BE455108A - - Google Patents

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BE455108A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07BGENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B45/00Formation or introduction of functional groups containing sulfur
    • C07B45/02Formation or introduction of functional groups containing sulfur of sulfo or sulfonyldioxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/04Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by substitution of hydrogen atoms by sulfo or halosulfonyl groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Procédé de fabrication de produits de sulfonatioh. 



   Il est notoire que les acides sulfoniques aromatiques   alkylés   sont des mouillants remarquables, mais ils ne possèdent qu'un faible pouvoir lavant et détergent, de sorte qu'ils ne trouvent pas à s'employer dans de tels agents. 



  L'invention indique maintenant une voie pour arriver à des produits ayant bon pouvoir lavant et détergent en employant des aromates. 



   On a notamment trouvé qu'on obtient des produits sulfonés de haute valeur pouvant être employés comme agents mouillants, détergents et émulsionnants, lorsqu'on fait réagir les esters sulfuriques des acides alcanolsulfoniques avec des hydrocarbures aromatiques ou hydroaromatiques, leurs dérivés ou leurs produits de.substitution. Les esters sulfuriques des acides alcanclsulfoniques de la formule générale HSO3ORSO3H sont préparés selon un procédé connu en faisant agir'l'anhydride sulfurique sur les alcools. On a constaté que, pour éviter des combustions, il convenait particulièrement de faire réagir les alcools aliphatiques dissous dans des solvants organiques, plus particulièrement dans des hydrocarbures chlorés, avec de l'anhydride sulfurique gazeux ou liquide à froid, les composants de la réaction pouvant être utilisés en proportions molaires.

   Comme àlcools aliphatiques, on peut employer des alcools inférieurs 

 <Desc/Clms Page number 2> 

   tAls   que les alcools éthylique, propylique, butylique, amylique, ainsi qu'également des alcools supérieurs tels que les alcools laurique, cétylique, stéarique et aussi des alcools non saturée tel que l'alcool oléique. Comme composants aromatiques, peuvent surtout servir, les produits usuels pouvant être trouvés dans le commerce, tels que le benzène, le   naphtlène,   l'anthracène, leurs produits d'hydrogénation et leurs homologues tels que le toluène, le xylène, le méthyl- ou l'éthylnaphtalène, leurs dérivas cu leurs produits de substitution, par ex. aussi les acides sulfoniques. 



   La réaction des deux composants l'un avec l'autre se fait par chauffage durant plusieurs heures, des températures déterminées pouvant éventuellement être maintenues par réfrigération. Des températures de   500-700   sont suffisantes. Il n'est pas nécessaire d'isoler les esters des acides alcanolsulfoniques, mais la réaction avec les aromates a lieu avantageusement par leur addition aux produits de réaction obtenus lors de la fabrication des esters. En choisissant des solvants appropriés, on peut aussi recourir à des températures plus élevées, sans aller cependant si possible au-delà de 100 . Selon le choix des composants, des solvants et de la température, le corps aromatique ajouté est fixé à l'ester après une période de plusieurs heures. On peut opérer avec 1-2 moles d'aromates pour 1-2 moles d'ester.

   Une fois la transformation terminée, le produit de réaction est traité de façon habituelle, dilué à l'eau ou à la glace,   neutralisé   à l'aide d'alcalis ou d'autres produits, par ex. des bases organiques, transformé en le sel correspondant et éventuellement séché. 



   Le solvant peut dans certaines conditions être laissé dans le produit. Dans d'autres cas, il faut l'éliminer par distillation à un moment approprié, par ex. après la formation du sel ou lors du séchage. 



   On n'a pas pu éclaircir complètement jusqu'ici quels sont les corps qui prennent naissance lors de la réac- 

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 tion. On suppose   quavec   formation d'eau, les esters sulfuriques des acides alcanolsulfoniques se fixent au .noyau aromatique en perdant leurs groupes   estersulfoniques   sous forme d'acides alcanolsulfoniques, et que le groupe estersulfonique libéré entre également dans le noyau,
Les acides obtenus ou leurs produits neutralisés sont des corps jaune clair, aisément solubles dans l'eau, ayant un pouvoir mouillant, détergent et dispersif élevés. 



  Ils conviennent par conséquent de façon parfaite comme auxiliaires textiles et pour d'autres applications sembla-   bles'*     Exemples   d'exécution.   @   
1) 60 parties d'alcool isopropylique anhydre sont dissoutes dans 200 parties de trichloréthylène et on verse lentement, en agitant, 160 parties d'anhydride sulfurique liquide dans la solution. Après avoir agité durant 1 heure encore à la température ordinaire, l'ester sulfurique de l'acide isopropylsulfonique s'est formé. A la solution ainsi préparée de cet ester, on ajoute 128 parties de naphtalène et on chauffe le tout durant 3 heures à environ 55 . 



   Après ce temps, il n'y a plus de naphtalène libre décelable dans la solution. On dilue alors le produit de la réaction au moyen d'eau et de glace, on neutralise avec une lessive alcaline et on sèche le cas échéant dans l'atomiseur. Le produit fini possède de bonnes propriétés mouillantes et, à l'état exempt de sel, des propriétés émulsionnantes remarquables. 



   2) 121 parties d'alcool cétylique sont dissoutes dans 300 parties de trichloréthylène et versées   progre,ssi-   vement en agitant à 15 C avec 80 parties d'anhydride sulfurique. Après une heure, on ajoute   111   parties d'acide méthylnaphtalène sulfonique et on maintient la température à 60  C durant 3 heures. Le traitement de l'acide sulfonique a lieu comme dans l'exemple 1. La poudre ainsi obtenue présente dans le blanchissage du linge blanc un fort pouvoir détergent.

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS EMI4.1 =-=-===-=-=-=-=-==-=-=-= 1. Procédé de fabrication de produits de sulfonation, caractérisé en ce qu'on fait réagir les esters sulfuriques des acides alcanolsulfoniques avec des hydrocarbures aromatiques ou hydroarômatiques, leurs dérivés ou leurs produits de substitution.
    2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que la réaction a lieu dans la solution obtenue lors de la fabrication des esters, à la suite immédiate de la préparation des esters.
    3. Application des produits obtenus selon le procédé des revendications 1 et 2, comme auxiliaires textiles, particulièrement comme agents de lavage.
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