièrement appropriés à mentionner sont les suivants : 2,2-bis (4'-hydroxyphényl) propane (bisphénol A), 2,4'-dihydroxydiphénylméthane, bis (2-hydroxyphényl) méthane, bis   (4-hydroxyphényl)   méthane, bis (4-hydroxy-5-propylphényl)méthane, 1,1-bis (4'-hydroxyphényl) éthane, bis (4-hydroxyphényl) cyclohexylméthane, 2,2-bis   (4'-hydroxyphényl)-1-phényl-   propane, 2,2-bis (3', 5'-diméthyl-4'-hydroxyphényl) propane, 

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 2,2-bis (3', 5'-dibromo-4'-hydroxyphényl) propane,   2, 2-bis-   (3', 5'-dichloro-4'-hydroxyphényl) propane, 1,1-bis (4'-hydroxy- 
 EMI31.1 
 phényl) cyclododécane, 1, 1-bis (3', 5'-diméthyl-4'-hydroxyphényl) cyclododécane, 1, 1-bis (4'-hydroxyphényl)-3, 3, 5triméthylcyclohexane, 1, 1-bis (4'-hydroxyphényl)-3, 3, 5,

   5tétraméthylcyclohexane et 1, 1-bis (4'-hydroxyphényl)- 3,3,   5-triméthylcyclopentane.   Les polycarbonates peuvent être ramifiés par des quantités appropriées de monomères de fonctionnalité supérieure à deux (des exemples sont donnés ci-dessus). 



   En plus des mélanges de PES et PC, c'est-à-dire en particulier PBT/PC et PET/PC, des polymères à utiliser selon la présente invention sont convenablement aussi les mélanges PC/ABS et des mélanges ternaires tels que les mélanges PBT/PC/ABS, PBT/PET/PC, PBT/PET/PC/ABS ou   PBT/PC/ASA.   



   Les mélanges sont préparés d'une manière usuelle à partir des polymères de départ. Le composant PES préféré est le PBT et le composant PC préféré est un PC à base de bisphénol A. Le rapport de PES à PC est de préférence de 95 : 5 à 5 : 95, très préférablement un rapport dans lequel l'un des composants représente au moins 70 %. 



   En raison des réactions de transestérification, tous les mélanges PES/PC comprennent habituellement une proportion plus ou moins grande de structures copolymères séquencées, c'est-à-dire qu'une partie du mélange est sous la forme d'un copolymère séquencé PC/PES. L'amélioration des propriétés qu'apporte l'invention augmente la compatibilité des polymères entre eux. Cependant, il est également possible d'augmenter la compatibilité avec des"agents de compatibilité". Dans le présent cas, il peut s'agir, par exemple, de copolymères polyester/polycarbonate ou également de polyarylates (polyesters aromatiques). 



   Des compositions particulièrement intéressantes sont celles dans lesquelles le composant (a) est un polycarbonate qui est dérivé de bisphénol A. 



   Les polycétones doivent être considérées comme des matières plastiques qui sont préparées par polymérisation 

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 d'oxyde de carbone avec des hydrocarbures insaturés, comme enseigné, entre autres, dans les documents EP-A-0 222 454 et EP-A-0 685 517. 



   Des compositions convenables, comme décrit ci-dessus, sont celles qui contiennent le composant (b) en une quantité de 0,0005 à 5 %, de préférence 0,001 à 2 %, typiquement 0,01 à 2 %, par rapport au poids du composant (a). 



   En plus des composants (a) et (b), les nouvelles compositions peuvent comprendre d'autres additifs ou co-stabilisants, par exemple les suivants : 1. Antioxydants 
 EMI32.1 
 1. 1. Monophénols alkylés, par exemple : 2, 6-di-tert-butyl- 4-méthylphénol, 2-tert-butyl-4, 6-diméthylphénol, 2, 6-ditert-butyl-4-éthylphénol, 2, 6-di-tert-butyl-4-n-butylphénol, 2, 6-di-tert-butyl-4-isobutylphénol, 2, 6-dicyclopentyl- 4-méthylphénol, 2- (a-méthylcyclohexyl) -4, 6-diméthylphénol, 2,6-dioctadécyl-4-méthylphénol, 2,4, 6-tricyclohexylphénol, 2,   6-di-tert-butyl-4-méthoxyméthylphénol,   nonylphénols qui sont linéaires ou ramifiés dans les chaînes latérales, par exemple 2,6-dinonyl-4-méthylphénol, 2,4-diméthyl-   6- (1'-méthylundéc-1'-yl)   phénol, 2, 4-diméthyl-6- (1'-méthylheptadéc-1'-yl) phénol, 2,

     4-diméthyl-6- (1'-méthyltridéc-   1'-yl) phénol et leurs mélanges. 



  1.2. Alkylthiométhylphénols, par exemple : 2,4-dioctylthiométhyl-6-tert-butylphénol, 2,4-dioctylthiométhyl-6-méthylphénol, 2,4-dioctylthiométhyl-6-éthylphénol, 2,6-didodécylthiométhyl-4-nonylphénol. 



    1.3. Hydroquinones et alkylées, par exemple :   2,   6-di-tert-butyl-4-méthoxyphénol,   2, 5-di-tert-butylhydroquinone, 2,   5-di-tert-amylhydroquinone,   2,6-diphényl-4-octadécyloxyphénol, 2,   6-di-tert-butylhydroquinone,   2,   5-di-   
 EMI32.2 
 tert-butyl-4-hydroxyanisole, 3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, stéarate de 3, S-di-tert-butyl-4-hydroxyphényle, adipate de bis (3, S-di-tert-butyl-4-hydroxyphényle). 



  1. 4. Tocophérols, par exemple : a-tocophérol, 0-tocophérol, y-tocophérol, 8-tocophérol et leurs mélanges (Vitamine E). 

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 EMI33.1 
 



  1. 5. Thioéthers de diphényle hydroxylés, par exemple : 2, 2'-thiobis (6-tert-butyl-4-méthylphénol), 2, 2'-thiobis- (4-octylphénol), 4, 4'-thiobis (6-tert-butyl-3-méthylphén01), 4, 4'-thiobis (6-tert-butyl-2-rnéthylphénol), 4, 4'-thiobis- (3, 6-di-sec-amylphénol), disulfure de 4, 4'-bis (2, 6-diméthyl- 4-hydroxyphényle). 



  1. 6. Alkylidène-bisphénols, par exemple : 2, 2'-méthylènebis (6-tert-butyl-4-méthylphénol), 2, 2'-méthylène-bis- (6-tert-butyl-4-éthylphénol), 2, 2'-méthylène-bis[4-méthyl- 6- ( < x-méthylcyclohexyl) phénol], 2, 2'-méthylène-bis (4-méthyl- 6-cyclohexylphénol), 2, 2'-méthylène-bis (6-nonyl-4-méthylphénol), 2, 2'-méthylène-bis (4, 6-di-tert-butylphénol), 2, 2'-éthylidène-bis (4, 6-di-tert-butylphénol), 2, 2'-éthylidène-bis (6-tert-butyl-4-isobutylphénol), 2, 2'-méthylènebis [6- ( < x-méthylbenzyl)-4-nonylphénol], 2, 2'-méthylène-bis- [6- (a, a-diméthylbenzyl) -4-nonylphénol], 4, 4'-méthylènebis (2, 6-di-tert-butylphénol), 4, 4'-méthylène-bis (6-terbutyl-2-méthylphénol), 1, 1-bis (5-tert-butyl-4-hydroxy- 2-méthylphényl) butane, 2, 6-bis (3-tert-butyl-S-méthyl- 2-hydroxybenzyl)-4-méthylphénol, 1, 1,

   3-tris (5-tert-butyl- 4-hydroxy-2-méthylphényl) butane, 1, 1-bis (5-tert-butyl- 4-hydroxy-2-méthylphényl)-3-n-dodécylmercaptobutane, bis [3, 3-bis (3'-tert-butyl-4'-hydroxyphényl) butyrate d'éthylène-glycol, bis (3-tert-butyl-4-hydroxy-S-méthylphényl) dicyclopentadiène, téréphtalate de bis[2- (3'-tertbutyl-2'-hydroxy-5'-méthylbenzyl) -6-tert-butyl-4-méthy1phényle], 1, 1-bis (3, 5-diméthyl-2-hydroxyphényl) butane, 2, 2-bis (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl) propane, 2, 2-bis- (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthylphényl) -4-n-dodécylmercaptobutane, 1, 1, 5, 5-tétra (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthylphényl) pentane. 



  1. 7. Composés 0-, N-et S-benzylés, par exemple : 3, 5, 3', 5'tétra-tert-butyl-4, 4'-dihydroxy (oxyde de dibenzyle), 4-hydroxy-3, 5-diméthylbenzylthioglycolated'octadécyle, 4-hydroxy-3, 5-di-tert-butylbenzylthioglycolate de tridécyle, tris (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) amine, dithiotéréphtalate de bis (4-tert-butyl-3-hydroxy-2, 6-diméthylbenzyle), 

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 sulfure de bis (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyle), 3, 5-di-   tert-butyl-4-hydroxybenzylthioglycolate   d'isooctyle. 



  1.8. Malonates hydroxybenzylés, par exemple : 2,2-bis (3, 5- 
 EMI34.1 
 di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl) malonate de dioctadécyle, 2- (3-tert-butyl-4-hydroxy-S-méthylbenzyl) malonate de dioctadécyle, 2, 2-bis (3, S-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) malonate de didodécylmercaptoéthyle, 2,2-bis (3, 5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzyl) malonate de bis [4- (1, 1,3, 3-tétraméthylbutyl) phényle]. 



