BE635013A - - Google Patents
Info
- Publication number
- BE635013A BE635013A BE635013DA BE635013A BE 635013 A BE635013 A BE 635013A BE 635013D A BE635013D A BE 635013DA BE 635013 A BE635013 A BE 635013A
- Authority
- BE
- Belgium
- Prior art keywords
- emi
- parts
- sodium
- compounds
- reaction
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZQHJVIHCDHJVII-OWOJBTEDSA-N (e)-2-chlorobut-2-enedioic acid Chemical class OC(=O)\C=C(\Cl)C(O)=O ZQHJVIHCDHJVII-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SQBJBZVNGGZASY-UHFFFAOYSA-N [Na].ClS(=O)(=O)O Chemical compound [Na].ClS(=O)(=O)O SQBJBZVNGGZASY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- -1 alkyl vinyl sulfides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000004969 haloethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M sodium bicarbonate Substances [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- PFXVKGGZWQQTSE-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dicyanide Chemical compound N#CS(=O)(=O)C#N PFXVKGGZWQQTSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C315/00—Preparation of sulfones; Preparation of sulfoxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
<EMI ID=1.1> <EMI ID=2.1> tion des sulfures d'alcoyl-vinyle correspondante avec du peroxyde d'hydrogène. <EMI ID=3.1> pérature élevée, en présence de catalyseurs acides@ Ces procédés se déroulent souvent en plusieurs phases et les rendements ne sont pas toujours satisfaisants. En outre, les produits de départ ne peuvent également être obtenu* qu'en plusieurs phases, ce qui les rend relativement coûteux. On a trouvé qu'on peut obtenir, de façon simple, des <EMI ID=4.1> halogénoéthyle, qui peuvent être substitués en position a et/ou <EMI ID=5.1> ant l'hydracide halogéné , avec du bisulfite ou du dithionite alcalin, puis en faisant réagir, les produits de cette réaction, <EMI ID=6.1> <EMI ID=7.1> nite alcalin, en présence d'agents séparant de l'halogène, cette réaction étant effectuée de préférence en solution, notamment en solution aqueuse. <EMI ID=8.1> lise de préférence le bisulfite ou le dithionite de sodium, en des quantités à peu près stoeohiométriques, c'est-à-dire <EMI ID=9.1> être avantageux d'utiliser ces composés en excès. Comme composés séparant de l'hydraoide halogène, on <EMI ID=10.1> de de sodium ou de potassium, le carbonate ou le bicarbonate de sodium. Ces composés sont ajoutée en une quantité permettant <EMI ID=11.1> La première réaction est effectuée de préférence en <EMI ID=12.1> dium qui s'est formé, on fait réagir le mélange réactionnel ainsi obtenu, avec un composé renfermant un système conjugue, Par composé" renfermant un système conjugué, en entend, dans le sens de la présente invention, tous les composée dans lesquels une double liaison éthylénique se trouve en conjugaison par rapport à une autre double liaison, cette dernière pouvant se <EMI ID=13.1> nyle, aldéhyde, cyano, sulfone ou sulfonyle. Comme composes de ce genre, conviennent, par exemple, <EMI ID=14.1> crotonique et leurs dérivés, de môme que les amides, esters et nitriles correspondants. Comme autres composés de ce genre, on peut encore citer les acides maléique, diohloromaléique, monochloromaléique, l'aéroléine, la méthaoroléine, le butadiè- <EMI ID=15.1> propionique, etc... Dans le cas le plus simple, on ajoute le composé renfermant le système à doubles liaisons conjuguées au mélange <EMI ID=16.1> températures assez élevées, elle est souvent trop violente et ne peut plus être contrôlée, le rendement étant alors diminue, <EMI ID=17.1> trique, Dès que la réaction dans la seconde phase est termi- <EMI ID=18.1> cristaux, on sépare de façon connue l'hydracide halogène sous formation d'un groupe vinyle. Oette séparation peut, par exemple! <EMI ID=19.1> dans des conditions très douves. On sait qu'on peut faire réagir du sulfochlorure de <EMI ID=20.1> p-chloréthyle, on obtient dans ce cas, avec un rendement quantitatif, de l'éthylène. Il est d'autant plus surprenant que par la réaction suivant la présente invention, on obtient, avec des rendements bons à très bons, sans pertes notables par <EMI ID=21.1> la présente invention sont des composés polymérisables permettant, notamment comme copolymères, d'obtenir des polymères <EMI ID=22.1> la production de fongicides. Les parties indiquées dans les exemples suivants sont en poids. <EMI ID=23.1> On introduit dans un récipient à agitateur 2500 par- ties d'eau et 520 parties de bisulfite de sodium. On fait ensuite arriver goutte à goutte, sous agitation intense, en l'espa- ce d'environ 2 à 3 heures, de deux récipients séparés, 815 par- tien de