BE1013324A5

BE1013324A5 - Composition stabilisee contenant un elastomere et procedes pour stabiliser un elastomere.

Info

Publication number: BE1013324A5
Application number: BE9900019A
Authority: BE
Original assignee: Ciba Sc Holding Ag
Priority date: 1998-01-15
Filing date: 1999-01-13
Publication date: 2001-12-04
Also published as: NL1011036C2; ES2152874A1; GB2333296B; CN1127536C; FR2773562A1; GB2333296A; JPH11263873A; IT1306204B1; DE19900829A1; GB9900359D0; CA2259099A1; FR2773562B1; KR100575150B1; CN1228450A; NL1011036A1; KR19990067917A; US6140397A; ITMI990053A1; TW531550B; ES2152874B1

Abstract

L'invention concerne une composition stabilisée contenant un élastomère. La composition comprend (a) un éléastomère sensible à une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur, la lumière ou l'ozone, et (b) comme stabilisant, au moins un composé du type benzofuranne-2-one. L'invention concerne également des procédés consistant à incorporer ou appliquer au moins un tel composant (b) à un élastomère pour le stabiliser. Ce stabilisant réduit notamment l'altération de couleur des élastomères de couleur claire. Domaine d'application: Stabilisation des élastomères.

Description


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     Composition stabilisée contenant un élastomère et procédés pour stabiliser un élastomère       
La présente invention concerne des compositions comprenant un   vulcanisat   de polydiène de couleur claire ou un vulcanisât de polydiène halogéné de couleur claire sensible à une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur, la lumière ou l'ozone et, comme stabilisant, au moins un composé du type   benzofuranne-2-one,   et l'utilisation de tels composés comme stabilisants et agents anti-ozone à couleur stable et n'altérant pas la couleur pour des élastomères afin de contrecarrer une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur, la lumière ou l'ozone,

   et un procédé de stabilisation d'élastomères qui consiste à incorporer dans les élastomères ou appliquer aux élastomères au moins un composé du type benzofuranne-2-one. 



   Les articles en caoutchouc (vulcanisats) sont sujets, comme tous les polymères, à une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur ou la lumière. Un facteur qui est particulièrement dommageable aux vulcanisats de caoutchouc de diène est l'ozone. L'ozone attaque les doubles liaisons carbonecarbone qui subsistent encore en grand nombre dans le caoutchouc   (vulcanisat)   et, en conséquence d'un mécanisme dénommé ozonolyse, entraîne une détérioration qui se manifeste par une formation caractéristique de fissures superficielles et qui aboutit à la rupture de l'article en caoutchouc. La détérioration qui apparaît lorsque l'article en caoutchouc est soumis à une contrainte dynamique est particulièrement importante. 



   Pour empêcher la dégradation par l'ozone, des inhibiteurs de vieillissement de la classe des para-phénylène-diamines sont généralement ajoutés aux vulcanisats [voir : Russel A. Mazzeo et coll.,   Tire Technology International       1994, pages 36-46 ; ou Donald E. Miller et coll., Rubber World, 200 (5), 13-23 (1989)]. Ces composés ont une très bonne action protectrice, notamment dans des conditions dynamiques, mais développent une forte altération de couleur et produisent une intense coloration par contact due aux 

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 grandes vitesses de migration, c'est-à-dire que du colorant est transféré par contact direct à d'autres substrats/articles.

   Les stabilisants utilisés dans l'état de la technique ne peuvent donc pas être utilisés pour des articles en caoutchouc sans noir de carbone ou   non noirs   et ne conviennent pas non plus à des articles en caoutchouc contenant du noir de carbone (noirs) qui doivent être utilisés en contact direct avec des articles de couleur claire. 



   Il existe donc encore un besoin de stabilisants à couleur stable pour protéger contre l'ozone des articles en caoutchouc, notamment des articles en caoutchouc de couleur claire. Il existe également toujours un besoin de stabilisants qui, même s'ils ne peuvent subir une altération de couleur, ne soient pas susceptibles, par exemple à cause de leur liaison chimique aux   chaînes   de caoutchouc, de communiquer une couleur à d'autres articles. 



   L'utilisation de composés du type benzofuranne-2-one comme stabilisants pour polymères organiques est connue, par exemple, d'après les brevets des E. U. A.   NO 4 325863, 4388244,   5 175312, 5252643, 5216052, 5 369 159, 5 488 117, 5 356 966, 5 367 008, 5 428 162, 5 428 177 ou 5 516 920. 



   On a maintenant découvert que des composés du type   benzofuranne-2-   one conviennent particulièrement bien comme stabilisants pour des élastomères qui sont sensibles à une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur, la lumière ou l'ozone. 



   La présente invention concerne donc des compositions comprenant : a) un vulcanisat de polydiène de couleur claire ou un vulcanisat de polydiène halogéné de couleur claire sensible à une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur, la lumière ou l'ozone, et b) comme stabilisant, au moins un composé du type   benzofuranne-2-   one. 



   Des compositions intéressantes sont celles dans lesquelles le composant (b) est un composé de formule   1   

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 dans laquelle, si n est 1, R1 est un groupe naphtyle, phénanthryle, anthryle, 5, 6, 7, 8-tétrahydro-2-naphtyle, 5, 6, 7, 8-tétrahydro-1-naphtyle, thiényle, benzo [b] thiényle, naphto [2, 3-b] thiényle, thianthrényle, dibenzofuryle, chloroményle, xanthényle, phénoxathiinyle, pyrrolyle, imidazolyle, pyrazolyle, pyrazinyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, indolizinyle, iso-indolyle, indolyle, indazolyle, purinyle, quinolizinyle, isoquinolyle, quinolyle, phtalazinyle, naphtyridinyle, quinoxalinyle, quinazolinyle, cinnolinyle, ptéridinyle, carbazolyle, ss-carbolinyle, phénanthridinyle, acridinyle, périmidinyle, phénanthrolinyle, phénazinyle, isothiazolyle, phénothiazinyle, isoxazolyle,

   furazanyle, biphénylyle, terphénylyle, fluorényle ou phénoxazinyle, non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C.-C, alcoxy en Ci-c4, alkylthio en C < -C < , hydroxyle, halogène, amino, alkylamino en C < -C., phénylamino ou di (alkyle en Cl-C4) amino, ou bien R1 est un groupe de formule II 
 EMI3.3 
 et, si n est 2,   R1   est un groupe phénylène ou naphtylène non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en   Ci-c4   ou hydroxyle ; ou est -R12-X-R13-,
R2'R3'R4 et   R.   sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, le chlore ou un groupe hydroxyle, 

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 alkyle en C e e alkyle en C-Cg, phénylalkyle en Cy-Cg ;

   phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en c-c e Cl-C4 cycloalkyle en Cg-Cg non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Ci-c. ; alcoxy en C.-C. g, alkylthio en C-Clg, alkylamino en C-C, di (alkyle en C1-C4) amino, alcanoyloxy en C1-C25, alcanoylamino en C1-C25,   alcénoyloxy   en   C-Cc, alcanoyioxy   en C3-C25 qui est interrompu par de l'oxygène, du soufre ou   @N-R14;   cycloalkylcarbonyloxy en C6-C9, benzoyloxy ou benzoyloxy substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C12 ;

   ou bien les 
 EMI4.2 
 radicaux R2 et R ou les radicaux R et R4 ou les radicaux R4 et Ré, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, forment un noyau benzénique accolé, R4 peut aussi être - (CH,)-COR,ou-(CH.J OH ou, si R, Re et R6 sont chacun l'hydrogène, R4 peut aussi être un groupe de formule III 
 EMI4.3 
 
 EMI4.4 
 où R1 est tel que défini ci-dessus pour n = 1, R6 est l'hydrogène ou un groupe de formule IV 
 EMI4.5 
 
 EMI4.6 
 où R4 n'est pas un groupe de formule III et R1 est tel que défini ci-dessus pour n = 1,
R7, R8, R9, R10 et R11 sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, un halogène ou un groupe hydroxyle, alkyle en C1-C25, alkyle en C2-C25 interrompu par de l'oxy- 
 EMI4.7 
 gène, du soufre ou N-R ; alcoxy en C1-C25'alcoxy en 2,, alcoxy en C2-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R., ;

   

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 EMI5.1 
 alkylthioenC.-CE, alcényleenC-C, alcényloxyenC-.-Ce, alcynyle en C.-Cc, alcynyloxy en C-Cc, phénylalkyle en Cy-Cn, phénylalcoxy en C7-C9 ; phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Cl-C4 phénoxy non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 ; cycloalkyle en Cc-Cg non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 ; cycloalcoxy en C-Co non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 ; alkylamino en Cl-C4, di (alkyle en C1-C4) amino, alcanoyle en C.-Cc, alcanoyie en C3-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R., ; 3 25 14 alcanoyloxy en C.-Ccy alcanoyioxy en C3-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou :

   N-R ; alcanoyiamino enC-C.. e, l-c251 alcénoyle en C3-C25'alcénoyle en C3-C25 interrompu par de 3-c25, alc'noyle en C3-C2. l'oxygène, du soufre ou N-R   ; alcénoyloxy en C3-C2S' 14 3-c251 alcénoyloxy enC-Cc interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R.. ; cycloalkylcarbonyle en Cc-Cn, cycloalkylcarbonyloxy en Cl-cl ; benzoyle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C < -C. ;

   benzoyioxy non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes 
 EMI5.2 
 R18 0 Razz 1 Il 1 1 alkyle en C1-C ;-0-C-C-Rg ou-0-C-C--0--R, , 1 15 1 1' R19 H H R 
 EMI5.3 
 ou bien, dans la formule II, les radicaux R7 et Rr, ou les radicaux Rg et Roll, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, forment un noyau benzénique accolé, R12 et R13 sont chacun, indépendamment de l'autre, un groupe phénylène ou naphtylène non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Ci-c,, R14 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-c., 
 EMI5.4 
 R15 est un groupe hydroxyle,-o M'un groupe - 0 rM, /R24 alcoxy en Ci-cl8 ou-N, R25 
 EMI5.5 
 R16 et R17 sont chacun, indépendamment de l'autre, l'hydrogène, Cl3, un groupe alkyle en Ci-cl2 ou un groupe phényle, ou bien R16 et Riz avec l'atome de carbone auquel 

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 ils sont fixés,

   forment un cycle de cycloalkylidène en C5-C8 qui est non substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en   Ci-c4,  
R18 et R19 sont chacun, indépendamment de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle   en C1-C4   ou un groupe phényle,
R20 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en   Ci-c4,  
R21 est l'hydrogène ou un groupe phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 ; alkyle en   Ci-c25, alkyle   en   C2-C25   interrompu par de l'oxygène, du soufre ou   #N-R14   ; phénylalkyle en   Cy-Cg   non substitué ou substitué sur le radical phényle par 1 à 3 groupes alkyle en   C1-C4   ;

   phénylalkyle en C7-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre   ou #N-R14   et non substitué ou substitué sur le radical phényle par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4 ; ou bien les radicaux R20 et R21, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, forment un cycle de cycloalkylène en C5-C12 qui est non substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4,
R22 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4,
R23 est l'hydrogène ou un groupe alcanoyle en   Ci-c25,   alcénoyle en C3-C25, alcanoyle en C3-C25 interrompu par de 
 EMI6.1 
 l'oxygène, du soufre ou N-Rl4 ; alcanoyle en C2-C25 substitué par un groupe phosphonate de di (alkyle en C1-C6) ;

   cycloalkylcarbonyle en Cg-Cn, thénoyie, furoyie, benzoyie non substitué ou benzoyle substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C12, 
 EMI6.2 
 

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R24 et R25 sont chacun, indépendamment de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle en    Cl-C18,  
R26 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8,
R27 est une liaison directe ou un groupe alkylène 
 EMI7.1 
 en Ci-cl., alkylène en C2-C18 interrompu par de l'oxygène, du soufreou N-R.. ; alcénylène en C-C. o, alkylidène en C-Co, phénylalkylidène en Cy-CQ, cycloalkylène en CE-C8, bicycloalkylène en Cy-C, phénylène non substitué ou phénylène substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en 
 EMI7.2 
 c c ci- ;

   n o-f' 0 S r R28 est un groupe hydroxyle,-0-M, un groupe R24 alcoxy en C.-C. o ou-N, 25 0 \ \1 R29 est de l'oxygène,-NH-ou N-C-NH-RgQ' 
 EMI7.3 
 R30 est un groupe alkyle en C.-C. o ou phényle, R31 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-ci., 
M est un cation métallique de valence r,
X est une liaison directe, de l'oxygène, du soufre ou-NR31-, n est 1 ou 2, p est 0,1 ou 2, q est 1,2, 3,4, 5 ou 6, r est 1,2 ou 3, et s est 0,1 ou 2. 



