BE451741A - - Google Patents

Description

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  "Procédé de préparation d'acides sulfamido-   méthane-sulfoniques   ". 



   On sait que l'on peut préparer des acides   sulfamide-méthane     sulfoniques   par condensation d'amides d'acides sulfoniques organiques avec le composé de la formaldéhyde et du bisulfite de sodium ou avec des mélanges de formaldéhyde et de bisulfite de sodium. Dans beaucoup de cas il est nécessaire d'opérer avec un excès du composé   bisulfitique   et de poursuivre la réaction pendant un temps prolongé à une température supérieure à la température ordinaire. 



   Or, la Demanderesse a trouvé que l'on peut obtenir des acides sulfanido-méthane-sulfoniques d'une manière avantageuse en condensant des amides d'acides sulfoniques organiques avec de la formaldéhyde et des sulfites solubles dans l'eau. On peut d'ailleurs exécuter également le procédé en dissolvant la   sulfon-   amide dans des alcalis, par exemple dans une solution de soude caustique, ou dans des sels à action fortement alcaline, par exemple le phosphate trisodique, et en faisant réagir sur le composé analogue à un sel de la sulfonamide de la formaldéhyde et du bisulfite ou des composés bisulfitiques de la formaldéhyde.

   Un autre mode d'exécution du présent procédé consiste à 'faire réagir des sulfites solubles dans l'eau sur des M-méthylolsulfamides obtenues de la manière connue ou à dissoudre les composés N-méthylolés dans des alcalis et à les faire réagir avec des bisulfites. Si l'on ajoute de petites quantités d'alcalis   comme   agents'de condensation, la rapidité de la réaction est augmentée. Les réactions ont lieu d'après l'équation suivante :   RSO2. NH2+ CH2O + Na2 SO3 # Rso2 .NH.CH2.SO3Na + NaOH   donc en milieu alcalin. La réaction s'accomplit aisément à basse température, par exemple entre environ 20 et   60 .   Il n'est pas nécessaire d'utiliser un grand excès de formaldéhyde et de sulfite.

   Etant donné que l'on peut conduire la réaction à basse température on parvient à éviter la décomposition des composés bisulfitiques de l'aldéhyde et des acides sulfamido-méthane-   sulfoniques,   décomposition qui aurait lieu à des températures élevées avec élimination d'acide sulfureux. 



   Comme matières premières propres à la réalisation du procédé objet de la présente invention, on peut utiliser des amides d'acides sulfoniques quelconques de nature aliphatique, araliphatique ou cyclique. Par exemple, on mentionnera les amides des acides   méthane-sulfonique,   propane-sulfonique, propane-   1.3-disulfonique, octyle-sulfonique, dodécyle-sulfonique, cétyle-   sulfonique,   tétrahydro-naphtalène-sulfonique,   benzyle-sulfonique, benzène-sulfonique, cyclohexane-sulfonique, para-toluène-sulfonique,   naphtalëne-1-sulfonique,     naphtalène-sulfoniques   alcoylés,   benzène-1.3-disulfoniques,   naphtalène-1.5-disulfoniques, 

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 è:

  .iJ'l,)thylaniline-para-sulfoniqu6, 2.5-dichloraniline-4-sulfonique, para-st6aryla-uino-benzèr.e-sulfonique, para-ootadécyloxy-ben2ènesulfonique, thioDhène-2-sulfonique, etc... De plus, entrent en ligne de compte les produits de réaction de l'ammoniaque avec les composés obtenus par réaction d'halogène et d'anhydride sulfureux avec des hydrocarbures aliphatiques saturés ou des hydrocarbures   halogènes.   



   Il y a avantage à   effectuer   la réaction des constituants en présence d'eau comme solvant, éventuellement avec addition   d'un   autre solvant ou diluant indifférents. Comme sulfites et bisulfites, on utilise de préférence, les sels alcalins et alcalino-terreux de l'acide sulfureux ou leurs anhydrides . Les solvants et diluants éventuellement utilisés peuvent être éliminés par essorage à la trompe, par distillation ou par lavage. La solution de soude caustique formée par la réaction peut être neutralisée le cas échéant, par addition d'un acide. 
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  ,-,Z, -2 PT --- 1 : On agite à 5J  32 parties en poids de benzène- sulfata de avec100 parties d'eau et on ajoute 18 parties en poids   de-   formaldéhyde à 40 % et 30 parties en poids de sulfite de so- 
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 àiuia. 9ar l'agitation à 5u , la sulfamide se dissout et le sel de sodium de l'acide be;n2ènc-sulfami..do-raéthane-sulfonique se for- me avec un bon rendement. On rend la solution neutre au moyen d'acide sulfurique et on la clarifie. Au refroidissement, le benzène- 
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 sulfamido-ciéthanc sulfonatc de sodium se sépare sous la forme de feuilles blanches. 



