BE445192A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE445192A BE445192A BE445192DA BE445192A BE 445192 A BE445192 A BE 445192A BE 445192D A BE445192D A BE 445192DA BE 445192 A BE445192 A BE 445192A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- condensation
- groups
- compounds
- carbon atoms
- constitution
- Prior art date
Links
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 7
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 5
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 5
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000490229 Eucephalus Species 0.000 claims 1
- ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N dicarbonic acid Chemical compound OC(=O)OC(O)=O ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZSGNESWZWFRGKW-UHFFFAOYSA-N [Cl].OC(O)=O Chemical compound [Cl].OC(O)=O ZSGNESWZWFRGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- -1 aminopentamethylene carbonic acid Chemical compound 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3225—Polyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Procédé de fabrication de Liasses plastiques. Il est connu da fabriquer par réaction d'esters d'acide carbamique de la constitution générale R' R' R" 000 . N . R . N . 000 R" avec des diamines, des produits de polycondensation que l'on peut considérer comme des polyurées. Le reste R indiqué dans la formule peut être de nature aliphatique ou hydroaromatique et être interrompu par des hétéroatomes. La condensation a été effectuée, en cas d'em- ploi de quantités équimoléculaires de matières de départ, sous pression ou bien avec emploi de dissolvants comme le phénol, à la pression atmosphérique. Les propriétés des condensais obtenus sont régies par la nature du groupement urée et par la longueur et la nature de la chaîne méthylénique. La présente invention concerne uri procédé suivant lequel <Desc/Clms Page number 2> on peut fabriquer des polyurées mixtes ayant les propriétés EMI2.1 les plus diverses. ControJ.r 'l,:0Jllt au procédé connu, on n'em- ploie pas des diamines simples et dns esters d'acides dicar- bofiisiu,:3s, mais on met en condensation des procuits de conden- sation à basse molécule lui ont pris naissance par réaction de doux ou de plusieurs molécules simples. Les produits de condensation à basse molécule ùoivent contenir dans leur mo- lécule daux groupements amino ou deux groupements d'ester d'acide carbamique, ou bien un groupement amine et un groupe- ruent (l'ester d'acide carbamique. Dans les produits à très bonnes propriétés plastiques, ces groupements susceptibles de réaction sont disposés autant que possible aux extrémités. Comme produits de condensation appropriés à basse molé- cule, on peut mentionner par exemple les composés de la cons- tiution suivante : H2H. R .OCO. R . 00 OR . NI-La EMI2.2 HZ' . R . uco . R . ue z3IT . R . 0 . 01 . 0 R . ne EMI2.3 EMI2.4 EMI2.5 2N . R . (OCH . cH 3 . OR . NF RzI; . R . C0 . NU . 0E . NU . C0 R . 11Hz H, F - . R . co . T1 . rri . cor R . m à,,?; , R . T3t . CO . NE . OH¯ . TJH . 00 . I#L . R . lH Dans les composés mentionn6s, il peut y a.voir, à la place àes âniino-groupei'iients situés aux extréuitas, les Crou- pements T'I3 Àlkyl ou ROOC . 7Fi ou T300C . It . Alkyl. Les groupements R représentent dans la formule indiquée de préférence des chaînes méthylêniques à substituants pas <Desc/Clms Page number 3> trop grands, cornue par exemple des groupements méthyléniques ou éthyléniques; ils peuvent contenir des restes hydroaroma- tiques ou aromatiques. La seule condition est que les grou- pements susceptibles de réaction, c'est à dire les groupements amino ou d'ester d'acide carbamique, soient liés à des atomes de carbone aliphatiques. La condensation peut être effectuée entre deux de ces produits de condensation à basse molécule ou entre une diamine simple ou un ester d'acide dioarbamique et 1 molécule d'un composé à liaisons de ponts. Les groupe- ments amino et également les groupements d'ester d'acide car- bamique peuvent être primaires au secondaires. Les matières de départ s'emploient, lors de la condensa- tion, en quantités approximativement équimoléculaires. La condensation peut s'effectuer sous pression, à la pression at- mosphérique ou dans le vide. Une combinaison de ce mode de travail se montre souvent très avantageuse. On travaille tou- tefois de préférence à la pression atmosphérique dans la mas- se fondue. La fabrication du polycondensat peut s'effectuer sans emploi d'agents de dilution. On peut toutefois employer aus- si des diluants comme par exemple le crésol, le phénol, la- cétophénone ou l'huile de paraffine. Pour isoler les pro- duits de polycondensation de la solution, le dissolvant est évaporé ou bien la solution est introduite dans un liquide ne dissolvant pas le produit de condensation. On met par exemple en réaction de l'acide aminopentamé- thylène-carbonique avec de l'ester d'acide chlore carbonique pour l'obtention d'acide pentaméthylènecarbonique -ester d'a- cide carbamique. Deux molécules-grammes de cet acide car- bonique sont traitées en 2 heures par exemple avec 1 molécu- le-gramme d'hexaméthylèneglycol. Le produit de condensation résultant possède la constitution suivante :' <Desc/Clms Page number 4> EMI4.1 lisca OOCHN (C)5 . CO . 0 (cH)5 . a . Co (CRz)5 . NE . 000 2\ Il est alors transformé avec la quantité équivalente d '116Xa.ID.8t;qlènediam.ine, par chauffage à avec passage d'azote, en un produit de polycondensation que l'on peut con- sidérer comme un condensât mixte de polyurée et de polyester. On peut par exemple fabriquer d'une manière analogue des produits qui contiennent comme liaisons de ponts des groupe- ments d'amide, d'hydrazide, de polyéther, de formai, de cétal, d'acétal. Lors de la condensation on évite autant que possi- ble l'accès de l'oxygène de l'air par l'emploi de gaz protec- teurs, comme par exemple l'azote, l'hydrogène, l'acide carbo- nique ou la vapeur d'eau. Les produits intermédiaires à basse molécule peuvent être EMI4.2 pol/conGo L1SC:S isolément ou ég,JlGlI1>mt ir.imodiat3i.nnt avec l'au- tre participant de la réaction. Les masses plastiques obtenues suivant le présont procé- dé peuvent servir par exemple de matières de départ pour la fabrication de produits de façonnage, cornue par exemple des fila:lents ou des films. Ils peuvent être employés dans l'in- dustrie des liants, de la résine etde la laque. Leur emploi se fait seul ou en combinaison avec d'autres produits de poly- condensation, des masses plastiques ou des dérivés de cellu- lose.
