BE446202A - - Google Patents

Description

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  Procédé pour la préparation de d-pantothénate de calcium pur et cristallisé 
Pour obtenir du d-pantothénate de calcium, on saponifie des éthers-sels d-pantothéniques par l'hydroxyde 
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 do baryum, on trllllsforillij 10 sel ba,rybique an. ecido puo.toth- nique libre par adjonction d'acide sulfurique et on neutralise par le carbonate de calcium (The Journal of the American 
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 Chemical Society, voL62 /r94Cj/ p.1789). Ce procédé est très compliqué, en   particulier   parce que l'on part de l'éther-sel pantothénique qui est difficile à préparer en grandes quantités. 

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  On o réussi à obtenir du d-pantochénate de sodium très pur, en condensant la -8.1anine dans des alcoolats de sodium avec la d(-)- -o:;- ,-di:¯éth 1-''-butyrolac tone. Si, pour la transformation du sel sodique pur en sel calcique on uti-   lisa des acides inorganiques, on n'arrive pas à obtenir du   
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 pantothënate de calcium privé de sel sodique des acides in-   organiques.   Si l'on ajoute par exemple à une solution de d- 
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 pantothénate de sodium dans de l'alcool absolu une quantité calculée d'acide chlorhydrique alcoolique absolu, on n'obtient pas une précipitation quantitative du chlorure de sodium qui se forme, de telle sorte que le sel de calcium, obtenu à par- tir de l'acide pantothénique libre, contient toujours environ 
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 1/4 jusqu'à 1/N ;ô de chlorure de sodium.

   En outre, l'acide pantothénique mis en liberté de cette façon, ne peut pas être neutralisé quanti hâtivement par le carbonate de calcium, car une partie de l'acide libre est éthérifiée ou lactonisée par l'action d'acides minéraux. 



   On a maintenant trouvé, qu'on obtient un d-panto- thénate de calcium pur et cristallisé, si, à partir d'une 
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 solution alcoolique de d-pantothénate de sodium, l'acide pantothénique est mis en   liberté   par un   ocide   organique, dont le sel   sodique   est insoluble dans l'alcool, si on élimine le sel modique précipité, si on dilue avec de l'eau la solution alcoolique d'acide pantothénique, si on transforme l'acide en sel calcique et si on fait cristalliser ce dernier après éli- mination de l'eau de la solution alcoolique par chauffage. 



   De ce fait, le sodium peut être élimine de façon 
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 presque :lèU,-:tit2tive, de sorte qu'on ne trouve tout au plus que des traces de sel calcique. La transformation en sel calcique est presque quantitative, car le danger d'une éthéri- fication et d'une lactonisation de l'acide pantothénique libre 
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 est faible. Pour la transformation dud-pantothénate de sodium 

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 e,n d-pantothénate de calcium, on peut partir du d-panto- thénate de sodium prêt, tout aussi bien d'une solution conte- nant du d-pantothénate de sodium obtenu par condensation de   -alanine,   d'alcoolats de sodium et de   d(-)- [alpha]-oxy-ss,ss-di-     méthyl-[gamma]-butyrolactone.   



   La supériorité de ce nouveau procédé sur celui cité ci-dessus, est aussi démontrée par la plus grande pureté du d-pantothéna.te de calcium. Le d-pantothénate de calcium ob- tenu par le nouveau procédé a un pouvoir rotatoire de   [alpha]20d =   +27 , il cristallise en aiguilles et n'est pas hygro- 
D scopique, tandis que le sel calcique connu jusqu'ici, possède un pouvoir rotatoire de +24  et se présente sous forme d'une poudre microcristalline. 



   Exemple 1. 



   A une solution de d-pantothénate de   sodiun   (qu'on obtient en faisant réagir une solution de 356 parties de   -alanine   dans la quantité calculée de méthylate de sodium en chauffant doucement avec 520 parties de   d(-)- [alpha]-oxy-ss,ss-     diméthyl-[gamma]-butyrolactone à   une température de   25-30    après un repos   d'un à   deux jours et après avoir chassé l'alcool méthy- lique dans le vide) dans 3000 parties d'alcool absolu, on ajoute une solution de 190 parties d'acide oxalique anhydre dans 2000 parties d'alcool absolu. On élimine l'oxalate de sodium qui précipite et on ajoute 3000 parties d'eau et 250 parties de carbonate de calcium à la solution alcoolique de l'acide pantothénique libre.

   On chasse l'alcool dans le vide à une température de 50  et on élimine l'excès de carbonate de cal- cium par filtration après que la réaction est terminée. On utilise 193 parties = 98% de la théorie. La solution aqueuse du d-pantothénate de calcium est évaporée dans le vide jusqu'à obtention d'un sirop épais. Ce sirop est repris dans 8000 

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   parties   d'alcool, absolu et   le.   solution est   légèrement   chauffée, ce qui fait précipiter le d-pantothénate de calcium sous forme de gros cristaux. On décents, on lave avec de l'alcool et on sèche le sel. Le rendement est de 814 parties = 85,4% de la 
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 thori8; O = 80 dans l'eau. On peut encore obtenir   d'autres     quantités   du sel calcique des eaux   mères.   



     ¯Exemple   2. 



   On dilue 48,2 parties de   d-pantothénate   de sodium en   chauffant légèrement   dans 200 parties d'alcool absolu eton précipite le sodium par adjonction d'une solution de 10 parties d'acide oxalique   anhydre   dans 50 parties d'alcool absolu. 



  Après élimination de l'oxalate de sodium, on ajoute de l'eau au filtrat et on   neutralise     l'acide   pantothénique par   adjonc-   tion de carbonate de calcium. Dès que la réaction esttermi- née, on sépare par filtration l'excès de carbonate de calcium et on évapore la solution aqueuse dans le vide. Le sel qui reste sous   forme   d'un liquide sirupeux, est dilua dans 300 parties d'alcool absolu à 50  et inocula, ce qui produit une   rapide     cristallisation.   On obtient le sel décrit sous l'exem- 
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 ple 1. Le :::'Gnc1."..:;n-:; correspond à 40,4 parties = t3t.E,,.j de la théorie,   [alpha]20D =   +27,4  dans   l'eau.   



   Revendications. 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims (1)

1. 1. Procédé pour la préparation de d-pantothénate de calcium pur et cristallisé, consistant à mettre en liberté l'acide pantothénique d'une solution alcoolique de à-panto- thénste de sodium avec un acide organique, dont le sel sodique est insoluble dans l'alcool, à éliminer le sel sodique préci- pité, à diluer avec de l'eau la solution alcoolique d'acide EMI4.3 pentothénigue , transforr#r l'acide en sel calcique et à <Desc/Clms Page number 5> faire cristalliser le sel calcique à partir de la solution alcoolique par chauffage et élimination de l'eau.

   2. Procédé selon la revendication 1, consistant à utiliser le d-pantothénate de sodium obtenu dans la solu- tion de condensation de -alanine, d'alcoolats de sodium EMI5.1 et de d (-) - C(, -oxy- ,0-diméthYl-l-but:lrolactone.