  1.9. Composés hydroxybenzylés aromatiques, par exemple : 1, 3,   5-tris   (3,   S-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) -2,   4, 6-triméthylbenzène, 1,4-bis (3,   S-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) -   2,3, 5, 6-tétraméthylbenzène, 2,4, 6-tris (3,   5-di-tert-butyl-   4-hydroxybenzyl) phénol. 



  1.10. Composés triaziniques, par exemple : 2,4-bis (octylmercapto)-6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-1, 3, 5- 
 EMI34.2 
 triazine, 2-octylmercapto-4, 6-bis (3, 5-di-tert-butyl- 4-hydroxyanilino)-1, 3, 5-triazine, 2-octylmercapto-4, 6-bis- (3, S-di-tert-butyl-4-hydroxyphénoxy) -1, 3, 5-triazine, 2, 4, 6-tris (3, S-di-tert-butyl-4-hydroxyphénoxy) -1, 2, 3triazine, isocyanurate de 1, 3, 5-tris (3, 5-di- & er-butyl- 4-hydroxybenzyle), isocyanurate de 1, 3, 5-tris (4-tert-butyl- 3-hydroxy-2, 6-diméthylbenzyle), 2, 4, 6-tris (3, 5-di-er & butyl-4-hydroxyphényléthyl)-1, 3, 5-triazine, 1, 3, 5-tris- (3, S-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl) -hexahydro- 1, 3, 5-triazine, isocyanurate de 1, 3, 5-tris (3, 5-dicyclohexyl- 4-hydroxybenzyle). 



  1.11. Benzylphosphonates, par exemple : 2, 5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzylphosphonate de diméthyle, 3,   5-di-tert-butyl-   
 EMI34.3 
 4-hydroxybenzylphosphonate de diéthyle, 3, 5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzylphosphonate de dioctadécyle, 5-tert-butyl- 4-hydroxy-3-méthylbenzylphosphonate de dioctadécyle, sel de calcium de l'ester monoéthylique de l'acide 3, 5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzylphosphonique. 



  1.12. Acylaminophénols, par exemple : 4-hydroxylauranilide,   4-hydroxystéaranilide, N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-   phényl) carbamate d'octyle. 

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   1.13. Esters de l'acide    ss-(3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxy-   phényl) propionique avec des mono-ou polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, le n-octanol, l'isooctanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylène-glycol, le 1, 2-propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylène-glycol, le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le pentaérythritol, l'isocyanurate de tris (hydroxyéthyle), le N, N'-bis (hydroxyéthyl) oxamide, le 3-thia-undécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl- 1-phospha-2,6, 7-trioxabicyclo [2. 2. 2] octane. 



  1.14. Esters de l'acide   P-(5-tert-butyl-4-hydroxy-3-méthyl-   phényl) propionique avec des mono-ou polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, le n-octanol, l'isooctanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylène-glycol, le 1,2-propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylène-glycol, le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le pentaérythritol, l'isocyanurate de tris (hydroxyéthyle), le N,   N'-bis   (hydroxyéthyl) oxamide, le 3-thia-undécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl- 
 EMI35.1 
 1-phospha-2, 6, 7-trioxabicyclo [2. 2. 2] octane. 



  1. 15. Esters de l'acide P- (3, 5-dicyclohexyl-4-hydroxyphényl)- propionique avec des mono-ou polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, l'octanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylène-glycol, le 1,2-propanediol,   le néopentyl-glycol,   le thiodiéthylèneglycol, le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le pentaérythritol, l'isocyanurate de tris (hydroxyéthyle), le N, N'-bis (hydroxyéthyl) oxamide, le 3-thia-undécanol, le 3-thiapentadécanol,   le triméthylhexanediol,   le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-1-phospha-2,6, 7-trioxabicyclo- [2. 2.   2] octane.   



  1.16. Esters de l'acide 3,   S-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl-   acétique avec des mono-ou polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, l'octanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylène-glycol, 

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 le 1,2-propanediol, le néopentyl-glycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le pentaérythritol, l'isocyanurate de tris (hydroxyéthyle), le N, N'-bis (hydroxyéthyl) oxamide, le 3-thia-undécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-1-phospha-2,6, 7-trioxabicyclo- [2. 2.   2] octane.   



  1.17. Amides de l'acide P- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl) propionique, par exemple : N, N'-bis (3, 5-di-tertbutyl-4-hydroxyphénylpropionyl) hexaméthylènediamide, N, N'-bis (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)triméthylènediamide, N, N'-bis (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxy- 
 EMI36.1 
 phénylpropionyl) hydrazide, N, N'-bis[2- (3-[3, S-di-tert-butyl- 4-hydroxyphényl] propionyloxy) éthyl] oxamide (NaugardXL-1 fourni par Uniroyal). 



  1.18. Acide ascorbique (vitamine C) 1.19. Antioxydants aminés, par exemple : N, N'-diisopropylp-phénylènediamine, N,   N'-di-sec-butyl-p-phénylènediamine,   N, N'-bis (1, 4-diméthylpentyl)-p-phénylènediamine, N, N'-bis-   (1-éthyl-3-méthylpentyD-p-phénylènediamine,   N, N'-bis- (1-méthylheptyl)-p-phénylènediamine, N, N'-dicyclohexylp-phénylènediamine, N, N'-diphényl-p-phénylènediamine, N, N'-bis (2-naphtyl)-p-phénylènediamine, N-isopropyl- 
 EMI36.2 
 N'-phényl-p-phénylènediamine, N- (1, 3-diméthylbutyl)N'-phényl-p-phénylènediamine, N- (l-méthylheptyl)-N'-phénylp-phénylènediamine, N-cyclohexyl-N'-phényl-p-phénylènediamine, 4- (p-toluène-sulfamoyl) diphénylamine, N, N'-diméthylN, N'-di-sec-butyl-p-phénylènediamine, diphénylamine,   N-allyldiphénylamine,   4-isopropoxydiphénylamine,

   N-phényl-   1-naphtylamine, N-(4-tert-octylphényl)-1-naphtylamine,   N-phényl-2-naphtylamine, diphénylamine octylée telle que la   p, p'-di-tert-octyldiphénylamine, 4-n-butylaminophénol,   4-butyrylaminophénol, 4-nonanoylaminophénol, 4-dodécanoylaminophénol, 4-octadécanoylaminophénol, bis (4-méthoxy- 
 EMI36.3 
 phényl) amine, 2, 6-di-tert-butyl-4-diméthylaminométhylphénol, 2, 4'-diaminodiphénylméthane, 4, 4'-diaminodiphénylméthane, N, N, N', N'-tétraméthyl-4, 4'-diaminodiphénylméthane, 

 <Desc/Clms Page number 37> 

 
 EMI37.1 
 1, 2-bis-[ (2-méthylphényl) amino]éthane, 1, 2-bis (phénylamino)propane, (o-tolyl) biguanide, bis[4- (1', 3'-diméthylbutyl) - phényl] amine, N-phényl-1-naphtylamine tert-octylée, mélange de   tert-butyl/tert-octyldiphénylamines mono-et dialkylées,

     mélange de nonyldiphénylamines mono-et dialkylées, mélange de   dodécyldiphénylamines mono-et   dialkylées, mélange d'isopropyl/isohexyldiphénylamines mono-et dialkylées, mélange de   tert-butyldiphénylamines mono- et   dialkylées, 2,3-dihydro-3, 3-diméthyl-4H-1,4-benzothiazine, phénothiazine, mélange de   tert-butyl/tert-octylphénothiazines   mono-et dialkylées, mélange de tert-octylphénothiazines mono-et dialkylées, N-allylphénothiazine, N, N, N', N'-tétraphényl-1,4diaminobut-2-ène, N, N-bis (2,2, 6, 6-tétraméthylpipérid-4-yl)hexaméthylènediamine, sébacate de bis (2,2, 6,6-tétraméthylpipérid-4-yle), 2,2, 6,6-tétraméthylpipéridine-4-one, 2,2, 6, 6-tétraméthylpipéridine-4-ol. 



