BE334698A - - Google Patents

Description

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  Procédé pour la préparation d'acides   sulfoniques   aromatiques substitués en particulier de tels qu'ils peuvent être utilisés pour dédoubler les graisses et les huiles ". 



   Bous avons trouvé qu'on peut condenser les alcools méthylique et éthylique avec des hydrocarbures aromatiques en les traitant par des agents de sulfonation puissants, tels que l'oléum, l'acide chlorosulfonique, à une température élevée ; ce qui cause en   même   temps la sulfonation des hydrocarbures aromatiques. 



   On opère la préparation desdits nouveaux composés en faisant réagir , à une température élevée, l'alcool méthylique ou éthy- lique ensemble avec l'agent de sulfonation sur des hydrocarbures aromatiques,lesdits agents étant employés simultanément ou sépa- rément ou mélangés l'un avec l'autre. On obtient des produits analogues en faisant réagir l'agent de sulfonation sur le mé- 

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 lange d'hydrocarbures aromatiques et d'alcool méthylique ou éthylique. Dans le procédé en question on peut employer comme agent de sulfonation et de condensation l'oléum, l'acide ohloro- sulfonique ou des mélanges d'acide chlorosulfonique et d'oléum ou de monohydrate. 



   Les nouveaux produits qui donnent une solution limpide dans l'eau,possèdent les mêmes propriétés que les produits déjà connus obtenus au moyen d'alcools   à   poids moléculaire élevé et on peut les utiliser avec avantage par exemple dans l'indus- trie textile comme agents   d'émulsification,   d'humidification et de foulage; en outre ils se prêtent au dédoublage   de   graisses et d'huiles d'après la méthode Twitchell. 



   On peut encore améliorer les propriétés de ces acides sulfo- niques si l'on effectue leur préparation en condensant   simul-   tanément ou subséquemment des alcools aliphatiques , à poids moléculaire élevé aromatiques ou   hydroaromatiques   ou bien des composés contenant un halogène mobile, 
Nous avons trouvé en outre qu'on peut considérablement éclaircir la couleur des acides sulfoniques ainsi préparés en opérant la condensation en présence d'une petite quantité d'un composé de phosphore, par exemple d'acide phosphorique. 



   Exemples. 



   1. On fait couler 300 parties d'acide   chlorosulfonique   dans un mélange de 46 parties d'alcool éthylique et 128 parties de naphtaline, a la température de 60-70  ;on agite la masse après cette addition pendant peu de temps et à une température de   110-130    jusqu'à solubilité complète dans de l'eau. 



   2. Sur 128 parties de naphtaline fondue on fait réagir, à 80-100 , un mélange de 46 parties d'alcool éthylique et 220 par- ties d'oléum à 20%; on agite le tout à 110-130  jusqu'à solu- bilité complète dans ae l'eau; 

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3. Dans l'exemple n 1 on remplace l'acide chlorosulfonique par 220 parties d'oléum à 20 %. 



   4. On fait couler 300 parties diacide chlorosulfonique dans un mélange de 142 parties de naphtaline méthylique et 46 par- ties d'alcool éthylique, à la température de 60-70  ;après que le dégagement d'acide chlorhydrique a cessé, on élève la tempé- rature jusque   110-120    et l'on agite le mélange jusqu'à solubili- té complète dans de l'eau. 



   5. Dans l'exemple nOl , on remplace la naphtaline par 92 parties de toluène. 



   6. On fait couler un mélange de 240 parties d'acide chloro- sulfonique et 60 parties d'oléum dans un mélange composé de 128 parties de naphtaline,46 parties d'alcool éthylique et 60 parties d'alcool   isopropylique,   à la température de 60-70  ; l'addition   temminée ,   on élève la température jusque   110-120    et l'on agite jusqu'à ce que le produit de réaction donne une solution limpide dans l'eau., 
7.

   On fait couler 300 parties d'acide chlorosulfonique dans un mélange de 128 parties de naphtaline et 33'parties d'alcool néthylique, à la température de 50-60  ; aussitôt que le dégagement d'acide chlorhydrique a cessé , on élève la tempé- rature jusque 120 , et l'on introduit 74 parties d'alcool   n-btylique.   Après avoir agité pendant quelque temps,le produit de réaction obtenu donne une solution parfaitement limpide dans l'eau. 



   '8. Dans l'exemple n  1, on remplace l'acide chlorosulfonique par un mélange de 168 parties d'acide chlorosulfonique et 48 parties d'oléum à 20%. On condense' subséquemment l'acide sulfo- nique ainsi préparé à la température de   100-120  ,   à   l'aide   de 126 parties de chlorure de benzyle. 



