BE412844A - - Google Patents

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BE412844A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00Processes of polymerisation
    • C08F2/12Polymerisation in non-solvents
    • C08F2/16Aqueous medium
    • C08F2/18Suspension polymerisation

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Procédé de polymérisation de oomposés vinyliques " 
Suivant la présente invention, on a constate que la polymérisation de composés organiques   non-satures,   en rési- nes vinyliques insoluules ou difficilement solubles dans l'eau, peut être réalisée d'une manière particulièrement sim- ple et   irréprochable   techniquement, en mettant les composés polymérisables monomères en suspension par   mouvement   mécani- que dans   unefsuspension   aqueuse de substances pulvérulentes et en polymérisant ces composés d'une   manière   connue par des catalyseurs et par chauffage, le cas échéant à pression élevée. 



   Comme substances pulvérulentes on peut employer, par exemple; les   substanoes   suivantes : kaolin, talo, sulfate de baryum, kieselguhr , oxyde d'aluminium , résine en poudre,par exemple les métaorylates polymères de méthyle ou d'éthyle en poudre, etc. 
 EMI1.1 
 



  0 <T/'' Suivant le procédé selon la présente invention,1(Íorsqu'on 

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 emploie de très faibles pourcentages de matières pulvérulentes, les   produitElie   polymérisation se forment à l'état très régulier, finement granulé ou pulvérulent. La grosseur des grains qui se   fondent   peut être Modifiée à volonté. File est   influencée   par la quantité et la nature des substances pulvé- rulentes, par les propriétés physiques des produits de polymé- risation formés et éventuellement par des substances   d'addi-   tion telles que les agents d'amollissement.

   Si, les autres conditionnant les mêmes, on emploie de petites quantités de matières pulvérulentes, par exemple une partie de talc pour 99 parties d'acrylate d'éthyle à   polymériser,   il se forme des grains ayant une grosseur allant à peu près de celle d'un pois à celle d'un haricot lorsqu'on soumet à une agitation déterminée, 
Lorsqu'on emploie 5 % de tale on   obtient   des grains de la grosseur du gravier, tandis qu'avec 10 % de talc il se forme une poudre très fine, qui peut cependant être filtrée facilement.   L'état   ou la nature du produit de polymérisation qui se tourne est influencée aussi par un   changement   de la vi- tesse à laquelle le monomère est ajouté à la suspension des substances pulvérulentes pendant la polymérisation.

   La vi- tesse d'addition du monomère se règle sur la vitesse à laquel- le la polymérisation progresse. Lorsque la vitesse d'addition du momomère est fiess petite, il se tonne des produits à   grain.,.   très fin. 



   La polymérisation s'effectue dans un temps extrêmement court. Le réglage du prooessus de polymérisation ne suscite aucune difficulté. Lorsque la réaction est trop violente, on peut refroidir rapidement, par exemple, en ajoutant de l'eau à la masse de réaction. 



   On peut aussi répartir par agitation la quantité totale des composés vinyliques monomères dans la suspension aqueuse des matières pulvérulenteset la polymérisation peut être 

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 affectu4e par chauffage   accompagnée   d'agitation à des tempéra- tures inférieures au point d'ébullition du mélange. Dans ce cas, on   obtient   facilement des perles très régulières des oom- posés vinyliques polymères , qui peuvent être débarrassées complètement des matières pulvérulentes inorganiques ,par exemple, par. lavage à l'eau , et qui ne renferment aucune   matiè-   re inorganique. 



   Ainsi, par exemple, l'hydroxyde d'aluminium colloïdal en suspension aqueuse convient très bien corme matière   pulvérulen-   te dans la polymérisation, pour réaliser la formation de per- les et de produits de polymérisation pulvérulents ; après la polymérisation, il peut être faoilement éliminé à   laide   d'acides ou par simple lavage à l'eau. Les produits de polymé- risation purs ainsi obtenus peuvent être employées tels quels comme matières premières pour des solutions pour de la poudre à presser et de la poudre à mouler par pression, eto. 