Claims (1)
- RESUME ----------- 1. procédé pour lu fabrication de masses plastiques, ca- EMI4.3 ractérisé en ce qu'on soumet à la polycondensation à des tem- pératures supérieures à 7.50 , éventuellemetit moyennant l'em- ploi de diluants des composés dont: la chaine de carbones est interrompue une fois ou plusieurs fois par des liaisons de ponts et qui possèdent deux amino-groupements primaires ou se- condaires, liés à des atomes de carbone aliphatiques, avec <Desc/Clms Page number 5> des quantites à peu près équivalentes de composés de mené constitution ou de constitution différente qui contiennent deux groupements d'aster d'acide carbamique liés à des atomes de carbone aliphatiques.2. Procédé suivant 1, caractérisé en ce qu'on emploie pour la condensation des divines simples ou des esters d'acide dicarbonique.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE445192A true BE445192A (fr) |
Family
ID=101642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE445192D BE445192A (fr) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE445192A (fr) |
-
0
- BE BE445192D patent/BE445192A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0281461B1 (fr) | Polyesteramides et polyétheresteramides - leur procédé de fabrication | |
| Hayashi et al. | Thermal stability enhancement of hydrogen bonded semicrystalline thermoplastics achieved by combination of aramide chemistry and supramolecular chemistry | |
| CA1090807A (fr) | Compositions a base d'alcenylsuccinimides comme additifs pour huiles lubrifiantes | |
| JPS6034924A (ja) | 二官能性末端ポリパーフルオロアルキレンオキサイドの製造方法 | |
| BE445192A (fr) | ||
| CH619693A5 (fr) | ||
| CA1043046A (fr) | Polyimides de dianhydrides tetracarboxyliques d'aryles reunis par des liens ether | |
| JP2969585B2 (ja) | 芳香族ポリアミド共重合体、その製造方法、それを含有する組成物、およびその組成物からなる被膜 | |
| JPS63500870A (ja) | ポリイミド類 | |
| WO2021049503A1 (fr) | Composé diamine et son procédé de production | |
| US3899517A (en) | Perfluoro alkylene dioxy-bis-(4-phthalic anhydrides and oxy-bis-(perfluoroalkyleneoxy-phthalic anhydrides | |
| Mammadyarov et al. | Study of monoesters of terminal dicarboxylic acids as components of conservation liquids | |
| EP0003190B1 (fr) | Nouvelles compositions à base d'alcénylsuccinimides dérivés de la tris(amino-5 thia-3 pentyl)amine, leur procédé de préparation et leur application comme additifs pour lubrifiants | |
| EP0574297B1 (fr) | Polyamides cristallins à point de fusion élevé | |
| CA1323376C (fr) | Amino-alcools polyfluores et leurs esters, preparation de ces composes et leur utilisation comme additifs pour lubrifiants | |
| Mohamed et al. | Synthesis and characterization of novel wholly para‐oriented aromatic polyamide‐hydrazides containing sulfone‐ether linkages | |
| US20250313664A1 (en) | Siloxane-modified polyester resin and cured product thereof | |
| BE445147A (fr) | ||
| Koo et al. | Preparation and properties of novel soluble aromatic polyetherimides from 1, 1′‐bis [4‐(3, 4‐dicarboxyphenoxy) phenyl]‐1‐phenyl‐2, 2, 2‐trifluoroethane dianhydride and aromatic diamines | |
| BE444471A (fr) | ||
| TW201042032A (en) | Cleaning composition and cleaning method for liquid crystalline polyester production device using the same | |
| JPH07179602A (ja) | ビス(トリアルキルシリル)エーテルから大環状ポリエーテルイミドオリゴマーの製造法 | |
| BE447087A (fr) | ||
| BE445188A (fr) | ||
| BE370232A (fr) |