   Un groupe naphtyle, phénanthryle, anthryle, 5,6, 7,8tétrahydro-2-naphtyle, 5,6, 7,   8-tétrahydro-1-naphtyle,   thiényle,   benzo [b] thiényle, naphto [2, 3-b] thiényle,   thianthrényle, dibenzofuryle, chroményle, xanthényle, phénoxathiinyle, pyrrolyle, imidazolyle, pyrazolyle, pyrazinyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, indolizinyle, iso-indolyle, indolyle, indazolyle, purinyle, quinolizinyle, isoquinolyle, quinolyle, phtalazinyle, naphtyridinyle, quinoxalinyle, quinazolinyle, cinnolinyle, ptéridinyle, carbazolyle, 

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   ss-carbolinyle,   phénanthridinyle, acridinyle, périmidinyle, phénanthrolinyle, phénazinyle, isothiazolyle, phénothiazinyle, isoxazolyle, furazanyle, biphénylyle, terphénylyle,

   fluorényle ou phénoxazinyle non substitué ou substitué par 
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 un ou plusieurs groupes alkyle en C.-C., alcoxy en Ci-c4, alkylthio en C-C, hydroxyle, halogène, amino, alkylamino en   Ci-c,, phénylamino   ou di (alkyle en C1-C4) amino est, par exemple, un groupe 1-naphtyle, 2-naphtyle, 1-phénylamino- 4-naphtyle, 1-méthylnaphtyle, 2-méthylnaphtyle, 1-méthoxy- 2-naphtyle,   2-méthoxy-1-naphtyle,     1-diméthylamino-2-naphtyle,   1,2-diméthyl-4-naphtyle, 1,2-diméthyl-6-naphtyle, 1,2-di- 
 EMI8.2 
 méthyl-7-naphtyle, 1, 3-diméthyl-6-naphtyle, 1, 4-diméthyl- 6-naphtyle, 1, 5-diméthyl-2-naphtyle, 1, 6-diméthyl-2-naphtyle, 1-hydroxy-2-naphtyle, 2-hydroxy-1-naphtyle, 1, 4-dihydroxy- 2-naphtyle, 7-phénanthryle, 1-anthryle, 2-anthryle, 9-anthryle,   3-benzo [b] thiényle, 5-benzo [b] thiényle,

     2-benzo- [b] thiényle, 4-dibenzofuryle, 4,7-dibenzofuryle, 4-méthyl- 7-dibenzofuryle, 2-xanthényle, 8-méthyl-2-xanthényle, 3-xanthényle, 2-phénoxathiinyle, 2,7-phénoxathiinyle, 2-pyrrolyle, 3-pyrrolyle, 5-méthyl-3-pyrrolyle, 2-imidazolyle, 4-imidazolyle, 5-imidazolyle, 2-méthyl-4-imidazolyle, 2-éthyl-4-imidazolyle, 2-éthyl-5-imidazolyle, 3-pyrazolyle, 
 EMI8.3 
 1-méthyl-3-pyrazolyle, 1-propyl-4-pyrazolyle, 2-pyrazinyle, 5, 6-diméthyl-2-pyrazinyle, 2-indolizinyle, 2-méthyl-3-isoindolyle,   2-méthyl-1-iso-indolyle,     1-méthyl-2-indolyle,     1-méthyl-3-indolyle,   1, 5-diméthyl-2-indolyle, 1-méthyl- 3-indazolyle, 2, 7-diméthyl-8-purinyle, 2-méthoxy-7-méthyl- 8-purinyle, 2-quinolizinyle, 3-isoquinolyle, 6-isoquinolyle, 7-isoquinolyle, isoquinolyle, 3-méthoxy-6-isoquinolyle, 2-quinolyle,

   6-quinolyle, 7-quinolyle, 2-méthoxy-3-quinolyle, 
 EMI8.4 
 2-méthoxy-6-quinolyle, 6-phtalazinyle, 7-phtalazinyle, 1-méthoxy-6-phtalazinyle, 1, 4-diméthoxy-6-phtalazinyle, 1, 8-naphtyridine-2-yle, 2-quinoxalinyle, 6-quinoxalinyle, 2, 3-diméthyl-6-quinoxalinyle, 2, 3-diméthoxy-6-quinoxalinyle, 2-quinazolinyle, 7-quinazolinyle, 2-diméthylamino-6-quinazolinyle, 3-cinnolinyle, 6-cinnolinyle, 7-cinnolinyle, 

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 3-méthoxy-7-cinnolinyle, 2-ptéridinyle, 6-ptéridinyle, 7-ptéridinyle, 6,7-diméthoxy-2-ptéridinyle, 2-carbazolyle, 3-carbazolyle, 9-méthyl-2-carbazolyle, 9-méthyl-3-carbazo- 
 EMI9.1 
 lyle, ss-carboline-3-yle, 1-méthyl-ss-carboline-3-yle, 1-méthyl-ss-carboline-6-yle, 3-phénanthridinyle, 2-acridi- nyle, 3-acridinyle, 2-périmidinyle,   1-méthyl-5-périmidinyle,   5-phénanthrolinyle, 6-phénanthrolinyle,

   1-phénazinyle, 2-phénazinyle, 3-isothiazolyle, 4-isothiazolyle, 5-isothiazolyle, 2-phénothiazinyle, 3-phénothiazinyle, 10-méthyl- 3-phénothiazinyle, 3-isoxazolyle, 4-isoxazolyle,   5-isoxazo-   lyle, 4-méthyl-3-furazanyle, 2-phénoxazinyle ou 10-méthyl- 2-phénoxazinyle. 



   On donne une préférence particulière à un groupe naphtyle, phénanthryle, anthryle, 5, 6,7,   8-tétrahydro-   2-naphtyle, 5,   6, 7, 8-tétrahydro-1-naphtyle, thiényle,   benzo-   [b]thiényle, naphto[2, 3-b]thiényle, thianthrényle,   dibenzofuryle, chroményle, xanthényle, phénoxathiinyle, pyrrolyle, iso-indolyle, indolyle, phénothiazinyle, biphénylyle, terphénylyle, fluorényle ou phénoxazinyle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en   Ci-c4,   alcoxy en   C.-C alkylthio   en   Cl-C., hydroxyle,   phénylamino 
 EMI9.2 
 ou di (alkyle en Cl-C4) amino, par exemple 1-naphtyle, 2-naphtyle, 1-phénylamino-4-naphtyle, 1-méthylnaphtyle, 2-méthylnaphtyle, 1-méthoxy-2-naphtyle, 2-méthoxy-1-naphtyle, 1-diméthylamino-2-naphtyle, 1,

   2-diméthyl-4-naphtyle, 1,2-diméthyl-6-naphtyle, 1,2-diméthyl-7-naphtyle, 1,3-diméthyl-6-naphtyle, 1,4-diméthyl-6-naphtyle, 1, 5-diméthyl- 
 EMI9.3 
 2-naphtyle, 1, 6-diméthyl-2-naphtyle, 1-hydroxy-2-naphtyle, 2-hydroxy-1-naphtyle, 1, 4-dihydroxy-2-naphtyle, 7-phénan- thryle, 1-anthryle, 2-anthryle, 9-anthryle, 3-benzo [b]thiényle,   5-benzo [b] thiényle, 2-benzo [b] thiényle,   4-dibenzofuryle, 4,7-dibenzofuryle, 4-méthyl-7-dibenzofuryle, 2-xanthényle, 8-méthyl-2-xanthényle, 3-xanthényle, 2-pyrrolyle, 3-pyrrolyle, 2-phénothiazinyle, 3-phénothiazinyle ou   10-méthyl-3-phénothiazinyle.   



   Un halogène est, par exemple, le chlore, le brome ou l'iode. Le chlore est préféré. 

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   Un groupe alcanoyle ayant jusqu'à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple formyle, acétyle, propionyle, butyryle, pentanoyle, hexanoyle, heptanoyle, octanoyle, nonanoyle, décanoyle, 
 EMI10.1 
 undécanoyle, dodécanoyle, tridécanoyle, tétradécanoyle, pentadécanoyle, hexadécanoyle, heptadécanoyle, octadécanoyle, eicosanoyle ou docosanoyle. On donne la préférence à un groupe alcanoyle ayant 2 à 18, notamment 2 à 12, par exemple 2 à 6, atomes de carbone. Le groupe acétyle est particulièrement préféré. 



   Un groupe alcanoyle en C2-C25 substitué par un groupe phosphonate de di (alkyle en   Ci-c6)   est, par exemple, 
 EMI10.2 
 (CHCHO) POCHCO-, (CHO) POCHCO-, (CHCHCHCHO) POCHCO-, (CHCHO) POCHCHCO-, (CH30) 2POCH2CH2CO-, (CHCHCHCHO) POCHCHCO-, (CHCHOPO (CH) CO-, (CHCHO) PO (CH2) gCO- ou (CHCHO) PO (CH) CO-. 



   Un groupe alcanoyloxy ayant jusqu'à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple formyloxy, acétoxy, propionyloxy, butyryloxy, pentanoyloxy, hexanoyloxy, heptanoyloxy, octanoyloxy,   nonanoyloxy,   décanoyloxy, undécanoyloxy, dodécanoyloxy, tridécanoyloxy, tétradécanoyloxy, pentadécanoyloxy, hexadécanoyloxy, hepta- 
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 décanoyloxy, octadécanoyloxy, eicosanoyloxy ou docosanoyloxy. 



  On donne la préférence à un groupe alcanoyloxy ayant 2 à 18, notamment 2 à 12, par exemple 2 à 6, atomes de carbone. 



  Le groupe acétoxy est particulièrement préféré. 



   Un groupe alcénoyle ayant 3 à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple propénoyle, 2-buténoyle, 3-buténoyle, isobuténoyle, n-2,4-pentadiénoyle, 3-méthyl-2-buténoyle, n-2-octénoyle, n-2-dodécénoyle, isododécénoyle, oléoyle, n-2-octadécénoyle ou n-4-octadécénoyle. On donne la préférence à un groupe alcénoyle ayant 3 à 18, notamment 3 à 12, par exemple 3 à 6, en particulier 3 ou 4 atomes de carbone. 



   Un groupe alcénoyle en C3-C25 interrompu par de 
 EMI10.4 
 l'oxygène, du soufre ou N-R14 est, par exemple, Il 14 CHOCHCHCH=CHCO-ou CHOCHCHOCH-CHCO-. 

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   Un groupe   alcénoyloxy   ayant 3 à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple propénoyloxy, 2-buténoyloxy, 3-buténoyloxy, isobuténoyloxy, n-2,4-pentadiénoyloxy, 3-méthyl-2-buténoyloxy,   n-2-octénoyl-   oxy, n-2-dodécénoyloxy, isododécénoyloxy, oléoyloxy, n-2-octadécénoyloxy ou   n-4-octadécénoyloxy.   On donne la préférence à un groupe   alcénoyloxy   ayant 3 à 18, notamment 3 à 12, par exemple 3 à 6, en particulier 3 ou 4 atomes de carbone. 



   Un groupe   alcénoyloxy   en C3-C25 interrompu par 
 EMI11.1 
 de l'oxygène, du soufre ou : N-R est, par exemple, CHOCHCHCH=CHCOO-ou CHOCHCHOCH=CHCOO-. 



  Un groupe alcanoyle en C3-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R14 est, par exemple, 14 CH3-0-CH2CO-, CH3-S-CH2CO-, CH3-NH-CH2CO-, CH3-N (CH)-CHCO-, CH3-0-CH2CH2-0-CH2CO-, CH3- (O-CH2CH2-) 20-CH2CO-, CH3- (O-CH2CH2-) 30-CH2CO- ou CH3- (O-CH2CH2-) 40-CH2CO-. 



   Un groupe alcanoyloxy en C3-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-Rl4 est, par exemple, CH3O-CH2COO-, CH3-S-CH2COO-,   CH3-NH-CH2COO-,     CH3-N     (CH)-CHCOO-,   CH3-0-CH2CH2-0-CH2COO-, CH3-(O-CH2CH2-)2O-CH2COO-, 
 EMI11.2 
 CH3- (O-CH2CH2-) 30-CH2COO- ou CH3- (O-CH2CH2-) 40-CH2COO-. 



  Un groupe cycloalkylcarbonyle en C6-C9 est, par exemple, un groupe cyclohexylcarbonyle, cycloheptylcarbonyle ou cyclooctylcarbonyle. Le groupe cyclohexylcarbonyle est préféré. 



   Un groupe cycloalkylcarbonyloxy en   C6-C9   est, par exemple, un groupe cyclohexylcarbonyloxy, cycloheptylcarbonyloxy ou cyclooctylcarbonyloxy. Le groupe cyclohexylcarbonyloxy est préféré. 



   Un groupe benzoyle substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C12, qui porte de préférence 1 à 3, notamment 1 ou 2 groupes alkyle, est par exemple un groupe o-, m ou p-méthylbenzoyle, 2,3-diméthylbenzoyle, 2,4-diméthylbenzoyle, 2,5-diméthylbenzoyle, 2,   6-diméthylbenzoyle,   3,4-diméthylbenzoyle, 3,5-diméthylbenzoyle, 2-méthyl- 6-éthylbenzoyle,   4-tert-butylbenzoyle,   2-éthylbenzoyle, 

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 2,4,   6-triméthylbenzoyle,   2,   6-diméthyl-4-tert-butylbenzoyle   ou 3, 5-di-tert-butylbenzoyle. Les substituants préférés sont des groupes alkyle en   C1-C8'notamment   alkyle en   Cl-C4.   



   Un groupe benzoyloxy substitué par un ou plusieurs 
 EMI12.1 
 groupes alkyle en Cl-Cl2, qui porte de préférence 1 à 3, 1 12, qui porte de pr'frence 1 notamment 1 ou 2 groupes alkyle, est par exemple un groupe o-,   m-ou p-méthylbenzoyloxy,   2,3-diméthylbenzoyloxy, 2,4-diméthylbenzoyloxy, 2,5-diméthylbenzoyloxy, 2,6-diméthylbenzoyloxy, 3,4-diméthylbenzoyloxy, 3,5-diméthylbenzoyloxy, 2-méthyl-6-éthylbenzoyloxy, 4-tert-butylbenzoyloxy, 2-éthylbenzoyloxy, 2,4, 6-triméthylbenzoyloxy, 2,   6-diméthyl-4-tert-   butylbenzoyloxy ou 3,   5-di-tert-butylbenzoyloxy.   Les substituants préférés sont des groupes alkyle en   Ci-c., notamment   alkyle en   Cl-c4.   



   Un groupe alkyle ayant jusqu'à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle, tert-butyle, 2-éthylbutyle, n-pentyle, isopentyle, 1-méthylpentyle, 1,3-diméthylbutyle, n-hexyle, 1-méthylhexyle, n-heptyle, isoheptyle, 1,1, 3,3-tétraméthylbutyle, 1-méthylheptyle, 3-méthylheptyle, n-octyle, 2-éthylhexyle, 1,1, 3triméthylhexyle, 1,1, 3,3-tétraméthylpentyle, nonyle, décyle, undécyle, 1-méthylundécyle, dodécyle, 1,1, 3,3, 5,5-hexaméthylhexyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, eicosyle ou docosyle.

   L'une des significations préférées pour R2 et R4 est, par exemple, un groupe alkyle en   C1-C18'Une   signification particulièrement préférée pour R4 est un groupe alkyle en   Cl-C4.   