sulfochlorure de p-chloréthyle et 2220 parties d'une <EMI ID=24.1> <EMI ID=25.1> maintenu entre 3 et 6,5. On poursuit la réaction pendant en- <EMI ID=26.1> sulfate de sodium qui a précipite et on lave avec de l'eau glacée. On ajoute au filtrat 270 parties d'aoide aorylique, puis <EMI ID=27.1> EXEMPLE 1 b On introduit dans un récipient à agitateur, 2500 parties d'eau et 350 parties de dithionite de sodium, puis on <EMI ID=28.1> fate de sodium qui s'est formé. On ajoute au filtrat 270 parties d'acide acrylique <EMI ID=29.1> ce qui correspond à un rendement de 94,5% rapportés à l'acide acrylique. <EMI ID=30.1> On introduit dans un récipient à agitateur 500 parties d'eau, puis on ajoute, en plusieurs portions, 1203 parties d'un acide p-chloréthanesulfonylpropionique préparé suivant <EMI ID=31.1> de sodium, le rendement étant pratiquement quantitatif. On aoi- <EMI ID=32.1> <EMI ID=33.1> On introduit dans un récipient à agitateur 1500 parties d'eau et 312 parties de bisulfite de sodium. On ajoute ensuite goutte à goutte, en l'espace de 3 heures, comme décrit , <EMI ID=34.1> en oeuvre. <EMI ID=35.1> En utilisant à la place de 312 parties de bisulfate de sodium, 210 parties de dithionite de sodium, on obtient, <EMI ID=36.1> <EMI ID=37.1> <EMI ID=38.1>
Claims (1)
- <EMI ID=39.1>peut être substitué en position " et/ou 0 par un alcoyleou un halogène, en présence d'agents fixant l'hydracide halo-<EMI ID=40.1>la température ordinaire, avec un composé renfermant un système conjugué, puis on sépare, de façon usuelle, de la sulfone obte.. nue, l'hydracide halogène, avec formation du groupe vinyle,
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR941592A FR1363046A (fr) | 1963-07-16 | 1963-07-16 | Procédé de production de vinylsulfones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BE635013A true BE635013A (fr) |
Family
ID=8808403
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BE635013D BE635013A (fr) | 1963-07-16 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE635013A (fr) |
| FR (1) | FR1363046A (fr) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3015433B1 (fr) | 2013-12-23 | 2016-02-12 | Airbus Operations Sas | Ensemble pour aeronef comprenant un mat d'accrochage integre a la nacelle et agence en partie arriere du fuselage |
| CN105732446B (zh) * | 2016-02-05 | 2017-05-24 | 上海优合生物科技有限公司 | 一种双(乙烯基砜)甲烷的中间体双(2‑氯乙基砜基)甲烷的制备方法 |
-
0
- BE BE635013D patent/BE635013A/fr unknown
-
1963
- 1963-07-16 FR FR941592A patent/FR1363046A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1363046A (fr) | 1964-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1290764C (fr) | Preparation d'esters aromatiques sulfones | |
| EP0237446B1 (fr) | Procédé de préparation d'acides perhalogénométhanesulfiniques et sulfoniques et de leurs sels | |
| BE635013A (fr) | ||
| RU2744834C2 (ru) | Способ получения 4-алкокси-3-гидроксипиколиновых кислот | |
| JPS61282355A (ja) | 4,4’−ジニトロスチルベン−2,2’−ジスルホン酸塩の製造法 | |
| US2999879A (en) | Process for the production of aromatic carboxylic acids | |
| US4180521A (en) | Process for the preparation of naphthalene-1,3,6-trisulphonic acid | |
| EP0151835B1 (fr) | Procédé de préparation de pentachloronitrobenzène à partir d'hexachlorobenzène | |
| SU1594169A1 (ru) | Способ получени 5-бромпентановой кислоты | |
| FR2583040A1 (fr) | Procede pour la production de 2,6-naphtalenediol et de 2,6-diacetoxynaphtalene | |
| FR2508041A1 (fr) | Procede de production d'ester nicotinylique de l'acide 6-aminonicotinique | |
| US3536746A (en) | Preparation of 7-chloro-4-thiaoenanthic acid | |
| FR2614298A1 (fr) | Procede de preparation de l'acide trifluoromethylbenzoique a partir d'hexafluoroxylene. | |
| FR2705669A1 (fr) | Procédé de préparation d'acides hydroxyphénylacétiques. | |
| US4263226A (en) | Process for hydrolyzing 5-isothiocyano-5,6-dihydro-dicyclopentadiene | |
| FR2572398A1 (fr) | Procede a une etape pour preparer un bis-(amino-nitro-phenyl)-methane | |
| CH220046A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| CH222734A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| GB2027705A (en) | Preparation of 2-substituted- semicarbazones and carbalkoxy hydrazones | |
| FR2507599A1 (fr) | Procede de preparation de derives de sulfimide d'acide n-carbamoylbenzoique | |
| JPS58150561A (ja) | スルホニルハイドロキノン類の製法 | |
| CH401957A (fr) | Procédé perfectionné de préparation d'esters tricycliques non saturés | |
| CH222733A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la para-amino-benzène-sulfamide. | |
| BE563583A (fr) | ||
| CH271931A (fr) | Procédé de préparation du bromure de 2-bromo-2-formyl-éthyl-pyridinium. |