  2. Absorbeurs d'UV et stabilisants à la lumière 2.1. 2- (2'-hydroxyphényl) benzotriazoles, par exemple : 
 EMI37.2 
 2- (2'-hydroxy-5'-méthylphényl) benzotriazole, 2- (3', 5'-ditert-butyl-2'-hydroxyphényl) benzotriazole, 2- (5'-tert-butyl- 2'-hydroxyphényl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5'- (1, 1, 3, 3tétraméthylbutyl) phényl) benzotriazole, 2- (3', 5'-di-tertbutyl-2'-hydroxyphényl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (3'-tertbutyl-2'-hydroxy-5'-méthylphényl)-5-chlorobenzotriazole, 2- (3'-sec-butyl-5'-tert-butyl-2'-hydroxyphényl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-4'-octyloxyphényl) benzotriazole, 2- (3', 5'-ditert-amyl-2'-hydroxyphényl) benzotriazole, 2- (3', 5'-bis- (a, a-diméthylbenzyl)-2'-hydroxyphényl) benzotriazole, 2- (3'tert-butyl-2'-hydroxy-5'- (2-octyloxycarbonyléthyl) phényl) - 5-chlorobenzotriazole, 2- (3'-ert-butyl-5'- [2- (2-éthylhexyloxy)

   carbonyléthyl]-2'-hydroxyphényl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'- (2-méthoxycarbonyléthyl) phényl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy- 5'- (2-méthoxycarbonyléthyl) phényl) benzotriazole, 2-(3'-terbutyl-2'-hydroxy-5'- (2-octyloxycarbonyléthyl) phényl) benzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-5'- [2- (2-éthylhexyloxy) carbonyl- éthyl]-2'-hydroxyphényl) benzotriazole, 2- (3'-dodécyl- 

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 EMI38.1 
 2'-hydroxy-5'-méthylphényl) benzotriazole, 2-[3'-tert-butyl- 2'-hydroxy-S'- (2-isooctyloxycarbonyléthyl) phényl]benzotriazole, 2, 2'-méthylène-bis [4- (1, 1, 3, 3-tétraméthylbutyl)- 6-benzotriazole-2-ylphénol] ; produit de trans-estérification du2-[3'-tert-butyl-S'- (2-méthoxycarbonyléthyl) -2'-hydroxyphénylJ-2H-benzotriazole avec le polyéthylène-glycol 300 ;

   [R-CH2CH2-COO-CH2CH2iy où R = 3'- tert-butyl-4'-hydroxy- 5'-2H-benzotriazole-2-ylphényle ;   2-[2'-hydroxy-3'- (a, a-di-     méthylbenzyD-5'- (1, 1,   3,3-tétraméthylbutyl)   phénylJbenz0-   triazole, 2- [2'-hydroxy-3'- (1, 1,3, 3-tétraméthylbutyl)- 
 EMI38.2 
 5'- ( < x, < x-diméthylbenzyl) phényl] benzotriazole. 2.2. 2-hydroxybenzophénones, par exemple les dérivés portant des substituants 4-hydroxy, 4-méthoxy, 4-octyloxy, 4-décyloxy, 4-dodécyloxy, 4-benzyloxy, 4,   2',   4'-trihydroxy et 2'-hydroxy-4,4'-diméthoxy. 



  2.3. Esters d'acides benzoïques substitués et non substitué, par exemple :   salicylate de 4-tert-butylphényle,   salicylate de phényle, salicylate d'octylphényle, dibenzoylrésorcinol, bis   (4-tert-butylbenzoyl)   résorcinol, benzoylrésorcinol, 3,5di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2,   4-di-tert-butylphényle,   3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate   d'hexadécyle,   3, 5-di- 
 EMI38.3 
 tert-butyl-4-hydroxybenzoated'octadécyle, 3, 5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzoate de 2-méthyl-4,   6-di-tert-butylphényle.   



  2.4. Acrylates, par exemple :   a-cyano-P, P-diphénylacrylate   d'éthyle, a-cyano-P, ss-diphénylacrylate d'isooctyle, a-carbométhoxycinnamate de méthyle,   a-cyano-ss-méthyl-p-méthoxy-   cinnamate de méthyle,   a-cyano-p-méthyl-p-méthoxycinnamate   de butyle,   &alpha;-carbométhoxy-p-méthoxycinnamate   de méthyle et   N-(ss-carbométhoxy-ss-cyanovinyl)-2-méthylindoline.   



  2.5. Composés du nickel, par exemple : complexes du nickel avec le 2, 2'-thio-bis [4- (1, 1,3,   3-tétraméthylbutyl)   phénol] tels que le complexe à 1 : 1 ou 1 : 2, avec ou sans ligands supplémentaires tels que la n-butylamine,   la triéthanolamine   ou la N-cyclohexyldiéthanolamine, dibutyldithiocarbamate de nickel, sels de nickel des esters monoalkyliques, par exemple de l'ester méthylique ou éthylique, de l'acide 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylphosphonique, complexes 

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 du nickel avec des cétoximes, par exemple avec la 2-hydroxy-
4-méthylphénylundécylcétoxime, complexes du nickel avec   le 1-phényl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazole,   avec ou sans ligands supplémentaires. 



  2.6. Amines à empêchement stérique, par exemple : sébacate de bis (2,2, 6,6-tétraméthyl-4-pipéridyle), succinate de bis (2,2, 6,6-tétraméthyl-4-pipéridyle), sébacate de bis (1,2, 2,6, 6-pentaméthyl-4-pipéridyle), sébacate de bis (1-octyloxy-2, 2,6,   6-tétraméthyl-4-pipéridyle),   n-butyl- 3,   S-di- tert-butyl-4-hydroxybenzylmalonate de bis (1,   2,2, 6,6pentaméthyl-4-pipéridyle), produit de condensation de la   1- (2-hydroxyéthyl)-2,   2,6, 6-tétraméthyl-4-hydroxypipéridine et de l'acide succinique, produits de condensation linéaires ou cycliques de la N, N'-bis (2,2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl)hexaméthylènediamine et de la   4-tert-octylamino-2,   6-dichloro- 1,3, 5-triazine, nitrilotriacétate de tris (2,2, 6,6-tétraméthyl- 4-pipéridyle), butane-1, 2,3,

   4-tétracarboxylate de tétrakis- (2,2, 6,6-tétraméthyl-4-pipéridyle), 1,   1'- (éthane-1, 2-diyl)-   bis (3,3, 5, 5-tétraméthylpipérazinone), 4-benzoyl-2,2, 6,6tétraméthylpipéridine, 4-stéaryloxy-2,2, 6,6-tétraméthylpipéridine,   2-n-butyl-2- (2-hydroxy-3, S-di-tert-butylbenzyl) -   malonate de bis (1,2, 2,6, 6-pentaméthylpipéridyle), 3-n-octyl- 7,7, 9, 9-tétraméthyl-1, 3, 8-triazaspiro [4.

   5] décane-2, 4-dione, sébacate de bis (1-octyloxy-2, 2,6, 6-tétraméthylpipéridyle),   succinate de bis (1-octyloxy-2,   2,6,   6-tétraméthylpipéridyle),   produits de condensation linéaires ou cycliques de la N, N'bis (2,2, 6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl) hexaméthylènediamine et de la 4-morpholino-2,6-dichloro-1, 3, 5-triazine, produit de condensation de la 2-chloro-4,6-bis (4-n-butylamino- 
 EMI39.1 
 2, 2, 6, 6-tétraméthylpipéridyl)-1, 3, 5-triazine et du 1, 2-bis- (3-aminopropylamino) éthane, produit de condensation de la 2-chloro-4,6-di   (4-n-butylamino-1,   2,2, 6,6-pentaméthyl-   pipéridyl)-1,   3, 5-triazine et du 1, 2-bis (3-aminopropylamino) éthane, 8-acétyl-3-dodécyl-7,7, 9,9-tétraméthyl-1, 3,8triazaspiro [4.

   5] décane-2, 4-dione,   3-dodecyl-1-(2,   2,6, 6tétraméthyl-4-pipéridyl) pyrrolidine-2,   5-done,   3-dodécyl- 1- (1, 2,2, 6,6-pentaméthyl-4-pipéridyl) pyrrolidine-2,   5-done,   

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 mélange de 4-hexadécyloxy-et 4-stéaryloxy-2,2, 6,6-tétraméthylpipéridines, produit de condensation de la N, N'-bis- (2,2, 6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)   hexaméthylènediamineetde   la 4-cyclohexylamino-2,6-dichloro-1, 3,5-triazine, produit de condensation du 1,2-bis (3-aminopropylamino) éthane et de la 2,4,   6-trichlor-1   3, 5-triazine ainsi que de la 4-butylamino- 2,2, 6,6-tétraméthylpipéridine (CAS Reg.

   No   [136504-96-6],     N- (2,   2,6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-n-dodécylsuccinimide, 
 EMI40.1 
 N- (1, 2, 2, 6, 6-pentaméthyl-4-pipéridyl) -n-dodécylsuccinimide, 2-undécyl-7, 7, 9, 9-tétraméthyl-1-oxa-3, 8-diaza-4-oxospiro- [4. 5] décane, produit réactionnel du 7, 7, 9, 9-tétraméthyl- 2-cycloundécyl-1-oxa-3, 8-diaza-4-oxospiro [4.

   5] décane et de l'épichlorhydrine, 1, 1-bis (1, 2, 2, 6, 6-pentaméthyl- 4-pipéridyloxycarbonyl)-2- (4-méthoxyphényl) éthène, N, N'-bisformyl-N, N'-bis (2,2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl)hexaméthylènediamine, diester de l'acide 4-méthoxyméthylènemalonique avec la 1,2, 2,6, 6-pentaméthyl-4-hydroxypipéridine,   poly [méthylpropyl-3-oxy-4- (2,   2,6,   6-tétraméthyl-4-pipéridyl)]-   siloxane, produit réactionnel d'un copolymère anhydride maléique/a-oléfine avec la 2,2, 6,6-tétraméthyl-4-aminopipéridine ou la 1,2, 2,6, 6-pentaméthyl-4-aminopipéridine. 



  2.7. Oxamides, par exemple : 4,4'-dioctyloxyoxanilide, 2,2'-diéthoxyoxanilide, 2,2'-dioctyloxy-5, 5'-di-tert- 
 EMI40.2 
 butoxanilide, 2, 2'-didodécyloxy-5, 5'-di-tert-butoxanilide, 2-éthoxy-2'-éthyloxanilide, N, N'-bis (3-diméthylaminopropyl)oxamide, 2-éthoxy-5-tert-butyl-2'-éthoxanilide et son mélange avec le 2-éthoxy-2'-éthyl-5, 4'-di-tert-butoxanilide, mélanges d'ortho-et para-diméthoxy-oxanilides et mélanges de o-et p-diéthoxy-oxanilides. 