   Un groupe alcényle de 3 à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple propényle, 2-butényle, 3-butényle, isobutényle, n-2,4-pentadiényle, 3-méthyl-2-butényle, n-2-octényle, n-2-dodécényle, isododécényle, oléyle, n-2-octadécényle ou n-4-octadécényle. 



  On donne la préférence à un groupe alcényle ayant 3 à 18, notamment 3 à 12, par exemple 3 à 6, en particulier 3 ou 4 atomes de carbone. 

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   Un groupe alcényloxy ayant 3 à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple propényloxy, 2-butényloxy, 3-butényloxy, isobutényloxy, n-2, 4-pentadiényloxy, 3-méthyl-2-butényloxy, n-2-octényloxy, n-2-dodécényloxy, isododécényloxy, oléyloxy, n-2-octadécényloxy ou n-4-octadécényloxy. On donne la préférence à un groupe alcényloxy ayant 3 à 18, notamment 3 à 12, par exemple 3 à 6, en particulier 3 ou 4 atomes de carbone. 



   Un groupe alcynyle ayant 3 à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple propynyle 
 EMI13.1 
 (-CH-CCH), 2-butynyle, 3-butynyle, n-2-octynyle, ou n-2-dodécynyle. On donne la préférence à un groupe alcynyle ayant 3 à 18, notamment 3 à 12, par exemple 3 à 6, en particulier 3 ou 4 atomes de carbone. 



   Un groupe alcynyloxy ayant 3 à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple 
 EMI13.2 
 propynyloxy (-OCHpropynyloxy (-OCH-C=CH), 2-butynyloxy, 3-butynyloxy, n-2-octynyloxy ou n-2-dodécynyloxy. On donne la préférence à un groupe alcynyloxy ayant 3 à 18, notamment 3 à 12, par exemple 3 à 6, en particulier 3 ou 4 atomes de carbone. 
 EMI13.3 
 



  Un groupe alkyle en C2-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R. 4 est, par exemple, CH-O-CH-, CH3-S-CH2-, CH3-NH-CH2-, CH3-N (CH3)-CH2-, CH3-0-CH2CH2-0-CH-, CH3- (O-CH2CH2-) 20-CH2-' CH3- (O-CH2CH2-) 30-CH2- ou   CH3- (O-CH2CH2-) 40-CH2-.   



   Un groupe phénylalkyle en C7-Cg est, par exemple, un groupe benzyle, a-méthylbenzyle, a, a-diméthylbenzyle ou 2-phényléthyle. Les groupes benzyle et a, a-dimthylbenzyle sont préférés. 



   Un groupe phénylalkyle en C7-C9 qui est non substitué ou substitué sur le radical phényle par 1 à 3 groupes 
 EMI13.4 
 alkyle en Ci-c4 est, par exemple, un groupe benzyle, a-méthylbenzyle, a, a-diméthylbenzyle, 2-phényléthyle, 2-méthylbenzyle, 3-méthylbenzyle, 4-méthylbenzyle, 2,4-diméthylbenzyle, 2,6-diméthylbenzyle ou   4-tert-butylbenzyle.   



  Le groupe benzyle est préféré. 

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 EMI14.1 
 



  Un groupe phénylalkyle en C7-C25 qui est interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R. < et qui est non substitué ou substitué sur le radical phényle par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4 est un radical ramifié ou non ramifié, par alkyle en C e, par exemple phénoxyméthyle, 2-méthylphénoxyméthyle, 3-méthylphénoxyméthyle, 4-méthylphénoxyméthyle, 2,4-diméthylphénoxyméthyle, 2,3-diméthylphénoxyméthyle, phénylthiométhyle, N-méthyl-N-phénylméthyle, N-éthyl-N-phénylméthyle, 4-tertbutylphénoxyméthyle,   4-tert-butylphénoxyéthoxyméthyle,   2,   4-di-tert-butylphénoxyméthyle,   2,   4-di-tert-butylphénoxy-   éthoxyméthyle, phénoxyéthoxyéthoxyéthoxyméthyle, benzyloxyméthyle, benzyloxyéthoxyméthyle,   N-benzyl-N-éthylméthyle ou   N-benzyl-N-isopropylméthyle. 



   Un groupe phénylalcoxy en   Cy-Cg   est par exemple un groupe benzyloxy, a-méthylbenzyloxy, a, a-diméthylbenzyloxy ou 2-phényléthoxy. Le groupe benzyloxy est préféré. 



   Un groupe phényle substitué par un ou plusieurs 
 EMI14.2 
 groupes alkyle en Cl-C4, qui contient de préférence 1 à 3, groupes alkyle en C-c e e à notamment 1 ou 2 groupes alkyle, est par exemple un groupe 0-, m-ou p-méthylphényle, 2,3-diméthylphényle, 2,4-diméthylphényle, 2, 5-diméthylphényle, 2,6-diméthylphényle, 3,4-diméthylphényle, 3, 5-diméthylphényle, 2-méthyl-6-éthylphényle,   4-tert-butylphényle,   2-éthylphényle ou 2,6-diéthylphényle. 



   Un groupe phénoxy substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4, qui contient de préférence 1 à 3, notamment 1 ou 2 groupes alkyle, est par exemple un groupe o-,   m-oup-méthylphénoxy,   2,3-diméthylphénoxy, 2,4-diméthylphénoxy, 2, 5-diméthylphénoxy, 2,6-diméthylphénoxy, 3,4-diméthylphénoxy, 3, 5-diméthylphénoxy, 2-méthyl-6-éthylphénoxy, 
 EMI14.3 
 4-tert-butylphénoxy, 2-éthylphénoxy ou 2, 6-diéthylphénoxy. 



  Un groupe cycloalkyle en Cl-cl non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Cl-C4 est, par exemple, un groupe cyclopentyle, méthylcyclopentyle, diméthylcyclopentyle, cyclohexyle, méthylcyclohexyle, diméthylcyclohexyle, triméthylcyclohexyle,   tert-butyl-   cyclohexyle, cycloheptyle ou cyclooctyle. Les groupes cyclohexyle et tert-butylcyclohexyle sont préférés. 

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   Un groupe cycloalcoxy en   Ce-Co   non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en   Ci-c.   est, par exemple, un groupe cyclopentyloxy, méthylcyclopentyloxy, diméthylcyclopentyloxy, cyclohexyloxy, méthylcyclohexyloxy, diméthylcyclohexyloxy, triméthylcyclohexyloxy,   tert-butyl-   cyclohexyloxy, cycloheptyloxy ou cyclooctyloxy. Les groupes cyclohexyloxy et tert-butylcyclohexyloxy sont préférés. 



   Un groupe alcoxy ayant jusqu'à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, pentoxy, isopentoxy, hexoxy, heptoxy, octoxy, décyloxy, tétradécyloxy, hexadécyloxy ou octadécyloxy. On donne la préférence à un groupe alcoxy ayant 1 à 12, notamment 1 à 8, par exemple 1 à 6 atomes de carbone. 
 EMI15.1 
 



  Un groupe alcoxy en C2-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R.. est, par exemple, CH3-0-CH2CH20-, CH3-S-CH2CH20-, CH3-NH-CH2CH20-, CH3-N (CH3)-CH2CH20-, CH3-0-CH2CH2-0-CH2CH2O-, CH3- (O-CH2CH2-) 20-CH2CH20-, CH3- (O-CH2CH2-) 30-CH2CH20- ou   CH3- (O-CH2CH2-) 40-CH2CH20-.   



   Un groupe alkylthio ayant jusqu'à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple méthylthio, éthylthio, propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, pentylthio, isopentylthio, hexylthio, heptylthio, octylthio, décylthio, tétradécylthio, hexadécylthio ou octadécylthio. On donne la préférence à un groupe alkylthio ayant 1 à 12, notamment 1 à 8, par exemple 1 à 6 atomes de carbone. 



   Un groupe alkylamino ayant jusqu'à 4 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple méthylamino, éthylamino, propylamino, isopropylamino, n-butylamino, isobutylamino ou tert-butylamino. 



   Un groupe di (alkyle en C1-C4) amino est également un groupe dans lequel chacun des deux radicaux alkyle est, indépendamment de l'autre, ramifié ou non ramifié, par exemple diméthylamino, méthyléthylamino, diéthylamino, 

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 méthyl-n-propylamino, méthylisopropylamino, méthyl-n-butylamino, méthylisobutylamino, éthylisopropylamino, éthyln-butylamino, éthylisobutylamino,   éthyl-tert-butylamino,   diéthylamino, diisopropylamino, isopropyl-n-butylamino, isopropylisobutylamino, di-n-butylamino ou diisobutylamino. 



   Un groupe alcanoylamino ayant jusqu'à 25 atomes de carbone est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple formylamino, acétylamino, propionylamino, butanoylamino, pentanoylamino, hexanoylamino, heptanoylamino, octanoyl- 
 EMI16.1 
 amino, nonanoylamino, décanoylamino, undécanoylamino, dodécanoylamino, tridécanoylamino, tétradécanoylamino, pentadécanoylamino, hexadécanoylamino, heptadécanoylamino, octadécanoylamino, eicosanoylamino ou docosanoylamino. On donne la préférence à un groupe alcanoylamino ayant 2 à 18, notamment 2 à 12, par exemple 2 à 6 atomes de carbone. 



   Un groupe alkylène en C1-C18 est un radical ramifié ou non ramifié, par exemple méthylène, éthylène, propylène, triméthylène, tétraméthylène, pentaméthylène, hexaméthylène, heptaméthylène, octaméthylène, décaméthylène, dodécaméthylène ou octadécaméthylène. On donne la préférence à un groupe 
 EMI16.2 
 alkylène en Ci-cl2, notamment alkylène en Cl-C.. 



  Un cycle de cycloalkylène en Ce-C substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Cl-c4, qui contient de préférence 1 à 3, notamment 1 ou 2 groupes alkyle ramifiés ou non ramifiés, est par exemple un groupe cyclopentylène, méthylcyclopentylène, diméthylcyclopentylène, cyclohexylène, méthylcyclohexylène, diméthylcyclohexylène, triméthylcyclohexylène, tert-butylcyclohexylène, cycloheptylène, cyclooctylène ou cyclodécylène. Les groupes cyclohexylène et tert-butylcyclohexylène sont préférés. 
 EMI16.3 
 



  Un groupe alkylène en C-C. g interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R est, par exemple, - CH-O-CH-,-CH-S-CH-,-CH-NH-CH-,-CH-N (CH)-CH-, - CH2-0-CH2CH2-0-CH2-,-CH2- (0-CH2CH2-) 20-CH2-, - CH- (O-CH2CH2-) 3O-CH2-,-CH2- (O-CH2CH2-) 40-CH2- ou - CHCH-S-CHCH-. 

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   Un groupe alcénylène en   C-C. o   est par exemple un groupe vinylène, méthylvinylène, octényléthylène ou dodécényléthylène. Un groupe alcénylène en   C2-CS   est préféré. 



   Un groupe alkylidène ayant 2 à 20 atomes de carbone est, par exemple, un groupe éthylidène, propylidène, butylidène, pentylidène, 4-méthylpentylidène, heptylidène, nonylidène, tridécylidène, nonadécylidène, 1-méthyl- éthylidène, 1-éthylpropylidène ou 1-éthylpentylidène. 



  Un groupe alkylidène en   C2-CS   est préféré. 



   Un groupe phénylalkylidène ayant 7 à 20 atomes de carbone est, par exemple, un groupe benzylidène, 2-phényl- éthylidène ou   1-phényl-2-hexylidène.   Un groupe phénylalkylidène en   Cy-Cq   est préféré. 



   Un groupe cycloalkylène en   Cc-Cg   est un groupe hydrocarboné saturé ayant deux valences libres et au moins un motif cyclique et il s'agit, par exemple, d'un groupe   cyclopentylène, cyclohexylène, cycloheptylène   ou   cyclo-   octylène. Le groupe cyclohexylène est préféré. 



   Un groupe bicycloalkylène   en C 7-c8   est, par exemple, un groupe bicycloheptylène ou bicyclooctylène. 



   Un groupe phénylène ou naphtylène non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en   Ci-c4   est, par exemple, un groupe 1,2-, 1,3-, 1,4-phénylène, 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1,6-, 1,7-, 2, 6- ou 2,7-naphtylène. 



  Le groupe 1,4-phénylène est préféré. 
 EMI17.1 
 



  Un cycle de cycloalkylidène en Ce-C8 substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Cl-C4, qui contient de préférence 1 à 3, notamment 1 ou 2 groupes alkyle ramifiés ou non ramifiés, est par exemple un groupe cyclopentylidène, méthylcyclopentylidène, diméthylcyclopentylidène, cyclohexylidène, méthylcyclohexylidène, diméthylcyclohexylidène,   triméthylcyclohexylidène, tert-butylcyclohexylidène,   cycloheptylidène ou cyclooctylidène. Les groupes cyclohexylidène et tert-butylcyclohexylidène sont préférés. 



   Un cation métallique mono-, di-ou trivalent est de préférence un cation de métal alcalin, de métal alcalinoterreux ou d'aluminium, par exemple Na+, K+, Mg++, Ca++ ou Al 

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 EMI18.1 
 Des compositions intéressantes sont celles qui contiennent, comme composant (b), au moins un composé de formule I dans laquelle, si n est 1, R1 est un groupe phényle qui est non substitué ou substitué à la position para par un groupe alkylthio en C.-C. g, di (alkyle en Cl-C4)amino, alcanoyloxy en C2-C8 ou par-CHCHOR ; un groupe (mono-à penta-alkyl) phényle n'ayant pas plus de 18 atomes de carbone au total dans les 1 à 5 substituants alkyle ;

   ou un groupe naphtyle, biphénylyle, terphénylyle, phénanthryle, anthryle, fluorényle, carbazolyle, thiényle, pyrrolyle, phénothiazinyle ou 5, 6, 7, 8-tétrahydronaphtyle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Cl-C4, alcoxy en C < -C., alkylthio en Cl-C4, hydroxyle ou amino. 