   Les produits de polymérisation sont obtenus sous une forme, oomnode à manier et exempte de oomposés monomères, Chose étonnante,même ceux des produits qui à l'état sec et pur oollent d'ordinaire fortement ne manifestent à l'état   humide   aucune tendance à s'agglutiner en grumeaux plus grands,de sorte que le traitement de la masse de réaotion s'effectue d'une manière extrêmement simple. L'isolation des produits de polymérisation peut, en général, être effectuée par tamisa- ge, filtrage ou essorage et lavage simultané. 



   Aux substances à polymériser on peut\faire des additions quelconques,par exemple de dissolvants et d'amollissants,de résines, d'éthers-oxydes de oellulose et   d'éther'sels   (esters) de cellulose eto., qui modifient les propriétés des produits de polymérisation. La solubilité de ces derniers dans les dissolvants organiques peut être influencée par des additions   d'agent   retardant la dissolution ou la polymérisation. On peut aussi fabriquer des produits qui sont insolubles ou qu'on peut seulement faire gonfler.

   Par exemple, dans le cas des 

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 produits de polymérisation ou des produits de polymérisation mixtes qui contiennent de   l'aorylate   d'éthyle, on peut sui- vant le nouveau procédé, en conduisant d'une manière   appro-   priée le processus de polymérisation, fabriquer des produits très différents. Ainsi, lorsqu'on   polymérise   le   polyaorylate   d'éthyle suivant le nouveau procédé en présence de   3-5 %   de tétraline, qui est dissoute dans des monomères, il est obte- nu à un degré de polymérisation tellement faible que le pro- duit séché forme à l'état pur une masse visqueuse très col- lante.

   D'autre part, la même matière première peut, en l'au- senoe de   détraline,   par polymérisation suivant le nouveau procédé à des températures de 80 à 90  C, être transformée en une masse caoutchouteuse collante et femne, qui n'est plus   soluole   dans aucun solvant et, même sous une haute pres- sion et à une température élevée, ne présente plus aucune tendance à couler. Le nouveau procédé oonvient aussi très bien pour la fabrication de produits de polymérisation mixtes, dont les manomères possèdent des points d'ébullition relati- vement éloignés les uns des autres. 



   Les produits de   polymérisation   obtenus suivant le pro- cédé revendiqué peuvent être travaillés à volonté. Les   mélan-   ges ootenus , qui ont une haute teneur en matières pulvérulen- 
 EMI4.1 
 etm.tt/tttc e e.. tes ety   I\e cae éa.m,t,, SNiK e<taµïs6M! pulverulbnts,peuvent être pressés et moulés par pression tels quels en des nasses artificielles solides et, le cas échéant, être laminés avec addition d'autres   charges   ou matières de remplissage. Il est possiule aussi de mettre les produits de polymérisation en solution. 



   On a déjà proposé de transformer l'acrylate d'éthyle et ses homologues en produits de   polymérisation   solides en les   distribuant   à l'état de fines   particules   dans l'eau et en les chauffant. Par rapport à cette proposition, le fait d'employer conjointement des matières pulvérulentes,revendiqué suivant l'invention, a pour avantage qu'en leur présence on.peut 

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 aussi polymériser, sans perturbation des produits pour les- quels, suivant les anoiens procédés, il se produit une aggluti- nation en grumeaux plus grands. Le procédé revendiqué peut aussi être réalisé sans difficulté pour tous les composés vinyliques. Les produits de   polymérisation   obtenus ont un grain particulièrement fin ou sont pulvérulents.

   En comparai- son du procédé de polymérisation faisant emploi d'émulseurs,le nouveau procédé offre l'avantage d'une transformation beaucoup moins coûteuse, plus rapide et plus propre des produits de la polymérisation en produits de polymérisation solides, homogènes. La durée de la polymérisation est en général plus oourte que dans les autres procédés de polymérisation. 