  2.8.   2- (2-hydroxyphényl)-1,   3,5-triazines, par exemple : 2,4, 6-tris (2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-1, 3,5-triazine,   2- (2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4,   6-bis (2, 4-diméthylphényl)- 1,3, 5-triazine,   2- (2, 4-dihydroxyphényl)-4,   6-bis (2,4-diméthylphényl)-1, 3,5-triazine, 2,4-bis (2-hydroxy-4-propyloxy- 
 EMI40.3 
 phényl)-6- (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine, 2- (2-hydroxy-   4-octyloxyphényl)-4,   6-bis (4-méthylphényl)-1, 3,5-triazine,   2- (2-hydroxy-4-dodécyloxyphényl)-4,   6-bis (2,4-diméthyl- 

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 EMI41.1 
 phényl)-1, 3, 5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-tridécyloxyphényl)- 4, 6-bis (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine, 2-[2-hydroxy- 4- (2-hydroxy-3-butyloxypropoxy) phényl]-4, 6-bis (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine,

   2- [2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-octyloxypropyloxy) phényl]-4, 6-bis (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5triazine, 2- [4- (dodécyloxy/tridécyloxy-2-hydroxypropoxy)- 2-hydroxyphényl]-4, 6-bis (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine, 2-[2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-dodécyloxypropoxy) phényl]- 4, 6-bis (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine, 2- (2-hydroxy- 4-hexyloxy) phényl-4, 6-diphényle-1, 3, 5-triazine, 2- (2-hydroxy- 4-méthoxyphényl)-4, 6-diphényl-1, 3, 5-triazine, 2,4, 6-tris-   [2-hydroxy-4- (3-butoxy-2-hydroxypropoxy) phényl]-1,   3, 5- 
 EMI41.2 
 triazine, 2- (2-hydroxyphényl)-4- (4-méthoxyphényl)-6-phényl- 1, 3, 5-triazine, 2- {2-hydroxy-4-[3- (2-éthylhexyl-l-oxy) -   2-hydroxypropyloxy] phényl}-4, 6-bis   (2, 4-diméthylphényl)- 1,3, 5-triazine. 



  3. Désactivateurs de métaux, par exemple : N, N'-diphényloxamide, N-salicylal-N'-salicyloylhydrazine, N, N'-bis- (salicyloyl) hydrazine, N, N'-bis (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl) hydrazine, 3-salicyloylamino-1, 2,4-triazole, bis (benzylidène) dihydrazide oxalique, oxanilide, dihydrazide isophtalique, bisphénylhydrazide sébacique, N, N'-diacétyldihydrazide adipique, N, N'-bis (salicyloyl) dihydrazide oxalique, N, N'-bis (salicyloyl) dihydrazide thiodipropionique. 



  4. Phosphites et phosphonites, par exemple : phosphite de triphényle, phosphites de diphényle et d'alkyle, phosphites de phényle et de dialkyle, phosphite de tris (nonylphényle), phosphite de trilauryle, phosphite de trioctadécyle,   diphosphitededistéaryle-pentaérythritol, phosphite   de tris (2,   4-di-tert-butylphényle),   diphosphite de diisodécyle-pentaérythritol, diphosphite de bis (2,   4-di- tert-   
 EMI41.3 
 butylphényle)-pentaérythritol, diphosphite de bis (2, 6-ditert-butyl-4-méthylphényle) -pentaérythritol, diphosphitede diisodécyloxy-pentaérythritol, diphosphite de bis (2, 4-ditert-butyl-6-méthylphényle) -pentaérythritol, diphosphite de bis (2, 4, 6-tris-tert-butylphényle) -pentaérythritol, triphosphite de   tristéaryle-sorbitol,   4,

   4'-biphénylènediphosphonite de tétrakis (2,   4-di-tert-butylphényle),   

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 EMI42.1 
 6-isooctyloxy-2, 4, 8, 10-tétra-tert-butyl-1 2H-dibenzo [d, g]- 1, 3, 2-dioxaphosphocine, 6-fluoro-2, 4, 8, 10-tétra-tert-butyl-   12-méthyl-dibenzo [d, g]-1,   3,2-dioxaphosphocine, phosphite de bis (2, 4-di-tert-butyl-6-méthylphényle) et de méthyle, phosphite de bis (2,   4-di-tert-butyl-6-méthylphényle)   et d'éthyle, phosphite de 3,3', 5,   5'-tétra-tert-butyl-1,     1'-   biphényle-2,2'-diyle et de 2-éthylhexyle. 



   Les phosphites suivants sont particulièrement préférés : phosphite de tris (2,   4-di-tert-butylphényle)     (Irgafos168,   Ciba-Geigy), phosphite de tris (nonylphényle), 
 EMI42.2 
 

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 EMI43.1 
 

 <Desc/Clms Page number 44> 

 
 EMI44.1 
 
Il est tout particulièrement préférable d'utiliser le phosphite de tris (2,   4-di-tert-butylphényle)     [Irgafos168,   Ciba Spezialitätechemie   AG],   le phosphite de bis (2, 4-di-   tert-butyl-6-méthylphényle)   et d'éthyle   [Irgafos#38,   Ciba Spezialitâtenchemie AG, formule   (G)], Ultranox626 [GE   Chemicals, formule (D)], le 4,4'-biphénylènediphosphonite de tétrakis (2,   4-di-tert-butylphényle)     [IrgafosP-EPQ,

     Ciba Spezialitâtenchemie AG, formule   (H)], GSY   P101 [Yoshitomi, formule   (I)], Ultranox641 [GE   Chemicals, formule (K)],   DoverphosS9228   [Dover Chemicals, formule (L)] ou   MarkHPtO   [Adeka Argus, formule (M)]. 



    5. par exemple : N, N-dibenzylhydroxyl-   amine, N, N-diéthylhydroxylamine, N, N-dioctylhydroxylamine, N, N-dilaurylhydroxylamine, N, N-ditétradécylhydroxylamine, N, N-dihexadécylhydroxylamine, N, N-dioctadécylhydroxylamine, N-hexadécyl-N-octadécylhydroxylamine, N-heptadécyl-N-octadécylhydroxylamine, N,   N-dialkylhydroxylamine   dérivée d'amine de suif hydrogéné. 



  6. Nitrones, par exemple :   N-benzyl-alpha-phénylnitrone,   N-éthyl-alpha-méthylnitrone, N-octyl-alpha-heptylnitrone, N-lauryl-alpha-undécylnitrone, N-tétradécyl-alpha-tridécylnitrone, N-hexadécyl-alpha-pentadécylnitrone, N-octadécylalpha-heptadécylnitrone, N-hexadécyl-alpha-heptadécylnitrone, N-octadécyl-alpha-pentadécylnitrone, N-heptadécylalpha-heptadécylnitrone, N-octadécyl-alpha-hexadécylnitrone, nitrone dérivée de N, N-dialkylhydroxylamine dérivée d'amine de suif hydrogéné. 



    7. Agents de sulfurés, par exemple : thiodipro-   pionate de dilauryle ou thiodipropionate de distéaryle. 

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    8. Composés éliminant les par exemple : esters   d'acide   (3-thiodipropionique   tels que les esters de lauryle, stéaryle, myristyle ou tridécyle, mercaptobenzimidazole ou sel de zinc du   2-mercaptobenzimidazole,   dibutyldithiocarbamate de zinc, disulfure de dioctadécyle, tétrakis-   (ss-dodécylmercapto)   propionate de pentaérythritol. 



  9. Co-stabilisants basiques, par exemple : mélamine, polyvinylpyrrolidone, dicyandiamide,   cyanurate de triallyle,   dérivés d'urée, dérivés d'hydrazine, amines, polyamides, polyuréthannes, sels de métaux alcalins et sels de métaux alcalino-terreux d'acides gras supérieurs tels que le stéarate de calcium, le stéarate de zinc, le béhénate de magnésium, le stéarate de magnésium, le ricinoléate de sodium et le palmitate de potassium, pyrocatécholate d'antimoine ou pyrocatécholate de zinc. 



  10. Agents de nucléation, par exemple : substances minérales telles que le talc, des oxydes métalliques tels que le bioxyde de titane ou l'oxyde de magnésium, des phosphates, carbonates ou sulfates, de préférence de métaux alcalinoterreux ; composés organiques tels que des acides mono-ou polycarboxyliques et leurs sels, par exemple l'acide   4-tert-   butylbenzoïque, l'acide adipique, l'acide diphénylacétique, le succinate de sodium ou le benzoate de sodium ; composés polymères tels que des copolymères ioniques (ionomères). 



  11. Charges et agents de renforcement, par exemple : carbonate de calcium, silicates, fibres de verre, billes de verre creuses, amiante, talc, kaolin, mica, sulfate de baryum, oxydes et hydroxydes métalliques, noir de carbone, graphite, sciure fine de bois et farines ou fibres d'autres produits naturels, fibres synthétiques. 



  12. Triarylphosphines, par exemple : triphénylphosphine. 



  13. Autres additifs, par exemple : plastifiants, lubrifiants, agents émulsionnants, pigments, additifs de rhéologie, catalyseurs, agents de réglage d'écoulement, agents d'avivage optique, ignifugeants, agents antistatiques et agents gonflants. 