   9. Dans un mélange de réaction obtenu d'après l'exemple   @   n 2, on fait couler un mélange de 50 parties d'hexahydrophenol et 63   parties   de chlorure de benzyle, à la température de 1200 , et en agitant. Après avoir remué pendant peu de temps après on obtient le produit de réaction à l'état parfaitement soluble   @   

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 dans de l'eau. 



   10. Dans un mélange de 128 parties de naphtaline , de   50   parties d'alcool éthylique et 5-10 parties d'acide phosphorique (poids spécifique 1,7),on fait couler à la température de 60-   70  ,   220 parties d'oléum   à   20% , en agitant bien et en réfri- gérant. Cette addition étant terminée, on réchauffe le mélange   de'   réaction pendant 2- 3.heures à 140  et jusqu'à solubilité limpide dans l'eau. L'acide   sulfonique   ainsi obtenu donne une solution limpide dans   l'eau avec   une teinte légèrement jaunâtre. 



  Au lieu d'acide   phosphorique   on peut employer, en vue d'obtenir le même résultat, du   pentachlorure   de phosphore, de l'oxychlorure phosphorique ou d'autres combinaisons produisant les mêmes   effets.   



   11. On fait bouillir d'après la méthode   Twitchell,   et pen- dant 9 heures, de l'huile de lin additionnée de 1% de   l'un   des produits spécifiés dans les exemples ci-devant. On réalise ainsi un effet de dédoublement-à 82 % . 



    REVENDICATIONS.   



     1 .Procédé   pour la préparation d'acides sulfoniquesaroma-   tiques, caractérisé   en ce que l'on traite, à température élevée,des mélanges d'hydrocarbures aromatiques et d'alcool éthylique ou d'alcool'méthylique avec de l'acide   chlorosulfonique   ou de l'oléum ou avec un mélange de ces deux. 



   2 . Procédé pour la préparation d'acides   sulfoniques   aroma- tiques caractérisé en ce que l'on fait réagir sur des hydrocar- bures aromatiques, de l'alcool méthylique ou de l'alcool éthyli- que et de l'acide chlorosulfoniques ou de l'oléum, soit simultané- ment, soit séparément ou en mélange;.

Claims (1)

1. 3 . Variante du procédé d'après 'la revendication 1 , carac- térisée en ce qu'au lieu de 1!alcool méthylique ou do l'alcool éthylique on utilise des mélanges de ceux-ci avec des alcools aliphatiques , à poids moléculaire élevé, aromatiques ou hydroaro- matiques.

   4 . Variante du procédé d'après les revendications 1 à 3 , caractérisée par le fait que les produits obtenus d'après les <Desc/Clms Page number 5> revendications 1 à 3 , sont/condensés subséquemment, avec ou sans addition d'agents de condensation,avec des alcools alipha- tiques,aromatiques ou hydroaromatiques, ou bien encore avec des halogenures arylalcoyliques.

   5 . Procédé pour la préparation d'acides sulfoniques aroma- tiques substitués par traitement de mélanges d'hydrocarbures aromatiques et d'alcools avec des agents de sulfonation, carac- térisé en ce que lors de la préparation on ajoute des composés de phosphore.

   6 . Procédé de dédoublement des graisses et huiles,carac- térisé en ce que l'on -utilise des hydrocarbures sulfonés, aroma- tiques,hydroaromatiques à un ou plusieurs noyaux, ou que l'on utilise les sels de ces hydrocarbures,lesquels sont substitués dans le noyau par des radicaux méthyliques ou éthyliques ou par les deux.

   7 . Mode d'exécution du procédé d'après le/revendication 6, caractérisé en ce que l'on utilise des acides sulfoniques tels qui contiennent substitués dans le noyau à côté de radicaux méthy- liques ou éthyliques, également des radicaux alcoyliques,aryliques aralcoyliques ou des radicaux alicycliques à poids moléculaire élevé, ou d'autres radicaux.

   RESUME.

   Procédé de préparation d'acides sulfoniques aromatiques substitués servant notamment au dédoublement des graisses et huiles, caractérisé en ce que l'on condense les alcools méthylique et éthylique avec des hydrocarbures aromatiques et en les trai- tant par des agents de sulfonation puissants,tels que l'oléum, l'acide chlorosulfonique, à température élevée, ce qui cause en même temps la sulfonation des hydrocarbures aromatiques.