  EXEMPLE. 



   1.400 parties d'eau sont agitées avec 5 parties de tala dans une ohaudière avec réfrigérant à reflux et avec un bon   agitateur.   Dans la suspension chauffée à environ 70  C on ajoute, en agitant, pendant une heure 95 parties d'acrylates   d'éthyle,   dans lequel est dissous 0,1 % de peroxyde de penzoyle. Au cours de   la/'polymérisation   la température est élevée jusqu'au point d'ébullition de   l'eau.   Après environ trois heures la polymérisation est terminée.

   Le produit   àbtenu   forme des grains fins, qui, après l'essorage ou   le,   tamisage, sont   sèches   à   l'air.   La matière est insoluble dans les dissol- vants organiques mais peut gonfler dans les dissolvants connus pour les polyacrylates   d'éthyle   d'un degré de polymérisation moyen ou faible. Avec d'autres charges et matières d'addition telles que la suie 3t le talc , cette matière peut être laminée au moyen de cylindres mélangeurs en un produit souple ressemblant à du cuir. Si, au lieu de 5 parties de talc, on emploie 10 parties de talc, le produit formé a un grain plus fin. Lorsqu'on n'emploie qu'une partie de talc il se forme un produit à gros grain. 



   2.200 parties d'eau sont agitées avec 10 parties de 

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 polymétacrylate d'éthyle en poudre. La polymérisation est effectuée,   comme   dans l'exemple 1, avec addition de 90 par- ties d'acrylate de méthyle. Le produit de polymérisation ob- tenu forme une masse granuleuse. 



   3. 200 parties d'eau sont   mélangées   avec 10 parties de sulfate de   baryum     et,,en   agitant dans une chaudière aveo   céfri-   gérant à reflux, on ajoute en une heure à une température de 95 C, 90 parties d'acrylate de butyle contenant 0,2 % de peroxyde de benzoyle. Après 1 1/2 heure la   polymérisation   est terminée. Le produit de la   polymérisation   forme des grains.   ressentant   au sagou, qui, après filtration et séchage, s'ag- glutinent en une masse spongieuse. 



   4.200 parties d'eau sont   mélangées   avec 10 parties de talc; à 80  C on ajoute , en agitant, en trois heures 90 par- ties d'acétate vinylique contenant 0,5 % de peroxyde de benzoyle. Lorsque la   polymérisation   est   terminée,   on chauffe à 95  C pendant une   heure ,'   Le produit de la réaction forme une masse pulvérulente pouvant être séchée   facilement.   



   5. 200 parties d'eau sont mélangées avec 30 parties de talo. Au mélange chauffé à 90 C on   ajoute   en 4   heures .70   parties de métacrylate de butyle, dans lequel sont dissous 0,3   %   de peroxyde de benzoyle. Après 5 heures, la   polymérisa-   tion est terminée. Le produit de la   polymérisation   forme une matière pulvérulente, qui peu être travaillée par simple pressage ou moulage par pression. 



   6. 200 parties d'eau sort agitées avec 5 parties de kaolin. A 75 C on ajoute lentement, en agitant, 95 parties d'un mélange en parties égales d'acétate Vinylique et d'aory- late d'éthyle, qui contient   0,2%   de peroxyde de benzoyle. Lors- que l'addition est terminée, la température est portée à 95 C. 



  Le produit de la polymérisation est obtenu sous   forme   de pou- dre. 



   7. 200 parties d'eau sont agitées avec 5 parties d'oxy- 

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 de d'äluminium. Au mélange on ajoute à une température de 80 C et en agitant, 95 parties d'une solution à 10 %   d'éthyloel-   lulose dans de l'acrylate d'éthyle, qui contient 0,2   %   de peroxyde de benzoyle. Pour   achever   la polymérisation on ohauffe a 95  C. Le produit de polymérisation est obtenu à   l'état   graveleux. La polymérisation dure environ 1 1/2 heure. 