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   Les co-stabilisants sont ajoutés, par exemple, en des concentrations de 0,01 à 10 % par rapport au poids total du polycarbonate, du polyester ou de la polycétone ou de leurs mélanges à stabiliser. 



   D'autres compositions préférées comprennent d'autres additifs en plus des composants (a) et (b), en particulier des antioxydants phénoliques, des stabilisants à la lumière et/ou des stabilisants de mise en oeuvre. 



   Des additifs particulièrement préférés sont les antioxydants phénoliques (section 1 de la liste), les amines à empêchement stérique (section 2.6 de la liste), les phosphites et phosphonites (section 4 de la liste), les triarylphosphines (section 12 de la liste) et les absorbeurs d'UV (sections 2.1, 2.2 et 2.8 de la liste). 



   Le composant (b) et tous les autres additifs éventuels sont incorporés au composant (a) [polycarbonate, polyester ou polycétone ou mélange ou association d'entre eux] par des procédés connus, généralement avant ou pendant le moulage, ou bien en appliquant le composant (b) dissous ou dispersé au composant (a), avec évaporation subséquente du solvant éventuellement utilisé. Le composant (b) peut également être ajouté aux matières à stabiliser composant (a)] sous la forme d'un mélange-maître qui contient ces composants à une concentration de 2,5 à 25 % en poids. 



   Le composant (b) peut également être ajouté avant ou pendant la polymérisation ou avant la réticulation. 



   Le composant (b) peut être incorporé au composant (a) à stabiliser sous forme pure ou en étant encapsulé dans des cires, huiles ou polymères. 



   Le composant (b) peut également être pulvérisé sur le composant (a) à stabiliser. Il est capable de diluer d'autres additifs (par exemple les additifs classiques cités ci-dessus) ou leurs produits de fusion, de sorte qu'il peut également être pulvérisé sur le composant (a) à stabiliser en même temps que ces additifs. L'application par pulvérisation pendant la désactivation des catalyseurs de polymérisation est particulièrement avantageuse, et dans ce cas 

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 la vapeur d'eau utilisée pour la désactivation peut être utilisée pour la pulvérisation. 



   Les polycarbonates, polyesters et polycétones ou leurs mélanges ou associations qui sont stabilisés de cette matière peuvent être utilisés-sous des formes très diverses, incluant par exemple des vitres, pellicules, fibres, filaments, compositions à mouler, profilés ou liants pour peintures, en particulier pour des produits de revêtement en poudre, adhésifs et mastics. Dans une forme de réalisation particulièrement préférée de la présente invention, les polycarbonates, polyesters et polycétones, ou leurs mélanges ou associations, qui sont stabilisés de cette manière sont utilisés en remplacement du verre, par exemple pour des fenêtres, parebrise, verre de phares d'automobiles ou écrans protecteurs. 



   Le composant (b) est particulièrement approprié comme stabilisant de mise en oeuvre (stabilisant à la chaleur). A cet effet, il est de préférence ajouté au composant (a) avant ou pendant sa transformation. 



   Une forme de réalisation de la présente invention est donc l'utilisation de composés à structure de benzofuranne-2-one composant (b)] comme stabilisant pour stabiliser un article moulé vitreux et solide qui est transparent à une longueur d'onde de 350 à 700 nm, basé sur un polycarbonate, un polyester ou une polycétone ou un mélange ou une association d'entre eux composant (a)] contre une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur et/ou la lumière. 



   Le composant (b) se distingue par son comportement chromatique avantageux, c'est-à-dire une altération minime de la couleur des polycarbonates, polyesters et polycétones, ou de leurs mélanges ou associations, pendant leur mise en oeuvre. 



   La présente invention concerne également un procédé pour stabiliser un article moulé vitreux et solide qui est transparent à une longueur d'onde de 350 à 700 nm, basé sur un polycarbonate, un polyester ou une polycétone ou un mélange ou une association d'entre eux contre une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur et/ou la lumière, qui consiste à incorporer ou appliquer à ces matières au moins un composé à structure de benzofuranne-2-one composant (b)]. 

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   Les composés à structure de benzofuranne-2-one qui sont préférés pour leur utilisation comme stabilisants et pour le procédé de stabilisation sont les mêmes que ceux décrits pour les compositions formées avec un polycarbonate, un polyester ou une polycétone ou leurs mélanges ou associations. 



   L'invention est davantage illustrée par les Exemples suivants dans lesquels les parties et pourcentages sont exprimés en poids. 



  Exemple 1 : Stabilisation de polycarbonate 
 EMI48.1 
 1, 0 kg d'une poudre de polycarbonate ayant été séchée pendant 8 heures à 120 C dans une étuve de dessiccation sous vide (Lexan115 de Général Electric) et 0, 1 à 0,6 g (0,01 à 0,06 %) des stabilisants énoncés au Tableau 1 sont mélangés dans un mélangeur Henschel pendant 2 minutes. Ce mélange est ensuite extrudé dans une extrudeuse Schwabenthan à une température maximale de   280 C.   Le brin de polymère est ensuite coupé en granulés. En utilisant une machine de moulage par injection, des plaques ayant une épaisseur de couche de 2 mm sont ensuite moulées à partir du granulat ainsi obtenu à une température maximale de   300 C.   Ces plaques sont ensuite vieillies dans une étuve à circulation d'air à 1350C pendant 2000 heures.

   L'indice de jaunissement (IJ) de ces plaques est ensuite déterminé selon la norme ASTM D 1925-70 et la transmission est déterminée en pourcentage à 450 nm. Des valeurs basses de IJ dénotent une faible altération de couleur, des valeurs élevées de IJ dénotent une altération de couleurs des modèles. Le stabilisant est d'autant plus efficace que l'altération de couleur est plus faible. Le stabilisant est d'autant plus efficace que les valeurs de transmission sont plus élevées. Les résultats sont rassemblés dans les Tableaux 1 et 2. 

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  TABLEAU 1 
 EMI49.1 
 
<tb> 
<tb> Indice <SEP> de <SEP> Indice <SEP> de
<tb> jaunissement <SEP> jaunissement
<tb> Exemple <SEP> Stabilisants <SEP> avant <SEP> après
<tb> vieillissement <SEP> 2000 <SEP> heures
<tb> en <SEP> étuve <SEP> à <SEP> 135 C
<tb> 1aa) <SEP> - <SEP> 4, <SEP> 0 <SEP> 24,7
<tb> 1 <SEP> boa) <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irgafos168) <SEP> 3,3 <SEP> 23,1
<tb> lcb) <SEP> 0, <SEP> 01 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (101) <SEP> d) <SEP> 3,6 <SEP> 16,3
<tb> 1 <SEP> db) <SEP> 0, <SEP> 01 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (102) <SEP> e) <SEP> 4,1 <SEP> 14,2
<tb> b) <SEP> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irgafos <SEP> #168c)
<tb> 1e <SEP> 3,0 <SEP> 17,7
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (101)d)
<tb> 1fb) <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irgafos#168c) <SEP> 3.0 <SEP> 1
<tb> 0,01 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (102)e)

  
<tb> 
 TABLEAU 2 
 EMI49.2 
 
<tb> 
<tb> Transmission <SEP> Transmission
<tb> en <SEP> % <SEP> avant <SEP> en <SEP> % <SEP> après
<tb> Exemple <SEP> Stabilisants
<tb> vieillissement <SEP> 2000 <SEP> heures
<tb> en <SEP> étuve <SEP> à <SEP> 1350C
<tb> 1 <SEP> au) <SEP> - <SEP> 84, <SEP> 9 <SEP> 76, <SEP> 5
<tb> loba) <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irgafos#168c) <SEP> 84,8 <SEP> 77,9
<tb> 1cob) <SEP> 0, <SEP> 01 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (101) <SEP> d) <SEP> 85,7 <SEP> 81,0
<tb> 1db) <SEP> 0,01 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (102) <SEP> e) <SEP> 85,6 <SEP> 81,5
<tb> 1 <SEP> eb) <SEP> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irgafos#168c)
<tb> 0, <SEP> 01 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (101)
<tb> 1fe) <SEP> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irgafos#168c) <SEP> 86,2 <SEP> 81,6
<tb> 0,01 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (102)e)
<tb> 
 a) Exemples de comparaison.

   b) Exemple de la présente invention. c)   Irgafos#168   (Ciba Spezialitâtenchemie AG) désigne le phosphite de tris (2,   4-di-tert-butylphényle).   d) Le composé (101) est un mélange d'environ 85 parties en poids du composé de formule Va et d'environ 15 parties en poids du composé de formule vb. 

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 EMI50.2 
 



  (Va) (Vb) e) Le composé (102) désigne la 3-[4- (2-acétoxyéthoxy) phényl]-5, 7di-tert-butylbenzofuranne-2-one de formule Vc. 
 EMI50.3 
 
 EMI50.4 
 



  Exemple 2 : Stabilisation de polycarbonate Un mélangeur Henschel est chargé avec 1, 0 kg d'une poudre de polycarbonate ayant été séchée pendant 8 heures à 120 C dans une étuve de dessiccation sous vide (Lexan'145 de Général Electric) et avec les stabilisants énoncés au Tableau 3 et la charge est mélangée pendant 2 minutes. Ce mélange est ensuite extrudé dans une extrudeuse Schwabenthan à une température maximale de 280 C. Le brin de polymère est ensuite coupé en granulés. En utilisant une machine de moulage par injection, des plaques ayant une épaisseur de couche de 2 mm sont ensuite moulées à partir du granulat ainsi obtenu à une température maximale de 300 C.