  "G::.:l PLi" 2 : On dissout à 30  193 parties en poids d'octylesulf,,-ui7idE-, dans 400 parties 6n poids de solution de soude caustique 11 µ1. A cette solution on ajoute 75 parties en poids de fomaldéhyde à 4v fl et 250 parties en poids de solution indus- trielle de bisulfite de sodium à 40   %. La   réaction a lieu rapidement, le mélange réactionnel s'échauffant à 42 . Il se   forme'une   
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 solution alcaline claire de l'acide octyle-sulfariiido-m6thane- sulfonique dont le sel de sodium se sépare avec un bon rendement lorsqu'on ajoute de l'acide sulfurique jusqu'à réaction neutre. 
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 ûy;hZ': 3 ; On prend 105 parties en poids du produit de condensation obtenu d'après le brevet allemand N  403 718 en date 
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 du 18 mai 1922 au non de chenische Fabrik von Heyden A.

   G. à partir de para-toluène-sulfsnide et de formaldéhyde et on les dissout dans 50J parties d'eau et 45 parties en poids de solution de soude caustique à 42 % de NaOH, en ohauffant légèrement et à 60  on ajoute 130 parties en poids de solution industrielle de bisulfite de sodium à 40 %, On remue le mélange réactionnel pendant encore une heure à   uno   température de 60 à 65 . Après refroidissement à la température ordinaire, on rend la solution neutre au moyen d'acide sulfurique et on la   clarifie,   par concentration on obtient avec un bon rendement le sel de sodium de 
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 l'acide para-toluène-suifamido-méthane-sulfonique. 



  : l:l-h- 4 : On dissout a 30  157 parties en poids de benzène-sulfamide dans 100 parties E'11 poids de solution de soude ofjustiquo 8. 4v ; et 20o parties d'eau; ensuite on ajoute 146 parties en poids du composé bisulfitique de la formaldéhyde. On remue à 30 , pendant une dCT:li-l1t:ure, puis on neutralise le produit de réaction, qui est clair, au moyen d'acide sulfurique. Au re-   froidissement,   la solution claire donne un magna cristallin du 
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 sE1 de sodium de l'acide bE::nzèn8-sulfamido-méthane-sulfonique. û:.C.;'L 5 : On met en suspension 250 parties en poits de n-dodécyle-sulfamide dans 500 parties d'eau.

   A la suspension on ajoute une solution de soude caustique à 40 % en quantité suffisante pour qu'il se forme juste une solution claire, Ensuite, en agitant et en refroidissant à une température comprise entre 

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 20 et 25 , on ajoute 255 parties en poids de Na2SO3   cristallisa   puis   110   grammes de solution de formaldéhyde à 30 % à une tempéràture de 25 à 30 . Il se forme une solution claire et mous-   seusé   du n-dodéoyle-sulfamido-méthane-sulfonate de   sodium,   par évaporation, le cas échéant sous pression réduite, on obtient le sel à l'état solide, en poudre presque incolore.

Claims (1)

1. RESUME.

   La présente invention comprend notamment: 1.) Un procédé de préparation d'acides sulfamido-méthanesulfoniques, caractérisé par le fait qu'on condense des amides d'acides sulfoniques organiques avec de la formaldéhyde et des sulfites solubles dans l'eau.

   2.) Des modes d'exécution du procédé spécifié sous 1) COTIportant les particularités suivantes pouvant être prises séparé- ment ou selon les diverses combinaisons possibles : a) on fait réagir des N-méthylol-sulfamides avec des sulfites solubles dans l'eau; b) on fait réagir des composés alcalins des sulfonamides avec de la formaldéhyde et des bisulfites ou des composés bisulfitiques de la formaldéhyde; o) on dissout des N-méthylol-sulfamides dans des alcalis et on les fait réagir avec des bisulfites.

   3.) A titre de produits industriels nouveaux, les acides sulfamido-méthane-sulfoniques préparés par le procédé spécifié sous 1) ou 2) et leur application dans l'industrie.