  Des compositions préférées contiennent, comme composant (b), au moins un composé de formule I dans laquelle, si n est 2, R1 est-R-X-R-, R12 et R13 sont des groupes phénylène, X est l'oxygène ou-NR.-, et R31 est un groupe alkyle en Cl-C4. 



  Des compositions préférées également contiennent, comme composant (b), au moins un composé de formule I dans laquelle, si n est 1, R1 est un groupe naphtyle, phénanthryle, thiényle, dibenzofuryle, carbazolyle ou fluorényle substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C.-C., alcoxy en C-C < , alkylthio enC < -C., hydroxyle, halogène, amino, alkylaminoenC-C. ou di (alkyle en Cl-C4) amino, ou un groupe de formule II 
 EMI18.2 
 
 EMI18.3 
 R7 Rr,, Kg, Ro et R11 sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, le chlore, le brome ou un groupe hydroxyle, alkyle en   Ci-cl8,   alkyle en C2-Cl8 interrompu 

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 par de l'oxygène ou du soufre ; alcoxy en   C.-Clg, alcoxy en   C2-C18 interrompu par de l'oxygène ou du soufre ;

   alkylthio 
 EMI19.1 
 en C-C. jg, alcényloxy en C-C. , alcynyloxy en C3-Cl2, phénylalkyle en C7-C9, phénylalcoxy en C7-C9 ; phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 ; phénoxy, cyclohexyle, cycloalcoxy en C5-C8, alkylamino en C1-C4, di (alkyle en C1-C4) amino, alcanoyle en C1-C12, alcanoyle en C3-Cl2 interrompu par de l'oxygène ou du soufre ; alcanoyloxy en   Cl-C, alcanoyloxy   en C3-C12 interrompu par de l'oxygène ou du soufre ; alcanoylamino 
 EMI19.2 
 en Cl-C, alcénoyle en C-C, alcénoyioxy en C-C, cyclohexylcarbonyle, cyclohexylcarbonyloxy ; benzoyle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Cl-C4 ;

   benzoyloxy non substitué ou substitué par 
 EMI19.3 
 R18 0 1 Il un ou plusieurs groupes alkyle en Cl-C4 ;-O-C-C-R ou R20 R21 R19 1 1 , 0 R2, m 1 1 - 0-C-C-0-Rs. ou bien, dans la formule II, les radicaux 1 1' H R22 
 EMI19.4 
 R7 y et Ro ou les radicaux Rn et Roll, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, forment un noyau benzénique accolé, 
 EMI19.5 
 R15 est un groupe hydroxyle, alcoxy en Cl-Cl2 /R24 ou-nu R 
 EMI19.6 
 R. o et R19 sont chacun, indépendamment de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4,
R20 est l'hydrogène,
R21 est l'hydrogène ou un groupe phényle, alkyle en C1-C18, alkyle en C2-C18 interrompu par de l'oxygène ou du soufre ; phénylalkyle en C7-C9, phénylalkyle en C7-Cl8 interrompu par de l'oxygène ou du soufre et qui est non substitué ou substitué sur le radical phényle par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4 ;

   ou bien les radicaux   R20   et R21, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, forment un cycle de cyclohexylène non substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4, 

 <Desc/Clms Page number 20> 

 
 EMI20.1 
 R22 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-c4, R23 est l'hydrogène ou un groupe alcanoyie en Ci-cl,, alcénoyle en C-Cg, alcanoyie en C-C interrompu par de l'oxygène ou du soufre ; alcanoyle en C2-C12 substitué par un groupe phosphonate de di (alkyle en cl-c6) ;

   cycloalkylcarbonyle en C-Ca, benzoyie, 
 EMI20.2 
 H, such3 0 C 11 ! !,- < --C--C, H,--\\/)-OH' R26 CH3 CH3 HsC/'HC/' 0 C C H/fH ti -LJ 3 - C--CHs-S-CHg-\''OH'--C--CHg-C-- -OH R26 CH3 R26 2 il il ou il 1 0 0 0 ""ou" C R C Fg-C-R-R 
 EMI20.3 
 R24 et R25 sont chacun, indépendamment de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-Cl2, R26 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-c4, R27 est un groupe alkylène en C.-C, alcénylène en C e e en C-Co alkylidène en C-Co, phénylalkylidène en Cy-C. , cycloalkylène en Cc-Cg ou phénylène, R28 est un groupe hydroxyle, alcoxy en Cl-Cl2 
 EMI20.4 
 R oR24 OU-N R25 
 EMI20.5 
 R29 est de l'oxygene ou-NH-, R30 est un groupe alkyle en C < -C. g ou phényle, et s est 1 ou 2. 



  Des compositions préférées également contiennent, comme composant (b), au moins un composé de formule I dans laquelle, si n est 1, 

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   R1   est un groupe phénanthryle, thiényle, dibenzofuryle ; carbazolyle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 ; ou fluorényle ;

   ou bien R1, est un groupe de formule II 
 EMI21.1 
 R7, R8, R9, R10 et   R11   sont chacun, indépendamment 
 EMI21.2 
 des autres, l'hydrogène, le chlore ou un groupe hydroxyle, alkyle en C.-C. g, alcoxy en C.-C < o, alkylthio en C1-C18' alcényloxy enC-C., alcynyloxy enC-.-C., phényle, benzoyie, 
 EMI21.3 
 20 R21 1 1 benzoyloxy ou-0-C-C-0-R 1 1 3 H R22 
 EMI21.4 
 R20 est l'hydrogène, R21 est l'hydrogène ou un groupe phényle ou alkyle en Ci-ci., ou bien les radicaux R20 et R/avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, forment un cycle de cyclohexylène non substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en Ci-c4, R22 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-C4, et R23 est l'hydrogène, un groupe alcanoyle en Cl-Cl2 ou un groupe benzoyle. 



  Des compositions particulièrement préférées contiennent, comme composant (b), au moins un composé de formule I dans laquelle, si n est 1, R, Ro, Rg, R et R11 sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-Cl2, alkylthio en Cl-C4 ou phényle. 



  Des compositions particulièrement intéressantes contiennent, comme composant (b), au moins un composé de formule I dans laquelle R, R, R. et Re sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, le chlore ou un groupe alkyle en Cl-Cl8, 

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 EMI22.1 
 benzyle, phényle, cycloalkyle en Ce-Co, alcoxy en Cl-Cl8, alkylthio en C.-Cg, alcanoyioxy en C.-C. g, alcanoyiamino en C.-C. o, alcénoyloxy en C3-C18 ou benzoyloxy ;

   ou bien les radicaux R2 et R3 ou les radicaux R3 et R4 ou les radicaux R4 et Ru, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, forment un noyau benzénique accolé, et R4 peut aussi être - (CH)-COR.cou-(CHL) OH, ou, si R, Rc et R6 sont chacun l'hydrogène, R4 peut aussi être un groupe de formule III, 
 EMI22.2 
 R. e est un groupe hydroxyle, alcoxy en Cl-Cl2 /R24 ou-N R25 
 EMI22.3 
 R. e et FL sont des groupes méthyle ou bien, avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés, forment un cycle de cycloalkylidène en Ce-C8 qui est non substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en Cl-C4, 
R24 et R25 sont chacun, indépendamment de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12, p est 1 ou 2, et q est 2,3, 4,5 ou 6. 



   Des compositions particulièrement intéressantes également contiennent, comme composant (b), au moins un composé de formule I dans laquelle au moins deux des radicaux R2, R3, R4 et   Re   sont de l'hydrogène. 



   Des compositions spécialement intéressantes contiennent, comme composant (b), au moins un composé de formule I dans laquelle les radicaux R3 et R5 sont de l'hydrogène. 



   Des compositions plus spécialement intéressantes contiennent, comme composant (b), au moins un composé de formule I dans laquelle
R2 est un groupe alkyle en    Cl-Cl8,  
R3 est l'hydrogène, 
 EMI22.4 
 R4 est un groupe alkyle en Ci-c4 ou bien, si R6 est l'hydrogène, R4 peut aussi être un groupe de formule III,   Re   est l'hydrogène, et
R16 et   R. v, avec   l'atome de carbone auquel ils sont fixés, forment un cycle de cyclohexylidène. 

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   Les composés suivants sont des exemples de composés du type benzofuranne-2-one qui sont particulièrement appropriés comme composant (b) dans la composition selon 
 EMI23.1 
 l'invention : 3- [4- (2-acétoxyéthoxy) phényl]-5, 7-di-ertbutylbenzofuranne-2-one ; 5, 7-di-tert-butyl-3- [4- (2-stéaroyloxyéthoxy) phényl]benzofuranne-2-one ; 3, 3'-bis[S, 7-di-tertbutyl-3- (4-[2-hydroxyéthoxy]phényl) benzofuranne-2-one] ; 5, 7-di-tert-butyl-3- (4-éthoxyphényl) benzofuranne-2-one ; 3- (4-acétoxy-3, S-diméthylphényl) -S, 7-di-tert-butylbenz0furanne-2-one ; 3- (3, 5-diméthyl-4-pivaloyloxyphényl)-5, 7-ditert-butylbenzofuranne-2-one ; 5, 7-di-tert-butyl-3-phényl- benzofuranne-2-one ; 5,   7-di-tert-butyl-3- (3,   4-diméthylphényl) benzofuranne-2-one ; 5,   7-di-tert-butyl-3- (2,   3-diméthylphényl) benzofuranne-2-one ;

   5,   7-di-tert-butyl-     3- (2,   3, 4, 5, 6-pentaméthyl) benzofuranne-2-one ; 5-méthyl-   7- (octadéc-2-yl) -3- (3,   4-diméthylphényl) benzofuranne-2-one ;   5-méthyl-7- (octadéc-2-yl)-3- (2,   3-diméthylphényl) benzofuranne-2-one ; 5-tert-butyl-7-(octadéc-2-yl)-3-(3, 4-diméthylphényl) benzofuranne-2-one ;

     S-tert-butyl-7- (octadéc-     2-yl)-3- (2,   3-diméthylphényl) benzofuranne-2-one et le composé de formule Vc 
 EMI23.2 
 
Des compositions plus spécialement intéressantes également contiennent, comme composant (b), au moins un composé répondant à la formule V 
 EMI23.3 
 

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 dans laquelle
R2 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C18,
R3 est l'hydrogène,
R4 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C6 ou un groupe de formule IIIa 
 EMI24.1 
   Re   est l'hydrogène,   Ry, Rg, Rq   et   R10   sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, un groupe alkyle en   Ci-c4   ou un groupe alcoxy en C1-C4, 
 EMI24.2 
 R11 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C < -C < , 
 EMI24.3 
 20 1 1 1 8 OU-0-C-C alcoxy en C.-C.,

   alcanoyioxy en C2-C8 ou-0-C-C-O-Rg, à H F6 
 EMI24.4 
 condition qu'au moins deux des radicaux R,Rg,RR et R11 soient de l'hydrogène ; R16 et R17 forment, avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés, un cycle de cyclohexylidène qui est non substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en Cl-C4, R, R et R22 sont de l'hydrogène, et R23 est un groupe alcanoyle en C-C. g. 



  Une préférence est donnée plus particulièrement à des compositions contenant, comme composant (b), au moins un composé de formule V 
 EMI24.5 
 

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 EMI25.1 
 dans laquelle R2 est un groupe alkyle en C.-C. o, R3 est l'hydrogène, R4 est un groupe alkyle en Ci-c4 ou un groupe de 
 EMI25.2 
 formule IIIa 0 Rz R10 Rg /""-'Y R11 Ï-l Il. 



  1 Rl6"C-R R, 1 
 EMI25.3 
 Rc est l'hydrogène, Ry, Roy Rq et R10 sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, un groupe alkyle en Cl-C4 ou un groupe 
 EMI25.4 
 alcoxy en Cl-C4, R11 est l'hydrogène, un groupe alkyle en Cl-C4, R20 R . 21 1 1 1 alcoxy en C.-C., alcanoyloxy en C-Cg ou'-'O-C-C-O-FL. g, à 1 1 3, H 
 EMI25.5 
 condition qu'au moins deux des radicaux R, Rn, Rg, R et R11 soient de l'hydrogène ; R16 et R17 forment, avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés, un cycle de cyclohexylidène, R, Rp. et R22 sont de l'hydrogène, et R23 est un groupe alcanoyle en C-C. g. 



  Des compositions tout spécialement intéressantes contiennent, comme composant (b), au moins un composé de 
 EMI25.6 
 formule V 0 o/H Rg 0 H R, R10 (V) R"R RYR R4 Ru R5 R R4 8 dans laquelle R2 est un groupe alkyle en C,-C. g, R3 est l'hydrogène, 

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 R4 est un groupe alkyle en   Ci-c4,     Rc   est l'hydrogène, et 
 EMI26.1 
 Ry, Rg, Rg, R. Q et R. sont chacun, indépendamment des autres, de l'hydrogène ou un groupe alkyle en C.-C, à condition qu'au moins deux des radicaux R, Rn, Rq, R. n et   R11   soient de l'hydrogène. 



   Les composés du type benzofuranne-2-one utilisés comme composant (b) dans la composition selon l'invention sont connus d'après la littérature et leur préparation est décrite, par exemple, dans les descriptions des brevets des 
 EMI26.2 
 E. U. A. suivants : 4325863, 4388244, 5 175 312, 5252 643, 5 216 052, 5 369 159, 5 488 117, 5 356 966, 5 367 008, 5 428 162,5 428 177 et 5 516 920. 



   Le composant (b) convient pour la stabilisation d'élastomères, notamment d'élastomères de couleur claire, contre une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur, la lumière ou l'ozone. 



   Il doit être entendu que les"élastomères"sont des matières macromoléculaires qui, à la température ambiante, après une forte déformation provoquée par un faible degré de contrainte, sont capables de reprendre rapidement à peu près leur forme initiale. Voir également : Hans-Georg 
 EMI26.3 
 Elias,"An Introduction to Polymer Science", chapitre 12, "Elastomers", pages 388-393, 1997, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, Allemagne ; ou"Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry", cinquième édition entièrement révisée, Volume A23, pages 221-240 (1993). 