   Ces plaques sont ensuite vieillies dans une étuve à circulation d'air à 135 C, et l'on mesure le temps en heures jusqu'à ce que l'indice de jaunissement (IJ) atteigne une valeur de 20 selon la norme ASTM D 1925-70. Le stabilisant est d'autant plus efficace que le temps est plus long. Les résultats sont rassemblés dans le Tableau 3.

   

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 EMI51.1 
 TABLEAU 3 
 EMI51.2 
 
<tb> 
<tb> Exemple <SEP> Stabilisants <SEP> Temps <SEP> en <SEP> heures
<tb> à <SEP> 1350C <SEP> jusqu'à <SEP> IJ <SEP> = <SEP> 20
<tb> 2aa) <SEP> 1550
<tb> 2ba) <SEP> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irgafos#168c) <SEP> 2000
<tb> 0,006 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (101) <SEP> d)
<tb> 2c <SEP> 0,022 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irgafos'168) <SEP> 2300
<tb> 0,012 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irganox#1076f)
<tb> 0,009 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (101) <SEP> d)
<tb> 2db) <SEP> 0, <SEP> 034 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irgafos168) <SEP> 2300
<tb> 0,017 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irgfanox#1076f)
<tb> 
 Les notes a) à d) sont expliquées à la fin du Tableau 2.

   
 EMI51.3 
 f) Irganox'1076 (Ciba Spezialitâtenchemie AG) désigne un composé de formule A 
 EMI51.4 
 H3C \/CH3 C H3C- IT 11 HO '--C"CH2C-0-C,,8H37 (A), Irganox'1076 H3c-, c "-C' 
 EMI51.5 
 Exemple 3 : Stabilisation de polycarbonate 
Un mélangeur Henschel est chargé avec 1, 0 kg d'une poudre de polycarbonate ayant été séchée pendant 8 heures à 1200C dans une étuve de dessiccation sous vide   (Lexan145   de General Electric) et avec les stabilisants énoncés au Tableau 4 et la charge est mélangée pendant 2 minutes. Ce mélange est ensuite extrudé dans une extrudeuse Schwabenthan à une température maximale de 280 C. Le brin de polymère est ensuite coupé en granulés.

   En utilisant une machine de moulage par injection, des plaques ayant une épaisseur de couche de 2,4 et 8 mm sont ensuite moulées à partir du granulat ainsi obtenu à une température maximale de 300 C. 



  L'indice de jaunissement (IJ) de ces plaques est déterminé 

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 selon la norme ASTM D 1925-70. Des valeurs basses de IJ dénotent une faible altération de couleur, des valeurs élevées de IJ dénotent une forte altération de la couleur des plaques. Le stabilisant ou le mélange de stabilisants est d'autant plus efficace que l'altération de couleur est plus faible. Les résultats sont rassemblés dans le Tableau 4. 



   TABLEAU 4 
 EMI52.1 
 
<tb> 
<tb> Indice <SEP> de <SEP> jaunissement <SEP> de
<tb> plaques <SEP> de <SEP> 2, <SEP> 4 <SEP> et <SEP> 8 <SEP> mm
<tb> Exemple <SEP> Stabilisants
<tb> 2 <SEP> mm <SEP> 4 <SEP> mm <SEP> 8 <SEP> mm
<tb> 3aa) <SEP> - <SEP> 3,1 <SEP> 6,6 <SEP> 14,1
<tb> 0,006 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (101)d)
<tb> 3bb) <SEP> 0,022 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irgafos#168c) <SEP> 0,4 <SEP> 2,0 <SEP> 4,8
<tb> 0,012 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irganox#1076f)
<tb> 
 
Les notes a) à f) sont expliquées à la fin des Tableaux 2 et 3. 



  Exemple 4 : Stabilisation de polytéréphtalate de butylène (PBT)
Un mélangeur Henschel est chargé avec 1,0 kg d'une poudre de polytéréphtalate de butylène ayant été séchée pendant 10 heures à   100 C   dans une étuve de dessiccation sous vide   (CrastinS600   de Ciba Spezialitâtenchemie AG) et avec les stabilisants énoncés au Tableau 5 et la charge est mélangée pendant 2 minutes. Ce mélange est ensuite extrudé dans une extrudeuse à double vis (type Berstorff) à une température maximale de 2500C et coupé ensuite en granulés. 



  Dans un appareil de moulage par injection, le granulat ainsi obtenu est moulé à une température maximale de 2600C en petits bâtonnets de 4 x 6 mm d'épaisseur et 50 mm de 
 EMI52.2 
 longueur. Ces petits bâtonnets sont ensuite vieillis dans une étuve à circulation d'air à 160 C. Après 360 heures, la 2 résistance au choc des bâtonnets est mesurée en kJ/m2. La stabilisation est d'autant meilleure que les valeurs sont plus élevées.

   Les résultats sont rassemblés au Tableau 5. 

 <Desc/Clms Page number 53> 

 TABLEAU 5 
 EMI53.1 
 
<tb> 
<tb> Résistance <SEP> au <SEP> choc <SEP> en <SEP> kJ/m2
<tb> Exemple <SEP> Stabilisants
<tb> après <SEP> 0 <SEP> h <SEP> après <SEP> 360 <SEP> h
<tb> 4au) <SEP> - <SEP> 130 <SEP> 25
<tb> 4ba) <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irganox#245g) <SEP> 130 <SEP> 109
<tb> 4ca) <SEP> 0,10 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irganox'2459) <SEP> 133 <SEP> 1 <SEP> 11
<tb> 4da) <SEP> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irganox#245g) <SEP> 133 <SEP> 108
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irgafos#168c)
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irganox#245g)
<tb> 4eb) <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> % <SEP> de <SEP> Igrafos#168c) <SEP> 131 <SEP> 129
<tb> 0,02 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (101) <SEP> d)
<tb> 
 Les notes a) à f) sont expliquées à la fin des Tableaux 2 et 3.

   g)   Irganox#245   (Ciba Spezialitâtenchemie AG) désigne un composé de formule B 
 EMI53.2 
   Exemple 5 : Stabilisation de polycarbonate  
Un mélangeur Henschel est chargé avec 1, 0 kg d'une poudre de polycarbonate ayant été séchée pendant 8 heures à   120 C   dans une étuve de dessiccation sous vide   (Lexan'145   de General Electric) et avec les stabilisants énoncés au Tableau 6, et la charge est mélangée pendant 2 minutes. Ce mélange est ensuite extrudé dans une extrudeuse Schwabenthan à une température maximale de   280 C.   Le brin de polymère est ensuite coupé en granulés.

   En utilisant une machine de moulage par injection, des plaques ayant une épaisseur de couche de 2 mm sont ensuite moulées à partir du granulat ainsi obtenu à une température maximale de 300 C. Ces plaques sont ensuite irradiées dans un appareil de vieillissement accéléré Weather-O-Meter (WOM CI 65) pendant 2500 heures 

 <Desc/Clms Page number 54> 

 
 EMI54.1 
 à une température du panneau noir de 63 C, avec un cycle sec/humide de 102/18 minutes et à une intensité de 0, 35 w/m2 à 340 nm. L'indice de jaunissement (IJ) de ces plaques est ensuite déterminé selon la norme ASTM D 1925-70. Des valeurs basses de IJ dénotent une faible altération de couleur, des valeurs élevées de IJ dénotent une forte altération de couleur des plaques. Le stabilisant ou le mélange de stabilisants est d'autant plus efficace que l'altération de couleur est plus faible.

   Les résultats sont rassemblés dans le Tableau 6. 



   TABLEAU 6 
 EMI54.2 
 
<tb> 
<tb> Indice <SEP> de <SEP> jaunissement
<tb> Exemple <SEP> Stabilisants <SEP> après <SEP> exposition <SEP> pendant
<tb> 2500 <SEP> h <SEP> à <SEP> la <SEP> lumière
<tb> 5au) <SEP> - <SEP> 30, <SEP> 2
<tb> 5ba) <SEP> 0, <SEP> 30 <SEP> % <SEP> de <SEP> Trinuvin#234h) <SEP> 17, <SEP> 9
<tb> 5ca) <SEP> 0,30 <SEP> % <SEP> de <SEP> Tinuvin#360i) <SEP> 16, <SEP> 5
<tb> 5da) <SEP> 0, <SEP> 30 <SEP> % <SEP> de <SEP> Tinuvin#1577@) <SEP> 11,0
<tb> 5eb) <SEP> 0,30 <SEP> % <SEP> de <SEP> Tinuvin#234h) <SEP> 17,0
<tb> 0,02 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (101)d)
<tb> 5fb) <SEP> 0,30 <SEP> % <SEP> de <SEP> Tinuvin#360i) <SEP> 15,1
<tb> 0,02 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (101)d) <SEP> 15,1
<tb> b) <SEP> 0,30 <SEP> % <SEP> de <SEP> Tinuvin#1577@)
<tb> 0, <SEP> 02 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (101) <SEP> d)
<tb> 0,

  30 <SEP> % <SEP> de <SEP> Tinuvin#234h)
<tb> 5h <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irgafos'168) <SEP> 13,7
<tb> 0,02 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (101) <SEP> d)
<tb> 0,30 <SEP> % <SEP> de <SEP> Tinuvin#360i)
<tb> 5ib) <SEP> b) <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irgafos#168c) <SEP> 12,2
<tb> 0,02 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (101)d)
<tb> 0,30 <SEP> % <SEP> de <SEP> Tinuvin#1577j)
<tb> 5j <SEP> b) <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> % <SEP> de <SEP> Irgafos#168c) <SEP> 9,7
<tb> 0,02 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (101) <SEP> d)
<tb> 
 Les notes a) à f) sont expliquées à la fin des Tableaux 2 et 3. h)   Tinuvin#234   (Ciba Spezialitätenchemie AG) désigne un composé de formule UV-1 

 <Desc/Clms Page number 55> 

 
 EMI55.1 
 C CH3 HO C- HO C N N--C (UV-1), Tinuvin234 "'. 