   8.200 parties d'eau sont agitées aveo 50 parties de talc. Au mélange on ajoute, à une température de 80 C, 50 parties   d'aorylate   d'éthyle, qui contient 0,2 % de peroxyde de benzoyle. Après   un   chauffage d'une heure la polymérisation est terminée. Le produit de la polymérisation forme une fine poudre , également après le séchage. 



   9. 200 parties d'une solution colloïdale   d'hydroxyde   d'aluminium, qui contient 2 gr. de   A1203   par litre, sont   chauf-   fées à 95 C. 



   Un mélange de 40 parties de métacrylate de méthyle avec 60 parties d'aorylate de butyle, qui oontient 0,5 parties de peroxyde de   benzoyle,   est ajouté lentement en agitant.Après 2 heures la polymérisation est terminée ; le produit de la polymérisation forme des perles limpides,qui sont débarrassées de l'hydroxyde   d'aluminium,par   lavage à l'eau. Après le   sé-     ohage,   le produit de polymérisation est pratiquement exempt de constituants inorganiques. 



   10. A un mélange de 300 parties d'eau avec 10 parties de talc on ajoute, à 95 C et en agitant, 180 parties   d'aorylate   d'éthyle, dans lequel sont dissous 0,25 % de peroxyde de ben- zoyle et 1 % de tétrahydronaphtaline . Après deux heures,la   polymérisation   est terminée; le produit de la   polymérisation   est obtenu sous la   tonne   d'une masse pulvérulente facile à filtrer, mais qui, après le séchage, lequel s'effeotue rapi-   dement,     sagglutine   en une masse spongieuse. Le produit est. soluble dans les dissolvants de l'acrylate d'éthyle polymérisé et fournit des solutions peu visqueuses. 

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   11. Dans 400 parties d'une solution aqueuse colloïdale d'hydroxyde d'aluminium, qui contient 2 gr. d'Al2O3 par litre, on agite 50 parties de styrolène, dans lequel sont dissous 0,5 % de peroxyde de benzoyle. Le mélange est chaufféà   80-90 C   en agitant. Après environ 8 -10 heures la   polymérisation   est terminée. Les dernières traces de la matière   monomère   peuvent être ohassées par distillation ou polymérisées par une chauffe intense du mélange. Le produit de la polymérisa- tion forme de petites perles limpides et   régulières,qui   peu- vent être débarrassées de l'hydroxyde d'aluminium qui y adhère , par décantation avec de l'eau ou par traitement à   l'aoide     ohlorhydrique   dilué.

   Il est complètement   soluole   dans le benzène et forme une solution limpide. Les perles forment une poudre qui peut être employée telle quelle, par exemple, pour la   fabrication   d'objets moulés par pression. 
 EMI8.1 
 



  -p,a.'c-t:l-e-J - (Y 12. 400 au, qui oontiennent 0,1 partie dthydroxyde d'alwxiniwn oolloidal, sont agitées avec un mélan-e de 50 parties d'acétate   vinylique,   50 parties d'acrylate de méthyle et 0,5 parties de peroxyde de benzoyle. Le mélange est chauffé, en agitant, pendant 3 heures à   70-80    C et pendant deux autres heures à 95  C et est re- froidi à 20 C en agitant. Le produit de la polymérisation forme des perles limpides de 0,3 à 1 mm de diamètre , qui sont débarrassées de l'hydroxyde   d'aluminium   par décantation et   lavdge   à   leau.   Il ne contient pas de oonstituanta inorganiques . 