   Les compositions selon l'invention peuvent inclure par exemple, comme élastomères, les matières suivantes :
1. Polymères de dioléfines telles que le polybutadiène ou le polyisoprène. 



   2. Copolymères de monooléfines et dioléfines entre elles ou avec d'autres monomères vinyliques, par exemple : copolymères propylène/isobutylène, copolymères propylène/ butadiène, copolymères isobutylène/isoprène, copolymères éthylène/acrylate d'alkyle, copolymères éthylène/méthacrylate d'alkyle, copolymères éthylène/acétate de vinyle, 

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 copolymères acrylonitrile/butadiène et terpolymères d'éthylène avec le propylène et un diène tel que l'hexadiène, le dicyclopentadiène ou l'éthylidènenorbornène. 



   3. Copolymères de styrène ou a-méthylstyrène avec des diènes ou des dérivés acryliques, par exemple styrène/ butadiène, styrène/butadiène/acrylate d'alkyle et styrène/   butadiène/méthacrylate ;   et également copolymères séquencés de styrène tels que styrène/butadiène/styrène ou styrène/ isoprène/styrène. 



   4. Polymères halogénés, par exemple le polychloroprène, un caoutchouc chloré, un copolymère chloré et bromé d'isobutylène/isoprène (caoutchouc butyle halogéné). 



   5. Caoutchouc naturel. 



   6. Émulsions aqueuses de caoutchoucs naturels ou synthétiques tels que le latex de caoutchouc naturel ou des latex de copolymères styrène/butadiène carboxylés. 



   Les élastomères à protéger sont de préférence des élastomères vulcanisés. On donne une préférence particulière aux vulcanisats de polydiènes ou aux vulcanisats de polydiènes halogénés, notamment aux vulcanisats de copolymères styrène/butadiène. 



   Le composant (b) est avantageusement ajouté à l'élastomère à stabiliser en une quantité de 0,2 à 10 %, par exemple 0,5 à 5 %, de préférence 0,8 à 3,0 %, par rapport au poids de l'élastomère à stabiliser. 



   En plus des composants (a) et (b), les compositions selon l'invention peuvent contenir en outre des additifs supplémentaires, par exemple les suivants : 1. Antioxydants 1.1. Monophénols alkylés, par exemple : 2, 6-di-tert-butyl- 4-méthylphénol, 2-tert-butyl-4, 6-diméthylphénol, 2,6-di- 
 EMI27.1 
 tert-butyl-4-éthylphénol, 2, 6-di-tert-butyl-4-n-butylphénol, 2, 6-di-tert-butyl-4-isobutylphénol, 2, 6-dicyclopentyl- 4-méthylphénol, 2- (o-méthylcyclohexyl)-4, 6-diméthylphénol, 2,6-dioctadécyl-4-méthylphénol, 2,4, 6-tricyclohexylphénol, 2,   6-di-tert-butyl-4-méthoxyméthylphénol,   nonylphénols qui sont linéaires ou ramifiés dans les chaînes latérales, 

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 EMI28.1 
 par exemple 2, 6-dinonyl-4-méthylphénol, 2, 4-diméthyl- 6- (1'-méthylundéc-1'-yl) phénol, 2, 4-diméthyl-6- (1'-méthylheptadéc-1'-yl)

   phénol, 2, 4-diméthyl-6- (1'-méthyltridéc- 1'-yl) phénol et leurs mélanges. 



  1.2. Alkylthiométhylphénols, par exemple : 2,4-dioctylthio-   méthyl-6-tert-butylphénol,   2,4-dioctylthiométhyl-6-méthylphénol, 2,4-dioctylthiométhyl-6-éthylphénol, 2,6-didodécylthiométhyl-4-nonylphénol. 



  1.3. Hydroquinones et hydroquinones alkylées, par exemple : 2,   6-di-tert-butyl-4-méthoxyphénol,   2, 5-di-tert-butylhydro- 
 EMI28.2 
 quinone, 2, 5-di-tert-amylhydroquinone, 2, 6-diphényl-4-octadécyloxyphénol, 2, 6-di-tert-butylhydroquinone, 2, 5-ditert-butyl-4-hydroxyanisole, 3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, stéarate de 3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényle, adipate de bis (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényle). 



  1. 4. Tocophérols, par exemple : a-tocophérol, ss-tocophérol, y-tocophérol, 6-tocophérol et leurs mélanges (Vitamine E). 



  1.5. Thioéthers de diphényle hydroxylés, par exemple : 2,2'-thiobis   (6-tert-butyl-4-méthylphénol),   2,2'-thiobis- (4-octylphénol), 4,4'-thiobis (6-tert-butyl-3-méthylphénol), 4, 4'-thiobis (6-tert-butyl-2-méthylphénol), 4,4'-thiobis- (3,   6-di-sec-amylphénol),   disulfure de 4,4'-bis (2,6-diméthyl- 4-hydroxyphényle). 



  1.6. Alkylidène-bisphénols, par exemple : 2, 2'-méthylènebis   (6-tert-butyl-4-méthylphénol),   2,2'-méthylène-bis-   (6-tert-butyl-4-éthylphénol),   2, 2'-méthylène-bis [4-méthyl-   6-(&alpha;-méthylcyclohexyl)phénol], 2,2'-méthylène-bis   (4-méthyl- 6-cyclohexylphénol), 2,2'-méthylène-bis (6-nonyl-4-méthylphénol), 2,2'-méthylène-bis (4,   6-di-tert-butylphénol),   
 EMI28.3 
 2, 2'-éthylidène-bis (4, 6-di-tert-butylphénol), 2, 2'-éthylidène-bis (6-tert-butyl-4-isobutylphénol), 2, 2'-méthylènebis[6- (a-méthylbenzyl) -4-nonylphénol], 2, 2'-méthylène-bis- [6- (a, a-diméthylbenzyl)-4-nonylphénol], 4, 4'-méthylènebis (2, 6-di-tert-butylphénol), 4, 4'-méthylène-bis (6-terbutyl-2-méthylphénol), 1, 1-bis (5-tert-butyl-4-hydroxy- 2-méthylphényl) butane, 2,

  6-bis   (3-tert-butyl-5-méthyl-     2-hydroxybenzyl) -4-méthylphénol, 1, 1,   3-tris (5-tert-butyl- 

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 EMI29.1 
 4-hydroxy-2-méthylphényl) butane, 1, 1-bis (5-ùert-butyl- 4-hydroxy-2-méthylphényl) -3-n-dodécylmercaptobutane, bis [3, 3-bis (3'-tert-butyl-4'-hydroxyphényl) butyrate] d'éthylène-glycol, bis (3-tert-butyl-4-hydroxy-S-méthylphényl) dicyclopentadiène, téréphtalate de bis [2- (3'- tertbutyl-2'-hydroxy-S'-méthylbenzyl) -6-tert-butyl-4-méthy1phényle], 1, 1-bis (3, 5-diméthyl-2-hydroxyphényl) butane, 2, 2-bis (3, S-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl) propane, 2, 2-bis- (S-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthylphényl) -4-n-dodécylmercaptobutane, 1, 1, 5, 5-tétra (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthylphényl) pentane. 



  1. 7. Composés 0-, N-et S-benzylés, par exemple : 3, 5, 3', 5'tétra- tert-butyl-4, 4'-dihydroxy (oxyde de dibenzyle), 4-hydroxy-3, 5-diméthylbenzylthioglycolate d'octadécyle, 4-hydroxy-3, 5-di-t : erù-butylbenzylthioglycolate de tridécyle, tris (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) amine, dithiotéréphtalate de bis (4-tert-butyl-3-hydroxy-2, 6-diméthylbenzyle), sulfure de bis (3, S-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyle), 3, 5-ditert-butyl-4-hydroxybenzylthioglycolate d'isooctyle. 



  1. 8. Malonates hydroxybenzylés, par exemple : 2, 2-bis (3, 5di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl) malonate de dioctadécyle, 2- (3-tert-butyl-4-hydroxy-S-méthylbenzyl) malonate de dioctadécyle, 2, 2-bis (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) malonate de didodécylmercaptoéthyle, 2, 2-bis (3, 5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzyl) malonate de bis [4- (1, 1, 3, 3-tétraméthylbutyl) phényle]. 



  1. 9. Composés hydroxybenzylés aromatiques, par exemple : 1, 3, 5-tris (3, S-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) -2, 4, 6-triméthylbenzène, 1, 4-bis (3, S-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) - 2, 3, 5, 6-tétraméthylbenzène, 2, 4, 6-tris (3, 5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzyl) phénol. 



  1. 10. Composés triaziniques, par exemple : 2, 4-bis (octylmercapto) -6- (3, S-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino) -1, 3, Striazine, 2-octylmercapto-4, 6-bis (3, 5-di-er-butyl- 4-hydroxyanilino)-1, 3, 5-triazine, 2-octylmercapto-4, 6-bis- (3, S-di-tert-butyl-4-hydroxyphénoxy) -1, 3, 5-triazine, 2, 4, 6tris (3, S-di-tert-butyl-4-hydroxyphénoxy) -1, 2, 3-triazine, 

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 isocyanurate de 1,3,   5-tris   (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyle), isocyanurate de 1,3,   5-tris     (4-tert-butyl-3-hydroxy-   2,6-diméthylbenzyle), 2,4, 6-tris (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényléthyl)-1, 3, 5-triazine, 1,3,   5-tris   (3, 5-di-tert-butyl- 4-hydroxyphénylpropionyl)-hexahydro-1, 3, 5-triazine, iso-   cyanuratede 1,   3,   5-tris   (3,

   5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyle). 



  1.11. Benzylphosphonates, par exemple : 2, 5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzylphosphonate de diméthyle, 3, 5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzylphosphonate de diéthyle, 3,   5-di-tert-butyl-   4-hydroxybenzylphosphonate de dioctadécyle, 5-tert-butyl- 4-hydroxy-3-méthylbenzylphosphonate de dioctadécyle, sel de calcium de l'ester monoéthylique de l'acide 3, 5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzylphosphonique. 
 EMI30.1 
 



  1. 12. Acylaminophénols, par exemple : 4-hydroxylauranilide, 4-hydroxystéaranilide, N- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxy- phényl) carbamate d'octyle. 



  1.13. Esters de l'acide P- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl) propionique avec des mono-ou polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, le n-octanol, l'isooctanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylène-glycol, le 1,2-propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylène-glycol, le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le pentaérythritol, l'isocyanurate de tris (hydroxyéthyle), le N, N'-bis (hydroxyéthyl) oxamide, le 3-thia-undécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl- 1-phospha-2,6, 7-trioxabicyclo [2. 2. 2] octane. 



  1.14. Esters de l'acide   ss- (S-tert-butyl-4-hydroxy-3-méthyl-   phényl) propionique avec des mono-ou polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, le n-octanol, l'isooctanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylène-glycol, le 1,2-propanediol, le néopentylglycol, le thiodiéthylène-glycol, le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le pentaérythritol, l'isocyanurate de tris (hydroxyéthyle), le N, N'-bis (hydroxyéthyl) oxamide, le 3-thia-undécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl- 1-phospha-2,6, 7-trioxabicyclo [2. 2. 2] octane. 

 <Desc/Clms Page number 31> 

 1.15.

   Esters de l'acide   P- (3, 5-dicyclohexyl-4-hydroxyphényl)-   propionique avec des mono-ou polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, l'octanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylène-glycol, le 1,2-propanediol, le néopentyl-glycol, le thiodiéthylèneglycol, le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le pentaérythritol, l'isocyanurate de tris (hydroxyéthyle), le N, N'-bis (hydroxyéthyl) oxamide, le 3-thia-undécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-1-phospha-2,6, 7-trioxabicyclo- [2. 2.   2] octane.   



  1.16. Esters de l'acide 3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylacétique avec des mono-ou polyalcools, par exemple avec le méthanol, l'éthanol, l'octanol, l'octadécanol, le 1,6hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylène-glycol, le 1,2propanediol, le néopentyl-glycol, le thiodiéthylène-glycol, le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le penta- érythritol, l'isocyanurate de tris (hydroxyéthyle), le N, N'bis (hydroxyéthyl) oxamide, le 3-thia-undécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-1-phospha-2,6,   7-trioxabicyclo [2.   2.   2]-   octane. 



  1.17. Amides de l'acide   ss- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxy-   phényl) propionique, par exemple : N, N'-bis (3,   5-di-tert-   butyl-4-hydroxyphénylpropionyl) hexaméthylènediamide, 
 EMI31.1 
 N, N'-bis (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl) triméthylènediamide, N, N'-bis (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl) hydrazide, N, N'-bis[2- (3-[3, S-di-tert-butyl- 4-hydroxyphényl] propionyloxy) éthyl] oxamide (NaugardXL-1 fourni par Uniroyal). 