  C--O C CHg 3 CH3 
 EMI55.2 
 1) Tinuvin360 (Ciba Spezialitätenchemie AG) désigne un composé de formule UV-2 
 EMI55.3 
 QN OH OH NV 1 1 N-YY-N--N 1 c 1 N, N (UV-2), Tinuvin&commat;360 H, C-C-CH, H, C-C-CH, 3 1 3 3 1 3 CH2 CH, 1 1 HgC-C-CH. H. C-C-CH 3 1 3 3 1 3 CH3 CH3 CH3 (- ; m3 
 EMI55.4 
 j) Tinuvin1577 (Ciba Spezialitâtenchemie AG) désigne un composé de formule UV-3 
 EMI55.5 
 O-n-C6H13 OH (UV-3), Tinuvin1577 N N if lN rY"i 

 <Desc/Clms Page number 56> 

   Exemple 6 : Stabilisation polycarbonate  
Un mélangeur Henschel est chargé avec 1,0 kg d'une poudre de polycarbonate ayant été séchée pendant 8 heures à 1200C dans une étuve de dessiccation sous vide   (Lexan&commat;145   de Général Electric) et avec les stabilisants énoncés au Tableau 7, et la charge est mélangée pendant 2 minutes.

   Ce mélange est ensuite extrudé dans une extrudeuse Schwabenthan à une température maximale de   280 C.   Le brin de polymère est ensuite coupé en granulés. Le granulat ainsi obtenu est placé dans des boîtes en polystyrène de 1 cm d'épaisseur et l'indice de jaunissement (IJ) est déterminé selon la norme ASTM D 1925-70. Des valeurs basses de IJ dénotent une faible altération de couleur, des valeurs élevées de IJ dénotent une forte altération de couleur des échantillons. Le stabilisant ou le mélange de stabilisants est d'autant plus efficace que l'altération de couleur est plus faible. 



  Les résultats sont rassemblés dans le Tableau 7. 



   TABLEAU 7 
 EMI56.1 
 
<tb> 
<tb> Exemple <SEP> Stabilisants <SEP> Indice <SEP> de
<tb> jaunissement
<tb> 6au) <SEP> - <SEP> 10, <SEP> 1
<tb> 6ba) <SEP> 0, <SEP> 05 <SEP> % <SEP> de <SEP> GSYPldk) <SEP> 5, <SEP> 1
<tb> b) <SEP> 0,04 <SEP> % <SEP> de <SEP> GSY#P101k)
<tb> 0, <SEP> 02 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (101) <SEP> 
<tb> 
 Les notes a, b et d sont expliquées à la fin du Tableau 2. k)   GSY#P101   (Yoshitomi) désigne un composé de formule I 
 EMI56.2 
 

 <Desc/Clms Page number 57> 

 
 EMI57.1 
 Exemple 7 : Stabilisation de polyesters Un mélangeur Henschel est chargé avec 2, 5 kg d'un polyester ayant été séché pendant 12 heures à 1200C dans une étuve de dessiccation sous vide (PolyclearT86 de Hoechst) et avec les stabilisants énoncés au Tableau 8, et la charge est mélangée pendant 2 heures.

   Ce mélange est ensuite extrudé dans une extrudeuse Schwabenthan à une température maximale de 275 C. Le brin de polymère est ensuite coupé en granulés. Le granulat ainsi obtenu est séché pendant 12 heures de plus dans une étuve de dessiccation sous vide. 



  En effectuant une double détermination, une portion de 500 mg du granulat est chauffée jusqu'à 290 C en 10 minutes et maintenue pendant 1 heure sous oxygène pur dans un appareil de mesure de stabilité à l'oxydation Rancimat à 290 C. Les produits de séparation gazeux résultants sont introduits en continu dans une solution collectrice aqueuse et la conductivité (S) de cette solution est mesurée en continu. Des valeurs basses de conductivité signifient qu'il se forme peu de produits de séparation ; des valeurs élevées de conductivité signifient qu'il se forme beaucoup de produits de séparation. Le stabilisant est d'autant plus efficace que les valeurs de conductivité sont plus basses. 



  Les résultats sont rassemblés dans le Tableau 8. 



  TABLEAU 8 
 EMI57.2 
 
<tb> 
<tb> Exemple <SEP> Stabilisants <SEP> Conductivité <SEP> (pus)
<tb> 7a <SEP> a)-46
<tb> 7b <SEP> 0, <SEP> 20 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (101) <SEP> d) <SEP> 33
<tb> 
 
Les notes a, b et d sont expliquées à la fin du Tableau 2. 



    Exemple 8 : Stabilisation de polyesters  
Un mélangeur Henschel est chargé avec 2,5 kg d'un polyester ayant été séché pendant 12 heures à   120 C   dans une étuve de dessiccation sous vide   (PolyclearT86   de Hoechst) et avec les stabilisants énoncés au Tableau 9, et la charge est mélangée pendant 2 heures. Ce mélange est ensuite extrudé 

 <Desc/Clms Page number 58> 

 dans une extrudeuse Schwabenthan à une température maximale de   275 C.   Le brin de polymère est ensuite coupé en granulés. 



  Le granulat ainsi obtenu est séché pendant 12 heures de plus dans une étuve de dessiccation sous vide. En partant d'une température de départ de   30 C,   une portion de 15 mg du granulat est soumise à un programme de chauffage dans un thermogravimètre (Thermo Gravimeter de Mettler). Pendant le chauffage, des produits de séparation, ce qui diminue le poids de l'échantillon initial. On mesure la température à laquelle l'échantillon atteint une perte de poids de 1 %. La stabilisation est d'autant meilleure que la température à laquelle est atteint 1 % de perte de poids est plus élevée. Les résultats sont rassemblés dans le Tableau 9. 



   TABLEAU 9 
 EMI58.1 
 
<tb> 
<tb> Exemple <SEP> Stabilisants <SEP> Température <SEP> ( C)
<tb> 8aa) <SEP> - <SEP> 271
<tb> 8bb) <SEP> 0,20 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (101)d) <SEP> 277
<tb> 
 
Les notes a, b et d sont expliquées à la fin du Tableau 2. 



  Exemple 9 : Stabilisation de polyesters
Un mélangeur Henschel est chargé avec 2,5 kg d'un 
 EMI58.2 
 polyester ayant été séché pendant 12 heures à 120 C dans une étuve de dessiccation sous vide (PolyclearT86 de Hoechst) et avec les stabilisants énoncés au Tableau 10, et la charge est mélangée pendant 2 heures. Ce mélange est ensuite extrudé dans une extrudeuse Schwabenthan à une température maximale de   275 C.   Le brin de polymère est ensuite coupé en granulés. Le granulat ainsi obtenu est séché pendant 12 heures de plus dans une étuve de dessiccation sous vide. En partant d'une température de départ de   30 C,   une portion de 15 mg du granulat est ensuite soumise à un programme de chauffage dans un thermogravimètre (Thermo Gravimeter de Mettler).

   Pendant le chauffage, des produits de séparation se forment, ce qui diminue le poids de l'échantillon initial. On arrête la mesure lorsque la température atteint 

 <Desc/Clms Page number 59> 

   290 C   et l'on détermine la perte de poids de l'échantillon. La stabilisation est d'autant plus efficace que la perte de poids atteinte à   290 C   est plus petite. Les résultats sont rassemblés dans le Tableau   10.   
 EMI59.1 
 



  TABLEAU 10 
 EMI59.2 
 
<tb> 
<tb> Exemple <SEP> Stabilisants <SEP> Perte <SEP> de <SEP> poids <SEP> en <SEP> %
<tb> à <SEP> 290 C
<tb> 9au) <SEP> - <SEP> 3, <SEP> 0
<tb> 9bb) <SEP> 0, <SEP> 20 <SEP> % <SEP> de <SEP> composé <SEP> (101)d) <SEP> 2,5
<tb> 
 Les notes a, b et d sont expliquées à la fin du Tableau 2.

