BE338418A - - Google Patents

Description

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  Procédé de préparation de dérivés aliphatiques et aromatiques 
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 alcoylés des eyclotriméthylenearylpyrazolones. 



  On a trouvé que les dérivés aliphatiques et aromatiques 
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 alcoylés des cyclotriméthylenearylpyrazolones ont une action an- tipyrétique et analgésique excellente. 



   Four l'obtention des nouvelles combinaisons, qui sont bien cristallisées, les   cyclotriméthylnearylpyrazolones   sont traités avec des dérivés alcoylés. Ces dérivés aliphatiques et 
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 aromatiques alcoylés des cyclotriméthylbnearylpyrazolones sont difficilement solubles dans l'eau et l'éther, le plus souvent facilement solubles dans l'alcool, le benzène et les acides. 



  Ils sont destinés à 'être employés dans la thérapie. 



   Exemple 1. 
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  200 parties de eyolotriméthylfenephénylpyrazolone, pré- paré en chauffant le 10 -cétopentaméthylenecarbonate d'éthyle et la phénylhydrazine en présence d'un agent de condensation, sont dissoutes dans 560 parties d'hydroxide de posasse à   20%.   154 par- ties de sulfate de diméthyle sont ajoutées lentement, en re- 

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 froidissant et remuant. Dès que le premier trouble apparaît, un crystal ajouté au liquide déterminera une fine   cristalli-   sation du corps méthylé. Après avoir agité pendant une heure, le   l-phényl-2-méthyl-3,4-cyclotriméthylene-5-pyrazolone   est filtré à la trompe, séché et recristallisé, d'abord dans du toluène, et ensuite dans de l'eau bouillante.

   Il se présente sous forme de fines aiguilles blanches, fondant à 128 , dif- ficilement soluble dans l'eau et l'éther, facilement solubles dans l'alcool, le benzène et les acides. 



   Exemple   2.   
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  On dissout 200 parties de cyelotriméthylenephényl- pyrazolone dans 560 parties d'hydroxide de potasse à 20% et la solution est traitée avec 200 parties de bromure d'éthyle et autant d'alcool, de façon à obtenir une solution homogène, et le tout est chauffé un jour au réfrigérant ascendant. On ajoute ensuite 100 parties d'une solution de potasse caustique à 10% et 500 parties d'éther. On agite énergiquement, sépare la couche éthérée, lave à   l'eau   et décolore avec du charbon animal. Fortement concentré, ltéther abandonne au bout de quel- 
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 que temps le 1-phényl-2-éthyl-3,4-cyolotriméthylène-5-pyra- zolone sous forme d'aiguilles légèrement jaunâtres qui, une fois recristallisées, fondent à 143 . 



   Exemple 3. 
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  214 parties de cyclotriméthylbnetolylpyrazolone, pré- paré en chauffant 1eo?-cétopenta.méthy1ènecarbonate d'éthyle et la   p-tolylhydrazine   en présence d'un agent de condensation, sont dissoutes dans une solution de 114 parties d'hydroxide de potasse dans 600 parties d'eau et 900 parties d'alcool, et chauf- fées pendant 8 heures au réfrigérant ascendant avec 120 parties de bromure d'éthyle. L'alcool est ensuite distillé, la masse huileuse reprise par l'éther et agitée avec une lessive de soude 

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 ou de potasse. La solution éthérée, décolorée avec du charbon, est concentrée. Au bout de quelque temps, le 1-p-tolyl-2-éthyl- 
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 3;4-cyclotriméthylne-5-pyrazolone précipite; la cristallisation est favorisée par adjonction d'un cristal à la solution.

   Les fines aiguilles, encore légèrement colorées en jaune, sont recri- stallisées dans l'alcool ou dans l'eau; elles fondent à 1180. 



   Exemple 4. 



   279 parties de   cyclotriméthylène     -p-bromphénylpyra-   
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 zolone, préparé en chauffant le -eétopentaméthylnecaxbonate d'éthyle et la p-bromphénylhydrazine en présence d'un agent de condensation, sont dissoutes dans 796 parties d'hydroxide de potsse à 10% et agitées pendant quelques heures avec 240 par- ties de bromure de bromallyle. Le précipité semi-solide est alors dissout dans le chloroforme ; par adjonction d'éther de pétrole, il précipite sous forme cristalline. Recristallisé dans de l'éther, le   1-p-bromphényl-2-    -bromallyl-3,4-cyclo-     triméthylne-5-pyrazolone   se présente sous forme de cristaux légèrement brunâtres, fondant à   109 .

   A   peine solubles dans l'eau, difficilement solubles dans l'éther et l'éther de pé- trole, ils sont par contre facilement solubles dans l'alcool, le benzène et le chloroforme. 



   Exemple   5.   
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  200 parties de cyclotrimêthylbnephénylpyrazolone sont dissoutes dans 500 parties d'hydroxide de potasse à 20% et chauffées pendant 12 heures au réfrigérant ascendant avec 300 parties de chlorure de   benzyle   et 1500 parties   d'alcool.   L'alcool est ensuite distillé à la vapeur d'eau et le résidu agité avec 1500 parties d'éther, après adjonction de 50 parties de po- tasse caustique à 20%. La solution d'éther est alors séparée, puis agitée avec 110 parties d'acide chlorhydrique concentré, 

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 ce qui détermine la précipitation du chlorhydrate du benzyl- 
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 cyclotriméthylbnePhénylpyrazolone. Celui-ci est filtré à la trompe, recristallisé dans l'alcool et traité ensuite avec 100 
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 parties d'hydroxide de soude à 10%.

   Le 1-phényl--benzyl-3,4- cyolotrimétnylene-5-pyrazolone libre est repris par l'éther par concentration de la solution il cristallise. Il se pré- sente sous forme de beaux   cirstaux   tricliniques, transparents et fondant à 104 .

Claims (1)

1. Revendicat ion.

   La présente invention a trait à un procédé de préparation de dérivés aliphatiques et aromatiques alcoylés des cyclotrimé- thylnearylpyrazolones, caractérisés par le fait que l'on traite EMI4.3 les cyclotrimêthylbnearylpyrazolones avec des dérivés alcoylés.