  1.18. Acide ascorbique (vitamine C) 1.19. Antioxydants aminés, par exemple : N, N'-diisopropylp-phénylènediamine, N, N'-di-sec-butyl-p-phénylènediamine, N, N'-bis (1, 4-diméthylpentyl)-p-phénylènediamine, N, N'-bis- (1-éthyl-3-méthylpentyl)-p-phénylènediamine, N, N'-bis-   (1-méthylheptyl)-p-phénylènediamine,   N, N'-dicyclohexylp-phénylènediamine, N,   N'-diphényl-p-phénylènediamine,   

 <Desc/Clms Page number 32> 

 
 EMI32.1 
 N, N'-bis (2-naphtyl)-p-phénylènediamine, N-isopropylN'-phényl-p-phénylènediamine, N- (1, 3-diméthylbutyl)N'-phényl-p-phénylènediamine, N- (1-méthylheptyl) -N'-phénylp-phénylènediamine, N-cyclohexyl-N'-phényl-p-phénylènediamine, 4- (p-toluène-sulfamoyl) diphénylamine, N, N'-diméthylN, N'-di-sec-butyl-p-phénylènediamine, diphénylamine, N-allyldiphénylamine,

   4-isopropoxydiphénylamine, N-phényl- 1-naphtylamine, N- (4-tert-octylphényl)-1-naphtylamine, N-phényl-2-naphtylamine, diphénylamine octylée telle que la p, p'-di-tert-octyldiphénylamine, 4-n-butylaminophénol, 4-butyrylaminophénol, 4-nonanoylaminophénol, 4-dodécanoyl- aminophénol, 4-octadécanoylaminophénol, bis (4-méthoxyphényl) amine, 2,   6-di-tert-butyl-4-diméthylaminométhylphénol,   2,4'-diaminodiphénylméthane, 4,4'-diaminodiphénylméthane, N, N, N', N'-tétraméthyl-4,4'-diaminodiphénylméthane, 1,2-bis- [(2-méthylphényl)amino]éthane, 1,2-bis (phénylamino) propane, (o-tolyl) biguanide, bis [4- (1', 3'-diméthylbutyl) phényl] amine, N-phényl-1-naphtylamine tert-octylée,   mélange de tert-butyll   tert-octyldiphénylamines mono-et dialkylées, mélange de nonyldiphénylamines mono-et dialkylées,

   mélange de dodécyldiphénylamines mono-et dialkylées, mélange d'isopropyl/   isohexyldiphénylamines mono-et   dialkylées, mélange de tert-butyldiphénylamines mono-et dialkylées, 2,3-dihydro- 3,3-diméthyl-4H-1, 4-benzothiazine, phénothiazine, mélange de   tert-butyl/tert-octylphénothiazines mono-et   dialkylées, mélange de tert-octylphénothiazines mono-et dialkylées, N-allylphénothiazine, N, N, N', N'-tétraphényl-1,4-diaminobut-2-ène, N, N-bis (2,2, 6,6-tétraméthylpipérid-4-yl) hexaméthylènediamine, sébacate de bis (2,2, 6,6-tétraméthylpipérid-4-yle), 2,2, 6,6-tétraméthylpipéridine-4-one, 2,2, 6, 6-tétraméthylpipéridine-4-ol. 



  2. Absorbeurs d'UV et stabilisants à la lumière 2.1.   2- (2'-hydroxyphényl)   benzotriazoles, par exemple :   2- (2'-hydroxy-S'-méthylphényl)   benzotriazole, 2- (3', 5'-di- 
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 tert-butyl-2'-hydroxyphényl) benzotriazole, 2- (5'-tex-t-butyl-   2'-hydroxyphényl)   benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-5'- (1, 1,3, 3tétraméthylbutyl) phényl) benzotriazole,   2- (3' 5'-di-tert-   

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 butyl-2'-hydroxyphényl) -S-chlorobenzotriazole, 2- (3'-tertbutyl-2'-hydroxy-5'-méthylphényl)-5-chlorobenzotriazole, 2- (3'-sec-butyl-S'-tert-butyl-2'-hydroxyphényl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-4'-octyloxyphényl) benzotriazole, 2- (3', 5'-ditert-amyl-2'-hydroxyphényl) benzotriazole, 2- (3', S'-bis- (a, a-diméthylbenzyl)-2'-hydroxyphényl) benzotriazole,

   2- (3'tert-butyl-2'-hydroxy-5'- (2-octyloxycarbonyléthyl) phényl) - 5-chlorobenzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-S'-[2- (2-éthylhexyloxy) carbonyléthyl]-2'-hydroxyphényl) -S-chlorobenzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-S'- (2-méthoxycarbonyléthyl) phényl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy- 5'- (2-méthoxycarbonyléthyl) phényl) benzotriazole, 2-(3'-terbutyl-2'-hydroxy-5'- (2-octyloxycarbonyléthyl) phényl) benzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-S'-[2- (2-éthylhexyloxy) carbonyl- éthyl]-2'-hydroxyphényl) benzotriazole, 2- (3'-dodécyl- 2'-hydroxy-5'-méthylphényl) benzotriazole, 2-[3'-tert-butyl- 2'-hydroxy-5'- (2-isooctyloxycarbonyléthyl) phényl]benzotriazole, 2, 2'-méthylène-bis [4- (1, 1, 3, 3-tétraméthylbutyl) - 6-benzotriazole-2-ylphénol] ;

   produit de trans-estérification du2-[3'-tert-butyl-S'- (2-méthoxycarbonyléthyl) -2'-hydroxyphényl]-2H-benzotriazole avec le polyéthylène-glycol 300 ; [R-CH2CH2-COO-CH2CH2+Y où R = 3'- tert-butyl-4'-hydroxy- 5'-2H-benzotriazole-2-ylphényle ; 2-[2'-hydroxy-3'- (a, a-di-   méthylbenzyl)-5'- (1,   1,3, 3-tétraméthylbutyl)   phényl] benzo-     triazole, 2-[2'-hydroxy-3'-(1,1,3,3-tétraméthylbutyl)-   5'- (a, a-diméthylbenzyl) phényl] benzotriazole. 



  2.2. 2-hydroxybenzophénones, par exemple les dérivés portant des substituants 4-hydroxy, 4-méthoxy, 4-octyloxy, 4-décyloxy, 4-dodécyloxy, 4-benzyloxy, 4,2', 4'-trihydroxy et 2'-hydroxy-4,4'-diméthoxy. 



  2.3. Esters d'acides benzoïques substitués et non substitué, par exemple : salicylate de   4-tert-butylphényle,   salicylate de phényle, salicylate d'octylphényle,   dibenzoylrésorcinol,   bis   (4-tert-butylbenzoyl)   résorcinol, benzoylrésorcinol, 3,5di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2,   4-di-tert-butylphényle,   3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate d'hexadécyle, 3,5-di-   tert-butyl-4-hydroxybenzoated'octadécyle, 3, 5-di-tert-butyl-   4-hydroxybenzoate de 2-méthyl-4,   6-di-tert-butylphényle.   

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 2. 4.

   Acrylates, par exemple : a-cyano-ss, ss-diphénylacrylate d'éthyle, a-cyano-P, P-diphénylacrylate d'isooctyle, a-carbométhoxycinnamate de méthyle, a-cyano-ss-méthyl-p-méthoxycinnamate de méthyle, a-cyano-ss-méthyl-p-méthoxycinnamate de butyle, a-carbométhoxy-p-méthoxycinnamate de méthyle et   N- (ss-carbométhoxy-p-cyanovinyl)-2-méthylindoline.   



  2.5. Composés du nickel, par exemple : complexes du nickel avec le 2, 2'-thio-bis [4- (1, 1,3, 3-tétraméthylbutyl) phénol] tels que le complexe à 1 : 1 ou 1 : 2, avec ou sans ligands supplémentaires tels que la n-butylamine, la triéthanolamine ou la N-cyclohexyldiéthanolamine, dibutyldithiocarbamate de nickel, sels de nickel des esters monoalkyliques, par exemple de l'ester méthylique ou éthylique, de l'acide 4-hydroxy-3,   5-di-tert-butylbenzylphosphonique,   complexes du nickel avec des cétoximes, par exemple avec la 2-hydroxy- 4-méthylphénylundécylcétoxime, complexes du nickel avec   le 1-phényl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazole,   avec ou sans ligands supplémentaires. 



  2.6.   Oxamides,   par exemple : 4,4'-dioctyloxyoxanilide, 2,   2'-diéthoxyoxanilide,   2,2'-dioctyloxy-5, 5'-di-tert- 
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 butoxanilide, 2, 2'-didodécyloxy-5, 5'-di-tert-butoxanilide, 2-éthoxy-2'-éthyloxanilide, N, N'-bis (3-diméthylaminopropyl)oxamide, 2-éthoxy-5- tert-butyl-2'-éthoxanilide et son mélange avec le 2-éthoxy-2'-éthyl-5, 4'-di-tert-butoxanilide, mélanges d'ortho-et para-diméthoxy-oxanilides et mélanges de o-et p-diéthoxy-oxanilides. 



  2.7.   2- (2-hydroxyphényl)-1,   3,5-triazines, par exemple : 2,4, 6-tris (2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-1, 3,5-triazine,   2- (2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4,   6-bis (2, 4-diméthylphényl)- 
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 1, 3, 5-triazine, 2- (2, 4-dihydroxyphényl)-4, 6-bis (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine, 2, 4-bis (2-hydroxy-4-propyloxyphényl)-6- (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine, 2- (2-hydroxy- 4-octyloxyphényl)-4, 6-bis (4-méthylphényl)-1, 3, 5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-dodécyloxyphényl)-4, 6-bis (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-tridécyloxyphényl)- 4, 6-bis (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine, 2-[2-hydroxy- 4- (2-hydroxy-3-butyloxypropoxy) phényl]-4, 6-bis (2, 4-diméthyl- 

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 phényl)-1, 3, 5-triazine, 2- [2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-octyloxypropyloxy) phényl]-4,

   6-bis (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5triazine, 2- [4- (dodécyloxy/tridécyloxy-2-hydroxypropoxy)- 2-hydroxyphényl]-4, 6-bis (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine, 2-[2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-dodécyloxypropoxy) phényl]- 4,6-bis (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine, 2- (2-hydroxy- 4-hexyloxy) phényl-4,   6-diphényl-1,   3, 5-triazine, 2- (2-hydroxy- 4-méthoxyphényl)-4, 6-diphényl-1, 3, 5-triazine, 2,4, 6-tris- 
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 [2-hydroxy-4- (3-butoxy-2-hydroxypropoxy) phényl]-13, 5triazine, 2- (2-hydroxyphényl)-4- (4-méthoxyphényl)-6-phényl- 13, 5-triazine, 2- {2-hydroxy-4- [3- (2-éthylhexyl-1-oxy)-   2-hydroxypropyloxy] phényl}-4, 6-bis   (2,   4-diméthylphényl)-   1,3, 5-triazine. 



  3. Désactivateurs de métaux, par exemple : N, N'-diphényloxamide,   N-salicylal-N'-salicyloylhydrazine,   N, N'-bis- (salicyloyl) hydrazine, N, N'-bis (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl) hydrazine,   3-salicyloylamino-1,   2,4-triazole, bis (benzylidène) dihydrazide oxalique, oxanilide, dihydrazide isophtalique, bisphénylhydrazide sébacique, N, N'-diacétyldihydrazide adipique, N, N'-bis (salicyloyl) dihydrazide oxalique, N, N'-bis (salicyloyl) dihydrazide thiodipropionique. 4.

   Phosphites et phosphonites, par exemple : phosphite de triphényle, phosphites de diphényle et d'alkyle, phosphites de phényle et de dialkyle, phosphite de tris (nonylphényle), phosphite de trilauryle, phosphite de trioctadécyle,   diphosphite de distéaryle-pentaérythritol, phosphite   de tris (2,   4-di-tert-butylphényle), diphosphite   de diisodécyle-pentaérythritol, diphosphite de bis (2,   4-di-tert-   butylphényle)-pentaérythritol, diphosphite de bis (2,6-di-   tert-butyl-4-méthylphényle)-pentaérythritol, diphosphite de   diisodécyloxy-pentaérythritol, diphosphite de bis (2,4-di- 
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 tert-butyl-6-méthylphényle) -pentaérythritol, diphosphite de bis (2, 4, 6-tris-tert-butylphényle) -pentaérythritol, triphosphite de   tristéaryle-sorbitol,   4,

   4'-biphénylènediphosphonite de tétrakis (2, 4-di-tert-butylphényle),   6-isooctyloxy-2,   4, 8, 10-tétra-tert-butyl-12H-dibenzo[d,g]- 1,3, 2-dioxaphosphocine, phosphite de bis (2,   4-di-tert-butyl-   

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 6-méthylphényl) méthyle, phosphite de bis (2, 4-di-tert-butyl- 6-méthylphényl) éthyle, 6-fluoro-2, 4, 8, 10-tétra-tert-butyl- 12-méthyl-dibenzo [d, g]-1, 3, 2-dioxaphosphocine, phosphite de 2, 2', 2"-nitrilo [triéthyltris (3, 3', 5, 5'-tétra-tert-butyl- 1, 1'-biphényl-2, 2'-diyle)], phosphite de 2-éthylhexyl- (3, 3', 5, 5'-tétra-tert-butyl-1, 1'-biphényl-2, 2'-diyle)]. 



  5. Hydroxylamines, par exemple : N, N-dibenzylhydroxylamine, N, N-diéthylhydroxylamine, N, N-dioctylhydroxylamine, N, N-dilaurylhydroxylamine, N, N-ditétradécylhydroxylamine, N, N-dihexadécylhydroxylamine, N, N-dioctadécylhydroxylamine, N-hexadécyl-N-octadécylhydroxylamine, N-heptadécyl-N-octadécylhydroxylamine, N, N-dialkylhydroxylamine dérivée d'amine de suif hydrogéné. 



  6. Nitrones, par exemple : N-benzyl-alpha-phénylnitrone, N-éthyl-alpha-méthylnitrone, N-octyl-alpha-heptylnitrone, N-lauryl-alpha-undécylnitrone, N-tétradécyl-alpha-tridécylnitrone, N-hexadécyl-alpha-pentadécylnitrone, N-octadécylalpha-heptadécylnitrone, N-hexadécyl-alpha-heptadécylnitrone, N-octadécyl-alpha-pentadécylnitrone, N-heptadécylalpha-heptadécylnitrone, N-octadécyl-alpha-hexadécylnitrone, nitrone dérivée de N, N-dialkylhydroxylamine dérivée d'amine de suif hydrogéné. 



  7. Agents de synergie sulfurés, par exemple : thiodipropionate de dilauryle ou thiodipropionate de distéaryle ou composés de formule I' 
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 dans laquelle
R1 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en   Cl-Cl2,   cyclohexyle, phényle ou benzyle,
R2 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en   Ci-c4,   et n est 0,1 ou 2. 



  8. Composés éliminant les peroxydes, par exemple : esters d'acide   ss-thiodipropionique   tels que les esters de lauryle, stéaryle, myristyle ou tridécyle, mercaptobenzimidazole 

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 ou sel de zinc du 2-mercaptobenzimidazole, dibutyldithiocarbamate de zinc, disulfure de dioctadécyle, tétrakis-   (ss-dodécylmercapto)   propionate de pentaérythritol. 