Claims

REVENDICATIONS 1. Composition, caractérisée en ce qu'elle comprend a) un article moulé vitreux et solide qui est transparent à une longueur d'onde de 350 à 700 nm, basé sur un polycarbonate, un polyester ou une polycétone qui est sensible à une dégradation par l'oxydation, la chaleur et/ou la lumière, ou un mélange ou une association d'entre eux, et b) au moins un composé à structure de benzofuranne-2-one.
2. Une composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composant (b) est un composé répondant à la formule I EMI60.1 dans laquelle, si n est 1, Ri est un groupe naphtyle, phénanthryle, anthryle, 5,6, 7,8-tétrahydro-2-naphtyle, 5,6, 7, 8-tétrahydro-l-naphtyle, thiényle, benzo [b] thiényle, naphto [2, 3-b] thiényle, thianthrényle, dibenzofuryle, chroményle, xanthényle, phénoxathiinyle, pyrrolyle, imidazolyle, pyrazolyle, pyrazinyle, pyrimidinyle, pyridazinyl, indolizinyle, iso- EMI60.2 indolyle, indolyle, indazolyle, purinyle, quinolizinyle, isoquinolyle, quinolyle, phtalazinyle, naphtyridinyle, quinoxalinyle, quinazolinyle, cinnolinyle, ptéridinyle, carbazolyle, ss-carbolinyle, phénanthridinyle, acridinyle, périmidinyle, phénanthrolinyle, phénazinyle, isothiazolyle,

phénothiazinyle, isoxazolyle, furazanyle, biphénylyle, terphénylyle, fluorényle ou phénoxazinyle, chacun d'eux étant non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Cl-C4, alcoxy en CI-C4, alkylthio en CI- EMI60.3 C4, hydroxyle, halogéno, amino, alkylamino en CI-C4, phénylamino ou di (alkyle en CIC4) amino, ou bien RI est un groupe de formule H <Desc/Clms Page number 61> EMI61.1 et, si n est 2, Ri est un groupe phénylène ou naphtylène non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en CI-C4 ou hydroxyle ; ou est -R12-X-R13-, R2, R3, R4 et R$ sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, le chlore ou un groupe hydroxyle, alkyle en CI-C25, phénylalkyle en C7-C9 ;

phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en CI-C4 ; cycloalkyle en CsCg non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en CI-C4 ; alcoxy en Ci-Ci s, alkylthio en Ci-Ci s, alkylamino en CI-C4, di (alkyle en CI-C4) amino, alcanoyloxy en CI-C25, alcanoylamino en CI-C25, alcénoyloxy en C3-C25, alcanoyloxy en C3-C25 qui est interrompu par de l'oxygène, du soufre ou #N-R14 ; cycloalkylcarbonyloxy en Ce-Cp ; benzoyloxy non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en CI-CI2 ; ou bien les radicaux R2 et R3 ou les radicaux R3 et R4 ou les radicaux R4 et R5, avec les atomes de carbone qui les joignent, forment un noyau benzénique ;

R4 peut aussi être (CH2)p-COR15 ou -(CH2)qOH ou, si R3, Rs et Re sont chacun l'hydrogène, R4 peut aussi être un groupe de formule III EMI61.2 où RI est tel que défini ci-dessus pour n = 1, EMI61.3 R6 est l'hydrogène ou un groupe de formule IV ZD <Desc/Clms Page number 62> EMI62.1 EMI62.2 où R4 n'est pas un groupe de formule 1II et RI est tel que défini ci-dessus pour n = 1, R ?, Rs, R ?, R] o et Ri, sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, un halogène ou un groupe hydroxyle, alkyle en CI-C25 ; alkyle en C2-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-RI4 ; alcoxy en C1-C25 ; alcoxy en C2-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou #N-R14 ;

alkylthio en CI-C25, alcényle en C3-C25, alcényloxy en C3-C25, alcynyle en C3-C25, alcynyloxy en C3-C25, phénylalkyle en Cp-Co, phénylalcoxy en C7-C9 ; phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en CIC4 ; phénoxy non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Cl-C4 ; cycloalkyle en C5-C8 non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en CI-C4 ; cycloalcoxy en Cs-Cg non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 ; alkylamino en Cl-C4, di (alkyle en CI-C4) amino, alconoyle en C1-C25 ; alcanoyle en C3-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou) N-RI4 ; alcanoyloxy EMI62.3 en CI-C25 ; alcanoyloxy en C3-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-RI4 ;

alcanoylamino en Croc25, alcénoyle en C3-C25 ; alcénoyle en C3-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou) N-RI4 ; alcénoyloxy en C3-C25 ; alcénoyloxy en C3-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou #N-R14 ; cycloalkylcarbonyle en C6-C9, cycloalkylcarbonyloxy en Cë-Cp ; benzoyie non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C12 ; benzoyloxy non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en CI-CI2 ;

EMI62.4 EMI62.5 ou bien, dans la formule II, les radicaux R7 et Rs ou les radicaux R et Ru, avec les atomes de carbone qui les joignent, forment un noyau benzénique, <Desc/Clms Page number 63> R12 et R13 sont chacun, indépendamment de l'autre, un groupe phénylène ou naphtylène non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en CI-C4, R14 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8, EMI63.1 RI5 est un groupe hydroxyle,-o-M, un groupe alcoxy en CI-CI8 ou 1-0 r EMI63.2 RI 6 et R17 sont chacun, indépendamment de l'autre, l'hydrogène, CF3, un groupe alkyle en C1-C12 ou un groupe phényle, ou bien Ri6 et Riy, avec l'atome de carbone qui les joint,

forment un cycle de cycloalkylidène en C5-C8 qui est non substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en CI-C4, R18 et R19 sont chacun, indépendamment de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en Cl-C4 ou un groupe phényle, R20 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4, R21 est l'hydrogène ou un groupe phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en CI-C4 ; alkyle en CI-C25 ; alkyle en C2-C2S interrompu par de l'oxygène, du soufre ou) N-RI4 ; phénylalkyle en Cp-Cg non substitué ou substitué sur le fragment phényle par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4 ;

phénylalkyle en C7-C25 qui est interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R14 et qui est non substitué ou substitué sur le fragment phényle par 1 à 3 groupes alkyle en CI-C4, ou bien les radicaux R20 et R21, avec les atomes de carbone qui les joignent, forment un cycle de cycloalkylène en CS-Cl2 qui est non substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en CI-C4, R22 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4, R23 est l'hydrogène ou un groupe alcanoyle en Ct-C25, alcénoyle en C3-C25, alcanoyle en C3-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou #N-R14 ; alcanoyle en C2-C25 substitué par un groupe phosphonate de di (alkyle en Ci-Ce) ;

cycloalkylcarbonyle en C6-C9, thénoyle, furoyle, benzoyle non substitué ou benzoyle substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C12, <Desc/Clms Page number 64> EMI64.1 R24 et R25 sont chacun, indépendamment de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-CIS, R26 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en Cf-Cg, R27 est une liaison directe ou un groupe alkylène en CI-CIS, alkylène en C2-C18 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-RI4 ; alcénylène en C2-C1S, alkylidène EMI64.2 en C2-C20, phénylalkylidène en C7-C20, cycloalkylène en Cs-Cg, bicycloalkylène en CyCR, phényle non substitué ou phénylène substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en EMI64.3 ci-c, ;

r our, 0 S r-1 r+i R2s est un groupe hydroxyle,-0'"'M., my groupe alcoxy en C) -C18 ou R28 est un groupe hydroxyle, -O-M r R25 \ it R2s \ li R29 est de l'oxygène,-NH-ou N-C-NH-R, EMI64.4 R30 est un groupe alkyle en CI-CI8 ou phényle, R31 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-CI8, M est un cation métallique de valence r, X est une liaison directe, de l'oxygène, du soufre ou -NR31-, n est 1 ou 2, p est 0,1 ou 2, q est 1, 2,3, 4, 5 ou 6, r est 1, 2 ou 3, et <Desc/Clms Page number 65> s est 0, 1 ou 2.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composant (b) est un composé répondant à la formule V EMI65.1 dans laquelle R2 est de l'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C6, R3 est l'hydrogène, R4 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-C6, Rs est l'hydrogène, EMI65.2 R7, Rg, R9, Rio et Ru sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, une groupe alkyle en CI-C4, un groupe alcoxyen C1-C4 ou EMI65.3 R20 R21 1 1 - 0-C-C-0-R23, à condition qu'au moins deux des radicaux R7, Rg, Rg, Rjo et H R22 H R5, 51 Ru soient de l'hydrogène, R20, R21 et R23 sont de l'hydrogène, et R23 est un groupe alcanoyle en C2-C4.
4. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composant (b) est un composé de formule Va ou Vb EMI65.4 <Desc/Clms Page number 66> ou un mélange des deux composés de formules Va et Vb.
5. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le polycarbonate du composant (a) est dérivé de bisphénol A.
6. Composition selon la revendication l, caractérisée en ce que le polyester du composant (a) est un PEN, PTT, PET, PETG ou PBT, ou un copolymère ou un mélange d'entre eux.
7. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composant (b) est présent en une quantité de 0,0005 à 5 % par rapport au poids du composant (a).
8. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend d'autres additifs en plus des composants (a) et (b).
9. Composition selon la revendication 10, caractérisée en ce qu'elle comprend, comme autres additifs, des antioxydants phénoliques, des absorbeurs d'UV, des stabilisants à la lumière et/ou des stabilisants de mise en oeuvre.
10. Composition selon la revendication 10, caractérisée en ce qu'elle comprend, comme autre additif, au moins un composé du type phosphite ou phosphonite organique.
11. Procédé pour stabiliser un article moulé vitreux et solide qui est transparent à une longueur d'onde de 350 à 700 nm, basé sur un polycarbonate, un polyester ou une polycétone ou un mélange ou une association d'entre eux, contre une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur et/ou la lumière, caractérisé en ce qu'il consiste à incorporer ou appliquer à ces matières au moins un composé à structure de benzofuranne-2-one.
12. Utilisation d'un composé à structure de benzofuranne-2-one comme stabilisant pour un article moulé vitreux et solide qui est transparent à une longueur d'onde de 350 à 700 nm, basé sur un polycarbonate, un polyester ou une polycétone ou un mélange ou une association d'entre eux, contre une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur et/ou la lumière.