   13.400 parties d'eau, dans laquelle 0,4 parties   d'hydro-   xyde d'aluminium oolloidal sont dissoutes, sont mélangées avec 50 parties de méthacrylate de méthyle, qui contiennent   0,5 %   de peroxyde de   benzoyle.   Le mélange est chauffé, en agitant, à 65-70 C. Après achèvement de la   polymérisation,   le mélange est additionné d'acide chlorhydrique et le produit de polymé- risation formé est isolé par filtration et lavage à   l'eau.   Il forme une poudre blanche qui consiste en de petites perles - fil 

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 limpides. Quand on effectue la polymérisation à une température denviron 90 C, il se forme un produit peu serré, partiellement fibreux.

   La grosseur des perles formées dépend non seulement de la quantité d'hydroxyde d'aluminium employé et de l'agita- tion, mais encore de la température de   polymérisation.   Plus cette température est élevée, plus les perles obtenues sont petites. 



   On a également constaté suivant l'invention que la   fabrica   tion de produits de polymérisation de l'espèce décrite oi- avant, peut aussi être effectuée avantageusement en ajoutant les matières pulvérulentes conjointement eu simultanément avec la matière monomère à polymériser dans l'eau servant de phase dispersive, ou en les y produisant par précipitation. Par exemple, des composés métalliques tels que le-chlorure ferrique se dissolvant dans les composés vinyliques monomères. Lorsqu'on fait. couler une solution de ce genre dans de l'eau, qui, le cas échéant, contient un agent de neutralisation, il se tonne par hydrolyse un précipité floconneux d'hydroxyde de fer,qui provoque la formation d'un produit de polymérisation floconneux ou perlé.

   Des sels métalliques convenables, tels que le chlorure ferrique, le chlorured'aluminium, le   chlorure   d'étairn, le pentachlorure d'antimoine etc. peuvent être dissous tels quels dans les monomères ou être ajoutés à ces derniers sous forme, par exemple, de solutions alcooliques. Ils ont la propriété,.   d'exercer   une action anti-polymérisante sur les composés viny- liques monomères, mais ne troublent en aucune façon le processus de polymérisation dans l'eau, par laquelle ils sont hydrolysés. Dans de nombreux cas, ces précipités d'hydroxydes métalliques de même que d'autres substances pulvérulentes peu- vent être enlevées par lavage à l'eau, de sorte qu'il se forme un produit de polymérisation complètement pur, exempt de matières inorganiques.

   L'emploi de matières résineuses comme substances pulvérulentes peut avoir lieu d'une manière analogue . Lorsqu'on fait couler une solution d'une matière résineuse dans l'eau, il se forme fréquemment un précipité 

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 floconneux, qui a l'effet de l'addition de substances   pulvé--   rulentes, décrite plus haut. Les matières résineuses peuvent aussi être dissoutes dans les composés vinyliques monomères et ces solutions sont alors ajoutées à l'eau.   Comme   substances pulvérulentes on peut aussi utiliser les composés vinyliques polymères, eux-mêmes. Au lieu de dissoudre un composé vinyli- que   polymère   dans le monomère, on peut aussi ajouter la   matiè-   re à polymériser à l'eau, après que oette matière a subi un commencement de polymérisation.

   Dans ces cas, il s'est avéré particulièrement favorable d'ajouter à l'eau des dissolvants qui augmentent la solubilité, faible par elle-même, des compo- sàs vinyliques monomères. 



    FXFMPLF.   



   1. Une solution d'une   partie   de ohlorure ferrique et de 0,3 parties de peroxyde de   benzoyle   dans 100 parties d'acryla- te d'éthyle est introduite, goutte à goutte et en agitant, dans 200 parties d'eau, dans laquelle 0,5 partie de   carbonate   de magnésium sont en suspension,   à   une température de 60 à 70  C. La polymérisation est terminée en quelques heures. Après le   séchage   le produit à grain fin de la polymérisation est co- loré en brun par   l'hydrox.-de   de f er séparé. 



   2. 100 parties   d'aorylate   d'éthyle, qui oontiennent 0,5 parties d'une solution à 50 % de   chlorure   d'étairn dans de l'al- cool éthylique et 0,5 parties de peroxyde de benzoyle, sont introduites goutter goutte et en agitant dans 400 parties d'eau à 80-90  C. La polymérisation s'effectue avec refroidis- sement au reflux. Il se forme une masse blanche constituée de petites perles, qui est lavée à l'eau et séchée. 