  9. Co-stabilisants basiques, par exemple : mélamine, polyvinylpyrrolidone, dicyandiamide, cyanurate de triallyle, dérivés d'urée, dérivés d'hydrazine, amines, polyamides, polyuréthannes, sels de métaux alcalins et sels de métaux alcalino-terreux d'acides gras supérieurs tels que le stéarate de calcium, le stéarate de zinc, le béhénate de magnésium, le stéarate de magnésium, le ricinoléate de sodium et le palmitate de potassium, pyrocatécholate d'antimoine ou pyrocatécholate de zinc. 



  10. Agents de nucléation, par exemple : substances minérales telles que le talc, des oxydes métalliques tels que le bioxyde de titane ou l'oxyde de magnésium, des phosphates, carbonates ou sulfates, de préférence de métaux alcalinoterreux ; composés organiques tels que des acides mono-ou   polycarboxyliques et   leurs sels, par exemple l'acide   4-tert-   butylbenzoïque, l'acide adipique, l'acide diphénylacétique, le succinate de sodium ou le benzoate de sodium ; composés polymères tels que des copolymères ioniques (ionomères). 



  11. Charges et agents de renforcement, par exemple : carbonate de calcium, silicates, fibres de verre, billes de verre creuses, amiante, talc, kaolin, mica, sulfate de baryum, oxydes et hydroxydes métalliques, noir de carbone, graphite, sciure fine de bois et farines ou fibres d'autres produits naturels, fibres synthétiques. 



  13. Autres additifs, par exemple : plastifiants, lubrifiants, agents émulsionnants, pigments, additifs de rhéologie, catalyseurs, agents de réglage d'écoulement, dispersants, ignifugeants, agents d'avivage optique, agents antistatiques, agents gonflants, activateurs de vulcanisation, accélérateurs de vulcanisation, agents vulcanisants, agents de réglage de charge. 



   Des compositions préférées selon l'invention contiennent de plus, comme autres additifs, un ou plusieurs ingrédients choisis parmi des pigments, colorants, charges, 

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 agents de réglage d'écoulement, adjuvants de dispersion, plastifiants, activateurs de vulcanisation, accélérateurs de vulcanisation, agents vulcanisants, agents de réglage de charge, agents d'adhésivité, stabilisants à la lumière ou antioxydants, par exemple des antioxydants phénoliques (sections 1.1 à 1.18 de la liste) ou des antioxydants aminés (section 1.19 de la liste), des phosphites ou phosphonites organiques (section 4 de la liste) et/ou agents de synergie sulfurés (section 7 de la liste). 



   Les additifs supplémentaires sont ajoutés, par exemple, à des concentrations de 0,01 à 10 %, par rapport au poids total de l'élastomère de couleur claire à stabiliser. 



   L'incorporation du composant (b) et facultativement d'autres additifs dans l'élastomère est effectuée selon des procédés connus, par exemple avant ou pendant la mise en forme ou la vulcanisation, ou bien en appliquant le composant (b) à l'état dissous ou dispersé à l'élastomère, le cas échéant avec évaporation subséquente du solvant. 



  Le composant (b) et facultativement d'autres additifs peuvent également être ajoutés à l'élastomère à stabiliser sous la forme d'un mélange-maître dans lequel ils sont présents, par exemple, à une concentration de 2,5 à 25 % en poids. 



   Le composant (b) et facultativement d'autres additifs peuvent également être ajoutés avant ou pendant la polymérisation des élastomères synthétiques ou avant la réticulation. 



   Le composant (b) et facultativement d'autres additifs peuvent être incorporés à l'élastomère à stabiliser sous forme pure ou sous une forme encapsulée dans des cires, huiles ou polymères. 



   Le composant (b) et facultativement d'autres additifs peuvent également être appliqués par pulvérisation à l'élastomère à stabiliser. Ils sont capables de diluer d'autres additifs (par exemple les additifs classiques susmentionnés) ou leurs masses fondues, de sorte qu'ils peuvent être pulvérisés avec ces additifs sur l'élastomère de couleur claire à stabiliser. L'addition par pulvérisation 

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 - pendant la désactivation des catalyseurs de polymérisation est particulièrement avantageuse car il est possible, par exemple, d'effectuer la pulvérisation en utilisant la vapeur utilisée pour la désactivation. 



   Les élastomères ainsi stabilisés peuvent être utilisés sous une grande diversité de formes, par exemple sous la forme de bandes élastiques, matières à mouler, profilés, courroies transporteuses ou pneumatiques. 



   La présente invention concerne également un procédé de stabilisation de vulcanisat de polydiène de couleur claire ou des vulcanisats de polydiène halogéné de couleur claire contre une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur ou la lumière, qui consiste à incorporer ou appliquer à ces élastomères au moins un composant (b). 



   La présente invention concerne en particulier et de préférence un procédé de protection de vulcanisat de polydiène de couleur claire ou des vulcanisats de polydiène halogéné de couleur claire contre une dégradation provoquée par l'ozone, qui consiste à incorporer ou appliquer à ces élastomère au moins un composant (b). 



   Un mode de réalisation préféré de la présente invention consiste à utiliser le composant (b) comme stabilisant pour vulcanisat de polydiène de couleur claire ou des vulcanisats de polydiène halogéné de couleur claire afin de contrecarrer une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur ou la lumière. 



   Un mode de réalisation particulièrement préférée de la présente invention consiste à utiliser le composant (b) comme agent anti-ozone pour vulcanisat de polydiène de couleur claire ou des vulcanisats de polydiène halogéné de couleur claire afin de contrecarrer une dégradation provoquée par l'ozone. 



   Les Exemples suivants illustrent davantage l'invention. Les parties et pourcentages sont exprimés en poids. 



  Exemple 1 : Stabilisation d'un vulcanisat SBR de couleur claire (atmosphère d'ozone pendant 48 heures) 

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 -) a On traite 100 parties en poids de CariflexS-1502 (caoutchouc styrène/butadiène, Shell) à 60 C dans un broyeur-mélangeur avec 30, 0 parties en poids de KronosCL 220 bioxyde de titane (pigment), Kronos Titan GmbH], 30, 0 parties en poids de AktisilMM [kaolin (matière de charge), Hof & nann Mineral, Neuburg/Donau], 5, 0 parties en poids de NaftolenN 401 [plastifiant, Metallgesellschaft], 

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 10,0 parties en poids d'oxyde de zinc activateur de vulcanisation], 2,0 parties en poids d'acide stéarique activateur de vulcanisation], 2,0 parties en poids de soufre [agent vulcanisant], 1,0 partie en poids de   Vulkaci te   MOZ [accélérateur de vulcanisation, Bayer], 0,

  25 partie en poids de   VulkacitThiuram   [accélérateur de vulcanisation, Bayer] et 1,0 partie en poids du stabilisant à l'essai selon le Tableau 1, pour former un mélange homogène, le système de vulcanisation (soufre,   VulkacitMOZ et VulkacitThiuram)   n'étant pas ajouté avant la fin de l'opération de mélange. Le mélange est vulcanisé dans des presses de vulcanisation électriques à   150 C   jusqu'à atteindre T95 dans les courbes de rhéomètre pour former des plaques d'élastomère de 2 mm d'épaisseur, 21 cm de longueur et 8,0 cm de largeur. 



   Certaines des plaques d'élastomère ainsi obtenues sont mises à l'essai pour évaluer l'action de l'ozone selon la norme ASTM D 3395-86 tout en étant soumises à un allongement dynamique. Dans cet essai, les plaques sont d'abord conservées pendant 30 jours dans une atmosphère normale [23/50 SN-ISO 291]. Des éprouvettes mesurant 20 cm sur 1 cm sont ensuite découpées à l'emporte-pièce et exposées à une atmosphère d'ozone pendant 48 heures (teneur en ozone : 50 parties pour cent millions ; température :   40 C   ; humidité relative : 50 % ; allongement : 0 à 25 % ; fréquence d'allongement : 0,5 Hz ; nombre de cycles de contrainte : environ 173 000). Les plaques d'essai sont ensuite évaluées quant à la formation de fissures selon la norme ASTM D 3395- 86.

   La classe 0 dénote une absence de fissures ; la classe 1 dénote d'étroites fissures plates ; la classe 2 dénote des fissures modérément profondes, modérément larges, nettement visibles ; la classe 3 dénote des fissures larges et profondes. La stabilisation des plaques d'élastomère est d'autant meilleure que le numéro de classe est plus bas. 



  Les résultats sont rassemblés au Tableau 1. 



   Les autres plaques d'élastomère sont conservées pendant 3 semaines à la température ambiante dans une atmosphère normale de laboratoire à la lumière du jour diffuse. 

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  La différence de couleur AL de ces plaques est ensuite déterminée selon la norme DIN 6167, ce qui correspond à une échelle de 0 à 100. L'absence d'altération de couleur correspond à une valeur de 100. Les résultats sont rassemblés au Tableau 1. 



   TABLEAU 1 
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<tb> 
<tb> Formation <SEP> de <SEP> Différence <SEP> de
<tb> Exemples <SEP> Stabilisant <SEP> fissures <SEP> selon <SEP> couleur <SEP> AL
<tb> ASTM <SEP> D <SEP> 3395-86 <SEP> selon <SEP> DIN <SEP> 6167
<tb> Exemple <SEP> 1aa) <SEP> classe <SEP> 1-2 <SEP> 94
<tb> Exemple <SEP> 1ba) <SEP> 1,0 <SEP> pccc) <SEP> de <SEP> classe <SEP> 0 <SEP> 69
<tb> Vulkanox <SEP> #4010d)
<tb> Exemple <SEP> 1cb) <SEP> 1,0 <SEP> pccc) <SEP> de <SEP> classe <SEP> 0-1 <SEP> 95
<tb> composé <SEP> 101e)
<tb> 
 Les explications des renvois a) à e) sont données à la fin du Tableau 2 (Exemple 2). 



  Exemple 2 : Stabilisation de vulcanisat SBR de couleur claire (atmosphère d'ozone pendant 96 heures)
On traite 100 parties en poids de   CariflexS-1502   (caoutchouc styrène/butadiène, Shell) à   60 C   dans un broyeur-mélangeur avec 30,0 parties en poids de Kronos CL 220 bioxyde de titane (pigment), Kronos Titan GmbH], 30,0 parties en poids de   AktisilMM   [kaolin (matière de charge), Hoffmann Mineral,   Neuburg/Donau],   5,0 parties en poids de   NaftolenN   401 [plastifiant,   Metallgesellschaft],   10,0 parties en poids d'oxyde de zinc activateur de vulcanisation], 2,0 parties en poids d'acide stéarique activateur de vulcanisation], 2,0 parties en poids de soufre [agent vulcanisant], 1,

  0 partie en poids de   VulkacitMOZ   [accélérateur de vulcanisation, Bayer], 0,25 partie en poids de VulkacitoThiuram [accélérateur de vulcanisation, Bayer] et 1,0 partie en poids du stabilisant à l'essai selon 

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 le Tableau 2, pour former un mélange homogène, le système de vulcanisation (soufre,   VulkacitMOZ etVulkacitThiuram)   n'étant pas ajouté avant la fin de l'opération de mélange. Le mélange est vulcanisé dans des presses de vulcanisation électriques à   150 C   jusqu'à atteindre T95 dans les courbes de rhéomètre pour former des plaques d'élastomère de 2 mm d'épaisseur, 21 cm de longueur et 8,0 cm de largeur. 



   Certaines des plaques d'élastomère ainsi obtenues sont mises à l'essai pour évaluer l'action de l'ozone selon la norme ASTM D 3395-86 tout en étant soumises à un allongement dynamique. Dans cet essai, les plaques sont d'abord conservées pendant 30 jours dans une atmosphère normale [23/50 SN-ISO 291]. Des éprouvettes mesurant 20 cm sur 1 cm sont ensuite découpées à l'emporte-pièce et exposées à une atmosphère d'ozone pendant 96 heures (teneur en ozone 50 parties pour cent millions ; température :   400C   humidité relative : 50 % ; allongement :   0   à 25   % ;   fréquence d'allongement : 0,5 Hz ; nombre de cycles de contrainte : environ 173 000). Les plaques d'essai sont ensuite évaluées quant à la formation de fissures selon la norme ASTM D 3395-86.

   La classe 0 dénote une absence de fissures ; la classe 1 dénote des d'étroites fissures plates ; la classe 2 dénote des fissures modérément profondes, modérément larges, nettement visibles ; la classe 3 dénote des fissures larges et profondes. La stabilisation des plaques d'élastomère est d'autant meilleure que le numéro de classe est plus bas. Les résultats sont rassemblés au Tableau 2. 



   Les autres plaques d'élastomère sont conservées pendant 3 semaines à la température ambiante dans une atmosphère normale de laboratoire à la lumière du jour diffuse. La différence de couleur AL de ces plaques est ensuite déterminée selon la norme DIN 6167, ce qui correspond à une échelle de 0 à 100. L'absence d'altération de couleur correspond à une valeur de 100. Les résultats sont rassemblés au Tableau 2. 