   3. Un mélange de 300 parties d'eau aveo 100 parties d'alcool éthylique est chauffé, avec refroidissement au re- flux, jusqu'à ébullition faible. En agitant, on y introduit goutte à goutte 50 parties de métacrylate de méthyle dans lequel sont dissous   0,3 %   de peroxyde de benzoyle, et qui est 

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 polymérisé, par chauffage, à un point tel qu'il présente à peu près la viscosité du glycol. Il se forme un produit de polymérisation de nature floconneuse et spongieuse , qui, après le séchage fournit des solutions claires. 



   4. Une solution de 10 parties   d'éthyloellulose   dans 90 parties   d'aorylate   d'éthyle, qui oontient 0,1 % de peroxy- de de benzoyle, est ajoutée lenternent et en agitant fortement à   dans   600 parties d'eau à 80  C. Lorsqu'on laisse couler la solution il se forme dans l'eau une solution flooonneuse. 



  Lorsque la polymérisation est terminée, il s'est formé un produit de polymérisation friable, qui peut être séché facile- ment. 



   5. Une suspension de 5 parties de talc dans 400 parties d'eau est mélangée aveo une solution d'une partie d'huile de ricin, 0,1 partie de tétraline, 0,3 parties de chlorure de zinc et 0,25 partiel de peroxyde de benzoyle dans de l'aoryla- te d'éthyle. Le mélange est chauffé, en agitant, pendant deux heures à 75 C et pendant deux autres heures à tempéra- ture croissant lentement jusqu'à 95 C. Le produit de la réaction forme des perles limpides qui peuvent être débarras- sées du talc adhérent, par lavage à l'eau. 



   Par le procédé suivant la présente invention on peut ootenir des produits de polymérisation, en part,ioulier des éthers-sels de l'aoide acrylique ou   aorylates,   qui présentent de grands avantagessous le rapport de   l'élasticité ,   de la fermeté et de   l'hygrosoopioité   en oomparaison des produits obtenus par les prooédés de polymérisation connus. 



   REVENDICATIONS. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

  1. 1. Procédé de polymérisation de oomposés vinyliques,oa- ractérisé en ce que les composés vinyliques momonères ,le cas échéant, aveo des matières d'addition, sont agités dans une suspension aqueuse de substances pulvérulentes et sont po- lymérisés de la manière habituelle. <Desc/Clms Page number 12>
    2. Procédé suivant la revendication 1,caractérisé en ce que les substances pulvérulentes sont ajoutées conjointement EMI12.1 ou sinultanénent aveo la matière monomère à pol:,rmériser.J- dans lteau servant de phase dispersive, ou y sont produits par précipitation.
    Monsieur le Directeur, Nous avons déposé le 18 décembre écoulé,une demande de brevet n 321.969 au nom de:Rohm & Haas A.G. pour:" Procédé de polymérisation de composés vinylique s".
    Dans le texte de cette demande,se sont glissées les erreurs suivantes: 1 A la page 4,paragraphe 2,ligne 4,il y a lieu de supprimer les mots :" également les mélanges pulvérulents".
    2 A la page 11,ligne 16,il faut lire:"étain" au lieu de:"zinc".
    Nous vousprions de bien vouloir joindra la présente lettre rectificative au dossier de la de- mande susmentionnée et vous autorisons à en joindre une copie aux copies de la demande ci-dessus que vous délivreriez éventuellement à des tiers. EMI13.1 Ci-inclus,veuillez trouver la somme de Quinze frs en timbres fiscaux pour frais résultant de cet- EMI13.2 te affaire et recevoir Monsieur le Direcur,l'assu- rance de notre -onsidératio>-4LU&1-ng-u-ép./
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