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  TABLEAU 2 
 EMI44.1 
 
<tb> 
<tb> Formation <SEP> de <SEP> Différence <SEP> de
<tb> Exemples <SEP> Stabilisant <SEP> fissures <SEP> selon <SEP> couleur <SEP> AL
<tb> ASTM <SEP> D <SEP> 3395-86 <SEP> selon <SEP> DIN <SEP> 6167
<tb> Exemple <SEP> 2a-classe <SEP> 2 <SEP> 97
<tb> Exemple <SEP> 2ba) <SEP> 2,0 <SEP> pccc) <SEP> de <SEP> classe <SEP> 0 <SEP> 55
<tb> Vulkanox#4010
<tb> b) <SEP> 2,0 <SEP> pcc <SEP> de
<tb> Exemple <SEP> 2cb) <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> pccc) <SEP> de <SEP> classe <SEP> 1 <SEP> 95
<tb> composé <SEP> 102
<tb> Exemple <SEP> 2db) <SEP> 2,0 <SEP> pccc) <SEP> de <SEP> classe <SEP> 1 <SEP> 96
<tb> compose <SEP> 103
<tb> Exemple <SEP> 2eb) <SEP> 2,0 <SEP> pccc) <SEP> classe <SEP> 1 <SEP> 96
<tb> composé <SEP> 104h)
<tb> 
 
 EMI44.2 
 a) Exemple comparatifs. b) Exemples selon l'invention. c) pcc signifie"parties pour cent de caoutchouc".

   d) Vulkanox4010 (Bayer) désigne la 4-isopropylaminodiphénylamine de formule A 
 EMI44.3 
 e) Le Composé 101 est disponible dans le commerce sous le nom   Irganox#   HP-136 (Ciba Spezialitâtenchemie AG) et c'est un mélange d'environ 85 parties en poids du composé de formule Va et d'environ 15 parties en poids du composé de formule Vb. 
 EMI44.4 
 

 <Desc/Clms Page number 45> 

 f) Le Composé 102 est un mélange d'environ 6 parties en poids du composé de formule Vd et d'environ 1 partie en poids du composé de formule Ve. 
 EMI45.1 
 g) Le Composé 103 est un composé de formule Vf 
 EMI45.2 
 h) Le composé 104 est un mélange d'environ 6 parties en poids du composé de formule Vg et d'environ 1 partie en poids du composé de formule Vh. 
 EMI45.3

Claims

REVENDICATIONS 1. Composition caractérisée en ce qu'elle comprend a) un vulcanisat de polydiène de couleur claire ou un vulcanisat de polydiène halogéné de couleur claire sensible à une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur, la lumière ou l'ozone, et b) comme stabilisant, au moins un composé du type benzofuranne-2one.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composant (b) est un composé de formule 1 EMI46.1 dans laquelle, si n est 1, Ri est un groupe naphtyle, phénanthryle, anthryle, 5,6, 7,8-tétrahydro-2naphtyle, 5,6, 7, 8-tétrahydro-l-naphtyle, thiényle, benzo [b] thiényle, naphto [2, 3- EMI46.2 b] thiényle, thianthrényle, dibenzofuryle, chloroményle, xanthényle, phénoxathiinyle, pyrrolyle, imidazolyle, pyrazolyle, pyrazinyle, pyrimidinyle, pyridazinyle, indolizinyle, iso-indolyle, indolyle, indazolyle, purinyle, quinolizinyle, isoquinolyle, quinolyle, phtalazinyle, naphtyridinyle, quinoxalinyle, quinazolinyle, cinnolinyle, ptéridinyle, carbazolyle, ss-carbolinyle, phénanthridinyle, acridinyle, périmidinyle, phénanthrolinyle, phénazinyle, isothiazolyle, phénothiazinyle,

isoxazolyle, furazanyle, byphénylyle, terphénylyle, fluorényle ou phénoxazinyle, non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en CI-C4, alcoxy en Ci-C4, alkylthio en Ci-C4, hydroxyle, halogéno, amino, alkylamino en CI-C4, phénylamino ou di (alkyle en CI- C4) amino, ou bien RI est un groupe de formule II EMI46.3 <Desc/Clms Page number 47> et, si n est 2, R1 est un groupe phénylène ou naphtylène non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Ci-c4 ou hydroxyle ; ou e4st -R12-X-R13-, R2, R3, R4 et R5 sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, le chlore ou un groupe hydroxyle, alkyle en C1-C25, phénylalkyle en C7-C9 ;

phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 ; cycloalkyle en C5-C8 non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Ci-c4 ; alcoxy en C1-C18, alkylthio en C1-C18, alkylamino en C1-C4, di (alkyle en cl-c4) amino, alcanoyloxy en C1-C25, alcanoylamino en Cl-C25, EMI47.1 alcénoyloxy en C-,-CE, alcanoyioxy en C3-C25 qui est interrompu par de l'oxygène, du soufre ou :

N-R ; cycloalkylcarbonyloxy en Cg-Cq, benzoyioxy ou benzoyloxy substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Cl-cl ; ou bien les radicaux R2 et R3 ou les radicaux R3 et R4 ou les radicaux R < et Re, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, R et R ixes, forment un noyau benzénique accolé, R4 peut aussi être - (CH)-COR < .ou-(CH) OH ou, si R, Re et R6 sont chacun l'hydrogène, R4 peut aussi être un groupe de formule III EMI47.2 où R1 est tel que défini ci-dessus pour n = 1, R6 est l'hydrogène ou un groupe de formule IV EMI47.3 <Desc/Clms Page number 48> où R4 n'est pas un groupe de formule III et R1 est tel que défini ci-dessus pour n = 1, R7, R8, R9, R10 et R11 sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, un halogène ou un groupe hydroxyle, alkyle en C1-C25,

alkyle en C2-C25 interrompu par de l'oxy- EMI48.1 gène, du soufre ou N-R ; alcoxy en C < -CE, alcoxy en 25 C2-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R ; 2 25 14 alkylthioenC.-Cc, alcényleenC-C, alcényloxyenCo-Ce, 2,, alc'nyloxy en C3-c2,, alcynyle en C-Ce, alcynyloxy en C-Cc, phénylalkyle en C7-C9, phénylalcoxy en C7-C9 ; phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 ; phénoxy non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 ; cycloalkyle en Cc-Cg non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 ; cycloalcoxy en Cc-Cg non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 ;

alkylamino en C1-C4, di (alkyle en C1-C4) amino, alcanoyle en C.-Cg, alcanoyie en C3-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou #N-R14 ; alcanoyloxy en C1-C25, alcanoyloxy en C3-C25 interrompu par EMI48.2 de l'oxygène, du soufre ou"N-Rl, alcanoylamino en C-c Il 1 251 alcénoyle en Ci-Cc, alcénoyie en C-Ce interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-Rl ; alcénoyloxy en C3-C25' alcénoyloxy enC-C. interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R.. ; cycloalkylcarbonyle en Cg-Cq, cycloalkyl- carbonyloxy en C6-C9 ; benzoyle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C12 ;

benzoyloxy EMI48.3 non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes EMI48.4 R 0 R20 R21 118 Il 1 1 alkyle en C-c-C-C-R ou-C)-c-c-o-Rm, 1 1 1 R19 H R22 ou bien, dans la formule II, les radicaux R7 et R8 ou les radicaux Rg et Roll, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, forment un noyau benzénique accolé, R12 et R13 sont chacun, indépendamment de l'autre, un groupe phénylène ou naphtylène non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4, <Desc/Clms Page number 49> EMI49.1 R14 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-c., R15 est un groupe hydroxyle, [-0- + Mr+J un groupe /R24 alcoxy en C.-C. o ou-N Rs R25 EMI49.2 R16 et R17 sont chacun, indépendamment de l'autre, l'hydrogène, CF, un groupe alkyle en Cl-Cl 2ou un groupe phényle, ou bien R.

c et R, avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés, forment un cycle de cycloalkylidène en Cc-Cr, qui est non substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4, R18 et R19 sont chacun, indépendamment de l'autre, l'hydrogène, un groupe alkyle en Cl-c4 ou un groupe phényle, R20 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, R21 est l'hydrogène ou un groupe phényle non substitué ou substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en C1-C4 ; alkyle en C1-C25, alkyle en C2-C25 interrompu EMI49.3 par de l'oxygène, du soufre ou :

N-R ; phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le radical phényle par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4 ; phénylalkyle en C7-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R.. et non substitué ou substitué sur le radical phényle par 1 à 3 groupes alkyle en Cl-c4 ; ou bien les radicaux R20 et R21, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, forment un cycle de cycloalkylène en C5-C12 qui est non substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en C1-C4, R22 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4, R23 est l'hydrogène ou un groupe alcanoyIeenC.-Ce, alcénoyle en C3-C25, alcanoyle en C3-C25 interrompu par de l'oxygène, du soufre ou #N-R14 ;

alcanoyle en C2-C25 substitué par un groupe phosphonate de di (alkyle en C1-C6) ; cycloalkylcarbonyle en C6-C9, thénoyle, furoyle, benzoyle non substitué ou benzoyle substitué par un ou plusieurs groupes alkyle en Cl-cl2, <Desc/Clms Page number 50> EMI50.1 EMI50.2 R24 et Re sont chacun, indépendamment de l'autre, l'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-ci., R26 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en Ci-c8, R27 est une liaison directe ou un groupe alkylène en C.-Clg, alkylène en C-C < g interrompu par de l'oxygène, du soufre ou N-R ; alcénylène en C2-C18'alkylidène en - 14 ; 2-cl., alkylidène en C-Co phénylalkylidène en Cy-Co, cycloalkylène en Ce-Cg, bicycloalkylène en Cy-Co, phénylène non substitué ou phénylène substitué par un ou plusieurs groupes alkyle EMI50.3 en Ci-c4 ;

ou f,, 0 s R28 est un groupe hydroxyle, -0 r-M, un groupe 28 1-r r+l R24 alcoxy en C1-C18 ou-nez R25 0 \ Il R29 est de l'oxygène,-NH-ou N-C-NH-R' EMI50.4 R30 est un groupe alkyle en Cl-Cl8 ou phényle, R31 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl-Cl8, M est un cation métallique de valence r, X est une liaison directe, de l'oxygène, du soufre ou-NR-, <Desc/Clms Page number 51> n est 1 ou 2, p est 0,1 ou 2, q est 1,2, 3,4, 5 ou 6, r est 1,2 ou 3, et s est 0,1 ou 2.
3. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composant (b) est un composé de formule V EMI51.1 dans laquelle R2 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C18, R3 est l'hydrogène, R4 est l'hydrogène, un groupe alkyle en Ci-c6 ou un groupe de formule IIIa EMI51.2 EMI51.3 Rr est l'hydrogène, R, Ro, Rq et R10 sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, un groupe alkyle en Cl-C4 ou un groupe alcoxy en C1-C4, EMI51.4 R11 est l'hydrogène, un groupe alkyle en Cl-C4, EMI51.5 1 1 1 alcoxy en C-C, alcanoyioxy en C2-C8 ou-O-C-C-O-Rn, à H 1'a EMI51.6 condition qu'au moins deux des radicaux Ry, Rg, Rg, R. et R11 soient de l'hydrogène ;

<Desc/Clms Page number 52> R16 et R. y forment, avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés, un cycle de cyclohexylidène qui est non EMI52.1 substitué ou substitué par 1 à 3 groupes alkyle en Cl-C4, RO, R et R22 sont de l'hydrogène, et R23 est un groupe alcanoyle en C-C. g.
4. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composant (b) est un composé de formule V EMI52.2 dans laquelle R2 est un groupe alkyle en C4-C18, R3 est l'hydrogène, R4 est un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe de formule IIIa EMI52.3 Re est l'hydrogène, R7, R8, R9 et R10 sont chacun, indépendamment des autres, l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe alcoxy en C1-C4, EMI52.4 R11 est l'hydrogène, un groupe alkyle en Ci-c4, EMI52.5 1 1 121 alcoxy en C.-C., alcanoyioxy en C-Cg ou -O-C-C-O-R23, H R à condition qu'au moins deux des radicaux R, Re,, Rn, R. et R11 soient de l'hydrogène ;

<Desc/Clms Page number 53> R16 et Rl7 forment, avec l'atome de carbone auquel ils sont fixés, un cycle de cyclohexylidène, R2o, R21 et R22 sont de l'hydrogène, et R23 est un groupe alcanoyle en C2-Cis.
5. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composant (b) est un composé de formule V EMI53.1 dans laquelle R2 est un groupe alkyle en C4-CIg, R3 est de l'hydrogène, R4 est un groupe alkyle en Ci-C4, Rs est l'hydrogène, et R7, Rs, R9, RIO et RI ! sont chacun, indépendamment des autres, de l'hydrogène ou un groupe alkyle en CI-C4, à condition qu'au moins deux des radicaux R ?, Rg, Rg, Rto et Ru soient de l'hydrogène.
6. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composant (a) est un vulcanisat de couleur claire de copolymère styrène/butadiène.
7. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre d'autres additifs en plus des composants (a) et (b).
8. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce qu'elle contient en outre, comme autres additifs, un ou plusieurs ingrédients choisis parmi des pigments, colorants, charges, agents de réglage d'écoulement, adjuvants de dispersion, plastifiants, activateurs de vulcanisation, accélérateurs de vulcanisation, agents vulcanisants, agents de réglage de charge, agents d'adhésivité, antioxydants et stabilisants à la lumière.
9. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce qu'elle comprend, comme autres additifs, des antioxydants phénoliques, des antioxydants aminés, des phosphites ou phosphonites organiques et/ou des agents de synergie sulfurés. <Desc/Clms Page number 54>
10. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composant (b) est présent en une quantité de 0,2 à 10 % par rapport au poids du composant (a).
11. Procédé pour stabiliser des vulcanisats de polydiène de couleur claire ou des vulcanisats de polydiène halogéné de couleur claire contre une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur ou la lumière, caractérisé en ce qu'il consiste à incorporer ou appliquer à ces élastomères au moins un composant (b) selon la revendication 1.
12. Procédé pour protéger des vulcanisats de polydiène de couleur claire ou des vulcanisats de polydiène halogéné de couleur claire contre une dégradation provoquée par l'ozone, caractérisé en ce qu'il consiste à incorporer ou appliquer à ces élastomères au moins un composant (b) selon la revendication 1.
13. Utilisation du composant (b) selon la revendication 1 comme stabilisant pour vulcanisats de polydiène de couleur claire ou des vulcanisats de polydiène halogéné de couleur claire afin de contrecarrer une dégradation provoquée par l'oxydation, la chaleur ou la lumière.
14. Utilisation du composant (b) selon la revendication 1 comme agent anti-ozone pour vulcanisats de polydiène de couleur claire ou des vulcanisats de polydiène halogéné de couleur claire afin de contrecarrer une dégradation provoquée par l'ozone.